Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 11

March 7, 2011

Volume 123, Issue 11

Pages 2455–2698

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachruf
    9. Buchbesprechungen
    10. Highlights
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    15. Rücktitelbild
    1. Titelbild: Graphene Nanoribbons by Chemists: Nanometer-Sized, Soluble, and Defect-Free (Angew. Chem. 11/2011) (page 2455)

      Dipl.-Chem. Lukas Dössel, Dipl.-Chem. Lileta Gherghel, Dr. Xinliang Feng and Prof. Dr. Klaus Müllen

      Version of Record online: 20 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007922

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      Glatt gebügelt: Eine organische Bottom-up-Synthese in Lösung, die durch Top-down-Methoden wie Lithographie oder das Aufschneiden von Nanoröhren nicht zugängliche defektfreie Graphenbänder liefert, wird von K. Müllen et al. in der Zuschrift auf S. 2588 ff. beschrieben. Aus dreidimensionalen Polyphenylenvorstufen mit geknicktem Rückgrat wird in einem Schritt ein vollkommen ebenes, starres Band. Diese Cyclodehydrierung gelingt durch eine intramolekulare Scholl-Reaktion mit FeCl3.

  2. Innentitelbild

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
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    14. Vorschau
    15. Rücktitelbild
    1. Innentitelbild: Three-Dimensional Chemical Patterns for Cellular Self-Organization (Angew. Chem. 11/2011) (page 2456)

      Dr. Yevgeniy V. Kalinin, Jatinder S. Randhawa and Prof. David H. Gracias

      Version of Record online: 15 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100533

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      Dreidimensionale chemische Gerüste entstehen bei der Diffusion von Chemikalien durch exakt gemusterte polyedrische Behälter. In ihrer Zuschrift auf S. 2597 ff. stellen D. H. Gracias et al. Wege vor, das Freisetzen zu steuern, und demonstrieren die chemotaktische Selbstorganisation lebender Zellen (E. coli), um grün fluoreszierendes Protein in helicalen Mustern zu exprimieren (Bildgestaltung: M. Rietveld und A. Zarafshar).

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    12. Aufsatz
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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
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  5. News

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  6. Autoren-Profil

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    1. Zhaomin Hou (page 2476)

      Version of Record online: 22 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007334

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      „Wenn ich aufwache mache ich ein paar einfache Dehnübungen vor dem Frühstück. Ein guter Arbeitstag beginnt mit einem ,Guten Morgen‘ …“ Dies und mehr von und über Zhaomin Hou finden Sie auf Seite 2476.

  7. Nachruf

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    1. Dudley H. Williams (pages 2477–2478)

      Prof. Jeremy K. M. Sanders

      Version of Record online: 10 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100049

  8. Buchbesprechungen

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    15. Rücktitelbild
    1. C[BOND]H Activation. Topics in Current Chemistry, Band 292. Herausgegeben von Jin-Quan Yu und Zhangjie Shi. (page 2479)

      Rubén Martín Romo

      Version of Record online: 2 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008057

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      Springer, 2010. 380 S., geb., 245.03 €.—ISBN 978-3642123559

    2. Sprache, Lügen und Moral. Geschichtenerzählen in Wissenschaft und Literatur. Herausgegeben von Margery Arent Safir. (page 2480)

      Stefan Böschen

      Version of Record online: 14 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100048

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      Suhrkamp (Edition Unseld, Bd. 18), Frankfurt am Main 2009. 151 S., geb., 10.00 €.—ISBN 978-3518260180

  9. Highlights

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
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    15. Rücktitelbild
    1. [2+2+2]-Cycloadditionen

      Metall-freie Cyclotrimerisierung zur De-novo-Synthese von Pyridinen (pages 2482–2483)

      Karolin Kral and Dr. Marko Hapke

      Version of Record online: 1 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007647

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      Zwei Pfade, ein Ziel: Die metallfreie, unkatalysierte [2+2+2]-Cycloaddition von Cyandiinen kann über zwei unterschiedliche Kaskadenreaktionen verlaufen, die beide zu Pyridinen als Produkten führen (siehe Schema). Die nichtaktivierte Cyangruppe kann dabei entweder als Enophil in der Alder-En-Reaktion oder als Dienophil in der Hetero-Diels-Alder-Reaktion agieren – beides bislang eher ungewöhnliche Einsatzbereiche dieser bekannten funktionellen Gruppe.

    2. Porphyrinoide

      Wie beschreibt man Aromatizität bei Porphyrinoiden? (pages 2484–2486)

      Prof. Dr. Martin Bröring

      Version of Record online: 17 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007442

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      „Porphyrins Really Are the [18]Annulenes of Nature“ – mit diesem Titel beginnt ein Bericht über die Herstellung eines neuen Makrocyclus (siehe Struktur; grau C, weiß H, blau N), der sich ideal zwischen Porphyrin und [18]Annulen einordnet. Die spektroskopischen Daten weisen das neue Molekül als deutlich aromatisch aus und stützen das einfache Konzept des (4n+2)-π-Hauptkonjugationswegs als entscheidendes Kriterium für porphyrinoide Hückel-Aromatizität.

    3. Ein neues Chlorophyll

      Ein neuer Faktor im Kampf des Lebens um Energie (pages 2487–2489)

      Prof. Dr. Bernhard Kräutler

      Version of Record online: 22 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007339

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      Ein Bakterium sieht rot: Chlorophyll f (Chl f) ist ein in Cyanobakterien entdecktes Tetrapyrrol mit beispiellos rotverschobenen Absorptionsbanden. Seine Struktur wurde spektroskopisch abgeleitet. Sein Chromophor dürfte ein Resultat der biologischen Adaption der Bakterien und der biochemischen Optimierung in ihrem Überlebenskampf sein und ist auch ein Zeichen für den stetigen Bedarf des Lebens an Energie, die durch die Photosynthese gewonnen wird.

  10. Kurzaufsatz

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    1. Enzyminhibitoren

      Von konventionellen zu ungewöhnlichen Gerüsten für Enzyminhibitoren: das Streben nach Spezifität (pages 2490–2497)

      Prof. Dr. Eric Meggers

      Version of Record online: 15 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005673

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      Kreativität gefragt: Enzyminhibitorgerüste, angefangen bei den üblichen kleinen organischen Molekülen über anorganische Cluster bis hin zu Polymeren, zeigen, dass das ganze Repertoire der organischen, anorganischen und makromolekularen Chemie verfügbar ist, um die Herausforderung der spezifischen molekularen Erkennung in komplexen biologischen Systemen in Angriff zu nehmen.

  11. Aufsatz

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    1. Dirigierte Reaktionen

      Entfernbare dirigierende Gruppen in der organischen Synthese und Katalyse (pages 2498–2543)

      Dr. Géraldine Rousseau and Prof. Dr. Bernhard Breit

      Version of Record online: 1 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006139

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      Hilfe für den Helfer: Dirigierende Gruppen werden vielfach genutzt, um chemische Reaktionen zu steuern. Wenn vorhandene funktionelle Gruppen im Substrat ungeeignet sind, um eine intramolekulare Übertragung des Reagens oder Katalystors zu ermöglichen, dann können geeignete maßgeschneiderte und wieder entfernbare reagensdirigierende Gruppen eine Lösung dieses Problems bieten (siehe Schema).

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Entfernbare dirigierende Gruppen in der organischen Synthese und Katalyse

      Vol. 123, Issue 22, 5111, Version of Record online: 16 MAY 2011

  12. Zuschriften

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    12. Aufsatz
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    15. Rücktitelbild
    1. Biosensoren

      Single-Molecule Detection of Proteins Using Aptamer-Functionalized Molecular Electronic Devices (pages 2544–2550)

      Song Liu, Xinyue Zhang, Wangxi Luo, Zhenxing Wang, Prof. Xuefeng Guo, Dr. Michael L. Steigerwald and Prof. Xiaohong Fang

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006469

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      Lückenfüller: Der markierungsfreie elektrische Nachweis von Proteinen in Echtzeit gelingt mit hoher Selektivität und wirklicher Einzelmolekülempfindlichkeit mithilfe einer aptamerfunktionalisierten molekularen elektronischen Einheit mit einwandigen Kohlenstoffnanoröhren als Punktkontakten.

    2. Massenspektrometrie

      Synchronized Inductive Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry (pages 2551–2554)

      Guangming Huang, Guangtao Li, Jason Ducan, Zheng Ouyang and Prof.  R. Graham Cooks

      Version of Record online: 18 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007819

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      Fein abgestimmt: Ein neues massenspektrometrisches Protokoll (siehe Bild) synchronisiert die Mikrotröpfchenbildung, die Taktung des Zerstäubergases und das Öffnen der DAPI-Schnittstelle. Dies hat gleich mehrere Vorteile: Die Detektionsgrenze wird 100-fach verbessert, Positiv- und Negativionenspektren können simultan aufgenommen werden, und die Desorptions-Elektrosprayionisation (DESI) kommt mit geringerem Sprayvolumen aus.

    3. Catenane

      Chloride Anion Templated Synthesis and Crystal Structure of a Handcuff Catenane (pages 2555–2558)

      Nicholas H. Evans, Dr. Christopher J. Serpell and Prof. Paul D. Beer

      Version of Record online: 14 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007741

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      Chlorid, du bist geschnappt! Ein neuartiges „Handschellen“-Catenan wurde durch Anionentemplatierung und π-π-Stapelwechselwirkungen hergestellt. Die erste Kristallstruktur eines solchen Catenans wird beschrieben (siehe Bild).

    4. Naturstoffsynthese

      Synthesis and Biological Evaluation of ABCD Ring Fragments of the Kibdelones (pages 2559–2563)

      David L. Sloman, Branko Mitasev, Stephen S. Scully, Dr. John A. Beutler and Prof. John A. Porco Jr.

      Version of Record online: 18 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007613

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      Arylierungen jetzt auch mit Platin: Die Synthese des Titelsystems gelang durch eine neuartige PtIV-katalysierte Arylierung eines Chinonmonoketals und anschließende Photocyclisierung (siehe Schema). Nach ersten biologischen Tests an Krebszelllinien sind die verkürzten Kibdelon-Analoga rund 2000-mal weniger aktiv als die Kibdelone B und C, was darauf hinweist, dass die Tetrahydroxanthonstruktur der Kibdelone entscheidend für die Zytotoxizität ist.

    5. Supramolekulare Chemie

      Self-Assembled Polymeric Supramolecular Frameworks (pages 2564–2568)

      Dr. Nikolay Houbenov, Johannes S. Haataja, Dr. Hermis Iatrou, Prof. Nikos Hadjichristidis, Prof. Janne Ruokolainen, Dr. Charl F. J. Faul and Prof. Olli Ikkala

      Version of Record online: 14 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007185

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      Die ionische Komplexierung des Diblock-Copolypetids Poly(γ-benzyl-L-glutamat)-block-poly(L-lysin) (PBLG-b-PLL) mit 2′-Desoxyguanosin-5′-monophosphat (dGMP, grau) führt zur Bildung eines polymeren supramolekularen Gerüsts aus selbstorganisierten Käfigen mit zwei orthogonalen formtreuen Motiven: PBLG-α-Helices (blau) und PLL-β-Faltblätter (rot), die wiederum von wasserstoffverbrückten G-Bändern zusammengehalten werden.

    6. Polyoxometallate

      A Double-Tailed Fluorescent Surfactant with a Hexavanadate Cluster as the Head Group (pages 2569–2573)

      Panchao Yin, Pingfan Wu, Dr. Zicheng Xiao, Dong Li, Emily Bitterlich, Dr. Jin Zhang, Peng Cheng, Prof. Dmitri V. Vezenov, Prof. Tianbo Liu and Prof. Yongge Wei

      Version of Record online: 17 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006144

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      Blaues Wunder: Ein hybrides Tensid aus einem Hexavanadatcluster und zwei C18-Alkylketten zeigt unerwartete blaue Lumineszenz (siehe Bild). Die Lumineszenz resultiert aus der Wechselwirkung zwischen den Gegenionen und den Hexavanadatclustern und variiert mit der Art des Gegenions. Dieses Verhalten wurde durch die Untersuchung der Selbstorganisation der Hybride mit verschiedenen Gegenionen in unterschiedlichen Lösungsmitteln bestätigt.

    7. Feste Elektrolyte

      LiZnSO4F Made in an Ionic Liquid: A Ceramic Electrolyte Composite for Solid-State Lithium Batteries (pages 2574–2579)

      Dr. Prabeer Barpanda, Dr. Jean-Noël Chotard, Dr. Charles Delacourt, Marine Reynaud, Dr. Yaroslav Filinchuk, Prof. Michel Armand, Dr. Michael Deschamps and Prof. Jean-Marie Tarascon

      Version of Record online: 18 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006331

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      Maßgeschneidert: Feste Elektrolyte sind der Schlüssel für sicherere Lithiumbatterien. Das neuartige Fluorosulfat LiZnSO4F, das mithilfe einer ionischen Flüssigkeit (IL) hergestellt wurde, zeigt eine hohe Ionenleitfähigkeit bei Raumtemperatur (siehe Bild). Mithilfe der Lithium-IL-Schicht kann über einen Oberflächeneffekt die Ionenleitfähigkeit anorganischer Komponenten gezielt eingestellt werden. Der Befund könnte von Nutzen sein, um feste Elektrolyte mit hoher Ionenleitfähigkeit zu entwerfen.

    8. Amyloid-β-Peptide

      Rapid Formation of a Preoligomeric Peptide–Metal–Peptide Complex Following Copper(II) Binding to Amyloid β Peptides (pages 2580–2583)

      Jeppe T. Pedersen, Prof. Kaare Teilum, MD DSc Niels H. H. Heegaard, Prof. Jesper Østergaard, Prof. Hans-Werner Adolph and Prof. Lars Hemmingsen

      Version of Record online: 17 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006335

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      CuIIverbindet Proteine: Der Mechanismus der Anbindung von CuII an Amyloid-β-Peptide (Aβ), die mit der Alzheimer-Krankheit einhergeht, wurde durch Stopped-flow-Spektroskopie, NMR-Relaxation und Simulation der Reaktionskinetik im Millisekundenbereich aufgeklärt. Zwei monomere Cu-Aβ-Spezies und eine dimere Aβ-Cu-Aβ-Spezies konnten identifiziert werden (siehe Bild). Eine abweichende Aggregation geschieht offensichtlich ausgehend von der monomeren Spezies.

    9. Kovalente 3D-Anordungen

      Three-Dimensional Covalent Co-Assembly between Inorganic Supertetrahedral Clusters and Imidazolates (pages 2584–2587)

      Tao Wu, Ripsime Khazhakyan, Le Wang, Prof. Xianhui Bu, Dr. Shou-Tian Zheng, Victoria Chau and Prof. Pingyun Feng

      Version of Record online: 23 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006531

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      Eine ungewöhnliche Kombination zwischen Chalkogenidclustern und Imidazolaten führt zu einer Familie von dreidimensionalen kovalenten Anordnungen aus supertetraedrischen Chalkogenidclustern und Imidazolatliganden (siehe Bild). Dies sind die ersten Beispiele für supertetraedrische Cluster, die mit anionischen Liganden aggregieren.

    10. Nanobändersynthese

      Graphene Nanoribbons by Chemists: Nanometer-Sized, Soluble, and Defect-Free (pages 2588–2591)

      Dipl.-Chem. Lukas Dössel, Dipl.-Chem. Lileta Gherghel, Dr. Xinliang Feng and Prof. Dr. Klaus Müllen

      Version of Record online: 12 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006593

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      Den Reißverschluss schließen: Bei dem hier vorgestellten Verfahren zur organischen Bottom-up-Synthese defektfreier Graphen-Nanobänder in Lösung ermöglichen Polyphenylenvorstufen mit einem einzigartigen geknickten Gerüst durch eine intramolekulare Scholl-Reaktion mit FeCl3 eine vollständige Cyclodehydrierung in einem einzigen Reaktionsschritt (siehe Schema).

    11. Diazo-Kreuzkupplung

      Rhodium(II)-Catalyzed Cross-Coupling of Diazo Compounds (pages 2592–2596)

      Jørn H. Hansen, Brendan T. Parr, Dr. Philip Pelphrey, Dr. Quihui Jin, Dr. Jochen Autschbach and Prof. Huw M. L. Davies

      Version of Record online: 14 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201004923

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      Nichts bleibt dem Zufall überlassen: Ein einfaches Protokoll für die selektive Kreuzkupplung von Diazoverbindungen zur Synthese von Alkenen wurde entwickelt (siehe Schema; EDG=Aryl, Heteroaryl, Vinyl; R=O-Alkyl, Aryl). Mithilfe von DFT-Rechnungen und der ReaktIR-Methode wurden die entscheidenden Faktoren für den Reaktionsverlauf ermittelt, die zum gezielten Entwurf von Diazo-Kupplungsreaktionen dienen können.

    12. Dreidimensionale chemische Muster

      Three-Dimensional Chemical Patterns for Cellular Self-Organization (pages 2597–2601)

      Dr. Yevgeniy V. Kalinin, Jatinder S. Randhawa and Prof. David H. Gracias

      Version of Record online: 17 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007107

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      Zur chemotaktischen Selbstorganisation lebender Zellen wird eine Methode für die präzise Erzeugung beständiger chemischer 3D-Muster in stationären Medien genutzt. Dabei steuert ein Behälter mit einer Anordnung von Schlitzen, durch die ein chemischer Lockstoff (gelb) diffundieren kann, die Selbstorganisation von Escherichia-coli-Zellen (grüne Ellipsoide), die das grün fluoreszierende Protein exprimieren, in Form helicaler Muster (siehe Fluoreszenzbilder).

    13. DNA-Erkennung

      Specific Blocking of CREB/DNA Binding by Cyclometalated Platinum(II) Complexes (pages 2602–2606)

      Ping Wang, Dr. Chung-Hang Leung, Dr. Dik-Lung Ma, Dr. Raymond Wai-Yin Sun, Dr. Siu-Cheong Yan, Dr. Qing-Shou Chen and Prof. Dr. Chi-Ming Che

      Version of Record online: 18 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006887

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      Blockadefunktion: Die einzigartige Bindung eines PtII-Komplexes in der großen Furche kann genutzt werden, um die Wechselwirkung zwischen dem Transkriptionsfaktor CREB und DNA zu blockieren (siehe Bild). Durch Veränderung der Liganden um das PtII-Zentrum lässt sich der DNA-Bindemodus ändern, was zu spezifischen Genregulatoren mit höherer Wirksamkeit und Selektivität führt.

    14. Fluorierte Sulfonate

      From Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone to Difluorinated Sulfonates: A Protocol for Nucleophilic Difluoro(sulfonato)methylation (pages 2607–2611)

      Prof. Dr. G. K. Surya Prakash, Dr. Chuanfa Ni, Fang Wang, Prof. Dr. Jinbo Hu and Prof. Dr. George A. Olah

      Version of Record online: 18 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007594

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      Eine effiziente Synthesemethode für α,α-difluorierte Alkylsulfonate beruht auf dem Einsatz einer 2-Pyridyl-Gruppe als Arylsubstituent am Sulfon (siehe Schema). Der Anwendungsbereich fluorierter Sulfone in Synthesen wird erweitert, und für ein lange bestehendes Problem bei nucleophilen Difluor(sulfonato)methylierungen wird eine einzigartige Lösung präsentiert.

    15. Deuteriumisotopeneffekte

      On the Origin of Conformational Kinetic Isotope Effects (pages 2612–2615)

      Prof. Daniel J. O'Leary, Prof. Paul R. Rablen and Prof. Matthew P. Meyer

      Version of Record online: 17 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007322

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      Säuberlich zerlegt: Die berechneten kinetischen Isotopeneffekte (KIEs) für den Konformationswechsel der Biphenyle 1 und 2 (X=D oder H) sind in guter Übereinstimmung mit den experimentellen Werten und wurden mithilfe der Bigeleisen-Mayer- und ΔHS-Ansätze partitioniert. In [D8]-1 ist der KIE durch einen normalen entropischen Beitrag bestimmt, der den enthalpischen Beitrag (bestimmt durch Hvib, nicht HZPE) überdeckt. Der inverse Isotopeneffekt in [D6]-2 wird durch die enthalpische Nullpunktenergie HZPE bestimmt, die dem normalen entropischen Beitrag entgegenwirkt.

    16. Magnetische Superhalogene

      Manganese-Based Magnetic Superhalogens (pages 2616–2620)

      Miao Miao Wu, Haopeng Wang, Yeon Jae Ko, Prof. Qian Wang, Prof. Qiang Sun, Prof. Boggavarapu Kiran, Prof. Anil K. Kandalam, Prof. Kit H. Bowen and Prof. Puru Jena

      Version of Record online: 10 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007205

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      Magnetische Superoxidantien: Ein Reihe magnetischer Superhalogene aus (MnxCl2x+1)-Einheiten (siehe Beispiele; Mn blauviolett, Cl grün) wurde mithilfe von Photoelektronenspektroskopie und Massenspektrometrie sowie durch theoretische Studien charakterisiert.

    17. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic Asymmetric Addition of Alkyl Enol Ethers to 1,2-Dicarbonyl Compounds: Highly Enantioselective Synthesis of Substituted 3-Alkyl-3-Hydroxyoxindoles (pages 2621–2625)

      Ke Zheng, Chengkai Yin, Dr. Xiaohua Liu, Dr. Lili Lin and Prof. Dr. Xiaoming Feng

      Version of Record online: 14 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007145

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      Addition an den Ring: In einer effizienten katalytischen asymmetrischen Hetero-En-Reaktion von 1,2-Dicarbonylverbindungen (z. B. Isatine, α-Ketoester und Glyoxalderivate) setzen Katalysatorsysteme mit dem Liganden 1 eine breite Palette an Substraten um, wobei die Produkte in guten Ausbeuten und ausgezeichneten Enantioselektivitäten erhalten werden. M.S.=Molekularsieb.

    18. CO2-Aktivierung

      Highly Regio- and Stereoselective Three-Component Nickel-Catalyzed syn-Hydrocarboxylation of Alkynes with Diethyl Zinc and Carbon Dioxide (pages 2626–2630)

      Suhua Li, Weiming Yuan and Prof. Dr. Shengming Ma

      Version of Record online: 17 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007128

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      Eine nickelkatalysierte Hydrozinkierung von Alkinen führt zu stereochemisch definierten Hydrocarboxylierungsprodukten (siehe Schema; cod=Cycloocta-1,5-dien). Das verwendete Katalysesystem aktiviert CO2 effizient, und die Dreikomponentenreaktion ergibt Produkte, die in wichtige Oxindol- oder γ-Butyrolactam-Derivate umgewandelt werden können.

    19. Goldkatalyse

      Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Diynes: Synthesis of 2,3-Disubstituted 3-Pyrroline Derivatives (pages 2631–2635)

      Di-Han Zhang, Liang-Feng Yao, Yin Wei and Prof. Min Shi

      Version of Record online: 15 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006969

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      Ein neuartiger Zugang zu den Titelverbindungen nutzt die goldkatalysierte Cycloisomerisierung von 1,6-Diinen, die eine Propargylester- und eine Aren-In-Einheit enthalten. Die fünfgliedrigen Stickstoffheterocyclen wurden in akzeptablen bis guten Ausbeuten erhalten (siehe Schema; Tf=Triflat). Aus Deuterium-Markierungsexperimenten wurde ein wahrscheinlicher Reaktionsmechanismus abgeleitet.

    20. Fluormethylierung

      Nucleophilic Fluoromethylation of Aldehydes with Fluorobis(phenylsulfonyl)methane: The Importance of Strong Li–O Coordination and Fluorine Substitution for C[BOND]C Bond Formation (pages 2636–2640)

      Xiao Shen, Laijun Zhang, Yanchuan Zhao, Lingui Zhu, Guangyu Li and Prof. Dr. Jinbo Hu

      Version of Record online: 15 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006931

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      Je fester, je besser: Entgegen früheren Befunden reagiert Fluorbis(phenylsulfonyl)methan mit Aldehyden bereitwillig und in hohen Ausbeuten zu Additionsprodukten (siehe Schema; LiHMDS = Lithiumhexamethyldisilazid). Zwei Faktoren sind entscheidend, damit die C-C-Bindung geknüpft wird: eine starke Li-O-Koordination bei niedrigen Temperaturen und der Fluorsubstituent.

    21. Asymmetrische Synthese

      A Catalytic Asymmetric Chlorocyclization of Unsaturated Amides (pages 2641–2644)

      Arvind Jaganathan, Atefeh Garzan, Dr.  Daniel C. Whitehead, Dr.  Richard J. Staples and Prof.  Babak Borhan

      Version of Record online: 17 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006910

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      Die asymmetrische Chlorcyclisierung ungesättigter Amide liefert Oxazolin- und Dihydrooxazinderivate (siehe Schema). Die Reaktion lässt sich einfach durchführen, nutzt 1–2 Mol-% des käuflichen Katalysators (DHQD)2PHAL (Hydrochinidin-1,4-phthalazindiyldiether) und toleriert sowohl unterschiedliche Substitutionsmuster des Olefins als auch aromatische und aliphatische Olefinsubstituenten. DCDPH=N,N-Dichlor-5,5-diphenylhydantoin.

    22. Wirkstofftransport

      Biodegradable Nanoparticles Composed Entirely of Safe Materials that Rapidly Penetrate Human Mucus (pages 2645–2648)

      Ming Yang, Dr. Samuel K. Lai, Ying-Ying Wang, Weixi Zhong, Christina Happe, Michael Zhang, Dr. Jie Fu and Prof. Dr. Justin Hanes

      Version of Record online: 18 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006849

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      Elegant durchgeschlüpft: Pluronic-Moleküle adsorbieren mit ihren Polypropylenoxid(PPO)-Segmenten an der Oberfläche von Nanopartikeln, sodass die flankierenden Polyethylenglycol(PEG)-Segmente eine dichte Schleim-inerte Bürstenstruktur bilden (siehe Schema; oben). Während unbeschichtete Partikel durch adhäsive Wechselwirkungen mit dem Netzwerk einer Schleimprobe immobilisiert werden, können die beschichteten Partikel rasch durch die Lücken diffundieren (unten).

    23. Polymerummantelte Nanopartikel

      Stabilization of Virus-like Particles with Poly(2-oxazoline)s (pages 2649–2653)

      Dr. Florian Manzenrieder, Dr. Robert Luxenhofer, Dr. Marco Retzlaff, Prof. Rainer Jordan and Prof. M. G. Finn

      Version of Record online: 20 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006134

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      Sicher verpackt: Durch hoch effiziente Kupfer-katalysierte Klick-Reaktionen können virusähnliche Partikel mit funktionalisierten Poly(2-oxazolin)-Ketten bedeckt werden, wobei ein Aggregieren der Partikel vermieden wird. Die entstehenden Kern-Schale-Strukturen sind deutlich temperaturstabiler als die nativen Proteinpartikel.

    24. Tumortherapeutika

      Selective Treatment of Hypoxic Tumor Cells In Vivo: Phosphate Pre-Prodrugs of Nitro Analogues of the Duocarmycins (pages 2654–2657)

      Dr. Moana Tercel, Graham J. Atwell, Dr. Shangjin Yang, Dr. Amir Ashoorzadeh, Dr. Ralph J. Stevenson, K. Jane Botting, Dr. Yongchuan Gu, Sunali Y. Mehta, Prof. William A. Denny, Prof. William R. Wilson and Dr. Frederik B. Pruijn

      Version of Record online: 17 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201004456

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      Das hypoxämische Ziel im Blick: Die Kombination einer Nitro-Wirkstoffvorstufe mit einem wasserlöslichen Phosphat wandelt Duocarmycin-Analoga von hoch toxischen DNA-Alkylierungsmitteln in hoch selektive Tumorwirkstoffe um. Diese Wirkstoffvorstufen (siehe Schema) sind in vivo außergewöhnlich wirksam gegen hypoxämische Tumorzellen – die Zellen, die allgemein als am schlechtesten durch herkömmliche Therapiemethoden erreichbar gelten.

    25. Synthesemethoden

      Rapid Total Syntheses Utilizing “Supersilyl” Chemistry (pages 2658–2660)

      Dr. Brian J. Albert, Dr. Yousuke Yamaoka and Prof. Dr. Hisashi Yamamoto

      Version of Record online: 8 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007210

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      Auf kurzem Weg: Die bislang kürzesten Totalsynthesen des Naturstoffs EBC-23 (siehe Schema, PMB=para-Methoxybenzyl, TMS=Trimethylsilyl) und eines Polymethoxy-1-alkens erforderten ausgehend von kommerziell erhältlichen Chemikalien jeweils nur zehn Stufen. Dabei wurden hoch diastereoselektive Supersilyl-gesteuerte Aldolreaktionskaskaden genutzt.

    26. Katalytische Fluorierung

      Palladium-Catalyzed Allylic Fluorination (pages 2661–2665)

      Charlotte Hollingworth, Dr. Amaruka Hazari, Matthew N. Hopkinson, Dr. Matthew Tredwell, Elena Benedetto, Dr. Mickael Huiban, Prof. Antony D. Gee, Dr. John M. Brown and Prof. Véronique Gouverneur

      Version of Record online: 8 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007307

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      Schnell und mild: Die Titelreaktion, die eine Fülle von Allylfluoriden zugänglich macht, beruht auf dem Einsatz der p-Nitrobenzoat-Abgangsgruppe (siehe Schema; TBAF=Tetra-n-butylammoniumfluorid, THF=Tetrahydrofuran, dba=Dibenzylidenaceton). Das katalytische metallorganische Fluorierungsverfahren eignet sich für radioaktive Markierungen mit 18F.

    27. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of Aspergillide A and B Based on the Transannular Oxy-Michael Reaction (pages 2666–2668)

      Makoto Kanematsu, Dr. Masahiro Yoshida and Prof. Dr. Kozo Shishido

      Version of Record online: 15 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007327

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      Über den Ring hinweg: Eine hocheffiziente und diastereoselektive transannulare Oxy-Michael-Reaktion zum Aufbau der syn- und anti-Tetrahydropyran-Einheiten ausgehend von einem gemeinsamen 14-gliedrigen Makrolacton ist der Schlüsselschritt in der Totalsynthese von Aspergillid A und B (siehe Schema; CM=Kreuzmetathese, HWE=Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion, TBS=tert-Butyldimethylsilyl).

    28. Bildgebungsagentien

      Heteroditopic Binding of Magnetic Resonance Contrast Agents for Increased Relaxivity (pages 2669–2672)

      Dr. Zhaoda Zhang, Dr. Andrew F. Kolodziej, Matthew T. Greenfield and Prof. Peter Caravan

      Version of Record online: 8 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007689

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      In die Schranken gewiesen: Bei peptidgerichteten Kontrastmitteln beschränken interne Strukturbewegungen die Relaxivitätsverstärkung. Mithilfe einer fokussierten Bibliothek wurde eine N-terminale Thyminpeptidnukleinsäure (PNA) identifiziert, die eine zusätzliche Bindungstasche im Protein Fibrin erreicht. Die heteroditope Bindung macht das Molekül starr, und die Relaxivität im proteingebundenen Zustand wird erhöht.

    29. Mikrobieller Elektronentransfer

      Spektroelektrochemische In-situ-Untersuchung von elektrokatalytischen mikrobiellen Biofilmen mit oberflächenverstärkter Resonanz-Raman-Spektroskopie (pages 2673–2675)

      Dr. Diego Millo, Dr. Falk Harnisch, Sunil A. Patil, Hoang K. Ly, Prof. Dr. Uwe Schröder and Prof. Dr. Peter Hildebrandt

      Version of Record online: 17 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006046

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      Ein aus Mischkulturen gewonnener und auf Silberelektroden gezüchteter mikrobieller Biofilm wurde mithilfe einer Kombination aus oberflächenverstärkter Raman-Spektroskopie (SERRS) und Cyclovoltammetrie (CV) in vivo untersucht. Der experimentelle Ansatz liefert erstmals Strukturinformationen über die auf der äußeren Membran befindlichen Cytochrome (OMCs), die am direkten Elektronentransfer entlang der Bakterium-Elektroden-Grenzfläche beteiligt sind.

    30. Clusterverbindungen

      Tetraedrische Gold(I)-Cluster mit Carba-closo-dodecaboranylethinido-Liganden: [{12-(R3PAu)2C[TRIPLE BOND]C-closo-1-CB11H11}2] (pages 2676–2679)

      Alexander Himmelspach, Priv.-Doz. Dr. Maik Finze and Dr. Stephan Raub

      Version of Record online: 15 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007239

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      Im Festkörper und in Lösung dimerisieren die neutralen zweikernigen Gold(I)-Komplexe [12-(R3PAu)2C[TRIPLE BOND]C-closo-1-CB11H11] (R=Me, Et) zu vierkernigen Gold(I)-Clustern. Für den Et3P-Komplex wird in Lösung bei 25 °C ein Dimer-Monomer-Gleichgewicht beobachtet, während der Me3P-Komplex auch bei 75 °C als Tetragold(I)-Cluster vorliegt (siehe Struktur: C schwarz, B braun, P rosa, Au gelb).

    31. Biokatalyse

      SEIRA-spektroskopische Untersuchung der elektrochemischen Aktivierung einer immobilisierten [NiFe]-Hydrogenase unter Turnover- und Non-Turnover-Bedingungen (pages 2680–2683)

      Dr. Diego Millo, Prof. Dr. Peter Hildebrandt, Dr. Maria-Eirini Pandelia, Prof. Dr. Wolfgang Lubitz and Dr. Ingo Zebger

      Version of Record online: 10 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006646

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      Effektiv und unbeeinflusst: Oberflächenverstärkte Infrarotabsorptions(SEIRA)-Spektroskopie wurde verwendet, um eine auf Goldelektroden immobilisierte [NiFe]-Hydrogenase auf Strukturänderungen am aktiven Zentrum in Abhängigkeit vom angelegten Potential zu untersuchen. Die Redoxtitration des Enzyms ergab ein Mittelpunktspotential, das dem des gelösten Enzyms entspricht. Dies belegt, dass die Struktur des aktiven Zentrums nicht durch die Proteinimmobilisierung beeinflusst wird.

    32. Heterogene Katalyse

      Aktivierung von molekularem Sauerstoff auf MgO: Bildung von O2.− auf dünnen, trägerfixierten MgO(001)-Filmen (pages 2684–2687)

      Anastasia Gonchar, Prof. Dr. Thomas Risse, Prof. Dr. Hans-Joachim Freund, Dr. Livia Giordano, Dr. Cristiana Di Valentin and Prof. Dr. Gianfranco Pacchioni

      Version of Record online: 11 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005729

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      Mit In-situ-EPR-Spektroskopie wurde erstmals experimentell bestätigt, dass die Adsorption von Sauerstoff auf einem ultradünnen MgO-Film auf Mo(001) zur spontanen Bildung von O2.−-Radikalen führt. Aus den Ergebnissen folgt, dass die Stabilisierung des Sauerstoffradikalanions auf eine polaronische Verzerrung des MgO-Gitters, die nur bei sehr dünnen Filmen stattfindet, zurückzuführen ist.

    33. Edelmetallate

      Synthese und Charakterisierung des Dikupfer(II)-haltigen 22-Palladats(II) [CuII2PdII22PV12O60(OH)8]20− (pages 2688–2692)

      Maria Barsukova-Stuckart, Dr. Natalya V. Izarova, Prof. Geoffrey B. Jameson, Vasanth Ramachandran, Zhenxing Wang, Dr. Johan van Tol, Prof. Naresh S. Dalal, Rosa Ngo Biboum, Dr. Bineta Keita, Prof. Louis Nadjo and Prof. Ulrich Kortz

      Version of Record online: 10 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006734

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      Edel umhüllt: Ein diskretes Dikupfer(II)-haltiges 22-Palladat(II) wurde hergestellt und in Form des hydratisierten Natriumsalzes Na20[CuII2PdII22PV12O60(OH)8]⋅58 H2O isoliert (siehe Struktur des Anions; Cu türkis, Pd blau, O rote Kugeln, {PO4} lila Tetraeder). Die beiden CuII-Zentren sind stark verzerrt kubisch koordiniert und zeigen eine unerwartet große magnetische Austauschkopplung. Das 22-Palladat ist das gegenwärtig größte Edelmetallat.

    34. Strukturbestimmung

      Dipolare Restkopplungen als effektives Instrument der Konstitutionsanalyse: die unerwartete Bildung tricyclischer Verbindungen (pages 2693–2696)

      Dr. Grit Kummerlöwe, Dr. Benedikt Crone, Manuel Kretschmer, Prof. Dr. Stefan F. Kirsch and Prof. Dr. Burkhard Luy

      Version of Record online: 18 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007305

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      Analysieren Sie dies! Dipolare Restkopplungen (RDCs) können entscheidend zur Konstitutionsbestimmung beitragen, wenn klassische Methoden der Strukturaufklärung versagen. In einer Fallstudie wurde eine kompakte tricyclische Substanz untersucht, die bei der elektrophilen Cyclisierung eines 1,5-Enins mit Azidgruppe entstand.

  13. Vorschau

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    10. Highlights
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    15. Rücktitelbild
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      Vorschau: Angew. Chem. 12/2011 (page 2697)

      Version of Record online: 2 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190020

  14. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Dipolare Restkopplungen als effektives Instrument der Konstitutionsanalyse: die unerwartete Bildung tricyclischer Verbindungen (Angew. Chem. 11/2011) (page 2698)

      Dr. Grit Kummerlöwe, Dr. Benedikt Crone, Manuel Kretschmer, Prof. Dr. Stefan F. Kirsch and Prof. Dr. Burkhard Luy

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101025

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      Puzzle gelöst:Dipolare Restkopplungen (RDCs) sind effiziente Hilfsmittel zur Bestimmung der Molekülstruktur, wenn herkömmliche Methoden der Strukturaufklärung versagen. B. Luy, S. F. Kirsch et al. demonstrieren dies in ihrer Zuschrift auf S. 2693 ff. anhand von Produkten, die durch Umsetzung eines azidhaltigen 1,5-Enins in Gegenwart elektrophiler Iodquellen erhalten wurden: Während analytische Standardmethoden nur ein ungelöstes Strukturpuzzle ergeben hatten, konnten die Moleküle mithilfe von RDCs identifiziert werden.

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