Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 41

October 4, 2011

Volume 123, Issue 41

Pages 9681–9931

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Rücktitelbild
    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Nachrichten
    10. Buchbesprechungen
    11. Highlights
    12. Essay
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Titelbild: Polymerization Catalyst Laser-Interference Patterning (Angew. Chem. 41/2011) (page 9681)

      Dipl.-Chem. Johannes Huber, MSc. Benjamin Scheinhardt, Dr. Tobias Geldhauser, Prof. Dr. Johannes Boneberg and Prof. Dr. Stefan Mecking

      Version of Record online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105346

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      Räumlich wohlaufgelöste Muster eines Polymerisationskatalysators können schnell und effizient durch Laserinterferenz erzeugt werden. In ihrer Zuschrift auf S. 9839 ff. beschreiben S. Mecking et al., wie die Polymerisation von Monomeren zu Replika der Katalysatormuster führt. Das Verfahren wird durch die Bildung von “Drähten” aus Polyacetylen illustriert – einem Polymer, das typischerweise nach der Polymerisation nicht mehr prozessiert werden kann.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: X-ray Photolysis To Release Ligands from Caged Reagents by an Intramolecular Antenna Sensitive to Magnetic Resonance Imaging (Angew. Chem. 41/2011) (page 9682)

      Morgane Petit, Guillaume Bort, Dr. Bich-Thuy Doan, Dr. Cécile Sicard, Dr. David Ogden, Prof. Daniel Scherman, Prof. Clotilde Ferroud and Dr. Peter I. Dalko

      Version of Record online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105350

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      Ferngesteuerte molekulare Sonden ermöglichen die Abgabe von Verbindungen in Materialien, die mit berührungslosen Methoden nicht untersucht werden können. In ihrer Zuschrift auf S. 9882 ff. zeigen P. I. Dalko et al., dass diese Sonden mit Kernspintomographie verfolgt und durch Röntgen- oder γ-Strahlung aktiviert werden können. Diese Methode überwindet eine derzeitige Grenze, indem die Photolyse eingesetzt wird, um Materialien zu untersuchen, die sonst nicht von Licht durchdrungen werden.

  3. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Mesoporous Silica with Site-Isolated Amine and Phosphotungstic Acid Groups: A Solid Catalyst with Tunable Antagonistic Functions for One-Pot Tandem Reactions (Angew. Chem. 41/2011) (page 9932)

      Dr. N. Raveendran Shiju, Dr. Albert H. Alberts, Dr. Syed Khalid, Prof. Dr. David R. Brown and Prof. Dr. Gadi Rothenberg

      Version of Record online: 7 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105989

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      Einen einfachen und direkten Zugang zu difunktionellen festen Katalysatoren, die sowohl Säure- als auch Basenfunktionen enthalten, beschreiben N. R. Shiju, G. Rothenberg et al. in der Zuschrift auf S. 9789 ff. Mit ihrer Synthese lassen sich die Säure/Baseneigenschaften einfach über die Zahl und Oberflächenkonzentration der Säure- (rot) und Basenpositionen (blau; als Roboter dargestellt) steuern. Die katalytische Effizienz und die Robustheit dieser neuen Materialien wurden in Eintopf-Tandemreaktionen gezeigt.

  4. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Eric T. Kool (page 9704)

      Version of Record online: 8 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103835

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      „Nach was ich in einer Veröffentlichung als Erstes suche, ist eine neue Idee. Wenn ich kein Wissenschaftler wäre, wäre ich Schlagzeuger in einer sich durchschlagenden Jazzband …“ Dies und mehr von und über Eric T. Kool finden Sie auf Seite 9704

  8. Nachrichten

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    1. Jürgen Sauer (1931–2011) (pages 9707–9708)

      Rolf Huisgen

      Version of Record online: 9 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104885

  9. Buchbesprechungen

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    1. Sei naiv und mach’ ein Experiment: Feodor Lynen. Biographie des Münchner Biochemikers und Nobelpreisträgers. Von Heike Will. (pages 9709–9710)

      Rudolf Kurt Thauer

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104517

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      Wiley-VCH, Weinheim 2011. 349 S., geb., 29.90 €.—ISBN 978-527328932

    2. Physical Electrochemistry. Fundamentals, Techniques and Applications. Von Eliezer Gileadi. (page 9710)

      Jiri Janata

      Version of Record online: 2 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104618

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      Wiley-VCH, Weinheim 2011. 374 S., geb., 69.00 €.—ISBN 978-3527319701

  10. Highlights

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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
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    1. Seltene Aminosäuren

      Biosynthese und Einbau von Pyrrolysin, der 22. genetisch codierten Aminosäure (pages 9712–9714)

      Prof. Dr. Christian Hertweck

      Version of Record online: 27 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103769

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      Zwei werden eins: Pyrrolysin, eine essentielle Komponente zahlreicher Methyltransferasen in Archaebakterien, ist das neueste Mitglied der Familie der genetisch codierten Aminosäuren. Genetische, biochemische und chemische Studien haben nun ergeben, dass diese seltene Aminosäure aus zwei Lysineinheiten über ein ungewöhnliches ε-Dipeptid zusammengesetzt und dann über eine spezielle Translationsmaschinerie aufgeladen wird (siehe Schema).

    2. CO-Hydrierung

      Hydrierung von CO an einem Uran(III)-Zentrum (pages 9715–9717)

      Dr. Oanh P. Lam and Prof. Dr. Karsten Meyer

      Version of Record online: 31 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104157

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      Uranförderung: Zu den aktuellen Höhepunkten der urankatalysierten CO-Umsetzungen zählt außer der reduktiven Kupplung oder CO-Homologisierung auch die CO-Hydrierung zu Methanolat mithilfe des gemischten Uran(III)-Sandwich-Komplexes 1. Der Katalysezyklus umfasst die urankatalysierte Hydrierung von 13CO zum Methanolatkomplex 2 mit nachfolgender Bildung von Me3SiO13CH3 und dem Urantriflat 3, das schließlich mit K/Hg wieder zu 1 reduziert wird.

  11. Essay

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    1. Genetischer Code

      2011: 50 Jahre Entdeckung des genetischen Codes (pages 9718–9724)

      Prof. Dr. Volker A. Erdmann and Prof. Dr. Jan Barciszewski

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103895

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      Am 27. Mai 1961 führten Nirenberg und Matthaei ein In-vitro-Translationsexperiment durch, in dem bakterielle Ribosomen mit niedermolekularer RNA versetzt wurden. Dabei konnten sie zeigen, dass Polyuridylsäure für Polyphenylalanin kodiert. Diese Experimente lieferten erste Informationen über den genetischen Code. Dieser Essay erinnert an die bedeutenden Errungenschaften vor der Entdeckung des genetischen Codes, die Experimente, die zu seiner Entschlüsselung führten, und nachfolgende Entwicklungen auf dem Gebiet der Molekularbiologie.

  12. Kurzaufsatz

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    1. Ionische Flüssigkeiten

      Ionische Flüssigkeiten als hypergole Treibstoffe (pages 9726–9734)

      Dr. Yanqiang Zhang, Prof. Dr. Haixiang Gao, Dr. Young-Hyuk Joo and Prof. Dr. Jean'ne M. Shreeve

      Version of Record online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101954

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      Flüssiges Feuer: Design und Synthese von energetischen Materialien auf der Grundlage ionischer Flüssigkeiten haben zu neuartigen hypergolen Treibstoffen geführt – also zu Brennstoffen, die sich beim Kontakt mit einem Oxidationsmittel spontan entzünden. Ionische Flüssigkeiten auf Dicyanoboratbasis (siehe Abbildung) sind in Wasser herstellbar und erfüllen nahezu alle wichtigen Kriterien für leistungsstarke Treibstoffe.

  13. Aufsatz

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    1. Supramolekulare Chemie

      Anion-π-Wechselwirkungen ins rechte Licht gerückt (pages 9736–9756)

      Prof. Antonio Frontera, Prof. Patrick Gamez, Prof. Mark Mascal, Tiddo J. Mooibroek and Prof. Jan Reedijk

      Version of Record online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100208

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      π-Systeme binden gut mit Kationen, ihre Bindung mit Anionen blieb aber lange unerkannt – bis beide Partner in so vielen Kristallstrukturen in Kontakt miteinander gefunden wurden, dass es kein Zufall mehr sein konnte. Mittlerweile hat die Anion-π-Wechselwirkung ihren festen Platz im Ensemble der nichtkovalenten Wechselwirkungen gefunden. Die physikalische Natur der Wechselwirkung und ihre Verwendung zum Aufbau von Wirtspezies und dem Engineering von Festkörperstrukturen sind in umfassenden theoretischen und experimentellen Studien untersucht worden.

  14. Zuschriften

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    14. Aufsatz
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    1. Photoaktive Materialien

      Controlling the Emission Polarization from Single Crystals Using Light: Towards Photopolic Materials (pages 9758–9762)

      Guillaume Raffy, Dr. Debdas Ray, Dr. Cheng-Che Chu, Prof. André Del Guerzo and Dr. Dario M. Bassani

      Version of Record online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102283

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      Ein kristallines Fullerenmaterial, das auf Wasserstoffbrücken basiert, zeigte eine hoch polarisierte Fluoreszenzemission, deren Polarisationswinkel durch Licht verändert werden kann (siehe Bild). Dieser Prozess wurde für das Schreiben optischer Information auf das Material genutzt, welche mittels der Polarisationskomponente der vom Material emittierten Lumineszenz gelesen werden kann.

    2. Siliciumchemie

      Aromatic Ylide-Stabilized Carbocyclic Silylene (pages 9763–9766)

      Dr. Matthew Asay, Dr. Shigeyoshi Inoue and Prof. Dr. Matthias Driess

      Version of Record online: 1 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104805

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      Ein neuartiges Silylen (siehe Schema) wird durch ylidische Kohlenstoffzentren stabilisiert, die als π-Donor-Substituenten wirken, ohne wie Stickstoffzentren auch σ-Akzeptoren zu sein. Die elektronischen und strukturellen Eigenschaften dieser neutralen silaaromatischen Systeme wurden durch DFT-Rechnungen untersucht.

    3. Nachhaltige Energiequellen

      Efficient Hydrogen Production from Alcohols under Mild Reaction Conditions (pages 9767–9771)

      Dr. Martin Nielsen, Anja Kammer, Dr. Daniela Cozzula, Dr. Henrik Junge, Prof. Dr. Serafino Gladiali and Prof. Dr. Matthias Beller

      Version of Record online: 21 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104722

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      Wasserstoff marsch! Bei der Titelumwandlung unter milden Bedingungen ergab ein in situ aus einem HPNPiPr-Liganden und [RuH2(PPh3)3CO] (1:1) erzeugter Katalysator die höchsten Aktivitäten. Isopropylalkohol lieferte Wasserstoffgas mit Umsatzfrequenzen bis 14 145 h−1 und Umsatzzahlen über 40 000.

    4. Asymmetrische Katalyse

      Proline-Based P,O Ligand/Iridium Complexes as Highly Selective Catalysts: Asymmetric Hydrogenation of Trisubstituted Alkenes (pages 9772–9775)

      Denise Rageot, Dr. David H. Woodmansee, Dr. Benoît Pugin and Prof. Andreas Pfaltz

      Version of Record online: 31 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104105

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      P,O-Liganden (L1) bilden Iridium-Katalysatoren für die asymmetrische Hydrierung von Olefinen. Die von Prolin abgeleiteten Liganden führen mit verschiedenen Klassen von Alkenen zu hohen Enantioselektivitäten – am bemerkenswertesten mit α,β-ungesättigten Carbonsäureestern und Ketonen, mit denen sie teilweise sogar die besten ee-Werte von N,P- und C,N-Liganden übertreffen.

    5. Reaktionsmechanismen

      [(RCN)2PdCl2]-Catalyzed E/Z Isomerization of Alkenes: A Non-Hydride Binuclear Addition–Elimination Pathway (pages 9776–9780)

      Dr. Emily H. P. Tan, Prof. Dr. Guy C. Lloyd-Jones, Prof. Dr. Jeremy N. Harvey, Alastair J. J. Lennox and Benjamin M. Mills

      Version of Record online: 21 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103947

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      Eine Katalyse im Dämmerzustand: Die Alken-Wanderung in Gegenwart katalytischer [(RCN)2PdCl2]-Komplexe verläuft über eine in situ gebildete Pd-H-Spezies. Die Zugabe von 1,5-Dien hemmt die Migration und ermöglicht die Untersuchung der langsameren katalytischen E/Z-Isomerisierung, die experimentellen und Rechenergebnissen zufolge über ein Konformationsgleichgewicht zwischen Dipalladacyclen verläuft.

    6. Antibiotika

      Rapid, Simple, and High-Throughput Antimicrobial Susceptibility Testing and Antibiotics Screening (pages 9781–9784)

      Chunlei Zhu, Dr. Qiong Yang, Dr. Libing Liu and Prof. Shu Wang

      Version of Record online: 31 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103381

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      Farbige Trefferanzeige: Das Auftreten antibiotikaresistenter Pathogene verlangt nach schnellen und einfachen Hochdurchsatz-Methoden für die Evaluierung antimikrobieller Wirkstoffe. Eine neuartige Methode mit resonantem Fluoreszenzenergietransfer (FRET; siehe Bild) erfüllt diese Anforderungen und sollte die Entwicklung neuer und gezielt anwendbarer Antibiotika erleichtern.

    7. Proteinacetylierung

      A Direct Method for Site-Specific Protein Acetylation (pages 9785–9788)

      Fupeng Li, Abdollah Allahverdi, Renliang Yang, Gavian Bing Jia Lua, Dr. Xiaohong Zhang, Yuan Cao, Dr. Nikolay Korolev, Prof. Lars Nordenskiöld and Prof. Chuan-Fa Liu

      Version of Record online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103754

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      Radikale am Werk: Die radikalvermittelte Thiol-En-Addition der Thiolgruppe von Cys an N-Vinylacetamid ergibt Acetylthialysin (KSAc), ein nahezu perfektes Acetyllysin-Imitat (siehe Bild). Die Reaktion ist hocheffizient mit nahezu quantitativer Umsetzung nach kurzen Reaktionszeiten. Das gebildete KSAc ist zu seinem natürlichen Gegenstück funktional identisch oder ihm sehr ähnlich.

    8. Difunktionelle Katalysatoren

      You have full text access to this OnlineOpen article
      Mesoporous Silica with Site-Isolated Amine and Phosphotungstic Acid Groups: A Solid Catalyst with Tunable Antagonistic Functions for One-Pot Tandem Reactions (pages 9789–9793)

      Dr. N. Raveendran Shiju, Dr. Albert H. Alberts, Dr. Syed Khalid, Prof. Dr. David R. Brown and Prof. Dr. Gadi Rothenberg

      Version of Record online: 15 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101449

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      Coniuga et impera: Ein difunktioneller Katalysator, der auf einem mesoporösen Quarzträgermaterial Säuren und Basen kombiniert, wurde hergestellt (siehe Bild). Die Koexistenz dieser Funktionen wird anhand einer zweistufigen Eintopfreaktion gezeigt. Die hervorragenden Ausbeuten, die nicht mit getrennten Säure- und Basefunktionen erhalten werden können, zeigen die Gültigkeit dieses Konzepts.

    9. Konformationsanalyse

      Using Side-Chain Aromatic Proton Chemical Shifts for a Quantitative Analysis of Protein Structures (pages 9794–9797)

      Aleksandr B. Sahakyan, Dr. Wim F. Vranken, Dr. Andrea Cavalli and Prof. Michele Vendruscolo

      Version of Record online: 2 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101641

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      Vorhersage chemischer Verschiebungen: Mit der hier vorgestellten strukturbasierten Vorhersage der 1H-NMR-Verschiebungen aromatischer Seitenketten von Proteinen können Unterschiede in röntgenkristallographisch und NMR-spektroskopisch bestimmten Strukturen identifiziert werden (siehe Bild; blaue Strukturen: aromatische Seitenketten, rote Kugeln: Wasserstoffatome an Aromaten). Solche Unterschiede können durch die Bindung von Cofaktoren oder Liganden verursacht sein oder durch Unterschiede in den Sequenzen.

    10. MOF-Kristallisation

      Kinetic Control of Metal–Organic Framework Crystallization Investigated by Time-Resolved In Situ X-Ray Scattering (pages 9798–9802)

      Dr. Eli Stavitski, Maarten Goesten, Jana Juan-Alcañiz, Dr. Alberto Martinez-Joaristi, Pablo Serra-Crespo, Dr. Andrei V. Petukhov, Dr. Jorge Gascon and Prof. Dr. Freek Kapteijn

      Version of Record online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101757

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      Der Mechanismus, der der mehrstufigen Synthese zweier Metall-organischer Gerüste aus dem gleichen Metall und den gleichen organischen Vorstufen zugrundeliegt, wurde aufgeklärt. Schlüsselfaktoren für den Kristallaufbau, darunter Lösungsmittel, Temperatur und Vorstufenkonzentration, konnten identifiziert werden (siehe Bild: C grau, H weiß, N blau, O rot, Al gelb, grün Cl).

    11. Druckresponsive Polymere

      Direct Correlation between Local Pressure and Fluorescence Output in Mechanoresponsive Polyelectrolyte Brushes (pages 9803–9806)

      Dr. Johanna Bünsow, Johann Erath, Dr. P. Maarten Biesheuvel, Prof. Dr. Andreas Fery and Prof. Dr. Wilhelm T. S. Huck

      Version of Record online: 31 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102560

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      Feinste Berührung: Mechanoresponsive Polyelektrolytbürsten zeigen eine starke Korrelation zwischen lokaler Fluoreszenzintensität und lokalem Druck (siehe Bild; PDMS=Polydimethylsiloxan). Die Antwort der Oberfläche auf mechanische Stimuli war vollständig reversibel, und die Druckempfindlichkeit von unter 10 kPa kommt derjenigen menschlicher Haut nahe.

    12. Wirkstofftransport

      Cell-Penetrating Homochiral Cyclic Peptides as Nuclear-Targeting Molecular Transporters (pages 9807–9811)

      Dr. Deendayal Mandal, Amir Nasrolahi Shirazi and Prof. Keykavous Parang

      Version of Record online: 15 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102572

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      Amphipathische cyclische L-Peptide erleichtern die Aufnahme von fluoreszenzmarkiertem Lamivudin und einem Phosphopeptid in Zellen. Das entsprechende fluoreszenzmarkierte Konjugat F-[W5R4K] wurde hoch effizient in den Kern von Darmadenokarzinom-, Brustkarzinom- und Ovarialadenokarzinom-Zellen transloziert (siehe Bild).

    13. Rastersondenmikroskopie

      Multifunctional Nanoprobes for Nanoscale Chemical Imaging and Localized Chemical Delivery at Surfaces and Interfaces (pages 9812–9816)

      Dr. Yasufumi Takahashi, Dr. Andrew I. Shevchuk, Dr. Pavel Novak, Prof. Yanjun Zhang, Neil Ebejer, Prof. Julie V. Macpherson, Prof. Patrick R. Unwin, Dr. Andrew J. Pollard, Dr. Debdulal Roy, Dr. Charles A. Clifford, Dr. Hitoshi Shiku, Prof. Tomokazu Matsue, Prof. David Klenerman and Prof. Yuri E. Korchev

      Version of Record online: 1 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102796

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      Doppelläufige Kohlenstoff-Nanosonden mit integrierter Abstandskontrolle für die simultane elektrochemische und Ionenleitfähigkeitsmikroskopie mit breit variierbarer Sondengröße lassen sich in weniger als zwei Minuten herstellen. Die Nanosonden ermöglichen die kontaktfreie topographische (links) und elektrochemische Abbildung (rechts) lebender Neuronen, und sie eignen sich zur lokalen K+-Abgabe bei simultaner Detektion von Neurotransmittern.

      Corrected by:

      Corrigendum: Corrigendum: Multifunctional Nanoprobes for Nanoscale Chemical Imaging and Localized Chemical Delivery at Surfaces and Interfaces

      Vol. 126, Issue 28, 7235, Version of Record online: 2 JUL 2014

    14. Nanopartikelhybride

      Programming the Cellular Uptake of Physiologically Stable Peptide–Gold Nanoparticle Hybrids with Single Amino Acids (pages 9817–9820)

      Dr. Hong Yang, Dr. Shan-Yu Fung and Prof. Mingyao Liu

      Version of Record online: 21 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102911

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      Die Aufnahme von Gold-Nanopartikeln durch Krebszellen kann über die Art der Hexapeptidliganden an der Partikeloberfläche gezielt manipuliert werden. Bereits 5 % eines Tryptophan- oder Serin-terminierten Peptids in der Ligandenmischung genügen, um eine solche Feinabstimmung herbeizuführen. Die Partikelaufnahme wird durch die Struktur des aromatischen Rings an der terminalen Aminosäure bestimmt, nicht etwa durch ihre Hydrophobie.

    15. Germaniumnanoröhren

      Germanium Nanotubes Prepared by Using the Kirkendall Effect as Anodes for High-Rate Lithium Batteries (pages 9821–9824)

      Mi-Hee Park, YongHyun Cho, Dr. Kitae Kim, Dr. Jeyoung Kim, Prof. Meilin Liu and Prof. Jaephil Cho

      Version of Record online: 31 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103062

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      Ultralange Germaniumnanoröhren (Ge NTs; siehe Bild) werden unter Ausnutzung des Kirkendall-Effekts in hohen Ausbeuten durch Behandlung von Ge-Sb-Kern-Schale-Nanodrähten bei 700 °C erhalten. Die Ge NTs verfügen über eine außergewöhnlich hohe Ratenkapazität (40 A g−1) bei einer reversiblen Kapazität über 1000 mA h g−1, die in 400 Zyklen erhalten bleibt; auch bei der Kombination mit einer LiCoO2-Kathode in einer Lithiumionen-Zelle tritt nur minimaler Kapazitätsverlust auf.

    16. Naturstoffe

      Transcriptome Mining of Active Biosynthetic Pathways and Their Associated Products in Streptomyces flaveolus (pages 9825–9828)

      Dr. Xudong Qu, Dr. Chun Lei and Prof. Dr. Wen Liu

      Version of Record online: 21 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103085

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      Alternativer Ansatz: Biosynthesewege und die Produktion dazugehöriger Naturstoffe wurden auf Transkriptionsebene in Streptomyces flaveolus mit einer Transkriptom-Screening-Strategie untersucht (siehe Bild). Der Ansatz ergänzt jüngste Fortschritte in der Genomanalyse und könnte die Entdeckung von Naturstoffen aus Bakterienstämmen, deren Genom noch nicht sequenziert wurde, erleichtern.

    17. Totalsynthese

      Total Synthesis of (+)-Gliocladin C Enabled by Visible-Light Photoredox Catalysis (pages 9829–9833)

      Laura Furst, Dr. Jagan M. R. Narayanam and Prof. Corey R. J. Stephenson

      Version of Record online: 12 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103145

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      Leuchtendes Beispiel: Bei der zehnstufigen Totalsynthese der Titelverbindung wurde durch die direkte Kupplung eines Pyrroloindolin-Radikals mit einem substituierten Indol unter Photoredoxkatalyse mit sichtbarem Licht eine entscheidende Bindung geknüpft (siehe Schema; Boc=tert-Butyloxycarbonyl, Cbz=Benzyloxycarbonyl, DMF=N,N′-Dimethylformamid). Dieses Verfahren wurde erstmals in einer Totalsynthese eingesetzt.

    18. Metallamakrocyclen

      Assembly of Near-Infrared Luminescent Lanthanide Host(Host–Guest) Complexes With a Metallacrown Sandwich Motif (pages 9834–9838)

      Joseph Jankolovits, Dr. Christopher M. Andolina, Dr. Jeff W. Kampf, Prof. Kenneth N. Raymond and Prof. Vincent L. Pecoraro

      Version of Record online: 12 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103851

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      Oszillatoren ausgeschaltet: Ein selbstorganisierter Einschlusskomplex aus einem LnIII[12-Metallakrone-4]23+-Sandwich (grün und bronzefarben) und einer [24-Metallakrone-8]-Einheit (violett) ist in Methanol stabil. Der YbIII-Komplex weist eine hohe Quantenausbeute (0.89 %) und Lumineszenzdauer (14 μs) auf, was mit dem Ausschalten von energiereichen Oszillatoren im Bereich von 6.7 Å um das emittierende YbIII-Ion durch die Metallakronentopologie erklärt wird.

    19. Polymerisationskatalysatoren

      Polymerization Catalyst Laser-Interference Patterning (pages 9839–9841)

      Dipl.-Chem. Johannes Huber, MSc. Benjamin Scheinhardt, Dr. Tobias Geldhauser, Prof. Dr. Johannes Boneberg and Prof. Dr. Stefan Mecking

      Version of Record online: 4 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103990

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      Räumlich wohlaufgelöste Muster eines Polymerisationskatalysators werden durch Laserinterferenz generiert (siehe Bild). Die Polymerisation führt zu funktionellen Polymer-Replika des Katalysatormusters, wie anhand von Polyacetylen als Beispiel eines für die Postpolymerisationsverarbeitung nicht geeigneten Polymers gezeigt wird.

    20. Lithiumzinkat-Reagentien

      “LiZn(TMP)3”, a Zincate or a Turbo-Lithium Amide Reagent? DOSY NMR Spectroscopic Evidence (pages 9842–9845)

      Dr. Pablo García-Álvarez, Prof. Robert E. Mulvey and Dr. John A. Parkinson

      Version of Record online: 21 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104297

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      LiCl zählt! DOSY-NMR-Studien (siehe Bild; TMP=2,2,6,6-Tetramethylpiperidid; TMEDA=N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin) enthüllen die wahre Natur der präparativ nützlichen basischen Mischung, die durch die Reaktion von drei Äquivalenten LiTMP mit einem Äquivalent (TMEDA)⋅ZnCl2 in THF erhalten wird. Überraschenderweise fungiert Zn(TMP)2 nur als ein „Zuschauer“ der gegenseitigen Umwandlungen zwischen LiTMP und dem LiCl-Beiprodukt, das in der Transmetallierungs-/Salzeliminierungs-Reaktion freigesetzt wird.

    21. Fluoreszenzsonden

      A Fluorescent Probe for Fast and Quantitative Detection of Hydrogen Sulfide in Blood (pages 9846–9849)

      Hanjing Peng, Yunfeng Cheng, Dr. Chaofeng Dai, Adrienne L. King, Dr. Benjamin L. Predmore, Prof. David J. Lefer and Prof. Binghe Wang

      Version of Record online: 31 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104236

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      In Maßen, nicht in Massen: Ein Reagens, das den sekundenschnellen, selektiven und quantitativen Nachweis des wichtigen Gasotransmitters Schwefelwasserstoff in Pufferlösung, Serum und Vollblut ermöglicht, wurde entwickelt, hergestellt und getestet (siehe Bild).

    22. Mehrkomponentenreaktionen

      Three-Component Coupling of Arynes and Organic Bromides (pages 9850–9853)

      Prof. Hiroto Yoshida, Yuji Asatsu, Yasuhiro Mimura, Yu Ito, Prof. Joji Ohshita and Prof. Ken Takaki

      Version of Record online: 27 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104858

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      Drei Bausteine – Arine, neutrale Nucleophile (Nu) und organische Bromverbindungen – werden leicht unter Bildung funktionalisierter Bromarene gekuppelt. Durch diese Dreikomponentenreaktionen, die über Brom-„at“-Komplexe verläuft, können mehrfach substituierte Isochinoline und Benzo[b]oxepine mit pharmakologischen Aktivitäten erhalten werden.

    23. Organokatalyse

      Direct Asymmetric α Benzoyloxylation of Cyclic Ketones (pages 9854–9857)

      Olga Lifchits, Dr. Nicolas Demoulin and Prof. Dr. Benjamin List

      Version of Record online: 31 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104244

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      Ein leicht zugängliches primäres Amin mit Cinchona-Grundgerüst katalysiert effizient die direkte asymmetrische α-Benzoyloxylierung von cyclischen Ketonen (siehe Schema; Bz=Benzoyl). Dabei werden stöchiometrische Mengen des Ketons eingesetzt, und kostengünstiges Benzoylperoxid dient als Sauerstoffquelle. Das hoch enantioselektive Verfahren erweitert die Möglichkeiten bei der Synthese von geschützten 2-Hydroxyketonen.

    24. Asymmetric Allylic Monofluoromethylation and Methylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with FBSM and BSM by Cooperative Cinchona Alkaloid/FeCl2 Catalysis (pages 9858–9862)

      Tatsuya Furukawa, Jumpei Kawazoe, Wei Zhang, Takayuki Nishimine, Etsuko Tokunaga, Takashi Matsumoto, Dr. Motoo Shiro and Prof. Norio Shibata

      Version of Record online: 1 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103748

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      Hohe Ausbeuten und Enantioselektivitäten werden in den Titelreaktionen (siehe Schema) durch die kooperative Katalyse von dimeren Cinchona-Alkaloiden und Lewis-Säuren, speziell FeCl2, erzielt. Die Monofluormethylierungsprodukte werden mit 90 % ee, die Methylierungsprodukte mit bis zu 97 % ee erhalten. (DHQD)2AQN=Hydrochinidin(anthrachinon-1,4-diyl)diether.

    25. Synthesemethoden

      Cobalt-Catalyzed 1,4-Hydrobutadienylation of 1-Aryl-1,3-dienes with 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene (pages 9863–9867)

      Dipl.-Chem. Martin A. Bohn, Dipl.-Chem. Anastasia Schmidt, Prof. Dr. Gerhard Hilt, Dipl.-Chem. Mehmet Dindaroğlu and Prof. Dr. Hans-Günther Schmalz

      Version of Record online: 31 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103613

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      Cobalt kuppelt zwei Diene: Die cobaltkatalysierte 1,4-Hydrobutadienylierung eines 1-Aryl-1,3-diens mit 2,3-Dimethyl-1,3-butadien ergibt hoch chemoselektiv und in hervorragenden Ausbeuten die entsprechenden 1,3,6-Triene. Beim Einsatz des sperrigen Liganden SchmalzPhos entsteht selektiv ein einziges Regio- und Stereoisomer.

    26. Eisen-Porphyrinoide

      Nitrosylation in a Crystal: Remarkable Movements of Iron Porphyrins Upon Binding of Nitric Oxide (pages 9868–9870)

      Dr. Nan Xu, Dr. Douglas R. Powell and Dr. George B. Richter-Addo

      Version of Record online: 12 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103329

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      Die Diffusion von NO-Gas in Kristalle aus [(TPP)Fe(H2O)]SO3CF3 (1) führt zur Nitrosylierung der Hälfte aller Moleküle unter Bildung von [(TPP)Fe(NO)(H2O)]SO3CF3 (2). Diese Festphasenreaktion geht mit einer deutlichen Verschiebung der Porphyrine einher, um Platz für die NO-Liganden zu schaffen. Weil beide Molekülarten in demselben Kristall vorliegen, können ihre geometrischen Parameter direkt verglichen werden. TPP=Tetraphenylporphyrin; C schwarz, N blau, O rot.

    27. Solarzellen

      Replacing Alkoxy Groups with Alkylthienyl Groups: A Feasible Approach To Improve the Properties of Photovoltaic Polymers (pages 9871–9876)

      Dr. Lijun Huo, Shaoqing Zhang, Xia Guo, Feng Xu, Prof. Yongfang Li and Prof. Jianhui Hou

      Version of Record online: 25 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103313

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      Eine andere Dimension: Zwei neuartige zweidimensionale konjugierte Polymere wurden hergestellt und mit alkoxylierten Analoga verglichen. Die Ergebnisse zeigen, dass PBDTTT-C (links) bessere photovoltaische Eigenschaften aufweist als PBDTTT-C-T (rechts) und die 2D-Strukturen somit zum Aufbau von Photovoltaikpolymeren geeignet sind.

    28. Leitfähige Materialen

      Highly Conducting Coordination Polymers Based on Infinite M(4,4′-bpy) Chains Flanked by Regular Stacks of Non-Integer TCNQ Radicals (pages 9877–9881)

      Maria Ballesteros-Rivas, Dr. Akira Ota, Dr. Eric Reinheimer, Dr. Andrey Prosvirin, Prof. Jesús Valdés-Martinez and Prof. Kim R. Dunbar

      Version of Record online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101658

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      Hochgradig leitfähige Koordinationspolymere vom Typ [M(4,4′-bpy)(η1-TCNQ)2(CH3OH)2]TCNQ (M=Mn, Zn) wurden mit TCNQ (7,7,8,8-Tetracyanochinodimethan) als Baustein hergestellt (siehe Bild). Stapel von TCNQ mit regelmäßigen Abständen sind durch zwei η1-TCNQ-Liganden aus einem Stapel mit freien TCNQ-Radikalen mit einem MnII-4,4′-Bipyridin-Rückgrat verbunden.

    29. Photolyse

      X-ray Photolysis To Release Ligands from Caged Reagents by an Intramolecular Antenna Sensitive to Magnetic Resonance Imaging (pages 9882–9885)

      Morgane Petit, Guillaume Bort, Dr. Bich-Thuy Doan, Dr. Cécile Sicard, Dr. David Ogden, Prof. Daniel Scherman, Prof. Clotilde Ferroud and Dr. Peter I. Dalko

      Version of Record online: 21 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102948

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      Lichtempfindlich: Eine mit einem Metall sensibilisierte organische Sonde, die Moleküle nach Anregung mit Röntgen- und γ-Strahlen freilässt, wurde entwickelt (siehe Bild). Diese Methode überwindet eine derzeitige Grenze, indem eine Photolyse eingesetzt wird, um Materialien zu untersuchen, die sonst nicht von Licht durchdrungen werden (ET=Elektronentransfer).

    30. Synthesemethoden

      Dehydrative Cyclization of Alkynals: Vinylidene Complexes with the Cβ Incorporated into Unsaturated Five- or Six-Membered Rings (pages 9886–9889)

      María Batuecas, Luz Escalante, Prof. Miguel A. Esteruelas, Dr. Cristina García-Yebra, Dr. Enrique Oñate and Prof. Carlos Saá

      Version of Record online: 2 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102969

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      Ringschluss unter Wasserverlust: Fünf- und sechsgliedrige Ringe sind durch eine einfache dehydratisierende Cyclisierung endständiger Alkinale in Gegenwart von Osmium-, Iridium- oder Rhodium-Vorstufen zugänglich (siehe Schema).

    31. NMR-Spektroskopie

      Simple Proton Spectra from Complex Spin Systems: Pure Shift NMR Spectroscopy Using BIRD (pages 9890–9891)

      Dr. Juan A. Aguilar, Dr. Mathias Nilsson and Prof. Gareth A. Morris

      Version of Record online: 31 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103789

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      Aus Multipletts werden Singuletts: Die Methode der Entkopplung durch bilineare Rotation (BIRD) ermöglicht selbst bei stark gekoppelten Spins – wie bei den zwei gezeigten Arenen der Fall – die Homokern-Breitbandentkopplung von Protonen-NMR-Spektren.

    32. Porphyrin-Isomere

      Neo-Confused Porphyrins, a New Class of Porphyrin Isomers (pages 9892–9895)

      Prof. Dr. Timothy D. Lash, Aaron D. Lammer and Prof. Dr. Gregory M. Ferrence

      Version of Record online: 21 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104826

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      Invertiert und doch diatrop: Ein neuer Typ von Porphyrin-Isomeren wird beschrieben, in denen ein Pyrrol-Stickstoffatom an eine der meso-Brücken gebunden ist. Das System behält die typischen Charakteristika der Porphyrine und bildet mit Nickel(II)-acetat einen stabilen metallorganischen Komplex.

    33. Naturstoffsynthese

      Asymmetric Total Synthesis of the Epoxykinamycin FL-120 B′ (pages 9896–9900)

      Stephen S. Scully and Prof. Dr. John A. Porco Jr.

      Version of Record online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104504

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      Heiße Sache: Eine Route zu Diazobenzofluorenen mit Epoxidgruppen als potenzielle Monomere für die dimeren Lomaiviticine wird vorgestellt. Schlüsselschritte beim Aufbau des FL-120B′-Kerns in der Synthese der Titelverbindung sind eine Sharpless-Epoxidierung, eine Stille-Kupplung und eine intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung von atropisomeren Carbonsäuren unter Erhitzen.

    34. Justierbare Elektrophilie

      Justierbare Elektrophilie durch kooperative Wasserstoffbrücken (pages 9901–9904)

      Mirko Bauer and Prof. Dr. Stefan Spange

      Version of Record online: 31 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103585

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      Kontrollierte Reaktivität: Eine Feinabstufung der Elektrophilie eines Barbiturat-Merocyanins gelingt mit kooperativen Wasserstoffbrücken: Substituenteneffekte am Rezeptor werden direkt zum reaktiven Zentrum des Elektrophils weitergeleitet, was eine nahezu stufenlose Einstellung der Reaktivität ermöglicht.

    35. Axiale Chiralität

      Enantioselektive enzymatische Desymmetrisierung prochiraler Allendiole (pages 9905–9908)

      Dipl.-Chem. Chicco Manzuna Sapu, Prof. Jan-E. Bäckvall and Dr. Jan Deska

      Version of Record online: 21 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103227

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      Rohe Schweinepankreas-Lipase wirkt als effizienter Biokatalysator in der stereoselektiven Umesterung prochiraler Allendiole. Dabei werden hochfunktionalisierte, axial-chirale Allene in sehr guten Ausbeuten und nahezu enantiomerenreiner Form präparativ zugänglich (siehe Schema).

    36. Nanopartikel in ionischen Flüssigkeiten

      Quantisierte Aufladung von “ligandenfreien” Clustern in einer ionischen Flüssigkeit (pages 9909–9912)

      Dr. Stijn F. L. Mertens, Christian Vollmer, Alexander Held, Dr. Myriam H. Aguirre, Dr. Michael Walter, Prof. Christoph Janiak and Prof. Thomas Wandlowski

      Version of Record online: 21 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104381

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      Häppchenweise: Aus der experimentellen Kapazität pro Cluster (C) als Funktion des Ladungszustands (z) ließ sich die quantisierte Aufladung von „ligandenfreien“ Metallclustern in einer ionischen Flüssigkeit ableiten. Im Bild ist zudem die Umkehr der Polarität der Clusterionenschale gezeigt, die aus DFT-Rechnungen folgt. Die Rechnungen erklären auch das Kapazitätsmaximum für den neutralen Cluster.

    37. Nukleobasenmodifikationen

      Systembasierte Analyse von modifizierten tRNA-Basen (pages 9913–9916)

      Dr. Daniel Globisch, Dr. David Pearson, Dipl.-Chem. Antje Hienzsch, Dr. Tobias Brückl, Dipl.-Chem. Mirko Wagner, M. Sc. Ines Thoma, Dipl.-Chem. Peter Thumbs, Dipl.-Chem. Veronika Reiter, M. Sc. Andrea Christa Kneuttinger, Dr. Markus Müller, Prof. Stephan A. Sieber and Prof. Thomas Carell

      Version of Record online: 31 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103229

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      Modifizierte tRNA-Nukleoside wurden in 16 Arten quantifiziert, und die Ergebnisse belegen, dass die evolutionäre Entwicklung der Modifikationsmengen mit den phylogenetischen Beziehungen einhergeht. Der Vergleich der Modifikationsprofile ermöglicht die Charakterisierung von Arten und die Unterscheidung zwischen pathogenen und nichtpathogenen Bakterienstämmen.

    38. Spinmarkierungen

      TOPP – eine Aminosäure mit Nitroxid-Spinmarkierungen für EPR-Abstandsmessungen (pages 9917–9920)

      Dr. Sven Stoller, Dr. Giuseppe Sicoli, Dr. Tatiana Y. Baranova, Prof. Dr. Marina Bennati and Prof. Dr. Ulf Diederichsen

      Version of Record online: 5 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103315

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      Neues Werkzeug zur Peptidstrukturbestimmung: Die Aminosäure 4-(3,3,5,5-Tetramethyl-2,6-dioxo-4-oxylpiperazin-1-yl)-L-phenylglycin (TOPP) mit einer starren Nitroxidgruppe als Spinmarkierung wurde für EPR-spektroskopische Abstandsmessungen in Peptiden entwickelt. EPR-Messungen bestätigen eine definierte Orientierung des Nitroxids bezüglich des Peptidrückgrats sowie eine geringe konformative Flexibilität von TOPP.

    39. Lichtreaktive Systeme

      Lichtgesteuerte Bindung und Freisetzung von DNA aus einem ternären supramolekularen Komplex (pages 9921–9925)

      Siva Krishna Mohan Nalluri, Jens Voskuhl, Dr. Jelle B. Bultema, Prof. Dr. Egbert J. Boekema and Prof. Dr. Bart Jan Ravoo

      Version of Record online: 5 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103707

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      Eine Frage der Wellenlänge ist es, ob DNA in einem lichtreaktiven ternären supramolekularen Komplex gebunden vorliegt oder freigesetzt wird (siehe Schema). Die reversible DNA-Bindung wird bewirkt durch eine Photoisomerisierung, die zwischen einem multivalenten und einem monovalenten Bindungsmodus umschaltet.

    40. Asymmetrische Katalyse

      Hoch enantioselektive Overman-Umlagerung durch asymmetrische Gegenanionen-vermittelte Palladium-Katalyse (pages 9926–9929)

      Dr. Gaoxi Jiang, Dr. Rajkumar Halder, Dr. Yewen Fang and Prof. Dr. Benjamin List

      Version of Record online: 1 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103843

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      Die Kombination des chiralen Anions TRIP mit einem einfachen käuflichen Palladacyclus liefert einen hoch aktiven Katalysator, der Allylimidate enantioselektiv und in hohen Ausbeuten zu den entsprechenden Amid-Produkten umlagert. Die Stereoselektivität wird vollständig durch das chirale Phosphat-Anion induziert, obwohl der Katalysator einen chiralen Palladacyclus enthält.

  15. Vorschau

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    2. Titelbild
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    4. Rücktitelbild
    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Nachrichten
    10. Buchbesprechungen
    11. Highlights
    12. Essay
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 42/2011 (page 9931)

      Version of Record online: 27 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190088

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