Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 122 Issue 35

August 16, 2010

Volume 122, Issue 35

Pages 6139–6365

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Zurückziehung
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Aufsätze
    12. Zuschriften
    13. Zurückziehung
    14. Vorschau
    1. Titelbild: Zum Wirkungsbereich der chemischen Synthese: Aufbau einer Minipipeline in einem akademischen Labor (Angew. Chem. 35/2010) (page 6139)

      Rebecca M. Wilson and Samuel J. Danishefsky

      Version of Record online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004265

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      Chemische Synthese von Biologika: Das Titelbild zeigt eine Auswahl von biologisch aktiven Verbindungen aus natürlichen Quellen, wie etwa den im Hintergrund gezeigten Ginsengpflanzen oder Streptomyces-Bakterien. Wie sich die chemische Synthese nutzen lässt, um aus Naturstoffen Wirkstoffkandidaten abzuleiten, demonstrieren S. J. Danishefsky und R. M. Wilson in ihrem Aufsatz auf S. 6168 ff.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Reaction of Singlet Dioxygen with Phosphine–Borane Derivatives: From Transient Phosphine Peroxides to Crystalline Peroxoboronates (Angew. Chem. 35/2010) (page 6140)

      Susana Porcel, Ghenwa Bouhadir, Nathalie Saffon, Laurent Maron and Didier Bourissou

      Version of Record online: 22 JUN 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003227

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      Ambiphile Phosphan-Boronate spalten Singulett-Disauerstoff unter milden Bedingungen. Wie D. Bourissou et al. in ihrer Zuschrift auf S. 6322 ff. erläutern, lagern sich dabei die zunächst gebildeten Phosphanperoxide spontan in stabile kristalline Peroxoboronate um. Bildgestaltung Christian Pradel.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  5. Zurückziehung

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  6. News

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    1. Carsten Schmuck (page 6160)

      Version of Record online: 30 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004128

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      „Meine Lieblingsfächer in der Schule waren Mathematik, Chemie und Französisch. Die drei Kennzeichen eines erfolgreichen Wissenschaftlers sind Neugierde, Enthusiasmus und Hartnäckigkeit …“ Dies und mehr von und über Carsten Schmuck finden Sie auf Seite 6160.

  8. Buchbesprechung

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    1. Organic Azides. Syntheses and Applications. Herausgegeben von Stefan Bräse und Klaus Banert. (page 6161)

      Gwilherm Evano

      Version of Record online: 28 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003406

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      John Wiley & Sons, Hoboken 2009. 536 S., geb., 139.00 €.—ISBN 978-0470519981

  9. Highlights

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    1. Phthalidsynthese

      Katalytische intramolekulare Hydroacylierung von Ketonen: eine enantioselektive Synthese von Phthaliden (pages 6162–6164)

      Michael C. Willis

      Version of Record online: 20 MAY 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000159

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      C[DOUBLE BOND]O-Aktivierung leicht gemacht: Die Identifizierung der besten Kombination aus Ligand und Gegenion erwies sich als entscheidend für die effiziente und selektive rhodiumkatalysierte Umsetzung einer Reihe von Ketobenzaldehyden zu den entsprechenden Phthaliden (siehe Schema; cod=Cycloocta-1,5-dien).

    2. Mechanochemie

      Rekonfiguration von Stereoisomeren durch mechanische Aktivierung mit Ultraschall (pages 6165–6167)

      Giancarlo Cravotto and Pedro Cintas

      Version of Record online: 20 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001360

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      Geschüttelt, nicht gerührt: Bei einer neuartigen Rekonfiguration thermisch stabiler Atropisomere führte eine durch Ultraschallwellen induzierte mechanische Belastung eines polymergebundenen Substrats (siehe Bild) effizient zu einer Racemisierung, wodurch die gegenseitige Umwandlung der Enantiomere vereinfacht wird.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Rekonfiguration von Stereoisomeren durch mechanische Aktivierung mit Ultraschall

      Vol. 127, Issue 28, 8133, Version of Record online: 30 JUN 2015

  10. Aufsätze

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    1. Wirkstoff-Forschung

      Zum Wirkungsbereich der chemischen Synthese: Aufbau einer Minipipeline in einem akademischen Labor (pages 6168–6193)

      Rebecca M. Wilson and Samuel J. Danishefsky

      Version of Record online: 26 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000775

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      Eine erfolgreiche Reise: Diese Retrospektive beschreibt Untersuchungen zur Totalsynthese und Evaluierung von biologisch aktiven niedermolekularen Verbindungen (z. B. Isofludelon; siehe Struktur) sowie die Entwicklung eines Programms zur chemischen Synthese von therapeutisch relevanten biologischen Wirkstoffen („Biologika“), darunter das Glycoprotein Erythropoietin.

    2. Kohlendioxid-Abscheidung

      Abscheidung von Kohlendioxid: Perspektiven für neue Materialien (pages 6194–6219)

      Deanna M. D'Alessandro, Berend Smit and Jeffrey R. Long

      Version of Record online: 22 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000431

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      CO2unter Kontrolle: Um die Kohlendioxidemissionen z. B. von Kraftwerken zu verringern, wurden Verfahren zur Abscheidung und Speicherung von Kohlendioxid vorgeschlagen. Der Stand der Technik bei Materialien und Konzepten zur Abtrennung von CO2 durch Absorption oder Adsorption sowie mit Membranen wird zusammengefasst, mit einem Hauptaugenmerk auf Fortschritten bei Metall-organischen Gerüststrukturen (siehe Beispiel).

  11. Zuschriften

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Zurückziehung
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    11. Aufsätze
    12. Zuschriften
    13. Zurückziehung
    14. Vorschau
    1. Aufklärung von Oberflächenstrukturen

      Real-Space Observation of Surface Termination of a Complex Metal Oxide Catalyst (pages 6220–6225)

      Wei Zhang, Annette Trunschke, Robert Schlögl and Dangsheng Su

      Version of Record online: 22 JUN 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000910

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      Schöner Anblick: Hochauflösungs-TEM kann genutzt werden, um die Oberflächenstruktur eines Metalloxid-Katalysators im Realraum zu bestimmen. Das Bild zeigt HR-TEM-Aufnahmen eines einzelnen Katalysatorpartikels entlang 〈001〉-Richtung weit entfernt vom Scherzer-Fokus. Der Partikelumfang wird durch die frakturierten Struktureinheiten verdeutlicht.

    2. Proteinsynthese

      Synthesis of the Rheb and K-Ras4B GTPases (pages 6226–6231)

      Yong-Xiang Chen, Sebastian Koch, Katharina Uhlenbrock, Katrin Weise, Debapratim Das, Lothar Gremer, Luc Brunsveld, Alfred Wittinghofer, Roland Winter, Gemma Triola and Herbert Waldmann

      Version of Record online: 22 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001884

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      Nun im Angebot! Die farnesylierten und carboxymethylierten Rheb- (siehe Bild) und K-Ras4B-GTPasen wurden in nützlichen Mengen mit einer Kombination aus der Ligation exprimierter Proteine und der Festphasen-Lipopeptidsynthese erhalten. Die Funktionalität der Proteine wurde durch biochemische, biophysikalische und zellbasierte Untersuchungen bewiesen.

    3. Polyoxometallatchemie

      Zinc(II) Containing γ-Keggin Sandwich-Type Silicotungstate: Synthesis in Organic Media and Oxidation Catalysis (pages 6232–6236)

      Yuji Kikukawa, Kazuya Yamaguchi and Noritaka Mizuno

      Version of Record online: 15 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001468

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      Zink macht den Unterschied: Das Polyoxometallat 1 reagiert mit Zn2+-Ionen in Aceton nahezu quantitativ zum neuartigen Sandwich-artigen POM 2. Die Oxidation sekundärer Alkohole mit H2O2 verläuft mit 2 effizient, und zwar mit Aktivitäten und Chemoselektivitäten, die sich von denen wolframhaltiger Katalysatoren einschließlich 1 erheblich unterscheiden (siehe Schema; grün Zn).

    4. Selbstorganisierte Monoschichten

      Oligomers and Cyclooligomers of Rigid Phenylene–Ethynylene–Butadiynylenes: Synthesis and Self-Assembled Monolayers (pages 6237–6241)

      Stefan-S. Jester, Natalia Shabelina, Stephan M. Le Blanc and Sigurd Höger

      Version of Record online: 20 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001625

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      Ausgehend vom gleichen Bisacetylen entstanden abhängig von den Reaktionsbedingungen (Palladium- oder Kupferkatalyse) selektiv cyclische oder acyclische Oligomere mit n=2–6 (siehe Bild für den Fall n=3), die durch frei rotierende Eckstücke verknüpft sind. Aus STM-Bildern der selbstorganisierten Monoschichten folgt der Unterschied im Adsorptionsverhalten der acyclischen und cyclischen Oligomere.

    5. Organokatalyse

      Mechanistic Complexity in Organo–SOMO Activation (pages 6242–6246)

      James J. Devery III, Jay C. Conrad, David W. C. MacMillan and Robert A. Flowers II

      Version of Record online: 14 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001673

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      Nasse Chemie: „Organo-SOMO-Aktivierung“ ist ein komplizierter Prozess. Der Katalysator ist ohne H2O desaktiviert, und seine Konzentration wird durch 2 Äquiv. H2O konstant gehalten. Die kinetische Rolle von Cerammoniumnitrat (CAN) wird durch Phasentransfer maskiert, und seine begrenzte Löslichkeit wird durch zugegebenes H2O verbessert. Mechanistischen Studien zufolge erhöht die sorgfältige Zugabe von H2O zu getrockneten Reagentien die Reaktionseffizienz. TMS=Trimethylsilyl.

    6. Enantioselektivität

      Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering (pages 6247–6251)

      Zbynek Prokop, Yukari Sato, Jan Brezovsky, Tomas Mozga, Radka Chaloupkova, Tana Koudelakova, Petr Jerabek, Veronika Stepankova, Ryo Natsume, Jan G. E. van Leeuwen, Dick B. Janssen, Jan Florian, Yuji Nagata, Toshiya Senda and Jiri Damborsky

      Version of Record online: 19 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001753

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      Gezielte Mutationen der Oberflächenschleife von Halogenalkan-Dehalogenasen haben Auswirkungen auf die Enantiodiskriminierung. Die Temperaturabhängigkeit der Enantioselektivität (siehe lnE-1/T-Kurve) von β-Bromalkanen kehrt sich bei einer Deletion der Oberflächenschleife um (rote Datenpunkte), was bei Einführung einer zusätzlichen Einzelpunktmutation wieder rückgängig gemacht wird; bei α-Bromestern findet keine Änderung statt.

    7. Ultradünne Filme

      Covalent Layer-by-Layer Assembly and Solvent Memory of Multilayer Films from Homobifunctional Poly(dimethylsiloxane) (pages 6252–6255)

      Rohama Gill, Muhammad Mazhar, Olivier Félix and Gero Decher

      Version of Record online: 21 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907161

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      Mit einer einfachen Prozedur gelingt der kovalente schichtweise Aufbau (Layer-by-Layer, LbL) von homodifunktionellem H2N-Poly(dimethoxysilan)-NH2 auf SiO2-Oberflächen. Man erhält robuste LbL-Filme von optischer Qualität (siehe Bild, Photo links) trotz Verwendung nicht gereinigter kommerzieller Ausgangsmaterialien. Die Filme zeigen ein Solvensgedächtnis bezüglich ihres Quellverhaltens in den Lösungsmitteln der entsprechenden Polymere.

    8. Monoschichten

      Nanotexture Switching of Single-Layer Hexagonal Boron Nitride on Rhodium by Intercalation of Hydrogen Atoms (pages 6256–6260)

      Thomas Brugger, Haifeng Ma, Marcella Iannuzzi, Simon Berner, Adolf Winkler, Jürg Hutter, Jürg Osterwalder and Thomas Greber

      Version of Record online: 14 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001064

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      Mit H eben, ohne H gewellt: Bei der Behandlung einer Monoschicht aus hexagonalem Bornitrid auf Rhodium mit Wasserstoffatomen verschwindet die h-BN-Oberflächenwellung (siehe Bild: blauer Bereich gewellt, oranger Bereich flach). Diese Veränderung der Oberflächentextur, eine Folge der Interkalation von Wasserstoffatomen, lässt sich rückgängig machen, indem die Wasserstoffatome durch Erhitzen auf etwa 600 K entfernt werden.

    9. Analyse von Kunstwerken

      Revealing the sfumato Technique of Leonardo da Vinci by X-Ray Fluorescence Spectroscopy (pages 6261–6264)

      Laurence de Viguerie, Philippe Walter, Eric Laval, Bruno Mottin and V. Armando Solé

      Version of Record online: 14 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001116

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      Mehr als nur ein hübsches Gesicht: Nichtinvasive Röntgenfluoreszenzspektroskopie gibt eine Antwort auf die Frage, wie das Auftragen mehrerer Farbschichten übereinander mithilfe der sfumato-Technik funktioniert. Diese Technik wurde von Leonardo da Vinci für die Gesichter in sieben seiner Bilder verwendet. Mit der neuen Methode lässt sich ganz klar eine große Vielfalt in da Vincis Technik erkennen.

    10. Superhydrophobe Beschichtungen

      Bioinspired Self-Healing Superhydrophobic Coatings (pages 6265–6269)

      Yang Li, Long Li and Junqi Sun

      Version of Record online: 19 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001258

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      Heilt euch selbst – wie superhydrophobe Polymerbeschichtungen, bei deren Aufbau Fluoralkylketten in der porösen Struktur zurückbleiben. Wenn die oberste Fluoralkylketten-Schicht zersetzt oder die Beschichtung angekratzt wird, wandern die eingeschlossenen „heilenden“ Reagentien an die Oberfläche und stellen deren Superhydrophobie wieder her (siehe Bild).

    11. Fluoreszenzsonden

      A Significant Improvement of the Efficacy of Radical Oxidant Probes by the Kinetic Isotope Effect (pages 6270–6274)

      Kousik Kundu, Sarah F. Knight, Seungjun Lee, W. Robert Taylor and Niren Murthy

      Version of Record online: 19 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002228

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      Der Grad der Oxidation von Dihydroethidium- und Hydrocyanin-Sonden für radikalische Oxidationsmittel durch Luft kann durch Deuterierung selektiv reduziert werden (siehe Bild). Die Geschwindigkeit der Reaktion der deuterierten Verbindungen mit Superoxid-Radikalen wurde aufgrund mechanistischer Unterschiede deutlich weniger verringert. Die deuterierten Sonden sind in vitro, in der Zellkultur und in vivo effizienter als die nichtdeuterierten.

    12. Totalsynthese

      Total Synthesis of Chloptosin (pages 6275–6278)

      Alexander J. Oelke, David J. France, Tatjana Hofmann, Georg Wuitschik and Steven V. Ley

      Version of Record online: 19 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002880

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      Doppelt gemoppelt: Ein neues organokatalytisches asymmetrisches Verfahren zum Aufbau der Piperazinsäure-Einheiten und die Stille-Kupplung eines ortho-Chlorpyrroloindols dienten in der Totalsynthese des dimeren Cyclopeptids Chloptosin (siehe Struktur) als Schlüsselschritte.

    13. Niob-Verbindungen

      σ-Organoniobium Compounds with [NbR4] and NbR4 Stoichiometries (pages 6279–6282)

      Pablo J. Alonso, Irene Ara, Ana B. Arauzo, M. Angeles García-Monforte, Babil Menjón and Conrado Rillo

      Version of Record online: 22 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002666

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      Gut verschachtelt: Die ersten σ-Organoniob-Verbindungen mit den Zusammensetzungen [NbIIIR4] und NbIVR4 werden vorgestellt. Die Nb-Zentren der [Nb(C6Cl5)4]q-Einheiten (q=0, 1) befinden sich in einer triakistetraedrischen Umgebung, die von einem inneren NbC4- (siehe Bild, grau) und einem äußeren NbCl4-Tetraeder (grün) erzeugt wird.

    14. Totalsynthesen

      An Enantioselective Total Synthesis of (+)-Peloruside A (pages 6283–6286)

      Meredeth A. McGowan, Christian P. Stevenson, Matthew A. Schiffler and Eric N. Jacobsen

      Version of Record online: 28 JUN 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002177

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      Kurz und bündig: Bei der Totalsynthese des Mikrotubuli stabilisierenden Pelorusids A wurden die meisten Stereozentren festgelegt, indem zunächst über Cobalt-Salen-katalysierte Ringöffnungen chirale Epoxide hergestellt und diese anschließend in Zwischenprodukte für eine Chrom-katalysierte Hetero-Diels-Alder-Reaktion überführt wurden. Diese hochkonvergente Route benötigte nur 20 Stufen in der längsten linearen Sequenz.

    15. Naturstoffe

      Total Synthesis of Peloruside A through Kinetic Lactonization and Relay Ring-Closing Metathesis Cyclization Reactions (pages 6287–6291)

      Thomas R. Hoye, Junha Jeon, Lucas C. Kopel, Troy D. Ryba, Manomi A. Tennakoon and Yini Wang

      Version of Record online: 19 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002293

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      Zentrale Elemente der hier vorgestellten konvergenten Totalsynthese von Pelorusid A (1) sind eine diastereoselektive Lactonisierung, um das C5–C9-Valerolacton aus dem C2-symmetrischen Keton 3 zu erhalten, sowie eine Staffel-Ringschlussmetathese mit dem Dehydrovalerolacton 2 als Produkt. Ein neues Isomer von 1, das Valerolacton Isopelorusid A (iso-1), wurde identifiziert. MOM=Methoxymethyl.

    16. Metallnanokristalle

      Size- and Shape-Selective Synthesis of Metal Nanocrystals and Nanowires Using CO as a Reducing Agent (pages 6292–6295)

      Yijin Kang, Xingchen Ye and Christopher B. Murray

      Version of Record online: 26 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003383

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      Einen ganz einfachen Weg zu Metallnanokristallen eröffnet die Verwendung von Kohlenmonoxid als Reduktionsmittel. Hoch monodisperse Platin-Nanowürfel, sphärische Palladium-Nanokristalle und ultradünne Gold-Nanodrähte können innerhalb von 15 Minuten erzeugt werden.

    17. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic Asymmetric Bromoamination of Chalcones: Highly Efficient Synthesis of Chiral α-Bromo-β-Amino Ketone Derivatives (pages 6296–6300)

      Yunfei Cai, Xiaohua Liu, Yonghai Hui, Jun Jiang, Wentao Wang, Weiliang Chen, Lili Lin and Xiaoming Feng

      Version of Record online: 20 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002355

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      Sparsam mit dem Katalysator: In der unter milden Bedingungen über eine Bromonium-Zwischenstufe verlaufenden Titelreaktion wurden mit 0.05 Mol-% eines C2-symmetrischen N,N′-Dioxid-Scandium(III)-Komplexes hervorragende Resultate erzielt (siehe Schema).

    18. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of (−)-Virginiamycin M2 (pages 6301–6304)

      Jie Wu and James S. Panek

      Version of Record online: 19 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002220

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      Alles dreht sich um den Ring: In einer direkten und modularen Totalsynthese des natürlichen Antibiotikums Virginiamycin M2 schließt eine Barbier-Cyclisierung den 23-gliedrigen Makrocyclus. Von einem chiralen Organosilan aus ist Virginiamycin M2 nach 19 Stufen erreicht.

    19. C-H-Aktivierung

      Constructing Multiply Substituted Arenes Using Sequential Palladium(II)-Catalyzed C[BOND]H Olefination (pages 6305–6309)

      Keary M. Engle, Dong-Hui Wang and Jin-Quan Yu

      Version of Record online: 14 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002077

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      Balanceakt: In den beschriebenen komplementären Katalysesystemen lassen sich Reaktivität und Selektivität bei PdII-katalysierten ortho-C-H-Olefinierungen gegeneinander abwägen, um den schnellen Aufbau der 1,2,3-trisubstituierten Arene 1 durch schrittweise C-H-Funktionalisierung zu ermöglichen. Außerdem gelang eine iterative C-H-Aktivierung so, dass eine neu eingeführte funktionelle Gruppe eine anschließende C-H-Aktivierung steuert (2).

    20. Azoverbindungen

      Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Coupling of Anilines Leading to Aromatic Azo Compounds using Dioxygen as an Oxidant (pages 6310–6313)

      Chun Zhang and Ning Jiao

      Version of Record online: 22 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001651

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      Luft ist nicht nur zum Atmen da …: Der Syntheseansatz im Titel liefert symmetrische und unsymmetrische aromatische Azoverbindungen unter milden Bedingungen und hat H2O als einziges Beiprodukt, ist somit nicht nur leicht ausführbar, sondern auch umweltverträglich.

    21. Phosphorchemie

      Preparation of Ligand-Stabilized [P4O4]2+ by Controlled Hydrolysis of a Janus Head Type Diphosphorus Trication (pages 6314–6317)

      Jan J. Weigand, Kai-Oliver Feldmann, Antje K. C. Echterhoff, Andreas W. Ehlers and Koop Lammertsma

      Version of Record online: 19 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001363

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      Auf zu neuen Ufern: Die stufenweise Hydrolyse eines Diphosphor-Trikations ist eine effiziente Methode, ein ungewöhnliches ligandenstabilisiertes Dikation mit einem neuartigen kationischen [P4O4]2+-Gerüst herzustellen (siehe Schema, grau C, Blau N, rot O, orange P). Diese Reaktion unterstreicht das Potenzial des Diphosphor-Trikations als Quelle für Phosphor-Bausteine, mit denen neuartige kationische Ring- und Clustersysteme aufgebaut werden können.

    22. NMR-Spektroskopie

      Scavenging Free Radicals To Preserve Enhancement and Extend Relaxation Times in NMR using Dynamic Nuclear Polarization (pages 6318–6321)

      Pascal Miéville, Puneet Ahuja, Riddhiman Sarkar, Sami Jannin, Paul R. Vasos, Sandrine Gerber-Lemaire, Mor Mishkovsky, Arnaud Comment, Rolf Gruetter, Olivier Ouari, Paul Tordo and Geoffrey Bodenhausen

      Version of Record online: 21 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000934

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      Länger leben dank Vitamin C: N-Oxid-Radikale, die weithin zur dynamischen Kernpolarisation eingesetzt werden, können beim Auflösen durch Abfangreagentien wie Natriumascorbat (Vitamin C) reduziert werden, wodurch Polarisierungsverluste während des Transfers vermieden und transversale wie longitudinale Relaxationszeiten in NMR-spektroskopischen Experimenten verlängert werden (siehe Bild).

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Scavenging Free Radicals To Preserve Enhancement and Extend Relaxation Times in NMR using Dynamic Nuclear Polarization

      Vol. 122, Issue 43, 8004, Version of Record online: 13 OCT 2010

    23. Singulett-Disauerstoff-Fixierung

      Reaction of Singlet Dioxygen with Phosphine–Borane Derivatives: From Transient Phosphine Peroxides to Crystalline Peroxoboronates (pages 6322–6325)

      Susana Porcel, Ghenwa Bouhadir, Nathalie Saffon, Laurent Maron and Didier Bourissou

      Version of Record online: 22 JUN 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000520

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      Singulett-Disauerstoff wird durch Phosphan-Boronate unter milden Bedingungen einfach gespalten. Die zunächst gebildeten Phosphanperoxide lagern sich spontan unter B[RIGHTWARDS ARROW]O-Wanderung zu Peroxoboronaten um. Diese wurden strukturell charakterisiert, und ihre Eignung für Sauerstofftransferreaktionen wurde nachgewiesen.

    24. Konjugierte Oligomere

      A Modular Synthetic Approach to Conjugated Pentacene Di-, Tri-, and Tetramers (pages 6326–6330)

      Dan Lehnherr, Adrian H. Murray, Robert McDonald and Rik R. Tykwinski

      Version of Record online: 19 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000555

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      Achtung, Bandlücke! Di-, tri- und tetramere Pentacene können aus einem vielfältig einsetzbaren Baustein durch Hay-Homokupplungen und auch durch Cadiot-Chodkiewicz-Kreuzkupplungen synthetisiert werden. Durch diese modulare Herangehensweise können Löslichkeit, Stabilität und HOMO-LUMO-Bandlücke der Verbindungen in Abhängigkeit von ihrer Länge bewertet werden. Im iBu3Si-substituierten Pentacen-Dimer treten weit reichende dreidimensionale π-Überlappungen auf (siehe Bild; n=2).

    25. Iterative Synthese

      Der asymmetrische konjugierte Silyltransfer in iterativen katalytischen Sequenzen: Synthese des C7–C16-Fragments von (+)-Neopeltolid (pages 6331–6334)

      Eduard Hartmann and Martin Oestreich

      Version of Record online: 20 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002916

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      Was nicht passt, wird passend gemacht! Die anti,anti-Konfiguration des C7–C16-Fragments von (+)-Neopeltolid wird in einer iterativen Sequenz katalysatorkontrollierter Si- und Me-Gruppentransfers stereoselektiv aufgebaut, und das unbeeinträchtigt von der Mismatched-Selektivität in der ersten Iteration (Si=Me2PhSi, siehe Schema; TBS=tert-Butyldimethylsilyl).

    26. Biomimetische Synthese

      Biomimetische Synthese von (−)-Pycnanthuchinon C über eine Vinylchinon-Diels-Alder-Reaktion (pages 6335–6338)

      Florian Löbermann, Peter Mayer and Dirk Trauner

      Version of Record online: 19 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001862

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      Eins, zwei, drei – im Sauseschritt: Eine effiziente asymmetrische Synthese von Pycnanthuchinon C unterstreicht die Bedeutung von Vinylchinon-Diels-Alder-Reaktionen für die Biosynthese dieser und verwandter Verbindungen (siehe Schema). Die relative und absolute Konfiguration des Naturstoffs wurde durch Totalsynthese aufgeklärt.

    27. Schwingungsspektroskopie

      Chiralitätserkennung bei Menthol und Neomenthol: bevorzugte Bildung homokonfigurierter Aggregate (pages 6339–6342)

      Merwe Albrecht, Jan Will and Martin A. Suhm

      Version of Record online: 22 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001565

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      Coole Chiralität:L-Menthol (siehe Kugel-Stab-Modell), einer der wichtigsten Aromastoffe, wurde hinsichtlich seiner Konformation, seiner selektiven Aggregation und des Sublimationsverhaltens untersucht. Es ergibt sich eine einheitliche Bevorzugung homokonfigurierter Aggregate.

    28. Push-pull-Chromophore

      Homokonjugierte Push-pull- und Spirosysteme: intramolekulare Charge-Transfer-Wechselwirkungen und nichtlineare optische Eigenschaften dritter Ordnung (pages 6343–6347)

      Shin-ichiro Kato, Marten T. Roberts Beels, Philip La Porta, W. Bernd Schweizer, Corinne Boudon, Jean-Paul Gisselbrecht, Ivan Biaggio and François Diederich

      Version of Record online: 20 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002236

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      Zum Ersten, zum Zweiten und zum … Homokonjugierte Push-pull-Chromophore wurden in einer [2+2]-Cycloaddition von 2,3-Dichlor-5,6-dicyan-p-benzochinon mit Anilino- oder Ferrocen-Donor-substituierten Alkinen erhalten, darunter eine Spiroverbindung (Bild: Beispielstrukturen mit zugehörigen Elektronenabsorptionsspektren; grau C, grün Cl, blau N, rot O). Erstmals wurden hohe nichtlineare optische Aktivitäten dritter Ordnung für solche Systeme gemessen.

    29. Metall-organische Gerüste

      Reduktion eines Metall-organischen Gerüsts mit einem Organometallkomplex: magnetische Eigenschaften und Struktur der Einschlussverbindung [(η5-C5H5)2Co]0.5@MIL-47(V) (pages 6348–6351)

      Mikhail Meilikhov, Kirill Yusenko, Antonio Torrisi, Bettina Jee, Caroline Mellot-Draznieks, Andreas Pöppl and Roland A. Fischer

      Version of Record online: 22 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907126

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      Magnetische Suszeptibilitätsmessungen bestätigen, dass die stöchiometrische Reduktion des MIL-47(V)-Gerüsts (grüne VO6-Oktaeder) mit dem metallorganischen Reduktionsmittel Cobaltocen zu einer gemischtvalenten Verbindung mit einem V3+/V4+-Verhältnis von 1:1 führt. Die einlagerten Cobaltocenium-Ionen (hellblau) lassen sich aus dem Gerüst durch Behandlung mit Wasser freisetzen.

    30. Ligandenbindungsmechanismen

      Hochmodulare Struktur und Ligandenbindung durch “Conformational Capture” in einem minimalistischen RNA-Schalter (pages 6352–6355)

      Elke Duchardt-Ferner, Julia E. Weigand, Oliver Ohlenschläger, Sina R. Schmidtke, Beatrix Suess and Jens Wöhnert

      Version of Record online: 14 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001339

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      Alles schon vorbereitet: Die Struktur eines synthetischen Neomycin-RNA-Schalters (N1) wurde durch NMR-Spektroskopie untersucht. Das Strukturensemble im ligandenfreien Zustand enthält neben weitgehend ungeordneten Strukturen auch eine kompakte Konformation mit Strukturähnlichkeit zum ligandengebundenen Zustand, was auf einen „Conformational-Capture“-Mechanismus der Ligandenbindung hinweist (siehe Schema).

    31. Selbstorganisierte Monoschichten

      Isophthalsäure als Basis für hochgeordnete Monoschichten (pages 6356–6360)

      Izabela Cebula, Cai Shen and Manfred Buck

      Version of Record online: 15 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002082

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      Mit zwei Füßen fest auf dem Substrat: Durch Unterpotentialabscheidung von Cu auf Au(111) erhält man eine Oberfläche, auf der hochkristalline, analog strukturierte Monoschichten von 1,3-Benzoldicarbonsäure (IPA) und 1,3,5-Benzoltricarbonsäure (TMA) in einer dipodalen Konfiguration abgeschieden werden können. Eine strukturierte TMA-Monoschicht diente als Templat zur schichtweisen Abscheidung eines Koordinationspolymers.

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    1. Direkte Kreuzkupplung

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      Vorschau: Angew. Chem. 36/2010 (page 6365)

      Version of Record online: 12 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090111

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