Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 21

May 21, 2012

Volume 124, Issue 21

Pages 5101–5350

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Innenrücktitelbild
    5. Rücktitelbild
    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. Berichtigung
    9. News
    10. Autoren-Profil
    11. Nachrichten
    12. Buchbesprechung
    13. Highlights
    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    17. Vorschau
    1. Titelbild: Chemical Protein Synthesis by Chemoselective α-Ketoacid–Hydroxylamine (KAHA) Ligations with 5-Oxaproline (Angew. Chem. 21/2012) (page 5101)

      Dr. Vijaya R. Pattabiraman, Ayodele O. Ogunkoya and Prof. Dr. Jeffrey W. Bode

      Version of Record online: 30 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202064

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      Chemoselektive Ligationen zweier ungeschützter Proteinsegmente unter Bildung nativer Amidbindungen sind wertvoll für die Proteinsynthese. In der Zuschrift auf S. 5204 ff. zeigen J. W. Bode et al., dass die α-Ketosäure-Hydroxylamin-Ligation (KAHA-Ligation) mit 5-Oxaprolin eine effiziente Reaktion für die Proteinsynthese mit ungeschützten Proteinsegmenten in wässrigen Puffern ist. Das prokaryotische Ubiquitin-artige Protein und das Kälteschockprotein A wurden synthetisiert.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Photoswitchable Dynamic Magnetic Relaxation in a Well-Isolated {Fe2Co} Double-Zigzag Chain (Angew. Chem. 21/2012) (page 5102)

      Dr. Da-Peng Dong, Prof. Tao Liu, Dr. Shinji Kanegawa, Dr. Soonchul Kang, Prof. Osamu Sato, Prof. Cheng He and Prof. Chun-Ying Duan

      Version of Record online: 15 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202782

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      Ein kooperativer, reversibler ladungstransferinduzierter Spinübergang beim Abkühlen und Aufheizen der gut isolierten, Cyanid-verbrückten FeIII2CoII-Doppelzickzackketten von {[Fe(pzTp)(CN)3]2Co(4-styrylpyridin)2}⋅2 H2O⋅2 CH3OH wird von T. Liu, O. Sato, C.-Y. Duan et al. in der Zuschrift auf S. 5209 ff. vorgestellt. Bestrahlung mit 532-nm-Licht bei 5 K führt zu Einzelkettenmagnetismus, ohne antiferromagnetische Ordnung nach der Bestrahlung.

  3. Innenrücktitelbild

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    1. Innenrücktitelbild: Rationale Herstellung eines extrinsisch porösen Molekülkristalls mit einer außergewöhnlich großen spezifischen Oberfläche (Angew. Chem. 21/2012) (page 5351)

      Dr. Michael Mastalerz and Prof. Dr. Iris M. Oppel

      Version of Record online: 4 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203156

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      Poröse Molekülkristalle lassen sich durch gerichtete Selbstorganisation einer organischen Vorstufe mithilfe von Wasserstoff-Brücken erzeugen. Wie M. Mastalerz und I. M. Oppel in der Zuschrift auf S. 5345 ff. beschreiben, wurden eingeschlossene Lösungsmittelmoleküle aus den Poren entfernt, und sie erhielten auf diese Art ein permanent poröses Material mit einer spezifischen Oberfläche von 2796 m2 g−1. Das Material adsorbiert CO2 selektiv gegenüber CH4 und auch relativ große Mengen an H2.

  4. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: How Many Lithium Ions Can Be Inserted onto Fused C6 Aromatic Ring Systems? (Angew. Chem. 21/2012) (page 5352)

      Xiaoyan Han, Guangyan Qing, Jutang Sun and Taolei Sun

      Version of Record online: 19 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202306

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      Kohlenstoffmaterialien wie Graphit sind die gängigsten Anoden in Lithiumionenbatterien, doch die grundlegende Frage, wie viele Li-Ionen an aromatischen C6-Ringen gebunden sein können, blieb bisher unbeantwortet. In der Zuschrift auf S. 5237 ff. zeigen T. Sun et al. anhand einer Modellverbindung, dass jeder C6-Ring in einer reversiblen elektrochemischen Reaktion bis zu 6 Li-Ionen in Li6/C6-Additionskomplexen binden kann. Daraus ergibt sich eine Lithiumionen-Insertionskapazität von fast 2000 mA h g−1.

  5. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Zuowei Xie (page 5123)

      Version of Record online: 29 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200804

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      „Mein Lieblingsort auf der Welt ist meine Heimatstadt. Ein guter Arbeitstag beginnt mit einer Tasse chinesischen Tees …“ Dies und mehr von und über Zuowei Xie finden Sie auf Seite 5121.

  10. Nachrichten

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    1. Chemosensors. Principles, Strategies, and Applications. Herausgegeben von Binghe Wang und Eric V. Anslyn. (page 5125)

      Franz Dickert

      Version of Record online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201767

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      John Wiley & Sons, Hoboken 2011. 524 S., geb., 129.00 €.—ISBN 978-0470592069

  12. Highlights

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    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
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    1. Ligandendesign

      Monomere lineare Diaminocarben-Gold(I)-Komplexe in der enantioselektiven Katalyse (pages 5128–5130)

      Prof. Helgard G. Raubenheimer

      Version of Record online: 29 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200739

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      Goldene Zeiten für Carbenkomplexe: Verhältnismäßig einfache Arylsubstituenten genügen, um acyclische Diaminocarbene (ADCs) in wertvolle pseudo-zweizähnige Liganden für monomere Gold(I)-Komplexe umwandeln, die eine Tandem-Acetylierung/Cycloisomerisierung enantioselektiv katalysieren können. Tf=Trifluormethansulfonyl.

    2. Proteinase-Inhibitoren

      Humanes α2-Makroglobulin – eine Variation der Venusfliegenfalle (pages 5131–5133)

      Dr. Cindy Meyer, Prof. Dr. Winfried Hinrichs and Prof. Dr. Ulrich Hahn

      Version of Record online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201104

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      Ein Köder für Proteinasen: Der Mechanismus des unspezifischen humanen Proteinase-Inhibitors α2-Makroglobulin (α2M, ca. 6000 Aminosäuren) erinnert an eine Venusfliegenfalle (siehe Schema). Die Kristallstruktur von α2M konnte kürzlich mit einer Auflösung von 4.3 Å gelöst werden, obwohl für die Kristallstrukturanalyse nur ein einziger Kristall für die Röntgenbeugung zur Verfügung stand.

    3. Trifluormethylierung

      Die Trifluormethylierung von Arenen und Heteroarenen (pages 5134–5136)

      Dr. Tatiana Besset, Dr. Cédric Schneider and Dr. Dominique Cahard

      Version of Record online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201012

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      Vielversprechendes: Der immer größer werdende Bedarf an trifluormethylierten Arenen und Heteroarenen stellt eine große Herausforderung dar, der mit der Entwicklung von Trifluormethylierungsreaktionen begegnet wurde. In diesem Highlight werden mehrere effektive Ansätze für die Trifluormethylierung im späten Reaktionsstadium und die Verwendung von einfachen und preiswerten Trifluormethylierungsreagentien vorgestellt.

  13. Kurzaufsatz

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    1. Koordinationschemie

      Heteroditope Rezeptoren zur Ionenpaarerkennung (pages 5138–5148)

      Dr. Anna J. McConnell and Prof. Paul D. Beer

      Version of Record online: 14 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107244

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      Paarfalle: Bei der Ionenpaarerkennung handelt es sich um ein neues, aufstrebendes Forschungsgebiet. Dieser Kurzaufsatz dient der Vorstellung dieses Themas durch Aufschlüsselung der hinter der Ionenpaarerkennung stehenden Ideen einschließlich der Kooperativität und des Designs heteroditoper Rezeptoren (siehe Bild). Die verschiedenen Arten und Anwendungen heteroditoper Rezeptoren für Ionenpaare werden erläutert.

  14. Aufsatz

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    1. Kreuzkupplungen

      Palladiumkatalysierte Kreuzkupplungen: eine historische Perspektive im Kontext der Nobel-Preise 2010 (pages 5150–5174)

      Dr. Carin C. C. Johansson Seechurn, Dr. Matthew O. Kitching, Dr. Thomas J. Colacot and Prof. Victor Snieckus

      Version of Record online: 9 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107017

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      Richard Heck, Ei-ichi Negishi und Akira Suzuki erhielten im Jahr 2010 den Chemie-Nobelpreis für ihre Beiträge zur Entwicklung Pd-katalysierter Reaktionen für C-C-Kupplungen. Dieser historische Aufsatz begibt sich zu den Ursprüngen der von ihnen entdeckten Reaktionen, beschreibt bahnbrechende Fortschritte und verfolgt die Flut neuer Entwicklungen auf dem Gebiet der metallkatalysierten organischen Umsetzungen bis auf den heutigen Stand.

  15. Zuschriften

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    15. Aufsatz
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    1. Supramolekulare Chemie

      Solution-Phase Structures of Gallium-Containing Pyrogallol[4]arene Scaffolds (pages 5176–5181)

      Dr. Harshita Kumari, Dr. Steven R. Kline, Dr. Wei G. Wycoff, Dr. Rick L. Paul, Andrew V. Mossine, Prof. Carol A. Deakyne and Prof. Jerry L. Atwood

      Version of Record online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200209

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      Hohlzylinder: Gallium- und Gallium-Zink-Pyrogallol[4]aren-Nanoaggregate wurden mit verschiedenen Methoden in Lösung untersucht. Die Ergebnisse zeigen, dass die Aggregate von der sphärischen Form im Festkörper in eine toroidale Form in Lösung umlagern (siehe PgC4GaZn als Beispiel), was die strukturelle Flexibilität von Gallium in den Metall-umrandeten Gerüsten illustriert.

    2. Oberflächenchemie

      Electrochemically Induced Surface-Initiated Atom-Transfer Radical Polymerization (pages 5182–5185)

      Bin Li, Dr. Bo Yu, Prof. Wilhelm T. S. Huck, Prof. Feng Zhou and Prof. Weimin Liu

      Version of Record online: 12 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201533

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      Polymerbürsten: Mit elektrisch induzierter radikalischer Atomtransferpolymerisation können Polymerbürsten an Luft synthetisiert werden (siehe Bild). Die Bürstendicke wird durch das Verhältnis von Initiator zu elektrischem Potential eingestellt. Die Monomerlösung kann wiederverwendet werden, was das Verfahren zur Herstellung von biokompatiblen Polymerbürsten auf komplexen Oberflächen interessant macht.

    3. Oberflächenkatalyse

      Polymerization on Stepped Surfaces: Alignment of Polymers and Identification of Catalytic Sites (pages 5186–5190)

      Dr. Alex Saywell, Jutta Schwarz, Prof. Stefan Hecht and Dr. Leonhard Grill

      Version of Record online: 22 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200543

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      Katalyse mit Ecken und Kanten: Oberflächendefekte wie Stufen und Knicke gelten als „aktive Zentren“ für die Induktion ortsspezifischer chemischer Reaktionen auf Katalysatormaterialien. Hier wird gezeigt, dass die katalytische Abspaltung eines Bromatoms von einem organischen Molekül an Knickstellen einer gestuften Au(10,7,7)-Oberfläche erfolgt (siehe Schema; Br rot). Die anisotrope Oberfläche erleichtert auch die Bildung stark ausgerichteter Polymere durch kovalente Monomerenkupplung.

    4. Nanofasergele

      Macroscopic-Scale Template Synthesis of Robust Carbonaceous Nanofiber Hydrogels and Aerogels and Their Applications (pages 5191–5195)

      Dr. Hai-Wei Liang, Qing-Fang Guan, Li-Feng Chen, Zhu Zhu, Wen-Jun Zhang and Prof. Shu-Hong Yu

      Version of Record online: 13 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200710

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      Robuste Nanofasergele: Monolithische Hydrogele und Aerogele aus Kohlenstoffnanofasern (CNFs) wurden im 12-Liter-Maßstab (siehe Bild) durch einen einfachen templatgelenkten hydrothermalen Carbonisierungsprozess hergestellt. Die hohe Oberflächenreaktivität der CNFs sowie die hohe Porosität und robuste Natur der Gele können in Anwendungen z. B. als selektive Adsorbentien und Template zur Erzeugung funktioneller Kompositgele genutzt werden.

    5. Supramolekulare Münzmetallcluster

      Supramolecular Tetrahedra of Phosphines and Coinage Metals (pages 5196–5199)

      Dr. Sang Ho Lim, Yongxuan Su and Prof. Dr. Seth M. Cohen

      Version of Record online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200730

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      Schatzkisten: Die Münzmetalle CuI, AgI und AuI bilden mit einem starren dreifach-symmetrischen Phosphanliganden tetraedrische supramolekulare Cluster. Es sind die ersten supramolekularen Cluster, die über eine gesamte Gruppe des Periodensystems gebildet werden. Cu+ grün, Ag+ hellblau, Au+ olivgrün, I rot, P lila.

    6. Synthesemethoden

      Diastereoselective Synthesis of C3-Quaternary Indolenines Using α,β-Unsaturated N-Aryl Ketonitrones and Activated Alkynes (pages 5200–5203)

      C. Bryan Huehls, Tyler S. Hood and Prof. Dr. Jiong Yang

      Version of Record online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200860

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      Ohne Übergangsmetallkatalysator reagieren einfach zugängliche α,β-ungesättigte N-Arylketonitrone und aktivierte Alkine zu C3-quartären Indoleninen in einer bemerkenswert einfachen und atomökonomischen Reaktion. Die Heterocyclen werden dabei unter gleichzeitiger Erzeugung von zwei benachbarten chiralen Zentren, einem quartären und einem tertiären, gebildet.

    7. Proteinligationen

      Chemical Protein Synthesis by Chemoselective α-Ketoacid–Hydroxylamine (KAHA) Ligations with 5-Oxaproline (pages 5204–5208)

      Dr. Vijaya R. Pattabiraman, Ayodele O. Ogunkoya and Prof. Dr. Jeffrey W. Bode

      Version of Record online: 14 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200907

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      Die chemische Synthese von Proteinen ausgehend von ungeschützten Peptidsegmenten nutzt die KAHA-Ligation mit 5-Oxaprolin, das problemlos bei der Festphasensynthese in Peptide eingebaut wird. Die Ligation solcher Proteinsegmente in wässrigen Puffersystemen mit α-Ketosäurepeptiden ergibt einen α-Homoserinrest an der Ligationsstelle. Die neue Ligation wird zur Synthese zweier Proteine, dem prokaryotischen Ubiquitin-artigen Protein (Pup) und dem Kälteschockprotein A (cspA) verwendet (siehe Schema).

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Chemical Protein Synthesis by Chemoselective α-Ketoacid–Hydroxylamine (KAHA) Ligations with 5-Oxaproline

      Vol. 126, Issue 45, 12200, Version of Record online: 22 SEP 2014

    8. Schaltbare Materialien

      Photoswitchable Dynamic Magnetic Relaxation in a Well-Isolated {Fe2Co} Double-Zigzag Chain (pages 5209–5213)

      Dr. Da-Peng Dong, Prof. Tao Liu, Dr. Shinji Kanegawa, Dr. Soonchul Kang, Prof. Osamu Sato, Prof. Cheng He and Prof. Chun-Ying Duan

      Version of Record online: 12 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201105987

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      Ein ladungstransferinduzierter Spinübergang tritt in den isolierten FeIII2CoII-Ketten von {[Fe(pzTp)(CN)3]2Co(4-Styrylpyridin)2}⋅2 H2O⋅2 CH3OH (1) auf. Bei Bestrahlung mit 532-nm-Licht zeigt 1 Einzelkettenmagnetismus, ohne antiferromagnetische Ordnung nach dem Abschalten der Bestrahlung (siehe Bild; C grau, N blau, B gelb; LS=Low Spin, HS=High Spin).

    9. Cer-organische Magnete

      Magnetic Ordering in Self-assembled Materials Consisting of Cerium(III) Ions and the Radical Forms of 2,5-TCNQX2 (X=Cl, Br) (pages 5214–5218)

      María Ballesteros-Rivas, Dr. Hanhua Zhao, Dr. Andrey Prosvirin, Eric W. Reinheimer, Rubén A. Toscano, Prof. Jesús Valdés-Martínez and Prof. Kim R. Dunbar

      Version of Record online: 8 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107938

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      Bänderförmige Koordinationspolymere aus CeIII-Ionen und TCNQX2 (TCNQ=Tetracyanchinodimethan; X=Cl, Br) – nicht aber solche aus TCNQ-Radikalen – zeigen eine unerwartete magnetische Ordnung (siehe Bild; Ce grün). Dieses Verhalten offenbart bemerkenswerte Feinheiten in den magnetischen Eigenschaften von Lanthanoid-organischen Materialien.

    10. Methanoxidation

      Direct Catalytic Conversion of Methane to Methanol in an Aqueous Medium by using Copper-Promoted Fe-ZSM-5 (pages 5219–5223)

      Dr. Ceri Hammond, Michael M. Forde, Dr. Mohd Hasbi Ab Rahim, Adam Thetford, Qian He, Dr. Robert L. Jenkins, Dr. Nikolaos Dimitratos, Dr. Jose A. Lopez-Sanchez, Dr. Nicholas F. Dummer, Dr. Damien M. Murphy, Dr. Albert F. Carley, Dr. Stuart H. Taylor, Dr. David J. Willock, Dr. Eric E. Stangland, Dr. Joo Kang, Dr. Henk Hagen, Prof. Christopher J. Kiely and Prof. Graham J. Hutchings

      Version of Record online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108706

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      Ein Eisen-Kupfer-Zeolith (Fe-Cu-ZSM-5) katalysiert die selektive Oxidation von Methan zu Methanol mit wässrigem Wasserstoffperoxid. Das Eisen aktiviert die Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung, während das Kupfer dafür sorgt, dass Methanol als Hauptprodukt gebildet wird. Der Katalysator ist stabil und wiederverwendbar und aktiviert Methan mit >90 % Selektivität und 10 % Umsatz in einem geschlossenen Katalysezyklus (siehe Schema).

    11. Präbiotische Synthesen

      A Unified Mechanism for Abiotic Adenine and Purine Synthesis in Formamide (pages 5224–5227)

      Jeremy S. Hudson, Joseph F. Eberle, Raj H. Vachhani, Luther C. Rogers, James H. Wade, Prof. Dr. Ramanarayanan Krishnamurthy and Dr. Greg Springsteen

      Version of Record online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108907

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      Ausgehend von Formamid werden Mechanismen für die Umwandlung in Purin und Adenin vorgeschlagen (siehe Schema: Purin (R=H, X=H), Adenin (R=CN, X=NH2, R′=CONH2). Parallelen zu diesen plausiblen präbiotischen Routen könnten zu den Ursprüngen der metabolischen Purinring-Biosynthese führen.

    12. Sonochemie

      Generation of a Porous Luminescent Structure Through Ultrasonically Induced Pathways of Silicon Modification (pages 5228–5232)

      Dr. Ekaterina V. Skorb, Dr. Daria V. Andreeva and Prof. Helmuth Möhwald

      Version of Record online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201105084

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      Poröses Silicium mit einzigartigen optischen Eigenschaften wurde mit einer Ultraschallmethode hergestellt. Das Verfahren ermöglicht die einstufige Bildung von Silicium mit gezielt variierbarer poröser Struktur und bietet die Möglichkeit für oberflächenselektive Modifikationen und die Erzeugung photolumineszierender Zentren und Defektzustände, die als Ladungstrennungszentren wirken können.

    13. Bakterientoxine

      You have full text access to this OnlineOpen article
      Towards a Structural Basis for the Relationship Between Blood Group and the Severity of El Tor Cholera (pages 5233–5236)

      Dr. Pintu K. Mandal, Thomas R. Branson, Dr. Edward D. Hayes, James F. Ross, Dr. Jose A. Gavín, Dr. Antonio H. Daranas and Dr. W. Bruce Turnbull

      Version of Record online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109068

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      Seit langem ist bekannt, dass Menschen mit Blutgruppe 0 von der El-Tor-Cholera stärker betroffen werden als Menschen mit den Blutgruppen A oder B. Mikrokalorimetrie und NMR-Spektroskopie wurden verwendet, um das Bindungsvermögen der B-Untereinheiten des Choleratoxins und des hitzeresistenten Toxins aus E. coli an ausgewählte Blutgruppenoligosaccharide zu untersuchen.

    14. Elektrodenmaterialien

      How Many Lithium Ions Can Be Inserted onto Fused C6 Aromatic Ring Systems? (pages 5237–5241)

      Xiaoyan Han, Guangyan Qing, Jutang Sun and Taolei Sun

      Version of Record online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109187

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      Die Antwort gibt es hier: Am Naphthalinderivat NTCDA wird ein neuartiges Modell für die Lithiumioneninsertion vorgestellt, bei dem jedes Ringkohlenstoffatom reversibel ein Lithiumion aufnehmen kann, was Entladekapazitäten bis fast 2000 mA h g−1 ergibt. Diese Methode bietet eine neue Strategie für den Aufbau von organischen Hochleistungselektroden.

    15. Naturstoffsynthese

      Convergent Synthesis of Deoxypropionates (pages 5242–5246)

      Peter S. Diez and Prof. Glenn C. Micalizio

      Version of Record online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200035

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      Die Metallacyclen-vermittelte reduktive Kreuzkupplung von Allylalkoholen mit Alkinen wird als eine konvergente Lösung für die Synthese von Desoxypropionaten beschrieben. Der Ansatz bietet eine bessere Stufenökonomie als verfügbare Strategien auf der Basis mehrstufiger iterativer Kettenverlängerungen. Die Methode wird an einer kurzen Synthese der C1-C11-Untereinheit von Borrelidin und einer Totalsynthese von (−)-Vittatalacton demonstriert.

    16. Carbenpolymerisation

      Stereospecific Carbene Polymerization with Oxygenated Rh(diene) Species (pages 5247–5251)

      Annemarie J. C. Walters, Dipl.-Chem. Oliver Troeppner, Prof. Dr. Ivana Ivanović-Burmazović, Dr. Cristina Tejel, Dr.  M. Pilar del Río, Prof. Dr. Joost N. H. Reek and Dr. Bas de Bruin

      Version of Record online: 12 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200069

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      Ungewöhnliche Umlagerung: Die stereoreguläre Carbenpolymerisation verläuft über kationische [(Allyl)RhIII–Polymeryl]+-Spezies. Am effizientesten lassen sich diese durch Oxygenierung der [(dien)RhI]-Präkatalysatoren generieren, woran eine ungewöhnliche Umlagerung von 2-Rhodaoxetan-Intermediaten beteiligt ist. Diese Entdeckung gibt einen detaillierten Einblick in den Reaktionsmechanismus.

    17. Supramolekulare Chemie

      Biocompatible Polyurea Dendrimers with pH-Dependent Fluorescence (pages 5252–5255)

      Rita B. Restani, Patrícia I. Morgado, Maximiano P. Ribeiro, Prof. Ilídio J. Correia, Prof. Ana Aguiar-Ricardo and Dr. Vasco D. B. Bonifácio

      Version of Record online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200362

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      Blau: Biokompatible und biologisch abbaubare, wasserlösliche Dendrimere mit Harnstoffgruppen im Inneren und Aminogruppen auf der Außenseite wurden in überkritischem Kohlendioxid synthetisiert (siehe ein Dendrimer der ersten Generation). Diese neue Klasse von Dendrimeren zeigt eine pH-abhängige intrinsische blaue Fluoreszenz bei niedrigen Konzentrationen, was sie zu vielversprechenden Zellmarkern macht.

    18. Schaltbare Katalysatoren

      A Rotaxane-Based Switchable Organocatalyst (pages 5256–5259)

      Dr. Victor Blanco, Dr. Armando Carlone, Dr. Kevin D. Hänni, Prof. David A. Leigh and Dr. Bartosz Lewandowski

      Version of Record online: 13 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201364

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      Schiebeschalter: Die Aktivität einer organokatalytisch wirkenden Gruppe, die Teil eines Rotaxans ist, lässt sich durch Verschieben des Makrocyclus ein- und ausschalten. Mithilfe dieses Systems wurde das Fortschreiten der Michael-Addition eines aliphatischen Thiols an trans-Zimtaldehyd moduliert.

    19. Synthesemethoden

      Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Diamination of Alkynes under Aerobic Oxidative Conditions: Catalytic Turnover of an Iodide Ion (pages 5260–5264)

      Dr. Bo Yao, Dr. Qian Wang and Prof. Dr. Jieping Zhu

      Version of Record online: 12 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201640

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      „I“ macht's möglich: Eine sequentielle intramolekulare Aminierung/N-Demethylierung/Amidierung interner Acetylene mit einer katalytischen Menge Pd(OAc)2 und nBu4NI liefert Indolo[3,2-c]isochinolinone unter milden aeroben Bedingungen (siehe Schema, DMSO=Dimethylsulfoxid). Das Iodidion wird durch Reaktion des in situ erzeugten MeI mit im Reaktionsgemisch vorhandenen HOAc regeneriert.

    20. Asymmetrische Katalyse

      Gold(I)-Catalyzed Stereoconvergent, Intermolecular Enantioselective Hydroamination of Allenes (pages 5265–5268)

      Kristina L. Butler, Michele Tragni and Prof. Ross A. Widenhoefer

      Version of Record online: 11 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201584

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      Gold und Silber: Eine 1:2-Mischung von [{(S)-1}(AuCl)2] und AgBF4 katalysiert die enantioselektive Hydroaminierung von chiralen racemischen 1,3-disubstituierten Allenen mit N-unsubstituierten Carbamaten, wobei N-Allylcarbamate in guter Ausbeute, mit hoher Regio- und Diastereoselektivität und bis zu 92 % ee gebildet werden (siehe Schema; Cbz=Benzyloxycarbonyl).

    21. Flüssig-NMR-Spektroskopie

      Hyperpolarized Binding Pocket Nuclear Overhauser Effect for Determination of Competitive Ligand Binding (pages 5269–5272)

      Youngbok Lee, Haifeng Zeng, Dr. Adam Mazur, Melanie Wegstroth, Priv.-Doz. Dr. Teresa Carlomagno, Dr. Marcel Reese, Dr. Donghan Lee, Dr. Stefan Becker, Prof. Dr. Christian Griesinger and Prof. Dr. Christian Hilty

      Version of Record online: 12 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201003

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      Polarisationstransfer: Zwei Liganden L1 und L2, die beide an dasselbe Protein binden, erfahren über die Bindungsstelle am Protein einen indirekten Spinpolarisationstransfer. Wenn die Protonen HL1 des einen Liganden durch dynamische Kernpolarisation (DNP; siehe Bild) hyperpolarisiert sind, werden die NMR-Signalintensitäten des anderen Liganden verstärkt. Der relative Signalaufbau des zweiten Liganden liefert Information über sein Epitop.

    22. Asymmetrische Katalyse

      Asymmetric N-Allylation of Indoles Through the Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation/Oxidation of Indolines (pages 5273–5277)

      Dr. Wen-Bo Liu, Xiao Zhang, Prof. Dr. Li-Xin Dai and Prof. Dr. Shu-Li You

      Version of Record online: 11 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200649

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      Zwei Schritte sind besser als einer: Eine Ir-katalysierte asymmetrische allylische Alkylierung/Oxidation von Indolinen ermöglicht die effiziente Eintopfsynthese enantiomerenangereicherter N-Allylindole. Die Methode ist hoch regioselektiv und enantioselektiv und lässt sich auf Indole mit unterschiedlichen elektronischen Eigenschaften anwenden. Ihre Nützlichkeit wurde mit der Synthese von Dihydropyrrolo[1,2-a]indolderivaten demonstriert.

    23. C-H-Funktionalisierung

      Nonnatural Amino Acid Synthesis by Using Carbon–Hydrogen Bond Functionalization Methodology (pages 5278–5281)

      Ly Dieu Tran and Prof. Dr. Olafs Daugulis

      Version of Record online: 12 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200731

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      Substituierte Phenylalaninderivate sind durch C-H-Funktionalisierung zugänglich (siehe Schema). Die Synthesen sind hoch konvergent und nutzen ein N-Phthaloylalanin mit dirigierender 2-Thiomethylanilingruppe. Mit 8-Aminochinolin als dirigierender Gruppe sind die Diarylierung von Methylgruppen und die diastereoselektive Arylierung von Methylengruppen möglich.

    24. Metall-organische Gerüstmaterialien

      A Chiral, Self-Catenating and Porous Metal–Organic Framework and its Post-Synthetic Metal Uptake (pages 5282–5285)

      Dr. Tia Jacobs, Rob Clowes, Prof. Andrew I. Cooper and Dr. Michaele J. Hardie

      Version of Record online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200758

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      Es sind noch Plätze frei: Ein robustes und poröses Metall-organisches Gerüstmaterial mit einer einzigartigen vierfach verknüpften selbstcatenierten Struktur mit {85⋅10}-Topologie wurde hergestellt. Die Struktur enthält freie chelatisierende Bipyridinzentren, die nach der Synthese mit Kupferkationen dotiert werden können (siehe Bild; Skalierung 20 μm).

    25. Optische Sensoren

      Cubic Molecularly Imprinted Polymer Nanoparticles with a Fluorescent Core (pages 5286–5289)

      Petya K. Ivanova-Mitseva, Dr. Antonio Guerreiro, Dr. Elena V. Piletska, Dr. Michael. J. Whitcombe, Dr. Zhaoxia Zhou, Petar A. Mitsev, Dr. Frank Davis and Prof. Sergey A. Piletsky

      Version of Record online: 13 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107644

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      Bausteine für eine „helle“ Zukunft: Eine neuartige Synthese von organischen Nanopartikeln wurde entwickelt, die molekular geprägte Polymerschalen (MIPs) mit einem fluoreszierenden Dendrimerkern kombiniert. Erstmals werden kubische organische Nanopartikel vorgestellt. Die polymeren Nanopartikel könnten Antikörper in Biosensoren ersetzen.

    26. Flüssigkristalle

      Distorted Arene Core Allows Room-Temperature Columnar Liquid-Crystal Glass with Minimal Side Chains (pages 5290–5293)

      Dr. Julien Kelber, Dr. Marie-France Achard, Dr. Fabien Durola and Dr. Harald Bock

      Version of Record online: 12 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108886

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      Atropisomere aromatische Kernstrukturen erhöhen die Unordnung innerhalb der supramolekularen Packung scheibenförmiger Mesogene. Dementsprechend führt die Anbindung eines atropisomeren [4]Helicenfragments an den Perylenkern selbst mit extrem kurzen Seitenketten zu einem Raumtemperatur-Flüssigkristall. Der Austausch von Diestergruppen gegen Imidsubstituenten ermöglicht den Wechsel zwischen donor- und akzeptorartigen Eigenschaften.

    27. C-H-Aktivierung

      Palladium-Catalyzed Oxidative Double C[BOND]H Functionalization/Carbonylation for the Synthesis of Xanthones (pages 5294–5297)

      Hua Zhang, Renyi Shi, Pei Gan, Chao Liu, Anxing Ding, Qiuyi Wang and Prof. Aiwen Lei

      Version of Record online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201050

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      Zwei auf einmal: Xanthone mit verschiedenen funktionellen Gruppen wurden mit CO (Ballon) in Gegenwart eines einfachen Katalysatorsystems bestehend aus Pd(OAc)2, K2S2O8 und Trifluoressigsäure erhalten (siehe Schema). Erste mechanistische Studien legen nahe, dass die zweite C-H-Funktionalisierung geschwindigkeitsbestimmend ist.

    28. Oberflächenchemie

      Reactivity of Surfaces Determined by Local Electrochemical Triggering: A Bromo-Terminated Self-Assembled Monolayer (pages 5298–5302)

      Sandra Nunige, Dr. Renaud Cornut, Dr. Hassan Hazimeh, Dr. Fanny Hauquier, Prof. Dr. Christine Lefrou, Dr. Catherine Combellas and Dr. Frédéric Kanoufi

      Version of Record online: 12 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201083

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      Zaubertinte: Die chemische Reaktivität einer auf einem elektrisch isolierten Träger immobilisierten bromterminierten Schicht wurde anhand der zeitlichen Entwicklung von Mustern, die durch lokale Reduktion entstehen, quantifiziert (siehe Bild; bpy=2,2′-Bipyridin). Das Potenzial dieser lithographischen Methode wird elektrochemischen Mikroskopietechniken zur Oberflächenuntersuchung gegenübergestellt.

    29. N2-Spaltung

      Structure and Reactivity of a Hafnocene μ-Nitrido Prepared From Dinitrogen Cleavage (pages 5303–5306)

      Scott P. Semproni, Carsten Milsmann and Paul J. Chirik

      Version of Record online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201361

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      Carbonylierung des stark aktivierten Hafnocen-Distickstoffkomplexes [{(η5-C5H2-1,2,4-Me3)2Hf}2222-N2)] in Gegenwart von elektronenreichen 4-substituierten Pyridinen führte zu μ-Nitrido-Hafnocenkomplexen, deren Isolierung aus Reaktionen mit N2-Spaltung selten ist. Die elektronischen und molekularen Strukturen sowie das intermediäre Auftreten in N-C-Kupplungen wurden bestimmt.

    30. Synthesemethoden

      Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Chimonanthine, Folicanthine, and Calycanthine through Double Michael Reaction of Bisoxindole (pages 5307–5311)

      Harunobu Mitsunuma, Prof. Dr. Masakatsu Shibasaki, Prof. Dr. Motomu Kanai and Dr. Shigeki Matsunaga

      Version of Record online: 12 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201132

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      Direkter Zugang: Sterisch gehinderte vicinale quartäre Kohlenstoffstereozentren wurden mithilfe einer katalytischen enantio- und diastereoselektiven doppelten Michael-Reaktion aufgebaut, die direkten Zugang zu dimeren Hexahydropyrroloindol-Alkaloiden ermöglicht. Ein Mn(4-Fluorbenzoat)2/Schiff-Base-Komplex und ein Mg(OAc)2/Benzoesäure-System wurden als Katalysatoren verwendet.

    31. Metal-Catalyzed One-Pot Synthesis of Tetrazines Directly from Aliphatic Nitriles and Hydrazine (pages 5312–5315)

      Dr. Jun Yang, Dr. Mark R. Karver, Weilong Li, Swagat Sahu and Prof. Neal K. Devaraj

      Version of Record online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201117

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      Der Weg ist frei: Das Fehlen einfacher Synthesemethoden stellte ein beträchtliches Hindernis für die breite Anwendung von 1,2,4,5-Tetrazinen in der bioorthogonalen Chemie und in funktionellen Materialien dar. Mit Lewis-sauren Metallkatalysatoren – allen voran NiII- und ZnII-Salzen – gelang nun die Synthese von 1,2,4,5-Tetrazinen direkt aus aliphatischen Nitrilen (siehe Schema).

    32. Inhibitoren

      2-Aminobenzimidazole Derivatives Strongly Inhibit and Disperse Pseudomonas aeruginosa Biofilms (pages 5316–5319)

      Dr. Reto Frei, Anthony S. Breitbach and Prof. Dr. Helen E. Blackwell

      Version of Record online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109258

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      Bakterielle Biofilme bergen ernstzunehmende Gesundheitsrisiken. Sie sind mit herkömmlichen Antibiotika nur schwer zu bekämpfen, doch 2-Aminobenzimidazol-Derivate (siehe Schema) hemmen das Wachstum von Pseudomonas-aeruginosa-Biofilmen stark oder lösen diese auf. Die Verbindungen, die das Quorum Sensing in Reporterlinien modulieren, zählen zu den stärksten Hemmstoffen für P.-aeruginosa-Biofilme.

    33. Chemische Biologie

      Identifizierung einer selektiven aktivitätsbasierten Sonde für Glycerinaldehyd-3-phosphat-Dehydrogenasen (pages 5320–5324)

      Dr. Farnusch Kaschani, Dr. Jérôme Clerc, Daniel Krahn, David Bier, Tram Ngoc Hong, Dr. Christian Ottmann, Sherry Niessen, Dr. Tom Colby, Dr. Renier A. L. van der Hoorn and Prof. Dr. Markus Kaiser

      Version of Record online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107276

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      Außergewöhnlich spezifisch: Ein bicyclisches Hydantoinderivat mit einer ähnlich komplexen Struktur wie Naturstoffe konnte als hochspezifische aktivitätsbasierte Sonde für GAPDHs charakterisiert werden (z. B. in Mrl-Rh; Rh=Rhodamin). Diese Sonde ermöglicht erstmals die Bestimmung der Enzymaktivität von GAPDHs in Pflanzen-Pathogen-Wechselwirkungen.

    34. Organokatalyse

      Nukleophile Addition von Enolen und Enaminen an α,β-ungesättigte Acylazoliumionen: Mechanistische Studien (pages 5325–5329)

      Ramesh C. Samanta, Biplab Maji, Dr. Suman De Sarkar, Dr. Klaus Bergander, Dr. Roland Fröhlich, Dr. Christian Mück-Lichtenfeld, Prof. Dr. Herbert Mayr and Prof. Dr. Armido Studer

      Version of Record online: 13 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109042

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      1,4 aber nicht 1,2! Die Reaktivität von 1 gegenüber verschiedenen Nukleophilen (deprotonierte β-Diketone, Enamine und Malonodinitril) wurde durch NMR-Spektroskopie und kinetische Experimente untersucht. Die Ergebnisse belegen, dass die C-C-Bindungsknüpfung über eine Michael-1,4-Addition erfolgt und nicht über eine 1,2-Addition mit nachfolgender [3,3]-sigmatroper Umlagerung. Außerdem wird die erste Kristallstruktur eines α,β-ungesättigten Acylazoliumions 1 vorgestellt.

    35. Naturstoffe

      Pellasoren: Struktur, Biosynthese und Totalsynthese eines zytotoxischen Sekundärmetaboliten aus Sorangium cellulosum (pages 5330–5334)

      Christine Jahns, Thomas Hoffmann, Stefan Müller, Dr. Klaus Gerth, Dr. Peter Washausen, Prof. Dr. Gerhard Höfle, Prof. Dr. Hans Reichenbach, Prof. Dr. Markus Kalesse and Prof. Dr. Rolf Müller

      Version of Record online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200327

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      Die genetische Analyse von Biosynthese-Genclustern wird immer mehr zum Hilfsmittel für die Vorhersage der Stereochemie von Biosynthesen. Im Falle des Pellasorens wurde allerdings die Biosynthese eines chiralen Zentrums falsch vorhergesagt. Die absolute Konfiguration des Moleküls wurde erst durch Totalsynthese validiert, welche außerdem demonstrierte, wie stereoselektive Protonierungen in der Naturstoffsynthese eingesetzt werden können.

    36. Bioorganometallchemie

      Effizientes Ausfüllen von Proteintaschen mit oktaedrischen Metallkomplexen (pages 5335–5338)

      Sebastian Blanck, Dr. Jasna Maksimoska, Julia Baumeister, Dr. Klaus Harms, Prof. Ronen Marmorstein and Prof. Dr. Eric Meggers

      Version of Record online: 1 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108865

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      Perfekte Passform mit wenig Aufwand: Ein einfach zu synthetisierender Ruthenium-Phthalimid-Komplex (braune Kohlenstoffatome im Bild) bindet die aktive Tasche der p21-aktivierten Kinase 1 auf effiziente und neuartige Weise, wie der Vergleich mit einem komplizierteren Staurosporin-inspirierten Metallopyridocarbazol-Inhibitor (graue Kohlenstoffatome) demonstriert.

    37. Amyloidwachstum

      Analyse der Energiebarrieren für das Wachstum von Amyloidfibrillen (pages 5339–5344)

      Alexander K. Buell, Anne Dhulesia, Duncan A. White, Tuomas P. J. Knowles, Christopher M. Dobson and Mark E. Welland

      Version of Record online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108040

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      Die Energiebarrieren, die die Kinetik des Wachstums von Amyloidfibrillen kontrollieren, wurden mithilfe einer Quarzkristall-Mikrowaage (QCM) für verschiedene Peptide und Proteine vermessen. Die Ergebnisse zeigen, dass die enthalpischen Beiträge in allen Fällen positiv sind (und damit ungünstig für die Reaktion) und mit der Größe und Struktur des ursprünglichen Peptids korrelieren, während die entropischen Beiträge günstig sind und mit der Hydrophobie der Peptidsequenz korrelieren.

    38. Poröse organische Kristalle

      Rationale Herstellung eines extrinsisch porösen Molekülkristalls mit einer außergewöhnlich großen spezifischen Oberfläche (pages 5345–5348)

      Dr. Michael Mastalerz and Prof. Dr. Iris M. Oppel

      Version of Record online: 30 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201174

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      Kleines Molekül – große spezifische Oberfläche: Ein starres Triptycenderivat ordnet sich über Wassserstoffbrücken so an, dass sich ein poröser Festkörper mit eindimensionalen Kanälen von ca. 14 Å Durchmesser bildet. Eingeschlossene Lösungsmittelmoleküle können entfernt werden, sodass ein extrinsisch poröses Material mit einer spezifischen BET-Oberfläche von 2796 m2 g−1 entsteht. Des Weiteren können bei 1 bar Druck Gase selektiv in den Poren adsorbiert werden.

  16. Vorschau

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    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    17. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 22/2012 (page 5350)

      Version of Record online: 15 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201290039

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