Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 123 Issue 9

February 25, 2011

Volume 123, Issue 9

Pages 1989–2236

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechungen
    10. Highlights
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsätze
    13. Zuschriften
    14. Vorschau
    15. Rücktitelbild
    1. Titelbild: Efficient Hydrogenation of Ketones Catalyzed by an Iron Pincer Complex (Angew. Chem. 9/2011) (page 1989)

      Dr. Robert Langer, Dr. Gregory Leitus, Yehoshoa Ben-David and Prof. Dr. David Milstein

      Article first published online: 27 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100452

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      Eine umweltfreundliche Alternative zu teuren Edelmetallkatalysatoren könnten wenig toxische und billige Eisenkatalysatoren darstellen. In der Zuschrift auf S. 2168 ff. beschreiben D. Milstein et al. einen Eisen-Pinzettenkatalysator für die Hydrierung von Ketonen unter sehr milden Bedingungen und ohne Bildung von Abfall. Die ungewöhnlich hohe Aktivität dieses Katalysators ist das Ergebnis einer Aromatisierung/Desaromatisierung des Eisenkomplexes.

  2. Innentitelbild

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    15. Rücktitelbild
    1. Innentitelbild: Design of a Three-Helix Bundle Capable of Binding Heavy Metals in a Triscysteine Environment (Angew. Chem. 9/2011) (page 1990)

      Saumen Chakraborty, Dr. Joslyn Yudenfreund Kravitz, Prof. Peter W. Thulstrup, Prof. Lars Hemmingsen, Prof. William F. DeGrado and Prof. Vincent L. Pecoraro

      Article first published online: 15 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100297

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      Ein Dreihelixbündel mit wohldefinierter Metallkoordinationsgeometrie wurde hergestellt. V. L. Pecoraro et al. beschreiben in der Zuschrift auf S. 2097 ff., wie sie wohldefinierte Strukturen aus Myriaden unterschiedlicher möglicher Faltungen erhalten konnten. Die Metall-Ligand-Bindungen ergeben ein sauber gefaltetes und stabiles Protein, das Schwermetalle einschließt.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 9/2011 (pages 1993–2005)

      Article first published online: 22 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190015

  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  5. News

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    1. Raymond Ziessel (page 2012)

      Article first published online: 22 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007024

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      „Mit achtzehn wollte ich Spitzenkoch werden. Mein Lieblingsmusikstück ist “Kol Nidrei” von Max Bruch …“ Dies und mehr von und über Raymond Ziessel finden Sie auf Seite 2012.

  7. Nachrichten

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    1. Physical Inorganic Chemistry. Herausgegeben von Andreja Bakac. (pages 2014–2016)

      Olaf Hübner and Hans-Jörg Himmel

      Article first published online: 26 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007567

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      John Wiley & Sons, Hoboken 2010. 2 Bände, 1000 S., geb., 259.00 €.—ISBN 978-0470580226

    2. Marie Curie. Die erste Frau der Wissenschaft. Von Barbara Goldsmith. (page 2016)

      Christoph Friedrich

      Article first published online: 8 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201008095

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      Aus dem Amerikanischen von Sonja Hauser mit 17 Fotografien und Abbildungen. Piper, München/Zürich 2010. 256 S., geb., 19.95 €.—ISBN 978-3492050784

  9. Highlights

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    1. Prozesschemie

      Herstellung von Sitagliptin: ein Paradebeispiel für die Prozessoptimierung (pages 2018–2020)

      Dr. Aman A. Desai

      Article first published online: 31 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007051

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      Generationsunterschied: Drei Generationen Verfahrensforschung und -entwicklung mündeten in einem hocheffizienten Prozess zur industriellen Herstellung von Sitagliptinphosphat (1), einem führenden Wirkstoff gegen Diabetes Typ 2. Das Projekt zeigt, wie erfolgreich Kooperationen in der Industrie dank sich ergänzender Kompetenzfelder sein können.

    2. C-H-Aktivierung

      Oxidierende dirigierende Gruppen ermöglichen effiziente und innovative C-H-Aktivierungsreaktionen (pages 2021–2023)

      Dr. Frederic W. Patureau and Prof. Dr. Frank Glorius

      Article first published online: 3 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007241

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      Herein! Die Verwendung interner, in der dirigierenden Gruppe eingebauter Oxidantien bei C-H-Aktivierungen kann zu verbesserter Selektivität und Reaktivität unter milderen Reaktionsbedingungen führen (siehe Beispiele). Ein internes Oxidans kann als kovalente Bindung innerhalb eines der Kupplungssubstrate definiert werden, die den Metallkatalysator oxidiert. Dies sollte neue Möglichkeiten auf dem Gebiet der C-H-Aktivierung eröffnen.

  10. Kurzaufsatz

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    1. Beschichtete Nanopartikel

      PEGylierte anorganische Nanopartikel (pages 2024–2040)

      Dr. Ajay S. Karakoti, Dr. Soumen Das, Dr. Suntharampillai Thevuthasan and Prof. Sudipta Seal

      Article first published online: 27 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201002969

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      Nanopartikel in PEG: Das Anwendungsspektrum anorganischer Nanopartikel (NPs) in der Biomedizin lässt sich durch das Aufbringen einer dünnen Polyethylenglycol(PEG)-Schicht erheblich erweitern. Dieser Kurzaufsatz zeigt die Vorteile der PEGylierung anorganischer Nanopartikel (Metalle, Metalloxide und Quantenpunkte; siehe Bild), Strategien für ihre Herstellung und ihre Anwendung in der Pharmakotherapie, in Bildgebungsverfahren und als Therapeutika.

  11. Aufsätze

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    1. Keimbildungsprozesse

      Atomistisches Verständnis der Keimbildung und des Kristallwachstums durch molekulare Simulationen (pages 2042–2061)

      Prof. Jamshed Anwar and Prof. Dr. Dirk Zahn

      Article first published online: 26 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201000463

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      Gemeinsames Zusammenspiel: Neue Ansätze zur molekularen Simulation ermöglichen die realitätsnahe Modellierung von Keimbildungsprozessen. Die so erhaltenen Einblicke in die Assoziation von Ionen, Motivbildung, Reifung und die Anbindung von wachstumssteuernden Molekülen ergänzen das Experiment und könnten ein Schlüssel zur rationalen Syntheseplanung neuer Materialien sein.

    2. Kristallisation

      In-situ-Verfolgung der Bildung kristalliner Feststoffe (pages 2062–2083)

      Dr. Nicole Pienack and Prof. Dr. Wolfgang Bensch

      Article first published online: 15 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201001180

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      Messung an Ort und Stelle: Eine rationale Synthese neuer kristalliner Feststoffe wird nicht möglich sein, solange die fundamentalen Schritte der Bildung kristalliner Feststoffe unverstanden sind. In-situ-Methoden bieten sich an, um Informationen über die strukturbildenden Prozesse zu erlangen. Das Bild zeigt eine Flow-Jet-Zelle zur Untersuchung von Fällungsprozessen.

  12. Zuschriften

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    11. Kurzaufsatz
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    15. Rücktitelbild
    1. Nanostrukturen

      Alumina-Sheathed Nanocables with Cores Consisting of Various Structures and Materials (pages 2084–2088)

      Dr. Fangming Han, Prof. Guowen Meng, Dr. Qiaoling Xu, Xiaoguang Zhu, Dr. Xianglong Zhao, Dr. Bensong Chen, Dr. Xiangdong Li, Dr. Dachi Yang, Zhaoqin Chu and Mingguang Kong

      Article first published online: 4 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007151

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      Parallele Poren von zweierlei Art sind in einem Zweischicht-Templat aus anodisiertem Aluminiumoxid enthalten. Das selektive Füllen der durchgängigen Poren mit anschließendem nasschemischem Ätzen der Wände zwischen den abgeschlossenen Poren bietet einen Ansatz zur Herstellung von Aluminiumoxid-ummantelten Nanokabeln mit unterschiedlichen Strukturen und Materialien im Inneren, z. B. Nanodrähte (siehe Bild) oder Nanoröhren.

    2. Nanotechnologie

      Encapsulation of Gold Nanoparticles in a DNA Origami Cage (pages 2089–2092)

      Zhao Zhao, Erica L. Jacovetty, Prof. Yan Liu and Prof. Hao Yan

      Article first published online: 21 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006818

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      Drinnen und draußen: Eine Herausforderung bei der Funktionalisierung von Nanopartikel-Oberflächen ist das Anbringen einer einzigen funktionellen Gruppe oder mehrerer spezifischer Moleküle in kontrollierter Orientierung und Entfernung voneinander. Nun gelang es, räumlich adressierbare selbstorganisierte DNA-Nanokäfige aufzubauen, die Goldnanopartikel umschließen und dadurch die Symmetrie ihrer Oberfläche brechen (siehe Schema).

    3. Gemischtvalente Verbindungen

      Two Linear Undecanickel Mixed-Valence Complexes: Increasing the Size and the Scope of the Electronic Properties of Nickel Metal Strings (pages 2093–2096)

      Dr. Rayyat H. Ismayilov, Dr. Wen-Zhen Wang, Dr. Gene-Hsiang Lee, Prof. Dr. Chen-Yu Yeh, Shao-An Hua, Prof. Dr. You Song, Dr. Marie-Madeleine Rohmer, Dr. Marc Bénard and Prof. Dr. Shie-Ming Peng

      Article first published online: 11 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006695

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      Elf Freunde: Eine Metallkette aus vier zweikernigen gemischtvalenten Ni23+-Einheiten, die durch drei quadratisch-planare Ni2+-Einheiten verbunden sind, wurde hergestellt (im Bild ist das Molekülmodell aus der Lobby des Chemiegebäudes der National Taiwan University gezeigt), und die elektronischen und magnetischen Eigenschaften dieses elf Nickelatome enthaltenden Komplexes werden beschrieben.

    4. Protein-Design

      Design of a Three-Helix Bundle Capable of Binding Heavy Metals in a Triscysteine Environment (pages 2097–2101)

      Saumen Chakraborty, Dr. Joslyn Yudenfreund Kravitz, Prof. Peter W. Thulstrup, Prof. Lars Hemmingsen, Prof. William F. DeGrado and Prof. Vincent L. Pecoraro

      Article first published online: 15 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006413

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      Und es geht doch: Die Einführung einer neuen Metallbindestelle in ein Drei-Helix-Bündel – bisher ein unmögliches Unterfangen – gelang, indem an einem existierenden Bündel gezielt eine 3-Cys-Metallbindestelle am C-Terminus erzeugt wurde. Das resultierende, definiert gefaltete und beständige Konstrukt bindet die Schwermetallionen HgII, CdII und PbII hoch affin und mit vorgegebener Koordinationsgeometrie (siehe Bild).

    5. Farbstoffsolarzellen

      Ruthenium(II) Sensitizers with Heteroleptic Tridentate Chelates for Dye-Sensitized Solar Cells (pages 2102–2106)

      Chun-Cheng Chou, Kuan-Lin Wu, Prof. Yun Chi, Prof. Wei-Ping Hu, Prof. Shuchun Joyce Yu, Dr. Gene-Hsiang Lee, Chia-Li Lin and Prof. Pi-Tai Chou

      Article first published online: 26 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006629

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      Ziemlich sensibel: In neuartigen RuII-Sensibilisatoren wird das Metallzentrum von zwei dreizähnigen Liganden koordiniert: einem Tricarboxyterpyridin und einem dianionischen Bis(pyrazolyl)pyridin mit erweitertem π-konjugiertem Auxochrom (siehe Struktur; Ru magenta, N blau, O rot, F grün, S gelb, C grau). Diese Thiocyanat-freien RuII-Sensibilisatoren ergeben Farbstoffsolarzellen mit Konversionseffizienzen bis η=10.7 %.

    6. Anionenerkennung

      Anion Detection by a Fluorescent Poly(squaramide): Self-Assembly of Anion-Binding Sites by Polymer Aggregation (pages 2107–2110)

      Ali Rostami, Chu Jun Wei, Dr. Gérald Guérin and Prof. Mark S. Taylor

      Article first published online: 24 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006884

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      Sieger durch Aggregatbildung: Der Einbau einer anionenbindenden Squaramidgruppe in ein Polymer bewirkt eine drastische Änderung der Selektivität und Stärke des anioneninduzierten Ansprechens, sodass man einen empfindlichen und selektiven Fluoreszenzsensor für Dihydrogenphosphat erhält. Das ungewöhnliche Verhalten des Sensors ist das Ergebnis eines kooperativen, anionengesteuerten Aggregationsprozesses (siehe Bild; Skalierung 1 μm).

    7. Metallaboratrane

      Terminal Iron Dinitrogen and Iron Imide Complexes Supported by a Tris(phosphino)borane Ligand (pages 2111–2115)

      Dr. Marc-Etienne Moret and Prof. Jonas C. Peters

      Article first published online: 26 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006918

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      Anpassungsfähige Metallaboratrane: Ein Tris(phosphanyl)boranligand kann sowohl niedervalente {FeN2}-Komplexe als auch eine mittelvalente Imidospezies mit einer Fe[TRIPLE BOND]NAr-Bindung stabilisieren. Zu verdanken ist dies seiner Fähigkeit, die apikale Eisen-Bor-Bindung zu verlängern und so zwischen einer trigonal-bipyramidalen und einer pseudotetraedrischen Koordinationsgeometrie zu wechseln (siehe Bild).

    8. Rückgratmodifizierte RNA

      Amides as Excellent Mimics of Phosphate Linkages in RNA (pages 2116–2118)

      Dr. Chelliah Selvam, Dr. Siji Thomas, Jason Abbott, Dr. Scott D. Kennedy and Dr. Eriks Rozners

      Article first published online: 21 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007012

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      Ein unwahrscheinlicher Ersatz: Trotz der Unterschiede in der chemischen Struktur und der lokalen Konformation sind Amidbindungen (im Bild vergrößert dargestellt) ausgezeichnete Mimetika der Phosphodiesterbindungen in RNA. Sie wirken sich überraschend wenig auf die globale A-Typ-Struktur, die thermische Stabilität und die Hydratisierung von RNA aus und könnten daher vielversprechende Modifikationen zur Optimierung von siRNAs sein.

    9. Selbstorganisation

      Topology Selection and Tautoleptic Aggregation: Formation of an Enantiomerically Pure Supramolecular Belt over a Helix (pages 2119–2122)

      Dr. Edvinas Orentas, Dr. Carl-Johan Wallentin, Dr. Karl-Erik Bergquist, Dr. Mikael Lund, Prof. Eugenijus Butkus and Prof. Kenneth Wärnmark

      Article first published online: 24 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201002665

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      Wählerische Aggregation: Ein enantiomerenreines Monomer bildet bevorzugt einen supramolekularen Gürtel (siehe Struktur; blau N, rot O, grau C, weiß H) anstelle einer Helix. Eine induzierte Tautomerisierung erzeugt ein dreifaches Wasserstoffbrückenmotiv, das die cyclische homoleptische Aggregation vermittelt.

    10. Enzymatische C-H-Aktivierung

      A Regioselective Biocatalyst for Alkane Activation under Mild Conditions (pages 2123–2127)

      Mélanie Bordeaux, Dr. Anne Galarneau, Dr. François Fajula and Dr. Jullien Drone

      Article first published online: 24 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005597

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      Grün und gut: Chemische Methoden zur Hydroxylierung von Alkanen nutzen giftige und gefährliche Reagentien und sind nicht sonderlich selektiv. Eine biochemische Alternative beruht auf einem künstlichen selbstversorgenden Cytochrom P450, das die hoch selektive terminale Hydroxylierung von n-Alkanen unter milden Bedingungen effizient vermittelt (siehe Schema; NADPH ist die reduzierte Form von Nicotinamidadenindinucleotidphosphat (NADP+)).

    11. Magnetische Nanopartikel

      From Hot-Injection Synthesis to Heating-Up Synthesis of Cobalt Nanoparticles: Observation of Kinetically Controllable Nucleation (pages 2128–2132)

      Jaakko V. I. Timonen, Dr. Eira T. Seppälä, Prof. Dr. Olli Ikkala and Dr. Robin H. A. Ras

      Article first published online: 26 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005600

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      Nahezu gleich: Es wurde gefunden, dass die Partikelnukleation bei der ausführlich untersuchten Heißinjektionssynthese von magnetischen Cobalt-Nanopartikeln (siehe TEM-Bild) genau nach der Injektion stattfindet und temperaturkontrolliert ist. Dieser Einblick in die Partikelnukleation führte zu einer technisch relevanten Aufheizsynthese von fast monodispersen Cobalt-Nanopartikeln in Gramm-Mengen. Die Partikelgröße konnte einfach über die Aufheizgeschwindigkeit eingestellt werden.

    12. Durchsichtiges Metall

      Absorption-Induced Transparency (pages 2133–2137)

      Dr. James A. Hutchison, Dr. Deirdre M. O'Carroll, Dr. Tal Schwartz, Dr. Cyriaque Genet and Prof. Thomas W. Ebbesen

      Article first published online: 26 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006019

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      Optisch dicke Metallfilme, die mit subwellenlängengroßen Löchern perforiert sind, werden transparent, wenn sie eine dünne Schicht von Molekülen auf ihrer Oberfläche adsorbieren (siehe Bild). Transmissionsspektren von Filmen mit (schwarze Kurve) und ohne Löcher (rote Kurve) belegen, dass die Transmission unerwartet bei Wellenlängen stattfindet, bei denen die Molekülschicht stark absorbiert.

    13. DNA-Markierung

      Methyltransferase-Directed Derivatization of 5-Hydroxymethylcytosine in DNA (pages 2138–2141)

      Zita Liutkevičiūtė, Dr. Edita Kriukienė, Indrė Grigaitytė, Dr. Viktoras Masevičius and Prof. Saulius Klimašauskas

      Article first published online: 26 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007169

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      Sequenzspezifische Derivatisierung: Die enzymatische Methylierung von Cytosin in DNA ist Bestandteil eines epigenetischen regulatorischen Netzwerks in Wirbeltieren. In Abwesenheit des Methylierungs-Cofaktors S-Adenosyl-L-methionin können bakterielle Cytosin-5-methyltransferasen die Kondensation von aliphatischen Thiolen und Selenolen mit 5-Hydroxymethylcytosin, einer kürzlich entdeckten Nukleobase in Säuger-DNA, unter Bildung von 5-Chalkogenmethyl-Derivaten katalysieren (siehe Schema).

    14. Naturstoffsynthese

      On the Macrocyclization of the Erythromycin Core: Preorganization is Not Required (pages 2142–2145)

      Erik M. Stang and Prof. M. Christina White

      Article first published online: 27 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007309

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      Anders als vermutet ist eine Vororganisation für die effiziente Cyclisierung des Erythromycin-Kerns keine zwingende Voraussetzung. Deshalb können durch Cyclisierungen unter C-H-Oxidation oder durch Yamaguchi-Makrocyclisierungen stereochemisch modifizierte Erythromycin-Strukturen aufgebaut werden, die unter Einsatz beeinflussender Elemente zuvor nicht zugänglich waren (siehe Schema; PG=Schutzgruppe).

    15. Borylierung

      A Boronium Ion with Exceptional Electrophilicity (pages 2146–2149)

      Aleksandrs Prokofjevs, Dr. Jeff W. Kampf and Prof. Dr. Edwin Vedejs

      Article first published online: 24 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005663

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      Das Addukt von Dimethylaminonaphthalin (Protonenschwamm) und 9-BBN-NTf2 wird durch sterische Hinderung für eine intermolekulare Borylierung aktiviert (siehe Schema). Ein andersgearteter Additions-Eliminierungs-Weg ist begünstigt, wenn einzähniges Triethylamin verwendet wird; er liefert das erste beobachtbare Boreniumsalz (9-BBN-NEt3+ Tf2N) ohne jegliche n- oder π-Donorsubstitutenten.

    16. Pinacol Boronates by Direct Arene Borylation with Borenium Cations (pages 2150–2154)

      Alessandro Del Grosso, Paul J. Singleton, Dr. Christopher A. Muryn and Dr. Michael J. Ingleson

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006196

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      Borenium kann es auch direkt: Eine Bor-Variante der Friedel-Crafts-Reaktion verwendet einfach erhältliche Catecholatoborenium-Kationen, die genügend elektrophil sind, um Arene durch elektrophile aromatische Substitution zu borylieren. Die direkte Arenborylierung verläuft hoch regioselektiv mit verschiedensten Anilinen, N-Heterocyclen und Thiophenen. Anschließende Umesterung liefert die präparativ nützlichen Pinakolboronatester (siehe Schema).

    17. Goldkatalyse

      Gold-Catalyzed Rearrangements: Reaction Pathways Using 1-Alkenyl-2-alkynylcyclopropane Substrates (pages 2155–2158)

      Prof. Dr. José Barluenga, Eva Tudela, Dr. Rubén Vicente, Dr. Alfredo Ballesteros and Prof. Dr. Miguel Tomás

      Article first published online: 24 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007795

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      Die Umwandlung von Cyclopentenen (1/1′) in Cyclohexadiene (2/3) umfasst eine Ringerweiterung und eine [1,2]-Alkinylverschiebung; als erster Schritt wird der Bruch einer verbückenden C-C-Bindung vermutet. Das vorgeschlagene kationische Allylgold-Intermediat wird durch Alkohole unter Bildung von Bicyclo[3.2.1]octadienen und Tricyclo[3.2.1.02,7]octanen abgefangen.

    18. Oxidative Arylierung

      Titanium-Mediated Oxidative Arylation of Homoallylic Alcohols (pages 2159–2162)

      Kathleen S. Lee and Prof. Joseph M. Ready

      Article first published online: 25 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007244

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      E-substituierte Styrole wurden durch TiIV-vermittelte oxidative Kupplung aus terminalen Olefinen und Grignard-Reagentien synthetisiert (siehe Schema). Das Substratspektrum umfasst Homoallylalkohole mit verschiedensten funktionellen Gruppen sowie substituierte Aryl-Grignard-Reagentien. Die Reaktion verläuft vermutlich über eine Aryltitanierung mit anschließender β-Hydrid-Eliminierung; das Aren wird dann aus einem TiIVH(Aryl)-Intermediat eliminiert.

    19. C-H-Aktivierung

      Rhodium-Catalyzed Direct Addition of Aryl C[BOND]H Bonds to N-Sulfonyl Aldimines (pages 2163–2167)

      Dr. Yang Li, Bi-Jie Li, Dr. Wen-Hua Wang, Dr. Wei-Ping Huang, Xi-Sha Zhang, Kang Chen and Prof. Dr. Zhang-Jie Shi

      Article first published online: 26 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007464

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      Eine ideale Additionsreaktion von „inerten“ Aryl-C-H-Bindungen an C[DOUBLE BOND]N-Gruppen benötigt keinerlei Additive und verläuft ohne die Bildung unerwünschter Nebenprodukte (siehe Schema). Die Reaktion gelingt unter milden Bedingungen und erfordert keine spezielle Ausrüstung. Cp*=Pentamethylcyclopentadienyl.

    20. Katalytische Hydrierung

      Efficient Hydrogenation of Ketones Catalyzed by an Iron Pincer Complex (pages 2168–2172)

      Dr. Robert Langer, Dr. Gregory Leitus, Yehoshoa Ben-David and Prof. Dr. David Milstein

      Article first published online: 5 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007406

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      Reduktionen leicht gemacht: Ein hoch effizienter Eisen-Katalysator vermittelt die homogene Hydrierung von Ketonen unter sehr milden Bedingungen (siehe Schema). Für den Reaktionsmechanismus wird vermutet, dass die Insertion des Ketons in die Fe-H-Bindung und die Addition von Wasserstoff an eine desaromatisierte Zwischenstufe beteiligt sind.

    21. Selenopeptide

      Antioxidative Glutathione Peroxidase Activity of Selenoglutathione (pages 2173–2176)

      Sari Yoshida, Fumio Kumakura, Itsuki Komatsu, Kenta Arai, Yuko Onuma, Prof. Dr. Hironobu Hojo, Dr. Beena G. Singh, Dr. K. Indira Priyadarsini and Prof. Dr. Michio Iwaoka

      Article first published online: 24 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006939

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      Durch Festphasen-Peptidsynthese lassen sich in oxidierter Form Selenoglutathion (GSeH) und andere Selenocystein-haltige Peptide mit einer Aminosäuresequenz des aktiven Zentrums von Glutathion-Peroxidase (GPx) erhalten. Ihre GPx-Aktivität gegen Wasserstoffperoxid (siehe Schema) zeigt, dass GSeH zusätzlich zur biologischen Funktion eines Glutathion-Analogons eine effiziente antioxidative Aktivität aufweist.

    22. Wasserstofftransfer in Enzymen

      How Does Pressure Affect Barrier Compression and Isotope Effects in an Enzymatic Hydrogen Tunneling Reaction? (pages 2177–2180)

      Linus O. Johannissen, Prof. Nigel S. Scrutton and Prof. Michael J. Sutcliffe

      Article first published online: 25 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006668

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      Promotierende Schwingungen – bei H-Transfers auftretende, kompressive Donor-Akzeptor-Moden im Subpikosekundenbereich – können nicht direkt experimentell beobachtet werden. Mithilfe von Moleküldynamiksimulationen wurde eine promotierende Schwingung bei Enzymen identifiziert, die mit steigendem Druck steifer wird. Dieser Befund erklärt zuvor beobachtete Änderungen in der Geschwindigkeit und im kinetischen Isotopeneffekt für diesen enzymkatalysierten H-Transfer (siehe Bild; NADH=Nicotinamidadenindinukleotid, FMN=Flavinmononukleotid).

    23. Photoreaktivität

      On the True Photoreactivity Order of {001}, {010}, and {101} Facets of Anatase TiO2 Crystals (pages 2181–2185)

      Jian Pan, Dr. Gang Liu, Prof. Gao Qing (Max) Lu and Prof. Hui-Ming Cheng

      Article first published online: 26 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006057

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      Entgegen der üblichen Annahme sind saubere Anatas{001}-Flächen weniger photoreaktiv als {101}-Flächen. Die höchste photokatalytische Reaktivität bei der Erzeugung von Hydroxylradikalen und der Wasserstoffbildung zeigten {010}-Flächen. Dies ergaben Untersuchungen an Kristallen, die hydrothermal so gezüchtet wurden, dass {001}-, {101}- oder {010}-Flächen vorherrschten (von links nach rechts in Bild (a) und der Bildreihe (b)–(d)).

    24. Gesteuerte Freisetzung

      Enzyme-Mediated Controlled Release Systems by Anchoring Peptide Sequences on Mesoporous Silica Supports (pages 2186–2188)

      Dr. Carmen Coll, Dr. Laura Mondragón, Prof. Ramón Martínez-Máñez, Dr. Félix Sancenón, Dr. M. Dolores Marcos, Dr. Juan Soto, Prof. Pedro Amorós and Prof. Enrique Pérez-Payá

      Article first published online: 1 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201004133

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      Gut behütet: Peptide, die auf der Oberfläche von mesoporösen Silicat-Trägern verankert wurden, fungieren als „Torwache“. Auf diese Weise werden absolut dichte Transportmaterialien erhalten, die die Ladung erst in Gegenwart einer passenden Peptidase selektiv freisetzen (siehe Bild, rote Kreise: Ladung, bunte Ketten: Peptide).

    25. Metathese

      Allylmalonate as an Activator Subunit for the Initiation of Relay Ring-Closing Metathesis Reactions (pages 2189–2191)

      Prof. Thomas R. Hoye, Dr. Junha Jeon and Dr. Manomi A. Tennakoon

      Article first published online: 21 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005044

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      Stabübergabe: Eine Untersuchung der Relais-Ringschlussmetathese(RRCM)-Reaktion der komplexen Polyene 1 ergab, dass viele der eingesetzten Relais-Einheiten T das Substrat nicht ausreichend für die RRCM aktivieren. Erst mit einer Relais-Einheit, die eine Allylmalonateinheit enthielt, wurde das Dien 2 effizient gebildet. TIPS=Triisopropylsilyl.

    26. C-H-Aktivierung

      Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic C[BOND]H Activation for the Addition to Conjugated Dienes (pages 2192–2195)

      Qian Li and Prof. Dr. Zhi-Xiang Yu

      Article first published online: 20 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005215

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      Leicht und effizient führt die Titelreaktion zwei benachbarte sp3-hybridisierte Stereozentren ein, darunter ein quartäres Kohlenstoffzentrum. Auf diese Weise sind mehrfach funktionalisierte Tetrahydropyrrole, Tetrahydrofurane und Cyclopentane zugänglich (siehe Schema; coe=Cycloocten, DME=1,2-Dimethoxyethan, Tf=Trifluormethansulfonyl).

    27. Wasseraufreinigung

      An Electrocatalytic Membrane Reactor with Self-Cleaning Function for Industrial Wastewater Treatment (pages 2196–2198)

      Yang Yang, Prof. Dr. Jianxin Li, Dr. Hong Wang, Xuekai Song, Prof. Dr. Tonghua Wang, Dr. Benqiao He, Prof. Dr. Xiaoping Liang and Prof. Dr. Huu Hao Ngo

      Article first published online: 25 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005941

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      Kontrolle von Membranverschmutzungen: Ein Elektrokatalysereaktor mit einer TiO2/C-Membran, die als Filter und Anode zugleich fungiert, wurde für die Behandlung industrieller Abwässer entwickelt. Während der Abwasserbehandlung erzeugt die TiO2/C-Membran Mikroströmungen, die die Konzentrationspolarisation mindern, sowie reaktive Intermediate, die organische Schmutzstoffe auf der Membranoberfläche oder in den Poren zu CO2 und H2O oder kleinen biologisch abbaubaren Produkten zersetzen (siehe Schema).

    28. Bioanalytische Methoden

      Separation-Free Detection of Biological Molecules Based On Plasmon-Enhanced Fluorescence (pages 2199–2202)

      Dr. Robert Wilson and Prof. Dan V. Nicolau

      Article first published online: 26 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201005975

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      Optische Antenne: Die Fluoreszenz von Analytmolekülen in der Umgebung von Edelmetallnanostrukturen wird durch plasmoneninduzierte elektrische Felder verstärkt (siehe Schema), was es vereinfacht, den Fortschritt von Bindungsereignissen biologischer Moleküle in Echtzeit zu verfolgen.

    29. Durchfluss-Synthese

      One-Flow, Multistep Synthesis of Nucleosides by Brønsted Acid-Catalyzed Glycosylation (pages 2203–2206)

      Dr. Adam Sniady, Dr. Matthew W. Bedore and Prof. Dr. Timothy F. Jamison

      Article first published online: 26 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006440

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      Nukleoside im Fluss: Eine universelle, skalierbare Methode für die Brønsted-Säure-katalysierte Bildung von Nukleosiden wird beschrieben. Dank der hohen Reaktionstemperaturen, die das Durchflussformat ermöglicht, können milde Brønsted-Säuren wie Pyridiniumtriflate eingesetzt werden. Auch die mehrstufige Synthese von ungeschützten Nukleosiden in einer einzelnen Durchflussprozedur ist möglich (siehe Schema).

    30. Peptidcyclisierung

      Synthesis of the Backbone Cyclic Peptide Sunflower Trypsin Inhibitor-1 Promoted by the Induced Peptidyl-tRNA Drop-off (pages 2207–2209)

      Prof. Dr. Taek Jin Kang, Dr. Yuuki Hayashi and Prof. Dr. Hiroaki Suga

      Article first published online: 24 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006963

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      Peptide aus „Abfall“: Ein Eintopfverfahren ermöglicht die schnelle Synthese von Peptiden mit cyclischem Rückgrat ausgehend von abgestoßener Peptidyl-tRNA aus dem Ribosom. Eine Reihe intramolekularer Umlagerungen setzt die tRNA frei und liefert 1. Eine Cyclisierung ergibt 2, und durch enzymatische Abspaltung von formyliertem Methionin (fM) wird das cyclische Peptid erzeugt.

    31. Heterogene Katalyse

      Morphology-Dependent Interactions of ZnO with Cu Nanoparticles at the Materials’ Interface in Selective Hydrogenation of CO2 to CH3OH (pages 2210–2213)

      Fenglin Liao, Yaqun Huang, Junwei Ge, Weiran Zheng, Karaked Tedsree, Paul Collier, Dr. Xinlin Hong and Prof. Shik C. Tsang

      Article first published online: 20 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007108

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      Ein Katalysator zeigt sich von seiner besten Seite: Die polare (002)-Fläche von ZnO-Nanoplättchen geht im Vergleich zu anderen Flächen eine viel stärkere elektronische Wechselwirkung mit Cu-Nanopartikeln ein (siehe Bild; CB=Leitungsband, VB=Valenzband) und bietet eine höhere Selektivität in der katalytischen Hydrierung von CO2 zu Methanol. Dieser Befund könnte für die Entwicklung neuer Nanokatalysatoren für die CO2-Hydrierung genutzt werden.

    32. Clusterverbindungen

      The Dinitrogen-Ligated Triaurum Cation, Aurodiazenylium, Auronitrenium, Auroammonia, and Auroammonium (pages 2214–2218)

      Xinghua Liang, Xia Wu, Ting Dong, Zhengbo Qin, Dr. Kai Tan, Prof. Dr. Xin Lu and Prof. Dr. Zichao Tang

      Article first published online: 1 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007332

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      Gold oder so ähnlich: Bei der Laserverdampfung entstehende binäre Au-N-Kationen wie die Titelspezies sind in struktureller und elektronischer Hinsicht analog zu entsprechenden N-H-Spezies; gleiches gilt für das Trigoldkation und das Triwasserstoffkation [H3]+. Darin zeigt sich eine Isolobalanalogie zwischen [AuN2]+ und H+ (siehe Bild).

    33. Aminierungen

      Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Sulfamates (pages 2219–2221)

      Stephen D. Ramgren, Amanda L. Silberstein, Yang Yang and Prof. Neil K. Garg

      Article first published online: 20 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201007325

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      Breit anwendbar: Die erste Aminierung von Arylsulfamaten, die vielversprechende Kreuzkupplungspartner insbesondere für die Verwendung in mehrstufigen Synthesen sind, gelang unter Verwendung eines Nickel-Katalysators. Die Methode bietet einen vielseitigen Ansatz für die Verwendung einfacher Phenolderivate als Vorstufen zu polysubstituierten Arylaminen, wie am Beispiel einer kurzen Synthese des antibakteriellen Wirkstoffs Linezolid gezeigt wird (siehe Schema).

    34. Stereoselektive Kreuzkupplungen

      Hoch diastereoselektive C(sp3)-C(sp)-Kreuzkupplungen zwischen 1,3- und 1,4-substituierten Cyclohexylzinkreagentien und Bromalkinen (pages 2222–2225)

      Tobias Thaler, Dr. Li-Na Guo, Dr. Peter Mayer and Prof. Dr. Paul Knochel

      Article first published online: 1 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006879

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      Weitreichender Einfluss: In der allgemein anwendbaren Palladium-katalysierten Titelreaktion mit dem kostengünstigen Orthophenanthrolin-Derivat Neocuproin als Ligand wurden Diastereomerenverhältnisse bis 98:2 erreicht. Mit dieser Methode sind molekulare Bausteine zugänglich, die eine Rolle als Mesogene oder chirale Dotierungsmittel in Flüssigkristallen spielen können.

    35. C-H-Funktionalisierung

      Palladium-katalysierte dehydrierende Kreuzkupplungen von Benzazolen mit Azolen (pages 2226–2230)

      Wei Han, Dr. Peter Mayer and Dr. Armin R. Ofial

      Article first published online: 18 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201006208

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      Verschieden genug: Palladium-katalysierte Kreuzkupplungen von Benzazolen mit Imidazolen, Oxazolen und Thiazolen liefern in hohen Ausbeuten unsymmetrische 2,2′-Bisheteroaryle (siehe Schema). Diese oxidativen C-C-Verknüpfungen nutzen den selektiven Bruch der C-H-Bindung an C2 in beiden Kupplungspartnern und können unter Luftatmosphäre ausgeführt werden.

    36. Asymmetrische Katalyse

      Hochenantioselektive Amidoiridium-Katalysatoren für die Hydrierung einfacher Ketone (pages 2231–2234)

      Dr. Torsten Irrgang, Dr. Denise Friedrich and Prof. Dr. Rhett Kempe

      Article first published online: 26 JAN 2011 | DOI: 10.1002/ange.201004665

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      Eine neue Katalysatorfamilie: Maßgeschneiderte Amidoiridium-Katalysatoren mit einfachen Strukturen und ohne P-Liganden zeigen in der asymmetrischen Hydrierung einfacher Ketone exzellente Enantioselektivitäten und Aktivitäten (siehe Schema; C gelb, N grün, O blau, Ir rot).

  13. Vorschau

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    14. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 10/2011 (page 2235)

      Article first published online: 22 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201190016

  14. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Two Linear Undecanickel Mixed-Valence Complexes: Increasing the Size and the Scope of the Electronic Properties of Nickel Metal Strings (Angew. Chem. 9/2011) (page 2236)

      Dr. Rayyat H. Ismayilov, Dr. Wen-Zhen Wang, Dr. Gene-Hsiang Lee, Prof. Dr. Chen-Yu Yeh, Shao-An Hua, Prof. Dr. You Song, Dr. Marie-Madeleine Rohmer, Dr. Marc Bénard and Prof. Dr. Shie-Ming Peng

      Article first published online: 9 FEB 2011 | DOI: 10.1002/ange.201100404

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      Die längste bekannte Metallkette in einem einzelnen Molekül umfasst elf Nickelatome. Die NiI- und NiII-Zentren sind linear angeordnet und werden von vier helicalen Liganden umhüllt. Die Bilder neben der Molekülstruktur zeigen das Molekülmodell, das im Chemiegebäude der National Taiwan University zu sehen ist, wo die gemischtvalente Verbindung entworfen und synthetisiert wurde. In der Zuschrift auf S. 2093 ff. beschreiben M. Bénard, S.-M. Peng et al. außerdem die elektronischen und magnetischen Eigenschaften dieses Ni11-Komplexes.

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