Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 34

August 16, 2011

Volume 123, Issue 34

Pages 7849–8101

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Rücktitelbild
    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Nachrichten
    10. Nachruf
    11. Buchbesprechung
    12. Highlights
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Titelbild: Total Synthesis of Synechoxanthin through Iterative Cross-Coupling (Angew. Chem. 34/2011) (page 7849)

      Seiko Fujii, Stephanie Y. Chang and Prof. Martin D. Burke

      Version of Record online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104526

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      Die iterative Kreuzkupplung vorgefertiger Bausteine ist eine einfache Strategie zum Aufbau komplexer niedermolekularer Verbindungen. M. D. Burke et al. beschreiben in der Zuschrift auf S. 8008 ff. die effiziente Umwandlung einer funktionellen Boronatgruppe in entweder ein Nucleophil oder ein Elektrophil. Dieses Verfahren wurde für die Totalsynthese von Synechoxanthin aus drei Bausteinen genutzt, die iterativ mit nur einer Reaktion verknüpft wurden.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Highly Enantioselective α Alkylation of Aldehydes with 1,3-Benzodithiolylium Tetrafluoroborate: A Formal Organocatalytic α Alkylation of Aldehydes by the Carbenium Ion (Angew. Chem. 34/2011) (page 7850)

      Dr. Andrea Gualandi, Dr. Enrico Emer, Montse Guiteras Capdevila and Prof. Pier Giorgio Cozzi

      Version of Record online: 5 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104187

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      Die hoch stereoselektive organokatalytische Addition von Benzodithiolyliumtetrafluoroborat an Aldehyde toleriert eine Vielzahl funktioneller Gruppen. Wie P. G. Cozzi et al. in der Zuschrift auf S. 7988 ff. beschreiben, verläuft die Reaktion in Gegenwart des MacMillan-Katalysators über ein Enamin als Schlüsselintermediat. Wegen der Stabilität des Carbeniumions und der hohen Nucleophilie des Enamins, mit den angenommenen Werten auf der Mayr-Skala illustriert, gelingt die Reaktion sogar in Gegenwart von Wasser.

  3. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Direkte Identifizierung von nichtkanonischen RNA-Strukturelementen durch den Nachweis von OH⋅⋅⋅O[DOUBLE BOND]P-, NH⋅⋅⋅O[DOUBLE BOND]P- und NH2⋅⋅⋅O[DOUBLE BOND]P-Wasserstoffbrücken mit NMR-Spektroskopie in Lösung (Angew. Chem. 34/2011)

      Dr. Elke Duchardt-Ferner, Dr. Jan Ferner and Prof. Dr. Jens Wöhnert

      Version of Record online: 12 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104551

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      Wasserstoffbrücken, an denen RNA-Rückgrat-Phosphateinheiten als Akzeptorgruppen beteiligt sind, können in Lösung mit einfachen und empfindlichen H,P-NMR-Korrelationsexperimenten detektiert werden, wie J. Wöhnert et al. in der Zuschrift auf S. 8073 ff. beschreiben. Die direkte Identifizierung dieser Wasserstoffbrücken wird nützliche Strukturparameter für die Bestimmung komplizierter RNA-Strukturen liefern.

  4. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Uwe H. F. Bunz (page 7872)

      Version of Record online: 12 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103290

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      „Das beste Stadium in einer wissenschaftlichen Karriere ist JEDERZEIT. Jedes Stadium hat seine eigenen Möglichkeiten, Herausforderungen und Bestätigungen. Mein Lieblingsort auf der Welt ist die Brandung am Strand von Waikiki an einem Tag mit 3–6 Fuß hohen Wellen (hawaiianischer Maßstab) …“ Dies und mehr von und über Uwe H. F. Bunz finden Sie auf Seite 7872.

  8. Nachrichten

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    1. William Nunn Lipscomb, Jr. (1919–2011) (pages 7874–7875)

      Norbert Sträter

      Version of Record online: 1 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104152

  10. Buchbesprechung

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    1. Magic Bullets to Conquer Malaria. From Quinine to Qinghaosu. Von Irwin W. Sherman. (pages 7876–7877)

      Anne Robert

      Version of Record online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103861

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      ASM Press, Washington, D.C., 2010. 312 S., geb., 39.95 $.—ISBN 978-1555815431

  11. Highlights

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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
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    1. Asymmetrische Katalyse

      Asymmetrische Bromaminierung von Chalkonen mit einem privilegierten N,N′-Dioxid/Scandium(III)-Katalysator (pages 7878–7880)

      Dr. Shao-Xu Huang and Prof. Dr. Kuiling Ding

      Version of Record online: 15 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101076

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      Verdientes Privileg: Der Scandium(III)-Komplex eines chiralen N,N′-Dioxidliganden zeigt eine hervorragende Regio-, Diastereo- und Enantioselektivität sowie eine außergewöhnlich hohe Aktivität bei der ersten asymmetrischen Bromaminierung von Chalkonderivaten. α-Brom-β-aminoketone sind präparativ wertvolle Produkte dieser Reaktion.

    2. Totalsynthesen

      Kurze Synthesen von Strychnin und Englerin A durch Samariumiodid-vermittelte reduktive Cyclisierungen (pages 7881–7883)

      Dr. Michal Szostak and Prof. David J. Procter

      Version of Record online: 20 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103128

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      Nicht irgendein Elektronenspender: Spektakuläre Cyclisierungen nach einem Elektronentransfer von Samariumdiiodid (Kagans Reagens) ebnen den Weg für effiziente Synthesen des Alkaloid-Klassikers Strychnin und des erst kürzlich entdeckten Guaian-Sesquiterpens Englerin A.

  12. Kurzaufsatz

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    1. Cyclobutane

      Cyclobutane in der Katalyse (pages 7884–7896)

      Tobias Seiser, Tanguy Saget, Duc N. Tran and Prof. Dr. Nicolai Cramer

      Version of Record online: 26 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101053

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      Fantastische Vier: Die Ringspannung von Cyclobutanen ist eine exzellente Triebkraft, um neuartige Reaktivitäten zu entdecken. Dieser Kurzaufsatz hebt jüngste Entwicklungen katalytischer Prozesse auf diesem Gebiet hervor. In den letzten Jahren haben insbesondere übergangsmetallkatalysierte C-C-Bindungsaktivierungen und β-Kohlenstoff-Eliminierungen, die aufregende Folgereaktionen ermöglichen, Vierringe zu einer vielfältigen Substratklasse gemacht.

  13. Aufsatz

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    14. Aufsatz
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    1. Funktionsmaterialien

      Nitridosilicate und Oxonitridosilicate: von keramischen Materialien zu struktureller und funktioneller Diversität (pages 7898–7920)

      Dr. Martin Zeuner, Dr. Sandro Pagano and Prof. Dr. Wolfgang Schnick

      Version of Record online: 19 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005755

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      Tausche O gegen N: Die Verbindungsklasse der Nitridosilicate hat eine Renaissance erfahren, in deren Zuge ein vielseitiges Anwendungspotenzial und bemerkenswerte Struktureigenschaften aufgedeckt wurden. Angefangen bei keramischen Werkstoffen, spannt sich das Spektrum bis hin zu technischen Anwendungen als Funktionsmaterialien, beispielsweise in Eu2+-dotierten leuchtstoffkonvertierten LEDs.

  14. Zuschriften

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    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
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    1. Organolithiumchemie

      Crossing Organolithium Compounds with Organolithium Compounds: Molecular Squares and a Cage-Encapsulating Reaction (pages 7922–7926)

      Andrew A. Fyfe, Dr. Alan R. Kennedy, Dr. Jan Klett and Prof. Robert E. Mulvey

      Version of Record online: 7 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103027

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      Kreuzprodukte: Eine außergewöhnliche Kreuzreaktion unter Beteiligung der bekannten Organolithiumreagentien nBuli, LiTMP (TMP=2,2,6,6-Tetramethylpiperidid) und LiC5H5 führt zur unerwarteten Deprotonierung von C5H5-Anionen zu C5H42−-Dianionen, wie durch das Abfangen des hexameren nBuLi-Käfigs durch einen molekularen [{Li(μ-TMP)Li(μ-C5H5)}4]-Vierring offenbar wurde.

    2. Synthesebiologie

      Diversity-Oriented Production of Metabolites Derived from Chorismate and Their Use in Organic Synthesis (pages 7927–7932)

      Johannes Bongaerts, Simon Esser, Volker Lorbach, Prof. Lóay Al-Momani, Michael A. Müller, Dirk Franke, Christoph Grondal, Anja Kurutsch, Robert Bujnicki, Prof. Ralf Takors, Leon Raeven, Marcel Wubbolts, Roel Bovenberg, Martin Nieger, Melanie Schürmann, Natalie Trachtmann, Stefan Kozak, Prof. Georg A. Sprenger and Prof. Michael Müller

      Version of Record online: 7 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103261

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      Biosynthese als Modell: Ausgehend von der verzweigten Struktur von Biosynthesewegen wie dem Shikimat-Weg gelang die selektive Bioproduktion eines Satzes diverser Metaboliten durch metabolisches Engineering. Ansätze im präparativen Maßstab waren ebenfalls erfolgreich und lieferten hohe Produkttiter und -ausbeuten aus erneuerbaren Quellen.

    3. Cofaktoren

      Spectroscopic Characterization of the Isolated Iron–Molybdenum Cofactor (FeMoco) Precursor from the Protein NifEN (pages 7933–7936)

      Aaron W. Fay, Michael A. Blank, Chi Chung Lee, Dr. Yilin Hu, Prof. Keith O. Hodgson, Prof. Britt Hedman and Prof. Markus W. Ribbe

      Version of Record online: 1 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102724

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      Das aktive Zentrum der Mo-Nitrogenase ist der FeMo-Cofaktor (FeMoco). Nachdem eine FeMoco-Vorstufe auf NifEN, einem Gerüstprotein der FeMoco-Biosynthese abgefangen werden konnte, wurde sie nun von NifEN isoliert. Die beobachtete vollständige katalytische Aktivität nach Einbringen in Vorstufen-defiziente NifEN belegt die Unversehrtheit der isolierten Vorstufe. Eine XAS/EXAFS-Analysis stützt ein Modell mit acht Eisenzentren in der Vorstufe (siehe Struktur: Fe magenta, S gelb).

    4. Synthesemethoden

      Isolation of Azomethine Ylides and Their Complexes: Iridium(III)-Mediated Cyclization of Nitrone Substrates Containing Alkynes (pages 7937–7942)

      Dr. Guoyong Song, Dan Chen, Yan Su, Prof. Dr. Keli Han, Dr. Cheng-Ling Pan, Prof. Dr. Aiqun Jia and Prof. Dr. Xingwei Li

      Version of Record online: 4 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102561

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      Dem Ruhekomplex auf der Spur: [{IrCp*Cl2}2] katalysiert die Redoxcyclisierung von Nitronalkinen wie 1 unter Bildung von Azomethinyliden, die anschließend mit Elektrophilen und π-Bindungen umgesetzt werden können. Der ungewöhnliche O-gebundene Azomethinkomplex 2 wurde isoliert und als Ruhezustand des Katalysators in der Azomethinylid-Bildung identifiziert. Cp*=C5Me5.

    5. Naturstoffbiosynthese

      Biosynthesis of Himastatin: Assembly Line and Characterization of Three Cytochrome P450 Enzymes Involved in the Post-tailoring Oxidative Steps (pages 7943–7948)

      Dr. Junying Ma, Dr. Zhongwen Wang, Dr. Hongbo Huang, Minghe Luo, Dianguang Zuo, Dr. Bo Wang, Aijun Sun, Prof. Dr. Yi-Qiang Cheng, Prof. Dr. Changsheng Zhang and Prof. Dr. Jianhua Ju

      Version of Record online: 1 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102305

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      Der Biosyntheseweg von Himastatin aus Streptomyces himastatinicus wurde durch Genomanalyse, die Erzeugung von Gendeletionsmutanten und Komplementierungsexperimente aufgeklärt. Drei Cytochrome P450, die neuartige postmodifizierende Oxidationen katalysieren (siehe Bild), werden charakterisiert.

    6. Nucleophile Additionen

      Trifluoromethylation of Aromatic Isoxazoles: Regio- and Diastereoselective Route to 5-Trifluoromethyl-2-isoxazolines (pages 7949–7952)

      Hiroyuki Kawai, Kentaro Tachi, Etsuko Tokunaga, Dr. Motoo Shiro and Prof. Norio Shibata

      Version of Record online: 1 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102442

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      Addieren leicht gemacht: Die Aktivierung aromatischer Isoxazole durch eine Nitrogruppe in 4-Stellung führte zur ersten regio- und diastereoselektiven Trifluormethylierung von Isoxazolen in 5-Stellung über eine nucleophile Addition mit Me3SiCF3 (siehe Schema; DMF=N,N′-Dimethylformamid). Der Prozess eignet sich für zahlreiche in 3- und 5-Stellung substituierte Substrate.

    7. Rotationsspektroskopie

      The Halogen Bond and Internal Dynamics in the Molecular Complex of CF3Cl and H2O (pages 7953–7956)

      Dr. Luca Evangelisti, Gang Feng, Dr. Patricia Écija, Dr. Emilio J. Cocinero, Prof. Fernando Castaño and Prof. Walther Caminati

      Version of Record online: 7 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102544

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      Molekulare Kreisel: Fünf halogengebundene Isotopologe des CF3Cl-H2O-Komplexes wurden mit Fourier-Transform-Mikrowellenspektroskopie untersucht. Alle Komplexe sind symmetrische Kreisel mit gleichmäßig verteilten Bindungen. Die freie innere Rotation, relative Stabilität und Struktur dieser Komplexe wurden bestimmt (siehe Bild; Ψ, θ und Φ: Winkel, a und b: Monomerachsen, A: Komplexachse).

    8. Nanokomposite

      Completely Miscible Nanocomposites (pages 7957–7960)

      Dr. Steffen Fischer, Dr. Andrea Salcher, Andreas Kornowski, Prof. Dr. Horst Weller and Prof. Dr. Stephan Förster

      Version of Record online: 3 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006746

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      Eine Polymerbürstenschicht auf der Oberfläche von Nanopartikeln macht diese mit der Polymermatrix mischbar. Über die Länge der angebundenen Polymerketten lässt sich der Abstand zwischen benachbarten Nanopartikeln genau einstellen (siehe Bild).

    9. Nachhaltige Goldkatalyse

      Hydrogen-Independent Reductive Transformation of Carbohydrate Biomass into γ-Valerolactone and Pyrrolidone Derivatives with Supported Gold Catalysts (pages 7961–7965)

      Xian-Long Du, Lin He, She Zhao, Dr. Yong-Mei Liu, Prof. Dr. Yong Cao, Prof. Dr. He-Yong He and Prof. Kang-Nian Fan

      Version of Record online: 5 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100102

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      Goldene Zeiten: Ein sehr robustes Katalysatorsystem aus Goldnanopartikeln auf einem säuretoleranten ZrO2-Träger ermöglicht die Umwandlung von Lävulinsäure (1) und Ameisensäure (2) aus Biomasse in γ-Valerolacton ohne externe H2-Quelle (roter Weg im Schema). Derselbe Katalysator wurde auch zur direkten Eintopfsynthese sehr nützlicher Pyrrolidonderivate aus 1, 2 und primären Aminen genutzt (blauer Weg).

    10. Goldkatalyse

      Gold Catalysis in Micellar Systems (pages 7966–7969)

      Stefan R. K. Minkler, Prof. Dr. Bruce H. Lipshutz and Prof. Dr. Norbert Krause

      Version of Record online: 1 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101396

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      Micellen zu Hilfe: Mit zwei Amphiphilen waren luftstabile wässrige Goldkatalysatorlösungen mit exzellenter Reaktivität und Rückgewinnbarkeit zugänglich. Mehrere α-funktionalisierte Allene wurden damit glatt und effizient bei Raumtemperatur cycloisomerisiert. Die Zugabe von NaCl zur Reaktionsmischung führt zu größeren Micellen und induziert schnellere Reaktionen.

    11. Ultraschnelle Photophysik

      Hybrid-State Dynamics of Gold Nanorods/Dye J-Aggregates under Strong Coupling (pages 7970–7974)

      Ya-Wei Hao, Prof. Hai-Yu Wang, Ying Jiang, Dr. Qi-Dai Chen, Dr. Kosei Ueno, Prof. Wen-Quan Wang, Prof. Hiroaki Misawa and Prof. Hong-Bo Sun

      Version of Record online: 1 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101699

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      Goldnanostäbe mit Molekülbeschichtung wurden mithilfe von ultraschneller Transientenspektroskopie unter resonantem Pumpen analysiert. Die Ergebnisse sprechen für eine kohärente Kopplung zwischen Exziton- und SP-Moden, was stark an Polaritonen in einem optischen Mikrohohlraum erinnert.

    12. Nutzerfreundliche Katalysatoren

      Rendering Schrock-type Molybdenum Alkylidene Complexes Air Stable: User-Friendly Precatalysts for Alkene Metathesis (pages 7975–7978)

      Dipl.-Chem. Johannes Heppekausen and Prof. Alois Fürstner

      Version of Record online: 1 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102012

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      Eine Sache der Bequemlichkeit: Schrock-Molybdänalkylidene zählen zu den bisher leistungsfähigsten Olefinmetathesekatalysatoren, ihre Empfindlichkeit gegen Luft und Feuchtigkeit verlangt aber eine Handhabung in der Handschuhbox oder durch Schlenk-Techniken. Dies lässt sich durch Verwendung der luftstabilen Phenanthrolin- oder Bipyridinaddukte umgehen. Die aktive Spezies kann durch Behandlung der Präkatalysatoren mit ZnCl2 in Toluol freigesetzt werden.

    13. Energietransfer

      Using a Photoacid Generator to Switch the Direction of Electronic Energy Transfer in a Molecular Triad (pages 7979–7982)

      Delphine Hablot, Prof. Dr. Anthony Harriman and Dr. Raymond Ziessel

      Version of Record online: 4 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102065

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      Den Schalter umlegen: Eine Abfolge hocheffizienter intramolekularer elektronischer Energietransferschritte folgt der selektiven Bestrahlung des in einer neuen Klasse molekularer Triaden vorhandenen fluoreszierenden Zentrums (DPP). Die Richtung des Energieflusses hängt vom Protonierungszustand der beiden Endgruppen (B und G) ab, der durch direkte oder sensibilisierte Photolyse eines Photosäurebildners (PAG) moduliert werden kann.

    14. Asymmetrische Synthese

      Highly Enantioselective [3+2] Annulation of Morita–Baylis–Hillman Adducts Mediated by L-Threonine-Derived Phosphines: Synthesis of 3-Spirocyclopentene-2-oxindoles having Two Contiguous Quaternary Centers (pages 7983–7987)

      Fangrui Zhong, Xiaoyu Han, Prof. Dr. Youqing Wang and Prof. Dr. Yixin Lu

      Version of Record online: 4 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102094

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      Spiralbindung: Morita–Baylis-Hillman-Addukte wurden als C3-Bausteine in der asymmetrischen [3+2]-Anellierung mit Malonitrilsubstraten in Gegenwart des L-Threoninderivats 1 als Katalysator eingesetzt. Die Reaktion ist hoch regio- und stereoselektiv und liefert optisch angereicherte 3-Spirocyclopenten-2-oxindole mit zwei aufeinander folgenden quartären Zentren. Boc=tert-Butoxycarbonyl, PMB=para-Methoxybenzyl, TIPS=Triisopropylsilyl.

    15. Organokatalyse

      Highly Enantioselective α Alkylation of Aldehydes with 1,3-Benzodithiolylium Tetrafluoroborate: A Formal Organocatalytic α Alkylation of Aldehydes by the Carbenium Ion (pages 7988–7992)

      Dr. Andrea Gualandi, Dr. Enrico Emer, Montse Guiteras Capdevila and Prof. Pier Giorgio Cozzi

      Version of Record online: 28 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102562

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      Formales Formyl: Die organokatalytische stereoselektive Addition von Formyläquivalenten an Aldehyde (siehe Schema) toleriert vielfältige funktionelle Gruppen und liefert Produkte mit hoher Enantioselektivität (92–97 % ee) und guten Ausbeuten (bis 95 %). Die Benzodithiolgruppe lässt sich leicht mit Raney-Ni entfernen oder mit nBuLi metallieren, was den Zugang zu einer Methylgruppe bzw. einem breiten Spektrum nützlicher Intermediate eröffnet.

    16. Stapelwechselwirkungen

      Taking the Aromaticity out of Aromatic Interactions (pages 7993–7995)

      Jacob W. G. Bloom and Prof. Steven E. Wheeler

      Version of Record online: 5 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102982

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      Namen sind Schall und Rauch: Der Begriff „aromatische Wechselwirkungen“ wird weithin verwendet, um nichtkovalente Wechselwirkungen aromatischer Ringe zu beschreiben. Berechnete Stapelenergien lassen jedoch vermuten, dass ein Unterbrechen der aromatischen π-Delokalisierung viele dieser Wechselwirkungen verstärken und außerdem richtungsabhängig machen kann. Aufgrund dieser Effekte sollte die Verwendung nichtaromatischer Systeme in der supramolekularen Chemie von Vorteil sein.

    17. Nanopartikel

      Palladium Concave Nanocubes with High-Index Facets and Their Enhanced Catalytic Properties (pages 7996–8000)

      Mingshang Jin, Dr. Hui Zhang, Prof. Zhaoxiong Xie and Prof. Younan Xia

      Version of Record online: 5 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103002

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      Kurvige Würfel: Konkave Palladiumnanowürfel mit hoch indizierten Flächen {730} wurden durch gesteuertes Überwachsen kubischer Pd-Keime in hoher Reinheit erhalten. Die konkaven Nanowürfel sind sowohl bei der Elektrooxidation von Ameisensäure als auch bei der Suzuki-Kupplung katalytisch viel aktiver als übliche Pd-Nanowürfel mit {100}-Flächen.

    18. Naturstoffsynthese

      Synthesis of Oximidine II by a Copper-Mediated Reductive Ene–Yne Macrocyclization (pages 8001–8003)

      Dr. Christopher M. Schneider, Dr. Kriangsak Khownium, Wei Li, Dr. Jared T. Spletstoser, Dr. Torsten Haack and Dr. Gunda I. Georg

      Version of Record online: 29 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103081

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      Ringelreihen: Eine intramolekulare kupfervermittelte reduktive Castro-Stephens-Reaktion lieferte ein zentrales makrocyclisches Trien-Intermediat für die Totalsynthese von Oximidin II. Die Totalsynthese dieses Naturstoffs wurde abgeschlossen und der Mechanismus der neuartigen Schlüsselreaktion aufgeklärt.

    19. Wirkstoff-Mechanosynthese

      Mechanosynthesis of the Metallodrug Bismuth Subsalicylate from Bi2O3 and Structure of Bismuth Salicylate without Auxiliary Organic Ligands (pages 8004–8007)

      Vânia André, Andrew Hardeman, Dr. Ivan Halasz, Dr. Robin S. Stein, Dr. Graham J. Jackson, Dr. David G. Reid, Dr. Melinda J. Duer, Dr. Caroline Curfs, Prof. M. Teresa Duarte and Dr. Tomislav Friščić

      Version of Record online: 7 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103171

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      Fein gemahlen: Auf mechanochemischem Weg wurden der Pharmaka-Bestandteil Bismutsubsalicylat sowie Bismutdisalicylat und -trisalicylat direkt aus Bismutoxid hergestellt. Durch Röntgenpulverbeugung gelang die erste Strukturaufklärung eines Bismutsalicylats ohne organische Hilfsliganden (siehe Bild: Bi gelb, O rot, C grau; Salicylat-Ionen in zwei Koordinationsmodi: rosa und grün).

    20. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of Synechoxanthin through Iterative Cross-Coupling (pages 8008–8010)

      Seiko Fujii, Stephanie Y. Chang and Prof. Martin D. Burke

      Version of Record online: 16 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102688

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      Sie haben die Wahl: Die erste Totalsynthese des antioxidativen Carotenoids Synechoxanthin wurde mithilfe einer neuartigen iterativen Kreuzkupplung erreicht, bei der die Polarität der difunktionellen Bausteine so umgekehrt wird, dass sie die für die C-C-Bindungsbildung bevorzugte Polarität haben. Diese konvergente, stereokontrollierte und flexible Synthese schafft die Voraussetzungen für systematische Studien der biologischen Aktivität dieses Naturstoffs.

    21. Flüssigkristalle

      Electric-Field-Responsive Handle for Large-Area Orientation of Discotic Liquid-Crystalline Molecules in Millimeter-Thick Films (pages 8011–8015)

      Daigo Miyajima, Dr. Fumito Araoka, Prof. Dr. Hideo Takezoe, Dr. Jungeun Kim, Dr. Kenichi Kato, Prof. Dr. Masaki Takata and Prof. Dr. Takuzo Aida

      Version of Record online: 5 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102472

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      Unter Strom gesetzt: Eine auf elektrische Felder reagierende Steuereinheit (siehe Bild), die bei großflächiger und millimeterdicker unidirektionaler Orientierung columnar organisierter π-konjugierter flüssigkristalliner Moleküle funktioniert, wurde entwickelt. In den Säulen sind die Einheiten über Wasserstoffbrücken miteinander verbunden und ordnen sich entlang der Richtung des angelegten elektrischen Felds.

    22. Protonenleitende Materialien

      High and Highly Anisotropic Proton Conductivity in Organic Molecular Porous Materials (pages 8016–8019)

      Minyoung Yoon, Kyungwon Suh, Hyunuk Kim, Yonghwi Kim, Narayanan Selvapalam and Prof. Kimoon Kim

      Version of Record online: 30 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101777

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      Isostrukturelle cucurbiturilbasierte organische poröse Materialien, deren 1D-Kanäle mit einer Wasser-Säure-Anordnung gefüllt sind, unterscheiden sich abhängig von der Art und Menge der in den Kanälen vorliegenden Säuremoleküle in der Protonenleitfähigkeit. Das deutlich anisotrope Leitungsverhalten der Materialien wurde mithilfe von Leitfähigkeitsmessung an Einkristallen untersucht.

    23. Reaktionsmechanismen

      Tunable Carbonyl Ylide Reactions: Selective Synthesis of Dihydrofurans and Dihydrobenzoxepines (pages 8020–8024)

      Dr. Jiao-Long Zhou, Dr. Yong Liang, Chao Deng, Haolai Zhou, Zheng Wang, Dr. Xiu-Li Sun, Dr. Jun-Cheng Zheng, Prof. Dr. Zhi-Xiang Yu and Prof. Dr. Yong Tang

      Version of Record online: 30 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100551

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      Auswahlverfahren: Aus identischen Ausgangsverbindungen können mithilfe des jeweils geeigneten Liganden Dihydrofurane oder Dihydrobenzoxepine chemoselektiv und in mäßiger bis guter Diastereoselektivität erhalten werden (siehe Schema).

    24. Zweidimensionale Strukturen

      Synthesis of Free-Standing, Monolayered Organometallic Sheets at the Air/Water Interface (pages 8025–8030)

      Thomas Bauer, Dr. Zhikun Zheng, Dr. Alois Renn, Raoul Enning, Prof. Andreas Stemmer, Dr. Junji Sakamoto and Prof. A. Dieter Schlüter

      Version of Record online: 1 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100669

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      Hexafunktionelle Terpyridinmonomere können lateral durch Metallsalze verbunden werden, was zu einem mechanisch stabilen, blattähnlichen Gebilde führt, das von der Luft-Wasser-Grenzfläche auf einen festen Träger überführt (siehe den gefalteten, ca. 1.4 nm dünnen Film) und über μm-große Löcher gespannt werden kann. Dieser Befund ist ein wichtiger Schritt auf dem Weg hin zu zweidimensionalen Polymeren.

    25. Zytotoxizität von Acetogenin

      The Calcium-Chelating Capability of Tetrahydrofuranic Moieties Modulates the Cytotoxicity of Annonaceous Acetogenins (pages 8031–8037)

      Dr. Chih-Chuang Liaw, Wen-Ying Liao, Dr. Chien-Sheng Chen, Dr. Shu-Chuan Jao, Prof. Yang-Chang Wu, Dr. Chia-Ning Shen and Prof. Shih-Hsiung Wu

      Version of Record online: 8 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100717

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      Gewaltsamer Zutritt: NMR-Spektroskopie und isotherme Titrationskalorimetrie zeigen, dass Calciumionen durch den hydroxylierten THF-Ring von Acetogeninen chelatisiert werden. Die gebildeten Komplexe vermitteln den Transport der Ca2+-Ionen durch Zellmembranen, was erhöhte intrazelluläre Calciumspiegel verursacht (siehe Bild). Diese Störung der intrazellulären Calciumhomöostase induziert die mitochondriale Depolarisation und vermittelt Zytotoxizität.

    26. Sternpolymer-Katalysatoren

      Star-Polymer-Catalyzed Living Radical Polymerization: Microgel-Core Reaction Vessel by Tandem Catalyst Interchange (pages 8038–8041)

      Takaya Terashima, Akihisa Nomura, Makoto Ito, Makoto Ouchi and Prof. Mitsuo Sawamoto

      Version of Record online: 10 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101381

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      Sterne mit Metallkern: Vielseitige Sternpolymer-Katalysatoren mit Mikrogelkern-Reaktionsgefäßen wurden durch Katalysatoraustausch und Ru-katalysierte lebende radikalische Polymerisation, In-situ-Hydrierung und Entfernen und Einfügen von Metallen erhalten. Dank der Einkapselung des Katalysators in dieser Umgebung zeigen die Sternkatalysatoren hohe Aktivität, Vielseitigkeit, Toleranz für funktionelle Gruppen und Rezyklierbarkeit in lebenden radikalischen Polymerisationen.

    27. Selbstorganisation

      Cyclodextrin and Adamantane Host–Guest Interactions of Modified Hyperbranched Poly(ethylene imine) as Mimetics for Biological Membranes (pages 8042–8045)

      Indra Böhm, Kathrin Isenbügel, Prof. Dr. Helmut Ritter, Robert Branscheid and Dr. Ute Kolb

      Version of Record online: 24 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101604

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      In die Röhre geschaut: Durch Wirt-Gast-Einschlusskomplexe gebildete Mimetika biologischer Membranen wurden aus Cyclodextrin- und Adamantyl-funktionalisiertem Poly(ethylenimin) und einem Fluoreszenzfarbstoff hergestellt (siehe Bild). Die röhrenförmigen Vesikel wurden mithilfe von Fluoreszenzmikroskopie, cryo-TEM und dynamischer Lichtstreuung quantitativ untersucht.

    28. Heterogene Katalyse

      Effect of Composition on the Catalytic Properties of Mixed-Ligand-Coated Gold Nanoparticles (pages 8046–8051)

      Dr. Anirban Ghosh, Dr. Soubir Basak, Dr. Benjamin H. Wunsch, Dr. Rajiv Kumar and Prof. Francesco Stellacci

      Version of Record online: 8 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101821

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      Gestreifte Katalysatoren: Der Einfluss von Zusammensetzung und Struktur auf die katalytische Wirksamkeit von Goldnanopartikeln, die durch Monoschichten zweier unterschiedlich langer Liganden (siehe Bild) geschützt sind, wird untersucht. Verdünnen der katalytisch aktiven Ligandenmoleküle mit einfachen katalytisch inaktiven Molekülen verstärkt die katalytische Wirksamkeit der Partikel.

    29. Phosphorliganden

      Modular Monodentate Oxaphospholane Ligands: Utility in Highly Efficient and Enantioselective 1,4-Diboration of 1,3-Dienes (pages 8052–8055)

      Christopher H. Schuster, Dr. Bo Li and Prof. Dr. James P. Morken

      Version of Record online: 12 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102404

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      Maßgeschneiderte chirale einzähnige Oxaphospholanliganden (OxaPhos genannt) eignen sich hervorragend für die Pt-katalysierte Titelreaktion, die die 1,4-Addukte in Enantiomerenverhältnissen nahe 99:1 liefert. In Gegenwart von enantiomerenreinem cis-iBu-OxaPhos genügen 0.02 Mol-% [Pt(dba)3] für eine effektive Reaktion. pin=Pinacolato, dba=Dibenzylidenaceton.

    30. Kooperative Katalyse

      Asymmetric Synthesis of Isothiazoles through Cu Catalysis: Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Allyl Cyanide to α,β-Unsaturated Thioamides (pages 8056–8060)

      Yuka Yanagida, Ryo Yazaki, Dr. Naoya Kumagai and Prof. Dr. Masakatsu Shibasaki

      Version of Record online: 5 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102467

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      Doppelt gut: Die simultane Aktivierung eines Allylcyanids (Pränucleophil) und α,β-ungesättigter Thioamide (Elektrophile) gelang mit einem kooperativen Katalysator auf der Basis einer weichen Lewis-Säure und einer harten Brønsted-Base, wodurch die Enthioamide 1 hoch enantio- und Z-selektiv erhalten wurden (siehe Schema). Die sequenzielle Cu-katalysierte intramolekulare Cyclisierung lieferte enantiomerenangereicherte anellierte Isothiazole 2.

    31. Immunsensoren

      Nanostructured Immunosensor for Attomolar Detection of Cancer Biomarker Interleukin-8 Using Massively Labeled Superparamagnetic Particles (pages 8061–8064)

      Prof. Bernard S. Munge, Amy L. Coffey, Jaimee M. Doucette, Brian K. Somba, Ruchika Malhotra, Dr. Vyomesh Patel, Dr. J. Silvio Gutkind and Prof. James F. Rusling

      Version of Record online: 30 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102941

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      Eine empfindliche Angelegenheit: Superparamagnetische Partikel-Antikörper-Konjugate ermöglichen den Nachweis von Interleukin-8 (IL-8) im Serum in einer Konzentration von 1 fg mL−1 (ca. 100 aM). Die ultrahohe Empfindlichkeit wird mittels einer nanostrukturierten Sensorplattform erreicht, die mit sekundären Antikörper-Magnetpartikel-Meerettichperoxidase-Konjugaten (Ab2-MB-HRP) mit ungefähr 500 000 HRP-Markern gekoppelt ist (siehe Bild).

    32. Supraleitung

      Kompensation der Dotierung in Ba1−xKxFe1.86Co0.14As2 (pages 8065–8069)

      Dipl.-Chem. Veronika Zinth, Til Dellmann, Prof. Dr. Hans-Henning Klauss and Prof. Dr. Dirk Johrendt

      Version of Record online: 29 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102866

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      Supraleitung in dotiertem BaFe2As2 wird von der Ladung der (FeAs)δ-Schichten gesteuert. Durch Abstimmen der Elektronen/Lochdotierung in der Titelverbindung gelangt man von Supraleitung über statische magnetische Ordnung zurück zu Supraleitung. Kompensieren sich die Dotierungen, wird die magnetische Phase ähnlich der von BaFe2As2 wiederhergestellt. Strukturparameter sind weniger wichtig für die Supraleitung, wohl aber für höchstmögliche kritische Temperaturen Tc.

    33. Keto-Enol-Tautomerie

      Die thermodynamisch stabile Form von fester Barbitursäure: das Enol-Tautomer (pages 8070–8072)

      Prof. Dr. Martin U. Schmidt, Dr. Jürgen Brüning, Dr. Jürgen Glinnemann, Maximilian W. Hützler, Dipl.-Chem. Philipp Mörschel, Dr. Svetlana N. Ivashevskaya, Dr. Jacco van de Streek, Prof. Dario Braga, Dr. Lucia Maini, Dr. Michele R. Chierotti and Prof. Roberto Gobetto

      Version of Record online: 8 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101040

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      Stabilisierung des Instabilen: In allen Lehrbüchern wird Barbitursäure als Keto-Tautomer gezeichnet. Dieses liegt zwar in Lösung und in den meisten polymorphen Formen vor. Die durch Mörsern erhältliche Phase IV besteht jedoch aus Molekülen in der Enol-Form, wie sich durch Neutronenpulverdiffraktometrie zeigen lässt. Diese Phase ist die bei Raumtemperatur stabilste; das „instabile“ Enol-Tautomer wird durch eine höhere Zahl an Wasserstoffbrücken stabilisiert.

    34. RNA-Strukturaufklärung

      Direkte Identifizierung von nichtkanonischen RNA-Strukturelementen durch den Nachweis von OH⋅⋅⋅O[DOUBLE BOND]P-, NH⋅⋅⋅O[DOUBLE BOND]P- und NH2⋅⋅⋅O[DOUBLE BOND]P-Wasserstoffbrücken mit NMR-Spektroskopie in Lösung (pages 8073–8076)

      Dr. Elke Duchardt-Ferner, Dr. Jan Ferner and Prof. Dr. Jens Wöhnert

      Version of Record online: 21 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101743

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      Wasserstoffbrücken mit Phosphatgruppen als Akzeptoren treten ausschließlich in nichtkanonischen Strukturelementen von RNAs auf und sind wichtig für deren stabile Faltung. Weil signifikante skalare 2hJHP-Kopplungen über die Wasserstoffbrücken vorliegen, können diese direkt durch H,P-Korrelationsexperimente der Lösungs-NMR-Spektroskopie nachgewiesen werden. Diese Experimente liefern wertvolle Informationen für eine schnellere Bestimmung komplexer RNA-Strukturen.

    35. Herbizide

      Inhibitoren des Herbizid-Targets IspD: Bindung in einer allosterischen Tasche (pages 8077–8081)

      Dr. Matthias C. Witschel, Dr. H. Wolfgang Höffken, Michael Seet, Dr. Liliana Parra, Thomas Mietzner, Frank Thater, Dr. Ricarda Niggeweg, Dr. Franz Röhl, Dr. Boris Illarionov, Dr. Felix Rohdich, Dr. Johannes Kaiser, Prof. Dr. Markus Fischer, Prof. Dr. Adelbert Bacher and Prof. Dr. François Diederich

      Version of Record online: 18 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102281

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      In eine neue Tasche gesteckt: Die ersten Inhibitoren für IspD, ein Enzym aus dem mevalonatunabhängigen Biosyntheseweg zu Isoprenoiden, wurden erhalten. Ein Hochdurchsatz-Screening deckte einen Inhibitor mit einem IC50-Wert von 140 nM auf. Die Analyse der Enzym-Ligand-Kokristallstruktur zeigte einen allosterischen Bindungsmodus; eine Serie von 17 Analoga wurde zur Optimierung der Aktivität synthetisiert und getestet.

    36. Siliciumcluster

      Ein stabiles Derivat des globalen Minimums der Si6H6-Potentialhyperfläche (pages 8082–8086)

      Kai Abersfelder, Dr. Andrew J. P. White, Dr. Raphael J. F. Berger, Prof. Dr. Henry S. Rzepa and Prof. Dr. David Scheschkewitz

      Version of Record online: 4 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102623

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      Die Isomerisierung des dismutativen Isomers von Hexasilabenzol (R=2,4,6-iPr3C6H2) resultiert im Si-verbrückten Propellan, einem stabilen Vertreter des globalen Minimums auf der Si6H6-Hyperfläche, das trotz seiner beachtlichen Masse ohne Zersetzung destilliert werden kann. Eine Halogenierung erfolgt an den Brückenkopfpositionen. Die beispiellosen 29Si-NMR-Verschiebungen des neuen Si6R6-Isomers werden mit magnetisch induzierten Clusterströmen erklärt.

    37. Chlorsulfolipide

      Synthese von Undecachlorsulfolipid A: Reevaluierung der nominalen Struktur (pages 8087–8091)

      Dr. Christian Nilewski, Dr. Nicholas R. Deprez, Dr. Thomas C. Fessard, Dr. Dong Bo Li, Dr. Roger W. Geisser and Prof. Dr. Erick M. Carreira

      Version of Record online: 8 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102521

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      Passt! Aber nur fast …: Die Titelstruktur (links im Schema) wurde durch Synthese und Kupplung zweier stereochemisch komplexer Fragmente aufgebaut. Ein Vergleich der NMR-spektroskopischen Daten von Syntheseprodukt und Naturstoff deutet darauf hin, dass die Konfiguration in letzterem falsch zugeordnet wurde. PT = 5-(1-Phenyltetrazolyl).

    38. Organokatalyse

      Gesteuerte kinetisch oder thermodynamisch kontrollierte Organokatalyse und Anwendung in der chemoenzymatischen Synthese (pages 8092–8095)

      Giuseppe Rulli, Nongnaphat Duangdee, Katrin Baer, Prof. Dr. Werner Hummel, Prof. Dr. Albrecht Berkessel and Prof. Dr. Harald Gröger

      Version of Record online: 8 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008042

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      Die Katalysatormenge im engen, präparativ wichtigen Bereich von 0.5 bis 10 Mol-% entscheidet, ob eine enantioselektive organokatalytische Aldolreaktion kinetisch oder thermodynamisch kontrolliert abläuft, wobei mit geringen Katalysatormengen hohe Umsätze und ee-Werte erzielt werden (siehe Schema). Die Reaktionsführung in Wasser ermöglicht die Kombination mit einer biokatalytischen Reduktion zur Eintopfsynthese von 1,3-Diolen mit d.r. >25:1 und 99 % ee.

    39. Viologen-Analoga

      3,7-Diazadibenzophospholoxid – eine phosphorverbrückte Viologenspezies mit signifikant verringertem Reduktionspotential (pages 8096–8100)

      Dr. Stefan Durben and Prof. Dr. Thomas Baumgartner

      Version of Record online: 5 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102453

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      Phosphor zieht an: Die Einführung einer Phosphorbrücke in 4,4′-Bipyridin führt zu einem optimierten Reduktionsverhalten, das im entsprechenden phosphorverbrückten Methylviologen sogar noch verstärkt wird. Besonders bedeutend ist, dass die Grundstruktur die Viologen- typische optische Reaktion aufgrund reversibler Reduktion bei signifikant verringertem Potential beibehält.

  15. Vorschau

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    16. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 35/2011 (page 8101)

      Version of Record online: 12 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190069

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