Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 10

March 1, 2011

Volume 123, Issue 10

Pages 2237–2454

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Buchbesprechung
    9. Highlights
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    13. Rücktitelbild
    1. Titelbild: Multifunctional Capsule-in-Capsules for Immunoprotection and Trimodal Imaging (Angew. Chem. 10/2011) (page 2237)

      Dr. Jaeyun Kim, Dr. Dian R. Arifin, Dr. Naser Muja, Taeho Kim, Dr. Assaf A. Gilad, Dr. Heechul Kim, Dr. Aravind Arepally, Prof. Taeghwan Hyeon and Prof. Jeff W. M. Bulte

      Article first published online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100596

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      Doppeltes Abschirmen von Inselzellen und multimodale Bildgebung mithilfe eines Kapsel-in-Kapsel-Systems werden in der Zuschrift von T. Hyeon et al. auf S. 2365 ff. beschrieben. Die semipermeable äußere Alginatmembran unterbindet das Eindringen von Immunzellen und Antikörpern, lässt aber die ungehinderte Diffusion von Nährstoffen, Glucose, Sauerstoff und von den Inselzellen produziertem Insulin zu. Die innere Kapsel, die Eisenoxid- und Gold-Bildgebungsagentien enthält, schützt die Zellen vor dem direkten Kontakt mit den Nanopartikeln.

  2. Innentitelbild

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    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    8. Buchbesprechung
    9. Highlights
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    13. Rücktitelbild
    1. Innentitelbild: Watching the Annealing Process One Polymer Chain at a Time (Angew. Chem. 10/2011) (page 2238)

      Dr. Jan Vogelsang, Dr. Johanna Brazard, Takuji Adachi, Dr. Joshua C. Bolinger and Prof. Dr. Paul F. Barbara

      Article first published online: 3 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100487

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      Einen Blick auf Details der Abläufe beim Tempern konjugierter Polymere ermöglicht die direkte Untersuchung des durch Lösungsmitteldämpfe ausgelösten Temperns (SVA) an einzelnen Ketten konjugierter Polymere in einem dünnen Polymethylmethacrylatfilm mithilfe der Einzelmolekülspektroskopie. In der Zuschrift auf S. 2305 ff. beschreiben J. Vogelsang et al. die Beobachtung von SVA-induzierten Translokationen, Faltungs/Entfaltungs-Dynamiken und Änderungen der morphologischen Ordnung der Polymerketten.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 10/2011 (pages 2241–2252)

      Article first published online: 24 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190017

  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  5. News

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  6. Autoren-Profil

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    1. Steven P. Nolan (page 2260)

      Article first published online: 18 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007025

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      „Mit achtzehn wollte ich Profi-Baseballspieler werden. Die größte Herausforderung, der Wissenschaftler gegenüberstehen, ist die Geldgeber davon zu überzeugen, dass das, was sie tun, wichtig ist. …“ Dies und mehr von und über Steven P. Nolan finden Sie auf Seite 2260.

  7. Buchbesprechung

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    1. Stable Radicals. Fundamentals and Applied Aspects of Odd-Electron Compounds. Herausgegeben von Robin G. Hicks. (page 2261)

      John C. Walton

      Article first published online: 8 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007666

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      John Wiley & Sons, Chichester 2010. 606 S., geb., 162.00 €.—ISBN 978-0470770832

  8. Highlights

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    1. Astrochemie

      Die entscheidende Rolle der Wasserstoffbildung bei der Sternentstehung im frühen Universum (pages 2262–2263)

      Prof. Dr. Stephan Schlemmer

      Article first published online: 8 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005920

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      Sterngeburten: Die Bildung von H2 steuerte die Entstehung der ersten Generation von Sternen und möglicherweise auch der ersten Galaxien. Die Geschwindigkeit der H2-Entstehung durch assoziative Abtrennung (dicker Pfeil im Schema der chemischen H2-Bildung im frühen Universum) konnte jetzt mit hoher Genauigkeit experimentell bestimmt werden. So ist es möglich, ein klareres Bild von der Entstehung der ersten Sterne zu erhalten.

    2. Eisenkatalyse

      Neue Trends bei der Katalyse mit definierten niedervalenten Eisenkomplexen (pages 2264–2266)

      Dr. Olga García Mancheño

      Article first published online: 8 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007271

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      Weniger ist mehr! Dieses Highlight beschreibt eine einfache neue Methode zur Herstellung von definierten, formal niedervalenten Eisenkomplexen durch Ligandenaustausch und reduktive Eliminierung (siehe Schema). Diese Methode bietet einen guten Ausgangspunkt für die Weiterentwicklung der Eisenkatalyse.

  9. Aufsatz

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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
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    1. Chemie des Geschmacks

      Moleküle und biologische Mechanismen des Süß- und Umamigeschmacks (pages 2268–2291)

      Dr. Maik Behrens, Prof. Dr. Wolfgang Meyerhof, Caroline Hellfritsch and Prof. Dr. Thomas Hofmann

      Article first published online: 17 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201002094

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      Geschmacksfragen: Unser Genuss von Nahrungsmitteln hängt stark davon ab, inwieweit sie den Geschmack „süß“ oder „umami“ auslösen. Dieser Aufsatz gibt einen Überblick über Stoffe, die diese Geschmackseindrücke hervorrufen. Behandelt werden die Aktivierung der Geschmacksrezeptoren und die Signaltransduktion, die zu neuraler Aktivität führt, die an die Großhirnrinde weitergeleitet wird, wo letztlich der Geschmack bewertet wird (Bild: Bindungsstelle eines Süßgeschmacksrezeptors).

  10. Zuschriften

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    13. Rücktitelbild
    1. Supramolekulare Chemie

      Efficient Loading and Kinetic Trapping of Hexameric Pyrogallolarene Capsules in Solution (pages 2292–2296)

      Dr. Miroslav Kvasnica, Jennifer C. Chapin and Prof. Byron W. Purse

      Article first published online: 1 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007800

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      Lösungsmittel stört nur: Die Selbstorganisation von Pyrogallolaren-Hexameren unter thermischen Bedingungen in Abwesenheit von Lösungsmittel führt zur effizienten Beladung mit Gastmolekülen unter Bildung von kinetisch abgefangenen Aggregaten. Diese entstehen nicht, wenn ein Lösungsmittel anwesend ist (siehe Schema).

    2. Asymmetrische Synthese

      Catalytic Enantioselective Protonation of α-Oxygenated Ester Enolates Prepared through Phospha-Brook Rearrangement (pages 2297–2300)

      Masashi Hayashi and Prof. Shuichi Nakamura

      Article first published online: 31 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007568

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      Phosphonate jetzt auch chiral: Die organokatalytische enantioselektive Reaktion von α-Ketoestern mit Phosphiten in Gegenwart von Chinaalkaloiden und Na2CO3 führt mit hohen Enantioselektivitäten zu α-Phosphonyloxyestern (siehe Schema). Der Prozess ermöglicht die Bildung von beiden Enantiomeren des Produkts. Auch bei Katalysatorbeladungen von nur 2 Mol-% war kein nennenswerter Rückgang der Enantioselektivität zu beobachten.

    3. Photopolymerisation im Festkörper

      Cis-Specific Topochemical Polymerization: Alternating Copolymerization of 7,7,8,8-Tetrakis(methoxycarbonyl)quinodimethane with 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane in the Solid State (pages 2301–2304)

      Prof. Dr. Takahito Itoh, Tatsuya Suzuki, Dr. Takahiro Uno, Prof. Dr. Masataka Kubo, Dr. Norimitsu Tohnai and Prof. Dr. Mikiji Miyata

      Article first published online: 31 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006928

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      Einkristall bleibt Einkristall: Ein kristalliner Charge-Transfer-Komplex aus den Titelverbindungen geht unter UV-Bestrahlung oder beim Erhitzen eine radikalische topochemische Polymerisation ein. Diese cis-spezifische Copolymerisation der substituierten Chinodimethane im Festkörper erfordert eine Verkippung der alternierenden Monomere im Cokristall (siehe Bild).

    4. Einzelmolekülstudien an Polymeren

      Watching the Annealing Process One Polymer Chain at a Time (pages 2305–2309)

      Dr. Jan Vogelsang, Dr. Johanna Brazard, Takuji Adachi, Dr. Joshua C. Bolinger and Prof. Dr. Paul F. Barbara

      Article first published online: 3 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007084

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      Einzelmolekülspektroskopisch (SMS) wurden mehrere Effekte der durch Lösungsmitteldampf induzierten Äquilibrierung (SVA) konjugierter Polymere aufgedeckt: Translokationen, Faltungs- und Entfaltungsdynamiken, Änderungen der Morphologie. Es wird gezeigt, dass Einzelketten durch Schleuderbeschichtung in einer ungeordneten Konformation abgefangen werden können und nachfolgende SVA zu einer äquilibrierten, geordneten Konformation führt (siehe Schema).

    5. Biomarkierung

      Superresolution Imaging of Albumin-Conjugated Fluorescent Nanodiamonds in Cells by Stimulated Emission Depletion (pages 2310–2313)

      Yan-Kai Tzeng, Dr. Orestis Faklaris, Be-Ming Chang, Yung Kuo, Dr. Jui-Hung Hsu and Dr. Huan-Cheng Chang

      Article first published online: 2 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007215

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      Ohne oder fast ohne Agglomeration werden fluoreszierende Nanodiamanten (FNDs), an die Rinderserumalbumin (BSA) oder α-Lactalbumin nichtkovalent gebunden ist, in einem Puffer dispergiert. Sie können als photostabile Fluoreszenzmarker in Zellen bei der hochauflösenden Bildgebung durch STED-Mikroskopie dienen (siehe das konfokalmikroskopische Fluoreszenzbild einer FND-markierten Zelle (links) und das STED-Bild einzelner BSA-konjugierter FNDs (rechts)).

    6. Ladungstransfer

      Charge State of Gold Nanoparticles Supported on Titania under Oxygen Pressure (pages 2314–2317)

      Soeren Porsgaard, Peng Jiang, Ferenc Borondics, Stefan Wendt, Zhi Liu, Hendrik Bluhm, Prof. Flemming Besenbacher and Prof. Miquel Salmeron

      Article first published online: 3 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005377

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      Molekularer Sauerstoff induziert eine reversible Bandverbiegung, wie Untersuchungen des Ladungszustands von Au-Nanopartikeln auf einem TiO2-Träger unter O2-Druck mit Röntgenphotoelektronenspektroskopie ergaben (siehe Bild). Die Ergebnisse geben Aufschluss über Ladungstransferphänomene bei Katalysatoren und erklären insbesondere die hohe katalytische Aktivität von Au/TiO2-Katalysatoren in zahlreichen Reaktionen, einschließlich der CO-Oxidation.

    7. Brennstoffzellen

      Catalytic Reactions in Direct Ethanol Fuel Cells (pages 2318–2322)

      Dr. In Kim, Dr. Oc Hee Han, Dr. Seen Ae Chae, Dr. Younkee Paik, Sung-Hyea Kwon, Dr. Kug-Seung Lee, Dr. Yung-Eun Sung and Dr. Hasuck Kim

      Article first published online: 8 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005745

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      Der Anodenkatalysator (Pt/C, PtRu/C, Pt3Sn/C) und die Betriebsspannung beeinflussen laut 13C-NMR-Spektroskopie in flüssiger Phase die Produktverteilung im Anodenabgas direkter Ethanolbrennstoffzellen (siehe typisches Spektrum). Mit Ru oder Sn ist die Stromdichte höher, vor allem aufgrund einer erhöhten Essigsäureproduktion. Die Potentialabhängigkeit der Produktverteilung lässt Rückschlüsse auf Reaktionspfade der Elektrooxidation zu.

    8. Makrocyclisierung in Zellen

      Controlling Intracellular Macrocyclization for the Imaging of Protease Activity (pages 2323–2327)

      Dr. Deju Ye, Dr. Gaolin Liang, Man Lung Ma and Prof. Jianghong Rao

      Article first published online: 14 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006140

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      Reporter an der Basis: Durch ein spezifisches Enzym und die Reduktion durch Glutathion (GSH) wird eine hoch effiziente intramolekulare Makrocyclisierung in lebenden Zellen gesteuert (siehe Bild). Die in den Zellen erzeugten Makrocyclen (als blaue Ringe dargestellt) ordnen sich zu Nanopartikeln an, die in der Nähe des Enzyms bleiben und so Informationen über die lokale Proteolyseaktivität in lebenden Zellen liefern.

    9. Antiaromatizität

      Metal-Mediated Synthesis of Antiaromatic Porphyrinoids from a BODIPY Precursor (pages 2328–2331)

      Takafumi Sakida, Shigeru Yamaguchi and Prof. Dr. Hiroshi Shinokubo

      Article first published online: 2 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006314

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      Die Synthese cyclischer BODIPY-Dimere (siehe Struktur; C weiß, B orange, N blau, F grün) und -Trimere mit Butadiin- Brücken gelingt durch eine Pd-katalysierte Stille-Kupplung mit anschließender Cu-vermittelter Glaser-Kupplung. Die cyclischen BODIPYs sind stabile antiaromatische 24π- bzw. 36π-Porphyrinoide mit planaren Konformationen. Strukturen, elektronische Zustände und Reaktivität der Verbindungen wurden untersucht.

    10. RNA-Interferenz

      Unique Gene-Silencing and Structural Properties of 2′-Fluoro-Modified siRNAs (pages 2332–2336)

      Dr. Muthiah Manoharan, Dr. Akin Akinc, Dr. Rajendra K. Pandey, June Qin, Dr. Philipp Hadwiger, Dr. Matthias John, Kathy Mills, Dr. Klaus Charisse, Dr. Martin A. Maier, Dr. Lubomir Nechev, Emily M. Greene, Dr. Pradeep S. Pallan, Prof. Eriks Rozners, Dr. Kallanthottathil G. Rajeev and Prof. Martin Egli

      Article first published online: 31 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006519

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      Eine vorteilhafte Variante: Die Modifikation 2′-Desoxy-2′-fluor (2′-F) ist insofern einzigartig, als sie die Aktivität kleiner interferierender RNAs (siRNAs) nicht oder nur sehr gering beeinträchtigt, und zwar unabhängig von der Zahl an Modifikationen oder der Position innerhalb des Strangs. Die 2′-F-modifizierte siRNA (siehe Kristallstruktur) war außerdem thermodynamisch stabiler und nucleaseresistenter als die Stamm-siRNA, und sie erzeugte keine immunstimulierende Antwort.

    11. Bioanalytikmethoden

      Rapid microRNA Profiling on Encoded Gel Microparticles (pages 2337–2341)

      Stephen C. Chapin, Dr. David C. Appleyard, Dr. Daniel C. Pregibon and Prof. Patrick S. Doyle

      Article first published online: 26 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006523

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      Empfindlich, flexibel und schnell: Ein Markierungsverfahren mit nachgeschalteter Hybridisierung wurde mit einem Hochdurchsatz-Mikrofluidiksystem kombiniert und für die schnelle Quantifizierung von MikroRNAs mithilfe graphisch codierter Gelpartikel genutzt (siehe Bild). Ein vielseitig einsetzbares Partikelcodierungsschema ermöglicht dabei skalierbare Parallelanalysen mit Empfindlichkeiten im amol-Bereich in einem einfachen und effizienten Arbeitsgang.

    12. Proteintranslokation

      Chemical Dissection of Protein Translocation through the Anthrax Toxin Pore (pages 2342–2344)

      Brad L. Pentelute, Onkar Sharma and Prof. R. John Collier

      Article first published online: 3 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006460

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      Durch die Pore: Ersetzt man saure Aminosäurereste in der N-terminalen Domäne des Letalfaktors von Anthraxtoxin durch Cysteinsäure, wird die Proteintranslokation blockiert, während die Einführung von D-Aminosäuren oder einer alternierenden Lys-Glu-Sequenz keinerlei Effekt hat. Das heißt, dass die Translokation weder stereospezifisch noch strikt sequenzabhängig ist, dafür aber vom Ladungszustand saurer Aminosäurereste abhängt.

    13. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis and Absolute Stereochemistry of Seragakinone A (pages 2345–2349)

      Akiomi Takada, Yoshimitsu Hashimoto, Dr. Hiroshi Takikawa, Katsuyoshi Hikita and Prof. Dr. Keisuke Suzuki

      Article first published online: 3 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006528

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      Cyclische Umwandlung: Die Schlüsselreaktionen der asymmetrischen Totalsynthese des marinen Naturstoffs Seragakinon A sind zwei durch ein N-heterocyclisches Carben katalysierte Benzoincyclisierungen, die zwei Ringe ergeben, und eine Pinakolumlagerung, um den Prenylsubstituenten am Brückenkopf einzuführen.

    14. Porphyrinoide

      Singly N-Confused [26]Hexaphyrin: A Binucleating Porphyrinoid Ligand for Mixed Metals in Different Oxidation States (pages 2350–2354)

      Dr. Sabapathi Gokulnath, Keisuke Yamaguchi, Dr. Motoki Toganoh, Dr. Shigeki Mori, Prof. Dr. Hidemitsu Uno and Prof. Dr. Hiroyuki Furuta

      Article first published online: 30 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006784

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      Nimm zwei: Das im Titel bezeichnete Porphyrinoid kann zwei verschiedene Metallionen in unterschiedlichen Oxidationsstufen koordinieren (siehe Bild). Eine Röntgenstrukturanalyse bestätigt die Rechteck-Konformation für sowohl ein- als auch zweikernige Komplexe.

    15. Enzym-Assays

      Detection of Enzyme Activity through Catalytic Signal Amplification with Functionalized Gold Nanoparticles (pages 2355–2360)

      Dr. Renato Bonomi, Alessandro Cazzolaro, Dr. Anna Sansone, Prof. Dr. Paolo Scrimin and Dr. Leonard J. Prins

      Article first published online: 31 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007389

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      Eine Kaskade aus zwei katalytischen Prozessen ermöglicht den Nachweis von Enzymaktivität: Hydrolysiert man ein Peptidsubstrat, das ein katalytisches Goldnanopartikel inhibiert, mit einem Enzym, wird das Nanopartikel wieder katalytisch aktiv, und eine große Menge eines gelben Reportermoleküls wird produziert (siehe Bild; S=Substrat, P=Produkt). Der Assay kann über die Wahl des Inhibitorproteins für ein bestimmtes Enzym selektiv gemacht werden.

    16. Kohlenstoffnanoröhren

      Noncovalent Binding of Carbon Nanotubes by Porphyrin Oligomers (pages 2361–2364)

      Johannes K. Sprafke, Samuel D. Stranks, Dr. Jamie H. Warner, Prof. Robin J. Nicholas and Prof. Harry L. Anderson

      Article first published online: 8 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007295

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      Wie die Tentakel einer Krake: Porphyrinoligomere binden fest an einwandige Kohlenstoffnanoröhren und entbündeln Nanoröhrenaggregate. Die Stärke der Wechselwirkung steigt mit der Zahl der Porphyrineinheiten im Oligomer stark an, und die höchste Affinität wird bei chiralen (7,5)- und (8,6)-Röhren erreicht. Quantitative Informationen über diesen nichtkovalenten Erkennungsprozess wurden aus UV/Vis/NIR-Absorptions- (siehe Bild) und Fluoreszenztitrationen erhalten.

    17. Freisetzung in Zellen

      Multifunctional Capsule-in-Capsules for Immunoprotection and Trimodal Imaging (pages 2365–2369)

      Dr. Jaeyun Kim, Dr. Dian R. Arifin, Dr. Naser Muja, Taeho Kim, Dr. Assaf A. Gilad, Dr. Heechul Kim, Dr. Aravind Arepally, Prof. Taeghwan Hyeon and Prof. Jeff W. M. Bulte

      Article first published online: 17 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007494

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      Das getrennte Einschließen von Nanopartikeln (NPs) und Inselzellen in eine Kapsel-in-Kapsel(CIC)-Alginatstruktur bewirkt, dass die Nanopartikel in großer Menge für Bildgebungszwecke vorliegen können, ohne die Zellen zu schädigen (siehe Bild). Die CIC-eingeschlossenen Inselzellen zeigen eine bessere Insulinsekretion als in Einzelkapseln eingeschlossene Zellen, und ihre Verpflanzung in diabetische Mäuse stellte wieder normale Glykämiewerte her.

    18. Siliciumchemie

      Zwitterionic Si-C-Si-P and Si-P-Si-P Four-Membered Rings with Two-Coordinate Phosphorus Atoms (pages 2370–2373)

      Dr. Sakya S. Sen, Dr. Shabana Khan, Prof. Dr. Herbert W. Roesky, Daniel Kratzert, Dr. Kathrin Meindl, Dr. Julian Henn, Prof. Dr. Dietmar Stalke, Jean-Philippe Demers and Dr. Adam Lange

      Article first published online: 8 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005866

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      Vier gewinnt: Bei den Reaktionen des Amidinatochlorsilylens PhC(NtBu)2SiCl mit Adamantylphosphaalkin und weißem Phosphor entstehen Produkte mit Si-C-Si-P- bzw. Si-P-Si-P-Vierringen (siehe Beispiel). Beide Verbindungen wurden durch Einkristall-Röntgenstrukturanalysen und Festkörper-NMR-Spektroskopie charakterisiert. DFT-Rechnungen geben Einblicke in die Bindungsverhältnisse.

    19. Heterogene Katalyse

      Highly Active Catalysts of Gold Nanoparticles Supported on Three-Dimensionally Ordered Macroporous LaFeO3 for Soot Oxidation (pages 2374–2377)

      Yuechang Wei, Dr. Jian Liu, Prof. Zhen Zhao, Prof. Yongsheng Chen, Prof. Chunming Xu, Dr. Aijun Duan, Dr. Guiyuan Jiang and Prof. Hong He

      Article first published online: 3 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006014

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      Der Katalysatorträger 3DOM LaFeO3 enthält hoch geordnete Makroporen, die über kleine Fenster miteinander verbunden sind. Entsprechende Goldkatalysatoren weisen einerseits einen guten Kontakt durch den makroporösen Träger und andererseits hoch aktive Goldcluster als Zentren für die O2-Aktivierung auf und ergeben hervorragende Resultate in der Rußoxidation.

    20. Oligosaccharide

      The Total Synthesis of the Neurogenic Ganglioside LLG-3 Isolated from the Starfish Linckia laevigata (pages 2378–2381)

      Hideki Tamai, Dr. Hiromune Ando, Dr. Hide-Nori Tanaka, Ritsuko Hosoda-Yabe, Dr. Tomio Yabe, Dr. Hideharu Ishida and Dr. Makoto Kiso

      Article first published online: 8 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006035

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      Aus Seesternen stammt die Titelverbindung, die zwei Sialinsäure-Einheiten enthält. Bei der Synthese wurde ein Sialinsäure-Derivat als Schlüsselvorstufe verwendet, und die potenziell schwierige Konjugation des Phytoceramids an das Glycan gelang unter Verwendung des Glucosyl-Ceramid-Kassettenansatzes.

    21. Nanodraht-Solarzellen

      Understanding the Origin of the Low Performance of Chemically Grown Silicon Nanowires for Solar Energy Conversion (pages 2382–2386)

      Guangbi Yuan, Kenneth Aruda, Sa Zhou, Andrew Levine, Jin Xie and Prof. Dr. Dunwei Wang

      Article first published online: 2 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006617

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      Schwer auf Draht: Die elektrochemische Impedanzspektroskopie (ESI) zeigt, dass bei durch stromloses Ätzen erhaltenen vertikal ausgerichteten Si-Nanodrähten hohe Energieumwandlungseffizienzen erhältlich sind (siehe Bild). Der Hauptgrund für die geringe Leistung chemisch gezogener Si-Nanodrähte sind die aus dem chemischen Wachstum resultierenden Midgap-Zustände der Drähte.

    22. NMR-Spektroskopie in Zellen

      13C Direct-Detection Biomolecular NMR Spectroscopy in Living Cells (pages 2387–2389)

      Prof. Ivano Bertini, Prof. Isabella C. Felli, Dr. Leonardo Gonnelli, Vasantha Kumar M. V. and Prof. Roberta Pierattelli

      Article first published online: 4 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006636

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      Direkte Antwort: Bei Heterokern-2D-NMR-Experimenten mit direkter 13C-Detektion an 13C,15N-angereicherten Proteinen in E.-coli-Zellen ergeben ungefaltete Proteine oder Proteinfragmente gut aufgelöste Carbonylsignale, während gefaltete Proteine oder Strukturteile keine verwertbaren Spektren liefern.

    23. C-H-Funktionalisierung

      Palladium-Catalyzed Carbocyclization of Alkynyl Ketones Proceeding through a Carbopalladation Pathway (pages 2390–2393)

      Natalia Chernyak, Dr. Serge I. Gorelsky and Prof. Vladimir Gevorgyan

      Article first published online: 8 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006751

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      Die 5-exo-dig-Carbocyclisierung von 1 zu 2 verläuft über eine intramolekulare Carbopalladierung der Alkinfunktion mit einem Pd-Enolat (siehe Schema). DFT-Rechnungen zufolge entsteht das Pd-Enolat durch eine PdII-acetat-vermittelte Deprotonierung. Anschließend führen die intramolekulare Carbopalladierung, eine Z-E-Isomerisierung der gebildeten Vinylpalladiumspezies und eine Protiodepalladierung zu den E-Alkylidenindanonen.

    24. Katalysatorentwicklung

      A Chromium Ethylidene Complex as a Potent Catalyst for Selective Ethylene Trimerization (pages 2394–2397)

      Dr. Sebastiano Licciulli, Khalid Albahily, Valeria Fomitcheva, Dr. Ilia Korobkov, Prof. Dr. Sandro Gambarotta and Dr. Robbert Duchateau

      Article first published online: 11 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006953

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      Eins, zwei, drei …: Der Einkernkomplex [{η5-(tBu)2C4H2N}CrCl2(thf)] reagiert mit AlEt3 zu der zweikernigen Spezies [{[η5-(tBu)2C4H2N]CrEt}2(μ-Cl)2] (siehe Bild: Cr violett, Cl grün, C grau, H weiß). Der Komplex wirkt als Einkomponentenkatalysator für die selektive Trimerisierung von Ethylen; bei Zugabe größerer Mengen an aktivierendem AlEt3 kommt es zur Isomerisierung von 1-Hexen zu cis/trans-2-Hexen.

    25. Tandemkatalyse

      Tosylhydrazide-Promoted Palladium-Catalyzed Reaction of β-Aminoketones with o-Dihaloarenes: Combining Organocatalysis and Transition-Metal Catalysis (pages 2398–2401)

      Prof. José Barluenga, Noelia Quiñones, Dr. María-Paz Cabal, Prof. Fernando Aznar and Dr. Carlos Valdés

      Article first published online: 31 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006996

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      Hand in Hand: Mannich-Addukte, die in organokatalytischen Reaktionen erhalten wurden, können leicht durch eine Pd-katalysierte Umsetzung bestehend aus Tosylhydrazid(TsNHNH2)-vermittelter Kreuzkupplung und anschließender intramolekularer Aminierung in Phenanthridin- und Chinolinderivate umgewandelt werden (siehe Schema; MW=Mikrowellenstrahlung). Die in der organokatalytischen Reaktion erzielte Enantioselektivität bleibt über den Gesamtprozess erhalten.

    26. Sequenzielle Katalyse

      Access to High Levels of Molecular Complexity by One-Pot Iridium/Enamine Asymmetric Catalysis (pages 2402–2406)

      Adrien Quintard, Prof. Dr. Alexandre Alexakis and Dr. Clément Mazet

      Article first published online: 3 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007001

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      Unabhängige Arbeiter mit Teamgeist: Eine katalytische Umsetzung, die die Kompatibilität (chiraler) kationischer Iridiumkatalysatoren für die Isomerisierung primärer Allylalkohole zu Aldehyden mit Organokatalysatoren nutzt, ermöglicht die hoch enantioselektive α-Funktionalisierung von Aldehyden (siehe Schema: bis 66 % Ausbeute, d.r. 49:1, 99 % ee) und lässt sich mit einer Reihe von Nucleophilen und Elektrophilen durchführen.

    27. Chiralität

      Metastability in Supersaturated Solution and Transition towards Chirality in the Crystallization of NaClO3 (pages 2407–2411)

      Dr. Zoubir El-Hachemi, Dr. Joaquim Crusats, Prof. Josep M. Ribó, Prof. J. Michael McBride and Dr. Sabino Veintemillas-Verdaguer

      Article first published online: 4 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007209

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      Eine Chiralitätsanalyse eines Kristallgemischs, das aus kochenden NaClO3-Lösungen erhalten wurde (siehe Bild), deutet darauf hin, dass ein Symmetriebruch hin zu homochiralen Zusammensetzungen in dem metastabilen Stadium vor dem Start der Kristallisation, auf der Ebene subkritischer Cluster, beginnen könnte.

    28. Elektronentransfer

      Molecular Motion Inside an Adsorbed [5:1] Fullerene Hexaadduct Observed by Ultrafast Cyclic Voltammetry (pages 2412–2415)

      Dr. Philippe Fortgang, Prof. Emmanuel Maisonhaute, Prof. Christian Amatore, Dr. Béatrice Delavaux-Nicot, Dr. Julien Iehl and Prof. Jean-François Nierengarten

      Article first published online: 11 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007289

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      Ein gemischtes [5:1]-Fulleren-Hexaaddukt mit zehn peripheren Ferrocen-Redoxeinheiten wurde auf einer Goldoberfläche verankert (siehe Bild, grün: Eisen, schwarz: Kohlenstoff, weiß: Wasserstoff, rot: Sauerstoff, blau: Stickstoff). Ultraschnelle Cyclovoltammetrie-Untersuchungen zeigen, dass sowohl intramolekulares Elektronen-Hopping als auch Molekülbewegungen den Elektronentransfer von den Ferrocen-Einheiten zur Elektrode beeinflussen.

    29. Asymmetrische Katalyse

      Activation of Vinyl Iodides for the Highly Enantioselective Addition to Aldehydes (pages 2416–2418)

      Dr. Albert M. DeBerardinis, Mark Turlington and Prof. Lin Pu

      Article first published online: 8 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007351

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      Unter milden Bedingungen wurden Vinylzinkreagentien direkt aus Vinyliodiden und ZnEt2 erhalten und in Gegenwart des Katalysators (S)-1 an Aldehyde addiert, wobei Ester-, Ether- und Silylfunktionen sowie Chlorsubstituenten toleriert werden. Dieser Prozess liefert Allylalkohole mit hohen Ausbeuten und Enantioselektivitäten. acac=Acetylacetonat, NMP=N-Methyl-2-pyrrolidon.

    30. Clathrate

      Extension of the Clathrate Family: The Type X Clathrate Ge79P29S18Te6 (pages 2419–2422)

      Maria A. Kirsanova, Dr. Andrei V. Olenev, Dr. Artem M. Abakumov, Mikhail A. Bykov and Prof. Dr. Andrei V. Shevelkov

      Article first published online: 31 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007483

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      Somit wären es 10! Die Titelverbindung mit neuartiger Kristallstruktur wurde gemäß der allgemeinen Klassifikation für solche Strukturen als Clathrat X bezeichnet. Anders als in typischen Clathraten enthält das Gerüst dieser Verbindung aber dreifach koordinierte Atome, und es kombiniert verzerrte 24-eckige Polyeder (grün im Bild), die eingelagerte Telluratome umschließen, mit stark ungleichmäßigen 10-eckigen Polyedern (gelb) um die Schwefelatome.

    31. Nachhaltige Chemie

      Production of High-Quality Diesel from Biomass Waste Products (pages 2423–2426)

      Prof. Dr. Avelino Corma, Olalla de la Torre, Dr. Michael Renz and Dr. Nicolas Villandier

      Article first published online: 31 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007508

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      Hochwertige Flüssigtreibstoffe werden mithilfe energieeffizienter Prozesse aus nicht essbaren Kohlenhydraten gewonnen. Durch Hydrierung von Furfural erhaltenes 2-Methylfuran wird in einem lösungsmittelfreien katalytischen Verfahren in 6-Alkylundecane wie 6-Butylundecan umgewandelt. Der Prozess liefert einen Diesel-Treibstoff mit ausgezeichneter Cetanzahl (71) und einem Pourpoint von −90 °C, wobei Gesamtumsatz und -selektivität nahe 90 % liegen.

    32. Janus-Partikel

      Inorganic Janus Nanosheets (pages 2427–2430)

      Fuxin Liang, Ke Shen, Dr. Xiaozhong Qu, Dr. Chengliang Zhang, Dr. Qian Wang, Dr. Jiaoli Li, Dr. Jiguang Liu and Prof. Zhenzhong Yang

      Article first published online: 11 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007519

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      Ein neues Gesicht: Silicium-Nanoschichten mit Janus-Morphologie wurden synthetisiert, indem Janus-Hohlkugeln, die durch selbstorganisierte Materialisation einer amphiphilen Emulsionsgrenzfläche entstanden waren, zerstoßen wurden. Das Janus-Nanoschichtmaterial dient als festes Detergens und kann zum Binden von Öl und gefährlichen Chemikalien genutzt werden.

    33. Uran-Carben-Komplexe

      Uranium–Carbon Multiple Bonding: Facile Access to the Pentavalent Uranium Carbene [U{C(PPh2NSiMe3)2}(Cl)2(I)] and Comparison of UV[DOUBLE BOND]C and UIV[DOUBLE BOND]C Bonds (pages 2431–2434)

      Oliver J. Cooper, Dr. David P. Mills, Dr. Jonathan McMaster, Dr. Fabrizio Moro, Dr. E. Stephen Davies, Dr. William Lewis, Prof. Alexander J. Blake and Dr. Stephen T. Liddle

      Article first published online: 14 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007675

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      Eine einfache Oxidationsstrategie lieferte den ersten Carbenkomplex von fünfwertigem Uran (2). Dank der ähnlichen Strukturen von 1 und 2 konnten auch erstmals die Unterschiede im Doppelbindungsverhalten bei der Oxidation von UIV zu UV untersucht werden.

    34. Oxidative C-H-Arylierung

      Palladiumkatalysierte oxidative Kupplung von Thiophenen und Thiazolen mit Arylboronsäuren: ungewöhnliche C4-selektive C-H-Arylierung durch den Einsatz von Boronsäuren (pages 2435–2439)

      Sylvia Kirchberg, Satoshi Tani, Kirika Ueda, Dr. Junichiro Yamaguchi, Prof. Dr. Armido Studer and Prof. Dr. Kenichiro Itami

      Article first published online: 31 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007060

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      Ungewöhnlich und selektiv: Mit dem hier vorgestellten Verfahren lassen sich Thiophene und Thiazole in einer neuen C-H-Funktionalisierungsreaktion in der 4- statt wie sonst in der 5-Position arylieren (siehe Schema; TEMPO: 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-N-oxyl), wobei die Boronsäure für die ungewöhnliche C4-Selektivität entscheidend ist. Als erste Anwendung wird die Synthese eines pharmakologisch wichtigen Gerüsts mit potenzieller Aktivität gegen die Alzheimer-Krankheit beschrieben.

    35. CO-Freisetzung

      Acyloxybutadien-Fe(CO)3-Komplexe als enzymatisch aktivierbare, CO freisetzende Moleküle (ET-CORMs) (pages 2440–2444)

      Dipl.-Chem. Steffen Romanski, Dr. Birgit Kraus, Prof. Dr. Ulrich Schatzschneider, Dr. Jörg-Martin Neudörfl, Dr. Sabine Amslinger and Prof. Dr. Hans-Günther Schmalz

      Article first published online: 14 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006598

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      Molekularer Gefahrguttransport: Enzymatisch aktivierbare, CO freisetzende Moleküle (ET-CORMs) eröffnen neue Möglichkeiten für die Verabreichung von CO. Die Spaltung von Dienylester-Fe(CO)3-Komplexen durch Esterasen unter milden oxidierenden Bedingungen liefert CO, das in einem Zell-Assay eine starke inhibierende Wirkung der Substanzen gegen die induzierbare Stickstoffmonoxid-Synthase verursacht.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Acyloxybutadien-Fe(CO)3-Komplexe als enzymatisch aktivierbare, CO freisetzende Moleküle (ET-CORMs)

      Vol. 123, Issue 18, 4125, Article first published online: 20 APR 2011

    36. Metalloporphyrine

      Eisenkatalyse zur In-situ-Regenerierung oxidierter Cofaktoren durch Aktivierung und Reduktion von O2: ein synthetisches Metalloporphyrin als biomimetische NAD(P)H-Oxidase (pages 2445–2448)

      Dr. Harald Maid, Philipp Böhm, Dr. Stefan M. Huber, Prof. Dr. Walter Bauer, Prof. Dr. Werner Hummel, Priv.-Doz. Dr. Norbert Jux and Prof. Dr. Harald Gröger

      Article first published online: 8 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201004101

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      Enzymersatz: Ein synthetisches Eisen(III)-porphyrin wurde als Katalysator für die Aktivierung und Reduktion von O2 zu H2O mithilfe des Cofaktors NAD(P)H in wässriger Lösung angewendet. Das Eisen(III)-porphyrin ist kompatibel mit verschiedenen präparativen enzymatischen Oxidationsreaktionen. Damit gibt es nun eine neue Möglichkeit zur In-situ-Regenerierung des oxidierten Cofaktors NAD(P)+ in derartigen Reaktionen allein mithilfe eines nichtenzymatischen, synthetischen Katalysators (siehe Schema).

    37. Ionenmobilitäts-Massenspektrometrie

      Epimerisierung einer Bis-Tröger-Base im Flug (pages 2449–2452)

      Ágnes Révész, Dr. Detlef Schröder, Dr. Tibor András Rokob, Dr. Martin Havlík and Dr. Bohumil Dolenský

      Article first published online: 8 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007162

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      Sichtlich mobiler als ihre protonierten Entsprechungen sind die Natrium-Addukte des syn- und anti-Isomers der Bis-Tröger-Base 1 (siehe Bild). Ionenmobilitätsmessungen belegen, dass die Pseudoepimerisierung von 1 über eine protonenvermittelte Ringöffnung verläuft und nicht über eine Retro-Diels-Alder-Sequenz.

  11. Vorschau

    1. Top of page
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    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Buchbesprechung
    9. Highlights
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    13. Rücktitelbild
    1. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 11/2011 (page 2453)

      Article first published online: 24 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190018

  12. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Understanding the Origin of the Low Performance of Chemically Grown Silicon Nanowires for Solar Energy Conversion (Angew. Chem. 10/2011) (page 2454)

      Guangbi Yuan, Kenneth Aruda, Sa Zhou, Andrew Levine, Jin Xie and Prof. Dr. Dunwei Wang

      Article first published online: 24 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100620

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      Aus dem chemischen Wachstum resultierende Midgap-Zustände von Silicium-Nanodrähten sind der Hauptgrund für niedrige Solarenergieumwandlungseffizienzen. In ihrer Zuschrift auf S. 2382 ff. vergleichen D. Wang et al. sowohl durch stromloses Ätzen als auch durch chemisches Wachstum erhaltene Silicium-Nanodrähte von gleicher Größe, gleichem Dotierungsniveau und gleicher Kristallinität anhand elektrochemischer Methoden.

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