Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 122 Issue 33

August 2, 2010

Volume 122, Issue 33

Pages 5715–5937

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Buchbesprechung
    10. Nachruf
    11. Highlights
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    15. Vorschau
    1. Titelbild: RNA Dynamics by Design: Biasing Ensembles Towards the Ligand-Bound State (Angew. Chem. 33/2010) (page 5715)

      Andrew C. Stelzer, Jeremy D. Kratz, Qi Zhang and Hashim M. Al-Hashimi

      Version of Record online: 13 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003852

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      Maßgeschneiderte biomolekulare Strukturen mit festgelegten dynamischen Eigenschaften herzustellen ist eine noch nicht gelöste Aufgabe der Strukturbiologie. In der Zuschrift auf S. 5867 ff. nutzen H. M. Al-Hashimi et al. eine einzige A-U[RIGHTWARDS ARROW]G-C-Mutation, um die Dynamik von TAR-RNA (TAR: transactivation response element) gezielt so zu ändern, dass sie den Zustand nachahmt, den sie mit dem Ligand Argininamid einnimmt. Ein thermodynamisches topologisches Gerüst für das Entwerfen lokaler und globaler Merkmale der RNA-Dynamik auf atomarer Ebene zeichnet sich ab.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Catalytic Selective Cyclizations of Aminocyclopropanes: Formal Synthesis of Aspidospermidine and Total Synthesis of Goniomitine (Angew. Chem. 33/2010) (page 5716)

      Filippo De Simone, Jürg Gertsch and Jérôme Waser

      Version of Record online: 22 JUN 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003240

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      Je nach Reaktionsbedingungen kann die selektive Cyclisierung von Aminocyclopropanen entweder an N1 oder an C3 des Indolrings ablaufen, wie J. Waser und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 5903 ff. beschreiben. Die Methode wurde zur Synthese von Apocynaceae-Alkaloiden eingesetzt: Mit einem Kupfer(I)-Katalysator wurde die Kernstruktur von Aspidospermidin erhalten, und in Gegenwart einer Brønsted-Säure gelang die Totalsynthese von Goniomitin, das signifikante Zytotoxizität gegen Tumorzelllinien zeigte (IC50=150–400 nM).

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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      Berichtigung: Exploring the Reactivity of Carbon(0)/Borane-Based Frustrated Lewis Pairs (page 5730)

      Manuel Alcarazo, Catherine Gomez, Sigrid Holle and Richard Goddard

      Version of Record online: 28 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090103

      This article corrects:

      Exploring the Reactivity of Carbon(0)/Borane-Based Frustrated Lewis Pairs1

      Vol. 122, Issue 33, 5924–5927, Version of Record online: 2 JUL 2010

  6. News

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    1. David O'Hagan (page 5736)

      Version of Record online: 20 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002846

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      „Mit achtzehn wollte ich für Schottland Fußball spielen. Die wichtigste wissenschaftliche Errungenschaft der letzten 50 Jahre ist die Entwicklung der Biologie hin zu einer Wissenschaft der Moleküle (Chemie) … Dies und mehr von und über David O'Hagan finden Sie auf Seite 5736.

  8. Buchbesprechung

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    1. Fluorinated Heterocyclic Compounds. Synthesis, Chemistry and Applications. Herausgegeben von Viacheslav A. Petrov. (page 5737)

      George Weaver

      Version of Record online: 19 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003132

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      John Wiley & Sons, Hoboken 2009. 516 S., geb. 105.00 €.—ISBN 978-0470452110

  9. Nachruf

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    1. Victor S.-Y. Lin (19662010) (pages 5738–5739)

      Wenbin Lin

      Version of Record online: 2 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003378

  10. Highlights

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    13. Aufsatz
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    1. Ionische Flüssigkeiten

      Geknickte und verdrehte ionische Flüssigkeiten: neue Wege zu flüssigen Salzen (pages 5740–5741)

      Ralf Giernoth

      Version of Record online: 2 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002393

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      Ohne Wärme weichgekocht: Versuche, neue (oft funktionalisierte) ionische Flüssigkeiten zu kreieren, enden häufig mit der Herstellung „ionischer Feststoffe“. Kürzlich haben zwei Studien vielversprechende Wege aufgezeigt, um speziell solche Systeme in flüssiger Form zu erhalten, die auf den in der Fachliteratur dominierenden Strukturen beruhen (siehe Bild; Tf2N=Bis(trifluormethylsulfonyl)imid).

    2. Nanomaterialien

      Strukturelle Stabilität von Hochdruckpolymorphen in In2O3-Nanokristallen: Beweis für eine spannungsinduzierte Umwandlung? (pages 5742–5744)

      Aleksander Gurlo

      Version of Record online: 2 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000488

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      Zwei Wege zum Ziel: Hoher Druck oder nanoskalige Synthese führen zum gleichen Indiumoxid-Polymorph, wofür die Untersuchungen von Farvid et al. eine Erklärung lieferten: Das metastabile Hochdruckpolymorph rh-In2O3 wird in Nanopartikeln oberflächenspannungsinduziert stabilisiert, während es bei größeren Partikeln als stabiles kubisches c-In2O3 existiert, wie die beiden schematischen Energiediagramme andeuten.

  11. Kurzaufsatz

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    1. Naturstoffsynthese

      Einem kompetitiven Zielmolekül auf den Fersen: Totalsynthese des Antibiotikums Kendomycin (pages 5746–5758)

      Harry J. Martin, Thomas Magauer and Johann Mulzer

      Version of Record online: 16 JUN 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000227

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      Eine carbacyclische Ansaverbindung mit ungewöhnlichen Strukturmerkmalen und einer äußerst facettenreichen Bioaktivität ist das Kendomycin (siehe Struktur; grau C, rot O). Dieser Kurzaufsatz bietet eine chronologische Schilderung der bisherigen Arbeit von acht Forschungsgruppen an der Synthese der Zielverbindung, die letztlich in fünf Totalsynthesen und einer Reihe fortgeschrittener Fragmentsynthesen mündete.

  12. Aufsatz

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    13. Aufsatz
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    1. Amyloid-Toxizität

      Wechselwirkungen zwischen amyloidogenen Proteinen und Membranen: Modellsysteme liefern mechanistische Einblicke (pages 5760–5788)

      Sara M. Butterfield and Hilal A. Lashuel

      Version of Record online: 9 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906670

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      Gegenseitige Störung: Modellsysteme wurden genutzt, um die Mechanismen aufzuklären, nach denen Membranoberflächen die Faltung, Oligomerisierung und Fibrillbildung von amyloidogenen Proteinen beeinflussen und wie diese oligomeren Proteinstrukturen im Gegenzug die Membranstruktur aufbrechen (siehe Bild). Die Studien offenbarten eine Reihe von Schlüsselfaktoren, die zur Zytotoxizität dieser Proteine beitragen.

  13. Zuschriften

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    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    15. Vorschau
    1. Wasserspaltung

      Gekoppelte Herstellung von Wasserstoff und Ethylen in einem Membranreaktor (pages 5790–5794)

      Heqing Jiang, Zhengwen Cao, Steffen Schirrmeister, Thomas Schiestel and Jürgen Caro

      Version of Record online: 9 JUN 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000664

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      Sauerstoff macht sich nützlich: Ein sauerstoffpermeabler Perowskit-Membranreaktor (BCFZ; BaCoxFeyZr1−xyO3−δ) koppelt die Wasserspaltung mit der Dehydrierung von Ethan. Die Bildung von Wasserstoff an der Innenseite der Membran geht einher mit der simultanen Produktion von Ethylen an der Außenseite (siehe Bild).

    2. „Schwerer” Cyanwasserstoff

      Die Bindungsverhältnisse in schweren Analoga des Cyanwasserstoffs: der merkwürdige Fall des HPSi (pages 5795–5798)

      Valerio Lattanzi, Sven Thorwirth, DeWayne T. Halfen, Leonie Anna Mück, Lucy M. Ziurys, Patrick Thaddeus, Jürgen Gauss and Michael C. McCarthy

      Version of Record online: 7 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001938

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      Brücken schlagen: Durch Kombination von hochauflösender Molekülspektroskopie im cm- und mm-Wellenbereich mit quantenchemischen Coupled-Cluster-Rechnungen auf hohem Theorieniveau wurde die Struktur von HPSi ermittelt. Seine verbrückte Struktur (siehe Bild; berechnete Werte in Klammern) unterscheidet sich in bemerkenswerter Weise von den linearen Strukturen der C- und N-Analoga wie HCN/HNC und HNSi.

    3. DNA-Nanofunktionseinheiten

      Selektive dsDNA-gesteuerte Bildung von Kupfer-Nanopartikeln in Lösung (pages 5799–5802)

      Alexandru Rotaru, Subrata Dutta, Elmar Jentzsch, Kurt Gothelf and Andriy Mokhir

      Version of Record online: 13 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907256

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      Wählerische Partikel: Eine Methode für die selektive Bildung von Kupfer-Nanopartikeln an dsDNA-Templaten wurde entwickelt. Die Größe der Nanopartikel kann über die Länge der dsDNA gesteuert werden, und einzelsträngige DNA wirkt nicht als Templat (siehe Schema). Einzelstrangüberhänge wurden genutzt, um eine Nanostruktur bestehend aus zwei metallisierten dsDNAs und einem nichtmetallisierten starren Linker aufzubauen.

    4. Borchemie

      B19: ein aromatischer Wankel-Motor (pages 5803–5806)

      J. Oscar C. Jiménez-Halla, Rafael Islas, Thomas Heine and Gabriel Merino

      Version of Record online: 6 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001275

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      Läuft wie geschmiert: Moleküldynamikrechnungen ergaben, dass sich der Cluster B19 wie ein molekularer Wankel-Motor verhält (siehe Vergleichsbild), in dem zwei konzentrische Borringe gegeneinander rotieren. Aufgrund der geringen Rotationsbarriere bleibt der Cluster während der Drehbewegung vollständig eben.

    5. Kleinringsysteme

      Eine vielseitige und stereoselektive Synthese funktionalisierter Cyclobutene (pages 5807–5811)

      Frédéric Frébault, Marco Luparia, Maria Teresa Oliveira, Richard Goddard and Nuno Maulide

      Version of Record online: 13 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000911

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      Quadratisch flach: Eine vielseitige atomökonomische Methode zur Synthese funktionalisierter Cyclobutene kombiniert eine elegante photochemische Isomerisierung mit einer Palladium-katalysierten Alkylierung und kann das leicht verfügbare, „flache“ aromatische 2-Pyron mit ausgezeichneter Stereoselektivität in eine Vielzahl von funktionalisierten Produkten umwandeln (siehe Schema).

    6. Polymorphie

      Die Strukturen von δ-PdCl2 und γ-PdCl2: Phasen mit negativer thermischer Ausdehnung in einer Richtung (pages 5812–5817)

      Jürgen Evers, Wolfgang Beck, Michael Göbel, Stefanie Jakob, Peter Mayer, Gilbert Oehlinger, Marianne Rotter and Thomas M. Klapötke

      Version of Record online: 2 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000680

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      Dreimal ungewöhnlich: Im tetramorphen PdCl2-System zeigen drei der vier Phasen das ungewöhnliche Verhalten einer negativen thermischen Ausdehnung in einer Richtung. Die beiden Hochtemperaturphasen α-PdCl2 und δ-PdCl2 (links) enthalten ebene Bänder kantenverknüpfter PdCl4-Quadrate, während in der Tieftemperaturphase γ-PdCl2 (rechts) gewellte Schichten eckenverknüpfter PdCl4-Quadrate vorliegen. Normales thermisches Verhalten zeigt die β-Phase.

    7. Heterogener Kollaps

      EPR-Spektroskopische Charakterisierung lokaler nanoskopischer Heterogenitäten beim thermischen Kollaps thermoresponsiver dendronisierter Polymere (pages 5818–5823)

      Matthias J. N. Junk, Wen Li, A. Dieter Schlüter, Gerhard Wegner, Hans W. Spiess, Afang Zhang and Dariush Hinderberger

      Version of Record online: 2 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001469

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      Der Phasenübergang von thermoresponsiven dendronisierten Polymeren wurde durch CW-EPR-Spektroskopie auf molekularer Ebene charakterisiert. Die Aggregation des Polymers wird durch dynamische, nanometergroße Strukturinhomogenitäten eingeleitet, und die Dehydratisierung der Polymerketten zieht sich trotz des makroskopisch scharfen Phasenübergangs über einen Temperaturbereich von mindestens 30 K hin (siehe Bild).

    8. Seltenerdmetalle

      Planar Fe6 Cluster Units in the Crystal Structure of RE15Fe8C25 (RE=Y, Dy, Ho, Er) (pages 5824–5828)

      Bambar Davaasuren, Horst Borrmann, Enkhtsetseg Dashjav, Guido Kreiner, Michael Widom, Walter Schnelle, Frank R. Wagner and Rüdiger Kniep

      Version of Record online: 6 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002338

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      Neuigkeiten von Fe-C: Die ternären Seltenerd-Titelverbindungen enthalten planare (magnetische) Fe6-Cluster, die durch Fe(C2)3-Einheiten zu polymeren Carboferrat-Komplexen verbunden sind (siehe Strukturausschnitt; rot Fe, schwarz C). Die Fe6-Cluster können als Fragmente von γ-Fe und binären Eisencarbiden angesehen werden. Die ternären Verbindungen enthalten kovalente Fe-Fe-, polare dative Ligand(C2)[RIGHTWARDS ARROW]Metall(Fe)- und Fe[RIGHTWARDS ARROW]RE-Wechselwirkungen.

    9. Malariatherapeutika

      Identification of a 1,2,4,5-Tetraoxane Antimalarial Drug-Development Candidate (RKA 182) with Superior Properties to the Semisynthetic Artemisinins (pages 5829–5833)

      Paul M. O'Neill, Richard K. Amewu, Gemma L. Nixon, Fatima Bousejra ElGarah, Mathirut Mungthin, James Chadwick, Alison E. Shone, Livia Vivas, Hollie Lander, Victoria Barton, Sant Muangnoicharoen, Patrick G. Bray, Jill Davies, B. Kevin Park, Sergio Wittlin, Reto Brun, Michael Preschel, Kesheng Zhang and Stephen A. Ward

      Version of Record online: 13 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001026

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      Etappensieg gegen Wirkstoffresistenz: Aus einer Bibliothek von über 150 1,2,4,5-Tetraoxanen wurde ein Kandidat, RKA 182, für die präklinische Entwicklung von Malariatherapeutika selektiert. RKA 182 zeigt herausragende In-vitro-Aktivität gegen resistente Stämme von P. falciparum und wirkt auch gegen südostasiatische Isolate, bei denen die Artemisinin-basierte Kombinationstherapie versagt.

    10. Zelluläre Signalgebung

      Artificial Control of Cell Signaling and Growth by Magnetic Nanoparticles (pages 5834–5838)

      Jae-Hyun Lee, Eun Sook Kim, Mi Hyeon Cho, Mina Son, Soo-In Yeon, Jeon-Soo Shin and Jinwoo Cheon

      Version of Record online: 6 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001149

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      Magnetisch angezogen: Zellaktivitäten künstlich zu steuern gelingt durch nanoskalige magnetisch aktivierte zelluläre Signalgebung, wofür magnetische Nanopartikel selektiv an Zelloberflächenrezeptoren geknüpft und durch ein externes Magnetfeld aggregiert werden. Diese mechanozelluläre Aktivierung löst die nachgeschaltete Signalgebung aus und initiiert im Präangiogenese-Stadium von Endothelzellen die Tubulogenese (siehe Bild).

    11. DNA-Entwindung

      A Graphene-Based Platform for the Assay of Duplex-DNA Unwinding by Helicase (pages 5839–5843)

      Hongje Jang, Young-Kwan Kim, Hyun-Mi Kwon, Woon-Seok Yeo, Dong-Eun Kim and Dal-Hee Min

      Version of Record online: 7 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001332

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      Mit bloßen Auge zu erkennen: Mithilfe von Graphenoxid (GO) kann die Helicase-abhängige Entwindung doppelsträngiger DNA (dsDNA) quantitativ und in Echtzeit verfolgt werden. GO bindet selektiv an entwundene fluoreszenzmarkierte einzelsträngige DNA und löscht die Fluoreszenz (siehe Bild). Die Helicaseaktivität wird über die Fluoreszenzänderung registriert.

    12. Biosensoren

      A Graphene Oxide Based Immuno-biosensor for Pathogen Detection (pages 5844–5847)

      Jae Hwan Jung, Doo Sung Cheon, Fei Liu, Kang Bum Lee and Tae Seok Seo

      Version of Record online: 2 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001428

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      Rotaviren auf der Spur: Die empfindliche und selektive Detektion von Rotaviren gelingt mithilfe der Photolumineszenz eines Graphenoxid(GO)-Arrays. Die Zielzelle wurde vom Rotavirus-spezifischen, auf dem GO-Array immobilisierten Antikörper eingefangen, und der Bindevorgang wurde anhand der Fluoreszenzlöschung verfolgt, die aus dem resonanten Fluoreszenzenergietransfer (FRET) zwischen GO und Goldnanopartikeln an den Antikörpern resultiert (siehe Bild).

    13. Nanostäbchen

      Palladium Nanoparticle Catalyzed Conversion of Iron Nanoparticles into Diameter- and Length-Controlled Fe2P Nanorods (pages 5848–5852)

      Heonjo Kim, Youngjoo Chae, Duck Hyun Lee, Minsik Kim, Jiyoung Huh, Youngki Kim, Hyunjin Kim, Hyun Jung Kim, Sang Ouk Kim, Hionsuck Baik, Kihang Choi, Jong Seung Kim, Gi-Ra Yi and Kwangyeol Lee

      Version of Record online: 2 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001822

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      Eine doppelte Rolle spielen Pd-Nanopartikel bei der Umwandlung von Fe-Nanopartikeln und einer P-Quelle in Fe2P-Nanostäbchen: als Katalysatoren, die Fe-Nanopartikel unter Bildung löslicher Vorstufen destabilisieren, und als Katalysezentren für das Wachstum von Nanostäbchen (siehe Bild). Durchmesser und Länge der Nanostäbchen lassen sich über den Durchmesser der Pd-Nanopartikel bzw. das Fe/Pd-Verhältnis einstellen.

    14. C-H-Aktivierung

      Analysis of Reaction Channels for Alkane Hydroxylation by Nonheme Iron(IV)–Oxo Complexes (pages 5853–5856)

      Caiyun Geng, Shengfa Ye and Frank Neese

      Version of Record online: 13 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001850

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      Neue High-Spin-Pfade: Die vier plausiblen Reaktionspfade der Alkanhydroxylierung durch Nichthäm-Eisen(IV)-Oxo-Komplexe wurden rechnerisch untersucht. Der Triplett-σ-Pfad ist energetisch zu hoch, um an einer C-H-Aktivierung beteiligt zu sein – jedoch konkurriert die Reaktivität des Quintett-π-Kanals mit dem Triplett-Pfad, was einen neuen Ansatz für die spezifische C-H-Aktivierung durch Eisen(IV)-Oxo-Spezies bieten könnte (siehe Schema).

    15. Kombinatorische Chemie

      A Fragment-Based In Situ Combinatorial Approach To Identify High-Affinity Ligands for Unknown Binding Sites (pages 5857–5861)

      Sachin V. Shelke, Brian Cutting, Xiaohua Jiang, Hendrik Koliwer-Brandl, Daniel S. Strasser, Oliver Schwardt, Soerge Kelm and Beat Ernst

      Version of Record online: 7 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907254

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      In leitender Position: Die im Titel genannte Methode zur Identifizierung von Liganden ist besonders nützlich, wenn keine oder nur unvollständige strukturelle Informationen zur Bindungsstelle verfügbar sind. In einem Fragment-basierten Verfahren wird durch NMR-Experimente ein geeignetes Paar von Liganden ermittelt. Mit einem Rezeptor-vermittelten, kombinatorischen In-situ-Verfahren werden die Liganden anschließend verknüpft und so in eine neue hochaffine Leitstruktur überführt (siehe Bild).

    16. Naturstoffe

      Biochemical and Structural Characterization of the Tautomycetin Thioesterase: Analysis of a Stereoselective Polyketide Hydrolase (pages 5862–5866)

      Jamie B. Scaglione, David L. Akey, Rachel Sullivan, Jeffrey D. Kittendorf, Christopher M. Rath, Eung-Soo Kim, Janet L. Smith and David H. Sherman

      Version of Record online: 9 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000032

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      Ein enger Tunnel: Struktur- und biochemische Analyse der Tautomycetin-Thioesterase (TE) lieferten die erste hoch aufgelöste Struktur einer TE mit einer linearen Kette als Endstück in der Polyketidbiosynthese und zeigten, dass das Enzym stereoselektiv ist und eine engere Substratkammer aufweist als Makrolactone bildende Thioesterasen.

    17. RNA-Dynamik

      RNA Dynamics by Design: Biasing Ensembles Towards the Ligand-Bound State (pages 5867–5869)

      Andrew C. Stelzer, Jeremy D. Kratz, Qi Zhang and Hashim M. Al-Hashimi

      Version of Record online: 25 JUN 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000814

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      Mit einer einzigen Mutation von AU nach GC wurde die lokale und globale Dynamik der Transactivation-Response-Element(TAR)-RNA rational über Zeitskalen bis hin zu Millisekunden verändert. Damit ist es möglich, den gebundenen Zustand von TAR mit dem Liganden Argininamid (ARG) zu imitieren. Die Mutante bindet ARG mit etwas höherer Affinität und nimmt dabei eine Konformation an, die sich nicht von jener der Wildtypsequenz unterscheidet.

    18. Plasmonen

      Response of Molecular Junctions to Surface Plasmon Polaritons (pages 5870–5872)

      Gilad Noy, Ayelet Ophir and Yoram Selzer

      Version of Record online: 6 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000972

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      Tunnel in die Freiheit: Durch Laserbestrahlung erzeugte Plasmonen beeinflussen die Leitfähigkeit an einem molekularen Übergang mit „schwebendem Draht“ (siehe Bild). Die Stromzunahme, die von Wellenlänge und Laserleistung abzuhängen scheint, ist in halbquantitativer Übereinstimmung mit theoretischen Modellen auf der Grundlage eines photonenvermittelten Tunnelmechanismus.

    19. Nanotechnologie

      Nanoparticle Supracrystals and Layered Supracrystals as Chemical Amplifiers (pages 5873–5877)

      Bartlomiej Kowalczyk, David A. Walker, Siowling Soh and Bartosz A. Grzybowski

      Version of Record online: 13 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002295

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      Echt stark! Kern-Schale- und Nanopartikelkristalle detektieren chemische und enzymatische Analyte mit einem verstärkten Mess-Signal. Die Kristalle werden dabei zunächst wasserunlöslich gemacht, indem ihre Oberfläche mit Dithiolen vernetzt wird, die analytspezifische Gruppen tragen. Bei Zugabe des Analyten werden diese Gruppen gespalten, woraufhin die Kristalle Millionen intensiv farbiger Nanopartikel freisetzen (siehe Bild).

    20. Wirkstofftransport

      Polyacrylate Dendrimer Nanoparticles: A Self-Adjuvanting Vaccine Delivery System (pages 5878–5881)

      Mariusz Skwarczynski, Mehfuz Zaman, Carl N. Urbani, I-Chun Lin, Zhongfan Jia, Michael R. Batzloff, Michael F. Good, Michael J. Monteiro and Istvan Toth

      Version of Record online: 7 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002221

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      Extralieferung: Ein effektiver Impfstoff gegen Gruppe-A-Streptokokken wird von einem Liefersystem gebildet, das aus genau definierten nanoskaligen dendritischen Strukturen besteht (siehe Bild). Die Strukturen präsentieren mehrere Kopien der minimalen B-Zellepitope, die auf der Oberfläche der Nanopartikel die optimale Konformation haben. Die Nanopartikel können ohne Zusatz eines Hilfsmittel verabreicht werden.

    21. Metallkatalysierte Reaktionen

      Regiodivergent Ligand-Controlled Rhodium-Catalyzed [(2+2)+2] Carbocyclization Reactions with Alkyl Substituted Methyl Propiolates (pages 5882–5885)

      P. Andrew Evans, James R. Sawyer and Phillip A. Inglesby

      Version of Record online: 13 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002117

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      Man hat die Wahl: In der Titelreaktion lässt sich die selektive Bildung der zwei Regioisomere durch sorgfältige Wahl der Hilfsliganden steuern (siehe Schema). Entscheidend war der Befund, dass Reste von Silbersalzen aus der Salzmetathese des neutralen Komplexes einen starken Einfluss auf die Regio- und Diastereoselektivität haben.

    22. Kristall-Engineering

      The Reaction of Organozinc Compounds with an Aldehyde within a Crystalline Molecular Flask (pages 5886–5888)

      Koki Ikemoto, Yasuhide Inokuma and Makoto Fujita

      Version of Record online: 13 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002053

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      Ein Organozinkreagens wurde im Zuge einer Einkristall-Einkristall-Umwandlung im Innern eines porösen Koordinationsgerüsts an einen Aldehyd addiert (siehe Bild). Dabei wurde die Struktur des Produkts durch Röntgenbeugung abgesichert. Eine zweistufige Reaktion im Einkristall überführte darüber hinaus einen Aldehyd in einen Ester, ohne dass die Kristallinität des Gerüsts verlorenging.

    23. Fullerene

      Glycosidase Inhibition with Fullerene Iminosugar Balls: A Dramatic Multivalent Effect (pages 5889–5892)

      Philippe Compain, Camille Decroocq, Julien Iehl, Michel Holler, Damien Hazelard, Teresa Mena Barragán, Carmen Ortiz Mellet and Jean-François Nierengarten

      Version of Record online: 7 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002802

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      Superball! Ein dodekavalentes Iminozucker-Derivat mit einem Fulleren-Kern (siehe Bild) zeigt in Versuchen zur Glycosidase-Inhibition eine um bis zu drei Größenordnungen bessere Bindung als der entsprechende monovalente Ligand. Dies ist der erste Beleg für einen signifikanten Multivalenzeffekt bei der Glycosidase-Inhibition.

    24. Arylierungen

      Palladium-Catalyzed γ-Arylation of α,β-Unsaturated Esters from Silyl Ketene Acetals (pages 5893–5897)

      David S. Huang and John F Hartwig

      Version of Record online: 6 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002328

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      Smarter Katalysator: Eine Methode für die Palladium-katalysierte γ-Arylierung von α,β-ungesättigten Estern wurde entwickelt, die über Silylketenacetale verläuft und ohne Fluorid-Aktivatoren auskommt. Die Kupplung gelingt mit elektronenreichen und elektronenarmen Aryl- und Vinylbromiden in hohen Ausbeuten, und andere funktionelle Gruppen werden gut toleriert.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Palladium-Catalyzed γ-Arylation of α,β-Unsaturated Esters from Silyl Ketene Acetals

      Vol. 122, Issue 40, 7310, Version of Record online: 21 SEP 2010

    25. Organokatalyse

      Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted 2-Isoxazolines: Asymmetric Hydroxylamine/Enone Cascade Reaction (pages 5898–5902)

      Kazutaka Matoba, Hiroyuki Kawai, Tatsuya Furukawa, Akihiro Kusuda, Etsuko Tokunaga, Shuichi Nakamura, Motoo Shiro and Norio Shibata

      Version of Record online: 7 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002065

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      Eine Sequenz von Addition, Cyclisierung und Dehydrierung liefert die biologisch wichtigen chiralen 3,5-Diaryl-5-(trifluormethyl)-2-isoxazoline 1 in hervorragenden Ausbeuten und hohen Enantioselektivitäten. Der gezielte Zugang zum S- oder R-Enantiomer der Produkte wurde durch die Wahl eines geeigneten Phasentransferkatalysators (2) eröffnet.

    26. Alkaloide

      Catalytic Selective Cyclizations of Aminocyclopropanes: Formal Synthesis of Aspidospermidine and Total Synthesis of Goniomitine (pages 5903–5906)

      Filippo De Simone, Jürg Gertsch and Jérôme Waser

      Version of Record online: 8 JUN 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001853

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      Sanfte Kontrolle: Je nach Reaktionsbedingungen gelingt die Titelreaktion an der N1- oder der C3-Position eines Indolrings (siehe Schema). Das neben Aspidospermidin mithilfe dieser Strategie synthetisierte Goniomitin ist gegen mehrere Tumorzelllinien cytotoxisch (IC50=150–400 nM). Cbz=Benzyloxycarbonyl, Ts=4-Toluolsulfonyl.

    27. Nanopartikel

      Highly Active Iron Oxide Supported Gold Catalysts for CO Oxidation: How Small Must the Gold Nanoparticles Be? (pages 5907–5911)

      Yong Liu, Chun-Jiang Jia, Jun Yamasaki, Osamu Terasaki and Ferdi Schüth

      Version of Record online: 9 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000452

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      Gold? Ja! – Aber in welcher Form? Die im Titel bezeichneten Katalysatoren wurden nach einem Kolloidabscheidungsverfahren erhalten. Rastertransmissionselektronenmikroskopie-Untersuchungen belegen, dass das Vorliegen von Doppelschichten aus etwa 0.5 nm großen Goldclustern nicht zwingend für eine hohe katalytische Aktivität erforderlich ist (siehe Bild).

    28. Elektrochemie

      Fluorescent Cyclic Voltammetry of Immobilized Azurin: Direct Observation of Thermodynamic and Kinetic Heterogeneity (pages 5912–5915)

      Jante M. Salverda, Amol V. Patil, Giulia Mizzon, Sofya Kuznetsova, Gerhild Zauner, Namik Akkilic, Gerard W. Canters, Jason J. Davis, Hendrik A. Heering and Thijs J. Aartsma

      Version of Record online: 13 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001298

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      Schwankungen im formalen elektrochemischen Potential (E0) und in der Elektronentransfergeschwindigkeit (k0) des blauen Kupferproteins Azurin wurden direkt beobachtet. Die Fluoreszenz-Cyclovoltammetrie wurde als ein neues Verfahren angewendet, um die Eigenschaften von 100–1000 Proteinen zu charakterisieren. Dabei wurden starke Schwankungen für E0 und k0 bestimmt, und man konnte unterschiedliche Arten von Heterogenitäten unterscheiden.

    29. Asymmetrische Katalyse

      Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organoboronic Acids to Nitroalkenes Using Chiral Bicyclo[3.3.0] Diene Ligands (pages 5916–5919)

      Zhi-Qian Wang, Chen-Guo Feng, Shu-Sheng Zhang, Ming-Hua Xu and Guo-Qiang Lin

      Version of Record online: 7 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001883

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      Nichts geht über Diene: In der Titelreaktion mit anspruchsvollen Nitroalkenen ohne α-Substituenten als Substraten und unter ArB(OH)2/KHF2-Bedingungen waren chirale Bicyclo[3.3.0]-Diene die besten Liganden. Np = Naphthyl.

    30. Oxaplatinacyclen

      Cleavage of C[BOND]S and O[BOND]H Bonds by Platinum(0) Complexes To Give Five-Membered 1,2-Oxaplatinacycles (pages 5920–5923)

      Norio Nakata, Noriyuki Furukawa, Tomoyuki Toda and Akihiko Ishii

      Version of Record online: 7 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001937

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      Spektakuläres Platin(0): Die 1,2-Oxaplatinacyclen 2 entstanden überraschenderweise aus (2-Hydroxybenzyl)sulfiden 1 durch Pt0-vermittelte Bindungsspaltung (siehe Schema; nb=Norbornen). Die thermische Reaktion von 2 lieferte neuartige sechsgliedrige 1,2,3-Oxaphosphaplatinacyclen durch Ringerweiterung unter Insertion eines Phosphoratoms in die Pt-O-Bindung und 1,2-Verschiebung einer Phenylgruppe.

    31. Frustrierte Lewis-Paare

      Exploring the Reactivity of Carbon(0)/Borane-Based Frustrated Lewis Pairs (pages 5924–5927)

      Manuel Alcarazo, Catherine Gomez, Sigrid Holle and Richard Goddard

      Version of Record online: 2 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002119

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      Doppelt frustriert: Die ungewöhnliche elektronische Verteilung um das zentrale Kohlenstoff(0)-Atom in Carbodiphosphoranen macht dieses Zentrum so basisch, dass es selbst nach einem ersten Alkylierungsschritt dazu in der Lage ist, als kationische Lewis-Base im Rahmen der Chemie frustrierter Lewis-Paare zu wirken.

    32. C-H-Aktivierung

      Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Internal Alkenes with Terminal Alkenes to Functionalized 1,3-Butadienes Using C[BOND]H Bond Activation: Efficient Synthesis of Bicyclic Pyridones (pages 5928–5933)

      Haifeng Yu, Weiwei Jin, Chenglin Sun, Jiping Chen, Wangmin Du, Songbo He and Zhengkun Yu

      Version of Record online: 13 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002737

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      Eine hoch regioselektive direkte Kreuzkupplung von internen Alken-α-oxoketendithioacetalen mit terminalen Alkenen gelang durch Palladium-katalysierte C-H-Aktivierung unter Bildung von funktionalisierten 1,3-Butadienen. Kondensation der Butadiene mit Diaminen lieferte potenziell biologisch aktive bicyclische Pyridon-Derivate.

  14. Vorschau

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    11. Highlights
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    15. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 34/2010 (page 5937)

      Version of Record online: 28 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090105

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