Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 122 Issue 6

February 1, 2010

Volume 122, Issue 6

Pages 1003–1187

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Buchbesprechung
    8. Highlights
    9. Kurzaufsatz
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: Total Synthesis of Palau’amine (Angew. Chem. 6/2010) (page 1003)

      Ian B. Seiple, Shun Su, Ian S. Young, Chad A. Lewis, Junichiro Yamaguchi and Phil S. Baran

      Version of Record online: 13 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907224

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      Die pazifischen Palau-Inseln bieten eine außergewöhnliche Artenvielfalt, und von ebensolcher Exotik ist auch die Struktur des Naturstoffs Palau'amin, das zum meistgejagten Alkaloid in der Synthesechemie des 21. Jahrhunderts wurde. Die erste Totalsynthese von Palau'amin wird nun von P. S. Baran und Mitarbeitern in der Zuschrift auf S. 1113 ff. beschrieben. Die erfolgreiche Syntheseroute umfasst Transformationen ungeschützter Zwischenstufen, Kaskadenreaktionen und einen bemerkenswerten Abschluss mit einer transannularen Cyclisierung zum Aufbau der entscheidenden Bindung. Bildentwurf Paul Krawczuk; Copyright iStockphoto.com/clumpner.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Untersuchung der konformationsregulierten Funktion der Titinkinase durch mechanische “pump-and-probe”-Experimente mit einzelnen Molekülen (Angew. Chem. 6/2010) (page 1004)

      Elias M. Puchner and Hermann E. Gaub

      Version of Record online: 13 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200907116

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      Der molekulare Kraftsensor Titinkinase (TK) ist so in das M-Band des Sarkomers eingebettet, dass er eine ideale Position zur Erfassung von Kraftungleichgewichten hat. H. E. Gaub und E. M. Puchner beschreiben in ihrer Zuschrift auf S. 1165 ein neues rasterkraftmikroskopisches Einzelmolekül-Anreg-Abtast-Protokoll, mit dem unterschiedliche Konformationen der TK mechanisch erzeugt und ihre Funktionen ausgelesen werden können. Die Ergebnisse zeigen, dass die Bindungstasche für das Cosubstrat ATP durch zwei sequenzielle Barrieren im kraftinduzierten Aktivierungspfad abgeschirmt wird.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Simon Aldridge (page 1022)

      Version of Record online: 10 NOV 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905813

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      „Der beste Rat, den ich je erhalten habe, ist “Harte Arbeit hat noch keinen umgebracht!” Der schlechteste Rat, den ich je erhalten habe, ist “Geh' nicht nach Oxford – du wirst dort scheitern!” …“ Dies und mehr von und über Simon Aldridge finden Sie auf Seite 1022.

  6. Buchbesprechung

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    1. The Tao of Chemistry and Life. A Scientific Journey. Von Eugene H. Cordes. (pages 1023–1024)

      Thomas Kolter

      Version of Record online: 26 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906162

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      Oxford University Press, New York 2009. 432 S., geb., 59.95 €.—ISBN 978-0195369632

  7. Highlights

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    1. Binäre katalytische Systeme

      Gold- und Organokatalyse gekoppelt (pages 1026–1028)

      A. Stephen K. Hashmi and Christoph Hubbert

      Version of Record online: 29 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200906609

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      Binäre katalytische Systeme aus Gold(I)-Komplex und chiraler Brønsted-Säure, wie sie kürzlich von den Arbeitsgruppen von Dixon und Gong vorgestellt wurden, bedeuten einen großen Sprung vorwärts auf dem Gebiet der sequenziellen Eintopfreaktionen. Ihre Besonderheit ist die Isolobalanalogie von Proton und [LAuI]-Kation, die ein feines Austarieren der Reaktivitäten von Säure und Goldkomplex erfordert.

    2. Kooperative Katalyse

      Asymmetrische Alkinylierung von Iminen durch Kooperation von Wasserstoffbrücken und Metallkatalyse (pages 1029–1032)

      Pedro de Armas, David Tejedor and Fernando García-Tellado

      Version of Record online: 28 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200906018

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      Einfach und praktisch: Die asymmetrische Alkinylierung von Iminen wurde durch Beispiele bereichert, bei denen Metallkatalysatoren und Wasserstoffbrücken bildende Brønsted-Säuren zusammenwirken. Das Katalysemodell umfasst zwei parallele Zyklen: Im einen spielen Metallalkinylide (Metallkatalyse), im anderen eine chirale Brønsted-Säure die tragende Rolle (Organokatalyse; siehe Schema; PG=Schutzgruppe).

  8. Kurzaufsatz

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    1. N2O-Aktivierung

      Mechanistische Einblicke in die Bindung und Aktivierung von N2O an Übergangsmetallzentren (pages 1034–1041)

      William B. Tolman

      Version of Record online: 7 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905364

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      Ernste Angelegenheit: Wegen der Bedeutung von Lachgas (N2O) als Luftschadstoff und Treibhausgas besteht großes Interesse daran, seine Reaktivität gegen Metallzentren in der Gasphase, auf Feststoffträgern, in Enzymen und in gelösten Komplexen zu verstehen. Neue Arbeiten liefern Hinweise, wie N2O an Metallionen binden und für eine N-N- oder N-O-Bindungsspaltung oder eine Insertion in M-C- oder M-H-Bindungen aktiviert werden könnte (siehe Bild).

  9. Aufsatz

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    1. Klinische Chemie

      Die klinische Chemie – Herausforderung der Medizin für die analytische Chemie und die Nanowissenschaften (pages 1042–1068)

      Jürgen Durner

      Version of Record online: 29 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200903363

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      Von der Blutabnahme zur Diagnose: Die klinische Chemie leistet einen wichtigen Beitrag zur medizinischen Diagnostik und Prävention. Neue Erkenntnisse aus den Naturwissenschaften und Informationstechnologien können über die klinische Chemie in die Medizin einziehen. In diesem Aufsatz werden die historischen Wurzeln des Faches ebenso dargestellt wie aktuelle Mess- und Analysenmethoden. Auch Forschungsprojekte und zukünftige Entwicklungen werden beleuchtet.

  10. Zuschriften

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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Sensoren

      An Aptamer Cross-Linked Hydrogel as a Colorimetric Platform for Visual Detection (pages 1070–1074)

      Zhi Zhu, Cuichen Wu, Haipeng Liu, Yuan Zou, Xiaoling Zhang, Huaizhi Kang, Chaoyong James Yang and Weihong Tan

      Version of Record online: 18 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905570

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      Der Gel-Sol-Übergang eines Hydrogels, in dem ein Enzym eingeschlossen ist, kann effizient durch die Bindung eines Substrats gesteuert werden. Das freigesetzte Enzym kann anschließend als Katalysator wirken und das Signal verstärken (siehe Bild). Schon 20 ng Kokain lassen sich binnen 10 min anhand eines Farbumschlags mit bloßem Auge nachweisen.

    2. Kationische Gerüste

      NDTB-1: A Supertetrahedral Cationic Framework That Removes TcO4 from Solution (pages 1075–1078)

      Shuao Wang, Evgeny V. Alekseev, Juan Diwu, William H. Casey, Brian L. Phillips, Wulf Depmeier and Thomas E. Albrecht-Schmitt

      Version of Record online: 28 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200906397

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      Putztrupp: Ein kubisches Thoriumborat besteht aus einem porösen kationischen Supertetraedergerüst sowie Borat-Gegenionen, die leicht gegen eine Reihe von Kontaminantien austauschen (siehe Bild). Von besonderer Bedeutung sind atomindustrielle Abfallprodukte, Chromat und Pertechnetat.

    3. Chemische Oberflächenbehandlung

      Hydroxyl Radicals Attack Metallic Gold (pages 1079–1081)

      Anna Maria Nowicka, Ulrich Hasse, Michael Hermes and Fritz Scholz

      Version of Record online: 13 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906358

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      Feinschliff: Unebenheiten auf einer polierten Goldoberfläche werden von OH.-Radikalen aus dem Fenton-Reagens abgetragen. Anfangs wird Au dabei schnell aufgelöst, wenn die Unebenheiten verschwunden sind, kommt dieser Prozess jedoch praktisch zum Stillstand. Die OH.-Radikale oxidieren zwar auch glatte Au-Oberflächen, auf diesen bildet sich aber eine stabile Oxidmonoschicht.

    4. Funktionalisierte DNA

      Direct Polymerase Synthesis of Reactive Aldehyde-Functionalized DNA and Its Conjugation and Staining with Hydrazines (pages 1082–1084)

      Veronika Raindlová, Radek Pohl, Miloslav Šanda and Michal Hocek

      Version of Record online: 29 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905556

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      In zwei Stufen zu reaktiver Aldehyd-modifizierter DNA: durch Suzuki-Kreuzkupplung halogenierter Nucleosidtriphosphate (dNTPs) mit 4-Formylthiophen-2-boronsäure und Polymerase- vermittelten Einbau der modifizierten Nucleotide in DNA (siehe Schema; PEX=Primerverlängerung, PCR=Polymerasekettenreaktion). Die Bildung von Hydrazonen mit Arylhydrazinen unter wässrigen Bedingungen wurde zum Anfärben der DNA verwendet.

    5. Helicale Foldamere

      The Canonical Helix of Urea Oligomers at Atomic Resolution: Insights Into Folding-Induced Axial Organization (pages 1085–1088)

      Lucile Fischer, Paul Claudon, Nagendar Pendem, Emeric Miclet, Claude Didierjean, Eric Ennifar and Gilles Guichard

      Version of Record online: 28 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905592

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      Von Natur aus helical: Harnstoffbasierte Peptidmimetika mit proteinogenen Seitenketten sind im Kristall vollständig helical (siehe Bild). Schon vier acyclische Reste genügen für die komplette Helixbildung unter Absättigung aller komplementären H-Bindungsstellen (bis zu 14 in einem 8mer). Durch Kopf-Schwanz-Anordnung und H-Brücken packen sich die Helices zu unendlichen Netzwerken mit unterschiedlichen Topologien.

    6. NMR-Spektroskopie

      2D TR-NOESY Experiments Interrogate and Rank Ligand–Receptor Interactions in Living Human Cancer Cells (pages 1089–1092)

      Silvia Mari, Chiara Invernizzi, Andrea Spitaleri, Luca Alberici, Michela Ghitti, Claudio Bordignon, Catia Traversari, Gian-Paolo Rizzardi and Giovanna Musco

      Version of Record online: 7 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905941

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      Wer ist der beste? Verschiedene Ligand-Rezeptor-Wechselwirkungen in humanen Krebszelllinien wurden direkt mithilfe der zweidimensionalen TR-NOE-Spektroskopie untersucht (siehe Bild), um die Spezifität der molekularen Erkennung zu prüfen und ein Affinitäts-Ranking mehrerer Liganden zu erhalten.

    7. Selbstorganisation

      Hierarchical Self-Assembly of a Chiral Metal–Organic Framework Displaying Pronounced Porosity (pages 1093–1096)

      Jack K. Clegg, Simon S. Iremonger, Michael J. Hayter, Peter D. Southon, René B. Macquart, Martin B. Duriska, Paul Jensen, Peter Turner, Katrina A. Jolliffe, Cameron J. Kepert, George V. Meehan and Leonard F. Lindoy

      Version of Record online: 7 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905497

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      Viel Platz: Ein großer dreieckförmiger Dreikernkomplex mit zugänglichen Bindungszentren wurde synthetisiert, strukturell charakterisiert und in ein chirales Metall-organisches Gerüst eingebaut (siehe Bild). Im resultierenden 3D-Gerüst mit einem Triamin als verbrückender Gruppe beträgt der Anteil der Hohlräume 56 % des Volumens. In diesen Hohlräumen können Lösungsmittel und verschiedene Gase adsorbiert werden.

    8. Sonolumineszenz

      Temperature Inhomogeneity during Multibubble Sonoluminescence (pages 1097–1100)

      Hangxun Xu, Nick G. Glumac and Kenneth S. Suslick

      Version of Record online: 4 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905754

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      Leuchtende Blasen! Extrem helle Sonolumineszenz tritt in konzentrierter Phosphorsäure auf (siehe Bild). In der Multiblasen-Sonolumineszenz können zwei unabhängige emittierende Molekülarten beobachtet werden (angeregtes OH. und PO.), und beide dienen als spektroskopische Thermometer, um die Extrembedingungen während des Blasenkollapses zu untersuchen.

    9. Metall-Oxokomplexe

      NMR Spectra of Terminal Oxo Gold and Platinum Complexes: Relativistic DFT Predictions (pages 1101–1104)

      Alessandro Bagno and Riccardo Bini

      Version of Record online: 30 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905507

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      NMR-Orakel: Relativistische Dichtefunktionalverfahren bilden eine zuverlässige Grundlage für Vorhersagen über die 195Pt-, 183W- und 17O-NMR-Spektren von Pt- und Au-Komplexen mit terminalen Oxoliganden (siehe Bild: [P2W20O70Au(O)(OH2)3]9−: Au gelb, W blau, P orange, O rot, N blau, H weiß). Die Komplexe verfügen über sehr kleine HOMO-LUMO-Abstände, und beide Orbitale sind je an einem M[DOUBLE BOND]O-Fragment lokalisiert.

    10. Koordinationspolymere

      A Simple Lithium(I) Salt with a Microporous Structure and Its Gas Sorption Properties (pages 1105–1107)

      Brendan F. Abrahams, Martin J. Grannas, Timothy A. Hudson and Richard Robson

      Version of Record online: 5 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906322

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      Aufnahmefähig: Durch Kombination von Lithium-Kationen mit Isonicotinat- Anionen (1) erhält man ein Salz (siehe Bild; C schwarz, O rot, N blau, Li violett), das H2 , N2 , CO2 und CH4 reversibel aufnehmen und abgeben kann. Der Festkörper liegt als dreidimensionales Gerüst vor, in dessen Mikrokanälen sich Lösungsmittelmoleküle befinden.

    11. Supramolekulare Polymere

      Metal Coordination Mediated Reversible Conversion between Linear and Cross-Linked Supramolecular Polymers (pages 1108–1112)

      Feng Wang, Jinqiang Zhang, Xia Ding, Shengyi Dong, Ming Liu, Bo Zheng, Shijun Li, Ling Wu, Yihua Yu, Harry W. Gibson and Feihe Huang

      Version of Record online: 5 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906389

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      Dynamisches Duo: Dynamische supramolekulare Polymere mit unterschiedlichen Topologien, z. B. lineare und vernetzte Strukturen (siehe Schema), können reversibel ineinander umgewandelt werden. Als externe Auslöser dienen nichtkovalente Wirt-Gast- und Metall-Ligand-Erkennungsmotive.

    12. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of Palau’amine (pages 1113–1116)

      Ian B. Seiple, Shun Su, Ian S. Young, Chad A. Lewis, Junichiro Yamaguchi and Phil S. Baran

      Version of Record online: 29 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200907112

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      Das Warten hat sich gelohnt, und die lang erwartete Totalsynthese von Palau'amin wurde nun abgeschlossen. Die Syntheseroute umfasst hoch chemoselektive Transformationen, Kaskadenreaktionen und eine bemerkenswerte transannulare Cyclisierung zum Aufbau der ungewöhnlichen trans-5,5-Ringverknüpfung (rot im Bild).

    13. Photolumineszierende Nanoringe

      Preparation of Photoluminescent Nanorings with Controllable Bioreducibility and Stimuli-Responsiveness (pages 1117–1120)

      Ye-Zi You, Zhi-Qiang Yu, Meng-Meng Cui and Chun-Yan Hong

      Version of Record online: 7 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906707

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      Leuchtende DNA-Ringe: Ein neuartiges multifunktionelles hochverzweigtes Poly(amidoamin) mit Disulfideinheiten kann aus DNA definierte, stark photolumineszierende Nanoringe aufbauen. Die Nanoringe reagieren auf externe Reize, und ihre Wand ist biokompatibel und biologisch abbaubar. Das System hat Anwendungspotenzial beim Gen- und Wirkstoff-Transport sowie bei Bildgebungsverfahren.

    14. Totalsynthesen

      Catalytic Asymmetric Total Synthesis of ent-Hyperforin (pages 1121–1124)

      Yohei Shimizu, Shi-Liang Shi, Hiroyuki Usuda, Motomu Kanai and Masakatsu Shibasaki

      Version of Record online: 8 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906678

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      Ein Erfolg mit vielen Vätern: Die erste katalytische asymmetrische Totalsynthese von ent-Hyperforin (siehe Bild) nutzt eine Diels-Alder-Reaktion in Gegenwart eines chiralen kationischen Eisenkatalysators (A; 96 % ee, d.r.>33:1), eine diastereoselektive Claisen-Umlagerung (B; Selektivität 12:1), eine intramolekulare Aldolreaktion (C) und eine vinyloge Pummerer-Umlagerung (D).

    15. Molekulare Funktionseinheiten

      Controlling Molecular Rotary Motion with a Self-Complexing Lock (pages 1125–1128)

      Da-Hui Qu and Ben L. Feringa

      Version of Record online: 28 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200906064

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      Rotor mit Zündschlüssel: Ein molekularer Rotor, in dem ein DB24C8-Makrocyclus an der Unterseite und ein Dialkylammoniumion an die Oberseite der Achse angebracht sind, bildet in schwach polaren Lösungsmitteln wie CH2Cl2 ein [1]Pseudorotaxan. Dieses selbstkomplexierende System lässt sich mithilfe von Säuren und Basen auf- und abfädeln, um den molekularen Motor zu blockieren oder freizugeben (siehe Schema).

    16. Kupplungsreaktionen

      Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Tosylates with Aromatic Carboxylate Salts (pages 1129–1132)

      Lukas J. Gooßen, Nuria Rodríguez, Paul P. Lange and Christophe Linder

      Version of Record online: 29 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905953

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      Ein Kupfer/Palladium-Dimetallkatalysator ermöglicht die Verwendung von Tosylaten als Kohlenstoff-Elektrophile in decarboxylierenden Kupplungsreaktionen. Aromatische Carboxylatsalze mit vielfältigem Substitutionsmuster konnten mit diesen preiswerten und leicht erhältlichen Elektrophilen in guten Ausbeuten zu den Biarylverbindungen gekuppelt werden (siehe Schema; NMP=N-Methylpyrrolidon).

    17. Kupferkatalyse

      Copper-Catalyzed Direct Alkenylation of N-Iminopyridinium Ylides (pages 1133–1136)

      James J. Mousseau, James A. Bull and André B. Charette

      Version of Record online: 22 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200906020

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      Pfennigfuchser: Eine vielseitige kupferkatalysierte direkte C-H-Alkenylierung von N-Iminopyridinium-Yliden, die mit einer Reihe von Kupferquellen kompatibel ist (darunter auch ein Penny), bietet eine leistungsfähige, billige Methode zur Synthese funktionalisierter Pyridinderivate. Die chemoselektive Funktionalisierung halogenhaltiger Verbindungen ermöglicht die Synthese von Alkenylpyridinen mit reaktiven Gruppen für eine weitere Funktionalisierung.

    18. Heterogene Katalyse

      A Practical Heterogeneous Catalyst for the Suzuki, Sonogashira, and Stille Coupling Reactions of Unreactive Aryl Chlorides (pages 1137–1140)

      Myung-Jong Jin and Dong-Hwan Lee

      Version of Record online: 30 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905626

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      Praktischer Katalysator: Ein Palladiumkatalysator, der auf einem magnetischen Nanopartikel fixiert ist, wurde für hocheffiziente heterogene Suzuki-, Sonogashira- und Stille-Kupplungen einer Vielzahl von Arylchloriden entwickelt. Darüber hinaus ließ sich der Katalysator durch einfache magnetische Trennung ohne jeglichen Aktivitätsverlust zurückgewinnen. TBAB=Tetrabutylammoniumbromid.

    19. Organofluorverbindungen

      Activation of Allylic C[BOND]F bonds: Palladium-Catalyzed Allylic Amination of 3,3-Difluoropropenes (pages 1141–1145)

      Xavier Pigeon, Maxime Bergeron, Francis Barabé, Pascal Dubé, Heather N. Frost and Jean-François Paquin

      Version of Record online: 30 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904747

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      Eins geht verloren, eins bleibt! Eine Vielzahl an cyclischen und acyclischen β-Aminofluoralkenen konnte mit der Titelreaktion hergestellt werden. Das entscheidende fluorierte Palladium-π-Allyl-Intermediat entsteht durch katalytische Aktivierung einer allylischen C-F-Bindung.

    20. Mesoporöse feste Säuren

      Highly Active Mesoporous Nb–W Oxide Solid-Acid Catalyst (pages 1146–1150)

      Caio Tagusagawa, Atsushi Takagaki, Ai Iguchi, Kazuhiro Takanabe, Junko N. Kondo, Kohki Ebitani, Shigenobu Hayashi, Takashi Tatsumi and Kazunari Domen

      Version of Record online: 28 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200904791

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      Porentief sauer: Mesoporöse Nb3W7-Oxide erwiesen sich als rezyklierbare, hochaktive feste Säuren, und sie übertreffen Ionentauscherharze (Nafion NR50 und Amberlyst-15) sowie Zeolithe (H-ZSM5 und H-Beta) bei Friedel-Crafts-Alkylierungen und Hydrolysen (siehe Bild). Ihre hohe Aktivität wird auf hoch acide Zentren und eine mesoporöse Struktur mit großer Oberfläche und leichter Zugänglichkeit für Reaktanten zurückgeführt.

    21. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of (+)-Isatisine A (pages 1151–1153)

      Avedis Karadeolian and Michael A. Kerr

      Version of Record online: 5 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906632

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      Isatis indigotica wird in der traditionellen chinesischen Medizin als Quelle für therapeutische Verbindungen genutzt (die Wurzeln sind die Quelle des Banlangen-Tees). Aus den Blättern von I. indigotica wurde 2007 der Naturstoff Isatisin A mit einem ungewöhnlichen Bisindol-Motiv isoliert. Eine kurze enantiospezifische Totalsynthese von Isatisin A wird beschrieben, die einen homochiralen Cyclopropandiester zum Aufbau des entscheidenden Tetrahydrofuranrings verwendet.

    22. Bisphosphonate für die Immuntherapie

      Lipophilic Pyridinium Bisphosphonates: Potent γδ T Cell Stimulators (pages 1154–1156)

      Yonghui Zhang, Rong Cao, Fenglin Yin, Fu-Yang Lin, Hong Wang, Kilannin Krysiak, Joo-Hwan No, Dushyant Mukkamala, Kevin Houlihan, Jikun Li, Craig T. Morita and Eric Oldfield

      Version of Record online: 28 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905933

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      Mit langen Alkylketten versehene, lipophile Pyridiniumbisphosphonate (siehe Bild: P rot, N blau, C orange, H grau) stimulieren humane γδ-T-Zellen, die den Vγ2Vδ2-T-Zellrezeptor exprimieren. Ihre Wirkung ist stärker als diejenige von Zoledronat, das gegen Brust- und Prostatakrebs aktiv ist. Die lipophilen Bisphosphonate binden nur schwach in Knochen, sodass Nebenwirkungen, wie sie sonst bei der klinischen Verwendung von Bisphosphonaten auftreten, weniger wahrscheinlich sind.

    23. Synthesemethoden

      Palladium-Catalyzed Carbonylation/Acyl Migratory Insertion Sequence (pages 1157–1160)

      Zhenhua Zhang, Yiyang Liu, Mingxing Gong, Xiaokun Zhao, Yan Zhang and Jianbo Wang

      Version of Record online: 20 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200906349

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      Hoch effizient entstehen β-Oxoester, -ketone und -enone durch die Titelsequenz in einer palladiumkatalysierten Reaktion von Aryliodiden mit Diazoverbindungen oder N-Tosylhydrazonen und Kohlenmonoxid (siehe Schema; DCE=1,2-Dichlorethan).

    24. Ligandendesign

      Olefin-Oxazoline (OlefOx) – modulare, leicht zu variierende Liganden für die asymmetrische Katalyse (pages 1161–1164)

      Björn T. Hahn, Friederike Tewes, Roland Fröhlich and Frank Glorius

      Version of Record online: 28 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905712

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      Ausgefuchst: Eine neue, hochmodulare Familie der Olefin-Oxazolin-Liganden wird in die asymmetrische Katalyse eingeführt (siehe Bild). Eine effiziente dreistufige Synthese, hohe Modularität, einfache elektronische und sterische Modifikationen und die erfolgreiche Anwendung in der hoch enantioselektiven, Rh-katalysierten 1,4-Addition von Arylboronsäuren an cyclische Enone demonstrieren die Bedeutung dieser Ligandenklasse.

    25. Rasterkraftmikroskopie

      Untersuchung der konformationsregulierten Funktion der Titinkinase durch mechanische “pump-and-probe”-Experimente mit einzelnen Molekülen (pages 1165–1168)

      Elias M. Puchner and Hermann E. Gaub

      Version of Record online: 13 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905956

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      Kraftpaket: Mit einer neuen Einzelmolekül-„pump-and-probe“-Technik auf Basis der Rasterkraftmikroskopie wurde die Funktion verschiedener kraftinduzierter Proteinkonformationen untersucht (siehe Bild). Dabei wurde gefunden, dass die Fähigkeit des autoinhibierten Enzyms Titinkinase zur ATP-Bindung nach der zweiten Barriere im Verlauf des komplexen mechanischen Aktivierungswegs erreicht wird.

    26. Lantibiotika

      Labyrinthopeptine – eine neue Klasse carbacyclischer Lantibiotika (pages 1169–1173)

      Kathrin Meindl, Timo Schmiederer, Kathrin Schneider, Andreas Reicke, Diane Butz, Simone Keller, Hans Gühring, László Vértesy, Joachim Wink, Holger Hoffmann, Mark Brönstrup, George M. Sheldrick and Roderich D. Süssmuth

      Version of Record online: 15 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905773

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      Peptid-Irrgarten: Die Struktur des neuartigen Lantibiotikums Labyrinthopeptin A2 (siehe Bild) enthält eine zuvor unbekannte carbacyclische, posttranslational modifizierte Aminosäure, die Labionin genannt wurde. Im Anschluss an die Strukturaufklärung gelang die Identifizierung des Biosynthesegenclusters der Labyrinthopeptine. Labyrinthopeptin A2 zeigt eine ausgeprägte In-vivo-Wirksamkeit (Verminderung taktiler Allodynie) in der Maus in einem Nervenverletzungsmodell.

    27. Medizinische Chemie

      Neuropeptid-Y-Analoga zur Brustkrebsdiagnostik: von der Synthese zur klinischen Anwendung (pages 1174–1177)

      Irfan U. Khan, Denise Zwanziger, Ilka Böhme, Muhammad Javed, Hamid Naseer, Syed W. Hyder and Annette G. Beck-Sickinger

      Version of Record online: 4 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.200905008

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      Selektive, empfindliche und spezifische Brustkrebsdiagnose: Neuropeptid Y (NPY) und das Y1R-selektive Analogon [Phe7,Pro34]NPY wurden mit Re/99mTc markiert und präklinisch durch kompetitive Bindungsassays, Signaltransduktionsassays, Mikroskopie, Studien zu metabolischer Stabilität und Proteinbindung sowie bezüglich ihrer Bioverteilung in gesunden Kaninchen charakterisiert. Für ein 99mTc-markiertes Analogon konnte in Brustkrebspatientinnen durch Ganzkörper-Szintigraphie eine selektive Aufnahme im Tumor nachgewiesen werden.

    28. Spin-Crossover

      Spinzustandsmuster in oberflächenfixierten “Perlenschnüren” aus Eisen(II)-Komplexen (pages 1178–1182)

      Mohammad S. Alam, Michael Stocker, Klaus Gieb, Paul Müller, Marco Haryono, Katja Student and Andreas Grohmann

      Version of Record online: 29 DEC 2009 | DOI: 10.1002/ange.200905062

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      Zusammenarbeit auf lokaler Ebene: FeII-Komplexe mit planaren dreizähnigen N-Liganden ergeben auf hochgeordnetem Graphit regelmäßige eindimensionale Anordnungen von mehreren 100 nm Länge. Mit Rastertunnelspektroskopie wurde die molekulare Leitfähigkeit und dadurch der Spinzustand ermittelt. Die Verteilung der Spinzustände in einer Einzelmolekülkette ist zufällig, aber innerhalb perlschnurartiger Clusterensembles (siehe Aufnahme) zeigt sich lokale Kooperativität.

  11. Vorschau

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    12. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 7/2010 (page 1187)

      Version of Record online: 26 JAN 2010 | DOI: 10.1002/ange.201090011

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