Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 6

February 7, 2011

Volume 123, Issue 6

Pages 1233–1482

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Buchbesprechung
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsätze
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    14. Rücktitelbild
    1. Titelbild: Diversitäts-orientierte Synthese von polycyclischen Gerüsten durch Umsetzung eines von 2,4-Dimethylphenol abgeleiteten anodischen Zwischenproduktes (Angew. Chem. 6/2011) (page 1233)

      Joaquin Barjau, Dr. Gregor Schnakenburg and Prof. Dr. Siegfried R. Waldvogel

      Article first published online: 2 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100191

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      Die einfache Behandlung einer Lösung von 2,4-Dimethylphenol mit elektrischem Strom liefert ein vielseitiges Syntheseintermediat mit reichhaltiger potenzieller Reaktivität. Das Intermediat lässt sich mit einem Schweizer Taschenmesser vergleichen, da je nach den Reaktionsbedingungen selektiv unterschiedliche Funktionen aktiviert werden können; so wird eine ganze Reihe von polycyclischen Architekturen zugänglich. S. R. Waldvogel et al. berichten über diese Diversitäts-orientierte Synthese in der Zuschrift auf S. 1451 ff.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Supramolecular Architecture with a Cavitand–Capsule Chimera (Angew. Chem. 6/2011) (page 1234)

      Dr. Agustí Lledó, Dr. Seiji Kamioka, Aaron C. Sather and Prof. Dr. Julius Rebek Jr.

      Article first published online: 2 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100018

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      Die Chimäre ist ein mythologisches Geschöpf der Griechen, das üblicherweise aus einem Löwen, einer Ziege und einer Schlange besteht. In der Zuschrift auf S. 1335 ff. stellen J. Rebek, Jr. et al. ein Assoziat aus neun Komponenten vor, bei dem das Wirtmolekül orthogonale Bindungsstellen aufweist. Die etruskische Bronzestatue “Chimäre von Arezzo” dient als Hintergrund für das Modell des selbstorganisierten, ditopen Wirts: eine Cavitand-Kapsel-Chimäre. Die drei Gäste des Assoziats sind als goldfarbene Kalottenmodelle dargestellt, der Wirt dagegen in Stabform.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  5. News

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    1. Nobuharu Iwasawa (page 1256)

      Article first published online: 18 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006869

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      „Mit achtzehn wollte ich Organiker werden, obwohl ich keine Ahnung hatte, was das genau bedeutet. Die aktuell größte Herausforderung für Wissenschaftler ist der Umgang mit der Endlichkeit von Energiequellen und Ressourcen …“ Dies und mehr von und über Nobuharu Iwasawa finden Sie auf Seite 1256.

  7. Buchbesprechung

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  8. Highlights

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    1. Totalsynthese

      Totalsynthese ohne Schutzgruppen: eine Herausforderung für die Syntheseplanung (pages 1260–1262)

      Dr. Emmanuel Roulland

      Article first published online: 29 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006370

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      Die Zeit ist reif, um wirtschaftlichere und nachhaltigere Strategien für mehrstufige Synthesen in der organischen Chemie einzuführen. Ein Weg, um diese Herausforderungen anzugehen, sind schutzgruppenfreie Totalsynthesen. Jüngste Entwicklungen im Bereich katalytischer Reaktionen werden beim Auffinden von Lösungen helfen (siehe Bild; PG=Schutzgruppe).

    2. Metall-organische Gerüste

      Mikroporöse Materialien auf Molekülbasis: auf den Geschmack gekommen (pages 1263–1265)

      Dr. K. Travis Holman

      Article first published online: 2 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006783

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      MOFs sind im Kommen: Kristalline mikroporöse Materialien aus molekularen Bestandteilen sind schon seit mehr als vier Jahrzehnten bekannt. Neuere Entwicklungen auf dem Gebiet der Metall-organischen Gerüste (MOFs) unterstreichen die Rolle von gezieltem Entwurf und zufälliger Entdeckung angesichts zunehmender Anwendungsfelder für diese Materialfamilie, angefangen von robuster Dynamik bis hin zur Lebensmittelwissenschaft.

  9. Kurzaufsatz

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    1. Festphasensynthese

      9-Fluorenylmethyloxycarbonyl-basierte Festphasensynthese von α-Peptidthioestern (pages 1266–1274)

      Dr. Franziska Mende and Prof. Dr. Oliver Seitz

      Article first published online: 29 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005180

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      Viele Wege führen nach Rom: Peptidthioester sind Schlüsselintermediate in der konvergenten Proteinsynthese. Die 9-Fluorenylmethyloxycarbonyl-basierte Festphasensynthese, die normalerweise einen schnellen und zuverlässigen Zugang zu Peptidderivaten eröffnet, steht wegen der Basenlabilität der Thioesterbindung vor großen Hürden. Intensive Forschungen führten jedoch zu neuen Methoden, die Einschränkungen bei Ausbeute und Praktikabilität überwinden.

  10. Aufsätze

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    1. Nanomedizin

      Nanopartikel in biologischen Systemen (pages 1276–1293)

      Prof. Dr. Wendelin J. Stark

      Article first published online: 10 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.200906684

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      Partikel in Bewegung: Nanopartikel vereinen die Eigenschaften klassischer Festkörper (Magnetismus, optische und mechanische Eigenschaften usw.) mit der Beweglichkeit von Molekülen, einschließlich der Diffusion in Organismen. Daraus ergeben sich faszinierende Möglichkeiten für medizinische Anwendungen, industrielle Prozesse und verbesserte Produkte – aber auch Bedenken hinsichtlich der Folgewirkung von Nanopartikeln in der Umwelt.

    2. Nanotoxikologie

      Nanotoxikologie – eine interdisziplinäre Herausforderung (pages 1294–1314)

      Prof. Dr. Harald F. Krug and Peter Wick

      Article first published online: 11 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201001037

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      Die Sicherheitsforschung in der Nanotechnologie vereinigt Biologie, Chemie und Physik mit Arbeitsplatzhygiene, Material- und Ingenieurwissenschaften zu einem echten interdisziplinären Forschungsgebiet. Sowohl Nachhaltigkeit als auch Zuverlässigkeit sind entscheidende Faktoren für den Erfolg der neuen Technologie und dürfen nicht außer Acht gelassen werden. Der Erkenntnisgewinn basierend auf robusten und zuverlässigen Teststrategien ist das Fundament einer sicheren Nanotechnologie.

  11. Zuschriften

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    14. Rücktitelbild
    1. Energieumwandlung

      Plasmonic Enhancement of Photoinduced Uphill Electron Transfer in a Molecular Monolayer System (pages 1316–1320)

      Dr. Katsuyoshi Ikeda, Kenji Takahashi, Dr. Takuya Masuda and Prof. Kohei Uosaki

      Article first published online: 25 NOV 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005271

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      Unter Druck: Die Leistungsfähigkeit eines molekülbasierten Systems zur Umwandlung von Lichtenergie wird durch die Einführung plasmonischer photonenabsorbierender Antennen deutlich erhöht, durch die einfallendes Licht in die lichtempfindliche organische Monoschicht „gepresst“ wird (siehe Bild). Die Antennenstruktur wurde für den Einsatz in selbstorganisierten Monoschichten auf einer glatten Metallelektrode optimiert.

    2. Künstliche Nukleinsäuren

      Control of the Chirality and Helicity of Oligomers of Serinol Nucleic Acid (SNA) by Sequence Design (pages 1321–1324)

      Dr. Hiromu Kashida, Keiji Murayama, Takasuke Toda and Prof. Dr. Hiroyuki Asanuma

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006498

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      Richtungsweisend: Die künstliche Serinol-Nukleinsäure (SNA) bildet Oligomere, in denen natürliche Nukleobasen über das 2-Amino-1,3-propandiol(Serinol)-Gerüst verknüpft sind. Die SNA-Oligomere haben zwei bemerkenswerte Eigenschaften: Ihre Chiralität lässt sich über die Nukleinsäuresequenz steuern und kann durch Sequenzumkehr invertiert werden (siehe Bild), und sie können Kreuzhybridisierungen mit DNA und RNA eingehen.

    3. Organische Gerüste

      Synthesis of Metallophthalocyanine Covalent Organic Frameworks That Exhibit High Carrier Mobility and Photoconductivity (pages 1325–1329)

      Xuesong Ding, Dr. Jia Guo, Xiao Feng, Yoshihito Honsho, Dr. Jingdong Guo, Prof. Dr. Shu Seki, Dr. Phornphimon Maitarad, Akinori Saeki, Prof. Dr. Shigeru Nagase and Prof. Dr. Donglin Jiang

      Article first published online: 23 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005919

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      Nützliche Ordnung: Zweidimensionale kovalente organische Gerüste aus einem Nickelphthalocyanin bieten wegen der hochgeordneten Stapelung der Phthalocyanineinheiten eine verstärkte Lichtabsorption und erleichtern den Ladungstransport. Das Material wird hoch photoleitend und spricht äußerst empfindlich auf tiefrote sichtbare und auf Nah-IR-Strahlung an.

    4. Molekularsiebe

      Architecture-Dependent Distribution of Mesopores in Steamed Zeolite Crystals as Visualized by FIB-SEM Tomography (pages 1330–1334)

      Dr. Lukasz Karwacki, D. A. Matthijs de Winter, Luis R. Aramburo, Dr. Misjaël N. Lebbink, Dr. Jan A. Post, Prof. Dr. Martyn R. Drury and Prof. Dr. Bert M. Weckhuysen

      Article first published online: 7 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006031

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      Porentief erforscht: Die durch Dampfbehandlung eingeführten Mesoporen in einzelnen ZSM-5-Kristallen wurden mit einer Kombination aus fokussierten Ionenstrahlen (FIB) und Rasterelektronenmikroskopie (SEM) tomographiert (siehe Bild). Dabei wurden quantitative Einblicke in die Breite, Länge, Morphologie und Verteilung der Mesoporen erhalten.

    5. Wirt-Gast-Komplexe

      Supramolecular Architecture with a Cavitand–Capsule Chimera (pages 1335–1337)

      Dr. Agustí Lledó, Dr. Seiji Kamioka, Aaron C. Sather and Prof. Dr. Julius Rebek Jr.

      Article first published online: 18 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006166

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      Verschachtelte Molekülkomplexe finden breite Anwendung in der supramolekularen Chemie in Studien zur molekularen Erkennung und Katalyse. Selbstorganisierte Wirte isolieren ihre Gastmoleküle vom umgebenden Medium, die daraufhin ein einzigartiges molekulares Verhalten preisgeben. Eine durch Wasserstoffbrücken stabilisierte Architektur wird beschrieben, die sauber getrennte und nicht wechselwirkende Bindungsstellen enthält (siehe Bild).

    6. Proteinstrukturen

      Conformation of a Seven-Helical Transmembrane Photosensor in the Lipid Environment (pages 1338–1341)

      Dr. Lichi Shi, Dr. Izuru Kawamura, Dr. Kwang-Hwan Jung, Dr. Leonid S. Brown and Dr. Vladimir Ladizhansky

      Article first published online: 29 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004422

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      Hochaufgelöste mehrdimensionale Festkörper-NMR-Spektroskopie wurde zur verbesserten Konformationsaufklärung eines aus sieben Helices bestehenden Transmembran-Photorezeptors in Lipiden genutzt (siehe Bild, rechts). H/D-Austausch-Experimente (siehe Bild, links; schwarzes Spektrum: H2O, rotes Spektrum: D2O) lassen die dem Lösungsmittel ausgesetzte Oberfläche erkennen, die unsymmetrisch in der Doppelschicht positioniert ist.

    7. Elektronische Relaxation

      Using pH Value To Control Intermolecular Electronic Decay (pages 1342–1345)

      Dr. Nikolai V. Kryzhevoi and Prof. Dr. Lorenz S. Cederbaum

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201004446

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      pH-abhängig: Der intermolekulare Coulomb-Zerfall (ICD) ist ein extrem schneller Relaxationsprozess für hoch angeregte Systeme. Eine theoretische Studie zu Ammoniakdimeren und -trimeren belegt, dass die Effizienz des ICD durch Protonierung und Deprotonierung beeinflusst wird. Über eine Variation der ICD-Geschwindigkeit durch Änderung des pH-Werts in der Umgebung lässt sich die Relaxationsdynamik steuern (siehe Schema).

    8. Ionische Flüssigkeiten

      Design, Synthesis, and Electrochemistry of Room-Temperature Ionic Liquids Functionalized with Propylene Carbonate (pages 1346–1349)

      Prof. Tetsuya Tsuda, Koshiro Kondo, Prof. Takashi Tomioka, Yusuke Takahashi, Dr. Hajime Matsumoto, Prof. Susumu Kuwabata and Prof. Charles L. Hussey

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005208

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      Piperidiniumsalze mit kovalent angeknüpfter Propylencarbonat(PC)-Gruppe bilden eine neue Klasse ionischer Flüssigkeiten bei Raumtemperatur (RTILs). Diese funktionalisierten RTILs sind unter elektrochemischer Behandlung bemerkenswert stabil, sodass sie für die Abscheidung/Auflösung von Lithiummetall verwendet werden können.

    9. Protein-Protein-Wechselwirkungen

      Direct Monitoring of the Inhibition of Protein–Protein Interactions in Cells by Translocation of PKCδ Fusion Proteins (pages 1350–1353)

      Dr. Kyung-Bok Lee, Jung Me Hwang, Prof. Dr. Insung S. Choi, Prof. Dr. Jaerang Rho, Dr. Jong-Soon Choi, Dr. Gun-Hwa Kim, Dr. Seung Il Kim, Dr. Soohyun Kim and Dr. Zee-Won Lee

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005333

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      Zu zweit oder allein? Wenn ein Köderprotein mit Proteinkinase C (PKCδ) verschmolzen wird, können die Proteine wechselwirken und gemeinsam vom Cytoplasma an die Plasmamembran translozieren (siehe Bild; Bildgebung mit rot und grün fluoreszierendem Protein (RFP bzw. GFP)). Ist dagegen die Köder-Ziel-Wechselwirkung inhibiert, wird nur das Köderprotein zur Plasmamembran transloziert. Das Verfahren wurde auf mehrere Proteinpaare angewendet.

    10. Anisotrope Nanohybride

      Tailored Anisotropic Magnetic Chain Structures Hierarchically Assembled from Magnetoresponsive and Fluorescent Components (pages 1354–1357)

      Arlin Jose Amali, Dr. Padmanapan Saravanan and Dr. Rohit Kumar Rana

      Article first published online: 11 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005619

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      Kettenbildung: Durch Poly(L-lysin) vermittelt organisieren sich Citrat-funktionalisierte Fe3O4-Nanopartikel und Hydroxypyrentrisulfonat (HPTS) in Gegenwart von Glutardialdehyd (GA) zu fluoreszierenden, magnetoresponsiven Kügelchen (MFS). Bei Aggregation in Gegenwart eines Permanentmagneten entstehen eindimensionale, magnetische, Perlenketten-artige Strukturen (siehe Schema).

    11. Reaktivität von Dikationen

      Fast and Efficient Fluorination of Small Molecules by SF42+ (pages 1358–1360)

      Jessica F. Lockyear, Dr. Michael A. Parkes and Prof. Stephen D. Price

      Article first published online: 29 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006486

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      Doppelte Ladung: Eine speziell entwickelte massenspektrometrische Technik zur Untersuchung der Reaktionen von Dikationen identifiziert SF42+ als starkes Fluorierungsmittel, das verschiedenartige Substrate – Ar, CO, CH4, C2H4 und H2 – in der Gasphase effizient fluoriert (siehe Bild). Besonders bemerkenswert ist die Bildung von C-F-Bindungen in den Reaktionen mit organischen Verbindungen.

    12. Bildgebung in lebenden Systemen

      Fluorescence Imaging of Azobenzene Photoswitching In Vivo (pages 1361–1363)

      Andrew A. Beharry, Loksum Wong, Prof. Vince Tropepe and Prof.  G. Andrew Woolley

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006506

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      Zebrafisch mit Schalter: Mithilfe eines fluoreszierenden Reporterpeptids gelingt es, die Photoisomerisierung von Azobenzol in vivo abzubilden (siehe Bild). Daraus folgt, dass photochemische Schalter auf Azobenzolbasis allgemein für die räumlich-zeitliche Kontrolle in lebenden Systemen eingesetzt werden können.

    13. Proteinimmobilisierung

      Membrane-Bound Stable Glycosyltransferases: Highly Oriented Protein Immobilization by a C-Terminal Cationic Amphipathic Peptide (pages 1364–1367)

      Dr. Kentaro Naruchi and Prof. Shin-Ichiro Nishimura

      Article first published online: 21 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007153

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      Gezieltes Verankern von Proteinen: Für ein C-terminales kationisches amphipathisches Peptid werden spezifische Funktionen in der Bildung von bakteriellen membrangebundenen Glycosyltransferasen nachgewiesen. Der Mechanismus wird in ein allgemeines Konzept übertragen, das die geordnete Immobilisierung von Enzymen auf membranmimetischen Oberflächen ermöglicht, z. B. von rekombinanter α1,3-Fucosyltransferase aus H. pylori auf magnetischen Kügelchen (siehe Bild).

    14. Nanotechnologie

      Photoconductivity of Pea-Pod-Type Chains of Gold Nanoparticles Encapsulated within Dielectric Amyloid Protein Nanofibrils of α-Synuclein (pages 1368–1373)

      Dr. Daekyun Lee, Dr. Young-Jun Choe, Yeon Sun Choi, Ghibom Bhak, Prof. Jihwa Lee and Prof. Seung R. Paik

      Article first published online: 29 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201004301

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      Wie eine Erbsenschote sind die Ketten von Goldnanopartikeln (AuNPs) angeordnet, die in einer dielektrischen, nanofibrillären Amyloidproteinmatrix durch Zusammenfügen von AuNPs mit α-Synucleinhülle hergestellt wurden (siehe Schema). Die Ausrichtung der AuNPs zu anisotropen Ketten kann durch Zusatz von Hexan oder über den pH-Wert gesteuert werden. Die resultierende dielektrische Proteinmatrix mit eingebetteten AuNPs zeigt Photoleitfähigkeit bei Bestrahlung mit sichtbarem Licht.

    15. Heterocyclen

      The Vinyl Moiety as a Handle for Regiocontrol in the Preparation of Unsymmetrical 2,3-Aliphatic-Substituted Indoles and Pyrroles (pages 1374–1377)

      Malcolm P. Huestis, Lina Chan, David R. Stuart and Prof. Dr. Keith Fagnou

      Article first published online: 29 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006381

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      Mit einem Rhodiumkatalysator gelingt die regioselektive oxidative Kupplung von Eninen mit N-Arylharnstoffen (X=NR2) und N-Vinylacetamiden (X=C(O)Me) unter Bildung der jeweiligen 2-Alkenylindole und 2-Alkenylpyrrole in guten Ausbeuten. Eine einfache Hydrierung ergibt die aliphatisch an der C2/C3-Position substituierten Indole bzw. Pyrrole (siehe Schema).

    16. Redox-Proteomik

      Quantification of Protein Sulfenic Acid Modifications Using Isotope-Coded Dimedone and Iododimedone (pages 1378–1381)

      Dr. Young Ho Seo and Dr. Kate S. Carroll

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007175

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      Quantitative Proteomik: Die im Titel genannte Technik – kurz ICDID – ermöglicht die Quantifizierung und Verfolgung von Sulfensäuremodifikationen in Proteinen (siehe Bild), insbesondere die S-Hydroxylierung individueller Cysteine in einem einzelnen Protein. Die Methode ist mit peptidbasierten Proteomikstrategien kompatibel.

    17. Rhodiumkatalyse

      Synthesis of Highly Functionalized Cyclohexenone Rings: Rhodium-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration and Subsequent [5+1] Cycloaddition (pages 1382–1385)

      Dongxu Shu, Xiaoxun Li, Dr. Min Zhang, Patrick J. Robichaux and Prof. Dr. Weiping Tang

      Article first published online: 29 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006881

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      Katalytische Doppelrolle: Hoch substituierte Cyclohexenone entstehen aus cyclopropylsubstituierten Propargylestern unter Einwirkung von [{Rh(CO)2Cl}2]. Der Metallkatalysator vermittelt die 1,3-Acyloxy-Verschiebung in den Propargylestern und die anschließende hoch regioselektive [5+1]-Cycloaddition der resultierenden Allenylcyclopropane in Gegenwart von CO.

    18. Synthesemethoden

      Stereodivergent Synthesis of Substituted N,O-Containing Bicyclic Compounds by Sequential Addition of Nucleophiles to N-Alkoxybicyclolactams (pages 1386–1389)

      Dr. Guillaume Vincent, Dr. Régis Guillot and Prof. Dr. Cyrille Kouklovsky

      Article first published online: 29 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006590

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      Schritt für Schritt: N-Alkoxybicyclolactame, die Produkte einer Ringumlagerungsmetathese von Nitroso-Diels-Alder-Cycloaddukten, wurden durch schrittweise Addition zweier Nucleophile stereoselektiv in Vorstufen für substituierte Piperidine oder Pyrrolidine umgewandelt. Die relative Konfiguration des neu gebildeten Stereozentrums lässt sich über die Reihenfolge der Nucleophile steuern.

    19. Cycloaddition

      Stable Iso-osmabenzenes from a Formal [3+3] Cycloaddition Reaction of Metal Vinylidene with Alkynols (pages 1390–1394)

      Qianyi Zhao, Lei Gong, Chunfa Xu, Prof. Dr. Jun Zhu, Prof. Dr. Xumin He and Prof. Dr. Haiping Xia

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006442

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      Magisches Osmium: Die beispiellose formale [3+3]-Cycloaddition von 1 mit Alkinolen bei Raumtemperatur ergibt Isoosmabenzole (siehe Schema), denen ihre 18e-Konfiguration und ein Phosphonium-Substituent an Cβ eine hohe thermische Beständigkeit verleihen. Die Isoosmabenzole isomerisieren über metallierte Cyclopentadien-Zwischenstufen in η5-Cyclopentadienyl-Komplexe.

    20. C-H-Borylierung

      Iridium-Mediated Borylation of Benzylic C[BOND]H Bonds by Borohydride (pages 1395–1398)

      Dr. Christina Y. Tang, William Smith, Dr. Amber L. Thompson, Dr. Dragoslav Vidovic and Dr. Simon Aldridge

      Article first published online: 29 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006320

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      Simple Quelle: Eine intramolekulare Iridium-vermittelte C-H-Borylierung verläuft unter Transfer eines BH3-Fragments aus Borhydrid an ein benzylisches Kohlenstoffzentrum (siehe Schema; coe=Cycloocten). Somit lässt sich einfaches LiBH4 als Bor-Quelle für die Umwandlung von C-H- in C-B-Bindungen nutzen.

    21. Thermoelektrische Nanokristalle

      Large-Scale Synthesis and Characterization of the Size-Dependent Thermoelectric Properties of Uniformly Sized Bismuth Nanocrystals (pages 1399–1402)

      Jae Sung Son, Kunsu Park, Dr. Mi-Kyung Han, Chanyoung Kang, Sung-Geun Park, Jae-Hee Kim, Prof. Woochul Kim, Prof. Sung-Jin Kim and Prof. Taeghwan Hyeon

      Article first published online: 27 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005023

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      Gepresste Bi-Nanokristalle, die durch eine einfache Kolloidmethode erhalten wurden, zeigten sehr hohe elektrische Leitfähigkeiten von 104–105 S m−1 bei einer extrem niedrigen thermischen Leitfähigkeit von 0.35 W m−1 K−1. Die Synthesemethode kann für die kostengünstige Herstellung von hoch effizienten thermoelektrischen Materialien durch gezielten Größenzuschnitt der Nanokristalle genutzt werden (siehe Bild; Skalierung 50 nm; ZT=Gütezahl).

    22. Übergangsmetallhydride

      Acid–Base Interaction between Transition-Metal Hydrides: Dihydrogen Bonding and Dihydrogen Evolution (pages 1403–1406)

      Vladislava A. Levina, Dr. Andrea Rossin, Dr. Natalia V. Belkova, Dr. Michele R. Chierotti, Prof. Lina M. Epstein, Dr. Oleg A. Filippov, Prof. Roberto Gobetto, Dr. Luca Gonsalvi, Prof. Agustí Lledós, Prof. Elena S. Shubina, Dipl.-Chem. Fabrizio Zanobini and Dr. Maurizio Peruzzini

      Article first published online: 29 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005274

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      H2-Bildung: Die Reaktion des sauren Wolfram(II)-hydrids 2 mit dem Nickel(II)-Pinzettenkomplex 1 in THF oder Toluol führte nach Bildung einer H-H-Brücke zur Ni-W-Spezies 3 (siehe Bild). Das erste Beispiel für eine H-H-Brücke zwischen zwei Metallhydriden mit entgegengesetzter Polarität wurde anhand von NMR- und IR-Spektroskopie, Röntgenstrukturanalyse und DFT-Berechnungen untersucht.

    23. Bioinspirierte Nanokatalysatoren

      Noncovalent Modification of Carbon Nanotubes with Pyrene-Functionalized Nickel Complexes: Carbon Monoxide Tolerant Catalysts for Hydrogen Evolution and Uptake (pages 1407–1410)

      Dr. Phong D. Tran, Dr. Alan Le Goff, Jonathan Heidkamp, Dr. Bruno Jousselme, Dr. Nicolas Guillet, Dr. Serge Palacin, Prof. Holger Dau, Prof. Marc Fontecave and Dr. Vincent Artero

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005427

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      Robuste Elektrokatalysatoren für die H2-Freisetzung und -Aufnahme entstehen durch Funktionalisierung mehrwandiger Kohlenstoffnanoröhren mit molekularen Komplexen über π-Stapelung. Die edelmetallfreien Nanomaterialien haben Vorteile gegenüber herkömmlichen Platinkatalysatoren, weil sie kompatibel mit den Arbeitsbedingungen in Protonenaustauschmembran-Systemen und unempfindlich gegen CO sind.

    24. Indiumkatalyse

      Indium-Catalyzed Heteroaryl–Heteroaryl Bond Formation through Nucleophilic Aromatic Substitution (pages 1411–1415)

      Prof. Dr. Teruhisa Tsuchimoto, Mami Iwabuchi, Yuta Nagase, Kenji Oki and Hiroshi Takahashi

      Article first published online: 30 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201005750

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      Heteroarene sind reaktiv genug: Bi-, Ter- und Quaterheteroaryle wurden durch nucleophile aromatische Substitutionen (SNAr) unter Indiumkatalyse erhalten. Damit gelang erstmals die katalytische Verknüpfung von zwei Heteroarylsubstraten ohne aktivierende Gruppen durch SNAr-Substitution (siehe Schema; El=Elektrophil, In-Kat.=In(OTf)3 oder In(ONf)3, Nu=Nucleophil).

    25. C-H-Aktivierung

      One-Pot Formation of C[BOND]C and C[BOND]N Bonds through Palladium-Catalyzed Dual C[BOND]H Activation: Synthesis of Phenanthridinones (pages 1416–1419)

      Prof. Dr. Guan-Wu Wang, Ting-Ting Yuan and Dan-Dan Li

      Article first published online: 11 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005874

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      Zwei Katalysezyklen: Die Synthese biologisch bedeutsamer Phenanthridinone gelang durch C-C- und C-N-Verknüpfung unter doppelter C-H-Aktivierung in einem palladiumkatalysierten Eintopfverfahren; dabei werden vier Bindungen gebrochen und zwei neue Bindungen gebildet (siehe Schema). Die Umwandlung der Phenanthridinone in naturstoffähnliche Derivate stellt den Nutzen dieses Syntheseverfahrens unter Beweis.

    26. Synthesemethoden

      Facile Catalytic Hydrosilylation of Pyridines (pages 1420–1423)

      Dipl.-Chem. Dmitry V. Gutsulyak, Prof. Dr. Art van der Est and Dr. Georgii I. Nikonov

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006135

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      Nicht nur überraschend einfach, sondern zudem 1,4-regioselektiv und reversibel verläuft die Hydrosilylierung von Pyridinen mit [Cp(iPr3P)Ru(NCCH3)2]+ (Cp=Cyclopentadienyl) als Katalysator. Die Produkte können auf vielfältige Art weiter umgesetzt werden (siehe Schema). Der verwandte Komplex [CpRu(NCCH3)3]+ katalysiert die Reduktion von Phenanthrolin durch HSiMe2Ph/Wasser, bei der zwei H-Atome übertragen werden.

    27. Nanodiamanten

      Chromatographic Separation of Highly Soluble Diamond Nanoparticles Prepared by Polyglycerol Grafting (pages 1424–1428)

      Dr. Li Zhao, Dr. Tatsuya Takimoto, Masaaki Ito, Naoko Kitagawa, Prof. Dr. Takahide Kimura and Prof. Dr. Naoki Komatsu

      Article first published online: 18 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006310

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      So werden selbst Minidiamanten wertvoll: Nanodiamanten (NDs) wurden durch Ringöffnungspolymerisation mit hyperverzweigtem Polyglycerol (PG) kovalent funktionalisiert, um ihre Eignung für biomedizinische Anwendungen zu verbessern (siehe Schema). Die PG tragenden NDs waren nicht nur in reinem Wasser hoch löslich (>20 mg mL−1), sondern auch in einem Puffer (>16 mg mL−1) und konnten chromatographisch nach ihrer Größe getrennt werden.

    28. Aminosäuresynthese

      One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from Imines through CO2 Incorporation: An Alternative Method for Strecker Synthesis (pages 1429–1432)

      Dr. Tsuyoshi Mita, Jianyang Chen, Masumi Sugawara and Prof. Dr. Yoshihiro Sato

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006422

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      CO2-Gas als Kohlenstoffquelle und Imin-Äquivalente liefern in einer neuartigen Synthese mit der Reagentienkombination TMSSnBu3 und CsF α-Aminosäuren (siehe Schema). Eine Folge von drei Reaktionen – Iminbildung, Stannylierung und Carboxylierung – in einem Eintopfverfahren ergibt die Produkte in bis zu 79 % Ausbeute. Boc=tert-Butoxycarbonyl, TMS=Trimethylsilyl.

    29. Supramolekulare Polymere

      Formation of Linear Supramolecular Polymers That Is Driven by C[BOND]H⋅⋅⋅π Interactions in Solution and in the Solid State (pages 1433–1437)

      Zibin Zhang, Yan Luo, Jianzhuang Chen, Shengyi Dong, Prof. Dr. Yihua Yu, Assoc. Prof. Dr. Zhi Ma and Prof. Dr. Feihe Huang

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006693

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      Bildet eine Kette: Ein Copillararen-Monomer bildet in Lösung ein lineares supramolekulares Polymer (siehe Bild). Einkristall-Röntgenstrukturanalysen und NMR-Spektren belegen die enthalpisch angetriebene Aggregation über vierfache C[BOND]H⋅⋅⋅π-Wechselwirkungen zwischen dem Octylrest (blau) und dem mit aromatischen Gruppen ausgekleideten Hohlraum (rot).

    30. Naturstoffsynthese

      Kompakte Totalsynthese von Variecolortid A und B durch eine ungewöhnliche Hetero-Diels-Alder-Reaktion (pages 1438–1441)

      Christian A. Kuttruff, Prof. Dr. Hendrik Zipse and Prof. Dr. Dirk Trauner

      Article first published online: 29 DEC 2010 | DOI: 10.1002/ange.201006154

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      Besondere Alkaloide aus Pilzen, die Variecolortide, scheinen eine Kombination aus bestimmten Anthrachinonen und Diketopiperazinen zu sein. Eine neue, kompakte Totalsynthese der Variecolortide A und B ergibt die natürlichen Racemate in beinahe schutzgruppenfreier und hoch konvergenter Weise. Sie verläuft über eine Hetero-Diels-Alder-Reaktion eines 1,4-Anthrachinons mit einem Didehydrodiketopiperazin zum Aufbau des spirocyclischen Kerns.

    31. NIR-Farbstoffe

      Selektive Nah-Infrarot-Chromophore: Bis(pyrrolopyrrol)-Cyanine (pages 1442–1445)

      Dr. Georg M. Fischer, Prof. Dr. Ewald Daltrozzo and Prof. Dr. Andreas Zumbusch

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201004829

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      Sehr unsichtbar: Bis(pyrrolopyrrol)-Cyanine sind ausgedehnte Chromophore auf der Basis von Diketopyrrolopyrrolen (siehe allgemeine Struktur). Die Verbindungen zeigen eine sehr hohe, schmalbandige Absorption im Nah-Infrarot(NIR)-Bereich und intensive Fluoreszenz bei 1 μm. Da sie im sichtbaren Bereich fast nicht absorbieren, kommen sie dem Ideal eines selektiven NIR-Absorbers nahe.

    32. Asymmetrische Organokatalyse

      Hoch enantioselektive Synthese von α-Aminosäurederivaten durch NHC-katalysierte intermolekulare Stetter-Reaktion (pages 1446–1450)

      Dr. Thierry Jousseaume, Nathalie E. Wurz and Prof. Dr. Frank Glorius

      Article first published online: 10 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006548

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      PROTONtyp! Eine NHC-katalysierte (NHC=N-heterocyclisches Carben), hoch enantioselektive intermolekulare Stetter-Reaktion mit einer stereoselektiven intramolekularen Protonierung im entscheidenden Schritt liefert auf effiziente und atomökonomische Weise Aminosäurederivate (siehe Schema). Erstmals wurde ein in β-Position nicht substituierter Michael-Akzeptor in einer solchen Reaktion eingesetzt, und zwar mit einer großen Substratbreite an Aldehyden.

    33. Diversität von Gerüststrukturen

      Diversitäts-orientierte Synthese von polycyclischen Gerüsten durch Umsetzung eines von 2,4-Dimethylphenol abgeleiteten anodischen Zwischenproduktes (pages 1451–1455)

      Joaquin Barjau, Dr. Gregor Schnakenburg and Prof. Dr. Siegfried R. Waldvogel

      Article first published online: 14 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006637

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      Ähnlich wie ein Schweizer Taschenmesser kann ein anodisch aus 2,4-Dimethylphenol erhaltenes Zwischenprodukt (siehe Strukturformel) je nach Reaktionsbedingungen stereo-, regio- und chemoselektiv zu neuen polycyclischen Phenoloxidations-Architekturen umgesetzt werden. Diese komplexen Strukturen sind über wenige Stufen gut erhältlich und haben unterschiedliche Funktionen.

    34. Expandierte Porphyrine

      Siamesisches Zwillingsporphyrin: ein Pyrazol-expandiertes Porphyrin mit Bindungstaschen für Dimetallkomplexe (pages 1456–1460)

      Dipl.-Chem. Lina K. Frensch, Dipl.-Chem. Kevin Pröpper, Dr. Michael John, Dr. Serhiy Demeshko, Prof. Dr. Christian Brückner and Prof. Dr. Franc Meyer

      Article first published online: 14 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005780

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      Porphyrine an der Hüfte vereint: Ein expandiertes Porphyrin mit zwei Porphyrin-ähnlichen {N4}-Taschen, die durch verbrückende Pyrazole verbunden sind, wurde synthetisiert. Strukturelle und spektroskopische Daten belegen das Fehlen eines makrocyclischen aromatischen π-Systems. In seinem Dikupferkomplex (siehe Bild) wird als Folge der fast orthogonalen magnetischen Kupfer(II)-Orbitale erstmals eine ferromagnetische Kopplung in zweifach Pyrazolato-verbrückten Komplexen beobachtet.

    35. Katalytische Oxidation

      Ein biomimetischer Eisenkatalysator für die Epoxidation von Olefinen mit molekularem Sauerstoff bei Raumtemperatur (pages 1461–1465)

      Dr. Kristin Schröder, Dr. Benoît Join, Arlin Jose Amali, Dr. Kathrin Junge, Dr. Xavi Ribas, Dr. Miquel Costas and Prof. Dr. Matthias Beller

      Article first published online: 11 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201004623

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      Für Synthesen nutzbar ist ein Eisenkatalysator nach biologischem Vorbild, der Olefine unter milden Bedingungen mit Luft zu Epoxiden oxidieren kann (siehe Schema). Aromatische Olefine werden in hohen Ausbeuten mit exzellenten Chemoselektivitäten oxidiert. Mechanistische Untersuchungen zeigen deutliche Unterschiede zu bekannten radikalischen Autoxidationen.

    36. C-H-Aktivierung

      Darstellung, Reaktivität gegenüber Kohlenwasserstoffen und elektronische Struktur von heteronuclearen Vanadium-Phosphor-Sauerstoff-Clusterionen (pages 1466–1470)

      Dipl.-Chem. Nicolas Dietl, Dipl.-Chem. Robert F. Höckendorf, Dr. Maria Schlangen, Prof. Dr. Martin Lerch, Prof. Dr. Martin K. Beyer and Prof. Dr. Helmut Schwarz

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005258

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      Die Mischung macht's! Das Zusammenspiel aus anorganischer Synthese, Massenspektrometrie und quantenchemischen Rechnungen machte die Titel-Clusterionen [VnP4−nO10].+ (n=2, 3) zugänglich und ermöglichte die Untersuchung ihrer Reaktivität gegenüber CH4, C2H4 und C2H6. Neben der erwarteten C-H-Bindungsaktivierung von Methan wurde auch eine unerwartete Produktverteilung mit den beiden C2-Kohlenwasserstoffen beobachtet.

    37. Metallorganische Nanokapsel

      Eine metallorganische Nanokapsel aus cyclo-P5-Einheiten und Kupfer(I)-Ionen (pages 1471–1474)

      Stefan Welsch, Dr. Christian Gröger, Dr. Marek Sierka and Prof. Dr. Manfred Scheer

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005910

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      Ein metallorganisches Riesenmolekül und ein zweidimensionales Koordinationspolymer werden durch Selbstorganisation aus CuCl und dem cyclo-P5-Komplex [Cp*Fe(η5-P5)] erhalten. Das kapselartige Riesenmolekül hat ein Gerüst aus 110 Atomen, die zwei Halbschalen dreizähliger Symmetrie aufbauen. Dispersionswechselwirkungen zwischen zwei eingeschlossenen [Cp*Fe(η5-P5)]-Komplexen und den Halbschalen sind für den Zusammenhalt der Kapsel verantwortlich (siehe Strukturanalyse und Modell; Cp*=η5-C5Me5).

    38. Hydrogenasemodell

      Ein Modell des aktiven Zentrums der [FeFe]-Hydrogenasen mit biologisch relevanter Azadithiolat-Brücke: eine spektroskopische und theoretische Untersuchung (pages 1475–1479)

      Dr. Özlen F. Erdem, Dr. Lennart Schwartz, Dr. Matthias Stein, Dr. Alexey Silakov, Dr. Sandeep Kaur-Ghumaan, Dr. Ping Huang, Dr. Sascha Ott, Dr. Edward J. Reijerse and Prof. Dr. Wolfgang Lubitz

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006244

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      Überzeugende Beweise für das Vorhandensein eines Stickstoffatoms in der Dithiolatbrücke des aktiven Zentrums von natürlichen [FeFe]-Hydrogenasen B liefert die spektroskopische, elektrochemische und theoretische Untersuchung eines gut charakterisierten Strukturmodells der [FeFe]-Hydrogenasen (siehe 14N-Matched-HYSCORE-Spektrum der Modellverbindung A). Dies ist von großer Bedeutung für das Verständnis des Mechanismus der Wasserstoffkonversion und -produktion in diesem hochaktiven Enzym.

  12. Vorschau

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Buchbesprechung
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsätze
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    14. Rücktitelbild
    1. Vorschau: Angew. Chem. 7/2011 (page 1481)

      Article first published online: 2 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190009

  13. Rücktitelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Buchbesprechung
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsätze
    12. Zuschriften
    13. Vorschau
    14. Rücktitelbild
    1. Rücktitelbild: Chromatographic Separation of Highly Soluble Diamond Nanoparticles Prepared by Polyglycerol Grafting (Angew. Chem. 6/2011) (page 1482)

      Dr. Li Zhao, Dr. Tatsuya Takimoto, Masaaki Ito, Naoko Kitagawa, Prof. Dr. Takahide Kimura and Prof. Dr. Naoki Komatsu

      Article first published online: 20 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007639

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      In physiologischer Umgebung hochlösliche Nanodiamanten wurden durch verzweigende Ringöffnungspolymerisation von Glycidol bei hoher Temperatur unter Neutralbedingungen hergestellt. N. Komatsu et al. beschreiben in der Zuschrift auf S. 1424 ff. die Synthese der Polyglycerol-funktionalisierten Nanodiamanten, ihre Charakterisierung durch Festkörper-NMR-, IR- und Raman-Spektroskopie sowie Elementaranalyse und ihre Trennung nach der Größe durch Größenausschluss-Chromatographie.

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