Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 51

December 16, 2011

Volume 123, Issue 51

Pages 12317–12573

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Rücktitelbild
    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    7. Berichtigung
    8. News
    9. Autoren-Profil
    10. Nachrichten
    11. Buchbesprechung
    12. Highlights
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Titelbild: Hierarchically Assembled ZnO Nanocrystallites for High-Efficiency Dye-Sensitized Solar Cells (Angew. Chem. 51/2011) (page 12317)

      Nafiseh Memarian, Isabella Concina, Antonio Braga, Seyed Mohammad Rozati, Alberto Vomiero and Giorgio Sberveglieri

      Version of Record online: 5 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106766

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      Hierarchisch strukturierte ZnO-Photoanoden für Farbstoffsolarzellen können durch Sprühpyrolyse gefertigt werden. A. Vomiero und Mitarbeiter zeigen in ihrer Zuschrift auf S. 12 529 ff., dass diese Photoanoden Wirkungsgrade bis 7.5 % erreichen. Die Technik ist billig, leicht auszuführen und auch auf große Oberflächen übertragbar.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Redoxreaktionen des CO/N2O-Systems, katalysiert durch das bimetallische Oxidclusterpaar AlVO3+/AlVO4+ (Angew. Chem. 51/2011) (page 12318)

      Dr. Zhe-Chen Wang, Dipl.-Chem. Nicolas Dietl, Dipl.-Chem. Robert Kretschmer, Dr. Thomas Weiske, Dr. Maria Schlangen and Prof. Dr. Helmut Schwarz

      Version of Record online: 4 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106676

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      Es braucht keine Wahrsagerei!Mit Massenspektrometrie in Kombination mit DFT-Rechnungen wurde nachgewiesen, dass das bimetallische Oxidclusterpaar AlVO3+/AlVO4+ die Umwandlung der Autoabgase N2O und CO in N2 und CO2 in der Gasphase unter thermalisierten Bedingungen katalysiert. Wie H. Schwarz, M. Schlangen et al. in ihrer Zuschrift auf S. 12 559 ff. zeigen, wird der katalytische Prozess durch das sauerstoffzentrierte Radikal der Al−Oterminal.-Einheit und nicht durch die V[DOUBLE BOND]Oterminal-Gruppe vermittelt.

  3. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Active-Metal Template Synthesis of a Molecular Trefoil Knot (Angew. Chem. 51/2011) (page 12574)

      Dr. Perdita E. Barran, Harriet L. Cole, Dr. Stephen M. Goldup, Prof. David A. Leigh, Dr. Paul R. McGonigal, Dr. Mark D. Symes, Jhenyi Wu and Michael Zengerle

      Version of Record online: 4 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106646

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      Die Hochzeit von Koordinationschemie und Katalyse ermöglicht es Metallionen, in Partnerschaft bei der Aktivtemplatsynthese des kleinsten bisher bekannten molekularen Dreifachknotens zusammenzuarbeiten. In ihrer Zuschrift auf S. 12 488 ff. beschreiben D. A. Leigh et al., wie ein CuI-Ion innerhalb eines acyclischen Bausteins eine Schlaufe erzeugt, während ein zweites CuI-Ion die reaktiven Endgruppen des Liganden koordiniert, die Schlaufe einfädelt und den aus 76 Atomen bestehenden Knoten durch eine Alkin-Azid-Klickreaktion fixiert.

  4. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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      Berichtigung: Hydrogen-Independent Reductive Transformation of Carbohydrate Biomass into γ-Valerolactone and Pyrrolidone Derivatives with Supported Gold Catalysts (page 12335)

      Xian-Long Du, Lin He, She Zhao, Dr. Yong-Mei Liu, Prof. Dr. Yong Cao, Prof. Dr. He-Yong He and Prof. Kang-Nian Fan

      Version of Record online: 14 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201107773

  7. News

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    1. Aiwen Lei (page 12340)

      Version of Record online: 30 NOV 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106054

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      „Das größte Problem, dem Wissenschaftler gegenüberstehen, ist das Streben nach Ruhm und Reichtum. Die wichtigsten wissenschaftlichen Errungenschaften der letzten 100 Jahre waren Computer und die Chemie, weil sie das Leben der Menschheit verändert haben …“ Dies und mehr von und über Aiwen Lei finden Sie auf Seite 12340.

  9. Nachrichten

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    1. Statistical Mechanics: Theory and Molecular Simulation. Von Mark E. Tuckerman. (pages 12342–12343)

      Saman Alavi

      Version of Record online: 7 NOV 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105752

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      Oxford University Press, 2010. 712 S., geb., 90.00 $.—ISBN 978-0198525264

  11. Highlights

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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
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    1. Reaktionsmechanismen

      Metallvermittelte Deformylierungen in Synthese und Biologie (pages 12344–12346)

      Tuhin Patra, Srimanta Manna and Dr. Debabrata Maiti

      Version of Record online: 24 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103860

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      Wie man CO los wird: Die Titelreaktion ist sowohl in der Synthese als auch in der Biologie von immenser Bedeutung. Während biologische Systeme Aldehyde unter Bildung von Formiat und Alkanen oder Alkenen oxygenieren, werden in der Synthese vor allem Deformylierungen eingesetzt, die auf einer schnellen oxidativen Addition der C(O)-H-Bindung mit anschließender geschwindigkeitsbestimmender CO-Extrusion beruhen.

    2. DNA-Demethylierung

      Oxidierte Cytosin-Derivate – der Schlüssel zur aktiven DNA-Demethylierung? (pages 12347–12349)

      Dr. Kathrin I. Ladwein and Prof. Dr. Manfred Jung

      Version of Record online: 23 NOV 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106690

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      DNA-Methyltransferasen katalysieren die Übertragung von Methylgruppen auf die Base Cytosin innerhalb des DNA-Doppelstrangs. Die Oxidation von 5-Methylcytosin zu 5-Hydroxymethylcytosin ist bereits bekannt. Kürzlich wurde nun die Entdeckung von 5-Formylcytosin und 5-Carboxycytosin beschrieben. Die Existenz der siebten und achten Nucleobase liefert neue Hinweise zur Entschlüsselung der aktiven DNA-Demethylierung (siehe Schema).

    3. Organokatalyse

      Asymmetrische α-Alkylierung von Aldehyden (pages 12350–12352)

      Lotfi Tak-Tak, Prof. Dr. Hamid Dhimane and Dr. Peter I. Dalko

      Version of Record online: 23 NOV 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105001

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      Einfach und praktisch: Direkte intermolekulare α-Alkylierungen, die über SN1-Prozesse verlaufen, wurden in jüngster Zeit entwickelt. Die Reaktionen bieten flexible und robuste Zugänge zu wichtigen Verbindungsklassen, die sonst auf direktem Weg nicht erreichbar sind.

  12. Kurzaufsatz

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    1. Synthesemethoden

      Die Harnstoff-Renaissance (pages 12354–12361)

      Dr. Nicole Volz and Prof. Jonathan Clayden

      Version of Record online: 15 NOV 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104037

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      Wieder da: Verschiedene Beispiele illustrieren die Themen, die mit der Wiederentdeckung der Harnstoffchemie in Zusammenhang stehen: Harnstoffe zur Lithiierungssteuerung, die Entwicklung von Harnstoff-basierten Katalysatoren und supramolekularen Strukturen, die erhöhte Reaktivität von stärker gehinderten Harnstoffen sowie die Elektrophilie, die in elektronenreichen aromatischen Harnstoffen verborgen ist (siehe Bild).

  13. Aufsatz

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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
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    1. Chemische Genetik

      Optochemische Genetik (pages 12362–12390)

      Timm Fehrentz, Matthias Schönberger and Prof. Dirk Trauner

      Version of Record online: 23 NOV 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103236

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      Lichtgesteuert: Die Verbindung natürlicher Transmembranproteine mit synthetischen Photoschaltern liefert Hybridrezeptoren, die sich in komplexe Systeme integrieren lassen und mit einer Präzision gesteuert werden können, wie sie nur Licht mitbringt. So lassen sich einzelne Zellen, Nervensysteme und sogar das Verhalten von Lebewesen optisch regulieren.

  14. Zuschriften

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    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Nanopartikelkatalyse

      Au–Pd Core–Shell Nanoparticles Catalyze Suzuki–Miyaura Reactions in Water through Pd Leaching (pages 12392–12396)

      Ping-Ping Fang, Prof. Anny Jutand, Prof. Zhong-Qun Tian and Prof. Christian Amatore

      Version of Record online: 26 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103465

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      Weg von der Oberfläche: Nanopartikel (NPs) aus 16 nm großen Au-Kernen und Pd-Schalen unterschiedlicher Dicke katalysieren Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen in Wasser bei Raumtemperatur. NPs mit einer Schalendicke von 2–5 Pd-Monoschichten sind katalytisch am aktivsten. Die Katalyse resultiert wohl aus dem Austritt von Pd-Spezies aus den NPs durch die synergistische Wirkung der Carbonatbase und der Arylboronsäure.

    2. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective Diels–Alder Reactions with Anomalous endo/exo Selectivities Using Conformationally Flexible Chiral Supramolecular Catalysts (pages 12397–12400)

      Dr. Manabu Hatano, Tomokazu Mizuno, Dr. Atsuto Izumiseki, Ryota Usami, Dr. Takafumi Asai, Dr. Matsujiro Akakura and Prof. Dr. Kazuaki Ishihara

      Version of Record online: 25 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106497

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      Umgekehrte Selektivitäten: Durch die Verwendung von maßgefertigten Katalysatoren werden unübliche endo/exo-Selektivitäten sowie hohe Enantioselektivitäten in Diels-Alder-Reaktionen von Cyclopentadien mit verschiedenen Acroleinen (siehe Schema) erzielt. Diese supramolekularen Katalysatoren werden in situ hergestellt und können zwischen der re/si-Seite des Dienophils und der endo/exo-Anlagerung des Diens unterscheiden.

    3. Funktionelle MOFs

      Metal–Organic Framework Regioisomers Based on Bifunctional Ligands (pages 12401–12404)

      Dr. Min Kim, Jake A. Boissonnault, Phuong V. Dau and Prof. Dr. Seth M. Cohen

      Version of Record online: 24 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106429

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      Regioisomere MOFs: Eine Serie von difunktionellen regioisomeren Metall-organischen Gerüststrukturen (MOFs) wurde ausgehend von Aminohalogenbenzoldicarboxylat-Liganden (NH2X-BDC) hergestellt. ZrIV- und ZnII-basierte MOFs wurden synthetisiert, und bei den flexiblen ZnII-basierten MOFs hingen die Gassorptionseigenschaften vom Ligandensubstitutionsmuster ab.

    4. Synthesemethoden

      Heteropoly Compound Catalyzed Synthesis of Both Z- and E-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds (pages 12405–12408)

      Dr. Masahiro Egi, Megumi Umemura, Takuya Kawai and Prof. Dr. Shuji Akai

      Version of Record online: 25 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106381

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      Die kationische Spezies in Heteropolysäuren und deren Metallsalzen entscheidet über die Z/E-Selektivität der Meyer-Schuster-Umlagerung von Propargylalkoholen (siehe Schema). Bemerkenswert ist, dass auch nach Reaktionen bei hohen Temperaturen von 50 °C hoch selektiv die thermodynamisch ungünstigeren Z-α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen isoliert werden.

    5. Proteinmimetika

      Induced-Fit Binding of a Polyproline Helix by a β-Hairpin Peptide (pages 12409–12412)

      Dr. Dale J. Wilger, Jessica H. Park, Dr. Robert M. Hughes, Dr. Matthew E. Cuellar and Prof. Marcey L. Waters

      Version of Record online: 28 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106177

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      Ein Minimalmimetikum einer Proteindomäne, die über eine aromatische Tasche an Typ-II-Polyprolinhelices bindet, wurde untersucht. Dieses Bindungsmotiv wird auch in Proteindomänen mit Bezug zu HIV-Infektion und Krebs angetroffen. Die Studie gibt Einblicke in die Struktur-Bindungs-Beziehung und liefert quantitative Daten zur Stärke von Prolyl-π-Wechselwirkungen, die wichtig für den Entwurf von Hemmstoffen sind.

    6. Elektronenmangelbindung

      Dinucleating Naphthyridine-Based Ligand for Assembly of Bridged Dicopper(I) Centers: Three-Center Two-Electron Bonding Involving an Acetonitrile Donor (pages 12413–12416)

      Timothy C. Davenport and Prof. T. Don Tilley

      Version of Record online: 31 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106081

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      Ungewöhnliche Bindung: Ein Ligandensystem wurde entwickelt, das die Bildung eines seltenen μ-η11-Acetonitril-verbrückten Dikupfer(I)-Komplexes (siehe Bild) fördert. Acetonitril ist an einer Drei-Zentren-zwei-Elektronen-Bindung beteiligt, die durch eine cuprophile Wechselwirkung gestützt wird. Der labile Acetonitrilligand kann durch Xylylisocyanid oder CO verdrängt werden.

    7. Photokatalyse

      Efficient Photocatalytic Hydrogen Production in a Single-Component System Using Ru,Rh,Ru Supramolecules Containing 4,7-Diphenyl-1,10-Phenanthroline (pages 12417–12421)

      Travis A. White, Samantha L. H. Higgins, Dr. Shamindri M. Arachchige and Prof. Karen J. Brewer

      Version of Record online: 25 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105170

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      Kleine Änderung mit großer Wirkung: Durch Überführen des endständigen Liganden in einen 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthrolin-Rest wurden überlegene Ru,Rh,Ru-Photokatalysatoren erhalten (siehe Schema; ocker Ru, rot Rh, blau N, gelb Cl oder Br), die photokatalytisch signifikant mehr H2 aus H2O erzeugen: H2O wird mit über 1300 Umsätzen pro Rh-Zentrum und einer Maximaleffizienz von 7.3 % zu H2 reduziert.

    8. Fluoreszenz

      High Stokes Shift Anilido-Pyridine Boron Difluoride Dyes (pages 12422–12425)

      Juan F. Araneda, Warren E. Piers, Belinda Heyne, Masood Parvez and Robert McDonald

      Version of Record online: 21 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105228

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      Neue Farben: Über drei verwandte Fluoreszenzfarbstoffklassen, die durch eine Bordifluorid-Gruppe starr sind und aus zweizähnigen Anilidopyridylliganden bestehen (siehe Bild), wird berichtet. Die Farbstoffe zeigen Quantenausbeuten bis 0.75 und eine mehr als 100 nm stärkere Stokes-Verschiebung als die BODIPY-Farbstoffe. Zudem sind sie außergewöhnlich photostabil und membranspezifisch.

    9. Mesoporöse Materialien

      Highly Efficient Extraction of Serum Peptides by Ordered Mesoporous Carbon (pages 12426–12429)

      Hongqiang Qin, Peng Gao, Fangjun Wang, Liang Zhao, Jun Zhu, Prof. Dr. Aiqin Wang, Prof. Dr. Tao Zhang, Prof. Dr. Ren'an Wu and Prof. Dr. Hanfa Zou

      Version of Record online: 26 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103666

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      Winzige Mengen genügen: Ein hochgeordnetes mesoporöses Kohlenstoffmaterial (OMC) wurde mit einer Weichtemplatmethode synthetisiert und als Adsorbens für die hocheffiziente Extraktion endogener Peptide aus menschlichem Serum genutzt (siehe Schema). Dabei konnten 3402 verschiedene Peptide in nur 20 μL menschlichem Serum identifiziert werden.

    10. Synthesemethoden

      Development of a Catalytic Platform for Nucleophilic Substitution: Cyclopropenone-Catalyzed Chlorodehydration of Alcohols (pages 12430–12434)

      Christine M. Vanos and Prof. Tristan H. Lambert

      Version of Record online: 26 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104638

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      Ganz umgekehrt: 2,3-Bis-(p-methoxyphenyl)cyclopropenon wirkt als hoch effizienter Katalysator für die Chlordehydrierung von 20 Alkoholsubstraten (siehe Schema; X=Cl). Mit Oxalylchlorid als Aktivator verläuft diese nucleophile Substitution über Cyclopropenium-aktivierte Intermediate, und sie ergibt eine vollständige Inversion der Konfiguration bei Substraten mit Stereozentren.

    11. Wasserstoffaktivierung

      Heterolytic Cleavage of Dihydrogen by “Frustrated Lewis Pairs” Comprising Bis(2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl)borane and Amines: Stepwise versus Concerted Mechanism (pages 12435–12439)

      Zhenpin Lu, Zhonghua Cheng, Dr. Zhenxia Chen, Prof. Linhong Weng, Prof. Zhen Hua Li and Prof. Huadong Wang

      Version of Record online: 25 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104999

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      Mehr oder weniger frustriert: Frustrierte Lewis-Paare (FLPs) aus ArF2BH 1 und NEt3 oder DABCO können H2 unter milden Bedingungen aktivieren. Rechnungen zufolge beschreiten die FLPs unterschiedliche Reaktionswege: Das „stärker frustrierte“ ArF2BH/NEt3 aktiviert H2 stufenweise, das „weniger frustrierte“ ArF2BH/DABCO in einer konzertierten Reaktion (siehe Schema).

    12. Carbonylreaktivität

      Reversing the Reactivity of Carbonyl Functions with Phosphonium Salts: Enantioselective Total Synthesis of (+)-Centrolobine (pages 12440–12443)

      Prof. Dr. Hiromichi Fujioka, Kenzo Yahata, Ozora Kubo, Yoshinari Sawama, Tomohito Hamada and Dr. Tomohiro Maegawa

      Version of Record online: 3 NOV 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106046

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      Schrittsparend: Weniger reaktive Carbonylgruppen können in Gegenwart reaktiverer Carbonylgruppen umgesetzt werden, wenn sie vor der Reaktion mit PPh3 (oder PEt3) und TMSOTf behandelt werden (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl, Tf=Trifluormethansulfonyl). Die Methode kann für Reduktionen und Alkylierungen genutzt werden und ermöglichte die kurze asymmetrische Totalsynthese von (+)-Centrolobin in der höchsten bisher berichteten Gesamtausbeute.

    13. C-H-Aktivierung

      Synergistic Palladium-Catalyzed C(sp3)[BOND]H Activation/C(sp3)[BOND]O Bond Formation: A Direct, Step-Economical Route to Benzolactones (pages 12444–12447)

      Dr. Petr Novák, Dr. Arkaitz Correa, Dr. Joan Gallardo-Donaire and Dr. Ruben Martin

      Version of Record online: 31 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105894

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      Vereinfachter Zugang: Substituierte Benzolactone können in einem Schritt durch Pd-katalysierte Ligand-unterstützte C(sp3)-H-Aktivierung und C(sp3)-O-Kupplung synthetisiert werden. Dieser stufenökonomische Zugang ermöglicht den Aufbau von Benzolactonen mit verschiedensten funktionellen Gruppen und unterschiedlichen Substitutionsmustern. Das Verfahren zeichnet sich durch seine Einfachheit sowie die Vermeidung von Schutzgruppen aus.

    14. Homogene Katalyse

      Synthesis of Peptides and Pyrazines from β-Amino Alcohols through Extrusion of H2 Catalyzed by Ruthenium Pincer Complexes: Ligand-Controlled Selectivity (pages 12448–12452)

      Dr. Boopathy Gnanaprakasam, Dr. Ekambaram Balaraman, Yehoshoa Ben-David and Prof. David Milstein

      Version of Record online: 26 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105876

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      Bitte wählen: Die Wahl des Katalysators, eines Ru-Pinzettenkomplexes, bestimmt, ob Peptide oder Pyrazine aus β-Aminoalkoholen entstehen: Der PNN-Komplex 1 führt, je nach Substituent R (siehe Schema), zu linearem Polyalanin oder zu cyclischen Dipeptiden, der PNP-Komplex 2 katalysiert die Bildung von Pyrazinen. Die Reaktionen finden in homogener Lösung unter neutralen Bedingungen statt.

    15. Goldnanoplättchen

      Synthesis of Gold Square-like Plates from Ultrathin Gold Square Sheets: The Evolution of Structure Phase and Shape (pages 12453–12456)

      Dr. Xiao Huang, Dr. Hai Li, Dr. Shaozhou Li, Dr. Shixin Wu, Prof. Freddy Boey, Prof. Jan Ma and Prof. Hua Zhang

      Version of Record online: 3 NOV 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105850

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      Fast quadratisch: Quadrat-ähnliche Goldplättchen mit abwechselnd hexagonal-dichtester (hcp, gelb im Bild) und kubisch-flächenzentrierter Struktur (fcc, rot) im Zentrum und defektfreier fcc-Struktur an zwei gegenüberliegenden dicken Kanten können aus quadratischen Goldplättchen durch einen sekundären Wachstumsprozess erhalten werden. Hierbei wurde erstmals ein hcp[RIGHTWARDS ARROW]fcc-Phasenübergang unter Formänderung in Goldnanostrukturen nachgewiesen.

    16. Asymmetrische Katalyse

      Asymmetric Synthesis of Chiral 1,3-Diaminopropanols: Bisoxazolidine-Catalyzed C[BOND]C Bond Formation with α-Keto Amides (pages 12457–12460)

      Hanhui Xu and Prof. Dr. Christian Wolf

      Version of Record online: 31 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105778

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      Drei Reaktionsschritte mit jeweils hoher Ausbeute führen zum Aufbau chiraler 1,3-Diaminopropanole aus aliphatischen und aromatischen α-Ketoamiden. Hierbei wird eine Nitroaldolreaktion mit Cu(SO2CF3)2 und dem Bisoxazolidin-Liganden L1 katalysiert, worauf zwei milde Reduktionsreaktionen folgen (siehe Schema). Die mühsame Einführung und Abspaltung von Schutzgruppen kann mit dieser Methode vermieden werden.

    17. C-C-Kupplungen

      Exception to the ortho Effect in Palladium/Norbornene Catalysis (pages 12461–12464)

      Marie-Hélène Larraufie, Dr. Giovanni Maestri, Aurore Beaume, Dr. Étienne Derat, Dr. Cyril Ollivier, Prof. Louis Fensterbank, Prof. Christine Courillon, Dr. Emmanuel Lacôte, Prof. Marta Catellani and Prof. Max Malacria

      Version of Record online: 21 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104356

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      Die erste Abweichung vom ortho-Effekt in der Palladium-Norbornen-Katalyse gibt sich anhand der Reaktionsprodukte zu erkennen (siehe Schema). DFT-Rechnungen zufolge entsteht diese Abweichung wohl aus der chelatbedingten Verzerrung einer zunächst gebildeten PdIV-Zwischenstufe auf einem Reaktionspfad mit reduktiver Eliminierung. Der Zusatz von Wasser stellt die normale Selektivität wieder her, führt aber auch zur Desaromatisierung.

    18. Heterocyclen

      Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Iodides with ortho-Bromoanilines and Norbornene/Norbornadiene: Unexpected Formation of Dibenzoazepine Derivatives (pages 12465–12469)

      Dr. Nicola Della Ca', Dr. Giovanni Maestri, Prof. Max Malacria, Dr. Etienne Derat and Prof. Marta Catellani

      Version of Record online: 26 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104363

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      Unerwartete Produkte: Die Titelreaktion überführt Norbornen in befriedigenden Ausbeuten in die Dihydrodibenzoazepine 1 a. Außerdem sind die Dibenzoazepine 2 aus Verbindungen vom Typ 1 b zugänglich, wenn Norbornadien eingesetzt wird. Theoretischen Studien zufolge weicht die Reaktion chelatisierungsbedingt von der üblichen Selektivität für Aryliodide mit ortho-Substituenten ab.

    19. Asymmetrische Katalyse

      Chiral Zinc-Catalyzed Asymmetric α-Alkylallylation and α-Chloroallylation of Aldehydes (pages 12470–12473)

      Prof. Dr. Shū Kobayashi, Toshimitsu Endo and Dr. Masaharu Ueno

      Version of Record online: 25 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106433

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      Zwei Fliegen mit einer Klappe: In Gegenwart von Zn(OH)2 und einem chiralen Bipyridinliganden erfolgte eine selektive α-Addition von racemischen α-substituierten Allylboronaten 2 an Aldehyde 1 (siehe Schema) zu verschiedenen Homoallylalkoholen 3 mit zwei benachbarten stereogenen Zentren in hohen Ausbeuten und mit sehr guten Diastereo- und Enantioselektivitäten.

    20. Bioelektronik

      A Photo-Thermal-Electrical Converter Based On Carbon Nanotubes for Bioelectronic Applications (pages 12474–12478)

      Dr. Eijiro Miyako, Dr. Chie Hosokawa, Dr. Masami Kojima, Dr. Masako Yudasaka, Dr. Ryoji Funahashi, Dr. Isao Oishi, Dr. Yoshihisa Hagihara, Dr. Mototada Shichiri, Mizuki Takashima, Keiko Nishio and Dr. Yasukazu Yoshida

      Version of Record online: 26 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106136

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      Elektrifizierend! Ein Bauelement aus Kohlenstoffnanoröhren, die von Poly(3-hexylthiophen) umhüllt und in Polydimethylsiloxan-Blättchen dispergiert sind, konvertiert Laserlicht effizient in thermische Energie und nachfolgend in Elektrizität. Der Konverter ist flexibel und äußerst kompakt (siehe Bild) und kann mit einem Laser manipuliert werden, dessen Licht lebendes Gewebe durchdringt.

    21. Oberflächenfunktionalisierung

      Molecular Camouflage: Making Use of Protecting Groups To Control the Self-Assembly of Inorganic Janus Particles onto Metal–Chalcogenide Nanotubes by Pearson Hardness (pages 12479–12483)

      Jugal Kishore Sahoo, Dr. Muhammad Nawaz Tahir, Faegheh Hoshyargar, Bahar Nakhjavan, Robert Branscheid, Ute Kolb and Prof. Dr. Wolfgang Tremel

      Version of Record online: 26 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105337

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      Hart und weich: Anorganische Pt@Fe3O4-Janus-Partikel binden an WS2-Nanoröhren über die Pt- oder Fe3O4-Domänen entsprechend ihrer Pearson-Härte: Der weiche Pt-Block hat eine höhere Affinität zu Schwefel als der härtere Magnetit-Block, und entsprechend bindet das Janus-Partikel bevorzugt über die Pt-Komponente. Wenn die Pt-Domäne mit einer organischen Schutzgruppe maskiert wird, findet die Bindung dagegen über die Magnetit-Domäne statt.

    22. Wasserspaltung

      Highly Efficient Oxidation of Water by a Molecular Catalyst Immobilized on Carbon Nanotubes (pages 12484–12487)

      Dr. Fei Li, Biaobiao Zhang, Xiaona Li, Yi Jiang, Lin Chen, Yanqing Li and Prof. Licheng Sun

      Version of Record online: 26 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105044

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      Gemeinsam zum Erfolg: Mit einer Funktionseinheit aus mehrwandigen Kohlenstoffnanoröhren, auf denen ein Rutheniumkatalysator immobilisiert ist, wurde Wasser gespalten (siehe Bild; ITO=Indiumzinnoxid). Die Elektrode zeigte eine hervorragende elektrokatalytische Aktivität bei der Oxidation von Wasser mit hoher Stromdichte und einem niedrigen Überpotential, was ein Fortschritt bei der Entwicklung künstlicher Photosynthesesysteme ist.

    23. Chemische Topologie

      Active-Metal Template Synthesis of a Molecular Trefoil Knot (pages 12488–12492)

      Dr. Perdita E. Barran, Harriet L. Cole, Dr. Stephen M. Goldup, Prof. David A. Leigh, Dr. Paul R. McGonigal, Dr. Mark D. Symes, Jhenyi Wu and Michael Zengerle

      Version of Record online: 14 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105012

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      Wie man einen Knoten bindet: Die Verschmelzung von Katalyse und Koordinationschemie ermöglicht es zwei CuI-Ionen (rot; siehe Bild), gemeinsam einen molekularen Dreifachknoten zu binden. Ein Ion verschlingt einen acyclischen Baustein und erzeugt so eine Schlaufe im Liganden, das andere schnappt sich die reaktiven Endgruppen des Liganden, fädelt sie durch die Schlaufe und katalysiert den kovalenten Einfang der Knotenarchitektur durch eine Alkin-Azid-Klickreaktion.

    24. Morphologische Übergänge

      Programmed Morphological Transitions of Multisegment Assemblies by Molecular Chaperone Analogues (pages 12493–12497)

      Job Boekhoven, Dr. Aurelie M. Brizard, Dr. Patrick van Rijn, Dr. Marc C. A. Stuart, Dr. Rienk Eelkema and Prof. Dr. Jan H. van Esch

      Version of Record online: 14 JUL 2011 | DOI: 10.1002/ange.201102364

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      Ein Amphiphil mit mehreren Segmenten, das aus einem Gelator und einem Tensid aufgebaut ist, organisiert sich selbst zu Strukturen, die Eigenschaften beider Segmente haben. Durch Zugabe eines Tensids wird das Tensid-Segment des Amphiphils selektiv ausgeschaltet, was zur Bildung von Fasern führt. Die Zugabe von Harnstoff oder Hexafluorisopropylalkohol (HFIP) schaltet das Gelator-Segment aus und führt zur Bildung von Micellen.

    25. Magnetoresponsive Biomaterialien

      Conversion of Magnetic Impulses into Cellular Responses by Self-Assembled Nanoparticle–Vesicle Hydrogels (pages 12498–12501)

      Felicity de Cogan, Andrew Booth, Dr. Julie E. Gough and Dr. Simon J. Webb

      Version of Record online: 25 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103469

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      Das Vernetzen von Vesikeln mit magnetischen Nanopartikeln ergibt MNPVs in Form selbstorganisierter „Nanopillen“, die durch ein Wechselmagnetfeld (AMF) „aufgeschlossen“ werden können, um chemische Botenstoffe freizusetzen. Immobilisiert man die MNPVs zusammen mit Zellen in einer Hydrogelmatrix, setzt das AMF-Signal die chemischen Botenstoffe frei, die dann eine zelluläre Antwort auslösen.

    26. Nanokatalyse

      Crystal-Plane-Controlled Surface Restructuring and Catalytic Performance of Oxide Nanocrystals (pages 12502–12506)

      Huizhi Bao, Dr. Wenhua Zhang, Qing Hua, Dr. Zhiquan Jiang, Prof. Dr. Jinlong Yang and Prof. Dr. Weixin Huang

      Version of Record online: 26 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103698

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      Durch Strukturumwandlungen während der CO-Oxidation bilden sich an den Oberflächen einheitlicher Cu2O-Nanooktaeder (o-Cu2O) und -Nanowürfel (c-Cu2O) in situ katalytisch aktive dünne CuO-Filme (siehe Bild). Struktur und Leistung des dünnen Cu2O-Films hängen davon ab, welche Kristallfläche die darunter liegenden Cu2O-Nanokristalle präsentieren.

    27. Bildgebungsagentien

      Ultrasmall Rigid Particles as Multimodal Probes for Medical Applications (pages 12507–12511)

      Dr. François Lux, Dr. Anna Mignot, Dr. Pierre Mowat, Dr. Cédric Louis, Dr. Sandrine Dufort, Dr. Claire Bernhard, Prof. Franck Denat, Dr. Frédéric Boschetti, Dr. Claire Brunet, Prof. Rodolphe Antoine, Prof. Philippe Dugourd, Dr. Sophie Laurent, Prof. Luce Vander Elst, Prof. Robert Muller, Dr. Lucie Sancey, Dr. Véronique Josserand, Prof. Jean-Luc Coll, Dr. Vasile Stupar, Dr. Emmanuel Barbier, Dr. Chantal Rémy, Dr. Alexis Broisat, Prof. Catherine Ghezzi, Dr. Géraldine Le Duc, Prof. Stéphane Roux, Prof. Pascal Perriat and Prof. Olivier Tillement

      Version of Record online: 4 NOV 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104104

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      Ultraklein, aber multifunktionell: Starre Bildgebungspartikel mit Größen unter 5 nm wurden durch einen Top-down-Prozess ausgehend von einer Kern-Schale-Struktur erhalten (Kern: Gadoliniumoxid; Schale: Polysiloxan). Es sind die ersten multifunktionellen Siliciumdioxid-Partikel, die hinreichend klein sind, um sich der hepatischen Clearance zu entziehen, und die eine In-vivo-Bildgebung mit vier komplementären Techniken ermöglichen.

    28. Enzymmechanismen

      Mechanistic Studies of an IspH-Catalyzed Reaction: Implications for Substrate Binding and Protonation in the Biosynthesis of Isoprenoids (pages 12512–12515)

      Wei-chen Chang, Dr. Youli Xiao, Prof. Dr. Hung-wen Liu and Prof. Dr. Pinghua Liu

      Version of Record online: 24 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104124

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      Angriffspunkt erkannt: Mechanistische Studien der IspH-katalysierten reduktiven Dehydroxylierung von 4-Hydroxy-3-methyl-2-(E)-1-diphosphat (HMBPP) zu Isopentenyldiphosphat und Dimethylallyldiphosphat ergeben, dass sowohl die 4-OH-Gruppe als auch die Doppelbindung von HMBPP zur Bildung des Substrat-IspH-Komplexes beitragen können. Markierungsstudien sprechen der 4-OH-Gruppe des Substrats nun die Hauptrolle beim Positionieren im aktiven Zentrum des Enzyms zu.

    29. Tumorbildgebung

      X-Ray Computed Tomography Imaging of Breast Cancer by using Targeted Peptide-Labeled Bismuth Sulfide Nanoparticles (pages 12516–12519)

      Dr. Joseph M. Kinsella, Rebecca E. Jimenez, Priya P. Karmali, Anthony M. Rush, V. Ramana Kotamraju, Prof. Nathan C. Gianneschi, Prof. Erkki Ruoslahti, Dr. Dwayne Stupack and Prof. Michael J. Sailor

      Version of Record online: 26 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104507

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      Eine verbesserte Visualisierung von Brustkrebs mit Röntgen-Computertomographie wird durch Verwendung von Bi2S3-Nanopartikeln von 10 nm Durchmesser erreicht, die mit einem tumorerkennenden Peptid (LyP-1, CGNKRTRGC) modifiziert waren. Gegenüber unmarkierten Nanopartikeln war die Anreicherung der Nanopartikel im Tumor um 260 % erhöht.

    30. DNA-Transport in Zellen

      Oligonucleotide Delivery by Cell-Penetrating “Striped” Nanoparticles (pages 12520–12523)

      Dr. Christopher M. Jewell, Dr. Jin-Mi Jung, Prabhani U. Atukorale, Randy P. Carney, Prof. Francesco Stellacci and Prof. Darrell J. Irvine

      Version of Record online: 26 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104514

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      Gold-Nanopartikel, die von einer homogenen (MUS) oder „gestreiften“ Ligandenschale (MUS-OT) umgeben sind, können mit doppel- oder einzelsträngiger DNA konjugieren. Beide Arten von Partikeln transportieren DNA wirksam in Melanom-Tumorzellen. Bei inhibierter Endozytose dagegen setzen die MUS-OT-Partikel den DNA-Transport fort, während die Transportfähigkeit der MUS-Partikel abgestellt wird.

    31. Nanoröhrenstrukturen

      Synthesis of Copious Amounts of SnS2 and SnS2/SnS Nanotubes with Ordered Superstructures (pages 12524–12528)

      Gal Radovsky, Dr. Ronit Popovitz-Biro, Matthias Staiger, Dr. Konstantin Gartsman, Prof. Christian Thomsen, Tommy Lorenz, Prof. Gotthard Seifert and Prof. Dr. Reshef Tenne

      Version of Record online: 28 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104520

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      Rolllageninstallation: Das Wachstum von SnS2- und SnS2/SnS-Nanoröhren und -Nanorollen mit geordneten Überstrukturen wird durch Abbau von Spannung zwischen benachbarten SnS2- und SnS-Schichten vorangetrieben. Eine teilweise Zersetzung der SnS2-Vorstufe zu schwefelärmerem SnS manifestiert sich in der Exfoliation von Schichten und Aufrollen. Das Auftreten der beiden Hauptstrukturen (siehe Bild) wurde durch HR-TEM und Raman-Spektroskopie bestätigt.

    32. Farbstoffsolarzellen

      Hierarchically Assembled ZnO Nanocrystallites for High-Efficiency Dye-Sensitized Solar Cells (pages 12529–12533)

      Nafiseh Memarian, Isabella Concina, Antonio Braga, Seyed Mohammad Rozati, Alberto Vomiero and Giorgio Sberveglieri

      Version of Record online: 26 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104605

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      Spray-Pyrolyse ist eine effiziente Methode zum Aufbau einer Photoanode mit guter Kontrolle auf der Nanometerebene. Eine beispiellose Lichtumwandlungseffizienz von 7.5 % für ZnO-basierte Farbstoffsolarzellen wurde auf einer Photoelektrode aus polydispergierten ZnO-Aggregaten von Nanokristalliten über einer kompakten ZnO-Pufferschicht bei einer Temperatur von 450 °C erreicht. FTO=fluordotiertes Zinnoxid.

    33. Poröse Kapseln

      Softening of Pore and Interior Properties of a Metal-Oxide-Based Capsule: Substituting 60 Oxide by 60 Sulfide Ligands (pages 12534–12537)

      Christian Schäffer, Dr. Ana Maria Todea, Dr. Hartmut Bögge, Prof. Dr. Emmanuel Cadot, Prof. Dr. Pierre Gouzerh, Sivil Kopilevich, Prof. Dr. Ira A. Weinstock and Prof. Dr. Achim Müller

      Version of Record online: 27 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104642

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      Eine harte Kapsel wird weich: Der Austausch von 60 Oxid- gegen 60 Sulfid-Liganden (siehe Bild) im wohlbekannten Gerüst einer porösen Metalloxidkapsel mit 132 Metallatomen verändert die Eigenschaften im Innern der Kapsel ebenso wie Porengröße, Reaktivität, Flexibilität und Affinität gegenüber Gastmolekülen.

    34. Dotierte Nanokristalle

      Sodium Doping Controlled Synthesis of Monodisperse Lanthanide Oxysulfide Ultrathin Nanoplates Guided by Density Functional Calculations (pages 12538–12542)

      Yi Ding, Jun Gu, Jun Ke, Prof. Ya-Wen Zhang and Prof. Chun-Hua Yan

      Version of Record online: 21 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105025

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      Dotierungsphänomene: Die Dotierung mit Natriumionen führt zur Bildung monodisperser extrem dünner La2O2S-Nanoplättchen mit einstellbaren selbstorganisierten Überstrukturen (siehe Bild) und robuster Fluoreszenz in Tensidlösungen. Durch die Dotierung entstehen Sauerstoff-Fehlstellen im Wirtgitter während der Sulfurierung.

    35. Asymmetrische Katalyse

      Asymmetric Conjugate Addition of Glycine Derivatives under Copper Catalysis (pages 12543–12546)

      Dr. Mark Strohmeier, Kevin Leach and Dr. Matthew A. Zajac

      Version of Record online: 26 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105258

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      Ring oder Kette? Eine kostengünstige, praktische und umweltverträgliche Methode zur enantioselektiven Addition von Glycinderivaten an α,β-ungesättigte Ketone wurde entwickelt (siehe Schema). Durch Modifizieren der Aufarbeitung lässt sich das Produkt der konjugierten Addition oder ein cyclisches Imin erhalten. Die Struktur des Katalysator-Substrat-Komplexes in Lösung ist entscheidend für die Selektivität der Reaktion.

    36. Heteroboran-Liganden

      Diphosphaborane and Metalladiphosphaborane: Ligands for Transition-Metal Chemistry (pages 12547–12549)

      Dr. Ross McLellan, Dr. David Ellis, Dr. Georgina M. Rosair and Prof. Alan J. Welch

      Version of Record online: 24 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105820

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      Neue σ-Liganden für Übergangsmetalle sind das neutrale Heteroboran [HCo(1,2-closo-P2B10H10)2(PEt3)2] (1, links) und das neutrale Metallaheteroboran μ-[1,2-{HRu(p-cymol)}2-7′,8′-nido-P2B9H9]-3-(p-cymol)-3,1,2-closo-RuP2B9H9 (2, rechts). In 1 koordiniert der P2B10H10-Ligand über ein P-Atom an Co, und in 2 agieren der closo-RuP2B9- und der nido-P2B9-Käfig als κP:κP′-Brückenliganden.

    37. Katalytische Oxidationen

      Catalytic Degenerate and Nondegenerate Oxygen Atom Transfers Employing N2O and CO2 and a MII/MIV Cycle Mediated by Group 6 MIV Terminal Oxo Complexes (pages 12550–12554)

      Brendan L. Yonke, Jonathan P. Reeds, Peter Y. Zavalij and Prof. Lawrence R. Sita

      Version of Record online: 28 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106074

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      „Grüne“ Oxidation: Eine neue Klasse von Metallkomplexen der Gruppe 6 wird beschrieben, die die direkte Oxidation von Isocyaniden durch nichtentarteten Sauerstoffatomtransfer (OAT) mit N2O als Oxidationsmittel katalysieren. Die Komplexe dienen außerdem als Photokatalysator für den reversiblen entarteten OAT zwischen CO und CO2 (siehe Schema).

    38. Photosynthese

      Electron Transport between Photosystem II and Photosystem I Encapsulated in Sol–Gel Glasses (pages 12555–12558)

      Dr. Frieda Kopnov, Dr. Ilit Cohen-Ofri and Dr. Dror Noy

      Version of Record online: 21 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106293

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      Geführte Wanderung: Die Photosysteme PS II und PS I können in einem Sol-Gel-System gekoppelt werden, sodass der Elektronenfluss direkt vom photooxidierten Wasser am Donorzentrum von PS II zum stark reduzierenden Akzeptorzentrum von PS I vermittelt werden kann. Der Elektronentransferweg wird eingerichtet, indem die Sol-Gel-Mischung mit dem amphipathischen Chinon-Analogon 2,6-Dichlorphenolindophenol (DCPIP) versetzt wird, um einen Pool von Redoxträgern bereitzustellen.

    39. Gasphasenchemie

      Redoxreaktionen des CO/N2O-Systems, katalysiert durch das bimetallische Oxidclusterpaar AlVO3+/AlVO4+ (pages 12559–12562)

      Dr. Zhe-Chen Wang, Dipl.-Chem. Nicolas Dietl, Dipl.-Chem. Robert Kretschmer, Dr. Thomas Weiske, Dr. Maria Schlangen and Prof. Dr. Helmut Schwarz

      Version of Record online: 27 SEP 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105691

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      Autoabgase entgiften: Die katalytische Umwandlung von N2O und CO in N2 und CO2 ist eine wichtige Aufgabe, und das Verständnis der genauen Abläufe ist dabei von großer Bedeutung. Die Untersuchung dieser Reaktion unter thermalisierten Bedingungen in der Gasphase mit dem bimetallischen Oxidclusterpaar AlVO3+/AlVO4+ als Katalysator, bei dem sich das reaktive M-Ot.-Zentrum am Hauptgruppenelement Al befindet (siehe Bild; Al pink), liefert hier neue, hilfreiche Befunde.

    40. Oxyfunktionalisierung

      Aerobe Alkoholoxidation mithilfe von HNO3 (pages 12563–12568)

      Christof Aellig, Christophe Girard and Prof. Dr. Ive Hermans

      Version of Record online: 21 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105620

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      Katalytische Mengen HNO3 können die aerobe Oxidation von Alkoholen mit der Feststoffsäure Amberlyst-15 antreiben. Der gewünschte Oxidationszyklus von H(NO)x steht im kinetischen „Wettlauf“ mit der schädlichen Bildung von N2O durch HNO-Dimerisierung. Die In-situ-Entfernung von Wasser in einem Gaskreislauf beschleunigt die Reaktion durch Minimierung von N2O und Erhöhung der Zahl an H(NO)x-Umsätzen.

    41. Molekulares Disulfat

      ReO2Cl(S2O7), ein molekulares Disulfat (pages 12569–12571)

      Dipl.-Chem. Ulf Betke, Wilke Dononelli, Prof. Dr. Thorsten Klüner and Prof. Dr. Mathias S. Wickleder

      Version of Record online: 26 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105457

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      Unter harschen Bedingungen bildet sich bei der Reaktion von ReCl5 und Oleum (65 % SO3) das erste molekulare Metalldisulfat, Re2O4Cl2(S2O7)2. Diese einzigartige ReVII-Verbindung enthält zwei ReO2Cl-Fragmente, die durch zwei Disulfatgruppen verbrückt sind; das Molekül ist damit Ci-symmetrisch (siehe Struktur; grün Cl, blau O, rot Re, gelb S).

  15. Vorschau

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    4. Rücktitelbild
    5. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    7. Berichtigung
    8. News
    9. Autoren-Profil
    10. Nachrichten
    11. Buchbesprechung
    12. Highlights
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 52/2011 (page 12573)

      Version of Record online: 14 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190110

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