Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 12

March 14, 2011

Volume 123, Issue 12

Pages 2699–2908

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Buchbesprechungen
    10. Highlights
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    15. Rücktitelbild
    1. Titelbild: The Binding of Fluorophores to Proteins Depends on the Cellular Environment (Angew. Chem. 12/2011) (page 2699)

      Dr. Yun Kyung Kim, Dr. Jun-Seok Lee, Dr. Xuezhi Bi, Dr. Hyung-Ho Ha, Shin Hui Ng, Dr. Young-hoon Ahn, Dr. Jae-Jung Lee, Dr. Bridget K. Wagner, Dr. Paul A. Clemons and Prof. Dr. Young-Tae Chang

      Version of Record online: 1 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101113

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      Eine lebende Zelle besteht aus hochgeordneten Strukturen, bei denen die Lokalisierung niedermolekularer Verbindungen durch chemische Eigenschaften festgelegt wird. Wegen dieser intrazellulären Barrieren kann die Bindung von Bindeproteinen, die bei In-vitro-Experimenten identifiziert wurden, in lebenden Zellen weniger effektiv sein. In der Zuschrift auf S. 2813 ff. beschreiben Y. T. Chang et al. ein Rosaminfluorophor, das in vitro stark an ein cytosolisches Protein bindet, in lebenden Zellen dagegen vorrangig ein mitochondriales Protein markiert.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: One-Pot High-Yielding Synthesis of the DPP4-Selective Inhibitor ABT-341 by a Four-Component Coupling Mediated by a Diphenylprolinol Silyl Ether (Angew. Chem. 12/2011) (page 2700)

      Dr. Hayato Ishikawa, Masakazu Honma and Prof. Dr. Yujiro Hayashi

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100625

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      Der selektive Dipeptidylpeptidase-IV-Inhibitor ABT-341 wurde mithilfe einer ununterbrochenen Folge von Reaktionen in ausgezeichneter Ausbeute und mit hervorragender Diastereo- und Enantioselektivität synthetisiert. Y. Hayashi et al. beschreiben in der Zuschrift auf S. 2876 ff. die durch einen Diphenylprolinylsilylether vermittelte Abfolge aus asymmetrischer Michael-Reaktion, Domino-Michael/Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion in Kombination mit einer Retro-Aldolreaktion, basenkatalysierter Isomerisierung, Amidbildung und Reduktion der Nitrogruppe zu einem Amin.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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      Berichtigung: Asymmetric Mannich Reaction of Fluorinated Ketoesters with a Tryptophan-Derived Bifunctional Thiourea Catalyst (page 2714)

      Xiao Han, Jacek Kwiatkowski, Feng Xue, Kuo-Wei Huang and Yixin Lu

      Version of Record online: 8 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190022

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  6. News

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    1. Rüdiger Kniep (pages 2720–2722)

      Version of Record online: 24 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007158

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      „Mein Lieblingsfach in der Schule war Kunst. Mit achtzehn wollte ich Architekt werden …“ Dies und mehr von und über Rüdiger Kniep finden Sie auf Seite 2720.

  8. Buchbesprechungen

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    1. Das Erhabene in Wissenschaft und Kunst. Über Vernunft und Einbildungskraft. Herausgegeben von Roald Hoffmann und Iain Boyd Whyte. (pages 2723–2724)

      Michael Hampe

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100222

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      Übersetzt von Friedrich Griese. Suhrkamp (Edition Unseld, Bd. 33), Frankfurt am Main 2010. 221 S., geb., 14.00 €.—ISBN 978-3518260333

    2. Sieben Moleküle. Die chemischen Elemente und das Leben. Von Jürgen-Hinrich Fuhrhop und Tianyu Wang. (page 2724)

      Henning Hopf

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100820

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      Wiley-VCH, Weinheim 2008. 320 S., geb., 29.90 €.—ISBN 978-3527320998

  9. Highlights

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    1. Kern-Schale-Elektrokatalysatoren

      Platin-Elektrokatalysatoren mit Kern-Schale-Nanostruktur (pages 2726–2728)

      Prof. Dr. Hong Yang

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005868

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      Der Kern der Sache: Elektrokatalysatoren müssen unter harschen reaktiven Umgebungen hoch aktiv und langlebig sein, um den Anforderungen für ihren Einsatz im Automobilsektor zu genügen. Platin-basierte Kern-Schale- und Kern-Schale-artige Nanostrukturen haben ein großes Potential für den Entwurf multifunktioneller Katalysatoren für die Sauerstoffreduktionsreaktion (ORR; siehe Bild).

    2. Metastabilität

      Fall und Wiederaufstieg des Diazirinons (pages 2729–2730)

      Dr. Christopher J. Shaffer and Dr. Detlef Schröder

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007364

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      Totgeglaubte leben länger: Diazirinon hat eine bewegte Geschichte, wurde postuliert, vermeintlich nachgewiesen und wieder verworfen. Die kürzlich gelungene Synthese durch Vakuumpyrolyse von Carbonyldiazid hat nun die Isolierung und vollständige spektroskopische Charakterisierung von Diazirinon ermöglicht (siehe Schema; FVP=Flash-Vakuumpyrolyse).

  10. Kurzaufsatz

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    1. Wirkstoff-Design

      Jetzt wird es ernst: strukturbasiertes Design von Mdm2/Mdmx-p53-Inhibitoren (pages 2732–2741)

      Dr. Grzegorz M. Popowicz, Prof. Alexander Dömling and Dr. Tad A. Holak

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201003863

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      Zielgerichtete, nicht gentoxische Tumortherapie ist ein vielversprechendes Feld der Pharmakologie. Der Einblick in die zellulären Mechanismen, die an der Tumorgenese beteiligt sind, ermöglicht es den Wissenschaftlern, die Regulation der molekularen Maschinerie der DNA-Reparatur und die Zellzykluskontrolle zu verstehen. Strukturdaten sind essenziell für die Entwicklung dieser neuen, nicht gentoxischen Arzneimittel, die der Zelle im Kampf gegen den Krebs helfen sollen.

  11. Aufsatz

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    1. Thermodynamik in endlicher Zeit

      Aktuelle Trends in der Thermodynamik in endlicher Zeit (pages 2742–2757)

      Prof. Bjarne Andresen

      Version of Record online: 4 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201001411

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      Wesentliches Element thermodynamischer Optimierungen ist es, ein System (das Pferd) durch Wechselwirkung mit einem sich gerichtet verändernden Reservoir (die Karotte an der Stange) entlang eines optimalen Pfads zu lenken. Wenn der Reiter dem Pferd die Karotte in zu kleinem Abstand vorhält, strengt sich das Pferd nicht an, ist der Abstand aber zu groß, gibt es auf. Ziel der Optimierung ist es, für gegebene Randbedingungen genau den richtigen Anreiz zu finden.

  12. Zuschriften

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    1. Wirkstoff-Protein-Addukte

      The Effect of the Extracellular Domain of Human Copper Transporter (hCTR1) on Cisplatin Activation (pages 2758–2763)

      Xinghao Wang, Xiubo Du, Dr. Hongyan Li, Dr. Denise So-Bik Chan and Prof. Hongzhe Sun

      Version of Record online: 24 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006739

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      Einblick gewonnen: Die Methioninreste der extrazellulären Domäne von hCTR1 (hCTR1_N) und seinen Mutanten erwiesen sich als entscheidend für das Binden von Cisplatin. hCTR1_N erleichtert die Aktivierung des Wirkstoffs durch die Bildung von Pt-Thioether-Spezies deutlich. Das Tumortherapeutikum wird durch hCTR1 wahrscheinlich mithilfe eines methioninbasierten Schwefel-Schwefel-Austauschs transportiert (siehe Bild).

    2. DNA-Photonik

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      Site-Specific Assembly of DNA-Based Photonic Wires by Using Programmable Polyamides (pages 2764–2767)

      Dr. Wu Su, Markus Schuster, Prof. Clive R. Bagshaw, Dr. Ulrich Rant and Dr. Glenn A. Burley

      Version of Record online: 25 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006735

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      Staffellauf: Das erste Beispiel eines programmierbaren photonischen DNA-Drahtes wurde durch die Verwendung von fluorophormarkierten Pyrrolimidazolpolyamiden zur sequenzgenauen Anordnung von Fluorophoren entlang eines DNA-Doppelstrangs entwickelt (siehe Schema; PB=Pazifischblau, Cy3=Cyanin 3, orangefarbene Rechtecke=Fluorophor). Der Draht zeigt einen effizienten Energietransport über Entfernungen von mehr als 27 nm.

    3. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis Guided Structure Elucidation of (+)-Psychotetramine (pages 2768–2771)

      Klement Foo, Timothy Newhouse, Ikue Mori, Prof. Hiromitsu Takayama and Prof. Phil S. Baran

      Version of Record online: 17 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008048

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      Des Rätsels Lösung: Totalsynthese spielte eine Schlüsselrolle bei der Aufklärung der Konfiguration und Verifizierung der Konstitution des polymeren Naturstoffs Psychotetramin. Die Syntheseroute umfasst drei effiziente Kupplungen, die vier Runden von totalsynthesegelenkter Strukturaufklärung ermöglichten. Die Untersuchungen führten auch zu einer verbesserten Prozedur für die Indol-Anilin-Kupplung und einer effizienten enantioselektiven Synthese von Psychotrimin.

    4. C-H-Aktivierung

      Tuning a P450 Enzyme for Methane Oxidation (pages 2772–2776)

      Dr. Felipe E. Zilly, Dr. Juan P. Acevedo, Dr. Wojciech Augustyniak, Alfred Deege, Ulrich W. Häusig and Prof. Manfred T. Reetz

      Version of Record online: 17 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006587

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      Ein neuer Dreh: Die Zugabe chemisch inerter Perfluorcarbonsäuren (grün im Bild) zu P450-Enzymen erhöht deren katalytische Aktivität drastisch. Gründe sind der Übergang des Fe/Häms von einem Low- in einen High-Spin-Zustand und die Verkleinerung der Bindungstasche. In der Summe hat das zur Folge, dass sonst inerte Substrate wie Propan und sogar Methan oxidiert werden.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Tuning a P450 Enzyme for Methane Oxidation

      Vol. 125, Issue 51, 13745, Version of Record online: 17 DEC 2013

    5. Phthalocyanine

      Crystal Structures and Electronic Properties of Saddle-Distorted and Protonated Phthalocyanines (pages 2777–2780)

      Tatsuhiko Honda, Prof. Dr. Takahiko Kojima, Prof. Dr. Nagao Kobayashi and Prof. Dr. Shunichi Fukuzumi

      Version of Record online: 15 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006607

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      Protonierung leicht gemacht: Die Bildung und kristallographische Charakterisierung von Phthalocyanin mit protonierten meso- oder Isoindol-Stickstoffatomen (siehe Bild) gelang ausgehend von Sattel-verzerrtem Octaphenylphthalocyanin als freie Base bzw. mit Zink komplexiert. Die Satteldeformation verändert die Elektronenstruktur des Phthalocyaninrings und erleichtert seine Protonierung.

    6. Elektrokatalyse

      Low-Platinum-Content Quaternary PtCuCoNi Nanotubes with Markedly Enhanced Oxygen Reduction Activity (pages 2781–2785)

      Dr. Lifeng Liu and Dr. Eckhard Pippel

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006644

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      Templatvermittelte elektrochemische Abscheidung führt in einer Stufe zu den im Titel beschriebenen Nanoröhren, deren hohe elektrokatalytische Aktivität in der Sauerstoffreduktion auf mehrere Faktoren zurückgeführt werden kann: eine Synergie der verschiedenen Komponenten, Spannungs- und elektronische Effekte im Zusammenhang mit Entlegierungsprozessen an der Oberfläche und eine hohle, poröse Struktur.

    7. Heterocyclen

      1,3-Allylic Strain as a Strategic Diversification Element for Constructing Libraries of Substituted 2-Arylpiperidines (pages 2786–2789)

      Dr. Thomas C. Coombs, Dr. Gerald H. Lushington, Dr. Justin Douglas and Prof. Dr. Jeffrey Aubé

      Version of Record online: 23 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007133

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      Zünglein an der Waage: Die Minimierung der 1,3-Allylspannung ist ein wiederkehrendes Motiv beim Entwurf von stereochemisch und räumlich vielfältigen Sammlungen von 2-Arylpiperidinen. Die Allylspannung lenkt die regioselektive Addition von Nucleophilen, wobei N-Substituenten dafür sorgen, dass jedes Stereoisomer in Form zweier Konformere vorliegt. Dadurch wird die Zahl an Spezies in der Bibliothek verdoppelt.

    8. Mikrokügelchen

      General Synthesis and Gas-Sensing Properties of Multiple-Shell Metal Oxide Hollow Microspheres (pages 2790–2793)

      Dr. Xiaoyong Lai, Dr. Jun Li, Prof. Brian A. Korgel, Zhenghong Dong, Dr. Zhenmin Li, Prof. Fabing Su, Jiang Du and Prof. Dan Wang

      Version of Record online: 22 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201004900

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      Schale auf Schale: Ein sequenzieller Templatprozess zur Herstellung von hohlen Metalloxid-Mikrokügelchen mit mehreren Schalen (rot) aus α-Fe2O3, Co3O4, NiO, CuO, ZnO und ZnFe2O4 eröffnet einen neuen Weg zu fortgeschrittenen, kompliziert aufgebauten Materialien mit vielfältigen Anwendungsmöglichkeiten.

    9. Dünne Filme

      High-Performance Two-Dimensional Polydiacetylene with a Hybrid Inorganic–Organic Structure (pages 2794–2798)

      Sangho Cho, Gibok Han, Prof. Kwan Kim and Prof. Myung M. Sung

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006311

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      Durch Abscheidung molekularer Schichten über wiederholte Adsorption von Diethylzink (DEZ) und Hexadiindiol (HDD) mit UV-Polymerisation wurden die im Titel bezeichneten Filme erhalten. Die Filme aus Zinkoxid-vernetztem Polydiacetylen waren thermisch und mechanisch stabil und verfügten, neben weiteren vorteilhaften Eigenschaften infolge ihrer 2D-Struktur, auch über eine hohe Ladungsträgermobilität (>1.3 cm2 V−1 s).

    10. Olefin-Hydrometathese

      “Hydro-metathesis” of Olefins: A Catalytic Reaction Using a Bifunctional Single-Site Tantalum Hydride Catalyst Supported on Fibrous Silica (KCC-1) Nanospheres (pages 2799–2803)

      Dr. Vivek Polshettiwar, Dr. Jean Thivolle-Cazat, Dr. Mostafa Taoufik, Dr. Francois Stoffelbach, Sebastien Norsic and Prof. Dr. Jean-Marie Basset

      Version of Record online: 18 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007254

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      Rauf und runter: Auf faserförmigen Siliciumoxid-Nanokügelchen (KCC-1) fixiertes Tantalhydrid katalysiert in Gegenwart von Wasserstoff die direkte Umwandlung von Alkenen in Alkane mit höherer und niedrigerer Zahl an Kohlenstoffatomen (siehe Schema). Der Katalysator zeigt eine bemerkenswerte Aktivität und Stabilität mit vielversprechender Regenerierbarkeit.

    11. Metallocene

      Double-Decker Ferrocene-Type Complex of N-Fused Porphyrin: A Model of π-Extended Ferrocene? (pages 2804–2807)

      Dr. Motoki Toganoh, Ayumi Sato and Prof. Dr. Hiroyuki Furuta

      Version of Record online: 24 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007940

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      Ein Doppeldecker-Ferrocenkomplex mit N-kondensierten Porphyrinatoliganden (siehe Bild) wurde aus N-kondensiertem Porphyrin synthetisiert. Struktur und Eigenschaften des Komplexes wurden durch Röntgenkristallographie, 1H-NMR-Spektroskopie bei verschiedenen Temperaturen und elektrochemische Messungen charakterisiert. Das einzigartige dreidimensionale d-π-konjugierte System wurde mithilfe von DFT-Studien untersucht.

    12. Ringverengungen

      Ring-Contraction Strategy for the Practical, Scalable, Catalytic Asymmetric Synthesis of Versatile γ-Quaternary Acylcyclopentenes (pages 2808–2812)

      Allen Y. Hong, Dr. Michael R. Krout, Dr. Thomas Jensen, Nathan B. Bennett, Prof. Andrew M. Harned and Prof. Brian M. Stoltz

      Version of Record online: 24 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007814

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      Ein einfaches Protokoll für die katalytische asymmetrische Synthese von hoch funktionalisierten γ-quartären Acylcyclopentenen (siehe Schema) mit bis zu 91 % Gesamtausbeute und 92 % ee wurde entwickelt. Die Reaktionssequenz enthält eine Palladium-katalysierte enantioselektive Alkylierung und nutzt die ungewöhnliche Stabilität von β-Hydroxycycloheptanonen für eine allgemeine und robuste Methode zur Ringverengung um zwei Kohlenstoffatome.

    13. Fluorophorbindende Proteine

      The Binding of Fluorophores to Proteins Depends on the Cellular Environment (pages 2813–2815)

      Dr. Yun Kyung Kim, Dr. Jun-Seok Lee, Dr. Xuezhi Bi, Dr. Hyung-Ho Ha, Shin Hui Ng, Dr. Young-hoon Ahn, Dr. Jae-Jung Lee, Dr. Bridget K. Wagner, Dr. Paul A. Clemons and Prof. Dr. Young-Tae Chang

      Version of Record online: 2 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007626

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      Erleuchtet! Um intrazelluläre Binder für myotubenspezifische Sonden zu untersuchen, wurde das thiolreaktive Derivat CDy2 synthetisiert. In lebenden Zellen reichert sich dieses Derivat selektiv in Mitochondrien an und markiert seine Bindungspartner kovalent.

    14. Kohlenstoffnanoröhren

      Separation and Diameter-Sorting of Empty (End-Capped) and Water-Filled (Open) Carbon Nanotubes by Density Gradient Ultracentrifugation (pages 2816–2820)

      Dr. Sofie Cambré and Prof. Wim Wenseleers

      Version of Record online: 22 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007324

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      Durch Ultrazentrifugieren mit Dichtegradient lassen sich leere (geschlossene) und mit Wasser gefüllte (offene) Kohlenstoffnanoröhren, die beide in wässriger Lösung vorliegen, voneinander trennen (siehe Bild); die leeren Röhren ermöglichen dabei eine bessere Auftrennung nach ihrem Durchmesser. Die isolierten leeren Nanoröhren verfügen über schmalere elektronische und Schwingungsübergänge sowie höhere Quanteneffizienzen als die mit Wasser gefüllten.

    15. Katalyse

      A Nickel-Catalyzed Benzannulation Approach to Aromatic Boronic Esters (pages 2821–2824)

      Anne-Laure Auvinet and Prof. Joseph P. A. Harrity

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007598

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      Aus und an: Eine Nickel-katalysierte Benzanellierung von Alkinylboronaten liefert funktionalisierte Phenole mit hoher Chemo- und Regioselektivität. Während bei der Cycloaddition keine Transmetallierung der Organobor-Zwischenstufe zur Organonickelspezies stattfindet, wird diese Reaktivität bei Zugabe einer Base „eingeschaltet“, sodass Benzanellierung und Kreuzkupplung in einem Eintopfverfahren gelingen. Ms=Mesyl, Pin=Pinakolato.

    16. Elektrokatalyse

      Platinum Concave Nanocubes with High-Index Facets and Their Enhanced Activity for Oxygen Reduction Reaction (pages 2825–2829)

      Dr. Taekyung Yu, Do Youb Kim, Prof. Hui Zhang and Prof. Younan Xia

      Version of Record online: 15 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007859

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      Form und Funktion: Eine einfache Synthese führt über eine Reduktion in wässriger Lösung zu konkaven Pt-Nanowürfeln (siehe Bild) mit hochindizierten Flächen wie {510}, {720} und {830}. Die elektrokatalytische Aktivität der Nanokristalle (bezogen auf die Oberfläche) in der Sauerstoffreduktion ist 3.5-mal höher als die eines Pt/C-Katalysators.

    17. Katalytische Hydroborierung

      Copper(I)-Catalyzed Regioselective Monoborylation of 1,3-Enynes with an Internal Triple Bond: Selective Synthesis of 1,3-Dienylboronates and 3-Alkynylboronates (pages 2830–2834)

      Yusuke Sasaki, Yuko Horita, Dr. Chongmin Zhong, Prof. Dr. Masaya Sawamura and Prof. Dr. Hajime Ito

      Version of Record online: 24 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007182

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      Vom Substitutionsmuster der Doppelbindung in den 1,3-Eninsubstraten hängt das Resultat der Titelreaktion ab (siehe Schema), aber beide Produkte, sowohl 1,3-Dienyl- als auch 3-Alkinylboronsäureester, sind mit anderen Methoden nur schlecht zugänglich. Ein interessanter Aspekt ist die in einigen Fällen hoch selektive ligandengesteuerte Borylierung. pin=Pinakolato, THF=Tetrahydrofuran.

    18. C-F-Aktivierung

      Catalytic Hydrodefluorination of Pentafluorobenzene by [Ru(NHC)(PPh3)2(CO)H2]: A Nucleophilic Attack by a Metal-Bound Hydride Ligand Explains an Unusual ortho-Regioselectivity (pages 2835–2838)

      Julien A. Panetier, Prof. Stuart A. Macgregor and Dr. Michael K. Whittlesey

      Version of Record online: 18 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006789

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      Geheimnis gelüftet: Der Mechanismus der katalytischen Hydrodefluorierung von Pentafluorbenzol mit dem NHC-Komplex [Ru(IMes)(PPh3)2(CO)H2] wurde durch DFT-Rechnungen aufgeklärt. Zwei Sätze von neuartigen Reaktionswegen (konzertiert und stufenweise) wurden durchgespielt, in denen ein Ru-H-Ligand als Nukleophil am Fluorarensubstrat angreifen kann. Der günstigste Reaktionspfad führt zur Bildung von 1,2,3,4-C6F4H2 und erklärt die ungewöhnliche Regioselektivität, die experimentell beobachtet wird (siehe Schema).

    19. Biologisch inspirierte Synthese

      Bioinspired and Concise Synthesis of (±)-Stemoamide (pages 2839–2842)

      Yan Wang, Lili Zhu, Yuying Zhang and Prof. Dr. Ran Hong

      Version of Record online: 17 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005833

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      Natürlich: Eine N-Acyliminium-Ion-Cyclisierung nach biologischem Vorbild und eine dynamische rutheniumkatalysierte Cyclocarbonylierung sorgen für die hoch effiziente Synthese von (±)-Stemoamid. Die silbervermittelte Cyclisierung eines Allenylalkohols könnte sich bei künftigen asymmetrischen Synthesen der Zielverbindung als nützlich erweisen. TMS=Trimethylsilyl.

    20. Nanostrukturen

      Two-Dimensional Nanostructures from Positively Charged Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (pages 2843–2846)

      Dr. Dongqing Wu, Dr. Ruili Liu, Dr. Wojciech Pisula, Dr. Xinliang Feng and Prof. Dr. Klaus Müllen

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201004245

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      Amphiphile PQP14-Komplexe bilden durch den Einsatz von Alkylsulfonaten oder Disulfonaten als Anionen auf kontrollierte Art und Weise zweidimensionale (2D) Nanostrukturen (siehe Bild). Die Morphologien dieser 2D-Nanostrukturen beeinflussen die Ionenleitfähigkeit einer Mischung der PQP14-Komplexe mit Lithiumsalzen nachhaltig. Die gebildeten planaren Aggregate weisen eine um zwei Größenordnungen höhere Leitfähigkeit auf als die faltigen Aggregate.

    21. Biosynthesemechanismen

      Tandem Acyl Carrier Proteins in the Curacin Biosynthetic Pathway Promote Consecutive Multienzyme Reactions with a Synergistic Effect (pages 2847–2850)

      Dr. Liangcai Gu, Eli B. Eisman, Dr. Somnath Dutta, Dr. Titus M. Franzmann, Prof. Dr. Stefan Walter, Prof. Dr. William H. Gerwick, Prof. Dr. Georgios Skiniotis and Prof. Dr. David H. Sherman

      Version of Record online: 23 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005280

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      Synergistische Zusammenkunft: Biochemische Studien deckten eine hoch effiziente Strategie für konsekutive Multienzymreaktionen auf. In der Biosynthese von Curacin A wird die katalytische Effizienz eines mehrstufigen Modifizierungsprozesses mit nachfolgender Translokation signifikant gesteigert, indem Organisation und Dimerisierung der ACP3-Tridomäne in einem Tandemprozess mit einem unerwarteten synergistischen Effekt ablaufen (siehe Schema).

    22. Polymer-Solarzellen

      All-Polymer Solar Cells from Perylene Diimide Based Copolymers: Material Design and Phase Separation Control (pages 2851–2855)

      Dr. Erjun Zhou, Junzi Cong, Dr. Qingshuo Wei, Dr. Keisuke Tajima, Dr. Chunhe Yang and Prof. Kazuhito Hashimoto

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005408

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      Ausschließlich auf Polymeren beruhende Solarzellen (all-PSCs), denen als Akzeptormaterialien sechs Perylendiimid-Polymere (PX–PDIs) und als Donormaterialien zwei Polythiophenderivate (P3HT und PT1) zugrundeliegen, wurden systematisch untersucht (siehe Bild). Der höchste Wirkungsgrad (PCE) von 2.23 % entspricht einem der bisher höchsten publizierten Wirkungsgrade für Solarzellen aus Polymer/Polymer-Gemischen.

    23. Asymmetrische Synthese

      One-Pot Synthesis of Chiral α-Substituted β,γ-Epoxy Aldehyde Derivatives through an Asymmetric Aldol Reaction of Chloroacetaldehyde (pages 2856–2859)

      Prof. Dr. Yujiro Hayashi, Yusuke Yasui, Tsuyoshi Kawamura, Masahiro Kojima and Dr. Hayato Ishikawa

      Version of Record online: 17 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005577

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      Wasser schadet nicht: Chirale α-substituierte β,γ-Epoxide wurden in guten Ausbeuten und mit ausgezeichneten Enantioselektivitäten in einem Eintopfverfahren synthetisiert. Der Schlüsselschritt dieser Reaktionsfolge ist eine asymmetrische Aldolreaktion mit einer wässrigen Chloracetaldehyd-Lösung, die durch ein Diarylprolinol-Derivat vermittelt wird (siehe Schema).

    24. Kaskadenreaktionen

      Double Duty for Cyanogen Bromide in a Cascade Synthesis of Cyanoepoxides (pages 2860–2862)

      Zhou Li and Prof. Vladimir Gevorgyan

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006966

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      Eine neuartige Reaktivität von Bromcyan: Unter basischen Bedingungen wirkt es als Br+- und als CN-Äquivalent und überführt so enolisierbare Ketone in guter Ausbeute in die entsprechenden Cyanepoxide. Diese einzigartige Reaktivität ermöglicht eine neue Eintopf-Synthese von hochsubstituierten Cyanepoxiden ausgehend von einfach erhältlichen Ketonen (siehe Schema).

    25. Kontrolliertes Verdampfen

      One-Step Self-Assembly, Alignment, and Patterning of Organic Semiconductor Nanowires by Controlled Evaporation of Confined Microfluids (pages 2863–2867)

      Zhongliang Wang, Rongrong Bao, Xiujuan Zhang, Xuemei Ou, Prof. Chun-Sing Lee, Prof. Jack C. Chang and Prof. Xiaohong Zhang

      Version of Record online: 23 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007121

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      Konzentrische Ringe aus organischen Nanodrähten (siehe Schema und Mikroskopiebild) sind einfach durch Verdampfen eines Tröpfchens Farbstofflösung in einem beschränkten Raum erhältlich. Dichte und Abstand in den konzentrischen Nanodraht-Anordnungen sind über die Ausgangskonzentration einstellbar. Dieser Ansatz eignet sich auch für die Produktion von Funktionseinheiten mit entsprechenden organischen Halbleitern im größeren Maßstab.

    26. Oxoborane

      Comparison of Anionic and Lewis Acid Stabilized N-Heterocyclic Oxoboranes: Their Facile Synthesis from a Borinic Acid (pages 2868–2871)

      Yan Wang, Hongfan Hu, Jianying Zhang and Prof. Dr. Chunming Cui

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007417

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      B[DOUBLE BOND]O im Doppelpack: Metallfreie anionische Oxoborane und Lewis-Säure-stabilisierte Oxoborane mit formaler B-O-Doppelbindung lassen sich leicht aus einer N-heterocyclischen Borinsäure in Gegenwart von N-heterocyclischen Carbenen (NHCs) bzw. Lewis-Säuren erhalten (siehe Schema).

    27. Metallostrukturen

      A Mixed-Spin Molecular Square with a Hybrid [2×2]Grid/Metallocyclic Architecture (pages 2872–2875)

      Dr. Feng Li, Dr. Jack K. Clegg, Dr. Laurence Goux-Capes, Dr. Guillaume Chastanet, Dr. Deanna M. D'Alessandro, Dr. Jean-François Létard and Prof. Cameron J. Kepert

      Version of Record online: 24 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007409

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      Hoch und niedrig vereint: Ein rautenförmiger cyanidverbrückter FeII-FeII-Komplex mit gemischten Spins der Fe-Zentren (High-Spin (HS) und Low-Spin (LS)) wurde durch Selbstorganisation mittels Zersetzung von SeCN erhalten. Das Strukturmotiv entspricht einem Hybrid aus [2×2]-Gitter und Metallocyclus (siehe Bild).

    28. Dominoreaktionen

      One-Pot High-Yielding Synthesis of the DPP4-Selective Inhibitor ABT-341 by a Four-Component Coupling Mediated by a Diphenylprolinol Silyl Ether (pages 2876–2879)

      Dr. Hayato Ishikawa, Masakazu Honma and Prof. Dr. Yujiro Hayashi

      Version of Record online: 24 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006204

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      Ein Traum wird wahr: ABT-341 wurde in hohen Ausbeuten und mit exzellenter Diastereo- und Enantioselektivität in einem durch einen Diphenylprolinolsilylether vermittelten Eintopfprozess synthetisiert (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl). Somit fanden eine asymmetrische Michael-Reaktion, eine Michael-/Horner-Wadsworth-Emmons-Dominoreaktion, eine Retroaldolreaktion, eine basenkatalysierte Isomerisierung, die Bildung einer Amidbindung und die Reduktion der Nitrogruppe in einem einzigen Reaktionskolben statt.

    29. DNA-gesteuerte Synthese

      DNA-gesteuerte Synthese und Bioaktivität proapoptotischer Peptide (pages 2880–2884)

      Anne Erben, Dr. Tom N. Grossmann and Prof. Dr. Oliver Seitz

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007103

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      Ein großer Schritt für eine Aminosäure wird durch eine DNA-gesteuerte Reaktion ermöglicht. Dabei findet der Transfer einer Aminoacylgruppe von einem übertragenden Thioester-verbrückten Peptidnukleinsäure(PNA)-Peptid-Hybrid auf einen Peptid-PNA-Akzeptor statt (siehe Schema). Die entstehenden Peptidkonjugate wirkten als Antagonisten des Proteins XIAP (X-linked Inhibitor of Apoptosis Protein) und ermöglichten die Reaktivierung der Initiatorcaspase-9 und nachgeschalteten Caspase-3.

    30. Borheterocyclen

      Das Pentaphenylborol-2,6-Lutidin-Addukt: ein System mit ungewöhnlichen thermo- und photochromen Eigenschaften (pages 2885–2888)

      Kay Ansorg, Prof. Dr. Holger Braunschweig, Dr. Ching-Wen Chiu, Prof. Dr. Bernd Engels, Daniela Gamon, Markus Hügel, Dr. Thomas Kupfer and Dr. Krzysztof Radacki

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006234

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      Chamäleon: Das gezeigte Pentaphenylborol-2,6-Lutidin-Addukt 1 (R=Ph) hat ungewöhnliche photophysikalische Eigenschaften. So führt das Abkühlen einer Lösung von 1 zu einem Verschwinden der charakteristischen Absorptionsbande bei 578 nm und einem Farbwechsel von Blau nach Gelb. Bestrahlung von 1 bei tiefen Temperaturen resultiert in einer Wanderung der Lewis-Base vom B-Zentrum zu einem benachbarten C-Atom unter B[DOUBLE BOND]C-Bindungsbildung sowie in einem Farbwechsel nach Grün.

    31. Amyloidprotofibrillen

      Festkörper-NMR-spektroskopische Untersuchungen an Aβ-Protofibrillen: Nachweis einer Umgestaltung der β-Faltblätter bei der Ausreifung von Amyloidfibrillen (pages 2889–2892)

      Dr. Holger A. Scheidt, Dr. Isabel Morgado, Dr. Sven Rothemund, Prof. Dr. Daniel Huster and Dr. Marcus Fändrich

      Version of Record online: 14 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007265

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      Mit Festkörper-NMR-Spektroskopie wurde die Sekundärstruktur von Aβ-Protofibrillen auf Aminosäurenebene bestimmt. Die β-Faltblattelemente ausgereifter Fibrillen sind in Protofibrillen bereits vorhanden, müssen aber während der Umwandlung in fertige Fibrillen ausgeweitet werden. Die Daten vertiefen unser Wissen über den Fibrillierungsprozess und bilden eine Basis für das strukturelle Verständnis der Alzheimer-Krankheit.

    32. Gassensoren

      Struktur und Verhalten von Platin in SnO2-basierten Gassensoren unter realistischen Arbeitsbedingungen (pages 2893–2896)

      Michael Hübner, Dr. Dorota Koziej, Dr. Matthias Bauer, Dr. Nicolae Barsan, Dr. Kristina Kvashnina, Dr. Marta D. Rossell, Prof. Dr. Udo Weimar and Prof. Dr. Jan-Dierk Grunwaldt

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201004499

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      Sensor in Aktion: Die Struktur von Platin in einer 50 μm dünnen SnO2-Schicht wird in einem speziell konstruierten Sensoraufbau durch die Kombination hochauflösender Röntgenabsorptionsspektroskopie mit Fluoreszenzdetektion und vollständigen EXAFS-Daten untersucht, um Einblicke in die lokale Struktur der Dotierung zu erlangen.

    33. Agostische Alkylkomplexe

      Über die Natur der β-agostischen Bindung in späten Übergangsmetall-Alkyl-Komplexen (pages 2897–2902)

      Prof. Dr. Wolfgang Scherer, Verena Herz, Dr. Andreas Brück, Christoph Hauf, Florian Reiner, Dr. Sandra Altmannshofer, Dr. Dirk Leusser and Prof. Dr. Dietmar Stalke

      Version of Record online: 18 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006065

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      Experimentelle Ladungsdichteanalysen zeigen signifikante Unterschiede in der Natur β-agostischer Bindungen in den Komplexen früher und später Übergangsmetalle M. Im Fall der späten M-Alkyle mit dn-Konfiguration kann die β-agostische Wechselwirkung mit einem modifizierten Dewar-Chatt-Duncanson-Modell beschrieben werden, das drei σ/π-Bindungskomponenten umfasst, wohingegen ein delokalisiertes Orbital ausreicht, um die hyperkonjugative Stabilisierung in den entsprechenden agostischen d0-Systemen zu beschreiben.

    34. Supramolekulare Metallkomplexe

      “Induced fit” in der chiralen Erkennung: Epimerisierung durch Dimerisierung bei der hierarchischen Selbstorganisation Helicat- artiger Titan(IV)-Komplexe (pages 2903–2906)

      Prof. Dr. Markus Albrecht, Elisabeth Isaak, Dr. Miriam Baumert, Verena Gossen, Prof. Dr. Gerhard Raabe and Dr. Roland Fröhlich

      Version of Record online: 23 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006448

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      Unentschieden! Ein Titan(IV)-triscatecholat mit chiralen Esterseitengruppen führt in Methanol oder DMSO zu verschiedenen CD-Spektren. Die Beobachtung unterschiedlicher Stereoisomere liegt an der bevorzugten Konformation der Seitengruppe in Abhängigkeit vom Lösungsmittel-beeinflussten Dimerisierungsverhalten der Verbindung.

  13. Vorschau

    1. Top of page
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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Berichtigung
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Buchbesprechungen
    10. Highlights
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    15. Rücktitelbild
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      Vorschau: Angew. Chem. 13/2011 (page 2907)

      Version of Record online: 8 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190023

  14. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Separation and Diameter-Sorting of Empty (End-Capped) and Water-Filled (Open) Carbon Nanotubes by Density Gradient Ultracentrifugation (Angew. Chem. 12/2011) (page 2908)

      Dr. Sofie Cambré and Prof. Wim Wenseleers

      Version of Record online: 21 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100527

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      Durch Ultrazentrifugieren mit Dichtegradient lassen sich leere (geschlossene) und mit Wasser gefüllte (offene) Kohlenstoffnanoröhren, die beide in wässriger Lösung vorliegen, voneinander trennen. S. Cambré und W. Wenseleers zeigen in ihrer Zuschrift auf S. 2816 ff., dass Nanoröhren jeder Chiralität bei zwei unterschiedlichen Dichten auftreten – einmal im leeren Zustand und einmal mit Wasser gefüllt. Leere und volle Röhren werden anschließend jeweils in einem Zentrifugierlauf nach Durchmessern weiter aufgetrennt.

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