Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 33

August 8, 2011

Volume 123, Issue 33

Pages 7587–7847

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Rücktitelbild
    5. Editorial
    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. Autoren-Profil
    9. News
    10. Buchbesprechung
    11. Highlights
    12. Essay
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Titelbild: Total Synthesis of (+)-Omphadiol (Angew. Chem. 33/2011) (page 7587)

      Gang Liu and Prof. Dr. Daniel Romo

      Version of Record online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104527

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      Schnelle C-C-Kupplungsschritte und eine ausgezeichnete Stereokontrolle charakterisieren die erste Totalsynthese von (+)-Omphadiol. In der Zuschrift auf S. 7679 ff. beschreiben D. Romo und G. Lui eine einfache Umwandlung von (R)-Carvon, aus der grünen Minze, über ein bicyclisches β-Lacton in Omphadiol, aus dem Ölbaumtrichterling. Mehrere Eintopf- oder stufenweise Reaktionen und das Arbeiten ohne Schutzgruppen ermöglichen diese kurze Synthese.

  2. Innentitelbild

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    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    11. Highlights
    12. Essay
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Innentitelbild: Molekulare Lanthanoid-Übergangsmetall-Cluster mittels C-H-Bindungsaktivierung an polaren Metall-Metall-Bindungen (Angew. Chem. 33/2011) (page 7588)

      Dr. Mikhail V. Butovskii, Dr. Oleg L. Tok, Dr. Viktor Bezugly, Dr. Frank R. Wagner and Prof. Dr. Rhett Kempe

      Version of Record online: 8 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104288

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      Mehrfache C-H-Aktivierungen ergeben molekulare Lanthanoid-Übergangsmetall-Cluster aus metallorganischen Heterodimetallkomplexen. In ihrer Zuschrift auf S. 7837 ff. zeigen F. R. Wagner, R. Kempe et al. eine Zunahme der Delokalisation der Metall-Metall-Bindungselektronen – eine mögliche Übergangssequenz vom Dimetallkomplex zur intermetallischen Phase. (Hintergrund: Photomontage (von Jana Kempe) des Festspielhauses (Bayreuth) und der Semperoper (Dresden).)

  3. Rücktitelbild

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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
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    16. Vorschau
    1. Rücktitelbild: Artificial Molecular Clamp: A Novel Device for Synthetic Polymerases (Angew. Chem. 33/2011) (page 7588)

      Dr. Yoshinori Takashima, Dr. Motofumi Osaki, Prof. Dr. Yoshihiro Ishimaru, Dr. Hiroyasu Yamaguchi and Prof. Dr. Akira Harada

      Version of Record online: 5 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104186

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      Mit einer synthetischen Polymerase, die aus einem Cyclodextrin(CD)-Dimer besteht, werden Polymere hohen Molekulargewichts erhalten. In ihrer Zuschrift auf S. 7666 ff. berichten A. Harada und Mitarbeiter, dass eine CD-Einheit (grün) des Dimers das aktive Zentrum der Polymerisation bildet, während die andere Einheit (violett) als künstliche molekulare Klammer dient und die Polymerisation propagiert, indem sie die Polymerkette (grün) hält. Dieses System ähnelt der DNA-Polymerase im Bildhintergrund.

  4. Editorial

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      Editorial: Die Bedeutung der Chemie für die Zukunft der Pharmaindustrie (pages 7590–7592)

      Prof. Dr. Hanno Wild, Dr. Dirk Heimbach and Dr. Christoph Huwe

      Version of Record online: 5 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103888

  5. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  7. Autoren-Profil

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    1. Emmanuel Lacôte (page 7609)

      Version of Record online: 29 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103453

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      „Das größte Problem, dem Wissenschaftler gegenüberstehen, ist absichtlicher wissenschaftlicher Analphabetismus. Wenn ich nicht Wissenschaftler wäre, wäre ich leitender Bibliothekar (Jorge de Burgos in Umberto Ecos ,Der Name der Rose‘) …“ Dies und mehr von und über Emmanuel Lacôte finden Sie auf Seite 7612.

  8. News

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  9. Buchbesprechung

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    1. Vom Mikrofilm zur Wissensmaschine. Emanuel Goldberg – zwischen Medientechnik und Politik. Von Michael Buckland. (page 7613)

      Horst Hennig

      Version of Record online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102476

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      AVINUS-Verlag, Berlin 2010. 380 S., geb. 38.00 €.—ISBN 978-3869380155

  10. Highlights

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    12. Essay
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Enzyme

      Neue Enzymwerkzeuge für die Biokatalyse (pages 7614–7617)

      Dr. Jacob E. Vick and Prof. Dr. Claudia Schmidt-Dannert

      Version of Record online: 4 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100070

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      Talentiert: Das Spektrum der Enzymreaktivität wird ständig durch Enzyme mit neuartigen katalytischen Fähigkeiten erweitert, wie das Berberin-Brücken-Enzym (BBE) veranschaulicht. Bioaktive Analoga von 2 konnten mithilfe von BBE aus Analoga von 1 hergestellt werden. Solche neuartigen Enzyme lassen auf eine einfache Synthese potenziell nützlicher nichtnatürlicher Stoffe hoffen.

    2. Oxidative Kreuzkupplungen

      Palladium-katalysierte selektive dehydrierende Kreuzkupplung von Heteroarenen (pages 7618–7620)

      Dr. Xavier Bugaut and Prof. Dr. Frank Glorius

      Version of Record online: 8 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103106

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      Eine hübsche Verbindung: Zwei nicht eigens zu diesem Zweck funktionalisierte Heteroarene können durch PdII-Katalyse effizient zu Biheteroarylen gekuppelt werden. Die Selektivität dieser Transformation kann dabei auf zwei mechanistisch unterschiedliche Metallierungsschritte zurückgeführt werden.

  11. Essay

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    12. Essay
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Oberflächenstrukturierung

      Molekulardrucken mit auslegerlosen Rastersondentechniken (pages 7622–7625)

      Louise R. Giam and Prof. Chad A. Mirkin

      Version of Record online: 22 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100839

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      25 bzw. 30 Jahre nach der Erfindung der Rasterkraft- und Rastersondenmikroskopie markieren auslegerlose Rastersondenlithographietechniken wie die Polymerstiftlithographie (siehe Bild) eine wichtige Stufe in der Entwicklung von Molekulardrucktechniken. Mit diesen einfachen, robusten und preiswerten Methoden können nahezu beliebige nano- und mikroskalige Strukturen organischer und anorganischer Materialien auf Oberflächen erzeugt werden.

  12. Kurzaufsatz

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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
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    1. Kreuzkupplungen

      Tosylhydrazone – neue Anwendungen klassischer Reagentien in palladiumkatalysierten Kreuzkupplungen und metallfreien Umsetzungen (pages 7626–7640)

      Prof. José Barluenga and Dr. Carlos Valdés

      Version of Record online: 11 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007961

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      Klassiker im neuen Gewand: Die Untersuchung von Tosylhydrazonen – weit verbreiteten Zwischenverbindungen in der organischen Synthese – als Reaktionspartner in palladiumkatalysierten und metallfreien Kreuzkupplungsreaktionen führte zur Entdeckung effizienter C-C- und C-O-Bindungsbildungen. Die Reaktionen bieten neue Ansätze für ungewöhnliche Modifizierungen von Carbonylverbindungen (siehe Produktbeispiel; Ts=p-Toluolsulfonyl).

  13. Aufsatz

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    12. Essay
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Strömungschemie

      Pro und kontra Strömungsreaktoren in der Synthese (pages 7642–7661)

      Dr. Ryan L. Hartman, Jonathan P. McMullen and Prof. Klavs F. Jensen

      Version of Record online: 27 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201004637

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      Strömung oder Batch? In der chemischen und pharmazeutischen Industrie gibt es Bestrebungen, Produktionsverfahren – wo immer möglich – vom Batchbetrieb auf kontinuierliche Verfahren umzustellen. Diese Entwicklung hat Auswirkungen auf die Synthesechemie jeglicher Größenskala, vom Labormaßstab bis hin zu großtechnischen Anlagen. Dieser Aufsatz diskutiert die Vor- und Nachteile von Batch-Reaktoren und Mikroströmungsreaktoren für die Durchführung chemischer Synthesen im Labor.

  14. Zuschriften

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    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. Autoren-Profil
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    11. Highlights
    12. Essay
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Röntgen-/Neutronenkristallographie

      Identification of the Elusive Hydronium Ion Exchanging Roles with a Proton in an Enzyme at Lower pH Values (pages 7662–7665)

      Dr. Andrey Y. Kovalevsky, Dr. B. L. Hanson, Dr. S. A. Mason, Dr. T. Yoshida, Dr. S. Z. Fisher, Dr. M. Mustyakimov, Dr. V. T. Forsyth, Dr. M. P. Blakeley, Dr. D. A. Keen and Dr. Paul Langan

      Version of Record online: 23 MAY 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101753

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      Sichtbar für Neutronen: Hydroniumionen wurden nie in Strukturen von Biomakromolekülen nachgewiesen, obwohl man stets angenommen hat, dass sie an biologischen Prozessen beteiligt sind. Durch Neutronen- und Röntgenkristallographie wurde nun ein Hydroniumion gefunden, das mit Metall-Cofaktoren im aktiven Zentrum eines Enzyms wechselwirkt. Unter acideren Bedingungen wird das Hydroniumion zu einem Proton dehydratisiert, und das Bindungszentrum bricht zusammen (siehe Bild).

    2. Supramolekulare Katalyse

      Artificial Molecular Clamp: A Novel Device for Synthetic Polymerases (pages 7666–7670)

      Dr. Yoshinori Takashima, Dr. Motofumi Osaki, Prof. Dr. Yoshihiro Ishimaru, Dr. Hiroyasu Yamaguchi and Prof. Dr. Akira Harada

      Version of Record online: 8 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102834

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      Mit synthetischen Polymerasen, die aus einem Cyclodextrin(CD)-Dimer bestehen, werden Polymere hohen Molekulargewichts aus cyclischen Estern ohne Lösungsmittel und Cokatalysator hergestellt. Eine CD-Einheit wird als molekulare Klammer am aktiven Zentrum eines supramolekularen Katalysators angebracht und führt dort die Polymerisation fort. Die andere CD-Einheit initiiert die ringöffnende Polymerisation (siehe Bild).

    3. Dinickelkomplexe

      Reversible Halide-Modulated Nickel–Nickel Bond Cleavage: Metal–Metal Bonds as Design Elements for Molecular Devices (pages 7671–7674)

      Steven T. Chao, Nadia C. Lara, Sibo Lin, Michael W. Day and Prof. Theodor Agapie

      Version of Record online: 27 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102797

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      Die Dinickel-Chlorid-Affaire: Die Zugabe von Chlorid zu einem zweikernigen Tris(phosphanylaryl)benzol-Nickel(I)-Komplex, der durch Metal-Aren-Wechselwirkungen stabilisiert ist, verursacht einen reversiblen Ni-Ni-Bindungsbruch, der eine 180°-Drehung um eine Aryl-Aryl-Bindung auslöst (siehe Schema). Dabei dreht eine Dinickel-Chlorid-Einheit unter Spaltung und Bildung von Ni-P-Bindungen um das verbrückende Aren.

    4. Heterogene Katalyse

      Catalytic Oxidation of Silanes by Carbon Nanotube–Gold Nanohybrids (pages 7675–7678)

      Dr. Jubi John, Dr. Edmond Gravel, Dr. Agnès Hagège, Dr. Haiyan Li, Dr. Thierry Gacoin and Dr. Eric Doris

      Version of Record online: 5 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101993

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      Veredelte Nanoröhren: Das erste nanoröhrenbasierte katalytische System für die Silan-Oxidation wird beschrieben (siehe Schema). Das wiederverwendbare Gold-Nanoröhren-Hybrid oxidiert unter milden Bedingungen sowohl Alkyl- als auch Arylsilane in hohen Ausbeuten und ist hinsichtlich Gesamteffizienz und Umsatzgrad anderen katalytischen Systemen überlegen.

    5. Totalsynthese

      Total Synthesis of (+)-Omphadiol (pages 7679–7682)

      Gang Liu and Prof. Dr. Daniel Romo

      Version of Record online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102289

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      Eine glatte Umwandlung von(R)-Carvon in ein β-Lacton und dann in (+)-Omphadiol kennzeichnet die erste Totalsynthese dieses Sesquiterpens in 10 Stufen und 18 % Gesamtausbeute. Alle sechs benachbarten Stereozentren wurden hoch diastereoselektiv eingeführt. Schlüsselschritte waren eine Nucleophil-vermittelte Aldollactonisierung, eine sequenzielle intra-/intermolekulare Eintopfdialkylierung, eine Tandem-Olefinisomerisierung/RCM und eine Cyclopropanierung mit ungewöhnlicher Seitenselektivität.

    6. Protein-Mineral-Wechselwirkungen

      Single-Molecule Determination of the Face-Specific Adsorption of Amelogenin’s C-Terminus on Hydroxyapatite (pages 7683–7687)

      Dr. Raymond W. Friddle, Keith Battle, Vasily Trubetskoy, Dr. Jinhui Tao, Dr. E. Alan Salter, Prof. Janet Moradian-Oldak, Dr. James J. De Yoreo and Prof. Andrzej Wierzbicki

      Version of Record online: 27 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100181

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      Mit der Spitze eines Rasterkraftmikroskops, die mit dem Protein Amelogenin (Amel) funktionalisiert ist, kann die Freie Energie der Bindung einzelner Amel-Moleküle an verschiedene Flächen von kristallinem Hydroxyapatit direkt bestimmt werden (siehe Bild). Die experimentellen Werte stimmen gut mit Ergebnissen aus Moleküldynamiksimulationen überein; somit konnten die Schlüsselwechselwirkungen für die flächenspezifische Bindung identifiziert werden.

    7. Nanotechnologie

      Simultaneous Concentration and Separation of Proteins in a Nanochannel (pages 7688–7692)

      Dr. David W. Inglis, Prof. Ewa M. Goldys and Dr. Nils P. Calander

      Version of Record online: 27 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100236

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      Die Fokussierung des Leitfähigkeitsgradienten in einem Nanokanal ermöglicht die gleichzeitige Trennung und Aufkonzentrierung von Proteinen ohne Temperaturgradient, Membran, Matrix, Ampholyten oder externe Pumpe. Die elektrophoretische Kraft (siehe Bild, roter Pfeil), die die Seite mit niedriger Salzkonzentration (−) dominiert, bildet ein Gegengewicht zur elektroosmotischen Kraft (blau) auf der Seite mit hoher Salzkonzentration (+).

    8. Redoxproteomik

      Highly Selective Fluorescent Probe for Vicinal-Dithiol-Containing Proteins and In Situ Imaging in Living Cells (pages 7693–7698)

      Chusen Huang, Qin Yin, Prof. Dr. Weiping Zhu, Prof. Dr. Yi Yang, Xin Wang, Prof. Dr. Xuhong Qian and Prof. Dr. Yufang Xu

      Version of Record online: 30 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101317

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      Direkter Ansatz: Bei einem schnellen und spezifischen Nachweis für Proteine mit vicinalen Dithiolgruppen (VDPs) ermöglicht eine Fluoreszenzsonde (siehe Bild) eine direkte Fluoreszenzanalyse. In diesem Ansatz gelingt durch Fluoreszenzpolarisation, Elektrophorese und direkte Bildgebung von VDPs deren nichtinvasive Verfolgung in vitro und in lebenden Zellen. Ferner erhält man einen Einblick in ihre mögliche Bedeutung für Zellfunktionen.

    9. Biosensoren

      Quantitative 3D Analysis of Nitric Oxide Diffusion in a 3D Artery Model Using Sensor Particles (pages 7699–7703)

      Dr. Michya Matsusaki, Suzuka Amemori, Koji Kadowaki and Prof. Mitsuru Akashi

      Version of Record online: 30 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008204

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      Ein Modell tut es auch: Eine 3D-Analyse der Stickstoffmonoxid(NO)-Diffusion in Blutgefäßen nach Wirkstoffstimulation wurde mithilfe von Arterienmodellen mit Sensorpartikeln für NO realisiert. Die Mengen und Diffusionslängen von NO, die mithilfe der fünflagigen Modelle ermittelt wurden, waren nahezu gleich zu den In-vivo-Werten in Blutgefäßen. Die Methode ermöglicht den Einsatz von In-vitro-Tests von Gewebereaktionen anstelle von Tierexperimenten.

    10. Poröse Netzwerke

      Two-Dimensional Molecular Porous Networks Formed by Trimesic Acid and 4,4′-Bis(4-pyridyl)biphenyl on Au(111) through Hierarchical Hydrogen Bonds: Structural Systematics and Control of Nanopore Size and Shape (pages 7704–7708)

      Hailin Liang, Wei Sun, Xin Jin, Heng Li, Jianlong Li, Prof. Dr. Xinquan Hu, Prof. Dr. Boon K. Teo and Prof. Dr. Kai Wu

      Version of Record online: 29 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101477

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      Poren nach Wunsch: Die Porengröße und -form (einschließlich „rechteckig“, dreieckig, tetragonal, rautenförmig, pentagonal und hexagonal) in binären molekularen porösen Netzwerken aus Trimesinsäure(TMA)- und 4,4′-Bis(4-pyridyl)biphenyl(BPBP)-Molekülen auf Au(111) lassen sich ganz einfach über das TMA/BPBP-Verhältnis einstellen (siehe Bild).

    11. Frustrierte Lewis-Paare

      Capture of NO by a Frustrated Lewis Pair: A New Type of Persistent N-Oxyl Radical (pages 7709–7713)

      Allan Jay P. Cardenas, Brooks J. Culotta, Prof. Timothy H. Warren, Prof. Dr. Stefan Grimme, Dipl.-Chem. Annika Stute, Dr. Roland Fröhlich, Dr. Gerald Kehr and Prof. Dr. Gerhard Erker

      Version of Record online: 1 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101622

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      Mit NO gegen Frustration: Das intramolekulare frustrierte Lewis-Paar (FLP) Mes2PCH2CH2B(C6F5)2 fängt NO unter Bildung des neuartigen N-Oxylradikals P/B-FLP-NO. ab (siehe Schema). Nach der Koordination von NO an das FLP kann dieses H-Atome aus Cyclohexen und Ethylbenzol abspalten, was zu P/B-FLP-NOH und der O-funktionalisierten Spezies P/B-FLP-NOR führt.

    12. Molekulare Maschinen

      Template-Induced Screw Motions within an Aromatic Amide Foldamer Double Helix (pages 7714–7717)

      Dr. Yann Ferrand, Quan Gan, Dr. Brice Kauffmann, Prof. Hua Jiang and Dr. Ivan Huc

      Version of Record online: 29 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101697

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      Eingewickelt: Ein antiparalleles doppelhelicales aromatisches Oligoamid-Foldamer bindet stabförmige Gastspezies verschiedener Länge durch Umwinden (siehe Schema). Kristallstrukturanalysen der Wirt-Gast-Komplexe im Festkörper zeigen, dass die beiden Stränge eine Schraubenbewegung gegeneinander ausführen, um den Abstand zwischen Wasserstoffbrücken-Donoren an jeweils einem ihrer Enden so einzustellen, dass sie an Wasserstoffbrücken-Akzeptoren des Gastes binden können.

    13. NMR-Spektroskopie

      Structural Discrimination in Small Molecules by Accurate Measurement of Long-Range Proton–Carbon NMR Residual Dipolar Couplings (pages 7718–7722)

      Pablo Trigo-Mouriño, Armando Navarro-Vázquez, Jinfa Ying, Roberto R. Gil and Ad Bax

      Version of Record online: 12 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101739

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      Die genaue Bestimmung von dipolaren CH-Restkopplungen (RDCs; 2DCH und 3DCH) in einem selektiven J-skalierten HSQC-Experiment verbessert die Möglichkeiten der Strukturunterscheidung von niedermolekularen Verbindungen mit mehreren Stereozentren auf der Grundlage von RDCs deutlich. Die Anwendung dieses Ansatzes auf 10-Epi-8-desoxycumambrin B, einen tricyclischen Naturstoff mit fünf Stereozentren, wird vorgestellt (siehe Bild; SVD=„singular value decomposition“).

    14. Krebstherapeutika

      Multifunctional Nanoparticles for Targeted Chemophotothermal Treatment of Cancer Cells (pages 7723–7728)

      Dr. Sun-Mi Lee, Huiyul Park, Joung-Woo Choi, Prof. Young Nyun Park, Prof. Chae-Ok Yun and Prof. Kyung-Hwa Yoo

      Version of Record online: 30 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101783

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      Aktive Teilnahme: Der Wirkstofftransport zu Tumoren durch aktives Targeting mit Herceptin-konjugierten Doxorubicin-beladenen Poly(ethylenglycol)-Poly(lactid-co-glycolid)-Au-Halbschalennanopartikeln (HER-DOX-PLGA-Au H-S NPs) ist effektiver als passives Targeting mit den HER-freien Partikeln (DOX-PLGA-Au H-S NPs). Demzufolge wurden mit dem hypothermischen HER-System bei NIR-Bestrahlung von Tumormäusen höhere intratumorale Temperaturen erreicht (siehe Bild).

    15. Funktionelle Nanokristalle

      A Simple Reducing Approach Using Amine To Give Dual Functional EuSe Nanocrystals and Morphological Tuning (pages 7729–7733)

      Chuanxi Wang, Dan Zhang, Lin Xu, Yingnan Jiang, Prof. Fengxia Dong, Prof. Bai Yang, Prof. Kui Yu and Prof. Quan Lin

      Version of Record online: 4 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102780

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      Ein injektionsfreier Ansatz unter Verwendung eines Amins als Reduktionsmittel liefert sphärische EuSe-Nanokristalle (EuSe-NCs) mit blauer Emission (Maximum bei 403 nm mit 2.8 % Quantenausbeute) und einer magnetischen Koerzitivfeldstärke bei Raumtemperatur von 80.2 Oe. Auf einfache Weise lassen sich gezielt hohle, sphärische oder stabförmige NCs erhalten.

    16. Goldkationen

      The Interaction of Gold(I) Cations with 1,3-Dienes (pages 7734–7737)

      Rajashekharayya A. Sanguramath, Dr. Thomas N. Hooper, Dr. Craig P. Butts, Prof. Michael Green, Prof. John E. McGrady and Dr. Christopher A. Russell

      Version of Record online: 5 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102750

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      Einfacher Platzwechsel: Gold(I)-Kationen binden nur an eine Doppelbindung einer 1,3-Dieneinheit, können aber auf einem Weg mit geringer Aktivierungsenergie über das C4-Gerüst gleiten. Doch die Bindungsart wird von Substituenten am Diengerüst beeinflusst, was auch zu deutlich höheren Barrieren für die Wanderung führt.

    17. Ultraschnelle dynamische Prozesse

      Photoinduced Symmetry-Breaking Charge Separation: The Direction of the Charge Transfer (pages 7738–7740)

      Vesna Markovic, Diego Villamaina, Dr. Igor Barabanov, Dr. Latevi Max Lawson Daku and Prof. Dr. Eric Vauthey

      Version of Record online: 4 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102601

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      In polaren Lösungsmitteln kommt es in einer 1,3-Bis(perylen)propan-Diade binnen weniger Pikosekunden zu einer lichtinduzierten Ladungstrennung unter Symmetriebruch. Polarisierte Transienten-Absorptionsmessungen zeigen, dass die Ladung dabei in zufälliger Richtung fließt, nur gesteuert durch Fluktuationen der Lösungsmittel-Orientierung in der Umgebung der Diade.

    18. Katalytische Aminierung

      Improved Ruthenium-Catalyzed Amination of Alcohols with Ammonia: Synthesis of Diamines and Amino Esters (pages 7741–7745)

      Sebastian Imm, Sebastian Bähn, Prof. Dr. Min Zhang, Lorenz Neubert, Dr. Helfried Neumann, Dr. Florian Klasovsky, Dr. Jan Pfeffer, Dr. Thomas Haas and Prof. Dr. Matthias Beller

      Version of Record online: 5 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103199

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      Aus O wird N: Die erste homogen katalysierte Diaminierung primärer und sekundärer Diole mit Ammoniak liefert die entsprechenden Diamine. Auch primäre und sekundäre Alkohole einschließlich hydroxysubstituierter Ester werden effizient in primäre Amine überführt. Dieses atomeffiziente und selektive Aminierungsverfahren läuft in einer Ammoniakatmosphäre ohne zusätzliche Wasserstoffquellen ab.

    19. Naturstoffe

      A Short and Efficient Synthesis of Neodysiherbaine A by Using Catalytic Oxidative Cyclization (pages 7746–7748)

      Prof. Timothy J. Donohoe, Paul C. M. Winship, Matthew R. Tatton and Dr. Peter Szeto

      Version of Record online: 27 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102525

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      Kurz und bündig: Die Synthese der Titelverbindung gelang über eine nur siebenstufige lineare Reaktionssequenz in 24 % Gesamtausbeute (siehe Schema). Ausschlaggebend waren hierbei die faciale Selektivität eines aus einer Ribopyranose abgeleiteten Oxocarbeniumions sowie eine Osmium-katalysierte oxidative Cyclisierung, die mit verschiedenen säurelabilen Gruppen verträglich war.

    20. Carbene

      Electronic Properties and Reactivity of an Isolable Phosphagermaheterocyclic Carbene (pages 7749–7752)

      Dr. Dumitru Ghereg, Sonia Ladeira, Dr. Nathalie Saffon, Dr. Jean Escudié and Prof. Dr. Heinz Gornitzka

      Version of Record online: 29 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102500

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      Ein hoch reaktives Phosphagermacarben (PGeHC) wurde durch [3+2]-Cycloaddition zwischen dem Phosphagermaallen Tip(tBu)Ge[DOUBLE BOND]C[DOUBLE BOND]PMes* (Tip=2,4,6-Triisopropylphenyl; Mes*=2,4,6-Tris-tert-butylphenyl) und Diphenylketen synthetisiert. Es bildet Komplexe mit [{Rh(CO)2Cl}2] und Me3P und geht eine Wittig-Reaktion mit Diphenylketen ein (siehe Schema).

    21. Metall-Metall-Bindungen

      Theory-Guided Experiments on the Mechanistic Elucidation of the Reduction of Dinuclear Zinc, Manganese, and Cadmium Complexes (pages 7753–7757)

      Duan-Yen Lu, Prof. Dr. Jen-Shiang K. Yu, Ting-Shen Kuo, Dr. Gene-Hsiang Lee, Prof. Dr. Yu Wang and Prof. Dr. Yi-Chou Tsai

      Version of Record online: 29 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102296

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      Zwei Dimangankomplexe mit Mn-Mn-Bindungen sowie der gezeigte Tetracadmiumkomplex wurden durch Reduktion von [M2{μ-κ2-Me2Si(NDipp)2}2] (M=Mn, Cd; Dipp=2,6-iPr2C6H3) erhalten. Die Strukturen der Komplexe stimmen mit berechneten Zwischenstufen der Reduktion von [Zn2{μ-κ2-Me2Si(NDipp)2}2] überein.

    22. Homogene Katalyse

      La/Ag Heterobimetallic Cooperative Catalysis: A Catalytic Asymmetric Conia-Ene Reaction (pages 7758–7761)

      Akinobu Matsuzawa, Tomoyuki Mashiko, Dr. Naoya Kumagai and Prof. Dr. Masakatsu Shibasaki

      Version of Record online: 6 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102114

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      Aufgabenteilung: Durch Kooperation einer harten und einer weichen Lewis-Säure (LaIII bzw. AgI) gelingt die gleichzeitige Aktivierung von 1,3-Dicarbonyl- und Alkingruppen für eine intramolekulare Cyclisierung zu enantiomerenangereicherten Cyclopentan-Derivaten (siehe Schema). Ein weiterer Bestandteil des Katalysatorsystems ist der Ligand 1 mit Amid-Rückgrat.

    23. Asymmetrische Katalyse

      A Facile Pathway to Enantiomerically Enriched 3-Hydroxy-2-Oxindoles: Asymmetric Intramolecular Arylation of α-Keto Amides Catalyzed by a Palladium–DifluorPhos Complex (pages 7762–7765)

      Dr. Liang Yin, Prof. Dr. Motomu Kanai and Prof. Dr. Masakatsu Shibasaki

      Version of Record online: 1 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102158

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      Am Metall gespart: Die erste katalytische enantioselektive intramolekulare Arylübertragung von Aryltriflaten auf Ketone (siehe Schema; R1=R2=aromatische und aliphatische Reste) geht von leicht zugänglichen (schutzgruppenfreien) und stabilen Substraten aus und benötigt keine stöchiometrischen Metallmengen.

    24. Mehrkomponentenreaktionen

      Dynamic One-Pot Three-Component Catalytic Asymmetric Transformation by Combination of Hydrogen-Bond-Donating and Amine Catalysts (pages 7766–7772)

      Dr. Shuangzheng Lin, Luca Deiana, Dr. Gui-Ling Zhao, Prof. Dr. Junliang Sun and Prof. Dr. Armando Córdova

      Version of Record online: 24 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101966

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      Ganz schön dynamisch: Die erste dynamische asymmetrische Umsetzung dreier Komponenten (Aldehyde, geschützte α-Cyanglycinester und Enale) in einem Eintopfprozess unter Katalyse durch einen einfachen Wasserstoffbrückendonor und ein chirales Amin wird vorgestellt. Mehrfach substituierte Prolinderivate mit quartären Stereozentren in α-Stellung wurden hoch endo-, diastereo- und enantioselektiv synthetisiert (93–99 % ee).

    25. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of Dinophysistoxin-2 and 2-epi-Dinophysistoxin-2 and Their PPase Inhibition (pages 7773–7777)

      Yucheng Pang, Chao Fang, Prof. Michael J. Twiner, Dr. Christopher O. Miles and Prof. Craig J. Forsyth

      Version of Record online: 1 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101741

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      Die ersten Totalsynthesen der Titelverbindungen nutzten einen neuartigen Aufbau der Einheiten C1–C14 und C28–C38 mit einer unerwarteten Diastereoselektivität der asymmetrischen Sharpless-Dihydroxylierung eines C1[DOUBLE BOND]C2-Alkens. 2-epi-DTX-2 erwies sich bei der PPase-Inhibierung als mindestens ein bis zwei Größenordnungen weniger effektiv als DTX-2, was auf eine entscheidende Rolle der C2-Konfiguration in DTX-2 hinweist (siehe Bild).

    26. Mikrowellenchemie

      Activation and Deactivation of a Chemical Transformation by an Electromagnetic Field: Evidence for Specific Microwave Effects in the Formation of Grignard Reagents (pages 7778–7782)

      Bernhard Gutmann, Alexander M. Schwan, Benedikt Reichart, Christian Gspan, Prof. Dr. Ferdinand Hofer and Prof. Dr. C. Oliver Kappe

      Version of Record online: 7 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100856

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      Es ist die Feldstärke, nicht die Temperatur! Das Wechseln der elektrischen Feldstärke in einem Mikrowellenexperiment kann das Ergebnis der Reaktion völlig verändern. Betrachtet wird die Bildung des Grignard-Reagens aus Mg-Metall und Arylhalogeniden: Während eine niedrige Feldstärke den Initiationsschritt beschleunigt, wird bei hoher Feldstärke bei gleicher Temperatur die Mg-Insertion unterdrückt, und es kommt zu Lösungsmittelzersetzung und Passivierung des Mg-Metalls (siehe Schema).

    27. Naturstoffe

      Total Synthesis of the Chlorine-Containing Hapalindoles K, A, and G (pages 7783–7786)

      Aroop Chandra and Prof. Dr. Jeffrey N. Johnston

      Version of Record online: 7 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100957

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      Gemeinsamer Ansatz: Durch die Synthese eines Neopentylchlorids als gemeinsamer Stammverbindung wird die Herstellung der Titelverbindungen über kurze Routen ermöglicht. Schlüsselschritte sind hierbei die sequenzielle elektrophile aromatische Substitution von Indol sowie eine regio- und diastereoselektive intramolekulare Diels-Alder-Cycloaddition. Die Isonitrilfunktion wird durch eine stereoselektive Ritter-Reaktion und Dehydratisierung eingeführt.

    28. Chemische Proteinsynthese

      Protein Chemical Synthesis by Ligation of Peptide Hydrazides (pages 7787–7791)

      Ge-Min Fang, Yi-Ming Li, Fei Shen, Yi-Chao Huang, Jia-Bin Li, Yun Lin, Hong-Kui Cui and Prof. Dr. Lei Liu

      Version of Record online: 6 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100996

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      Der pH-Wert bestimmt die Selektivität: Die Ligation von Peptidhydraziden ergänzt als neues Verfahren der chemischen Proteinsynthese die native chemische Ligation. Peptidhydrazid-Reagentien könnten sich als lange gesuchtes Äquivalent zu dem „Thioester-Synthon“ erweisen, das unter den Bedingungen der nativen chemischen Ligation beständig ist.

    29. Heterogene Katalyse

      Theory of the Kinetics of Chemical Potentials in Heterogeneous Catalysis (pages 7792–7796)

      Dr. Jun Cheng and Prof. Dr. P. Hu

      Version of Record online: 29 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101459

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      Einfach und leistungsfähig: Die Reaktionskinetik an Oberflächen heterogener Katalysatoren wird unter Einbeziehung der chemischen Potentiale neu formuliert. Anhand dieses Formulismus wird ein Ansatz zur Katalysatorsuche aufgestellt, der ohne aufwendige Berechnungen der Reaktionsbarrieren und detaillierte kinetische Analysen auskommt (siehe Bild; R=Reaktant, I=Oberflächenintermediat, P=Produkt, equation image=chemisches Standardpotential).

    30. Trifluormethylierungen

      Simple, Stable, and Easily Accessible Well-Defined CuCF3 Aromatic Trifluoromethylating Agents (pages 7797–7801)

      Dr. Olesya A. Tomashenko, Eduardo C. Escudero-Adán, Dr. Marta Martínez Belmonte and Dr. Vladimir V. Grushin

      Version of Record online: 22 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101577

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      Gib mir ein F: [(Ph3P)3Cu(CF3)] (siehe Schema), ein seltenes gut definiertes Kupfer(I)-Trifluormethylierungsagens, ist außerordentlich einfach in über 90 % Ausbeute zugänglich, im festen Zustand luftstabil und lange lagerbar. Außerdem eignet es sich als Ausgangsmaterial für die Synthese anderer CuCF3-Komplexe wie [(phen)Cu(PPh3)(CF3)].

    31. Nanopartikel als Antikoagulantien

      Gold Nanoparticles Presenting Hybridized Self-Assembled Aptamers That Exhibit Enhanced Inhibition of Thrombin (pages 7802–7807)

      Yen-Chun Shiang, Chia-Lun Hsu, Prof. Chih-Ching Huang and Prof. Huan-Tsung Chang

      Version of Record online: 29 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101718

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      Die DNA-Hybridisierung Thrombin-bindender Aptamere (TBAs) unter Bildung einer selbstorganisierten Monoschicht von Goldnanopartikeln (Au-NPs) wurde genutzt, um die Koagulationswirkung von Thrombin zu steuern. Die hTBA15/hTBA29/cDNA-Au-NPs konnten die hTBA15- und hTBA29-Einheiten in geeignetem Abstand und passender Orientierung binden, sodass sie stark mit Thrombin wechselwirken und die Koagulation extrem hemmen können.

    32. N-Heterocyclische Carbene

      Double C[BOND]H Bond Activation of C(sp3)H2 Groups for the Preparation of Complexes with Back-to-Back Bisimidazolinylidenes (pages 7808–7811)

      Amparo Prades, Dr. Macarena Poyatos, Dr. José A. Mata and Prof. Eduardo Peris

      Version of Record online: 29 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101806

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      Zweiköpfige Carbene: Komplexe von N-heterocyclischen Carbenen mit Rhodium und Iridium wurden durch die doppelte C-H-Aktivierung von CH2-Gruppen in N-Heterocyclen erhalten (siehe Struktur; C grau, N blau, Cl grün, Ir pink). Diese Reaktion bietet einen nützlichen Ansatz zur Herstellung neuartiger Carbenliganden.

    33. Synthesemethoden

      Assembly of Substituted 2-Alkylquinolines by a Sequential Palladium-Catalyzed C[BOND]N and C[BOND]C Bond Formation (pages 7812–7815)

      Prof. Dr. Yoshio Matsubara, Saori Hirakawa, Prof. Dr. Yoshihiro Yamaguchi and Prof. Dr. Zen-ichi Yoshida

      Version of Record online: 22 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102076

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      Vielfalt: Substituierte 2-Alkylchinoline werden durch einen generellen und effizienten Ansatz unter milden Reaktionsbedingungen zugänglich gemacht. Grundlage für die einstufige Synthese sind die in einem Reaktionsschritt ablaufenden C-N- und C-C-Bindungsknüpfungen mit anschließender Palladium-katalysierter Aromatisierung.

    34. Isotopeneffekte

      No Contribution of an Inductive Effect to Secondary Deuterium Isotope Effects on Acidity (pages 7816–7818)

      Prof. Charles L. Perrin and Agnes Flach

      Version of Record online: 24 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102125

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      Wirkung und Ursache: Sekundäre Deuteriumisotopeneffekte auf die Acidität der deuterierten Verbindungen 14 wurden mithilfe einer NMR-Titrationsmethode gemessen, die auf Mischungen anwendbar und durch sehr hohe Genauigkeit gekennzeichnet ist. Temperaturabhängige Messungen ergaben als alleinige Ursache der Isotopeneffekte Änderungen der Schwingungsfrequenzen, was eine induktive Ursache ausschließt.

    35. Metallorganische Komplexe

      Reactivity of a Scandium Terminal Imido Complex Towards Unsaturated Substrates (pages 7819–7822)

      Jiaxiang Chu, Erli Lu, Zhixiao Liu, Prof. Dr. Yaofeng Chen, Dr. Xuebing Leng and Dr. Haibin Song

      Version of Record online: 29 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102267

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      Ein komplexer Komplex: Die Reaktionen eines Scandiumkomplexes, der einen terminalen Imidoliganden trägt, mit ungesättigten Substraten wie CO2, PhCN, Methylmethacrylat (MMA), Cyclopentadien, PhNCO und Propylenoxid führen zu einer Reihe ungewöhnlicher Produkte. Ar=2,6-(iPr)2C6H3.

    36. Asymmetrische Katalyse

      Chiral Sulfoxide-Olefin Ligands: Completely Switchable Stereoselectivity in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions (pages 7823–7827)

      Guihua Chen, Jiangyang Gui, Dr. Liangchun Li and Prof. Dr. Jian Liao

      Version of Record online: 1 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102586

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      Zwei aus einem: Eine neuartige Klasse chiraler Sulfoxid-Olefin-Liganden wurde von einer einzigen chiralen Quelle aus synthetisiert. Die Liganden wurden in der Rh-katalysierten 1,4-Addition von Arylboronsäuren an elektronenarme Olefine getestet. Dabei erfolgte eine olefingesteuerte Umkehrung der Stereoselektivität (98 % ee, S-Isomer; bis >99 % ee, R-Isomer), wenn Ligandenpaar L1 (verzweigtes Olefin) bzw. L2 (lineares Olefin) verwendet wurden (siehe Schema).

    37. Arylierungen

      Lewis-Säure-vermittelte benzylische Kreuzkupplungen von Pyridinen mit Arylbromiden (pages 7828–7832)

      Dr. Stéphanie Duez, M. Sc. Andreas K. Steib, M. Sc. Sophia M. Manolikakes and Prof. Dr. Paul Knochel

      Version of Record online: 30 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103074

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      ZnCl2, Sc(OTf)3oder BF3⋅OEt2 vermitteln die Pd-katalysierte Arylierung von Methylpyridinen und ähnlichen Heterocyclen (siehe Beispiel). Die Komplexierung des Stickstoffatoms im Heterocyclus durch die Lewis-Säure erleichtert die reduktive Eliminierung, was in hohen Ausbeuten zu zahlreichen arylierten Produkten führt. Mit BF3⋅OEt2 gelingt darüber hinaus im Fall des 2,4-Lutidins eine hoch regioselektive Metallierung.

    38. Phytochemie

      Eine Desulfatierungs-Oxidations-Kaskade aktiviert auf Cumarin basierende Vernetzer in der Wundverschlussreaktion der einzelligen Makroalge Dasycladus vermicularis (pages 7833–7836)

      Dr. Matthew Welling, Prof. Dr. Cliff Ross and Prof. Dr. Georg Pohnert

      Version of Record online: 30 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100908

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      Schnell und effizient führt eine Kaskade aus Desulfatierung, Oxidation und Vernetzung zum Wundverschluss in der großzelligen Alge Dasycladus vermicularis. UV- und Fluoreszenz-Untersuchungen sowie eine MS-Analyse sprechen dafür, dass der Wundverschlusspfropfen aus einem auf Cumarin basierenden Polymer besteht.

    39. Metall-Metall-Bindungen

      Molekulare Lanthanoid-Übergangsmetall-Cluster mittels C-H-Bindungsaktivierung an polaren Metall-Metall-Bindungen (pages 7837–7840)

      Dr. Mikhail V. Butovskii, Dr. Oleg L. Tok, Dr. Viktor Bezugly, Dr. Frank R. Wagner and Prof. Dr. Rhett Kempe

      Version of Record online: 29 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102363

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      Cp verbindet: Lanthanoid-Übergangsmetall-Cluster mit Zweielektronen-Mehrzentren-Bindungen entstehen aus chiralen vierfach gebundenen Organolanthanoid-Komplexen, die über eine unverbrückte Metall-Metall-Bindung verfügen. Die Reaktion verläuft über C-H-Bindungsaktivierungen an polaren Metall-Metall-Bindungen und führt zur „einseitigen“ Mehrfachmetallierung von Cyclopentadienylliganden in Metallocenen.

    40. Muskelkontraktion

      Lichtkontrollierte Kontraktion von Muskelfasern (pages 7841–7845)

      Dr. Christian Hoppmann, Dr. Peter Schmieder, Petra Domaing, Gabriela Vogelreiter, Jenny Eichhorst, Dr. Burkhard Wiesner, Prof. Dr. Ingo Morano, Prof. Dr. Karola Rück-Braun and Dr. Michael Beyermann

      Version of Record online: 7 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101398

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      Muskelspiele: Die lichtgesteuerte Inhibierung der Proteinwechselwirkung zwischen α-1-Syntrophin und der neuralen NO-Synthase (nNOS) mit einem zellpermeablen photoschaltbaren Peptidliganden ermöglicht es, die Kontraktion von lebenden Skelettmuskelfasern und die Freisetzung des sekundären Botenstoffes Stickstoffmonoxid von Skelettmuskelzellen mit Licht zu kontrollieren.

  15. Vorschau

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Rücktitelbild
    5. Editorial
    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. Autoren-Profil
    9. News
    10. Buchbesprechung
    11. Highlights
    12. Essay
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 34/2011 (page 7847)

      Version of Record online: 5 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190067

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