Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 35

August 22, 2011

Volume 123, Issue 35

Pages 8103–8347

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Rücktitelbild
    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    7. Berichtigungen
    8. News
    9. Autoren-Profil
    10. Buchbesprechung
    11. Highlights
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    15. Vorschau
    1. Titelbild: Transition-Metal-Catalyzed Unzipping of Single-Walled Carbon Nanotubes into Narrow Graphene Nanoribbons at Low Temperature (Angew. Chem. 35/2011) (page 8103)

      Prof. Jinlan Wang, Liang Ma, Dr. Qinghong Yuan, Liyan Zhu and Dr. Feng Ding

      Article first published online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104525

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      Schmale Graphennanobänder mit glatten Kanten sind notwendig, um die derzeitige Siliciumtechnologie durch eine Graphenelektronik zu ersetzen. In der Zuschrift auf S. 8191 ff. stellen J. Wang, F. Ding et al. eine geschickte Strategie vor, um einwandige Kohlenstoffnanoröhren (grau) in H2-Gas (grün) mit einem einzigen Übergangsmetallatom (Cu, rot) als chemischer Schere in schmale Graphennanobänder zu schneiden.

  2. Innentitelbild

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    15. Vorschau
    1. Innentitelbild: Synthesis, Electronic Structure, and Ethylene Polymerization Activity of Bis(imino)pyridine Cobalt Alkyl Cations (Angew. Chem. 35/2011) (page 8104)

      Crisita Carmen Hojilla Atienza, Dr. Carsten Milsmann, Dr. Emil Lobkovsky and Prof. Paul J. Chirik

      Article first published online: 8 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104185

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      Die Streitfrage um die Art der aktiven Spezies bei der durch Bis(imino)pyridincobalt-Verbindungen katalysierten Ethylenpolymerisation wurde von P. J. Chirik et al. beantwortet. In der Zuschrift auf S. 8293 ff. berichten sie über die Synthese und Charakterisierung einer Familie von Alkylkationen, die als Einzelkomponentenkatalysatoren für die Ethylenpolymerisation dienen und bei denen es sich eindeutig um CoII-Spezies handelt, die durch ligandinduzierte Homolyse von Metall-Alkyl-Bindungen desaktiviert werden.

  3. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Double Single-Crystal-to-Single-Crystal Transformation and Small-Molecule Activation in Rhodium NHC Complexes (Angew. Chem. 35/2011)

      Olena V. Zenkina, Eric C. Keske, Ruiyao Wang and Prof. Cathleen M. Crudden

      Article first published online: 3 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105096

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      Chemische Umwandlungen in Einkristallen ohne Zerstörung des Kristallgitters sind selten, besonders für metallorganische Komplexe. C. Crudden et al. präsentieren in ihrer Zuschrift auf S. 8250 ff. einen Distickstoff-Rhodium-Komplex mit einem N-heterocyclischen Carben, der zwei sukzessive Einkristall-zu-Einkristall-Umwandlungen unter Bildung von O2- und CO-Komplexen eingeht.

  4. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  6. Berichtigungen

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    1. You have free access to this content
      Berichtigung: Synthesis of Gold Nano-hexapods with Controllable Arm Lengths and Their Tunable Optical Properties (page 8120)

      Do Youb Kim, Dr. Taekyung Yu, Dr. Eun Chul Cho, Yanyun Ma, Prof. O Ok Park and Prof. Younan Xia

      Article first published online: 17 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104814

      This article corrects:

      Synthesis of Gold Nano-hexapods with Controllable Arm Lengths and Their Tunable Optical Properties1

      Vol. 123, Issue 28, 6452–6455, Article first published online: 6 JUN 2011

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      Berichtigung: All-Polymer Solar Cells from Perylene Diimide Based Copolymers: Material Design and Phase Separation Control (page 8120)

      Dr. Erjun Zhou, Junzi Cong, Dr. Qingshuo Wei, Dr. Keisuke Tajima, Dr. Chunhe Yang and Prof. Kazuhito Hashimoto

      Article first published online: 17 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104815

      This article corrects:

      All-Polymer Solar Cells from Perylene Diimide Based Copolymers: Material Design and Phase Separation Control

      Vol. 123, Issue 12, 2851–2855, Article first published online: 21 FEB 2011

  7. News

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  8. Autoren-Profil

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    1. Sjoerd Harder (page 8126)

      Article first published online: 20 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103731

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      „Mit achtzehn wollte ich Astronaut werden - das ultimative Reiseerlebnis. Junge Leute sollten Chemie studieren, weil sie die Wissenschaft ist, die nach einem umfassenden Verständnis und umfassender Kontrolle der Materie, d. h. der Welt in der wir leben, strebt. …“ Dies und mehr von und über Sjoerd Harder finden Sie auf Seite 8126.

  9. Buchbesprechung

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    13. Aufsatz
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    1. Functional Supramolecular Architectures. For Organic Electronics and Nanotechnology. Herausgegeben von Paolo Samorì und Franco Cacialli. (pages 8127–8129)

      Marcel Mayor

      Article first published online: 17 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102231

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      Wiley-VCH, Weinheim, 2010. 2 Bände, 994 S., geb., 299.00 €.—ISBN 978-3527326112

  10. Highlights

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    10. Buchbesprechung
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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    15. Vorschau
    1. Asymmetrische Organokatalyse

      Organokatalytische Hydroacylierung nichtaktivierter Alkene (pages 8130–8132)

      Daniel A. DiRocco and Prof. Dr. Tomislav Rovis

      Article first published online: 30 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102920

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      N-heterocyclische Carbene bilden mit Aldehyden das Breslow-Intermediat, eine Reaktion, die der Umwandlung eines prototypischen Elektrophils in ein Nucleophil entspricht (Umpolung). Neuere Studien belegen, dass diese Intermediate auch an einfache, unpolarisierte Alkene addieren können; mit einem chiralen Präkatalysator entstehen die Addukte in hohen Ausbeuten und mit sehr hohen Selektivitäten.

    2. Vanadium-Nitrogenase

      Fischer-Tropsch-Chemie bei Raumtemperatur? (pages 8133–8135)

      Deidra L. Gerlach and Dr. Nicolai Lehnert

      Article first published online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102979

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      Die besondere katalytische Aktivität der Vanadium-Nitrogenase stellt neue Methoden für die direkte Erzeugung von Biobrennstoffen aus CO mit synthetischen Katalysatoren oder Nitrogenase-haltigen Bakterien in Aussicht. Die Reduktion von CO durch V-Nitrogenase zu leichten Kohlenwasserstoffen (siehe Schema) hat verblüffende Ähnlichkeiten mit dem etablierten Fischer-Tropsch-Prozess, nur dass das Enzym H2 nicht direkt in dieser Reaktion einsetzt.

  11. Kurzaufsatz

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    1. Funktionelle Materialien

      Multifunktionelle Poly(ethylenglycole) (pages 8136–8146)

      Dr. Boris Obermeier, Dr. Frederik Wurm, Dipl.-Chem. Christine Mangold and Prof. Dr. Holger Frey

      Article first published online: 12 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100027

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      Wenn Endgruppen nicht ausreichen: An multidisziplinären Schnittstellen sind oft Polymere mit hohen Beladungskapazitäten erforderlich, z. B. für die Bildung von Antitumorkonjugaten. Mit einer Vielzahl funktioneller Gruppen am Polymerrückgrat (siehe Bild; rot=funktionelle Gruppe), die durch lebende anionische Copolymerisation von Ethylenoxid und einem entsprechenden Comonomer eingeführt werden, stellen multifunktionelle Poly(ethylenglycole) (mf-PEGs) eine bemerkenswerte Erweiterung des Goldstandards PEG dar.

  12. Aufsatz

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    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
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    1. Wirkstofftransport

      Schleuservermittelter Transport von Wirkstoffen ins Gehirn (pages 8148–8165)

      Dr. Morteza Malakoutikhah, Dr. Meritxell Teixidó and Prof. Ernest Giralt

      Article first published online: 30 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006565

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      Wirkstoff-Shuttle: Der Einsatz chemischer Trägerverbindungen, um Wirkstoffe ins Gehirn zu transportieren, ist eine plausible Möglichkeit zur Überwindung der Blut-Hirn-Schranke. Der Wirkstoff wird an ein Schleusermolekül gekuppelt, das die Fähigkeit hat, die BHS zu überqueren und die Substanz ins Gehirn abzugeben.

  13. Zuschriften

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    6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    7. Berichtigungen
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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    15. Vorschau
    1. Ausgedehnte π-Systeme

      Fusion of Phosphole and 1,1′-Biacenaphthene: Phosphorus(V)-Containing Extended π-Systems with High Electron Affinity and Electron Mobility (pages 8166–8170)

      Prof. Dr. Yoshihiro Matano, Arihiro Saito, Tatsuya Fukushima, Yasuaki Tokudome, Furitsu Suzuki, Daisuke Sakamaki, Prof. Dr. Hironori Kaji, Prof. Dr. Akihiro Ito, Prof. Dr. Kazuyoshi Tanaka and Prof. Dr. Hiroshi Imahori

      Article first published online: 22 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102782

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      Filmreife Fähigkeiten: Diacenaphtho[1,2-b:1′,2′-d]phosphole, eine neue Klasse Aren-anellierter Phosphol-π-Systeme, wurden synthetisiert und auf ihre strukturellen sowie elektrochemischen Eigenschaften hin untersucht. Das P-Sulfid-Derivat (siehe Bild) zeigt eine ausgeprägte Fähigkeit zum Elektronentransport (μE=2.4×10−3 cm2 V−1 s−1) in einem im Vakuum abgeschiedenen Film.

    2. Organogele

      Soft Optical Devices from Self-Healing Gels Formed by Oil and Sugar-Based Organogelators (pages 8171–8174)

      Adiyala Vidyasagar, Kishor Handore and Prof. Dr. Kana M. Sureshan

      Article first published online: 13 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103584

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      Gel aus Öl: Zwei Supergelbildner auf Zuckerbasis können Öle verfestigen, wobei hoch transparente Gele mit glasähnlichen Brechungsindices entstehen. Diese Gele zeigen eine geringe Durchlässigkeit im UV-Bereich und eine hohe für sichtbares Licht und zeichnen sich zudem durch eine bemerkenswerte Selbstheilungsfähigkeit aus. Diese einzigartige Mixtur von Eigenschaften lässt sich nutzen, um weiche optische Baueinheiten aus diesen Gelen herzustellen.

    3. Naturstoffe

      Asymmetric Total Synthesis of a Pentacyclic Lycopodium Alkaloid: Huperzine-Q (pages 8175–8178)

      Atsushi Nakayama, Dr. Noriyuki Kogure, Dr. Mariko Kitajima and Prof. Dr. Hiromitsu Takayama

      Article first published online: 12 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103550

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      Cyclisierungs-Festival: Die erste asymmetrische Totalsynthese von (−)-Huperzin-Q, das sechs stereogene Zentren und eine Spiroaminalfunktion enthält, gelang in 19 Stufen mit 16.4 % Gesamtausbeute. Dabei kamen eine neuartige stereoselektive Pauson-Khand-Reaktion, eine Vinyl-Claisen-Umlagerung und eine biomimetische Spiroaminalbildung zum Einsatz. TBDPS=tert-Butyldiphenylsilyl.

    4. Chemische Proteinsynthese

      Total Chemical Synthesis of Biologically Active Vascular Endothelial Growth Factor (pages 8179–8183)

      Dr. Kalyaneswar Mandal and Prof. Dr. Stephen B. H. Kent

      Article first published online: 8 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103237

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      Effizienter Zugang: Der aus 204 Resten aufgebaute, kovalent-dimere vaskuläre endotheliale Wachstumsfaktor (VEGF, siehe Bild) wurde durch native chemische Ligationen (Eintopfverfahren) aus drei ungeschützten Peptidsegmenten hergestellt. Der synthetische VEGF hat volle mitogene Aktivität, seine kovalente Verknüpfung wurde durch exakte Massenbestimmung bestätigt und seine dreidimensionale Struktur wurde mit hochauflösender Röntgenkristallographie bestimmt.

    5. Metall-organische Gerüste

      Multicomponent Self-Assembly of a Nested Co24@Co48 Metal–Organic Polyhedral Framework (pages 8184–8187)

      Dr. Shou-Tian Zheng, Tao Wu, Burcin Irfanoglu, Fan Zuo, Prof. Dr. Pingyun Feng and Prof. Dr. Xianhui Bu

      Article first published online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103155

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      Zwei archimedische Polyeder, ein Rhombikuboktaeder (Co48) und ein Kuboktaeder (Co24), werden in einem Metall-organischen Gerüst aus zwei Dicobalteinheiten und zwei komplementären Liganden aufgebaut. Die Co24-Käfige sind in den Co48-Käfigen des kubischen kovalenten Gerüsts verkapselt und untereinander zu einem „versteckten“ 3D-Gerüst verknüpft.

    6. EPR-Spektroskopie

      Probing the Local Environment of Ti3+ Ions in TiO2 (Rutile) by 17O HYSCORE (pages 8188–8190)

      Dr. Stefano Livraghi, Sara Maurelli, Dr. Maria Cristina Paganini, Dr. Mario Chiesa and Prof. Elio Giamello

      Article first published online: 8 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100531

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      Reduzierte Zustände in TiO2: 17O-Hyperfein-Korrelationsspektroskopie wurde verwendet, um die lokale Umgebung stabiler Ti3+-Ionen in einer 17O-angereicherten polykristallinen TiO2-Probe (Rutil) zu untersuchen (siehe Bild). Die gemessene Hyperfeinwechselwirkung von 8 MHz (bei 4 K) entspricht dem Wert eines molekularen Ti3+-Aqua-Komplexkations, was auf eine lokalisierte Natur der ungepaarten Elektronen schließen lässt.

    7. Kohlenstoffnanoröhren

      Transition-Metal-Catalyzed Unzipping of Single-Walled Carbon Nanotubes into Narrow Graphene Nanoribbons at Low Temperature (pages 8191–8195)

      Prof. Jinlan Wang, Liang Ma, Dr. Qinghong Yuan, Liyan Zhu and Dr. Feng Ding

      Article first published online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101022

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      Sesam öffne Dich! Graphennanobänder (GNRs) mit glatten Kanten und einstellbaren Breiten sind für die Anwendung von Graphen in der Elektronik und Spintronik entscheidend. Hochwertige schmale GNRs sind mit einem Cu-Katalysator aus einwandigen Kohlenstoffnanoröhren bei 200–300 °C zugänglich, wobei die Energiebarriere für das Öffnen von 3.11 auf 1.16 eV sinkt.

    8. DNA-Strukturen

      Kinetic and Thermodynamic Control of G-Quadruplex Folding (pages 8196–8200)

      Yong Xue, Jia-quan Liu, Ke-wei Zheng, Zhong-yuan Kan, Yu-hua Hao and Prof. Dr. Zheng Tan

      Article first published online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101759

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      Eine Frage der Geschwindigkeit: In einer K+/Polyethylenglycol-haltigen Lösung falten Guanin(G)-reiche Stränge aus telomerer Wirbeltier-DNA innerhalb von Mikrosekunden in parallele/antiparallele G-Quadruplexe –(3+1)-Hybride –, bevor sie sich anschließend innerhalb von Stunden in parallele Strukturen umwandeln (siehe Abbildung). Daher ist die Konformation, die ein G-Quadruplex zunächst unter physiologischen Bedingungen annimmt, nicht die des Gleichgewichtszustandes.

    9. Biokonjugation

      Increasing the Efficacy of Bioorthogonal Click Reactions for Bioconjugation: A Comparative Study (pages 8201–8206)

      Christen Besanceney-Webler, Hao Jiang, Tianqing Zheng, Lei Feng, David Soriano del Amo, Wei Wang, Liana M. Klivansky, Prof. Dr. Florence L. Marlow, Dr. Yi Liu and Prof. Dr. Peng Wu

      Article first published online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101817

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      Neue Maßstäbe: Die Wirksamkeit bioorthogonaler Reaktionen für die Biokonjugation wurde an vier biologischen Systemen getestet. Mit der Einführung neuer biokompatibler Liganden sind Kupfer-katalysierte Azid-Alkin-Cycloadditionen (siehe Schema) mit bisher unerreichter Biokonjugationseffizienz möglich, was die Klick-Reaktion zu einer hoch wirksamen Methode für ein breites Spektrum biologischer Anwendungen macht.

    10. Metall-organische Gerüste

      Sequential Functionalization of Porous Coordination Polymer Crystals (pages 8207–8211)

      Kenji Hirai, Dr. Shuhei Furukawa, Dr. Mio Kondo, Dr. Hiromitsu Uehara, Dr. Osami Sakata and Prof. Susumu Kitagawa

      Article first published online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101924

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      Durch epitaxiales Wachstum gebildete hereterostrukturierte Kristalle aus porösen Koordinationspolymeren vereinen zwei widersprüchliche Funktionen: Größenselektivität und hohe Speicherfähigkeit. Die Kristalle extrahieren einen Erdölbestandteil mit linearem Molekülbau schon in sehr niedrigen Konzentrationen (1 Gew.-%) aus dem Gemisch mit seinem verzweigten Isomer und lagern ihn überdies in ihren Poren ein.

    11. Ferninfrarotspektroskopie

      Profiling the Active Site of a Copper Enzyme through Its Far-Infrared Fingerprint (pages 8212–8216)

      Dr. Laure Marboutin, Dr. Hugo Petitjean, Dr. Bertrand Xerri, Dr. Nicolas Vita, Dr. François Dupeyrat, Dr. Jean-Pierre Flament, Dr. Dorothée Berthomieu and Dr. Catherine Berthomieu

      Article first published online: 12 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102014

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      Schwingungen des aktives Zentrums im Cu,Zn-Superoxid-Dismutase-Enzym wurden mit Ferninfrarot-Differenzspektroskopie und Dichtefunktionalrechnungen untersucht (siehe Bild). Beide Redoxzustände, die elektrochemisch eingestellt werden können, CuI und CuII, liefern Infrarotschwingungsmoden, namentlich Moden mit Beiträgen von Histidinliganden, der CuII-His61-ZnII-Brücke und dem Wasser-Pseudoligand.

    12. Metall-organische Gerüste

      Fast Nucleation and Growth of ZIF-8 Nanocrystals Monitored by Time-Resolved In Situ Small-Angle and Wide-Angle X-Ray Scattering (pages 8217–8221)

      Janosch Cravillon, Christian A. Schröder, Roman Nayuk, Dr. Jeremie Gummel, Prof. Dr. Klaus Huber and Dr. Michael Wiebcke

      Article first published online: 11 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102071

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      Cluster wird Kristall: In-situ-Synchrotronröntgenstreuung mit einer zeitlichen Auflösung von einer Sekunde belegt das Auftreten von Nanoclustern bei der Keimbildung und im frühen Wachstumsstadium von Nanokristallen eines zeolithischen Imidazolat-Gerüsts (ZIF). Der komplizierte Kristallisationsprozess ähnelt den Vorgängen bei der Kristallisation von Zeolithen aus Lösung. Hmim=2-Methylimidazol.

    13. Fluoreszenz

      A Triarylboron-Based Fluorescent Thermometer: Sensitive Over a Wide Temperature Range (pages 8222–8226)

      Jiao Feng, Kaijun Tian, Dehui Hu, Dr. Shuangqing Wang, Dr. Shayu Li, Dr. Yi Zeng, Prof. Dr. Yi Li and Prof. Dr. Guoqiang Yang

      Article first published online: 7 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102390

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      Kühles Grün, heißes Blau: Ein Triarylboran luminesziert über einen weiten Temperaturbereich (−50 bis +100 °C) mit hoher Quantenausbeute (≥0.64), wobei die Farbe mit steigender Temperatur von Grün nach Blau wechselt (siehe Bild). Die Lumineszenzfarbe wird durch die Besetzung zweier angeregter Zustände mit verschiedenen Konformationen bestimmt – ein lokal angeregter Zustand bei hoher und ein verdrillter Zustand mit intramolekularem Ladungstransfer bei tiefer Temperatur.

    14. Biotransformationen

      Photo-Cross-Linkers Incorporated into G-Protein-Coupled Receptors in Mammalian Cells: A Ligand Comparison (pages 8227–8231)

      Dr. Irene Coin, Dr. Marilyn H. Perrin, Dr. Wylie W. Vale and Dr. Lei Wang

      Article first published online: 12 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102646

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      Wer bindet wo? Ein ausbalanciertes System für die Mutagenese nichtnatürlicher Aminosäuren ermöglicht es, für verschiedene Liganden in der natürlichen Umgebung von Säugerzellen die Ligandenbindestellen eines Klasse-II-G-Protein-gekoppelten Rezeptors zu kartieren und unterschiedliche Bindedomänen zu identifizieren.

    15. Polymernanostrukturen

      Mechanically Driven Reorganization of Thermoresponsive Diblock Copolymer Assemblies in Water (pages 8232–8235)

      Dr. Stefanie Kessel, Dr. Carl N. Urbani and Prof. Michael J. Monteiro

      Article first published online: 12 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102651

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      Die kontrollierte Bildung einer Vielzahl von 3D-Strukturen aus einem einzigen Diblock mit Poly(N-isopropylacrylamid)(PNIPAM)- und Polystyrol(PSTY)-Segmenten wurde in einer wässriger Lösung mit hohem Gewichtsanteil an Polymer beobachtet (>8 Gew.-%). Die Strukturen bilden sich in einem mechanischen Prozess, der durch das Quellen hydrophiler Polymersegmente aufgrund von Temperaturänderung angetrieben wird (siehe Bild, SDS=Natriumdodecylsulfat).

    16. Wirkstoff-Transport

      Smart Multifunctional Hollow Microspheres for the Quick Release of Drugs in Intracellular Lysosomal Compartments (pages 8236–8239)

      Cherng-Jyh Ke, Tzu-Yuan Su, Prof. Hsin-Lung Chen, Prof. Hao-Li Liu, Wei-Lun Chiang, Po-Chun Chu, Prof. Younan Xia and Prof. Hsing-Wen Sung

      Article first published online: 12 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102852

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      Zerstörung von innen: Treten hohle, NaHCO3-haltige Poly(d,l-lactid-co-glycolid)(PLGA)-Mikrokügelchen in die endozytischen Organellen einer lebenden Zelle ein, reagiert das NaHCO3 im wässrigen Kern mit eindringenden Protonen zu CO2-Gas. Die Entwicklung von CO2-Bläschen führt zur Bildung kleiner Löcher in der PLGA-Schale und so zur schnellen Freisetzung des verkapselten Wirkstoffs Doxorubicin (DOX; siehe Bild).

    17. Komplexierung

      Selective Endo and Exo Binding of Alkali Metals to Corannulene (pages 8240–8244)

      Sarah N. Spisak, Dr. Alexander V. Zabula, Dr. Alexander S. Filatov, Dr. Andrey Yu. Rogachev and Prof. Dr. Marina A. Petrukhina

      Article first published online: 11 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103028

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      Die inhärenten Bindungspräferenzen von Alkalimetallen werden in den Strukturen von Corannulen-Monoanionen, die mit Cs+- und Rb+-Ionen in Gegenwart von [18]Krone-6 kristallisiert wurden, offenbar, die zudem eine Einschätzung der Schalendeformation ermöglichen, die durch die Verteilung der negativen Ladung und die Metallbindung verursacht wird. Das große Cs+ wird ausschließlich von der konkaven Seite koordiniert, das kleinere Rb+ von der konvexen.

    18. Mikroporöse Materialien

      The Synthesis of Chiral Periodic Organosilica Materials with Ultrasmall Mesopores (pages 8245–8249)

      Dr. Xiaowei Wu, Thomas Blackburn, Jonathan D. Webb, Dr. Alfonso E. Garcia-Bennett and Prof. Cathleen M. Crudden

      Article first published online: 13 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101909

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      Helicale Organosiliciummaterialien wurden mithilfe eines neuartigen binaphthylbasierten chiralen Comonomers in weniger als einer Stunde synthetisiert. Der Einbau eines chiralen Comonomers in die Wand beeinflusst die Krümmung der helicalen Materialien, und zwar nimmt die Krümmung mit der Menge an chiralem Comonomer zu, was die Bedeutung dieses Monomers für die Gesamtmorphologie unterstreicht.

    19. Einkristallreaktionen

      Double Single-Crystal-to-Single-Crystal Transformation and Small-Molecule Activation in Rhodium NHC Complexes (pages 8250–8254)

      Olena V. Zenkina, Eric C. Keske, Ruiyao Wang and Prof. Cathleen M. Crudden

      Article first published online: 8 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103316

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      Drei Gase, ein Kristall: Rhodium-NHC-Komplexe können aufeinander folgende Einkristall-zu-Einkristall-Umwandlungen unter selektivem und nichtreversiblem Ligandenaustausch eingehen (siehe Bild). Bei langsamer Diffusion von O2 wandelt sich ein Distickstoffkomplex in einen Disauerstoffkomplex um, aus dem O2 dann durch CO verdrängt werden kann.

    20. Asymmetrische Katalyse

      Organocatalyzed Enantioselective Fluorocyclizations (pages 8255–8259)

      Dr. Oscar Lozano, George Blessley, Dr. Teresa Martinez del Campo, Dr. Amber L. Thompson, Guy T. Giuffredi, Dr. Michela Bettati, Dr. Matthew Walker, Dr. Richard Borman and Prof. Véronique Gouverneur

      Article first published online: 12 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103151

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      Enantiomerenangereicherte fluorierte Heterocyclen können durch Fluorcyclisierungen prochiraler Indole hergestellt werden (siehe Schema; Ts=Tosyl, Bn= Benzyl, Boc=tert-Butoxycarbonyl). Mehr als 20 Beispiele dieser Fluorierungs-Cyclisierungs-Kaskade, welche von Cinchona-Alkaloiden katalysiert wird und N-Fluorbenzolsulfonimid als elektrophile Fluor-Quelle nutzt, wurden untersucht. Eine katalytische asymmetrische Difluorcyclisierung war ebenfalls möglich.

    21. Clusterverbindungen

      Lanthanide Antimony Oxohalides: From Discrete Nanoclusters to Inorganic–Organic Hybrid Chains and Layers (pages 8260–8263)

      Dr. Bing Hu, Dr. Mei-Ling Feng, Dr. Jian-Rong Li, Dr. Qi-Pu Lin and Prof. Xiao-Ying Huang

      Article first published online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103127

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      Strukturen à la carte: Die Kombination von freien Elektronenpaaren und Halogenidionen führt zur Bildung des Praseodym-Antimon-Oxohalogenid-Nanoclusters [Pr4Sb12O18Cl17]5− mit nahezu perfekter Td-Symmetrie. Mithilfe von gewinkelten oder linearen Dicarboxylat-Liganden wurden die Nanocluster zu organisch-anorganischen Hybridverbindungen mit kettenartiger Struktur bzw. wellenförmiger Schichtstruktur verknüpft (siehe Bild: violett Pr, rot O, blau Sb, grün Cl).

    22. Kohlendioxidfixierung

      Carboxylation of Alkylboranes by N-Heterocyclic Carbene Copper Catalysts: Synthesis of Carboxylic Acids from Terminal Alkenes and Carbon Dioxide (pages 8264–8267)

      Dr. Takeshi Ohishi, Dr. Liang Zhang, Dr. Masayoshi Nishiura and Prof. Dr. Zhaomin Hou

      Article first published online: 7 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101769

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      CO2fixiert: Kupfer(I)-Komplexe 1 mit dem N-heterocyclischen Carbenliganden 1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-yliden) (IPr) sind ausgezeichnete Katalysatoren der Carboxylierung von Alkylboranen (2; R=Alkyl) mit CO2, die funktionalisierte Carbonsäuren (3) in hohen Ausbeuten liefert. Das neuartige Kupfermethoxid-Alkylboran-Addukt A und sein CO2-Insertionsprodukt B wurden isoliert und als katalytisch aktive Spezies identifiziert.

    23. Proteinsensoren

      A Multidimensional Sensing Device for the Discrimination of Proteins Based on Manganese-Doped ZnS Quantum Dots (pages 8268–8271)

      Peng Wu, Ling-Ni Miao, Dr. He-Fang Wang, Prof. Xue-Guang Shao and Prof. Xiu-Ping Yan

      Article first published online: 26 MAY 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101882

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      Nanopartikel-Labor: Mn-dotierte ZnS-Quantenpunkte wurden hergestellt, deren optische Eigenschaften in drei Kanälen (Fluoreszenz, Phosphoreszenz und Lichtstreuung) auslesbar sind. Die Partikel wurden für die Entwicklung eines mehrdimensionalen Detektorelements zur Unterscheidung von Proteinen in einem „Lab-on-a-Nanoparticle“-Verfahren genutzt (siehe Bild).

    24. Synthesemethoden

      Procedure-Controlled Selective Synthesis of 5-Acyl-2-iminothiazolines and their Selenium and Tellurium Derivatives by Convergent Tandem Annulation (pages 8272–8276)

      Yang Wang, Prof. Dr. Wen-Xiong Zhang, Zitao Wang and Prof. Dr. Zhenfeng Xi

      Article first published online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101948

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      Ringschluss im Tandem: Die Synthese der Titelverbindungen gelang erstmals über eine organolithiumvermittelte, konvergente Tandemanellierung unter Beteiligung leicht verfügbarer terminaler Alkine, Chalkogene (S, Se und Te), Carbodiimide und Säurechloride. Eine neuartige 1,5-Acylverschiebung ist wahrscheinlich essenziell für diese nützliche Umsetzung.

    25. Präbiotische Chemie

      Diastereoselective Self-Condensation of Dihydroxyfumaric Acid in Water: Potential Route to Sugars (pages 8277–8280)

      Dr. Vasudeva Naidu Sagi, Dr. Phaneendrasai Karri, Dr. Fang Hu and Prof. Dr. Ramanarayanan Krishnamurthy

      Article first published online: 11 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102045

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      Vielseitige Salze: Bei der Kondensation wasserlöslicher DHF-Salze unter Bildung des threo-Diastereomers von Pentulosonsäure hängt der Reaktionsweg vom verwendeten Metallsalz ab. In dieser Umwandlung zeigen sich die unterschiedlichen Rollen von DHF als Nucleophil (Synthon für das α-Hydroxyacetyl-Anion) und Elektrophil (α-Carboxyglycolaldehyd-Äquivalent).

    26. Asymmetrische Induktion

      Asymmetric Autocatalysis: Triggered by Chiral Isotopomer Arising from Oxygen Isotope Substitution (pages 8281–8283)

      Dr. Tsuneomi Kawasaki, Yasushi Okano, Etsuharu Suzuki, Shizuka Takano, Shotaro Oji and Prof. Dr. Kenso Soai

      Article first published online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102263

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      18O macht den Unterschied: Die chiralen Hydrobenzoin-Sauerstoffisotopomere [18O](R)-1 und [18O](S)-1 induzieren die enantioselektive Addition von iPr2Zn an Pyrimidin-5-carbaldehyd unter Bildung eines 5-Pyrimidylalkanols. Der extrem geringe Chiralitätseffekt des Sauerstoffisotops (18O) wird dabei durch eine asymmetrische Autokatalyse verstärkt.

    27. Naturstoffbindung

      Aplysqualenol A Binds to the Light Chain of Dynein Type 1 (DYNLL1) (pages 8284–8288)

      Brunilda Vera, Prof. Abimael D. Rodríguez and Dr. James J. La Clair

      Article first published online: 8 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102546

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      Ein bidirektionales Affinitätssystem ermöglicht die Identifizierung krebsauslösender Naturstoffe und ihrer biologischen Ziele. So wurde Aplysqualenol A selektiv als ein Ligand der leichten Dyneinkette identifiziert. Aus dem Einsatz von Vorwärts- und Rückwärts-Affinitätsmethoden kann man schließen, dass sowohl die Isolierung niedermolekularer Substanzen als auch die Zielidentifizierung mit gängigen molekularbiologischen Methoden möglich ist.

    28. Ionothermalsynthese

      Ionothermal Synthesis and Structure Analysis of an Open-Framework Zirconium Phosphate with a High CO2/CH4 Adsorption Ratio (pages 8289–8292)

      Dr. Lei Liu, Jiangfeng Yang, Prof. Jinping Li, Prof. Jinxiang Dong, Dubravka Šišak, Marisa Luzzatto and Dr. Lynne ;B. McCusker

      Article first published online: 7 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102738

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      Weniger ist mehr: Ein Zirconiumphosphat-Gerüst mit ungewöhnlichen Siebenring-Kanälen wurde ionothermal aus einem tiefeutektischen Lösungsmittel hergestellt. Dieses kleinporige Material weist mit 17.3 bei 1 bar ein CO2/CH4-Adsorptionsverhältnis auf, das deutlich höher ist als das typischer Achtringmaterialien, was die Substanz für CO2/CH4-Trennungen interessant macht.

    29. Polymerisationskatalysatoren

      Synthesis, Electronic Structure, and Ethylene Polymerization Activity of Bis(imino)pyridine Cobalt Alkyl Cations (pages 8293–8297)

      Crisita Carmen Hojilla Atienza, Dr. Carsten Milsmann, Dr. Emil Lobkovsky and Prof. Paul J. Chirik

      Article first published online: 20 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102825

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      Einkomponenten-Katalysatoren für die Ethylenpolymerisation stellen die im Titel bezeichneten Kationen aus Low-spin-CoII-Zentren und neutralen Bis(imino)pyridin-Chelatliganden dar (siehe Schema). Ihre Untersuchung gibt Einblick in die Mechanismen von Kettenwachstum und Katalysatordesaktivierung, die eine Folge der Bildung inaktiver kationischer Bis(imino)pyridin-Cobalt-Komplexe mit einem Diethylether-Ligand ist.

    30. Halbleitende Nanokomposite

      Nanocrystal Self-Assembly with Rod–Rod Block Copolymers (pages 8298–8302)

      Dr. Lianshan Li, Jon Hollinger, Dr. Neil Coombs, Dr. Srebri Petrov and Prof. Dwight S. Seferos

      Article first published online: 11 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103055

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      Filme mit zwei verschiedenen Morphologien werden aus stabförmigen Hexylselenophen-Hexylthiophen-Blockcopolymeren in Abhängigkeit vom Molekulargewicht der Probe erhalten (siehe Bild: links Mn=12.9, rechts Mn=3.9 kg mol−1). Die Polymere können sphärische CdSe-Nanokristalle entweder dispergiert oder in ausgerichteten hierarchischen Strukturen einlagern. Maßstab: 200 nm.

    31. Cycloisomerisierung

      Interception of a Rautenstrauch Intermediate by Alkynes for [5+2] Cycloaddition: Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization of 3-Acyloxy-4-ene-1,9-diynes to Bicyclo[5.3.0]decatrienes (pages 8303–8306)

      Dr. Xing-zhong Shu, Suyu Huang, Dongxu Shu, Ilia A. Guzei and Prof. Dr. Weiping Tang

      Article first published online: 11 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103136

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      Eine Rhodium(I)-katalysierte Cycloisomerisierung zur Synthese bicyclischer Verbindungen mit einem Cycloheptatrienring aus linearen Alkeninen (siehe Schema; cod=1,5-Cyclooctadien) verläuft vermutlich über 1,2-Acyloxy-Verschiebung, 6π-Elektrocyclisierung, migratorische Insertion und reduktive Eliminierung. Der Gesamtprozess kann als neuartige intramolekulare [5+2]-Cycloaddition mit 1,2-Acyloxy-Verschiebung betrachtet werden.

    32. Heterocyclen

      Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of 1,2-Dihydro-1,2-Azaborine (pages 8307–8310)

      Ashley N. Lamm, Edward B. Garner III, Prof. Dr. David A. Dixon and Prof. Dr. Shih-Yuan Liu

      Article first published online: 12 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103192

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      Der eine Weg oder der andere: Die Addition von Nucleophilen an 1,2-Dihydro-1,2-azaborin mit anschließender Abfangreaktion durch ein Elektrophil liefert neuartige substituierte 1,2-Azaborin-Derivate (siehe Schema). Mechanistische Studien offenbaren, dass je nach Nucleophil zwei Reaktionspfade für die nucleophile aromatische Substitution offenstehen.

    33. Organokatalyse

      Asymmetric Synthesis of Bioactive Hydrodibenzofuran Alkaloids: (−)-Lycoramine, (−)-Galanthamine, and (+)-Lunarine (pages 8311–8316)

      Peng Chen, Xu Bao, Le-Fen Zhang, Ming Ding, Xiao-Jie Han, Jing Li, Guo-Biao Zhang, Prof. Dr. Yong-Qiang Tu and Prof. Dr. Chun-An Fan

      Article first published online: 11 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103198

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      Vielseitige Strategie: Durch eine direkte C-C-Kupplung lassen sich die entscheidenden arylsubstituierten quartären Kohlenstoffstereozentren in biologisch aktiven Hydrodibenzofuran-Alkaloiden aufbauen. Dieser Ansatz, der auf einer enantioselektiven organokatalytischen Michael-Addition von α-Cyanketonen mit Acrylaten beruht (siehe Schema), kam in einer divergenten asymmetrischen Synthese der Titelverbindungen zum Einsatz.

    34. Scaffolding Catalysts: Highly Enantioselective Desymmetrization Reactions (pages 8317–8321)

      Xixi Sun, Amanda D. Worthy and Prof. Kian L. Tan

      Article first published online: 7 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103470

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      Die reversible kovalente Bindung des Katalysators an das Substrat führt zu einer hoch enantioselektiven Desymmetrisierung von 1,2-Diolen (siehe Schema; PMP=Pentalmethylpiperidin, TBS=tert-Butyldimethylsilyl). Der induzierte intramolekulare Verlauf erhöht die Reaktionsgeschwindigkeit, sodass die Umsetzung bei Raumtemperatur gelingt.

    35. Mehrkomponenten-Reaktionen

      Catalytic Diastereoselective Petasis Reactions (pages 8322–8325)

      Dr. Giovanni Muncipinto, Dr. Philip N. Moquist, Prof. Dr. Stuart L. Schreiber and Prof. Dr. Scott E. Schaus

      Article first published online: 12 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103271

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      Echter Mehrwert: Die erste diastereoselektive Petasis-Reaktion in Gegenwart chiraler Biphenolkatalysatoren ermöglicht die Synthese von syn- und anti-β-Aminoalkoholen in reiner Form. In dieser Mehrkomponentenreaktion kommen Boronate, α-Hydroxyaldehyde und Amine zur Anwendung (siehe Schema).

    36. Organofluorchemie

      Silver-Catalyzed Intramolecular Aminofluorination of Activated Allenes (pages 8326–8329)

      Tao Xu, Xin Mu, Haihui Peng and Prof. Dr. Guosheng Liu

      Article first published online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103225

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      Gut kombiniert: Die hier vorgestellte intramolekulare oxidative Aminofluorierung von Allenen mit einem Silberkatalysator und FN(SO2Ph)2 als Fluorierungsmittel eröffnet einen effizienten Zugang zu einer Vielzahl an 4-Fluor-2,5-dihydropyrrolen. Deren weitere Umsetzung liefert die entsprechenden fluorierten Pyrrolderivate in guten Ausbeuten (siehe Schema).

    37. Synthesemethoden

      Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation: Facile Synthetic Access to Highly Optically Active Trifluoromethylated Amines (pages 8330–8333)

      Dr. Alexander Henseler, Masanori Kato, Dr. Keiji Mori and Prof. Dr. Takahiko Akiyama

      Article first published online: 11 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103240

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      Optisch aktive α-CF3-funktionalisierte Amine wurden unter metallfreien Bedingungen erhalten. Die Methode umfasst die Transferhydrierung von CF3-substituierten Ketiminen mit 1 als Katalysator und die reduktive Aminierung von CF3-substituierten Ketonen. Der präparative Nutzen der Methode wird anhand der Synthese eines CF3-Analogons von NPS  R-568 gezeigt. PMP=para-Methoxyphenyl.

    38. Quadratisch-planares IrIII

      Quadratisch-planare Iridium(II)- und Iridium(III)-Amidokomplexe mit einem PNP-Pinzettenliganden (pages 8334–8337)

      Dipl.-Chem. Jenni Meiners, M. Sc. Markus G. Scheibel, Dr. Marie-Hélène Lemée-Cailleau, Dr. Sax A. Mason, Dipl.-Chem.  M. Bele Boeddinghaus, Prof. Dr. Thomas F. Fässler, Dr. Eberhardt Herdtweck, Dr. Marat M. Khusniyarov and Prof. Dr. Sven Schneider

      Article first published online: 8 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102795

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      Quadratur des Kreises: Der Dienamido-Pinzettenligand N(CHCHPtBu2)2 ermöglicht die Synthese der ungewöhnlichen, quadratisch-planaren Iridium(II)- und Iridium(III)-Amidokomplexe [IrCl{N(CHCHPtBu2)2}]n (n=0 (1), +1 (2)). Dagegen ist der Iridium(I)-Komplex der Redoxserie (n=−1) überraschenderweise nicht stabil. Der Diamagnetismus von 2 lässt sich auf starke N[RIGHTWARDS ARROW]Ir-π-Donierung zurückführen.

    39. Funktionsaufklärung

      Aufklärung der Funktion eines Enzyms mit der Fähigkeit zur Synthese eines Archaea-typischen Lipids in Bacteria (pages 8338–8341)

      Dr. Harald Guldan, Prof. Dr. Frank-Michael Matysik, Dr. Marco Bocola, Prof. Dr. Reinhard Sterner and Dr. Patrick Babinger

      Article first published online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101832

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      Ein Archaea-typisches Etherlipid in Bakterien: Das bakterielle PcrB-Enzym ist homolog zur Archaea-spezifischen Geranylgeranylglycerylphosphat-Synthase (GGGPS) und produziert Heptaprenylglycerylphosphat (HepGP) in den Bacillales. Das Produkt wird anschließend in vivo dephosphoryliert und acetyliert (siehe Schema; G1P=sn-Glycerin-1-Phosphat, GGPP=Geranylgeranylpyrophosphat, HepPP=Heptaprenylpyrophosphat, PPi=Pyrophosphat).

    40. Kreuzkupplungen

      Mediumeffekte in Palladium-katalysierten Kreuzkupplungen und Implikationen bezüglich der katalytisch aktiven Spezies (pages 8342–8345)

      Fabien Proutiere and Prof. Dr. Franziska Schoenebeck

      Article first published online: 12 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101746

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      Suzuki-Kupplungen des difunktionellen Substrats 1 unter [Pd2(dba)3]/PtBu3-Katalyse erfolgen in unpolaren Lösungsmitteln selektiv an C[BOND]Cl, in polaren Lösungsmitteln hingegen an C[BOND]OTf. Experimentelle und theoretische Befunde zeigen, dass die katalytisch aktive Spezies in polaren Lösungsmitteln in Gegenwart von koordinierenden Substanzen nicht mit einfach koordiniertem [Pd(PtBu3)] übereinstimmt. Stattdessen sind die Daten mit einem anionischen Palladiumkomplex als reaktive Spezies vereinbar.

  14. Vorschau

    1. Top of page
    2. Titelbild
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    4. Rücktitelbild
    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    7. Berichtigungen
    8. News
    9. Autoren-Profil
    10. Buchbesprechung
    11. Highlights
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    15. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 36/2011 (page 8347)

      Article first published online: 17 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190071

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