Angewandte Chemie

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April 18, 2011

Volume 123, Issue 17

Pages 3901–4107

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Rücktitelbild
    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Nachruf
    10. Highlights
    11. Korrespondenz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    1. Titelbild: Synergy of Homogeneous and Heterogeneous Chemistry Probed by In Situ Spatially Resolved Measurements of Temperature and Composition (Angew. Chem. 17/2011) (page 3901)

      Dr. Alessandro Donazzi, Dario Livio, Dr. Matteo Maestri, Prof. Alessandra Beretta, Prof. Gianpiero Groppi, Prof. Enrico Tronconi and Prof. Pio Forzatti

      Version of Record online: 13 APR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100593

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      Durch die Kombination … … einer neuartigen In-situ-Probentechnik mit einer genauen Modellanalyse wurde das Wechselspiel zwischen der heterogenen und homogenen pyrolytischen Erzeugung von H2 und CO in der katalytischen partiellen Oxidation von C3H8 über Rhodium aufgeklärt, wie A. Beretta et al. in der Zuschrift auf S. 4029 ff. beschreiben. Der Grashüpfer steht für die homogene Chemie, die auf die Rh-Oberfläche verzichtet und in der Gasphase Kohlenwasserstoffe liefert, der Gecko für die heterogene Chemie, die der Rh-Oberfläche verhaftet ist und zu Synthesegas führt. Graphik: F. Tosi.

  2. Innentitelbild

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    12. Aufsatz
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    1. Innentitelbild: Semiconductor Anisotropic Nanocomposites Obtained by Directly Coupling Conjugated Polymers with Quantum Rods (Angew. Chem. 17/2011) (page 3902)

      Lei Zhao, Dr. Xinchang Pang, Ramkrishna Adhikary, Prof. Jacob W. Petrich and Prof. Zhiqun Lin

      Version of Record online: 13 APR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101731

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      Anisotrope Halbleiter-Nanokomposite sind vielversprechende Materialien für den Gebrauch in organisch-anorganischen Nanohybrid-Solarzellen. In ihrer Zuschrift auf S. 4044 ff. berichten Z. Lin et al. über derartige, durch eine katalysatorfreie Klick-Reaktion synthetisierte Strukturen, in denen CdSe-Nanostäbe und Poly(3-hexylthiophen) in engem Kontakt sind.

  3. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Double Switching of a Magnetic Coordination Framework through Intraskeletal Molecular Rearrangement (Angew. Chem. 17/2011) (page 3902)

      Dr. Dawid Pinkowicz, Dr. Robert Podgajny, Dr. Bartłomiej Gaweł, Dr. Wojciech Nitek, Prof. Dr. Wiesław Łasocha, Marcin Oszajca, Dr. Mariusz Czapla, Magdalena Makarewicz, Dr. Maria Bałanda and Prof. Dr. Barbara Sieklucka

      Version of Record online: 25 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101733

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      Das reversible Entfernen von Gastmolekülen in magnetischen Mn2Nb-Koordinationspolymeren, über das D. Pinkowicz, B. Sieklucka et al. in der Zuschrift auf S. 4059 ff. berichten, bewirkt eine zweistufige Umlagerung des Gerüsts unter topotaktischer Bildung einer weiteren molekularen Brücke und Verschiebung des eingebauten organischen Liganden. Im Zuge dieser Strukturänderungen lässt sich die Curie-Temperatur zwischen 43, 68 und 100 K schalten.

  4. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  6. News

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    1. Luis M. Liz-Marzán (page 3922)

      Version of Record online: 13 APR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100259

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      „Meine größte bisherige Leistung war, zwei wunderbare Kinder großzuziehen. Das größte Problem, dem Wissenschaftler gegenüberstehen, ist das Bewusstsein der Öffentlichkeit für die Notwendigkeit der Grundlagenforschung …“ Dies und mehr von und über Luis M. Liz-Marzán finden Sie auf Seite 3922.

  8. Nachruf

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    1. Kurt Dehnicke (1931–2011) (pages 3923–3924)

      Evamarie Hey-Hawkins

      Version of Record online: 25 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100900

  9. Highlights

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    1. CO2-Fixierung

      Übergangsmetallkatalysierte Carboxylierung von C-H-Bindungen (pages 3926–3928)

      Prof. Dr. Lutz Ackermann

      Version of Record online: 22 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007883

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      CO2 fest im Griff: Gold- und Kupferkomplexe von N-heterocyclischen Carbenen ermöglichen die effiziente direkte Carboxylierung von (Hetero)arenen mit mäßig aciden C-H-Bindungen unter bemerkenswert milden Reaktionsbedingungen (IPr=1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-yliden).

    2. Metallkatalysierte Hydrosilylierung

      1,4-Hydrosilylierung von Pyridin mit einem Rutheniumkatalysator: eine neue Reaktion und ihr Mechanismus (pages 3929–3930)

      Prof. Kohtaro Osakada

      Version of Record online: 24 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008199

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      Ungewohnt reversibel: Ein Ruthenium-Halbsandwichkomplex katalysiert die Hydrosilylierung von Pyridinderivaten zu N-Silyl-3-hydropyridinen unter 1,4-Addition der Si-H-Gruppe (siehe Schema). Experimentelle Resultate sprechen für eine reversible Hydrosilylierung.

    3. Organokatalyse

      Atropselektive Organokatalyse (pages 3931–3933)

      Prof. Pier Giorgio Cozzi, Dr. Enrico Emer and Dr. Andrea Gualandi

      Version of Record online: 29 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008031

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      Auf Achse: Durch enantioselektive Organokatalyse lassen sich optisch aktive Biarylverbindungen herstellen. So gelingt in Kombination mit Foldameren über die Bildung von Wasserstoffbrücken (siehe Schema; Boc=tert-Butoxycarbonyl) die Synthese von Verbindungen mit einer stereogenen Achse. Diese Befunde können zur Entwicklung neuer selektiver Synthesen von Atropisomeren beitragen.

  10. Korrespondenz

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    1. Oxokomplexe

      Comment on “A Low-Spin Ruthenium(IV)–Oxo Complex: Does the Spin State Have an Impact on the Reactivity” (pages 3934–3935)

      Dr. Detlef Schröder and Prof. Dr. Sason Shaik

      Version of Record online: 25 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007636

      Wechselnde Spinzustände: Wenn für das Metallzentrum in einem Übergangsmetallkomplex mehrere Spinzustände möglich sind, kann das die Reaktivität des Komplexes beeinflussen. In solchen Fällen ist bei der Interpretation von experimentellen und theoretischen Befunden Vorsicht angebracht.

    2. Reply (pages 3936–3937)

      Prof. Dr. Takahiko Kojima and Prof. Dr. Shunichi Fukuzumi

      Version of Record online: 13 APR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100719

      Vertraue Experimenten: DFT-Rechnungen besagen, dass Wasserstoffbrücken von Wassermolekülen in einem siebenfach koordinierten Ruthenium-Oxo-Komplex den Singulettgrundzustand stabilisieren. Übereinstimmend belegen Experimente für einen neuartigen siebenfach koordinierten, pentaganol-bipyramidalen Ruthenium-Oxo-Komplex einen Singulettgrundzustand. Trotzdem zeigt er die gleiche Reaktivität wie ein analoger Triplettkomplex.

  11. Aufsatz

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    1. Nachwachsende Rohstoffe

      Fette und Öle als nachwachsende Rohstoffe in der Chemie (pages 3938–3956)

      Dr. Ursula Biermann, Prof. Dr. Uwe Bornscheuer, Prof. Dr. Michael A. R. Meier, Prof. Dr. Jürgen O. Metzger and Prof. Dr. Hans J. Schäfer

      Version of Record online: 29 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201002767

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      Die stoffliche Nutzung der Fette und Öle, der wichtigsten nachwachsenden Rohstoffe für die chemische Industrie, wurde in den letzten zehn Jahren erheblich vorangebracht. Der Fortschritt in der organischen Chemie, der Katalyse und der Biotechnologie von Fettsäurederivaten wird daher aufgezeigt.

  12. Zuschriften

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    1. Molekulare Rotoren

      Synthese und Manipulation rotierbarer Cer-Porphyrin-Sandwichkomplexe auf einer Oberfläche (pages 3958–3963)

      Dr. David Écija, Dr. Willi Auwärter, Saranyan Vijayaraghavan, Knud Seufert, Felix Bischoff, Dr. Kentaro Tashiro and Prof. Johannes V. Barth

      Version of Record online: 11 APR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007370

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      Rastertunnelmikroskopisch lässt sich die Rotation der obersten Porphyrinebene in Tris(porphyrinato)-Cer-Tripeldeckerkomplexen induzieren, die durch ein neues Syntheseverfahren auf einem Ag(111)-Substrat hergestellt wurden.

    2. In-vivo-Proteinmarkierung

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      Genetisch kodierte kupferfreie Klick-Chemie (pages 3964–3967)

      Tilman Plass, Sigrid Milles, Christine Koehler, Priv.-Doz. Dr. Carsten Schultz and Dr. Edward A. Lemke

      Version of Record online: 23 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008178

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      Gespannte Cycloalkine wurden in E. coli genetisch kodiert. Nach Modifikation des Pyrrolysyl-tRNA/Synthetase-Paars von Methanosarcina mazei konnten Cyclooctin tragende Lysinderivate positionsspezifisch durch Stop-Kodon-Unterdrückung in Proteine eingebaut werden. Diese wurden mit hohem Ertrag exprimiert und ermöglichten über eine Klick-Reaktion die effiziente Markierung mit fluorogenen Chromophoren (siehe Schema).

    3. Biosynthese

      Molekulare Grundlage für die Biosynthese von Elansolid: Beweise für eine einzigartige, durch ein Chinonmethid initiierte intramolekulare Diels-Alder-Cycloaddition/Makrolactonisierung (pages 3968–3973)

      Dr. Richard Dehn, Dr. Yohei Katsuyama, Arne Weber, Dr. Klaus Gerth, Dr. Rolf Jansen, Heinrich Steinmetz, Prof. Dr. Gerhard Höfle, Prof. Dr. Rolf Müller and Prof. Dr. Andreas Kirschning

      Version of Record online: 29 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006880

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      Perfekt kontrollierte Reaktivität: Die Schlüsselschritte der Biosynthese von Elansolid A1, einem Polyketid-Metaboliten aus Chitinophaga sancti, wurden durch Fütterungsexperimente, Analysen des Biosynthese-Genclusters und die Synthese von Modellsubstraten aufgeklärt: eine bisher unbeschriebene Dehydratisierungsreaktion, eine intramolekulare Diels-Alder(IMDA)-Cycloaddition und eine ungewöhnliche Makrolactonisierung.

    4. Heterogene Katalyse

      Kolloidchemisch hergestellte ligandenstabilisierte Nanopartikel – ein Weg zur Beeinflussung starker Metall-Träger-Wechselwirkungen in der heterogenen Gasphasenkatalyse (pages 3974–3978)

      Patrick Sonström, Darius Arndt, Dr. Xiaodong Wang, Dr. Volkmar Zielasek and Prof. Dr. Marcus Bäumer

      Version of Record online: 29 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201004573

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      Sich bedeckt halten zahlt sich aus: Ligandenbedeckte Pt-Nanopartikel auf einem Fe3O4-Träger katalysieren die Oxidation von CO bei ungewöhnlich niedrigen Temperaturen. Die Liganden modifizieren die Wechselwirkung mit dem Träger und bewirken eine aktivitätssteigernde starke Metall-Träger-Wechselwirkung, durch die eine Vergiftung des Katalysators durch CO bei niedrigen Temperaturen aufgehoben wird.

    5. Naturstoffsynthese

      Eine Totalsynthese von (±)-Codein durch 1,3-dipolare Cycloaddition (pages 3979–3981)

      Thomas Erhard, Dr. Gunnar Ehrlich and Prof. Dr. Peter Metz

      Version of Record online: 23 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007448

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      Die Nitron-Cycloaddition an ein dearomatisiertes bicyclisches Phenol ermöglichte den leichten Aufbau des Phenanthrengerüsts von Codein in der gewünschten Konfiguration. Weitere Schritte führten mit kompletter Diastereoselektivität zu Allopseudocodein und nach Allylverschiebung durch Hydrolyse der Chlorcodide schließlich zu (±)-Codein.

    6. Orthogonale Kreuzkupplungen

      Differentiating C[BOND]Br and C[BOND]Cl Bond Activation by Using Solvent Polarity: Applications to Orthogonal Alkyl–Alkyl Negishi Reactions (pages 3982–3985)

      Dr. Niloufar Hadei, George T. Achonduh, Dr. Cory Valente, Dr. Christopher J. O'Brien and Prof. Michael G. Organ

      Version of Record online: 25 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100705

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      Alles in einen Topf: In der Negishi-Alkyl-Alkyl-Kreuzkupplung kann eine CAlkyl-Cl-Bindung „inaktiv“ oder „aktiv“ gesetzt werden, indem man einfach die Lösungsmittelpolarität ändert (siehe Schema). Mithilfe einer Umstellung des Lösungsmittelverhältnisses Dimethylimidazolidinon/Tetrahydrofuran von 1:2 auf 2:1 lassen sich orthogonale Kreuzkupplungen an difunktionellen Bromchloralkanen in einer Eintopfprozedur bei Raumtemperatur durchführen.

    7. Katalytische Hydrierung

      Z-Selective Semihydrogenation of Alkynes Catalyzed by a Cationic Vanadium Bisimido Complex (pages 3986–3989)

      Henry S. La Pierre, Prof. Dr. John Arnold and Prof. Dr. F. Dean Toste

      Version of Record online: 21 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007876

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      Der frühe Komplex fängt das H: Unter 1 atm H2 katalysiert der Vanadiumkomplex 1 die Semihydrierung von Alkinen zu Z-Alkenen. Synthese- und DFT-Studien in Kombination mit H2/D2- und NMR-Experimenten ergeben, dass H2 durch 1,2-Addition an 1 aktiviert wird. Nach Insertion des Alkins in die V-H-Bindung von A führt die 1,2-α-NH-Eliminierung im Alkenylliganden unter Regenerierung von 1 zum Alken.

    8. Kreuzkupplungen

      Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organoboron Compounds with Primary Alkyl Halides and Pseudohalides (pages 3990–3993)

      Chu-Ting Yang, Zhen-Qi Zhang, Yu-Chen Liu and Prof. Dr. Lei Liu

      Version of Record online: 31 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008007

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      Nichtaktivierte Alkylelektrophile, darunter Alkyliodide, -bromide, -tosylate, -mesylate und selbst -chloride, eignen sich für die Titelreaktion (siehe Schema; 9-BBN=9-Borabicyclo[3.3.1]nonan). Beide Varianten verlaufen mit nützlichen Reaktivitäten und ergänzen damit Palladium- und Nickel-katalysierte Suzuki-Miyaura-Kupplungen von Alkylhalogeniden.

    9. Clusterverbindungen

      A Family of Heterometallic Cubane-Type Clusters with an exo-Fe(CO)3 Fragment Anchored to the Cubane (pages 3994–3997)

      K. Geetharani, Shubhankar Kumar Bose, Satyanarayan Sahoo and Dr. Sundargopal Ghosh

      Version of Record online: 21 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008101

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      Metallreiche Metallaborane: Eine exo-Fe(CO)3-Einheit an einem Cubangerüst ist charakteristisch für die Komplexe [(Cp*M)23-E)2B2H(μ-H){Fe(CO)2}2Fe(CO)3] (M=Mo, E=S, Se; M=Ru, E=CO; Cp*=η5-C5Me5), die ersten Heterodimetall-Cubancluster mit einer Borideinheit (siehe Struktur).

    10. Dominoreaktionen

      Cyclization–Carbonylation–Cyclization Coupling Reactions of Propargyl Acetates and Amides with Palladium(II)–Bisoxazoline Catalysts (pages 3998–4001)

      Sumie Yasuhara, Makiko Sasa, Dr. Taichi Kusakabe, Dr. Hiroyuki Takayama, Prof. Dr. Masayuki Kimura, Prof. Dr. Tomoyuki Mochida and Prof. Dr. Keisuke Kato

      Version of Record online: 22 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008139

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      Die Titelreaktionssequenz mit Propargylacetaten 1 oder -amiden 2 in Gegenwart eines Palladium(II)-Bisoxazolin(box)-Katalysators lieferte symmetrische Ketone vom Typ 3 und 4 mit zwei heterocyclischen Einheiten in mäßigen bis ausgezeichneten Ausbeuten (siehe Schema; tfa=Trifluoracetat). Die Verbindungen 3 wurden in Ketone mit zwei 3(2H)-Furanonringen überführt.

    11. Alkaloidsynthesen

      Total Synthesis of (±)-Alopecuridine and Its Biomimetic Transformation into (±)-Sieboldine A (pages 4002–4005)

      Xiao-Ming Zhang, Prof. Dr. Yong-Qiang Tu, Prof. Dr. Fu-Min Zhang, Hui Shao and Xing Meng

      Version of Record online: 22 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008147

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      Gerüst-Gymnastik: Die erste Totalsynthese des Lycopodium-Alkaloids Alopecuridin gelang mit 13 Schritten in der längsten linearen Sequenz; zudem konnte Alopecuridin biomimetisch über eine zweistufige Oxidation in Sieboldin A umgewandelt werden. Bei der Synthese kamen eine Semipinacol-Umlagerung eines funktionalisierten Rings mittlerer Größe und eine SmI2-vermittelte intramolekulare Pinacol-Kupplung zur Anwendung (siehe Schema; Boc=tert-Butoxycarbonyl).

    12. Asymmetrische Katalyse

      Oxidative and Enantioselective Cross-Coupling of Aldehydes and Nitromethane Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether (pages 4006–4010)

      Prof. Dr. Yujiro Hayashi, Takahiko Itoh and Dr. Hayato Ishikawa

      Version of Record online: 25 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006885

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      β-Substituierte γ-Nitroaldehyde als Synthesebausteine sind die Produkte der hoch enantioselektiven Kreuzkupplung von β-arylierten oder γ,δ-ungesättigten Aldehyden mit Nitromethan unter Zusatz von 2,3-Dichlor-5,6-dicyanchinon (DDQ) als Oxidationsmittel und einem Diphenylprolinolsilylether als Katalysator (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl).

    13. Frustrierte Lewis-Paare

      Geminal Phosphorus/Aluminum-Based Frustrated Lewis Pairs: C[BOND]H versus C[TRIPLE BOND]C Activation and CO2 Fixation (pages 4011–4014)

      Christian Appelt, Dr. Hauke Westenberg, Federica Bertini, Dr. Andreas W. Ehlers, Dr.  J. Chris Slootweg, Prof. Dr. Koop Lammertsma and Prof. Dr. Werner Uhl

      Version of Record online: 21 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006901

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      Schnapp, schnapp! Frustrierte Lewis-Paare (FLPs) mit geminalen Phosphor- und Aluminiumfunktionen sind durch die Hydroaluminierung von Alkinylphosphanen leicht zugänglich. Solche FLPs können terminale Acetylene auf zweierlei Wegen aktivieren, die mithilfe von DFT-Rechnungen analysiert wurden. Außerdem sind sie in der Lage, Kohlendioxid reversibel zu binden. Somit bieten sich Alane auf dem Gebiet der FLPs neben polyfluorierten Boranen als alternative Lewis-Säuren an.

    14. Schaltbare Porosität

      Observation of Pore-Switching Behavior in Porous Layered Carbon through a Mesoscale Order–Disorder Transformation (pages 4015–4019)

      Kasibhatta Kumara Ramanatha Datta, Dr. Dinesh Jagadeesan, Chidambar Kulkarni, Anushree Kamath, Dr. Ranjan Datta and Prof. Muthusamy Eswaramoorthy

      Version of Record online: 29 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007031

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      Wandlungsfähige Struktur: Ein poröses Kohlenstoff-Schichtmaterial (PLC) mit Graphen-Domänen entsteht bei der Graphitisierung von Glucose in den nanoskaligen Hohlräumen eines aminofunktionalisierten Tontemplats. Die Porengröße des PLC ändert sich reversibel im Zuge eines Übergangs zwischen geordneter und ungeordneter Form, der durch eine mechanische Kraft bewirkt wird (siehe Bild). Diese flexible Porosität wurde genutzt, um Farbstoffmoleküle anhand ihrer Größe zu trennen.

    15. Photokatalyse

      Selective Formation of Imines by Aerobic Photocatalytic Oxidation of Amines on TiO2 (pages 4020–4023)

      Dr. Xianjun Lang, Dr. Hongwei Ji, Prof. Chuncheng Chen, Prof. Wanhong Ma and Prof. Jincai Zhao

      Version of Record online: 4 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007056

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      N[RIGHTWARDS ARROW]O[RIGHTWARDS ARROW]N: Die Titelumsetzung verläuft als zweistufiger Prozess: In einem selektiven Oxygenierungsschritt werden Aldehydintermediate gebildet, und diese werden in einem anschließenden Kondensationsschritt zu den Iminprodukten umgesetzt (siehe Schema).

    16. H/D-Austausch

      Mild and Selective H/D Exchange at the β Position of Aromatic α-Olefins by N-Heterocyclic Carbene–Hydride–Rhodium Catalysts (pages 4024–4028)

      Dipl.-Chem. Andrea Di Giuseppe, Dr. Ricardo Castarlenas, Prof. Jesús J. Pérez-Torrente, Prof. Fernando J. Lahoz, Dr. Victor Polo and Prof. Luis A. Oro

      Version of Record online: 25 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007238

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      Pacman is(s)t selektiv! Stabile Komplexe aus Rhodium(III), einem N-heterocyclischen Carben und einem Hydrid (Pacman-artige Katalysatoren) sind hochgradig aktiv und selektiv für den H/D-Austausch an der β-Position aromatischer Olefine (siehe Bild). Das Zusammenspiel zwischen N-heterocyclischen Carben- und Chinolinat-Liganden bestimmt die Größe des für diese Selektivität verantwortlichen Fensters.

    17. Kohlenwasserstoffumwandlung

      Synergy of Homogeneous and Heterogeneous Chemistry Probed by In Situ Spatially Resolved Measurements of Temperature and Composition (pages 4029–4032)

      Dr. Alessandro Donazzi, Dario Livio, Dr. Matteo Maestri, Prof. Alessandra Beretta, Prof. Gianpiero Groppi, Prof. Enrico Tronconi and Prof. Pio Forzatti

      Version of Record online: 22 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007346

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      Ultraschnelle Katalyseprozesse für die Umwandlung von Kohlenwasserstoffen (KWs) binnen kurzer Kontaktzeiten sind von äußerst harschen Arbeitsbedingungen gekennzeichnet. Probennahme in situ und eine detaillierte Modellierung der Oberflächen- und Gasphasenkinetik ermöglichten die Aufklärung des komplexen Wechselspiels zwischen heterogenen und homogenen Pyrolysewegen zu H2 und CO bei der katalytischen Partialoxidation (CPO) von C3H8.

    18. Hydrierung von Fettsäuren

      Unprecedented Shape Selectivity in Hydrogenation of Triacylglycerol Molecules with Pt/ZSM-5 Zeolite (pages 4033–4035)

      An Philippaerts, Dr. Ir. Sabine Paulussen, Annika Breesch, Dr. Stuart Turner, Dr. Oleg I. Lebedev, Prof. Gustaaf Van Tendeloo, Prof. Bert Sels and Prof. Pierre Jacobs

      Version of Record online: 18 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007513

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      Perfekt gestimmt: ZSM-5 mit Platinnanopartikeln bevorzugt bei der Hydrierung von Modell-Triacylglycerolen aus geometrischen Gründen die trans- gegenüber den cis-Isomeren. Der Befund, dass die zentrale Fettsäurekette schneller reagiert, deutet auf eine Adsorption in Stimmgabel-Konformation in den Poreneingängen hin (siehe Bild).

    19. Asymmetrische Synthesen

      Synthesis of syn and anti 1,4-Diols by Copper-Catalyzed Boration of Allylic Epoxides (pages 4036–4039)

      Dr. Mariola Tortosa

      Version of Record online: 23 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100613

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      Mit- oder gegeneinander? Syn- und anti-1,4-Diole wurden durch regio- und diastereoselektive CuI-katalysierte Borierung von Allylepoxiden hergestellt (siehe Schema; pin=Pinakolato, TES=Triethylsilyl). Dabei ließen sich im ersten Schritt einfach geschützte 1,4-Diole durch eine Eintopfsequenz aus Addition, Schützung und Oxidation erhalten.

    20. Naturstoffsynthese

      Protecting-Group-Free Total Synthesis of (E)- and (Z)-Alstoscholarine (pages 4040–4043)

      Dr. Thibaud Gerfaud, Dr. Chunsong Xie, Dr. Luc Neuville and Prof. Dr. Jieping Zhu

      Version of Record online: 31 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100257

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      Versteckte Symmetrie: Die erste asymmetrische Totalsynthese der pentacyclischen Verbindungen 1 und 2 gelang ausgehend von einem cyclischen meso-Anhydrid, das organokatalytisch desymmetrisiert wurde, um die absolute Konfiguration der Endprodukte festzulegen. Die hoch ökonomische Synthese benötigt keine Schutzgruppen und bestätigt die Zuordnung der absoluten Konfiguration für die Naturstoffe.

    21. Halbleiter-Nanokomposite

      Semiconductor Anisotropic Nanocomposites Obtained by Directly Coupling Conjugated Polymers with Quantum Rods (pages 4044–4048)

      Lei Zhao, Dr. Xinchang Pang, Ramkrishna Adhikary, Prof. Jacob W. Petrich and Prof. Zhiqun Lin

      Version of Record online: 25 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100200

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      Halbleitende organisch-anorganische Nanokomposite wurden durch eine katalysatorfreie Klick-Reaktion von Ethinyl-substituiertem Poly(3-hexylthiophen) (P3HT) mit Azid-funktionalisierten CdSe-Nanostäbchen synthetisiert (siehe Bild). Diese Nanokomposite haben eine definierte Grenzfläche zwischen P3HT und CdSe-Nanostäben und erleichtern die elektronische Wechselwirkung.

    22. Asymmetrische Katalyse

      Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Hydroarylation of Alkynes To Form Axially Chiral 4-Aryl 2-Quinolinones (pages 4049–4053)

      Tetsuro Shibuya, Yu Shibata, Prof. Dr. Keiichi Noguchi and Prof. Dr. Ken Tanaka

      Version of Record online: 31 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100152

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      Eine lange erwartete asymmetrische Version der intramolekularen Hydroarylierung von Alkinen zu anellierten Ringsystemen nutzt einen kationischen PdII/(S)-Xyl-H8-Binap-Komplex und liefert bei Raumtemperatur axial-chirale 4-Aryl-2-chinolinone in guten Ausbeuten und mit guter Enantioselektivität (siehe Schema; Bn=Benzyl).

    23. Heterodimetallkatalyse

      Assembling Zirconium and Calcium Moieties through an Oxygen Center for an Intramolecular Hydroamination Reaction: A Single System for Double Activation (pages 4054–4058)

      Arup Mukherjee, Dr. Sharanappa Nembenna, Tamal K. Sen, Dr. Sankaranarayana Pillai Sarish, Dr. Pradip Kr. Ghorai, Dr. Holger Ott, Prof. Dr. Dietmar Stalke, Dr. Swadhin K. Mandal and Prof. Dr. Herbert W. Roesky

      Version of Record online: 23 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100022

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      Doppelter Einsatz: Eine Verbindung, in der eine Permethylzirconocen-Einheit über eine Oxobrücke mit einem Erdalkalimetall-Fragment verbrückt ist, wurde hergestellt. Mit diesem Heterodimetallkatalysator wurde eine Reihe primärer und sekundärer Aminoalkene zu cyclischen Produkten umgesetzt. Das Calciumzentrum aktiviert dabei die primären Aminoalkene und das Zirconiumzentrum die sekundären.

    24. Schaltbare Materialien

      Double Switching of a Magnetic Coordination Framework through Intraskeletal Molecular Rearrangement (pages 4059–4063)

      Dr. Dawid Pinkowicz, Dr. Robert Podgajny, Dr. Bartłomiej Gaweł, Dr. Wojciech Nitek, Prof. Dr. Wiesław Łasocha, Marcin Oszajca, Dr. Mariusz Czapla, Magdalena Makarewicz, Dr. Maria Bałanda and Prof. Dr. Barbara Sieklucka

      Version of Record online: 22 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100880

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      Auf den Stufen zum Olymp: Ein Mn2Nb-Koordinationsnetzwerk zeigt ein ausgeprägtes Schalten der Curie-Temperatur mit zwei wohldefinierten Stufen, wobei in der wasserfreien Form 100 K erreicht werden. Das durch das Entfernen/Aufnehmen von Gastmolekülen gesteuerte Schalten geht mit einer Gerüstumlagerung durch reversible Bildung/Spaltung von molekularen Brücken und Translokation eines organischen Liganden bei der Dehydratisierung einher (siehe Bild; VAC=Vakuum).

    25. Heterogene Katalyse

      Selective Catalysis of the Aerobic Oxidation of Cyclohexane in the Liquid Phase by Carbon Nanotubes (pages 4064–4068)

      Prof. Hao Yu, Prof. Feng Peng, Jun Tan, Xiaowei Hu, Prof. Hongjuan Wang, Prof. Jian Yang and Prof. Wenxu Zheng

      Version of Record online: 23 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007932

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      N in die Röhre! Kohlenstoff-Nanoröhren (CNTs) katalysieren die aerobe Oxidation von Cyclohexan zu Cyclohexanol, Cyclohexanon und Adipinsäure mit hervorragender Aktivität und steuerbarer Selektivität. Die katalytische Aktivität lässt sich durch eine Stickstoffdotierung der Nanoröhre noch steigern (siehe Diagramm; AC=aktivierter Kohlenstoff, MWCNT=mehrwandige CNT, N-CNT=Stickstoff-dotierte CNT).

    26. DNA-Aktuator

      A DNA Tile Actuator with Eleven Discrete States (pages 4069–4073)

      Dr. Zhao Zhang, Eva M. Olsen, Mille Kryger, Niels V. Voigt, Thomas Tørring, Eda Gültekin, Morten Nielsen, Reza Mohammad Zadegan, Dr. Ebbe S. Andersen, Morten M. Nielsen, Prof. Jørgen Kjems, Dr. Victoria Birkedal and Prof. Kurt V. Gothelf

      Version of Record online: 21 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007642

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      Elegante Kontrolle: Ein auf dem grundlegendsten Motiv der DNA-Technik, der Doppel-Crossover-Struktur, beruhender DNA-Aktuator zeigt eine Schiebelehren-artige Bewegung zwischen elf unterschiedlichen Zuständen (siehe Bild). Dadurch kann der Aktuator die Abstände zwischen an ihm angebrachten Komponenten für physikalische und chemische Studien genau einstellen.

    27. Synthetische Enzyme

      Total Chemical Synthesis of an Integral Membrane Enzyme: Diacylglycerol Kinase from Escherichia coli (pages 4074–4078)

      Dr. Sunanda Lahiri, Manuel Brehs, Dr. Diana Olschewski and Prof. Dr. Christian F. W. Becker

      Version of Record online: 23 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006686

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      Enzym im Eigenbau: Durch chemische Synthese wurde eine katalytisch aktive membranständige Kinase mit drei Transmembrandomänen (TMs) erhalten. Drei aus den einzelnen Aminosäuren (rote und graue Kreise) durch Festphasenpeptidsynthese aufgebaute Segmente wurden durch native chemische Ligation (NCL) verknüpft (siehe Bild). Das synthetische Protein faltete sich in Detergenzmicellen spontan. ATP=Adenosin-5′-triphosphat.

    28. NMR-Spektroskopie

      Structural Analysis of Large Protein Complexes Using Solvent Paramagnetic Relaxation Enhancements (pages 4079–4083)

      Dr. Tobias Madl, Dr. Thomas Güttler, Prof. Dr. Dirk Görlich and Prof. Dr. Michael Sattler

      Version of Record online: 25 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007168

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      Die Lösung hilft: Herkömmliche Verfahren zur Aufklärung der Struktur von Proteinkomplexen versagen, wenn nur wenige experimentelle Daten vorhanden sind. NMR-detektierte, durch ein lösliches Spinlabel induzierte Verstärkungen der paramagnetischen Relaxation (PREs, siehe Bild) verbessern die Qualität der Struktur eines 150-kDa-Proteinkomplexes wesentlich. Das Verfahren ist generell zur Untersuchung der Strukturen großer Proteinkomplexe in Lösung geeignet.

    29. Naturstoffe

      Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)-Englerin A and B: Synthesis of Analogues with Improved Activity Profile (pages 4084–4088)

      Lea Radtke, Dr. Matthieu Willot, Dr. Hongyan Sun, Dr. Slava Ziegler, Stephanie Sauerland, Prof. Carsten Strohmann, Dr. Roland Fröhlich, Dr. Peter Habenberger, Prof. Herbert Waldmann and Prof. Mathias Christmann

      Version of Record online: 30 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007790

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      Im großen Maßstab ist Englerin A nunmehr zugänglich (siehe Schema). Bei der Untersuchung von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen wurden hoch wirksame Analoga entdeckt. TBS=tert-Butyldimethylsilyl.

    30. Molekulare Erkennung

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      From Crystal Packing to Molecular Recognition: Prediction and Discovery of a Binding Site on the Surface of Polo-Like Kinase 1 (pages 4089–4092)

      Paweł Śledź, Christopher J. Stubbs, Dr. Steffen Lang, Dr. Yong-Qing Yang, Dr. Grahame J. McKenzie, Prof. Ashok R. Venkitaraman, Dr. Marko Hyvönen and Prof. Chris Abell

      Version of Record online: 29 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008019

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      Hilfe von unerwarteter Seite: Kristallpackungskräfte treten in jeder makromolekularen Struktur auf, wurden bisher aber kaum genutzt, um Einblicke in die molekulare Erkennung zu gewinnen. Ein Ansatz wurde entwickelt, um auf der Grundlage dieser Packungskräfte eine flexible Bindungsstelle auf einem Protein und von ihr erkannte Liganden zu identifizieren (siehe Bild).

    31. Molekulare Magnete

      A Spectroscopic Investigation of Magnetic Exchange Between Highly Anisotropic Spin Centers (pages 4093–4097)

      Dr. Angelika B. Boeer, Dr. Anne-Laure Barra, Prof. Liviu F. Chibotaru, Prof. David Collison, Prof. Eric J. L. McInnes, Dr. Richard A. Mole, Dr. Giovanna G. Simeoni, Dr. Grigore A. Timco, Dr. Liviu Ungur, Dr. Tobias Unruh and Prof. Richard E. P. Winpenny

      Version of Record online: 29 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100306

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      Strukturell ähnlich, magnetisch verschieden: Die Austausch- und Zeeman-Parameter zweier sechsfach koordinierter Dicobalt(II)-Verbindungen – mit orbitalentarteten Metallionen – wurden durch eine Kombination aus hochauflösender EPR- und INS-Spektroskopie und Ab-initio-Rechnungen bestimmt. Es wird vorgeschlagen, dass die Korrelation zwischen dem lokalen Kristallfeld an den CoII-Zentren und dem Superaustauschpfad die magnetischen Eigenschaften bestimmt.

    32. Gele

      Tunable Angle-Independent Structural Color from a Phase-Separated Porous Gel (pages 4098–4101)

      Naomi Kumano, Prof. Takahiro Seki, Dr. Masahiko Ishii, Dr. Hiroshi Nakamura and Prof. Yukikazu Takeoka

      Version of Record online: 31 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008182

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      Ein poröses Gel mit winkelunabhängiger Strukturfarbe wird leicht durch einen Selbstorganisationsansatz erhalten. Beim Quellen wechselt das Gel reversibel seine Farbe auf Veränderungen von Lösungsmittel und Temperatur hin, weil die Wellenlängendispersionen der Brechungsindizes von Gel und in den Poren eingeschlossenem Lösungsmittel beeinflusst werden.

    33. Einzelmolekülmagnete

      Wheel-Shaped ErIIIZnII3 Single-Molecule Magnet: A Macrocyclic Approach to Designing Magnetic Anisotropy (pages 4102–4105)

      Aika Yamashita, Akiko Watanabe, Prof. Dr. Shigehisa Akine, Prof. Dr. Tatsuya Nabeshima, Prof. Dr. Motohiro Nakano, Dr. Tomoo Yamamura and Prof. Dr. Takashi Kajiwara

      Version of Record online: 23 MAR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008180

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      Designer-SMM: Ein ErIII-basierter Einzelmolekülmagnet (SMM) wurde synthetisiert, indem durch Einsatz eines Schiff-Basenliganden mit drei ZnII-Ionen die Ligandenfeldanisotropie um ein ErIII-Ion in einer äquatorialen Donoranordnung eingestellt wurde. Der resultierende ErIIIZnII3-Komplex (siehe Struktur; C grau, O rot, N blau) verhält sich als SMM mit einer Energiebarriere von 24.6(9) K für das Umschalten des molekularen magnetischen Moments.

  13. Vorschau

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    14. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 18/2011 (page 4107)

      Version of Record online: 13 APR 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190033

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