Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 19

May 7, 2012

Volume 124, Issue 19

Pages 4571–4834

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Innenrücktitelbild
    5. Rücktitelbild
    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. Berichtigung
    9. News
    10. Autoren-Profil
    11. Nachrichten
    12. Nachruf
    13. Buchbesprechung
    14. Highlights
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    17. Vorschau
    1. Titelbild: Flüssigphasenabscheidung freistehender Kupferfolien und Kupferdünnfilme auf ein Substrat und deren Strukturierung zu Leiterbahnmustern (Angew. Chem. 19/2012) (page 4571)

      Niklaus Kränzlin, Stefan Ellenbroek, Dr. Desirée Durán-Martín and Prof. Markus Niederberger

      Article first published online: 13 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202069

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      Die Synthese von Kupfer in flüssiger Phase, als freistehende submikrometerdünne Folie oder auf einem Substrat, wird von M. Niederberger et al. in der Zuschrift auf S. 4824 ff. vorgestellt. Eine Lösung von Kupferacetylacetonat bildet zunächst einen Spiegel auf der Wand des Reaktionsgefäßes, der anschließend abblättert. Wenn das Kupfer auf ein flexibles Substrat wie Kapton aufgebracht wird, kann es in Leiterbahnenmuster strukturiert werden.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: A Strong Bio-Inspired Layered PNIPAM–Clay Nanocomposite Hydrogel (Angew. Chem. 19/2012) (page 4572)

      Dr. Jianfeng Wang, Dr. Ling Lin, Prof. Qunfeng Cheng and Prof. Lei Jiang

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202063

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      Ein an Perlmutt erinnerndes schichtförmiges Nanokomposithydrogel wurde aus Poly(N-isopropylacrylamid) und Ton hergestellt. Das Hydrogel zeigt hervorragende mechanische Eigenschaften und eine hierarchische Mikrostruktur. In ihrer Zuschrift auf S. 4754 ff. beschreiben Q. Cheng et al. ein Konzept zur Herstellung von nasschemischen Hochleistungsmaterialien, die zur Gewebekonstruktion, als Sensoren, künstliche Muskeln oder zum Unterwasserbewuchsschutz verwendet werden können.

  3. Innenrücktitelbild

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    1. Innenrücktitelbild: Kristallstrukturen der Hydratstufen von Pigment Red 57:1 (Angew. Chem. 19/2012) (page 4835)

      Sándor L. Bekö, Sonja M. Hammer and Prof. Dr. Martin U. Schmidt

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202062

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      Wie die meisten Zeitschriften auf der Welt wird auch die Angewandte Chemie mit Pigment Red 57:1 gedruckt. M. U. Schmidt et al. berichten in ihrer Zuschrift auf S. 4814 ff., dass der jeweilige Rotton von der Hydratstufe abhängt und sich deshalb mit den Witterungsbedingungen ändern kann. Die Kristallstrukturen des Pigments in unterschiedlichen Hydratstufen wurden durch Röntgenpulverdiffraktion gelöst.

  4. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Sensitive and High-Throughput Isolation of Rare Cells from Peripheral Blood with Ensemble-Decision Aliquot Ranking (Angew. Chem. 19/2012) (page 4836)

      Perry G. Schiro, Mengxia Zhao, Jason S. Kuo, Karen M. Koehler, Prof. Daniel E. Sabath and Prof. Daniel T. Chiu

      Article first published online: 2 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201432

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      Eine Blutprobe wurde in Nanolitervolumen eingeteilt, und anschließend wurden diese Teilproben in Proben, die eine oder keine seltene Zelle enthalten, gruppiert. Dieser Ansatz, bei dem Proben nach An- und Abwesenheit von Zellen geordnet werden, wird als eDAR bezeichnet. In ihrer Zuschrift aus S. 4696 ff. zeigen D. T. Chiu et al., dass die eDAR-Technik zur Anreicherung seltener Zellen, etwa zirkulierender Tumorzellen, verwendet werden kann.

  5. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 19/2012 (pages 4575–4589)

      Article first published online: 19 AUG 2013 | DOI: 10.1002/ange.201390035

  6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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      Berichtigung: Characterization of Vinylgold Intermediates: Gold-Mediated Cyclization of Acetylenic Amides (page 4589)

      Dr. Olga A. Egorova, Hyewon Seo, Yonghwi Kim, Dr. Dohyun Moon, Prof. Young Min Rhee and Prof. Kyo Han Ahn

      Article first published online: 22 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201329

      This article corrects:

      Characterization of Vinylgold Intermediates: Gold-Mediated Cyclization of Acetylenic Amides

      Vol. 123, Issue 48, 11648–11652, Article first published online: 5 OCT 2011

  8. News

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    1. Max Malacria (pages 4596–4597)

      Article first published online: 21 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200571

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      „Was ich an meinen Freunden am meisten schätze, ist Loyalität und Offenheit. Der größte wissenschaftliche Fortschritt des letzten Jahrzehnts wurde ganz zu Beginn des 21. Jahrhunderts beschrieben: die erste vorläufige Sequenz und Analyse des menschlichen Genoms …“ Dies und mehr von und über Max Malacria finden Sie auf Seite 4596.

  10. Nachrichten

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    1. Richard Bader (1931–2012) (pages 4599–4600)

      Paul W. Ayers and Gernot Frenking

      Article first published online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201794

  12. Buchbesprechung

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    1. Moleküle aus dem All? Erlebnis Wissenschaft. Herausgegeben von Katharina Al-Shamery. (page 4601)

      Armin Geyer

      Article first published online: 12 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201391

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      Wiley-VCH, Weinheim, 2011. 316 S., geb., 24.90 €.—ISBN 978-3527328772

  13. Highlights

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    15. Aufsatz
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    1. Silyliumionen

      “Gezähmte” Silyliumionen: vielseitig einsetzbar in der Katalyse (pages 4602–4604)

      Prof. Dr. Axel Schulz and Dr. Alexander Villinger

      Article first published online: 15 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108320

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      Kationen für viele Fälle: Silyliumkationen eignen sich aufgrund der hohen Lewis-Acidität wie kaum eine andere Klasse reaktiver Kationen für die Katalyse. Ausgehend von einem neuen, eleganten Syntheseweg zu Triarylsilyliumionen und deren Anwendung in der Wasserstoffaktivierung wird das allgemeine Potenzial von Silyliumionen in der Synthese diskutiert.

    2. Stickstofffixierung

      Neues von der biologischen und synthetischen Stickstofffixierung (pages 4605–4607)

      M. Sc. Markus G. Scheibel and Prof. Dr. Sven Schneider

      Article first published online: 12 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200175

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      Fixiert auf Fixierung: Mikroorganismen fixieren seit Millionen von Jahren Distickstoff bei Umgebungstemperatur, wohingegen der Haber-Bosch-Prozess hohe Drücke und Temperaturen benötigt, sodass die Reduktion von N2 zu NH3 bei milden Bedingungen noch immer eine der größten Herausforderungen für die Katalyse ist. Mehrere neuere Arbeiten zur biologischen und synthetischen Ammoniaksynthese könnten dazu beitragen, den Mechanismus besser zu verstehen.

    3. Asymmetrische Fluorierung

      Eine neue Strategie für asymmetrische Fluorierungen von Alkenen auf Basis anionischer Phasentransferkatalysatoren (pages 4608–4610)

      Dr. Ulrich Hennecke

      Article first published online: 29 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200831

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      Chirale Anionen tun es auch: Die asymmetrische Phasentransferkatalyse ist nicht länger auf kationische Katalysatoren beschränkt. Lipophile BINOL-Phosphatanionen sind hervorragende Katalysatoren für asymmetrische elektrophile Fluorierungen von Alkenen unter Phasentransferbedingungen (siehe Beispiel). Dies ermöglicht die selektive Synthese komplexer Fluorverbindungen aus einfachen Alkenen.

  14. Aufsatz

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    1. Naturstoffsynthese

      Die Chemie der polycyclischen polyprenylierten Acylphloroglucine (pages 4612–4638)

      Dr. Jean-Alexandre Richard, Dr. Rebecca H. Pouwer and Prof. Dr. David Y.-K. Chen

      Article first published online: 29 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201103873

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      Kürzlich vollendete Totalsynthesen und raffinierte Synthesemethoden für die Herstellung von biologisch relevanten polycyclischen polyprenylierten Acylphloroglucinen (PPAPs) werden in diesem Aufsatz vorgestellt. Dabei werden die neuesten Synthesetechniken und -strategien, aktuelle Einschränkungen und die Zukunftsaussichten besprochen.

  15. Zuschriften

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    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
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    1. Stapelwechselwirkungen

      Oligothiophene Cruciform with a Germanium Spiro Center: A Promising Material for Organic Photovoltaics (pages 4640–4645)

      Dr. Iain A. Wright, Dr. Alexander L. Kanibolotsky, Joseph Cameron, Dr. Tell Tuttle, Prof. Dr. Peter J. Skabara, Dr. Simon J. Coles, Calvyn T. Howells, Stuart A. J. Thomson, Dr. Salvatore Gambino and Prof. Dr. Ifor D. W. Samuel

      Article first published online: 30 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109074

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      Ein faszinierendes Packungsmotiv wird für ein neuartiges kreuzförmiges Oligothiophen mit einem Germaniumzentrum (violett; siehe Bild) beobachtet. Langreichweitige Wechselwirkungen zwischen Molekülen in verschiedenen Ketten und starke elektronische Kohärenz zwischen den orthogonalen Molekülteilen treten auf. Dass diese Ordnung den Ladungstransport fördert, wird durch die hohen Kurzschlussströme in organischen Heterokontakt-Solarzellen bestätigt.

    2. Synthesemethoden

      Pseudoephenamine: A Practical Chiral Auxiliary for Asymmetric Synthesis (pages 4646–4649)

      Marvin R. Morales, Kevin T. Mellem and Prof. Andrew G. Myers

      Article first published online: 27 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200370

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      Uneingeschränkt: Pseudoephenamin wird als vielseitiges chirales Auxiliar und als eine Alternative zu Pseudoephedrin in der asymmetrischen Synthese vorgestellt. Es hat keine regulatorischen Einschränkungen und führt zu bemerkenswerter Stereokontrolle in Alkylierungen, vor allem in solchen, die ein quartäres Kohlenstoffzentrum aufbauen. Aus Pseudoephenamin erhaltene Amide sind meist kristalline Substanzen und ergeben scharfe, gut definierte Signale in ihren NMR-Spektren.

    3. Alkaloidsynthese

      A Concise and Versatile Double-Cyclization Strategy for the Highly Stereoselective Synthesis and Arylative Dimerization of Aspidosperma Alkaloids (pages 4650–4654)

      Jonathan William Medley and Prof. Dr. Mohammad Movassaghi

      Article first published online: 12 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200387

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      Cyclenaufbau: Eine Strategie für die stereoselektive Synthese von Aspidosperma-Alkaloiden und verwandten Strukturen über ein vermutlich gemeinsames Diiminiumion-Intermediat wird hier vorgestellt. Der Ansatz ermöglich die Dimerisierung von Aspidosperma-artigen Strukturen an der sterisch gehinderten C2-Position. Das Intermediat wird in einem Schritt durch eine elektrophile Doppelcyclisierungskaskade aus dem gezeigten Lactam erhalten (siehe Schema; Tf=Trifluormethansulfonyl).

    4. C-CF3-Kupplung

      Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Allylsilanes (pages 4655–4658)

      Ryo Shimizu, Dr. Hiromichi Egami, Dr. Yoshitaka Hamashima and Prof. Dr. Mikiko Sodeoka

      Article first published online: 30 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201095

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      CF3 an Cmath image: Die Trifluormethylierung von Allylsilanen gelingt mit CuI und dem Togni-Reagens 1 unter milden Bedingungen. Nicht in 2-Stellung substituierte Allylsilane ergaben Vinylsilane, während in 2-Stellung substituierte Allylsilane desilylierte Produkte lieferten. Die Produkte dieser Umsetzungen konnten anschließend für weitere Reaktionen verwendet werden.

    5. Organofluorchemie

      Catalytic Asymmetric Mono-Fluorination of α-Keto Esters: Synthesis of Optically Active β-Fluoro-α-Hydroxy and β-Fluoro-α-Amino Acid Derivatives (pages 4659–4663)

      Dr. Shoko Suzuki, Dr. Yuki Kitamura, Dr. Sylvain Lectard, Dr. Yoshitaka Hamashima and Prof. Dr. Mikiko Sodeoka

      Article first published online: 30 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201303

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      Die enantioselektive Monofluorierung von α-Ketoestern gelang mithilfe eines mild basischen μ-Hydroxo-Palladiumkomplexes als Katalysator. Die anschließende Reduktion lieferte optisch aktive β-Fluor-α-hydroxyester, die in medizinisch relevante β-Fluor-α-aminoester überführt wurden.

    6. Kohlenhydrat-Erkennung

      High-Affinity Disaccharide Binding by Tricyclic Synthetic Lectins (pages 4664–4668)

      Bunyarithi Sookcharoenpinyo, Dr. Emmanuel Klein, Dr. Yann Ferrand, Dr. D. Barney Walker, Dr. Peter R. Brotherhood, Dr. Chenfeng Ke, Dr. Matthew P. Crump and Prof. Anthony P. Davis

      Article first published online: 29 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200447

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      Flexibel bleiben: Eine starre Präorganisation ist nicht immer der beste Ansatz für die molekulare Erkennung. In Konkurrenz zu den etablierten Lectinen wurden Rezeptoren synthetisiert, deren konformative Freiheit ein hydrophob getriebenes Zusammenziehen des Hohlraums ermöglicht. Diese neuen makrocyclischen Wirte binden ihre Kohlenhydrat-Gäste in Wasser mit überragenden Affinitäten (bis zu 4500 M−1 für Methylcellobiosid, R=Me) und Selektivitäten.

    7. Peptidkonformationen

      Peptide Bond Tautomerization Induced by Divalent Metal Ions: Characterization of the Iminol Configuration (pages 4669–4671)

      Prof. Robert C. Dunbar, Dr. Jeffrey D. Steill, Prof. Nicolas C. Polfer, Dr. Giel Berden and Prof. Jos Oomens

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200437

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      Umarrangiert: Die Koordination von zweiwertigen Metallionen, die so stark binden wie Mg2+ und Übergangsmetallionen, in der Gasphase an das Dipeptid PhePhe führt zur Verschiebung des Amidprotons bei der hier charakterisierten Iminol-Tautomerisierung. Schwächer koordinierende Ionen binden im bekannten Ladungssolvatisierungs-Modus. IR-Mehrphotonendissoziationsspektroskopie bei Verwendung des Freie-Elektronen-Lasers zeigt deutlich den tautomeren Übergang.

    8. Aryl-Aryl-Kupplung

      Facile Bucky-Bowl Synthesis by Regiospecific Cove-Region Closure by HF Elimination (pages 4672–4675)

      K. Yu. Amsharov, M. A. Kabdulov and Prof. Dr. Martin Jansen

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200516

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      Buckybowls mit Plan: Eine effektive intramolekulare Aryl-Aryl-Kupplung ist der Schlüsselschritt in einer rationalen Fullerensynthese und in der Synthese von ausgedehnten Buckybowl-Strukturen. Der Prozess verläuft sehr effizient unter quantitativer HF-Eliminierung auf aktivem Al2O3 und ist durch eine ungewöhnlich hohe Chemoselektivität und Regiospezifität gekennzeichnet.

    9. Polyoxometallate

      Hybrid Assemblies of Eu-Containing Polyoxometalates and Hydrophilic Block Copolymers with Enhanced Emission in Aqueous Solution (pages 4676–4680)

      Prof. Jie Zhang, Yang Liu, Yang Li, Hongxiang Zhao and Prof. Xinhua Wan

      Article first published online: 27 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107481

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      Kern-Schale-Nanostrukturen eines photolumineszierenden Eu-Polyoxometallats (Eu-POM) mit dem doppelt-hydrophilen neutral-kationischen Blockcopolymer PEO114-b-PDMAEMA16 wurden durch elektrostatisch getriebene Selbstorganisation in wässriger Lösung hergestellt (siehe Schema; neutraler Block blau, kationischer Block rot). Die Emission von Eu-POM, die vom Ladungsverhältnis des Eu-POM/Copolymer-System abhängt, wird bei Komplexierung mit dem kationischen PDMAEMA-Block um bis zu 20-fach verstärkt.

    10. Radiopharmazeutika

      Synthesis of [18F]BODIPY: Bifunctional Reporter for Hybrid Optical/Positron Emission Tomography Imaging (pages 4681–4684)

      Dr. J. Adam Hendricks, Dr. Edmund J. Keliher, Dongpeng Wan, Dr. Scott A. Hilderbrand, Prof. Ralph Weissleder and Prof. Ralph Mazitschek

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107957

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      Das Beste aus zwei Welten: Bodipy-basierte Bildgebungssonden können durch direkten 19F/18F-Austausch spurlos in hybride PET/Fluoreszenzbildgebungs-Reagentien überführt werden, ohne dass ein aufwändiges Neudesign notwendig ist. Dieser Ansatz hat das Potenzial, die Entwicklung von Bildgebungsreagentien zu beschleunigen, und er könnte auch die Suche nach therapeutischen Molekülen erleichtern.

    11. MikroRNA-Nachweis

      Target-Cell-Specific Delivery, Imaging, and Detection of Intracellular MicroRNA with a Multifunctional SnO2 Nanoprobe (pages 4685–4690)

      Dr. Haifeng Dong, Prof. Jianping Lei, Prof. Huangxian Ju, Dr. Feng Zhi, Dr. Hua Wang, Dr. Wenjie Guo, Zhu Zhu and Prof. Feng Yan

      Article first published online: 30 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108302

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      Das Ziel im Visier: Eine multifunktionelle Nanosonde wurde entworfen, die die zellspezifische Bildgebung und den In-situ-Nachweis von intrazellulärer miRNA ermöglicht. Die Nanosonde wurde durch Funktionalisierung von SnO2-Nanopartikeln mit Folsäure (FA), einer zellspezifischen Einheit zur Erkennung von auf Krebszellen überexprimierten Folatrezeptoren und einer Gensonde zur Inhibierung oder Erkennung intrazellulärer miRNA-Spiegel konstruiert (siehe Schema).

    12. Nanopartikel

      Probing Bioinspired Transport of Nanoparticles into Polymersomes (pages 4691–4695)

      Karmena Jaskiewicz, Antje Larsen, Dr. Ingo Lieberwirth, Dr. Kaloian Koynov, Prof. Wolfgang Meier, Prof. George Fytas, Dr. Anja Kroeger and Prof. Katharina Landfester

      Article first published online: 30 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108421

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      Transmembraner Transport: Photonen- und Fluoreszenzkorrelationsspektroskopie wurden verwendet, um die Internalisierung von Nanopartikeln in ein Modellsystem basierend auf Poly(dimethylsiloxan)-block-(2-methyloxazolin)-Vesikeln zu untersuchen (siehe Bild). Die Messungen liefern Informationen über die Kinetik und Dynamik dieses Transportprozesses in Echtzeit.

    13. Tumorzellen

      Sensitive and High-Throughput Isolation of Rare Cells from Peripheral Blood with Ensemble-Decision Aliquot Ranking (pages 4696–4700)

      Perry G. Schiro, Mengxia Zhao, Jason S. Kuo, Karen M. Koehler, Prof. Daniel E. Sabath and Prof. Daniel T. Chiu

      Article first published online: 22 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108695

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      Zellanreicherung: Ein Prozess, bei dem die Teile einer Probe nach An- und Abwesenheit von Zellen geordnet werden (eDAR), wird zur Isolierung seltener Zellen aus peripherem Blut vorgestellt. Mit diesem Prozess wird eine Ausbeute von mehr als 93 % (für n=9 Durchläufe) bei einer Fehlerquote von null (n=8) erreicht, und es werden einzelne lebende Zellen erhalten, die bearbeitet und untersucht werden können (CTCs=zirkulierende Tumorzellen).

    14. Cofaktoren

      Regulation of Redox Potential of a Pterin Derivative Bound to a Ruthenium(II) Complex by Intermolecular Hydrogen Bonding with Nucleobases (pages 4701–4705)

      Yuji Inui, Dr. Soushi Miyazaki, Dr. Kei Ohkubo, Prof. Dr. Shunichi Fukuzumi and Prof. Dr. Takahiko Kojima

      Article first published online: 30 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108827

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      Potentialkontrolle: Ein RuII-gebundenes Pterin bildet durch Drei-Punkt-Erkennung ein stabiles Wasserstoffbrückenaddukt mit einem Guaninderivat. Eine große positive Verschiebung des Reduktionspotentials des Pterinliganden von bis zu +320 mV wird beobachtet (siehe Bild). Beim Thyminderivat tritt ein anderer Wasserstoffbrückenmodus auf. Die Regulation von Redoxpotentialen eines Pterin-Coenzyms durch nichtkovalente Wechselwirkungen wird demonstriert.

    15. Gensynthese

      RNA-Mediated Gene Assembly from DNA Arrays (pages 4706–4710)

      Dr. Cheng-Hsien Wu, Dr. Matthew R. Lockett and Prof. Lloyd M. Smith

      Article first published online: 30 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109058

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      Gen-Genie: Der RNA-vermittelte Genaufbau gelingt ausgehend von Oligonucleotidsequenzen in einem DNA-Muster innerhalb eines Tages. An jedes oberflächengebundene Oligonucleotid wird ein T7-Promotor angehängt, und mithilfe von T7-RNA-Polymerase werden jeweils viele RNA-Kopien erzeugt (siehe Bild). Die RNA-Moleküle lagern sich über Hybridisierung und Ligation zum Volllängen-Transkript zusammen, das dann in einer Reverse-Transkriptase-Polymerasekettenreaktion in Doppelstrang-DNA übertragen wird.

    16. Clusterverbindungen

      The Importance of Being Exchanged: [GdIII4MII8(OH)8(L)8(O2CR)8]4+ Clusters for Magnetic Refrigeration (pages 4711–4714)

      Dr. Thomas N. Hooper, Prof. Jürgen Schnack, Dr. Stergios Piligkos, Dr. Marco Evangelisti and Prof. Euan K. Brechin

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200072

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      Suchen und ersetzen: Fast alle Bestandteile des Komplexes [LnIII4MII8(OH)8(L)8(O2CR)8]X4 – nämlich das Lantanoidion Ln3+, das Übergangsmetallion M2+, der Brückenligand L, die Carboxylate und das Gegenion X – können ausgetauscht werden (siehe Beispielstruktur: Gd purpur, Cu grün, O rot, N blau). Dadurch gelingt es, die einzelnen Beiträge zum magnetokalorischen Effekt klar aufzutrennen.

    17. Niedermolekulare Inhibitoren

      Structure-Based Macrocyclization Yields Hepatitis C Virus NS5B Inhibitors with Improved Binding Affinities and Pharmacokinetic Properties (pages 4715–4718)

      Dr. Maxwell D. Cummings, Dr. Tse-I Lin, Lili Hu, Dr. Abdellah Tahri, David McGowan, Dr. Katie Amssoms, Stefaan Last, Dr. Benoit Devogelaere, Marie-Claude Rouan, Dr. Leen Vijgen, Dr. Jan Martin Berke, Pascale Dehertogh, Els Fransen, Erna Cleiren, Liesbet van der Helm, Dr. Gregory Fanning, Dr. Kristof Van Emelen, Prof. Dr. Origène Nyanguile, Dr. Kenny Simmen, Dr. Pierre Raboisson and Dr. Sandrine Vendeville

      Article first published online: 30 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200110

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      Das Konzept der Wirkstoffähnlichkeit fasst die physikochemischen Eigenchaften niedermolekularer Wirkstoffe zu einem Satz von Regeln zusammen. Von makrocyclischen Wirkstoffen ist bekannt, dass sie diese Regeln brechen. Eine strukturbasierte Makrocyclisierungsstrategie wurde angewendet, um HCV-NS5B-Inhibitoren (HCV=Hepatitis-C-Virus) mit verbesserten pharmakokinetischen Eigenschaften zu entwerfen, die ein Beispiel einer rationalen Strategie darstellt, um die Grenzen des standardmäßigen „wirkstoffähnlichen chemischen Raums“ zu überwinden.

    18. Reduktion von Sauerstoff

      The Effect of Size on the Oxygen Electroreduction Activity of Mass-Selected Platinum Nanoparticles (pages 4719–4721)

      Dr. Francisco J. Perez-Alonso, Dr. David N. McCarthy, Anders Nierhoff, Dr. Patricia Hernandez-Fernandez, Christian Strebel, Dr. Ifan E. L. Stephens, Prof. Jane H. Nielsen and Prof. Ib Chorkendorff

      Article first published online: 29 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200586

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      Eine Frage der Größe: Der Einfluss der Partikelgröße auf die Aktivität größenselektierter Platin-Cluster in der Sauerstoffreduktionsreaktion (ORR) wurde untersucht. Die Aktivität der Pt-Nanopartikel sank mit kleiner werdender Größe der Nanopartikel, entsprechend einer Abnahme des Anteils an Terrassen auf der Oberfläche der Pt-Nanopartikel (jk=kinetische Stromdichte, siehe Bild).

    19. Flüssigkristalline Polymere

      Photoinduced Deformation of Crosslinked Liquid-Crystalline Polymer Film Oriented by a Highly Aligned Carbon Nanotube Sheet (pages 4722–4725)

      Wei Wang, Xuemei Sun, Wei Wu, Prof. Huisheng Peng and Prof. Yanlei Yu

      Article first published online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200723

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      Biegsame Filme: Eine ausgerichtete Schicht von Kohlenstoffnanoröhren orientiert vernetzte flüssigkristalline Polymere durch einen einfachen Schmelzprozess (siehe Bild). Der entstehende Kompositfilm kann durch abwechselnde Bestrahlung mit UV- und sichtbarem Licht gebogen und begradigt werden. Der Film zeigt außerdem exzellente mechanische und elektrische Eigenschaften.

    20. Photoinitiatoren

      Phosphorous-Functionalized Bis(acyl)phosphane Oxides for Surface Modification (pages 4726–4730)

      Dipl.-Chem. Alex Huber, Dr. Andreas Kuschel, Dr. Timo Ott, Dr. Gustavo Santiso-Quinones, Dr. Daniel Stein, Dr. Judith Bräuer, Dr. Reinhard Kissner, Dr. Frank Krumeich, Dr. Hartmut Schönberg, Prof. Dr. Joëlle Levalois-Grützmacher and Prof. Dr. Hansjörg Grützmacher

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201026

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      Licht an! Eine effiziente Methode zur Synthese von Phosphor-funktionalisierten Bis(acyl)phosphanoxiden (BAPOs) wurde entwickelt, die die Herstellung von photoaktiven Polymeren oder die Anbindung dieser Photoinitiatoren an verschiedene Oberflächen ermöglicht. Bestrahlung in der Gegenwart polymerisierbarer Monomere führt zu einer schichtweise bedeckten Oberfläche.

    21. Polymer-Lipid-Komplexe

      Detergent-Free Formation and Physicochemical Characterization of Nanosized Lipid–Polymer Complexes: Lipodisq (pages 4731–4735)

      Dr. Marcella C. Orwick, Dr. Peter J. Judge, Jan Procek, Dr. Ljubica Lindholm, Andrea Graziadei, Prof. Andreas Engel, Prof. Gerhard Gröbner and Prof. Anthony Watts

      Article first published online: 30 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201355

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      Lipodisq-Partikel – Polymer-Lipid-Komplexe – wurden mit einer detergentienfreien Methode hergestellt. Dimyristoylphosphatidylcholin(DMPC)-haltige Lipodisq-Partikel zeichnen sich im Vergleich mit einer DMPC-Dispersion durch stärker geordnete Lipide aus. Die Styrol- und Maleinsäuregruppen des Polymers wechselwirken mit den lipiden DMPC-Ketten in der Doppelschicht und mit den lipiden Kopfgruppen in der Liposdisc-Peripherie (siehe Bild).

    22. Selbstorganisierte Monoschichten

      The Rate of Charge Tunneling through Self-Assembled Monolayers Is Insensitive to Many Functional Group Substitutions (pages 4736–4739)

      Dr. Hyo Jae Yoon, Dr. Nathan D. Shapiro, Dr. Kyeng Min Park, Dr. Martin M. Thuo, Dr. Siowling Soh and Prof. George M. Whitesides

      Article first published online: 13 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201448

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      Unempfindlich: Eine Serie von Molekülen mit gleicher Kopfgruppe und Kohlenstoffkette, aber unterschiedlichen Endgruppen R wurde in Kontakten vom Typ Ag/S(CH2)4CONH(CH2)2R//Ga2O3/EGaIn eingesetzt (siehe Bild), um die Geschwindigkeit des Ladungstransports durch Tunneln zu studieren. Ein Variieren zwischen aliphatischen, aromatischen und heteroaromatischen R hatte keinen signifikanten Einfluss auf die Tunnelgeschwindigkeit.

    23. Homogene Katalyse

      A Highly Active Protonated Tetranuclear Peroxotungstate for Oxidation with Hydrogen Peroxide (pages 4740–4743)

      Ryo Ishimoto, Dr. Keigo Kamata and Prof. Dr. Noritaka Mizuno

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201049

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      Peroxo und Peroxid: Die Reaktion von [{WO(O2)2}2(μ-O)]2− mit 0.5 Äquivalenten HNO3 ergibt ein vierkerniges Peroxowolframat (1; siehe Bild), das eine drastisch erhöhte Aktivität in der Epoxidierung von Cyclooctenen mit H2O2 zeigt. Das Katalysesystem wurde auf die selektive Oxidation verschiedener Arten von Substraten mit 1.0–1.5 Äquivalenten H2O2 angewendet.

    24. Aerobe Oxidationen

      Room-Temperature Copper-Catalyzed Oxidation of Electron-Deficient Arenes and Heteroarenes Using Air (pages 4744–4748)

      Qiang Liu, Pan Wu, Yuhong Yang, Ziqi Zeng, Jie Liu, Hong Yi and Prof. Aiwen Lei

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200750

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      Kein Druck: Die Oxidation aromatischer C-H-Bindungen bei Raumtemperatur gelingt durch eine kupferkatalysierte „Oxygenase-artige“ Oxidation von Arenen und Heteroarenen in Gegenwart von Luft (siehe Schema). Die Reaktion umfasst einen Sauerstoffatomtransfer vom O2 der Luft auf das Substrat.

    25. Si-H-Aktivierung

      Radical Activation of Si[BOND]H Bonds by Organozinc and Silylzinc Reagents: Synthesis of Geminal Dizinciosilanes and Zinciolithiosilanes (pages 4749–4753)

      Dr. Roman Dobrovetsky, Yosi Kratish, Dr. Boris Tumanskii, Dr. Mark Botoshansky, Dr. Dmitry Bravo-Zhivotovskii and Prof. Yitzhak Apeloig

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200126

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      Si-H-Bindungen können durch Organozink- und Silylzinkverbindungen in Gegenwart von Spuren von Radikalstartern wie tBu2Hg oder AIBN aktiviert werden. Dabei entstehen in guten Ausbeuten Zinkiosilane (siehe Schema). Werden Dihydridosilane eingesetzt, erhält man geminale Dizinkiosilane. Auch Zinkio-verbrückte Disilyllithiumverbindungen mit drei (1) und vier Metall-Silicium-Bindungen wurden synthetisiert.

    26. Bioinspirierte Hydrogele

      A Strong Bio-Inspired Layered PNIPAM–Clay Nanocomposite Hydrogel (pages 4754–4758)

      Dr. Jianfeng Wang, Dr. Ling Lin, Prof. Qunfeng Cheng and Prof. Lei Jiang

      Article first published online: 6 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200267

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      Ein schichtförmiges Nanokomposithydrogel, das an Perlmutt erinnert, wurde aus Poly(N-isopropylacrylamid) und Ton durch eine Kombination aus Selbstorganisation und photoinitiierter In-situ-Polymerisation hergestellt. Das schichtförmige Hydrogel zeigt exzellente mechanische Eigenschaften, die den Merkmalen biologischer weicher Gewebe gleichkommen (siehe Bild).

    27. Gold-Katalyse

      Gold-Catalyzed Carbene Transfer to Alkynes: Access to 2,4-Disubstituted Furans (pages 4759–4762)

      Søren Kramer and Prof. Dr. Troels Skrydstrup

      Article first published online: 23 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200307

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      Ringschluss mit Gold: Die erste Gold-katalysierte intermolekulare Addition von Kohlenstoff-Yliden an terminale Alkine wird beschrieben (siehe Schema; DCE=Dichlorethan, Tf=Trifluormethansulfonyl). Anschließendes intramolekulares Abfangen des erzeugten Goldcarbens vervollständigt eine formale [3+2]-Cycloaddition in einer neuartigen Synthese von 2,4-disubstituierten Furanen.

    28. Direkte Aldolreaktion

      Base-Catalyzed Direct Aldolization of α-Alkyl-α-Hydroxy Trialkyl Phosphonoacetates (pages 4763–4767)

      Michael T. Corbett, Dr. Daisuke Uraguchi, Prof. Dr. Takashi Ooi and Prof. Dr. Jeffrey S. Johnson

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200559

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      Phosphor auf Wanderschaft: Die katalytische direkte Aldoladdition von α-Hydroxytrialkylphosphonacetaten an Aldehyde liefert α-Hydroxy-β-phosphonyloxyester (siehe Schema). Das vollständig substituierte Glycolatenolat-Intermediat wird in situ unter milden Bedingungen durch eine [1,2]-Phosphonat-Phosphat-Umlagerung erzeugt. Chirale Iminophosphoran-Katalysatoren sorgen für hohe Enantio- und Diastereoselektivitäten.

    29. Nanostrukturen

      Tuning Complex Shapes in Platinum Nanoparticles: From Cubic Dendrites to Fivefold Stars (pages 4768–4772)

      Dr. Lise-Marie Lacroix, Dr. Christophe Gatel, Dr. Raul Arenal, Dr. Cécile Garcia, Dr. Sébastien Lachaize, Dr. Thomas Blon, Dr. Bénédicte Warot-Fonrose, Prof. Etienne Snoeck, Prof. Bruno Chaudret and Prof. Guillaume Viau

      Article first published online: 30 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107425

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      Formen à la carte: Quasi-einkristalline Pt-Nanopartikel mit charakteristischen Morphologien – kubische Dendrite, planare Tripoden, fünfstrahlige Sterne – wurden in hohen Ausbeuten synthetisiert. Die selektive Bildung der Strukturen wurde durch Feinabstimmung der Wachstumskinetiken unter einer Diwasserstoffatmosphäre erreicht.

    30. Biomimetische Synthese

      In Silico Inspired Total Synthesis of (−)-Dolabriferol (pages 4773–4775)

      Russell H. Currie and Dr. Jonathan M. Goodman

      Article first published online: 29 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109080

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      Retro ist angesagt: Die durch Diazabicycloundecan induzierte Retro-Claisen-Umlagerung einer linearen Vorstufe dient als Schlüsselschritt in der Bildung des gehinderten Esters des Polypropionats Dolabriferol (1). Von der Umlagerung wird vermutet, dass sie die biosynthetischen Bildung von 1 nachahmt.

    31. C-H-Funktionalisierung

      Mild and Efficient C2-Alkenylation of Indoles with Alkynes Catalyzed by a Cobalt Complex (pages 4776–4779)

      Zhenhua Ding and Prof. Naohiko Yoshikai

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200019

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      Die direkte Alkenylierung der C2-Position von Indolen, die eine leicht zu entfernende N-Pyrimidylgruppe tragen, mit Alkinen gelang mithilfe eines Cobalt-Katalysators mit zweizähnigem Phosphin-Pyridin-Liganden. Die Reaktion hat einen breiten Substratbereich und ist effizient und stereoselektiv bei Raumtemperatur. Die alkenylierten Indole sind gute Ausgangsverbindungen für weitere Transformationen (einige Produkte sind im Schema gezeigt).

    32. C-H-Bindungsaktivierung

      Synergistic Effect on the Photoactivation of the Methane C[BOND]H Bond over Ga3+-Modified ETS-10 (pages 4780–4784)

      Lu Li, Yi-Yu Cai, Prof. Guo-Dong Li, Xiao-Yue Mu, Prof. Kai-Xue Wang and Prof. Jie-Sheng Chen

      Article first published online: 23 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200045

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      Methanspaltung: Ein Ga3+-modifiziertes mikroporöses Titanosilicat (ETS-10) zeigt eine exzellente Photoaktivität in der Spaltung der C-H-Bindung von Methan bei Raumtemperatur. Die Aktivität wird dem Zusammenspiel aus Gallium-induzierter Polarisation der C-H-Bindung und einem Titanoxid-basierten Photoredoxprozess zugeschrieben.

    33. Festkörperstrukturen

      An Unprecedented AB2 Tetrahedra Network Structure Type in a High-Pressure Phase of Phosphorus Oxonitride (PON) (pages 4785–4787)

      Dominik Baumann, Dr. Stefan J. Sedlmaier and Prof. Dr. Wolfgang Schnick

      Article first published online: 30 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200811

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      Neustrukturierung: Eine ungewöhnliche Tetraeder-Gerüststruktur wurde in einem neuartigen Hochdruckpolymorphen des Phosphoroxonitrids PON durch Umsetzung eines Einkomponenten-Vorläufers bei 12 GPa und 1250 °C entdeckt. Es ist das erste PON-Polymorph, das nicht in einem von SiO2 bekannten Strukturtyp kristallisiert.

    34. Kreuzkupplungen

      A Bulky Biaryl Phosphine Ligand Allows for Palladium-Catalyzed Amidation of Five-Membered Heterocycles as Electrophiles (pages 4788–4791)

      Mingjuan Su and Prof. Dr. Stephen L. Buchwald

      Article first published online: 30 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201244

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      Reich und anspruchsvoll: Die erste Palladium-katalysierte Amidierung von fünfgliedrigen heterocyclischen Bromiden mit mehreren Heteroatomen wurde mit dem Katalysatorsystem Pd/1 erzielt (siehe Schema). N-arylierte Imidazole, Pyrazole, Thiazole, Pyrrole und Thiophene wurden in mittleren bis sehr guten Ausbeuten synthetisiert. Experimentelle Ergebnisse und DFT-Rechnungen besagen, dass ein elektronenreicher und sterisch anspruchsvoller Biarylphosphanligand nötig ist, um diese schwierigen Reaktionen ablaufen zu lassen.

    35. CO2-Einfang

      Phosphorus as a Lewis Acid: CO2 Sequestration with Amidophosphoranes (pages 4792–4795)

      Dr. Lindsay J. Hounjet, Christopher B. Caputo and Prof. Dr. Douglas W. Stephan

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201422

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      In der Falle: Verbindungen wurden hergestellt, die sowohl saure als auch basische P,N-Funktionalitäten enthalten. Darunter sind zwei Amidophosphorane mit hoch reaktiven P-N-Bindungen in einem viergliedrigen Ring, die unter Freisetzung der Ringspannung schnell mit CO2 reagieren. Die Verbindungen verdeutlichen den Nutzen von Phosphorzentren als Lewis-Säuren zur Aktivierung kleiner Moleküle.

    36. Acylazide

      Experimentelle und theoretische Untersuchungen der Synthesen, spektroskopischen Daten und Reaktionen des Formylazids (pages 4796–4800)

      Prof. Dr. Klaus Banert, Christian Berndt, Dr. Manfred Hagedorn, Hailiang Liu, Tony Anacker, Prof. Dr. Joachim Friedrich and Prof. Dr. Guntram Rauhut

      Article first published online: 29 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200029

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      Klein, aber oho! Bisher haben spektroskopische Belege und jegliche andere Hinweise für die Existenz von Formylazid (HC(O)N3) gefehlt. Obwohl dieses bei weitem schneller als homologe Acylazide molekularen Stickstoff abspaltet, kann Formylazid nun über vier verschiedene Methoden erstmals hergestellt werden (siehe Schema).

    37. Dreikomponentenreaktionen

      Katalytische Mehrkomponentenreaktionen zur stereoselektiven Synthese von cis-4,5-disubstituierten Pyrrolidinonen und Tetrahydro-3H-pyrrolo[3,2-c]chinolinen (pages 4801–4804)

      M. Sc. Sudipta Roy and Prof. Dr. Oliver Reiser

      Article first published online: 27 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107831

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      Ménage à trois: In einer Dreikomponentenreaktion lassen sich Furancarbaldehyde 1, Aniline 2 und das monocyclopropanierte Pyrrol 3 hoch stereoselektiv zu cis-4,5-disubstituierten Pyrrolidinonen umsetzen (siehe Schema; Boc=tert-Butoxycarbonyl), die Leitstrukturen für pharmazeutisch wichtige Verbindungen sind. Sie sind von großer Bedeutung z. B. als Inhibitoren einer Dehydrogenase im Zusammenhang mit der Behandlung von Osteoporose sowie des Transkriptionsfaktors HOXA13.

    38. Synthesemethoden

      Synthese von Makroheterocyclen durch intramolekulare oxidative Kupplung von furanoiden β-Ketoestern (pages 4805–4809)

      Prof. Dr. K. C. Nicolaou, Christopher R. H. Hale, Christian Ebner, Dr. Christian Nilewski, Christopher F. Ahles and Derek Rhoades

      Article first published online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201538

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      Cerammoniumnitrat (CAN) ermöglicht die oxidative radikalische Cyclisierung von furanoiden β-Ketoestern zu Makrocyclen verschiedener Ringgrößen. Die Reaktion toleriert Olefine und Alkine, Oxygenierung sowie Stickstoff- und Sauerstoffheterocyclen.

    39. Oberflächenchemie

      Anwendung des oberflächenwissenschaftlichen Ansatzes auf Reaktionen an Oxidpulvern: die Bedeutung der IR-Spektroskopie (pages 4810–4813)

      Dr. Mingchun Xu, Dr. Heshmat Noei, Dr. Karin Fink, Prof. Dr. Martin Muhler, Dr. Yuemin Wang and Prof. Dr. Christof Wöll

      Article first published online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200585

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      Chemie der Fehlstellen: Die Fehlstellenkonzentration der Rutil(r)-TiO2-Oberflächen von sowohl Einkristallen als auch Pulverpartikeln wurden mit UHV-FTIR-Spektroskopie unter Verwendung von CO als Sondenmolekül bestimmt (siehe Bild). Mithilfe dieses neuartigen Ansatzes konnte der Reaktionsmechanismus der reduktiven Kupplung von Formaldehyd zu Ethylen aufgeklärt werden.

    40. Organische Pigmente

      Kristallstrukturen der Hydratstufen von Pigment Red 57:1 (pages 4814–4818)

      Sándor L. Bekö, Sonja M. Hammer and Prof. Dr. Martin U. Schmidt

      Article first published online: 29 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109082

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      Ein Rot trägt die Nachrichten um die Welt: Weltweit werden die meisten Zeitungen und Zeitschriften (auch die Angewandte Chemie) mit Pigment Red 57:1 gedruckt. Die Kristallstrukturen der unterschiedlichen Hydratstufen dieses Pigments konnten jetzt durch Röntgenpulverdiffraktometrie bestimmt werden.

    41. Radikalchemie

      Katalytische, atomökonomische radikalische Arylierung von Epoxiden (pages 4819–4823)

      Prof. Dr. Andreas Gansäuer, Maike Behlendorf, Daniel von Laufenberg, André Fleckhaus, Christian Kube, Dr. Dhandapani V. Sadasivam and Prof. Robert A. Flowers II

      Article first published online: 27 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200431

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      Katalyse in Ein-Elektronen-Schritten mit intermediär gebildeten Radikalen ist essenziell für eine atomökonomische Arylierung von Epoxiden, wobei ein Protonen-gekoppelter Elektronentransfer als Schlüsselschritt wirkt. Eine Stabilisierung des Katalysators ist notwendig bei geringer Katalysatorbeladung, wie mithilfe von kinetischen Reaktionsfortschrittsanalysen, Cyclovoltammetrie und Rechnungen belegt wurde.

    42. Stromlose Abscheideverfahren

      Flüssigphasenabscheidung freistehender Kupferfolien und Kupferdünnfilme auf ein Substrat und deren Strukturierung zu Leiterbahnmustern (pages 4824–4827)

      Niklaus Kränzlin, Stefan Ellenbroek, Dr. Desirée Durán-Martín and Prof. Markus Niederberger

      Article first published online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200428

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      Metallfolien: Eine einfache stromlose Flüssigphasenabscheidung ermöglicht die Herstellung von freistehenden Kupferfolien und Kupferdünnfilmen auf Polymersubstraten. Letztere können in wenigen Schritten in Leiterbahnmuster für elektronische Anwendungen strukturiert werden (siehe Bild).

    43. Knotenstrukturen

      NMR-spektroskopische Strukturaufklärung eines verflochtenen Koordinationskäfigs mit der Form eines doppelten Kleeblattknotens (pages 4828–4832)

      David M. Engelhard, Sabrina Freye, Kristof Grohe, Dr. Michael John and Prof. Dr. Guido H. Clever

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200611

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      Ein selbstbindender Knoten! Die Verschlingung von sechs Liganden koordiniert an drei PdII-Ionen resultiert in der quantitativen Bildung eines Walnuss-förmigen supramolekularen Käfigs. Jede der zwei Hemisphären ähnelt einem Kleeblattknoten. Die Struktur in Lösung wurde mithilfe von 1H-, 13C- und 19F-NMR-Experimenten aufgeklärt und unter mehreren möglichen berechneten Modellen auf der Grundlage von topologischen Analysen und der Verkapselung von chiralen Camphersulfonat-Ionen identifiziert.

  16. Vorschau

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    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. Berichtigung
    9. News
    10. Autoren-Profil
    11. Nachrichten
    12. Nachruf
    13. Buchbesprechung
    14. Highlights
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    17. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 20/2012 (page 4834)

      Article first published online: 3 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201290035

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