Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 122 Issue 37

September 3, 2010

Volume 122, Issue 37

Pages 6605–6833

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigungen
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Essay
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    1. Titelbild: Expanding the Scope of Metal-Free Catalytic Hydrogenation through Frustrated Lewis Pair Design (Angew. Chem. 37/2010) (page 6605)

      Gábor Erős, Hasan Mehdi, Imre Pápai, Tibor András Rokob, Péter Király, Gábor Tárkányi and Tibor Soós

      Article first published online: 17 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003339

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      Die Evolution tiefer und flacher Blüten ist die Reaktion auf ein “Wettrennen” mit bestäubenden Organismen, das die Länge und Form des Kolibrischnabels bestimmt. Ganz ähnlich ist für ein frustriertes Lewis-Paar die sterische Hinderung um das Borzentrum der Lewis-Säure ausschlaggebend für die Wahl der Lewis-Basenkomponente. In ihrer Zuschrift auf S. 6709 ff. zeigen T. Soós et al., dass dieses “Selektionskriterium” als Designkonzept für metallfreie Hydrierkatalysatoren genutzt werden kann.

  2. Innentitelbild

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigungen
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    10. Highlights
    11. Essay
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    1. Innentitelbild: The Engineering of an Orally Active Conotoxin for the Treatment of Neuropathic Pain (Angew. Chem. 37/2010) (page 6606)

      Richard J. Clark, Jonas Jensen, Simon T. Nevin, Brid P. Callaghan, David J. Adams and David J. Craik

      Article first published online: 17 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003933

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      Meeresschnecken der Gattung Conus erzeugen bioaktive Peptide als Bestandteil ihrer Gifte zum Beutefang, doch Chemiker können diese Peptide zum Zweck des Wirkstoffdesigns “nachbearbeiten”. In ihrer Zuschrift auf S. 6695 ff. beschreiben D. J. Craik et al., wie durch chemische Cyclisierung eines Peptids aus Conus victoriae eine stabile Leitstruktur für oral verabreichbare Wirkstoffe erhalten wurde, die sich in einem Ratten-Neuralgiemodell als starkes Analgetikum erwies. Bildgestaltung: David Wilson.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    12. Aufsatz
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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  5. Berichtigungen

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    1. You have free access to this content
      Berichtigung: Chiral Neutral Zirconium Amidate Complexes for the Asymmetric Hydroamination of Alkenes (page 6622)

      Mark C. Wood, David C. Leitch, Charles S. Yeung, Jennifer A. Kozak and Laurel L. Schafer

      Article first published online: 1 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090117

      This article corrects:

      Chiral Neutral Zirconium Amidate Complexes for the Asymmetric Hydroamination of Alkenes1

      Vol. 119, Issue 3, 358–362, Article first published online: 9 OCT 2006

    2. You have free access to this content
      Berichtigung: Photographing Oxygen Distribution (page 6622)

      Xu-dong Wang, Robert J. Meier, Martin Link and Otto S. Wolfbeis

      Article first published online: 1 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090120

      This article corrects:

      Photographing Oxygen Distribution1

      Vol. 122, Issue 29, 5027–5029, Article first published online: 10 JUN 2010

  6. News

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  7. Autoren-Profil

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    1. Albert Schenning (page 6628)

      Article first published online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004121

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      „Der Teil meines Berufs, den ich am meisten schätze, ist junge Menschen zu motivieren, zu unterstützen und zu bilden. Das größte Problem, dem Chemiker gegenüberstehen, ist die Bedeutung und Schönheit der Naturwissenschaften deutlich zu machen …“ Dies und mehr von und über Albert Schenning finden Sie auf Seite 6628.

  8. Buchbesprechung

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    1. Electrocatalysis of Direct Methanol Fuel Cells. From Fundamentals to Applications. Herausgegeben von Hansan Liu und Jiujun Zhang. (page 6629)

      G. K. Surya Prakash and George A. Olah

      Article first published online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004002

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      Wiley-VCH, Weinheim 2009. 606 pp., geb. 139.00 €.—ISBN 978-3527323777

  9. Highlights

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    11. Essay
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
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    1. Chip-Laboratorien

      Screening in einem Rutsch mit dem Slipchip (pages 6630–6632)

      Detlev Belder

      Article first published online: 17 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002059

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      Durch einfaches Verschieben von mikrostrukturierten Platten wie in einem Ventil lassen sich chemische Prozesse auf mikrofluidschen Chips durchführen (siehe Bild). Dieses Slipchip genannte System, das ohne Pumpen und Ventile funktioniert, wurde zum Hochdurchsatz-Screening im Nanoliter-Maßstab für die Kristallisation von Proteinen und für Immunassays eingesetzt.

    2. D-Ribose

      Multidisziplinäre Methoden zur Bestimmung der Kristallstruktur der D-Ribose – Parallelen zur Ermittlung von Proteinstrukturen (pages 6633–6635)

      Wolfram Saenger

      Article first published online: 29 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002865

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      Nach über 50 Jahren wurde die Struktur der D-Ribose im Kristall aufgeklärt. D-Ribose kann als Pyranose oder Furanose vorliegen, der Kristall enthält aber nur α- und β-Pyranose. In Nucleosiden findet man dagegen β-Furanose (siehe Uridin im Bild). Dieser Unterschied resultiert aus der flexiblen Struktur der β-Furanose, die sich in der DNA leicht von der C2′-endo- in die C3′-endo-Form umwandelt und damit verschiedene Funktionen erfüllt, während Pyranose starr ist.

  10. Essay

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    11. Essay
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    1. Chemiegeschichte

      “Wünscht lieber, dass ich krank sei …” – der Komponist, Chemiker und Mediziner Alexander Borodin (pages 6636–6642)

      Joachim Podlech

      Article first published online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002023

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      Eine Doppelbegabung: Der Russe Alexander Borodin war ein wegweisender Komponist und wichtiger Chemiker seiner Zeit. Dass er als der Entdecker der Aldol-Reaktion angesehen werden muss, ist heute weitgehend unbekannt.

  11. Aufsatz

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    11. Essay
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
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    1. Kohlenstoff-Nanostrukturen

      Nanostrukturierte Kohlenstoffmaterialien aus molekularen Vorstufen (pages 6644–6664)

      Tobias N. Hoheisel, Stephen Schrettl, Ruth Szilluweit and Holger Frauenrath

      Article first published online: 26 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907180

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      Nanostrukturierte Kohlenstoffmaterialien bieten vielversprechende Lösungen für aufstrebende Disziplinen wie die Mikroelektronik, effiziente Energiespeicherung und nachhaltige chemische Technologien. Neue Herstellungsmethoden werden benötigt, um funktionelle Kohlenstoffmaterialien mit kontrollierter Oberflächenchemie, mesoskopischer Morphologie und Mikrostruktur zu erhalten. Aktuelle Ansätze ausgehend von molekularen Vorstufen könnten in dieser Hinsicht neue Wege ebnen.

  12. Zuschriften

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    11. Essay
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    1. Basenfehlpaarung

      Incorporation of Thymine Nucleotides by DNA Polymerases through T–HgII–T Base Pairing (pages 6666–6669)

      Hidehito Urata, Eriko Yamaguchi, Tatsuya Funai, Yuriko Matsumura and Shun-ichi Wada

      Article first published online: 17 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002142

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      DNA in schlechter Gesellschaft: In Gegenwart von HgII-Ionen führten DNA-Polymerasen Thymidin-5′-triphosphat (TTP) gegenüber einem Thyminrest im Templatstrang ein bildeten zur Verlängerung des Primerstrangs eine Phosphodiesterbindung. DNA-Polymerasen erkannten dieses ungewöhnliche, durch ein Metallion verknüpfte Basenpaar und synthetisierten darüber hinweg das Volllängenprodukt (siehe Bild).

    2. Konformationsanalyse

      Fluoro-Organocatalysts: Conformer Equivalents as a Tool for Mechanistic Studies (pages 6670–6673)

      Christof Sparr and Ryan Gilmour

      Article first published online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003734

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      Der Fluor-Iminiumion-gauche-Effekt wurde in Konformationssonden für die Organokatalyse genutzt (siehe Schema). Dank stabilisierender elektrostatischer [N+⋅⋅⋅Fδ−] und/oder Hyperkonjugationswechselwirkungen [σC[BOND]H[RIGHTWARDS ARROW]σ*C[BOND]F] eignet sich die C-F-Bindung ausgezeichnet, um die Molekültopologie ohne Einführung zusätzlicher sterischer Hinderung zu steuern.

    3. Direct Structural Determination of Conformations of Photoswitchable Molecules by Laser Desorption–Electron Diffraction (pages 6674–6677)

      Andreas Gahlmann, I-Ren Lee and Ahmed H. Zewail

      Article first published online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003583

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      Die Beteiligung mannigfacher Strukturen an der komplexen Photochemie photoschaltbaren Nitro-substituierten 1,3,3-Trimethylindolinbenzospiropyrans wird durch Elektronenbeugung offenbart. Die Isomerisierung der Spiropyran- zur Merocyaninform bei der Ringöffnung ergibt vornehmlich die cis-trans-cis-Struktur (siehe Bild; rot O, blau N, gelb C), während konkurrierende strahlungslose Pfade zu anderen Strukturen führen, nämlich den geschlossenen Formen in ihren Triplett- und Singulett-Grundzuständen.

    4. Protein-Protein-Wechselwirkungen

      Microarray-Assisted High-Throughput Identification of a Cell-Permeable Small-Molecule Binder of 14-3-3 Proteins (pages 6678–6682)

      Hao Wu, Jingyan Ge and Shao Q. Yao

      Article first published online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003257

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      Was bindet an 14-3-3: Mit einer Fragment-basierten kombinatorischen Mikroanordnung niedermolekularer Verbindungen wurde ein Affinitätsprofil für das 14-3-3σ-Protein erzeugt. Eine Verbindung (rot), die Wechselwirkungen von 14-3-3 stört (grün/blau), wurde identifiziert. Die Substanz ist zellgängig und sowohl in vitro als auch in Zellen aktiv.

    5. Photochemische Synthesen

      Biomimetic Photocycloaddition of 3-Hydroxyflavones: Synthesis and Evaluation of Rocaglate Derivatives as Inhibitors of Eukaryotic Translation (pages 6683–6688)

      Stéphane P. Roche, Regina Cencic, Jerry Pelletier and John A. Porco Jr.

      Article first published online: 4 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003212

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      Durch Licht geschaffen: Die Titelreaktion wurde zur Synthese einer Reihe von Rocaglat-Derivaten genutzt. Mechanistischen Studien zufolge könnten Donor-Akzeptor-Wechselwirkungen und Triplettdiradikal-artige Zustände am photochemisch angeregten Zustand beteiligt sein. Einige neue Rocaglat-Derivate reichen in ihrer Wirksamkeit an das Tumortherapeutikum Silvestrol heran.

    6. Makrocyclen

      Hexameric Palladium(II) Terpyridyl Metallomacrocycles: Assembly with 4,4′-Bipyridine and Characterization by TWIM Mass Spectrometry (pages 6689–6694)

      Sujith Perera, Xiaopeng Li, Monica Soler, Anthony Schultz, Chrys Wesdemiotis, Charles N. Moorefield and George R. Newkome

      Article first published online: 28 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906198

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      Groß und rund: Ein Makrocyclus mit 12 PdII-Terpyridyl-Einheiten wurde mithilfe von 4,4′-Bipyridyl-Liganden aufgebaut und durch NMR-Spektroskopie sowie TWIM-Massenspektrometrie charakterisiert (TWIM: traveling wave ion mobility). Der Makrocyclus (siehe Bild; C grau, N blau, Pd orange) wurde auch durch Tandemmassenspektrometrie und Experimente mit stoßaktivierter Dissoziation (CAD) untersucht, und die resultierenden Fragmente wurden mit einem Flugzeitverfahren analysiert.

    7. Schmerzstillende Wirkstoffe

      The Engineering of an Orally Active Conotoxin for the Treatment of Neuropathic Pain (pages 6695–6698)

      Richard J. Clark, Jonas Jensen, Simon T. Nevin, Brid P. Callaghan, David J. Adams and David J. Craik

      Article first published online: 17 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000620

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      Heilendes Gift: Peptide aus dem Gift der Kegelschnecke sind potenzielle Therapeutika zur Behandlung von neuropathischem Schmerz. Ein Nachteil dieser Peptide ist ihre kurze biologische Halbwertszeit und schlechte Aktivität bei oraler Aufnahme. Ein neues oral aktives Conotoxin wurde entwickelt, das diese Probleme umgeht.

    8. Graphen-basierte Sensoren

      A Graphene Oxide–Organic Dye Ionic Complex with DNA-Sensing and Optical-Limiting Properties (pages 6699–6703)

      Janardhan Balapanuru, Jia-Xiang Yang, Si Xiao, Qiaoliang Bao, Maryam Jahan, Lakshminarayana Polavarapu, Ji Wei, Qing-Hua Xu and Kian Ping Loh

      Article first published online: 27 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001004

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      Ein Charge-Transfer-Komplex zwischen Graphenoxid (GO) und dem Pyrenfarbstoff PNPB wurde durch einen einfachen Ionenaustauschprozess hergestellt. Die hochspezifischen Wechselwirkungen des Komplexes mit DNA (siehe Schema) ermöglichen die selektive und schnelle Detektion von DNA in Mischungen verschiedener Biomoleküle. Zudem zeigt er eine breitbandige optische Leistungsbegrenzung.

    9. Zellgängige Sonden

      Glucose-Mediated Assembly of Phenylboronic Acid Modified CdTe/ZnTe/ZnS Quantum Dots for Intracellular Glucose Probing (pages 6704–6708)

      Weitai Wu, Ting Zhou, Alexandra Berliner, Probal Banerjee and Shuiqin Zhou

      Article first published online: 27 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001508

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      Effektive Punkte: Die Emission von Quantenpunkten (QDs) wird durch reversibles kovalentes Binden von Glucose an Boronsäuren auf der QD-Oberfläche moduliert (siehe Bild). Die hoch selektive ratiometrische Sonde sprach auf Glucose im physiologisch wichtigen Konzentrationsbereich 0.4–20.0 mM an und wurde genutzt, um den Glucosegehalt in lebenden Zellen zu bestimmen.

    10. Wasserstoffaktivierung

      Expanding the Scope of Metal-Free Catalytic Hydrogenation through Frustrated Lewis Pair Design (pages 6709–6713)

      Gábor Erős, Hasan Mehdi, Imre Pápai, Tibor András Rokob, Péter Király, Gábor Tárkányi and Tibor Soós

      Article first published online: 17 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001518

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      Frustration als Vorteil: Auf einem neuen Konzept beruhende, frustrierte Lewis-Säure-Base-Katalysatoren mit orthogonaler Reaktivität wurden entwickelt, die in metallfreien katalytischen Hydrierungen neben einer verbesserten Verträglichkeit mit funktionellen Gruppen auch eine einzigartige Chemoselektivität erzielen (siehe Schema).

    11. Funktionelle Metallcarbide

      Biotemplating of Metal Carbide Microstructures: The Magnetic Leaf (pages 6714–6716)

      Zoë Schnepp, Wen Yang, Markus Antonietti and Cristina Giordano

      Article first published online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001626

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      Anorganische Blätter: Komplexe, hierarchische Strukturen von magnetischem und leitfähigem Eisencarbid (Fe3C) wurden mithilfe einer biologischen Matrize synthetisiert. Zur Synthese werden die wässrige Metallvorstufen auf der Oberfläche eines Blattskeletts dispergiert, dessen Gefäßstruktur sich dann im keramischen Produkt wiederfindet (siehe Bild: Fe3C-Blätter, die an einem Magnet haften).

    12. Funktionelle Materialien

      Poly(ethylene glycol) with Observable Shedding (pages 6717–6721)

      Weiwei Gao, Robert Langer and Omid C. Farokhzad

      Article first published online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001868

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      Die Spaltung eines Polyethylenglycol(PEG)-Nanopartikel(NP)-Konjugats mit FRET resultiert in einer Fluoreszenz bei 520 nm (siehe Bild). Wurden die Nanopartikel auf Krebszelllinien als Ziel gerichtet, bewirkte die reduzierende Umgebung des Endosoms die Spaltung der Disulfidbindung und das Auflösen der PEG-Schicht.

    13. Oberflächenchemie

      Co-adsorption of O and H2O on Nanostructured Platinum Surfaces: Does OH Form at Steps? (pages 6722–6725)

      Maria J. T. C. van der Niet, Angela den Dunnen, Ludo B. F. Juurlink and Marc T. M. Koper

      Article first published online: 30 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002124

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      An gestuften Platinoberflächen wird adsorbiertes OHad weniger bereitwillig gebildet als auf einer ebenen Pt(111)-Oberfläche. Entsprechend verbleiben Oad-Spezies auf Stufen, wenn H2O und Oad dort coadsorbiert werden.

    14. Supramolekulare Polymere

      Water-Soluble Supramolecular Polymerization Driven by Multiple Host-Stabilized Charge-Transfer Interactions (pages 6726–6729)

      Yiliu Liu, Ying Yu, Jian Gao, Zhiqiang Wang and Xi Zhang

      Article first published online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002415

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      Wechselwirkungen auf allen Ebenen: Ein supramolekulares Polymer mit hohem Polymerisationsgrad wurde auf der Basis mehrfacher wirtstabilisierter Charge-Transfer-Wechselwirkungen konstruiert (siehe Bild; DADV: ein Dianthracenylbis(bipyridiniumbromid), CB[8]=Cucurbit[8]uril). Wechselwirkungen zwischen Ketten des supramolekularen Polymers führen auch zur Bildung eines reversiblen Gels.

    15. Energietransfer

      In Situ Generation of Wavelength-Shifting Donor–Acceptor Mixed-Monolayer-Modified Surfaces (pages 6730–6734)

      Anthony C. Coleman, Jetsuda Areephong, Javier Vicario, Auke Meetsma, Wesley R. Browne and Ben L. Feringa

      Article first published online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002939

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      Grünes Licht: Die Bestrahlung einer Monoschicht eines molekularen Schalters mit hochsubstituierter Doppelbindung (links im Bild) führt zu einer gemischten Monoschicht mit dem photocyclisierten Analogon. Ein effizienter Energietransfer zwischen diesen Verbindungen ist aus der beobachteten Rotverschiebung der Emission nach der Photocyclisierung erkennbar.

    16. Hauptgruppen-Dreifachbindungen

      Synthesis and Structure of a Base-Stabilized C-Phosphino-Si-Amino Silyne (pages 6735–6738)

      David Gau, Tsuyoshi Kato, Nathalie Saffon-Merceron, Abel De Cózar, Fernando P. Cossío and Antoine Baceiredo

      Article first published online: 30 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003616

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      Silin im Visier: Das erste isolierbare, durch einen Phosphanliganden stabilisierte Silin wurde synthetisiert (siehe Bild). Eine Röntgenstrukturanalyse ergab eine sehr kurze Silicium-Kohlenstoff-Bindung, was mit Rechnungen zu Si[TRIPLE BOND]C-Bindungen in Einklang ist. Die Verbindung ist zu einem gewissen Grad carbenisch, sodass das Phosphoniumsilaylid-Fragment als starker π-Donor und π-Akzeptor zu wirken scheint.

    17. Asymmetrische Katalyse

      Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Peroxidation of Imines (pages 6739–6741)

      Wenhua Zheng, Lukasz Wojtas and Jon C. Antilla

      Article first published online: 26 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002972

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      O, O …! Die Titelreaktion führt hoch enantioselektiv zu α-Aminoperoxiden (siehe Schema). Der Phosphorsäure-Katalysator aktiviert bei diesem Prozess vermutlich über Wasserstoffbrücken sowohl das Nucleophil als auch das Elektrophil.

    18. Zintl-Ionen

      [Ag(Sn9[BOND]Sn9)]5−: A Homoleptic Silver Complex of A Dimeric Sn9 Zintl Anion (pages 6742–6745)

      Jian-Qiang Wang, Bernhard Wahl and Thomas F. Fässler

      Article first published online: 27 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907228

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      Nur Silber und Zinn sind drin: Das Clusteranion [Ag(Sn9[BOND]Sn9)]5− (1; siehe Bild; blau Sn, rot Ag) wurde aus dem Zintl-Anion [Sn9]4− durch eine oxidative Kupplung erhalten. Eine röntgenographische Strukturbestimmung ergab, dass die Sn-Sn-exo-Bindung zusätzlich durch ein Silberkation unterstützt wird. 1 ist die erste Clusterverbindung, die allein aus Silber- und Zinnatomen besteht.

    19. Bakterieller Elektronentransfer

      Electrochemical Characterization of a Single Electricity-Producing Bacterial Cell of Shewanella by Using Optical Tweezers (pages 6746–6749)

      Huan Liu, Greg J. Newton, Ryuhei Nakamura, Kazuhito Hashimoto and Shuji Nakanishi

      Article first published online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000315

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      Leitend verbunden: Gram-negative Shewanella-Bakterien können feste Metalloxide als Netto-Elektronenakzeptoren der Atmungskette nutzen. Einzelne Zellen in direktem elektrischen Kontakt mit einer Mikroelektrode wurden mithilfe optischer Pinzetten charakterisiert (siehe Bild; ITO=Indiumzinnoxid).

    20. Enzymkatalyse

      The Enzymatic Asymmetric Conjugate Umpolung Reaction (pages 6750–6753)

      Carola Dresen, Michael Richter, Martina Pohl, Steffen Lüdeke and Michael Müller

      Article first published online: 27 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000632

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      Die Stetter-Reaktion nutzt eine umgepolte Reaktivität zur katalytischen Bildung 1,4-difunktionalisierter Produkte. Bei der vorgestellten ersten enzymatischen 1,4-Addition ermöglicht das ThDP-abhängige Enzym PigD eine anspruchsvolle asymmetrische intermolekulare Stetter-Reaktion (siehe Schema).

    21. Katanionische Röhren

      Catanionic Tubules with Tunable Charge (pages 6754–6757)

      Nicola Manghisi, Claudia Leggio, Aida Jover, Francisco Meijide, Nicolae Viorel Pavel, Victor H. Soto Tellini, José Vázquez Tato, Raffaele G. Agostino and Luciano Galantini

      Article first published online: 17 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000951

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      Positiv und negativ in der Waage: Ein neuartiges Verhalten im Bereich katanionischer Systeme wurde in Lösungen von anionischen und kationischen Formen starrer, ungewöhnlicher Amphiphile beobachtet. Verdünnte wässrige Mischungen von anionischen und kationischen Gallensäure-Derivaten bilden katanionische Röhren, deren Ladung durch das Molverhältnis der Tenside in der Mischung bestimmt wird.

    22. Molekulare Dielektrika

      Exceptional Dielectric Phase Transitions in a Perovskite-Type Cage Compound (pages 6758–6760)

      Wen Zhang, Ying Cai, Ren-Gen Xiong, Hirofumi Yoshikawa and Kunio Awaga

      Article first published online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001208

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      Rotationsprinzip! Die organisch-anorganische Käfigverbindung (HIm)2[KFe(CN)6] (1, HIm=Imidazolium) mit Perowskit-Struktur zeigt zwei Phasenübergänge bei 158 K und 187 K (siehe Bild mit den anisotropen dielektrischen Permittivitäten des Einkristalls). Die Übergänge lassen sich auf einen Wechsel der rotierbaren Gastmoleküle zwischen geordneten und ungeordneten Zuständen zurückführen. 1 bildet eine neue Klasse von schaltbaren molekularen Dielektrika mit verblüffender Anisotropie.

    23. Clusterverbindungen

      [(MesCu)23-Si4)]4−: A Mesitylcopper-Stabilized Tetrasilicide Tetraanion (pages 6761–6765)

      Markus Waibel, Florian Kraus, Sandra Scharfe, Bernhard Wahl and Thomas F. Fässler

      Article first published online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002153

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      Zwischen Zintl und Wiberg:Die Reaktion von K6Rb6Si17 und MesCu (Mes=2,4,6-Me3C6H2) in flüssigem Ammoniak ergibt den tetraedrischen Siliciumcluster [(MesCu)2Si4]4−. Hoch geladene Siliciumcluster können somit durch Stabilisierung mit Übergangsmetallkomplexfragmenten in Lösung überführt und gehandhabt werden.

    24. Biokraftstoffe

      Efficient Production of the Liquid Fuel 2,5-Dimethylfuran from Fructose Using Formic Acid as a Reagent (pages 6766–6768)

      Todsapon Thananatthanachon and Thomas B. Rauchfuss

      Article first published online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002267

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      Drei in einem: Für die Erzeugung flüssiger Kraftstoffe aus Biomasse werden neue, vielseitige Reagentien benötigt. Ein Beispiel hierfür ist Ameisensäure, die bei der Umsetzung von Fructose in die Titelverbindung 1 drei Funktionen erfüllt: Sie vermittelt die Isomerisierung-Dehydratisierung, dient als H2-Quelle für die Hydrierung und unterstützt die Desoxygenierung von Alkoholfunktionalitäten.

    25. Aromatizität

      Metal Complexes of Chiral Möbius Aromatic [28]Hexaphyrin(1.1.1.1.1.1): Enantiomeric Separation, Absolute Stereochemistry, and Asymmetric Synthesis (pages 6769–6771)

      Takayuki Tanaka, Tsutomu Sugita, Sumito Tokuji, Shohei Saito and Atsuhiro Osuka

      Article first published online: 29 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002282

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      Den Dreh heraus! Die Trennung der Enantiomere der PdII-, NiII- und PtII-Komplexe von [28]Hexaphyrin(1.1.1.1.1.1) gelang mithilfe von HPLC an einer chiralen stationären Phase (der Einschub zeigt die CD-Spur). Die absolute Konfiguration des PdII-Komplexes wurde röntgenographisch ermittelt. Die asymmetrische Metallierung von Hexaphyrin mit einem PdII-Binap-Salz ergab 23 % ee. Das ist die erste asymmetrische Synthese eines Möbius-verdrillten Moleküls.

    26. Azid-Oxidation

      An Efficient Oxidation of Primary Azides Catalyzed by Copper Iodide: A Convenient Method for the Synthesis of Nitriles (pages 6772–6775)

      Manjunath Lamani and Kandikere Ramaiah Prabhu

      Article first published online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002635

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      Sehr unterschiedliche primäre Azide werden in wässriger Lösung durch tert-Butylhydroperoxid (TBHP) unter CuI-Katalyse effizient zu den entsprechenden Nitrilen oxidiert. Eine Vielzahl von oxidierbaren funktionellen Gruppen wird unter den Reaktionsbedingungen toleriert. Die Oxidation sekundärer Azide führt zu Ketonen.

    27. Nanoröhrensynthese

      One-Step Conversion of Aromatic Hydrocarbon Bay Regions into Unsubstituted Benzene Rings: A Reagent for the Low-Temperature, Metal-Free Growth of Single-Chirality Carbon Nanotubes (pages 6776–6778)

      Eric H. Fort and Lawrence T. Scott

      Article first published online: 29 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002859

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      Nitroethylen ist ein leistungsfähiges „maskiertes Acetylen“, das in einem Schritt durch Diels-Alder-Cycloaddition und Rearomatisierung Kohlenwasserstoff-Bay-Regionen in unsubstituierte Benzolringe umwandeln kann und so die gezielte Synthese gleichförmiger, einwandiger Kohlenstoffnanoröhren aus kurzen Kohlenwasserstofftemplaten, wie aromatischen Gürteln und geodätischen Nanoröhren-Endstücken, ermöglicht (siehe Schema).

    28. Katalyse in Wasser

      C[BOND]H Bond Functionalization in Water Catalyzed by Carboxylato Ruthenium(II) Systems (pages 6779–6782)

      Percia B. Arockiam, Cédric Fischmeister, Christian Bruneau and Pierre H. Dixneuf

      Article first published online: 27 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002870

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      In Wasser geht es besser: In situ erzeugte [Ru(O2CR)2(Aren)]-Katalysatoren vermitteln eine effiziente direkte ortho-Arylierung funktionalisierter Arene mit Chlorarenen oder Chlorheterocyclen in Wasser (siehe Schema; KOPiv=Kaliumpivalat), ohne dass ein Tensid benötigt wird. Die Aktivität dieser Katalysatoren ist in Wasser höher als in organischen Lösungsmitteln.

    29. Supramolekulare Liganden

      PhthalaPhos: Chiral Supramolecular Ligands for Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydrogenation Reactions (pages 6783–6787)

      Luca Pignataro, Stefano Carboni, Monica Civera, Raffaele Colombo, Umberto Piarulli and Cesare Gennari

      Article first published online: 27 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002958

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      Wasserstoffbrücken verknüpfen chirale einzähnige Phosphitliganden mit H-Brückendonor- und -akzeptorgruppen zu supramolekularen zweizähnigen Liganden, deren Rhodiumkomplexe (siehe Bild) bei der katalytischen Hydrierung von Standard- und industrierelevanten Substraten hohe Enantiomerenüberschüsse ergeben. cod=1,5-Cyclooctadien.

    30. Asymmetrische Organokatalyse

      Metal-Free Direct Asymmetric Aminoxylation of Aldehydes Catalyzed by a Binaphthyl-Based Chiral Amine (pages 6788–6791)

      Taichi Kano, Haruka Mii and Keiji Maruoka

      Article first published online: 29 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002965

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      Rein organisch: Die Titelreaktion von Aldehyden mit dem in situ aus TEMPO und Benzoylperoxid (BPO) gebildeten Oxoammoniumsalz 1 wird durch das sekundäre Amin (S)-2 mit Binaphthylgerüst katalysiert. Auf diesem Weg sind luft- und feuchtigkeitsbeständige optisch aktive α-Aminoxyaldehyde zugänglich, die als chirale Bausteine genutzt werden können.

    31. Silacarboxylatliganden

      Silicon Analogues of Carboxylic Acids: Synthesis of Isolable Silanoic Acids by Donor–Acceptor Stabilization (pages 6792–6795)

      Yun Xiong, Shenglai Yao and Matthias Driess

      Article first published online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002970

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      Was tun bei Instabilität? Lagerfähige Silacarbonsäurekomplexe wurden durch Addition von H2S bzw. H2O[BOND]B(C6F5)3 an den Silanonvorläuferkomplex 1 erhalten. Metallierung der OH-Gruppe im Säure-Base-Addukt 2 lieferte das neuartige Silathiocarboxylat 3. Zudem gelang die Synthese der ersten Donor-Akzeptor- stabilisierten Silanonsäure. L=4-Dimethylaminopyridin, R=2,6-Diisopropylphenyl.

    32. Solarzellen

      Highly Efficient Mesoscopic Dye-Sensitized Solar Cells Based on Donor–Acceptor-Substituted Porphyrins (pages 6796–6799)

      Takeru Bessho, Shaik M. Zakeeruddin, Chen-Yu Yeh, Eric Wei-Guang Diau and Michael Grätzel

      Article first published online: 4 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002118

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      Ein Porphyrin-Chromophor, der als π-konjugierte Brücke in einen Donor-Akzeptor-Farbstoff integriert wird (siehe Bild), zeigt als Photosensibilisator in doppellagigen TiO2-Filmen eine beispiellose Effizienz von 11 %. Eine nachhaltig verbesserte photovoltaische Leistung wird beobachtet, wenn der Porphyrin-Farbstoff mit einem spektral komplementären metallfreien Farbstoff sensibilisiert wird.

    33. C-H-Aktivierung

      A Versatile Palladium/Triphosphane System for Direct Arylation of Heteroarenes with Chloroarenes at Low Catalyst Loading (pages 6800–6804)

      David Roy, Sophal Mom, Matthieu Beaupérin, Henri Doucet and Jean-Cyrille Hierso

      Article first published online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002987

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      Ein luftbeständiger Palladiumkatalysator mit dreizähnigem Phosphanligand aryliert elektronenreiche wie elektronenarme mehrfach substituierte Furane (X=O), Thiophene (X=S) und Pyrrole (X=NR5) sowie Thiazole direkt unter C-H-Aktivierung mit Chlorarenen (siehe Schema; DMAc=N,N-Dimethylacetamid, TBAB=Tetra-n-butylammoniumbromid).

    34. Supramolekulare Chemie

      Head-To-Tail and Heteroleptic Pentanuclear Circular Helicates (pages 6805–6808)

      Kirsty E. Allen, Robert A. Faulkner, Lindsay P. Harding, Craig R. Rice, T. Riis-Johannessen, Melanie L. Voss and Martina Whitehead

      Article first published online: 29 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003342

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      Und jetzt alle einen Kreis bilden! Die Titelhelicate wurden durch Reaktion geeigneter Ligandenstränge mit Cu2+-Ionen erhalten. Der Einbau unterschiedlich vieler N-Donoreinheiten in einen Ligandenstrang mit Phenyl-Spacer ergibt ein fünfkerniges, kreisförmiges Kopf-Schwanz-Helicat, wogegen bei Reaktion zweier verschiedener Liganden ein heteroleptisches, fünfkerniges, kreisförmiges Helicat gebildet wird (siehe Bild; grün: Cu, rot/blau: Liganden).

    35. Panchromatische Farbstoffe

      Efficient Synthesis of Panchromatic Dyes for Energy Concentration (pages 6809–6813)

      Thomas Bura, Pascal Retailleau and Raymond Ziessel

      Article first published online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003206

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      Drei Schlüsselschritte, darunter eine Carboformylierung, kennzeichnen die vorgestellte Methode, Bodipy-Farbstoffe kovalent zu verknüpfen. In allen Multichromophor-Produkten läuft ein sehr effizienter photoinduzierter Energietransfer zu den terminalen Bodipy-Modulen ab, die bei 652 nm mit 57 % Quanteneffizienz fluoreszieren (siehe Absorptions- (grau) und Emissionspektren (orange) eines Farbstoffs mit fünf Bodipy-Einheiten).

    36. Poröse Materialien

      Ionic Liquids as Versatile Precursors for Functionalized Porous Carbon and Carbon–Oxide Composite Materials by Confined Carbonization (pages 6814–6818)

      Xiqing Wang and Sheng Dai

      Article first published online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003163

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      Manche mögen's heiß: Die Thermolyse einer ionischen Flüssigkeit (IL) ergibt keine Verbrennungsrückstände, während ein Erhitzen derselben IL in einem Oxidgerüst hohe Carbonisierungsausbeuten liefert (siehe Bild). Dies ermöglicht den Einbau von Heteroatomen aus der IL in die Endprodukte zur Entwicklung funktionalisierter poröser Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Oxid-Kompositmaterialien.

    37. Goldkatalyse

      Diastereo- and Enantioselective Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Tandem Cyclization/[3+3]Cycloadditions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nitrones (pages 6819–6822)

      Feng Liu, Deyun Qian, Lei Li, Xiaoli Zhao and Junliang Zhang

      Article first published online: 28 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003136

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      Gold mit verschiedenen Begleitern: Eine asymmetrische formale [3+3]-Cycloaddition von 2-(1-Alkinyl)-2-alken-1-onen mit Nitronen wurde entwickelt. Neben der etablierten Kombination mit 1 erwies sich auch die mit 2 als effektiver und zuverlässiger chiraler Goldkatalysator für diese Reaktion.

    38. Naturstoffsynthese

      Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2-ene-1,4-diol Core through a Lithiation–Borylation–Allylation Sequence (pages 6823–6825)

      Anna Robinson and Varinder K. Aggarwal

      Article first published online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003236

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      Hoch stereoselektiv und in 13 Stufen gelangt man zu Solandelacton E. Die beschriebene Synthese nutzt eine Sequenz aus Lithiierung, Borylierung und Allylierung als Schlüsselschritt (siehe Schema). Auf diesem Weg wird auch das Problem einer schlechten Stereoselektivität an C11 gelöst, das viele frühere Synthesen dieser Verbindungsklasse einschränkte.

    39. Kreuzkupplung

      Alkyl–Alkyl Suzuki Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Chlorides (pages 6826–6828)

      Zhe Lu and Gregory C. Fu

      Article first published online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003272

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      Es git keine Problemsubstrate! In einer speziell für die Titelsubstrate entwickelten Reaktion gelingen C-C-Verknüpfungen mit Alkylboranen in guter Ausbeute bei Raumtemperatur mit kommerziell erhältlichen Katalysatorkomponenten (siehe Schema). Die Methode eignet sich auch für Suzuki-Reaktionen sekundärer und primärer Alkylbromide und -iodide sowie primärer Alkylchloride.

  13. Vorschau

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigungen
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Essay
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    1. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 38/2010 (page 6833)

      Article first published online: 1 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090119

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