Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 12

March 19, 2012

Volume 124, Issue 12

Pages 2839–3080

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Innenrücktitelbild
    5. Rücktitelbild
    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. News
    9. Autoren-Profil
    10. Nachrichten
    11. Buchbesprechung
    12. Highlights
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Letzten Endes
    17. Vorschau
    1. Titelbild: In Vitro Developmental Acceleration of Hippocampal Neurons on Nanostructures of Self-Assembled Silica Beads in Filopodium-Size Ranges (Angew. Chem. 12/2012) (page 2839)

      Kyungtae Kang, Sung-Eun Choi, Hee Su Jang, Dr. Woo Kyung Cho, Prof. Dr. Yoonkey Nam, Prof. Dr. Insung S. Choi and Prof. Dr. Jin Seok Lee

      Article first published online: 30 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201108840

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      Topographische Eigenschaften spielen eine wichtige Rolle bei der Neuronenentwicklung in vitro. In der Zuschrift auf S. 2909 ff. beschreiben Y. Nam, I. S. Choi, J. S. Lee et al., dass sich Neuronen auf Monoschichten aus Siliciumdioxidkügelchen mit über 200 nm Durchmesser beschleunigt entwickeln, nicht aber auf Monoschichten aus kleineren Kügelchen. Dieser biochemischen Studie zufolge erkennen Neuronen topographische Unterschiede in Nanostrukturen und passen ihr Verhalten entsprechend an.

  2. Innentitelbild

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    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
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    8. News
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    10. Nachrichten
    11. Buchbesprechung
    12. Highlights
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Letzten Endes
    17. Vorschau
    1. Innentitelbild: Catalytic Polymerization of Anthracene in a Recyclable SBA-15 Reactor with High Iron Content by a Friedel–Crafts Alkylation (Angew. Chem. 12/2012) (page 2840)

      Jeonghun Kim, Dr. Chokkalingam Anand, Siddulu N. Talapaneni, Dr. Jungmok You, Prof. Salem S. Aldeyab, Prof. Eunkyoung Kim and Prof. Ajayan Vinu

      Article first published online: 20 JAN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200229

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      Hochgeordnete mesoporöse Eisensilicate mit sehr weiten Poren und hohem Eisengehalt vermitteln als stabile, aktive und wiederverwendbare Katalysatoren die Synthese von Poly(methylenanthracen) (PMAn) durch Polymerisation von Anthracen im Inneren ihrer Nanoporen. E. Kim, A. Vinu et al. demonstrieren in der Zuschrift auf S. 2913 ff., wie die physikalischen und optischen Eigenschaften von PMAn über den Porendurchmesser und den Eisengehalt der mesoporösen Katalysatoren eingestellt werden können.

  3. Innenrücktitelbild

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    11. Buchbesprechung
    12. Highlights
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Letzten Endes
    17. Vorschau
    1. Innenrücktitelbild: Well-Defined, Reversible Boronate Crosslinked Nanocarriers for Targeted Drug Delivery in Response to Acidic pH Values and cis-Diols (Angew. Chem. 12/2012) (page 3081)

      Dr. Yuanpei Li, Dr. Wenwu Xiao, Dr. Kai Xiao, Dr. Lorenzo Berti, Prof. Juntao Luo, Harry P. Tseng, Gabriel Fung and Prof. Kit S. Lam

      Article first published online: 20 JAN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109103

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      Ein verknüpftes micellares Nanotransportsystem mit gezielter Wirkstoffabgabe beschreiben J. Luo, K. S. Lam et al. in der Zuschrift auf S. 2918 ff. Die reversible Catecholboronat-Verknüpfung steigert die Beständigkeit der Nanotransporter im Blutkreislauf. Wenn die kugelförmigen Nanotransporter ihr Ziel – einen Tumor – erreichen, werden die Verknüpfungen gespalten (entweder durch dessen saure Umgebung oder durch exogene cis-Diole wie Mannit), und die Kugeln platzen unter Freisetzung des Wirkstoffs.

  4. Rücktitelbild

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    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Letzten Endes
    17. Vorschau
    1. Rücktitelbild: Enantioselective Alkynylbenzaldehyde Cyclizations Catalyzed by Chiral Gold(I) Acyclic Diaminocarbene Complexes Containing Weak Au–Arene Interactions (Angew. Chem. 12/2012) (page 3082)

      Sachin Handa and Prof. LeGrande M. Slaughter

      Article first published online: 13 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109229

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      Eine asymmetrische Umgebung an AuI zu erzeugen, ist wegen der bevorzugten linearen Koordination dieses Ions eine Herausforderung. In der Zuschrift auf S. 2966 ff. gelingt S. Handa und L. M. Slaughter eine hoch enantioselektive Additions-Cycloisomerisierungs-Tandemreaktion von Alkinylbenzaldehyden unter Katalyse durch chirale Gold-Carben-Komplexe mit schwachen Metall-π-Wechselwirkungen. Diese sekundären Wechselwirkungen helfen beim Aufbau einer asymmetrischen Tasche um das Goldatom, das darin liegt wie ein Ball in einem Baseballhandschuh (Bild von L. M. Slaughter und S. Ball).

  5. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  7. News

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  8. Autoren-Profil

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    14. Aufsatz
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    1. Masahiro Murakami (page 2862)

      Article first published online: 29 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108679

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      „Mit achtzehn wollte ich ein Reisbauer sein. Die aktuell größte Herausforderung für Wissenschaftler ist das Nutzen der Sonnenenergie …“ Dies und mehr von und über Masahiro Murakami finden Sie auf Seite 2862.

  9. Nachrichten

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    14. Aufsatz
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  10. Buchbesprechung

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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
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    16. Letzten Endes
    17. Vorschau
    1. Nanostructured Catalysts. Selective Oxidations. Herausgegeben von Christian Hess und Robert Schlögl. (page 2864)

      Andreas Martin

      Article first published online: 24 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200132

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      RSC Publishing, Cambridge, 2011. 452 S., geb., 144.99 £.—ISBN 978-1854041862

  11. Highlights

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    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. News
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    11. Buchbesprechung
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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Letzten Endes
    17. Vorschau
    1. Supramolekulare Chemie

      Lösliche und röhrenförmige höhere Fullerene zur Verkapselung von Metallen (pages 2866–2868)

      Prof. Dr. Xing Lu, Prof. Dr. Takeshi Akasaka and Prof. Dr. Shigeru Nagase

      Article first published online: 6 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108401

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      Ab in die Röhre! Der Nachweis einer Reihe großer löslicher Endofullerene – von La2C90 bis La2C138 – belegt, dass die Dotierung mit endohedralen Metallatomen eine effektive Strategie zur Stabilisierung dieser Moleküle ist. Die Röntgenkristallstruktur des häufigsten Isomers La2@D5(450)-C100 (siehe Bild) zeigt eine röhrenförmige Struktur mit großem La-La-Abstand und maximaler Trennung von Fünfecken im Innern der Käfigstruktur.

    2. Naturstoffsynthese

      Totalsynthese und Strukturrevision der Piperarborenine: Photochemie trifft auf C-H-Aktivierung (pages 2869–2871)

      Dr. Frédéric Frébault and Dr. Nuno Maulide

      Article first published online: 13 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108592

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      Aktivieren und Wiederholen: Die Aktivierung von C(sp3)-H-Bindungen ist eine attraktive Umwandlung, da zügig molekulare Komplexität auf Kosten der einfachsten und am leichtesten zugänglichen organischen Bindung aufgebaut wird. Kürzliche Beiträge nutzten diesen Ansatz zur Kupplung an kleine Kohlenstoffringe, z. B. zur sequenziellen C-H-Aktivierung in der eleganten Totalsynthese der Piperarborenine (siehe Schema).

  12. Kurzaufsatz

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    15. Zuschriften
    16. Letzten Endes
    17. Vorschau
    1. Molekulare Materialien

      Allene in molekularen Materialien (pages 2872–2882)

      M. Sc. Pablo Rivera-Fuentes and Prof. Dr. François Diederich

      Article first published online: 3 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108001

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      Allen hopp! In diesem Kurzaufsatz wird eine kritische Übersicht über die Entwicklung allenbasierter molekularer Materialien geboten. Formsteife Makrocyclen, Foldamere, Polymere und andere allenhaltige Funktionsmaterialien werden mit einem Fokus auf Synthese und chiroptischen Eigenschaften diskutiert.

  13. Aufsatz

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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Letzten Endes
    17. Vorschau
    1. Synthesemethoden

      Eine faszinierende Reise in die Geschichte: Isonitrile als Ausgangsverbindungen für komplexe Amide (pages 2888–2902)

      Rebecca M. Wilson, Dr. Jennifer L. Stockdill, Dr. Xiangyang Wu, Dr. Xuechen Li, Dr. Paul A. Vadola, Dr. Peter K. Park, Dr. Ping Wang and Prof. Samuel J. Danishefsky

      Article first published online: 24 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201106628

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      Klassiker im neuen Gewand: Jüngste Forschungen auf dem Gebiet der Isonitrile führten zur Entwicklung mehrerer breit anwendbarer Kupplungsmethoden zur Bildung von Peptidyl- und Glycopeptidyl-Amidbindungen. Die Methoden wurden zur Synthese komplexer Verbindungen wie dem cyclischen Peptid Cyclosporin A, konformativ gehinderten Peptiden und Heterocyclen eingesetzt (siehe Schema, FCMA=gemischtes Formimidatcarboxylatanhydrid).

  14. Zuschriften

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    12. Highlights
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Letzten Endes
    17. Vorschau
    1. G-Quadruplex-DNA-Kanäle

      Free-Energy Landscapes of Ion Movement through a G-Quadruplex DNA Channel (pages 2904–2908)

      Parisa Akhshi, Prof. Dr. Nicholas J. Mosey and Prof. Dr. Gang Wu

      Article first published online: 13 JAN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107700

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      Wie leicht bewegen sich Ionen durch DNA-Kanäle? Freie-Energie-Hyperflächen für die Bewegung von Na+-, K+- und NH4+-Ionen durch Kanäle von G-Quadruplex-DNA wurden durch Moleküldynamiksimulationen erhalten. Die berechneten Ergebnisse sind in qualitativer Übereinstimmung mit den begrenzt verfügbaren experimentellen Daten: Große K+- und NH4+-Ionen passen gerade so durch die G-Quartetts, während Na+-Ionen leicht hindurchschlüpfen.

    2. Axonales Auswachsen

      In Vitro Developmental Acceleration of Hippocampal Neurons on Nanostructures of Self-Assembled Silica Beads in Filopodium-Size Ranges (pages 2909–2912)

      Kyungtae Kang, Sung-Eun Choi, Hee Su Jang, Dr. Woo Kyung Cho, Prof. Dr. Yoonkey Nam, Prof. Dr. Insung S. Choi and Prof. Dr. Jin Seok Lee

      Article first published online: 25 NOV 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106271

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      Hippocampusneuronen erfahren ein beschleunigtes Wachstum auf gepackten Strukturen von Siliciumdioxidkügelchen mit Durchmessern über 200 nm (siehe Bild, Skalierung 5 μm, im Einschub 1 μm). Die Neuronen erkannten offenbar die Größe der Nanostrukturen und änderten ihr Verhalten, was dafür spricht, dass nanotopographische Stimuli für die Steuerung der Neuriten bei der Entwicklung von Nervenzellen in vivo wesentlich sind.

    3. Heterogene Katalyse

      Catalytic Polymerization of Anthracene in a Recyclable SBA-15 Reactor with High Iron Content by a Friedel–Crafts Alkylation (pages 2913–2917)

      Jeonghun Kim, Dr. Chokkalingam Anand, Siddulu N. Talapaneni, Dr. Jungmok You, Prof. Salem S. Aldeyab, Prof. Eunkyoung Kim and Prof. Ajayan Vinu

      Article first published online: 2 JAN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107145

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      FeSBA-15 mit hohem Eisengehalt und großem Porendurchmesser katalysiert die Synthese von löslichem Poly(methylenanthracen) (PMAn, siehe Schema). Der Katalysator ist beständig, aktiv und wiederverwendbar und liefert ein Produkt mit hohem Molekülgewicht. Die Eigenschaften des erhaltenen PMAn lassen sich durch Veränderungen von spezifischer Oberfläche, Porendurchmesser und -volumen sowie Fe-Gehalt des Katalysators einstellen.

    4. Wirkstofftransport

      Well-Defined, Reversible Boronate Crosslinked Nanocarriers for Targeted Drug Delivery in Response to Acidic pH Values and cis-Diols (pages 2918–2923)

      Dr. Yuanpei Li, Dr. Wenwu Xiao, Dr. Kai Xiao, Dr. Lorenzo Berti, Prof. Juntao Luo, Harry P. Tseng, Gabriel Fung and Prof. Kit S. Lam

      Article first published online: 17 JAN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107144

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      Geliefert wie bestellt: Micellen, die über Boronatester reversibel vernetzt sind (siehe Schema), sind in vivo und in vitro stabil, sodass die vorzeitige Freisetzung des Wirkstoffs unter physiologischen Bedingungen minimiert ist. Nach Erreichen des Tumors wird die Freisetzung des Wirkstoffs (Sterne im Schema) durch Spaltung der Boronatester unter den sauren Bedingungen in der Umgebung des Tumors oder im Zellinneren oder durch die Verabreichung von Mannit aktiviert.

    5. Heterocyclen

      Synthesis of 3-Fluoro-3-aryl Oxindoles: Direct Enantioselective α Arylation of Amides (pages 2924–2927)

      Linglin Wu, Laura Falivene, Dr. Emma Drinkel, Sharday Grant, Priv.-Doz. Dr. Anthony Linden, Prof. Dr. Luigi Cavallo and Prof. Dr. Reto Dorta

      Article first published online: 6 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200206

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      Eine neue asymmetrische α-Arylierung mithilfe eines neuen und leicht synthetisierbaren chiralen N-heterocyclischen Carbens (NHC) führt in guten Ausbeuten und mit exzellenten Enantioselektivitäten zu den Titelverbindungen (siehe Schema). DFT-Rechnungen enthüllen die Eigenschaften des NHC-Liganden und die Funktionsweise des Katalysators.

    6. Wirkstoffentwicklung

      Duocarmycin Analogues Target Aldehyde Dehydrogenase 1 in Lung Cancer Cells (pages 2928–2931)

      M. Sc. Tanja Wirth, Dr. Kianga Schmuck, Prof. Dr. Lutz F. Tietze and Prof. Dr. Stephan A. Sieber

      Article first published online: 14 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201106334

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      Neue Ziele: Mithilfe von Proteomikstudien wurde nachgewiesen, dass Aldehyd-Dehydrogenase 1 eine zusätzliche oder alternative Zielverbindung von Duocarmycin sein könnte. Selektive Inhibierung dieses Enzyms in Lungenkrebszellen erklärt die Antitumoraktivität von Duocarmycinanaloga (siehe Schema).

    7. Photoschaltbare Verbindungen

      High-Contrast Reversible Fluorescence Photoswitching of Dye-Crosslinked Dendritic Nanoclusters in Living Vertebrates (pages 2932–2936)

      Dr. Yoonkyung Kim, Hye-youn Jung, Yun Hui Choe, Chaewoon Lee, Sung-Kyun Ko, Soonil Koun, Yohan Choi, Dr. Bong Hyun Chung, Dr. Byoung Chul Park, Prof. Dr. Tae-Lin Huh, Prof. Dr. Injae Shin and Prof. Dr. Eunkyoung Kim

      Article first published online: 3 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107086

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      Mit photochromem Diarylethen vernetzte Dendrimere (blau im Bild) wurden mit dem Fluoreszenzfarbstoff Cy3 (rot) zur reversiblen Fluoreszenzphotoschaltung markiert. Bestrahlt man die erhaltenen Nanocluster mit UV-Licht, wird die Cy3-Fluoreszenz durch das Diarylethen in seiner ring-geschlossenen Form gelöscht, während Bestrahlung mit sichtbarem Licht die Nanocluster fluoreszieren lässt. In lebenden Zebrafischen konnten hochkontrastige Fluoreszenzbilder aufgenommen werden.

    8. DNA-Nanotechnologie

      A Molecular Cryptosystem for Images by DNA Computing (pages 2937–2941)

      Sivan Shoshani, Dr. Ron Piran, Prof. Yoav Arava and Prof. Ehud Keinan

      Article first published online: 3 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107156

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      Den Code geknackt: Durch Parallelrechnen mit fluoreszenzmarkierten DNA-Molekülen und molekularen Automaten mit finiten Zuständen konnten zwei auf einem DNA-Chip verschlüsselte Bilder entziffert werden (siehe Bild). Dazu wurde eine Mischung von Eingabe-Molekülen von biomolekularen Automaten prozessiert, eine Strategie, die eine riesige Vielfalt an verschlüsselten Bildern liefern könnte.

    9. Mesoporöse Salze

      A Topotactic Synthetic Methodology for Highly Fluorine-Doped Mesoporous Metal Oxides (pages 2942–2947)

      Dr. Zhen-an Qiao, Dr. Suree S. Brown, Dr. Jamie Adcock, Dr. Gabriel M. Veith, Dr. J. Chris Bauer, Dr. E. Andrew Payzant, Dr. Raymond R. Unocic and Dr. Sheng Dai

      Article first published online: 6 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107812

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      F-Taktik: Hoch fluordotierte mesoporöse Metalloxide (bis 40 Atom-%) wurden ausgehend von mesoporösen Metalloxiden durch topotaktische Fluorierung mit Fluor hergestellt. Die Oberflächen, Porengröße und -volumen sowie die Konzentration der Fluoratome dieser Materialien ließen sich durch Variation der Fluorierungszeit und -temperatur über einen breiten Bereich einstellen.

    10. Porphyrinchemie

      Oxidative Annulation of β-Aminoporphyrins into Pyrazine-Fused Diporphyrins (pages 2948–2951)

      Masanari Akita, Dr. Satoru Hiroto and Prof. Dr. Hiroshi Shinokubo

      Article first published online: 8 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108037

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      Unter hoher Verdünnung liefert die oxidative Kupplung von β-Aminoporphyrinen durch 2,3-Dichlor-5,6-dicyan-1,4-benzochinon (DDQ) in guten Ausbeuten die pyrazinverbrückten Diporphyrine 1. Bei der entsprechenden Oxidation von 5,10,15,20-Tetraphenylporphyrin-Derivaten entsteht zudem das über eine Bindung verknüpfte Diaminodiporphyrin (2; siehe vereinfachtes Schema).

    11. Enzymstruktur/Mechanismus

      Insights into the Mechanistic Pathway of the Pantoea agglomerans Phenylalanine Aminomutase (pages 2952–2956)

      Susan Strom, Udayanga Wanninayake, Nishanka Dilini Ratnayake, Prof. Kevin D. Walker and Prof. James H. Geiger

      Article first published online: 8 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108525

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      Die Struktur der Titel-Aminomutase wurde gelöst. Der Raumanspruch von Phe 455 (grüne Kalottenstruktur) verdreht den Phenylpropanoatliganden (grünes Stabmodell) um etwa 15° um die Cβ-Achse, was eine stärkere zweizähnige Salzbrücke mit Arg 323 (magenta) verhindert. Eine stattdessen auftretende schwächere einzähnige Brücke erklärt teilweise die unterschiedlichen Konfigurationen dieses Produkts und der mit einem Isoenzym erhaltenen Verbindung, die ein zweizähniges Intermediat bildet.

    12. Polare π-Wechselwirkungen

      Basicity of (2,6-Pyridino)paracyclophanes: Lone Pair–π, Cation–π, and Solvation Effects (pages 2957–2960)

      Prof. Kim K. Baldridge, Prof. Franco Cozzi and Prof. Jay S. Siegel

      Article first published online: 15 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108545

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      Nur nicht zu eng sehen! Ein Studie zur Basizität von (2,6-Pyridino)paracyclophanen (siehe Bild; C hellblau, N blau, S orange, F gelb, H grün) belegt die größere Bedeutung der generellen Solvatisierung gegenüber Kation-π-Effekten für die relative Stabilität von Kationen.

    13. Synthesemethoden

      An Approach to the Site-Selective Deoxygenation of Hydroxy Groups Based on Catalytic Phosphoramidite Transfer (pages 2961–2965)

      Peter A. Jordan and Prof. Dr. Scott J. Miller

      Article first published online: 8 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109033

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      Selektiv: Die Desoxygenierung einfacher und komplexer Naturstoffe gelingt mithilfe eines präparativ leicht zugänglichen Phosphoramidits und von Tetrazolkatalysatoren in einem zweistufigen Prozess, ohne die Vorstufen für die Desoxygenierung zu isolieren. Außerdem steuert ein peptidbasierter Tetrazolkatalysator die selektive Desoxyerythromycin-Synthese (siehe Schema) und überwindet so die Probleme mit ungeschütztem Erythromycin A.

    14. Enantioselektive Goldkatalyse

      Enantioselective Alkynylbenzaldehyde Cyclizations Catalyzed by Chiral Gold(I) Acyclic Diaminocarbene Complexes Containing Weak Au–Arene Interactions (pages 2966–2969)

      Sachin Handa and Prof. LeGrande M. Slaughter

      Article first published online: 4 JAN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107789

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      Gold wirkt anziehend: Hoch enantioselektive katalytische Tandem-Acetalisierungen-Cycloisomerisierungen von o-Alkinylbenzaldehyden gelingen mithilfe von Goldkomplexen chiraler acyclischer Diaminocarbenliganden mit elektronenarmen Arylsubstituenten. Röntgenkristallographie und Dichtefunktionalrechnungen deuten darauf hin, dass schwache Gold-Aren-Wechselwirkungen, die mit schlichten Phenylsubstituenten ausbleiben, die Chiralität der Substratbindestelle definieren.

    15. Kohlenstoffnanoröhren

      Multifunctional Ferromagnetic Carbon-Nanotube Arrays Prepared by Pulse-Injection Chemical Vapor Deposition (pages 2970–2973)

      Dr. Vinay Gupta and Dr. Ravinder Kumar Kotnala

      Article first published online: 8 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201106566

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      Teilchen in Röhren: Mehrwandige Kohlenstoffnanoröhren, die Fe3C-Partikel enthalten (siehe SEM-Bild), wurden mit dem Titelverfahren hergestellt. Die Fe3C-Partikel verleihen den Nanoröhren magnetische Eigenschaften. Des Weiteren wurde der Einsatz der Nanoröhren in In-vitro-Wirkstofffreisetzungsstudien untersucht.

    16. Heterogene Katalyse

      Design of a Highly Active Ir/Fe(OH)x Catalyst: Versatile Application of Pt-Group Metals for the Preferential Oxidation of Carbon Monoxide (pages 2974–2978)

      Dr. Jian Lin, Dr. Botao Qiao, Prof. Dr. Jingyue Liu, Dr. Yanqiang Huang, Prof. Dr. Aiqin Wang, Dr. Lin Li, Dr. Wansheng Zhang, Dr. Lawrence F. Allard, Prof. Dr. Xiaodong Wang and Prof. Dr. Tao Zhang

      Article first published online: 3 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201106702

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      Mit der richtigen Hilfe: Im Ir/Fe(OH)x-Katalysator stabilisiert Fe(OH)x den Metallkatalysator, der für die Oxidation von Kohlenmonoxid verwendet wird. Der Katalysator zeigte bei Raumtemperatur eine hohe katalytische Aktivität für die Oxidation von Kohlenmonoxid in Gegenwart eines Wasserstoffüberschusses und ein breites Temperaturintervall für die vollständige Umsetzung von Kohlenmonoxid (siehe Bild).

    17. Domino-C-O/C-N-Kupplung

      Copper-Catalyzed Cross-Coupling Interrupted by an Opportunistic Smiles Rearrangement: An Efficient Domino Approach to Dibenzoxazepinones (pages 2979–2983)

      Dr. Matthew O. Kitching, Dr. Timothy E. Hurst and Prof.Dr. Victor Snieckus

      Article first published online: 6 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201106786

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      Unerwartete Smiles-Umlagerung: Eine ungewöhnliche und hoch regioselektive Synthese von Dibenzoxazepinonen (siehe Schema; dbm=Dibenzoylmethan) verläuft über eine Dominosequenz, an der eine unerwartete Smiles-Umlagerung beteiligt ist. Der Prozess eignet sich für elektronisch differenzierte Phenole und ist gut verträglich mit einer Variation der Benzamidsubstituenten. Auf der Grundlage erster mechanistischer Daten wird ein plausibler Reaktionspfad vorgeschlagen.

    18. Mehrfachbindungen

      Formation of a Germylyne Complex: Dehydrogenation of a Hydrido(hydrogermylene)tungsten Complex with Mesityl Isocyanate (pages 2984–2987)

      Dr. Hisako Hashimoto, Tetsuya Fukuda, Prof. Hiromi Tobita, Dr. Mausumi Ray and Prof. Shigeyoshi Sakaki

      Article first published online: 6 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107501

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      Der Germylinkomplex 2 entsteht durch Dehydrierung des Hydrido(hydrogermylen)-Komplexes 1 beim Erhitzen mit Mesitylisocyanat. Ferner wurde die Zwischenstufe 3 bei einer Reaktion bei Raumtemperatur isoliert und durch Erhitzen unter Eliminierung von MesNHCHO in 2 umgewandelt. Basierend auf kinetischen Studien und Dichtefunktionalrechnungen wird ein möglicher Bildungsmechanismus für 2 vorgeschlagen.

    19. Metallnanopartikel

      Anti-Galvanic Reduction of Thiolate-Protected Gold and Silver Nanoparticles (pages 2988–2992)

      Prof. Dr. Zhikun Wu

      Article first published online: 1 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107822

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      Unerwartet: Antigalvanische Reduktion, d. h. Metall-Ionen werden von edleren Metallen reduziert, wurde für kleine thiolierte Gold- (siehe Bild) und Silbernanopartikel gefunden! Diese Resultate sind unerwartet vor dem Hintergrund der klassischen galvanischen Theorie und ermöglichen einen einfachen Zugang zu nanoskaligen Legierungen sowie die Steuerung von Zusammensetzung, Struktur und Eigenschaften von anders schwer zugänglichen Nanostrukturen.

    20. C-H-Insertionen

      Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of cis-3-En-1-ynes To Form Cyclopentenone Derivatives (pages 2993–2996)

      Dr. Sabyasachi Bhunia, Satish Ghorpade, Deepak B. Huple and Prof. Dr. Rai-Shung Liu

      Article first published online: 1 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108027

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      Goldene Tendenzen: Die Titelreaktion zur Synthese von Cyclopentenonderivaten nutzt einen Goldkomplex und 8-Methylchinolinoxid als Katalysesystem (siehe Schema; IPr=1,3-Bis(diisopropylphenyl)imidazol-2-yliden). Solche Produkte sind mit Diazocarbonylreagentien nicht zugänglich, da die Goldcarbenoide zur Reaktion mit C-H-Bindungen neigen.

    21. Metallfreie Borylierung

      Transition-Metal-Free Synthesis of Pinacol Alkylboronates from Tosylhydrazones (pages 2997–3000)

      Huan Li, Long Wang, Dr. Yan Zhang and Prof. Dr. Jianbo Wang

      Article first published online: 10 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108139

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      Hoch effizient: Pinakolalkylboronate wurden durch die Umsetzung von Tosylhydrazonen mit Bis(pinakolato)dibor oder Pinakolboran ohne Zusatz von Übergangsmetallverbindungen erhalten. Mit dieser Reaktion gelingt die zügige Umwandlung einer Carbonylfunktion in eine Boronatgruppe.

    22. Trifluormethylierung

      Iron(II)-Catalyzed Trifluoromethylation of Potassium Vinyltrifluoroborates (pages 3001–3004)

      Dr. Andrew T. Parsons, Todd D. Senecal and Prof. Dr. Stephen L. Buchwald

      Article first published online: 10 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108267

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      Austausch von BF3 durch CF3: Die Titelreaktion verläuft unter äußerst milden Reaktionsbedingungen und liefert 2-Arylvinyl- und 2-Heteroarylvinyl-substituierte Produkte mit E/Z-Selektivitäten von mehr als 95:5. Experimentelle Befunde sprechen dafür, dass die Reaktion nicht über eine Transmetallierung der RBF3K-Spezies zum Eisenkatalysator verläuft.

    23. Asymmetrische Synthese

      Kinetic Resolution of Planar-Chiral (η6-Arene)Chromium Complexes by Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis (pages 3005–3009)

      Prof. Masamichi Ogasawara, Dr. Wei-Yi Wu, Sachie Arae, Dr. Susumu Watanabe, Tomotaka Morita, Prof. Tamotsu Takahashi and Prof. Ken Kamikawa

      Article first published online: 3 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108292

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      Die kinetische Racematspaltung planar-chiraler (η6-Aren)chrom-Komplexe gelingt durch eine molybdänkatalysierte asymmetrische Ringschlussmetathese. Die hoch enantiomerenreinen Produkte sind ausgezeichnete Synthesevorstufen für planar-chirale (η6-Aren)chrom-Derivate; außerdem eignen sie sich als chirale Liganden in rhodiumkatalysierten asymmetrischen Reaktionen.

    24. Oberflächenchemie

      A Statically Oleophilic but Dynamically Oleophobic Smooth Nonperfluorinated Surface (pages 3010–3013)

      Dr. Dalton F. Cheng, Dr. Chihiro Urata, Dr. Makoto Yagihashi and Dr. Atsushi Hozumi

      Article first published online: 14 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108800

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      Dynamisch oleophobe Oberflächen mit Filmen aus Poly(dimethylsiloxan)(PDMS)-Bürsten mit niedrigem Molekulargewicht wurden hergestellt. Trotz der statisch oleophilen Natur dieser nicht aufgerauten und nicht perfluorierten Oberflächen werden sehr kleine Kippwinkel (TAs) erreicht, die Tropfen unpolarer Flüssigkeiten in Bewegung versetzen. Aufheizen der Oberflächen verkleinert die TAs deutlich und erhöht die Beweglichkeit der Tropfen (siehe Schema; CA=Kontaktwinkel).

    25. Radikalchemie

      Carbon-Centered Radicals Can Transfer Hydrogen Atoms between Amino Acid Side Chains (pages 3014–3017)

      Dr. Quentin Raffy, David-Alexandre Buisson, Dr. Jean-Christophe Cintrat, Dr. Bernard Rousseau, Dr. Serge Pin and Dr. Jean Philippe Renault

      Article first published online: 6 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108856

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      Die Wanderung von Radikalen zwischen aliphatischen Aminosäureseitenketten ist bei Peptiden in Lösung und intramolekular möglich. Die kinetische Konstante der Wasserstoffübertragung wurde in Konkurrenzexperimenten ermittelt, und Halbwertszeit sowie vom Radikal im Protein zurückgelegte Entfernung wurden berechnet.

    26. Kationischer Phosphor

      Ligand-Stabilized [P4]2+ Cations (pages 3018–3021)

      Maximilian Donath, Eamonn Conrad, Paul Jerabek, Prof. Gernot Frenking, Roland Fröhlich, Prof. Neil Burford and Dr. Jan J. Weigand

      Article first published online: 6 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109010

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      Der Bis(triphenylarsan)-Komplex des [P4]2+-Dikations bildet sich in hoher Ausbeute bei einer Eintopfsynthese. Röntgenstrukturanalyse zeigt eine Schmetterlingsstruktur des Bicyclo[1.1.0]-tetraphosphan-1,4-diium-Kerns mit zwei Triphenylarsan-Liganden in einer exo,exo-Konfiguration (siehe Bild). Die Reaktion von [(Ph3As)2P4]2+ mit Ph3P ergibt quantitativ [(Ph3P)2P4]2+ und Ph3As.

    27. Kreuzkupplung

      Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed C[BOND]N Bond Cleavage (pages 3022–3025)

      Man-Bo Li, Yong Wang and Prof. Dr. Shi-Kai Tian

      Article first published online: 14 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109171

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      Die NH2-Gruppe fungiert in der palladiumkatalysierten regioselektiven und stereospezifischen Titelreaktion als effektive Abgangsgruppe (siehe Schema). Die Reaktion gelingt mit Aryl- und Alkenylboronsäuren sowie Aryl-, Alkenyl-, Allyl- und Benzylboronaten. Mit α-chiralen primären Allylaminen als allylischen Elektrophilen wurde ein vollständiger Chiralitätstransfer erreicht.

    28. Enantioselektive Propargylierung

      Diastereo- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Propargylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level: 1,3-Enynes as Allenylmetal Equivalents (pages 3026–3030)

      Dr. Laina M. Geary, Dr. Sang Kook Woo, Joyce C. Leung and Prof. Michael J. Krische

      Article first published online: 15 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200239

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      Chiralitätstransfer: Die Behandlung von konjugierten Eninen mit Alkoholen und einem Iridium-Katalysator mit Segphos-Ligand führt zur Bildung von Aldehyd-Allenyl-Iridium-Komplexen und enantiomerenangereicherten Produkten einer Carbonyl-anti-(α-methyl)propargylierung (siehe Schema). Die gleichen Produkte werden mit Aldehyden nach Transferhydrierung mit Ameisensäure als Reduktionsmittel erhalten.

    29. Bor-Radikale

      Ein isolierbares Borol-basiertes Radikalanion (pages 3031–3034)

      Prof. Dr. Holger Braunschweig, Prof. Dr. Vladimir Dyakonov, Dr. J. Oscar C. Jimenez-Halla, Dr. Katharina Kraft, Dr. Ivo Krummenacher, Dr. Krzysztof Radacki, Andreas Sperlich and Johannes Wahler

      Article first published online: 14 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108632

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      Gib mir fünf! Ein neues Bor-zentriertes Radikalanion auf Borolbasis ist ein Beispiel für ein cyclisches planares konjugiertes π-System mit fünf Elektronen. Röntgenstrukturanalyse, EPR-Spektroskopie und DFT-Rechnungen (siehe Bild) weisen auf eine partielle Delokalisierung der ungepaarten Spindichte über den Borolring hin. Trotz seiner sterischen Abschirmung durch eine Mesitylgruppe bleibt das Boratom für nachfolgende Radikalreaktionen zugänglich.

    30. CO2-Reduktion

      Silylkationenvermittelte Umwandlung von CO2 zu Benzoesäure, Ameisensäure und Methanol (pages 3035–3038)

      Dipl.-Chem. André Schäfer, Dipl.-Chem. Wolfgang Saak, Detlev Haase and Prof. Dr. Thomas Müller

      Article first published online: 6 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107958

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      Wie es euch gefällt: Es liegt an der Wahl des Lösungsmittels und der Substituenten am Siliciumatom, welches Produkt bei der elektrophilen Aktivierung von Kohlendioxid durch Silylkationen gebildet wird. Benzoesäure steht genauso auf der Produktpalette wie die C1-Bausteine Ameisensäure und Methanol.

    31. Axial-chirale Liganden

      Quantifizierung der Stationärphasen- und Lösungsmitteleinflüsse auf die Stereodynamik von biphep-Liganden durch dynamische Drei-Säulen-HPLC (pages 3039–3043)

      Dipl.-Chem. Frank Maier and Prof. Dr. Oliver Trapp

      Article first published online: 9 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107907

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      Dynamik und Kinetik auf einen Streich: Die Stereodynamik des axial-chiralen Diphosphans biphep und von 3,3′-Dialkoxyderivaten wurde durch enantioselektive dynamische HPLC (DHPLC) bestimmt. Hierbei kam eine neue Drei-Säulen-Technik zur Anwendung, mit der die Dynamik und Kinetik der Interkonversion und damit der Einfluss von Lösungsmittel- und Stationärphaseneffekten in einem einzigen experimentellen Aufbau bestimmt werden kann (siehe Schema).

    32. Eisenoxid-Nanostäbchen

      Stäbchenförmiges Fe2O3 als effektiver Katalysator für die selektive katalytische Reduktion von NO mit NH3 (pages 3044–3048)

      Xiaoling Mou, Dr. Bingsen Zhang, Dr. Yong Li, Dr. Lide Yao, Xuejiao Wei, Dr. Dang Sheng Su and Dr. Wenjie Shen

      Article first published online: 6 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107113

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      Nano-Rost: Fe2O3-Nanomaterialien mit kontrollierter Kristallphase und Morphologie wurden hergestellt. γ-Fe2O3-Nanostäbchen, die durch die {110}- und die {100}-Facetten begrenzt sind, sind sehr aktive und stabile Katalysatoren für die selektive katalytische Reduktion von NO mit NH3. Das Bild zeigt die Form und Oberflächen der γ-Fe2O3-Nanostäbchen sowie die Anordnung der Oberflächenatome der bevorzugt exponierten {110}- und {001}-Ebenen.

    33. Metastabile Phasen

      Synthese und Identifizierung metastabiler Verbindungen: schwarzes Arsen – Fiktion oder Wirklichkeit? (pages 3049–3052)

      Dipl.-Chem. Oliver Osters, Prof. Dr. Tom Nilges, Frederik Bachhuber, M. Sc. Florian Pielnhofer, Priv.-Doz. Dr. Richard Weihrich, Dipl.-Chem. Michael Schöneich and Prof. Dr. Peer Schmidt

      Article first published online: 9 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201106479

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      Alle metastabilen und stabilen Phasen konnten mithilfe einer Kombination aus quantenchemischen Rechnungen und Untersuchungen zur Phasenbildung für die feste Lösung Arsen/Phosphor identifiziert werden; ferner wurden Reaktionspfade zur Phasenbildung und -umwandlung in situ bestimmt. Die Ergebnisse zeigen, dass orthorhombisches, schwarzes Arsen (o-As), offensichtlich in reiner Form metastabil ist und vermutlich bisher nur durch Fremdatome stabilisiert erhalten werden konnte.

    34. NMR-Spektroskopie

      Festkörper-NMR-Spektroskopie an zellulären Proben: verbesserte Empfindlichkeit durch dynamische Kernpolarisation (pages 3053–3056)

      Dr. Marie Renault, Dr. Shane Pawsey, Dr. Martine P. Bos, Eline J. Koers, Dr. Deepak Nand, Ria Tommassen-van Boxtel, Dr. Melanie Rosay, Prof. Jan Tommassen, Dr. Werner E. Maas and Prof. Marc Baldus

      Article first published online: 1 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201105984

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      Was ist in der Zelle? Durch Anwendung der dynamischen Kernpolarisation (DNP) wird die spektroskopische Empfindlichkeit von Festkörper-NMR-Messungen an einheitlich 13C,15N-markierten Proben von Escherichia coli um mehr als eine Größenordnung verbessert (siehe Bild; MW=Mikrowellen, ε=Verstärkungsfaktor). Mit dieser Methode gelingt es, die molekularen Hauptkomponenten der Zelle zu analysieren.

    35. Methanolreformierung auf CuZn

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      Steigerung der Wasserstoffproduktion in der Methanol-Dampfreformierung auf Kupfer durch Zink-unterstützte Wasseraktivierung (pages 3057–3061)

      Dr. Christoph Rameshan, Mag. Werner Stadlmayr, Dr. Simon Penner, Mag. Harald Lorenz, Prof. Norbert Memmel, Dr. Michael Hävecker, Dr. Raoul Blume, Dr. Detre Teschner, Dr. Tulio Rocha, Dr. Dmitry Zemlyanov, Dr. Axel Knop-Gericke, Prof. Robert Schlögl and Prof. Bernhard Klötzer

      Article first published online: 15 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201106591

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      Eine oberflächennahe Zn/Cu-Legierung, die von einer dünnen Lage Zn(ox) benetzt wird, ist der aktivste Zustand eines inversen CuZn-Katalysators. Die bifunktionelle Arbeitsweise der gemischten Cu(Zn)0/Zn(ox)-Oberfläche kombiniert die selektive Dehydrierung von Methanol zu CH2O mit einer optimierten Wasseraktivierung, die die Quelle von Sauerstoff für die Totaloxidation von CH2O zu CO2 bereitstellt.

    36. Supramolekulare Chemie

      Symmetrievarianten bei vielkernigen Mangan-Oxo-Clustern mit hohem Spinzustand: supramolekulare Synthese von Kepleraten und chiralen Festkörpern auf Mangan-Basis (pages 3062–3066)

      Dr. Lei Zhang, Dr. Rodolphe Clérac, Pierre Heijboer and Dr. Wolfgang Schmitt

      Article first published online: 6 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107358

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      Koordinationscluster: Eine supramolekulare Synthese mit Chloridionen als strukturbestimmenden Liganden ergibt gemischtvalente Mn-Koordinationscluster der Zusammensetzungen {MnIIMnIII12}, {MnII3MnIII10} und {MnII3MnIII11} mit supramolekularer Chiralität. Der {MnIIMnIII12}-Komplex (siehe Bild; Mn blau, Cl grün, O rot), das erste strukturell charakterisierte Keplerat auf Mn-Basis, weist eine der höchsten bisher in Mn-Koordinationsclustern bekannten Symmetrien auf.

  15. Letzten Endes

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    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. News
    9. Autoren-Profil
    10. Nachrichten
    11. Buchbesprechung
    12. Highlights
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Letzten Endes
    17. Vorschau
    1. Gilbert Stork

      Gilbert Stork: In His Own Words and in the Musings of His Friends (pages 3068–3079)

      Dr. Jeffrey I. Seeman

      Article first published online: 1 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200033

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      Eine Sammlung von Zitaten und Anekdoten beleuchtet anlässlich des 90. Geburtstags von Professor Gilbert Stork die Lebensphilosophie und die einzigartige Intensität, den Humor und die Liebenswürdigkeit des Jubilars. Die unterhaltsamen Geschichten geben Einblicke in das Hochschulleben eines Chemikers in den USA zwischen 1940 und 2011.

  16. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 13/2012 (page 3080)

      Article first published online: 13 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201290021

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