Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 31

July 25, 2011

Volume 123, Issue 31

Pages 7065–7331

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Rücktitelbild
    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. Berichtigung
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Highlights
    10. Aufsätze
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    1. Titelbild: A Nanosized Molybdenum Oxide Wheel with a Unique Electronic-Necklace Structure: STM Study with Submolecular Resolution (Angew. Chem. 31/2011) (page 7065)

      Dr. Dingyong Zhong, Dr. Filipa Lourosa Sousa, Prof. Dr. Achim Müller, Prof. Dr. Lifeng Chi and Prof. Dr. Harald Fuchs

      Version of Record online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104524

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      Ein nanodimensioniertes Metalloxid-Rad der Polyoxometallate vom Molybdän-Blau-Typ, dessen Entdeckung als ein Schritt zu neuen Längenskalen gilt, wurde mithilfe von STM untersucht. In der Zuschrift auf S. 7156 ff. berichten A. Müller, L. Chi, H. Fuchs et al., dass der Mo154-Cluster eine einzigartige kompartimentalisierte elektronische Struktur mit zwei delokalisierten Elektronen in jedem Kompartiment hat. Diese Entdeckung hilft, diese Spezies besser zu verstehen.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Synthesis and Structural Characterization of Crystalline Nonacenes (Angew. Chem. 31/2011) (page 7066)

      Dr. Balaji Purushothaman, Matthew Bruzek, Dr. Sean R. Parkin, Prof. Anne-Frances Miller and Prof. John E. Anthony

      Version of Record online: 5 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104289

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      Nonacenkristalle zeigen einen hellen metallischen Glanz, und mit ihren Absorptionsspektren in Lösung passen sie in die Reihe der Silylethin-substituierten Acene. Die kristallographische Analyse funktionalisierter Nonacene in der Zuschrift auf S. 7151 ff. durch J. E. Anthony et al. bestätigte die Struktur aus neun Ringen und ergab π-Stapelanordnungen im festen Zustand. Laut EPR-Analyse haben die Nonacene Radikalcharakter, und durch Licht wird in Lösung die Zersetzung zu einer rot fluoreszierenden Verbindung ausgelöst.

  3. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Halogenbrücken-induzierte Aktivierung einer Kohlenstoff- Heteroatom-Bindung (Angew. Chem. 31/2011) (page 7066)

      M. Sc. Sebastian M. Walter, Dipl.-Chem. Florian Kniep, Dr. Eberhardt Herdtweck and Dr. Stefan M. Huber

      Version of Record online: 5 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104287

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      Starke Halogenbrückendonoren können zur Aktivierung von Kohlenstoff-Halogen-Bindungen genutzt werden, wobei im äußersten Fall die C-X-Bindung heterolytisch gespalten wird. In der Zuschrift auf S. 7325 ff. beschreiben S. M. Huber et al., dass aktiviertes Benzhydrylbromid mit Acetonitril in einer Reaktion vom Ritter-Typ zu N-Benzhydrylacetamid reagiert.

  4. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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      Berichtigung: Backbone Dynamics of Cyclotide MCoTI-I Free and Complexed with Trypsin (pages 7082–7083)

      Shadakshara S. Puttamadappa, Dr. Krishnappa Jagadish, Dr. Alexander Shekhtman and Dr. Julio A. Camarero

      Version of Record online: 21 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102607

      This article corrects:

      Backbone Dynamics of Cyclotide MCoTI-I Free and Complexed with Trypsin1

      Vol. 122, Issue 39, 7184–7188, Version of Record online: 16 AUG 2010

  6. News

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    1. Younan Xia (pages 7092–7093)

      Version of Record online: 4 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103048

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      Mit achtzehn wollte ich Maschinenbauingenieur werden. Die größte Herausforderung, der Wissenschaftler aktuell gegenüberstehen, ist die Nichtlinearität …“ Dies und mehr von und über Younan Xia finden Sie auf Seite 7092.

  8. Highlights

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    1. Organismus-Chemie

      Auf dem Weg zu chemisch veränderten Organismen mit genetischer Firewall (pages 7094–7096)

      Dr. Carlos G. Acevedo-Rocha and Prof. Dr. Nediljko Budisa

      Version of Record online: 24 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103010

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      Ein automatisiertes System für die kontinuierliche Kultivierung von Zellen in Suspension wurde zur globalen Veränderung der E.-coli-Genom-DNA verwendet. Thymin wurde während der künstlichen Zellevolution fast ganz durch 5-Chloruracil ersetzt, nachdem bakterielles Erbgut unter konstanten Bedingungen der Proliferation und Zuchtwahl weitreichend mutiert worden war. So entstanden an 5-Chloruracil angepasste Nachkommen mit der Fähigkeit zum Wachstum auf 5-Chloruracil.

    2. Stereoselektive Polymerisation

      Dualität im Katalysatordesign: Kopplung von sterischer und stereoelektronischer Kontrolle der Polyolefin-Mikrostruktur (pages 7097–7099)

      Prof. Lawrence R. Sita

      Version of Record online: 24 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101913

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      Zweigleisig: Eine neue Strategie für den Entwurf von Katalysatoren koppelt sterische mit stereoelektronischen Faktoren. Ein damit entworfener Salalen-Titan-Komplex erzeugte einen der höchsten Grade an Stereokontrolle, der bei der Herstellung von isotaktischem Polypropen (iPP) je beobachtet wurde. Ad=Adamantyl, Bn=Benzyl.

  9. Aufsätze

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    1. Graphen

      Zufallswege zum Graphen (Nobel-Aufsatz) (pages 7100–7122)

      Prof. Andre K. Geim

      Version of Record online: 5 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101174

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      Wunderbare (Ge)schichten: In ihren Nobel-Aufsätzen berichten die Preisträger von ihrem wechselvollen, aufregenden wissenschaftlichen Weg, der sie letztlich – unter anderem mithilfe von schlichtem Klebeband – zur Entdeckung des Graphens geführt hat, einer Monoschicht aus Kohlenstoff mit geradezu magischen Eigenschaften. So zeichnet es sich u. a. durch außergewöhnliche Festigkeit, Stabilität und elektronische Eigenschaften aus, mit masselosen Dirac-Fermionen als Ladungsträgern.

    2. Graphen: Materialien im Flachland (Nobel- Aufsatz) (pages 7123–7141)

      Kostya S. Novoselov

      Version of Record online: 5 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101502

      Wunderbare (Ge)schichten: In ihren Nobel-Aufsätzen berichten die Preisträger von ihrem wechselvollen, aufregenden wissenschaftlichen Weg, der sie letztlich – unter anderem mithilfe von schlichtem Klebeband – zur Entdeckung des Graphens geführt hat, einer Monoschicht aus Kohlenstoff mit geradezu magischen Eigenschaften. So zeichnet es sich u. a. durch außergewöhnliche Steifigkeit, Stabilität und elektronische Eigenschaften aus, mit masselosen Dirac-Fermionen als Ladungsträgern.

  10. Zuschriften

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    1. Triplett-Naphthylkation

      Spectroscopic Evidence for a Triplet Ground State in the Naphthyl Cation (pages 7142–7145)

      Héctor Alvaro Galué and Prof. Jos Oomens

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102333

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      Geklärte Zustände: Die IR-Spektren des isolierten Naphthylcarbokations, C10H7+ (aus C10H7Br; siehe Schema), offenbaren einen elektronischen Triplettgrundzustand (3A′′), in dem ein π-Elektron in das leere σ-Orbital verschoben ist. Entgegen früheren Rechnungen wird vorausgesagt, dass Singulett- und Triplettzustände praktisch isoenergetisch sind.

    2. Bioorganische Chemie

      The Discovery of 5-Formylcytosine in Embryonic Stem Cell DNA (pages 7146–7150)

      M. Sc. Toni Pfaffeneder, M. Sc. Benjamin Hackner, Dr. Matthias Truß, Dipl.-Chem. Martin Münzel, Dr. Markus Müller, Dipl.-Biochem. Christian A. Deiml, Prof. Dr. Christian Hagemeier and Prof. Dr. Thomas Carell

      Version of Record online: 30 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103899

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      Ein großer Schritt vorwärts: Durch aufwändige Massenspektrometrie wurde 5-Formylcytosin in DNA von embryonalen Stammzellen der Maus identifiziert. Es entsteht vermutlich aus Methylcytosin über Hydroxymethylcytosin (siehe Schema) und könnte ein Intermediat des lange gesuchten Mechanismus der aktiven Demethylierung von DNA sein.

    3. Oligoacene

      Synthesis and Structural Characterization of Crystalline Nonacenes (pages 7151–7155)

      Dr. Balaji Purushothaman, Matthew Bruzek, Dr. Sean R. Parkin, Prof. Anne-Frances Miller and Prof. John E. Anthony

      Version of Record online: 29 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102671

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      Alle Neune: Ein vielseitiger Zugang zu stabilen Nonacenderivaten (siehe Bild, F grün, Si blau), der eine Silylethylen-Funktionalisierungsstrategie einschließt, ermöglicht ein bislang unerreichtes Ausmaß an Charakterisierung, darunter elektrochemische, photophysikalische und kristallographische Untersuchungen. Die Nonacene zeigen einen starken S0-S1-Übergang und keine Fluoreszenz im sichtbaren Bereich.

    4. Polyoxometallat-Halskette

      A Nanosized Molybdenum Oxide Wheel with a Unique Electronic-Necklace Structure: STM Study with Submolecular Resolution (pages 7156–7159)

      Dr. Dingyong Zhong, Dr. Filipa Lourosa Sousa, Prof. Dr. Achim Müller, Prof. Dr. Lifeng Chi and Prof. Dr. Harald Fuchs

      Version of Record online: 29 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102274

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      Immer zu zweit: Rastertunnelmikroskopie/-spektroskopie (STM/STS) ergibt für den riesigen radförmigen Mo154-Cluster eine einzigartige Lokalisierung der Zustände in jedem der 14 identischen Kompartimente seiner halskettenartigen Struktur (siehe Bild). Jedes Kompartiment enthält zwei delokalisierte Elektronen. Damit unterscheidet sich dieses System von konventionellen Quantenpunkten mit vollständig freien Elektronen oder exzitonischen Zuständen.

    5. Alcohol-Carbonyl-Umwandlung

      Controlled Alcohol–Carbonyl Interconversion by Nickel Catalysis (pages 7160–7164)

      Takehisa Maekawa, Hiromi Sekizawa and Prof. Dr. Kenichiro Itami

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102092

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      Alles in einem Topf: Eine universelle Synthesemethode ermöglicht die kontrollierte Umsetzung von Alkoholen und Carbonylverbindungen in einer Eintopfreaktion. Mithilfe eines Ni-Katalysators, PhCl und CsF wurden Arylboronate über mehrstufige Alkohol-Carbonyl-Umwandlungen mit guter Gesamtausbeute an die Ausgangsverbindungen addiert (siehe Schema). Eine Ni-katalysierte Eintopfsynthese von Flumecinol (einem hepatisch-mikrosomalen Enzyminduktionsmittel) wurde ebenfalls realisiert.

    6. Funktionelle Nanopartikel

      Differentially Charged Hollow Core/Shell Lipid–Polymer–Lipid Hybrid Nanoparticles for Small Interfering RNA Delivery (pages 7165–7169)

      Dr. Jinjun Shi, Dr. Zeyu Xiao, Alexander R. Votruba, Dr. Cristian Vilos and Prof. Omid C. Farokhzad

      Version of Record online: 22 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101554

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      Schnellzustellung: Biologisch abbaubare und verträgliche Polymere und Lipide bilden Kern-Schale-Hybridnanopartikel (links im Bild) für den Transport von siRNA in vitro wie in vivo. Die einzigartige Lipid-Polymer-Lipid-Nanostruktur, die dem Transportsystem seine bemerkenswerten Funktionen verleiht, wurde elektronen- und fluoreszenzmikroskopisch charakterisiert (rechts).

    7. Selbstorganisation

      Spontaneous Generation of Highly Emissive RGB Organic Nanospheres (pages 7170–7174)

      Kuo-Pi Tseng, Dr. Fu-Chuan Fang, Dr. Jing-Jong Shyue, Prof. Ken-Tsung Wong, Guillaume Raffy, Prof. André Del Guerzo and Dr. Dario M. Bassani

      Version of Record online: 20 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101945

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      Über dem Regenbogen: Drei stark lumineszierende Verbindungen bilden durch Wasserstoffbrückenbindungen hohle Nanokugeln, wenn sie per Tropfbeschichtung aus wasserfreien Lösungsmitteln abgeschieden werden (siehe Bild). Zusammengenommen decken sie mehr als 75 % der Farbskala konventioneller Flüssigkristallanzeigen ab.

    8. Piezochrome Lumineszenz

      Layered Host–Guest Materials with Reversible Piezochromic Luminescence (pages 7175–7178)

      Dongpeng Yan, Prof. Jun Lu, Prof. Jing Ma, Shenghui Qin, Prof. Min Wei, Prof. David G. Evans and Prof. Xue Duan

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102232

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      Das Stilbenderivat BTZB, ein anionischer organischer Fluorophor, zeigt nach Einlagerung in ein Doppelhydroxid mit Schichtstruktur ein reversibles optisches Ansprechverhalten auf äußeren Druck: Es kommt zu Änderungen des Absorptionsspektrums, der Lumineszenzfarbe und der Fluoreszenzlebensdauer (siehe Bild). Dieses Verhalten ist für reines BTZB nicht zu beobachten.

    9. Konformationsanalyse

      The Conformation of ATP within the Na,K-ATPase Nucleotide Site: A Statistically Constrained Analysis of REDOR Solid-State NMR Data (pages 7179–7182)

      Dr. David A. Middleton, Dr. Eleri Hughes and Prof. Dr. Mikael Esmann

      Version of Record online: 10 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100736

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      Vereinfachung durch Statistik: Die Konformation von Adenosintriphosphat (ATP), gebunden an die hoch affine Nucleotidbindungsstelle von Na,K-ATPase in ihrer natürlichen Membran, (siehe Bild) kann durch REDOR-Festkörper-NMR-Messungen bestimmt werden. Die Strukturanalyse wird durch die Berücksichtigung der bevorzugten Ligandenkonformation, die aus der statistischen Analyse einer begrenzten Zahl von 31P-13C-Abständen resultiert, drastisch verbessert.

    10. Nanopartikel

      Rapid One-Step Low-Temperature Synthesis of Nanocrystalline γ-Al2O3 (pages 7183–7185)

      Dr. Nina Lock, Dr. Mogens Christensen, Kirsten M. Ø. Jensen and Prof. Dr. Bo B. Iversen

      Version of Record online: 21 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100668

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      Aluminiumoxid im Fluss: Auf Informationen aus Synchrotron-Röntgenpulverbeugungs(PXRD)-Messungen in situ, die einen Reaktionsmechanismus ohne kristalline Intermediate nahelegen, baut die erste einstufige und schnelle Synthese von γ-Al2O3 im Großmaßstab auf. Das γ-Al2O3 wurde bei niedriger Temperatur in einem kontinuierlichen Flussreaktor aus Aluminiumisopropoxid in 2-Propanol/Wasser ohne anschließende Kalzinierung erhalten.

    11. Amyloide

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      Disulfide Bonds Reduce the Toxicity of the Amyloid Fibrils Formed by an Extracellular Protein (pages 7186–7189)

      Dr. Maria F. Mossuto, Dr. Benedetta Bolognesi, Bernat Guixer, Dr. Anne Dhulesia, Federico Agostini, Dr. Janet R. Kumita, Dr. Gian G. Tartaglia, Dr. Mireille Dumoulin, Prof. Christopher M. Dobson and Dr. Xavier Salvatella

      Version of Record online: 10 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100986

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      In stabilem Zustand: Disulfidbindungen stabilisieren gefaltete Proteine primär dadurch, dass sie die Entropiekosten der Faltung minimieren. Solche Vernetzungen vermindern auch die giftige Aggregation, indem sie die Bildung von hoch strukturierten Amyloidfasern begünstigen (siehe Bild). Es wird vorgeschlagen, dass Disulfidbindungen in extrazellulären Proteinen durch evolutionären Druck selektiert wurden, weil sie die Bildung giftiger Aggregate verringern.

    12. Hybridisierbare Oligonucleotide

      Membrane Anchored Immunostimulatory Oligonucleotides for In Vivo Cell Modification and Localized Immunotherapy (pages 7190–7193)

      Dr. Haipeng Liu, Brandon Kwong and Prof. Darrell J. Irvine

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101266

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      Amphiphile Oligonucleotide, die durch kovalente Konjugation zwischen einem hydrophoben Diacyllipid und chemisch stabilisierten RNA- oder DNA-Oligonucleotiden synthetisiert wurden, markieren Tumorzellen nach Injektion in feste Tumoren. In einem murinen Melanom-Modell zeigten zellmembranverankerte CpG-ODNs mit nukleaseresistentem Phosphorthioat-Rückgrat (Reihe a) deutlich höhere immunstimulatorische Aktivität als lösliche CpGs (Reihe b).

    13. Gold-Nanocluster

      Insulin-Directed Synthesis of Fluorescent Gold Nanoclusters: Preservation of Insulin Bioactivity and Versatility in Cell Imaging (pages 7194–7198)

      Chien-Liang Liu, Hung-Tsung Wu, Yi-Hsuan Hsiao, Dr. Chih-Wei Lai, Chun-Wei Shih, Yung-Kang Peng, Dr. Kuo-Chun Tang, Hsing-Wei Chang, Yun-Chen Chien, Prof. Jong-Kai Hsiao, Prof. Juei-Tang Cheng and Prof. Pi-Tai Chou

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100299

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      Ein Cluster für alle Fälle: Insulin-Au-Nanocluster (NCs) zeigen eine intensive rote Fluoreszenz und exzellente Biokompatibilität, und sie behalten die natürliche Bioaktivität des Insulins zur Senkung des Blutglucosespiegels bei. Mehrere Anwendungen werden demonstriert: in der Fluoreszenzbildgebung, der Röntgen-Computertomographie und zur Untersuchung von Insulin-Inhibitor-Wechselwirkungen (siehe Bild; IDE=Insulin abbauendes Enzym).

    14. Einkristalltransformationen

      Dimerization of a Metal Complex through Thermally Induced Single-Crystal-to-Single-Crystal Transformation or Mechanochemical Reaction (pages 7199–7202)

      Dr. Jie Sun, Fangna Dai, Dr. Wenbing Yuan, Dr. Wenhua Bi, Xiaoliang Zhao, Wenming Sun and Prof. Dr. Daofeng Sun

      Version of Record online: 22 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101277

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      Auf zweierlei Weise: Monomere des Kupfercarboxylatkomplexes 1 (siehe Bild; Cu türkis, N blau, o rot, S gelb, C grau) können zu 2 dimerisieren, wenn zuvor H-gebundene Carboxylatgruppen an Kupfer koordinieren. Diese Dimerisierung lässt sich durch eine thermische Einkristall-zu-Einkristall(SCSC)-Umwandlung oder eine mechanochemische Reaktion induzieren.

    15. Graphenkonjugate

      Graphene Oxide–Peptide Conjugate as an Intracellular Protease Sensor for Caspase-3 Activation Imaging in Live Cells (pages 7203–7207)

      Dr. Haibo Wang, Dr. Qing Zhang, Prof. Dr. Xia Chu, Dr. Tingting Chen, Dr. Jia Ge and Prof. Ruqin Yu

      Version of Record online: 16 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101351

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      Lebendzellbildgebung: Ein kovalentes Konjugat aus Graphenoxid und Peptidsubstraten mit fluorophoren Markierungen dient als intrazellulärer Proteasesensor. Das Konjugat kann in lebende Zellen geschleust werden und ermöglicht eine spezifische Hochkontrastbildgebung der Caspase-3-Aktivierung (siehe Bild; orange=zellpenetrierendes Peptid, blau/schwarz=Peptidsonde für Caspase-3).

    16. Polymersom-Morphologien

      Controlled Shape Transformation of Polymersome Stomatocytes (pages 7208–7211)

      Silvie A. Meeuwissen, Prof. Dr. Kyoung Taek Kim, Yingchao Chen, Prof. Dr. Darrin J. Pochan and Prof. Dr. Jan C. M. van Hest

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102167

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      Gestaltwandler: Polymervesikel aus Blockcopolymeren mit einem glasartigen hydrophoben Segment müssen nicht mehr notwendigerweise die Morphologie beibehalten, die direkt nach der Selbstorganisation resultiert. Die graduelle Einführung plastifizierender Lösungsmittel ergibt eine permeable, vesikuläre Membran, die zusammen mit Unterschieden im osmotischen Druck zur Formumwandlung führt (siehe Bild).

    17. Selbstorganisation

      Spatially Oriented and Reversible Surface Assembly of Single-Walled Carbon Nanotubes: A Strategy Based on π–π Interactions (pages 7212–7216)

      Prof. Tommaso Ferri, Dr. Daniele Frasca, Prof. Olimpia Arias de Fuentes, Prof. Roberto Santucci and Dr. Marco Frasconi

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102406

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      Nanoröhren freigesetzt: Die π-π-Stapelwechselwirkungen zwischen einwandigen Kohlenstoffnanoröhren (SWCNTs) und einer auf einer Goldoberfläche verankerten Monoschicht aromatischer Ringe bewirken eine reversible Assoziation der SWCNTs an der Oberfläche. Die Protonierung einer pyridinbasierten selbstorganisierten Monoschicht verringert die Pyridin-SWCNT-Wechselwirkung und setzt so die SWNCTs frei (siehe Bild).

    18. Enantioselektive Katalyse

      NHC-Cu-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of Acyclic and Exocyclic 1,1-Disubstituted Aryl Alkenes (pages 7217–7220)

      Dr. Rosa Corberán, Nicholas W. Mszar and Prof. Amir H. Hoveyda

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102398

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      Harte Nuss zu knacken: Chirale zweizähnige NHC-Kupfer-Komplexe wurden entwickelt, die enantioselektive Hydroborierungen einer der problematischsten Substratklassen vermitteln: Acyclische und exocyclische 1,1-disubstituierte Alkene wurden mit >98 % Positionsselektivität in bis zu >98 % Ausbeute und e.r.=96.5:3.5 umgesetzt (siehe Schema, B2(pin)2=Bis(pinakolato)dibor, NHC=N-heterocyclisches Carben).

    19. Nachhaltige Chemie

      Caprolactam from Renewable Resources: Catalytic Conversion of 5-Hydroxymethylfurfural into Caprolactone (pages 7221–7225)

      Teddy Buntara, Dr. Sebastien Noel, Dr. Pim Huat Phua, Dr. Ignacio Melián-Cabrera, Prof. Dr. Johannes G. de Vries and Prof. Dr. Hero J. Heeres

      Version of Record online: 22 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102156

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      Erneuerbares Nylon: 5-Hydroxymethylfurfural (HMF), das aus erneuerbaren Quellen wie D-Fructose zugänglich ist, wurde in nur drei Stufen mit einer sehr guten Gesamtselektivität in Caprolacton überführt. Dieser neue Ansatz umfasst zwei Hydrierungen, die 1,6-Hexandiol liefern, und dessen oxidative Cyclisierung zu Caprolacton. Dieses wurde schließlich zu Caprolactam umgesetzt.

    20. Photokatalysatoren

      A Highly Active Titanium Dioxide Based Visible-Light Photocatalyst with Nonmetal Doping and Plasmonic Metal Decoration (pages 7226–7230)

      Qiao Zhang, Diana Q. Lima, Dr. Ilkeun Lee, Prof. Francisco Zaera, Dr. Miaofang Chi and Prof. Yadong Yin

      Version of Record online: 24 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101969

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      Hübsch dekoriert: Ein Photokatalysator mit Sandwichstruktur katalysiert den Abbau organischer Verbindungen unter UV-Licht, sichtbarem Licht und direktem Sonnenlicht hoch effizient (siehe Bild). Der Katalysator wurde durch Nichtmetalldotierung und Dekoration von TiO2-Nanokristallen mit plasmonischem Metall erhalten, was die Aktivität unter sichtbarem Licht verbessert und die Lichtsammelausbeute bzw. Ladungstrennung erhöht.

    21. Naturstoffsynthese

      Biomimetic Synthesis of 5,6-dihydro-glaucogenin C: Construction of the Disecopregnane Skeleton by Iron(II)-Promoted Fragmentation of an α-Alkoxy Hydroperoxide (pages 7231–7234)

      Jinghan Gui, Dr. Dahai Wang and Prof. Dr. Weisheng Tian

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101893

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      Radikale Lösung: Eine biomimetische Synthese der natürlichen Titelverbindung gelang in 19 Stufen mit 6.4 % Gesamtausbeute. Die Eisen(II)-vermittelte Fragmentierung eines α-Alkoxyhydroperoxids mit anschließendem Abfangen des resultierenden tertiären Kohlenstoffradikals durch Iod führte dabei zu dem anspruchsvollen 13,14:14,15-Disecopregnan-Gerüst (siehe Schema; TBDPS=tert-Butyldiphenylsilyl).

    22. Synthesemethoden

      Mutual Activation: Suzuki–Miyaura Coupling through Direct Cleavage of the sp2 C[BOND]O Bond of Naphtholate (pages 7235–7238)

      Da-Gang Yu and Prof. Zhang-Jie Shi

      Version of Record online: 24 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101461

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      Teamarbeit kennzeichnet den neuen Ansatz der wechselseitigen Aktivierung von Naphtholaten und Arylboronsäurederivaten: Die Bildung von Boraten erleichtert die Suzuki-Miyaura-Kupplung durch direkte nickelkatalysierte Spaltung der sp2-C-O-Bindung (siehe Schema; R′: anelliertes Ringsystem). Eine Reihe von Naphtholaten und Arylboronsäurederivaten konnte mit guten Ausbeuten direkt gekuppelt werden.

    23. Naturstoffe

      Chemical and Chemoenzymatic Syntheses of Bacillithiol: A Unique Low-Molecular-Weight Thiol amongst Low G + C Gram-Positive Bacteria (pages 7239–7242)

      Dr. Sunil V. Sharma, Dr. Vishnu K. Jothivasan, Gerald L. Newton, Heather Upton, Judy I. Wakabayashi, Melissa G. Kane, Dr. Alexandra A. Roberts, Dr. Mamta Rawat, Dr. James J. La Clair and Dr. Chris J. Hamilton

      Version of Record online: 12 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100196

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      Das volle Programm: Der kürzlich entdeckte Thiol-Cofaktor Bacillithiol (BSH), seine Biosynthesevorstufe und sein symmetrisches Disulfid wurden auf zwei Arten hergestellt. Das Fosfomycinresistenzprotein (FosB) zeigt BSH-S-Transferaseaktivität mit einer starken Bevorzugung von BSH gegenüber L-Cystein als Thiolsubstrat.

    24. Erzwungene Ringöffnung

      Force-Transformed Free-Energy Surfaces and Trajectory-Shooting Simulations Reveal the Mechano-Stereochemistry of Cyclopropane Ring-Opening Reactions (pages 7243–7246)

      Dr. Przemyslaw Dopieralski, Dr. Jordi Ribas-Arino and Prof. Dominik Marx

      Version of Record online: 21 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100399

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      Bitte kräftig ziehen: Krafttransformierte Freie-Energie-Flächen, die mithilfe von Ab-initio-Metadynamiksimulationen auf krafttransformierten Potentialflächen erhalten wurden, erklären die erstaunlichen experimentellen Befunde zur Ringöffnung von Dichlorcyclopropan (siehe Schema) unter Einwirkung einer mechanischen Kraft F.

    25. Chemisch modifizierte Organismen

      Chemical Evolution of a Bacterium’s Genome (pages 7247–7252)

      Dr. Philippe Marlière, Julien Patrouix, Dr. Volker Döring, Prof. Dr. Piet Herdewijn, Sabine Tricot, Dr. Stéphane Cruveiller, Dr. Madeleine Bouzon and Prof. Dr. Rupert Mutzel

      Version of Record online: 27 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100535

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      Durch automatisierte Selektion wurde ein E.-coli-Stamm, der keine Thyminnucleotide synthetisieren kann, in einen chemisch modifizierten Organismus umgewandelt, dessen DNA-Genom aus Adenin, Cytosin, Guanin und dem künstlichen Thyminanalogon 5-Chloruracil besteht. Sich entwickelnde Zellen wurden zu Beginn als irreguläre Filamente beobachtet und nahmen dann immer stärker wieder die Gestalt kurzer Stäbe an, wie sie typisch für Wildtyp-E. coli ist (siehe Bild).

    26. Heteronanostrukturen

      Matchstick-Shaped Ag2S–ZnS Heteronanostructures Preserving both UV/Blue and Near-Infrared Photoluminescence (pages 7253–7256)

      Dr. Shuling Shen, Yejun Zhang, Long Peng, Dr. Yaping Du and Prof. Dr. Qiangbin Wang

      Version of Record online: 21 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101084

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      Heterostrukturierte Halbleiter-„Streichhölzer“ mit Ag2S-Köpfen und ZnS-Spänen (siehe TEM-Bild) wurden durch gemeinsame thermische Zersetzung von Ag(DDTC) und Zn(DDTC)2 (DDTC=Diethyldithiocarbamat) hergestellt. Die Heteronanostrukturen zeigen sowohl UV/blaue (λex=280 nm) als auch nahinfrarote (λex=785 nm) Photolumineszenz.

    27. C-O-Bindungsbildung

      C(sp3)[BOND]O Bond-Forming Reductive Elimination of Ethers from Bisphosphine-Ligated Benzylpalladium(II) Aryloxide Complexes (pages 7257–7261)

      Seth L. Marquard and Prof. Dr. John F. Hartwig

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101088

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      Ganz im Gegenteil: Isolierte Benzylpalladiumaryloxid-Komplexe gehen reduktive Eliminierungen unter C(sp3)-O-Bindungsbildung ein (siehe Schema). Die Daten sprechen für einen stufenweisen ionischen Mechanismus, der sich vom allgemein akzeptierten, konzertierten Reaktionspfad für die reduktive Eliminierung aromatischer Ether aus Arylpalladium(II)-Spezies unterscheidet. Es wird vorgeschlagen, dass der Aryloxidligand dissoziiert und sich ein nucleophiler Angriff am benzylischen Kohlenstoffatom anschließt.

    28. Tumortherapeutika

      Thermoresponsive Chlorambucil Derivatives for Tumour Targeting (pages 7262–7265)

      Catherine M. Clavel, Dr. Olivier Zava, Dr. Frédéric Schmitt, Blanka Halamoda Kenzaoui, Dr. Alexey A. Nazarov, Dr. Lucienne Juillerat-Jeanneret and Prof. Paul J. Dyson

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101133

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      Wärme macht aktiv: Wirkstoffe, die bei 37 °C praktisch inaktiv sind, aber bei leicht erhöhter Temperatur aktiv werden, lassen sich durch das Anbringen thermoresponsiver Gruppen von Chlorambucil synthetisieren (siehe Bild; C grau, Cl grün, F gelb, H weiß, N blau, O rot). Diese Modifizierung sollte den gezielteren Einsatz zytotoxischer Substanzen ermöglichen und folglich deren Nebenwirkungen vermeiden.

    29. Spinübergang

      Spin Transition and Exchange Interaction: Janus Visions of Supramolecular Spin Coupling between Face-to-Face Verdazyl Radicals (pages 7266–7269)

      Dr. Lucie Norel, Dr. Jean-Baptiste Rota, Lise-Marie Chamoreau, Dr. Guillaume Pilet, Prof. Dr. Vincent Robert and Prof. Dr. Cyrille Train

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101190

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      Drastisch ist der Einfluss, den das koordinative Binden von Verdazylradikalen an diamagnetische Metallionen auf die Kristallpackung der Träger des Elektronenspins hat. Die Stapelanordnung der beiden Radikale hat ein magnetisches Verhalten zur Folge, das typischer für einen Spinübergang vom Typ S=0[RIGHTWARDS ARROW]S=1 ist als für die üblicherweise angenommene Austauschwechselwirkung.

    30. Elektrokatalyse

      Boron-Doped Carbon Nanotubes as Metal-Free Electrocatalysts for the Oxygen Reduction Reaction (pages 7270–7273)

      Dr. Lijun Yang, Dr. Shujuan Jiang, Yu Zhao, Lei Zhu, Sheng Chen, Prof. Xizhang Wang, Prof. Qiang Wu, Prof. Jing Ma, Prof. Yanwen Ma and Prof. Zheng Hu

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101287

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      Bor wirkt leistungssteigernd: Ein metallfreier Elektrokatalysator aus bordotierten Kohlenstoffnanoröhren erzielt gute Ergebnisse in der Sauerstoffreduktion. DFT-Rechnungen zufolge liegt dies an einer verstärkten O2-Chemisorption und dem effektiven Einsatz von π-Elektronen des infolge der Bordotierung konjugierten Kohlenstoffmaterials.

    31. Übergangsmetallkatalyse

      Dual Ti–Ru Catalysis in the Direct Radical Haloalkylation of N-Acyl Oxazolidinones (pages 7274–7277)

      Dr. Zhenhua Gu, Aaron T. Herrmann and Prof. Dr. Armen Zakarian

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101364

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      Eine mechanistische Studie der Ru-katalysierten Halogenalkylierung von Titanenolaten führte zur Entwicklung eines Prozesses, der bezüglich des Titans wie auch des Rutheniums katalytisch ist (siehe Schema; Bn=Benzyl, PMP=1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin). Bei der Bildung der Titanenolate aus N-Acyloxazolidinonen wurde katalytischer Umsatz beobachtet, und es wurden Einblicke in die Inhibitorwirkung der Aminbase erhalten.

    32. C-H-Aktivierung

      Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions of N-para-Tolylamides through Successive C[BOND]H Activation: Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazines (pages 7278–7281)

      Tao Xiong, Yan Li, Prof. Dr. Xihe Bi, Yunhe Lv and Prof. Dr. Qian Zhang

      Version of Record online: 10 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101391

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      Eine neuartige Anellierung leicht zugänglicher Tolylamide wird durch Cu(OTf)2 in Gegenwart von Selectfluor und Wasser katalysiert. Die Reaktion verläuft über eine Abfolge aus intermolekularen C-H-aktivierten dehydrierenden Kreuzkupplungen von C(sp3)-H- (mit C als Teil einer benzylischen Methylgruppe) und C(sp2)-H-Bindungen (mit C als Teil eines aromatischen Rings) und eine nachfolgende intramolekulare C-O-Kupplung (siehe Schema).

    33. Propellerstrukturen

      Enantioseparation and Electronic Properties of a Propeller-Shaped Triarylborane (pages 7282–7285)

      Dr. Hiroshi Ito, Takanori Abe and Dr. Kazuhiko Saigo

      Version of Record online: 21 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101406

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      Sperrige Substituenten führen zu einer hohen Barriere für die Isomerisierung der helical chiralen Enantiomere des Titel-Triarylborans (siehe Bild), was die Enantiomerentrennung durch chirale Chromatographie erlaubt. Die elektronischen Eigenschaften des zentralen Boratoms sind wesentlich für den Umklappvorgang der Propellerstruktur, und UV-Licht beschleunigt die Racemisierung erheblich.

    34. Enzymologie

      Oxygen-Independent Decarbonylation of Aldehydes by Cyanobacterial Aldehyde Decarbonylase: A New Reaction of Diiron Enzymes (pages 7286–7290)

      Debasis Das, Dr. Bekir E. Eser, Prof. Jaehong Han, Aaron Sciore and Prof. E. Neil G. Marsh

      Version of Record online: 10 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101552

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      Einfach Wasser zugeben: Mit ihrer Struktur gehören cyanobakterielle Aldehyd-Decarbonylasen zur Enzymfamilie der Nichthäm-Dieisen-Oxygenasen – allerdings katalysiert das Enzym, in einer Sauerstoff-unabhängigen Reaktion, die Hydrolyse von aliphatischen Aldehyden zu Alkanen und Formiat (siehe Schema). Die ungewöhnliche und chemisch schwierige Reaktion läuft höchstwahrscheinlich unter Beteiligung freier Radikale ab.

    35. Fluorchemie

      Synthesis of gem-Difluorinated Cyclopropanes and Cyclopropenes: Trifluoromethyltrimethylsilane as a Difluorocarbene Source (pages 7291–7295)

      Fei Wang, Tao Luo, Prof. Dr. Jinbo Hu, Dr. Ying Wang, Hema S. Krishnan, Dr. Parag V. Jog, Dr. Somesh K. Ganesh, Prof. Dr. G. K. Surya Prakash and Prof. Dr. George A. Olah

      Version of Record online: 16 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101691

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      Sehr vielseitig: Das Ruppert-Prakash-Reagens (Me3SiCF3) kann eine effiziente Quelle für Difluorcarben sein. Durch Variation des verwendeten, nichtmetallischen Initiators (F bei tiefen Temperaturen und I bei hohen Temperaturen) wurden verschiedene Alkene und Alkine mit guter Ausbeute in ihre entsprechenden gem-difluorierten Cyclopropane bzw. Cyclopropene umgesetzt (siehe Schema).

    36. Borchemie

      Transition-Metal-Free Diboration Reaction by Activation of Diboron Compounds with Simple Lewis Bases (pages 7296–7299)

      Amadeu Bonet, Cristina Pubill-Ulldemolins, Dr. Carles Bo, Dr. Henrik Gulyás and Dr. Elena Fernández

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101941

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      Wechselnde Vorlieben: Durch die Wechselwirkung eines Tetraalkoxydiborans mit einer Lewis-Base entsteht eine nukleophile Boryleinheit vom sp2-Carbentyp, die nichtaktivierte C[DOUBLE BOND]C-Bindungen angreifen kann. Laut Computerstudien überlappt die stark polarisierte B-B-σ-Bindung (HOMO) mit dem antibindenden π*-Orbital (LUMO) der C[DOUBLE BOND]C-Bindung. Das normalerweise elektrophile Bor wird dabei nukleophil und zwingt das Olefin, sich wie ein Elektrophil zu verhalten.

    37. [2+2+2]-Cycloadditionen

      A Simple and Highly Efficient Iron Catalyst for a [2+2+2] Cycloaddition to Form Pyridines (pages 7300–7304)

      Chunxiang Wang, Dr. Xincheng Li, Fan Wu and Prof. Dr. Boshun Wan

      Version of Record online: 22 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102001

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      In Eisen gelegt: Der Eisenkatalysator für die Synthese von Pyridinen bei Raumtemperatur (siehe Schema), der in situ aus einem anorganischen Eisensalz und einem Diphosphanligand erzeugt wurde, wirkte hoch reaktiv und regioselektiv.

    38. Dominoreaktionen

      Direct and Highly Diastereoselective Synthesis of Azaspirocycles by a Dysprosium(III) Triflate Catalyzed Aza-Piancatelli Rearrangement (pages 7305–7308)

      Leoni I. Palmer and Prof. Javier Read de Alaniz

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102102

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      Im ersten Beispiel für eine intramolekulare Aza-Piancatelli-Umlagerung katalysiert Dysprosium(III)-trifluormethansulfonat effizient die Synthese funktionalisierter Azaspirocyclen in einer trans-selektiven Weise durch eine 4π-Elektrocyclisierung substituierter Furylcarbinole (siehe Schema; Tf=Trifluormethansulfonyl).

    39. Photochemie

      Visible-Light-Induced Oxidation/[3+2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Sequence: A Photocatalytic Strategy To Construct Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines (pages 7309–7313)

      You-Quan Zou, Liang-Qiu Lu, Liang Fu, Ning-Jie Chang, Jian Rong, Dr. Jia-Rong Chen and Prof. Dr. Wen-Jing Xiao

      Version of Record online: 22 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102306

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      Sonnige Aussichten: Durch die im Titel beschriebene Sequenz werden 2-(3,4-Dihydroisochinolin-2(1H)-yl)essigsäureethylester mit einer Reihe elektronenarmer Alkene und Alkine effizient in Pyrrolo[2,1-a]isochinoline umgewandelt (siehe Schema; bpy=2,2′-Bipyridin, EWG = elektronenziehende Gruppe). Die Reaktion bietet eine neue Strategie zum direkten Aufbau der Kernstruktur natürlicher Lamellarin-Alkaloide.

    40. Naturstoffe

      A Synthetic Route to the Saxitoxin Skeleton: Synthesis of Decarbamoyl α-Saxitoxinol, an Analogue of Saxitoxin Produced by the Cyanobacterium Lyngbya wollei (pages 7314–7316)

      Dr. Yusuke Sawayama and Prof. Toshio Nishikawa

      Version of Record online: 17 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102494

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      Die wesentlichen Elemente eines kurzen Synthesewegs zum Saxitoxingerüst sind eine Bromonium-initiierte Kaskadencyclisierung von einfach zugänglichem 1 zum tricyclischen Intermediat 2 und die Überführung der gem-Dibrommethylengruppe in eine Enolacetateinheit. Auf diesem Weg gelang auch die Synthese von 3, einem natürlich vorkommenden Analogon von Saxitoxin. Cbz=Benzyloxycarbonyl, Ms=Methansulfonyl, Py=Pyridin.

    41. Borliganden

      Kombination aus Boryl- und dativer Pt-B-Bindung: ein unerwarteter Koordinationsmodus für den Diboran(4)yl-Liganden (pages 7317–7320)

      Prof. Dr. Holger Braunschweig, Dipl.-Chem. Alexander Damme and Dr. Thomas Kupfer

      Version of Record online: 16 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102593

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      Doppelt verankert: Obwohl Diborane(4) im Allgemeinen unter B-B-Aktivierung reagieren, gelang in der Reaktion von B2Mes2Br2 mit [Pt(PEt3)3] die selektive oxidative Addition einer B-Br-Bindung; der erhaltene Diboran(4)yl-Komplex zeigt eine unerwartete dative Pt-B-Bindung zum zweiten Borzentrum der Diboran(4)yl-Einheit. Die oxidative Addition einer B-Br-Bindung von B2(NMe2)2Br2 an [Pt(PiPr3)2] liefert eine Diboran(4)yl-Spezies ohne dative Pt-B-Wechselwirkung.

    42. Frustrierte Lewis-Paare

      Reaktionen frustrierter Lewis-Paare mit konjugierten Inonen – selektive Hydrierung der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung (pages 7321–7324)

      Dr. Bao-Hua Xu, Dr. Gerald Kehr, Dr. Roland Fröhlich, Birgit Wibbeling, Birgitta Schirmer, Prof. Dr. Stefan Grimme and Prof. Dr. Gerhard Erker

      Version of Record online: 16 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101051

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      Ungeachtet ihres Namens können frustrierte Lewis-Paare selektive 1,4-Additionen an konjugierte Inone eingehen (siehe Schema). Nach Wasserstoffaktivierung durch frustrierte Lewis-Paare gelingt die selektive Hydrierung der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung des Inons in einem Fall sogar katalytisch.

    43. Halogenbrücken

      Halogenbrücken-induzierte Aktivierung einer Kohlenstoff- Heteroatom-Bindung (pages 7325–7329)

      M. Sc. Sebastian M. Walter, Dipl.-Chem. Florian Kniep, Dr. Eberhardt Herdtweck and Dr. Stefan M. Huber

      Version of Record online: 29 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101672

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      I⋅⋅⋅Br-ückenschlag: Benzhydrylbromid kann durch neuartige Halogenbrückendonoren aktiviert werden und geht in der Folge eine Ritter-Reaktion mit Acetonitril ein (siehe Schema). Vergleichsexperimente mit nichtiodierten Referenzverbindungen und Tests mit zugesetzten Säuren lassen auf eine ursächliche Wirkung der Halogenbrücken schließen (siehe Diagramm). Die Aktivierung ist offenbar auch auf andere Substrate anwendbar.

  11. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 32/2011 (page 7331)

      Version of Record online: 21 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190063

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