Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 40

September 26, 2011

Volume 123, Issue 40

Pages 9379–9679

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Rücktitelbild
    5. Editorial
    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. Berichtigung
    9. News
    10. Autoren-Profil
    11. Nachrichten
    12. Buchbesprechungen
    13. Highlights
    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    17. Vorschau
    1. Titelbild: Die Rolle dissoziativer Elektronenanlagerung in Prozessierungsverfahren mit fokussierten Elektronenstrahlen – eine Fallstudie an Tricarbonyl(nitrosyl)cobalt (Angew. Chem. 40/2011) (page 9379)

      Sarah Engmann, Dr. Michal Stano, Prof. Dr. Štefan Matejčík and Prof. Dr. Oddur Ingólfsson

      Article first published online: 24 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104739

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      Absolute Querschnitte für die dissoziative Elektronenanlagerung an Tricarbonyl(nitrosyl)cobalt wurden bestimmt. Nanostrukturen, die durch elektroneninduzierte Prozesse mit fokussiertem Elektronenstrahl (FEBIP) erhalten werden, können durch zurückgestreute und sekundäre Elektronen niedriger Energie verschmiert sein. In ihrer Zuschrift auf S. 9647 ff. diskutieren Š. Matejčík, O. Ingólfsson et al. das Anlagern von Elektronen an metallorganische Verbindungen in FEBIP.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Cytoskeletal-like Supramolecular Assembly and Nanoparticle-Based Motors in a Model Protocell (Angew. Chem. 40/2011) (page 9380)

      Ravinash Krishna Kumar, Dr. Xiaoxiao Yu, Dr. Avinash J. Patil, Dr. Mei Li and Prof. Stephen Mann

      Article first published online: 31 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105617

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      Ein Protozell-Modell entsteht durch den Aufbau eines supramolekularen Hydrogels auf Aminosäurebasis in Phospholipidvesikeln. In ihrer Zuschrift auf S. 9515 ff. zeigen S. Mann und Mitarbeiter, dass diese Hydrogelvesikel sich dynamisch verformen können. Für eine autonome Fortbewegung sorgt die Reaktion von Platin-Nanopartikeln an der äußeren Vesikeloberfläche mit H2O2. Die Skizze aus dem Entwicklungsprozess (man beachte den Kaffeefleck!) erklärt die Idee hinter diesem Protozell-Design.

  3. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Remarkably High Reactivity of Pd(OAc)2/Pyridine Catalysts: Nondirected C[BOND]H Oxygenation of Arenes (Angew. Chem. 40/2011) (page 9680)

      Dr. Marion H. Emmert, Amanda K. Cook, Yushu J. Xie and Prof. Melanie S. Sanford

      Article first published online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104957

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      Palladium-Pyridin-Katalysatorsysteme für die effiziente nichtdirigierte C-H-Oxygenierung einfacher Arene werden von M. S. Sanford et al. in ihrer Zuschrift auf S. 9581 ff. vorgestellt. Im Bild entdeckt Goldlöckchen drei Schalen mit Pyridin, gerade so, wie sie im Märchen drei unterschiedlich große Schüsseln mit Brei findet. Nur die “genau richtige” Menge an Pyridin führt zur effizienten Bildung von PhOAc aus Benzol. Außerdem verbessern sich die Selektivität und Substratbandbreite.

  4. Editorial

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  5. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 40/2011 (pages 9386–9399)

      Article first published online: 21 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190084

  6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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      Berichtigung: Photoredox Catalysis: A Mild, Operationally Simple Approach to the Synthesis of α-Trifluoromethyl Carbonyl Compounds (page 9399)

      Phong V. Pham, David A. Nagib and Prof. David W. C. MacMillan

      Article first published online: 21 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190085

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  8. News

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    1. Jürgen O. Metzger (page 9404)

      Article first published online: 7 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103894

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      „Ich bin gerne Gutachter, weil ich mir ein ursprünglicheres Bild des Artikels machen kann. Der größte wissenschaftliche Fortschritt des nächsten Jahrzehnts wird der Übergang zur nachhaltigen Chemie auf Basis nachwachsender Rohstoffe sein …“ Dies und mehr von und über Jürgen O. Metzger finden Sie auf Seite 9404.

  10. Nachrichten

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    1. On Being. A Scientist's Exploration of the Great Questions of Existence. Von Peter Atkins. (page 9407)

      Uwe Meierhenrich

      Article first published online: 21 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104591

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      Oxford University Press, Oxford, 2011. 152 S., geb., 19.95 €.—ISBN 978-0199603367

    2. Paul Ehrlich. Leben, Forschung, Ökonomien, Netzwerke. Von Axel C. Hüntelmann. (pages 9408–9409)

      Klaus Müller

      Article first published online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105482

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      Wallstein Verlag, Göttingen 2011. 360 S., geb., 29.90 €.—ISBN 978-3835308671

  12. Highlights

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    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
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    1. Wasserstoffspeicherung

      Ein rekordverdächtiger molekularer Magnesiumhydrid-Cluster: Auswirkungen für die Wasserstoffspeicherung (pages 9410–9411)

      Dr. Eva Hevia and Prof. Robert E. Mulvey

      Article first published online: 12 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102978

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      Hydridträger: Bei einem deutlichen Fortschritt auf dem Weg zu praktischen Wasserstoffspeichermaterialien für mobile Anwendungen zeigt uns die anorganische Chemie, wie sich die größten bisher bekannten ligandenunterstützten Magnesiumhydrid-Cluster aufbauen lassen.

    2. Polymersequenzen

      Präzisionssynthese bioabbaubarer Polymere (pages 9412–9414)

      Prof. Dr. Christophe M. Thomas and Dr. Jean-François Lutz

      Article first published online: 26 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103076

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      Das Geheimnis liegt in der Sequenz: Die Primärstruktur von Poly(lactid-co-glycolid) (PLGA), einem Vertreter der meistgenutzten Klasse bioabbaubarer Polymere für biomedizinische Anwendungen, hat großen Einfluss auf die Abbaueigenschaften des Polymers. Experimentelle Studien zeigen den positiven Einfluss geordneter Monomersequenzen auf die Materialeigenschaften (siehe Bild).

  13. Kurzaufsatz

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    1. Fullerenrezeptoren

      Wirte für Fullerene: maßgeschneiderte Makrocyclen und Käfige (pages 9416–9427)

      Dr. David Canevet, Dr. Emilio M. Pérez and Prof. Nazario Martín

      Article first published online: 8 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101297

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      Sicher verpackt: Auf dem Gebiet der Fullerenerkennung sehen sich Chemiker derzeit neuen Herausforderungen gegenüber: der selektiven Extraktion höherer Fullerene, ihrer Racematspaltung und ihrer Organisation zu molekularen Materialien. Die neue Generation makrocyclischer Wirte scheint in diesem Zusammenhang sehr vielversprechend zu sein und ermöglichte bereits wichtige Durchbrüche.

  14. Aufsatz

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    1. Verzahnte Moleküle

      Strategien und Taktiken für die metallgesteuerte Synthese von Rotaxanen, Knoten, Catenanen und Verschlingungen höherer Ordnung (pages 9428–9499)

      Dr. Jonathon E. Beves, Dr. Barry A. Blight, Christopher J. Campbell, Prof. David A. Leigh and Dr. Roy T. McBurney

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007963

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      Metallionen als Vermittler: Metallionen wurden auf verschiedenen Wegen zum Aufbau mechanisch verbundener Architekturen eingesetzt. Das Spektrum an Produkttopologien reicht von Catenanen und Rotaxanen zu Dreifachknoten, Salomonischen Verschlingungen und Borromäischen Ringen.

  15. Zuschriften

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    1. Brennstoffzellen

      Oxygen Defects and Novel Transport Mechanisms in Apatite Ionic Conductors: Combined 17O NMR and Modeling Studies (pages 9500–9505)

      Dr. Pooja M. Panchmatia, Dr. Alodia Orera, Gregory J. Rees, Prof. Mark E. Smith, Dr. John V. Hanna, Dr. Peter R. Slater and Prof. M. Saiful Islam

      Article first published online: 24 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102064

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      Auf Germanium basierende Apatit-Verbindungen sind schnelle Oxidionenleiter, die möglicherweise in Brennstoffzellen Verwendung finden können. Mit einer Kombination aus 17O-Festkörper-NMR-Spektroskopie, atomistischen Berechnungen und DFT-Techniken ist es möglich, die Sauerstoff-Fehlstellen und neue kooperative Mechanismen der Ionenleitung aufzuklären. Das Bild zeigt Moleküldynamiksimulationen der Diffusion von Sauerstoff zwischen den Kanälen des untersuchten Apatits.

    2. Aromatizität

      Aromatic Metal-Centered Monocyclic Boron Rings: Co©B8 and Ru©B9 (pages 9506–9509)

      Dr. Constantin Romanescu, Timur R. Galeev, Wei-Li Li, Prof. Dr. Alexander I. Boldyrev and Prof. Dr. Lai-Sheng Wang

      Article first published online: 31 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104166

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      Perfekte Symmetrie: Laut Photoelektronenspektroskopie und Rechnungen sind die Borringe in Co©B8 und Ru©B9 mit D8h- bzw. D9h-Symmetrie (siehe Bild) durch die Metallatome stabilisiert. Die Bindung zwischen Metallatom und Borring wird durch sechs delokalisierte σ-Elektronen und sechs delokalisierte π-Elektronen hergestellt, was doppelte Aromatizität zur Folge hat.

    3. Supramolekulare Chemie

      Strong Binding of Hydrocarbons to Cucurbituril Probed by Fluorescent Dye Displacement: A Supramolecular Gas-Sensing Ensemble (pages 9510–9514)

      Mara Florea and Prof. Dr. Werner M. Nau

      Article first published online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104119

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      Kohlenwasserstoffe sind nicht mehr wasserscheu, wenn sie reversibel in Cucurbiturile eingekapselt werden (siehe Bild). Die kürbisförmigen molekularen Kontainer zeigen eine hohe Affinität und Selektivität gegenüber neutralen Molekülen in salzfreien wässrigen Lösungen. Ein supramolekularer Cucurbit[6]uril-Gassensor, an dem Indikatorfarbstoffe verankert sind, wird als hochempfindliches fluoreszenzbasiertes Nachweisreagens in Lösungen genutzt.

    4. Künstliche Zellen

      Cytoskeletal-like Supramolecular Assembly and Nanoparticle-Based Motors in a Model Protocell (pages 9515–9519)

      Ravinash Krishna Kumar, Dr. Xiaoxiao Yu, Dr. Avinash J. Patil, Dr. Mei Li and Prof. Stephen Mann

      Article first published online: 18 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102628

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      Zellmodell: Der enzymvermittelte Aufbau eines supramolekularen Hydrogels auf Aminosäurebasis wird genutzt, um ein Vesikel-basiertes Protozellenmodell mit einem primitiven Cytoskelett-ähnlichen Inneren herzustellen. Die Vesikel zeigen temperaturabhängige Veränderungen der Morphologie (siehe Bild) und eine chemisch angetriebene Bewegung, wenn Pt-Nanopartikel an ihrer Außenoberfläche angebracht werden und die Lösung mit H2O2 versetzt wird.

    5. Bildgebungsreagentien

      Tumor-Targeting Gold Particles for Dual Computed Tomography/Optical Cancer Imaging (pages 9520–9523)

      In-Cheol Sun, Dae-Kyung Eun, Dr. Heebeom Koo, Dr. Chang-Yong Ko, Dr. Han-Sung Kim, Dr. Dong Kee Yi, Dr. Kuiwon Choi, Dr. Ick Chan Kwon, Dr. Kwangmeyung Kim and Dr. Cheol-Hee Ahn

      Article first published online: 26 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102892

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      Zweifach im Blickpunkt: Eine duale Goldnanopartikel(AuNP)-Sonde für die Computertomographie (CT) und optische Bildgebung wurde entwickelt. Ihre exzellenten Eigenschaften – Stabilität, Tumorerkennung, Röntgenabsorption und Matrixmetalloproteinase(MMP)-aktivierbare Fluoreszenzwiederherstellung – wurden durch Oberflächenmodifikation der AuNPs mit Glycolchitosan und MMP-Fluoreszenzsonden erreicht.

    6. Nanopartikel in der Biologie

      Selective Targeting of Fluorescent Nanoparticles to Proteins Inside Live Cells (pages 9524–9527)

      Domenik Liße, Verena Wilkens, Dr. Changjiang You, Prof. Dr. Karin Busch and Prof. Dr. Jacob Piehler

      Article first published online: 22 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101499

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      Proteine in der Zelle verfolgen: Mithilfe einer Klick-Reaktion wurde ein optimiertes Substrat hergestellt, um im Zytoplasma lebender Zellen Nanopartikel spezifisch und irreversibel an Proteine anzubinden, die an eine modifizierte Halogenalkan-Dehalogenase fusioniert sind. So konnten Proteine in der äußeren Mitochondrienmembran über längere Zeit hinweg mit einer Auflösung von wenigen Nanometern verfolgt werden (siehe Bild).

    7. Hydrogele

      Direct Writing and Actuation of Three-Dimensionally Patterned Hydrogel Pads on Micropillar Supports (pages 9528–9532)

      Lauren D. Zarzar, Dr. Philseok Kim, Dr. Mathias Kolle, Prof. C. Jeffrey Brinker, Prof. Joanna Aizenberg and Dr. Bryan Kaehr

      Article first published online: 22 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102975

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      Responsive Hydrogele, die mithilfe von Mehrphotonenlithographie auf den Spitzen flexibler Säulen hergestellt wurden, ebnen den Weg zu adaptiven Systemen. Die Materialien verfügen über einstellbare Aktuationsrichtungen und -winkel sowie empfindliche optische Eigenschaften und können Gele mit unterschiedlichem Antwortverhalten auf pH- und Temperaturänderungen in präziser räumlicher Anordnung enthalten (siehe Bild; Maßstab: 20 μm).

    8. Metallate

      Sr3[Co(CN)3] and Ba3[Co(CN)3]: Crystal Structure, Chemical Bonding, and Conceptional Considerations of Highly Reduced Metalates (pages 9533–9536)

      Dr. Peter Höhn, Dipl.-Chem. Franziska Jach, Barış Karabiyik, Dr. Yurii Prots, Dr. Stefano Agrestini, Dr. Frank R. Wagner, Prof. Dr. Michael Ruck, Prof. Dr. Liu Hao Tjeng and Prof. Dr. Rüdiger Kniep

      Article first published online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103717

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      Überraschende Eigenschaften hält der trigonal-planare Komplex [Co(CN)3]6− bereit (siehe Strukturbild; Co rot, C grau, N grün, Erdalkalimetall-Gegenionen gelb). Bindungslängen und Ladungen der CN-Liganden variieren, und das Co-Zentrum verfügt über eine geschlossenschalige (d10-)Konfiguration.

    9. Supramolekulare Hydrogele

      Supramolecular Nanofibers and Hydrogels of Nucleopeptides (pages 9537–9541)

      Dr. Xinming Li, Yi Kuang, Dr. Hsin-Chieh Lin, Yuan Gao, Junfeng Shi and Prof. Bing Xu

      Article first published online: 26 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103641

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      Watson-Crick-Wechselwirkungen: Die Konjugation von Nukleobasen (B=Thymin, Adenin, Cytosin und Guanin; siehe Bild) mit kleinen Peptiden liefert eine neue supramolekulare Nanofaserart und Hydrogelatoren. Sie weisen eine hohe Biokompatibilität und Biostabilität auf und haben Potenzial als neuartige Biomaterialien.

    10. C-H-Funktionalisierung

      Computationally Guided Stereocontrol of the Combined C[BOND]H Functionalization/Cope Rearrangement (pages 9542–9545)

      Yajing Lian, Dr. Kenneth I. Hardcastle and Prof. Dr. Huw M. L. Davies

      Article first published online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103568

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      Die Anwendungsbreite einer Reaktionsfolge aus C-H-Funktionalisierung und Cope-Umlagerung wurde deutlich erweitert durch das Design von Substraten, die nicht über einen Sessel-, sondern über einen Boot-Übergangszustand reagieren. Dabei ändert sich die Diastereoselektivität gegenüber der früherer Methoden (siehe Schema, ABSA=Acetamidobenzolsulfonylazid).

    11. Mikromotoren

      A Polymerization-Powered Motor (pages 9546–9549)

      Ryan A. Pavlick, Samudra Sengupta, Timothy McFadden, Hua Zhang and Prof. Ayusman Sen

      Article first published online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103565

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      Eine Polymerisationsreaktion treibt den ersten Mikromotor an, der nicht Teil eines biologischen Systems ist. Der Motor nutzt einen Grubbs-Katalysator, der unsymmetrisch an Janus-Mikrokügelchen mit einem Gold- und einem Siliciumdioxidteil angebracht ist (siehe Bild). Solche Motoren ergeben eine um bis zu 70 % erhöhte Diffusion in Lösungen des Monomers und zeigen eine Chemotaxis, wenn ein Monomergradient vorliegt.

    12. Lebendzellbildgebung

      Bioorthogonal Probes for Polo-like Kinase 1 Imaging and Quantification (pages 9550–9553)

      Dr. Ghyslain Budin, Dr. Katherine S. Yang, Dr. Thomas Reiner and Prof. Ralph Weissleder

      Article first published online: 24 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103273

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      Ein Zellkernprotein, die Polo-like-Kinase 1 (PLK1), wurde mithilfe einer biokompatiblen bioorthogonalen Ligation zwischen einem spezifischen Wirkstoff und einem Fluoreszenzfarbstoff in lebenden Zellen abgebildet. Die Colokalisation des Farbstoffs und Proteins wurde durch Antikörperfärbung und Expression eines GFP-Konstrukts der PLK1 bestätigt. Die zweistufige Prozedur wurde genutzt, um Expressionsspiegel von PLK1 in Krebszell-Linien aus verschiedenen Geweben zu quantifizieren.

    13. Organokatalyse

      A Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Spirolactones by an Organocatalyzed Michael Addition/Cyclization Sequence (pages 9554–9557)

      Dr. Silvia Sternativo, Antonella Calandriello, Dr. Ferdinando Costantino, Prof. Lorenzo Testaferri, Prof. Marcello Tiecco and Prof. Francesca Marini

      Article first published online: 19 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104819

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      Hoch präzise: Mit einer neuartigen Sequenz aus organokatalytischer Michael-Addition und Cyclisierung, die die Bis(elektrophilie) von Vinylselenonen nutzt, gelang die Synthese hochfunktionalisierter Spirocyclen. Mit einem einfachen Eintopfverfahren und unter milden Reaktionsbedingungen wurden die spirocyclischen Verbindungen in hohen Ausbeuten und mit guten Enantioselektivitäten (90–98 % ee) erhalten.

    14. Organische Solarzellen

      Enhanced Performance and Stability of a Polymer Solar Cell by Incorporation of Vertically Aligned, Cross-Linked Fullerene Nanorods (pages 9558–9562)

      Dr. Chih-Yu Chang, Cheng-En Wu, Shih-Yung Chen, Chaohua Cui, Prof. Yen-Ju Cheng, Prof. Chain-Shu Hsu, Prof. Yuh-Lin Wang and Prof. Yongfang Li

      Article first published online: 22 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103782

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      Let the sun shine in: Hocheffiziente und stabile Heterokontakt-Solarzellen werden durch Einführung von vertikal ausgerichteten, vernetzten Polymernanostäben erhalten (siehe Bild). Die Solarzelle zeigt einen Rekordwert für den Konversionswirkungsgrad von 7.3 %.

    15. Oligosaccharide

      Efficient and Stereoselective Synthesis of α(2[RIGHTWARDS ARROW]9) Oligosialic Acids: From Monomers to Dodecamers (pages 9563–9567)

      Dr. Kuo-Ching Chu, Dr. Chien-Tai Ren, Dr. Chun-Ping Lu, Che-Hsiung Hsu, Dr. Tsung-Hsien Sun, Dr. Jeng-Liang Han, Dr. Bikash Pal, Tsung-An Chao, Yung-Feng Lin, Prof. Shih-Hsiung Wu, Prof. Chi-Huey Wong and Prof. Chung-Yi Wu

      Article first published online: 29 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101794

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      Kettenbildung: α(2[RIGHTWARDS ARROW]9)-Dodecasialinsäure wurde in einer konvergenten Blocksynthese stereoselektiv über 12 Stufen aufgebaut. Der Einsatz von Chloracetyl-Schutzgruppen und einer Phosphat-Abgangsgruppe verbesserte die α-Selektivität der Glycosylierungen und ermöglichte dadurch die Synthese von Oligomeren.

    16. Tag-Nacht-Rhythmus

      Control of Circadian Phase by an Artificial Zinc Finger Transcription Regulator (pages 9568–9571)

      Dr. Miki Imanishi, Dr. Atsushi Nakamura, Dr. Masao Doi, Prof. Shiroh Futaki and Prof. Hitoshi Okamura

      Article first published online: 8 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103307

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      Innere Uhr: Der Biorhythmus von Lebewesen, der durch Rückkopplungsschleifen zwischen Transkription und Translation angetrieben wird, kann durch Bindung eines für das Glucocorticoid-Responselement (GRE) des Period1-Promotors spezifischen künstlichen Zinkfingerproteins manipuliert werden (siehe Bild; DD=destabilisierende Domäne, AD=Aktivierungsdomäne). Dieses künstliche Protein steuert dabei direkt den Mechanismus der inneren Uhr.

    17. Supramolekulare Katalyse

      Switchable Catalysis with a Light-Responsive Cavitand (pages 9572–9575)

      Dr. Orion B. Berryman, Aaron C. Sather, Dr. Agustí Lledó and Prof. Julius Rebek Jr.

      Article first published online: 8 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105374

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      Katalytische Gaststars: Ein Cavitand mit Azobenzolwand nimmt bei Bestrahlung mit UV-Licht eine introvertierte Form an. Diese Konformation wurde in Lösung und im Festkörper charakterisiert und wird genutzt, um die Bindung von Gastmolekülen zu steuern. Durch Einführung eines organokatalytischen Gastes lässt sich die Geschwindigkeit der Knoevenagel-Kondensation mittels Licht steuern.

    18. Wirkstofftransport

      Interlayer-Crosslinked Micelle with Partially Hydrated Core Showing Reduction and pH Dual Sensitivity for Pinpointed Intracellular Drug Release (pages 9576–9580)

      Dr. Jian Dai, Shudong Lin, Dr. Du Cheng, Seyin Zou and Prof. Xintao Shuai

      Article first published online: 5 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103806

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      Dual aktivierbar: In einer dichtgepackten Micelle mit vernetzten Schichten (HP-ICM; highly packed interlayer-crosslinked micelle), die auf Änderung des pH-Werts und chemische Reduktion reagiert (siehe Bild; DTT=Dithiothreitol, rote Kreise=Doxorubicin), bleibt der Wirkstoff beim Transport durch den Blutkreislauf sicher gespeichert und wird in den Lysosomen von Krebszellen rasch freigesetzt. Biologische Studien belegen das Potenzial dieser HP-ICM in der Krebstherapie.

    19. C-H-Aktivierung

      Remarkably High Reactivity of Pd(OAc)2/Pyridine Catalysts: Nondirected C[BOND]H Oxygenation of Arenes (pages 9581–9584)

      Dr. Marion H. Emmert, Amanda K. Cook, Yushu J. Xie and Prof. Melanie S. Sanford

      Article first published online: 24 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103327

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      Die gezielte Optimierung und generelle Anwendbarkeit des Katalysatorsystems Pd(OAc)2/Pyridin werden vorgestellt. Das System ist hoch aktiv in der C-H-Oxygenierung einfacher Arene, wobei das Pd/Pyridin-Verhältnis entscheidend ist: Der Einsatz von 1 Äquivalent Pyridin pro Pd-Zentrum führt zu wesentlich höheren Reaktivitäten und Selektivitäten als die alleinige Verwendung von Pd(OAc)2.

    20. Polycyclische Arene

      Activated Phenacenes from Phenylenes by Nickel-Catalyzed Alkyne Cycloadditions (pages 9585–9589)

      Dr. Zhenhua Gu, Gregory B. Boursalian, Prof. Dr. Vincent Gandon, Dr. Robin Padilla, Dr. Hao Shen, Prof. Tatiana V. Timofeeva, Paul Tongwa, Prof. Dr. K. Peter C. Vollhardt and Andrey A. Yakovenko

      Article first published online: 26 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103428

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      Zickzackförmig, helical oder dazwischen: Angulare Phenylene addieren Alkine in [Ni(cod)(PMe3)2]-katalysierten Prozessen bevorzugt in der Bucht-Region. Die Umwandlungen ergeben neuartige spannungs- und elektronisch aktivierte Phenacene. Mechanistische Studien im Verbund mit DFT-Rechnungen (R=Ph) liefern einen plausiblen Mechanismus.

    21. Mehrkomponentenreaktionen

      A Bioinspired Ugi/Michael/Aza-Michael Cascade Reaction in Aqueous Media: Natural-Product-like Molecular Diversity (pages 9590–9594)

      Dr. Soumava Santra and Prof. Dr. Peter R. Andreana

      Article first published online: 25 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103567

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      Reaktionskaskade: Eine mikrowellenunterstützte Sequenz aus Ugi-, Michael- und Aza-Michael-Reaktion führt zu quartären Spirozentren und zu Amaryllidaceae- und Erythrina-Alkaloid-artigen Verbindungen (siehe Schema). Die Sequenz erzeugt vier stereogene Zentren und sechs benachbarte Bindungen; die Produkte werden diastereoselektiv und in guten bis exzellenten Ausbeuten erhalten.

    22. Photochemie

      Rapid Photoassisted Access to N,O,S-Polyheterocycles with Benzoazocine and Hydroquinoline Cores: Intramolecular Cycloadditions of Photogenerated Azaxylylenes (pages 9595–9600)

      Dr. Olga A. Mukhina, Dr. N. N. Bhuvan Kumar, Teresa M. Arisco, Dr. Roman A. Valiulin, Greg A. Metzel and Prof. Dr. Andrei G. Kutateladze

      Article first published online: 31 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103597

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      Molekulare Vielfalt: Ein neuer photochemischer Zugang zu konformativ eingeschränkten polyheterocyclischen N,O,S-Gerüsten beruht auf intramolekularen [4+4]- und [4+2]-Cycloadditionen photogenerierter o-Azaxylylene (23 Beispiele; siehe Schema). Die Vorstufen sind durch einfache und effiziente Reaktionen zugänglich, sodass insgesamt eine leistungsfähige Methode zur Anwendung in diversitätsorientierten Hochdurchsatzsynthesen resultiert.

    23. C-H-Arylierung

      Carboxylic Acids as Traceless Directing Groups for Formal meta-Selective Direct Arylation (pages 9601–9604)

      Josep Cornella, Marika Righi and Dr. Igor Larrosa

      Article first published online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103720

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      Spurlos: Bei der ersten meta-selektiven direkten C-H-Arylierung mit Iodarenen als Kupplungspartnern (siehe Schema, EWG=elektronenziehende Gruppe) werden Carbonsäureeinheiten als temporäre Steuergruppen genutzt, die während der Reaktion abgespalten werden, ohne eine Spur in den gebildeten Biarylprodukten zu hinterlassen.

    24. Ringerweiterung von Corrol

      Nitrogen Insertion into a Corrole Ring: Iridium Monoazaporphyrins (pages 9605–9608)

      Dr. Joshua H. Palmer, Theis Brock-Nannestad, Dr. Atif Mahammed, Alec C. Durrell, Dr. David VanderVelde, Dr. Scott Virgil, Prof. Zeev Gross and Prof. Harry B. Gray

      Article first published online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102913

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      Eine neue Route zu seltenen Porphyrinoiden: Der redoxaktive Corrolring geht unter milden Bedingungen eine oxidative Ringerweiterung um ein Stickstoffatom ein (siehe Schema; NBS=N-Bromsuccinimid). Die entstehenden meso-substituierten Azaporphyrine zeigen kurzwellige Soret-Absorptionsbanden und rote Lumineszenz. Die Syntheseroute wird neuartige Azaporphyrinkomplexe dem Studium biomimetischer Oxidationen zugänglich machen.

    25. Supramolekulare Katalysatoren

      A Highly Active and Reusable Self-Assembled Poly(Imidazole/Palladium) Catalyst: Allylic Arylation/Alkenylation (pages 9609–9613)

      Dr. Shaheen M. Sarkar, Prof. Dr. Yasuhiro Uozumi and Dr. Yoichi M. A. Yamada

      Article first published online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103799

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      Selbstorganisierter Katalysator: Ein polymerer Imidazol/Acrylamid-Palladiumkatalysator, MPPI-Pd (M=PdIICl und Pd0), wurde für die allylische Arylierung/Alkenylierung von Allylestern mit Aryl-/Alkenylboronsäuren und Tetraarylboraten verwendet. Bereits geringe Katalysatormengen sorgen für eine effiziente Umsetzung mit Umsatzzahlen von 20 000 bis 1 250 000. Der Katalysator kann ohne Aktivitätsverlust wiederverwendet werden.

    26. Asymmetrische Katalyse

      The Long-Arm Effect: Influence of Axially Chiral Phosphoramidite Ligands on the Diastereo- and Enantioselectivity of the Tandem 1,4-Addition/Fluorination (pages 9614–9618)

      Lian Wang, Wei Meng, Chuan-Le Zhu, Dr. Yan Zheng, Dr. Jing Nie and Prof. Jun-An Ma

      Article first published online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104565

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      Lange Arme kennzeichnen den Phosphoramidit-Liganden 1, der in der Titelreaktion von acyclischen Alkyliden-β-ketoestern mit Dialkylzink und Fluorierungsmitteln eingesetzt wird. Die Produkte mit benachbarten Kohlenstoff- und Fluor-substituierten Stereozentren werden in hohen Ausbeuten sowie hoch diastereo- und enantioselektiv erhalten. NSFI=N-Fluorbenzolsulfonimid.

    27. Naturstoffsynthese

      Short, Enantioselective Total Syntheses of (−)-8-Demethoxyrunanine and (−)-Cepharatines A, C, and D (pages 9619–9623)

      Kangway V. Chuang, Raul Navarro and Prof. Sarah E. Reisman

      Article first published online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104487

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      Alle gemeinsam! Eine vereinheitlichte Synthesestrategie ermöglichte die erste enantioselektive Totalsynthese der Naturstoffe 8-Demethoxyrunanin, Cepharatin A, Cepharatin C und Cepharatin D.

    28. Convergent Total Synthesis of (+)-Ophiobolin A (pages 9624–9627)

      Kazuhiro Tsuna, Naoyoshi Noguchi and Prof. Dr. Masahisa Nakada

      Article first published online: 13 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104447

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      Endlich: Die enantioselektive Totalsynthese der Titelverbindung, welche im Jahr 1958 isoliert wurde, verläuft über einen konvergenten Ansatz. Das C,D-Ringfragment wurde durch eine Reformatsky-Reaktion mit dem A-Ringfragment der Kernstruktur verknüpft, und der achtgliedrige carbocyclische B-Ring wurde mit einer anspruchsvollen Ringschlussmetathese aufgebaut (siehe Schema).

    29. Reaktivität von Uranylen

      Oxo Group Protonation and Silylation of Pentavalent Uranyl Pacman Complexes (pages 9628–9630)

      Prof. Polly L. Arnold, Anne-Frédérique Pécharman and Dr. Jason B. Love

      Article first published online: 26 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104359

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      Neue Bindungen für Uranyle: Die kontrollierte Umwandlung einer Uranyl-Oxo-Gruppe ([UO2]+) in kovalente UO-H- oder UO-Si-Gruppen wird für fünfwertige Uranyl-„Pacman“-Komplexe beschrieben. Das ungewöhnliche Oxo-Hydroxy-Motiv geht aus einer Protonierungsreaktion hervor und behält die normalerweise instabile Oxidationsstufe UV bei. Es wird durch Behandlung mit einem Chlorsilan unter Bildung einer UO-Si-Bindung silyliert (siehe Schema).

    30. Alkylierungen

      Stereoselective Alkylation of Allylic Alcohols: Tandem Ethylation and Functionalization (pages 9631–9633)

      Dr. Pragna Pratic Das, Dr. Ivan L. Lysenko and Prof. Dr. Jin Kun Cha

      Article first published online: 26 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104331

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      Eine vielseitige formale SN2′-Alkylierung von Allylalkoholen wurde mithilfe des Kulinkovich-Reagens und der In-situ-Reaktion der Alkyltitan-Zwischenstufen mit Elektrophilen entworfen (siehe Schema). Die Nützlichkeit der Methode wurde beim stereoselektiven Aufbau quartärer Kohlenstoffzentren demonstriert.

    31. Boracumulen-Komplexe

      Synthese von 1-Aza-2-borabutatrien-Rhodiumkomplexen durch thermischen Borylentransfer von [(OC)5Mo[DOUBLE BOND]BN(SiMe3)2] (pages 9634–9638)

      Prof. Dr. Holger Braunschweig, Qing Ye, Alexander Damme, Dr. Thomas Kupfer, Dr. Krzysztof Radacki and Dr. Justin Wolf

      Article first published online: 31 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104026

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      Ein beispielloser Borylentransfer auf Metall-Kohlenstoff-Doppelbindungen überführt Vinylidenrhodium-Vorstufen in die Titelverbindungen. Erste Reaktivitätsstudien ergaben einen thermisch induzierten Wechsel des Koordinationsmodus von „B[BOND]C“ nach „C[BOND]C“ unter nachfolgender stereoselektiver C-H-Aktivierung durch die B[DOUBLE BOND]C-Bindung. [(η5-C5H5)Rh(PCy3){(B,C-η2)-(SiMe3)2N[DOUBLE BOND]B[DOUBLE BOND]C[DOUBLE BOND]CH2)}] und sein Umlagerungsprodukt wurden über Einkristall-Röntgenstrukturanalysen charakterisiert.

    32. Chip-Laboratorien

      Asymmetrische Organokatalyse und Analyse in einem mikrofluidischen Nanospray-Chip (pages 9639–9642)

      Stefanie Fritzsche, Stefan Ohla, Petra Glaser, David S. Giera, Dr. Marcel Sickert, Prof. Dr. Christoph Schneider and Prof. Dr. Detlev Belder

      Article first published online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102331

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      Organokatalyse trifft Chip-Massenspektrometrie: Durch die Integration von asymmetrischer Organokatalyse und Analyse auf einem Chip gelingt die Reaktionsoptimierung unter minimalem Einsatz von Zeit und Ressourcen.

    33. Dreifachkatalyse

      Direkte asymmetrische α-Allylierung von Aldehyden mit Allyalkoholen, ermöglicht durch das Zusammenwirken dreier Katalysatoren (pages 9643–9646)

      Dr. Gaoxi Jiang and Prof. Dr. Benjamin List

      Article first published online: 13 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103263

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      Dreifachkatalyse: Die Titelreaktion zwischen α-verzweigten Aldehyden und Allylalkoholen, die vollständig Kohlenstoff-substituierte quartäre Stereozentren erzeugt, stellt die erste asymmetrische Tsuji-Trost-α-Allylierung von Carbonylverbindungen mit Allylalkohol selbst dar. Sie wird durch drei verschiedene Spezies katalysiert: [Pd(PPh3)4], die chirale Brønsted-Säure TRIP und Benzhydrylamin.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Direkte asymmetrische α-Allylierung von Aldehyden mit Allyalkoholen, ermöglicht durch das Zusammenwirken dreier Katalysatoren

      Vol. 124, Issue 21, 5118, Article first published online: 15 MAY 2012

    34. Gasphasenchemie

      Die Rolle dissoziativer Elektronenanlagerung in Prozessierungsverfahren mit fokussierten Elektronenstrahlen – eine Fallstudie an Tricarbonyl(nitrosyl)cobalt (pages 9647–9649)

      Sarah Engmann, Dr. Michal Stano, Prof. Dr. Štefan Matejčík and Prof. Dr. Oddur Ingólfsson

      Article first published online: 25 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103234

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      Nenne die Zahl: Absolute Querschnitte für die dissoziative Elektronenanlagerung (DEA) an Tricarbonyl(nitrosyl)cobalt in der Gasphase werden zusammen mit den Verzweigungsverhältnissen der anionischen Fragmente und den Elektronenaffinitäten der entsprechenden Radikale präsentiert. Ein allgemeingültiger Mechanismus für die DEA an Carbonylmetallverbindungen wird vorgeschlagen.

    35. Asymmetrische Synthese

      Enantioselektive metallfreie Diaminierung von Styrolen (pages 9650–9654)

      Dr. Caren Röben, Dr. José A. Souto, Yolanda González, Anton Lishchynskyi and Prof. Dr. Kilian Muñiz

      Article first published online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103077

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      Metallfrei und asymmetrisch: Die erste enantioselektive Diaminierung von Styrolen benötigt lediglich ein chirales hypervalentes Iod(III)-Reagens als Oxidationsmittel und Bismesylimid als Stickstoffquelle (siehe Schema, Ms=Methansulfonyl). Die Reaktion verläuft unter milden Bedingungen und ergibt hohe Enantiomerenüberschüsse.

    36. DNA-Reparatur

      Photolyase-artige Reparatur Psoralen-quervernetzter Nucleinsäuren (pages 9655–9658)

      Dr. Thorsten Stafforst and Prof. Dr. Donald Hilvert

      Article first published online: 29 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103611

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      Eine effiziente Reparatur von Psoralen-Photoschäden bietet ein Photolyase-artiger Mechanismus. Das Lösen der Quervernetzung mittels Photoelektroneninjektion ermöglicht die Steuerung biochemischer Prozesse durch Licht. Dies eröffnet den Weg zu neuen, sequenzspezifischen Aktivierungsanwendungen, wie es hier in einem Primerverlängerungs-Assay demonstriert wird.

    37. Konfigurationsbestimmung

      Residuale chemische Verschiebungsanisotropie (RCSAs) – ein Parameter zur Konfigurationsanalyse kleiner Moleküle (pages 9659–9662)

      Dr. Fernando Hallwass, Manuel Schmidt, Han Sun, Dr. Adam Mazur, Dr. Grit Kummerlöwe, Prof. Dr. Burkhard Luy, Dr. Armando Navarro-Vázquez, Prof. Dr. Christian Griesinger and Dr. Uwe M. Reinscheid

      Article first published online: 13 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101784

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      Gemeinsam stark: Eine neue Methode ermöglicht die zuverlässige Messung residualer chemischer Verschiebungsanisotropien (RCSAs) als zusätzliche NMR-spektroskopische Parameter für die Konformations- und Konfigurationsbestimmung kleiner Moleküle. Am Beispiel von Estron und 13-epi-Estron (siehe Strukturen) wird gezeigt, dass nur die gemeinsame Nutzung von RCSAs und dipolaren Restkopplungen zur eindeutigen Unterscheidung der beiden Diastereomere führt.

    38. Polyphosphide

      Gemischte Lanthanoid-Eisen-Tripeldeckerkomplexe mit einem cyclo-P5-Baustein (pages 9663–9667)

      Dr. Tianshu Li, Dr. Jelena Wiecko, Dr. Nikolay A. Pushkarevsky, Dr. Michael T. Gamer, Dr. Ralf Köppe, Prof. Sergey N. Konchenko, Prof. Dr. Manfred Scheer and Prof. Dr. Peter W. Roesky

      Article first published online: 31 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102748

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      P-Ring mittendrin: Gemischte d/f-Metall-Tripeldeckerkomplexe mit rein anorganischem Mitteldeck waren bislang unbekannt. Hier wird ein gemischter Eisen-Samarium-Komplexe mit einem cyclo-P5-Polyphosphid zwischen den Metallzentren vorgestellt [siehe Struktur; klein schwarz C, blau Fe, grün N, rot O, pink P, groß schwarz Sm]. Je nach Reaktionsbedingungen wird diese Verbindung als Monomer oder Dimer erhalten.

    39. Wirkstoffselektivität

      Erhöhung der αvβ3-Selektivität des Angiogenese hemmenden Wirkstoffs Cilengitid durch N-Methylierung (pages 9668–9672)

      Dr. Carlos Mas-Moruno, Johannes G. Beck, Dr. Lucas Doedens, Dr. Andreas O. Frank, Prof. Dr. Luciana Marinelli, Dr. Sandro Cosconati, Prof. Dr. Ettore Novellino and Prof. Dr. Horst Kessler

      Article first published online: 25 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102971

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      Feine Unterscheidung: Strukturänderungen durch Amidbindungsmethylierung verbessern die Selektivität des Angiogenese hemmenden Wirkstoffs Cilengitid, der nach N-Methylierung an bestimmten Positionen zwischen den eng verwandten pro-angiogenetischen Integrinen αvβ3 und αvβ5 unterscheiden kann.

    40. Femtosekundenspektroskopie

      Beobachtung einer DNA-Ligand-Schwingung über zeitaufgelöste Fluoreszenzmessung (pages 9673–9677)

      Mohsen Sajadi, Dr. Kristina E. Furse, Xin-Xing Zhang, Lars Dehmel, Dr. Sergey A. Kovalenko, Prof. Dr. Steven A. Corcelli and Prof. Dr. Nikolaus P. Ernsting

      Article first published online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102942

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      Auf und ab: In einem DNA-Ligand-Komplex zeigt die zeitabhängige Stokes-Verschiebung der Ligandenfluoreszenz anfangs leichte Oszillationen. Moleküldynamik-Simulationen ordnen diese einer kohärenten Auf- und Abbewegung des Liganden zu, gekoppelt mit einer Atmungsbewegung der kleinen Furche (siehe Bild).

  16. Vorschau

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    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Rücktitelbild
    5. Editorial
    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. Berichtigung
    9. News
    10. Autoren-Profil
    11. Nachrichten
    12. Buchbesprechungen
    13. Highlights
    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    17. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 41/2011 (page 9679)

      Article first published online: 21 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190086

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