Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 122 Issue 44

October 25, 2010

Volume 122, Issue 44

Pages 8223–8451

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Buchbesprechung
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Unprecedented Molecular Architectures by the Controlled Self-Assembly of a β-Peptide Foldamer (Angew. Chem. 44/2010) (page 8223)

      Sunbum Kwon, Aram Jeon, Sung Hyun Yoo, Dr. Im Sik Chung and Prof. Hee-Seung Lee

      Version of Record online: 26 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004587

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      Windmühlen-artige Architekturen und quadratische Stäbchen wurden durch Selbstorganisation eines kurzen helicalen β-Peptids in wässriger Lösung gebildet. In ihrer Zuschrift auf S. 8408 ff. zeigen H.-S. Lee et al., wie die Selbstorganisation dieser außergewöhnlichen dreidimensionalen Gebilde und ihrer Zwischenformen durch die Zugabe eines Tensids gesteuert werden kann.

  2. Innentitelbild

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Innentitelbild: Asymmetrische Synthese von Aminen: eine allgemeine und effiziente eisenkatalysierte enantioselektive Transferhydrierung von Iminen (Angew. Chem. 44/2010) (page 8224)

      Shaolin Zhou, Steffen Fleischer, Dr. Kathrin Junge, Shoubhik Das, Daniele Addis and Prof. Dr. Matthias Beller

      Version of Record online: 3 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004297

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      Eisen ist eines der häufigsten Metalle, doch sein Einsatz in der Katalyse steckt noch in den Kinderschuhen. M. Beller et al. beschreiben in der Zuschrift auf S. 8298 ff. die erste eisenkatalysierte asymmetrische Transferhydrierung von Iminen. Eisencarbonylkomplexe in Gegenwart eines vierzähnigen P2N2-Liganden ermöglichen die Reduktion von N-Diphenylphosphinyliminen mit hoher Enantioselektivität (99 %) und hoher Ausbeute (98 %).

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  5. News

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  6. Autoren-Profil

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    1. Helmut Werner (pages 8246–8248)

      Version of Record online: 28 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004903

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      „Mein Lieblingsfach in der Schule war Mathematik. Das erste Experiment, das ich mit 11 Jahren gemeinsam mit einem Schulfreund machte, war eine Knallgasexplosion …“ Dies und mehr von und über Helmut Werner finden Sie auf Seite 8246.

  7. Buchbesprechung

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    1. Electrochemistry of Functional Supramolecular Systems. Herausgegeben von Paola Ceroni, Alberto Credi und Margherita Venturi. (pages 8249–8250)

      Anthony Harriman

      Version of Record online: 6 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005968

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      John Wiley & Sons, Hoboken 2010. 598 S., geb., 132.00 €.—ISBN 978-0470255575

  8. Highlights

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
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    13. Vorschau
    1. Biologische Materialwissenschaften

      Das eisenverstärkte Haftsystem von Meeresmuscheln (pages 8252–8254)

      Prof. Jonathan J. Wilker

      Version of Record online: 13 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003171

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      Eine klebrige Angelegenheit: Meeresmuscheln (siehe Bild) verankern sich über ein System aus Haftfäden und -plaques auf Felsen. Neue Befunde zeigen, dass Eisen-Protein-Wechselwirkungen Muscheln bei ihrer Befestigung in zweierlei Weise helfen, und zwar indem sie zum einen die Materialbildung anstoßen und zum anderen die mechanische Leistungsfähigkeit erhöhen.

    2. Enantioselektive Katalyse

      Ein zweikerniger Titankatalysator zur enantioselektiven Cyanierung von Aldehyden durch kooperative Katalyse (pages 8255–8257)

      Prof. Michael North

      Version of Record online: 31 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003014

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      Innig verbunden: Die Effektivität eines zweikernigen Titan-Salen-Komplexes als Katalysator für die asymmetrische Cyanhydrinsynthese kann durch die Verknüpfung von zwei Salenliganden über eine Brücke passender Größe und Form um bis zu zwei Größenordnungen verbessert werden. Der optimale Katalysator ist schon in einer Menge von nur 0.0005 Mol-% aktiv und kann sowohl Trimethylsilylcyanid als auch Natriumcyanid/Essigsäureanhydrid als Cyanidquelle nutzen (siehe Schema).

  9. Kurzaufsatz

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    1. Kleine fokussierte Bibliotheken

      Faktoren für die Auswahl organischer Reaktionen in der medizinischen Chemie und die Anwendung dieser Reaktionen in Arrays (kleinen fokussierten Bibliotheken) (pages 8258–8267)

      Tony W. J. Cooper, Ian B. Campbell and Dr. Simon J. F. Macdonald

      Version of Record online: 21 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002238

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      Welche Reaktionen nutzen Medizinalchemiker bei der Wirkstoff-Forschung? (Das Tortendiagramm zeigt eine Momentaufnahme aus einer Abteilung bei Glaxo-SmithKline.) Welche Kriterien legen sie bei der Auswahl einer Synthesemethode zugrunde? Warum sind Arrays (kleine fokussierte Bibliotheken) so leistungsstark bei der Optimierung von Leitsubstanzen? Dieser Kurzaufsatz möchte solche Fragen beantworten und stellt Versuche vor, die Zahl robuster Reaktionen für die medizinische Chemie zu erhöhen.

  10. Aufsatz

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Ozonschicht

      Klimawandel und die Chemie der Atmosphäre – wie wird sich die stratosphärische Ozonschicht entwickeln? (pages 8268–8279)

      Prof. Dr. Martin Dameris

      Version of Record online: 4 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001643

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      Seit Beginn der Industrialisierung vor ca. 150 Jahren ist die Konzentration von Treibhausgasen wie CO2 in der Erdatmosphäre deutlich gestiegen, mit entsprechenden Auswirkungen auf das Erdklima. Parallel beobachtet man seit mehr als 25 Jahren eine Zerstörung der Ozonschicht (siehe z. B. lila Bereiche des Globus – das Ozonloch), die durch die Emission von Fluorchlorkohlenwasserstoffen verursacht ist. Die künftige Entwicklung der Ozonschicht und des Klimas stehen in enger Beziehung.

  11. Zuschriften

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
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    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Nanopartikel

      Photoschaltbare Nanostrukturen durch elektrostatische Selbstorganisation (pages 8280–8285)

      Immanuel Willerich and Prof. Dr. Franziska Gröhn

      Version of Record online: 26 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003271

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      Licht steuert Größe: Eine neue Art selbstorganisierter supramolekularer Nanopartikel reagiert auf UV-Bestrahlung mit einer Größenänderung (siehe Bild). Das doppelt-responsive System vereint eine lichtsteuerbare Größe mit pH-induziertem Schalten zwischen nanoskaligen Aggregaten und molekularen Baueinheiten. Das Konzept hinter der Bildung von Nano-Objekten besteht in der Kombination von ionischen und π-π-Wechselwirkungen zwischen Makroionen und mehrwertigen Farbstoffionen.

    2. Synthesemethoden

      Eine intermolekulare Palladium-katalysierte vicinale Diaminierung von nichtaktivierten Alkenen (pages 8286–8288)

      Dr. Álvaro Iglesias, Dr. Edwin G. Pérez and Prof. Dr. Kilian Muñiz

      Version of Record online: 22 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003653

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      Palladium reicht zwei Stickstoffatome rein: Eine neuartige regio- und chemoselektive Diaminierung von nichtaktivierten Alkenen gelingt unter vollständiger intermolekularer Reaktionsführung. Diese Palladium-katalysierte Reaktion nutzt kommerzielle Stickstoffquellen in Kombination mit einem hypervalenten Iodreagens als Oxidationsmittel (siehe Schema; Tos=Toluol-4-sulfonyl).

    3. Enzymatische C-H-Aktivierung

      Zwischenprodukte im Katalysezyklus von Methyl-Coenzym-M- Reduktase: Das Muster des Isotopenaustauschs ist in Einklang mit der Bildung eines σ-Alkan-Nickel-Komplexes (pages 8289–8292)

      Silvan Scheller, Dr. Meike Goenrich, Dr. Stefan Mayr, Prof. Rudolf K. Thauer and Prof. Bernhard Jaun

      Version of Record online: 20 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003214

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      Isotopenaustausch zeigt C-H-Aktivierung auf: Das zentrale Nickel-Enzym der Methanogenese katalysiert in deuteriertem Medium die Bildung von CH3D und CH2D2. Bei dem langsamer reagierenden Substrat Ethyl-Coenzym M wird Deuterium an beiden Kohlenstoffzentren der Ethylgruppe eingebaut, wobei eine 13C-Markierung rasch innerhalb der Ethylgruppe verteilt wird. Es wird also (mindestens) ein Zwischenprodukt gebildet, und das Muster des Isotopenaustauschs ist in Übereinstimmung mit der Bildung eines σ-Alkan-Nickel-Komplexes.

    4. Enzymkatalysierte Reaktion in Mikropartikeln

      Enzymreaktion in den Poren von CaCO3-Partikeln mit angelagerten, mit Substrat gefüllten Liposomen (pages 8293–8297)

      Dr. Alexey M. Yashchenok, Dr. Mihaela Delcea, Kristina Videnova, Prof. Elizabeth A. Jares-Erijman, Dr. Thomas M. Jovin, Dr. Manfred Konrad, Prof. Helmuth Möhwald and Dr. Andre G. Skirtach

      Version of Record online: 21 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003244

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      Raus aus dem Käfig, rein in die Reaktion: Liposomen, die auf porösen CaCO3-Partikeln adsorbiert sind und das Peroxidase-Substrat Amplex Red (AR) enthalten, brechen bei Ultraschallbehandlung auf und setzen das Substrat frei; dieses diffundiert ins Innere des Multikompartimentbehälters, der das Enzym Peroxidase enthält, und setzt die enzymatische Reaktion in Gang. Dieses Verfahren könnte zum gleichzeitigen Einschleusen von mehreren Molekülen in Zellen nützlich sein.

    5. Eisenkatalyse

      Asymmetrische Synthese von Aminen: eine allgemeine und effiziente eisenkatalysierte enantioselektive Transferhydrierung von Iminen (pages 8298–8302)

      Shaolin Zhou, Steffen Fleischer, Dr. Kathrin Junge, Shoubhik Das, Daniele Addis and Prof. Dr. Matthias Beller

      Version of Record online: 19 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002456

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      Moderne Eisenzeit: Ein einfach gebildeter aktiver Eisenkatalysator und eine simple Durchführung der Katalysereaktion unter sicheren und milden Reaktionsbedingungen sind die besonderen Merkmale der im Schema gezeigten Umsetzung, die mit einer Reihe von Iminen mit sehr guten Enantioselektivitäten und hohen Ausbeuten gelungen ist. Das macht die Methode interessant für viele Anwendungen im Labormaßstab.

    6. Aminierungen

      Eine effiziente und allgemeine Synthese primärer Amine durch Ruthenium-katalysierte Aminierung sekundärer Alkohole mit Ammoniak (pages 8303–8306)

      Sebastian Imm, Sebastian Bähn, Lorenz Neubert, Dr. Helfried Neumann and Prof. Dr. Matthias Beller

      Version of Record online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002576

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      Atomeffizient und selektiv führt die erste homogen katalysierte Aminierung sekundärer Alkohole mit Ammoniak zu den entsprechenden primären Aminen (siehe Schema). Die neuartige Aminierungsmethode benötigt einen kommerziell erhältlichen [Ru3(CO)12]/CataCXium PCy-Katalysator und eine Ammoniakatmosphäre, aber keine zusätzlichen Wasserstoffquellen.

    7. Direkte Aminierung von sekundären Alkoholen mit Ammoniak (pages 8307–8310)

      Dennis Pingen, Dr. Christian Müller and Prof. Dr. Dieter Vogt

      Version of Record online: 29 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002583

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      Wasserstoff-„Shuttling“ vom Alkohol auf einen Katalysator und von dort auf das Imin ermöglichte die erste direkte Umsetzung sekundärer Alkohole mit Ammoniak zu primären Aminen. Unter Verwendung einfacher Ruthenium-Phosphan-Katalysatoren wurden Ausbeuten bis 99 % erzielt. R1, R2 = Alkyl, Aryl, Alkenyl; M=[Ru3(CO)12]; L=Phosphanligand.

    8. Goldkatalyse

      Eintopfsynthese von Menthol in Gegenwart eines hoch diastereoselektiven Au/MgF2-Katalysators (pages 8311–8315)

      Dipl.-Chem. Alina Negoi, Dr. Stefan Wuttke, Prof. Dr. Erhard Kemnitz, Dr. Dan Macovei, Prof. Dr. Vasile I. Parvulescu, Dr. C. M. Teodorescu and Prof. Dr. Simona M. Coman

      Version of Record online: 20 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002090

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      Ohne hochtoxische Verbindungen wie KCN und eine thermische Nachbehandlung wurden Au/MgF2-Komplexe durch eine einfache simultane Nassimprägnierung mit Tetrachlorogoldsäure als Goldvorstufe zugänglich. Einer der so erhaltenen Komplexe weist einzigartige katalytische Eigenschaften auf und ermöglichte die heterogen katalysierte hoch diastereoselektive Eintopfreaktion von Citronellal zu (±)-Menthol (siehe Bild).

    9. P-N-Verbindungen

      Die Reaktion des weißen Phosphors mit NO+/NO2+[Al(ORF)4]: Bildung von [P4NO]+ durch eine unerwartete Nitrosonium-Insertion (pages 8316–8320)

      Dipl.-Chem. Tobias Köchner, Dr. Sebastian Riedel, Dipl.-Chem. Anna J. Lehner, Dr. Harald Scherer, Dr. Ines Raabe, Tobias A. Engesser, Dipl.-Chem. Franziska W. Scholz, Dipl.-Chem. Urs Gellrich, Dipl.-Chem. Philipp Eiden, Dipl.-Chem. Roberto A. Paz Schmidt, Prof. Dr. Dietmar A. Plattner and Prof. Dr. Ingo Krossing

      Version of Record online: 23 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003031

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      Ein reizvolles Paar: Das Nitrosonium-Kation reagiert mit einer Tetraederkante des weißen Phosphors unter Bildung des hochreaktiven, neuartigen Kations [P4NO]+ (siehe Bild). Synthese, Charakterisierung und Anwendungen werden diskutiert und mit NO2[Al(OC(CF3)3)4] ein einfach zu synthetisierendes Oxidationsmittel vorgestellt.

    10. Rhodiumkatalyse

      Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboroxines to Borylalkenes: Asymmetric Synthesis of β-Arylalkylboranes (pages 8321–8323)

      Keigo Sasaki and Prof. Dr. Tamio Hayashi

      Version of Record online: 20 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004980

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      Die asymmetrische konjugierte Addition von Arylboroxinen an Borylalkene in Gegenwart eines Rhodiumkomplexes mit chiralem Diphosphanligand als Katalysator ergab hoch enantioselektiv die chiralen β-Arylalkylborane. [O]=H2O2/NaOH.

    11. Photoreduktion

      Photoinduced Catalytic Reaction by a Fluorescent Active Cryptand Containing an Anthracene Fragment (pages 8324–8327)

      Hong-Guo Hao, Xiao-Dan Zheng and Prof. Tong-Bu Lu

      Version of Record online: 20 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004928

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      Wasserspaltung: Ein fluoreszenzaktiver Cryptand, der ein Anthracenfragment enthält, katalysiert die photoinduzierte Reduktion von CuII zu CuI mit gleichzeitiger Oxidation von Wasser zu Sauerstoff (siehe Schema).

    12. Dendrimere

      Click Syntheses of 1,2,3-Triazolylbiferrocenyl Dendrimers and the Selective Roles of the Inner and Outer Ferrocenyl Groups in the Redox Recognition of ATP2− and Pd2+ (pages 8328–8332)

      Rodrigue Djeda, Amalia Rapakousiou, Liyuan Liang, Nicola Guidolin, Dr. Jaime Ruiz and Prof. Didier Astruc

      Version of Record online: 20 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004756

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      Auf diese oder jene Weise: Triazolylbiferrocenyl-Dendrimere mit bis zu 729 Endgruppen wurden synthetisiert. Deren Oxidation führt zu gemischtvalenten Dendrimeren, die ATP2− und PdII erkennen und zur Stabilisierung von Nanopartikelkatalysatoren verwendet werden können (siehe Bild).

    13. Synthesemethoden

      Enantioselective and Z/E-Selective Conjugate Addition of α-Substituted Cyanoacetates to Acetylenic Esters Catalyzed by Bifunctional Ruthenium and Iridium Complexes (pages 8333–8336)

      Yasuharu Hasegawa, Prof. Dr. Ilya D. Gridnev and Prof. Dr. Takao Ikariya

      Version of Record online: 20 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003585

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      Metallbasierte Katalysatoren: Die Titelreaktion lieferte die chiralen Addukte in hohen Ausbeuten, mit ausgezeichnetem Enantiomerenüberschuss und mit hoher Z/E-Selektivität. Mit einer kombinierten NMR/DFT-Studie konnten ein Schlüsselintermediat der stereoselektiven Reaktion und ein möglicher Reaktionsmechanismus identifiziert werden (die optimierte Übergangszustandsstruktur ist gezeigt).

    14. Photosensibilisatoren

      Highly Efficient N-Heterocyclic Carbene/Pyridine-Based Ruthenium Sensitizers: Complexes for Dye-Sensitized Solar Cells (pages 8337–8340)

      Wei-Chun Chang, Huei-Siou Chen, Ting-Yu Li, Nai-Mu Hsu, Yogesh S. Tingare, Chung-Yen Li, Yi-Cheng Liu, Prof. Chaochin Su and Prof. Wen-Ren Li

      Version of Record online: 20 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001628

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      Eine neue Generation: Die Einführung von Ruthenium-Sensibilisatoren mit von Benzimidazoliumsalzen abgeleiteten N-heterocyclischen Carbenliganden in farbstoffsensibilisierte Solarzellen ergibt überlegene Stromdichten, Zellspannungen und Wirkungsgrade. Die Leistung einer CBTR-sensibilisierten Solarzelle (siehe Bild) übertraf die der klassischen N719-Zelle.

    15. Nanostrukturen

      A Sinter-Resistant Catalytic System Based on Platinum Nanoparticles Supported on TiO2 Nanofibers and Covered by Porous Silica (pages 8341–8344)

      Yunqian Dai, Dr. Byungkwon Lim, Dr. Yong Yang, Claire M. Cobley, Weiyang Li, Dr. Eun Chul Cho, Dr. Benjamin Grayson, Dr. Paul T. Fanson, Prof. Charles T. Campbell, Prof. Yueming Sun and Prof. Younan Xia

      Version of Record online: 24 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001839

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      Stützt ohne zu stören: Das Aufbringen einer porösen SiO2-Schicht auf Pt-modifizierte TiO2-Nanofasern ergibt einen sinterbeständigen Katalysator (siehe Bild). Die Pt-Nanopartikel sinterten bei Temperaturen bis 750 °C an Luft nicht, weil die SiO2-Schicht die Oberflächenwanderung physikalisch behindert; wegen der Porosität der Beschichtung behielt das System seine katalytische Aktivität aber bei.

    16. Asymmetrische Katalyse

      Asymmetric Nozaki–Hiyama Propargylation of Aldehydes: Enhancement of Enantioselectivity by Cobalt Co-Catalysis (pages 8345–8348)

      Dmitry L. Usanov and Prof. Dr. Hisashi Yamamoto

      Version of Record online: 21 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002751

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      Unterstützung für den Katalysator: Die Kombination aus dem partiell reduzierten chiralen H8-TBOx-Chrom-Katalysator 1 und dem achiralen Cobalt-Porphin-Cokatalysator 2 (Ar=p-Anisyl) erhöhte die Enantioselektivität durch das Zurückdrängen der Hintergrundreaktion, die vermutlich über Organomanganspezies verläuft.

    17. Molekulare Erkennung

      Small-Molecule Sensing: A Direct Enzyme-Linked Immunosorbent Assay for the Monosaccharide Kdo (pages 8349–8352)

      Dr. Karin Mannerstedt, Dr. Anita M. Jansson, Jody Weadge and Prof. Ole Hindsgaul

      Version of Record online: 20 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003435

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      Erst eingefangen, dann aufgespürt: Das Monosaccharid Kdo und ein immobilisiertes Einfangmolekül bilden ein kovalentes Addukt, das mit Addukt-spezifischen Antikörpern detektiert werden kann. Der Erkennungsvorgang ergibt ein Signal, das proportional zur Menge an Kdo in Lösung ist. Dieser Sensor sollte auf jegliche niedermolekulare Analyte anwendbar sein, die immunogene Addukte bilden können.

    18. 207Pb-NMR-Spektroskopie

      Probing a Homoleptic PbS3 Coordination Environment in a Designed Peptide Using 207Pb NMR Spectroscopy: Implications for Understanding the Molecular Basis of Lead Toxicity (pages 8353–8356)

      Dr. Kosh P. Neupane and Prof. Dr. Vincent L. Pecoraro

      Version of Record online: 21 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004429

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      Das Pb-inhibierte aktive Zentrum eines Zn-bindenden Metalloenzyms in einer Thiol-reichen Koordinationsumgebung (PbS3) wurde durch homoleptische dreisträngige Coiled-Coil-Peptide modelliert und mit 207Pb-NMR-Spektroskopie ohne künstliche Anreicherung von 207Pb charakterisiert (Bild: 207Pb-NMR-Signale zweier Bindungszentren eines Proteins). Die 207Pb-NMR-Spektroskopie könnte sich zur Identifizierung und Charakterisierung menschlicher Proteine im Zusammenhang mit Bleivergiftungen eignen.

    19. C-H-Aktivierung

      syn-Selective Rhodium(I)-Catalyzed Allylations of Ketimines Proceeding through a Directed C[BOND]H Activation/Allene Addition Sequence (pages 8357–8360)

      Duc N. Tran and Dr. Nicolai Cramer

      Version of Record online: 23 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004179

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      Auf Rhodium gebettet: Die Rhodium(I)-katalysierte C-H-Aktivierung eines Ketimins und nachfolgende Carborhodierung eines Allens ergaben eine Allylmetallspezies, die im Anschluss die dirigierende Imingruppe allylierte. So wurden hoch funktionalisierte Methylendihydroindenylamine mit hervorragender Regio- und Diastereoselektivität erhalten.

    20. Schneller Proteinabbau

      Efficient Tryptic Proteolysis Accelerated by Laser Radiation for Peptide Mapping in Proteome Analysis (pages 8361–8365)

      Guoping Yao, Prof. Chunhui Deng, Prof. Xiangmin Zhang and Prof. Pengyuan Yang

      Version of Record online: 24 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004152

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      Ohne großen Aufwand: Durch Kombination von Laserbestrahlung und MALDI-TOF-Massenspektrometrie (siehe Schema) gelang ein schneller Proteinverdau mit Peptidanalyse, für den kein immobilisiertes Enzym erforderlich ist. Bei Laserbestrahlung mit 808 nm wurden Proteine in trypsinhaltigen Lösungen binnen weniger als einer Minute verdaut.

    21. Enzymmodelle

      Water as an Oxygen Source: Synthesis, Characterization, and Reactivity Studies of a Mononuclear Nonheme Manganese(IV) Oxo Complex (pages 8366–8370)

      Dr. Sarvesh C. Sawant, Xiujuan Wu, Dr. Jaeheung Cho, Dr. Kyung-Bin Cho, Dr. Sun Hee Kim, Dr. Mi Sook Seo, Dr. Yong-Min Lee, Dr. Minoru Kubo, Prof. Dr. Takashi Ogura, Prof. Dr. Sason Shaik and Prof. Dr. Wonwoo Nam

      Version of Record online: 21 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000819

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      Kontrollierte Herkunft: Experimente mit isotopenmarkiertem Wasser lassen keinen Zweifel an der Quelle von Sauerstoff in einem Nicht-Häm-Mangan(IV)-Oxo-Komplex. Der mit Wasser als Sauerstoffquelle und einem Cer(IV)-Oxidationsmittel gebildete Komplex (siehe Bild) aktiviert C-H-Bindungen von Alkylarenen und oxidiert aromatische Substrate (Sub) sowie Benzylalkohol.

    22. Glycan-Bildgebung

      Noninvasive Imaging of Dendrimer-Type N-Glycan Clusters: In Vivo Dynamics Dependence on Oligosaccharide Structure (pages 8371–8376)

      Dr. Katsunori Tanaka, Dr. Eric R. O. Siwu, Kaori Minami, Dr. Koki Hasegawa, Dr. Satoshi Nozaki, Dr. Yousuke Kanayama, Koichi Koyama, Dr. Weihsu C. Chen, Prof. James C. Paulson, Prof. Dr. Yasuyoshi Watanabe and Prof. Dr. Koichi Fukase

      Version of Record online: 20 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000892

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      Ganzkörperaufnahme: Eine selbstaktivierende 1,3-dipolare Huisgen-Cycloaddition und eine 6π-Azaelektrocyclisierung von Lysin-haltigen Dendrimeren (siehe Bild) ermöglichen die Visualisierung der In-vivo-Dynamik und organspezifischen Anreicherung von N-Glycanen. Über Strukturvarianten der N-Glycane lässt sich der Ganzkörpertransport des Clusters in Nacktmaus- und Krebsmodellen steuern.

    23. Mesoporöse Materialien

      Chitin–Silica Nanocomposites by Self-Assembly (pages 8377–8380)

      Dr. Bruno Alonso and Dr. Emmanuel Belamie

      Version of Record online: 23 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002104

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      Selbstorganisation und Sol-Gel-Chemie von Kolloiden führen zu einer neuen Familie von Chitin-Siliciumdioxid-Nanokompositen. Unterschiedliche Texturen und Morphologien sind durch Einstellen der Verdampfungsprozesse oder durch Anlegen externer Felder zugänglich. In den durch Kalzinierung erhaltenen mesoporösen Siliciumdioxid-Strukturen sind die Texturen und das Doppelbrechungsverhalten festgeschrieben.

    24. Cyclophane

      Preparation and Characterization of N-Anisyl-Substituted Hexaaza[16]paracyclophane (pages 8381–8384)

      Dr. Akihiro Ito, Yuichiro Yokoyama, Ryosuke Aihara, Koji Fukui, Shoko Eguchi, Katsuyuki Shizu, Dr. Tohru Sato and Prof. Dr. Kazuyoshi Tanaka

      Version of Record online: 21 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002165

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      Lokalisiert oder delokalisiert? Zum ersten Mal gelang die Synthese eines cyclischen Oligoanilins: Hexaaza[16]paracyclophan (siehe Bild; Kohlenstoff: grau; Stickstoff: blau; Wasserstoff: hellgrau). Der Makrocyclus ist ein ausgezeichneter Elektronendonor, und der Spin des zugehörigen Radikalkations ist über das Molekülgerüst des Makrocyclus delokalisiert.

    25. Heteroarene

      1,5,9-Triazacoronenes: A Family of Polycyclic Heteroarenes Synthesized by a Threefold Pictet–Spengler Reaction (pages 8385–8389)

      Prof. Dr. Junfa Wei, Bo Han, Qiang Guo, Dr. Xianying Shi, Prof. Wenliang Wang and Ni Wei

      Version of Record online: 23 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002369

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      Cyclisierung im Dreierpack: Mit einer dreifachen Pictet-Spengler-Reaktion als Schlüsselschritt wurden Triazacoronen-Derivate in vier Stufen ausgehend von Veratrol synthetisiert. Die Produkte haben interessante photophysikalische und elektronische Eigenschaften und sind thermisch beständig sowie löslich, sodass sie vielversprechende Elektronentransportmaterialien darstellen.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: 1,5,9-Triazacoronenes: A Family of Polycyclic Heteroarenes Synthesized by a Threefold Pictet–Spengler Reaction

      Vol. 122, Issue 51, 9998, Version of Record online: 14 DEC 2010

    26. Wirkstoff-Freisetzung

      Intracellular pH-Responsive Mesoporous Silica Nanoparticles for the Controlled Release of Anticancer Chemotherapeutics (pages 8390–8395)

      Dr. Chia-Hung Lee, Shih-Hsun Cheng, I-Ping Huang, Dr. Jeffrey S. Souris, Prof. Chung-Shi Yang, Prof. Chung-Yuan Mou and Prof. Leu-Wei Lo

      Version of Record online: 23 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002639

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      Rohr frei zur Krebsbekämpfung: Mit Doxorubicin bestückte pH-empfindliche mesoporöse Siliciumdioxidnanopartikel (MSN-Hydrazon-Dox) eignen sich möglicherweise für die Chemotherapie von Leberkrebs. Nach der Hydrolyse der pH-empfindlichen Hydrazon-Verbindung im sauren Milieu von Endosomen/Lysosomen (siehe Bild) wird Dox aus den Nanokanälen der MSNs ins Zellinnere freigesetzt, wo es hoch wirksam eine Apoptose induzieren kann.

    27. Micellen

      Pointed-Oval-Shaped Micelles from Crystalline-Coil Block Copolymers by Crystallization-Driven Living Self-Assembly (pages 8396–8399)

      Dr. Alejandro Presa Soto, Dr. Joe B. Gilroy, Prof. Mitchell A. Winnik and Prof. Ian Manners

      Version of Record online: 21 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003066

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      Wie ein Ei dem andern: Die Herstellung von stabilen spindelförmigen Micellen einheitlicher Größe und Form (siehe TEM-Bild) gelingt durch Anwendung der kristallisationsgetriebenen lebenden Selbstorganisation auf kristalline kernbildende Polyferrocenylsilan-Diblockcopolymere mit coronabildenden Coblöcken aus Poly(2-vinylpyridin) und Polyphosphazen. Die spindelförmigen Micellen dienten anschließend als Vorstufen zum Aufbau von hierarchischen Micellarchitekturen.

    28. Photoisomerisierung

      Switching of a Single Boryl Center in π-Conjugated Photochromic Polyboryl Compounds and Its Impact on Fluorescence Quenching (pages 8400–8403)

      Dr. Chul Baik, Stephen K. Murphy and Prof. Dr. Suning Wang

      Version of Record online: 20 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003144

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      Alle für einen, einer für alle: Bei Molekülen mit mehreren konjugierten photochromen Boryleinheiten wird nur eine einzige dieser Einheiten photoisomerisiert. Der einzelne Schaltvorgang verursacht eine Fluoreszenzlöschung des gesamten Moleküls, die sich mit zunehmender Zahl an schaltbaren Boryleinheiten im Molekül enorm verstärkt.

    29. Chemische Biologie

      Relocation of Aurora B and Survivin from Centromeres to the Central Spindle Impaired by a Kinesin-Specific MKLP-2 Inhibitor (pages 8404–8407)

      Dr. Sergey Tcherniuk, Dr. Dimitrios A. Skoufias, Dr. Christophe Labriere, Dr. Oliver Rath, Dr. Françoise Gueritte, Dr. Catherine Guillou and Prof. Dr. Frank Kozielski

      Version of Record online: 20 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003254

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      Abgedrängt: Die Inaktivierung des mitotischen Kinesins MKLP-2 durch den spezifischen niedermolekularen Inhibitor 1 verhindert, dass das Protein Survivin (rot im Bild; DNA blau, Mikrotubuli grün) während der Chromosomentrennung in der Anaphase zur Spindel gelangt.

    30. Selbstorganisation

      Unprecedented Molecular Architectures by the Controlled Self-Assembly of a β-Peptide Foldamer (pages 8408–8412)

      Sunbum Kwon, Aram Jeon, Sung Hyun Yoo, Dr. Im Sik Chung and Prof. Hee-Seung Lee

      Version of Record online: 23 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003302

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      Kampf gegen Windmühlen: Durch die Selbstorganisation eines kurzen helicalen β-Peptids in wässriger Lösung wurden hochgradig homogene, wohldefinierte und endliche „Windmühlen“ und quadratischen Stäbchen gleichende supramolekulare Architekturen gebildet (siehe Bild). Die reproduzierbare Bildung der neuartigen 3D-Formen konnte durch den Einsatz unterschiedlicher Konzentrationen eines Tensids gesteuert werden.

    31. Oberflächenanalyse

      Mesoscopic Arrays from Supramolecular Self-Assembly (pages 8413–8415)

      Sylvain Clair, Mathieu Abel and Louis Porte

      Version of Record online: 21 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003335

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      Übergeordnet: Gut geordnete Überstrukturen mit außergewöhnlich großer Periode (22 nm), die aus einer beträchtlichen Zahl von Hexahydroxytriphenylen-Molekülen aufgebaut sind (20×20-Übergitter), bilden sich auf einer Ag(111)-Oberfläche. Die Überstruktur (siehe Bild; Dreiecksmuster) ist eine immanente Eigenschaft des Systems und hängt bemerkenswerterweise nicht von der Gesamtbedeckung der Oberfläche ab (unten rechts: Teilstruktur).

    32. Zellgängige Verbindungen

      A Straightforward Approach for Cellular-Uptake Quantification (pages 8416–8419)

      Dr. David Paramelle, Dr. Gilles Subra, Lubomir L. Vezenkov, Dr. Marie Maynadier, Christophe André, Prof. Christine Enjalbal, Dr. Monique Calmès, Dr. Marcel Garcia, Prof. Jean Martinez and Dr. Muriel Amblard

      Version of Record online: 23 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003347

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      Mit Zimt verfeinert: MALDI-TOF-Massenspektrometrie (MALDI-TOF-MS) ermöglichte die direkte Quantifizierung der Aufnahme zellgängiger Peptide (CPPs) durch MDA-MB-231-Brustkrebszellen. Diese empfindliche, allgemeingültige Strategie (siehe Schema), die keine Aufreinigung oder Trennung erfordert, beruht auf der Verstärkung und Unterscheidung der MS-Signale eines α-Cyan-4-hydroxyzimtsäure-Markers in einer neutralen Matrix von α-Cyan-4-hydroxyzimtsäuremethylester.

    33. Metall-organische Gerüste

      Single-Crystal to Single-Crystal Cross-Linking of an Interpenetrating Chiral Metal–Organic Framework and Implications in Asymmetric Catalysis (pages 8420–8424)

      Dr. Liqing Ma, Dr. Chuan-De Wu, Marcela M. Wanderley and Prof. Wenbin Lin

      Version of Record online: 21 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003377

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      Die nachträgliche Modifizierung eines interpenetrierenden chiralen Zink-organischen Gerüstes mit Ti(OiPr)4 ergibt einen Lewis-sauren Katalysator (siehe Strukturausschnitt; grau C, weiß H, rot O, grün Ti) für die asymmetrische Addition von Diethylzink an Aldehyde mit moderater Enantioselektivität. Das mit Ti(OiPr)4 behandelte Gerüst enthält Einkristall-Einkristall-Vernetzungen der beiden einander durchdringenden Gerüststrukturen.

    34. Bioanorganische Chemie

      A {Cu2S}2+ Mixed-Valent Core Featuring a Cu[BOND]Cu Bond (pages 8425–8428)

      Dr. Stéphane Torelli, Dr. Maylis Orio, Dr. Jacques Pécaut, Dr. Hélène Jamet, Dr. Laurent Le Pape and Dr. Stéphane Ménage

      Version of Record online: 17 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003411

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      Gar nicht weit weg: Die reduktive Spaltung eines Disulfidliganden mit CuI führt zur Bildung eines neuen gemischtvalenten CuIICuI-Komplexes. Röntgenstrukturanalysen und Rechnungen zeigen das Vorliegen eines verblüffenden Cu2S-Kerns mit einer Cu-Cu-Bindung an, und Lösungsstudien weisen auf einen hohen Delokalisierungsgrad hin.

    35. Nanostrukturen

      Layered Cobalt Hydroxide Nanocones: Microwave-Assisted Synthesis, Exfoliation, and Structural Modification (pages 8429–8432)

      Dr. Xiaohe Liu, Dr. Renzhi Ma, Prof. Yoshio Bando and Prof. Takayoshi Sasaki

      Version of Record online: 20 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004033

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      Nanokreisel aus Cobalthydroxid-Schichten, zusammengehalten durch Dodecylsulfat(DS)-Ionen (siehe Schema; OH blau, Co grüne Punkte, DS-Ionen rot), wurden durch Aufrollen lamellarer Strukturen unter Mikrowellenbestrahlung erhalten. Die Kreisel lassen sich in CoOOH- und Co3O4-Nanokreisel oder durch Abblättern in Cobalthydroxid-Nanoblätter umwandeln.

    36. CO2-Aktivierung

      Selective Formic Acid Synthesis from Nanoscale Electrochemistry (pages 8433–8435)

      Dipl.-Chem. Robert F. Höckendorf, Dr. Chi-Kit Siu, Dipl.-Chem. Christian van der Linde, Dr. O. Petru Balaj and Prof. Dr. Martin K. Beyer

      Version of Record online: 21 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004134

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      Der Wasserstoffatomtransfer von einer Thiolgruppe auf das CO2-Radikalanion in einem Gasphasen-Wassercluster ist ein schneller und selektiver, thermodynamisch günstiger Prozess. Man könnte also zu einer selektiven Bildung von Ameisensäure gelangen, indem man in einer nanostrukturierten elektrochemischen Umgebung eine Thiolgruppe in der Nähe des Elektronentransferzentrums von CO2 platziert (siehe Bild; dunkelgrau C, hellgrau H, rot O, gelb S).

    37. Selbstorganisation

      Mechanical Bond Formation by Radical Templation (pages 8436–8441)

      Hao Li, Albert C. Fahrenbach, Dr. Sanjeev K. Dey, Dr. Subhadeep Basu, Dr. Ali Trabolsi, Dr. Zhixue Zhu, Youssry Y. Botros and Prof. J. Fraser Stoddart

      Version of Record online: 23 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004488

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      Eine radikalische Wechselwirkung ist das Erkennungsmotiv bei der templatgesteuerten Synthese eines [2]Rotaxans aus Cyclobis(paraquat-p-phenylen) und einem Viologenderivat. Rutheniumtris(bipyridin)/Triethanolamin fungiert als Elektronentransfer-Photokatalysator, um die benötigten Radikalkation-Komponenten zu erzeugen und so einen Einschlusskomplex zu bilden. Dem folgt die Reaktion mit einem Stoppermolekül zum Aufbau der mechanischen Bindung.

    38. Mechanochemie

      Solid-State Conversion of the Solvated Dimer [{tBuZn(μ-OtBu)(thf)}2] into a Long Overlooked Trimeric [{tBuZnOtBu}3] Species (pages 8442–8445)

      Prof. Dr. Janusz Lewiński, Michał Dutkiewicz, Michał Lesiuk, Dr. Witold Śliwiński, Dr. Karolina Zelga, Dr. Iwona Justyniak and Prof. Dr. Janusz Lipkowski

      Version of Record online: 20 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004504

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      Schritt für Schritt zum Cluster: Die Festkörperdesolvatisierung des dimeren Alkoxids [{tBuZn(μ-OtBu)(thf)}2] führt zum trimeren [{tBuZnOtBu}3] mit einzigartiger Kernstruktur. Anschließendes Zermahlen ergibt das tetramere Cuban [{tBuZnOtBu}4]. Dieses Ergebnis zeigt einen neuen Ansatz für die Herstellung von Metallalkoxidclustern auf.

  12. Vorschau

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    2. Titelbild
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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    7. Autoren-Profil
    8. Buchbesprechung
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 45/2010 (page 8451)

      Version of Record online: 20 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090143

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