Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 5

February 1, 2011

Volume 123, Issue 5

Pages 999–1232

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Buchbesprechungen
    9. Highlights
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    13. Rücktitelbild
    1. Titelbild: Biokatalytische enantioselektive oxidative C-C-Kupplung durch C-H-Aktivierung mit molekularem Sauerstoff (Angew. Chem. 5/2011) (page 999)

      Joerg H. Schrittwieser, Verena Resch, Johann H. Sattler, Wolf-Dieter Lienhart, Katharina Durchschein, Dr. Andreas Winkler, Prof. Dr. Karl Gruber, Prof. Dr. Peter Macheroux and Prof. Dr. Wolfgang Kroutil

      Version of Record online: 26 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007479

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      Das Berberin-Brücken-Enzym (BBE) aus Kalifornischem Goldmohn setzt in einer enantioselektiven C-C-Kupplung Benzylisochinoline zu Berbinen um, wobei molekularer Sauerstoff als stöchiometrisches Oxidationsmittel dient. In ihrer Zuschrift auf S. 1100 ff. beschreiben W. Kroutil und Mitarbeiter die erste biokatalytische Syntheseanwendung von BBE im präparativen Maßstab. Neuartige enantiomerenreine Benzylisochinoline und Berbine wurden durch BBE-katalysierte oxidative kinetische Racematspaltung hergestellt. Illustration: V. Resch.

  2. Innentitelbild

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    13. Rücktitelbild
    1. Innentitelbild: Microfluidic Multicolor Encoding of Microspheres with Nanoscopic Surface Complexity for Multiplex Immunoassays (Angew. Chem. 5/2011) (page 1000)

      Dr. Shin-Hyun Kim, Jae Won Shim and Prof. Seung-Man Yang

      Version of Record online: 10 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201007478

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      Transparente Mikrokügelchen können optisch mit Tröpfchen kodiert werden, die einen Farbkern enthalten, wie S.-H. Kim, J. W. Shim und S.-M. Yang in ihrer Zuschrift auf S. 1203 ff. zeigen: Eine Mikrofluidikapparatur erzeugt und manipuliert Doppelemulsionströpfchen mit der gewünschten Zahl von Farbkern-Tröpfchen mit unerreichter Genauigkeit; die Tröpfchen werden dann zu Mikrokügelchen photopolymerisiert. Siliciumdioxidpartikel-Anordnungen auf der Oberfläche der kodierten Mikrokügelchen ermöglichen die Immobilisierung von Biomolekülen.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  5. News

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    1. Takeshi Kawase (page 1020)

      Version of Record online: 26 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006776

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      „Mein Lieblingsfach in der Schule war Geschichte. Wenn ich morgens aufwache mache ich zwei Tassen Kaffee für meine Frau und mich …“ Dies und mehr von und über Takeshi Kawase finden Sie auf Seite 1020.

  7. Buchbesprechungen

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    1. Analytische Chemie. Entwicklung und Zukunft. Von Knut Ohls. (pages 1021–1022)

      Fritz Scholz

      Version of Record online: 11 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007602

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      Wiley-VCH, Weinheim 2010. 688 S., geb., 49.90 €.—ISBN 978-3527328475

    2. Nano-Age. How Nanotechnology Changes our Future. Von Mario Pagliaro. (pages 1022–1023)

      Ludovico Cademartiri

      Version of Record online: 7 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007022

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      Wiley-VCH, Weinheim 2010. 196 S., geb., 24.90 €.—ISBN 978-3527326761

  8. Highlights

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    10. Aufsatz
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    13. Rücktitelbild
    1. Formkontrolle

      Selektives epitaktisches Wachstum von Silbernanoplättchen (pages 1024–1025)

      Yuxuan Wang and Prof. Dr. Jiye Fang

      Version of Record online: 29 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006525

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      Kontrolliertes Wachstum: Neueste Fortschritte in der Kolloidsynthese lassen darauf schließen, dass sich Ag{111}- und Ag{100}-Kristallfacetten einfach durch epitaktisches Wachstum in Gegenwart von Natriumcitrat (Na3CA) oder Poly(vinylpyrrolidon) (PVP) entwickeln lassen (siehe Schema). Diese größen- und dimensionskontrollierte Synthesemethode hat mögliche Anwendungen etwa bei der oberflächenverstärkten Raman-Streuung.

    2. Asymmetrische Katalyse

      Allylalkohole: nachhaltige Substrate für die katalytische enantioselektive Alkylierung (pages 1026–1027)

      Dr. Marco Bandini

      Version of Record online: 14 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006522

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      Einfach, selektiv und nachhaltig: Die Optimierung organischer Synthesen im Hinblick auf Wirtschaftlichkeit und Umweltverträglichkeit ist eine der anspruchsvollsten Aufgaben der modernen Chemie. Die Anwendung von Allylalkoholen in katalytischen stereoselektiven Alkylierungen liefert ein hervorragendes Beispiel dafür, wie diese Aufgabenstellung erfolgreich angegangen werden kann.

    3. Poröse Moleküle

      Nanoporöse organische Festkörper im Zeichen des Käfigs (pages 1028–1030)

      Prof. Andrew I. Cooper

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006664

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      Löchrige Molekülkristalle: Eine organische Käfigverbindung mit Iminbrücken verfügt im Festkörper über eine außergewöhnlich große BET-Oberfläche (1375 m2 g−1) und zeigt eine selektive Gassorption. Folglich sollten poröse Festkörper aus molekularen organischen Verbindungen in Zukunft mit porösen Polymeren und Metall-organischen Gerüsten konkurrieren können.

  9. Aufsatz

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    13. Rücktitelbild
    1. Synthesemethoden

      Photochemische Reaktionen als Schlüsselschritte in der Naturstoffsynthese (pages 1032–1077)

      Prof. Dr. Thorsten Bach and Dipl.-Chem. Jörg P. Hehn

      Version of Record online: 18 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201002845

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      Die Quadratur des Kreises auf dem Weg zur Totalsynthese eines Naturstoffs lässt sich häufig mithilfe photochemischer Schlüsselschritte realisieren. Wie kaum eine andere Methode ermöglichen photochemische Reaktionen die stereoselektive Synthese komplexer Kohlenstoffgerüste, die wiederum elegante Zugänge zu anspruchsvollen Zielmolekülen bieten.

  10. Zuschriften

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
    13. Rücktitelbild
    1. Käfigverbindungen

      Eine Salicylbisimin-Käfigverbindung mit großer spezifischer Oberfläche und selektiver CO2/CH4-Adsorption (pages 1078–1083)

      Dr. Michael Mastalerz, Dipl.-Chem. Markus W. Schneider, Prof. Dr. Iris M. Oppel and Dr. Oliver Presly

      Version of Record online: 25 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005301

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      Polare Adsorbate bevorzugt: Eine kristalline poröse Käfigverbindung mit einer sehr großen spezifischen Oberfläche (1566 m2 g−1) und selektiver Gasaufnahme wird beschrieben. CO2 (9.4 Gew.-%) wird bevorzugt gegenüber Methan (0.98 Gew.-%) adsorbiert.

    2. Hexanukleotid-Array

      Spezifische Proteinerkennung durch Array-gebundene Hexanukleotide (pages 1084–1086)

      Dr. Alessandra Mescalchin, Winfried Wünsche and Prof. Dr. Georg Sczakiel

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003462

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      Ein Chip bietet Platz für den gesamten Hexanukleotid-Sequenzraum in Form eines Arrays. Unter den Proteinen, deren Bindungsverhalten bezüglich dieser 4096 Sequenzen profiliert wurde, waren fluoreszenzmarkierte Formen der reversen Transkriptasen von HIV-2 und HIV-1 (siehe Darstellung des Konsensus-Motivs). Die beschriebene Technik unterstützt die pharmazeutische Wirkstoffsuche auf der Ebene der Identifizierung von Leitsubstanzen.

    3. Ganglioside

      Rhesus-Rotaviren erkennen Glykane des GM3-Gangliosids (pages 1087–1090)

      Dr. Thomas Haselhorst, Timm Fiebig, Jeffrey C. Dyason, Fiona E. Fleming, Prof. Helen Blanchard, Prof. Barbara S. Coulson and Prof. Mark von Itzstein

      Version of Record online: 14 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201004116

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      Wie Viren wirken: Rotaviren wechselwirken mit ihren Wirtzellen über eine Bindung der viralen Hüll- und Spike-Proteine mit wichtigen Zellrezeptoren wie sialinsäurehaltigen Glykokonjugaten. Die Wechselwirkung von intakten Rotaviruspartikeln mit Glykanen des GM3-Gangliosids (siehe Bild) erfolgt hauptsächlich über eine Bindung der Sialinsäureeinheit, wobei auch die vorletzte Galactoseeinheit einen Beitrag leistet. Eine Aktivierung der Viren mit Trypsin zeigte keine Änderung im Bindungsepitop des GM3-Glykans.

    4. N-Trifluormethylierung

      Eine Ritter-Reaktion: direkte elektrophile Trifluormethylierung von Stickstoffzentren mit hypervalenten Iodreagentien (pages 1091–1095)

      Katrin Niedermann, Natalja Früh, Ekaterina Vinogradova, Dr. Matthias S. Wiehn, Dr. Aitor Moreno and Prof. Dr. Antonio Togni

      Version of Record online: 23 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006021

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      Durch säurekatalysierte elektrophile Trifluormethylierung von Nitrilen in Gegenwart von Azolen lassen sich N-(Trifluormethyl)iminderivate herstellen. Die Quelle der Trifluormethylgruppe ist ein leicht zugängliches, einfach zu handhabendes, hypervalentes Iod(III)-Reagens (siehe Schema; HNTf2=Bis(trifluormethansulfonyl)imid). Diese Ritter-Reaktion ist eine direkte Methode zur Synthese sonst schwer erhältlicher N-(Trifluormethyl)imidoylazole.

    5. C-H-Aktivierung

      Rhodium-katalysierte oxidative Olefinierung von C-H-Bindungen in Acetophenonen und Benzamiden (pages 1096–1099)

      Dr. Frederic W. Patureau, Dr. Tatiana Besset and Prof. Dr. Frank Glorius

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006222

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      Eine gute Nachbarschaft: Während die Metall-katalysierte oxidative C-H-Funktionalisierung von elektronenreichen Arenen bereits etabliert ist, sind analoge Methoden für elektronenarme Substrate noch recht selten. Ein neues Verfahren unter Anwendung von gebräuchlichen elektronenziehenden Gruppen (COMe, CONH2, CONEt2) in der Rhodium-katalysierten oxidativen Heck-Reaktion ermöglicht nun den Aufbau komplexer organischer Moleküle (siehe Schema; Cp*=η5-C5Me5, DG=dirigierende Gruppe).

    6. Biokatalytische C-C-Kupplung

      Biokatalytische enantioselektive oxidative C-C-Kupplung durch C-H-Aktivierung mit molekularem Sauerstoff (pages 1100–1103)

      Joerg H. Schrittwieser, Verena Resch, Johann H. Sattler, Wolf-Dieter Lienhart, Katharina Durchschein, Dr. Andreas Winkler, Prof. Dr. Karl Gruber, Prof. Dr. Peter Macheroux and Prof. Dr. Wolfgang Kroutil

      Version of Record online: 18 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006268

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      Brücken bauen: Das Berberin-Brücken-Enzym (BBE) wurde für die erste präparative oxidative biokatalytische C-C-Kupplung unter Bildung einer intramolekularen Bindung eingesetzt (siehe Bild). Diese einzigartige Umsetzung benötigt nur O2 als stöchiometrisches Oxidationsmittel und ermöglicht die Synthese von neuartigen enantiomerenreinen (S)-Berbinen 2 und (R)-1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinen 1 durch kinetische Racematspaltung.

    7. Poröse Materialien

      Metal–Organic Conjugated Microporous Polymers (pages 1104–1107)

      Dr. Jia-Xing Jiang, Chao Wang, Andrea Laybourn, Dr. Tom Hasell, Rob Clowes, Dr. Yaroslav Z. Khimyak, Prof. Jianliang Xiao, Dr. Simon J. Higgins, Dr. Dave J. Adams and Prof. Andrew I. Cooper

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005864

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      Zwei vielseitige Strategien für die Herstellung von Metall-organischen konjugierten mikroporösen Polymeren (MO-CMPs) mit Metallen wie Rhenium, Rhodium und Iridium werden beschrieben (siehe Beispiel). Diese Materialien vereinen in sich zwei Merkmale: eine ausgedehnte, unterbrechungsfreie elektronische Konjugation und das Vorhandensein katalytisch aktiver Metallzentren.

    8. C-H-Funktionalisierung

      Palladium(II)-Catalyzed C[BOND]H Bond Arylation of Electron-Deficient Arenes at Room Temperature (pages 1108–1111)

      Dr. Matthew J. Tredwell, Dr. Moises Gulias, Dr. Nadine Gaunt Bremeyer, Dr. Carin C. C. Johansson, Beatrice S. L. Collins and Dr. Matthew J. Gaunt

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005990

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      Milde und tolerant: Eine neuartige PdII-katalysierte C-H-Arylierung mit Aryl-BF3K-Salzen setzt verschiedenste elektronenarme Arene unter milden Reaktionsbedingungen um. Benzaldehyde werden temporär in Imine umgewandelt, welche die Cyclopalladierung in die ortho-Position lenken. Eine breite Auswahl von Benzaldiminen ist mit diesem Prozess kompatibel (siehe Schema).

    9. Enantioselektive Synthese

      Synthesis of Highly Enantioenriched C-Tertiary Amines From Boronic Esters: Application to the Synthesis of Igmesine (pages 1112–1115)

      Dr. Viktor Bagutski, Dr. Tim G. Elford and Prof. Varinder K. Aggarwal

      Version of Record online: 29 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006037

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      Besser als andere: Tertiäre Boronsäureester, die durch sequenzielle Lithiierung-Borylierung leicht erhalten werden, wurden hoch enantioselektiv in tertiäre Alkylamine umgewandelt. Die Methode wurde in kurzen, modularen und vollständig stereokontrollierten Synthesen des Wirkstoffs Igmeson und chiraler 2,2-disubstituierter Piperidine angewendet.

    10. Protein-Engineering

      Design and Application of a Mevalonate-Responsive Regulatory Protein (pages 1116–1118)

      Dr. Shuang-Yan Tang and Prof. Dr. Patrick C. Cirino

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006083

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      Screening mit einem maßgefertigten Protein: Das Regulatorprotein AraC in Escherichia coli wurde gentechnisch so verändert, dass es auf den Induktor Mevalonat anspricht, und so als endogener molekularer Reporter in Bibliothek-Screenings auf verbesserte Induktorproduktion genutzt (siehe Bild; PBAD ist der Promotor). Mutanten eines Operons der Mevalonat-Synthese wurden in E. coli exprimiert, was eine Variante lieferte, die einen vierfachen Anstieg im Mevalonat-Titer verursacht.

    11. Wasserstoffspeicherung

      The Hydrogen-Enriched Al–B–N System as an Advanced Solid Hydrogen-Storage Candidate (pages 1119–1123)

      Dr. Yanhui Guo, Prof. Xuebin Yu, Dr. Weiwei Sun, Prof. Dalin Sun and Dr. Weina Yang

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006188

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      Al(BH4)3⋅6 NH3 wurde auf einfachem Weg hergestellt und seine Komposite können bei <140 °C mit günstiger Kinetik mehr als 10 Gew.-% Wasserstoff durch die schwach exotherme Kombination von N-H- und B-H-Bindungen freisetzen. Die hohe Wasserstoffspeicherkapazität, einfache Dehydrierung und relativ hohe Luftstabilität machen aus Al(BH4)3⋅6NH3 einen vielversprechenden Festkörper-Wasserstoffspeicher-Kandidaten.

    12. Siliciumchemie

      Synthesis of a Stable Disilyne Bisphosphine Adduct and Its Non-Metal-Mediated CO2 Reduction to CO (pages 1124–1128)

      David Gau, Dr. Ricardo Rodriguez, Dr. Tsuyoshi Kato, Dr. Nathalie Saffon-Merceron, Dr. Abel de Cózar, Prof. Fernando P. Cossío and Dr. Antoine Baceiredo

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006265

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      Der gewisse Unterschied: Das erste stabile Disilinbisphosphan-Addukt wurde synthetisiert. Seine Molekülstruktur, mit einer kurzen Si-Si-Bindung von gewissem Mehrfachbindungscharakter, verdeutlicht den besonderen Ligandeneffekt von Phosphan auf SiI im Vergleich zum Effekt anderer Liganden. Das Disilinderivat reagiert schnell mit CO2 bei Raumtemperatur und ermöglicht so die metallfreie, direkte Reduktion von CO2 zu CO (siehe Schema).

    13. Photosynthesemechanismus

      Ultrafast Energy-Transfer Pathway in a Purple-Bacterial Photosynthetic Core Antenna, as Revealed by Femtosecond Time-Resolved Spectroscopy (pages 1129–1132)

      Dr. Daisuke Kosumi, Satoshi Maruta, Tomoko Horibe, Dr. Ritsuko Fujii, Prof. Mitsuru Sugisaki, Prof. Richard J. Cogdell and Prof. Hideki Hashimoto

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003771

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      Ein fleißiger Lichtsammler: Durch Femtosekundenspektroskopie wurde ein neuer Pfad für den Singulett-Singulett-Anregungsenergietransfer (EET) vom Bakteriochlorophyll (Bchl) eines Purpurbakteriums auf das Carotenoid Spirilloxanthin (Spx) identifiziert (siehe Bild). Dieser Pfad war auch in den Fluoreszenzanregungsspektren sichtbar, aber nur in Gegenwart von Spx. IC=interne Konversion.

    14. Synthesemethoden

      Enantioselective Cobalt-Catalyzed Preparation of Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropanes (pages 1133–1136)

      Bill Morandi, Dr. Brian Mariampillai and Prof. Dr. Erick M. Carreira

      Version of Record online: 16 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004269

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      Leichter Zugang auf Wasser: Eine Cobalt-katalysierte asymmetrische Synthese von Trifluormethylcyclopropanen wurde entwickelt, die mit einer breiten Palette von Styrolen hohe Enantiomerenüberschüsse ergibt (siehe Schema). Die Reaktion bietet einen neuen Zugang zu enantiomerenangereicherten CF3-Bausteinen.

    15. Mesoporöse Materialien

      Single-Crystal-like Titania Mesocages (pages 1137–1140)

      Dr. Zhenfeng Bian, Jian Zhu, Jing Wen, Fenglei Cao, Yuning Huo, Xufang Qian, Prof. Yong Cao, Prof. Meiqing Shen, Prof. Hexing Li and Prof. Yunfeng Lu

      Version of Record online: 27 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004972

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      Der Zeolithe mesoporöse Vettern: Einkristall-artiges Anatas-TiO2 mit großer Oberfläche wurde durch einfaches Wachstum in Lösung synthetisiert. Die Methode liefert ein kontrollierbares mesoporöses Netzwerk mit bevorzugter Exposition der hochaktiven (001)-Ebenen (siehe TEM-Bild) und kann problemlos auf die Synthese anderer mesoporöser Einkristalle mit Anwendungen z. B. in der Katalyse und Energiespeicherung übertragen werden.

    16. C-H-Aktivierung

      Direct Cross-Coupling of C[BOND]H Bonds with Grignard Reagents through Cobalt Catalysis (pages 1141–1145)

      Prof. Dr. Bin Li, Zhen-Hua Wu, Yi-Fan Gu, Chang-Liang Sun, Prof. Dr. Bai-Quan Wang and Prof. Dr. Zhang-Jie Shi

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005394

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      Grignard-Reagentien können mehr: In der hier vorgestellten hoch regioselektiven, cobaltkatalysierten Umsetzung von Benzo[h]chinolin- und Phenylpyridinderivaten gelang erstmals eine direkte C-H-Funktionalisierung mit Grignard-Reagentien (siehe Schema). Sowohl Aryl- als auch Alkyl-Grignard-Reagentien zeigten eine hohe Reaktivität.

    17. Synthesemethoden

      Coupling of N-Tosylhydrazones with Terminal Alkynes Catalyzed by Copper(I): Synthesis of Trisubstituted Allenes (pages 1146–1149)

      Qing Xiao, Ying Xia, Huan Li, Dr. Yan Zhang and Prof. Dr. Jianbo Wang

      Version of Record online: 23 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005741

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      Der leichte Weg zu Allenen: Eine einfach und unter milden Bedingungen durchzuführende Reaktion ermöglicht die direkte Bildung trisubstituierter Allene (siehe Schema; Ts=4-Toluolsulfonyl). Anders als bei klassischen Kupfer(I)-katalysierten Reaktionen von Diazoverbindungen scheint eine neuartige Insertion unter Kupfer-Carben-Wanderung abzulaufen.

    18. Heterocyclen-Synthese

      Domino Condensation/S-Arylation/Heterocyclization Reactions: Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 2-N-Substituted Benzothiazoles (pages 1150–1153)

      Prof. Dr. Dawei Ma, Xu Lu, Liu Shi, Prof. Dr. Hui Zhang, Dr. Yongwen Jiang and Xiangqian Liu

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005787

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      Alles drin, alles dran: Eine hoch effiziente und extrem vielseitige Methode für die Synthese von Benzothiazolen mit einem Stickstoff-Substituenten in 2-Position beruht auf der Kupfer-katalysierten Kaskadenreaktion eines 2-Halogenanilins mit Kohlendisulfid und einem N-Nucleophil. Die Produkte sind nützliche Vorstufen für die Synthese einer Reihe wichtiger pharmazeutischer Wirkstoffe. DMF=N,N-Dimethylformamid; R,R′=H, Alkyl, Aryl; Z=Me, CF3, CO2Me, CN, N2O, Cl, F, Ac.

    19. Organosiliciumchemie

      Metal–Silicon Triple Bonds: Nucleophilic Addition and Redox Reactions of the Silylidyne Complex [Cp(CO)2Mo[TRIPLE BOND]Si-R] (pages 1154–1158)

      Prof. Dr. Alexander C. Filippou, Dipl.-Chem. Oleg Chernov and Dr. Gregor Schnakenburg

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005794

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      Als Silicium-Variante der Metallalkylidin-Komplexe bietet die Titelverbindung neue Perspektiven für die Organosiliciumchemie. Das Synthesepotenzial von 1 wird an einer Serie von Reaktionen gezeigt, die Zugang zu den ersten anionischen Silyliden-Komplexen und dianionischen Silyl-Komplexen bieten (siehe Schema; Nu= Cl, N3, CH3; R=C6H3-2,6-Trip2).

    20. Polycyclische Kohlenwasserstoffe

      Indeno[1,2-b]fluorenes: Fully Conjugated Antiaromatic Analogues of Acenes (pages 1159–1162)

      Daniel T. Chase, Bradley D. Rose, Dr. Sean P. McClintock, Dr. Lev N. Zakharov and Prof. Michael M. Haley

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006312

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      Eine weitere Wahl: Vollständig konjugierte, formal antiaromatische Indeno[1,2-b]fluorene (siehe Struktur) wurden aus den entsprechenden Dionen durch eine SnCl2-vermittelte Reduktion synthetisiert, die häufig zur Erzeugung von Acenen eingesetzt wird. Die Ergebnisse optoelektronischer Studien belegen, dass Indenofluorene die üblichen Acene wie Pentacen in Materialienanwendungen ersetzen könnten.

    21. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of Pederin and Analogues (pages 1163–1166)

      Dr. Fanghui Wu, Dr. Michael E. Green and Prof. Dr. Paul E. Floreancig

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006438

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      Ein Zehnstufenplan: Das starke Zellgift Pederin und mehrere Analoga wurden auf einer effizienten zehnstufigen Syntheseroute (längste lineare Sequenz) aus Isobutyraldehyd hergestellt. Der Schlüsselschritt ist der Aufbau eines N-Acylaminals (siehe Schema), das für späte Fragmentkupplungen und Diversifizierungen vorbereitet ist.

    22. Asymmetrische Katalyse

      Highly Enantioselective Catalytic Benzoyloxylation of 3-Aryloxindoles Using Chiral VAPOL Calcium Phosphate (pages 1167–1170)

      Dr. Zuhui Zhang, Dr. Wenhua Zheng and Prof. Dr. Jon C. Antilla

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006595

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      Ohne Umschweife: Die hoch enantioselektive Titelreaktion bietet einen neuartigen und direkten Zugang zu 3-Hydroxy-2-oxindol-Derivaten (siehe Schema). Es ist das erste Beispiel für die Aktivierung eines Benzoylperoxids mit einem Calciumsalz mit chiralem Phosphatanion.

    23. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis and Biological Evaluation of Monorhizopodin and 16-epi-Monorhizopodin (pages 1171–1176)

      Prof. Dr. K. C. Nicolaou, Dr. Xuefeng Jiang, Dr. Peter J. Lindsay-Scott, Dr. Andrei Corbu, Dr. Sawako Yamashiro, Dr. Andrea Bacconi and Prof. Dr. Velia M. Fowler

      Version of Record online: 7 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006780

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      Konvergenz und eine biologische Dichotomie! Monorhizopodin (siehe Strukturformel) und sein C16-Epimer wurden hoch konvergent synthetisiert. Anders als das Tumortherapeutikum Rhizopodin, ihr natürlich vorkommendes Dimer, zeigen Monorhizopodin und sein Epimer eine starke Inhibierung der Aktinpolymerisation, aber keine signifikante Zytotoxizität.

    24. Energetische Materialien

      Experimental Detection of Trinitramide, N(NO2)3 (pages 1177–1180)

      Dr. Martin Rahm, Dr. Sergey V. Dvinskikh, Prof. István Furó and Prof. Tore Brinck

      Version of Record online: 23 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201007047

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      Treibstoff in Propellerform: Das bislang größte Stickstoffoxid, Trinitramid (TNA), wurde IR- und NMR-spektroskopisch nachgewiesen, nachdem in quantenchemischen Studien seine kinetische Beständigkeit und einige physikalische Eigenschaften vorhergesagt worden waren. Die Verbindung ist außerordentlich energiereich und möglicherweise als kryogener Treibstoff und zur Erforschung von Materialien mit hoher Energiedichte geeignet.

    25. Helixtransformationen

      Protonation-Triggered Conversion between Single- and Triple-Stranded Helices with a Visible Fluorescence Change (pages 1181–1185)

      Xu-Hui Jin, Jian Wang, Jian-Ke Sun, Prof. Dr. Hong-Xing Zhang and Prof. Dr. Jie Zhang

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005613

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      In Augenschein genommen: Ein flexibles Viologenderivat mit Carboxygruppen bildet über H-Brücken ein- und dreisträngige Helices und vollzieht eine pH-induzierte Helixtransformation über eine wasservermittelte Festphasenumwandlung (siehe Bild). Mit dieser Transformation geht eine Veränderung der Fluoreszenz einher, die direkt mit bloßem Auge unter einer UV-Lampe beobachtet werden kann.

    26. Metall-organische Gerüste

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      Bottom-Up Assembly from a Helicate to Homochiral Micro- and Mesoporous Metal–Organic Frameworks (pages 1186–1190)

      Xiaobing Xi, Yu Fang, Taiwei Dong and Prof. Yong Cui

      Version of Record online: 29 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004885

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      Stufenweise gelang der Zusammenbau dreier homochiraler mikro- und mesoporöser Metall-organischer Gerüste (MOFs) aus einem vorgebildeten dreistrangigen Helicat aus sieben Metallzentren und mit sechs freien Pyridingruppen. Geometrie, Symmetrie und Enantiomerenreinheit des Helicats sind in den unendlichen Gerüsten effizient verstärkt. Zudem können die MOFs Gastmoleküle einschließen (siehe Beispiel).

    27. Elektrokatalyse

      The Role of Bridge-Bonded Adsorbed Formate in the Electrocatalytic Oxidation of Formic Acid on Platinum (pages 1191–1195)

      Prof. Dr. Masatoshi Osawa, Kei-ichi Komatsu, Dr. Gabor Samjeské, Dr. Taro Uchida, Prof. Dr. Tamio Ikeshoji, Dr. Angel Cuesta and Prof. Dr. Claudio Gutiérrez

      Version of Record online: 27 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004782

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      Über die Brücke: Mit zeitaufgelöster oberflächenverstärkter IR-Spektroskopie (SEIRAS) in Kombination mit Chronoamperometrie wird nachgewiesen, dass Ameisensäure über brückenartig gebundenes adsorbiertes Formiat oxidiert wird und dass die Formiatzersetzung der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ihrer Elektrooxidation an Pt zu CO2 ist. Der Beitrag der direkten Oxidation von Ameisensäure über schwach adsorbiertes HCOOH ist bestenfalls vernachlässigbar.

    28. Peptid-Nanodrähte

      Self-Assembly of Semiconducting Photoluminescent Peptide Nanowires in the Vapor Phase (pages 1196–1199)

      Joon Seok Lee, Ilsun Yoon, Jangbae Kim, Prof. Hyotcherl Ihee, Prof. Bongsoo Kim and Prof. Chan Beum Park

      Version of Record online: 23 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201003446

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      Ganz schön drahtig: Ein einfacher Gasphasenprozess mit linearem Diphenylalanin als Ausgangsmaterial resultiert in der selbstorganisierten Bildung von Cyclodipeptid-Nanodrähten mit orthorhombischer Symmetrie. Diese einkristallinen Nanodrähte zeigen eine starke blaue Lumineszenz um 465 nm und Halbleiterverhalten (siehe Bild).

    29. Naturstoffe

      Proof of the Existence of an Unstable Amino Acid: Pleurocybellaziridine in Pleurocybella porrigens (pages 1200–1202)

      Dr. Toshiyuki Wakimoto, Dr. Tomohiro Asakawa, Saeko Akahoshi, Dr. Tomohiro Suzuki, Dr. Kaoru Nagai, Prof. Dr. Hirokazu Kawagishi and Prof. Dr. Toshiyuki Kan

      Version of Record online: 23 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004646

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      Der Ohrförmige Seitling, Pleurocybella porrigens, löste 2004 in Japan eine schwerwiegende akute Enzephalopathie aus. Die Strukturen aus dem Pilz isolierter, zytotoxischer Aminosäuren lieferten die Motivation für die Identifizierung der Aziridin-Aminosäure 1, die im Pilz gefunden wurde. Mithilfe der Esterformen von synthetischem 1 gelang die Bestätigung, dass die Fruchtkörper große Mengen von 1 enthalten. 1 erwies sich als toxisch für Ratten-Oligodendrozyten.

    30. Mikrofluidik

      Microfluidic Multicolor Encoding of Microspheres with Nanoscopic Surface Complexity for Multiplex Immunoassays (pages 1203–1206)

      Dr. Shin-Hyun Kim, Jae Won Shim and Prof. Seung-Man Yang

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004869

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      Farbenspiele: Ein Mikrofluidik-Bauteil erzeugt und manipuliert einheitlich große Doppelemulsionströpfchen mit unerreichter Präzision (siehe Bild). Die Tröpfchen, die in ihrem Inneren kleinere farbige Tröpfchen enthalten, werden photochemisch unter Bildung transparenter Mikrokugeln polymerisiert. Kolloidale Siliciumdioxidpartikel an der Oberfläche dieser Mikrokugeln dienen als effiziente Bindungsstellen für biologische Analysen.

    31. Magneto-SPR-Immunsensor

      Attomolar Detection of a Cancer Biomarker Protein in Serum by Surface Plasmon Resonance Using Superparamagnetic Particle Labels (pages 1207–1210)

      Dr. Sadagopan Krishnan, Vigneshwaran Mani, Dhanuka Wasalathanthri, Prof. Challa V. Kumar and Prof. James F. Rusling

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005607

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      Signalverstärker: Superparamagnetische Partikel-Antikörper-Konjugate ermöglichten den Nachweis eines Krebs-Biomarkers in Serum durch Oberflächenplasmonenresonanz (SPR) in einer beispiellos niedrigen Konzentration von 10 fg mL−1 (ca. 300 aM). Die ultrahohe Empfindlichkeit resultiert aus der zusätzlichen Masse und dem höheren Brechungsindex von Aggregaten 1 μm großer magnetischer Partikel (MPs) auf dem SPR-Chip.

    32. Lichtsammelnde Gele

      Light-Harvesting Hybrid Hydrogels: Energy-Transfer-Induced Amplified Fluorescence in Noncovalently Assembled Chromophore–Organoclay Composites (pages 1211–1216)

      K. Venkata Rao, K. K. R. Datta, Prof. Muthusamy Eswaramoorthy and Dr. Subi J. George

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006270

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      Die nichtkovalente Selbstorganisation von Chromophoren in einem Organoton-Templat ergibt fluoreszierende Ton-Farbstoff-Hydrogele und -Filme, die als supramolekulare Lichtsammelsysteme wirken. Das Aminoton(AC)-Templat erzwingt die räumliche Orientierung der Donor- und Akzeptormoleküle und vermittelt so den resonanten Fluoreszenzenergietransfer (siehe Bild; CS=Coronensalz, PS=Perylensalz).

    33. Hybrid-Nanopartikel

      Synthesis and Photocatalytic Properties of a Family of CdS-PdX Hybrid Nanoparticles (pages 1217–1221)

      Yossi Shemesh, Dr. Janet E. Macdonald, Gabi Menagen and Prof. Uri Banin

      Version of Record online: 23 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006407

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      Hybrid-Nanopartikel bestehend aus dem Halbleiter CdS und den Platinverbindungen PdO oder Pd4S wurden über zwei Synthesewege hergestellt (siehe Bild). Die CdS-Pd4S- und CdS-PdO-Hybride gehen photoinduzierte Ladungstrennungen ein und sind damit in der Photoreduktion von Wasser aktiv.

    34. Strömungsreaktionen Gas/Flüssigphase

      The Continuous-Flow Synthesis of Carboxylic Acids using CO2 in a Tube-In-Tube Gas Permeable Membrane Reactor (pages 1222–1225)

      Dr. Anastasios Polyzos, Dr. Matthew O'Brien, Trine P. Petersen, Dr. Ian R. Baxendale and Prof. Steven V. Ley

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006618

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      Der einfache Weg: Das auf einer Doppelschlauchkonfiguration beruhende Titelsystem ermöglicht den sicheren, kontinuierlichen Gaseintrag in einen flüssigen Substratstrom und wurde für die Synthese von Carbonsäuren aus CO2 und Grignard-Reagentien genutzt (siehe Bild).

    35. Heterogene Katalyse

      Semiempirical Rate Constants for Complex Chemical Kinetics: First-Principles Assessment and Rational Refinement (pages 1226–1229)

      Dr. Matteo Maestri and Prof. Dr. Karsten Reuter

      Version of Record online: 22 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006488

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      Die Präzision der UBI-QEP-Methode wird durch ein modifiziertes Parametrisierungsverfahren deutlich verbessert, das die Abhängigkeit vom Bedeckungsgrad vollständig wiedergibt. Für viele der untersuchten Reaktionen lassen sich die Aktivierungsbarrieren auf 10 % genau berechnen, z. B. für die OH-Dissoziation auf einer Rh(111)-Oberfläche (durchgezogene Linien: DFT, gestrichelte Linien: UBI-QEP, gepunktete Linien: modifizierte UBI-QEP; ML=Monoschicht).

  11. Vorschau

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    12. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 6/2011 (page 1231)

      Version of Record online: 26 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190007

  12. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Rhesus-Rotaviren erkennen Glykane des GM3-Gangliosids (Angew. Chem. 5/2011) (page 1232)

      Dr. Thomas Haselhorst, Timm Fiebig, Jeffrey C. Dyason, Fiona E. Fleming, Prof. Helen Blanchard, Prof. Barbara S. Coulson and Prof. Mark von Itzstein

      Version of Record online: 20 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006707

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      Das Rotavirus verursacht jährlich mehr als 600 000 Todesfälle bei Kindern. Die Rolle der Sialinsäuren bei der Adhäsion des Virus an die Wirtzelle ist von großem Interesse für ein Verständnis des Infektionsmechanismus. M. von Itzstein et al. beschreiben in ihrer Zuschrift auf S. 1087 ff., wie a-GM3 (α-2,3-Sialyllactose) an das Virusoberflächenprotein VP8* bindet: Sowohl die Sialinsäure- als auch Galactoseeinheiten tragen zum Bindungsereignis bei. Dr. Gavin Holloway (University of Melbourne) stellte die Virusbilder zur Verfügung.

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