Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 122 Issue 39

September 17, 2010

Volume 122, Issue 39

Pages 7063–7293

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Umpolung von Aldehyden mit N-heterocyclischen Carbenen: NMR-Charakterisierung des Breslow-Intermediats in seiner Ketoform und eines Spirodioxolans als “resting state” des katalytischen Systems (Angew. Chem. 39/2010) (page 7063)

      Prof. Dr. Albrecht Berkessel, Silvia Elfert, Dr. Kerstin Etzenbach-Effers and Dr. J. Henrique Teles

      Version of Record online: 26 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001705

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      N-heterocyclische Carbene sind prominente Organokatalysatoren für Umpolungsreaktionen von Aldehyden, z. B. für die Benzoinkondensation. Das Titelbild zeigt ein Triazolylidencarben und zwei bislang unbekannte Addukte aus diesem Katalysator und dem Substrataldehyd. Das abgebildete Keton und das Dioxolan wurden von A. Berkessel und Mitarbeitern in ihrer Zuschrift auf S. 7275 ff. mithilfe von NMR-Spektroskopie identifiziert. (Grafik: Silvia Elfert und Adrian von der Höh.)

  2. Innentitelbild

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    1. Innentitelbild: Monolithic and Flexible Polyimide Film Microreactors for Organic Microchemical Applications Fabricated by Laser Ablation (Angew. Chem. 39/2010) (page 7064)

      Kyoung-Ik Min, Tae-Ho Lee, Dr. Chan Pil Park, Prof. Zhi-Yong Wu, Prof. Hubert H. Girault, Prof. Ilhyong Ryu, Dr. Takahide Fukuyama, Yu Mukai and Prof. Dong-Pyo Kim

      Version of Record online: 17 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003239

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      Ein biegsamer Polyimidfilm-Mikroreaktor mit passiver Durchmischung wurde durch Laserablation gefertigt. In ihrer Zuschrift auf S. 7217 ff. demonstrieren D. P. Kim und Mitarbeiter die ausgezeichnete Haltbarkeit solcher Filmmikroreaktoren anhand verschiedener organischer Synthesen, die harsche Bedingungen erfordern. Dank der einfachen Fertigung können leicht auch große Stückzahlen dieses flexiblen Mirofluidikelements hergestellt werden.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  5. Berichtigung

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      Berichtigung: Bis(1,3-trimethylsilylallyl)beryllium (page 7078)

      Stephen C. Chmely, Timothy P. Hanusa and William W. Brennessel

      Version of Record online: 14 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090126

      This article corrects:

      Bis(1,3-trimethylsilylallyl)beryllium1

      Vol. 122, Issue 34, 6006–6010, Version of Record online: 23 JUN 2010

  6. News

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  7. Autoren-Profil

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    1. Leroy (Lee) Cronin (pages 7084–7086)

      Version of Record online: 6 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004474

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      „Mein ultimatives Ziel ist es, künstliche (anorganische) Biologie aufzubauen/zu entdecken. Mit achtzehn wollte ich Jetpilot werden …“ Dies und mehr von und über Leroy (Lee) Cronin finden Sie auf Seite 7084.

  8. Highlights

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    1. Trityloxyradikal

      Die Umlagerung des Trityloxyradikals: Sherlock Holmes’ neuester Fall (pages 7088–7089)

      Dr. Götz Bucher

      Version of Record online: 17 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002914

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      Wenn Sherlock Holmes Heinrich Wieland über die Schultern schaut: Hundert Jahre nach Wielands Veröffentlichung ist die Umlagerung des Trityloxyradikals Gegenstand einer Arbeit von Ingold et al., in der die Titelreaktion mit allen Mitteln detektivischen Scharfsinns untersucht wird.

    2. Ammosamide

      Wertvolles aus der Tiefe des Meeres: die Entdeckung und Totalsynthese der Ammosamide (pages 7090–7092)

      Dipl.-Chem. Didier Zurwerra, MSc Chem. Christoph W. Wullschleger and Prof. Dr. Karl-Heinz Altmann

      Version of Record online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002788

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      Tiefe Einblicke: Die Ammosamide A (1) und B (2) wurden aus einem marinen Streptomyceten isoliert, der in einer Meerestiefe von mehr als 1600 m vorkommt. Mithilfe des blau fluoreszierenden Diaminocumarin-Konjugats von 2 (siehe Struktur) wurde Myosin als zelluläres Zielprotein dieser antiproliferativen Naturstoffe identifiziert. Die erfolgreiche Totalsynthese von 1 und 2 bietet nun die Grundlage zur genaueren Erforschung der chemischen Biologie dieser Verbindungen.

  9. Kurzaufsatz

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    1. N-heterocyclische Carbene

      Das Maß aller Ringe – N-heterocyclische Carbene (pages 7094–7107)

      Dipl.-Chem. Thomas Dröge and Prof. Dr. Frank Glorius

      Version of Record online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001865

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      Unermesslich? Quantifizieren, variieren, maximieren oder auch minimieren möchte man die charakteristischen Eigenschaften von N-heterocyclischen Carbenen (NHCs), um das Design, die Auswahl und die Nutzung von maßgeschneiderten NHC-Liganden für konkrete Katalyseanwendungen zu ermöglichen und so diese mittlerweile allgegenwärtigen Liganden in der metallorganischen Chemie und bewährten Organokatalysatoren noch nützlicher zu machen.

  10. Aufsatz

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Transport als Aufgabe

      Wirkstoffverabreichung mithilfe polymerer Mehrschichtkapseln (pages 7108–7127)

      Liesbeth J. De Cock, Dr. Stefaan De Koker, Dr. Bruno G. De Geest, Prof. Dr. Johan Grooten, Prof. Dr. Chris Vervaet, Prof. Dr. Jean Paul Remon, Prof. Dr. Gleb B. Sukhorukov and Dr. Maria N. Antipina

      Version of Record online: 17 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906266

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      Dran glauben muss das Opfertemplat, nachdem mehrere Lagen Polymere darauf abgelagert wurden und eine Kapsel entstanden ist. Durch Variation der Hüllbestandteile und ihrer physikochemischen Eigenschaften sind multifunktionale Mikro-Trägersysteme zugänglich (rote Kugeln), die ein großes Potenzial für die Wirkstoffverabreichung aufweisen.

  11. Zuschriften

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
    7. News
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    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Selbstorganisation

      The Hierarchical Self-Assembly of Charge Nanocarriers: A Highly Cooperative Process Promoted by Visible Light (pages 7128–7132)

      Dr. Emilie Moulin, Fréderic Niess, Prof. Dr. Mounir Maaloum, Prof. Dr. Eric Buhler, Dr. Irina Nyrkova and Prof. Dr. Nicolas Giuseppone

      Version of Record online: 17 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001833

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      Es werde Licht: Auf Triarylaminen basierende Bausteine reagieren auf sichtbares Licht unter Bildung von kationischen Radikalen, die sich hierarchisch zu molekularen Drähten selbstorganisieren, die wiederum größere Fasern bilden (siehe Bild). Das auf Stimuli reagierende supramolekulare Gerüst, das durch Ladungstransfer gebildet und durch Erhitzen reversibel abgebaut wird, verhindert das Quenchen von Löchern im Inneren der Drähte.

    2. Heterogene Katalyse

      A Polymer-Supported Chiral Dirhodium(II) Complex: Highly Durable and Recyclable Catalyst for Asymmetric Intramolecular C[BOND]H Insertion Reactions (pages 7133–7137)

      Dr. Koji Takeda, Tadashi Oohara, Dr. Masahiro Anada, Dr. Hisanori Nambu and Prof. Dr. Shunichi Hashimoto

      Version of Record online: 18 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003730

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      Eine sehr effektive Immobilisierung von [Rh2(S-PTTL)4] (PTTL=N-Phthaloyl-tert-leucinat) gelang durch Copolymerisation des Monomers 1 mit Styrol und einem flexiblen Vernetzer. Der immobilisierte Katalysator ermöglicht die Titelreaktion bei −78 °C mit hoher Enantioselektivität und konnte für 100 Zyklen bei geringem Auswaschen (0.28 ppm) genutzt werden.

    3. Polyoxometallatgerüste

      Modular Inorganic Polyoxometalate Frameworks Showing Emergent Properties: Redox Alloys (pages 7138–7142)

      Johannes Thiel, Dr. Chris Ritchie, Dr. Haralampos N. Miras, Dr. Carsten Streb, Scott G. Mitchell, Thomas Boyd, M. Nieves Corella Ochoa, Mali H. Rosnes, Jim McIver, Dr. De-Liang Long and Prof. Leroy Cronin

      Version of Record online: 17 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002672

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      Ein reines Cobalt-Keggin-Gerüst mit W-O-Co-Wechselwirkungen wurde mit einem reinen Mangan-Keggin-Gerüst mit W-O-Mn-Wechselwirkungen „legiert“. Die isostrukturellen Legierungen sind feste Lösungen der Co- und Mn-Netze. Eine Reihe einkristalliner gemischter Gerüste mit neuartigen Redoxeigenschaften wurde durch Mischen der Komponenten jedes einzelnen Übergangsmetallgerüsts im entsprechenden stöchiometrischen Verhältnis erhalten.

    4. Zeitaufgelöste Spektroskopie

      Remarkable Site Difference of Vibrational Energy Relaxation in Benzene Dimer: Picosecond Time-Resolved IR–UV Pump–Probe Spectroscopy (pages 7143–7146)

      Ryoji Kusaka and Prof. Takayuki Ebata

      Version of Record online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002230

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      Ganz entspannt: Die Schwingungsenergierelaxation (VER) von Isotopologen des Benzol-Dimers auf dem C-H-Streckschwingungsniveau wurde durch zeitaufgelöste Pikosekunden-IR-UV-Pump-Sonden-Spektroskopie untersucht (siehe Bild, h=C6H6, d=C6D6). Dabei ergab sich ein bemerkenswerter Unterschied in den Relaxationslebensdauern: Die Lebenszeit des „stehenden“ Benzolmoleküls („Stem“, 110 ps) ist 4.5mal kürzer als die des „liegenden“ („Top“, 500 ps).

    5. Gold-Nanoplättchen

      Morphosynthesis of Nanostructured Gold Crystals by Utilizing Interstices in Periodically Arranged Silica Nanoparticles as a Flexible Reaction Field (pages 7147–7151)

      Yoshiyuki Kuroda and Prof. Dr. Kazuyuki Kuroda 

      Version of Record online: 18 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002430

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      Starr und doch flexibel: Gold-Nanoplättchen mit geordneten Oberflächengrübchen (siehe Bild) werden in den Zwischenräumen periodisch angeordneter SiO2-Nanopartikel abgeschieden. Die SiO2-Nanopartikel wirken nicht nur als starre Template für die Grübchen- oder Mesoporenbildung, sondern bieten auch eine flexible Reaktionsumgebung, die das anisotrope Kristallwachstum von Gold in einem simultan gebildeten zweidimensionalen Nanoraum ermöglicht.

    6. Dekorierte Pt-Nanopartikel

      Pd Adatom Decorated (100) Preferentially Oriented Pt Nanoparticles for Formic Acid Electrooxidation (pages 7152–7155)

      Dr. Francisco J. Vidal-Iglesias, Dr. José Solla-Gullón, Prof. Enrique Herrero, Prof. Antonio Aldaz and Prof. Juan M. Feliu

      Version of Record online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002501

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      Mehr als nur dekorativ: Mit Pd-Adatomen dekorierte Pt-Nanopartikel, die eine bevorzugte (100)-Orientierung aufweisen, zeigen eine verbesserte Leistung bei der elektrokatalytischen Oxidation von Ameisensäure (siehe Schema). Da außerdem die Adatome auf eine ähnliche Weise abgeschieden werden wie bei analogen Einkristallstudien, können Vergleiche zwischen Einkristall- und Nanopartikelkatalyse angestellt werden.

    7. Dendrimere

      Deconstruction as a Strategy for the Design of Libraries of Self-Assembling Dendrons (pages 7156–7159)

      Dr. Brad M. Rosen, Dr. Mihai Peterca, Chenghong Huang, Prof. Xiangbing Zeng, Prof. Goran Ungar and Prof. Virgil Percec

      Version of Record online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002514

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      Der Abbau selbstorganisierender Dendrons stellt eine neue Designstrategie für Bibliotheken selbstorganisierender Dendrons mit neuartigen Primärstrukturen dar (siehe Bild). Das Design der molekularen Zielstrukturen besteht bei dieser Strategie in der systematischen Entfernung von Zweigen eines Vorläufer-Dendrons. Diese Herangehensweise liefert eine Vielfalt molekularer Topologien, die in der Generationssynthese von Dendrons nicht auftreten.

    8. Chirale Quantenpunkte

      Circularly Polarized Luminescent CdS Quantum Dots Prepared in a Protein Nanocage (pages 7160–7163)

      Dr. Masanobu Naito, Dr. Kenji Iwahori, Dr. Atsushi Miura, Midori Yamane and Prof. Dr. Ichiro Yamashita

      Version of Record online: 25 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002552

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      In Ferritin (einem α-Helix-reichen, rhombischen, dodekaedrischen Protein) hergestellte CdS-Quantenpunkte (CdS-QDs) zeigen linkshändige circular polarisierte Lumineszenz (CPL) aus einem direkten Übergang und aus Oberflächenstörstellen, die relativ große Anisotropiefaktoren aufweisen. Bei Laser-Photoätzen findet man mit abnehmender QD-Größe eine Blauverschiebung der PL/CPL-Banden von Oberflächenstörstellen, und die Bande des direkten Übergangs verschwindet.

    9. Atropselektivität

      Biocatalytic Desymmetrization of an Atropisomer with both an Enantioselective Oxidase and Ketoreductases (pages 7164–7167)

      Bo Yuan, Abigail Page, Christopher P. Worrall, Dr. Franck Escalettes, Dr. Simon C. Willies, Dr. Joseph J. W. McDouall, Prof. Nicholas J. Turner and Prof. Jonathan Clayden

      Version of Record online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002580

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      Alle Wege führen zu … atropisomeren Diarylethern mit einer benzylischen Hydroxygruppe und einer Aldehydeinheit. Die Isomere wurden enantiomerenangereichert durch desymmetrisierende atropselektive enzymatische Oxidation (mit einer Galactose-Oxidase(GOase)-Variante) oder Reduktion (mit einer Ketoreduktase (KRED); siehe Schema) erhalten.

    10. Peptidstrukturen

      Structural Characterization of a Microperoxidase Inside a Metal-Directed Protein Cage (pages 7168–7172)

      Thomas W. Ni and Prof. Dr. F. Akif Tezcan

      Version of Record online: 18 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001487

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      Beugehaft: Die Zinkionen-gelenkte Aggregation von tetraedrischen Proteinkäfigen (Zn30:CFMC-112) in einem rhomboedrischen Kristallgitter wird beschrieben. Die Histidin-Seitenketten und exponierten hydrophoben Gruppen, die entlang der Käfighöhlung aufgereiht sind, ermöglichten es, ein flexibles Hämpeptidfragment vom c-Typ (eine Mikroperoxidase) im Käfig zu immobilisieren und seine Kristallstruktur mit 1.9 Å Auflösung zu bestimmen.

    11. Biogene Nanopartikel

      In Vivo Synthesis of Diverse Metal Nanoparticles by Recombinant Escherichia coli (pages 7173–7178)

      Dr. Tae Jung Park, Prof. Sang Yup Lee, Nam Su Heo and Prof. Tae Seok Seo

      Version of Record online: 18 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001524

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      Eine Metallnanopartikel-Fabrik: Vielfältige Metallnanopartikel mit maßgeschneiderten optischen, elektronischen, chemischen, magnetischen und strukturellen Eigenschaften wurden in rekombinanten E.-coli-Bakterien synthetisiert (siehe Bild). Grundlage der Nanopartikelbildung ist die Wechselwirkung der Metallvorstufen mit dem metallbindenden Protein Metallothionein und dem metallbindenden Peptid Phytochelatin, das durch Phytochelatinsynthase synthetisiert wurde.

    12. Fluoreszenzsensoren

      Polyfluorophores on a DNA Backbone: Sensors of Small Molecules in the Vapor Phase (pages 7179–7183)

      Dr. Florent Samain, Dr. Samantak Ghosh, Yin Nah Teo and Prof. Dr. Eric T. Kool

      Version of Record online: 18 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002701

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      Immer die richtige Antwort: An Polyethylenglycol-Polystyrol-Kügelchen konjugierte Oligodesoxyfluoroside (ODFs) wurden als Fluoreszenzsensoren für organische Dämpfe genutzt (siehe Bild). Die ODFs – DNA-artige Oligomere, in denen Fluorophor-, Spacer- und Quencher-Einheiten die DNA-Basen ersetzen – waren ausreichend elektronisch verschieden, um deutlich unterschiedlich auf chemisch verschiedene flüchtige organische Verbindungen zu reagieren.

    13. Moleküldynamik

      Backbone Dynamics of Cyclotide MCoTI-I Free and Complexed with Trypsin (pages 7184–7188)

      Shadakshara S. Puttamadappa, Dr. Krishnappa Jagadish, Dr. Alexander Shekhtman and Dr. Julio A. Camarero

      Version of Record online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002906

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      Freies Protein mit kräftigerem Rückgrat: {15N,1H}-NMR-spektroskopischen Studien zufolge sind die meisten NH-Gruppen im Rückgrat des Cyclotids MCoTI-I im freien Zustand fixiert, was für eine kompakte gefaltete Struktur spricht (siehe Bild). Wie der Ordnungsparameter S2 anzeigt, präsentiert sich das Rückgrat in Trypsin-gebundenem MCoTI-I deutlich mobiler.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Backbone Dynamics of Cyclotide MCoTI-I Free and Complexed with Trypsin

      Vol. 123, Issue 31, 7082–7083, Version of Record online: 21 JUL 2011

    14. Gastrennung

      Cinchona Alkaloid–Metal Complexes: Noncovalent Porous Materials with Unique Gas Separation Properties (pages 7189–7193)

      Prof. Dr. Janusz Lewiński, Tomasz Kaczorowski, Daniel Prochowicz, Dr. Teodozja Lipińska, Dr. Iwona Justyniak, Dr. Zbigniew Kaszkur and Prof. Dr. Janusz Lipkowski

      Version of Record online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002925

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      Smarte Poren: Zweikernige Aluminium-Cinchonin-Komplexe dienen als Bausteine zur Selbstorganisation chiraler Architekturen mit nichtkovalenten Wechselwirkungen (siehe Bild). Das flexible desolvatisierte Material mit Ultramikroporen ist ein selektives Adsorptionsmittel mit einzigartigen Eigenschaften, z. B. hohen Affinitäten für H2, CO2 und CH4 und einer temperaturgeregelten Adsorption von N2.

    15. „Nicht-unschuldige” Liganden

      Exploiting Non-Innocent Ligands to Prepare Masked Palladium(0) Complexes (pages 7194–7198)

      Dan A. Smith, Dr. Andrei S. Batsanov, Dr. Karine Costuas, Dr. Ruth Edge, Dr. David C. Apperley, Prof. David Collison, Dr. Jean-François Halet, Prof. Judith A. K. Howard and Dr. Philip W. Dyer

      Version of Record online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003946

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      Ist er es oder ist er es nicht? Die Reaktion von [PdMe2(tmeda)] mit Pyridyl-N-di(tert-butyl)phosphanylimin liefert spontan einen ungewöhnlichen zweikernigen Palladium(I)-Komplex mit diradikalischem Liganden, der sich in Reaktionen mit neutralen Liganden und Chlorbenzol wie eine „maskierte“ Form von Pd0 verhält.

    16. Nanotechnologie

      Uniform Hollow Carbon Shells: Nanostructured Graphitic Supports for Improved Oxygen-Reduction Catalysis (pages 7199–7202)

      Zachary L. Schaefer, Matthew L. Gross, Prof. Michael A. Hickner and Prof. Raymond E. Schaak

      Version of Record online: 18 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003213

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      C-Schalenkatalysatoren: Einheitliche hohle Nanoschalen aus graphitischem Kohlenstoff wurden durch Phasentrennung von Ni3C-Nanopartikeln (NPs) und chemisches Auswaschen des Nickelkerns synthetisiert (siehe Bild). Auf der Schale verankerte Pt-NPs erwiesen sich als hochaktiv bei der Sauerstoffreduktion.

    17. Peptidligation

      Traceless Ligation of Cysteine Peptides Using Selective Deselenization (pages 7203–7207)

      Dr. Norman Metanis, Prof. Ehud Keinan and Prof. Philip E. Dawson

      Version of Record online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001900

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      Selektive Deselenierung: Der nativen chemischen Ligation an Selenocystein schließt sich eine selektive Deselenierung des Selenocysteins zu Alanin an – und dies in Gegenwart von ungeschützten Cysteinresten (siehe Schema). Diese Selektivität wird durch die Verwendung von wasserlöslichem Tris(2-carboxyethyl)phosphan (TCEP) in Abwesenheit eines Radikalstarters erreicht.

    18. Heterodimetall-Oxygenierung

      Monooxygenase-Like Reactivity of an Unprecedented Heterobimetallic {FeO2Ni} Moiety (pages 7208–7212)

      Dr. Shenglai Yao, Dr. Christian Herwig, Dr. Yun Xiong, Dr. Anna Company, Dr. Eckhard Bill, Prof. Dr. Christian Limberg and Prof. Dr. Matthias Driess

      Version of Record online: 18 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001914

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      Mit vereinten Kräften: Die oxidative Addition des Superoxo-Liganden im Nickel(II)-Superoxid 1 an die Eisen(I)-Vorstufen 2 a/2 b führt ausschließlich zu den ersten NiFe-Alkoxohydroxiden 3 a (R=Me) und 3 b (R=tBu). Bei dieser unerwarteten Reaktion wird die C-H-Bindung einer Isopropylgruppe des β-Diketiminato-Liganden am Nickelzentrum selektiv oxygeniert.

    19. Zethrene

      Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Dibenzo[de,mn]naphthacenes (pages 7213–7216)

      Tsun-Cheng Wu, Chia-Hua Chen, Daijiro Hibi, Dr. Akihiro Shimizu, Prof. Yoshito Tobe and Prof. Yao-Ting Wu

      Version of Record online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001929

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      Zethrene wurden durch Pd-katalysierte Cyclodimerisierung von 1-Ethinyl-8-iodnaphthalenen synthetisiert (siehe Schema). Die Strukturen dieser Cycloaddukte wurden durch Röntgenstrukturanalyse bestätigt, wobei die Bindungslängen offenbaren, dass die zwei zentralen sechsgliedrigen Ringe der Titelverbindung nicht aromatisch sind.

    20. Mikroreaktoren

      Monolithic and Flexible Polyimide Film Microreactors for Organic Microchemical Applications Fabricated by Laser Ablation (pages 7217–7221)

      Kyoung-Ik Min, Tae-Ho Lee, Dr. Chan Pil Park, Prof. Zhi-Yong Wu, Prof. Hubert H. Girault, Prof. Ilhyong Ryu, Dr. Takahide Fukuyama, Yu Mukai and Prof. Dong-Pyo Kim

      Version of Record online: 17 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002004

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      Immer flexibel bleiben: Ein Mikroreaktor bestehend aus flexiblem Polyimidfilm wurde entwickelt. Er ist leichter herzustellen als Glas-Mikroreaktoren und, anders als andere Polymermikroreaktoren, inert gegen Lösungsmittel und Säuren bei drastischen Bedingungen.

    21. Oxidationen

      Enantiodifferentiating endo-Selective Oxylactonization of ortho-Alk-1-enylbenzoate with a Lactate-Derived Aryl-λ3-Iodane (pages 7222–7225)

      Prof. Dr. Morifumi Fujita, Yasushi Yoshida, Kazuyuki Miyata, Dr. Akihiro Wakisaka and Prof. Dr. Takashi Sugimura

      Version of Record online: 18 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003503

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      Erfolg mit Lactat: Die asymmetrische Synthese von 3-Alkyl-4-oxyisochroman-1-on gelingt durch die Titelreaktion mit einer Serie optisch aktiver hypervalenter Iod(III)-Reagentien, die aus Lactat oder Valin als chiraler Quelle präpariert wurden. Die Oxylactonisierung ist hoch regio-, diastereo- und enantioselektiv.

    22. Organokatalyse

      Enantioselective Phase-Transfer Catalysis: Synthesis of Pyrazolines (pages 7226–7229)

      Olivier Mahé, Dr. Isabelle Dez, Dr. Vincent Levacher and Dr. Jean-François Brière

      Version of Record online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002485

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      Im Pärchen: Unter den Bedingungen der Phasentransferkatalyse führte die Entstehung eines chiralen Ionenpaars zwischen dem Chininium-Kation 1 und dem Hydrazin-Anion 2 zu einer enantioselektiven Domino-Aza-Michael-Cyclokondensation unter Bildung von Pyrazolinen. Ein einfaches Eintopfverfahren ermöglicht den Austausch der funktionellen Gruppe (R1) am Stickstoffatom.

    23. Mikroreaktoren

      An Integrated Microreactor System for Self-Optimization of a Heck Reaction: From Micro- to Mesoscale Flow Systems (pages 7230–7234)

      Jonathan P. McMullen, Dr. Matthew T. Stone, Prof. Stephen L. Buchwald and Prof. Klavs F. Jensen

      Version of Record online: 19 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002590

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      Aufbauen, anschalten, fertig: Die Kombination einer Rückkopplungssteuerung mit Durchflussoperationen in Mikroreaktoren (siehe Bild) ermöglicht eine vollautomatische Online-Reaktionsoptimierung. An einer Heck-Reaktion wird das Potenzial für eine schnelle Vielvariablen-Optimierung demonstriert, die mit minimalen Materialmengen auskommt. Die optimalen Bedingungen lassen sich schnell in einen 50-mal größeren Maßstab übertragen.

    24. Nanostrukturen

      Nanopeapods by Galvanic Displacement Reaction (pages 7235–7239)

      Dr. Carlos M. Hangarter, Young-In Lee, Sandra C. Hernandez, Yong-ho Choa and Prof. Nosang V. Myung

      Version of Record online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001559

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      Eine universelle Strategie: Durch galvanische Verdrängung wurden mehrsegmentige Nanodrähte bei Raumtemperatur in Nanoschoten überführt (siehe Schema). Abhängig vom Redoxpotential des Verdrängungsvorgangs ließen sich verschiedenste Materialien erzeugen, z. B. Halbleiter/Metall-, p/n-, Metall/Metall- und ferromagnetische/nichtmagnetische Komposite.

    25. Siliciumverbindungen

      Synthesis, Isolation, and Characterization of 1,1-DiGrignard and 1,1-Dizincio Silanes (pages 7240–7242)

      Roman Dobrovetsky, Dr. Dmitry Bravo-Zhivotovskii, Dr. Boris Tumanskii, Dr. Mark Botoshansky and Prof. Yitzhak Apeloig

      Version of Record online: 24 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002876

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      Zwei Metalle sind besser als eines: Ein cyclisches 1,1-Dimagnesiosilan, ein 1,1-Di(chlormagnesio)silan und ein 1,1-Di(chlorzincio)silan wurden mithilfe von Transmetallierungen synthetisiert (siehe Schema; THF=Tetrahydrofuran) und röntgenographisch charakterisiert. Das cyclische 1,1-Dimagnesiosilan wurde in Redoxreaktionen untersucht, die zu einem lithiumsubstituierten Silylradikal und einem vicinalen 1,2-Dilithiosilan führten.

    26. Stereoselektive Synthese

      Complete Regio- and Stereoselective Construction of Highly Substituted Silyl Enol Ethers by Three-Component Coupling (pages 7243–7245)

      Dr. Akira Tsubouchi, Shouko Enatsu, Ryo Kanno and Prof. Dr. Takeshi Takeda

      Version of Record online: 18 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003152

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      Drei Komponenten zur totalen Kontrolle: Dreifach substituierte Silylenolether wurden durch Dreikomponentenkupplung von α,β-ungesättigten α-Silylketonen, Organokupferreagentien und organischen Halogeniden vollständig regio- und stereoselektiv synthetisiert (siehe Schema). Die Reaktion verläuft über eine 1,3-Wanderung der Silylgruppe unter Bildung von cyclischen Silicat-Zwischenstufen, die die Konfiguration der Silylenolether festlegen.

    27. Synthesemethoden

      Efficient Silver-Catalyzed Regio- and Stereospecific Aziridination of Dienes (pages 7246–7249)

      Josep Llaveria, Álvaro Beltrán, Dr. M. Mar Díaz-Requejo, Dr. M. Isabel Matheu, Prof. Sergio Castillón and Prof. Pedro J. Pérez

      Version of Record online: 18 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003167

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      Nitrentransfer: Unsymmetrische Diene mit einer endständigen Hydroxygruppe können durch Nitrentransfer von PhINTs in Gegenwart eines Silberkatalysators regio- und stereospezifisch in Vinylaziridine umgewandelt werden. Dazu wurden äquimolare Gemische aus Dien und PhINTs sowie nur 0.5 % Katalysator eingesetzt (siehe Schema). Mit dieser Methode war (±)-Sphingosin in drei Stufen mit guten Ausbeuten zugänglich. Ts=4-Toluolsulfonyl.

    28. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective Addition of Boronates to Chromene Acetals Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid/Lewis Acid System (pages 7250–7254)

      Philip N. Moquist, Dr. Tomohiro Kodama and Prof. Dr. Scott E. Schaus

      Version of Record online: 18 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003469

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      Chirale α,β-Dihydroxycarbonsäuren katalysieren die enantioselektive Addition von Alkenyl- und Arylboronaten an Chromenacetale. Die beste Carbonsäure ist das gezeigte, leicht zugängliche Tartarsäureamid. Zugabe von Lanthanoidtriflaten beschleunigt die Reaktion. Spektroskopische und kinetische Studien offenbaren einen Austauschprozess, der zu einem reaktiven Dioxoborolan-Intermediat führt, das eine enantioselektive Addition an das aus dem Chromenacetal gebildeten Pyrylium-Ion eingeht.

    29. Mikroreaktoren

      Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Nitriles and Hydrazoic Acid by Using a Safe and Scalable High-Temperature Microreactor Approach (pages 7255–7259)

      Bernhard Gutmann, Dr. Jean-Paul Roduit, Dr. Dominique Roberge and Prof. Dr. C. Oliver Kappe

      Version of Record online: 18 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003733

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      Mit Stickstoffwasserstoffsäure in den Mikroreaktor! Ein Hochtemperatur-Hochdruckprozess-Prozessintensivierungsansatz lieferte Tetrazole auf sehr effiziente Art. Trotz des toxischen und explosiven Charakters von Stickstoffwasserstoffsäure gelang die sichere Synthese im kontinuierlichen Fluss mit Verweildauern von weniger als 2.5 Minuten bei 260 °C (siehe Bild).

    30. Kohlenstoff(0)-Verbindungen

      Carbodiylide C(ECp*)2 (E=B–Tl): eine weitere Klasse theoretisch vorhergesagter Kohlenstoff(0)-Verbindungen (pages 7260–7264)

      Dipl.-Chem. Susanne Klein and Prof. Dr. Gernot Frenking

      Version of Record online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002773

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      Bereit für die Synthese: Quantenchemische Berechnungen ergaben, dass die experimentell noch unbekannten Carbodiylide C(ECp*)2 (E=B–Tl) eine neue Klasse zweibindiger Kohlenstoff(0)-Verbindungen („Carbone“) sind, die synthetisch zugänglich sein sollten.

    31. Peptidmimetika

      Adressierung von Protein-Protein-Wechselwirkungen durch niedermolekulare Verbindungen: ein Pro-Pro-Dipeptidmimetikum mit PPII-Helixkonformation als Modul für die Synthese PRD-bindender Liganden (pages 7265–7269)

      Dr. Jan Zaminer, Dr. Christoph Brockmann, Dipl.-Chem. Peter Huy, Dipl.-Biophys. Robert Opitz, Dipl.-Chem. Cédric Reuter, Dr. Michael Beyermann, Priv.-Doz. Dr. Christian Freund, Dipl.-Biochem. Matthias Müller, Prof. Dr. Hartmut Oschkinat, Dr. Ronald Kühne and Prof. Dr. Hans-Günther Schmalz

      Version of Record online: 27 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001739

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      Das X markiert den Punkt, an dem die Aminosäure X (siehe Struktur; grau C, cyan H, blau N, rot O, gelb Doppelbindung) als Pro-Pro-Ersatz in zwei Peptide eingebaut werden konnte, die an die prolinreiche Motive erkennende Domäne Fyn-SH3 binden, ohne ihre Bindungsfähigkeit zu gefährden. Das Dipeptidanalogon X, das in einer Polyprolin-Typ-II-Helixkonformation fixiert ist, wurde durch stereoselektive Einführung einer Vinylidenbrücke in eine Diprolineinheit erzeugt.

    32. Ionische Flüssigkeiten

      Niedrigviskose paramagnetische ionische Flüssigkeiten mit zweifach negativ geladenen [Co(NCS)4]2−-Ionen (pages 7270–7274)

      Dipl.-Chem. Tim Peppel, Prof. Dr. Martin Köckerling, Dr. Monika Geppert-Rybczyńska, Dipl.-Chem. Ricardas V. Ralys, Dr. Jochen K. Lehmann, Prof. Dr. Sergey P. Verevkin and Prof. Dr. Andreas Heintz

      Version of Record online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000709

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      Cobalt im Tintenfass: Ionische Flüssigkeiten, die aus paramagnetischen [Co(NCS)4]2−-Ionen und Imidazolium-basierten Kationen aufgebaut sind, haben trotz ihrer zweifach negativ geladenen Anionen Glasübergangstemperaturen unter −60 °C. Die tintenähnlichen Flüssigkeiten zeigen unerwartet niedrige Viskositäten und Verdampfungsenthalpien sowie gute Hydrolyse- und Oxidationsbeständigkeit.

    33. Organokatalyse

      Umpolung von Aldehyden mit N-heterocyclischen Carbenen: NMR-Charakterisierung des Breslow-Intermediats in seiner Ketoform und eines Spirodioxolans als “resting state” des katalytischen Systems (pages 7275–7279)

      Prof. Dr. Albrecht Berkessel, Silvia Elfert, Dr. Kerstin Etzenbach-Effers and Dr. J. Henrique Teles

      Version of Record online: 19 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907275

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      Überraschendes von einem Klassiker: Das Breslow-Intermediat Triazolyliden-katalysierter Benzoinkondensationen wurde erstmalig durch NMR-Spektroskopie in der Ketoform charakterisiert (K; siehe Schema). Unter katalytischen Bedingungen (Überschuss Aldehyd) ist das bislang unbekannte Spirodioxolan S der Ruhezustand des katalytischen Systems.

    34. Lumineszenz-Chemosensoren

      Modulare Chemosensoren auf Basis selbstorganisierter Vesikelmembranen mit künstlichen Rezeptoren und fluoreszierenden Reportergruppen (pages 7280–7284)

      Benjamin Gruber, Dr. Stefan Stadlbauer, Dr. Andreas Späth, Stefan Weiss, Prof. Maria Kalinina and Prof. Burkhard König

      Version of Record online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001101

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      Indirekt gekoppelte Fluoreszenz: Die Dotierung von Vesikelmembranen mit amphiphilen Bindungsstellen und umgebungsempfindlichen Farbstoffen durch Selbstorganisation ermöglicht die schnelle und einfache Herstellung von modularen Lumineszenz-Chemosensoren. Die erhaltenen Nanopartikel reagieren spezifisch auf die Gegenwart von Analyten mit einer Änderung ihrer Emissionsintensität.

    35. Sonochemie

      Selektive Ultraschall-Kavitation an strukturierten hydrophoben Oberflächen (pages 7285–7289)

      Dr. Valentina Belova, Dr. Dmitry A. Gorin, Dr. Dmitry G. Shchukin and Prof. Helmuth Möhwald

      Version of Record online: 19 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002069

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      Beschallte Platten: Sonochemie an Oberflächen kann durch Oberflächenstrukturierung gesteuert werden. Eine Gasblasenkeimbildung findet vorwiegend an hydrophoben Oberflächen statt (linkes Bild); dementsprechend können diese gezielt mit Ultraschall behandelt werden. Das rechte Bild zeigt eine strukturmodifizierte Al-Platte nach Ultraschallbehandlung. Der innere, kreisrunde Bereich ist hydrophil, der äußere hydrophob.

  12. Vorschau

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Vorschau: Angew. Chem. 40/2010 (page 7293)

      Version of Record online: 14 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090128

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