Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 20

May 14, 2012

Volume 124, Issue 20

Pages 4837–5098

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Innenrücktitelbild
    5. Rücktitelbild
    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. News
    9. Autoren-Profil
    10. Nachrichten
    11. Nachruf
    12. Buchbesprechung
    13. Highlights
    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    17. Vorschau
    1. Titelbild: Zirkulardichroismus in den Photoelektronen-Winkelverteilungen von Campher und Fenchon aus der Multiphotonenionisation mit Femtosekunden-Laserpulsen (Angew. Chem. 20/2012) (page 4837)

      Christian Lux, Prof. Dr. Matthias Wollenhaupt, Tom Bolze, Dr. Qingqing Liang, Jens Köhler, Cristian Sarpe and Prof. Dr. Thomas Baumert

      Article first published online: 2 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201229

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      Spieglein, Spieglein Die Ionisierung chiraler Moleküle mit circular polarisiertem Licht bewirkt eine Verstärkung der Winkelverteilung der Photoelektronen in der Richtung parallel zum Laserstrahl. Mit dem spiegelbildlichen Enantiomer wird die spiegelbildliche Verteilung erhalten. Damit können Enantiomere in der Gasphase unterschieden werden. Bislang wurde dafür eine Synchrotronstrahlenquelle benötigt, doch nun genügt, wie T. Baumert et al. in der Zuschrift auf S. 5086 ff. zeigen, eine Laseranordnung.

  2. Innentitelbild

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    12. Buchbesprechung
    13. Highlights
    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    17. Vorschau
    1. Innentitelbild: Infrared Spectrum and Structure of the Adamantane Cation: Direct Evidence for Jahn–Teller Distortion (Angew. Chem. 20/2012) (page 4838)

      Dipl.-Phys. Alexander Patzer, B. Sc. Markus Schütz, Prof. Dr. Thomas Möller and Prof. Dr. Otto Dopfer

      Article first published online: 2 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201228

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      Das Gasphasen-Infrarotspektrum des Adamantanradikalkations, C10H16+, liefert zum ersten Mal die geometrische und elektronische Struktur dieses Carbokations und den direkten Beweis für eine Jahn-Teller-Verzerrung im elektronischen 2A1-Grundzustand. In ihrer Zuschrift auf S. 5009 ff. zeigen O. Dopfer et al., dass der charakteristische Fingerabdruck zur Identifizierung von C10H16+ in Kohlenwasserstoffplasmen, inklusive interstellarer Medien, genutzt werden kann.

  3. Innenrücktitelbild

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    1. Innenrücktitelbild: Air-Stable, Highly Fluorescent Primary Phosphanes (Angew. Chem. 20/2012) (page 5099)

      Laura H. Davies, Dr. Beverly Stewart, Dr. Ross W. Harrington, Prof. William Clegg and Dr. Lee J. Higham

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202206

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      Luftstabile primäre Phosphane, die intensiv fluoreszieren, werden von L. J. Higham et al. in der Zuschrift auf S. 5005 ff. vorgestellt. Diese primären Phospane (RPH2) können für die Herstellung von Tripod-Phosphanen verwendet werden. Damit synthetisierte Rheniumkomplexe weisen ein günstiges photophysikalisches Profil auf und können möglicherweise ähnlich wie Technetium-Bildgebungsagentien eingesetzt werden.

  4. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Material Transfer and Polarity Reversal in Contact Charging (Angew. Chem. 20/2012) (page 5100)

      Dr. H. Tarik Baytekin, Dr. Bilge Baytekin, Jared T. Incorvati and Prof. Dr. Bartosz A. Grzybowski

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202246

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      Alessandro Volta porträtiert von N. Cianfanelli) war der erste moderne Wissenschaftler, der dielektrische Materialien klassifizierte. Keine der Reihen hat sich als richtig erwiesen, da der Stofftransfer, den B. A. Grzybowski et al. in ihrer Zuschrift auf S. 4927 ff. betrachten, vernachlässigt wurde. Oben im Bild sieht man eine nach dem Grad der Kontaktladung geordnete Reihe (rot=positive und grün=negative Polarität), unten sind rasterkraftmikroskopische Bilder kontaktgeladener Oberflächen gezeigt.

  5. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Kiyotomi Kaneda (page 4859)

      Article first published online: 14 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200634

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      „Mein Lieblingsmusikstück sind ,Die vier Jahreszeiten‘ (Antonio Vivaldi). Meine größte Motivation ist die Freude an der Forschung mit meinen Kollegen und Studenten …“ Dies und mehr von und über Kiyotomi Kaneda finden Sie auf Seite 4859.

  9. Nachrichten

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  10. Nachruf

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    1. Metal-Organic Frameworks. Applications from Catalysis to Gas Storage. Herausgegeben von David Farrusseng. (pages 4863–4864)

      Jiří Čejka

      Article first published online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200812

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      Wiley-VCH, Weinheim, 2011. 392 S., geb., 119.00 €.—ISBN 978-3527328703

  12. Highlights

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    1. Atomtunneln

      Atomtunneln in organischen Transformationen (pages 4866–4868)

      Prof. Dr. Frederic W. Patureau

      Article first published online: 21 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200991

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      Da & weg: Atome, wie etwa Wasserstoff oder Deuterium, verschwinden und erscheinen wieder an anderen Orten in Molekülstrukturen. Zum Beispiel isomerisieren Carbonsäuren und Hydroxycarbene durch Atomtunnelvorgänge. Es könnte in Ihrer Reaktion geschehen!

    2. Schalten in vivo

      Azobenzole in neuem Licht – Schalten in vivo (pages 4869–4871)

      Dr. Hermann A. Wegner

      Article first published online: 29 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201336

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      Es klappt mit Licht: Die Isomerisierung von Azobenzol wird gewöhnlich durch UV-Bestrahlung erreicht, was eine Anwendung in lebenden Systemen einschränkt. Ein neuer Azoschalter funktioniert hingegen vollständig mit sichtbarem Licht. Er basiert auf der Einführung von OMe-Gruppen in o-Position, was zu einer Aufspaltung des n-π*-Übergangs in zwei Absorptionsbanden für die beiden Isomere führt. Beide können so zu >80 % im photostationären Zustand erhalten werden.

    3. Reaktionsverfolgung

      In-situ-XPS-Studien von Reaktionen ionischer Flüssigkeiten: Einblicke in organische Reaktionsmechanismen (pages 4872–4874)

      Prof. Dr. Peter Licence

      Article first published online: 19 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201070

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      Im Tauchgang: Bisher wurde die Röntgenphotoelektronenspektroskopie (XPS) hauptsächlich zur Untersuchung oberflächennaher Regionen eingesetzt. Jüngste Arbeiten haben nun neue Möglichkeiten für die Anwendung der XPS aufgezeigt, nämlich zur direkten Verfolgung von Reaktionen im Volumenteil einer Flüssigphase. Bei der untersuchten Reaktion reagiert das Kation einer ionischen Flüssigkeit mit dem Anion einer zweiten (siehe Schema).

  13. Kurzaufsatz

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    1. Nanomagnetismus

      Erforschung des Niemandslandes zwischen molekularen Magneten und magnetischen Nanopartikeln (pages 4876–4885)

      Prof. Dante Gatteschi, Dr. Maria Fittipaldi, Dr. Claudio Sangregorio and Dr. Lorenzo Sorace

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201105428

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      Die Wüste lebt: Ein Vergleich der strukturellen und magnetischen Eigenschaften von Nanomagneten (siehe Bild, rechts) und magnetischen Nanopartikeln (links) bietet Einblick in das magnetische Verhalten im „Niemandsland“ zwischen molekularen und Bulkobjekten. Eisen-Oxo-Cluster sind hier besonders interessant, weil sie eine Reihe von molekularen Systemen bieten, die ähnliche Größen wie magnetische Eisenoxid-Nanopartikel aufweisen.

  14. Aufsatz

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    1. Natürliche Enantiomere

      Enantiomere Naturstoffe: Vorkommen und Biogenese (pages 4886–4920)

      Jennifer M. Finefield, Prof. Dr. David H. Sherman, Prof. Dr. Martin Kreitman and Prof. Dr. Robert M. Williams

      Article first published online: 3 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107204

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      Bild und Spiegelbild in der Natur: Die Bildung von natürlich vorkommenden Enantiomerenpaaren ist bekannt, wenn auch selten (siehe Beispiel). Bis heute sind noch viele Rätsel und stereochemische Anomalien bei der Biogenese dieser einmaligen Naturstoffe ungelöst, auch wenn im Laufe der Jahre viel Arbeit investiert worden ist, um die Entstehung enantiomerer Metaboliten zu verstehen.

  15. Zuschriften

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    1. Imaging-Reagentien

      Genetically Encoded pH Sensor for Tracking Surface Proteins through Endocytosis (pages 4922–4926)

      Anmol Grover, Dr. Brigitte F. Schmidt, Dr. Russell D. Salter, Dr. Simon C. Watkins, Dr. Alan S. Waggoner and Dr. Marcel P. Bruchez

      Article first published online: 29 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108107

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      Verkehrsüberwachung: Ein Tandemfarbstoff aus einem FRET-Akzeptor und einem fluorogenen Donor funktioniert als ratiometrischer pH-Indikator für Zelloberflächen, mit dem sich nach Internalisierung der Proteintransport während der Endozytose verfolgen lässt. Der Sensor wurde auf zweierlei Weise eingesetzt: zur Analyse der Agonist-abhängigen Internalisierung des β2-adrenergen Rezeptors (siehe Schema) und zur Untersuchung des direkten Antigentransfers von der Oberfläche zum Endosom zwischen dendritischen Zellen.

    2. Kontaktelektrisierung

      Material Transfer and Polarity Reversal in Contact Charging (pages 4927–4931)

      Dr. H. Tarik Baytekin, Dr. Bilge Baytekin, Jared T. Incorvati and Prof. Dr. Bartosz A. Grzybowski

      Article first published online: 15 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200057

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      In Kontakt: Das Resultat der Kontaktelektrisierung von Dielektrika (siehe Bild) hängt nicht nur vom Ladungsaustausch, sondern auch vom Stofftransfer ab. Obwohl nur geringe Materialmengen während des Kontakts ausgetauscht werden, können sie die Polarität der Dielektrika umkehren. Die beschriebenen Ergebnisse bestätigen das Mosaikmodell und legen als Begründung für die Beobachtungen die mechanische Weichheit/Härte der Materialien nahe.

    3. Hochdruckchemie

      Immobilization of Large, Aliovalent Cations in the Small-Pore Zeolite K-Natrolite by Means of Pressure (pages 4932–4935)

      Prof. Yongjae Lee, Yongmoon Lee, Donghoon Seoung, Jun-Hyuk Im, Hee-Jung Hwang, Tae-Hyun Kim, Dr. Dan Liu, Dr. Zhenxian Liu, Dr. Seung Yeop Lee, Dr. Chi-Chang Kao and Prof. Dr. Thomas Vogt

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201045

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      Hochdruck-Ionenaustausch an dem kleinporigen Zeolith K-Natrolit ermöglicht die Immobilisierung von nominell nicht austauschbaren aliovalenten Kationen wie dreiwertigem Europium. Eine Probe, an der bei 3.0(1) GPa und 250 °C ein Ionenaustausch vorgenommen wurde, enthält ungefähr 4.7 EuIII-Ionen pro Elementarzelle, was einem Austausch von über 90 % der K+-Ionen entspricht (siehe Bild).

    4. Blockiertes Partikelwachstum

      Structural and Mechanistic Revelations on an Iron Conversion Reaction from Pair Distribution Function Analysis (pages 4936–4939)

      Dr. Badri Shyam, Dr. Karena W. Chapman, Dr. Mahalingam Balasubramanian, Dr. Robert J. Klingler, Dr. George Srajer and Dr. Peter J. Chupas

      Article first published online: 11 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200244

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      Nicht nur einfach kleine Partikel: Die Analyse der Paarverteilungsfunktion (siehe Bild) liefert Einblicke in die elektrochemische Reaktion von α-Fe2O3 mit Lithium. Als Produkt dieser Reaktion werden defektreiche Fe-Nanopartikel gebildet, die ohne zu wachsen kontinuierlich restrukturiert werden – eine ungewöhnlich Eigenschaft, die vermutlich mit der hohen reversiblen Kapazität der Partikel zusammenhängt.

    5. Graphen

      Visualizing Chemical Reactions Confined under Graphene (pages 4940–4943)

      Rentao Mu, Prof. Qiang Fu, Li Jin, Liang Yu, Guangzong Fang, Dali Tan and Prof. Xinhe Bao

      Article first published online: 11 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200413

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      Undercover-Agens: Graphen wurde verwendet, um Reaktionen an Grenzflächen unter Graphenbedeckung zu visualisieren. Unter einer CO-Atmosphäre dringt CO in die Graphen/Pt(111)-Grenzschicht ein und reagiert dort mit O2, während interkaliertes CO von der Pt-Oberfläche desorbiert.

    6. Glycan-Mikroarrays

      Recognition of Sialylated Poly-N-acetyllactosamine Chains on N- and O-Linked Glycans by Human and Avian Influenza A Virus Hemagglutinins (pages 4944–4947)

      Dr. Corwin M. Nycholat, Ryan McBride, Dr. Damian C. Ekiert, Dr. Rui Xu, Janani Rangarajan, Dr. Wenjie Peng, Dr. Nahid Razi, Dr. Michel Gilbert, Dr. Warren Wakarchuk, Prof. Ian A. Wilson and Prof. James C. Paulson

      Article first published online: 13 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200596

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      Humane Influenza-Viren sollen Sialinsäuren (magentafarbene Rauten) an Poly-LacNAc-Ketten auf Glycanen erkennen (LacNAc=(gelber Kreis+blaues Quadrat)). N- und O-verknüpfte Glycane wurden mit mehreren Poly-LacNAc-Ketten mit α2-3- und α2-6-angeknüpften Sialinsäuren verlängert, die von Influenzaviren von Menschen bzw. Vögeln erkannt werden. Die Spezifität rekombinanter Hämagglutinine (Rezeptoren in Grün) wurde mit Glycan-Mikroarrays untersucht.

    7. Nanoporenbasierte Sensoren

      DNA Origami Gatekeepers for Solid-State Nanopores (pages 4948–4951)

      Ruoshan Wei, Thomas G. Martin, Ulrich Rant and Hendrik Dietz

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200688

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      Nanoplättchen aus DNA-Origami als molekulare Aperturen verwandeln Nanoporen in Festkörpermembranen in vielseitige Funktionseinheiten als markierungsfreie Sensoren für Einzelmoleküle. Die Aperturen im Nanoplättchen können chemisch funktionalisiert werden, um sequenzspezifisch DNA zu detektieren.

    8. Fluoreszenz

      Triple-Color Super-Resolution Imaging of Live Cells: Resolving Submicroscopic Receptor Organization in the Plasma Membrane (pages 4952–4955)

      Stephan Wilmes, Markus Staufenbiel, Domenik Liße, Christian P. Richter, Oliver Beutel, Prof. Dr. Karin B. Busch, Prof. Dr. Samuel T. Hess and Prof. Dr. Jacob Piehler

      Article first published online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200853

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      Lebendige Farben: Die intrazelluläre kovalente Markierung von Proteinen mit einem photoschaltbaren Farbstoff gelang mithilfe des HaloTag und lieferte ein System für die dSTORM-Bildgebung lebender Zellen. Die Dynamik zellulärer Nanostrukturen an der Plasmamembran wurde mit einer Zeitauflösung von wenigen Sekunden verfolgt. In Kombination mit FPALM-Zweifarbbildgebung konnte die submikroskopische Rezeptororganisation im Kontext des Zytoskeletts aaufgelöst werden (siehe Bild).

    9. Palladium-Katalysatoren

      Porous Single-Crystalline Palladium Nanoparticles with High Catalytic Activities (pages 4956–4960)

      Feng Wang, Chuanhao Li, Prof. Ling-Dong Sun, Chun-Hu Xu, Prof. Jianfang Wang, Prof. Jimmy C. Yu and Prof. Chun-Hua Yan

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107376

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      Porentief aktiv: Ein einfacher Ansatz zur größenkontrollierten Herstellung von porösen einkristallinen Pd-Nanopartikeln wird beschrieben. Die Pd-Nanopartikel zeigen größenunabhängige katalytische Aktivitäten in der Suzuki-Kupplung und sind aktiver als kommerzielle Pd/C-Katalysatoren.

    10. Elektronentransfer

      Pyrrole Aminoimidazole Alkaloid Metabiosynthesis with Marine Sponges Agelas conifera and Stylissa caribica (pages 4961–4965)

      Dr. E. Paige Stout, Dr. Yong-Gang Wang, Prof. Dr. Daniel Romo and Prof. Dr. Tadeusz F. Molinski

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108119

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      Game, SET und Match: Pyrrolaminoimidazol-Alkaloide (PAIs) werden durch Metabiosynthese ausgehend von chlorierten Oroidin-Analoga in zellfreien Präparationen PAI produzierender Schwämme erhalten. Die Ergebnisse liefern Hinweise, dass die Biosynthese von PAIs über Einelektronentransfers (SETs) verläuft, die C-C-Bindungsknüpfungen der Vorstufenmoleküle vermitteln.

    11. Supramolekulare Polymere

      Organogold(III) Supramolecular Polymers for Anticancer Treatment (pages 4966–4970)

      Jing-Jing Zhang, Dr. Wei Lu , Dr. Raymond Wai-Yin Sun and Prof. Dr. Chi-Ming Che

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108466

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      Selbstorganisiertes Therapeutikum: Der gezeigte Gold(III)-Komplex bildet supramolekulare Polymere, die sich zu Nanofaser-Netzwerken zusammenschließen, die den zytotoxischen Komplex über einen langen Zeitraum freisetzen. Die Netzwerke können außerdem als Trägersysteme für andere zytotoxische Wirkstoffe genutzt werden.

    12. Metall-organische Gerüste

      Electronic Effects of Linker Substitution on Lewis Acid Catalysis with Metal–Organic Frameworks (pages 4971–4974)

      Frederik Vermoortele, Matthias Vandichel, Ben Van de Voorde, Dr. Rob Ameloot, Prof. Michel Waroquier, Prof. Veronique Van Speybroeck and Prof. Dirk E. De Vos

      Article first published online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108565

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      Funktionalisierte Linker können die Aktivität von MOF-Katalysatoren mit koordinativ ungesättigten Zentren erhöhen. Eine eindeutige lineare Freie-Energie-Beziehung (LFER) zwischen den Hammett-σm-Werten der Linkersubstituenten X und der Geschwindigkeit kX einer Carbonyl-En-Reaktion wurde ermittelt. Dies ist die erste LFER, die jemals bei MOF-Katalysatoren beobachtet wurde. Eine 56-fache Reaktionsbeschleunigung wurde gefunden, wenn der Substituent eine Nitrogruppe ist (siehe Bild).

    13. Stammzelldifferenzierung

      Directing Stem Cell Fate by Controlling the Affinity and Density of Ligand–Receptor Interactions at the Biomaterials Interface (pages 4975–4979)

      Prof. Kristopher A. Kilian and Prof. Milan Mrksich

      Article first published online: 13 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108746

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      Die Differenzierung mesenchymaler Stammzellen kann durch die Affinität und Dichte eines immobilisierten Liganden für den Integrinrezeptor beeinflusst werden. Zellen an Monoschichten, die das hochaffine cyclische RGD-Peptid (links) präsentieren, zeigen eine erhöhte Expression von osteogenen Markern, während Zellen an Monoschichten, die das weniger affine lineare RGD-Peptid (rechts) präsentieren, frühe myogene Marker bei hoher Ligandendichte und neurogene Marker bei niedriger Ligandendichte exprimieren.

    14. Patientennahe Diagnostik

      Rapid, Sensitive, and Quantitative Detection of Pathogenic DNA at the Point of Care through Microfluidic Electrochemical Quantitative Loop-Mediated Isothermal Amplification (pages 4980–4984)

      Kuangwen Hsieh, Adriana S. Patterson, Dr. B. Scott Ferguson, Prof. Kevin W. Plaxco and Prof. H. Tom Soh

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109115

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      DNA-Detektion: Ein mikrofluidisches elektrochemisches Amplifizierungsverfahren zur schnellen, empfindlichen und quantitativen Detektion von pathogener DNA im patientennahen Bereich wird vorgestellt (siehe Bild). Die DNA-Amplifizierung wurde elektrochemisch in Echtzeit in einem einzigen Mikrofluidikgerät beobachtet, und weniger als 16 Kopien der DNA von Salmonellen konnten in weniger als einer Stunde in einem einstufigen Verfahren detektiert werden.

    15. Graphen

      Reversible Grafting of α-Naphthylmethyl Radicals to Epitaxial Graphene (pages 4985–4988)

      Santanu Sarkar, Dr. Elena Bekyarova and Prof. Robert C. Haddon

      Article first published online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201320

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      Eine elektrochemische Kolbe-Oxidation ermöglicht die effiziente quasireversible elektrochemische Anbindung der α-Naphthylmethyl-Gruppe auf Graphen. Mit dieser Methode wird das reversible Engineering der Bandlücke in Graphen und die Herstellung elektrochemisch entfernbarer organischer dielektrischer Filme erleichtert. Im Bild sind die D-Band-Raman-Karten für beide Systeme zu sehen.

    16. Nanotemplate

      Oligopyrenotides: Chiral Nanoscale Templates for Chromophore Assembly (pages 4989–4992)

      Vladimir L. Malinovskii, Alina L. Nussbaumer and Prof. Robert Häner

      Article first published online: 11 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201352

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      Gut organisiert: DNA-artige supramolekulare Polymere aus kurzen Oligopyrenotiden dienen als helikales Gerüst für die molekulare Anordnung von Liganden (siehe Bild). Das kationische Porphyrin meso-Tetrakis(1-methylpyridin-4-yl)porphyrin wechselwirkt mit den helikalen Polymeren in einer ähnlichen Weise wie mit Poly(dA:dT).

    17. Naturstoffe

      Biomimetic Total Synthesis of (+)-Gelsemine (pages 4993–4996)

      Xuan Zhou, Tao Xiao, Yusuke Iwama and Prof. Dr. Yong Qin

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201736

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      Anspruchsvoll: (+)-Gelsemin wurde ausgehend von (R,R)-Aziridin 1 in 25 Stufen mit ca. 1 % Gesamtausbeute synthetisiert. Die Ringe E und F, das C3-Stereozentrum und das quartäre C7-Stereozentrum wurden gleichzeitig mithilfe einer mehrstufigen Eintopf-Enol-Oxonium-Cyclisierung aufgebaut. Die Synthese mit diesem Schlüsselschritt zum Aufbau der Käfigstruktur stützt den vorgeschlagenen Biosyntheseweg der Gelseminfamilie.

    18. Flexible Poren

      In Situ X-ray Structural Studies of a Flexible Host Responding to Incremental Gas Loading (pages 4997–5000)

      Dr. Tia Jacobs, Dr. Gareth O. Lloyd, Dr. Jan-André Gertenbach, Prof. Kristian K. Müller-Nedebock, Prof. Catharine Esterhuysen and Prof. Leonard J. Barbour

      Article first published online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201281

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      Kristallographische Momentaufnahmen eines porösen Materials bei kontrolliert variiertem Gasdruck wurden genutzt, um die schrittweise Aufnahme von Kohlendioxid- und Acetylenmolekülen in diskreten Hohlräumen zu untersuchen. Mit den erhaltenen Daten wurde ein qualitatives statistisch-mechanisches Modell entwickelt, das selbst feinste Details in den experimentellen Gassorptionsisothermen reproduzieren kann.

    19. Transmetallierung

      Strong Metallophilic Interactions in the Palladium Arylation by Gold Aryls (pages 5001–5004)

      Dr. Mónica H. Pérez-Temprano, Dr. Juan A. Casares, Prof. Ángel R. de Lera, Prof. Rosana Álvarez and Prof. Pablo Espinet

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108043

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      Der zweite Schritt zählt: Die Arylierung von Pd durch Au verläuft über Übergangszustände und Intermediate mit starken metallophilen Au⋅⋅⋅Pd-Wechselwirkungen (siehe Bild). Allerdings ist der Aryltransfer von [AuArL] nach [PdArClL2] thermodynamisch ungünstig und findet erst dann statt, wenn sich eine irreversible Ar-Ar-Kupplung in [PdAr2L2] anschließt.

    20. Phosphaorganische Chemie

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      Air-Stable, Highly Fluorescent Primary Phosphanes (pages 5005–5008)

      Laura H. Davies, Dr. Beverly Stewart, Dr. Ross W. Harrington, Prof. William Clegg and Dr. Lee J. Higham

      Article first published online: 19 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108416

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      Licht ohne Furcht: Ein Zugang zu fluoreszierenden primären Phosphanen (RPH2), die sowohl im festen Zustand als auch in Chloroformlösung stabil gegen Oxidation an der Luft sind, wird beschrieben. Diese vielseitigen Vorstufen können durch Hydrophosphinierung in Tripod-Liganden überführt werden, mit denen fluoreszierende Übergangsmetallkomplexe zugänglich sind.

    21. Infrarotspektroskopie

      Infrared Spectrum and Structure of the Adamantane Cation: Direct Evidence for Jahn–Teller Distortion (pages 5009–5013)

      Dipl.-Phys. Alexander Patzer, B. Sc. Markus Schütz, Prof. Dr. Thomas Möller and Prof. Dr. Otto Dopfer

      Article first published online: 27 JAN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108937

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      In Schwung gebracht: Das IR-Spektrum des Adamantankations, C10H16+, konnte durch resonante IR-Photodissoziationsspektroskopie des schwach gebundenen C10H16+⋅Ln-Clusters erhalten werden (siehe Bild). Die Analyse des IR-Spektrums liefert die erste spektroskopische Charakterisierung dieses Cycloalkan- Carbokations in der Gasphase und einen direkten Hinweis auf eine Jahn-Teller-Verzerrung im elektronischen 2A1-Grundzustand.

    22. Naturstoffe

      Scalable Total Synthesis of (−)-Berkelic Acid by Using a Protecting-Group-Free Strategy (pages 5014–5017)

      Prof. Dr. Francisco J. Fañanás, Dr. Abraham Mendoza, Tamara Arto, Dr. Baris Temelli and Prof. Félix Rodríguez

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109076

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      Nachschub gesichert: Der polycyclische Kern von (−)-Berkelsäure (1) wurde in nur einem Schritt aus sehr einfachen Ausgangsverbindungen aufgebaut. Die Totalsynthese von 1 umfasst eine siebenstufige lineare Sequenz, die ohne Schützungs- und Entschützungsschritte auskommt. Alle Schritte, außer dem letzten, konnten im Gramm-Maßstab durchgeführt werden.

    23. Energieautarke Nanosysteme

      Paper-Based Supercapacitors for Self-Powered Nanosystems (pages 5018–5022)

      Dr. Longyan Yuan, Xu Xiao, Tianpeng Ding, Junwen Zhong, Xianghui Zhang, Dr. Yue Shen, Dr. Bin Hu, Prof. Yunhui Huang, Prof. Jun Zhou and Prof. Zhong Lin Wang

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109142

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      Energiespeicher aus Papier: Papierbasierte, flexible Festkörpersuperkondensatoren wurden erzeugt, die mit einem piezoelektrischen Biegewandler oder einer Solarzelle geladen und durch Betreiben eines Spannungssensors oder einer blau emittierenden Diode entladen werden. Die Kondensatoren können in energieautarken Nanosystemen eingesetzt werden (siehe Bild).

    24. Corannulene

      A Buckybowl with a Lot of Potential: C5-C20H5(CF3)5 (pages 5023–5026)

      Dr. Igor V. Kuvychko, Sarah N. Spisak, Dr. Yu-Sheng Chen, Dr. Alexey A. Popov, Prof. Marina A. Petrukhina, Prof. Steven H. Strauss and Dr. Olga V. Boltalina

      Article first published online: 11 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200178

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      Jede Menge Potential: Ein trifluormethyliertes Corannulen, C5-C20H5(CF3)5, wurde synthetisiert und spektroskopisch sowie röntgenographisch charakterisiert. In der Struktur findet sich eine hochgeordnete Stapelung der Schalen, die für Corannulene mit acyclischen Substituenten untypisch ist. Die erste Reduktion von C5-C20H5(CF3)5 ist 0.95 V anodisch verschoben; damit handelt es sich um den bislang stärksten Corannulen-basierten Elektronenakzeptor.

    25. Synthesemethoden

      When Bigger Is Better: Intermolecular Hydrofunctionalizations of Activated Alkenes Catalyzed by Heteroleptic Alkaline Earth Complexes (pages 5027–5030)

      Dr. Bo Liu, Dr. Thierry Roisnel, Prof. Dr. Jean-François Carpentier and Dr. Yann Sarazin

      Article first published online: 11 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200364

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      Groß, aber schnell: Neue Erdalkalimetall(Ea)-Amidokomplexe katalysieren die regioselektive intermolekulare Hydroaminierung (siehe Schema) und Hydrophosphanierung von Styrol und Isopren. Die katalytische Aktivität steigt linear mit der Größe des Metallzentrums.

    26. Aromatische Kationen

      Benzylium versus Tropylium Ion Dichotomy: Vibrational Spectroscopy of Gaseous C8H9+ Ions (pages 5031–5033)

      Dr. Barbara Chiavarino, Prof. Maria Elisa Crestoni, Prof. Dr. Otto Dopfer, Dr. Philippe Maitre and Prof. Simonetta Fornarini

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200558

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      Eindeutig verschieden: Untersuchungen mit Infrarot-Mehrphotonendissoziation an Tropylium- und Benzylium-Isomeren des C8H9+-Ions weisen den Weg, der zur Beseitigung der seit langem bestehenden Dichotomie in der Carbokationen-Chemie führt (siehe Bild).

    27. C-H-Aktivierung

      Palladium-Catalyzed Alkylation of 1,4-Dienes by C[BOND]H Activation (pages 5034–5037)

      Prof. Barry M. Trost, Max M. Hansmann and David A. Thaisrivongs

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200601

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      Aktiviert: Die Titelreaktion verläuft mit einer hohen Bandbreite an Nucleophilen und 1,4-Dienen unter milden Bedingungen und bietet direkten Zugang zu 1,3-Dien-Produkten mit hoher Regio- und Stereokontrolle (siehe Schema; 2,6-DMBQ=2,6-Dimethylbenzochinon). Dies ist die erste katalytische allylische Alkylierung, die in Abwesenheit von Sulfoxidliganden stattfindet.

    28. Oberflächenchemie

      Multiquantum Vibrational Excitation of NO Scattered from Au(111): Quantitative Comparison of Benchmark Data to Ab Initio Theories of Nonadiabatic Molecule–Surface Interactions (pages 5038–5042)

      Dr. Russell Cooper, Dr. Christof Bartels, Dr. Alexander Kandratsenka, Prof. Igor Rahinov, Dr. Neil Shenvi, Kai Golibrzuch, Zhisheng Li, Prof. Daniel J. Auerbach, Prof. John C. Tully and Prof. Alec M. Wodtke

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201168

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      Absolute Wahrscheinlichkeiten für die Schwingungsanregung von an einer Au(111)-Oberfläche gestreuten NO(v=0[RIGHTWARDS ARROW]1,2)-Molekülen wurden gemessen. Die Messungen wurden mit Berechnungen, die auf Ab-initio-Theorien zur Beschreibung der elektronisch nichtadiabatischen Wechselwirkungen zwischen Molekül und Oberfläche beruhen, verglichen. Theorie und Experiment stimmten gut überein (siehe Bild; Ts=Oberflächentemperatur, P=Anregungswahrscheinlichkeit und E=Stoßenergie).

    29. Organokatalyse

      Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Trifluoromethyl-substituted Diarylpyrrolines: Enantioselective Conjugate Cyanation of β-Aryl-β-trifluoromethyl-disubstituted Enones (pages 5043–5046)

      Hiroyuki Kawai, Satoshi Okusu, Etsuko Tokunaga, Hiroyasu Sato, Dr. Motoo Shiro and Prof. Norio Shibata

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201278

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      Feinjustierte Katalyse: Die durch eine China-Alkaloid katalysierte Titelreaktion gelang in hohen Ausbeuten und Enantioselektivitäten und liefert Schlüsselintermediate für das biologisch wichtige Pyrrolin 2, das ein trifluormethyliertes quartäres Stereozentrum enthält. Ether-Katalysatoren (1) sind in dieser Umwandlung effizienter als die konventionellen Hydroxyspezies.

    30. Asymmetrische Katalyse

      An N-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Strategy for the Stereoselective Synthesis of Spirooxindole Lactones (pages 5047–5051)

      Dr. Julien Dugal-Tessier, Dr. Elizabeth A. O'Bryan, Thomas B. H. Schroeder, Daniel T. Cohen and Prof. Karl A. Scheidt

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201643

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      Durch kooperative Katalyse gelingt die enantioselektive formale [3+2]-Addition von α,β-ungesättigten Aldehyden an Isatine. Diese Homoenolatcyclisierungen von β-Arylenalen mit einem N-heterocyclischen Carben (NHC) als Katalysator ergeben erst bei Zusatz von Lithiumchlorid hohe Enantioselektivitäten. Als Anwendungsbeispiel wird die Totalsynthese von Maremycin B vorgestellt.

    31. Naturstoffsynthese

      Three Rings in One Step: A Quick Approach to IKD-8344 (pages 5052–5055)

      Dr. Yang Zou and Prof. Dr. Yikang Wu

      Article first published online: 11 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201395

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      Eine hocheffiziente enantioselektive Totalsynthese des natürlich vorkommenden Antibiotikums IKD-8344 wird über eine konvergente Route erreicht. Diese Route umfasst die sonst unmögliche gleichzeitige Bildung dreier THF-Ringe aus einem linearen Polyketid durch intramolekulare O-Alkylierungen von Mesylaten in Konkurrenz zu normalerweise einfachen β-Eliminierungen und/oder α-Racemisierungen (siehe Schema, Ms=Methansulfonyl).

    32. Total Synthesis of (−)-13-Oxyingenol and its Natural Derivative (pages 5056–5059)

      Dr. Takayuki Ohyoshi, Shota Funakubo, Yamato Miyazawa, Keisuke Niida, Dr. Ichiro Hayakawa and Prof. Dr. Hideo Kigoshi

      Article first published online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201383

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      Ringfunktionalisierung: Die Totalsynthese eines natürlichen Derivats von (−)-13-Oxyingenol, einem wirksamen Anti-HIV-Diterpenoid, wird beschrieben. Die Schlüsselschritte der Synthese umfassen eine Ringschluss-Olefinmetathese und eine [2,3]-sigmatrope Mislow-Evans-Umlagerung. Diese Synthese eröffnet den Zugang zu (−)-13-Oxyingenol und seinen natürlichen Derivaten in 21 Stufen aus einem synthetischen Intermediat, das bereits von Kigoshi und Mitarbeitern hergestellt wurde.

    33. Reduktive Aminierung

      Knölker’s Iron Complex: An Efficient In Situ Generated Catalyst for Reductive Amination of Alkyl Aldehydes and Amines (pages 5060–5064)

      Anastassiya Pagnoux-Ozherelyeva, Dr. Nicolas Pannetier, Dr. Mbaye Diagne Mbaye, Dr. Sylvain Gaillard and Prof. Jean-Luc Renaud

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201360

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      Eine aminierte Serie: Eine wohldefinierte Eisen-katalysierte reduktive Aminierung von Aldehyden und Ketonen mit aliphatischen Aminen in Gegenwart von molekularem Wasserstoff wird beschrieben. Eine breite Serie von Alkylketonen und -aldehyden wurde unter milden Reaktionsbedingungen in guten Asubeuten umgesetzt.

    34. Synthesemethoden

      Absolute Asymmetric Synthesis of Tertiary α-Amino Acids (pages 5065–5068)

      Thi Thoa Mai, Dr. Mathieu Branca, Didier Gori, Dr. Régis Guillot, Prof. Cyrille Kouklovsky and Dr. Valérie Alezra

      Article first published online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200950

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      Gefroren: Die spontane Kristallisation einer achiralen Verbindung in chiraler Konformation wird als Chiralitätsursprung in einer absoluten asymmetrischen Synthese tertiärer Aminosäuren genutzt. Die dynamische axiale Chiralität tertiärer aromatischer Amide wird im Kristall (siehe Bild) eingefroren und führt zur stereoselektiven Deprotonierung/Alkylierung (siehe Schema). α-Aminosäuren werden so mit bis zu 96% ee synthetisiert.

    35. Koordinationschemie

      σ-Accepting Properties of a Chlorobismuthine Ligand (pages 5069–5072)

      Tzu-Pin Lin, Iou-Sheng Ke and Prof. Dr. François P. Gabbaï

      Article first published online: 27 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200854

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      BiZness as usual? Nicht ganz! Das Bismutatom im dreizähnigen Diphosphanylbismutin (o-(Ph2P)C6H4)2BiCl fungiert als Z- statt als L-Ligand, wenn es sich in der Koordinationssphäre eines späten Übergangsmetalls wie Gold befindet. Dieses Akzeptorverhalten wird durch die Disphenoid-Koordinationsgeometrie und durch theoretische Studien gestützt, nach denen eine Au[RIGHTWARDS ARROW]Bi-Wechselwirkung vorliegt.

    36. Metallophile Wechselwirkungen

      Gold- und Platin-Bismut-Donor-Akzeptor-Wechselwirkungen vermittelt durch einen ambiphilen PBiP-Pinzettenliganden (pages 5073–5077)

      Dipl.-Chem. Carolin Tschersich, Prof. Dr. Christian Limberg, Dr. Stefan Roggan, Dr. Christian Herwig, Prof. Dr. Nikolaus Ernsting, Dr. Sergey Kovalenko and Dr. Stefan Mebs

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200848

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      Edelmetalle treffen auf Schwergewicht: Ein neuer Pinzettenligand bringt Bismut mit Gold und Platin zusammen, sodass metallophile Wechselwirkungen ausgebildet werden. DFT-Rechnungen zufolge werden diese von Metall[RIGHTWARDS ARROW]Bismut- Beiträgen dominiert.

    37. Kristallisationsprozesse

      Erste Sekunden im Leben eines Bauwerkes – In-situ-Synchrotron-Röntgenbeugungsuntersuchungen der Zementhydratation mit Millisekunden-Auflösung (pages 5078–5081)

      Moritz-Caspar Schlegel, Adnan Sarfraz, Urs Müller, Ulrich Panne and Dr. Franziska Emmerling

      Article first published online: 11 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200993

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      Höchst dynamische Hydratationsprozesse in den ersten Sekunden bei der Entstehung eines Bauwerkes lassen sich mithilfe von Synchrotron-Röntgenbeugung mit einer sehr hohen Zeitauflösung nachverfolgen. Der Schwerpunkt lag dabei auf der Beeinflussung der Bildung erster kristalliner Hydratationsprodukte während des Frühstadiums der Zementhydratation.

    38. Polysulfate

      Das Tetrasulfat-Anion [S4O13]2− (pages 5082–5085)

      Dipl.-Chem. Christian Logemann, Prof. Dr. Thorsten Klüner and Prof. Dr. Mathias S. Wickleder

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108206

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      Vereinigte Sulfate: Das einzigartige Tetrasulfat-Anion S3O132− konnte in der Struktur von (NO2)2[S4O13] beobachtet werden, die sich in der Reaktion von N2O5 mit SO3 bildet. Theoretische Untersuchungen zeigen, dass das Anion ein stabiles Mitglied der Polysulfatfamilie [SnO3n+1]2− ist, die bis zu n=11 untersucht wurde.

    39. Chiralität

      Zirkulardichroismus in den Photoelektronen-Winkelverteilungen von Campher und Fenchon aus der Multiphotonenionisation mit Femtosekunden-Laserpulsen (pages 5086–5090)

      Christian Lux, Prof. Dr. Matthias Wollenhaupt, Tom Bolze, Dr. Qingqing Liang, Jens Köhler, Cristian Sarpe and Prof. Dr. Thomas Baumert

      Article first published online: 20 FEB 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109035

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      Schnelle und hoch empfindliche chirale Erkennung: Ein Zirkulardichroismus-Effekt im Bereich von ±10 % an zufällig orientierten chiralen Molekülen in der Gasphase stammt aus Abbildungen von Photoelektronen-Winkelverteilungen (siehe Bild), die über resonanzverstärkte Multiphoton-Ionisation erzeugt wurden. Bisher konnte der Effekt nur an Synchrotronanlagen beobachtet werden, doch nun gelingt dies auch unter Verwendung eines kompakten Lasersystems.

    40. Reversible SO2-Koordination

      Aufnahme von gasförmigem SO2 in kelchartige Lanthanoidkomplexe – ein unerwarteter Koordinationsmodus von SO2 in der f-Element-Chemie (pages 5091–5095)

      Dr. Paul Benndorf, Sophia Schmitt, Dr. Ralf Köppe, Dr. Pascual Oña-Burgos, Dr. Andreas Scheurer, Prof. Dr. Karsten Meyer and Prof. Dr. Peter W. Roesky

      Article first published online: 3 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109109

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      Ganz hin und weg: Es wurden die ersten molekularen Komplexe der Lanthanoide (Ln=Sm, Eu) hergestellt, in denen gasförmiges SO2 reversibel koordiniert ist. Mit der Bindung und Freisetzung des SO2 wechseln die Farben der Komplexe reversibel (siehe Schema). Die Strukturen der SO2-verbrückten Verbindungen wurden sowohl in Lösung als auch im Festkörper bestätigt.

  16. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 21/2012 (page 5098)

      Article first published online: 8 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201290037

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