Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 122 Issue 46

November 8, 2010

Volume 122, Issue 46

Pages 8715–8945

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Nachrichten
    8. Autoren-Profil
    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Titelbild: Metal–Organic Frameworks from Edible Natural Products (Angew. Chem. 46/2010) (page 8715)

      Dr. Ronald A. Smaldone, Dr. Ross S. Forgan, Dr. Hiroyasu Furukawa, Dr. Jeremiah J. Gassensmith, Prof. Alexandra M. Z. Slawin, Prof. Omar M. Yaghi and Prof. J. Fraser Stoddart

      Article first published online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004618

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      Essbare MOFs stehen auf der Speisekarte, wenn der Koch seine kulinarische Kreation präsentiert. J. F. Stoddart, O. M. Yaghi et al. stellen in der Zuschrift auf S. 8812 ff. die Synthese Metall-organischer Grüste (MOFs) ausschließlich aus Ingredientien mit Lebensmittelqualität vor: γ-Cyclodextrin, Alkalimetallsalze, Wasser und Alkohol. Diese erneuerbaren, biokompatiblen CD-MOFs sind robust, permanent porös und können organische Moleküle speichern. Bildgestaltung: Aleksander Bosoy.

  2. Innentitelbild

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    13. Vorschau
    1. Innentitelbild: Synchronized Synthesis of Peptide-Based Macrocycles by Digital Microfluidics (Angew. Chem. 46/2010) (page 8716)

      Mais J. Jebrail, Alphonsus H. C. Ng, Dr. Vishal Rai, Dr. Ryan Hili, Prof. Andrei K. Yudin and Prof. Aaron R. Wheeler

      Article first published online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004588

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      Eine Mikrofluidiktechnik für die synchronisierte chemische Synthese wurde für die Bildung Peptid-basierter Makrocyclen und Analoga mit während einer Ringöffnung angebrachten Seitenketten entwickelt und angewendet. In dieser von A. R. Wheeler et al. in der Zuschrift auf S. 8807 ff. beschriebenen digitalen Mikrofluidiktechnik werden diskrete Tröpfchen von Proben und Reagentien durch elektrische Potentiale gesteuert, die an eine Elektrodenanordnung mit einer hydrophoben Isolatorbedeckung angelegt werden (Graphik: M. Jebrail/S. Youhanna).

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  5. News

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  6. Nachrichten

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  7. Autoren-Profil

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    1. Thomas M. Klapötke (page 8741)

      Article first published online: 12 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005058

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      „Mein Lieblingsfach in der Schule war Chemie. Die wichtigste Errungenschaft der letzen 100 Jahre war der Raketenantrieb …“ Dies und mehr von und über Thomas M. Klapötke finden Sie auf Seite 8741.

  8. Buchbesprechung

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    1. Profile der Zellbiologie. 36 Profile der deutschen Geschichte. Von Lothar Jaenicke. (pages 8742–8743)

      Ute Deichmann

      Article first published online: 22 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005790

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      S. Hirzel Verlag, Stuttgart 2010. 329 S., geb., 34.00 €.—ISBN 978-3777616933

  9. Highlights

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Kunststoffe auf Pflanzenbasis

      Polyethylen aus der Natur (pages 8744–8746)

      Prof. David J. Cole-Hamilton

      Article first published online: 13 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002593

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      Ein neuer Ersatzstoff für Polyethylen leitet sich vollständig aus pflanzlichen Quellen in Form von Methyloleat oder Methylerucat ab. Die Methoxycarbonylierung mit einem Palladium-Katalysator ergibt C19- bzw. C24-α,ω-Diester, die mit ihren reduzierten Alkoholen zu Polyestern polymerisiert werden (siehe Schema). Die erhaltenen Polymere weisen sehr ähnliche Eigenschaften wie Polyethylen auf.

    2. Hydrogenasen

      Modularer Aufbau von Clustern als natürliche Strategie zur Synthese des aktiven Zentrums der [FeFe]-Hydrogenase (pages 8747–8749)

      Ryan D. Bethel, Michael L. Singleton and Prof. Marcetta Y. Darensbourg

      Article first published online: 15 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003747

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      Der 6Fe-Supercluster, das aktive Zentrum der [FeFe]-Hydrogenase, wird modular aus Eisen-Schwefel-Clustern aufgebaut. Nur drei akzessorische Proteine produzieren die CN-, CO- und μ-SCH2NHCH2S-Einheiten, die an die Vorstufe des 2Fe2S-Subclusters binden. Das Gerüst-/Trägerprotein führt den vorab gebildeten 2Fe-Subcluster durch einen Kanal in das Apoprotein hinein; anschließend wird das vollständige aktive Zentrum durch Verschluss des Kanals eingeschlossen.

    3. Molekulare Erkennung

      Die Quadrupolwechselwirkung als zusätzliches Hilfsmittel für das Peptiddesign (pages 8750–8752)

      Dr. Hana Robson Marsden, Prof. Dr. Johannes G. E. M. Fraaije and Dr. Alexander Kros

      Article first published online: 4 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003828

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      Ganz schön anziehend: Elektrostatische Wechselwirkungen zwischen aromatischen Aminosäureseitenketten mit entgegengesetztem Quadrupolmoment reichen aus, um Bindungspartner für Peptide zu spezifizieren. Dieses Prinzip erweitert das Repertoire an chemischen Hilfsmitteln für das Engineering spezifischer Peptid-Peptid-Wechselwirkungen und ebnet den Weg zum Aufbau neuer funktioneller Einheiten.

  10. Aufsatz

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    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. DNA-Blockcopolymere

      Hybridmaterialien aus Nucleinsäuren und organischen Polymeren: Synthese, Überstrukturen und Anwendungen (pages 8754–8768)

      Minseok Kwak and Prof. Dr. Andreas Herrmann

      Article first published online: 15 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906820

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      Polymere mit Bio-Etikett: Die Verknüpfung von biologischen und synthetischen Makromolekülen führt zu einer neuen Strukturklasse in den Materialwissenschaften (Beispiel siehe Bild). Dieser Aufsatz stellt die Synthese und Anwendungsmöglichkeiten dieser Verbindungen, insbesondere von DNA-Blockcopolymeren, vor.

  11. Zuschriften

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    1. Asymmetrische Aminoxylierung

      Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective α-Aminoxylation of Enecarbamates (pages 8770–8774)

      Min Lu, Dr. Yunpeng Lu, Di Zhu, Xiaofei Zeng, Dr. Xinsheng Li and Prof. Dr. Guofu Zhong

      Article first published online: 26 JUL 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002640

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      Leicht zu machen und hoch enantioselektiv ist die Brønsted-Säure-katalysierte α-Aminoxylierung von Encarbamaten, welche die Substratauswahl für α-Aminoxylierungen um lineare und aromatische Ketone erweitert. Das Verfahren führt konvergent und stereoselektiv zu wichtigen α-Hydroxyketonen, β-Aminoalkoholen und cis-Oxazolidinonen.

    2. Fluoreszenzsonden

      Design of a Highly Sensitive Fluorescent Probe for Interfacial Electron Transfer on a TiO2 Surface (pages 8775–8779)

      Dr. Takashi Tachikawa, Nan Wang , Soichiro Yamashita, Shi-Cong Cui and Prof. Dr. Tetsuro Majima

      Article first published online: 4 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004976

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      Einzelmolekül-Fluoreszenzsonde: Über die Bildung der stark fluoreszierenden 4-NHOH-Form eines 3,4-dinitrophenylsubstituierten Bor-Dipyrromethan-Farbstoff wird der Elektronentransfer an einzelnen TiO2-Partikeln untersucht (siehe Bild; B gelb, C grau, F grün, H weiß, O rot). Kinetische und optische Analysen der Fluoreszenzereignisse geben Aufschluss über die Dynamik der molekularen Wechselwirkungen und die Verteilung der reaktiven Zentren.

    3. Photokatalyse

      Enhancement of the Photoinduced Oxidation Activity of a Ruthenium(II) Complex Anchored on Silica-Coated Silver Nanoparticles by Localized Surface Plasmon Resonance (pages 8780–8783)

      Dr. Kohsuke Mori, Masayoshi Kawashima, Prof. Dr. Michel Che and Prof. Dr. Hiromi Yamashita

      Article first published online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004942

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      Plasmonischer Photokatalysator: Durch Verankern des Farbstoffs [Ru(bpy)3]2+ (bpy=2,2′-Bipyridin) an der Oberfläche von Ag-Nanopartikeln, die mit einer dünnen SiO2-Schicht überzogen sind (siehe Bild), wurde ein Photokatalysator erhalten, dessen Phosphoreszenzemission und photoinduzierte Oxidationsaktivität in der selektiven Flüssigphasenoxidation von Styrol durch Wechselwirkungen mit der lokalisierten Oberflächenplasmonenresonanz der Ag-Nanopartikel effizient verstärkt werden.

    4. Kern-Schale-Nanopartikel

      Core-Protected Platinum Monolayer Shell High-Stability Electrocatalysts for Fuel-Cell Cathodes (pages 8784–8789)

      Dr. Kotaro Sasaki, Dr. Hideo Naohara, Dr. Yun Cai, Dr. Yong Man Choi, Dr. Ping Liu, Dr. Miomir B. Vukmirovic, Dr. Jia X. Wang and Dr. Radoslav R. Adzic

      Article first published online: 7 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004287

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      Das geht unter die Haut: Von Platin-Monoschichten umhüllte Palladium-Nanopartikel sind hoch aktive Elektrokatalysatoren, in denen geringe Platinmengen effizient genutzt werden. Die Stabilität der Partikel ergibt sich dadurch, dass der Kern die Schale vor Auflösung schützt. Beim Test in Brennstoffzellen war auch nach 200 000 Potentialzyklen kein Platinverlust feststellbar, während einiges an Palladium verlorenging.

    5. Flüssigkristall-Biosensoren

      Signal-Enhanced Liquid-Crystal DNA Biosensors Based on Enzymatic Metal Deposition (pages 8790–8793)

      Hui Tan, Shengyuan Yang, Prof. Guoli Shen, Prof. Ruqin Yu and Prof. Dr. Zhaoyang Wu

      Article first published online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004272

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      Die Abscheidung von Silber auf einem flüssigkristallinen Substrat mit anhängenden DNA-Strängen verändert die Oberflächentopologie erheblich und induziert einen Übergang im Anordnungsmuster der benachbarten LC-Moleküle, der von einem sichtbaren Wechsel des Erscheinungsbilds von dunkel nach doppelbrechend begleitet wird (siehe Bild; Ag: Kügelchen). Diese enzymatische Silberabscheidung bietet die Möglichkeit einer ausgezeichneten optischen Signalverstärkung für Flüssigkristalle.

    6. Superamphiphile

      An Enzyme-Responsive Polymeric Superamphiphile (pages 8794–8797)

      Chao Wang, Qishui Chen, Prof. Zhiqiang Wang and Prof. Xi Zhang

      Article first published online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004253

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      Ansprechendes Aggregat: Ein doppelt-hydrophiles Polymer (Methoxypoly(ethylenglycol)-block-poly(L-lysinhydrochlorid)) lagert sich mit einem natürlichen enzymresponsiven Molekül (Adenosin-5′-triphosphat) zu einem Superamphiphil zusammen. Das Superamphiphil bildet sphärische Aggregate, die bei Zugabe von Enzymen zerfallen und eingelagerte Moleküle freisetzen (siehe Bild).

    7. Nanopartikel-Oszillatoren

      Nanoparticle Oscillations and Fronts (pages 8798–8801)

      Dr. István Lagzi, Dr. Bartlomiej Kowalczyk, Dawei Wang and Prof. Bartosz A. Grzybowski

      Article first published online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004231

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      Rhythmische Nanopartikel: Chemische Oszillationen lassen sich mit der dynamischen Selbstorganisation von Nanopartikeln koppeln. Periodische pH-Änderungen führen zu Protonierung und Deprotonierung von Liganden, die die Nanopartikel stabilisieren, sodass sich Abstoßung und Anziehung der Partikel abwechseln. Im kontinuierlichen Rührreaktor wird eine rhythmische Aggregation und Dispersion beobachtet, in ausgebreiteten Medien kommt es zu fortschreitenden Partikelaggregationsfronten.

    8. Wirkstofftransport

      Facile Two-Step Synthesis of Porous Antigen-Loaded Degradable Polyelectrolyte Microspheres (pages 8802–8806)

      Marijke Dierendonck, Dr. Stefaan De Koker, Prof. Dr. Claude Cuvelier, Prof. Dr. Johan Grooten, Prof. Dr. Chris Vervaet, Prof. Dr. Jean-Paul Remon and Dr. Bruno G. De Geest

      Article first published online: 4 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001046

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      Durchlässige Medizin: Poröse antigenbeladene abbaubare Polyelektrolytmikrokügelchen werden auf einfache Weise hergestellt und zeichnen sich durch hohe Verkapselungseffizienzen und eine effiziente Internalisierung durch antigenpräsentierende Zellen aus. Mögliche Anwendungen dieser mehrlagigen Kapseln finden sich im Gen- und Wirkstofftransport und als Enzym-Mikroreaktoren.

    9. Mikrofluidsynthesen

      Synchronized Synthesis of Peptide-Based Macrocycles by Digital Microfluidics (pages 8807–8811)

      Mais J. Jebrail, Alphonsus H. C. Ng, Dr. Vishal Rai, Dr. Ryan Hili, Prof. Andrei K. Yudin and Prof. Aaron R. Wheeler

      Article first published online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201001604

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      Eine digitale Synthese ergibt peptidbasierte Makrocyclen und deren Analoga, wobei die Seitenketten in einem späten Stadium durch Aziridinringöffnung aufgebaut wurden. Die nL- bis μL-Tropfen der Proben und Reagentien werden parallel durch Anwenden elektrischer Potentiale auf einer Anordnung von Elektroden bewegt, die mit einem hydrophoben Isolator bedeckt ist.

    10. Metall-organische Gerüste

      Metal–Organic Frameworks from Edible Natural Products (pages 8812–8816)

      Dr. Ronald A. Smaldone, Dr. Ross S. Forgan, Dr. Hiroyasu Furukawa, Dr. Jeremiah J. Gassensmith, Prof. Alexandra M. Z. Slawin, Prof. Omar M. Yaghi and Prof. J. Fraser Stoddart

      Article first published online: 16 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002343

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      MOFs zum Frühstück: Ein Löffel Zucker (γ-Cyclodextrin, um genau zu sein), eine Prise Salz (die meisten Alkalimetallsalze sind geeignet) und ein Schluck Alkohol (ein einfacher Korn sprengt das Budget nicht) – und schon ist ein robustes, erneuerbares, nanoporöses (Langmuir-Oberfläche 1320 m2 g−1) Metall-organisches Gerüst fertig (CD-MOF-1; siehe Bild, C grau, O rot, K violett; gelbe Kugel: Pore).

    11. Quadrupolwechselwirkungen

      Highly Specific Heterodimerization Mediated by Quadrupole Interactions (pages 8817–8821)

      Hong Zheng and Prof. Jianmin Gao

      Article first published online: 2 AUG 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002860

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      Der Quadrupol bestimmt! Die Quadrupolstapelung zwischen aromatischen und perfluoraromatischen Ringen kann spezifische Protein-Protein-Wechselwirkungen steuern, was zur ausschließlichen Bildung der Heterodimere führt, wenn zwei Homodimerpaare mit aromatischen bzw. perfluoraromatischen Kernen gemischt werden.

    12. Nanodiamantkatalysator

      Surface Chemistry and Catalytic Reactivity of a Nanodiamond in the Steam-Free Dehydrogenation of Ethylbenzene (pages 8822–8826)

      Prof. Jian Zhang , Prof. Dang Sheng Su , Raoul Blume, Prof. Robert Schlögl, Dr. Rui Wang, Prof. Xiangguang Yang and Dr. Andreja Gajović

      Article first published online: 1 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002869

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      Kaputte Hülle, harter Kern: Ein hybrides Katalysatorsystem für die Dehydrierung von Ethylbenzol besteht aus Nanopartikeln mit Nanodiamantkernen und stark gekrümmten, defekten Graphenhüllen (siehe Bild). Das System zeigt über einen langen Zeitraum hohe katalytische Aktivität und Selektivität. Anders als bei industriellen Kalium-Eisen-Katalysatoren ist keine Dampf-Entkokung des Katalysators erforderlich.

    13. Ladungstransfer

      Water-Switching of Spin Transitions Induced by Metal-to-Metal Charge Transfer in a Microporous Framework (pages 8827–8830)

      Dr. Tao Liu, Dr. Yan-Juan Zhang, Dr. Shinji Kanegawa and Prof. Osamu Sato

      Article first published online: 4 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201002881

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      Wasser schaltet Ladungstransfer: In der mikroporösen hydratisierten Phase {[Fe(Tp)(CN)3]2Co(bpe)}5 H2O kommt es infolge Metall-Metall-Ladungstransfer (MMCT) zu einem Spin-Übergang, während die entsprechende dehydratisierte Phase keinen MMCT zeigt (siehe Bild). Der Ladungstransfer kann dabei durch De- und Rehydratisierung reversibel aus- und angeschaltet werden. Tp=Hydrotris(pyrazolyl)borat, bpe=1,2-Bis(4-pyridyl)ethan. Fe grün, Co orange, N blau, O rot, C grau, B dunkelgelb.

    14. Medizinische Chemie

      A Nanoparticle Size Series for In Vivo Fluorescence Imaging (pages 8831–8834)

      Dr. Zoran Popović, Dr. Wenhao Liu, Vikash P. Chauhan, Jungmin Lee, Cliff Wong, Dr. Andrew B. Greytak, Numpon Insin, Prof. Dr. Daniel G. Nocera, Prof. Dr. Dai Fukumura, Prof. Dr. Rakesh K. Jain and Prof. Dr. Moungi G. Bawendi

      Article first published online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003142

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      Ein Nanopartikel-Werkzeugsatz zur Untersuchung der größenabhängigen Verteilung von Nanopartikeln im Bereich 10–150 nm in festen Tumoren wurde entwickelt. Mithilfe der intravitalen Multiphotonenmikroskopie wurden die Partikel sowohl örtlich als auch zeitlich im selben Tumor in einem transparenten Modell verfolgt.

    15. Thiamin-Biosynthese

      A “Radical Dance” in Thiamin Biosynthesis: Mechanistic Analysis of the Bacterial Hydroxymethylpyrimidine Phosphate Synthase (pages 8835–8838)

      Abhishek Chatterjee, Amrita B. Hazra, Sameh Abdelwahed, David G. Hilmey and Prof. Tadhg P. Begley

      Article first published online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003419

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      Vertrackte Sache: Hydroxymethylpyrimidinphosphat-Synthase (ThiC) katalysiert eine der komplexesten Umlagerungen im Primärstoffwechsel. Deuterierungsexperimente zeigen, dass in Gegenwart von Aminoimidazolribonucleotid unter reduzierenden Bedingungen das 5′-Desoxyadenosylradikal, das im aktiven Zentrum von ThiC gebildet wird, direkt mit dem Substrat wechselwirkt und zwei iterative H-Abstraktionen bewirkt, um so die Umlagerung zu katalysieren (siehe Schema; SAM = S-Adenosylmethionin).

    16. Zeolithe

      Insights into the Dealumination of Zeolite HY Revealed by Sensitivity-Enhanced 27Al DQ-MAS NMR Spectroscopy at High Field (pages 8839–8843)

      Zhiwu Yu, Dr. Anmin Zheng, Qiang Wang, Dr. Lei Chen, Dr. Jun Xu, Prof. Jean-Paul Amoureux and Dr. Feng Deng

      Article first published online: 7 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004007

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      Mehrdimensionale Betrachtung: Empfindlichkeitsverstärkte 27Al-DQ-MAS-NMR-Spektren (siehe Bild) gaben erstmals Einblick in den detaillierten Bildungsmechanismus gerüstexterner Aluminiumspezies (EFAL-Spezies) und in die räumliche Umgebung verschiedener Aluminiumspezies in desaluminierten HY-Zeolithen. Drei Arten von EFAL-Spezies in unmittelbarer Nähe zu Gerüstaluminiumzentren wurden identifiziert.

    17. Biosensoren

      Fabrication of a Structure-Specific RNA Binder for Array Detection of Label-Free MicroRNA (pages 8844–8847)

      Jeong Min Lee, Hyunmin Cho and Prof. Dr. Yongwon Jung

      Article first published online: 4 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004000

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      Wie ein Antikörper: Ein neuartiges strukturspezifisches RNA bindendes Protein, das stabil und spezifisch an oberflächengebundene mikroRNAs bindet, fungiert als Antikörper und ermöglicht so die universale Detektion hybridisierter mikroRNAs auf Array-Oberflächen (siehe Bild) ohne enzymatische Amplifikation oder Markierung.

    18. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective Intramolecular Aza-Michael Additions of Indoles Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids (pages 8848–8851)

      Quan Cai, Chao Zheng and Prof. Dr. Shu-Li You

      Article first published online: 7 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003919

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      Zwei Wege führen zum Ziel: Die Titelreaktion wurde mithilfe chiraler Phosphorsäure-Katalysatoren erzielt und lieferte die heterocyclischen Produkte in ausgezeichneten Ausbeuten und mit hohen Enantiomerenüberschüssen. Die polycyclischen Indole konnten auch durch eine Sequenz aus Olefin-Kreuzmetathese und intramolekularer Aza-Michael-Reaktion aufgebaut werden.

    19. Carboxylierungen

      Copper-Catalyzed Direct Carboxylation of C[BOND]H Bonds with Carbon Dioxide (pages 8852–8855)

      Dr. Liang Zhang, Dr. Jianhua Cheng, Dr. Takeshi Ohishi and Prof. Dr. Zhaomin Hou

      Article first published online: 4 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003995

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      Auf direktem Weg: Kupferkomplexe sind hervorragende Katalysatoren für die direkte Carboxylierung von Heteroarenen mit CO2 unter C-H-Aktivierung, die auf ökonomischem und umweltverträglichem Weg zu heterocyclischen Carbonsäureestern führt (siehe Schema; IPr=1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-yliden). Einige aktive Zwischenstufen dieser Reaktion wurden isoliert und strukturell charakterisiert.

    20. C-H- und N-H-Funktionalisierungen

      Carboxylation of N[BOND]H/C[BOND]H Bonds Using N-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complexes (pages 8856–8859)

      Dr. Ine I. F. Boogaerts, Dr. George C. Fortman, Marc R. L. Furst, Dr. Catherine S. J. Cazin and Prof. Dr. Steven P. Nolan

      Article first published online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004153

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      Einfach und direkt verläuft die N-H- oder C-H-Funktionalisierung mit einem leicht zugänglichen Katalysator: [1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-yliden]kupfer(I)-hydroxid, [Cu(IPr)(OH)], aktiviert und carboxyliert N-H- und C-H-Bindungen mit pKS-Werten unter 27.7 (siehe Schema).

    21. Katalytische asymmetrische Synthese

      Catalytic Asymmetric Aldol Equivalents in the Enantioselective Synthesis of the Apoptolidin C Aglycone (pages 8860–8863)

      Thomas R. Vargo, James S. Hale and Prof. Scott G. Nelson

      Article first published online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004925

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      Gleichwertiger Ersatz: Katalytische asymmetrische Keten-Aldehyd-Cycloadditionen ersetzen klassische Aldoladditionen in einer enantioselektiven Synthese von Apoptolidinon C, dem Aglycon des potenten Apoptoseregulators Apoptolidin C. Acht der zehn Stereozentren in Apoptolidinon C leiten sich direkt von diesen katalytischen Acetat- oder Propionat-Aldoläquivalenten ab.

    22. Naturstoffsynthese

      Temporary Restraints To Overcome Steric Obstacles: An Efficient Strategy for the Synthesis of Mycalamide B (pages 8864–8867)

      John C. Jewett and Prof. Dr. Viresh H. Rawal

      Article first published online: 7 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003361

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      Bahn frei für N: Durch Mukaiyama-Michael-Reaktion und Epoxidierung als Eintopfverfahren wurden bei der Synthese von Mycalamid B drei Stereozentren eingeführt. Intramolekulares Abfangen eines Isocyanats schloss einen zehngliedrigen Carbamatring, der selektiv wieder geöffnet werden konnte, um das vollständige Naturstoffgerüst zu erhalten.

    23. Aminierungen

      Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Tosylates with Hydrazine (pages 8868–8872)

      Rylan J. Lundgren and Prof. Dr. Mark Stradiotto

      Article first published online: 7 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003764

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      Hydrazin? Kein Problem! Die Titelreaktion liefert erstmals Arylhydrazine durch Kreuzkupplung von Arylchloriden und -tosylaten mit Hydrazin (siehe Schema; Ad=Adamantyl, Ts=4-Toluolsulfonyl). Ein maßgeschneiderter Palladiumkatalysator sorgt dafür, dass der Prozess unter milden Bedingungen schnell und hoch chemoselektiv abläuft.

    24. Synthesemethoden

      Titanium-Mediated Synthesis of 1,4-Diketones from Grignard Reagents and Acyl Cyanohydrins (pages 8873–8876)

      Paul Setzer, Dr. Alice Beauseigneur, Dr. Morwenna S. M. Pearson-Long and Prof. Dr. Philippe Bertus

      Article first published online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003923

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      Doppelrolle: In Gegenwart von Titanisopropoxid reagieren Grignard-Reagentien mit Acylcyanhydrinen unter Bildung substituierter 5-Hydroxy-1,4-diketone (siehe Schema). Diese neue Reaktion umfasst eine formale Addition eines 1,2-Dianion-Äquivalents an sowohl die Ester- als auch die Nitrilfunktion.

    25. Nanodrähte

      Controlled Colloidal Growth of Ultrathin Single-Crystal ZnS Nanowires with a Magic-Size Diameter (pages 8877–8880)

      Dr. Zhengtao Deng, Prof. Dr. Hao Yan and Prof. Dr. Yan Liu

      Article first published online: 4 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003952

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      Schwer auf Draht: Eine einfache Kolloidmethode ermöglicht die kontrollierte Bildung ultradünner einkristalliner ZnS-Nanodrähte mit „magischen“ Durchmessern bis hinab zu 1.2 nm (siehe HR-TEM-Bild). Die ultradünnen Nanodrähte könnten in Sensoren, Photodetektoren und als Matrixmaterialien für verdünnte magnetische Halbleiter Verwendung finden.

    26. Zeolithmembranen

      High-Performance Randomly Oriented Zeolite Membranes Using Brittle Seeds and Rapid Thermal Processing (pages 8881–8885)

      Won Cheol Yoo, Jared A. Stoeger, Pyung-Soo Lee, Prof. Michael Tsapatsis and Prof. Andreas Stein

      Article first published online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004029

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      MFI-Zeolithmembranen mit hohem Durchfluss und hohen Trennfaktoren zur Trennung von Xylolisomeren wurden durch Kombination folgender Schritte erhalten: Einsatz spröder Kristallkeime; Abrieb- und Nivellierungsmethoden zur Bildung zufallsorientierter Kristallkeimschichten; sekundäres Hydrothermalwachstum zur Erzeugung dünner Zeolithfilme; schnelle thermische Verarbeitung zur Entfernung strukturdirigierender Reagentien und Minimierung von Rissbildungen.

    27. Heterocyclische Carbene

      1,3-Dipole Behavior of Phosphagermaallene Tip(tBu)Ge[DOUBLE BOND]C[DOUBLE BOND]PMes* Leading to a Phosphagermaheterocyclic Carbene (pages 8886–8889)

      Dr. Dumitru Ghereg, Dr. Erwan André, Dr. Jean-Marc Sotiropoulos, Dr. Karinne Miqueu, Prof. Dr. Heinz Gornitzka and Dr. Jean Escudié

      Article first published online: 10 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003044

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      Ein cyclisches Phosphagermacarben entsteht bei der [3+2]-Cycloaddition der 1,3-dipolaren Ge[DOUBLE BOND]C[DOUBLE BOND]P-Einheit eines Phosphagermaallens mit einem Alkin (siehe Schema; Tip=2,4,6-iPr3C6H3). Das Carben reagiert unter C-H-Insertion oder wird von einem zweiten Äquivalent Alkin abgefangen; sein Auftreten und seine Reaktivität werden durch DFT-Rechnungen gestützt.

    28. Wasserstoffspeicher

      Catalytic Solvolysis of Ammonia Borane (pages 8890–8893)

      Dr. Todd W. Graham, Dr. Chi-Wing Tsang, Xuanhua Chen, Dr. Rongwei Guo, Dr. Wenli Jia, Dr. Shui-Ming Lu, Dr. Christine Sui-Seng, Charles B. Ewart, Dr. Alan Lough, Dr. Dino Amoroso and Dr. Kamaluddin Abdur-Rashid

      Article first published online: 4 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003074

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      Wasserstoff aus dem Hahn: Ein Homogenkatalysator für die schnelle und quantitative Solvolyse von Ammoniakboran (AB) wurde entwickelt. Der Iridiumkatalysator ist bemerkenswert stabil und kann ohne sichtlichen Aktivitätsverlust erneut verwendet werden. Bei Kontakt mit Wasserdampf setzt eine lösungsmittelfreie Mischung aus Katalysator und AB Wasserstoff frei, sodass sich ein System mit beträchtlicher Wasserstoffspeicherkapazität ergibt (siehe Bild).

    29. Synthesemethoden

      Regioselective Nickel-Catalyzed Reductive Couplings of Enones and Allenes (pages 8894–8898)

      Wei Li, Nan Chen and Prof. John Montgomery

      Article first published online: 7 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004740

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      Leichter Weg zu Alkenen: Als Ergänzung zu Kupplungen mit endständigen Alkinen bietet die reduktive Kupplung von Enonen und Allenen einen Zugang zu 1,1-disubstituierten Alkenen als Produkte einer konjugierten Addition (siehe Schema; cod=1,5-Cyclooctadien). Um hohe Regioselektivitäten zu erreichen, müssen Lösungsmittel und Reduktionsmittel genau aufeinander abgestimmt werden.

    30. C-F-Aktivierung

      Nickel-Catalyzed Cyclization of Difluoro-Substituted 1,6-Enynes with Organozinc Reagents through the Stereoselective Activation of C[BOND]F Bonds: Synthesis of Bicyclo[3.2.0]heptene Derivatives (pages 8899–8902)

      Manabu Takachi, Dr. Yusuke Kita, Dr. Mamoru Tobisu, Dr. Yoshiya Fukumoto and Prof. Dr. Naoto Chatani

      Article first published online: 7 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004543

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      Kleiner Unterschied: Die nickelkatalysierte Cyclisierung von 1,6-Eninen, die geminale Fluorsubstituenten an der Doppelbindung tragen, mit Organozinkreagentien führt zu den Titelverbindungen (siehe Schema). Eines der Fluoratome wird stereoselektiv durch R′ aus R′2Zn ersetzt, was auf die stereoselektive Aktivierung einer C-F-Bindung hindeutet.

    31. Radikalreaktionen

      Oxidation of Alkyl Trifluoroborates: An Opportunity for Tin-Free Radical Chemistry (pages 8903–8905)

      Dr. Geoffroy Sorin, Dr. Rocio Martinez Mallorquin, Yohan Contie, Alexandre Baralle, Prof. Dr. Max Malacria, Dr. Jean-Philippe Goddard and Prof. Dr. Louis Fensterbank

      Article first published online: 7 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004513

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      Abfangexperimente mit TEMPO belegen, dass Organotrifluoroborate durch Kupfer(II)-Salze und Dess-Martin-Periodinan über radikalische Intermediate oxidiert werden. Auf diesem Weg erzeugte Radikale ermöglichen Funktionalisierungen und C-C-Kupplungen durch Giese-Additionen (siehe Schema; DMSO=Dimethylsulfoxid, TEMPO=2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxyl).

    32. Fluorzucker

      Fluorine-Directed Glycosylation (pages 8906–8910)

      Christoph Bucher and Prof. Dr. Ryan Gilmour

      Article first published online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004467

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      Alles unter Kontrolle: Eine stabilisierende elektrostatische Fluor-Wechselwirkung wurde genutzt, um die Konformation des Oxonium-Ions in 2-Fluorpyranosederivaten zu steuern. Zusammen mit den induktiven Eigenschaften der Schutzgruppen erwiesen sich die Glycosyldonoren als hoch selektiv (2-FGluc/Benzyl [RIGHTWARDS ARROW] β; 2-FManno/Pivaloyl [RIGHTWARDS ARROW] α) und ergaben Fluorglycostrukturen mit ausgezeichneter Kontrolle über die anomere Konfiguration.

    33. C-H-Aktivierung

      A General Strategy Toward Aromatic 1,2-Ambiphilic Synthons: Palladium-Catalyzed ortho-Halogenation of PyDipSi-Arenes (pages 8911–8914)

      Alexander S. Dudnik, Natalia Chernyak, Chunhui Huang and Prof. Vladimir Gevorgyan

      Article first published online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004426

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      Eine allgemeine und effiziente Strategie zur Synthese 1,2-ambiphiler Arene und Heteroarene aus halogenierten Vorstufen nutzt die Einführung einer Pyridylsilyl-Steuergruppe mit anschließender palladiumkatalysierter gerichteter ortho-Halogenierung des Arylsilans (siehe Schema; Py=2-Pyridyl). Die 1,2-ambiphilen Bausteine reagierten sowohl über ihre nucleophile Arylsilan- als auch über ihre elektrophile Aryliodid-Position.

    34. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Enamides and Application to the Total Synthesis of (+)-Tanikolide (pages 8915–8919)

      Benoit Gourdet and Dr. Hon Wai Lam

      Article first published online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004328

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      β,β′-Disubstituierte Enamide gingen durch asymmetrische Dihydroxylierung in chirale α-Hydroxyaldehyde mit einer tertiären Alkoholfunktion sowie in 1,2-Diole über (siehe Schema). Diese hoch enantioselektive Umsetzung kam in der Totalsynthese des natürlichen Fungizids (+)-Tanikolid sowie beim Aufbau eines Intermediats der (S)-Oxybutynin-Synthese zur Anwendung.

    35. Lithiumionenbatterien

      Scalable Synthesis of Tavorite LiFeSO4F and NaFeSO4F Cathode Materials (pages 8920–8924)

      Rajesh Tripathi, T. N. Ramesh, Brian L. Ellis and Prof. Linda F. Nazar

      Article first published online: 12 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003743

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      Einphasiger Tavorit, LiFeSO4F, wurde in Tetraethylenglycol bei 220 °C in Form eines elektrochemisch hochaktiven Materials kristallisiert. Die Syntheseroute umgeht die Verwendung teurer ionischer Flüssigkeiten und kann auf die Herstellung von NaFeSO4F übertragen werden, dessen Strukturlösung, wie auch die von FeSO4F, Aufschluss über die Ionenbeweglichkeiten gibt.

    36. Hybridwirkstoffe

      Gesteigerte Wirksamkeit durch Synergismus: Verknüpfung unabhängiger Wirkstoffklassen zu Hybridsubstanzen (pages 8925–8928)

      Dr. Andreas Müller-Schiffmann, Dr. Julia März-Berberich, Dr. Aksana Andreyeva, Dr. Raik Rönicke, Dr. Dirk Bartnik, Dr. Oleksandr Brener, Dr. Janine Kutzsche, Dr. Anselm H. C. Horn, Dipl.-Chem. Marco Hellmert, Dr. Jolanta Polkowska, Prof. Dr. Kurt Gottmann, Prof. Dr. Klaus G. Reymann, Dr. S. Aileen Funke, Dr. Luitgart Nagel-Steger, Dr. Christine Moriscot, Prof. Dr. Guy Schoehn, Prof. Dr. Heinrich Sticht, Prof. Dr. Dieter Willbold, Prof. Dr. Thomas Schrader and Prof. Dr. Carsten Korth

      Article first published online: 4 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004437

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      Mehr als die Summe der Teile: Neuartige Hybridsubstanzen bestehen aus einem organischen, β-Faltblatt-brechenden Teil und einem die Zielsubstanz (Aβ) erkennenden, D-enantiomeren Peptidteil (siehe Bild). Die Substanzen wurden chemisch synthetisiert und mit verschiedenen Techniken charakterisiert. Sie vereinen rationales Design mit Substanzselektion aus Bibliotheken und inhibieren die Aβ-Oligomeraggregation und Aβ-induzierte synaptische Pathologie.

    37. Zwitterion-Vesikel

      pH-schaltbare Vesikel aus einem von Serin abgeleiteten Guanidiniocarbonylpyrrol-Carboxylat-Zwitterion in DMSO (pages 8929–8932)

      Fabian Rodler, Jürgen Linders, Tassilo Fenske, Dr. Thomas Rehm, Prof. Dr. Christian Mayer and Prof. Dr. Carsten Schmuck

      Article first published online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003405

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      Dicht verschlossen: Das Zwitterion 1 bildet in DMSO Vesikel mit einem Durchmesser von ca. 50 nm, deren Membran relativ wenig durchlässig ist: Über einige hundert Millisekunden tritt kein Austausch der eingeschlossenen DMSO-Moleküle mit der umgebenden Lösung ein. Diese Vesikel können durch die Zugabe von Säure oder Base reversibel geöffnet und wieder geschlossen werden, da die Vesikelbildung vom Protonierungsgrad von 1 abhängt.

    38. Olefinpolymerisation

      Hydridoborane als Regler für “Single-site”-Organochromkatalysatoren: von nieder- zu ultrahochmolekularem Polyethylen (pages 8933–8936)

      Dr. Stefan Mark, Dr. Alexander Kurek, Prof. Dr. Rolf Mülhaupt, Dr. Rong Xu, Dr. Günter Klatt, Prof. Dr. Horst Köppel and Prof. Dr. Markus Enders

      Article first published online: 7 OCT 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003918

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      Länge stufenlos regelbar: Hydridoborane als neue Regler in der Chrom-katalysierten Olefinpolymerisation ermöglichen die Herstellung von Polyethylen mit exakt einstellbarem ultrahohem Molekulargewicht. Dieser Effekt kann durch reversiblen Schutz des aktiven Katalysators durch das Boran verstanden werden.

    39. Funktionelle Proteinstrukturen

      Die Verteilung gebundener Fettsäuren enthüllt die funktionelle Struktur von menschlichem Serumalbumin (pages 8937–8941)

      Matthias J. N. Junk, Prof. Dr. Hans Wolfgang Spiess and Dr. Dariush Hinderberger

      Article first published online: 30 SEP 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003495

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      Strukturell flexibel: Aus den DEER-spektroskopisch in Lösung bestimmten Abständen spinmarkierter Fettsäuren wurde die funktionelle Struktur des Transportproteins Albumin ermittelt (DEER= Elektron-Elektron-Doppelresonanz). Anders als aus der Kristallstruktur erwartet, sind die Eingänge zu den Bindungsstellen symmetrisch auf der Proteinoberfläche verteilt (siehe Bild), wodurch die Aufnahme und Abgabe von Fettsäuren erleichtert wird.

  12. Vorschau

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    13. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 47/2010 (page 8945)

      Article first published online: 4 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090148

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