Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 17

April 23, 2012

Volume 124, Issue 17

Pages 4047–4312

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Innenrücktitelbild
    5. Rücktitelbild
    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. News
    9. Autoren-Profil
    10. Nachrichten
    11. Buchbesprechung
    12. Highlights
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Titelbild: Oligoprolines as Scaffolds for the Formation of Silver Nanoparticles in Defined Sizes: Correlating Molecular and Nanoscopic Dimensions (Angew. Chem. 17/2012) (page 4047)

      Dr. Grégory Upert, Dr. Francelin Bouillère and Prof. Dr. Helma Wennemers

      Article first published online: 30 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201108927

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      Funktionalisierte Oligoprolingerüste mit definierten Längen steuern die Größe von Silbernanopartikeln, die bei der Tollens-Reaktion entstehen. In der Zuschrift auf S. 4307 ff. demonstrieren H. Wennemers et al. die Korrelation zwischen den molekularen Dimensionen des Peptidgerüsts und der Größe der Nanopartikel, die mit einem Ansatz erzeugt werden, der die Tür zu einer genauen Steuerung der Größe von Metallnanopartikeln aufstößt.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Sequential, Kinetically Controlled Synthesis of Multicomponent Stereoisomeric Assemblies (Angew. Chem. 17/2012) (page 4048)

      Oleg Chepelin, Jakub Ujma, Dr. Perdita E. Barran and Dr. Paul J. Lusby

      Article first published online: 14 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201577

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      Eine kinetisch kontrollierte metallosupramolekulare Assoziation wird von P. J. Lusby et al. in der Zuschrift auf S. 4270 ff. vorgestellt. Sie nutzten asymmetrische cyclometallierte Platinecken, die sowohl labile als auch nichtlabile cis-Koordinationspositionen aufwiesen, und konnten damit durch Variation der Reihenfolge, in der die Bausteine zugegeben wurden, gezielt und ohne den Einsatz von Templaten stereoisomere trigonal-prismatische Architekturen aufbauen.

  3. Innenrücktitelbild

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    1. Innenrücktitelbild: Uncharacterized 4,5-Dihydroxy-2,3-Pentanedione (DPD) Molecules Revealed Through NMR Spectroscopy: Implications for a Greater Signaling Diversity in Bacterial Species (Angew. Chem. 17/2012) (page 4313)

      Dr. Daniel Globisch, Dr. Colin A. Lowery, Dr. Karen C. McCague and Prof. Kim D. Janda

      Article first published online: 2 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201407

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      4,5-Dihydroxy-2,3-pentandion (DPD) ist die gemeinsame Vorstufe der bakteriellen Quorum-Sensing-Moleküle der Autoinducer-2-Klasse. DPD wurde als universelles Signalmolekül Gram-positiver und Gram-negativer Bakterien vorgeschlagen. In der Zuschrift auf S. 4280 ff. beschreiben K. D. Janda et al. ein komplexes Spektrum an DPD-Strukturisomeren, was darauf hindeutet, dass Bakterien über eine umfangreichere chemische Signalsprache verfügen, als bisher angenommen (Copyright für das Detektivbild: Martin Malchev/Dreamstime.com).

  4. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Insights into the Mechanism of the Antibiotic-Synthesizing Enzyme MoeO5 from Crystal Structures of Different Complexes (Angew. Chem. 17/2012) (page 4314)

      Feifei Ren, Dr. Tzu-Ping Ko, Xinxin Feng, Dr. Chun-Hsiang Huang, Dr. Hsiu-Chien Chan, Yumei Hu, Dr. Ke Wang, Prof. Dr. Yanhe Ma, Prof. Dr. Po-Huang Liang, Prof. Dr. Andrew H.-J. Wang, Prof. Dr. Eric Oldfield and Prof. Dr. Rey-Ting Guo

      Article first published online: 20 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201339

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      Neue Antibiotika werden gebraucht, weil Multiresistenzen, z. B. die von Staphylococcus aureus (MRSA), immer häufiger werden. Der erste Schritt der Biosynthese des vielversprechenden Wirkstoffs Moenomycin wird von der Prenyltransferase MoeO5 katalysiert, die eine Triosephosphatisomerase-Fassstruktur hat, wie E. Oldfield, R.-T. Guo et al. in der Zuschrift auf S. 4233 ff. zeigen. Die erste Doppelbindung der übertragenen Farnesylgruppe geht eine trans-cis-Isomerisierung ein.

  5. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 17/2012 (pages 4051–4065)

      Article first published online: 16 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201290030

  6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Armido Studer (pages 4072–4073)

      Article first published online: 1 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200569

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      „Was ich gerne entdeckt hätte, ist das Triphenylmethylradikal. Mein Lieblingsgericht ist Fondue …“ Dies und mehr von und über Armido Studer finden Sie auf Seite 4072.

  9. Nachrichten

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    1. Anion Coordination Chemistry. Herausgegeben von Kristin Bowman-James, Antonio Bianchi und Enrique García-España. (page 4075)

      Philip Gale

      Article first published online: 29 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200821

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      Wiley-VCH, Weinheim, 2011. 560 S., geb., 149.00 €.—ISBN 978-3527323708

  11. Highlights

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    1. Gewebezüchtung

      Dynamische 3D-Musterung biochemischer Auslösereize durch photoinduzierte bioorthogonale Reaktionen (pages 4076–4078)

      Dr. L. Andrew Lee and Prof. Qian Wang

      Article first published online: 29 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200462

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      Klick, Klick und Licht an: Eine neue Generation von Biomaterialien, die als Matrix für lebende Zellen genutzt werden, weist Charakteristika auf, die die natürliche zeitliche und räumliche Kontrolle bioaktiver Moleküle nachahmen. Das hier beschriebene System ermöglicht das Anfügen und Entfernen biorelevanter Liganden in einer einzigen Stufe, was ein Schritt hin zur Nachbildung der dynamischen Progression in der natürlichen Organ- und Gewebeentwicklung ist.

    2. Molekulare Shuttles

      Foldamere: Anwendungen jenseits der Biomedizin (pages 4079–4081)

      Dr. Panchami Prabhakaran, Gowri Priya and Dr. Gangadhar J. Sanjayan

      Article first published online: 28 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107521

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      Molekularer Stangentanz: Foldamere wurden zum Aufbau molekularer Funktionseinheiten genutzt, die aus einem doppelhelikalen Foldamer mit einem stabförmigen Gastmolekül bestehen und in Anlehnung an Rotaxane als Foldaxane bezeichnet werden. Die Foldaxane führen eine schraubenartige Bewegung aus und sind vielversprechend für Anwendungen in den Materialwissenschaften.

    3. Naturstoffe

      Ein heteromeres Schlangengift und die molekularen Details der Schmerzempfindung (pages 4082–4084)

      Prof. Kristian Strømgaard and Prof. Anders S. Kristensen

      Article first published online: 15 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200340

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      Dem Schmerz auf der Spur: Zwei Schlangengifte vereinen sich und bilden den heteromeren Komplex MitTx, der säureempfindliche Ionenkanäle (ASICs) aktiviert und Schmerz auslöst. MitTx wird verwendet, um die Rollen spezifischer ASIC-Untertypen bei der Schmerzweiterleitung zu untersuchen. Diese Erkenntnisse könnten neue pharmakologische Möglichkeiten liefern, um neue Behandlungsmethoden gegen Schmerz zu finden.

  12. Kurzaufsatz

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    1. Totalsynthese

      Vereinigung von chemischer Synthese und Biosynthese: ein neues Kapitel in der Totalsynthese von Naturstoffen und Naturstoffbibliotheken (pages 4086–4096)

      Prof. Dr. Andreas Kirschning and Dr. Frank Hahn

      Article first published online: 22 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107386

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      Totalsynthese neu belebt: Die Naturstoffsynthese ist eine anspruchsvolle Aufgabe. Die Nutzung des Verständnisses von Biosynthesewegen und die Implementierung der Molekularbiologie in das Portfolio des Synthesechemikers eröffnen neue Alternativen für die Naturstoffsynthese. Dieser Kurzaufsatz zeigt „Hybrid“-Strategien aus organischer Synthese und Biosynthese, die einfache Zugänge zu komplexen Naturstoffen und darauf basierenden Bibliotheken ermöglichen.

  13. Aufsatz

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    1. Antivirulenzmittel

      Therapien gegen Bakterientoxine (pages 4098–4121)

      Mattias E. Ivarsson, Prof. Jean-Christophe Leroux and Dr. Bastien Castagner

      Article first published online: 22 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201104384

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      Nicht immer gleich Antibiotika! Die Verwendung von Antibiotika zur Behandlung bakterieller Infektionen hat gravierende Nachteile. Eine vielversprechende Alternative bieten Wirkstoffe, die die Wirkung von Bakterientoxinen hemmen und damit zur Behandlung von Krankheiten, die durch Toxin produzierende Bakterien verursacht werden, eingesetzt werden können.

  14. Zuschriften

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    1. Antibiotikum-Biosynthese

      Die O-Carbamoyltransferase TobZ katalysiert eine enzymatische Reaktion frühen Ursprungs (pages 4122–4128)

      Dr. Christoph Parthier, Stefan Görlich, Frank Jaenecke, Dr. Constanze Breithaupt, Ulrike Bräuer, Uwe Fandrich, Dr. Diana Clausnitzer, Priv.-Doz. Dr. Udo F. Wehmeier, Dr. Christoph Böttcher, Prof. Dr. Dierk Scheel and Prof. Dr. Milton T. Stubbs

      Article first published online: 1 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108896

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      Ein uraltes Reaktionsgefäß: TobZ carbamoyliert das Antibiotikum Tobramycin unter Bildung von Nebramycin-5′. Dabei katalysiert die YrdC-ähnliche Domäne (blau) die Bildung eines intermediären Carbamoyladenylats, das innerhalb einer tunnelartigen Reaktionskammer zur Kae1-ähnlichen Domäne (braun), dem Ort des Carbamoyltransfers, transferiert wird.

    2. Terpen-Biosynthese

      Der stereochemische Verlauf und Mechanismus der IspH-Reaktion (pages 4129–4133)

      Christian A. Citron, Nelson L. Brock, Patrick Rabe and Dr. Jeroen S. Dickschat

      Article first published online: 12 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201110

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      Es kann nur einen Weg geben: Der stereochemische Verlauf der IspH-Reaktion, des letzten Schrittes des Desoxyxylulosephosphatweges zu den Terpenen, wurde in Fütterungsexperimenten mit deuterierten Isotopologen von 1-Desoxy-D-xylulose untersucht. Die Ergebnisse stützen einen Enzymmechanismus für IspH, der ein zuvor vorgeschlagenes Metallacyclopropan-Intermediat beinhaltet.

    3. Natriumkanalblocker

      Strukturell diverse Isomere des μ-Conotoxins PIIIA blockieren den Natriumkanal NaV1.4 (pages 4134–4137)

      Alesia A. Tietze, Dr. Daniel Tietze, Dr. Oliver Ohlenschläger, Dr. Enrico Leipold, Florian Ullrich, Toni Kühl, André Mischo, Prof. Dr. Gerd Buntkowsky, Dr. Matthias Görlach, Prof. Dr. Stefan H. Heinemann and Prof. Dr. Diana Imhof

      Article first published online: 12 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107011

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      Die einzig wahre Faltung? Drei chemisch synthetisierte Isomere von μ-Conotoxin PIIIA mit unterschiedlicher Disulfidkonnektivität blockieren den spannungsgesteuerten Natriumkanal NaV1.4 mit ähnlichen, wenn auch unterscheidbaren Wirkungen. Damit ist nachgewiesen, dass auch nicht-nativ gefaltete μ-Conotoxine biologische Aktivität aufweisen. Zukünftige Entwicklungen Conotoxin-abgeleiteter Analgetika könnten von solch einem erweiterten Strukturrepertoire profitieren.

    4. Stereoselektive Photokatalyse

      Stereoselektive Alkylierung mit sichtbarem Licht durch Kombination von heterogener Photokatalyse mit Organokatalyse (pages 4138–4142)

      M. Sc. Maria Cherevatskaya, M. Sc. Matthias Neumann, Dr. Stefan Füldner, M. Sc. Christoph Harlander, Dipl.-Chem. Susanne Kümmel, M. Sc. Stephan Dankesreiter, Prof. Dr. Arno Pfitzner, Priv.-Doz. Dr. Kirsten Zeitler and Prof. Dr. Burkhard König

      Article first published online: 13 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108721

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      Eine gute Mischung: Heterogene anorganische Halbleiter und chirale Organokatalysatoren bilden ein gutes Team in der stereoselektiven photokatalytischen Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Allerdings sollte die Bindung zwischen organischem und anorganischem Katalysator nicht zu eng sein: Die kovalente Immobilisierung auf dem heterogenen Substrat desaktiviert den Katalysator.

    5. Wasserstoffbrücken in i-Motiv-DNA

      Wasserstoffbrücken in Cytidin⋅⋅⋅H+⋅⋅⋅Cytidin-DNA-Basenpaaren (pages 4143–4146)

      Dipl.-Chem. Anna Lena Lieblein, Maximilian Krämer, Prof. Dr. Andreas Dreuw, Dr. Boris Fürtig and Prof. Dr. Harald Schwalbe

      Article first published online: 12 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200549

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      Wo ist das Proton? Mit NMR-Spektroskopie und quantenchemischen Rechnungen werden kationische Wasserstoffbrücken in C⋅C+-Basenpaaren in i-Motiv-DNA-Strukturen untersucht. Das Proton des hemiprotonierten Basenpaars springt zwischen beiden Cytidinen hin und her. Energetisch ist der Protonentransfer durch ein asymmetrisches Doppelminimumpotential mit einer Sprungrate von mindestens 108 s−1 zu beschreiben.

    6. Naturstoffsynthese

      Totalsynthese von Cyrnein A (pages 4147–4149)

      Dr. Elangovan Elamparuthi, Cindy Fellay, Dr. Markus Neuburger and Prof. Dr. Karl Gademann

      Article first published online: 16 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200515

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      Neuritogene Naturstoffe: Das tricyclische Diterpen Cyrnein A mit einer Hexatrienal-Einheit wurde durch eine Heck-Reaktion, eine Ringerweiterung nach Yamamoto und eine reduktive Carbonylierung erstmalig synthetisiert. Die Struktur des Naturstoffs wurde durch eine Kristallstrukturanalyse an einer synthetischen Probe bewiesen.

    7. Photochemie

      The Influence of Oxygen Content on the Thermal Activation of Hematite Nanowires (pages 4150–4155)

      Yichuan Ling, Gongming Wang, Jay Reddy, Prof. Changchun Wang, Prof. Jin Z. Zhang and Prof. Yat Li

      Article first published online: 13 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107467

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      Auf Draht: Die thermische Zersetzung von β-FeOOH-Nanodrähten bei 550 °C in sauerstoffarmer Atmosphäre erzeugt Hämatit-Nanodrähte (N-Hämatit) mit deutlich höherer Photostromdichte als Hämatit-Proben, die an Luft präpariert wurden (A-Hämatit). Diese verstärkte Photoaktivität wird der höheren Donordichte in den Hämatit-Nanodrähten zugeschrieben, die aus der Bildung von Sauerstoff-Fehlstellen resultiert.

    8. Naturstoffe

      Total Syntheses of Hopeanol and Hopeahainol A Empowered by a Chiral Brønsted Acid Induced Pinacol Rearrangement (pages 4156–4160)

      Prof. Dr. Scott A. Snyder, Stephen B. Thomas, Dr. Agathe C. Mayer and Steven P. Breazzano

      Article first published online: 16 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107730

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      Die Resveratroldimere Hopeanol (1) und Hopeahainol A (2; siehe Schema) wurden durch Totalsynthese erhalten. Die Gerüste wurden schnell und in skalierbarer Weise aufgebaut, indem eine reagensgetriebene Pinakolumlagerung mit spezifischen Oxidationsreaktionen kombiniert wurde. Diese Syntheseroute hat auch einen biogenetischen Bezug, indem sie den Ursprung der beiden Verbindungen bis hin zu geläufigeren dimeren Familienmitgliedern zurückverfolgt.

    9. Organokatalyse

      A Chiral Bis(betaine) Catalyst for the Mannich Reaction of Azlactones and Aliphatic Imines (pages 4161–4164)

      Wen-Quan Zhang, Ling-Feng Cheng, Jie Yu and Liu-Zhu Gong

      Article first published online: 13 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107741

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      Gezielt entworfen: Neue chirale Bis(betaine), die zwei katalytisch aktive Zentren enthalten, erwiesen sich als vielversprechende Organokatalysatoren für die direkte Mannich-Reaktion von Azlactonen mit aliphatischen Iminen (siehe Schema). Die Reaktion liefert in α-Stellung vierfach substituierte α,β-Diaminosäuresurrogate mit exzellenten Enantioselektivitäten.

    10. Dünne Filme

      Fabrication of Co-continuous Nanostructured and Porous Polymer Membranes: Spinodal Decomposition of Homopolymer and Random Copolymer Blends (pages 4165–4170)

      Le Li, Xiaobo Shen, Sung Woo Hong, Ryan C. Hayward and Thomas P. Russell

      Article first published online: 16 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107867

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      Dünne Filme mit cokontinuierlichen Morphologien und charakteristischen Längenskalen bis hinab zu 10 nm wurden durch Phasentrennung eines Polymerblends hergestellt. Der Grad an Nichtmischbarkeit zwischen Polystyrol und Poly(2-vinylpyridin) wurde so eingestellt, dass ungünstige Wechselwirkungen zwischen den beiden Komponenten vermieden werden. Die cokontinuierlich strukturierten Filme dienen als Template für dünne nanoporöse Membranen (siehe Bilder).

    11. Materialwissenschaften

      1,4-Bis(diarylamino)-2,5-bis(4-cyanophenylethenyl)benzenes: Fluorophores Exhibiting Efficient Red and Near-Infrared Emissions in Solid State (pages 4171–4175)

      Prof. Dr. Masaki Shimizu, Rina Kaki, Dr. Youhei Takeda, Prof. Dr. Tamejiro Hiyama, Naomi Nagai, Dr. Hideo Yamagishi and Dr. Hiroyuki Furutani

      Article first published online: 15 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108943

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      Molekulare Fluorophore mit A-π-D-π-A-Struktur (D=Donor, A=Akzeptor) emittieren als Festkörper hoch effizient im roten bis nahinfraroten Spektralbereich, wobei die Farbe über Substituenten an den Diarylamino- und Cyanphenyleinheiten eingestellt werden kann. Die beobachtete Elektrolumineszenz des Fluorophors deutet auf potenzielle Anwendungen als Emitter in organischen Leuchtmitteln hin.

    12. Metallionensensoren

      A Sensitive Zinc-Activated 129Xe MRI Probe (pages 4176–4179)

      Naoko Kotera, Nawal Tassali, Estelle Léonce, Dr. Céline Boutin, Dr. Patrick Berthault, Dr. Thierry Brotin, Dr. Jean-Pierre Dutasta, Dr. Léa Delacour, Dr. Ténin Traoré, David-Alexandre Buisson, Dr. Frédéric Taran, Sylvie Coudert and Dr. Bernard Rousseau

      Article first published online: 12 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109194

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      Xenon-Kapsel: Ein „intelligenter“ Zn2+-Sensor für die Kernspintomographie (MRI) basiert auf 129Xe-NMR-Spektroskopie. Zn2+-Ionen ändern die Resonanzfrequenz von Xenon, das in einem Cryptophan mit anhängendem Nitrilotriessigsäure-Liganden eingeschlossen ist (siehe Bild). Mit hyperpolarisiertem Gas können mit diesem Konstrukt 100 nM Zink mit einer Xenonbeladung detektiert werden; so wird eine 300-mal niedrigere Nachweisgrenze erzielt als mit Gadoliniumchelaten.

    13. Organokatalyse

      Cooperative Dienamine/Hydrogen-Bonding Catalysis: Enantioselective Formal [2+2] Cycloaddition of Enals with Nitroalkenes (pages 4180–4183)

      Garazi Talavera, Prof. Efraím Reyes, Prof. Jose L. Vicario and Prof. Luisa Carrillo

      Article first published online: 16 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200269

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      Doppeltes Spiel: Die enantio- und diastereoselektive Titelreaktion wird durch ein chirales sekundäres Amin in Gegenwart eines achiralen Thioharnstoffs katalysiert und liefert hoch funktionalisierte Cyclobutane (siehe Schema). Dabei laufen nacheinander zwei Michael-Reaktionen über eine ungewöhnliche Kombination aus Dienamin- und Iminium-Aktivierung ab.

    14. Cadmiumperoxide

      O2 Insertion into a Cadmium–Carbon Bond: Structural Characterization of Organocadmium Peroxides (pages 4184–4187)

      Dr. Andrew L. Johnson, Dr. Nathan Hollingsworth, Dr. Gabriele Kociok-Köhn and Prof. Kieran C. Molloy

      Article first published online: 14 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200448

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      Die heftige Reaktion zwischen CdMe2 und O2 lässt sich unter Kontrolle bringen, indem ein Aminoalkoxid-Stützligand für Cadmium verwendet wird. Dabei wurden die ersten Cadmiumorganoperoxide als Produkte einer O2-Insertion in die Cd-C-Bindung gebildet (siehe Bild; Cd grün, C grau, N blau, O rot).

    15. Cycloadditionen

      Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [4+2] and [3+2] Cross-Cycloaddition of Alkynylcyclopropane Ketones with Carbonyl Compounds and Imines (pages 4188–4192)

      Dr. Yu Bai, Weijie Tao, Jun Ren and Prof. Zhongwen Wang

      Article first published online: 12 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200450

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      Ein Baustein, zwei Brücken: Die Wahl der katalysierenden Lewis-Säure (LS, π: π-elektrophil, σ: σ-elektrophil) bestimmt den Reaktionsweg ([4+2] oder [3+2]) von katalytischen intramolekularen Cycloadditionen (IMCCs) eines Alkinylcyclopropan(ACP)-Ketons. Mit dieser allgemeinen Methode gelingt der stereoselektive Aufbau verschiedener verbrückter Oxa-/Aza-[n.3.1]- und Oxa-/Aza-[n.2.1]-Gerüste (siehe Schema).

    16. Azoverbindungen

      Enhancement of Photogenerated Mechanical Force in Azobenzene-Functionalized Polyimides (pages 4193–4197)

      Dr. Kyung Min Lee, Dr. David H. Wang, Dr. Hilmar Koerner, Dr. Richard A. Vaia, Dr. Loon-Seng Tan and Dr. Timothy J. White

      Article first published online: 12 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200726

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      Krumme Dinger: Die Bedeutung der Kristallinität für das Auftreten photomechanischer Effekte wurde für eine Reihe linearer Polyimide mit Azobenzolfunktionen untersucht. Je weniger Pyromellitsäure-Dianhydrid (PMDA) eingesetzt wird, desto weniger kristallin ist das Polyimid, und desto stärker verbiegt es sich folglich unter Bestrahlung (siehe Bild).

    17. Allylische Alkylierung

      Regio- and Stereocontrolled Introduction of Secondary Alkyl Groups to Electron-Deficient Arenes through Copper-Catalyzed Allylic Alkylation (pages 4198–4203)

      Yusuke Makida, Prof. Dr. Hirohisa Ohmiya and Prof. Dr. Masaya Sawamura

      Article first published online: 13 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200809

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      Die kupferkatalysierte allylische Alkylierung von Azolen, einem Pyridin-N-oxid und Fluorarenen mit sekundären Allylphosphaten liefert unter milden Bedingungen die Produkte mit ausgezeichneter γ-E-Selektivität. Reaktionen mit enantiomerenangereicherten Allylphosphaten verliefen 1,3-anti-stereoselektiv unter Einführung eines allylischen Stereozentrums in α-Stellung zum aromatischen Ring.

    18. Alkaloidsynthese

      Asymmetric Total Synthesis of (+)-Merobatzelladine B (pages 4204–4206)

      Nicholas R. Babij and Prof. John P. Wolfe

      Article first published online: 16 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201001

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      Eine iterative Folge aus stereoselektiven palladiumkatalysierten Alkencarboaminierungen wurde bei der ersten Totalsynthese von (+)-Merobatzelladin B zum Aufbau von zwei der drei Ringe genutzt. Dies ist eine neue Strategie für die Synthese polycyclischer Guanidin-Naturstoffe und macht Verbindungen mit einer syn-Beziehung zwischen dem C6-Wasserstoffatom und der C8-Alkylgruppe zugänglich.

    19. Homogene Katalyse

      Enantioselective 5-endo-dig Carbocyclization of β-Ketoesters with Internal Alkynes Employing a Four-Component Catalyst System (pages 4207–4211)

      Satoru Suzuki, Etsuko Tokunaga, Dhande Sudhakar Reddy, Takashi Matsumoto, Dr. Motoo Shiro and Prof. Norio Shibata

      Article first published online: 15 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201060

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      Es gehören vier dazu: Die Titelreaktion gelang erstmals mit einem aus vier Komponenten bestehenden Katalysatorsystem, ZnII/Box-Ph/Yb(OTf)3/HFIP, und lieferte die Produkte in hohen Ausbeuten und Enantioselektivitäten. Die Fluorierung eines der Produkte mit Selectfluor bietet effizienten Zugang zu einem medizinisch relevanten Allylfluorid. Box-Ph=2,2′-Isopropylidinbis(4-phenyl-2-oxazolin), HFIP=Hexafluorisopropylalkohol.

    20. Asymmetrische Hydrierung

      Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Naphthalenes (pages 4212–4215)

      Prof. Ryoichi Kuwano, Ryuichi Morioka, Manabu Kashiwabara and Nao Kameyama

      Article first published online: 13 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201153

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      Aromatisch war einmal: Ein chiraler Rutheniumkomplex katalysiert die Hydrierungen von 2,6- oder 2,7-disubstituierten Naphthalinen zu chiralen Tetralinen mit bis zu 92 % ee. Der Katalysator vermittelt die regio- und enantioselektive Reduktion von 6-substituierten 2-Alkoxynaphthalinen unter bevorzugter Hydrierung der alkoxysubstituierten Arenringe.

    21. Photochemie

      A Photoflow Reactor for the Continuous Photoredox-Mediated Synthesis of C-Glycoamino Acids and C-Glycolipids (pages 4216–4219)

      R. Stephen Andrews, Dr. Jennifer J. Becker and Prof. Michel R. Gagné

      Article first published online: 22 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200593

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      Photochemie im Fluss: Durch den Einsatz stark absorbierender [RuL3]2+-Photosensibilisatoren in einem einfachen Flussreaktor gelingen Photoredoxreaktionen unter anderenfalls zu schwacher Bestrahlung (siehe Bild), wobei geringe Röhrendurchmesser die Effizienz der Reaktion erhöhen. Die Methode wurde in der divergenten Synthese von C-Glycokonjugaten angewendet.

    22. Visible-Light Photoredox Catalysis in Flow (pages 4220–4223)

      Joseph W. Tucker, Dr. Yuan Zhang, Prof. Dr. Timothy F. Jamison and Prof. Dr. Corey R. J. Stephenson

      Article first published online: 16 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200961

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      Photoredoxkatalyse: Verschiedene organische Reaktionen, die im sichtbaren Bereich photokatalysiert werden, konnten in einem photochemischen Strömungsreaktor durchgeführt werden. Der Reaktor ist einfach aufzubauen, lässt sich in jedem Labor betreiben und liefert als Bonus höhere Reaktionsgeschwindigkeiten als typische Batch-Reaktoren.

    23. Fluoreszenzsonden

      Ratiometric Molecular Sensor for Monitoring Oxygen Levels in Living Cells (pages 4224–4227)

      Dr. Toshitada Yoshihara, Yuji Yamaguchi, Prof. Masahiro Hosaka, Prof. Toshiyuki Takeuchi and Prof. Seiji Tobita

      Article first published online: 17 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107557

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      Ein ratiometrischer Sauerstoffsensor (C343-Pro4-BTP), der aus Cumarin 343 (blau im Bild) als dem sauerstoffunempfindlichen Fluorophor und einem Iridium-Komplex (BTP, rot) als dem sauerstoffempfindlichen phosphoreszierenden Molekülteil besteht, ermöglicht die Bestimmung von Sauerstoffkonzentrationen in Lösung und in Zellen, wie ratiometrische Messungen der blauen Cumarin-343-Fluoreszenz und der roten BTP-Phosphoreszenz in C343-Pro4-BTP zeigen (siehe Bild).

    24. Konzertierte Dehydrierung

      Breaking the Myth of the Recalcitrant Chemisorbed Hydrogens on Boron Nitride Nanotubes: A Theoretical Perspective (pages 4228–4232)

      Lisa Roy, Samyak Mittal and Dr. Ankan Paul

      Article first published online: 21 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107962

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      Chemischer Wasserstoffspeicher: Rechnungen zufolge wird die Dehydrierung von auf Bornitrid-Nanoröhren (BNNTs) chemisorbierten Wasserstoffatomen durch geeignete Reagentien unter zeitgleichem Protonen- und Hydridtransfer ausgelöst (siehe Bild). Für die Reduktion von Formaldehyd zu Methanol durch Wasserstoffatome, die auf einer zickzackförmigen BNNT chemisorbiert waren, wurde eine Aktivierungsenergie von 12.7 kcal mol−1 in THF berechnet.

    25. Enzymmechanismen

      Insights into the Mechanism of the Antibiotic-Synthesizing Enzyme MoeO5 from Crystal Structures of Different Complexes (pages 4233–4236)

      Feifei Ren, Dr. Tzu-Ping Ko, Xinxin Feng, Dr. Chun-Hsiang Huang, Dr. Hsiu-Chien Chan, Yumei Hu, Dr. Ke Wang, Prof. Dr. Yanhe Ma, Prof. Dr. Po-Huang Liang, Prof. Dr. Andrew H.-J. Wang, Prof. Dr. Eric Oldfield and Prof. Dr. Rey-Ting Guo

      Article first published online: 16 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108002

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      Fassförmig: Das Enzym MoeO5 katalysiert den Transfer der C15-Einheit von Farnesylpyrophosphat an die 2-Hydroxygruppe von 3-Phosphoglycerat unter Bildung von 2-(Z,E)-Farnesyl-3-phosphoglycerat (FPG; Ligand im Zentrum der gezeigten Struktur). Röntgenkristallstrukturen zeigen, dass MoeO5 die Fass-Struktur einer Triosephosphatisomerase hat, und das FPG aufgrund des langen λ3-Loops (magenta im Bild) in einer gebogenen Tasche bindet.

    26. Proteinchemie

      You have full text access to this OnlineOpen article
      Synthesis of Heterobifunctional Protein Fusions Using Copper-Free Click Chemistry and the Aldehyde Tag (pages 4237–4241)

      Jason E. Hudak, Dr. Robyn M. Barfield, Dr. Gregory W. de Hart, Dr. Patricia Grob, Prof. Eva Nogales, Prof. Carolyn R. Bertozzi and Dr. David Rabuka

      Article first published online: 12 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108130

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      Auf einen Klick: Kupferfreie Klick-Chemie und eine Aldehydmarkierungsstrategie werden kombiniert, um heterodifunktionelle Proteinfusionen mit den orthogonalen Triazol- und Oxim-Verknüpfungen herbeizuführen (siehe Schema). Durch die Einführung eines Formylglycins ermöglicht die Methode eine ortsspezifische Proteinkonjugation an humane Antikörper.

    27. Protein-Markierung

      Amino Acids for Diels–Alder Reactions in Living Cells (pages 4242–4246)

      Tilman Plass, Sigrid Milles, Christine Koehler, Dr. Jędrzej Szymański, Dr. Rainer Mueller, Prof. Dr. Manfred Wießler, Priv.-Doz. Dr. Carsten Schultz and Dr. Edward A. Lemke

      Article first published online: 30 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108231

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      Unter Spannung: Eine Reihe genetisch codierter nichtnatürlicher Aminosäuren kann für die biokompatible ortsspezifische Markierung von Proteinen mit fluorogenen Farbstoffen verwendet werden. Die neuen Verbindungen haben Norbornen- und trans-Cycloocten-Einheiten, die mit Tetrazinen in einer Diels-Alder-Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf reagieren (links im Bild). Diese schnelle Markierungsreaktion ist orthogonal zur Azid-Cyclooctin-Klick-Reaktion (rechts).

    28. Wirkstoff-Forschung

      A Glycosyltransferase Inhibitor from a Molecular Fragment Library Simultaneously Interferes with Metal Ion and Substrate Binding (pages 4247–4251)

      Dr. Rene Jørgensen, Lena Lisbeth Grimm, Nora Sindhuwinata, Prof. Thomas Peters and Prof. Monica M. Palcic

      Article first published online: 8 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108345

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      Dreifach wirksam: 3-Phenyl-5-piperazino-1,2,4-thiadiazol (als „Verbindung 382“ in der Ro5 Maybridge Fragment Library bezeichnet, siehe Schema) erwies sich als effektiver Inhibitor der humanen Blutgruppen-Glycosyltransferase B. Die Verbindung wechselwirkt sowohl mit der Akzeptor- als auch mit der Donorbindung und verdrängt zudem das Mn2+-Ion aus der Bindetasche.

    29. Oberflächenwissenschaft

      Direct Observation of Surface Reconstruction and Termination on a Complex Metal Oxide Catalyst by Electron Microscopy (pages 4252–4256)

      Yihan Zhu, Qingxiao Wang, Lan Zhao and Prof. Yu Han

      Article first published online: 19 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108532

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      Es liegt an der Oberfläche: Die Oberflächenumstrukturierung eines MoVTeO-Mischoxidkatalysators wurde mit einer Reihe von Elektronenmikroskopietechniken direkt beobachtet. Die Ergebnisse erklären das erstaunliche Verhalten in Katalysen.

    30. Nanolastendiffusion

      Unsynchronized Translational and Rotational Diffusion of Nanocargo on a Living Cell Membrane (pages 4257–4260)

      Lehui Xiao, Lin Wei, Chang Liu, Prof. Dr. Yan He and Prof. Dr. Edward S. Yeung

      Article first published online: 16 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108647

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      Änderungen auf der Spur: Ein robustes, schnelles und sehr genaues Verfahren wurde entwickelt, um die Wechselwirkungen zwischen mit Transferrin modifizierten Nanolasten (Goldnanostäben) und den Membranproteinen vor der Endozytose zu verfolgen (siehe Bild). Damit ließ sich zeigen, das die translatorische und die rotatorische Diffusion von Nanolasten auf den Membranen lebender Zellen weder orts- noch zeitsynchronisiert ist.

    31. Faltung von Polymerketten

      Formation of Single-Chain Polymer Nanoparticles in Water through Host–Guest Interactions (pages 4261–4265)

      Eric A. Appel, Joseph Dyson, Dr. Jesús del Barrio, Dr. Zarah Walsh and Dr. Oren A. Scherman

      Article first published online: 15 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108659

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      Materialien mit Köpfchen: Metastabile Nanopartikel aus einzelnen Polymerketten wurden durch stimuliresponsive reversible intramolekulare Vernetzung der Polymerketten in Wasser erhalten: Funktionalisieren des Poly(N-hydroxyethylacrylamid)-Polymers mit Viologen und Naphthalin, zwei Gastmolekülen für Cucurbit[8]uril (CB[8]), und Zugabe des Makrocyclus lieferten die Nanopartikel (siehe Bild).

    32. CeO2-Nanokatalysatoren

      First-Principles Design of Highly Active and Selective Catalysts for Phosgene-Free Synthesis of Aromatic Polyurethanes (pages 4266–4269)

      Dr. Siris Laursen, Diego Combita, Dr. Ana B. Hungría, Dr. Mercedes Boronat and Prof. Avelino Corma

      Article first published online: 21 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108849

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      Design-Katalysator: DFT-Rechnungen zufolge kann Phosgen in der Carbamoylierung von Arylaminen durch Dimethylcarbonat (DMC) ersetzt werden, wenn ein CeO2-Katalysator genutzt wird, der vorrangig die energiearme {111}-Fläche präsentiert. Experimente bestätigen diese Voraussage: CeO2-Nanooktaeder mit energiearmen {111}-Flächen führen hoch aktiv und selektiv zum gewünschten, doppelt carbamoylierten Produkt.

    33. Selbstorganisation

      Sequential, Kinetically Controlled Synthesis of Multicomponent Stereoisomeric Assemblies (pages 4270–4273)

      Oleg Chepelin, Jakub Ujma, Dr. Perdita E. Barran and Dr. Paul J. Lusby

      Article first published online: 5 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108994

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      Unter Kontrolle: Stereoisomere Mehrkomponentenaggregate wurden aus asymmetrischen cyclometallierten Platin-Eckbausteinen erhalten, die austauschende cis-Koordinationsstellen mit unterschiedlichen Labilitäten aufweisen. Ein templatfreier, kinetisch kontrollierter Ansatz führte durch Änderung der Reihenfolge der Zugabe von 4,4′-Bipyridin (rot) und Tris(4-pyridyl)triazin (grün) zu [(LPt)2Cl2] (blau und gelb; H2L=2-Phenylpyridin) selektiv zu trigonal-prismatischen Isomeren.

    34. Einzelatom-Katalyse

      Catalytically Active Single-Atom Sites Fabricated from Silver Particles (pages 4274–4279)

      Zhiwei Huang, Dr. Xiao Gu, Qingqing Cao, Pingping Hu, Prof. Jiming Hao, Prof. Junhua Li and Prof. Xingfu Tang

      Article first published online: 14 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109065

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      Silberketten wurden aus Silberpartikeln auf einem Träger erzeugt und in ein Manganoxid mit Hollandit-Struktur eingebaut, wodurch einzelne Silberatome als katalytisch aktive Zentren präsentiert werden (siehe Bild). So ergaben sich eine hervorragende Sauerstoffaktivierung und eine hohe Aktivität in der katalytischen Oxidation von Formaldehyd.

    35. Strukturaufklärung

      Uncharacterized 4,5-Dihydroxy-2,3-Pentanedione (DPD) Molecules Revealed Through NMR Spectroscopy: Implications for a Greater Signaling Diversity in Bacterial Species (pages 4280–4284)

      Dr. Daniel Globisch, Dr. Colin A. Lowery, Dr. Karen C. McCague and Prof. Kim D. Janda

      Article first published online: 29 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109149

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      Sprachbegabte Bakterien? Die Kombination aus NMR-Spektroskopie und 4,5-Dihydroxy-2,3-pentandion(DPD)-Homologenanalyse belegt, dass die Molekülstruktur von DPD, einem bakteriellen Signalstoff der Autoinducer-2(AI-2)-Klasse (siehe Schema), über ein komplexes Spektrum variieren kann. Diese Entdeckung deutet darauf hin, dass Bakterien über eine umfangreichere chemische Signalsprache verfügen, als bisher angenommen.

    36. Heterogene Katalyse

      BCN Graphene as Efficient Metal-Free Electrocatalyst for the Oxygen Reduction Reaction (pages 4285–4288)

      Dr. Shuangyin Wang, Lipeng Zhang, Prof. Zhenhai Xia, Dr. Ajit Roy, Dr. Dong Wook Chang, Prof. Jong-Beom Baek and Prof. Liming Dai

      Article first published online: 16 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109257

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      Einen einfachen Zugang zu B,N-dotiertem Graphen mit einstellbarer Zusammensetzung eröffnet das Tempern von Graphenoxid in Gegenwart von Borsäure und Ammoniak. Das gebildete BCN-Graphen (siehe Bild; C grau, H weiß, B rosa, N blau) ist bei der Sauerstoffreduktion in alkalischem Milieu ein aktiverer Katalysator als kommerzielle Pt/C-Elektrokatalysatoren.

    37. Zeolithe

      Mesoporosity of Zeolite Y: Quantitative Three-Dimensional Study by Image Analysis of Electron Tomograms (pages 4289–4293)

      Jovana Zečević, Dr. Cedric J. Gommes, Dr. Heiner Friedrich, Dr. Petra E. de Jongh and Prof. Dr. Krijn P. de Jong

      Article first published online: 15 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200317

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      Quantitativen Einblick in die dreidimensionale Morphologie des komplexen Zeolith-Y-Mesoporennetzwerks verschaffte eine Kombination aus Elektronentomographie und Bildbearbeitung, durch die anders nicht untersuchbare Eigenschaften, wie die Größenverteilung der intakten mikroporösen Domänen, zugänglich wurden. Das ist für die Beschreibung der Moleküldiffusion durch Zeolithkristalle und damit die katalytische Aktivität und Selektivität von großer Bedeutung.

    38. Asymmetrische Aldolreaktion

      A Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Sulfanyl Lactones: Efficient Synthesis of SPT Inhibitors (pages 4294–4298)

      Sho Takechi , Dr. Shigeo Yasuda, Dr. Naoya Kumagai and Prof. Dr. Masakatsu Shibasaki

      Article first published online: 13 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200520

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      Es geht auch sanft: Die Titelreaktion mit dem Katalysatorsystem AgPF6/(R)-Biphep/DBU bietet einen enantioselektiven Zugang zu syn-konfigurierten α-Thio-β-hydroxylactonen (siehe Schema). In einem speziellen Fall wurde die Sulfidgruppe stereospezifisch durch eine Hydroxygruppe ersetzt, und aus dem resultierenden tertiären Alkohol konnte eine Klasse von dicht funktionalisierten SPT-Inhibitoren erzeugt werden.

    39. Molekulare Funktionseinheiten

      Photoactivated Directionally Controlled Transit of a Non-Symmetric Molecular Axle Through a Macrocycle (pages 4299–4302)

      Dr. Massimo Baroncini, Dr. Serena Silvi, Prof. Margherita Venturi and Prof. Alberto Credi

      Article first published online: 12 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200555

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      Auf photochemische und chemische Reize hin fädelt eine unsymmetrische molekulare Achse einen Kronenetherring auf und in der Folge in derselben Richtung wieder ab. Die thermodynamischen und kinetischen Eigenschaften des Systems sind für einen Ratschenmechanismus maßgeschneidert.

    40. NMR-Spektroskopie

      You have full text access to this OnlineOpen article
      Direct Investigation of Covalently Bound Chlorine in Organic Compounds by Solid-State 35Cl NMR Spectroscopy and Exact Spectral Line-Shape Simulations (pages 4303–4306)

      Frédéric A. Perras and Prof. Dr. David L. Bryce

      Article first published online: 14 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200728

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      Simuliert: Die chemischen Verschiebungen und quadrupolaren Asymmetrieparameter, die mithilfe von Festphasen-35Cl-NMR-Spektroskopie erhalten werden, können zur Art der Cl-C-Bindung (siehe Bild) und der Kristallpackungsumgebung von Cl-Atomen in kovalenter Bindung an C-Atome in Beziehung gesetzt werden. Eine Methode für die exakte Berechnung der NMR-Spektren wurde entwickelt und für die Analyse von sieben verschiedenen Verbindungen genutzt.

    41. Nanopartikel

      Oligoprolines as Scaffolds for the Formation of Silver Nanoparticles in Defined Sizes: Correlating Molecular and Nanoscopic Dimensions (pages 4307–4310)

      Dr. Grégory Upert, Dr. Francelin Bouillère and Prof. Dr. Helma Wennemers

      Article first published online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201107183

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      Metallisierte Gerüste: Durch Tollens-Reaktionen von Aldehyd-funktionalisierten Oligoprolingerüsten lassen sich Ag-Nanopartikeln mit einstellbarer Größe bilden. Die Partikelgröße hängt linear von der Gerüstlänge ab, und die durch Oxidation der Aldehydfunktionen im Zuge der Reaktion gebildeten Carbonsäuregruppen stabilisieren die Nanopartikel durch Koordination.

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      Vorschau: Angew. Chem. 18/2012 (page 4312)

      Article first published online: 16 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201290031

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