Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 44

October 24, 2011

Volume 123, Issue 44

Pages 10439–10645

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Rücktitelbild
    5. Editorial
    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. Berichtigung
    9. News
    10. Autoren-Profil
    11. Nachrichten
    12. Nachruf
    13. Buchbesprechung
    14. Highlights
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    17. Vorschau
    1. Titelbild: Komplexe von N-heterocyclischen Carbenen mit Boranen: Synthese und Reaktionen (Angew. Chem. 44/2011) (page 10439)

      Prof. Dennis P. Curran, Andrey Solovyev, Dr. Malika Makhlouf Brahmi, Prof. Louis Fensterbank, Prof. Max Malacria and Dr. Emmanuel Lacôte

      Version of Record online: 28 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105618

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      Der Saguaro-Kaktus steht bildlich für die Carben-Boran-Chemie: Erst ein Spross auf kargem Grund, dann Jahrzehnte langsamen Wachstums – bis 2008 schließlich der Regen kam und alle Zweige, respektive Teilgebiete, zur Blüte brachte. In ihrem Aufsatz auf S. 10 476 ff. diskutieren D. P. Curran, E. Lacôte et al. die Synthese, Anwendung und Charakterisierung von Komplexen N-heterocyclischer Carbene mit Boranen. Carbene stabilisieren ungewöhnliche Borspezies, und Carben-Borane sind Reagentien für die organische Synthese und Coinitiatoren für radikalische Photopolymerisationen. (Titelbildgestaltung: Dr. Julien Monot und Andrey Solovyev.)

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: A Highly Active Catalyst for the Hydrogenation of Amides to Alcohols and Amines (Angew. Chem. 44/2011) (page 10440)

      Jeremy M. John and Prof. Dr. Steven H. Bergens

      Version of Record online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105348

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      Ein bemerkenswert aktiver Katalysator für die Hydrierung verschiedenartiger acyclischer und cyclischer Amide zu den entsprechenden Alkoholen und Aminen wird in der Zuschrift von J. M. John und S. H. Bergens auf S. 10 561 ff. beschrieben. Umsatzzahlen bis zu 7200 und Beobachtungen an dem vermuteten aktiven Katalysator trans-[Ru(H)2(Ph2PCH2CH2NH2)2], der aus Ph2P(CH2)2NH2 und cis-[Ru(CH3CN)2(η3-C3H5)(cod)]BF4 entsteht, werden berichtet (cod=1,5-Cyclooctadien).

  3. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Modular Redox-Active Inorganic Chemical Cells: iCHELLs (Angew. Chem. 44/2011) (page 10646)

      Dr. Geoffrey J. T. Cooper, Dr. Philip J. Kitson, Ross Winter, Dr. Michele Zagnoni, Dr. De-Liang Long and Prof. Leroy Cronin

      Version of Record online: 11 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106895

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      Membranbegrenzte anorganische Kompartimente, die Zellarchitekturen ähneln, wurden aufgebaut. Diese anorganischen chemischen Zellen oder “iCHELLs” sind hochmodular mit einstellbarer Funktionalität und Porosität, und sie können ineinander geschachtelt werden, was die Kompartimentalisierung chemischer Reaktionen ermöglicht, wie L. Cronin et al. in der Zuschrift auf S. 10 557 ff. zeigen.

  4. Editorial

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  5. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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      Berichtigung: NaSr3Be3B3O9F4: A Promising Deep-Ultraviolet Nonlinear Optical Material Resulting from the Cooperative Alignment of the [Be3B3O12F]10− Anionic Group (page 10456)

      Hongwei Huang, Jiyong Yao, Zheshuai Lin, Xiaoyang Wang, Ran He, Wenjiao Yao, Naixia Zhai and Prof. Chuangtian Chen

      Version of Record online: 18 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190095

  8. News

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    1. Jurriaan Huskens (page 10464)

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104950

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      „Wissenschaft macht Spaß, weil sie einem eine lebenslange Befriedigung der Neugier gibt. Meine liebste Tageszeit ist die Abendessenszeit (aus verschiedenen Gründen). …“ Dies und mehr von und über Jurriaan Huskens finden Sie auf Seite 10464.

  10. Nachrichten

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  11. Nachruf

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    1. F. Gordon A. Stone (1925–2011) (pages 10466–10467)

      Anthony F. Hill

      Version of Record online: 27 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105151

  12. Buchbesprechung

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    1. Chemistry in Space. From Interstellar Matter to the Origin of Life. Von Dieter Rehder. (page 10468)

      Carsten Streb

      Version of Record online: 5 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105088

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      Wiley-VCH, Weinheim, 2010. 292 S., geb., 99.00 €.—ISBN 978-3527326891

  13. Highlights

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    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
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    1. Bor-Stickstoff-Verbindungen

      Fortschritte bei Ammoniak-Boran: verbessertes Recycling und Einsatz als Vorstufe für BN-Einzelschichten (pages 10470–10472)

      Dr. George R. Whittell and Prof. Dr. Ian Manners

      Version of Record online: 1 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103830

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      BN im Einsatz: Unter Umgebungsbedingungen dehydriert Ammoniak-Boran (AB) zu Polyborazylen, das neuesten Erkenntnissen zufolge in einem Schlüsselschritt für Anwendungen zur Wasserstoffspeicherung einfach regeneriert werden kann (siehe Schema). Jüngste Veröffentlichungen nutzten außerdem die chemische Gasphasenabscheidung von AB unter Dehydrierung zur Bildung von Einzelschichten aus hexagonalem BN und deren Hybriden mit Graphen.

    2. Pseudorotationen

      Konfigurationsänderung in trigonal-bipyramidalen Systemen: eine einheitliche Beschreibung (pages 10473–10475)

      Prof. Christina Moberg

      Version of Record online: 24 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103375

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      Fragt nicht was, sondern wie oft: Berry-Pseutorotation (BPR) und Ugi-Drehkreuzbewegung („turnstile rotation“) werden generell als unterschiedliche Umlagerungsmechanismen für trigonal-bipyramidale Strukturen behandelt, in Wirklichkeit sind sie aber äquivalent. Alternativ lassen sich derartige Prozesse als Folgen aus Pseudorotationen beschreiben.

  14. Aufsatz

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    1. Bor-NHC-Komplexe

      Komplexe von N-heterocyclischen Carbenen mit Boranen: Synthese und Reaktionen (pages 10476–10500)

      Prof. Dennis P. Curran, Andrey Solovyev, Dr. Malika Makhlouf Brahmi, Prof. Louis Fensterbank, Prof. Max Malacria and Dr. Emmanuel Lacôte

      Version of Record online: 7 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102717

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      Vergessen Sie alles, was sie gelernt haben über Borchemie, denn NHC-Borane sind anders. Diese Komplexe nehmen problemlos Funktionalitäten auf, die normalerweise in Organoborverbindungen nicht vorkommen, und bilden seltene reaktive Borintermediate (Kationen, Radikale und Anionen). Sie sind äußerst vielversprechende Reagentien und Katalysatoren für die organische Synthese und können in der radikalischen Polymerisation als Costarter eingesetzt werden.

  15. Zuschriften

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    1. Selbstorganisation

      A Sphere-in-Sphere Complex by Orthogonal Self-Assembly (pages 10502–10505)

      Qing-Fu Sun, Dr. Takashi Murase, Dr. Sota Sato and Prof. Dr. Makoto Fujita

      Version of Record online: 8 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104670

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      Komplex im Komplex: Zwei kovalent verknüpfte, gebogene Bispyridinyl-Liganden und PdII-Ionen aggregieren zu einem konzentrischen Komplex (6.3 nm Durchmesser; siehe Struktur), der an ein zweischaliges Viruskapsid erinnert. Dabei werden keine heteroleptischen Komplexe gebildet, sondern es entstehen zwei homogene [M12L24]-Kuboktaeder.

    2. Photoschalter

      Photoswitchable N-Heterocyclic Carbenes: Using Light to Modulate Electron-Donating Properties (pages 10506–10510)

      Bethany M. Neilson, Vincent M. Lynch and Prof. Christopher W. Bielawski

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105032

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      Mit Licht wurden die Elektronendonor-Eigenschaften eines N-heterocylischen Carbens (NHC) als Teil von Chalkogen- und Metalladdukten verändert. Ein lichtinduzierter elektrocyclischer Ringschluss eines photochromen 4,5-Dithienylimidazolons erhöhte dessen νCO-Frequenz. UV-Bestrahlung des analogen photochromen Komplexes [(NHC)Ir(CO)2Cl] verringerte die Elektronendonor-Fähigkeit des Carbens. Mit sichtbarem Licht ließen sich beide Photocyclisierungen wieder umkehren.

    3. Sensoren

      Capture and Visualization of Hydrogen Sulfide by a Fluorescent Probe (pages 10511–10513)

      Dr. Chunrong Liu, Jia Pan, Dr. Sheng Li, Yu Zhao, Lisa Y. Wu, Prof. Clifford E. Berkman, Prof. A. Richard Whorton and Prof. Ming Xian

      Version of Record online: 6 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104305

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      Reaktionsbasierter Nachweis: Eine Fluoreszenzsonde für den Nachweis von Schwefelwasserstoff wurde auf Basis der H2S-vermittelten Bildung von Benzodithiolon entwickelt und evaluiert. Die Sonde zeigte eine gute Selektivität und Empfindlichkeit für Schwefelwasserstoff.

    4. Tumortherapeutika

      Polysilsesquioxane Nanoparticles for Targeted Platin-Based Cancer Chemotherapy by Triggered Release (pages 10514–10518)

      Joseph Della Rocca, Rachel C. Huxford, Erica Comstock-Duggan and Prof. Wenbin Lin

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104510

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      Gezielte Bekämpfung: Polysilsesquioxan(PSQ)-Nanopartikel mit einem aktiven PtIV-Agens (1; siehe Bild) eignen sich zur gezielten Freisetzung von Chemotherapeutika. Die Zytotoxizität von 1 übertrifft die von Oxaliplatin gegen vier Krebszelllinien in vitro und wird durch gezielte Abgabe noch erhöht. PEGyliertes und Anisamid-modifiziertes 1 hemmen das Tumorwachstum viel wirksamer als Oxaliplatin.

    5. Nachweis von Mikro-RNA

      Direct Quantitative Analysis of Multiple miRNAs (DQAMmiR) (pages 10519–10523)

      David W. Wegman and Prof. Sergey N. Krylov

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104693

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      Bremsfallschirme: Die erste direkte quantitative Analyse von multiplen Mikro-RNAs (DQAMmiR) verwendet miRNAs direkt, d. h. ohne chemische oder enzymatische Modifikation, und liefert genaue miRNA-Konzentrationen, ohne dass Kalibrierungskurven aufgenommen werden müssen. Die Methode umfasst einen kapillarelektrophoretischen Hybridisierungsassay mit einer Kombination zweier trennungsverstärkender Ansätze: Elektrophoresemarker („drag tags“) und einzelstrangbindende Proteine (SSBs).

    6. Ozon-haltige Hydrate

      Molecular Storage of Ozone in a Clathrate Hydrate Formed from an O3+O2+CO2 Gas Mixture (pages 10524–10527)

      Takahiro Nakajima, Satoru Akatsu, Dr. Ryo Ohmura, Dr. Satoshi Takeya and Dr. Yasuhiko H. Mori

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104660

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      Ozon auf Eis gelegt: Aus einer O3+O2+CO2-Gasmischung kann ein Clathrat-Hydrat gebildet werden (links im Bild; das O2+CO2-Hydrat ist zum Vergleich gezeigt), dessen blassblaue Farbe wahrscheinlich von den darin eingeschlossenen Ozonmolekülen herrührt. An Luft bei Normaldruck und −25 °C bleibt das Ozon (0.1 % Massenanteil) im O3+O2+CO2-Hydrat mehr als vier Wochen lang erhalten.

    7. Mikroporöse MOFs

      A Microporous Copper Metal–Organic Framework with High H2 and CO2 Adsorption Capacity at Ambient Pressure (pages 10528–10532)

      Daniel Lässig, Jörg Lincke, Jens Moellmer, Christian Reichenbach, Dr. Andreas Moeller, Prof. Dr. Roger Gläser, Dr. Grit Kalies, Dr. Katie A. Cychosz, Dr. Matthias Thommes, Prof. Dr. Reiner Staudt and Prof. Dr. Harald Krautscheid

      Version of Record online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102329

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      Voll aufnahmebereit: Aufnahmen von 9.2 mmol g−1 (40.5 Gew.-%) für CO2 bei 273 K/0.1 MPa und 15.23 mmol g−1 (3.07 Gew.-%) für H2 bei 77 K/0.1 MPa zählen zu den höchsten bekannten Werten für Metall-organische Gerüste (MOFs). Gefunden wurden sie für ein neuartiges, hoch mikroporöses Kupfer-MOF (siehe Bild; Cu türkis, O rot, N blau). Thermische Analysen zeigen eine Stabilität des flexiblen Gerüsts bis 250 °C.

    8. Enzymstereospezifität

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      “Lethal Synthesis” of Fluorocitrate by Citrate Synthase Explained through QM/MM Modeling (pages 10533–10535)

      Dr. Marc W. van der Kamp, John D. McGeagh and Prof. Adrian J. Mulholland

      Version of Record online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103260

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      Ein klassisches Beispiel für Enzymstereospezifität ist die Titelreaktion, die eine enantioselektive Umwandlung von Fluoracetyl-CoA nutzt. Modellierung der Enzymreaktion liefert als Erklärung für die experimentell beobachtete Spezifität die bevorzugte Bildung eines E-Enolats. Daraus folgt, dass die Selektivität vorrangig ein Ergebnis der inhärenten Energiedifferenz zwischen den E- und Z-Enolaten von Fluoracetyl-CoA ist.

    9. Vesikel

      Reversible and Large-Scale Cytomimetic Vesicle Aggregation: Light-Responsive Host–Guest Interactions (pages 10536–10540)

      Dr. Haibao Jin, Yongli Zheng, Yong Liu, Haixing Cheng, Prof. Yongfeng Zhou and Deyue Yan

      Version of Record online: 9 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103164

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      Schlafende Riesen: Ein hoch effizienter, lichtresponsiver, reversibler und stabiler Aggregationsprozess wurde entwickelt, der die Zellagglomeration in der Gewebebildung nachahmt. Als Bausteine wurden hyperverzweigte Riesenpolymervesikel (5–10 μm) verwendet (siehe Schema), und die Vesikelaggregate können durch abwechselnde Bestrahlung mit UV- und sichtbarem Licht aufgebaut und zersetzt werden.

    10. Peptidbindungssynthese

      Structural Evidence for Standard-Mechanism Inhibition in Metallopeptidases from a Complex Poised to Resynthesize a Peptide Bond (pages 10541–10544)

      Dr. Joan L. Arolas, Dr. Tiago O. Botelho, Prof. Dr. Andreas Vilcinskas and Prof. Dr. F. Xavier Gomis-Rüth

      Version of Record online: 13 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103262

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      Auf und zu: Ein neuartiger Mechanismus der Metalloendopeptidase-Inhibition wurde für einen Metalloproteinase-Inhibitor von Insekten gefunden. Dieser Inhibitor wird durch Thermolysin unter geeigneten Bedingungen an Asn56-Ile57 sowohl gespalten als auch wieder zusammengefügt. Nach der Hydrolyse bildet sich ein Zwei-Produkte-Komplex, und gleichzeitig steht ein Michaelis-Komplex für die Synthese einer Peptidbindung bereit (siehe Kristallstruktur).

    11. Biomineralisation

      Structure and Mechanical Properties of a Pteropod Shell Consisting of Interlocked Helical Aragonite Nanofibers (pages 10545–10549)

      Taiji Zhang, Prof. Yurong Ma, Dr. Kai Chen, Dr. Martin Kunz, Dr. Nobumichi Tamura, Ming Qiang, Dr. Jun Xu and Prof. Limin Qi

      Version of Record online: 26 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103407

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      Ein natürlicher ultradünner flexibler Panzer: Neuartige hierarchische Mikrostrukturen aus dicht gepackten helicalen Aragonitnanofasern wurden in einer ultradünnen Flügelschneckenschale nachgewiesen. Die helicalen Nanofasern sind verzahnt und kristallographisch bis 10° fehlorientiert. Diese Strukturmerkmale tragen eventuell zu den besonderen anisotropen mechanischen Eigenschaften der Schale bei.

    12. Cycloadditionen

      Experimental Diels–Alder Reactivities of Cycloalkenones and Cyclic Dienes Explained through Transition-State Distortion Energies (pages 10550–10552)

      Dr. Robert S. Paton, Dr. Seonah Kim, Audrey G. Ross, Prof. Samuel J. Danishefsky and Prof. K. N. Houk

      Version of Record online: 9 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103998

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      Quantenchemische Rechnungen werden zur Untersuchung experimentell gemessener Reaktivitäten von cyclischen Dienen und Cycloalkenonen in Diels-Alder-Reaktionen verwendet. Die Wechselwirkungsenergien (rot) sind nahezu konstant; Unterschiede ergeben sich durch verschiedene Verzerrungsenergien von Dienophilen (blau) und Dienen (grün; siehe Bild, Ea=Aktivierungsenergie; Angaben in kcal mol−1).

    13. Aufkonvertierung

      Single-Band Upconversion Emission in Lanthanide-Doped KMnF3 Nanocrystals (pages 10553–10556)

      Juan Wang, Dr. Feng Wang, Chao Wang, Prof. Zhuang Liu and Prof. Xiaogang Liu

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104192

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      Klare Sicht: Das aufkonvertierte Emissionsspektrum von KMnF3-Nanokristallen, die mit Yb/Er (18:2 Mol-%; siehe Bild) oder Yb/Ho (18:2 Mol-%) dotiert sind, offenbart starke Einzelbandemissionen. Die Anwendung dieser unvermischten Emission für die Bildgebung von tiefliegendem Gewebe wird demonstriert.

    14. Anorganische chemische Zellen

      Modular Redox-Active Inorganic Chemical Cells: iCHELLs (pages 10557–10560)

      Dr. Geoffrey J. T. Cooper, Dr. Philip J. Kitson, Ross Winter, Dr. Michele Zagnoni, Dr. De-Liang Long and Prof. Leroy Cronin

      Version of Record online: 8 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105068

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      Zelle in der Zelle: Die Bildung von Membranen an Grenzflächen durch Kationenaustausch von Polyoxometallaten ergibt modulare anorganische chemische Zellen mit einstellbaren Morphologien, Eigenschaften und Zusammensetzungen (siehe Bild). Diese anorganischen chemischen Zellen (iCHELLs) sind redoxaktiv, können chiral sein und haben eine selektive Permeabilität für kleine Moleküle; sie können ineinander verschachtelt vorliegen und ermöglichen so das schrittweise Ablaufen von Reaktionen innerhalb der Zelle.

    15. Homogene Katalyse

      A Highly Active Catalyst for the Hydrogenation of Amides to Alcohols and Amines (pages 10561–10564)

      Jeremy M. John and Prof. Dr. Steven H. Bergens

      Version of Record online: 26 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103137

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      Es geht auch ohne Metallhydrid: Die Reaktion zwischen 2 Äquivalenten Ph2P(CH2)2NH2 und cis-[Ru(CH3CN)23-C3H5)(cod)]BF4 (cod=1,5-Cyclooctadien) liefert die hoch aktive Katalysatorvorstufe 1 für die selektive Hydrierung von Amiden. Diese atomökonomische Reaktion, die unter schonenden Bedingungen hohe Umsatzzahlen (TONs) und Ausbeuten ergibt, bietet eine nachhaltige Alternative zur üblichen Verwendung von Metallhydriden in Forschung und Industrie.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: A Highly Active Catalyst for the Hydrogenation of Amides to Alcohols and Amines

      Vol. 124, Issue 11, 2584, Version of Record online: 7 MAR 2012

    16. Enzyminhibition

      Tailoring the Specificity and Reactivity of a Mechanism-Based Inactivator of Glucocerebrosidase for Potential Therapeutic Applications (pages 10565–10567)

      Brian P. Rempel, Dr. Michael B. Tropak, Dr. Don J. Mahuran and Prof. Stephen G. Withers

      Version of Record online: 13 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103924

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      Transporthilfe: Auf Fluorzuckern basierende Glycosidase-Inaktivatoren mit phosphorhaltigen Abgangsgruppen reagieren schnell mit dem katalytischen Nucleophil von β-Glucocerebrosidase (blauer Ring; Bn=Benzyl). Mit diesen Inaktivatoren behandelte Zellen von Gaucher-Patienten zeigen einen erhöhten intrazellulären Spiegel des mutierten Enzyms, vermutlich aufgrund eines vermehrten Übergangs vom endoplasmatischen Retikulum (hellblau) zum Lysosom (rosa).

    17. Organisch-anorganische Komposite

      A Thin Silica–Polymer Shell for Functionalizing Colloidal Inorganic Nanoparticles (pages 10568–10571)

      Paul D. McNaughter, Joseph C. Bear, Dr. David C. Steytler, Dr. Andrew G. Mayes and Prof. Thomas Nann

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103954

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      Doppelt beschichtete Nanokristalle: Eine neuartige Methode wurde genutzt, um kolloidale anorganische Nanopartikel mit verschiedenen Oberflächeneigenschaften mit einer dünnen, vernetzten und funktionalisierten Schale aus organischen und anorganischen Schichten zu überziehen (siehe Bild). Die amphiphile Polymergrundierung ordnet sich auf der Partikeloberfläche so an, wie es in früheren Studien vorhergesagt wurde.

    18. Uran-Aren-Komplexe

      A Formal High Oxidation State Inverse-Sandwich Diuranium Complex: A New Route to f-Block-Metal Bonds (pages 10572–10576)

      Dr. Dipti Patel, Dr. Fabrizio Moro, Dr. Jonathan McMaster, Dr. William Lewis, Prof. Alexander J. Blake and Dr. Stephen T. Liddle

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104110

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      Uran-Cobalt-Bindung: Reduktion von [U(TsXy)(Cl)(thf)] [TsXy=HC(SiMe2NAr)3; Ar=3,5-Me2C6H3] mit KC8 in Toluol lieferte den Aren-verbrückten Diurankomplex 1, während in aliphatischen Kohlenwasserstoffen eine C-N-Aktivierung unter Bildung eines Imidoarylkomplexes stattfand, der ungewöhnliche ferromagnetische Wechselwirkungen zwischen den Uranzentren zeigt. Der präparative Nutzen von 1 wurde in der ersten Synthese eines U-Co-Komplexes, [U(TsXy)Co(CO)3(PPh3)] (2), gezeigt.

    19. Stannane

      Direct Synthesis of Alkynylstannanes: ZnBr2 Catalyst for the Reaction of Tributyltin Methoxide and Terminal Alkynes (pages 10577–10580)

      Kensuke Kiyokawa, Nodoka Tachikake, Dr. Makoto Yasuda and Prof. Dr. Akio Baba

      Version of Record online: 13 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104208

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      Ein Hin und Her: Verschiedene Alkinylstannane wurden durch die direkte Reaktion von Bu3SnOMe mit terminalen Alkinen bei Raumtemperatur in Gegenwart von ZnBr2 als Katalysator synthetisiert. ZnBr2 wirkt dabei nicht als Lewis-Säure, sondern geht mit Bu3SnOMe eine Transmetallierung unter Bildung von Zn(OMe)2 ein, die der Schlüssel zu dieser katalytischen Reaktion ist.

    20. Nanoschichten

      One-Step Synthesis of Bismuth Telluride Nanosheets of a Few Quintuple Layers in Thickness (pages 10581–10585)

      Dr. Yimin Zhao, Dr. Robert W. Hughes, Dr. Zixue Su, Prof. Wuzong Zhou and Prof. Duncan H. Gregory

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104299

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      Bi2Te3-Nanoschichten wurden durch oberflächenunterstützten chemischen Dampftransport auf Si-Trägern synthetisiert. Die zerknüllten Bi2Te3-Schichten wachsen in der Basalebene der hexagonalen Struktur und weisen typische Dicken von ≤3 nm auf (siehe Bild; Te violett, Bi grün). Raman-Studien zeigen, dass zur Auslenkung entlang der c-Achse gehörende Moden, die im Festkörper inaktiv sind, in den Bi2Te3-Schichten aktiv werden.

    21. Kreuzkupplungen

      Cobalt-Catalyzed Reductive Allylation of Alkyl Halides with Allylic Acetates or Carbonates (pages 10586–10589)

      Xin Qian, Dr. Audrey Auffrant, Abdellah Felouat and Dr. Corinne Gosmini

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104390

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      Eine effiziente Methode zur direkten Allylierung von Alkylhalogeniden, die durch einfaches Cobalt(II)-bromid katalysiert wird, lässt sich mit vielen substituierten Allylacetaten und -carbonaten durchführen und liefert das lineare Produkt als Hauptprodukt. Die Reaktion toleriert sehr unterschiedliche Substrate und funktionelle Gruppen.

    22. C-C-Bindungsspaltung

      Manganese-Catalyzed Cleavage of a Carbon–Carbon Single Bond between Carbonyl Carbon and α-Carbon Atoms of Ketones (pages 10590–10592)

      Dr. Yoichiro Kuninobu, Tadamasa Uesugi, Dr. Atsushi Kawata and Prof. Dr. Kazuhiko Takai

      Version of Record online: 9 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104704

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      C weg, N dran: Ketone werden durch Carbodiimide in Gegenwart katalytischer Mengen an [{HMn(CO)4}3] oder [Mn2(CO)10] in guten bis hervorragenden Ausbeuten in Amide umgewandelt. Dabei wird eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung des Ketons effizient gespalten. Alternativ zu den Carbodiimiden konnten auch Isocyanate eingesetzt werden.

    23. Synthesemethoden

      A Versatile Synthesis of Substituted Isoquinolines (pages 10593–10597)

      Chong Si and Prof. Andrew G. Myers

      Version of Record online: 9 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104769

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      Lithiierteo-Tolualdehyd-tert-butylimine kondensieren mit Nitrilen zu Enamidoanionen, die in situ mit einer Vielzahl an Elektrophilen zu hoch substituierten Isochinolinen abgefangen werden können, darunter viele, die mit bekannten Methoden schwer zugänglich sind. Die Substitutionsbandbreite wurde durch Modifizieren der Aufarbeitungsprozesse und Folgeumsetzungen weiter vergrößert.

    24. Silirane

      Reversible Binding of Ethylene to Silylene–Phosphine Complexes at Room Temperature (pages 10598–10600)

      Dr. Ricardo Rodriguez, Dr. David Gau, Dr. Tsuyoshi Kato, Dr. Nathalie Saffon-Merceron, Dr. Abel De Cózar, Prof. Fernando P. Cossío and Dr. Antoine Baceiredo

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105097

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      An, aus, an, aus: Die konzertierte [2+1]-Cycloaddition zwischen Phosphan-Silylen-Komplexen und Ethylen liefert die entsprechenden pentakoordinierten Silirane. Die Reaktion wird vom Ethylendruck erheblich beeinflusst, und sie ist bei Raumtemperatur reversibel. Von einem der Silirane wird das Ergebnis der Röntgenstrukturanalyse vorgestellt.

    25. Supramolekulare Polymere

      Graft Polyrotaxanes: A New Class of Graft Copolymers with Mobile Graft Chains (pages 10601–10604)

      Dr. Yasuhiro Kohsaka, Dr. Yasuhito Koyama and Prof. Dr. Toshikazu Takata

      Version of Record online: 9 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103869

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      Die Synthese und Struktur gepfropfter Polyrotaxane, einer neuen Copolymerklasse mit mobilen Seitenketten, wird beschrieben. Poly(tetrahydrofuran)-Ketten wurden an die Achse des Pseudo[2]rotaxans angebracht, um das entsprechende gepfropfte Polyrotaxan zu erhalten (siehe Bild). N-Acetylierung der Ammoniumgruppen führt zu einer Zunahme des dynamischen Radius des gepfropften Polyrotaxans.

    26. Ringerweiterung

      Rhodium-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropanes to Seven-membered Rings by 1,5 C[BOND]C Bond Migration (pages 10605–10608)

      Xiaoxun Li, Dr. Min Zhang, Dongxu Shu, Patrick J. Robichaux, Suyu Huang and Prof. Dr. Weiping Tang

      Version of Record online: 9 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104861

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      Hoch funktionalisierte Siebenringe wurden ausgehend von substituierten Cyclopropanen durch eine RhI-katalysierte Tandemisomerisierung aufgebaut. Der π-saure RhI-Katalysator vermittelt die Bildung eines Allenintermediats durch 1,3-Acyloxy-Verschiebung eines Propargylesters sowie die anschließende 1,5-Verschiebung einer Cyclopropan-C-C-Bindung.

    27. C[DOUBLE BOND]C-reiche Kohlenwasserstoffe

      1,1-Divinylallene (pages 10609–10612)

      Dr. Katie M. Cergol, Christopher G. Newton, Dr. Andrew L. Lawrence, Dr. Anthony C. Willis, Prof. Michael N. Paddon-Row and Assoc. Prof. Michael S. Sherburn

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105541

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      Dreifacher Erfolg: Das Titelmolekül, das von allen Molekülen mit die höchste Dichte an π-Bindungen aufweist, wurde erstmals synthetisiert und charakterisiert. Dieser hoch reaktive Kohlenwasserstoff geht eine Dien-transmissive, dreifache Diels-Alder-Cycloadditionssequenz ein, die in einem Schritt sechs neue C-C-Bindungen und den kondensierten tricyclischen Phenalenring liefert. Kontrollierte Einfachadditionen waren ebenfalls möglich.

    28. C-H-Aktivierung

      Catalytic Asymmetric Activation of a Cmath image[BOND]H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom: A Versatile Approach to Optically Active α-Alkyl α-Amino Acids and C1-Alkylated Tetrahydroisoquinoline Derivatives (pages 10613–10616)

      Dr. Gen Zhang, Yaohu Zhang and Prof. Dr. Rui Wang

      Version of Record online: 13 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105123

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      Einfach und effizient: Eine oxidative und katalytische enantioselektive Eintopf-Alkylierung von α-Cmath image-H-Bindungen in Nachbarschaft zu einem Stickstoffzentrum wurde erstmals realisiert. Die neuartige Strategie bietet einen einfachen, effizienten und umweltschonenden Zugang zu diversen optisch aktiven α-Alkyl-α-aminosäuren und C1-alkylierten Tetrahydroisochinolinderivaten.

    29. Wasserstoffspeicherung

      A Charge/Discharge Device for Chemical Hydrogen Storage and Generation (pages 10617–10619)

      Dr. Gábor Papp, Jenő Csorba, Prof. Gábor Laurenczy and Prof. Ferenc Joó

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104951

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      Soda als Wasserstoffspeicher: Natriumbicarbonat wurde in wässriger Lösung bei 100 bar H2 in Gegenwart eines RuII-Katalysators zu Natriumformiat hydriert, das bei Druckminderung wieder das Bicarbonat ergibt. Dieses echte Ladungs-/Entladungselement für die Speicherung und Freisetzung von Wasserstoff kommt ohne die Isolierung von Formiat oder Bicarbonat aus.

    30. Kupplungsreaktionen

      Selective 1:2 Coupling of Aldehydes and Allenes with Control of Regiochemistry (pages 10620–10623)

      Dr. Takeharu Toyoshima, Dr. Tomoya Miura and Prof. Dr. Masahiro Murakami

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105077

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      Die Gegenionen haben das Sagen: Die Rhodium(I)-katalysierte Titelreaktion lieferte β,γ-Dialkylidenketone (siehe Schema, cod=Cyclooctadien, nbd=Norbornadien, Tf=Trifluormethansulfonyl). Welches Konstitutionsisomer gebildet wird, hängt vom Gegenion des Rhodium(I)-Komplexes ab.

    31. Photochemie von Actinoiden

      Photochemically Promoted Bond-Cleavage and -Capture in a Diazomethane Derivative of a Triamidoamine Uranium(IV) Complex (pages 10624–10627)

      Benedict M. Gardner, Dr. Dipti Patel, Dr. William Lewis, Prof. Alexander J. Blake and Dr. Stephen T. Liddle

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105098

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      Die Photolyse von [U(trenTMS)(μ-N(SiMe3)NC)]2 (siehe Schema; R=SiMe3) verläuft unter mehrfacher Bindungsspaltung und -bildung und führt zu dem wohldefinierten Produkt [U{N(CH2CH2NSiMe3)2(μ-CH2CH2N[BOND]C[TRIPLE BOND]N)}{N(SiMe3)2}]2. Die Umlagerung ist in der Diazoalkanchemie beispiellos und thermisch nicht zugänglich.

    32. Bor-Dreieck

      Synthese und Charakterisierung eines doppelt basenstabilisierten B3H6+-Analogons (pages 10628–10631)

      Nikola Schulenberg, Prof. Dr. Hubert Wadepohl and Prof. Dr. Hans-Jörg Himmel

      Version of Record online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104834

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      Die Antwort auf eine alte Frage: Ein doppelt basenstabilisiertes B3H6+-Analogon (siehe Struktur: B grün, C grau, N blau, H hellgrau, H an C nicht gezeigt) konnte synthetisiert und vollständig charakterisiert werden. Quantenchemische Rechnungen an einem vereinfachten Modell bestätigen das Vorliegen einer geschlossenen B-B-B-Dreizentrenbindung und einen σ-aromatischen Charakter.

    33. Ein-Topf-Reaktionen

      Katalytische Synthesen N-heterocyclischer Inone und Indione durch In-situ-Aktivierung von Carbonsäuren mit Oxalylchlorid (pages 10632–10636)

      M. Sc. Christina Boersch, Dipl.-Chem. Eugen Merkul and Prof. Dr. Thomas J. J. Müller

      Version of Record online: 9 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103296

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      Engpass überwunden! α-Ketocarbonsäuren und N-heterocyclische Carbonsäuren können mit Oxalylchlorid in situ aktiviert und im Anschluss katalytisch alkinyliert werden. Dabei entstehen sehr effizient in einem Ein-Topf-Verfahren Indione und notorisch schwierige N-heterocyclische Inone. 5-Acylpyrazole und 2-Phenylaminopyrimidine, die für pharmazeutische Anwendungen interessant sind, werden in kurzen Dreikomponenten-Synthesen leicht zugänglich (siehe Schema).

    34. Heterogene Katalyse

      Ruthenium-katalysierte Selektivhydrierung von Benzol zu Cyclohexen in Gegenwart einer ionischen Flüssigkeit (pages 10637–10640)

      Frederick Schwab, Martin Lucas and Prof. Dr. Peter Claus

      Version of Record online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104959

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      Gezielt zu Cyclohexen: Die Hydrierung von Benzol in organischer Phase führt rasch zu Cyclohexan. Ein einfaches Katalysatorsystem, nur bestehend aus trägerfixiertem Ruthenium in Wasser unter Zusatz der ionischen Flüssigkeit 1 (R=Me) im ppm-Bereich, bewirkt die überaus schwierige selektive Hydrierung von Benzol zu Cyclohexen (siehe Schema). Auf die sonst zur Steuerung der Selektivität nötigen Zusätze von großen Salzmengen (ZnSO4) und Zweitmetallen kann verzichtet werden.

    35. B-F-Aktivierung

      Oxidative Addition von BF3 an ein Übergangsmetall (pages 10641–10644)

      Jürgen Bauer, Prof. Dr. Holger Braunschweig, Dr. Katharina Kraft and Dr. Krzysztof Radacki

      Version of Record online: 9 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103226

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      Bortrifluorid wird durch oxidative Addition an den Übergangsmetallkomplex [(Cy3P)2Pt] aktiviert. Das Produkt dieser Addition, trans-[(Cy3P)2Pt(BF2)(FBF3)], wurde durch NMR-Spektroskopie und Röntgenstrukturanalyse charakterisiert. Weiterhin wurden das Zersetzungsprodukt trans-[(Cy3P)2Pt(H)(FBF3)] sowie das stabile Derivat [(Cy3P)2Pt(BF2)(Cl)] vollständig charakterisiert.

  16. Vorschau

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    17. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 45/2011 (page 10645)

      Version of Record online: 18 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190096

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