Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 37

September 5, 2011

Volume 123, Issue 37

Pages 8589–8917

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
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    5. German Research Foundation (DFG)
    6. Editorial
    7. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    8. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    9. Berichtigung
    10. News
    11. Autoren-Profil
    12. Nachrichten
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    14. Highlights
    15. Essay
    16. Kurzaufsatz
    17. Aufsätze
    18. Zuschriften
    19. Vorschau
    1. Titelbild: Umwandlung von Kohlendioxid mit Übergangsmetall-Homogenkatalysatoren: eine molekulare Lösung für ein globales Problem? (Angew. Chem. 37/2011) (page 8589)

      Dr. Mirza Cokoja, Dipl.-Chem. Christian Bruckmeier, Prof. Dr. Bernhard Rieger, Prof. Dr. Wolfgang A. Herrmann and Prof. Dr. Fritz E. Kühn

      Article first published online: 1 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104738

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      Die Aktivierung von Kohlendioxid ist heute eine der größten Herausforderungen in der Katalyse. CO2 ist ein ubiquitärer und billiger C1-Baustein für die Synthese verschiedener Grund- und Feinchemikalien, wird als Reaktant in der industriellen Synthese jedoch verhältnismäßig selten eingesetzt. Die Umwandlung von CO2 zu Säuren, Estern, Lactonen und Polymeren mit molekularen Übergangsmetallkatalysatoren ist eine künftige Alternative für seine Verwendung. B. Rieger, F. E. Kühn et al. stellen die derzeitigen Katalysatoren und Produkte in ihrem Aufsatz auf S. 8662 ff. vor.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Stabile Hexacene durch Stickstoffsubstitution (Angew. Chem. 37/2011) (page 8590)

      Dipl.-Chem. Benjamin D. Lindner, Jens U. Engelhart, Olena Tverskoy, Dr. Anthony Lucas Appleton, Dr. Frank Rominger, Dipl.-Chem. Anastasia Peters, Prof. Hans-Jörg Himmel and Prof. Uwe H. F. Bunz

      Article first published online: 1 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105551

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      Stickstoffatome im Hexacengerüst stabilisieren die entstehende Verbindung beträchtlich im Vergleich zum entsprechenden reinen Kohlenwasserstoff. In ihrer Zuschrift auf S. 8747 ff. beschreiben U. H. F. Bunz und Mitarbeiter die Synthese eines Tetraaza- und eines Hexaazahexacens durch die Pd-katalysierte Kreuzkupplung eines geeigneten Diaminoanthracen- oder Diaminophenazin-Derivats mit Dichlorchinoxalin. Die erhaltenen Materialien sind interessant im Hinblick auf Anwendungen in der organischen Elektronik.

  3. Rücktitelbild

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    16. Kurzaufsatz
    17. Aufsätze
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    1. Rücktitelbild: Stereospezifische Palladium-katalysierte decarboxylierende C(sp3)-C(sp2)-Kupplung von 2,5-Cyclohexadien-1-carbonsäure- Derivaten mit Aryliodiden (Angew. Chem. 37/2011) (page 8590)

      Dr. Chih-Ming Chou, Indranil Chatterjee and Prof. Dr. Armido Studer

      Article first published online: 20 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104737

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      Die Decarboxylierung von Aryl-, Allyl- und Alkyl-Metallcarboxylaten ist aufgrund der leichten Zugänglichkeit von Carbonsäuren ein attraktiver Ansatz zur Erzeugung der entsprechenden Organometallverbindungen. In der Zuschrift auf S. 8773 ff. berichten A. Studer et al. über hoch stereospezifische decarboxylierende Palladierungen von 2,5-Cyclohexadien-1-carbonsäuren. Anschließende stereoselektive Arylierung führt zu optisch aktiven arylierten Cyclohexadienen.

  4. German Research Foundation (DFG)

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  5. Editorial

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      Educating Chemists for the Future (pages 8592–8593)

      Prof. Peter Atkins

      Article first published online: 1 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104842

  6. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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      Berichtigung: Titelbild: Solid-State Scrolls from Hierarchical Self-Assembly of T-Shaped Rod–Coil Molecules (Angew. Chem. 9/2009) (page 8609)

      Dong-Je Hong, Eunji Lee, Haemi Jeong, Jeong-kyu Lee, Wang-Cheol Zin, Trung Dac Nguyen, Sharon C. Glotzer and Prof. Myongsoo Lee

      Article first published online: 1 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190076

  9. News

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    1. Paul Floreancig (page 8618)

      Article first published online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103836

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      „Mein Motto ist: Unterrichte Studenten so, wie du gerne unterrichtet worden wärst. Wenn ich mir mein Alter aussuchen könnte, wäre ich 47. Es hat keinen Sinn, sich über die vergangene Zeit zu ärgern …“ Dies und mehr von und über Paul Floreancig finden Sie auf Seite 8618.

  11. Nachrichten

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  12. Buchbesprechungen

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    1. Energy Production and Storage. Inorganic Chemistry Strategies for a Warming World. Herausgegeben von Robert H. Crabtree. (pages 8621–8622)

      Sebastiano Campagna

      Article first published online: 27 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103012

      Thumbnail image of graphical abstract

      John Wiley & Sons, Hoboken 2010. 428 S., geb., 149.00 €.—ISBN 978-0470749869

    2. Artificial Receptors for Chemical Sensors. Herausgegeben von Vladimir M. Mirsky und Anatoly Yatsimirsky. (pages 8622–8623)

      Werner Nau, Alexandra I. Lazar and Sweccha Joshi

      Article first published online: 16 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103816

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      Wiley-VCH, Weinheim 2011. 470 S., geb., 139.00 €.—ISBN 978-3527323579

  13. Highlights

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    16. Kurzaufsatz
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    1. Tetracyclin-Antibiotika

      Synthese von Tetracyclinderivaten durch Isoxazolchemie (pages 8624–8627)

      Dr. Brian Heasley

      Article first published online: 29 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102480

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      Reaktion und Gegenreaktion: Tetracycline sind wirksame Antibiotika gegen ein breites Spektrum von Mikroorganismen – eine Schattenseite dieses Erfolgs ist aber die Entwicklung bakterieller Resistenzen, was im Gegenzug die systematische Suche nach neuen Tetracyclin-Analoga ausgelöst hat. In den letzten Jahren wurden einige Methoden entdeckt, die Zugang zu einer Bandbreite von Tetracyclinderivaten ermöglichen.

    2. Alkinmetathese

      Hoch aktive und belastbare Katalysatoren für die Alkinmetathese (pages 8628–8630)

      Dr. Kuthanapillil Jyothish and Prof. Dr. Wei Zhang

      Article first published online: 22 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102678

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      Gratwanderung: Jüngere Fortschritte bei Alkinmetathese-Katalysatoren beruhen auf der Entwicklung maßgeschneiderten Liganden, die einerseits die Aktivität der Katalysatoren und andererseits ihre Beständigkeit verbessern (siehe Schema; M=W, Mo; R=CR′, N). Wichtige Kriterien sind die Elektrophilie und die Substrat-Bindestellen am Übergangsmetallzentrum.

  14. Essay

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    15. Essay
    16. Kurzaufsatz
    17. Aufsätze
    18. Zuschriften
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    1. Verantwortung in der Wissenschaft

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      Ethik, Chemie und das Bildungsziel Nachhaltigkeit (pages 8632–8641)

      Prof. Dr. Hartmut Frank, Prof. Dr. Luigi Campanella, Prof. Dr. Francesco Dondi, Jan Mehlich, Dr. Erich Leitner, Dr.-Ing. Giuseppe Rossi, Dr. Karine Ndjoko Ioset and Prof. Dr. Gerhard Bringmann

      Article first published online: 27 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007599

      Verantwortlichkeit in den Naturwissenschaften in Bildung und fachlicher Praxis umzusetzen, damit Wissenschaftler ethischen Herausforderungen nicht länger wegen der geringen Kenntnis entsprechender Konzepte aus dem Weg gehen und das Vorsorgeprinzip kategorisch ablehnen, ist nach Meinung der Autoren eine zentrale Herausforderung, um eine friedliche und zugleich freigeborene Entfaltung des Individuums in einer wohlwollenden Gesellschaft zu erreichen, im fairen Geben und Nehmen. Welche Wege dahin führen können, wird sowohl anhand grundsätzlicher Überlegungen als auch an konkreten Beispielen wie einem Kurs in angewandter Ethik für Chemiestudenten und einem Förderprojekt im Kongo erläutert.

  15. Kurzaufsatz

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    16. Kurzaufsatz
    17. Aufsätze
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    1. Eintopf-Reaktionen

      Ein einfaches Rezept für raffinierte Cocktails: organokatalysierte Eintopf-Reaktionen – Konzept, Nomenklatur und Ausblick (pages 8642–8660)

      Dr. Łukasz Albrecht, Hao Jiang and Prof. Dr. Karl Anker Jørgensen

      Article first published online: 8 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102522

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      Großartig, aber wie heißt das noch gleich? Die asymmetrische Organokatalyse wurde erfolgreich in eine Vielzahl von mehrstufigen Eintopf-Sequenzen implementiert (siehe Bild; A–G sind Reagentien). In diesem Kurzaufsatz wird ein Klassifizierungssystem für die systematische Beschreibung von Eintopf-Reaktionen vorgestellt. Ausgewählte Beiträge aus dem Gebiet der organokatalysierten Eintopf-Reaktionen werden gemäß diesem neuen System besprochen.

  16. Aufsätze

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    1. CO2-Aktivierung

      Umwandlung von Kohlendioxid mit Übergangsmetall-Homogenkatalysatoren: eine molekulare Lösung für ein globales Problem? (pages 8662–8690)

      Dr. Mirza Cokoja, Dipl.-Chem. Christian Bruckmeier, Prof. Dr. Bernhard Rieger, Prof. Dr. Wolfgang A. Herrmann and Prof. Dr. Fritz E. Kühn

      Article first published online: 29 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102010

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      Erneuerbare Kohlenstoffquellen wie Kohlendioxid sind von enormem Interesse für den Zugang zu industriell wichtigen Chemikalien wie Ameisensäure, Salicylsäure, Harnstoff und (Poly-)Carbonaten. Dieser Aufsatz beschreibt die Verwendung von CO2 als C1-Rohstoff sowie seine Umwandlung mithilfe molekularer Übergangsmetall-Homogenkatalysatoren.

    2. Alkaloidsynthese

      Die Pictet-Spengler-Reaktion in der Natur und der organischen Chemie (pages 8692–8719)

      Prof. Dr. Joachim Stöckigt, Dr. Andrey P. Antonchick, Fangrui Wu and Prof. Dr. Herbert Waldmann

      Article first published online: 9 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008071

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      Vor 100 Jahren entdeckten Pictet und Spengler die nach ihnen benannte Kondensationsreaktion zwischen Arylethylaminen und Aldehyden, die sich zur wichtigsten Methode für die Synthese von Alkaloidgerüsten entwickelt hat. Effiziente enzymatische und nichtenzymatische Methoden sind für diese Reaktion heute verfügbar.

    3. Nanofertigung

      Der Einsatz von Nanoskiving zur Fertigung von Nanostrukturen für elektronische und optische Anwendungen (pages 8720–8740)

      Dr. Darren J. Lipomi, Dr. Ramsés V. Martínez and Prof. George M. Whitesides

      Article first published online: 13 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101024

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      Nanoskiving ist eine einfache und kostengünstige Methode zur Nanofertigung, die es ermöglicht, Nanostrukturen aus Materialien und in Formen zu erstellen, für die herkömmliche Methoden der Nanofertigung ungeeignet sind. Der Vorgang besteht aus drei Stufen: 1) Auftragen eines dünnen Films auf ein Epoxidharz; 2) Einbetten dieses Films in einen Epoxidharzblock und 3) Aufteilen des Epoxidharzblocks in dünne Scheiben mithilfe eines Ultramikrotoms.

  17. Zuschriften

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    17. Aufsätze
    18. Zuschriften
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    1. Protein-Engineering

      Eine Kombination aus In-vivo-Selektion und Zellsortierung zur Identifizierung enantioselektiver Biokatalysatoren (pages 8742–8746)

      Dr. Elena Fernández-Álvaro, Dr. Radka Snajdrova, Dr. Helge Jochens, Dipl.-Biol. Timo Davids, Dr. Dominique Böttcher and Prof. Dr. Uwe T. Bornscheuer

      Article first published online: 3 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102360

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      Das Zuckerbrot-und-Peitsche-Prinzip wurde auf die Selektion enantioselektiver Esterasevarianten aus einer Mutantenbibliothek übertragen und mit Zellsortierung kombiniert. Die durch gerichtete Evolution generierte Diversität lässt sich nun leicht mit diesem Hochdurchsatzsystem erschließen. Gemäß dem Selektionskonzept ergibt die Hydrolyse von 1 Glycerin, das das Bakterienwachstum unterstützt, während das Produkt der Hydrolyse von 2 zum Zelltod führt.

    2. Heteroacene

      Stabile Hexacene durch Stickstoffsubstitution (pages 8747–8750)

      Dipl.-Chem. Benjamin D. Lindner, Jens U. Engelhart, Olena Tverskoy, Dr. Anthony Lucas Appleton, Dr. Frank Rominger, Dipl.-Chem. Anastasia Peters, Prof. Hans-Jörg Himmel and Prof. Uwe H. F. Bunz

      Article first published online: 23 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103676

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      Stickstoff stabilisiert Hexacene: Tetraazahexacene (siehe Bild; grau C, weiß H, blau N, braun Si) können einfach und in guten Ausbeuten hergestellt werden. Die modulare Synthese dieser Acene ermöglicht die Einführung beliebiger Substituenten durch die Wahl geeigneter Chinoxalin-Derivate.

    3. DNA-Komplexe

      DNA-gesteuerte bivalente Präsentation von Liganden für den Östrogenrezeptor (pages 8751–8755)

      Frank Abendroth, Alexander Bujotzek, Min Shan, Prof. Dr. Rainer Haag, Dr. Marcus Weber and Prof. Dr. Oliver Seitz

      Article first published online: 26 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101655

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      DNA-Schablone für niedermolekulare Verbindungen: Durch Klick-Reaktionen wurden Steroidanaloga mit DNA verknüpft und über ternäre DNA-Komplexe bivalent präsentiert. Die räumliche Rasterung des Östrogenrezeptors zeigte den Abstand zwischen den gebundenen Liganden auf und gab Hinweise auf eine zweite hydrophobe Bindungsstelle. Das Bild zeigt einen DNA(schwarz)-Raloxifen(orange)-Komplex in der Ligandenbindungsdomäne des Rezeptors.

    4. Membranfusionsmodell

      Hybride aus Transmembranpeptiden und Peptidnucleinsäuren als Modellsystem für SNARE-Protein-vermittelte Vesikelfusion (pages 8756–8760)

      Antonina S. Lygina, Karsten Meyenberg, Prof. Dr. Reinhard Jahn and Prof. Dr. Ulf Diederichsen

      Article first published online: 22 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101951

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      Künstliche Modelle der natürlichen SNARE-Proteine, bestehend aus den nativen Linkern (hellblau/grau) und Transmembrandomänen (TMDs) von Synaptobrevin (Syb, violett) und Syntaxin-1A (Sx, orange) sowie einem Peptidnucleinsäure(PNA)-Erkennungsmotiv, haben die Möglichkeit zur antiparallelen (siehe Bild) oder parallelen Orientierung der interagierenden Stränge. Die Systeme induzieren die Hemi- und zum Teil die Doppelschichtfusion von Phospholipidvesikeln.

    5. Kohlenhydrat-Selbstorganisation

      Proteinähnliche Oligomerisierung von Kohlenhydraten (pages 8761–8763)

      Prof. Dr. Thomas Heinze, Dipl.-Chem. Melanie Nikolajski, Dr. Stephan Daus, MSc. Tabot M. D. Besong, Dipl.-Chem. Nico Michaelis, Dr. Peter Berlin, Dr. Gordon A. Morris, Prof. Dr. Arthur J. Rowe and Prof. Dr. Stephen E. Harding

      Article first published online: 22 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103026

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      Zucker kann's auch: Viele Proteine bilden thermodynamisch reversibel Oligomere durch nichtkovalente Wechselwirkungen, die die Funktion der Proteine maßgeblich bestimmen. Erstmals wird nun die Bildung definierter Oligomere einer Klasse von Polysaccharidderivaten, den 6-Desoxy-6-aminocellulosen, beschrieben. Die Oligomerisierung wurde durch Ultrazentrifugations-Experimente belegt.

    6. C-H-Funktionalisierung

      Organokatalytische, oxidative, intramolekulare C-H-Bindungsaminierung und metallfreie Kreuzaminierung nichtaktivierter Arene bei Raumtemperatur (pages 8764–8767)

      Dr. Andrey P. Antonchick, Dr. Rajarshi Samanta, Katharina Kulikov and Jonas Lategahn

      Article first published online: 26 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102984

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      Metallfrei: Eine atomökonomische, umweltverträgliche und organokatalytische Methode zur intramolekularen C-H-Aminierung wurde entwickelt. Die Bildung der C-N-Bindung findet bei Raumtemperatur durch Abstraktion von zwei Wasserstoffatomen statt, mit Essigsäure und Wasser als Begleitprodukten. Darüber hinaus wurde die Methode auf die zuvor noch nicht beschriebene metallfreie Kreuz-C-H-Aminierung von nichtaktivierten Arenen ausgeweitet.

    7. Li-O2-Batterie

      Die Lithium-Sauerstoff-Batterie mit etherbasierten Elektrolyten (pages 8768–8772)

      Dr. Stefan A. Freunberger, Yuhui Chen, Nicholas E. Drewett, Dr. Laurence J. Hardwick, Dr. Fanny Bardé and Prof. Peter G. Bruce

      Article first published online: 29 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102357

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      Eine der größten Hürden für weitere Fortschritte bei der nichtwässrigen Li-O2-Batterie (links im Bild) bildet der Elektrolyt. Zwar ermöglichen etherbasierte Elektrolyten beim ersten Entladen die Bildung von Li2O2, allerdings tritt, wie nun gezeigt wurde, auch eine Zersetzung auf, die mit dem wiederholten Laden und Entladen zunimmt, während die Li2O2-Bildung abnimmt, wie unter anderem durch Röntgenbeugung (Mitte) und IR-Spektroskopie (rechts) nachgewiesen wurde.

    8. Decarboxylierende Kupplung

      Stereospezifische Palladium-katalysierte decarboxylierende C(sp3)-C(sp2)-Kupplung von 2,5-Cyclohexadien-1-carbonsäure- Derivaten mit Aryliodiden (pages 8773–8776)

      Dr. Chih-Ming Chou, Indranil Chatterjee and Prof. Dr. Armido Studer

      Article first published online: 19 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103450

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      Keinen Seitenwechsel, bitte! Die Titelreaktionen verlaufen über hoch stereospezifische 1,3-Metallwanderungen. Die dabei eingesetzten Carbonsäuren sind über eine Birch-Reduktion leicht zugänglich, und das neue Protokoll bietet einen einfachen Zugang zu enantiomerenreinen 5-Aryl-1,3-cyclohexadienen (siehe Schema).

    9. α,ω-Diarylalkane

      Iridium-Catalyzed Reactions of ω-Arylalkanols to α,ω-Diarylalkanes (pages 8777–8781)

      Dr. Yasushi Obora, Yuka Anno, Ryuhei Okamoto, Toyomi Matsu-ura and Prof. Dr. Yasutaka Ishii

      Article first published online: 2 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104452

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      Lange Ketten brauchen länger: Ausgehend von ω-Arylalkanolen führt eine atomökonomische Route zu α,ω-Diarylalkanen, wobei je nach der Länge der Alkylkette eine oder zwei Stufen benötigt werden. Die Reaktionsfolge umfasst die Bildung von β-Methylhydroxy-α,ω-diarylalkanen durch Dehydrierung und β-Alkylierung sowie eine anschließende Dehydrierung und Decarbonylierung.

    10. Synthesemethoden

      Indium Tribromide Catalyzed Cross-Claisen Condensation between Carboxylic Acids and Ketene Silyl Acetals Using Alkoxyhydrosilanes (pages 8782–8784)

      Dr. Yoshihiro Nishimoto, Aya Okita, Dr. Makoto Yasuda and Prof. Dr. Akio Baba

      Article first published online: 26 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104140

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      Acylierung mit Additiv: Bei der Titelreaktion, einer Kondensation von Carbonsäuren mit Ketensilylacetalen (siehe Schema), wird dem Additiv (MeO)3SiH eine wichtige Rolle zugeschrieben. Die Umsetzung ist kompatibel mit verschiedenartigen funktionellen Gruppen, darunter auch Alken-, Alkin-, Chlorid-, Alkohol-, Ester- und Nitrofunktionen.

    11. Naturstoffe

      Concise Total Synthesis of the Frog Alkaloid (−)-205 B (pages 8785–8787)

      Sergey V. Tsukanov and Prof. Dr. Daniel L. Comins

      Article first published online: 26 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103596

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      Hoch stereokontrolliert verlief die Totalsynthese der Titelverbindung, in der eine Reaktion mit einem chiralen N-Acylpyridinium-Salz, eine neuartige, durch Trifluoressigsäureanhydrid vermittelte Addition eines Allylstannans an ein vinyloges Amid sowie eine allylische Tsuji-Trost-Aminierung und eine Ringschlussmetathese für den Aufbau des zentralen Gerüsts genutzt wurden. TIPS = Triisopropylsilyl.

    12. Naturstoffsynthese

      Total Syntheses of Heimiol A, Hopeahainol D, and Constrained Analogues (pages 8788–8792)

      Prof. Dr. Scott A. Snyder, Nathan E. Wright, Jason J. Pflueger and Steven P. Breazzano

      Article first published online: 26 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103575

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      Ein Reagens namens IDSI, [(Et2SI)2Cl⋅ SbCl6], löst eine sorgsam entworfene Reaktionskaskade aus, die den zentralen [3.2.2]Bicyclus beider Zielverbindungen, 1 und 2, in einer einzigen stereokontrollierten Operation liefert. Auf dem weiteren Weg zu den Naturstoffen wurden Spannungsenergien genutzt.

    13. Hypergole ionische Flüssigkeiten

      Generation of Melamine Polymer Condensates upon Hypergolic Ignition of Dicyanamide Ionic Liquids (pages 8793–8796)

      Dr. Konstantin Chingin, Dr. Richard H. Perry, Dr. Steven D. Chambreau, Dr. Ghanshyam L. Vaghjiani and Prof. Richard N. Zare

      Article first published online: 22 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101247

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      Die Reaktion von ionischen Flüssigkeiten mit Dicyanamid-Ionen mit Salpetersäure hat eine hypergole Zündung und die Bildung eines stabilen Niederschlags zur Folge. Dieser besteht aus cyclischen Triazinen, darunter Melamin und seine Polymere wie Melam und Melem (siehe Schema). Diese Studie führt einen neuen Syntheseansatz für cyclische Azine ein, der hohe Temperaturen und Drücke umgeht.

    14. Diels-Alder-Reaktionen

      exo-Selective Asymmetric Diels–Alder Reaction of 2,4-Dienals and Nitroalkenes by Trienamine Catalysis (pages 8797–8800)

      Zhi-Jun Jia, Quan Zhou, Qing-Qing Zhou, Peng-Qiao Chen and Prof. Dr. Ying-Chun Chen

      Article first published online: 22 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102013

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      Angehobenes HOMO: 2,4-Dienale reagieren mit Nitroalkenen in Trienamin-katalysierten asymmetrischen Diels-Alder-Reaktionen (siehe Schema). Entscheidend ist die Anhebung des Dien-HOMO durch die Einführung entsprechender Substituenten. Die Reaktion zeigt eine ungewöhnlich hohe Enantioselektivität sowie exo-Selektivität; die endo-Addition ist vermutlich durch die im Schema dargestellte elektrostatische Abstoßung benachteiligt.

    15. Supramolekulare Chemie

      Softening and Hardening of Macro- and Nano-Sized Organic Cocrystals in a Single-Crystal Transformation (pages 8801–8805)

      Dr. Chandana Karunatilaka, Dejan-Krešimir Bučar, Lindsay R. Ditzler, Dr. Tomislav Friščić, Dale C. Swenson, Prof. Dr. Leonard R. MacGillivray and Prof. Dr. Alexei V. Tivanski

      Article first published online: 20 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102370

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      Weiche Riesen, harte Zwerge: Mithilfe von AFM-Nanoindentierung wurde demonstriert, dass sich die mechanischen Eigenschaften millimeter- und nanometergroßer organischer Cokristalle vor, während und nach einer Einkristall-zu-Einkristall-[2+2]-Photodimerisierung von Olefinen verändern; millimetergroße Kristalle werden infolge der Photoreaktion 40 % weicher, entsprechende Nanokristalle hingegen 40 % härter.

    16. C-H-Aminierung

      Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Amination of Unactivated Cmath image[BOND]H Bonds (pages 8806–8810)

      Dr. Jun Pan, Mingjuan Su and Prof. Dr. Stephen L. Buchwald

      Article first published online: 2 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102880

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      Auf die eine oder andere Weise: Die Titelreaktion nichtaktivierter Cmath image-H-Bindungen mit Arylaminen wird untersucht (siehe Schema; dba=Dibenzylidenaceton, Tf=Trifluormethansulfonyl). Durch Einstellen der sterischen Eigenschaften des Substrats kann entweder das C-N-Kreuzkupplungsprodukt oder das C-H-Aminierungsprodukt selektiv erhalten werden.

    17. Photokatalyse

      Direct Oxygenation of Benzene to Phenol Using Quinolinium Ions as Homogeneous Photocatalysts (pages 8811–8814)

      Dr. Kei Ohkubo, Takaki Kobayashi and Prof. Dr. Shunichi Fukuzumi

      Article first published online: 1 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102931

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      Die Oxidation von Benzol zu Phenol mit Sauerstoff und Wasser erfolgte in Gegenwart des 3-Cyano-1-methylchinoliniumions als Photokatalysator unter Normalbedingungen (siehe Bild). Der Reaktionsmechanismus wurde durch Detektion des π-dimeren Benzolradikalkations, das beim lichtinduzierten Elektronentransfer von Benzol zum Photokatalysator entsteht, und durch Beobachtung der Reaktion von Radikalkationen mit Wassermolekülen aufgeklärt.

    18. Asymmetrische Katalyse

      Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Aryl- and Alkenylboronates (pages 8815–8818)

      Dr. Ryo Shintani, Dr. Keishi Takatsu, Momotaro Takeda and Prof. Dr. Tamio Hayashi

      Article first published online: 26 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103581

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      Die asymmetrische allylische Substitution von Allylphosphaten mit Aryl- und Alkenylboronsäureestern mit dem Kupferkomplex eines N-heterocyclischen Carbens als Katalysator liefert die γ-Substitutionsprodukte mit hohen Enantioselektivitäten (siehe Schema). Ein vorgeschlagener Katalysezyklus erklärt den beobachteten Einfluss der Reaktionsparameter.

    19. Kreuzkupplung

      Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Multialkylated Olefins through Carbozirconation of Alkynylboronates and Sequential Negishi and Suzuki–Miyaura Coupling Reactions (pages 8819–8823)

      Prof. Dr. Yasushi Nishihara, Yoshiaki Okada, Jiao Jiao, Masato Suetsugu, Ming-Tzu Lan, Megumi Kinoshita, Prof. Dr. Masayuki Iwasaki and Prof. Dr. Kentaro Takagi

      Article first published online: 9 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103601

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      Zwei Nobelkupplungen: Drei und vierfach alkylierte Olefine wurden auf folgendem Weg erhalten (siehe Schema): Einer Zirconocen-vermittelten Carbometallierung von 1-Alkinylboronaten folgten mehrere C-C-Bindungsbildungen mithilfe von Negishi- und Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen, bei denen Alkylzinkreagentien mit β-H-Atomen und Alkylelektrophile als Kupplungspartner dienten.

    20. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective Michael/Mannich Polycyclization Cascade of Indolyl Enones Catalyzed by Quinine-Derived Primary Amines (pages 8824–8828)

      Quan Cai, Chao Zheng, Jun-Wei Zhang and Prof. Dr. Shu-Li You

      Article first published online: 26 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103937

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      Base und Säure bilden zusammen den Katalysator für die Titelreaktion, die diastereoselektiv und hoch enantioselektiv tetracylische Strukturen mit drei Stereozentren liefert (siehe Schema; Ts=4-Toluolsulfonyl). Mit dieser Reaktion wurde das Grundgerüst von (+)-Kreysiginin aufgebaut.

    21. Polymere mit Formgedächtnis

      Nanoparticle Netpoints for Shape-Memory Polymers (pages 8829–8832)

      Praveen Agarwal, Madhur Chopra and Prof. Lynden A. Archer

      Article first published online: 2 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103908

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      Vergissmeinnicht: Die Einführung von Nanopartikeln verbessert üblicherweise die mechanischen Eigenschaften von Polymeren auf Kosten ihres Formgedächtnisses. Ein neuer Ansatz löst dieses Problem durch Vernetzen von funktionalisierten Poly(ethylenglycol)-Gruppen auf Siliciumdioxid-Nanopartikeln (siehe Bild).

    22. Asymmetrische Katalyse

      Actuation of Asymmetric Cyclopropanation Catalysts: Reversible Single-Crystal to Single-Crystal Reduction of Metal–Organic Frameworks (pages 8833–8837)

      Joseph M. Falkowski, Cheng Wang, Sophie Liu and Prof. Wenbin Lin

      Article first published online: 8 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104086

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      Nur reduziert aktiv: Chirale Metall-organische Gerüste (CMOFs) mit redoxaktiven Ruthenium-Salen-Bausteinen gehen eine reversible Reduktion und Oxidation im Einkristall ein. Nicht katalytisch aktive RuIII-CMOFs (grün) wurden zu RuII-CMOFs (rot) reduziert, die hoch diastereo- und enantioselektive Cyclopropanierungen von Alkenen vermitteln.

    23. Festkörperreaktionen

      Solid-State Redox Solutions: Microfabrication and Electrochemistry (pages 8838–8841)

      Dezhi Yang, Lianhuan Han, Yang Yang, Liu-Bin Zhao, Cheng Zong, Yi-Fan Huang, Prof. Dr. Dongping Zhan and Prof. Dr. Zhong-Qun Tian

      Article first published online: 26 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103386

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      Gemischtvalente Eisenhexacyanide (FeIII, FeII und Preußischblau) können Teile eines NaCl-Kristalgitters unter Bildung fester Lösungen ersetzen. Die Mikrokristalle wurden durch ein speziell entwickeltes elektrochemisches Rasterverfahren mit einer Mikrokapillare (SECM) erhalten. Konfokale Raman-Spektren können in situ ohne Kontakt mit einer Flüssigkeit aufgenommen werden. WE=Arbeitselektrode, RE/CE=Referenz-/Gegenelektrode.

    24. Nanopartikel in ionischen Flüssigkeiten

      Solvation and Stabilization of Metallic Nanoparticles in Ionic Liquids (pages 8842–8846)

      Alfonso S. Pensado and Prof. Agílio A. H. Pádua

      Article first published online: 29 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103096

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      Dünnhäutig: Die Solvatisierung eines metallischen Nanopartikels in der ionischen Flüssigkeit [C4C1im][Ntf2] wurde in einer Molekülsimulation mit einem spezifischen Wechselwirkungspotential untersucht. Die Grenzflächenschicht der ionischen Flüssigkeit hat eine Dicke von nur einem Ion, wodurch Stabilisierungsmechanismen auf Basis einer elektrostatischen Doppelschicht ausgeschlossen sind.

    25. Nanomaterialien

      Genetic Engineering of Biomimetic Nanocomposites: Diblock Proteins, Graphene, and Nanofibrillated Cellulose (pages 8847–8850)

      Dr. Päivi Laaksonen, Dr. Andreas Walther, Jani-Markus Malho, Markku Kainlauri, Prof. Olli Ikkala and Prof. Markus B. Linder

      Article first published online: 22 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102973

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      Starker Stoff: Ein neues Herstellungsverfahren für biomimetische Nanokomposite nutzt maßgeschneiderte Proteine (grüne und blaue Strukturen), Graphenschichten (blaue Flächen) und Cellulose-Nanofasern (grau). Diese Komponenten bilden ein Verbundmaterial, dessen bemerkenswerte mechanische Eigenschaften auf die adhäsiven Matrixproteine zurückzuführen sein könnten.

    26. Phosphorylierung

      A Fluorescent Reporter of the Phosphorylation Status of the Substrate Protein STAT3 (pages 8851–8855)

      Vanessa K. Lacey, Angela R. Parrish, Shuliang Han, Dr. Zhouxin Shen, Prof. Steven P. Briggs, Prof. Yuguo Ma and Prof. Lei Wang

      Article first published online: 29 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102923

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      Ein reversibler Biosensor gibt Auskunft über den Phosphorylierungszustand des Volllängen-Substratproteins STAT3, indem er genetisch 7-Hydroxycumarin in dessen Phosphotyrosin-Bindetasche einbaut (siehe Bild). Eine starke Zunahme der Fluoreszenz mit charakteristischen Emissions- und Anregungseigenschaften tritt bei Phosphorylierung von STAT3 in vitro und endogen in Zellkernextrakten auf.

    27. Schwingungsspektroskopie

      Distribution Pattern of Length, Length Uniformity, and Density of TiO32− Quantum Wires in an ETS-10 Crystal Revealed by Laser-Scanning Confocal Polarized Micro-Raman Spectroscopy (pages 8856–8860)

      Dr. Nak Cheon Jeong, Dr. Hyunjin Lim, Prof. Dr. Hyeonsik Cheong and Prof. Dr. Kyung Byung Yoon

      Article first published online: 22 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102846

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      Innere Werte: Das Titanosilicat-Molekularsieb ETS-10 enthält TiO32−-Quantendrähte (QWs) unterschiedlicher Länge und lokaler Dichte entlang der [110]- und [1equation image0]-Richtung (siehe Bild). Eine Analyse eines Kristalls durch Laser-unterstütztes Raman-mikrospektroskopisches Abrastern zeigt, dass die QWs darin nicht gleichmäßig verteilt sind, sondern ein symmetrisches Muster bilden.

    28. Wasserstoffbrücken

      A Biologically Relevant Co1+⋅⋅⋅H Bond: Possible Implications in the Protein-Induced Redox Tuning of Co2+/Co1+ Reduction (pages 8861–8864)

      Manoj Kumar and Prof. Pawel M. Kozlowski

      Article first published online: 26 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100469

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      Reduzierte Umstände: Eine vom Co+-Ion induzierte H-Brücke wurde mit theoretischen Methoden identifiziert (siehe Bild). Sie spielt eine zentrale mechanistische Rolle bei der proteininduzierten Feinabstimmung des Co2+/Co+-Redoxprozesses, einem verbreiteten katalytischen Ereignis bei Methyltransferasen und Adenosyltransferasen.

    29. „Gefleckte” Partikel

      Patchy, Anisotropic Microspheres with Soft Protein Islets (pages 8865–8867)

      Kaladhar Kamalasanan, Siddharth Jhunjhunwala, Jiamin Wu, Alexandra Swanson, Di Gao and Steven R. Little

      Article first published online: 1 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101217

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      Nützliche Kontakte: Eine neue Methode zur Erzeugung regulärer Muster bietet Zugang zu anisotropen, „gefleckten“ Mikrokügelchen. Ein kolloidaler Kristall wird mit einem Polymer beschichtet, das ausschließlich die Kontaktstellen zwischen den Partikeln maskiert. Die maskierten und unmaskierten Bereiche können anschließend mit zwei verschiedenartigen Proteinen (grün/rot) markiert werden.

    30. Biologische Nanopartikel

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      Small-Molecule-Based Nanoassemblies as Inducible Nanoprobes for Monitoring Dynamic Molecular Interactions Inside Live Cells (pages 8868–8872)

      Dr. Sangkyu Lee, Dr. Kyoung Hu Lee, Dr. Jae-Seok Ha, Dr. Seung-Goo Lee and Dr. Tae K. Kim

      Article first published online: 27 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101467

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      Einblick in Zellen: Genmanipuliertes, markiertes Ferritin wurde verwendet, um Nanopartikel mit Köder- (B) und Beutemolekülen (P) in Zellen herzustellen (siehe Bild). Wechselwirkungen zwischen Köder- und Beutemolekülen induzieren die Anordnung der Nanopartikel zu Nanoclustern. Dieser phänotypische Signalprozess mit einem kleinen Molekül als induzierbarer Schalter wurde genutzt, um Wechselwirkungen in lebenden Zellen direkt abzubilden.

    31. Lassopeptide

      Introducing Lasso Peptides as Molecular Scaffolds for Drug Design: Engineering of an Integrin Antagonist (pages 8873–8876)

      Dr. Thomas A. Knappe, Dr. Florian Manzenrieder, Dr. Carlos Mas-Moruno, Dr. Uwe Linne, Dr. Florenz Sasse, Prof. Dr. Horst Kessler, Dr. Xiulan Xie and Prof. Dr. Mohamed A. Marahiel

      Article first published online: 2 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102190

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      Eine Schlinge für Integrine: Lassopeptide sind eine Klasse stabiler bakterieller Peptide, deren einzigartige Merkmale sie vielversprechend für das Wirkstoff-Design machen. Die Übertragung des Epitops des Integrin bindenden Motivs RGD auf die Lassostruktur von Microcin J25 überführt das verknotete Peptid in einen nanomolaren Integrin-Antagonisten (siehe Bild). Künstliche Lassopeptide können also zur Präsentation von Pharmakophoren verwendet werden.

    32. Bacteriocin-Strukturen

      The 3D Solution Structure of Thurincin H, a Bacteriocin with Four Sulfur to α-Carbon Crosslinks (pages 8877–8880)

      Clarissa S. Sit, Marco J. van Belkum, Ryan T. McKay, Prof. Randy W. Worobo and Prof. John C. Vederas

      Article first published online: 22 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102527

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      Einblick ins Peptid: Für das antimikrobielle Peptid Thurincin H wurde eine Modifizierung nach der Translation vermutet. Eine MS/MS-Sequenzierung identifizierte nun die modifizierten Reste, und NMR-spektroskopische Studien in Lösung ergaben eine 3D-Struktur für Thurincin H, in der vier S-Cα-Thioether-Brücken auftreten (gelb im Bild). Diese Struktur könnte auch für einige andere Bacteriocine mit identischer Masse bedeutsam sein.

    33. Silicium-Nanospalten

      Synthesis of Covalently Linked Molecular Bridges between Silicon Electrodes in CMOS-Based Arrays of Vertical Si/SiO2/Si Nanogaps (pages 8881–8885)

      Prof. Geoffrey J. Ashwell, Dr. Laurie J. Phillips, Dr. Benjamin J. Robinson, Susan A. Barnes, Aled T. Williams, Dr. Barbara Urasinska-Wojcik, Prof. Colin J. Lambert, Dr. Iain M. Grace, Dr. Timothy I. Cox and Dr. Ian C. Sage

      Article first published online: 26 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102791

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      Silicium-Nanospalten wurden in situ überbrückt, indem 4-Ethinylbenzaldehyd zur Aktivierung der Elektroden aufgepfropft und diese Beschichtung mit 2,6-Diaminoanthra-9,10-chinon verbunden wurde. Die verbrückten Strukturen weisen bei 1 V Ströme von 11–14 nA auf. Der Prozess lässt sich durch Wässern in einer angesäuerten Lösung umkehren, wodurch der Strom abnimmt.

    34. DNA-Schutzgruppen

      Transient and Switchable (Triethylsilyl)ethynyl Protection of DNA against Cleavage by Restriction Endonucleases (pages 8886–8889)

      Pavel Kielkowski, Dr. Hana Macíčková-Cahová, Dr. Radek Pohl and Prof. Dr. Michal Hocek

      Article first published online: 29 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102898

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      Eingeschränkter Zugang zu DNA: (Triethylsilyl)ethinyl-modifiziertes 7-desaza-dATP kann durch Primer-Verlängerung oder Polymerase-Kettenreaktion mit KOD XL-Polymerase in DNA eingebaut werden. Die Silylethinyl-geschützte DNA ist gegenüber der Spaltung durch Restriktionsendonukleasen (REs) wie RsaI stabil (siehe Abbildung). Erst nach der Umsetzung mit NH3 kann die daraufhin ungeschützte DNA durch REs gespalten werden.

    35. Mikrofluidik

      One-Step Emulsification of Multiple Concentric Shells with Capillary Microfluidic Devices (pages 8890–8893)

      Dr. Shin-Hyun Kim and Prof. David A. Weitz

      Article first published online: 29 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102946

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      Polymere Zwiebel: Ein einfaches Herstellungsverfahren für mehrphasige monodisperse Emulsionstropfen in einem Mikrofluidiksystem wurde entwickelt. Die Tropfen entstehen beim Eingrenzen coaxialer Mehrphasenströme in Mikrokapillaren. Das durch den Kerntropfen ausgelöste Aufbrechen der Phasengrenzflächen führt zu Emulsionstropfen mit zwiebelschalenartigem Aufbau.

    36. Proteinunterstrukturen

      Impact of Strand Length on the Stability of Parallel-β-Sheet Secondary Structure (pages 8894–8897)

      Dr. Felix Freire, Aaron M. Almeida, Dr. John D. Fisk, Jay D. Steinkruger and Prof. Samuel H. Gellman

      Article first published online: 2 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102986

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      Molekulares Design kann für die Untersuchung genutzt werden, ob die Sekundärstruktur von parallelen β-Faltblättern einer längenabhängigen kooperativen Stabilisierung entlang der Strangausrichtung unterliegt (siehe Bild). Die Stabilität von parallelen β-Faltblättern wird durch die Verlängerung der Stränge durch Einführung von geeigneten Resten (B) stetig erhöht, während die Einführung von anderen Resten (A) diese Stabilisierung aufhebt.

    37. Naturstoffsynthese

      Second-Generation Total Synthesis of Spirastrellolide F Methyl Ester: The Alkyne Route (pages 8898–8903)

      Dipl.-Chem. Stefan Benson, Dr. Marie-Pierre Collin, Dipl.-Chem. Alexander Arlt, Barbara Gabor, Dr. Richard Goddard and Prof. Alois Fürstner

      Article first published online: 26 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103270

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      An einer schwierigen Stelle für Ringschlüsse – der Spiroketaleinheit des Spirastrellolid-F-methylesters – wurde die Leistungsfähigkeit einer katalytischen Alkinspaltung und -aktivierung gezeigt (siehe Schema). Zudem wurde eine bessere Strategie für das Einführen der labilen Seitenkette entwickelt.

    38. G-Quadruplexe

      An Acyclic Oligoheteroaryle That Discriminates Strongly between Diverse G-Quadruplex Topologies (pages 8904–8908)

      Dr. Florian Hamon, Eric Largy, Aurore Guédin-Beaurepaire, Dr. Myriam Rouchon-Dagois, Assitan Sidibe, Dr. David Monchaud, Dr. Jean-Louis Mergny, Prof. Jean-Francois Riou, Dr. Chi-Hung Nguyen and Dr. Marie-Paule Teulade-Fichou

      Article first published online: 2 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103422

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      Wählerisch: Eine Familie nichtmakrocyclischer G-Quadruplexbinder mit alternierenden Oxazol- und Pyridinmotiven wurde hergestellt. Das gezeigte heptacyclische Derivat hat eine neuartige Bindungspräferenz für bestimmte Quadruplextopologien: Es erkennt exklusiv den humanen telomeren Quadruplex in Na+-, nicht aber in K+-Puffer. Dieses einzigartige Quadruplexbindungsprofil hängt stark von der Ligandengröße ab und könnte von Furchenwechselwirkungen herrühren.

    39. Zellbildgebung

      Covalent Protein Labeling with a Lanthanide Complex and Its Application to Photoluminescence Lifetime-Based Multicolor Bioimaging (pages 8909–8911)

      Dr. Shin Mizukami, Taku Yamamoto, Akimasa Yoshimura, Shuji Watanabe and Prof. Kazuya Kikuchi

      Article first published online: 26 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103775

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      Die zeitaufgelöste Lumineszenz-Bildgebung mithilfe von Lanthanoiden ist eine vielversprechende Technik. Eine neuartige Lanthanoid-Lumineszenzsonde (TPA-Eu) für ein β-Lactamase-basiertes Proteinmarkierungssystem (BL-tag) kann selektiv Zelloberflächenproteine (POIs) neben Autofluoreszenzsignalen sichtbar machen. Dadurch gelingt eine Bildgebung mit Serum.

    40. Poröse Gerüste

      Supercapacitive Energy Storage and Electric Power Supply Using an Aza-Fused π-Conjugated Microporous Framework (pages 8912–8916)

      Dr. Yan Kou, Yanhong Xu, Dr. Zhaoqi Guo and Prof. Dr. Donglin Jiang

      Article first published online: 12 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103493

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      Superkondensator: Über ein π-konjugiertes mikroporöses Polymer mit stickstoffhaltigem Gerüst wird berichtet. Das poröse Gerüst ist leitfähig und lässt Elektrolytionen aufgrund struktureller Merkmale in die Poren (siehe Bild). Das Material wird, wenn sich elektrostatische Schichten bei der Trennung der Ladungen bilden, stark kooperativ, liefert hohe Energiedichten und hat eine hervorragende Lebensdauer.

  18. Vorschau

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Rücktitelbild
    5. German Research Foundation (DFG)
    6. Editorial
    7. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    8. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    9. Berichtigung
    10. News
    11. Autoren-Profil
    12. Nachrichten
    13. Buchbesprechungen
    14. Highlights
    15. Essay
    16. Kurzaufsatz
    17. Aufsätze
    18. Zuschriften
    19. Vorschau
    1. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 38/2011 (page 8917)

      Article first published online: 1 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190077

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