Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 122 Issue 45

November 2, 2010

Volume 122, Issue 45

Pages 8453–8713

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
    7. News
    8. Nachrichten
    9. Autoren-Profil
    10. Highlights
    11. Essay
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsätze
    14. Zuschriften
    15. Vorschau
    1. Titelbild: Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles (Angew. Chem. 45/2010) (page 8453)

      Dr. Oliver R. Thiel, Dr. Michal M. Achmatowicz, Dr. Andreas Reichelt and Dr. Robert D. Larsen

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004361

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      Für pharmazeutisch aktive Verbindungen und ihre Intermediate braucht man selektive, effiziente und robuste Synthesen, die Prinzipien der grünen Chemie nutzen. O. R. Thiel, M. Achmatowicz et al. schildern in ihrer Zuschrift auf S. 8573 ff. ein zweistufiges Verfahren aus selektiver palladiumkatalysierter Kohlenstoff-Stickstoff-Kupplung und glatter oxidativer Cyclisierung, das Zugang zu zahlreichen bicyclischen und tricyclischen heteroaromatischen Gerüsten verschafft.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Solid-State 17O NMR Spectroscopy of Large Protein–Ligand Complexes (Angew. Chem. 45/2010) (page 8454)

      Dr. Jianfeng Zhu, Dr. Eric Ye, Dr. Victor Terskikh and Prof. Dr. Gang Wu

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004202

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      Große Biomolekülsysteme wurden erstmals mithilfe der Festkörper-17O-NMR-Spektroskopie untersucht. G. Wu et al. zeigen in ihrer Zuschrift auf S. 8577 ff., dass qualitativ hochwertige Spektren von großen Protein-Ligand-Komplexen bei sehr starkem Magnetfeld (21 T) erhalten werden können. Die Empfindlichkeit von Festkörper-17O-NMR-Experimenten bei dieser Feldstärke sollte die Untersuchung von Biomolekülsystemen bis 300 kDa Größe ermöglichen.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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      Berichtigung: Inversion of Particle-Stabilized Emulsions to Form High-Internal-Phase Emulsions (page 8472)

      Guanqing Sun, Zifu Li and Prof. To Ngai

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090145

      This article corrects:

      Inversion of Particle-Stabilized Emulsions to Form High-Internal-Phase Emulsions1

      Vol. 122, Issue 12, 2209–2212, Version of Record online: 19 FEB 2010

  6. News

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    1. Milko E. van der Boom (page 8479)

      Version of Record online: 27 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005062

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      „Der Teil meines Berufs, den ich am meisten schätze, ist mit motivierten und talentierten Studenten zu arbeiten. Mein Lieblingsfach in der Schule war Geschichte. Faszinierend und letztendlich wichtiger als Wissenschaft …“ Dies und mehr von und über Milko E. van der Boom finden Sie auf Seite 8479.

  9. Highlights

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    1. Reaktive Spezies

      Isolierung instabiler Benzochinonanaloga durch Koordination an ein [(η5-C5Me5)Ir]-Fragment und tumorhemmende Aktivität der resultierenden Komplexe (pages 8482–8483)

      Dr. Christian G. Hartinger

      Version of Record online: 27 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003565

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      Ein guter Fang: Instabile Dithio- und Diselenobenzochinone konnten durch Synthese an einem [(η5-C5Me5)Ir]-Templat abgefangen werden (siehe Strukturformel; grau C, weiß H, pink Ir, gelb Se). In-vitro-Untersuchungen zur tumorhemmenden Aktivität der resultierenden Komplexe in einem Ovarialkarzinommodell ergaben ähnliche Werte wie für Cisplatin. Diese Untersuchungen könnten die Basis für neue Chemotherapeutika bilden.

    2. Asymmetrische Synthese

      Enantioselektive Halogencyclisierungen zur Synthese chiraler cyclischer Verbindungen (pages 8484–8486)

      Guofei Chen and Prof. Dr. Shengming Ma

      Version of Record online: 13 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003114

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      Bahnbrechende Fortschritte wurden bei der Synthese chiraler cyclischer Verbindungen aus achiralen ungesättigten Substraten mit einem nucleophilen Substituenten erzielt. Hoch enantioselektive elektrophile Halogencyclisierungen, die entweder auf Wechselwirkungen einer chiralen Lewis-Säure mit einem ungesättigten Substrat auf oder der In-situ-Bildung eines chiralen elektrophilen Intermediats aus einem Elektrophil und einem chiralen Reagens beruhen, wurden entwickelt (siehe Schema).

  10. Essay

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    1. Zeitzeugen: 50 Jahre Bruker

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      Zürcher Beiträge zur 50-jährigen Entwicklung von Bruker (pages 8488–8493)

      Prof. Richard R. Ernst

      Version of Record online: 22 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005067

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      Die Bruker-Physik AG wurde 1960 in Karlsruhe gegründet, doch auch der Zürcher Beitrag zur Entwicklung der NMR-Instrumente in der Firma Bruker war essentiell. Den Anfängen des Unternehmens folgt dieser Zeitzeugenbericht.

  11. Kurzaufsatz

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    1. Makrocyclisierungsstrategien

      Die Prins-Makrocyclisierung als effiziente Ringschluss-Strategie in der Naturstoffsynthese (pages 8494–8505)

      Erika A. Crane and Prof. Karl A. Scheidt

      Version of Record online: 7 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002809

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      Seit dem ersten Bericht über eine Prins-Makrocyclisierung im Jahr 1979 vergingen Jahrzehnte, bis ab Ende 2008 schließlich mehrere Anwendungen dieser Strategie bekannt wurden. Die Prins-Makrocyclisierung eignet sich als effiziente und selektive Methode zur Bildung Tetrahydropyran-haltiger Makrocyclen in hoher Ausbeute über eine kombinierte C-O- und C-C-Bindungsbildung (siehe Schema).

  12. Aufsätze

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    1. Funktionsmaterialien

      Funktionsmaterialien: von harten zu weichen porösen Netzwerken (pages 8506–8523)

      Prof. Dr. Arne Thomas

      Version of Record online: 14 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201000167

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      Es funktioniert! Funktionelle poröse Materialien könnten in vielen Bereichen, von der Katalyse bis zur Optoelektronik, Verwendung finden. In den letzten Jahren wurden neue poröse Materialien erforscht, deren Porenwände zu großen Teilen oder sogar ausschließlich aus funktionellen organischen Gruppen aufgebaut sind. Dieser Aufsatz beschäftigt sich mit solchen Materialien, beginnend mit mesoporösen Organosilicaten bis hin zu rein organischen porösen Netzwerken.

    2. Spektroskopische Methoden

      Festkörper-NMR-Spektroskopie an komplexen Biomolekülen (pages 8524–8535)

      Dr. Marie Renault, Dr. Abhishek Cukkemane and Prof. Dr. Marc Baldus

      Version of Record online: 12 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002823

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      Moderne Entwicklungen in der NMR-Spektroskopie, der Biophysik und verwandten Forschungsgebieten machen die Festkörper-NMR-Spektroskopie (FK-NMR) zu einer exzellenten Methode, um komplexe Biomoleküle auf atomarer Ebene und in situ zu untersuchen. Methodische Herausforderungen für die FK-NMR-Spektroskopie komplexer Systeme werden ebenso beschrieben wie aktuelle und mögliche zukünftige Anwendungen.

  13. Zuschriften

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    1. Verstärkung von NMR-Signalen

      Continuous 1H and 13C Signal Enhancement in NMR Spectroscopy and MRI Using Parahydrogen and Hollow-Fiber Membranes (pages 8536–8540)

      Dipl.-Chem. Meike Roth, Petra Kindervater, Hans-Peter Raich, Prof. Joachim Bargon, Prof. Hans W. Spiess and Dr. Kerstin Münnemann

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002725

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      Parawasserstoff-induzierte Polarisation ermöglicht die kontinuierliche Erzeugung hyperpolarisierter Moleküle. Die konstante Verstärkung von 1H- und 13C-NMR-Signalen mithilfe einer kontinuierlichen Parawasserstoff-Zufuhr durch Hohlfasermembranen wird vorgestellt (links im Bild). So gelingt die Akquisition zweidimensionaler NMR-Signale, für die Mehrfachakquisitionen mit konstanter Anfangspolarisation notwendig sind.

    2. Bildgebung in Mikrofluidiksystemen

      Microfluidic Gas-Flow Imaging Utilizing Parahydrogen-Induced Polarization and Remote-Detection NMR (pages 8541–8544)

      Dr. Ville-Veikko Telkki, Dr. Vladimir V. Zhivonitko, Susanna Ahola, Dr. Kirill V. Kovtunov, Prof. Jukka Jokisaari and Prof. Igor V. Koptyug

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002685

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      Um Größenordnungen empfindlichere NMR-Techniken, die Polarisation durch Parawasserstoff (PHIP) und „Remote-detection“(RD)-NMR kombinieren, ermöglichen die Visualisierung von Gasströmen in Mikrofluidiksystemen (siehe Schema). Die Aufnahmezeit wird um den Faktor 7700 gegenüber gängigen Verfahren verkürzt, und die räumliche Auflösung wird signifikant verbessert.

    3. Stereoselektive Protonierung

      Intramolecular Stereoselective Protonation of Aldehyde-Derived Enolates (pages 8545–8547)

      Anastasie Kena Diba, Claudia Noll, Michael Richter, Marc Timo Gieseler and Prof. Dr. Markus Kalesse

      Version of Record online: 28 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004619

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      Seitenwahl: Die schwierige asymmetrische Protonierung der Titelverbindungen gelang durch Anwendung einer internen Protonierung mit anschließender Halbacetalbildung, um die Epimerisierung zu vermeiden (siehe Schema). Die Substrate für diese Umwandlungen sind leicht zugänglich über eine Sequenz von vinyloger Aldolreaktion und konjugierter Reduktion.

    4. Enantioselektive Katalyse

      Quaternary Carbon Stereogenic Centers through Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitutions with Readily Accessible Aryl- or Heteroaryllithium Reagents and Aluminum Chlorides (pages 8548–8552)

      Fang Gao, Yunmi Lee, Kyoko Mandai and Prof. Amir H. Hoveyda

      Version of Record online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005124

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      Jetzt auch mit Aryl: Die erste effiziente katalytische und enantioselektive Methode für allylische Substitutionen, die quartäre stereogene Kohlenstoffzentren durch Addition von Aryl- oder Heteroarylmetallen erzeugen, wird beschrieben (siehe Schema). Die hoch orts- und enantioselektiven Prozesse gehen von leicht verfügbaren Organolithiumreagentien aus.

    5. Bionanotechnologie

      Three-Dimensional Directed Self-Assembly of Peptide Nanowires into Micrometer-Sized Crystalline Cubes with Nanoparticle Joints (pages 8553–8556)

      Prerna Kaur, Dr. Yoshiaki Maeda, Andrew C. Mutter, Prof. Tadashi Matsunaga, Prof. Yujia Xu and Prof. Hiroshi Matsui

      Version of Record online: 23 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004716

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      Mikroskopische Baugerüste: Speziell entworfene Peptide lagern sich mit ligandfunktionalisierten Goldnanopartikeln im Zuge einer biomimetischen Strategie zu würfelförmigen Mikrokristallen zusammen (siehe Bild). Die Nanopartikel (NPs) verknüpfen die Peptidnanodrähte über eine Streptavidin-Biotin-Wechselwirkung unter Bildung kubischer Elementarzellen.

    6. Asymmetrische Synthese

      Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael/Michael Addition Reactions: A Strategy for the Synthesis of Highly Substituted Chromans with a Quaternary Stereocenter (pages 8557–8561)

      Xu-Fan Wang, Qiu-Lin Hua, Ying Cheng, Xiao-Lei An, Qing-Qing Yang, Dr. Jia-Rong Chen and Prof. Dr. Wen-Jing Xiao

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004534

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      Kompliziert? Nein, ganz einfach! Chromanderivate mit einem quartären Stereozentrum und diversen komplexen Strukturen entstehen als Produkte der Titelreaktion zwischen Thiolen und Nitroolefinen mit ungesättigter Esterfunktion in Gegenwart des difunktionellen Katalysators 1. Die Reaktion ist leicht ausführbar und liefert hohe Ausbeuten, Enantiomerenüberschüsse und Diastereoselektivitäten.

    7. Polyoxometallate

      Giant Crown-Shaped Polytungstate Formed by Self-Assembly of CeIII-Stabilized Dilacunary Keggin Fragments (pages 8562–8566)

      Dr. Santiago Reinoso, Mónica Giménez-Marqués, Dr. José Ramón Galán-Mascarós, Pablo Vitoria and Prof. Juan M. Gutiérrez-Zorrilla

      Version of Record online: 22 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004207

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      Das größte Germanowolframat und zugleich drittgrößte Polywolframat (siehe Bild; graue Oktaeder WO6, grüne Tetraeder GeO4, orange Ce, violett K, rot O) wurde duch K+-gesteuerte Selbstorganisation dreier neuartiger [GeW10O38]12−-Fragmente erhalten, die durch Koordination von Cer-Ionen an den Leerstellen stabilisiert werden. Im zentralen Ce6O42-Ring, der antiferromagnetische Eigenschaften hat, wird ein K+-Ion von Wassermolekülen koordiniert.

    8. Frustrierte organische Lewis-Paare

      Heterolytic S[BOND]S Bond Cleavage by a Purely Carbogenic Frustrated Lewis Pair (pages 8567–8569)

      Dr. Blanca Inés, Sigrid Holle, Dr. Richard Goddard and Dr. Manuel Alcarazo

      Version of Record online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004149

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      Borane sind nicht alles: Das Bisfluorenylallen 1 mit einem Lewis-sauren zentralen Kohlenstoffatom kann B(C6F5)3 bei der Bildung frustrierter Lewis-Paare ersetzen. Mischungen des Allens mit einem sperrigen N-heterocyclischen Carben (rot; Dipp=Diisopropylphenyl) spalten die S-S-Bindungen von Disulfiden heterolytisch.

    9. Erkennung von DNA-Schäden

      Selective Detection of 5-Formyl-2′-deoxyuridine, an Oxidative Lesion of Thymidine, in DNA by a Fluorogenic Reagent (pages 8570–8572)

      Wataru Hirose, Dr. Kousuke Sato and Prof. Dr. Akira Matsuda

      Version of Record online: 22 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004087

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      Chemoselektivität in DNA: Die Thymidin-Läsion 5-Formyl-2′-desoxyuridin (1) induziert eine DNA-Mutation. Ihre Derivatisierung mit dem spezifischen fluorogenen Reagens 2-Amino-4,5-dimethoxybenzolthiol (2) ergibt die stark fluoreszierende Spezies 3. Dieser schnelle Nachweis von 1 kommt ohne Enzymverdau, HPLC-Trennung und MS-Analyse aus. ROS=reaktive Sauerstoffspezies.

    10. Synthesemethoden

      Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles (pages 8573–8576)

      Dr. Oliver R. Thiel, Dr. Michal M. Achmatowicz, Dr. Andreas Reichelt and Dr. Robert D. Larsen

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001999

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      Die palladiumkatalysierte intermolekulare Kupplung von aldehydstämmigen Hydrazonen mit Chlorazinen und die anschließende oxidative Cyclisierung unter milden Bedingungen verschaffte den Zugang zu einer großen Vielfalt an bicyclischen heterocyclischen Gerüsten, die ein großes Potenzial in der Wirkstoff-Forschung haben sollten.

    11. NMR-Spektroskopie

      Solid-State 17O NMR Spectroscopy of Large Protein–Ligand Complexes (pages 8577–8580)

      Dr. Jianfeng Zhu, Dr. Eric Ye, Dr. Victor Terskikh and Prof. Dr. Gang Wu

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002041

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      Sauerstoff, Sauerstoff überall! Ihre geringe Empfindlichkeit hat die Entwicklung der Festkörper-17O-NMR-Spektroskopie zu einer nützlichen Technik zur Aufklärung von Proteinkomplexstrukturen verhindert. Doch das hat sich nun geändert, und es wurde gezeigt, dass 17O-, 27Al-, 13C-Mehrkern-NMR-Parameter bei der Verfeinerung der Struktur eines proteingebundenen Ligandmoleküls helfen können.

    12. Katalytische Fenton-Reaktion

      Gold on Diamond Nanoparticles as a Highly Efficient Fenton Catalyst (pages 8581–8585)

      Dr. Sergio Navalon, Roberto Martin, Dr. Mercedes Alvaro and Prof. Dr. Hermenegildo Garcia

      Version of Record online: 28 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003216

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      Nanojuwelen als Katalysatoren: Die Zersetzung von Phenol mit H2O2 gelingt durch Verwendung von Goldnanopartikeln, die auf Fenton-vorbehandelten Diamantnanopartikeln aufgebracht sind, als hochselektiven (>79 %) und effizienten (Wechselzahl: 321 000) Katalysatoren für die Fenton-Reaktion bei Raumtemperatur. Das Schema zeigt den postulierten Reaktionsmechanismus.

    13. Elektrochemie

      Fabrication of Graphene-Encapsulated Oxide Nanoparticles: Towards High-Performance Anode Materials for Lithium Storage (pages 8586–8589)

      Dr. Shubin Yang, Dr. Xinliang Feng, Dr. Sorin Ivanovici and Prof. Dr. Klaus Müllen

      Version of Record online: 10 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003485

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      Speicherhüllen: Die Aggregation von negativ geladenem Graphenoxid und positiv geladenen Oxidnanopartikeln durch elektrostatische Wechselwirkungen und die anschließende chemische Reduktion liefern Metalloxide, die in flexible und ultradünne Graphenhüllen eingeschlossen sind (siehe Bild). Diese elektrochemisch aktiven Nanopartikel zeigen eine erstaunliche Lithiumsspeicherkapazität mit ausgezeichneter Zyklusleistung.

    14. Asymmetrische Katalyse

      Formal [3+2] Cycloaddition of Ketenes and Oxaziridines Catalyzed by Chiral Lewis Bases: Enantioselective Synthesis of Oxazolin-4-ones (pages 8590–8594)

      Pan-Lin Shao, Xiang-Yu Chen and Prof. Dr. Song Ye

      Version of Record online: 28 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003532

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      Der richtige Katalysator für eine hoch enantioselektive Synthese von Oxazolin-4-onen durch die formale [3+2]-Cycloaddition von Ketenen mit racemischen Oxaziridinen (siehe Schema) variiert: N-heterocyclische Carbene eignen sich für disubstituierte Ketene, Cinchona-Alkaloide für monosubstituierte Ketene: Ts=4-Toluolsulfonyl.

    15. Oxidative Umlagerungen

      Copper-Catalyzed Rearrangement of Tertiary Amines through Oxidation of Aliphatic C[BOND]H Bonds in Air or Oxygen: Direct Synthesis of α-Amino Acetals (pages 8595–8598)

      Jie-Sheng Tian and Prof. Dr. Teck-Peng Loh

      Version of Record online: 28 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003646

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      Überraschende Wendung: Mechanistische Studien, einschließlich Abfangexperimente und Isotopenmarkierung, zu der im Titel erwähnten Umlagerung sprechen für einen Verlauf über die Oxidation einer aliphatischen C-H-Bindung (siehe Schema; TMEDA=Tetramethylethylendiamin).

    16. Isopeptidbindungen

      NMR Spectroscopic and Theoretical Analysis of a Spontaneously Formed Lys–Asp Isopeptide Bond (pages 8599–8603)

      Dr. Robert M. Hagan, Ragnar Björnsson, Dr. Stephen A. McMahon, Benjamin Schomburg, Vickie Braithwaite, Prof. Michael Bühl, Prof. James H. Naismith and Dr. Ulrich Schwarz-Linek

      Version of Record online: 28 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004340

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      Eine Bindung macht den Unterschied: Drei passend positionierte Aminosäureseitenketten (siehe Bild) und eine hydrophobe Umgebung sind alles, was für eine Amidierungsreaktion mit bemerkenswerten Folgen gebraucht wird. Ein zentraler Baustein bakterieller Oberflächenproteine verdankt seine Stabilität einer spontan gebildeten Isopeptidbindung. Die Auswirkungen dieser Bindung auf Proteinstruktur und -dynamik und ihr Bildungsmechanismus werden im Detail untersucht.

    17. Wirkstofftransport

      Probing the Kinetics of Short-Distance Drug Release from Nanocarriers to Nanoacceptors (pages 8604–8608)

      Hong Wang, Jun Xu, Jinghao Wang, Tao Chen, Yong Wang, Yan Wen Tan, Prof. Haibin Su, Dr. Khai Leok Chan and Prof. Hongyu Chen

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001065

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      Schnelle Freilassung: Ein neues Modellsystem für den Wirkstofftransport verwendet polymerbeschichtete Gold-Nanopartikel (AuNPs) als Nanoträger und nanoskalige Akzeptoren als Modelle für Proteine und Lipidmembranen. Die Fluoreszenz eines Wirkstoffs wird durch Koordination an die AuNPs gelöscht und bei der Wirkstoff-Freisetzung wiederhergestellt (siehe Bild). Die entscheidende Rolle der Nanoakzeptoren im Wirkstofftransport wird gezeigt.

    18. Hochdruckchemie

      Pressure-Driven Assembly of Spherical Nanoparticles and Formation of 1D-Nanostructure Arrays (pages 8609–8612)

      Dr. Huimeng Wu, Dr. Feng Bai, Dr. Zaicheng Sun, Raid E. Haddad, Prof. Daniel M. Boye, Prof. Zhongwu Wang and Prof. Hongyou Fan

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001581

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      Unter Druck wurden Nanopartikelanordnungen erzwungen. Durch reversible Änderung der Elementarzellparameter in einer Nanopartikelpackung mit 3D-Ordnung unter hydrostatischem Druck gelingt es, die Abstände zwischen den Partikeln genau einzustellen. Druckanwendung in einer Richtung brachte die Nanopartikel in Kontakt, sodass sie sich zu dicht gepackten Nanostäben oder -drähten zusammenlagerten (siehe Bild; kleine Pfeile deuten die Druckanwendung an).

    19. Racematspaltung

      The Driving Mechanism Behind Attrition-Enhanced Deracemization (pages 8613–8616)

      Dr. Wim L. Noorduin, Dr. Willem J. P. van Enckevort, Dr. Hugo Meekes, Dr. Bernard Kaptein, Prof. Dr. Richard M. Kellogg, Prof. Dr. John C. Tully, Prof. Dr. J. Michael McBride and Prof. Dr. Elias Vlieg

      Version of Record online: 21 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002036

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      Beim Mahlen einer Aufschlämmung eines kristallinen racemischen Konglomerats beobachtet man einen Enantiomerenüberschuss in der Lösungsphase, der die Händigkeit der Minderpopulation in den Festkörpern aufweist. Dieser Überschuss ist die treibende Kraft für einen Netto-Molekülfluss von den Kristallen der Minderpopulation hin zu denen der Hauptpopulation, was die vollständige Deracemisierung der Festphase erklärt (siehe Bild; blau: S-Form, rot: R-Form).

    20. Makroporöse Katalysatoren

      Asymmetric Inter- and Intramolecular Cyclopropanation Reactions Catalyzed by a Reusable Macroporous-Polymer-Supported Chiral Ruthenium(II)/Phenyloxazoline Complex (pages 8617–8621)

      Abdel-Moneim Abu-Elfotoh, Dr. Kesiny Phomkeona, Prof. Kazutaka Shibatomi and Prof. Seiji Iwasa

      Version of Record online: 22 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002240

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      Katalysator mit Rückhalt: Ein neuartiger chiraler RuII-Pheox-Katalysator auf einem makroporösen Polymerträger (1, siehe SEM-Bild) ergab ausgezeichnete Reaktivitäten und Enantioselektivitäten in inter- und intramolekularen Cyclopropanierungen mit verschiedenen Substraten. Der Katalysator konnte auch nach Lagerung bis zu elfmal wiederverwendet werden; ein Ausbluten war nicht festzustellen.

    21. Lithiumbatterien

      Polyimides: Promising Energy-Storage Materials (pages 8622–8626)

      Zhiping Song, Dr. Hui Zhan and Prof. Yunhong Zhou

      Version of Record online: 22 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002439

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      Plastikbatterien: Polyimide werden als Kathodenmaterialien für wiederaufladbare Lithiumbatterien vorgeschlagen. Obwohl sie als Isolatoren gelten, zeigen fünf Polyimide gute elektrochemische Aktivität. Einige von ihnen zeichnen sich gar durch eine vielversprechende Leistung aus, was ihre Verwendung in einer neuen Generation von „grünen“ Batterie-Anwendungen möglich machen könnte.

    22. Oxo-Komplexe

      A Low-Spin Ruthenium(IV)–Oxo Complex: Does the Spin State Have an Impact on the Reactivity? (pages 8627–8631)

      Prof. Dr. Takahiko Kojima, Yuichirou Hirai, Dr. Tomoya Ishizuka, Dr. Yoshihito Shiota, Prof. Dr. Kazunari Yoshizawa, Dr. Kenichiro Ikemura, Prof. Dr. Takashi Ogura and Prof. Dr. Shunichi Fukuzumi

      Version of Record online: 23 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002733

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      Egal welcher Spin: Ein Ruthenium(II)-Aquakomplex mit einem fünfzähnigen Carboxylat-substituierten Pyridylamin als Ligand liefert durch Oxidation mit protonengekoppeltem Elektronentransfer einen siebenfach koordinierten Low-Spin-Ruthenium(IV)-Oxokomplex (S=0) (siehe Struktur). Ein Vergleich des Low-Spin- mit einem Intermediate-Spin-RuIV-Oxokomplex (S=1) offenbarte, dass der Spinzustand keinen Einfluss auf die katalytische Aktivität in der Oxidation organischer Verbindungen hat.

    23. Biologische Assays

      Amplified Aptamer-Based Assay through Catalytic Recycling of the Analyte (pages 8632–8635)

      Chun-Hua Lu, Juan Li, Mei-Hua Lin, Yi-Wei Wang, Prof. Huang-Hao Yang, Prof. Xi Chen and Prof. Guo-Nan Chen

      Version of Record online: 28 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002822

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      In einem einfachen und hoch empfindlichen Test auf Aptamerbasis, bei dem die DNA an Nanomaterialien vor der Spaltung durch Nuclease geschützt wird, verlässt das Aptamer auf Kontakt mit dem Analyt hin das Nanomaterial. Die Nuclease spaltet anschließend das freie Aptamer und setzt den Analyt wieder frei. Somit kann der Analyt einen weiteren Zyklus auslösen, was in einer deutlichen Signalverstärkung resultiert (siehe Schema).

    24. Proteinbiologie

      Precise Control of Protein Concentration in Living Cells (pages 8636–8639)

      Hubert D. Lau, Junko Yaegashi, Balyn W. Zaro and Prof. Matthew R. Pratt

      Version of Record online: 27 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003073

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      Rapamycin hilft: Die Konzentration nativer Protein in lebenden Zellen wurde mithilfe des niedermolekularen Agens Rapamycin präzise gesteuert. Zugesetztes Rapamycin schützte eine destabilisierende Domäne vor dem Abbau und induzierte den Zusammenschluss von Ubiquitin-Fragmenten (UbN und UbC); als Folge davon wurden gesuchte Proteine (Pro) freigesetzt. Diese Technik ermöglicht die Untersuchung nativer Proteine über einen großen Konzentrationsbereich.

    25. Antimikrobielle Peptide

      Role of the Conformational Rigidity in the Design of Biomimetic Antimicrobial Compounds (pages 8640–8643)

      Andrey Ivankin, Liran Livne, Prof. Amram Mor, Prof. Gregory A. Caputo, Prof. William F. DeGrado, Dr. Mati Meron, Dr. Binhua Lin and Prof. David Gidalevitz

      Version of Record online: 24 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003104

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      Flexibilität als Vorteil: Das Vorliegen flexibler Strukturen in biomimetischen Antimikrobia wurde in Flüssigkeits-Oberfläche-Röntgenbeugungsstudien mit der Fähigkeit in Verbindung gebracht, in das hydrophobe Innere von Modellen für bakterielle Lipidmembranen einzudringen und diese aufzubrechen. Dabei zeigte sich, dass Antimikrobia mit flexibler und starrer Konformation auf unterschiedliche Weise mit den bakteriellen Membranen wechselwirken (siehe Schema).

    26. Homogene Katalyse

      Elementary Steps in Gold Catalysis: The Significance of gem-Diauration (pages 8644–8648)

      Ing. Günter Seidel, Prof. Christian W. Lehmann and Prof. Alois Fürstner

      Version of Record online: 18 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003349

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      Störende Nachbarn: Alkenylgold-Spezies mit einem Heteroatomsubstituenten gelten als Schlüsselintermediate in Gold-katalysierten trans-Additionen von protischen Nucleophilen an Alkine. Ein Grund für die Seltenheit solcher Verbindungen liegt im „nichtunschuldigen“ Verhalten des benachbarten Heteroatoms, das die Koordination eines zweiten Goldfragments unter Bildung einer überraschend robusten Spezies mit einer gem-Digold-Einheit in Nachbarschaft zu einem weitgehend kationischen Zentrum erzwingen kann (siehe Schema).

    27. Selbstorganisation

      Self-Dissociating Tubules from Helical Stacking of Noncovalent Macrocycles (pages 8649–8653)

      Ho-Joong Kim, Seong-Kyun Kang, Youn-Kyoung Lee, Prof. Chaok Seok, Jeong-Kyu Lee, Prof. Wang-Cheol Zin and Prof. Myongsoo Lee

      Version of Record online: 22 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003779

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      Donuts gefällig? Auf einem meta-verknüpften aromatischen Segment basierende Moleküle ordnen sich zu hexameren Makrocyclen an, die sich wiederum zu röhrenförmigen helikalen Suprastrukturen aufschichten. Die Röhren spalten sich nach der Zugabe eines Silbersalzes zu diskreten Stapeln von Torussen (siehe Bild).

    28. Bildgebungsagentien

      One-Pot Synthesis of Highly Magnetically Sensitive Nanochains Coated with a Highly Cross-Linked and Biocompatible Polymer (pages 8654–8657)

      Dr. Junfeng Zhou, Dr. Lingjie Meng, Dr. Xinliang Feng, Dr. Xiaoke Zhang and Prof. Qinghua Lu

      Version of Record online: 28 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003820

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      Zu Ketten angeordnet und mit einem hoch vernetzten Polymer überzogen wurden kolloidale Fe3O4-Nanokristallcluster mit ungefähr 200 nm Durchmesser in einer Eintopfsynthese. Die Nanoketten zeigen erhöhte Wasserstoff-Relaxationszeiten T2, lassen sich leicht in Wasser dispergieren und mit einem Magnet manipulieren und sind sehr gut bioverträglich.

    29. Biomasse

      Production of Calcium Carbide from Fine Biochars (pages 8658–8661)

      Guodong Li, Qingya Liu, Prof. Dr. Zhenyu Liu, Dr. Z. Conrad Zhang, Chengyue Li and Weize Wu

      Version of Record online: 10 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004169

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      Phoenix aus der Asche: Feinkohle aus Biomasse kann als Rohstoff für die Herstellung von CaC2 in einem autothermen Prozess eingesetzt werden, der bei einer 500 °C tieferen Temperatur abläuft als der klassische Bogenentladungsprozess und zudem deutlich schneller ist (siehe Schema für die Reaktion von CaO und C zu CaC2).

    30. Enzyminhibition

      A Myosin V Inhibitor Based on Privileged Chemical Scaffolds (pages 8662–8666)

      Dr. Kabirul Islam, Harvey F. Chin, Adrian O. Olivares, Lauren P. Saunders, Prof. Dr. Enrique M. De La Cruz and Prof. Dr. Tarun M. Kapoor

      Version of Record online: 28 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004026

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      Motor abgewürgt: Ausgehend von privilegierten Gerüsten wurde der spezifische chemische Inhibitor 1 für Myosin V, ein wichtiges Motorprotein des intrazellulären Transports, entwickelt (siehe Bild; ADP = Adenosindiphosphat, ATP=Adenosintriphosphat). Die Wirksamkeit von 1, das nicht direkt mit der Nucleotidbindung konkurriert, ähnelt derjenigen anderer Inhibitoren für Motorproteine, die als Sonden in der chemischen Biologie zum Einsatz kommen.

    31. Poröse Materialien

      Eine hochporöse Metall-organische Gerüstverbindung mit zugänglichen Nickelzentren (pages 8667–8670)

      Kristina Gedrich, Dr. Irena Senkovska, Nicole Klein, Ulrich Stoeck, Antje Henschel, Martin R. Lohe, Dr. Igor A. Baburin, Dr. Uwe Mueller and Prof. Dr. Stefan Kaskel

      Version of Record online: 24 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001735

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      Großer Appetit: Ein neues Metall-organisches Gerüst (DUT-9; siehe Struktur) weist eine zuvor unbekannte Topologie mit {Ni53-O)2(O2C)6}-Clustern auf (grün: Ni-Polyeder; grau: C, rot: O). Dank der Gegenwart zugänglicher Metallzentren (markiert durch Sterne) zeichnet es sich durch sehr hohe Speicherkapazitäten für CH4, H2 (siehe Diagramm) und CO2 aus.

    32. Nanoblätter

      Janus-Nanomembranen: eine allgemein einsetzbare Basis für Chemie in zwei Dimensionen (pages 8671–8675)

      Dr. Zhikun Zheng, Dr. Christoph T. Nottbohm, Priv.-Doz. Dr. Andrey Turchanin, Heiko Muzik, Priv.-Doz. Dr. André Beyer, Dr. Mike Heilemann, Prof. Dr. Markus Sauer and Prof. Dr. Armin Gölzhäuser

      Version of Record online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004053

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      Aus einer selbstorganisierten Monoschicht aromatischer Moleküle wurde eine 1 nm dicke Membran mit Aminofunktionen an der Ober- und Thiolfunktionen an der Unterseite hergestellt. Die beiden Seiten dieser „Janus-Membran“ können mit unterschiedlichen Fluoreszenzfarbstoffen funktionalisiert werden: die Aminoseite mit Tetramethylrhodamin (TMR), die Thiolseite mit ATTO647N. Diese Funktionalisierung der Nanomembranen wurde durch Röntgen-Photoelektronenspektroskopie und Fluoreszenzmikroskopie bestätigt.

    33. Antitumorvakzine

      Synthetische Antitumorvakzine aus Tetanus-Toxoid-Konjugaten von MUC1-Glycopeptiden mit Thomsen-Friedenreich-Antigen und dessen fluorsubstituiertem Analogon (pages 8676–8681)

      Prof. Dr. Anja Hoffmann-Röder, Anton Kaiser, Sarah Wagner, Nikola Gaidzik, Danuta Kowalczyk, Dr. Ulrika Westerlind, Bastian Gerlitzki, Prof. Dr. Edgar Schmitt and Prof. Dr. Horst Kunz

      Version of Record online: 28 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003810

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      Antikörper für alle! Durch Kupplung von synthetischen Glycopeptid-Tandem-Repeat-Sequenzen des epithelialen Mucins MUC1 mit Thomsen-Friedenreich-Antigen (T-Antigen, A) oder difluorsubstituiertem T-Antigen (B) an Tetanus-Toxoid (TTox) erhält man synthetische Vakzine, die in Mäusen sehr starke, die natürliche Toleranz durchbrechende Immunantworten auslösen. Die induzierten Antikörper vom IgG-Typ sind selektiv gegen die tumorassoziierten MUC1-Strukturen gerichtet und binden stark an Brusttumorzellen der Linie MCF-7.

    34. DNA-Enzyme

      Kombinatorische Mutationsinterferenz-Analyse zur Untersuchung funktioneller Nucleotide in Desoxyribozymen (pages 8682–8687)

      Falk Wachowius, Fatemeh Javadi-Zarnaghi and Dr. Claudia Höbartner

      Version of Record online: 24 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003940

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      Schnelle Ergebnisse liefert die hier vorgestellte kombinatorische Mutationsinterferenz-Analyse (CoMA) bei der Identifizierung katalytisch essenzieller Nucleotide in Desoxyribozymen, indem sie die gleichzeitige Untersuchung aller Mutationen im aktiven Zentrum von DNA-Katalysatoren ermöglicht. Die CoMA-Daten für zwei unterschiedliche DNA-Enzyme enthüllten mehrere Guanosinreste, die für die DNA-katalysierte RNA-Ligation essenziell sind.

    35. Spin-Crossover

      Riesenvariation der Geschwindigkeitskonstante des Singulett-Quintett-Intersystem-Crossings in einem Eisen(II)-high-spin-Komplex als Funktion der Temperatur (pages 8688–8691)

      Dr. Itana Krivokapic, Pradip Chakraborty, Dr. Robert Bronisz, Dr. Cristian Enachescu and Prof. Dr. Andreas Hauser

      Version of Record online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004500

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      Stark temperaturabhängig: Im verdünnten Mischkristall [Zn1−xFex(bbtr)3](ClO4)2 mit x=2 % liegen die Eisen(II)-Zentren bis zu tiefen Temperaturen vorwiegend im High-spin-Zustand vor. Der Low-spin-Zustand kann durch Bestrahlung mit Nahinfrarot-Licht als metastabiler Zustand bevölkert werden. Die Geschwindigkeitskonstante der nachfolgenden Low-spin[RIGHTWARDS ARROW]High-spin-Relaxation nimmt zwischen 40 und 220 K um 14 Größenordnungen zu (siehe Diagramm).

    36. Allylische Substitution

      Kupferkatalysierte Si-B-Bindungsaktivierung in der verzweigtselektiven allylischen Substitution linearer Allylchloride (pages 8692–8694)

      Devendra J. Vyas and Prof. Dr. Martin Oestreich

      Version of Record online: 10 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004658

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      Von Alpha bis Gamma: Chlorid ist allen gängigen Abgangsgruppen bei der γ-selektiven allylischen Substitution linearer Vorstufen überlegen. Der Einstieg in den Katalysezyklus ist eine neuartige, kupferkatalysierte Si-B-Bindungsaktivierung (siehe Schema; γ/α≥98:2, 7 Beispiele; Si=SiMe2Ph, B=Bpin mit pin=Pinakolato).

    37. Funktionalisierte Aluminiumreagentien

      Diastereoselektive Synthese von Homoallylalkoholen mit benachbarten tertiären und quartären Zentren mithilfe funktionalisierter allylischer Aluminiumreagentien (pages 8695–8698)

      Zhihua Peng, Tobias D. Blümke, Dr. Peter Mayer and Prof. Dr. Paul Knochel

      Version of Record online: 6 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003813

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      Empfindliche funktionelle Gruppen, darunter Ester- und Cyangruppen, sind in allylischen Aluminiumreagentien möglich, die durch Aluminiuminsertion in Gegenwart von InCl3 hergestellt werden. Diese Organoaluminiumverbindungen addieren mit beeindruckender Diastereoselektivität an diverse funktionalisierte Aldehyde und Ketone und ermöglichen den Aufbau eines tertiären und eines quartären Zentrums in direkter Nachbarschaft (siehe Schema).

    38. Direkte Zirconierung

      tmp4Zr: eine atomökonomische Base zur Metallierung von funktionalisierten Arenen und Heteroarenen (pages 8699–8703)

      Dr. Masilamani Jeganmohan and Prof. Dr. Paul Knochel

      Version of Record online: 13 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003558

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      Selektive C-H-Aktivierung mit Zirconiumbasen: Für die Metallierung von verschiedenen Arenen und Heterocyclen werden lediglich 25 % Zirconiummetall benötigt. Alle vier tmp-Reste der neuen Base tmp4Zr⋅4 MgCl2⋅6 LiCl (1) werden während des Metallierungsprozesses verbraucht. Die resultierenden Zirconiumspezies gehen glatt Palladium-katalysierte Kreuzkupplungen und Additionen an CO2 und Epoxide ein.

    39. Naturstoffsynthese

      Totalsynthese und Bestimmung der absoluten Konfiguration von (−)-Dolabriferol (pages 8704–8706)

      Sylvain Laclef, Prof. Dr. Maris Turks and Prof. Dr. Pierre Vogel

      Version of Record online: 23 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003735

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      Eine Reaktionskaskade, die 1-Oxy-1,3-diene und (E)-Silylenolether in Gegenwart von SO2 miteinander kombiniert, diente als Grundlage für eine effiziente Totalsynthese von (−)-Dolabriferol (siehe Schema). Damit konnte nun auch die absolute Konfiguration dieses Naturstoffs, der 1996 erstmals aus einer Meeresschnecke isoliert wurde, geklärt werden.

  14. Vorschau

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    9. Autoren-Profil
    10. Highlights
    11. Essay
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsätze
    14. Zuschriften
    15. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 46/2010 (page 8713)

      Version of Record online: 26 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090146

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