Angewandte Chemie

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April 2, 2012

Volume 124, Issue 14

Pages 3331–3548

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Innenrücktitelbild
    5. Rücktitelbild
    6. Editorial
    7. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    8. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    9. News
    10. Autoren-Profil
    11. Nachrichten
    12. Buchbesprechung
    13. Highlights
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Titelbild: The Crystal Structure of Human α2-Macroglobulin Reveals a Unique Molecular Cage (Angew. Chem. 14/2012) (page 3331)

      Dr. Aniebrys Marrero, Dr. Stephane Duquerroy, Dr. Stefano Trapani, Dr. Theodoros Goulas, Tibisay Guevara, Prof. Dr. Gregers R. Andersen, Dr. Jorge Navaza, Prof. Dr. Lars Sottrup-Jensen and Prof. Dr. F. Xavier Gomis-Rüth

      Article first published online: 1 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109104

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      Der große zentrale Hohlraum in der Methylamin-induzierten Form von humanem α2-Makroglobulin (α2M) kann, wie eine Kristallstrukturanalyse ergab, zwei mittelgroße Proteinasen aufnehmen. In der Zuschrift auf S. 3396 ff. erklären F. X. Gomis-Rüth et al., wie die 720 kDa schwere α2M “Beute”-Proteinasen durch den Wechsel von einer offenen zu einer geschlossenen Konformation einfängt – gerade so wie eine Venusfliegenfalle, die sich in den Hintergrundbildern (von Beatrice Murch; www.beatricemurchphotography.com) einen Mehlwurm schnappt.

  2. Innentitelbild

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    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Innentitelbild: C[BOND]C or C[BOND]O Bond Cleavage in a Phenolic Lignin Model Compound: Selectivity Depends on Vanadium Catalyst (Angew. Chem. 14/2012) (page 3332)

      Dr. Susan K. Hanson, Dr. Ruilian Wu and Dr. Louis A. “Pete” Silks

      Article first published online: 8 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200720

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      Vanadiumkomplexe katalysieren C-C- und C-O-Bindungsspaltungen in einer Lignin-Modellverbindung mit Luft als Oxidationsmittel. In ihrer Zuschrift auf S. 3466 ff. berichten S. K. Hanson, R. Wu und L. A. Silks, dass die Selektivität der Bindungsspaltung durch das Ligandengerüst des Vanadiumkatalysators beeinflusst wird, und zeigen damit das Potenzial homogener Katalysatoren zur Steuerung der Selektivität der aeroben Oxidation von Lignin (Bild: Josh Smith, LANL Chemistry Division).

  3. Innenrücktitelbild

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    1. Innenrücktitelbild: Stereoselektive metallfreie Oxyaminierungen mit chiralen hypervalenten Iodreagentien (Angew. Chem. 14/2012) (page 3549)

      Umar Farid and Prof. Dr. Thomas Wirth

      Article first published online: 1 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201230

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      Rund 30 % der Welt-Iodproduktion passieren in der japanischen Präfektur Chiba, die als Bildhintergrund gezeigt ist (©2012 ZENRIN Imagery ©2012 TerraMetrics). Enantiomerenreine hypervalente Iodverbindungen sind entscheidend für metallfreie, hoch stereoselektive Oxyaminierungen von Alkenen. Mit ihnen gelingt die einfache Synthese von 2-Arylprolinolen, wie T. Wirth und U. Farid in der Zuschrift auf S. 3518 ff. zeigen.

  4. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Tailoring Silicalite-1 Crystal Morphology with Molecular Modifiers (Angew. Chem. 14/2012) (page 3550)

      Alexandra I. Lupulescu and Prof. Jeffrey D. Rimer

      Article first published online: 8 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200550

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      Bioinspiriertes Kristall-Engineering nanoporöser Zeolithe wird von A. I. Lupulescu und J. D. Rimer in ihrer Zuschrift auf S. 3401 ff. beschrieben. Molekulare Analoga von Silicateinen in Einzellern sind effektive Wachstumsmodifikatoren, die durch molekulare Erkennung an Zeolithoberflächen binden und dabei mit genauer räumlicher Kontrolle die Kristallisationskinetik verändern, die Architektur der Außenoberflächen abstimmen und selektiv den Kristallhabitus einstellen.

  5. Editorial

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      Editorial: Chemie in Spanien – viel erreicht und viel zu tun (pages 3334–3335)

      Prof. Nazario Martín

      Article first published online: 13 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200231

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  6. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 3346)

      Article first published online: 27 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201776

  8. News

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    1. François Diederich (pages 3356–3358)

      Article first published online: 1 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200546

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      „Meine Lieblingsgerichte kommen alle aus der japanischen Küche. Das wichtigste, was ich von meinen Eltern gelernt habe, ist der Respekt vor engagiertem und zuverlässigem Handwerk …“ Dies und mehr von und über François Diederich finden Sie auf Seite 3356.

  10. Nachrichten

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  11. Buchbesprechung

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    1. Chemistry in the Kitchen Garden. Von James R. Hanson. (pages 3361–3362)

      Charles Sell

      Article first published online: 1 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200214

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      RSC Publishing, Cambridge, 2011. 300 S., geb., 24.99 £.—ISBN 978-1849733236

  12. Highlights

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    1. Hydrogenasen

      Sauerstoffverträgliche Hydrogenasen: Eisen-Schwefel-Cluster als Ursache (pages 3364–3366)

      Katarzyna Grubel and Prof. Patrick L. Holland

      Article first published online: 9 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108761

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      Es fehlt ein S: Kristallographische Studien ergaben die Existenz eines neuen sauerstofftoleranten Eisen-Schwefel-Clusters [4Fe-3S], der anstelle von vier nur drei Schwefelatome enthält (siehe Bild; gelb S, rot Fe, blau N, grün Cystein). Es wird angenommen, dass die erhöhte Stabilität des Clusters gegen Sauerstoff auf die Fähigkeit zur Mehrelektronenübertragung zurückzuführen ist, was eine schnelle enzymatische Umsetzung des Sauerstoffs zu Wasser ermöglicht, noch bevor das Protein zu Schaden kommt.

    2. Nanomaterialien

      Bildung dimetallischer Nanopartikel durch kinetische Kontrolle (pages 3367–3369)

      Xiaowang Liu and Prof. Xiaogang Liu

      Article first published online: 14 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108661

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      Morphologien à la carte: Eine Strategie der kinetischen Kontrolle wurde zur Herstellung dimetallischer Nanopartikel genutzt. Mithilfe kubischer Pd-Nanokristalle als Keime und einer Spritzenpumpe, die eine präzise Kontrolle der Injektionsgeschwindigkeit der Vorstufe ermöglicht, gelang die Herstellung von Pd/Ag-Nanopartikeln mit maßgeschneiderten Morphologien (siehe Bild: Dimere, exzentrische Hybridstäbe und Kern-Schale-Strukturen) und gezielt einstellbaren Plasmonenresonanzen.

  13. Aufsatz

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    14. Aufsatz
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    1. Kreuzkupplungskatalysatoren

      Die Entwicklung raumerfüllender Palladium-NHC-Komplexe für anspruchsvollste Kreuzkupplungsreaktionen (pages 3370–3388)

      Dr. Cory Valente, Dr. Selçuk Çalimsiz, Ka Hou Hoi, Dr. Debasis Mallik, Mahmoud Sayah and Prof. Michael G. Organ

      Article first published online: 27 JAN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201106131

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      Suzuki-Miyaura-, Negishi- und Stille-Migita-Reaktionen sowie Arylaminierungen und Arylsulfinierungen unter Verwendung von Pd-PEPPSI-Komplexen mit N-heterocyclischen Carbenliganden (NHCs) stehen im Mittelpunkt dieses Aufsatzes. Die hoch reaktiven Katalysatoren Pd-PEPPSI-IPr und Pd-PEPPSI-IPent werden miteinander verglichen und anderen modernen Katalysatoren gegenübergestellt. Pd-PEPPSI-IPent erweist sich als einer der reaktivsten und generell einsetzbaren Katalysatoren, die gegenwärtig für Kreuzkupplungen verfügbar sind.

  14. Zuschriften

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    16. Vorschau
    1. Kleinringsysteme

      Experimental Observation of the 16-Electron Molecules SPN, SNP, and Cyclic PSN (pages 3390–3395)

      Dr. Xiaoqing Zeng, Dr. Helmut Beckers, Prof. Dr. Helge Willner and Prof. Dr. Joseph S. Francisco

      Article first published online: 20 JAN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108636

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      Dreiatomiger Ring mit 16 Elektronen: Thiazylidinphosphan (SNP) wurde erstmals hergestellt, und zwar durch Blitzvakuumpyrolyse (ca. 1000 °C) oder Laserphotolyse (193 nm) von SP(N3)3. In der Ar-Matrix bei 16 K tritt Photoisomerisierung von SNP zu cyclischem Thiazaphosphirin (cyc-PSN) und Thiophosphorylnitrid (SPN) auf. cyc-PSN ist das erste experimentell beobachtete cyclische dreiatomige Molekül mit 16 Elektronen.

    2. Molekularbiologie

      The Crystal Structure of Human α2-Macroglobulin Reveals a Unique Molecular Cage (pages 3396–3400)

      Dr. Aniebrys Marrero, Dr. Stephane Duquerroy, Dr. Stefano Trapani, Dr. Theodoros Goulas, Tibisay Guevara, Prof. Dr. Gregers R. Andersen, Dr. Jorge Navaza, Prof. Dr. Lars Sottrup-Jensen and Prof. Dr. F. Xavier Gomis-Rüth

      Article first published online: 31 JAN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108015

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      Große Falle: Die Kristallstruktur belegt, dass der große zentrale Hohlraum der Methylamin-induzierten Form von humanem α2-Makroglobulin (α2M) zwei mittelgroße Proteinasen aufnehmen kann (siehe Bild; vorderer Strukturteil entfernt). Über zwölf größere Eingänge können kleine Substrate zur aktiven „Beute“ im Hohlraum gelangen. Die Strukturanalyse enthüllt die molekulare Grundlage des einzigartigen „Venusfliegenfallen“-Mechanismus von α2M.

    3. Zeolithkristallisation

      Tailoring Silicalite-1 Crystal Morphology with Molecular Modifiers (pages 3401–3405)

      Alexandra I. Lupulescu and Prof. Jeffrey D. Rimer

      Article first published online: 17 JAN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107725

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      Modifizierte Sichtweise: Ein bioinspirierter Ansatz wurde zur maßgeschneiderten Kristallisation von Silicalit-1 genutzt. Wachstumsmodifikatoren (ZGMs), die mittels molekularer Erkennung an spezifische Kristallflächen binden, erzeugten drastisch verschiedene Kristallmorphologien der Zeolithe. Der Ansatz bietet eine effiziente Methode für die gezielte Einstellung von Zeolitheigenschaften.

    4. Biolumineszenz

      A Selenium Analogue of Firefly D-Luciferin with Red-Shifted Bioluminescence Emission (pages 3406–3409)

      Dr. Nicholas R. Conley, Dr. Anca Dragulescu-Andrasi, Prof. Jianghong Rao and Prof. W. E. Moerner

      Article first published online: 17 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201105653

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      Ein Selenanalogon von Amino-D-luciferin wurde synthetisiert und als vom Enzym Glühwürmchen-Luciferase akzeptiertes Substrat identifiziert. Aminoseleno-D-luciferin hat ein rotverschobenes Emissionsmaximum der Biolumineszenz bei 600 nm (siehe Bild) und ist für Biolumineszenz-Bildgebungsstudien in lebenden Organismen geeignet.

    5. Bioorganometallchemie

      [(Cp-R)M(CO)3] (M=Re or 99mTc) Arylsulfonamide, Arylsulfamide, and Arylsulfamate Conjugates for Selective Targeting of Human Carbonic Anhydrase IX (pages 3410–3413)

      Daniel Can, Priv.-Doz. Dr. Bernhard Spingler, Dr. Paul Schmutz, Dr. Filipa Mendes, Dr. Paula Raposinho, Dr. Célia Fernandes, Fabrizio Carta, Alessio Innocenti, Prof. Dr. Isabel Santos, Prof. Dr. Claudiu T. Supuran and Prof. Dr. Roger Alberto

      Article first published online: 17 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107333

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      Verbesserte Rezeptorselektivität: Carboanhydrase-Hemmstoffe sind wichtig für die Krebsdiagnostik und -therapie. Mit einer Kombination aus nicht radioaktiven Re-Verbindungen und ihren radioaktiven 99mTc-Homologen sind Therapie und Bildgebung (Theragnostik) möglich. Die Synthese und In-vitro-Untersuchung des Komplexes [(Cp-R)M(CO)3] (Cp=Cyclopentadienyl; M=Re, 99mTc), der einen Carboanhydrase-Zielvektor R trägt, werden vorgestellt (siehe Bild).

    6. Proteinquantifizierung

      Europium-Labeled Activity-Based Probe through Click Chemistry: Absolute Serine Protease Quantification Using 153Eu Isotope Dilution ICP/MS (pages 3414–3419)

      Dr. Xiaowen Yan, Yacui Luo, Zhubao Zhang, Zhaoxin Li, Dr. Qiang Luo, Prof. Limin Yang, Dr. Bo Zhang, Dr. Haifeng Chen, Dr. Peiming Bai and Prof. Dr. Qiuquan Wang

      Article first published online: 17 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108277

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      Klicken und analysieren: Die im Titel genannte Sonde (SF-Eu), die durch Klickreaktion eines Sulfonylfluorids mit einer Azido-Einheit synthetisiert wurde, reagiert spezifisch mit Serin im aktiven Zentrum von Serinproteasen (SPs). Die Kombination der Methode mit 153Eu-Isotopenverdünnungs-ICP/MS ermöglicht die absolute Proteinquantifizierung aktiver SPs in biologischen Proben mit nur einem einzigen 153Eu(NO3)3-Isotopenstandard.

    7. Photokatalyse

      An Amine-Functionalized Titanium Metal–Organic Framework Photocatalyst with Visible-Light-Induced Activity for CO2 Reduction (pages 3420–3423)

      Yanghe Fu, Dengrong Sun, Yongjuan Chen, Renkun Huang, Dr. Zhengxin Ding, Prof. Dr. Xianzhi Fu and Prof. Dr. Zhaohui Li

      Article first published online: 22 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108357

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      Aus UV wird sichtbar: Die photokatalytische Reduktion von CO2 zu Formiat wurde erstmals mit sichtbarem Licht erreicht. Als Photokatalysator diente eine photoaktive titanhaltige Metall-organische Gerüstverbindung, die durch eine einfache Ligandensubstitution in dem auf UV-Licht reagierenden MIL-125(Ti)-Material erhalten wurde (siehe Schema; TEOA=Triethanolamin).

    8. Arine

      Catalytic Generation of Arynes and Trapping by Nucleophilic Addition and Iodination (pages 3424–3428)

      Prof. Dr. Toshiyuki Hamura, Yu Chuda, Yuya Nakatsuji and Prof. Dr. Keisuke Suzuki

      Article first published online: 22 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108415

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      Ein fairer Tausch: In der Titelreaktion löst Alkinyllithium durch Iod-Lithium-Austausch die Bildung von Benz-in aus (siehe Schema; Tf=Trifluormethansulfonyl). Wird die Reaktion in Gegenwart stöchiometrischer Mengen eines Nukleophils durchgeführt, so unterliegt das erzeugte Benz-in einem Angriff durch Lithio-Nucleophile und bildet Aryllithium, das anschließend durch Iodalkin zum Iodaren 1 iodiert wird.

    9. Polyoxometallate

      Assembly of Molecular “Layered” Heteropolyoxometalate Architectures (pages 3429–3432)

      Jing Gao, Dr. Jun Yan, Sebastian Beeg, Dr. De-Liang Long and Prof. Leroy Cronin

      Article first published online: 28 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108428

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      Neoklassische Architektur: Durch Anfügen von {TeW6O21}-Schichten an ein klassisches {TeW9O33}-Fragment wurde eine neue Klasse von Heteropolyoxometallaten mit pagodenförmigen Bausteinen der Formel [TenW6n+3O21n+12](6+2n)− (n=1, 2, 3) entdeckt. Verknüpfen der Baueinheiten führte zu nanostrukturierten Clustern mit kationenkontrollierter Konformation. Untersuchungen des Redoxverhaltens der mehrlagigen Cluster ergaben, dass das TeIV-Templat redoxaktiv ist.

    10. Fullerene

      Rock-Salt-Type Crystal of Thermally Contracted C60 with Encapsulated Lithium Cation (pages 3433–3437)

      Dr. Shinobu Aoyagi, Yuki Sado, Dr. Eiji Nishibori, Prof. Hiroshi Sawa, Dr. Hiroshi Okada, Prof. Hiromi Tobita, Dr. Yasuhiko Kasama, Dr. Ryo Kitaura and Prof. Hisanori Shinohara

      Article first published online: 28 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108551

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      So ähnlich wie Steinsalz: In Fulleren eingekapseltes Li+ (Li+@C60) entspricht durch seine Kugelform und positive Ladung einem Alkalimetallkation und kristallisiert mit PF6 in einer Steinsalz-Struktur. C60 (grün) und PF6 (orange) sind unterhalb 370 K perfekt ausgerichtet, während sich Li+ (violett) im Käfig bewegt (siehe Bild). Unterhalb 100 K lassen sich zwei Li+-Positionen an zwei Polen des C60-Käfigs lokalisieren.

    11. DNA-Nanostrukturen

      DNA-Directed Three-Dimensional Protein Organization (pages 3438–3441)

      Chuan Zhang, Cheng Tian, Fei Guo, Zheng Liu, Prof. Wen Jiang and Prof. Chengde Mao

      Article first published online: 28 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108710

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      Symmetrische DNA-Polyeder wurden zur 3D-Anordnung von Proteinen eingesetzt. Beispielsweise wurden Biotin-Einheiten in selbstorganisierte symmetrische DNA-Polyeder eingeführt, und nach Inkubation mit dem Protein Streptavidin (STV) wurde jeweils ein STV-Protein an jede Polyederfläche gebunden, was definierte (DNA-Polyeder)-STV-Komplexe ergab (siehe Bild, TET=Tetraeder). Die Strategie wurde auch auf andere 3D-DNA-Nanostrukturen und Proteine angewendet.

    12. Zuckerderivate

      Glycomics for Drug Discovery: Metabolic Perturbation in Androgen-Independent Prostate Cancer Cells Induced by Unnatural Hexosamine Mimics (pages 3442–3446)

      Prof. Shin-Ichiro Nishimura, Dr. Megumi Hato, Satoshi Hyugaji, Dr. Fei Feng and Dr. Maho Amano

      Article first published online: 17 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108742

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      Inhibiert: Die C4-fluorierten Derivate 24 von N-Acetylglucosamin (GlcNAc) wurden synthetisiert und als Inhibitoren des Krebszellwachstums untersucht. Die Verabreichung dieser 4-F-GlcNAc-Derivate führte in Zellen zu dem nichtnatürlichen Zuckernukleotid 1. Außerdem wurden die N-Glycan-Profile von Zellen mithilfe einer Anreicherungsanalyse bestimmt, die auf Glycoblotting basiert und für Hochdurchsatz-Screenings in der Wirkstoff-Forschung geeignet ist.

    13. Lumineszierende Flüssigkeiten

      Solvent-Free Luminescent Organic Liquids (pages 3447–3451)

      Dr. Sukumaran Santhosh Babu, Dr. Junko Aimi, Dr. Hiroaki Ozawa, Dr. Naoto Shirahata, Dr. Akinori Saeki, Prof. Shu Seki, Prof. Ayyappanpillai Ajayaghosh, Prof. Dr. Helmuth Möhwald and Dr. Takashi Nakanishi

      Article first published online: 28 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108853

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      Die Abschirmung eines π-Systems durch kovalent angeknüpfte flexible Kohlenwasserstoffketten führt zu blau emittierenden flüssigen Oligo(p-phenylenvinylenen) (OPVs) mit einstellbaren Viskositäten und optischen Eigenschaften. Das Mischen dieser OPVs mit emittierenden festen Dotierungsstoffen ergab eine lösungsmittelfreie, beständige und weiß leuchtende Farbe, die auf verschiedene Oberflächen aufgebracht werden kann – auch auf LEDs.

    14. Ripostatin B (1)

      Access to Skipped Polyene Macrolides through Ring-Closing Metathesis: Total Synthesis of the RNA Polymerase Inhibitor Ripostatin B (pages 3452–3456)

      Philipp Winter, Dr. Wolf Hiller and Prof. Mathias Christmann

      Article first published online: 15 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108692

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      Ziel erreicht: Eine konvergente Totalsynthese des Antibiotikums Ripostatin B wurde entwickelt. Der Schlüsselschritt der Synthese ist eine Metathesereaktion zum Ringschluss des labilen, doppelt versetzten Trienmakrolids.

    15. Ripostatin B (2)

      Total Synthesis of RNA-Polymerase Inhibitor Ripostatin B and 15-Deoxyripostatin A (pages 3457–3460)

      Wufeng Tang and Dr. Evgeny V. Prusov

      Article first published online: 29 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108749

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      Nicht konjugiert: Eine konvergente Totalsynthese von Ripostatin B, einem Inhibitor der bakteriellen RNA-Polymerase, wird beschrieben. Die Schlüsselschritte für den Aufbau des nichtkonjugierten Triens ohne Isomerisierung sind eine doppelte Stille-Kreuzkupplung und eine Ringschlussmetathese. 15-Desoxyripostatin A, ein stabiles und konformativ fixiertes Analogon von Ripostatin A (siehe Schema, 15-OH-Gruppe rot), wurde synthetisiert und in vivo getestet.

    16. Ripostatin B (3)

      Total Synthesis of the Bacterial RNA Polymerase Inhibitor Ripostatin B (pages 3461–3465)

      MSc Florian Glaus and Prof. Dr. Karl-Heinz Altmann

      Article first published online: 29 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200871

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      Eine modulare und hoch stereoselektive Synthese der Titelverbindung wurde entwickelt. Schlüsselschritte beim Aufbau des Kohlenstoffgerüsts von Ripostatin B (1; siehe Schema) sind eine stereoselektive Paterson-Aldolreaktion und eine Ringschlussmetathese in hohen Ausbeuten mit dem Grubbs-Katalysator der ersten Generation. Die Hydroxygruppe an C15 wurde durch eine Tishchenko-Evans-Reduktion mit exzellenter Ausbeute und Selektivität eingeführt.

    17. Spaltungsreaktionen

      C[BOND]C or C[BOND]O Bond Cleavage in a Phenolic Lignin Model Compound: Selectivity Depends on Vanadium Catalyst (pages 3466–3469)

      Dr. Susan K. Hanson, Dr. Ruilian Wu and Dr. Louis A. “Pete” Silks

      Article first published online: 20 JAN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107020

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      Die aerobe Oxidation einer phenolischen Lignin-Modellverbindung mit einem Vanadiumkatalysator führt zur oxidativen Spaltung der C-C-Bindung zwischen dem Arylring und dem benachbarten hydroxysubstituierten C-Atom (siehe Schema). Markierungsexperimente ergeben entscheidende mechanistische Unterschiede zu einer früher berichteten verwandten C-O-Bindungsspaltung. Die Selektivität von C-C- versus C-O-Spaltung ist von der Wahl des Vanadiumkatalysators abhängig.

    18. Fluorierung

      Carbon(sp3)[BOND]Fluorine Bond-Forming Reductive Elimination from Palladium(IV) Complexes (pages 3470–3473)

      Joy M. Racowski, J. Brannon Gary and Prof. Dr. Melanie S. Sanford

      Article first published online: 28 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107816

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      PdIV-Fluorid-Komplexe, von denen einige überraschend unempfindlich gegen Wasser sind, wurden synthetisiert und in der Titelreaktion verwendet, die mit hoher Selektivität zum Produkt der C(sp3)-F-Kupplung führt (siehe Schema, TfO=Trifluormethansulfonat). Mechanistische Studien deuten darauf hin, dass die Reaktion über die Dissoziation von Pyridin und anschließende direkte C-F-Kupplung am Pd-Zentrum verläuft.

    19. Festkörperchemie

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      Chemical Bonding and Atomic Structure in Y2O3:ZrO2-SrTiO3 Layered Heterostructures (pages 3474–3478)

      Dr. Matthew S. Dyer, Dr. George R. Darling, Dr. John B. Claridge and Prof. Matthew J. Rosseinsky

      Article first published online: 28 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108068

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      Abgegrenzt: Die verborgenen Phasengrenzflächen in Heterostrukturen, die durch sequenzielles Abscheiden von nanoskopisch kleinen Y2O3:ZrO2(YSZ)- und SrTiO3(STO)-Einheiten erhalten wurden, sind entscheidend für die Eigenschaften dieser Materialien. Mit DFT-Rechnungen wurde gezeigt, dass in diesen Heterostrukturen Phasengrenzflächen rekonstruiert werden müssen, um die bevorzugte Struktur zu erhalten (siehe Bild).

    20. Inhibitoren

      Discovery of Macrocyclic Peptides Armed with a Mechanism-Based Warhead: Isoform-Selective Inhibition of Human Deacetylase SIRT2 (pages 3479–3483)

      Jumpei Morimoto, Dr. Yuuki Hayashi and Prof. Hiroaki Suga

      Article first published online: 28 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108118

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      Schnell und flexibel: Mit dem RaPID-System werden hochpotente isoformselektive Inhibitoren aus einer Bibliothek von makrocyclischen Peptiden identifiziert (siehe Bild). Diese Peptide, die eine mit dem FIT-System exprimierte Warhead-Einheit tragen, inhibieren die humane Desacetylase SART2 mit IC50-Werten im niedrigen nanomolaren Bereich. RaPID=randomisierte integrierte Peptidsuche, FIT=flexible In-vitro-Translation.

    21. Enzyme

      The Last Step of Kanamycin Biosynthesis: Unique Deamination Reaction Catalyzed by the α-Ketoglutarate-Dependent Nonheme Iron Dioxygenase KanJ and the NADPH-Dependent Reductase KanK (pages 3484–3487)

      Hilda Sucipto, Prof. Dr. Fumitaka Kudo and Prof. Dr. Tadashi Eguchi

      Article first published online: 28 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108122

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      Geheimnis gelüftet: Mittels heterologer Expression wurden in vitro die Aktivitäten zweier Enzyme identifiziert, die exklusiv dem Kanamycin-Biosyntheseweg angehören. Ein Reaktionsmechanismus für die Kanamycin-Bildung wird vorgeschlagen (siehe Schema), der die bisher unbekannte Desaminierungsaktivität von KanJ aufdeckt.

    22. Photochromie

      A Room-Temperature X-ray-Induced Photochromic Material for X-ray Detection (pages 3488–3491)

      Ming-Sheng Wang, Chen Yang, Guan-E. Wang, Gang Xu, Xiang-Ying Lv, Zhong-Ning Xu, Rong-Guang Lin, Li-Zhen Cai and Prof. Dr. Guo-Cong Guo

      Article first published online: 28 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108220

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      Ein Farbumschlag: Durch Röntgenstrahlung erzeugte photochrome Spezies können zum Nachweis von Röntgenstrahlen verwendet werden. Grundlage hierfür ist ein metallorganischer Komplex, der bei Raumtemperatur auf sowohl weiche als auch harte Röntgenstrahlung photochrom reagiert (siehe Bild). Ein Mechanismus, der den Elektronentransfer zwischen den Liganden beschreibt und die Photochromie erklärt, wird vorgestellt.

    23. Totalsynthese

      Total Synthesis of (−)-Dendrobine (pages 3492–3495)

      Lukas M. Kreis and Prof. Dr. Erick M. Carreira

      Article first published online: 17 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108564

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      Über eine Kaskade zum Alkaloid: Eine 18-stufige Totalsynthese von (−)-Dendrobin beruht auf einer Reaktionskaskade mit einer Aminogruppe als Schlüsselfunktion (siehe Schema, Bn=Benzyl). Das Amin initiiert die Kaskadensequenz und stellt eine effiziente Funktion zur Einrichtung der Stereozentren an C11 und C3 bereit. Die gesamte Umwandlung verläuft nur dann stereoselektiv, wenn sie ohne die Isolierung von Zwischenstufen ausgeführt wird.

    24. Heterogene Katalyse

      Selective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Amine-Capped Platinum-Cobalt Nanocrystals (pages 3496–3499)

      Binghui Wu, Huaqi Huang, Dr. Jing Yang, Prof. Nanfeng Zheng and Prof. Gang Fu

      Article first published online: 28 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108593

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      Länge schafft Selektivität: Mit Aminen belegte Pt3Co-Nanokatalysatoren wurden synthetisiert und in der Hydrierung von Zimtaldehyd (CAL) eingesetzt. Amine mit langen Kohlenstoffketten bilden geordnete Strukturen auf der Katalysatoroberfläche (siehe Schema) und erreichen eine hoch selektive C[DOUBLE BOND]O-Hydrierung, weil die C[DOUBLE BOND]C-Bindung von CAL nicht mit der Oberfläche wechselwirken kann. Dabei gilt: Je länger die Kohlenstoffkette des Amins, desto höher die Selektivität.

    25. Lanthanoidhydride

      A Double Addition of Ln[BOND]H to a Carbon–Carbon Triple Bond and Competitive Oxidation of Ytterbium(II) and Hydrido Centers (pages 3500–3503)

      Ivan V. Basalov, Dr. Dmitry M. Lyubov, Dr. Georgy K. Fukin, Dr. Andrei S. Shavyrin and Prof. Dr. Alexander A. Trifonov

      Article first published online: 28 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108662

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      Die Addition zweier Ln-H-Bindungen eines YbII-Hydridokomplexes mit sperrigen Amidinatliganden an eine C[TRIPLE BOND]C-Bindung ergibt ein 1,2-dianionisches Bibenzylfragment (siehe Bild), wobei sowohl die YbII-Zentren als auch die Hydridoliganden oxidiert werden. Die resultierende YbII6-Aren-Wechselwirkung ist erstaunlich robust: Das Aren lässt sich nicht durch die Behandlung mit Lewis-Basen aus der Koordinationssphäre verdrängen.

    26. Hydroxylierung

      An Iron(III)–Monoamidate Complex Catalyst for Selective Hydroxylation of Alkane C[BOND]H Bonds with Hydrogen Peroxide (pages 3504–3508)

      Prof. Yutaka Hitomi, Kengo Arakawa, Dr. Takuzo Funabiki and Prof. Masahito Kodera

      Article first published online: 29 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108933

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      Selektive Oxidation: Der Erfolg der Titelreaktion (siehe Schema) ist der stark elektronenschiebenden Wirkung der Amidathälfte des dpaq-Liganden zum Eisenzentrum zu verdanken (dpaq=2-[Bis(pyridin-2-ylmethyl)]amino-N-chinolin-8-yl-acetamidat). Dieser Prozess erleichtert die Heterolyse der O-O-Bindung der intermediären FeIIIOOH-Spezies, sodass ohne die Entwicklung hoch reaktiver Hydroxylradikale ein selektives Oxidationsmittel gebildet wird.

    27. Synthesemethoden

      Copper-Catalyzed C[BOND]H Oxidation/Cross-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds (pages 3509–3513)

      Ji-Cheng Wu, Ren-Jie Song, Zhi-Qiang Wang, Xiao-Cheng Huang, Ye-Xiang Xie and Prof. Dr. Jin-Heng Li

      Article first published online: 29 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109027

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      Imino oder Oxo: Die Titelreaktion unter Verwendung von tert-Butylhydroperoxid (TBHP) überführt Indole selektiv und unter milden Bedingungen in die Produkte 1 und 2. Es handelt sich um die erste kupferkatalysierte α-Arylierung von α-Aminocarbonyl-Substraten zu α-Aryl-α-imino- und α-Aryl-α-oxocarbonyl-Verbindungen über eine C-H-Oxidation.

    28. Radialenchemie

      Synthesis and Properties of 4,5,6-Triphospha[3]radialene (pages 3514–3517)

      Dr. Hideaki Miyake, Prof. Dr. Takahiro Sasamori and Prof. Dr. Norihiro Tokitoh

      Article first published online: 22 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200374

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      [3]Radialene: Die synthetisierte Titelverbindung (siehe Bild) kann trotz ihrer [3]Radialen-Einheit mit P[DOUBLE BOND]C-Bindungen unter Umgebungsbedingungen problemlos an der Luft gehandhabt werden und zeigt eine rotverschobene Absorption sowie ein hohes Elektronenakzeptorvermögen. Der Ursprung dieser ungewöhnlichen elektronischen Eigenschaften ist eine Synergie zwischen dem [3]Radialen-Gerüst und der Phosphorsubstitution.

    29. Aminohydroxylierungen

      Stereoselektive metallfreie Oxyaminierungen mit chiralen hypervalenten Iodreagentien (pages 3518–3522)

      Umar Farid and Prof. Dr. Thomas Wirth

      Article first published online: 25 JAN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107703

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      Umweltverträgliche, milde und hoch selektive hypervalente Iodreagentien vermeiden Toxizitätsprobleme oder den Einsatz komplizierter Liganden in vielen übergangsmetallbasierten Systemen. Eine hoch enantioselektive Oxyaminierung von Alkenen mit N-Sulfonylharnstoffen unter Verwendung chiraler hypervalenter Iodverbindungen auf Milchsäurebasis ermöglicht erstmals die einfache Synthese enantiomerenreiner 2-Arylproline.

    30. DNA-Crosslinking

      Synthese von DNA-Interstrang-Crosslinks unter Verwendung einer photoaktivierbaren Nucleobase (pages 3523–3526)

      Sarah Hentschel, Dr. Jawad Alzeer, Dr. Todor Angelov, Prof. Dr. Orlando D. Schärer and Prof. Dr. Nathan W. Luedtke

      Article first published online: 17 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108018

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      Über Kreuz: BCNU ist ein Chemotherapeutikum, das eine Ethylbrücke zwischen N1 von Desoxyguanin und N3 von Desoxycytidin generiert. Bisher wurde noch über keine Synthese eines solchen DNA-Addukts berichtet. Eine neue Synthese unter Verwendung einer photoaktivierbaren Nucleobase liefert nach Aktivierung ein hoch reaktives Zwischenprodukt, das mit einem gegenüberliegenden DNA-Strang analog zu BCNU ein Crosslinking eingeht (siehe Schema; NBOC=ortho-Nitrobenzyloxycarbonyl).

    31. Enantioselektive allylische Aminierung

      Direkte, enantioselektive Iridium-katalysierte allylische Aminierung von racemischen Allylalkoholen (pages 3527–3530)

      Dr. Marc Lafrance, Markus Roggen and Prof. Dr. Erick M. Carreira

      Article first published online: 17 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108287

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      Ohne Umweg: Die Iridium-katalysierte direkte Umwandlung von verzweigten Allylalkoholen mit Sulfaminsäure zu enantiomerenangereicherten verzweigten, primären Aminbausteinen zeichnet sich durch hohe Regio- und Enantioselektivität aus (siehe Schema; coe=Cycloocten).

    32. Naturstoffsynthese

      Totalsynthese und stereochemische Strukturberichtigung von (±)-Indoxamycin B (pages 3531–3534)

      Oliver F. Jeker and Prof. Dr. Erick M. Carreira

      Article first published online: 17 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109175

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      Revidierte Fassung: Die erste Totalsynthese von Indoxamycin B führt zur stereochemischen Strukturberichtigung des Naturstoffes (siehe Strukturformel). Die Syntheseroute zeichnet sich durch eine effiziente Carboanellierungssequenz für den raschen Aufbau des Dihydroindenonsystems aus. Des Weiteren ermöglicht eine Reihe von Gold(I)-katalysierten Transformationen die Konstruktion des sterisch stark befrachteten Kerngerüstes.

    33. Organozinnverbindungen

      Intramolekular koordinierte Organozinntelluride: stabil oder labil? (pages 3535–3540)

      Marek Bouška, Dr. Libor Dostál, Zdeňka Padělková, Prof. Dr. Antonín Lyčka, Prof. Dr. Sonja Herres-Pawlis, Prof. Dr. Klaus Jurkschat and Dr. Roman Jambor

      Article first published online: 29 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107666

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      Die schrittweise Oxidation einer Organozinn(I)-Verbindung mit elementarem Tellur liefert verschiedene neuartige Organozinntelluride, die Zinnatome in den Oxidationsstufen +II und +IV enthalten (siehe Beispielstrukturen).

    34. Gasphasenreaktionen

      C-N- und C-C-Bindungsknüpfung in der Reaktion von “nacktem” Ni(NH2)+ mit C2H4: Mechanistische Erkenntnisse über die metallvermittelte Hydroaminierung eines nichtaktivierten Olefins (pages 3541–3546)

      Dipl.-Chem. Robert Kretschmer, Dr. Maria Schlangen and Prof. Dr. Helmut Schwarz

      Article first published online: 10 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201104433

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      Strike! Während Ammoniak leider erfolglos ist, wirft Ni(NH2)+ einen Strike nach dem anderen beim „Ethylen-Bowling-Championship“. Ni(NH2)+ ist dabei so effektiv, dass kein Kegel, nicht einmal auf der Nachbarbahn, stehenbleibt.

  15. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 15/2012 (page 3548)

      Article first published online: 27 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201290025

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