Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 22

May 29, 2012

Volume 124, Issue 22

Pages 5353–5598

  1. Titelbild

    1. Top of page
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    6. Editorial
    7. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    8. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    9. Berichtigung
    10. News
    11. Autoren-Profil
    12. Nachruf
    13. Buchbesprechung
    14. Highlights
    15. Kurzaufsatz
    16. Aufsatz
    17. Zuschriften
    18. Vorschau
    1. Titelbild: Discovery and Target Identification of an Antiproliferative Agent in Live Cells Using Fluorescence Difference in Two-Dimensional Gel Electrophoresis (Angew. Chem. 22/2012) (page 5353)

      Jongmin Park, Dr. Sangmi Oh and Prof. Seung Bum Park

      Article first published online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202174

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      Die Zielidentifizierung ist das Kronjuwel der chemischen Biologie. In der Zuschrift auf S. 5543 ff. beschreiben S. B. Park et al. ein neues Verfahren zur Zielidentifizierung, Fluoreszenzdifferenz in der zweidimensionalen Gelelektrophorese (FITGE), um die Wechselwirkungen zwischen Proteinen und niedermolekularen Verbindungen in intakter Zellumgebung zu beobachten. FITGE erkennt die Differenzierung von Proteinen zwischen dem spezifischen und dem nichtspezifischen Binden von Photoaffinitätssonden.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Definitive Evidence for Fast Electron Transfer at Pristine Basal Plane Graphite from High-Resolution Electrochemical Imaging (Angew. Chem. 22/2012) (page 5354)

      Dr. Stanley C. S. Lai, Anisha N. Patel, Kim McKelvey and Prof. Dr. Patrick R. Unwin

      Article first published online: 3 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203011

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      Die Elektroaktivität der Graphit-Basalebene wurde erstmals ohne Interferenz durch Stufenkanten mithilfe der hochauflösenden Rastermikroskopie mittels elektrochemischer Zelle gemessen. P. R. Unwin et al. beweisen in der Zuschrift auf S. 5501 ff. eindeutig einen schnellen und einheitlichen Elektronentransfer in der Graphit-Basalebene. Die Ergebnisse besagen, dass die derzeitigen Modelle für die Elektroaktivität von Graphit und verwandten sp2-Kohlenstoffmaterialien revidiert werden müssen (Illustration durch Dr. Massimo Peruffo).

  3. Innenrücktitelbild

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    1. Innenrücktitelbild: A Small Molecule that Walks Non-Directionally Along a Track Without External Intervention (Angew. Chem. 22/2012) (page 5599)

      Dr. Araceli G. Campaña, Dr. Armando Carlone, Dr. Kai Chen, Dr. David T. F. Dryden, Prof. David A. Leigh, Urszula Lewandowska and Dr. Kathleen M. Mullen

      Article first published online: 3 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203119

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      In der Spur zu bleiben bereitet einem niedermolekularen Molekül keine Probleme, wie D. A. Leigh et al. in der Zuschrift auf S. 5576 ff. beschreiben. Das synthetisierte Molekül schreitet mithilfe sukzessiver Michael/Retro-Michael-Reaktionen voran und erledigt schließlich eine Aufgabe: Es löscht die Fluoreszenz einer Anthracengruppe an einem Ende der Strecke.

  4. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Reactivity of Atmospherically Relevant Small Radicals at the Air–Water Interface (Angew. Chem. 22/2012) (page 5600)

      Dr. Marilia T. C. Martins-Costa, Dr. Josep M. Anglada, Prof. Joseph S. Francisco and Dr. Manuel F. Ruiz-Lopez

      Article first published online: 26 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202657

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      An der Luft-Wasser-Grenzfläche zeigen Radikale mit atmosphärenchemischer Relevanz ein anderes Verhalten als in Lösung oder in der Gasphase. In der Zuschrift auf S. 5509 ff. stellen M. F. Ruiz-López et al. Computersimulationen zu den Radikalen HO2. und O2.− vor. Die effektive Dissoziationskonstante für den Zerfall von HO2. in Ionen und das Redoxpotential von O2.− sind an der Grenzfläche kleiner als in der Volumenphase.

  5. Editorial

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  6. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 22/2012 (pages 5359–5372)

      Article first published online: 23 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201290040

  7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  8. Berichtigung

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      Berichtigung: Genetische Kodierung einer Norbornen-Aminosäure zur milden und selektiven Modifikation von Proteinen mit einer kupferfreien Klick-Reaktion (page 5371)

      Dipl.-Ing. Emine Kaya, Dr. Milan Vrabel, M. Sc. Christian Deiml, M. Sc. Stefan Prill, Dr. Viviana S. Fluxa and Prof. Dr. Thomas Carell

      Article first published online: 23 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203209

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  9. News

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    16. Aufsatz
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    1. Matthias Beller (pages 5378–5379)

      Article first published online: 26 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201343

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      „Mit achtzehn wollte ich Lehrer für Chemie und Biologie werden. Die aktuell größte Herausforderung für Wissenschaftler ist die Entwicklung von Technologien und Methoden, die unseren Kindern eine lebenswerte Zukunft sichern …“ Dies und mehr von und über Matthias Beller finden Sie auf Seite 5378.

  11. Nachruf

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    1. Howard E. Zimmerman (1926–2012) (pages 5380–5382)

      David I. Schuster

      Article first published online: 8 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202970

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      Howard E. Zimmermann (1926–2012)

  12. Buchbesprechung

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    1. Heterogeneous Catalysis. Fundamentals and Applications. Von Julian R. H. Ross. (page 5383)

      Wolfgang Grünert

      Article first published online: 26 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201868

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      Elsevier, Amsterdam, 2012. 232 S., geb., 110.00 €.—ISBN 978-0444533630

  13. Highlights

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    1. Organokatalyse

      Erweiterung der Strategie zur aminokatalytischen Aktivierung durch HOMO-Anhebung: Wo ist die Grenze? (pages 5384–5386)

      Dr. Elena Arceo and Prof. Dr. Paolo Melchiorre

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201347

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      Immer weiter entfernte Stereozentren werden in der asymmetrischen Aminokatalyse angepeilt. Die Anwendung des Konzepts der HOMO-Anhebung auf δ,δ-disubstituierte 2,4-Dienone verdeutlicht das Potenzial der Trienaminstrategie. Mit einem primären Cinchona-Aminkatalysator gelingt damit eine hoch selektive asymmetrische Diels-Alder-Reaktion von Enonen mit elektronenarmen Dienophilen (siehe Schema; TFA=Trifluoressigsäure).

    2. Nanotechnologie

      Dual-Responsive Boronat-vernetzte Micellen für den Wirkstofftransport (pages 5387–5389)

      Weixuan Chen, Dr. Yunfeng Cheng and Prof. Dr. Binghe Wang

      Article first published online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201179

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      Rasche Antworten: Eine neue Klasse von Micellen für den gezielten Wirkstofftransport wurde entwickelt. Die Strategie nutzt Boronsäure-Diol-Wechselwirkungen zum Aufbau vernetzter Micellen mit verbesserter Stabilität (siehe Schema), die bei niedrigen pH-Werten oder Zugabe von Diol eine schnelle Wirkstofffreisetzung zeigen.

  14. Kurzaufsatz

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    1. Nanokanäle

      Bioinspirierte künstliche funktionelle Nanokanäle: von der symmetrischen zur unsymmetrischen Modifikation (pages 5390–5401)

      Dr. Xu Hou, Huacheng Zhang and Prof. Lei Jiang

      Article first published online: 13 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201104904

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      Symmetrische und unsymmetrische Modifikationen einzelner Nanokanäle können zu bioinspirierten künstlichen funktionellen Nanokanälen führen. Entsprechende Gestaltungsstrategien werden am Beispiel von unterschiedlich geformten Polymernanokanälen demonstriert, die Modifikationstechniken können aber auch auf andere Materialien übertragen werden.

  15. Aufsatz

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    1. Naturstoffe

      Curcumin – vom Molekül zur biologischen Wirkung (pages 5402–5427)

      Dr. Tuba Esatbeyoglu, Dr. Patricia Huebbe, Dr. Insa M. A. Ernst, M. Sc. Dawn Chin, Prof. Dr. Anika E. Wagner and Prof. Dr. Gerald Rimbach

      Article first published online: 4 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107724

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      Das „goldene“ Curcumin ist der Hauptinhaltsstoff des Würz- und Färbemittels Curcuma (siehe Struktur). In jüngster Zeit werden vermehrt gesundheitsfördernde Eigenschaften von Curcuminoiden diskutiert. Unter anderem induzieren Curcuminoide im Organismus endogene antioxidative Schutzsysteme, wirken entzündungshemmend und beeinflussen die Genexpression.

  16. Zuschriften

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    1. Chemische Sensoren

      Ein bioinspirierter nanostrukturierter Sensor für die Detektion von sehr niedrigen Sprengstoffkonzentrationen (pages 5428–5432)

      Dr. Denis Spitzer, Dr. Thomas Cottineau, Dr. Nelly Piazzon, Dr. Sébastien Josset, Fabien Schnell, Dr. Sergei Nikolayevich Pronkin, Prof. Elena Romanovna Savinova and Dr. Valérie Keller

      Article first published online: 27 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108251

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      TNT: Nanostrukturierte Mikrocantilever aus Silicium mit einer dreidimensional geordneten Schicht von vertikal ausgerichteten Titandioxid-Nanoröhren (siehe Bild) ermöglichen in mikromechanischen Sensoren mit optischer Signalerkennung den Nachweis kleinster Dampfkonzentrationen von 2,4,6-Trinitrotoluol (TNT) in Gegenwart üblicher atmosphärischer Verunreinigungen wie n-Heptan oder Ethanol.

    2. Spektroskopische Analyse

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      Raman-spektroskopische Detektion von Anthrax-Endosporen in Pulverproben (pages 5433–5436)

      S. Stöckel, S. Meisel, Dr. M. Elschner, Dr. P. Rösch and Prof. Dr. J. Popp

      Article first published online: 13 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201266

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      Ein kombiniertes Analyseverfahren aus Raman-Spektroskopie und Chemometrie wurde entwickelt, das zuverlässig Anthrax-Endosporen in Umweltproben aufspüren kann. Ohne zeitaufwändige Anreicherungsschritte ist es möglich, weniger als 1 μg Anthrax-Endosporen z. B. in 1 g Backpulver innerhalb von 3 h zu detektieren und von anderen, nicht-pathogenen Bacillus-Arten mit Genauigkeiten um 99 % zu unterscheiden.

    3. Metallfreie Klick-Reaktion

      “Spurlose” Tosylhydrazon-basierte Triazolsynthese: eine metallfreie Alternative zur ringspannungskatalysierten Azid-Alkin- Cycloaddition (pages 5437–5441)

      Dr. Sander S. van Berkel, Dipl.-Chem. Sebastian Brauch, Lars Gabriel, Dipl.-Chem. Michael Henze, Dipl.-Chem. Sebastian Stark, Dipl.-Chem. Dimitar Vasilev, Prof. Dr. Ludger A. Wessjohann, Dr. Muhammad Abbas and Prof. Dr. Bernhard Westermann

      Article first published online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108850

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      Durch Reaktion primärer Amine mit funktionalisierten α,α-Dichlortosylhydrazonen unter milden Bedingungen gelingt eine „spurlose“ Tosylhydrazon-basierte Triazolsynthese, die ausschließlich zur Bildung 1,4-substituierter Triazol-„Klick-Produkte“ unter vollständigem Konfigurationserhalt am Stereozentrum führt. Primäre Amine, die in vielen Naturstoffen vorkommen, können chemoselektiv ohne die Notwendigkeit einer umfassenden Schutzgruppenstrategie modifiziert werden.

    4. Metallacycloallene

      Theoretische Studien zu einem viergliedrigen Metallacycloallen, stabilisiert durch eine ungewöhnliche Übergangsmetall-Kohlenstoff-Bindung (pages 5442–5446)

      Subhendu Roy, Prof. Dr. Eluvathingal D. Jemmis, Prof. Dr. Axel Schulz, Dr. Torsten Beweries and Prof. Dr. Uwe Rosenthal

      Article first published online: 23 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200148

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      Vier gewinnt: Theoretische Studien zeigen, dass ein Metall der 4. Gruppe deutlich zur Stabilisierung eines viergliedrigen Metallacycloallens beitragen kann. Entscheidend dabei ist die Rolle der Substituenten R, die diese Komplexe durch das Vorhandensein zweier zusätzlicher Elektronen stabilisieren. Die Systeme enthalten eine neuartige, für die Stabilisierung wesentliche M-C-Bindung im {MC3}-Ring (siehe Schema).

    5. Eisen-Carben-Katalyse

      Katalytische Aktivierung von Diazoverbindungen mit definierten elektronenreichen Eisen-Komplexen für Carbentransferreaktionen (pages 5447–5450)

      Dipl.-Chem. Michael S. Holzwarth, Isabel Alt and Prof. Dr. Bernd Plietker

      Article first published online: 11 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201409

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      Carbentransfer: Der elektronenreiche Eisen-Komplex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] katalysiert effizient Carbentransferreaktionen. Unterschiedliche Diazoverbindungen können zur Reaktion gebracht werden. Die hohe Stabilität des verwendeten Eisen-Komplexes wird durch die In-situ-Erzeugung des aktiven Diazoreagens sowie durch eine Eisen-katalysierte Sequenz aus allylischer Sulfenylierung und Doyle-Kirmse-Reaktion veranschaulicht.

    6. Kontinuierliche asymmetrische Synthese

      Enantioselective β-Arylation of Ketones Enabled by Lithiation/Borylation/1,4-Addition Sequence Under Flow Conditions (pages 5451–5454)

      Dr. Wei Shu and Prof. Dr. Stephen L. Buchwald

      Article first published online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202221

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      Die erste mehrstufige asymmetrische Katalyse in einem Strömungsreaktor wurde durch einer Sequenz aus Lithiierung, Borylierung und Rhodium-katalysierter 1,4-Addition realisiert. Die dreistufige Sequenz geht von einfach erhältlichen, preiswerten Arylbromiden aus und liefert β-arylierte Ketone in guten Ausbeuten und mit hohen Enantioselektivitäten.

    7. C-H-Aktivierung

      Synthesis of Fluorene Derivatives through Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization (pages 5455–5458)

      Keisuke Morimoto, Masaki Itoh, Dr. Koji Hirano, Prof. Dr. Tetsuya Satoh, Yu Shibata, Prof. Dr. Ken Tanaka and Prof. Dr. Masahiro Miura

      Article first published online: 19 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201526

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      Doppelpack: Zwei C-H-Bindungen werden bei der Umsetzung von 1 zu cyclisiertem 2 in Gegenwart eines Rhodium-Katalysators aktiviert. Die Carbonsäurederivate 3 gehen eine ähnliche Cyclisierung mit anschließender Decarboxylierung ein, wobei zwei C-H-Bindungen und eine C-C-Bindung gespalten werden. Beide Reaktionen bieten direkten Zugang zum Fluorengerüst.

    8. Synthesemethoden

      N Alkylation of Tosylamides Using Esters as Primary and Tertiary Alkyl Sources: Mediated by Hydrosilanes Activated by a Ruthenium Catalyst (pages 5459–5462)

      Dr. Takashi Nishikata and Prof. Dr. Hideo Nagashima

      Article first published online: 19 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201426

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      Zweierlei Gruppen zur Auwahl: Durch die rutheniumkatalysierte Umsetzung mit geeigneten Estern und Hydrosilanen können am Stickstoffatom von Tosylamiden entweder primäre oder tertiäre Alkylgruppen selektiv eingeführt werden (siehe Schema; Ts=4-Toluolsulfonyl), wobei die Ester als Alkylquelle wirken. Diese N-Alkylierungen sind nützlich für den Aufbau azacyclischer Naturstoffgerüste.

    9. Prins Cyclization of Bis(silyl) Homoallylic Alcohols to Form 2,6-cis-Tetrahydropyrans Containing a Geometrically Defined Exocyclic Vinylsilane: Efficient Synthesis of Ring B of the Bryostatins (pages 5463–5466)

      Ji Lu, Prof. Dr. Zhenlei Song, Yuebao Zhang, Zubao Gan and Hongze Li

      Article first published online: 13 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201323

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      Präparativ nützlich: Die Prins-Cyclisierung eines Bis(silyl)homoallylalkohols mit einem Aldehyd führt mit exzellenter cis- und Z-Selektivität zu Tetrahydropyranen, die ein geometrisch definiertes exocyclisches Vinylsilan enthalten. Die Reaktion diente als Schlüsselschritt in der Synthese von Ring B der Bryostatine.

    10. Protein-Design

      Modular Assembly of RanBP2-Type Zinc Finger Domains to Target Single-Stranded RNA (pages 5467–5471)

      Mitchell R. O'Connell, Dr. Marylène Vandevenne, Cuong D. Nguyen, Prof. Jacqueline M. Matthews, Dr. Roland Gamsjaeger, Prof. David J. Segal and Prof. Joel P. Mackay

      Article first published online: 19 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200866

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      Fingerübungen mit RNA: Um die Funktion der zahlreichen kürzlich entdeckten RNA-Spezies studieren zu können, bedarf es sequenzspezifischer RNA-bindender Moleküle mit einstellbarer Spezifität. Zinkfingerproteine (ZFs) aus den Splicing-Faktoren ZRANB2 und RBM5 werden beschrieben, die als Module zum Aufbau von sequenzspezifischen RNA-bindenden Molekülen dienen können.

    11. Bioanorganische Chemie

      The Reaction of a High-Valent Nonheme Oxoiron(IV) Intermediate with Hydrogen Peroxide (pages 5472–5476)

      Joseph J. Braymer, Kevin P. O'Neill, Prof. Dr. Jan-Uwe Rohde and Prof. Dr. Mi Hee Lim

      Article first published online: 19 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200901

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      FeIV[DOUBLE BOND]O trifft H2O2! Die Reaktion von hochvalentem Eisen mit Wasserstoffperoxid (H2O2) ist allgemein dem Häm-Zentrum vorbehalten. Die direkte Umsetzung einer biomimetischen einkernigen Nichthäm-Oxoeisen(IV)-Spezies mit H2O2 wurde beobachtet und mechanistisch untersucht, was neue Einblicke in die Reaktionen zwischen reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) und hochvalenten Oxometallkomplexen bietet.

    12. Organokatalyse

      Rationally Designed Amide Donors for Organocatalytic Asymmetric Michael Reactions (pages 5477–5481)

      Dr. Bin Tan, Dr. Gloria Hernández-Torres and Prof. Dr. Carlos F. Barbas III

      Article first published online: 13 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200996

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      Tausendsassa Pyrazolamid: Rational entworfene Pyrazolamide wirken als Michael-Donoren in Harnstoff-katalysierten asymmetrischen Michael-Reaktionen mit ausgezeichneten chemischen und optischen Ausbeuten (siehe Schema). Die Pyrazolamidgruppe wirkt als Ester-Äquivalent, dirigierende Gruppe, aktivierende Gruppe sowie, in weiteren Umwandlungen des Produkts, als Abgangsgruppe.

    13. Stickstoff-Fixierung

      Azo N[DOUBLE BOND]N Bond Cleavage with a Redox-Active Vanadium Compound Involving Metal–Ligand Cooperativity (pages 5482–5486)

      Carsten Milsmann, Zoë R. Turner, Scott P. Semproni and Prof. Paul J. Chirik

      Article first published online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201085

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      Koop-Modus: Azobenzol reagiert mit einem redoxaktiven Bis(imino)pyridin-Vanadium-Distickstoffkomplex unter Spaltung der N[DOUBLE BOND]N-Bindung und Bildung des Bis(imido)-Derivats (siehe Bild). Ähnlich entstehen mit O2 und S8 die analogen terminalen Bis(oxide) bzw. Bis(sulfide). Studien zur elektronischen Struktur der Vanadiumprodukte belegen, dass Reduktionsäquivalente vom Metall und von den Liganden an der Bindungsspaltung beteiligt sind.

    14. Naturstoffsynthese

      Diversity-Oriented Synthesis of Diverse Polycyclic Scaffolds Inspired by the Logic of Sesquiterpene Lactones Biosynthesis (pages 5487–5490)

      Dr. Gaëlle Valot, Dr. José Garcia, Vincent Duplan, Christelle Serba, Dr. Sofia Barluenga and Prof. Dr. Nicolas Winssinger

      Article first published online: 19 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201157

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      Natürliche Auslese: Eine acyclische Kette mit einem zu Farnesyldiphosphat analogen En-in-en-Motiv wurde mithilfe verschiedener Übergangsmetallkatalysatoren unter Bildung von sechs Molekülgerüsten cyclisiert (siehe Schema). Hierbei war das Guaianolid-Gerüst durch Eninen-Metathese zugänglich, was die Synthese von drei Naturstoffen ermöglichte.

    15. Homogene Katalyse

      Double Molecular Recognition with Aminoorganoboron Complexes: Selective Alcoholysis of β-Dicarbonyl Derivatives (pages 5491–5495)

      Shunsuke Oishi and Dr. Susumu Saito

      Article first published online: 13 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200304

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      Doppelter Auftrag: Aminoorganobor(AOB)-Komplexe erkennen und aktivieren Alkohole und β-Dicarbonyl-Einheiten und erleichtern dadurch die chemo- und regioselektive Alkoholyse der β-Dicarbonyle (siehe Schema). Die Strategie ermöglicht C-C-, C-N- und C-O-Bindungsspaltungen in Additions-Eliminierungs-Reaktionen unter annähernd neutralen Bedingungen und bietet eine neue Methode zur Umwandlung funktioneller Gruppen.

    16. Dominoreaktionen

      Rhodium(I)-Catalyzed Domino Asymmetric Ring Opening/Enantioselective Isomerization of Oxabicyclic Alkenes with Water (pages 5496–5500)

      Gavin C. Tsui and Prof. Dr. Mark Lautens

      Article first published online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200390

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      Wasserinduzierte asymmetrische Ringöffnung: Enantiomerenangereicherte 2-Hydroxy-1-tetralone sind durch eine neuartige RhI-katalysierte Dominoreaktion aus oxabicyclischen Alkenen zugänglich. Die Reaktion verläuft über eine wasserinduzierte asymmetrische Ringöffnung zur Bildung chiraler trans-1,2-Diol-Intermediate, die enantioselektiv isomerisieren (siehe Schema).

    17. Elektrochemische Bildgebung

      Definitive Evidence for Fast Electron Transfer at Pristine Basal Plane Graphite from High-Resolution Electrochemical Imaging (pages 5501–5504)

      Dr. Stanley C. S. Lai, Anisha N. Patel, Kim McKelvey and Prof. Dr. Patrick R. Unwin

      Article first published online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200564

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      Und sie ist doch aktiv: Durch hochauflösende Rastermikroskopie mittels elektrochemischer Zelle (SECCM) wurde gezeigt, dass der Elektronentransfer an der Basalebene von hoch orientiertem pyrolytischem Graphit (HOPG) schnell ist. Mit diesem Befund muss das derzeitige Lehrbuchmodell für die Elektrochemie von HOPG grundlegend revidiert werden.

    18. Homogene Katalyse

      A Biologically Inspired CuI/Topaquinone-Like Co-Catalytic System for the Highly Atom-Economical Aerobic Oxidation of Primary Amines to Imines (pages 5505–5508)

      Dr. Martine Largeron and Prof. Dr. Maurice-Bernard Fleury

      Article first published online: 12 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200587

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      Gemeinsam: Katalytische Mengen an CuI und dem Topachinon-ähnlichen Katalysator 1ox (siehe Schema) reichen aus, um die α-C-H-Bindung von primären Aminen zu aktivieren und diese unter Umgebungsbedingungen in alkylierte Imine umzusetzen. Der atomökonomische Prozess toleriert verschiedene reaktive funktionelle Gruppen und ermöglicht selektive Kreuzkupplungen von zwei Aminen.

    19. Atmosphärenchemie

      Reactivity of Atmospherically Relevant Small Radicals at the Air–Water Interface (pages 5509–5513)

      Dr. Marilia T. C. Martins-Costa, Dr. Josep M. Anglada, Prof. Joseph S. Francisco and Dr. Manuel F. Ruiz-Lopez

      Article first published online: 21 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200656

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      Ein Fisch auf dem Trockenen: Die chemischen Eigenschaften der in der Atmosphäre wichtigen freien Radikale HO2. und O2.− an der Luft-Wasser-Grenzfläche wurden mithilfe von Computersimulationen untersucht. Säurestärke, HOMO-LUMO-Lücke und die Redoxpotentiale unterscheiden sich sowohl von denen im kondensierten Zustand als auch von denen in der Gasphase. Diese Befunde sind für die HO2.-, Aerosol- und Wolkenchemie wichtig.

    20. Oberflächenchemie

      Flexible Nanogenerators Based on Graphene Oxide Films for Acoustic Energy Harvesting (pages 5514–5518)

      Dr. Ronghui Que, Qi Shao, Qinliang Li, Prof. Mingwang Shao, Shiduan Cai, Suidong Wang and Prof. Shuit-Tong Lee

      Article first published online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200773

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      Graphenoxidfilme wurden als kostengünstige und flexible Nanogeneratoren hergestellt, die akustische Energie mit einem Wirkungsgrad von 12.1 % in Elektrizität umwandeln (siehe Bild). Der erzeugte Strom hing stark vom pH-Wert der Suspensionen ab, die zur Herstellung der Graphenoxidfilme verwendet wurden.

    21. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective Synthesis of α-Alkylidene-γ-Butyrolactones: Intramolecular Rauhut–Currier Reaction Promoted by Acid/Base Organocatalysts (pages 5519–5522)

      Dr. Shinobu Takizawa, Tue Minh-Nhat Nguyen, André Grossmann, Prof. Dr. Dieter Enders and Prof. Dr. Hiroaki Sasai

      Article first published online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201542

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      Teambildung: Die Titelreaktion bietet diastereoselektiven Zugang zu α-Alkyliden-γ-butyrolactonen mit bis zu 98 % ee (siehe Schema; Ts=4-Toluolsulfonyl). Der enantioselektive Prozess wird durch den Organokatalysator 1 katalysiert, der sowohl Lewis-basische als auch Brønsted-saure Einheiten enthält.

    22. Sauerstoffaktivierung

      Structural and Spectroscopic Characterization of a Monomeric Side-On Manganese(IV) Peroxo Complex (pages 5523–5526)

      Prof. Chien-Ming Lee, Chi-He Chuo, Ching-Hui Chen, Prof. Cho-Chun Hu, Dr. Ming-Hsi Chiang, Yu-Jan Tseng, Prof. Ching-Han Hu and Dr. Gene-Hsiang Lee

      Article first published online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201735

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      Erwischt: Über die Bindung und Aktivierung von Sauerstoff durch einen Mangankomplex wird berichtet. Eine PS3-Koordinationssphäre, die um ein Mangan(I)-Zentrum gebaut wurde, ermöglichte die Isolierung eines monomeren Mangan(IV)-Peroxo-Komplexes, der bei Raumtemperatur stabil ist (siehe Bild). Zum Mechanismus der Aktivierung molekularen Sauerstoffs wird eine MnII-Zwischenstufe mit einer freien Koordinationsstelle zur Bindung des Substrats vorgeschlagen.

    23. Photoresponsive Moleküle

      Turning “On” and “Off” a Pyridoxal 5′-Phosphate Mimic Using Light (pages 5527–5530)

      Danielle Wilson and Prof. Neil R. Branda

      Article first published online: 19 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201447

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      Licht wird verwendet, um ein photoresponsives Mimetikum des Cofactors Pyridoxalphosphat zwischen zwei Isomeren zu schalten, von denen nur eines die Racemisierung einer Aminosäure katalysieren kann. Die Funktion beruht auf dem Herstellen und Unterbrechen der elektronischen Kommunikation zwischen den beiden Katalysatorkomponenten, einem Aldehyd und einem Pyridiniumkation.

    24. Transmetallierungen

      Exploiting Boron–Zinc Transmetallation for the Arylation of Benzyl Halides: What are the Reactive Species? (pages 5531–5534)

      Prof. Dr. Robin B. Bedford, Nicholas J. Gower, Dr. Mairi F. Haddow, Prof. Dr. Jeremy N. Harvey, Joshua Nunn, Rukeme A. Okopie and Dr. Rosalind F. Sankey

      Article first published online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202219

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      Einen Schritt weiter: Die Transmetallierungen von ArB(OH)2 und Ar3B3O3 mit Et2Zn sind komplizierter als bisher angenommen, da lösungsmittelabhängige Gleichgewichte zwischen ArB(OY)2 und [RZn(solv)3][BR4] vorliegen (siehe Bild). Die bisher unberücksichtigte Rolle des Organozink-Kations bei der Aktivierung dieser ansonsten reaktionsträgen Klasse von Elektrophilen wird aufgezeigt.

    25. Biogenese

      (IscS-IscU)2 Complex Structures Provide Insights into Fe2S2 Biogenesis and Transfer (pages 5535–5538)

      Dr. Elodie N. Marinoni, Dr. Jaim S. de Oliveira, Dr. Yvain Nicolet, Dr. Estella C. Raulfs, Dr. Patricia Amara, Prof. Dr. Dennis R. Dean and Dr. Juan C. Fontecilla-Camps

      Article first published online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201708

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      Der Weg zum Zentrum: IscS-Cystein-Desulfurasen und IscU-Gerüste sind am Aufbau biologischer Eisen-Schwefel-Cluster beteiligt. Die Röntgenkristallstruktur eines anaerob produzierten, mutierten [Fe2S2-(IscS-IscUD35A)]2-Komplexes zeigt einen Cluster, der von drei IscU-Cysteinen und dem aktiven IscS-Cystein koordiniert ist (siehe Bild). Im Kristall an der Luft ist der Cluster zu einem Fe2S-S-Zentrum oxidiert.

    26. Elektrosynthese

      Anodic Oxidation on a Boron-Doped Diamond Electrode Mediated by Methoxy Radicals (pages 5539–5542)

      Takenori Sumi, Dr. Tsuyoshi Saitoh, Keisuke Natsui, Dr. Takashi Yamamoto, Prof. Dr. Mahito Atobe, Prof. Dr. Yasuaki Einaga and Prof. Dr. Shigeru Nishiyama

      Article first published online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200878

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      Direkter Beweis: Das Auftreten von Methoxyradikalen in einer anodischen Oxidation in Methanol an einer Bor-dotierten Diamantelektrode (BDDE) wurde mit ESR-Spektroskopie nachgewiesen. Das BDDE-Protokoll ermöglichte die effektive Bildung des Neolignans Licarin A (siehe Bild).

    27. Identifizierung von Wirkstoffzielen

      Discovery and Target Identification of an Antiproliferative Agent in Live Cells Using Fluorescence Difference in Two-Dimensional Gel Electrophoresis (pages 5543–5547)

      Jongmin Park, Dr. Sangmi Oh and Prof. Seung Bum Park

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200609

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      Ziel gefunden: Durch Fluoreszenzdifferenz in der 2D-Gelelektrophorese (FITGE) können Wechselwirkungen zwischen Proteinen und Wirkstoffmolekülen in intakter zellulärer Umgebung beobachtet werden. Wo konventionelle Methoden keinen Erfolg hatten, gelang mit FITGE die Identifizierung des Zielproteins einer antiproliferativen Verbindung in lebenden Zellen durch Differenzierung zwischen spezifischer und unspezifischer Bindung von Photoaffinitätssonden.

    28. Klick-Chemie

      Alternate Layered Nanostructures of Metal Oxides by a Click Reaction (pages 5548–5551)

      Dr. Dai Mochizuki, Kozue Kumagai, Dr. Masato M. Maitani and Prof. Yuji Wada

      Article first published online: 13 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200264

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      Schichtartige Titan- und Wolframoxide, die mit Alken- bzw. Thiolgruppen modifiziert sind, exfolieren in organischen Lösungsmitteln unter Bildung von Nanoschichten, die dann über eine Klick-Reaktion abwechselnd stapeln (siehe Bild). Das Material verstärkt die photokatalytische Zersetzung von Methylenblau.

    29. Organokatalyse

      A Microporous Binol-Derived Phosphoric Acid (pages 5552–5555)

      Dipti S. Kundu, Dr. Johannes Schmidt, Dr. Christian Bleschke, Prof. Dr. Arne Thomas and Prof. Dr. Siegfried Blechert

      Article first published online: 12 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109072

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      Keine Verlangsamung: Ein mikroporöser wiederverwendbarer heterogener Katalysator, hergestellt aus einem von 1,1′-Binaphthalin-2,2′-diol (binol) abgeleiteten Phosphorsäurechlorid, ist in verschiedenen Reaktionen genauso aktiv wie der entsprechende homogene Katalysator. Die Reaktionsgeschwindigkeiten, Ausbeuten und Enantioselektivitäten sind vergleichbar.

    30. Nanotechnologie

      Stimulated Release of Size-Selected Cargos in Succession from Mesoporous Silica Nanoparticles (pages 5556–5561)

      Dr. Cheng Wang, Zongxi Li, Dennis Cao, Dr. Yan-Li Zhao, Justin W. Gaines, Dr. O. Altan Bozdemir, Michael W. Ambrogio, Dr. Marco Frasconi, Dr. Youssry Y. Botros, Prof. Jeffrey I. Zink and Prof. J. Fraser Stoddart

      Article first published online: 13 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107960

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      Zwei Fliegen mit einer Klappe: Die kovalente Bindung von β-Cyclodextrin (gelb; siehe Bild) an mesoporöse Siliciumdioxid-Nanopartikel (MSNs) ergibt ein duales Freisetzungssystem, das mit unterschiedlich großen Wirkstoffen (blaue und rote Kugeln) beladen werden kann, die sich auf verschiedene Stimuli hin nacheinander freisetzen lassen. Die kleineren Moleküle werden durch Absenken des pH-Wertes freigesetzt, die größeren nach Abspaltung der Cyclodextrine von der MSN-Oberfläche.

    31. DNA-Schäden

      Replication of N2,3-Ethenoguanine by DNA Polymerases (pages 5562–5565)

      Dr. Linlin Zhao, Dr. Plamen P. Christov, Dr. Ivan D. Kozekov, Dr. Matthew G. Pence, Dr. Pradeep S. Pallan, Prof. Dr. Carmelo J. Rizzo, Prof. Dr. Martin Egli and Prof. Dr. F. Peter Guengerich

      Article first published online: 4 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109004

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      Das instabile DNA-Addukt N2,3-Ethenoguanin (N2,3-εG), das durch Einwirkung von kanzerogenem Vinylchlorid oder durch oxidativen Stress entsteht, wurde mithilfe einer Isosteren-Strategie zur Stabilisierung der glycosidischen Bindung in ein Oligonukleotid eingebaut. Diese Modifikation wurde dann genutzt, um die Replikation von N2,3-εG durch verschiedene DNA-Polymerasen zu untersuchen (siehe Schema).

    32. Polyketide

      Assembly and Absolute Configuration of Short-Lived Polyketides from Burkholderia thailandensis (pages 5566–5570)

      Dr. Keishi Ishida, Thorger Lincke and Prof. Dr. Christian Hertweck

      Article first published online: 19 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200067

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      Noch vor dem Zerfall entschlüsselt: Die kryptischen und höchst instabilen Polyketidmetaboliten Thailandamid A und B wurden aus Burkholderia thailandensis isoliert und ihre absoluten Konfigurationen durch eine Kombination von chemischem Abbau, Bioinformatik, NMR-Spektroskopie, Vorläufer-dirigierter Biosynthese und Analyse der Biosyntheseintermediate aufgeklärt.

    33. Hybridnanomaterialien

      Hybrid Nanomaterials that Mimic the Food Effect: Controlling Enzymatic Digestion for Enhanced Oral Drug Absorption (pages 5571–5575)

      Dr. Angel Tan, Amanda Martin, Dr. Tri-Hung Nguyen, Prof. Ben J. Boyd and Prof. Clive A. Prestidge

      Article first published online: 13 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200409

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      Leichte Kost: SiO2-Lipid-Hybridmikropartikel mit nanostrukturiertem Inneren wurden aus Emulsionen submikrometergroßer mesoporöser und nichtporöser SiO2-Nanopartikeltemplate erzeugt. Mit den lipidbasierten Mikropartikeln kann die orale Gabe von Pharmaka simuliert und die Wirkstoffabsorption durch Steuerung des enzymatischen Verdaus von Lipidkolloiden gesteigert werden (○ Öllösung, ▴ Lipid-Nanopartikel-Hybrid, □ Lipid, eingeschlossen im Hybrid).

    34. Molekulare Schreiter

      A Small Molecule that Walks Non-Directionally Along a Track Without External Intervention (pages 5576–5579)

      Dr. Araceli G. Campaña, Dr. Armando Carlone, Dr. Kai Chen, Dr. David T. F. Dryden, Prof. David A. Leigh, Urszula Lewandowska and Dr. Kathleen M. Mullen

      Article first published online: 5 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200822

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      Auf molekularem Terrain: Ein Molekül kann ohne äußere Einwirkung entlang einer Pentaethylenimin-Bahn vor und zurück schreiten. Die eindimensionale Bewegung ist hoch prozessiv (mittlere Schrittzahl 530) und verläuft Schritt für Schritt zwischen benachbarten Amingruppen. Der Schreiter vollführt beim Schreiten eine einfache Aufgabe: Er löscht die Fluoreszenz einer Anthracengruppe, die an einem Ende der Bahn angebracht ist.

    35. Bor-Heterocyclen

      Electron-Donating Tetrathienyl-Substituted Borole (pages 5580–5583)

      Takafumi Araki, Dr. Aiko Fukazawa and Prof. Dr. Shigehiro Yamaguchi

      Article first published online: 12 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201156

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      Grünes Borol debütiert: Ein Heteroaryl-substituiertes Borol mit peripheren Thienylgruppen hat neben einem tiefen LUMO ein außergewöhnlich hohes HOMO, was der Verbindung ungewöhnliche photophysikalische und elektrochemische Eigenschaften verleiht. Dieser Befund verdeutlicht den stark elektronenschiebenden Charakter des Borolrings.

    36. Oberflächenladungen

      Probing the Charge Build-Up and Dissipation on Thin PMMA Film Surfaces at the Molecular Level by XPS (pages 5584–5588)

      Dr. Eda Yilmaz, Dr. Hikmet Sezen and Prof. Sefik Suzer

      Article first published online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201351

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      Wie ist die Ladung? Röntgenphotoelektronenspektroskopie wurde genutzt, um den Ladungszustand und die Dynamik des Ladungsaufbaus und -abbaus auf einem dünnen Polymethylmethacrylat-Film zu bestimmen. Der Film ist zunächst negativ mit ungefähr −2 V geladen und lädt sich während der XPS-Analyse allmählich positiv auf.

    37. Drucken von Stereokomplexen

      Rapid Fabrication of Polylactide Stereocomplex Using Layer-by-Layer Deposition by Inkjet Printing (pages 5589–5592)

      Dr. Takami Akagi, Dr. Tomoko Fujiwara and Prof. Mitsuru Akashi

      Article first published online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201586

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      Jetset: Durch schichtweises Abscheiden von Poly(L-lactid) (PLLA) und Poly(D-lactid) (PDLA) wird ein Polylactid(PLA)-Stereokomplex auf einem Substrat hergestellt (siehe Bild). Die Anwendung mehrfacher Tintenstrahldurchgänge verbessert die Kristallstruktur des PLA-Komposits, ohne dass zwischendurch gespült werden muss.

    38. Diagnostik

      Paper-Based Blood Typing Device That Reports Patient’s Blood Type “in Writing” (pages 5593–5597)

      Miaosi Li, Junfei Tian, Dr. Mohammad Al-Tamimi and Assoc. Prof. Wei Shen

      Article first published online: 18 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201822

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      Eine klare Antwort: Ein kostengünstiges bioaktives Testpapier zur Bluttypisierung (AB0 und RhD) wurde entwickelt (siehe Bild). Die Idee ist von J. K. Rowlings „Harry Potter und die Kammer des Schreckens“ inspiriert, wo ein Stück Papier nach Informationen gefragt wird und die Antwort direkt auf dem Papier geschrieben steht.

  17. Vorschau

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    6. Editorial
    7. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    8. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    9. Berichtigung
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    11. Autoren-Profil
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    15. Kurzaufsatz
    16. Aufsatz
    17. Zuschriften
    18. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 23/2012 (page 5598)

      Article first published online: 23 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201290041

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