Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 122 Issue 3

January 12, 2010

Volume 122, Issue 3

Pages 473–651

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Buchbesprechungen
    8. Highlights
    9. Korrespondenz
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: B[BOND]H Activation at a Rhodium(I) Center: Isolation of a Bimetallic Complex Relevant to the Transition-Metal-Catalyzed Dehydrocoupling of Amine–Boranes (Angew. Chem. 3/2010) (page 473)

      Adrian B. Chaplin and Andrew S. Weller

      Version of Record online: 22 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200906381

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      In einem Dirhodiumkomplex der über ein niedrigkoordiniertes Rhodium(I)-Intermediat entstand, sind drei Amin-Boran-Aktivierungsmodi verwirklicht: ein verbrückendes σ-Boran, eine “agostische” B[BOND]H⋅⋅⋅Rh-Wechselwirkung und ein basenstabilisierter Borylligand. Diese von A. Weller et al. in der Zuschrift auf S. 591 ff. beschriebene B-H-Aktivierung eines Amin-Boran-Liganden ist für die katalytische Synthese neuer Gruppe-13/15-Materialien von Bedeutung.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Molecular Sieve Membrane: Supported Metal–Organic Framework with High Hydrogen Selectivity (Angew. Chem. 3/2010) (page 474)

      Yan-Shuo Li, Fang-Yi Liang, Helge Bux, Armin Feldhoff, Wei-Shen Yang and Jürgen Caro

      Version of Record online: 22 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200906852

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      Eine neue Kategorie von Molekularsieben umfasst Membranen, die sich von Metall-organischen Gerüsten ableiten. Wie Y. Li, J. Caro et al. in der Zuschrift auf S. 558 ff. beschreiben, weist eine trägergestützte zeolithische Imidazolatgerüst(ZIF-7)-Membran eine hohe H2-Selektivität auf, indem sie als Molekularsieb fungiert. Im Bild ist die Synthese der ZIF-7-Membran zu sehen, die Keimbildung an der Oberfläche und mikrowellengestützte Solvothermalsynthese einschließt.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. News

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  5. Autoren-Profil

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    1. Christian Limberg (page 492)

      Version of Record online: 22 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200906672

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      „Das Geheimnis, das einen erfolgreichen Wissenschaftler ausmacht, ist Beharrlichkeit, eine hohe Frustrationsschwelle und Unbefangenheit. Wenn ich für einen Tag jemand anderes sein könnte, wäre ich Leonardo da Vinci …“ Dies und mehr von und über Christian Limberg finden Sie auf Seite 492.

  6. Buchbesprechungen

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    1. Density Functional Theory. A Practical Introduction. Von David Sholl und Janice A. Steckel. (page 493)

      Pavel Jungwirth

      Version of Record online: 7 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905551

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      John Wiley & Sons, Hoboken 2009. 238 S., geb., 84.90 €.—ISBN 978-0470373170

    2. Chemie der hochenergetischen Materialien. Von Thomas M. Klapötke. (pages 493–494)

      Klaus Menke

      Version of Record online: 7 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906186

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      De Gruyter Verlag, Berlin 2009. 187 S., Broschur, 49.95 €.—ISBN 978-3110207453

  7. Highlights

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    1. Cyclopropanierungen

      Wider die Ringspannung: neue Wege zu Cyclopropanen (pages 496–498)

      Sébastien R. Goudreau and André B. Charette

      Version of Record online: 15 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905109

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      Spannung im Ring: Zwei neue Cyclopropanierungsreaktionen (siehe Schema; LA=Lewis-Säure, Nu=Nucleophil) verlaufen mit hoher Stereoselektivität unter erstaunlich milden Bedingungen. In der ersten sind Epoxide die Methylenquelle in der Synthese enantiomerenangereicherter Cyclopropane. In der zweiten wird der Anwendungsbereich der etablierten allylischen Alkylierungen hin zur Synthese dreigliedriger Ringe in exzellenter Enantioselektivität erweitert.

    2. Ozon

      Abbau der Ozonschicht im 21. Jahrhundert (pages 499–501)

      Martin Dameris

      Version of Record online: 8 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200906334

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      Der Klimawandel wird Modellrechnungen zufolge zu einer beschleunigten Erholung der Ozonschicht führen (siehe Diagramm; orange/rot: Satellitendaten, blau: Simulationen). Verlässliche Vorhersagen sind aber schwierig, nicht zuletzt wegen der Ozon abbauenden Wirkung von N2O. Sollten die Emissionen dieses Treibhausgases unvermindert anhalten, könnten sie bis 2050 über 30 % der Ozon zerstörenden Wirkung von FCKW zu Zeiten der höchsten Konzentrationen entfalten.

  8. Korrespondenz

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    1. Isomerisierungen

      [12]Annuline aus 1,5-Hexadiin und Kalium-tert-butoxid? Franz Sondheimers Hexadienine! (pages 502–503)

      Manfred Christl and Henning Hopf

      Version of Record online: 10 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200901741

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      Obskurer Mechanismus: In zwei kürzlich erschienenen Arbeiten wurde die Bildung des [12]Annulins (1) und dreier Isomere als Produkte der Reaktion von KOtBu mit 1,5-Hexadiin (2) vorgeschlagen, obwohl kein plausibler Mechanismus vorlag. Eine sorgfältige Analyse der NMR-Spektren enthüllt jedoch, dass lediglich die beiden möglichen 1,3-Hexadien-5-ine (3) entstanden waren. Dieses Ergebnis hatten Sondheimer et al. schon 1961 erzielt.

  9. Aufsatz

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    1. Organometallchemie

      Zwitterionische Verwandte kationischer Platinmetallkomplexe: Anwendungen in der stöchiometrischen und katalytischen σ-Bindungsaktivierung (pages 504–523)

      Mark Stradiotto, Kevin D. Hesp and Rylan J. Lundgren

      Version of Record online: 8 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904093

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      Ladungskompensierende Liganden: Fortschritte bei der Entwicklung von Hilfsliganden ermöglichten die Synthese von Zwitterionen der Platinmetalle. Die Reaktivität solcher Zwitterionen und ihrer üblicherweise eingesetzten kationischen Verwandten in stöchiometrischen und katalytischen Umsetzungen unter Aktivierung von σ-Bindungen werden verglichen.

  10. Zuschriften

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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Supramolekulare Chemie

      Porous Capsules {(M)M5}12FeIII30 (M=MoVI, WVI): Sphere Surface Supramolecular Chemistry with 20 Ammonium Ions, Related Solution Properties, and Tuning of Magnetic Exchange Interactions (pages 524–529)

      Ana Maria Todea, Alice Merca, Hartmut Bögge, Thorsten Glaser, Joseph M. Pigga, Melissa L. K. Langston, Tianbo Liu, Ruslan Prozorov, Marshall Luban, Christian Schröder, William H. Casey and Achim Müller

      Version of Record online: 9 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905460

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      Eine Vielfalt von Wasserstoffbrücken-Bindungsoptionen auf einer hochfunktionalisierten Kapseloberfläche mit 20 kronenetherartigen Poren ermöglicht die Fixierung/Erkennung von 20 Ammoniumionen (siehe Bild; W grün, Fe orange, O rot, N blau, H hellgrau), die in Lösung zum Teil abgegeben werden, und zwar unter Bildung entsprechender Gleichgewichte.

    2. Metall-Nanostrukturen

      Template-Directed Synthesis of Nanoplasmonic Arrays by Intracrystalline Metalization of Cross-Linked Lysozyme Crystals (pages 530–533)

      Mina Guli, Elizabeth M. Lambert, Mei Li and Stephen Mann

      Version of Record online: 10 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905070

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      Redoxreaktionen dienten dazu, periodisch angeordnete Ag- und Au-Nanostrukturen in den Lösungsmittelkanälen vernetzter Lysozymkristalle abzuscheiden (siehe Bild für einen Ag-dotierten Lysozymkristall). Da Lysozym in zahlreichen polymorphen Formen kristallisiert werden kann, besteht die Möglichkeit, über die Wahl des Proteingitters zu maßgeschneiderten metallischen Nanostrukturen zu gelangen.

    3. Imaging-Agentien

      Nanobubbles from Gas-Generating Polymeric Nanoparticles: Ultrasound Imaging of Living Subjects (pages 534–538)

      Eunah Kang, Hyun Su Min, Jaeyoung Lee, Moon Hee Han, Hyung Jun Ahn, In-Chan Yoon, Kuiwon Choi, Kwangmeyoung Kim, Kinam Park and Ick Chan Kwon

      Version of Record online: 9 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903841

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      Durch die Koaleszenz und Fusion von Kohlendioxidnanobläschen in einem Tumor entstehen Mikrobläschen, die mit Ultraschall sichtbar gemacht werden können (siehe Bild). Die Bläschen stammen von Gas freisetzenden polymeren Nanopartikeln mit einem Überzug aus hydrophobisiertem Chitosan. Die Hydrolyse des Polymers Poly(BL-PO) mit einem bioabbaubaren Rückgrat und einer Carbonatseitenkette setzt Kohlendioxid frei.

    4. Metalladithiolene

      Cyclization of TEMPO Radicals Bound to Metalladithiolene Induced by SOMO–HOMO Energy-Level Conversion (pages 539–541)

      Tetsuro Kusamoto, Shoko Kume and Hiroshi Nishihara

      Version of Record online: 9 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905132

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      TEMPO-funktionalisierte Metalladithiolene [M(tempodt)2]n (M=Au3+, n=1; M=Ni2+, n=2) zeichnen sich durch eine einzigartige elektronische Struktur bezüglich SOMO und HOMO aus. Die Einelektronenoxidation von [M(tempodt)2]n führt zur Bildung eines π-Radikals im π-konjugierten Gerüst, das eine intramolekulare Cyclisierung auslöst (siehe Bild).

    5. Organische Elektronik

      Strain and Hückel Aromaticity: Driving Forces for a Promising New Generation of Electron Acceptors in Organic Electronics (pages 542–546)

      F. G. Brunetti, X. Gong, M. Tong, A. J. Heeger and Fred Wudl

      Version of Record online: 10 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905117

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      Die Hauptmerkmale elektronenakzeptierender Materialien mit einem 9,9′-Bifluorenyliden-Gerüst sind verringerte Ringspannungen und ein Zugewinn an Aromatizität. Die Dimere (siehe Bild) zeigen eine Absorption nahe dem roten Spektralbereich (ca. 600 nm) sowie HOMO- (5.58–5.06 eV) und LUMO-Niveaus (3.37–3.09 eV), die die Materialien zusammen mit ihrer hohen Löslichkeit und thermischen Stabilität zu vielversprechenden Akzeptoren für Bulk-Heterojunction(BHJ)-Solarzellen machen.

    6. Antibiotika

      Binaphthyl-Based Dicationic Peptoids with Therapeutic Potential (pages 547–550)

      John B. Bremner, Paul A. Keller, Stephen G. Pyne, Timothy P. Boyle, Zinka Brkic, Dorothy M. David, Adel Garas, Jody Morgan, Mark Robertson, Kittiya Somphol, Michael H. Miller, Adam S. Howe, Paul Ambrose, Sujata Bhavnani, Thomas R. Fritsche, Douglas J. Biedenbach, Ronald N. Jones, Robert W. Buckheit Jr., Karen M. Watson, Dean Baylis, Jonathan A. Coates, John Deadman, Dharshini Jeevarajah, Andrea McCracken and David I. Rhodes

      Version of Record online: 11 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904392

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      Mittel gegen Superbugs? Zwei neue synthetische dikationische Peptoide (siehe Beispiel; rot O, blau N, grün Cl) zeigen vielversprechende antibakterielle Aktivität in vitro gegen etliche Gram-positive Pathogene – einschließlich Vancomycin-, Methicillin- und Linezolid-resistenter Organismen – bei nur langsamer Resistenzentwicklung. Ihre Wirksamkeit bleibt darüber hinaus auch in vivo erhalten.

    7. Radikalpolymerisation

      A Green Route to Well-Defined High-Molecular-Weight (Co)polymers Using ARGET ATRP with Alkyl Pseudohalides and Copper Catalysis (pages 551–554)

      Renaud Nicolaÿ, Yungwan Kwak and Krzysztof Matyjaszewski

      Version of Record online: 9 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905340

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      Wildwasser-RAFTing: Hochmolekulare Copolymere entstehen mit dem ARGET-ATRP-Verfahren, wenn Alkylpseudohalogenide als Initiatoren und Kettentransferagentien dienen. Es genügen ppm-Mengen an Kupfer(I)-Katalysator, und das Molekulargewicht und seine Verteilung sowie die Kettenendenfunktionalität lassen sich ausgezeichnet steuern. Kupferdraht (siehe Bild) kann ohne Extrabehandlung mehrmals als Reduktionsmittel verwendet werden.

    8. Enzymmodelle

      Modeling of the 5′-Deiodination of Thyroxine by Iodothyronine Deiodinase: Chemical Corroboration of a Selenenyl Iodide Intermediate (pages 555–557)

      Kei Goto, Daiju Sonoda, Keiichi Shimada, Shohei Sase and Takayuki Kawashima

      Version of Record online: 8 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905796

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      Was macht eine gute Höhle aus? Ein molekularer Hohlraum ermöglichte die Stabilisierung eines Selenenyliodid(RSeI)-Intermediats, das bei der Abspaltung des 5′-Iodsubstituenten eines Thyroxinderivats mit einem Organoselenol entsteht (siehe Schema). Die für den Iodthyronin-Deiodinase-Katalysezyklus vorgeschlagenen chemischen Prozesse wurden experimentell bestätigt.

    9. Mikroporöse Membranen

      Molecular Sieve Membrane: Supported Metal–Organic Framework with High Hydrogen Selectivity (pages 558–561)

      Yan-Shuo Li, Fang-Yi Liang, Helge Bux, Armin Feldhoff, Wei-Shen Yang and Jürgen Caro

      Version of Record online: 26 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905645

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      Molekularer Seiher: Das ultramikroporöse zeolithische Imidazolatgerüst ZIF-7 wurde bezüglich seiner Eignung zur Gastrennung an Membranen untersucht. Dazu wurde es mithilfe von mikrowellengestütztem gezieltem Wachstum auf einen asymmetrischen Aluminiumoxidträger aufgebracht. Die erhaltene Membran war thermisch stabil und als Molekularsieb hoch H2-selektiv.

    10. Dampfinduziertes Schalten

      Water-Vapor-Induced Reversible Switching of Electronic States in an MMX-Type Chain Complex with Retention of Single Crystallinity (pages 562–565)

      Hiroaki Iguchi, Shinya Takaishi, Hitoshi Miyasaka, Masahiro Yamashita, Hiroyuki Matsuzaki, Hiroshi Okamoto, Hisaaki Tanaka and Shin-ichi Kuroda

      Version of Record online: 10 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905608

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      Eine reversible Strukturänderung und Änderungen der physikalischen Eigenschaften eines zweikernigen Quasi-1D-Pt-Komplexes werden durch De- und Rehydratisierung ausgelöst. Beim Dehydratisieren geht der elektronische Zustand von einem ACP+CDW- (ACP: alternierende Ladungspolarisierung, CDW: Ladungsdichtewellen) in einen CDW-Zustand mit enger Lücke über, wobei die elektrische Leitfähigkeit und die molare Spinsuszeptibilität bei Raumtemperatur zunehmen.

    11. DNA-Sequenzierung

      Multiple Base-Recognition Sites in a Biological Nanopore: Two Heads are Better than One (pages 566–569)

      David Stoddart, Giovanni Maglia, Ellina Mikhailova, Andrew J. Heron and Hagan Bayley

      Version of Record online: 11 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905483

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      Die α-Hämolysin-Nanopore ist ein vielversprechender Sensor für die ultraschnelle Sequenzierung von DNA-Strängen. Mithilfe immobilisierter synthetischer Oligonucleotide wird gezeigt, wie zusätzliche Sequenzinformation erhalten werden können, indem in der Nanopore zwei Erkennungszentren statt nur einem genutzt werden (siehe Bild).

    12. Desymmetrisierung

      Desymmetrization of meso-2-Alkene-1,4-diol Derivatives through Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Boryl Substitution and Stereoselective Allylation of Aldehydes (pages 570–573)

      Hajime Ito, Takuma Okura, Kou Matsuura and Masaya Sawamura

      Version of Record online: 15 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905993

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      Schluss mit der Symmetrie: Die im Titel beschriebene Reaktionsfolge wurde in der Synthese einer wertvollen Wirkstoffvorstufe und zum raschen stereoselektiven Aufbau komplizierter Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren genutzt (siehe Schema).

    13. Asymmetrische Katalyse

      Rhodium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes (pages 574–577)

      Xiaoqiang Shen and Stephen L. Buchwald

      Version of Record online: 14 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905402

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      Dialkylbiarylphosphane als Liganden ermöglichten erstmals die Titelreaktion (siehe Schema; cod=1,5-Cyclooctadien, Cy=Cyclohexyl). Zahlreiche 2-Methylpyrrolidine wurden hoch enantioselektiv synthetisiert.

    14. Phasentransferkatalyse

      Catalytic Enantio- and Diastereoselective Alkylations with Cyclic Sulfamidates (pages 578–581)

      Thomas A. Moss, Beatriz Alonso, David R. Fenwick and Darren J. Dixon

      Version of Record online: 15 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905329

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      Erfolgreich selektiv: Die enantio- und diastereoselektive nucleophile Ringöffnung fünf- und sechsgliedriger cyclischer Sulfamidate unter asymmetrischer Phasentransferkatalyse wird beschrieben. Eine Vielzahl an Pränucleophilen konnte mit guten Ausbeuten und Enantioselektivitäten alkyliert werden.

    15. C-C-Verknüpfung

      Efficient Access to Extended Yagupolskii–Umemoto-Type Reagents: Triflic Acid Catalyzed Intramolecular Cyclization of ortho-Ethynylaryltrifluoromethylsulfanes (pages 582–586)

      Andrej Matsnev, Shun Noritake, Yoshinori Nomura, Etsuko Tokunaga, Shuichi Nakamura and Norio Shibata

      Version of Record online: 15 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905225

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      Chef im Ring: Die S-(Trifluormethyl)benzo[b]thiophenium-Salze 1, Analoga für Yagupolskii-Umemoto-Reagentien, wurden durch eine neuartige Trifluormethansulfonsäure-katalysierte intramolekulare Cyclisierung aus ortho-Ethinylaryltrifluormethylsulfanen 2 synthetisiert. 1 j erwies sich als besonders nützlich in der elektrophilen Trifluormethylierung von β-Ketoestern und Dicyanalkylidenen.

    16. Kupplungen

      Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Thioimidate N-Oxides: Access to α-Alkenyl- and α-Aryl-Functionalized Cyclic Nitrones (pages 587–590)

      Julie Schleiss, Patrick Rollin and Arnaud Tatibouët

      Version of Record online: 9 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905188

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      Überraschend hilfreich waren chirale Thioimidat-N-oxide bei der Synthese aryl- und vinylsubstituierter cyclischer Ketonitrone durch eine Liebeskind-Srogl-Reaktion. Dieser neue Ansatz scheint effizient und breit anwendbar zu sein (siehe Schema).

    17. Amin-Borane

      B[BOND]H Activation at a Rhodium(I) Center: Isolation of a Bimetallic Complex Relevant to the Transition-Metal-Catalyzed Dehydrocoupling of Amine–Boranes (pages 591–594)

      Adrian B. Chaplin and Andrew S. Weller

      Version of Record online: 24 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905185

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      Das fehlende Glied: Ein Dimetallkomplex, der beim Mechanismus der übergangsmetallkatalysierten Amin-Boran-Dehydrokupplung eine Rolle spielt, wurde isoliert. In der Struktur (siehe Bild) liegen drei verschiedene Amin-Boran-Aktivierungsmoden innerhalb desselben Moleküls vor.

    18. Metall-organische Gerüste

      Local Vibrational Mechanism for Negative Thermal Expansion: A Combined Neutron Scattering and First-Principles Study (pages 595–598)

      Vanessa K. Peterson, Gordon J. Kearley, Yue Wu, Anibal Javier Ramirez-Cuesta, Ewout Kemner and Cameron J. Kepert

      Version of Record online: 8 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903366

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      Lokale Ursache: Die dynamische Verformung der Dikupfertetracarboxylat-Schaufelradeinheit in einem Metall-organischen Gerüst von einer quadratisch-prismatischen (links) zu einer verzerrten Geometrie (rechts) findet bei sehr niedrigen Energien statt. Die Verformung, die stark zur negativen themischen Expansion des Systems beiträgt, ist eine lokale Schwingung, die durch eine Umverteilung der Elektronendichte in den Cu-O-Bindungen ausgelöst wird.

    19. Dynamische Chemie

      Direct STD NMR Identification of β-Galactosidase Inhibitors from a Virtual Dynamic Hemithioacetal System (pages 599–603)

      Rémi Caraballo, Hai Dong, João P. Ribeiro, Jesús Jiménez-Barbero and Olof Ramström

      Version of Record online: 10 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903920

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      Virtuelle Realität: Ein dynamisches Thiohalbacetalsystem wurde entwickelt und bei der Suche nach β-Galactosidase-Inhibitoren angewendet. Das System, das in neutralen wässrigen Medien einen virtuellen Charakter hat, wurde hierbei zur direkten In-situ-Identifizierung der besten Inhibitoren mithilfe der 1H-STD-NMR-Spektroskopie eingesetzt (ONPG: o-Nitrophenyl-β-galactopyranosid).

    20. Fullerene

      Nitrated Benzyne Derivatives of La@C82: Addition of NO2 and Its Positional Directing Effect on the Subsequent Addition of Benzynes (pages 604–607)

      Xing Lu, Hidefumi Nikawa, Takahiro Tsuchiya, Takeshi Akasaka, Makoto Toki, Hiroshi Sawa, Naomi Mizorogi and Shigeru Nagase

      Version of Record online: 10 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905024

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      Ausgeprägt radikalisch ist der Charakter des Käfig-C-Atoms, das im Produkt der Addition von NO2 und zwei Benzoleinheiten an das Metallofulleren La§C82 die NO2-Gruppe einfach gebunden trägt. Eine Röntgenstrukturanalyse (rechts im Bild) ergab zudem, dass zwei Benzoleinheiten über [5,6]-Verknüpfungen an stark pyramidalisierte Käfig-C-Atome gebunden sind.

    21. Goldkatalyse

      Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pyrazolidines, Isoxazolidines, and Tetrahydrooxazines (pages 608–611)

      R. L. LaLonde, Z. J. Wang, M. Mba, A. D. Lackner and F. Dean Toste

      Version of Record online: 15 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905000

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      Auf das Substrat abgestimmt: Chirale Liganden L* und chirale Anionen, wie in (S)-TriP Ag, wurden in Gold(I)-katalysierten enantioselektiven intramolekularen Additionen von Hydrazinen und Hydroxylaminen an Allene eingesetzt. Diese komplementären Ansätze ebnen den Weg zu den Titelverbindungen in chiraler Form. PNB=para-Nitrobenzoyl.

    22. Fluoreszenzsonden

      Highly Enantioselective Recognition of Structurally Diverse α-Hydroxycarboxylic Acids using a Fluorescent Sensor (pages 612–616)

      Hai-Lin Liu, Qian Peng, Yun-Dong Wu, Di Chen, Xue-Long Hou, Michal Sabat and Lin Pu

      Version of Record online: 14 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904889

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      Leuchtendes Beispiel: Der leicht erhältliche Binol-Aminoalkohol (S)-1 ist eine hoch enantioselektive Fluoreszenzsonde für strukturell diverse α-Hydroxycarbonsäuren. (S)-1 erkennt als erste hoch enantioselektive Fluoreszenzsonde lineare aliphatische α-Hydroxycarbonsäuren und α-Hydroxycarbonsäuren mit tertiären Kohlenstoffzentren in α-Stellung.

    23. Mikropartikel

      Synthesis of Fe3O4@SiO2@PMMA Core–Shell–Shell Magnetic Microspheres for Highly Efficient Enrichment of Peptides and Proteins for MALDI-ToF MS Analysis (pages 617–621)

      Hemei Chen, Chunhui Deng and Xiangmin Zhang

      Version of Record online: 9 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904885

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      Sehr bereichernd: Kern-Schale-Schale-Mikrokügelchen aus Fe3O4§SiO2§PMMA (siehe Bild; PMMA=Poly(methylmethacrylat)) wurden durch Kombination eines Sol-Gel-Verfahrens mit einer radikalischen Saatpolymerisation in wässriger Phase synthetisiert. Mithilfe der Mikrokügelchen gelang die effiziente Anreicherung von in niedriger Konzentration vorliegenden Peptiden und Proteinen für die massenspektrometrische Analyse.

    24. MRI-Kontrastmittel

      Reduction/Dissolution of a β-MnOOH Nanophase in the Ferritin Cavity To Yield a Highly Sensitive, Biologically Compatible Magnetic Resonance Imaging Agent (pages 622–625)

      Ferenc Krisztián Kálmán, Simonetta Geninatti-Crich and Silvio Aime

      Version of Record online: 9 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904731

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      Ein Mangan(II)-Kontrastmittel für die Kernspintomographie wurde durch partielle Reduktion/Auflösung von festem β-MnOOH in der Kavität von Apoferritin erhalten (siehe Schema). Der so erzeugte Nanotransporter enthält 300–400 MnII-Aqua-Ionen und weist eine bemerkenswerte Relaxivität von 4000–7000 mM−1 s−1 pro Apoferritineinheit auf.

    25. Nanodrähte

      Thermoresponsive Chemical Connectors Based on Hybrid Nanowire Forests (pages 626–629)

      Hyunhyub Ko, Zhenxing Zhang, Yu-Lun Chueh, Eduardo Saiz and Ali Javey

      Version of Record online: 8 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904724

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      Nanoklettbänder: Selbstselektive, programmierbare chemische Konnektoren („Kletten“) auf der Basis von Kern-Schale-Nanodrahtanordnungen mit einer äußeren Schale aus Poly(N-isopropylacrylamid)-Hydrogel reagieren auf Temperaturänderung mit einem Wechsel ihrer Adhäsionseigenschaften. Die Scheradhäsion der Nanodraht-Kletten kann durch eine Temperaturänderung von 5 °C in 5 min um den Faktor 170 reversibel moduliert werden.

    26. C-H-Aktivierung

      Combined Rhodium-Catalyzed Carbon–Hydrogen Activation and β-Carbon Elimination to access Eight-Membered Rings (pages 630–633)

      Damien Crépin, James Dawick and Christophe Aïssa

      Version of Record online: 10 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904527

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      Von kleinen zu großen Ringen: C-H-Aktivierung und β-Kohlenstoffeliminierung wurden in einer intramolekularen Hydroacylierung von Alkylidencyclobutanen und -azetidinen kombiniert, die in Gegenwart von Rhodiumkatalysatoren abläuft und Produkte mit achtgliedrigen Ringen in hohen Ausbeuten liefert (siehe Schema). Dabei konnte die Spannungsenergie von Azetidinen in einer übergangsmetallkatalysierten Reaktion unter β-Kohlenstoffeliminierung genutzt werden.

    27. Übergangsmetall-Silicium-Bindungen

      Metallasilatrane: Palladium(II) und Platin(II) als Elektronenpaardonoren für Silicium(IV) (pages 634–637)

      Jörg Wagler and Erica Brendler

      Version of Record online: 9 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905241

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      Vom Oktopus gefangen: Die ersten Strukturanalysen für Metallasilatrane zeigen starke, formal dative Pd[RIGHTWARDS ARROW]Si- und Pt[RIGHTWARDS ARROW]Si-Bindungen (siehe Bild; C grau, N blau, Si rot, S gelb, Cl grün, Pt schwarz). Die Si-Atome sind sechsfach koordiniert, und das Übergangsmetall(ÜM)-Atom wirkt als Elektronenpaardonor. Kleine ÜM-Si-Abstände, hochfeldverschobene 29Si-NMR-Signale und starke Si-Pt-Kopplungen beweisen die Wechselwirkung zwischen einem Übergangsmetallatom und einem Hauptgruppenelement mit Oktettschale.

    28. Asymmetrische Epoxidierung

      Asymmetrische Gegenanion-vermittelte Übergangsmetallkatalyse: enantioselektive Epoxidierung von Alkenen mit Mangan(III)-Salen-Phosphatkomplexen (pages 638–641)

      Saihu Liao and Benjamin List

      Version of Record online: 14 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905332

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      Im Paar günstiger: Ein hoch aktiver und enantioselektiver Ionenpaar-Katalysator bestehend aus einem achiralen MnIII-Salen-Kation und einem chiralen Phosphat-Anion vermittelt die Epoxidierung unterschiedlichster Alkene mit hohen Ausbeuten und Enantioselektivitäten (siehe Schema). Die besondere Funktion des chiralen Anions liegt in der Fixierung einer enantiomorphen Konformation des kationischen Mn-Katalysators.

    29. Bildgebung mit Nanopartikeln

      ZrO(HPO4)1−x(FMN)x: schnelle und einfache Synthese eines nanoskaligen Lumineszenzbiomarkers (pages 642–647)

      Marcus Roming, Heinrich Lünsdorf, Kurt E. J. Dittmar and Claus Feldmann

      Version of Record online: 22 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200902893

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      Nanopartikel mit lumineszierenden Vitaminen: ZrO(FMN)-Nanopartikel, die Flavinmononucleotid als Lumineszenzfarbstoff enthalten, bilden einen neuen Typ von leicht herstellbaren und biokompatiblen Lumineszenzmarkern. Basierend auf fluoreszenzfarbstoffmodifiziertem Zirconiumphosphat können unterschiedliche Emissionsfarben ebenso wie eine schaltbare Fluoreszenz realisiert werden.

  11. Vorschau

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    11. Zuschriften
    12. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 4/2010 (page 651)

      Version of Record online: 7 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090002

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