Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 23

June 4, 2012

Volume 124, Issue 23

Pages 5601–5862

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Innenrücktitelbild
    5. Rücktitelbild
    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. News
    9. Autoren-Profil
    10. Nachrichten
    11. Buchbesprechung
    12. Highlights
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Titelbild: Selektiver Nachweis von Ethylengas mit Kohlenstoffnanoröhren als Hilfsmittel in der Fruchtreifebestimmung (Angew. Chem. 23/2012) (page 5601)

      Dr. Birgit Esser, Jan M. Schnorr and Prof. Dr. Timothy M. Swager

      Version of Record online: 27 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202656

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      Ethylen ist das kleinste Reifungshormon der Pflanzen. In der Zuschrift auf S. 5851 ff. berichten T. M. Swager et al. über ein Gemisch aus einwandigen Kohlenstoffnanoröhren und einem Kupfer(I)-Komplex als chemoresistive Funktionseinheit für den hoch empfindlichen und selektiven Nachweis von Ethylen im Sub-ppm-Bereich. Mit diesem Sensor ließen sich die Reifungsstadien verschiedener Früchte ermitteln.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: 6′′-Thioether Tobramycin Analogues: Towards Selective Targeting of Bacterial Membranes (Angew. Chem. 23/2012) (page 5602)

      Ido M. Herzog, Dr. Keith D. Green, Yifat Berkov-Zrihen, Dr. Mark Feldman, Dr. Roee R. Vidavski, Anat Eldar-Boock, Dr. Ronit Satchi-Fainaro, Dr. Avigdor Eldar, Dr. Sylvie Garneau-Tsodikova and Dr. Micha Fridman

      Version of Record online: 13 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203240

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      Amphiphile Aminoglycosid-Antibiotika töten Bakterien durch Zerstörung ihrer hoch negativ geladenen Membran. In der Zuschrift auf S. 5750 ff. beschreiben M. Fridman, S. Garneau-Tsodikova et al. 6′′-Thioether-Tobramycin-Derivate und zeigen, dass deren aliphatische Kette wie ein Bohrer wirkt, der Bakterienzellen aufbrechen kann. Diese wirksamen Verbindungen umgehen viele der gewöhnlichen bakteriellen Abwehrmechanismen und ebnen so einen neuen Weg für die Erforschung von Antibiotika, die die Membran angreifen.

  3. Innenrücktitelbild

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    1. Innenrücktitelbild: Directional Self-Assembly of a Colloidal Metal–Organic Framework (Angew. Chem. 23/2012) (page 5863)

      Dr. Nobuhiro Yanai and Prof. Steve Granick

      Version of Record online: 15 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203243

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      Eine gerichtete Selbstorganisation mit Positions- und Orientierungsordnung gelang durch die Selbstorganisation von kollodialen Metall-organischen Gerüsten (MOFs). In der Zuschrift auf S. 5736 ff. beschreiben S. Granick und N. Yanai die Bildung gut definierter Cluster und hexagonaler Anordnungen durch gerichtete Facetten-Facetten-Anziehung zwischen den kolloidalen MOF-Kristallen aufgrund einfacher Van-der-Waals-Wechselwirkungen. Diese allgemeine Methode könnte eine gegenseitige Befruchtung von MOF- und Kolloidforschung bewirken.

  4. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Homogeneous Biogenic Paramagnetic Nanoparticle Synthesis Based on a Microfluidic Droplet Generator (Angew. Chem. 23/2012) (page 5864)

      Jae Hwan Jung, Dr. Tae Jung Park, Prof. Sang Yup Lee and Prof. Tae Seok Seo

      Version of Record online: 13 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203244

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      Ein Mikrofluidik-Tropfen-Generator schließt einheitlich eine gleiche Zahl an modifizierten E.-coli-Zellen sowie Eisen- und Manganionen in gleicher Konzentration in Tropfen identischer Größe ein. In der Zuschrift auf S. 5732 ff. stellen T. S. Seo, S. Y. Lee et al. die Synthese homogener biogener paramagnetischer Nanopartikel in rekombinanten E.-coli-Zellen durch ihren Einschluss in Nanoliter-große Tropfen vor.

  5. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Helmut Schwarz (pages 5626–5628)

      Version of Record online: 3 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202389

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      „Ein guter Arbeitstag beginnt gelegentlich mit dem Gedanken ,Die Zeit, die ist ein sonderbar Ding‘ (aus dem Rosenkavalier). Meine geheime/nicht-ganz-so-geheime Leidenschaft ist leidenschaftliche Neugierde auf Menschen …“ Dies und mehr von und über Helmut Schwarz finden Sie auf Seite 5626.

  9. Nachrichten

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  10. Buchbesprechung

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    1. Organic Synthesis: State of the Art 2007–2009. Herausgegeben von Douglass F. Taber. (page 5630)

      Romain F. Cadou and Gordon J. Florence

      Version of Record online: 22 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201497

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      Oxford University Press, 2011. 208 S., geb., 85.00 £.—ISBN 978-0199764549

  11. Highlights

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    14. Aufsatz
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    16. Vorschau
    1. Aziridin-Synthese

      Neue Katalysatoren für Übergangsmetall-katalysierte Aziridin-Synthesen (pages 5632–5634)

      Dr. Nicole Jung and Prof. Dr. Stefan Bräse

      Version of Record online: 8 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200966

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      Von großer Bedeutung für die Synthese von Aziridinen ist die durch Übergangsmetalle katalysierte Umwandlung von Alkenen mit Aziden. Abgesehen von vielen in letzter Zeit veröffentlichten Ru-, Cu- und Mn-Katalysatoren erwies sich auch ein neuartiger, makrocyclischer Tetracarbeneisen(II)-Katalysator als geeignet für Aziridin-Synthesen in guten Ausbeuten und mit niedrigen Katalysatorbeladungen.

    2. Reaktive Zwischenstufen

      OPN und SPN: Moleküle mit großem Potenzial (pages 5635–5636)

      Prof. Dr. Hans-Jörg Himmel and Prof. Dr. Gerald Linti

      Version of Record online: 24 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201638

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      Klein, aber oho! In dreiatomigen, hochreaktiven Molekülen wie OPN, SPN (siehe Schema) oder SiS2 liegen spezielle elektronische Verhältnisse vor, weshalb sich diese Verbindungen mit großer Wahrscheinlichkeit durch eine reichhaltige und vielseitige Chemie auszeichnen. Matrixisolationsexperimente legen nun zusammen mit theoretischen Arbeiten den Grundstein für zukünftige präparative Arbeiten.

  12. Kurzaufsatz

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    1. Wasserstoffatomtransfer

      Thermische Wasserstoffabstraktion aus Methan – zur Rolle von Radikalen und Spinzuständen in der Chemie von Oxoclustern (pages 5638–5650)

      Dipl.-Chem. Nicolas Dietl, Dr. Maria Schlangen and Prof. Dr. Helmut Schwarz

      Version of Record online: 16 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108363

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      Der Spin macht den Unterschied! Der Transfer eines Wasserstoffatoms (HAT) ist nicht zuletzt durch sein häufiges Auftreten in verschiedensten chemischen Prozessen in das Zentrum der Forschung gerückt. Dieser Kurzaufsatz behandelt die intrinsischen Eigenschaften von Oxiden in der Gasphase, die maßgeblich sind, um einen Wasserstoffatomtransfer von gesättigten Kohlenwasserstoffen bei Raumtemperatur zu ermöglichen. Hierbei kommt der Spindichte am abstrahierenden Atom eine Schlüsselrolle zu.

  13. Aufsatz

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    14. Aufsatz
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    1. Valenzstrukturdiagramme

      Wasserstoffatomabstraktion von A bis Y: Reaktionsmuster nach der Valenzstrukturtheorie (pages 5652–5676)

      Dr. Wenzhen Lai, Dr. Chunsen Li, Prof. Dr. Hui Chen and Prof. Dr. Sason Shaik

      Version of Record online: 4 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108398

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      Können wir die Titelreaktion, einen grundlegenden Prozess der Natur, durch eine einzige, allgemeingültige Theorie beschreiben? Ja, nämlich durch den Einsatz von Valenzstrukturdiagrammen. Sie ermöglichen es, auf der Grundlage von Rohdaten (siehe Bild) Schätzwerte für Energiebarrieren abzuleiten. Sie schaffen eine natürliche Verbindung zur Marcus-Gleichung, stellen eine Beziehung zwischen Wasserstoffatomabstraktion und protonengekoppeltem Elektronentransfer her und beleuchten die Abläufe bei H-Abstraktionen durch geschlossenschalige Moleküle.

  14. Zuschriften

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    14. Aufsatz
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    1. Proteinfaltung

      Reagentless Oxidative Folding of Disulfide-Rich Peptides Catalyzed by an Intramolecular Diselenide (pages 5678–5682)

      Andrew M. Steiner, Prof. Dr. Kenneth J. Woycechowsky, Prof. Dr. Baldomero M. Olivera and Prof. Dr. Grzegorz Bulaj

      Version of Record online: 27 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200062

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      Brückenbau: In cysteinreichen Peptiden können Diselenide als Ersatz für Disulfidbrücken dienen, da die energetische Bevorzugung von Se-Se- gegenüber gemischten Se-S-Brücken die Faltung vereinfacht (siehe Bild). Eine intramolekulare Diselenidbrücke katalysiert die oxidative Faltung von Selenopeptidanaloga von Conotoxinen und bietet eine reagenslose Methode, um die Bildung verschiedener nativer Disulfidbrückenmuster zu beschleunigen.

    2. Strategic Use of Non-Native Diselenide Bridges to Steer Oxidative Protein Folding (pages 5683–5686)

      Dr. Norman Metanis and Prof. Dr. Donald Hilvert

      Version of Record online: 27 MAR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109129

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      Durch die gezielte Einführung einer nichtnativen Diselenidbrücke in ein cysteinreiches Protein lassen sich die frühen Stadien der oxidativen Faltung so steuern, dass die Akkumulation nichtproduktiver Zwischenstufen, welche die Faltungseffizienz limitieren, vermieden wird. Diese einfache Strategie könnte die Produktion vieler Peptide und Proteine erleichtern, die sich sonst nur schwer falten lassen.

    3. Enzym-Design

      A Designed Functional Metalloenzyme that Reduces O2 to H2O with Over One Thousand Turnovers (pages 5687–5690)

      Kyle D. Miner, Dr. Arnab Mukherjee, Yi-Gui Gao, Eric L. Null, Igor D. Petrik, Dr. Xuan Zhao, Dr. Natasha Yeung, Dr. Howard Robinson and Prof.Dr. Yi Lu

      Version of Record online: 26 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201981

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      Der gezielte Entwurf funktioneller Enzyme mit hohem Turnover, insbesondere solcher mit komplexem aktivem Zentrum wie respiratorischer Oxidasen, ist eine Herausforderung. Durch Einführung zweier His- und eines Tyr-Restes in Myoglobin wurden Enzyme erhalten, die O2 in mehr als 1000 Turnovers und mit minimaler Freisetzung reaktiver Sauerstoffspezies zu H2O reduzieren (rote Linie im Schema). Die Platzierung des Tyr-Restes ist entscheidend für die Aktivität.

    4. Porphyrinoide

      Effective meso Fabrications of Subporphyrins (pages 5691–5695)

      Masaaki Kitano, Shin-ya Hayashi, Dr. Takayuki Tanaka, Prof. Dr. Hideki Yorimitsu, Dr. Naoki Aratani and Prof. Dr. Atsuhiro Osuka

      Version of Record online: 23 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201853

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      Ein Subporphyrin mit freier meso-Position wurde synthetisiert und in das meso-bromierte Subporphyrin umgewandelt, an dessen meso-Position leicht Substituenten eingeführt werden können. meso-(4-Amino)phenylethinyl-Subporphyrine (siehe Bild; N blau, O rot, Br orange, F hellgrün, B dunkelgrün) und ein Butadiin-verbrücktes Dimer zeigen aufgespaltene Soret-Banden sowie eine rotverschobene und intensivere Fluoreszenz.

    5. Genexpression

      Drawing Sticky Adeno-Associated Viruses on Surfaces for Spatially Patterned Gene Expression (pages 5696–5699)

      Eunmi Kim, In Taek Song, Slgirim Lee, Jung-Suk Kim, Prof. Haeshin Lee and Prof. Jae-Hyung Jang

      Version of Record online: 26 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201495

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      Klebriges Zeug: Eine vielseitige Strategie zur räumlichen Kontrolle der Genexpression von Säugerzellen wurde entwickelt. Ein Catecholamin-Polymer (PEI-C) wird für die Funktionalisierung der Oberflächen von Adeno-assoziierten Viren (AAV) verwendet. Durch die gute Hafteigenschaft des Catechols unter Wasser werden AAV/PEI-C-Hybridvektoren sehr klebrig und führen zu einer räumlich geordneten Anlagerung der Viren auf Substraten durch einfache „Genvektor-Zeichnung“ (siehe Bild).

    6. Graphenoxid-Biosensoren

      Photoluminescent Graphene Oxide Ink to Print Sensors onto Microporous Membranes for Versatile Visualization Bioassays (pages 5700–5704)

      Qingsong Mei and Prof. Dr. Zhongping Zhang

      Version of Record online: 26 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201389

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      Deutlich lesbar: Mithilfe von Graphenoxid(GO)-Sensoren auf mikroporösen Membranen gelingt der visuelle Nachweis von Peptiden, Proteinen und DNA. Durch Liganden, Antikörper und Oligonukleotide modifizierte Silbernanopartikel (AgNPs) adsorbieren an der Oberfläche von GO-Nanoblättchen und löschen die Fluoreszenz. Nach Zugabe des Analyts dissoziieren die AgNPs von den Nanoblättchen, und die Fluoreszenz tritt sofort wieder auf.

    7. Analyse von Kunstwerken

      Near Infrared Reflectance Imaging Spectroscopy to Map Paint Binders In Situ on Illuminated Manuscripts (pages 5705–5708)

      Dr. Paola Ricciardi, Dr. John K. Delaney, Michelle Facini, Dr. Jason G. Zeibel, Marcello Picollo, Dr. Suzanne Lomax and Prof. Murray Loew

      Version of Record online: 22 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200840

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      In-situ-Analyse: Nahinfrarot-Reflexionsspektroskopie (1000–2500 nm) wurde eingesetzt, um erstmals die Verwendung von fetthaltigen Bindemitteln, wahrscheinlich Eigelb, in einem Kunstwerk in situ zu kartieren. Die Identifizierung von Eitempera auf einer illuminierten Manuskriptseite (Betender Prophet von Lorenzo Monaco) wirft Licht auf die Beziehung zwischen Malern und Illuminatoren und kann wertvolle Informationen für Konservierungsmaßnahmen liefern.

    8. Fluoreszenzsonden

      Development of Protein-Labeling Probes with a Redesigned Fluorogenic Switch Based on Intramolecular Association for No-Wash Live-Cell Imaging (pages 5709–5712)

      Dr. Yuichiro Hori, Kyohei Nakaki, Motoki Sato, Dr. Shin Mizukami and Prof. Kazuya Kikuchi

      Version of Record online: 25 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200867

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      Schalter auf ein: Basierend auf dem PYP-Marker (PYP=photoaktives gelbes Protein) wurden fluorogene Sonden zur Proteinmarkierung entwickelt, deren Fluoreszenz durch intramolekulare Assoziation ausgeschaltet und nach Reaktion mit dem PYP-Marker, der mit dem zu markierenden Protein (POI) fusioniert ist, wieder angeschaltet wird (siehe Schema). Die schnelle und spezifische Markierungsreaktion ermöglicht die Darstellung von Zelloberflächenproteinen ohne Waschen.

    9. Supramolekulare Chemie

      Halogen–Arene Interactions Assist in Self-Assembly of Dyes (pages 5713–5717)

      Ulrich Mayerhöffer and Prof. Dr. Frank Würthner

      Version of Record online: 23 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200897

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      Die isodesmische Selbstorganisation von akzeptorsubstituierten Squarainfarbstoffen, die im nahen Infarot absorbieren, in Toluol wird durch Halogen-Halogen- und Halogen-Aren-Wechselwirkungen unterstützt. Der Aggregationsprozess wurde anhand der UV/Vis/NIR-Absorption und mithilfe von NMR-Experimenten verfolgt, um Einblicke in die Strukturen (siehe Bild; O rot, I violett, N blau) und die Bindungsstärke der Aggregate zu erhalten.

    10. Peptid-Therapeutika

      Orally Active Peptidic Bradykinin B1 Receptor Antagonists Engineered from a Cyclotide Scaffold for Inflammatory Pain Treatment (pages 5718–5722)

      Clarence T. T. Wong, Dr. Dewi K. Rowlands, Dr. Chi-Hang Wong, Dr. Theodore W. C. Lo, Giang K. T. Nguyen, Prof. Hoi-Yeung Li and Prof. James P. Tam

      Version of Record online: 24 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200984

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      Essbar: Durch Aufpropfen von natürlichen Peptid-Antagonisten auf das Cyclotid Kalata B1 wurden Peptide hergestellt, die nützliche oral verabreichbare Schmerzmittel sein könnten. Zum Beispiel wurde die gesamte Schleife 6 von Kalata B1 durch den peptidischen Bradykinin-B1-Rezeptor-Antagonisten DALK (rot im Schema) ersetzt, um den cyclischen Bradykinin-Antagonisten ckb-kal zu erhalten.

    11. Grenzflächenladungen

      Why Are Hydrophobic/Water Interfaces Negatively Charged? (pages 5723–5726)

      Kevin Roger and Dr. Bernard Cabane

      Version of Record online: 24 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108228

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      Ein wenig Säure: Eine pH-abhängige negative Ladung der Grenzfläche zwischen einer hydrophoben Phase und Wasser resultiert aus der Reaktion von Hydroxidionen mit Spuren von Fettsäuren in der hydrophoben Phase (siehe Schema). Diese Reaktion erklärt die Aufnahme von Hydroxidionen durch die Grenzfläche unter großer Änderung der Freien Energie.

    12. Plasmonische Nanosensoren

      Highly Stable Silver Nanoplates for Surface Plasmon Resonance Biosensing (pages 5727–5731)

      Dr. Chuanbo Gao , Zhenda Lu , Ying Liu , Qiao Zhang, Dr. Miaofang Chi, Prof. Quan Cheng and Prof. Yadong Yin

      Version of Record online: 24 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108971

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      Ein SPR-Biosensor wurde entwickelt, der hochstabile Gold-geschützte Silber-Nanoplättchen (NP) als Verstärker enthält (siehe Bild). Erhöhte Effizienz wird durch die Ablagerung eines dünnen und gleichmäßigen Goldfilms auf der Silberoberfläche erreicht, welcher störenden galvanischen Austausch minimiert und die starke Oberflächenplasmonenresonanz (SPR) der Silber-NPs aufrechterhält.

    13. Biogene Nanopartikel

      Homogeneous Biogenic Paramagnetic Nanoparticle Synthesis Based on a Microfluidic Droplet Generator (pages 5732–5735)

      Jae Hwan Jung, Dr. Tae Jung Park, Prof. Sang Yup Lee and Prof. Tae Seok Seo

      Version of Record online: 23 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108977

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      Einheitliche Leistung: Ein mikrofluidischer Tröpfchengenerator verkapselt eine stets gleiche Zahl genmanipulierter E.-coli-Zellen mit denselben Konzentrationen an Fe- und Mn-Ionen in Tröpfchen identischer Größe. In den Zellen werden daraufhin biogene paramagnetische FeMn-Nanopartikel synthetisiert.

    14. Superpartikel

      Directional Self-Assembly of a Colloidal Metal–Organic Framework (pages 5736–5739)

      Dr. Nobuhiro Yanai and Prof. Steve Granick

      Version of Record online: 27 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109132

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      Attraktive MOFs: Einfache Kapillar- und Van-der-Waals-Wechselwirkungen bewirken die Selbstorganisation kolloidaler Metall-organischer Gerüste (MOFs) zu Superpartikeln. Beim Verdunsten von MOF-Suspensionen resultiert eine hexagonale Packung mit kontrollierter Kristallorientierung (siehe Schema). Die Selbstorganisation kann auf Einzelpartikelebene untersucht werden.

    15. Solarzellen

      Engineering of Osmium(II)-Based Light Absorbers for Dye-Sensitized Solar Cells (pages 5740–5744)

      Kuan-Lin Wu, Dr. Shu-Te Ho, Chun-Cheng Chou, Yuh-Chia Chang, Hsiao-An Pan, Prof. Yun Chi and Pi-Tai Chou

      Version of Record online: 24 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200071

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      Panchromatische OsII-Sensibilisatoren für farbstoffsensibilisierte Solarzellen (DSCs) wurden hergestellt. Eine DSC aus dem Komplex TF-52 (siehe Bild) hat vielversprechende Kenngrößen: eine Kurzschlussphotostromdichte JSC von 23.3 mA cm−2, eine Leerlaufspannung VOC von 600 mV, einen Füllfaktor FF von 0.633 und einen Wirkungsgrad η von 8.85 % im AM-1.5G-Spektrum.

    16. Synthesemethoden

      Tandem Cross-Dimerisation/Oxonia-Cope Reaction of Carbonyl Compounds to Homoallylic Esters and Lactones (pages 5745–5749)

      Dr. Yue Zou, Changming Ding, Lijun Zhou, Dr. Zhiming Li, Prof. Dr. Quanrui Wang, Prof. Dr. Franziska Schoenebeck and Dr. Andreas Goeke

      Version of Record online: 26 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200425

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      Konzeptionell anders: Diese Allylübertragung wird durch Lewis-Säuren (LA) katalysiert und verläuft über atomökonomische Disproportionierungen von Carbonylgruppen in organisierten Oxonia-Cope-Übergangszuständen (siehe Schema). Eine stereoselektive [n+4]-Ringerweiterung führt zu einer Vielzahl von Macroliden mit 9- bis 16-gliedrigen Ringen.

    17. Antibiotika

      6′′-Thioether Tobramycin Analogues: Towards Selective Targeting of Bacterial Membranes (pages 5750–5754)

      Ido M. Herzog, Dr. Keith D. Green, Yifat Berkov-Zrihen, Dr. Mark Feldman, Dr. Roee R. Vidavski, Anat Eldar-Boock, Dr. Ronit Satchi-Fainaro, Dr. Avigdor Eldar, Dr. Sylvie Garneau-Tsodikova and Dr. Micha Fridman

      Version of Record online: 12 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200761

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      Amphiphile Analoga von Tobramycin wurden synthetisiert, die gegen tobramycinresistente Bakterien wirken. Die meisten Derivate waren weniger anfällig für eine Desaktivierung durch Aminoglycoside modifizierende Enzyme als Tobramycin. Diese Verbindungen zielen auf die Bakterienmembran ab und nicht auf das Ribosom (siehe Bild). Der lipophile Rest dieser Analoga ist entscheidend für ihre antibakterielle Wirksamkeit und ihre Selektivität für bakterielle Membranen.

    18. Elektrochemie

      Self-Assembled Germanium/Carbon Nanostructures as High-Power Anode Material for the Lithium-Ion Battery (pages 5755–5759)

      Kuok Hau Seng, Mi-Hee Park, Prof. Zai Ping Guo, Prof. Hua Kun Liu and Prof. Jaephil Cho

      Version of Record online: 26 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201488

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      Einfach leistungsstark: Zwei Germanium-Kohlenstoff-Nanostrukturen wurden mittels einfacher Selbstorganisation erhalten. Über die Größe der Germanium-Nanopartikel-Vorstufe konnten kontrolliert Cluster- und Nicht-Cluster- Nanostrukturen hergestellt werden. Die Cluster-Ge/C-Verbindung zeigte ein verbessertes Speichervermögen und eine außergewöhnlich hohe Leistung (siehe Bild; Q=Ladungskapazität und V=Spannung).

    19. Synthesemethoden

      Covalently Bound Benzyl Ligand Promotes Selective Palladium-Catalyzed Oxidative Esterification of Aldehydes with Alcohols (pages 5760–5764)

      Chao Liu, Shan Tang, Liwei Zheng, Dong Liu, Prof. Heng Zhang and Prof. Aiwen Lei

      Version of Record online: 26 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201960

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      Selektivität durch Koordination: In der Titelreaktion, die mit Benzylchlorid als Oxidationsmittel abläuft, wirkt die Benzylgruppe als η3-Kohlenstoffligand für Palladium (siehe Schema). Verschiedenste Aldehyde und Alkohole wurden in guten bis exzellenten Ausbeuten in die entsprechenden Ester überführt.

    20. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of Rhizopodin (pages 5765–5768)

      Dipl.-Chem. Michael Dieckmann, Dipl.-Chem. Manuel Kretschmer, Dr. Pengfei Li, Dr. Sven Rudolph, Dipl.-Chem. Daniel Herkommer and Prof. Dr. Dirk Menche

      Version of Record online: 24 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201946

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      Symmetrie hilft: Eine Totalsynthese des potenten Aktin-angreifenden, C2-symmetrischen, myxobakteriellen Macrolids Rhizopodin (siehe Schema) umfasst die konvergente Kupplung dreier Bausteine ähnlicher Komplexität, eine kurze Makrocyclisierungsstrategie und die späte Einführung der labilen Seitenketten.

    21. Kaskadencyclisierung

      Double Cyclization/Aryl Migration Across an Alkyne Bond Enabled by Organoboryl and Diarylplatinum Groups (pages 5769–5772)

      Christina Sun, Zachary M. Hudson, Leanne D. Chen and Prof. Dr. Suning Wang

      Version of Record online: 26 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201781

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      Die Synergie zwischen zwei Metallen ermöglicht die diastereoselektive Reaktion von Diarylacetylenen 1, die eine Boryl- (BMes2) und eine Diarylplatingruppe enthalten, zu den Tetracyclen 2 (siehe Schema). Dabei läuft eine doppelte Metallocyclisierung/Arylwanderung ab.

    22. Synthesemethoden

      Catalytic Ring Expansion of Vinyl Oxetanes: Asymmetric Synthesis of Dihydropyrans Using Chiral Counterion Catalysis (pages 5773–5776)

      Boying Guo, Gregg Schwarzwalder and Prof. Jon T. Njardarson

      Version of Record online: 23 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201367

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      Säure gegen Symmetrie: In der katalytischen Ringerweiterung von Vinyloxetanen zu 3,6-Dihydro-2H-pyranen erwies sich Kupfer(II)-triflat als der beste Katalysator. Die Anwendungsbreite dieser neuen Umwandlung wurde anhand von achtzehn Beispielen demonstriert. Durch den Einsatz von chiralen Lewis- oder Brønsted-Säuren als Katalysatoren kann ein symmetrisches Vinyloxetan desymmetrisiert werden (siehe Schema).

    23. C-H-Aktivierung

      Alkylation of Pyridone Derivatives By Nickel/Lewis Acid Catalysis (pages 5777–5780)

      Ryuichi Tamura, Yuuya Yamada, Dr. Yoshiaki Nakao and Prof. Dr. Tamejiro Hiyama

      Version of Record online: 19 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200922

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      Das Katalysesystem aus [Ni(cod)2], (2,6-tBu2-4-MeC6H2O)2AlMe (MAD) und einem N-heterocyclischen Carben (NHC) ermöglicht eine hoch regioselektive Alkylierung von Pyridonderivaten (siehe Schema). Substituierte Pyridone und verwandte Heterocyclen reagieren selektiv mit endständigen wie inneren Alkenen und liefern eine Bandbreite von Stickstoff-Heterocyclen mit linearen Alkylsubstituenten.

    24. Amidligation

      Amide-Forming Ligation of Acyltrifluoroborates and Hydroxylamines in Water (pages 5781–5784)

      Dr. Aaron M. Dumas, Prof. Dr. Gary A. Molander and Prof. Dr. Jeffrey W. Bode

      Version of Record online: 26 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201077

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      Glatt verknüpft: Acyltrifluorborate und O-Benzoylhydroxylamine reagieren in Wasser zu Amiden (siehe Schema). Diese Ligationen dauern bei Raumtemperatur nur Minuten, erfordern keine weiteren Reagentien oder Katalysatoren und sind auf ein breites Substratspektrum anwendbar, das auch Verbindungen mit ungeschützten funktionellen Gruppen umfasst.

    25. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of (−)-atrop-Abyssomicin C (pages 5785–5789)

      Dr. Filip Bihelovic and Prof. Dr. Radomir N. Saicic

      Version of Record online: 23 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108223

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      Marine Ringsysteme: Eine enantioselektive Synthese des marinen Antibiotikums (−)-atrop-Abyssomicin C (siehe Schema) beruht auf der Bildung des Cyclohexanrings unter dualer Katalyse, dem goldkatalysierten Aufbau einer tricyclischen Spirotetronat-Einheit und der hoch effizienten Erzeugung des elfgliedrigen Rings durch eine Nozaki-Hiyama-Kishi-Reaktion.

    26. Proteinstrukturen

      Bound Cations Significantly Stabilize the Structure of Multiprotein Complexes in the Gas Phase (pages 5790–5793)

      Linjie Han, Dr. Suk-Joon Hyung and Prof. Brandon T. Ruotolo

      Version of Record online: 23 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109127

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      Kationische Helfer: Die massenspektrometrische Bestimmung von Proteinstrukturen kann durch Addition stabilisierender Kationen an das Gasphasenmolekül erleichtert werden. Dicht geladene Kationen (siehe Schema, grün) stabilisieren die Tertiärstruktur der Proteine und ermöglichen die genaue Massebestimmung homo- und heterogener Proteinkomplexe. Die Kationen bleiben während der Analyse fest am Protein gebunden und halten es so im gefalteten Zustand.

    27. Synthesemethoden

      Switch of Selectivity in the Synthesis of α-Methylene-γ-Lactones: Palladium-Catalyzed Intermolecular Carboesterification of Alkenes with Alkynes (pages 5794–5798)

      Liangbin Huang, Qian Wang, Xiaohang Liu and Prof. Dr. Huanfeng Jiang

      Version of Record online: 23 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109141

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      Drei in einem: Eine milde PdII-katalysierte Carboveresterung von Alkenen mit Alkincarboxyderivaten verläuft über eine Dominosequenz aus Alkin-Alken-Kupplung und C-O-Bindungsknüpfung (siehe Schema). Die Stereoselektivität wird durch die Wahl der Substrate und die Temperatur kontrolliert. Die Reaktion ist eine praktische Methode für den Aufbau biologisch aktiver Verbindungen mit α-Methylen-γ-lacton-Gerüst.

    28. C-H-Arylierung

      Palladium-Catalyzed Direct C[BOND]H Arylation of Enamides with Simple Arenes (pages 5799–5803)

      Dr. Sreekumar Pankajakshan, Dr. Yun-He Xu, Jun Kee Cheng, Man Ting Low and Prof. Dr. Teck-Peng Loh

      Version of Record online: 19 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109247

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      Nur Z: Eine atomökonomische Synthese von arylierten Z-Enamiden durch doppelte C-H-Funktionalisierung wird beschrieben. Die Z/E-Selektivität der palladiumkatalysierten Monoarylierung ist absolut (Schritt A im Schema), und komplexere Produkte können mithilfe einer anschließenden zweiten Arylierung erhalten werden, die den Einsatz von Trifluoressigsäure (TFA, Schritt B) erfordert.

    29. Asymmetrische Hydrierung

      Asymmetric Hydrogenation of 2,4-Disubstituted 1,5-Benzodiazepines Using Cationic Ruthenium Diamine Catalysts: An Unusual Achiral Counteranion Induced Reversal of Enantioselectivity (pages 5804–5808)

      Zi-Yuan Ding, Fei Chen, Jie Qin, Yan-Mei He and Prof. Dr. Qing-Hua Fan

      Version of Record online: 24 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200309

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      Die hoch enantioselektive Hydrierung von 2,4-disubstituierten 1,5-Benzodiazepinen mit den chiralen kationischen Ruthenium-Diamin-Katalysatoren (R,R)-1 (siehe Schema; BArF=Tetrakis(3,5-bistrifluormethylphenyl)borat) kann mit einem Enantiomer des Liganden gezielt beide Enantiomere der 2,4-Diaryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzodiazepin-Produkte liefern. Entscheidend ist einzig das achirale Gegenion.

    30. Homogene Katalyse

      Towards a Green Process for Bulk-Scale Synthesis of Ethyl Acetate: Efficient Acceptorless Dehydrogenation of Ethanol (pages 5809–5811)

      Dr. Martin Nielsen, Dr. Henrik Junge, Anja Kammer and Prof. Dr. Matthias Beller

      Version of Record online: 19 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200625

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      Grün und günstig: Eine effiziente akzeptorfreie dehydrierende Dimerisierung von Ethanol erzeugt neben Ethylacetat zusätzlich molekularen Wasserstoff als ein weiteres nützliches Produkt (siehe Schema). Unter milden Bedingungen und mit nur 50 ppm Rutheniumkatalysator werden hohe Ethylacetat-Ausbeuten und ausgezeichnete Umsatzzahlen erzielt.

    31. Synthesemethoden

      Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds (pages 5812–5815)

      Ying Xia, Zhenxing Liu, Qing Xiao, Peiyuan Qu, Rui Ge, Dr. Yan Zhang and Prof. Dr. Jianbo Wang

      Version of Record online: 24 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201374

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      Polycyclische aromatische Verbindungen (PACs) sind leicht zugänglich, wenn man zwei Reaktionen kombiniert: eine Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung und eine durch [Rh2(OAc)4] katalysierte Carbenreaktion der intermediären Bis(N-tosylhydrazone) (siehe Schema; Ts=4-Toluolsulfonyl).

    32. Heterocyclensynthese

      Copper-Catalyzed Tandem C[BOND]N Bond Formation: An Efficient Annulative Synthesis of Functionalized Cinnolines (pages 5816–5820)

      Catherine J. Ball, Dr. Jeremy Gilmore and Dr. Michael C. Willis

      Version of Record online: 26 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201529

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      Eine zu wenig beachtete Klasse aromatischer Heterocyclen, die Cinnoline, wird durch die Kombination aus einem leicht verfügbaren Kupferkatalysator, einem einfach aufgebauten Hydrazidnucleophil und bekannten difunktionalisierten Bausteinen in einem neuen und flexiblen Verfahren zugänglich (siehe Schema).

    33. Amidspaltung

      Zinc-Catalyzed Amide Cleavage and Esterification of β-Hydroxyethylamides (pages 5821–5824)

      Dr. Yusuke Kita, Yuji Nishii, Takafumi Higuchi and Prof. Dr. Kazushi Mashima

      Version of Record online: 22 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201789

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      Schneidewerkzeug: Zn(OTf)2 ist ein effizienter Katalysator für die selektive Spaltung von Amiden mit β-Hydroxyethylgruppe am Stickstoffatom. Der Mechanismus umfasst eine N,O-Acylumlagerung und eine Umesterung. Das neue Katalysatorsystem kann auf die sequenzspezifische Spaltung von Peptidbindungen am Aminzentrum eines Serins angewendet werden. Tf=Trifluormethansulfonyl.

    34. Palladiumkatalyse

      Neutral Nazarov-Type Cyclization Catalyzed by Palladium(0) (pages 5825–5827)

      Dr. Naoyuki Shimada, Dr. Craig Stewart, William F. Bow, Anais Jolit, Kahoano Wong, Zhe Zhou and Prof. Marcus A. Tius

      Version of Record online: 26 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201724

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      Auch so gelangt man zum Cyclus: Die erste Pd0-katalysierte Diketoestercyclisierung vom Nazarov-Typ (siehe Schema; dba=trans,trans-Dibenzylidenaceton) verläuft bei strikt neutralen pH-Bedingungen mit 70 bis 95 % Ausbeute. Dabei sind am Diketoester keine Arylsubstituenten erforderlich, was die Reaktion sehr nützlich macht, da sie somit auch mit aliphatischen Substraten möglich ist.

    35. Synthesemethoden

      Preparation of Alkylmagnesium Reagents from Alkenes through Hydroboration and Boron–Magnesium Exchange (pages 5828–5832)

      Markus A. Reichle and Prof. Dr. Bernhard Breit

      Version of Record online: 23 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201704

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      Tolerant: Ausgehend von Alkenen können Alkylmagnesium-Reagentien durch Hydroborierung und anschließenden Bor-Magnesium-Austausch synthetisiert werden (siehe Schema). Die verwendete Methode toleriert unterschiedliche funktionelle Gruppen. Die erhaltenen Alkylmagnesium-Reagentien können zur C-C-Bindungsbildung eingesetzt werden, z. B. in Alkylierungen oder übergangsmetallkatalysierten Kreuzkupplungen.

    36. Naturstoffe

      N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Oxidative Macrolactonization: Total Synthesis of (+)-Dactylolide (pages 5833–5836)

      Kiyoun Lee, Prof. Dr. Hyoungsu Kim and Prof. Dr. Jiyong Hong

      Version of Record online: 26 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201653

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      Drei Schlüsselschritte umfasst die Totalsynthese von (+)-Dactylolid: eine konjugierte 1,6-Oxa-Addition eines 2,4-Dienals zum Aufbau der 2,6-cis-2-(4-Oxo-2-butenyl)tetrahydropyran-Untereinheit, eine Alkylierung mit einem umgepolten Cyanhydrin und eine NHC-katalysierte oxidative Makrolactonisierung zur Bildung des 20-gliedrigen Rings. NHC=N-heterocyclisches Carben.

    37. Organokatalyse

      Enamine aus Imidazolidinonen: Nucleophile mit geringer Reaktivität (pages 5837–5840)

      Dr. Sami Lakhdar, M. Sc. Biplab Maji and Prof. Dr. Herbert Mayr

      Version of Record online: 25 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201240

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      Außergewöhnlich schwache Nucleophile: Aus Imidazolidinonen abgeleitete Enamine sind 103- bis 105-mal weniger reaktiv als die vom Hayashi-Jørgensen-Katalysator abgeleiteten Analoga. Dieser Befund erklärt die im Allgemeinen geringere Aktivität der MacMillan-Katalysatoren bei Enamin-aktivierten Reaktionen.

    38. Metallische Aerogele

      Palladium-Aerogele für die hocheffiziente Elektrokatalyse (pages 5841–5846)

      Dr. Wei Liu, Anne-Kristin Herrmann, Dr. Dorin Geiger, Lars Borchardt, Dr. Frank Simon, Prof. Stefan Kaskel, Dr. Nikolai Gaponik and Prof. Alexander Eychmüller

      Version of Record online: 24 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108575

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      Hochaktive Leichtgewichte: Mit α-, β- oder γ-Cyclodextrin modifizierte Aerogele wurden durch Selbstorganisation von Pd-Nanopartikeln erhalten. Die Pd-Aerogele zeigen eine ausgezeichnete katalytische Aktivität in der Elektrooxidation von Ethanol, die auf die trägerfreie nanoskalige Struktur des Aerogelnetzwerks sowie auf die Wechselwirkungen des Ethanols mit den Kavitäten der Cyclodextrinmoleküle zurückgeführt werden kann.

    39. Optochemische Genetik

      Ein photochromer Agonist für AMPA-Rezeptoren (pages 5847–5850)

      Dipl.-Chem. Philipp Stawski, Dr. Martin Sumser and Prof. Dr. Dirk Trauner

      Version of Record online: 19 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109265

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      Lichtschranke: ATA-3 (siehe Schema), ein photochromer Agonist für AMPA-Rezeptoren, wohl die wichtigste Klasse der ionotropen Glutamatrezeptoren, ist Subtyp-selektiv, aktiviert den AMPA-Rezeptor GluA2 im Dunkeln und inaktiviert schnell bei Bestrahlung mit blau-grünem Licht. Die Substanz kann somit verwendet werden, um neuronale Aktivitäten im Säugerhirn zu steuern.

    40. Ethylen-Nachweis

      Selektiver Nachweis von Ethylengas mit Kohlenstoffnanoröhren als Hilfsmittel in der Fruchtreifebestimmung (pages 5851–5855)

      Dr. Birgit Esser, Jan M. Schnorr and Prof. Dr. Timothy M. Swager

      Version of Record online: 19 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201042

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      Äpfel mit Birnen vergleichen: Ein chemoresistiver, selektiver Sensor für Ethylen wurde aus dem Kupfer-Komplex 1 und einwandigen Kohlenstoffnanoröhren hergestellt. Die Nützlichkeit der Sensoren wurde demonstriert, indem der Reifeprozess verschiedener Früchte verfolgt wurde.

    41. Porphyrinoide

      Expandierte Bakteriochlorine (pages 5856–5859)

      Lalith P. Samankumara, Sarah Wells, Dr. Matthias Zeller, Alonso M. Acuña, Prof. Dr. Beate Röder and Prof. Dr. Christian Brückner

      Version of Record online: 26 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201124

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      Beide Pyrrolidineinheiten in meso-Tetraaryl-7,8,17,18-tetrahydroxybakteriochlorinen können nacheinander zu Morpholinringen expandiert werden, um die ersten Bakteriochlorin-artigen Derivate mit zwei von Pyrrol verschiedenen Heterocyclen zu erhalten. Röntgenstrukturanalysen zeigen nichtplanare Konformationen, und die optischen Spektren sind signifikant rotverschoben. Konformationen und photophysikalische Eigenschaften lassen sich durch die Einführung von Verknüpfungen zwischen β- und o-Phenyl-Positionen modulieren.

  15. Vorschau

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    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Innenrücktitelbild
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    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. News
    9. Autoren-Profil
    10. Nachrichten
    11. Buchbesprechung
    12. Highlights
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 24/2012 (page 5862)

      Version of Record online: 30 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201290043

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