Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 38

September 12, 2011

Volume 123, Issue 38

Pages 8919–9153

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Rücktitelbild
    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    7. Berichtigung
    8. News
    9. Autoren-Profil
    10. Nachrichten
    11. Buchbesprechung
    12. Highlights
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Titelbild: Efficient Entry to the Hasubanan Alkaloids: First Enantioselective Total Syntheses of (−)-Hasubanonine, (−)-Runanine, (−)-Delavayine, and (+)-Periglaucine B (Angew. Chem. 38/2011) (page 8919)

      Dr. Seth B. Herzon, Nicholas A. Calandra and Sandra M. King

      Version of Record online: 16 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105017

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      Eine gemeinsame Synthesestrategie für vier Hasubanan-Alkaloide, darunter auch das abgebildete Hasubanonin, beschreiben S. B. Herzon et al. in ihrer Zuschrift auf S. 9025 ff. Bei diesem Ansatz wird 5-Trimethylsilylcyclopentadien als stabilisierendes stereochemisches Element eingesetzt. Diese Gruppe legt die Absolutkonfiguration der Produkte fest und lässt sich thermisch entfernen, wobei um etwa 80 °C weniger hoch erhitzt werden muss als bei Addukten der Stammverbindung Cyclopentadien.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Direct Conductance Measurement of Individual Metallo-DNA Duplexes within Single-Molecule Break Junctions (Angew. Chem. 38/2011) (page 8920)

      Song Liu, Prof. Dr. Guido H. Clever, Dr. Yusuke Takezawa, Motoo Kaneko, Prof. Dr. Kentaro Tanaka, Prof. Dr. Xuefeng Guo and Prof. Dr. Mitsuhiko Shionoya

      Version of Record online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104818

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      Auf DNA basierende Hybridmaterialien können, wenn sie in Nanobauteile integriert werden, als leitfähige biokompatible Brücken an der Schnittstelle zwischen elektrischen Schaltkreisen und biologischen Systemen fungieren. Wie X. Guo, M. Shionoya et al. in der Zuschrift auf S. 9048 ff. beschreiben, kann die elektrische Leitfähigkeit einzelner, eine Kohlenstoffnanoröhrenlücke überspannender Metallo-DNA-Duplexe mithilfe von Cu2+-Ionen gemessen und geschaltet werden.

  3. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Tuning DNA Stability To Achieve Turnover in Template for an Enzymatic Ligation Reaction (Angew. Chem. 38/2011) (page 8920)

      Abu Kausar, Rosalie D. McKay, Jade Lam, Rohan S. Bhogal, Alexandra Y. Tang and Prof. Julianne M. Gibbs-Davis

      Version of Record online: 16 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104919

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      Anders als native DNA dissoziiert ein DNA-Templat mit destabilisierender Modifikation vom templatfixierten Ligationsprodukt nach dessen Bildung. J. M. Gibbs-Davis et al. berichten in ihrer Zuschrift auf S. 9084 ff., dass solche destabilisierenden Template zur Umsetzung in enzymatischen Ligationen und damit zu mehreren Strängen pro Templat führen. Folgerichtig sind isotherme DNA-Amplifikation und selbst DNA-Replikation mithilfe von Ligase, einfachen destabilisierenden Modifikationen und üblichen funktionellen Gruppen der DNA möglich.

  4. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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      Berichtigung: Primary and Secondary Aminophosphines as Novel P-Stereogenic Building Blocks for Ligand Synthesis (page 8935)

      Marc Revés, Dr. Catalina Ferrer, Thierry León, Sean Doran, Dr. Pablo Etayo, Dr. Anton Vidal-Ferran, Prof. Antoni Riera and Prof. Xavier Verdaguer

      Version of Record online: 8 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190080

      This article corrects:

      Primary and Secondary Aminophosphines as Novel P-Stereogenic Building Blocks for Ligand Synthesis1

      Vol. 122, Issue 49, 9642–9645, Version of Record online: 26 OCT 2010

  7. News

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    1. Michael J. Krische (page 8942)

      Version of Record online: 16 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103730

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      „Mein Lieblingsort auf der Welt ist dort wo meine Freunde und meine Familie sind. Sollte ich im Lotto gewinnen, würde ich jährliche Chemiesymposien an der UT Austin abhalten und sie mit hervorragendem texanischem Barbecue catern lassen! …“ Dies und mehr von und über Michael J. Krische finden Sie auf Seite 8942.

  9. Nachrichten

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  10. Buchbesprechung

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    1. The Art of Process Chemistry. Herausgegeben von Nobuyoshi Yasuda. (pages 8944–8945)

      Hans-Jürgen Federsel

      Version of Record online: 2 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103165

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      Wiley-VCH, Weinheim 2010. 282 S., geb. 119.00 €.—ISBN 978-3527324705

  11. Highlights

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    1. Totalsynthese

      Totalsynthese von Bryostatin 1: eine kurze Route (pages 8948–8951)

      Dr. Soraya Manaviazar and Prof. Dr. Karl J. Hale

      Version of Record online: 12 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101562

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      Ein chemisches Vermächtnis: Nach langer Entwicklungszeit gelang es Keck und Mitarbeitern kürzlich, eine kurze und effiziente Totalsynthese des komplexen Naturstoffs Bryostatin 1 (siehe Struktur) zu realisieren. Die Schlüsselschritte der Synthese werden vorgestellt, ebenso wie einige herausragende neue Reaktionen, die im Verlauf des Projekts eingeführt wurden.

    2. Katalytische Prozesse

      Direkte Mukaiyama-Reaktionen mit Silicium-Katalysatoren (pages 8952–8954)

      Prof. Dr. Jesús M. García, Prof. Dr. Mikel Oiarbide and Prof. Dr. Claudio Palomo

      Version of Record online: 8 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102423

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      Ohne Umwege: Die direkte Erzeugung von Enolatkatalysatoren aus nichtaktivierten Carbonsäurederivaten ebnet neue Wege zu Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen (siehe Schema). Jüngste Arbeiten zeigen das Potenzial von Siliciumkatalysatoren oder –promotoren in diesem Zusammenhang. Dies wird am besten anhand einer Mannich-Reaktion einfacher Amide veranschaulicht.

  12. Kurzaufsatz

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    1. Klick-Reaktionen an Biomakromolekülen

      Zuverlässige und effiziente Konjugation von Biomolekülen über Huisgen-Azid-Alkin-Cycloadditionen (pages 8956–8966)

      Dr. Enrique Lallana, Prof. Ricardo Riguera and Prof. Eduardo Fernandez-Megia

      Version of Record online: 17 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101019

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      Schonend und effizient: Die CuI-katalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition ist ein zuverlässiges und leicht ausführbares Kupplungsverfahren, der Cu-Katalysator ist aber nicht uneingeschränkt mit Proteinen, Nucleinsäuren und Polysacchariden verträglich. Varianten mit CuI stabilisierenden Liganden und die Cu-freie ringspannungsvermittelte SPAAC führen aber effizient zu den gewünschten Biokonjugaten und vermeiden Abbauprozesse.

  13. Aufsatz

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    1. Staudinger-Ligation

      Staudinger-Ligation als Methode zur Biokonjugation (pages 8968–8989)

      Dr. Sander S. van Berkel, Mark B. van Eldijk and Prof. Dr. Jan C. M. van Hest

      Version of Record online: 2 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008102

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      Phosphor und Azid zeigen eine große Affinität zueinander. Diese Entdeckung führte zur Entwicklung verschiedener phosphorhaltiger Biokonjugations-Sonden. Gegenwärtig werden die spurlosen, nichtspurlosen und Phosphit-Staudinger-Ligationssonden am häufigsten eingesetzt. In diesem Aufsatz wird der aktuelle Stand ihrer Verwendung in den Lebens- und Materialwissenschaften zusammengefasst.

  14. Zuschriften

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    1. Polyazide

      Preparation and Characterization of the Binary Group 13 Azides M(N3)3 and M(N3)3⋅CH3CN (M=Ga, In, Tl), [Ga(N3)5]2−, and [M(N3)6]3− (M=In, Tl) (pages 8990–8995)

      Prof. Dr. Ralf Haiges, Dr. Jerry A. Boatz, Jodi M. Williams and Prof. Dr. Karl O. Christe

      Version of Record online: 15 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103101

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      Hochexplosiv: Ausgehend von entsprechenden Fluoriden und SO2 als Lösungsmittel erhält man reine Triazide M(N3)3 (M=Ga, In, Tl), womit die Existenz von Thalliumtriazid klar belegt ist. In CH3CN werden die neuen Donor-Akzeptor-Addukte M(N3)3⋅CH3CN erhalten. Die Reaktion der Triazide mit Tetraphenylphosphoniumazid in CH3CN ergibt ausschließlich die neuartigen Anionen [Ga(N3)5]2−, [In(N3)6]3− und [Tl(N3)6]3− (siehe Bild; M grün, N blau).

    2. Leitfähige Schichtverbindungen

      Rb4Sn5P4Se20: A Semimetallic Selenophosphate (pages 8996–9000)

      Dr. In Chung, Dr. Kanishka Biswas, Dr. Jung-Hwan Song, Dr. John Androulakis, Dr. Konstantinos Chondroudis, Prof. Konstantinos M. Paraskevopoulos, Prof. Arthur J. Freeman and Prof. Mercouri G. Kanatzidis

      Version of Record online: 2 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104050

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      Zwei Selenide wohnen, ach! in diesem Stoff: Die valenzpräzise Verbindung Rb4Sn5P4Se20 (siehe Bild; Rb blau, Sn grün, P schwarz, Se rot), das erste metallische Selenophosphat, stellt eine neue Hybridstruktur aus „leitfähigen“ [Sn5Se8]-Schichten und „isolierenden“ [P2Se6]-Liganden dar. Es hat die höchste elektrische Leitfähigkeit aller Chalkophosphate bei einer extrem niedrigen Wärmeleitfähigkeit von 0.44 W m−1 K−1 bei Raumtemperatur.

    3. „Nichtunschuldige” Liganden

      Developing Synthetic Approaches with Non-Innocent Metalloligands: Easy Access to IrI/Pd0 and IrI/Pd0/IrI Cores (pages 9001–9005)

      Dr. Cristina Tejel, Laura Asensio, Dr. M. Pilar del Río, Dr. Bas de Bruin, Dr. José A. López and Prof. Dr. Miguel A. Ciriano

      Version of Record online: 17 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104045

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      Schuldig der Anklage, so lautet das Urteil für den anionischen Iridium-Komplex [Ir(bpa−2 H)(cod)] in Reaktionen mit Palladium(II)-Verbindungen. Der Transfer von zwei Elektronen vom Ir-Komplex zu Pd ermöglicht die einfache Herstellung von zwei- und dreikernigen π-Imin-koordinierten Pd0-Verbindungen wie [{Ir(PyCH2NCHPy)(cod)}2Pd] (siehe Bild; C weiß, Ir rot, N blau, Pd gelb). bpa−2 H: doppelt deprotoniertes N,N-Bis(2-picolyl)amin (bpa); cod: 1,5-Cyclooctadien.

    4. Asymmetrische Synthese

      Highly Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biarylphosphonates: Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling Using High-Molecular-Weight, Helically Chiral Polyquinoxaline-Based Phosphines (pages 9006–9009)

      Dr. Takeshi Yamamoto, Yuto Akai, Dr. Yuuya Nagata and Prof. Dr. Michinori Suginome

      Version of Record online: 4 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103792

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      Katalytische Spirale: In Gegenwart helical-chiraler Polychinoxalin-basierter Phosphane (PQXphos) mit hohem Molekulargewicht gelingen hoch enantioselektive Suzuki-Miyaura-Kupplungen von 1-Brom-2-naphthalinphosphonsäureestern mit o-Methylphenylboronsäuren.

    5. Graphen

      Claisen Rearrangement of Graphite Oxide: A Route to Covalently Functionalized Graphenes (pages 9010–9014)

      Dr. William R. Collins, Wiktor Lewandowski, Ezequiel Schmois, Dr. Joseph Walish and Prof. Dr. Timothy M. Swager

      Version of Record online: 8 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101371

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      Die Allylalkoholfunktion in der Basalebene von Graphitoxid (GO) lässt sich durch eine sigmatrope Eschenmoser-Claisen-Umlagerung unter Verwendung von N,N-Dimethylacetamiddimethylacetal in N,N-Dimethylamidgruppen umwandeln. Eine anschließende Verseifung dieser Gruppen ergibt die Carbonsäuren (siehe Bild), die bei Deprotonierung die Graphenblätter in einer wässrigen Umgebung elektrostatisch stabilisieren.

    6. Wirkstoff-Transport

      pH-Tunable Calcium Phosphate Covered Mesoporous Silica Nanocontainers for Intracellular Controlled Release of Guest Drugs (pages 9015–9019)

      Hwa Pyeong Rim, Kyung Hyun Min, Hong Jae Lee, Prof. Dr. Seo Young Jeong and Prof. Dr. Sang Cheon Lee

      Version of Record online: 8 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101536

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      Die Hüllen fallen gelassen: Ein pH-responsives, mesoporöses Siliciumoxid-Nanopartikel mit einer Hülle aus porenblockierendem Calciumphosphat (CaP) wurde durch enzymvermittelte Oberflächenmineralisation unter milden Bedingungen hergestellt. Wird das Partikel zellulären lysosomalen pH-Werten ausgesetzt, löst sich der CaP-Porenblocker auf, und ein in den Poren eingelagerter Antitumorwirkstoff kann freigesetzt werden (siehe Bild; HAp=Hydroxyapatit).

    7. Metall-organische Gerüste

      Porous Indium–Organic Frameworks and Systematization of Structural Building Blocks (pages 9020–9024)

      Dr. Shou-Tian Zheng, Jennifer J. Bu, Tao Wu, Chengtsung Chou, Prof. Dr. Pingyun Feng and Prof. Dr. Xianhui Bu

      Version of Record online: 16 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101957

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      Indium-Bausteine: Die Entdeckung eines dimeren und eines supertrimeren Indiumclusters in fünf porösen Indium-organischen Gerüsten offenbart ein System hinter Indium-Bausteinen und ihrer Kooperation und Konkurrenz bei der Kristallisation chiraler und achiraler poröser Strukturen. Eines dieser Materialien enthält das kleinstmögliche organische Kation zum Ladungsausgleich und verfügt über eine sehr große Langmuir-Oberfläche.

    8. Naturstoffsynthese

      Efficient Entry to the Hasubanan Alkaloids: First Enantioselective Total Syntheses of (−)-Hasubanonine, (−)-Runanine, (−)-Delavayine, and (+)-Periglaucine B (pages 9025–9028)

      Dr. Seth B. Herzon, Nicholas A. Calandra and Sandra M. King

      Version of Record online: 3 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102226

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      Maximierte Divergenz: Die im Schema gezeigten Hasubanan-Alkaloide wurden in acht oder neun Stufen aus dem Arylazid 1 synthetisiert. Dabei wurde die Nützlichkeit von 5-Trimethylsilylcyclopentadien als einfach zu entfernendes, stabilisierendes Stereokontrollelement demonstriert.

    9. Porphyrinoide

      Palladium-Catalyzed β-Selective Direct Arylation of Porphyrins (pages 9029–9032)

      Yu Kawamata, Sumito Tokuji, Prof. Dr. Hideki Yorimitsu and Prof. Dr. Atsuhiro Osuka

      Version of Record online: 3 JUN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102318

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      Vier auf einen Streich: Mit einem System aus Kaliumcarbonat, Pivalinsäure und einem Palladiumkatalysator können Porphyrine direkt mit Arylbromiden aryliert werden, und das mit ausgezeichneter β-Selektivität und ohne Porphyrin-Präfunktionalisierung (siehe Schema; Ar′=3,5-tBu2C6H3). Damit handelt es sich um eine äußerst effiziente Methode, schnell eine Reihe neuer β-arylierter Porphyrine zu erhalten.

    10. Massenspektrometrie

      Observing the Hierarchical Self-Assembly and Architectural Bistability of Hybrid Molecular Metal Oxides Using Ion-Mobility Mass Spectrometry (pages 9033–9037)

      Dr. Johannes Thiel, Dongmei Yang, Mali H. Rosnes, Xiuli Liu, Carine Yvon, Stephanie E. Kelly, Dr. Yu-Fei Song, Dr. De-Liang Long and Prof. Leroy Cronin

      Version of Record online: 16 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102340

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      Ionenmobilitäts-Massenspektrometrie wird als neue Analysetechnik für Polyoxometallate erprobt und zur Unterscheidung photoschaltbarer Isomere von organisch-anorganischen Hybridverbindungen eingesetzt.

    11. Nanokristallkatalysatoren

      Atomic-Distribution-Dependent Electrocatalytic Activity of Au–Pd Bimetallic Nanocrystals (pages 9038–9042)

      Jong Wook Hong, Dongheun Kim, Young Wook Lee, Minjung Kim, Shin Wook Kang and Prof. Sang Woo Han

      Version of Record online: 2 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102578

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      Die Mischung macht's: Au-Pd-Legierungs-, Au@Pd-Kern-Schale-, Pd- und Au-Nanokristalle (NCs) mit identischer Oktaederform und ähnlicher Größe wurden hergestellt, um speziell die Auswirkung der Atomverteilung auf die Leistungsfähigkeit von NC-Katalysatoren zu studieren. Für die Oxidation von Ameisensäure wurde eine starke Abhängigkeit der Aktivitäten und Stabilitäten dieser NCs gefunden: Au–Pd (Legierung) > Au@Pd (Kern-Schale) > Pd ≫ Au.

    12. Kristallisation

      On the Nature of Chirality Imparted to Achiral Polymers by the Crystallization Process (pages 9043–9047)

      Dr. Martin Rosenthal, Dr. Georg Bar, Dr. Manfred Burghammer and Dr. Dimitri A. Ivanov

      Version of Record online: 25 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102814

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      Verdrehte Kristalle: Achirale Polymere können beim Kristallisieren chirale kristalline Lamellen wie rechts- und linksgängige Helicoide bilden. Der Chiralitätsparameter, der durch die Kristallisation vermittelt wird, ist die Verkippung bezüglich der Lamellen-Normalen. Lamellen, deren kristalline Hauptzweige von der Normalen zur Basalebene nach rechts kippen, bilden demnach rechtsgängige Helicoide und umgekehrt.

    13. Elektrische Leitfähigkeit

      Direct Conductance Measurement of Individual Metallo-DNA Duplexes within Single-Molecule Break Junctions (pages 9048–9052)

      Song Liu, Prof. Dr. Guido H. Clever, Dr. Yusuke Takezawa, Motoo Kaneko, Prof. Dr. Kentaro Tanaka, Prof. Dr. Xuefeng Guo and Prof. Dr. Mitsuhiko Shionoya

      Version of Record online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102980

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      Brücken schlagen: Die elektrische Leitfähigkeit einzelner die Lücke zwischen zwei Kohlenstoffnanoröhren überbrückender Metallo-DNA-Duplexe kann gemessen und durch den Einbau von Cu2+-Ionen (gelbe Kugel im Bild) geschaltet werden. Diese Ergebnisse bilden die Grundlage für Studien an der Schnittstelle zwischen molekularen Nanobauteilen und biologischen Systemen.

    14. Actinoide

      Bonding Changes in Plutonium(III) and Americium(III) Borates (pages 9053–9056)

      Matthew J. Polinski, Shuao Wang, Dr. Evgeny V. Alekseev, Prof. Dr. Wulf Depmeier and Prof. Dr. Thomas E. Albrecht-Schmitt

      Version of Record online: 18 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103502

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      Eine Frage der Größe: Drastische Unterschiede in der Reaktivität von PuIII- und AmIII-Zentren treten in geschmolzener Borsäure auf. Die resultierenden Komplexe haben unterschiedliche Liganden in der inneren Koordinationssphäre und sind durch unterschiedliche Koordinationsumgebungen gekennzeichnet (siehe Pu[B4O6(OH)2Cl] und Am[B9O13(OH)4]⋅H2O im Bild).

    15. Synthesemethoden

      Combinatorial Catalysis Employing a Visible Enzymatic Beacon in Real Time: Synthetically Versatile (Pseudo)Halometalation/Carbocyclizations (pages 9057–9061)

      Jacob A. Friest, Sylvain Broussy, Woo Jin Chung and Prof. David B. Berkowitz

      Version of Record online: 16 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103365

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      Großangelegte Suchaktion: Ein kombinatorisches Katalyse-Screening auf der Basis von Alkohol-Oxidase und Peroxidase liefert Signale im sichtbaren Bereich und in Echtzeit. Ein gezieltes Hochdurchsatz-Screening offenbarte eine Brommetallierungs-Carbocyclisierungs-Route zu bicyclischen Terpenoid-Gerüsten und eine Thiocyanpalladierung-Carbocyclisierung zur einfachen Einführung von Vinylthiocyanaten.

    16. Fluorierung im Strömungsreaktor

      Accelerating Palladium-Catalyzed C[BOND]F Bond Formation: Use of a Microflow Packed-Bed Reactor (pages 9062–9065)

      Dr. Timothy Noël, Dr. Thomas J. Maimone and Prof. Dr. Stephen L. Buchwald

      Version of Record online: 11 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104652

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      Ein Strömungsprozess für Pd-katalysierte C-F-Bindungsbildungen wird beschrieben. Ein Festbettmikroreaktor ermöglicht es, große Mengen an unlöslichem CsF zu handhaben – bei präziser Kontrolle der Reaktionszeiten, effizientem Mischverhalten und der Möglichkeit zur sicheren Anwendung hoher Temperaturen und Drücke. Eine Vielzahl von Aryltriflaten, einschließlich Heteroarylen, wurde in kurzen Reaktionszeiten in Arylfluoride überführt (siehe Schema).

    17. Synthesemethoden

      Anion Relay Chemistry: Access to the Type II ARC Reaction Manifold through a Fundamentally Different Reaction Pathway Exploiting 1-Oxa-2-silacyclopentanes and Related Congeners (pages 9066–9069)

      Prof. Dr. Amos B. Smith III, Dr. Rongbiao Tong, Dr. Won-Suk Kim and Dr. William A. Maio

      Version of Record online: 10 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103886

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      Ausgesprochen verschieden: Zwei 1-Oxa-2-silacyclopentene und ein gesättigtes Analogon bieten einen grundlegend neuartigen Zugang zur Typ-II-Anionen-Relais-Chemie (ARC). Ähnlich wie in früheren Studien, aber entgegen der anfänglichen Hypothese, sind Additive für die Brook-Umlagerung (Hexamethylphosphoramid und CuI) erforderlich, um Si-Wanderung und Anioneneinfang zu vermitteln.

    18. Borliganden

      Extending the Chain: Synthetic, Structural, and Reaction Chemistry of a BN Allenylidene Analogue (pages 9070–9073)

      Dr. Jochen Niemeyer, David A. Addy, Ian Riddlestone, Michael Kelly, Dr. Amber L. Thompson, Dr. Dragoslav Vidovic and Prof. Simon Aldridge

      Version of Record online: 11 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103757

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      α kontra γ: Der Komplex [CpFe(CO)(PCy3)(BNCMes2)]+, der durch Halogenid-Abstraktion synthetisiert wurde, ist das erste Beispiel eines BN-Allenylidenanalogons und weist ein ungesättigtes MBNC-π-System auf. Obwohl DFT-Rechnungen eine deutliche LUMO-Amplitude an der γ-Position (Kohlenstoff) zeigen (siehe Bild), greifen Nucleophile bevorzugt am sterisch weniger gehinderten α-Zentrum (Bor) an.

    19. Heterogene Katalyse

      Influence of Methyl Halide Treatment on Gold Nanoparticles Supported on Activated Carbon (pages 9074–9078)

      Dr. Jacinto Sá, Dr. Alexandre Goguet, S. F. Rebecca Taylor, Ramchandra Tiruvalam, Prof. Christopher J. Kiely, Dr. Maarten Nachtegaal, Prof. Graham J. Hutchings and Prof. Christopher Hardacre

      Version of Record online: 10 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102066

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      Klein, aber fein: Methylhalogenide wurden verwendet, um bei niedrigen Temperaturen und unter Atmosphärendruck ungefähr 20 nm große Goldnanopartikel auf Kohlenstoff-Trägermaterialien in Goldatome und -dimere zu dispergieren (siehe Bild). Der Vorgang erfolgt durch schrittweises Entfernen der Gold-Halogen-Einheiten von den Metallnanopartikeln und bewirkt eine graduelle Abnahme der Goldnanopartikelgröße auf der Minutenskala.

    20. Highly Efficient Amide Synthesis from Alcohols and Amines by Virtue of a Water-Soluble Gold/DNA Catalyst (pages 9079–9083)

      Ye Wang, Dapeng Zhu, Lin Tang, Dr. Sujing Wang and Prof. Zhiyong Wang

      Version of Record online: 16 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102374

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      Gold geht baden: Die direkte Amid-Synthese aus Alkoholen und Aminen (auch schwach basischen aromatischen Aminen) gelingt mithilfe eines wasserlöslichen Au/DNA-Nanohybrids. Wechselwirkungen zwischen den Goldnanopartikeln, der DNA und Wasser bewirken die hohe Effizienz dieses wiederverwendbaren Katalysators unter milden Reaktionsbedingungen.

    21. Steuerung des DNA-Turnover

      Tuning DNA Stability To Achieve Turnover in Template for an Enzymatic Ligation Reaction (pages 9084–9088)

      Abu Kausar, Rosalie D. McKay, Jade Lam, Rohan S. Bhogal, Alexandra Y. Tang and Prof. Julianne M. Gibbs-Davis

      Version of Record online: 17 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102579

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      Lernen loszulassen: Der Einbau destabilisierender Modifikationen in ein DNA-Templat führt zu Turnover in DNA-vermittelten Ligationsreaktionen. Durch Anwendung eines Kreuzkatalysezyklus konnte außerdem eine Selbstreplikation erreicht werden, in der eine einzige Ziel-DNA in der Lage war, 32 Kopien zu produzieren (siehe Bild). Dieser Destabilisierungsansatz bietet eine allgemeine Methode für die Einführung von Amplifikationsschritten in DNA-Ligationsprozesse mit T4-DNA-Ligase.

    22. Palladiumkatalyse

      Palladium-Catalyzed Tunable Functionalization of Allylic Imidates: Regioselective Aminodiacetoxylation and Aziridination (pages 9089–9092)

      Dr. Sunliang Cui, Dr. Lukasz Wojtas and Prof. Dr. Jon C. Antilla

      Version of Record online: 10 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103500

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      Unter Kontrolle: Die Titelreaktion ist effizient und allgemein anwendbar und verfügt damit über ein großes Potenzial für die Synthese (siehe Schema; DMF=N,N-Dimethylformamid). Isotopenmarkierungsexperimente sprechen für einen PdII/PdIV-Katalysezyklus mit divergenten C-N- oder C-O-Bindungsbildungen.

    23. Synthesemethoden

      Intermolecular and Selective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles by a Gold-Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition (pages 9093–9097)

      Dr. Paul W. Davies, Alex Cremonesi and Dr. Lidia Dumitrescu

      Version of Record online: 26 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103563

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      Oxazols neue Welt: Gold-katalysierte intermolekulare Reaktionen von Pyridin-N-aminiden mit Inamiden führen zu trisubstituierten 1,3-Oxazolen mit einer Vielzahl von funktionellen Gruppen. Diese formale [3+2]-Cycloaddition nutzt konjugierte N-Ylide als N-nucleophile N-Acylnitren-Äquivalente für die chemo- und regioselektive Addition an elektronenreiche C-C-Dreifachbindungen.

    24. Homogene Katalyse

      Rearrangement of 2-Aryloxybenzaldehydes to 2-Hydroxybenzophenones by Rhodium-Catalyzed Cleavage of Aryloxy C[BOND]O Bonds (pages 9098–9101)

      Dr. Honghua Rao and Prof. Dr. Chao-Jun Li

      Version of Record online: 10 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103599

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      Ketobrücke statt Etherbrücke: Eine beispiellose Umlagerung der Titelverbindungen verläuft unter rhodiumkatalysierter Spaltung von Aryloxy-C-O- und Aldehyd-C-H-Bindungen (siehe Schema). Dabei können reaktive Funktionen wie Arylhalogenid-, Nitril- und Estergruppen vorhanden sein.

    25. Spin-Crossover

      Spin-Crossover FeII4 Squares: Two-Step Complete Spin Transition and Reversible Single-Crystal-to-Single-Crystal Transformation (pages 9102–9105)

      Rong-Jia Wei, Qian Huo, Prof. Jun Tao, Prof. Rong-Bin Huang and Prof. Lan-Sun Zheng

      Version of Record online: 2 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103648

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      Ein molekulares FeII4-Quadrat geht nach thermischer und optischer Aktivierung in zwei Stufen einen vollständigen Übergang von vier Low-spin(LS)- zu vier High-spin(HS)-Zentren ein (siehe die Kurve der magnetischen Suszeptibilität). Die reversible Desorption und Resorption von Wassermolekülen verläuft als Einkristall-Einkristall-Umwandlung.

    26. Synthesemethoden

      Highly N2-Selective Palladium-Catalyzed Arylation of 1,2,3-Triazoles (pages 9106–9109)

      Dr. Satoshi Ueda, Mingjuan Su and Prof. Dr. Stephen L. Buchwald

      Version of Record online: 18 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103882

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      Am mittleren N: Die N2-selektive katalytische Arylierung 4,5-nichtsubstituierter und 4-substituierter 1,2,3-Triazole gelingt mit Arylbromiden, -chloriden und -triflaten in Gegenwart des Liganden 1 und einer Palladiumquelle. DFT-Rechnungen zufolge ist die Bildung der N2-arylierten 1,2,3-Triazole kinetisch begünstigt. dba=Dibenzylidenaceton, Tf=Trifluormethansulfonyl.

    27. Mehrkomponentenreaktionen

      Palladium-Catalyzed Aryl Iodide Carbonylation as a Route to Imidazoline Synthesis: Design of a Five-Component Coupling Reaction (pages 9110–9113)

      Dr. Sébastien Bontemps, Jeffrey S. Quesnel, Kraig Worrall and Prof. Bruce A. Arndtsen

      Version of Record online: 17 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103885

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      Zu fünft: Ein neuer direkter Weg zu Heterocyclen durch die Carbonylierung eines Arylhalogenids (siehe Schema) beruht auf einer einzigen palladiumkatalysierten Reaktion mit zwei aufeinander folgenden Carbonylierungsschritten. Der Imidazolinring des Produkts wird aus fünf Komponenten aufgebaut (dem Aryliodid und jeweils zwei Imin- und CO-Einheiten).

    28. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic Asymmetric Alkynylation of C1-Substituted C,N-Cyclic Azomethine Imines by CuI/Chiral Brønsted Acid Co-Catalyst (pages 9114–9117)

      Dr. Takuya Hashimoto, Masato Omote and Prof. Dr. Keiji Maruoka

      Version of Record online: 10 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104017

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      Man hilft sich: Die Titelreaktion zur Synthese chiraler Tetrahydroisochinolin-Derivate mit quartären Kohlenstoffzentren in C1-Stellung (siehe Schema; Bz=Benzoyl, pybox=2,6-Bis(2-oxazolinyl)pyridin) wird effizient durch ein Katalysatorsystem vermittelt, das aus Kupfer(I)/Ph-pybox und einer axial-chiralen Dicarbonsäure besteht.

    29. Cycloadditionen

      Nickel-Catalyzed Cycloaddition of α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones with Alkynes (pages 9118–9121)

      Hiroaki Horie, Dr. Takuya Kurahashi and Prof. Dr. Seijiro Matsubara

      Version of Record online: 19 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104286

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      Überraschend führt die Titelreaktion hoch stereoselektiv zu Bicyclo[3.1.0]hexenen (siehe Schema). Die hohe Stereoselektivität wird mit einem Mechanismus erklärt, der eine oxidative Cyclisierung von Nickel(0) mit α,β,γ,δ-ungesättigten Ketonen und Alkinen mit anschließender intramolekularer Carbonickelierung vorsieht.

    30. Cokristalliner Sprengstoff

      Improved Stability and Smart-Material Functionality Realized in an Energetic Cocrystal (pages 9122–9125)

      Dr. Onas Bolton and Prof. Adam J. Matzger

      Version of Record online: 25 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104164

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      Mit Vorsicht zu handhaben: Der hochempfindliche Sprengstoff CL-20 bildet durch Cokristallisation mit TNT einen neuartigen, wenig empfindlichen Hochleistungssprengstoff. Das cokristalline Material kann direkt als Sprengstoff verwendet oder in dieser unempfindlichen Form gelagert und durch Erwärmen wieder in seine hochempfindliche Form überführt werden.

    31. Nachhaltige Chemie

      Depolymerization of Cellulose Assisted by a Nonthermal Atmospheric Plasma (pages 9126–9129)

      Maud Benoit, Anthony Rodrigues, Dr. Qinghua Zhang, Dr. Elodie Fourré, Dr. Karine De Oliveira Vigier, Dr. Jean-Michel Tatibouët and Dr. François Jérôme

      Version of Record online: 19 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104123

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      Aufschluss von Biomasse: Die Hydrolysereaktivität von Cellulose wird durch Vorbehandlung mit einem nichtthermischen atmosphärischen Plasma erhöht. Glucose wurde in bis zu 25 Gew.-% Ausbeute aus mikrokristalliner Cellulose und α-Cellulose erzeugt (siehe Bild). Die Methode ist auch auf die Zerlegung von Stärke und Inulin anwendbar.

    32. Synthesemethoden

      Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative 6-exo-trig Cyclization of 1,6-Enynes with H2O and O2 (pages 9130–9135)

      Zhi-Qiang Wang, Wen-Wu Zhang, Lu-Bin Gong, Ri-Yuan Tang, Xu-Heng Yang, Yu Liu and Prof. Dr. Jin-Heng Li

      Version of Record online: 19 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104082

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      Substituierte Naphthochinone sind die Produkte der CuCl2-katalysierten Titelreaktion (siehe Schema; DMA=Dimethylacetamid). Bei dieser kupferkatalysierten oxidativen Enincyclisierung werden erstmalig 1,4-Naphthochinone unter Einführung zweier Sauerstoffatome aus molekularem Sauerstoff und Wasser in ein organisches Molekülgerüst aufgebaut.

    33. PN-Diradikaloide

      [P(μ-NTer)]2: ein hochtemperaturstabiles Diradikaloid (pages 9136–9140)

      Dr. Torsten Beweries, Rene Kuzora, Prof. Dr. Uwe Rosenthal, Prof. Dr. Axel Schulz and Dr. Alexander Villinger

      Version of Record online: 19 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103742

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      Radikaler Schutz erzeugt ein Diradikal: Die Diradikaloide [P(μ-NR)]2 (R=Ter, Hyp) konnten ausgehend vom [ClP(μ-NR)]2 mit milden Reduktionsmittel erhalten werden, weil die sperrigen Reste ihre Dimerisierung verhindern. Ter = 2,6-Mes2C6H3 (mit Mes=2,4,6-Me3C6H2) und Hyp = Si(SiMe3)3.

    34. Asymmetrische Transferhydrierung

      Iridium-Diamin-Katalysator für die asymmetrische Transferhydrierung von Ketonen (pages 9141–9143)

      Dr. Henar Vázquez-Villa, Dr. Stefan Reber, Martin A. Ariger and Prof. Dr. Erick M. Carreira

      Version of Record online: 25 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102732

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      Ein einfacher und sehr effizienter chiraler Aquairidium(III)-Diamin-Komplex für die asymmetrische Transferhydrierung liefert exzellente Enantioselektivitäten für verschiedene α-Cyan- und α-Nitroketone. Der Katalysator führt mit besonders hohen ee-Werten zu den ortho-substituierten aromatischen Alkoholen. Die Diaminliganden können direkt als chirale Liganden verwendet werden, ohne Umwandlung in das entsprechende Sulfonamid.

    35. Phosphorliganden

      Der Zugang zu Phosphor-reichen Zirconiumkomplexen (pages 9144–9148)

      Dr. Ulf Vogel, Dr. Miriam Eberl, Dipl.-Chem. Maria Eckhardt, Andreas Seitz, Eva-Maria Rummel, Dr. Alexey Y. Timoshkin, Dr. Eugenia V. Peresypkina and Prof. Dr. Manfred Scheer

      Version of Record online: 24 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103634

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      Das vermisste Mitglied [Cp′′2Zr(η2-P3CtBu)] (Cp′′=η5-C5H3tBu2) der P enthaltenden Bicyclobutanzirconiumkomplexe wurde aus dem Zirconocen-Derivat [Cp′′2Zr(η2-P4)] und einem Phosphaalkin unter formaler Eliminierung einer P2-Einheit erhalten. Weiterhin konnten präparative Anhaltspunkte für das bisher unbekannte Isomer [Cp′′2Zr(η2-P2(CtBu)2)] erhalten werden, nach DFT-Rechnungen das stabile Isomer, wenn ein Cp′′2Zr-Fragment verwendet wird.

    36. Polymere zur Transfektion

      Festphasen-basierte Synthese sequenzdefinierter T-, i- und U-Form-Polymere für den pDNA- und siRNA-Transfer (pages 9149–9152)

      Dr. David Schaffert, Christina Troiber, Eveline E. Salcher, Thomas Fröhlich, Irene Martin, Dr. Naresh Badgujar, Christian Dohmen, Daniel Edinger, Raphaela Kläger, Dr. Gelja Maiwald, Katarina Farkasova, Dr. Silke Seeber, Dr. Kerstin Jahn-Hofmann, Dr. Philipp Hadwiger and Prof. Ernst Wagner

      Version of Record online: 11 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102165

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      Künstliche Oligoethylenaminosäuren wurden zusammen mit natürlichen Aminosäuren und optional Fettsäuren zur Festphasen-basierten Synthese von Polymeren mit präziser Sequenz, Topologie und Modifikation eingesetzt. Erste Konzeptstudien demonstrieren das große Potenzial solcher Polymere in der Transfektion von pDNA und siRNA.

  15. Vorschau

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    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
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    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    7. Berichtigung
    8. News
    9. Autoren-Profil
    10. Nachrichten
    11. Buchbesprechung
    12. Highlights
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 39/2011 (page 9153)

      Version of Record online: 8 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190081

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