Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 45

November 4, 2011

Volume 123, Issue 45

Pages 10647–10921

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Rücktitelbild
    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Nachrichten
    10. Buchbesprechung
    11. Highlights
    12. Essay
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Titelbild: Ein Dioxobilan als Produkt eines divergenten Chlorophyllabbaus in Spitzahorn (Angew. Chem. 45/2011) (page 10647)

      Dr. Thomas Müller, Mag. Martina Rafelsberger, Clemens Vergeiner and Prof. Dr. Bernhard Kräutler

      Article first published online: 21 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106336

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      Die Herbstfarben der Blätter sind eine Folge des Chlorophyllabbaus, bei dem die Bildung farbloser Abbauprodukte angenommen wird. In der Zuschrift auf S. 10 912 ff. schildern B. Kräutler et al. die Analyse der Herbstblätter des Spitzahorns, die die typischen Kataboliten nicht enthalten. Sie identifizierten eine farblose Verbindung, ein so genanntes Dioxobilan, dessen Struktur auf einen anderen Abbauweg in den Blättern dieses verbreiteten laubwerfenden Baumes hinweist.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: A Trisheteroleptic Cyclometalated RuII Sensitizer that Enables High Power Output in a Dye-Sensitized Solar Cell (Angew. Chem. 45/2011) (page 10648)

      Paolo G. Bomben, Terry J. Gordon, Eduardo Schott and Prof. Curtis P. Berlinguette

      Article first published online: 5 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106509

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      Ein trisheteroleptischer Thiocyanat-freier RuII-Komplex führt zu einem hohen Wirkungsgrad (η) in einer Farbstoffsolarzelle (DSSC). In ihrer Zuschrift auf S. 10 870 ff. beschreiben C. P. Berlinguette et al. den gezielten Entwurf dieses Komplexes, der zwei Liganden trägt: einen zweizähnigen Liganden zur Unterdrückung der Wechselwirkungen zwischen dem Elektrolyten und der TiO2-Oberfläche und einen anionischen cyclometallierenden Liganden, der zu einem breiten Absorptionsbereich führt.

  3. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: An Organophilic Pervaporation Membrane Derived from Metal–Organic Framework Nanoparticles for Efficient Recovery of Bio-Alcohols (Angew. Chem. 45/2011) (page 10922)

      Xin-Lei Liu, Prof. Dr. Yan-Shuo Li, Dr. Guang-Qi Zhu, Yu-Jie Ban, Prof. Dr. Long-Ya Xu and Prof. Dr. Wei-Shen Yang

      Article first published online: 7 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106016

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      Membranen mit Metall-organischen Gerüsten sind vielversprechend, um die Produktion von Biotreibstoffen zu verbessern. Y.-S. Li, W.-S. Yang et al. beschreiben in der Zuschrift auf S. 10 824 ff., dass in eine Polymermatrix eingebaute ZIF-8-Nanopartikel organischen Verbindungen bevorzugte Permeationswege bieten. Auf diesem Weg wurde eine neuartige organophile Membran für die effiziente pervaporative Abtrennung von Bioalkoholen aus Fermentationsbrühen erhalten.

  4. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Andreas Kirschning (page 10672)

      Article first published online: 29 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104952

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      „In einer freien Stunde würde ich gerne bei Sonnenauf- oder -untergang laufen. Die aktuell größte Herausforderung für Wissenschaftler ist sich ihre Autonomie, Unabhängigkeit und freie Zeit für Kreativität zu erhalten …“ Dies und mehr von und über Andreas Kirschning finden Sie auf Seite 10672.

  8. Nachrichten

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    1. Ion Mobility Spectrometry – Mass Spectrometry. Theory and Applications. Herausgegeben von Charles L. Wilkins und Sarah Trimpin. (page 10674)

      Detlef Schröder

      Article first published online: 10 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105005

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      CRC Press, Boca Raton 2010. 374 S., geb., 99.00 $.—ISBN 978-1439813249

  10. Highlights

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    12. Essay
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    1. Enzymatische C-Methylierung

      Doppelte Rolle von S-Adenosylmethionin (SAM+) bei der Methylierung von sp2-hybridisierten elektrophilen Kohlenstoffatomen (pages 10676–10678)

      Prof. Dr. Wolfgang Buckel and Prof. Dr. Rudolf K. Thauer

      Article first published online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105076

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      Ein überraschender Mechanismus: Die enzymatische Methylierung von Adenosin an C-2 verbraucht zwei Moleküle S-Adenosylmethionin (SAM+), eines bei der SN2-Übertragung der Methylgruppe auf ein Cysteinthiol im aktiven Zentrum der Methyltransferase und ein zweites bei der Bildung des 5′-Desoxyadenosylradikals (5′-A.), das ein Wasserstoffatom von der proteingebundenen Methylgruppe abstrahiert. Das entstandene Methylenradikal reagiert mit dem C-2-Atom des Adenosins.

    2. Alkendihydroxylierung

      Metall oder kein Metall: Das ist hier die Frage! (pages 10679–10681)

      Dipl.-Chem. Michael Schwarz and Prof. Dr. Oliver Reiser

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104009

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      Dihydroxylierung mit Peroxiden: Das 1,2-Dihydroxy-Strukturmotiv, erhältlich aus einer C[DOUBLE BOND]C-Bindung, ist in organischen Verbindungen weit verbreitet. Fortschritte im Bereich der syn-Dihydroxylierung von Alkenen mit cyclischen Acylperoxiden erweitern den Anwendungsbereich dieser Umsetzung auf eine Vielzahl an Olefinen. Die Anwendungsmöglichkeiten und Einschränkungen sowie ein Mechanismus dieser Methode werden diskutiert.

    3. Kleine Moleküle

      Schuldig gesprochen – ein Beweis für die “Nicht-Unschuld” des Cyanidliganden (pages 10682–10684)

      Prof. Dr. Wolfgang Kaim

      Article first published online: 11 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105767

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      Über drei Jahrhunderte nach der Erzeugung von CN in der ersten synthetischen Koordinationsverbindung wurde nun das nicht-unschuldige Redox-Verhalten des Cyanidliganden in M3[Co(CN)3] (M=Ba oder Sr) eindeutig belegt. Das 18-Valenzelektronen-Komplexion [Co(CN)3]6− besteht laut strukturellen und spektroskopischen Untersuchungen aus Co−I mit abgeschlossener d-Schale und drei teilreduzierten Cyanid-Liganden mit der Ladung −5/3.

  11. Essay

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    1. Erneuerbare Ressourcen

      Nach der Petrochemie: eine chemische Industrie auf der Basis erneuerbarer Ressourcen (pages 10686–10694)

      M. Sc. P. N. R. Vennestrøm, M. Sc. C. M. Osmundsen, Prof. Dr. C. H. Christensen and Dr. Esben Taarning

      Article first published online: 5 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102117

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      Von Erdöl zu Bioöl: Biomasse ist ein begrenzter Rohstoff, der vernünftig eingesetzt und nicht in erster Linie als Brennstoff verwendet werden sollte. Würden aus ihm ausgewählte Chemikalien hergestellt, ließe sich das Erdöl in der chemischen Industrie leicht ersetzen, sofern die inhärente Funktionalität der Biomasse geschickt genutzt würde (siehe Bild).

  12. Kurzaufsatz

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    1. Metall-organische Gerüste

      Funktionelle Gemischtmetall-organische Gerüste mit Metalloliganden (pages 10696–10707)

      Dr. Madhab C. Das, Dr. Shengchang Xiang, Dr. Zhangjing Zhang and Prof. Dr. Banglin Chen

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101534

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      Die Mischung macht′s: Ein neuartiges Metalloligandverfahren ermöglicht die gezielte Immobilisierung einer Vielzahl funktioneller Zentren in Gemischtmetall-organischen Gerüsten (M′MOFs). Dieser Kurzaufsatz behandelt funktionelle M′MOFs mit Metalloliganden für die Gasspeicherung und -trennung, die enantioselektive Trennung, die heterogene asymmetrische Katalyse, die Sensorik, die Wirkstoff-Freisetzung und die biomedizinische Bildgebung.

  13. Aufsatz

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    14. Aufsatz
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    1. Konjugierte Makrocyclen

      Konjugierte Makrocyclen: Konzepte und Anwendungen (pages 10708–10740)

      Prof. Masahiko Iyoda, Jun Yamakawa and Dr. M. Jalilur Rahman

      Article first published online: 29 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006198

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      Molekulare Riesenräder: Vollständig ungesättigte Makrocyclen zeigen aufgrund ihrer cyclischen Konjugation ungewöhnliche optische und magnetische Eigenschaften, die zudem durch positionsspezifische Substitution an inneren und äußeren Bindungsstellen modifiziert werden können. Dies macht sie zu wertvollen Materialien für diverse Forschungsgebiete von der organischen Chemie über die Polymer- und Materialchemie bis zur supramolekularen Chemie.

  14. Zuschriften

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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Oberflächenchemie

      Nanoscale Phase Segregation of Mixed Thiolates on Gold Nanoparticles (pages 10742–10747)

      Dr. Kellen M. Harkness, Andrzej Balinski, Prof. John A. McLean and Prof. David E. Cliffel

      Article first published online: 1 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102882

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      Direkter Beweis: Die Phasenseperation und Domänenbildung innerhalb einer Schutzschicht aus Goldnanopartikeln kann (AuNPs) mittels Ionenbeweglichkeitsmassenspektrometrie (IM-MS), einer zweidimensionalen Trennverfahren in der Gasphase, beobachtet werden. Die experimentellen Daten werden mit einem theoretischen Modell verglichen. Abweichungen vom Modell liefern den Beweis für die Nanophasenseperation.

    2. Nanopartikelsynthese

      Shape-Controlled Synthesis of Copper Nanocrystals in an Aqueous Solution with Glucose as a Reducing Agent and Hexadecylamine as a Capping Agent (pages 10748–10752)

      Mingshang Jin, Guannan He, Dr. Hui Zhang, Dr. Jie Zeng, Prof. Zhaoxiong Xie and Prof. Younan Xia

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105539

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      In Form gebracht: Kupfer-Nanokristalle unterschiedlicher Form mit hauptsächlich {100}-Oberflächen wurde durch Reduktion von CuCl2 mit Glucose hergestellt. Die Synthesen wurden in wässriger Lösung bei 100 °C mit Hexadecylamin als stabilisierendem Reagens durchgeführt.

    3. Asymmetrische Katalyse

      Structural Study-Guided Development of Versatile Phase-Transfer Catalysts for Asymmetric Conjugate Additions of Cyanide (pages 10753–10757)

      Brian A. Provencher, Keith J. Bartelson, Dr. Yan Liu, Prof. Bruce M. Foxman and Prof. Li Deng

      Article first published online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105536

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      Neuartige Phasentransferkatalysatoren für die erste organokatalytische asymmetrische Addition von Cyanid mit Acetoncyanhydrin werden beschrieben (siehe Schema). Dank eines zugänglichen Cupreidinium-Salzes und eines für den industriellen Maßstab geeigneten Cyanierungsreagens ist diese Reaktion vielversprechend für die asymmetrische Synthese. Die Katalysatoren wurden basierend auf der Analyse von Kristallstrukturen entwickelt.

    4. Supramolekulare Katalyse

      Enzyme-like Control of Carbocation Deprotonation Regioselectivity in Supramolecular Catalysis of the Nazarov Cyclization (pages 10758–10761)

      Courtney J. Hastings, Mikael P. Backlund, Prof. Robert G. Bergman and Prof. Kenneth N. Raymond

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105325

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      Die kinetisch kontrollierte, regioselektive Deprotonierung von Cyclopentenylkationen wird durch Verkapselung mit einem Metall-Ligand-Aggregat vermittelt. Die Regiochemie des Deprotonierungsschritts bestimmt, welches der beiden möglichen Produkte gebildet wird. Feine Unterschied in der Stereochemie des Kations kehren zudem die Selektivität des Prozesses um (siehe Schema).

    5. Festkörperchemie

      Structural and Electrochemical Diversity in LiFe1−δZnδSO4F Solid Solution: A Fe-Based 3.9 V Positive-Electrode Material (pages 10762–10765)

      Mohammed Ati, Brent C. Melot, Gwenaëlle Rousse, Jean-Noël Chotard, Prabeer Barpanda and Prof. Jean-Marie Tarascon

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104648

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      Übergangsmetallhaltige Fluorsulfatverbindungen werden als Anodenmaterial für Lithiumionenbatterien intensiv untersucht. Durch den Einbau von Zn in LiFeSO4F kann die Tavorit-Struktur in zwei verschiedene Polymorphe mit Sillimanit- und Triplit-Struktur überführt werden (siehe Bild). Diese neuen Phasen zeigen gegenüber Li Fe2+/Fe3+-Redoxpotentiale von 3.6 und 3.9 V.

    6. Hydrogenase-Mimetika

      Preparation and Reactivity of a Nickel Dihydride Complex (pages 10766–10768)

      Dr. Takahiro Matsumoto, Takuma Nagahama, Dr. Jaeheung Cho, Takuhiro Hizume, Prof. Masatatsu Suzuki and Prof. Seiji Ogo

      Article first published online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104918

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      Ein großzügiger Donor: Ein zweikerniger oktaedrischer Bis(μ-hydrido)dinickel(II)-Komplex (siehe Bild; C grau, H schwarz, N blau, Ni grün) fungiert als Elektronendonor und reduziert so Elektronenakzeptoren wie Methylviologen. Der Komplex wird als funktionelles Modell für das Dihydridintermediat eines NiRu-Hydrogenase-Mimetikums und darüber hinaus für [NiFe]Hydrogenase selbst vorgeschlagen.

    7. Organofluorchemie

      Alicyclic Ring Structure: Conformational Influence of the CF2 Group in Cyclododecanes (pages 10769–10772)

      Maciej Skibinski, Dr. Yi Wang, Prof. Alexandra M. Z. Slawin, Dr. Tomas Lebl, Prof. Dr. Peer Kirsch and Prof. David O'Hagan

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105060

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      Man geht sich aus dem Weg: In fluorierten Cyclododecanen nimmt die CF2-Gruppe ausschließlich Eckpositionen ein (siehe Bild; blau C, grau H, grün F), wodurch transannulare 1,4-H,H-Wechselwirkungen infolge einer Aufweitung des C-CF2-C-Winkels relaxieren. Fehlgeordnete CF2-Gruppen verursachen hingegen eine signifikante Verzerrung der Ringstruktur. Der Einbau von CF2-Gruppen könnte daher als Designelement zur Einführung von Ordnung und Polarität in organische Kohlenwasserstoffstrukturen dienen.

    8. Bioanorganische Chemie

      Discovery of Catalytic Peptides for Inorganic Nanocrystal Synthesis by a Combinatorial Phage Display Approach (pages 10773–10776)

      Zengyan Wei, Dr. Yoshiaki Maeda and Prof. Hiroshi Matsui

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102582

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      Einfach und praktisch ist das hier vorgestellte Verfahren zum direkten Screening von Peptiden, die das Wachstum des Zielmaterials katalysieren. Mit diesem Ansatz wurde ein Peptid identifiziert, das das katalytische Wachstum einkristalliner ZnO-Nanokristalle durch einen nichtklassischen Kristallisationsprozess bei Raumtemperatur auslöst (siehe Bild).

    9. Bildgebungsagentien

      Urchin-Shaped Manganese Oxide Nanoparticles as pH-Responsive Activatable T1 Contrast Agents for Magnetic Resonance Imaging (pages 10777–10781)

      Taekhoon Kim, Eun-Jin Cho, Youngjoo Chae, Minsik Kim, Aram Oh, Juhong Jin, Eun-Sook Lee, Dr. Hionsuck Baik, Prof. Seungjoo Haam, Prof. Jin-Suck Suh, Prof. Yong-Min Huh and Prof. Kwangyeol Lee

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103108

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      Bildverstärkung: Igelförmige MnO@Mn3O4-Kern-Schale-Nanopartikel können durch anisotropes Ätzen hergestellt werden und eignen sich als pH-aktivierbare T1-Kontrastmittel in der Kernspintomographie. Die aus der MnO-Phase an Stellen in den Tumorzellen mit niedrigem pH-Wert freigesetzten Manganionen erhöhen den T1-Kontrast der gesamten Tumormasse.

    10. Nanostrukturen

      Capture of Radioactive Cesium and Iodide Ions from Water by Using Titanate Nanofibers and Nanotubes (pages 10782–10786)

      Dr. Dongjiang Yang, Sarina Sarina, Prof. Huaiyong Zhu, Dr. Hongwei Liu, Dr. Zhanfeng Zheng, Prof. Mengxia Xie, Dr. Suzanne V. Smith and Prof. Sridhar Komarneni

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103286

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      Aufnahme läuft: Die schnelle Aufnahme von 137Cs+-Ionen in Natriumtrititanat-Nanofasern (T3NF; siehe Bild) und -Nanoröhren (T3NT) löst einen Phasenübergang oder eine Deformation der dünnen Titanatschichten aus. Ag2O-Nanokristalle (5–10 nm) wurden an die Oberfläche der Nanostrukturen gebunden und fingen effizient I-Ionen (ca. 4.5 mmol pro Gramm Sorbens) aus wässrigen Lösungen durch Bildung eines AgI-Niederschlags auf den Titanaten ab.

    11. Flüssigkristalle

      Two- and Three-Dimensional Liquid-Crystal Phases from Axial Bundles of Rodlike Polyphiles: Segmented Cylinders, Crossed Columns, and Ribbons between Sheets (pages 10787–10790)

      Dr. Feng Liu, Dr. Marko Prehm, Dr. Xiangbing Zeng, Prof. Dr. Goran Ungar and Prof. Dr. Carsten Tschierske

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103303

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      Stabförmige Mesogene (siehe Schema) mit Schwalbenschwanz-artigen Seitenketten ordnen sich axial zu bänderförmigen Bündeln an. Bei hoher Temperatur rotieren die Bänder unter Bildung einer neuartigen hexagonalen 3D-Flüssigkristallphase (siehe Bild, links). Bei niedrigerer Temperatur stoppt die Rotation, und man erhält eine Struktur aus gekreuzten aromatischen und fluorierten Säulen (rechts). Bei weiterer Abkühlung fusionieren die Bänder zu Flächen mit interkalierten fluorierten Säulen.

    12. Photosynthese

      A Magnesium Porphyrin Bicarbonate Complex with CO2-Modulated Photosystem I Action (pages 10791–10795)

      Jagannath Bhuyan, Rudra Sarkar and Prof. Sabyasachi Sarkar

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103876

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      Umwandlung von Licht in chemische Energie: Magnesiumtetraphenylporphyrin (MgTPP; 1) bildet bei Behandlung mit [Bu4N]OH unter einer CO2-Atmosphäre sein Bicarbonataddukt [Bu4N][HCO3MgTPP] (2). Im Vergleich zu 1 genügt zur elektrochemischen Oxidation von 2 ein niedrigeres Potential, das unter Lichteinstrahlung noch weiter sinkt, gleichbedeutend mit einer leichteren Elektronenabgabe.

    13. Chemische Biologie

      A Small Molecule Modulates Circadian Rhythms through Phosphorylation of the Period Protein (pages 10796–10799)

      Dr. Jae Wook Lee, Dr. Tsuyoshi Hirota, Dr. Eric C. Peters, Dr. Michael Garcia, Dr. Rodolfo Gonzalez, Dr. Charles Y. Cho, Dr. Xu Wu, Prof. Peter G. Schultz and Prof. Steve A. Kay

      Article first published online: 26 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103915

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      Zeitverschiebung: Ein zellbasiertes Hochdurchsatz-Screening lieferte ein Benzothiazolanalogon, LH846, das die Phasen des Tag-Nacht-Rhythmus verlängert. Affinitätschromatographie in Kombination mit massenspektrometrischer und genomischer Analyse identifizierte die Proteinkinase CKIδ als das biologische Ziel von LH846 (siehe Bild).

    14. Dicht gepackte Fünfecke

      Crystallographic Realization of the Mathematically Predicted Densest All-Pentagon Packing Lattice by C5-Symmetric “Sticky” Fluoropentamers (pages 10800–10803)

      Changliang Ren, Feng Zhou, Dr. Bo Qin, Ruijuan Ye, Sheng Shen, Prof. Haibin Su and Prof. Huaqiang Zeng

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201101553

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      Gleichmäßige pentagonale adhäsive Plättchen wurden in Form eines cyclischen fluorierten Pentamers mit internem CF⋅⋅⋅HN-Netzwerk und „klebrigen“ Kanten erzeugt, die die Moleküle über intermolekulare CArH⋅⋅⋅O[DOUBLE BOND]C-Brücken verknüpfen. Die entstehenden Kristalle enthalten das dichteste Fünfeck-Gitter, das mathematisch berechnet wird; die Packungsdichte beträgt 0.921 (siehe Bild).

    15. Molekulare Erkennung

      Enantioselective Cooperativity Between Intra-Receptor Interactions and Guest Binding: Quantification of Reinforced Chiral Recognition (pages 10804–10808)

      Dr. Romen Carrillo, Andrés Feher-Voelger and Dr. Tomás Martín

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103970

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      Doppelter Einfluss: Nichtkovalente Wechselwirkungen in einem Rezeptor können zu einer enantioselektiven Gastbindung führen. Ein solcher kooperativer Effekt wird für ein einfaches synthetisches System beschrieben und quantifiziert, in dem eine Wasserstoffbrücke im Rezeptor mit einer CH-π-Wechselwirkung kooperiert, die ausschließlich mit dem D-Enantiomer als Gast gebildet wird.

    16. Wasserstoffbrücken

      On the Origin of the Hydrogen-Bond-Network Nature of Water: X-Ray Absorption and Emission Spectra of Water–Acetonitrile Mixtures (pages 10809–10813)

      Kathrin M. Lange, Dr. René Könnecke, Mikhail Soldatov, Ronny Golnak, Prof. Dr. Jan-Erik Rubensson, Prof. Dr. Alexander Soldatov and Prof. Dr. Emad F. Aziz

      Article first published online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104161

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      Ein flüssiger Mikrojet wurde genutzt, um Röntgenabsorptions- und -emissionsspektren an der Sauerstoff-K-Kante von Wasser-Acetonitril-Mischungen unterschiedlicher Zusammensetzung zu erhalten. Die spektralen Änderungen werden zweifelsfrei der steigenden Zahl gebrochener Wasserstoffbrücken bei sinkender Wasserkonzentration zugeordnet. Das H-Brückennetzwerk flüssigen Wassers kann somit rein experimentell, d. h. ohne theoretische Modellierung, untersucht werden.

    17. CO2-Insertion

      Carbon Dioxide Insertion into Uranium-Activated Dicarbonyl Complexes (pages 10814–10818)

      Dr. Stephan J. Zuend, Dr. Oanh P. Lam, Dr. Frank W. Heinemann and Prof. Dr. Karsten Meyer

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104189

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      Mit Uran auf neuen Wegen: Uran(III)-Komplexe mit sechszähnigen makrocyclischen Triazacyclononan-Liganden L1 ermöglichen Di- und Triketonen Reaktionswege zur Ein- und Zwei-Elektronen-Reduktion. Der zweikernige Enolatkomplex, der über einen dieser Wege erzeugt wird, reagiert mit CO2 unter Bildung einer neuen C-C-Bindung (siehe Schema).

    18. Biofilm-Inhibitoren

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      A Glycopeptide Dendrimer Inhibitor of the Galactose-Specific Lectin LecA and of Pseudomonas aeruginosa Biofilms (pages 10819–10823)

      Dr. Rameshwar U. Kadam, Myriam Bergmann, Dr. Matthew Hurley, Dr. Divita Garg, Dr. Martina Cacciarini, Dr. Magdalena A. Swiderska, Prof. Cristina Nativi, Prof. Dr. Michael Sattler, Prof. Alan R. Smyth, Prof. Paul Williams, Prof. Miguel Cámara, Priv.-Doz. Dr. Achim Stocker, Priv.-Doz. Dr. Tamis Darbre and Prof. Dr. Jean-Louis Reymond

      Article first published online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104342

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      Inhibierende Faktoren: Die Bildung von Biofilmen kann mithilfe eines Phenylgalactosyl-Peptid-Dendrimers (siehe Bild), das an das galactosespezifische Lectin LecA von P. aeruginosa bindet, unterdrückt werden. Die Multivalenz des Liganden ist entscheidend für die Inhibierung der Biofilmbildung, wobei der Linker zwischen Peptiddendrimer und Galactose zusätzliche Kontakte mit dem Lectin ermöglicht und somit ebenfalls die Wechselwirkung beeinflusst.

    19. MOF-Membranen

      An Organophilic Pervaporation Membrane Derived from Metal–Organic Framework Nanoparticles for Efficient Recovery of Bio-Alcohols (pages 10824–10827)

      Xin-Lei Liu, Prof. Dr. Yan-Shuo Li, Dr. Guang-Qi Zhu, Yu-Jie Ban, Prof. Dr. Long-Ya Xu and Prof. Dr. Wei-Shen Yang

      Article first published online: 5 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104383

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      Dynamische Öffnungen und eine superhydrophobe Oberfläche begründen die außergewöhnliche Fähigkeit des Metall-organischen Gerüsts ZIF-8 zur selektiven Adsorption von Alkoholen. In eine Polymermatrix eingebettete ZIF-8-Nanopartikel wirken als bevorzugte Permeationspfade für organische Verbindungen, was in der effizienten Gewinnung von Bioalkoholen aus Fermentationsgemischen genutzt werden kann (siehe Bild).

    20. 1O2-Erzeugung

      Metal Nanoparticles Sensitize the Formation of Singlet Oxygen (pages 10828–10832)

      Raviraj Vankayala, Arunachalam Sagadevan, Priya Vijayaraghavan, Chien-Lin Kuo and Prof. Kuo Chu Hwang

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105236

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      Zu besseren organischen Photosensibilisatoren: Die Photoanregung von Metallnanopartikeln führt zur Bildung von Singulettsauerstoff und zu dessen Phosphoreszenz. Da die Nanopartikel gegen photoinduzierten und gegen enzymatischen Abbau stabil sind und sehr hohe Extinktionskoeffizienten aufweisen, könnten diese Befunde für Techniken zur Erzeugung von Singulettsauerstoff in biologischen Systemen wichtig sein.

    21. Quadruplextopologien

      Topological Characterization of Nucleic Acid G-Quadruplexes by UV Absorption and Circular Dichroism (pages 10833–10836)

      Dr. Andreas Ioannis Karsisiotis, Dr. Nason Ma'ani Hessari, Prof. Ettore Novellino, Prof. Gian Piero Spada, Prof. Antonio Randazzo and Dr. Mateus Webba da Silva

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105193

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      Vier-faltigkeit: Nicht nur die Identifizierung, sondern auch die schnelle Charakterisierung und Einteilung von Nucleinsäure-G-Quadruplexen in Topologiegruppen ist durch UV- und Circular-Dichroismus(CD)-Spektroskopie möglich (siehe Bild). Mit günstiger UV-Spektroskopie kann nun das bisher nur mit CD-Spektroskopie mögliche Charakterisierungsniveau erreicht werden.

    22. Magnetokalorischer Effekt

      A 48-Metal Cluster Exhibiting a Large Magnetocaloric Effect (pages 10837–10840)

      Jun-Bo Peng, Qian-Chong Zhang, Dr. Xiang-Jian Kong, Dr. Yan-Ping Ren, Prof. Dr. La-Sheng Long, Prof. Dr. Rong-Bin Huang, Prof. Dr. Lan-Sun Zheng and Prof. Dr. Zhiping Zheng

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105147

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      Ein röhrenförmiger Metallcluster, der 36 Gd- und 12 Ni-Atome enthält, wurde durch Selbstorganisation der Metallionen in der Anionenmatrix synthetisiert (siehe Bild mit der Anordnung der 48 Metallionen im Clusterkern). Die großen kryogenen magnetokalorischen Effekte, die dieser Cluster zeigt (siehe Diagramm der magnetischen Entropieänderung ΔSm), können mit dem großen Massenverhältnis zwischen Metall und Liganden erklärt werden.

    23. Organische Käfige

      Large Self-Assembled Chiral Organic Cages: Synthesis, Structure, and Shape Persistence (pages 10841–10844)

      Dr. Kim E. Jelfs, Dr. Xiaofeng Wu, Dr. Marc Schmidtmann, Dr. James T. A. Jones, Dr. John E. Warren, Dr. Dave J. Adams and Prof. Andrew I. Cooper

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105104

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      Nur gefüllt stabil: Zwei große organische Käfige (siehe Beispiel) mit Hohlraumdurchmessern von 1.2 nm wurden durch [8+12]-Iminkondensation erhalten. Die Materialien werden beim Entfernen des Lösungsmittels amorph und zeigen kaum permanente Porosität. Moleküldynamiksimulationen geben Einblicke in den Mechanismus dieser Abläufe, woraus Strategien für die Synthese großer formbeständiger organischer Käfige ableitbar sind.

    24. Heterocyclensynthese

      An Alkyne Hydroacylation Route to Highly Substituted Furans (pages 10845–10848)

      Philip Lenden, Dr. David A. Entwistle and Dr. Michael C. Willis

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105795

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      Rundum Rhodium: Rhodiumkatalysierte intermolekulare Alkinhydroacylierungen ergeben γ-Hydroxy-α,β-enone, die in situ zu di- und trisubstituierten Furanen cyclisieren können. Durch Funktionalisierung der Zwischenstufen über Heck-Reaktionen sind regioisomere Furane zugänglich. Ausgehend von denselben beiden Startmaterialien führt ein anderer RhI-Katalysator über 1,4-Dicarbonyl-Verbindungen zu Pyrrolen, Thiophenen und Pyridazinen.

    25. Organokatalyse

      Direct Asymmetric Hydrosilylation of Indoles: Combined Lewis Base and Brønsted Acid Activation (pages 10849–10852)

      You-Cai Xiao, Dr. Chao Wang, Yuan Yao, Prof. Dr. Jian Sun and Prof. Dr. Ying-Chun Chen

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105341

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      Erst die Säure, dann die Base: Bei der ersten organokatalytischen direkten asymmetrischen Reduktion ungeschützter 1H-Indole zu chiralen Indolinen werden zunächst durch Einwirkung einer Brønsted-Säure elektrophile Indolenium-Ionen erzeugt, bevor die chirale Lewis-Base 1 eine enantioselektive Hydridübertragung von HSiCl3 vermittelt. Vielfältige chirale Indoline wurden mäßig bis hoch enantioselektiv erhalten. MOM=Methoxymethyl.

    26. Strömungschemie

      Continuous-Flow Synthesis of Biaryls Enabled by Multistep Solid-Handling in a Lithiation/Borylation/Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Sequence (pages 10853–10857)

      Dr. Wei Shu, Dr. Laurent Pellegatti, Dr. Matthias A. Oberli and Prof. Dr. Stephen L. Buchwald

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105223

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      Immer stromabwärts: Mithilfe einer Sequenz aus Lithiierung, Borylierung und Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung unter kontinuierlichem Fluss lassen sich Biaryle bei Umgebungsbedingungen in effizienter und modularer Weise synthetisieren. Arylbromide und heterocyclische Vorstufen werden zunächst bei Raumtemperatur mit nBuLi lithiiert; dem folgen eine Borylierung sowie die Suzuki-Miyaura-Kupplung unter Ultraschall (siehe Schema).

    27. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic Asymmetric Intramolecular Hydroacylation with Rhodium/Phosphoramidite–Alkene Ligand Complexes (pages 10858–10862)

      Dr. Thomas J. Hoffman and Prof. Dr. Erick M. Carreira

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104595

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      Zur Synthese funktionalisierter Cyclopentanone in guten Ausbeuten und mit hohen Enantioselektivitäten wurde eine asymmetrische intramolekulare Rh-katalysierte Hydroacylierung von Pent-4-enalen entwickelt (siehe Schema; DCE=1,2-Dichlorethan). Dieser Prozess nutzt Rh-Komplexe mit neuartigen modularen Phosphoramidit-Alken-Liganden und achiralen Phosphin-Coliganden.

    28. Metallacyclen

      Synthesis and Characterization of a Rhenabenzyne Complex (pages 10863–10866)

      Dr. Jiangxi Chen, Dr. Herman H. Y. Sung, Prof. Dr. Ian D. Williams, Prof. Dr. Zhenyang Lin and Prof. Dr. Guochen Jia

      Article first published online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104587

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      Komplexe Umlagerungen: Rhenahydrobenzole sind mit Metallabenzolen verwandte Metallaarene (siehe Schema) und werden durch Umlagerung aus einem thermisch instabilen Rhenium-Carbin-Komplex erzeugt. Die Rhenahydrobenzol-Komplexe wurden durch Elementaranalyse, 1H-NMR-Spektroskopie und Röntgenstrukturanalyse charakterisiert. Die Ergebnisse zeigen, dass es möglich ist, Metallahydrobenzole mit verschiedenen Übergangsmetallzentren aufzubauen.

    29. Asymmetrische Katalyse

      A Highly Efficient and Enantioselective Access to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids: Asymmetric Hydrogenation with an Iridium Catalyst (pages 10867–10869)

      Mingxin Chang, Wei Li and Prof. Xumu Zhang

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104476

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      Effizient und enantioselektiv: Mit dem dimeren, iodverbrückten Iridiumkomplex [{Ir(H)[(S,S)-(f)-binaphan]}2(μ-I)3]+I (1) konnte eine Vielzahl an Tetrahydroisochinolin-Alkaloiden, darunter auch die Teilstruktur des Wirkstoffs Solifenacin, mit ausgezeichneter Enantioselektivität und hoher Umsatzzahl hergestellt werden (siehe Schema).

    30. Solarzellen

      A Trisheteroleptic Cyclometalated RuII Sensitizer that Enables High Power Output in a Dye-Sensitized Solar Cell (pages 10870–10873)

      Paolo G. Bomben, Terry J. Gordon, Eduardo Schott and Prof. Curtis P. Berlinguette

      Article first published online: 30 AUG 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104275

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      Ein trisheteroleptischer cyclometallierter Rutheniumkomplex mit aliphatischen Substituenten wurde synthetisiert, charakterisiert und in einer farbstoffsensibilisierten Solarzelle (DSSC) getestet (siehe Bild). Der Thiocyanat-freie Farbstoff, der für die Langzeitstabilität günstige Strukturelemente aufweist, ergibt mit sowohl Iodid- als auch Cobalt-basierten Redoxpaaren eine hohe DSSC-Leistung.

    31. Antimikrobielle Peptide

      The Generation of Antimicrobial Peptide Activity: A Trade-off between Charge and Aggregation? (pages 10874–10877)

      Dr. Marc Torrent, Javier Valle, Prof. M. Victòria Nogués, Dr. Ester Boix and Prof. David Andreu

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103589

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      Molekulare Evolution: Antimikrobielle Peptide (AMPs) können von amyloidanfälligen Regionen abgeleitet werden, indem man kationische Reste an privilegierten Positionen einführt (siehe Bild). 24 neue, von Amyloid abgeleitete AMPs wurden entworfen und getestet, und die Wahrscheinlichkeit für die Evolution von amyloidanfälligen Proteinregionen mit fehlender antimikrobieller Aktivität in potente antimikrobielle Domänen wurde untersucht.

    32. Fluoreszenzsonden

      Conjugate Addition/Cyclization Sequence Enables Selective and Simultaneous Fluorescence Detection of Cysteine and Homocysteine (pages 10878–10881)

      Dr. Xiaofeng Yang, Yixing Guo and Prof. Robert M. Strongin

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103759

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      Ähnlich, doch nicht gleich: Ein Benzothiazolderivat kann Cystein (Cys) und Homocystein (Hcy) parallel in neutralen Medien nachweisen. Bei dieser Methode wird zunächst ein Thioether gebildet, bevor eine Lactamcyclisierung unter Freisetzung von 2-(2′-Hydroxy-3′-methoxyphenyl)benzothiazol (HMBT) erfolgt. Der unterschiedlich schnelle Ringschluss ermöglicht die Identifizierung von Cys und Hcy auf spektralem oder kinetischem Weg.

    33. Heterocyclen

      A Serendipitous Discovery: Nickel Catalyst for the Cycloaddition of Diynes with Unactivated Nitriles (pages 10882–10886)

      Puneet Kumar, Simon Prescher and Prof. Dr. Janis Louie

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104475

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      Glückliche Kombination: Das Katalysatorsystem aus [Ni(cod)2] (cod=1,5-Cyclooctadien) und dem Liganden 4,5-Bis(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethylxanthen (Xantphos) wurde zur Synthese von Pyridinen genutzt (siehe Schema). Die Reaktionen gelingen unter Umgebungsbedingungen mit ausgezeichneten Ausbeuten.

    34. Enzyme

      Identification of α2 Macroglobulin as a Major Serum Ghrelin Esterase (pages 10887–10890)

      Dr. Lisa M. Eubanks, Dr. G. Neil Stowe, Dr. Sandra De Lamo Marin, Dr. Alexander V. Mayorov, Dr. Mark S. Hixon and Prof. Kim D. Janda

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104512

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      Wie angelt man ein Protein? Ein Analogon des appetitstimulierenden Hormons Ghrelin mit Phosphonofluoridat-Rest und endständigem Alkin wird als Sonde zum Abfangen des Proteins α2-Makroglobulin (rot, siehe Bild; DYE steht für einen Fluorophor) verwendet. Die Extraktion des Proteins ist sehr selektiv, darüber hinaus wurde die bisher nicht dokumentierte katalytische Aktivität von α2-Makroglobulin als Hydrolase für Ghrelin identifiziert.

    35. P-Liganden

      Synthesis and Application of 2,6-Bis(trifluoromethyl)-4-pyridyl Phosphanes: The Most Electron-Poor Aryl Phosphanes with Moderate Bulkiness (pages 10891–10895)

      Prof. Dr. Toshinobu Korenaga, Aram Ko, Kotaro Uotani, Yuki Tanaka and Prof. Dr. Takashi Sakai

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104588

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      Arm, aber erfolgreich: BFPy-Phosphane (siehe Schema) imitieren den elektronischen und sterischen Charakter von P(C6F5)3 bzw. PPh3. Diese neuartigen Liganden zeigen eine stark beschleunigende Wirkung auf Stille-Kupplungen, die Rh-katalysierte 1,2-Addition von Arylboronsäuren an nichtaktivierte Ketone sowie die asymmetrische Arylierung von N-Tosylimin mithilfe von Phenylboronsäure.

    36. Synthesemethoden

      Practical Conversion of Chlorosilanes into Alkoxysilanes without Generating HCl (pages 10896–10899)

      Ryutaro Wakabayashi, Yasushi Sugiura, Dr. Toshimichi Shibue and Prof. Kazuyuki Kuroda

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104948

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      Alkoholfrei: Eine vielseitige und effiziente Synthese von Alkoxysilanen ohne Bildung von HCl gelingt durch die Reaktion von Chlorsilanen mit unsymmetrischen Ethern in Gegenwart einer Lewis-Säure (siehe Schema). Dieser verbesserte praktische Prozess beruht auf der selektiven Spaltung einer C-O-Bindung. Industriell einsetzbare Reagentien werden verwendet, und es entsteht nur ein einziges Koppelprodukt.

    37. Enantiokonvergente Prozesse

      A Simple Enantioconvergent and Chemoenzymatic Synthesis of Optically Active α-Substituted Amides (pages 10900–10903)

      Dr. Wiktor Szymański, Alja Westerbeek, Prof. Dr. Dick B. Janssen and Prof. Dr. Ben L. Feringa

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105164

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      Einfach und effizient: Die Kombination einer enzymatischen, enantioinvertierenden Reaktion mit einfachen Folgeprozessen ermöglicht die Umwandlung racemischer Verbindungen in chirale α-substituierte Amide (siehe Bild; Ms=Methansulfonyl). Diese wichtigen Bausteine werden in hoher Gesamtausbeute und mit hohem Enantiomerenüberschuss erhalten; die entfallende Aufreinigung der Intermediate führt zu einem zeit- und kosteneffizienten Prozess.

    38. Biokatalyse

      Specific Photobiocatalytic Oxyfunctionalization Reactions (pages 10904–10907)

      Ekaterina Churakova, Martin Kluge, Dr. René Ullrich, Prof. Dr. Isabel Arends, Prof. Dr. Martin Hofrichter and Dr. Frank Hollmann

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105308

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      Reduktion im Licht: In enantiospezifischen Hydroxylierungen nichtaktivierter C-H-Bindungen und Epoxidierungen von C[DOUBLE BOND]C-Bindungen ist AaeAPO, eine neuartige Peroxidase aus Agrocybe aegerita, eine aktivere und vielseitigere Alternative zu der derzeit führenden Chlorperoxidase. Mit einfachem Flavinadeninmononucleotid (FMN) als Katalysator wurde H2O2 in situ durch photokatalytische Reduktion von O2 erzeugt.

    39. C-H-Silylierung

      Scandium-Catalyzed Silylation of Aromatic C[BOND]H Bonds (pages 10908–10911)

      Dr. Juzo Oyamada, Dr. Masayoshi Nishiura and Prof. Dr. Zhaomin Hou

      Article first published online: 20 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105636

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      Eine regioselektive, H-Akzeptor-freie C-H-Silylierung von Anisolen und Alkoxybenzolen mit Hydrosilanen gelingt in Gegenwart eines Halbsandwich-Scandiumkatalysators. Die Reaktion verläuft über eine ortho-C-H-Aktivierung des Anisols durch eine Scandiumhydridspezies mit nachfolgender Silylierung des entstehenden Scandium-2-anisyls mit einem Hydrosilan (siehe Schema).

    40. Chlorophyllkataboliten

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      Ein Dioxobilan als Produkt eines divergenten Chlorophyllabbaus in Spitzahorn (pages 10912–10916)

      Dr. Thomas Müller, Mag. Martina Rafelsberger, Clemens Vergeiner and Prof. Dr. Bernhard Kräutler

      Article first published online: 16 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103934

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      Bunte Blätter: Ein farbloser Chlorophyllkatabolit wurde in den seneszenten Blättern des Spitzahorns entdeckt. Es handelt es sich um ein Dioxobilan, ein Tetrapyrrol, das ein Mesokohlenstoffatom der hypothetischen Chlorophyllvorstufe verloren hat. Die Konfiguration dieses Kataboliten deckt einen Abbauweg von Chlorophyll im Spitzahorn auf, der sich von dem in seneszenten Blättern anderer höherer Pflanzen unterscheidet.

    41. Flüssigkeitsmotoren

      Komplexe Formen und Dynamik von Dichlormethan-Tropfen (pages 10917–10920)

      Prof. Dr. Véronique Pimienta, Dr. Michèle Brost, Dr. Nina Kovalchuk, Stefan Bresch and Prof. Dr. Oliver Steinbock

      Article first published online: 28 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104261

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      Die Erzeugung geordneter Bewegung durch chemische Prozesse wurde während der Solvatation mm-großer Tropfen aus CH2Cl2 in wässrigen Tensidlösungen beobachtet. Das System zeigt pulsierende Tropfen, mehrarmige Rotoren, und polygonale Formen. Die scharfen Spitzen dieser Muster stoßen kleinere Tröpfchen in Form expandierender Halos oder wirbelnder Ketten von sich. Die Tochtertröpfchen durchlaufen auch Kaskaden von Aufspaltungen zweiter und höherer Ordnung.

  15. Vorschau

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    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    8. Autoren-Profil
    9. Nachrichten
    10. Buchbesprechung
    11. Highlights
    12. Essay
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 46/2011 (page 10921)

      Article first published online: 28 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190098

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