Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 26

June 25, 2012

Volume 124, Issue 26

Pages 6385–6638

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Innenrücktitelbild
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    6. Editorial
    7. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    8. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    9. News
    10. Autoren-Profil
    11. Nachrichten
    12. Buchbesprechung
    13. Highlights
    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    17. Vorschau
    1. Titelbild: A Combined Gas-Phase Photoelectron Spectroscopic and Theoretical Study of Zeise’s Anion and Its Bromine and Iodine Analogues (Angew. Chem. 26/2012) (page 6385)

      Gao-Lei Hou, Hui Wen, Dr. Kenneth Lopata, Dr. Wei-Jun Zheng, Dr. Karol Kowalski, Dr. Niranjan Govind, Dr. Xue-Bin Wang and Dr. Sotiris S. Xantheas

      Article first published online: 15 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203656

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      Das Zeise-Anion, das erstmals von William Zeise in den 1820er Jahren synthetisiert wurde, ist die vollkommene Organometallverbindung. In der Zuschrift auf S. 6462 ff. stellen S. S. Xantheas et al. eine kombinierte photoelektronenspektroskopische und theoretische Untersuchung des Zeise-Anions vor, die viele detaillierte Informationen zur chemischen Bindung und zu den Wechselwirkungen des Anions und seiner Brom- und Iodanaloga lieferte. (Das Portrait stammt aus dem Wikipedia-Eintrag zu William C. Zeise.)

  2. Innentitelbild

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    15. Aufsatz
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    1. Innentitelbild: Endlich positiv: [P9]+[Al{OC(CF3)3}4], das Salz eines homopolyatomaren Phosphorkations (Angew. Chem. 26/2012) (page 6386)

      Dr. Tobias Köchner, Dipl.-Chem. Tobias A. Engesser, Dr. Harald Scherer, Prof. Dr. Dietmar A. Plattner, Dr. Alberto Steffani and Prof. Dr. Ingo Krossing

      Article first published online: 15 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203991

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      Wie ein Sonnenuntergang taucht das bisher nur in der Gasphase bekannte reine Phosphorkation [P9]+ nun als erster Vertreter dieser Substanzklasse in die flüssige und feste Phase ein. I. Krossing et al. beschreiben in ihrer Zuschrift auf S. 6635 ff., wie die durch das schwach koordinierende Anion [Al{OC(CF3)3}4] vermittelten “Pseudo-Gasphasen-Bedingungen” zur Stabilisierung dieses reaktiven Kations in kondensierter Phase führten. (Photo: Torsten Schmidt.)

  3. Innenrücktitelbild

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    1. Innenrücktitelbild: One-Pot Controlled Synthesis of Hexagonal-Prismatic Cu1.94S-ZnS, Cu1.94S-ZnS-Cu1.94S, and Cu1.94S-ZnS-Cu1.94S-ZnS-Cu1.94S Heteronanostructures (Angew. Chem. 26/2012) (page 6639)

      Dr. Shi-Kui Han, Ming Gong, Hong-Bin Yao, Ze-Ming Wang and Prof. Dr. Shu-Hong Yu

      Article first published online: 23 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203659

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      Hexagonal-prismatische Cu1.94S-ZnS-, Cu1.94S-ZnS-Cu1.94S- und Cu1.94S-ZnS-Cu1.94S-ZnS-Cu1.94S-Nanostrukturen können mit schrauben-, hantel- und sandwichartigen Formen hergestellt werden. In der Zuschrift auf S. 6471 ff. zeigen S.-H. Yu et al., dass der Produkttyp über das Molverhältnis der Vorstufen CuI und [Zn(S2CNEt2)2] in Oleylamin festgelegt werden kann. (Bildgestaltung: M.-R. Gao.)

  4. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: A Light-Induced Phase Exhibiting Slow Magnetic Relaxation in a Cyanide-Bridged [Fe4Co2] Complex (Angew. Chem. 26/2012) (page 6640)

      Dr. Masayuki Nihei, Yuki Okamoto, Yoshihiro Sekine, Dr. Norihisa Hoshino, Dr. Takuya Shiga, Dr. Isiah Po-Chun Liu and Prof. Dr. Hiroki Oshio

      Article first published online: 24 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203654

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      Photoschaltbare Einzelmolekülmagnete könnten eine Anwendung in molekularen Funktionseinheiten finden. In ihrer Zuschrift auf S. 6467 ff. stellen H. Oshio et al. einen Cyanid-verbrückten quadratischen [Fe4Co2]-Komplex vor, der einen wärme- und lichtinduzierten, an einen Elektronentransfer gekoppelten Spinübergang aufweist. Der lichtinduzierte Spinübergang bei niedriger Temperatur führt zu ferromagnetischen Wechselwirkungen zwischen den Metallionen und zu langsamer ferromagnetischer Relaxation.

  5. Editorial

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  6. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  8. News

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    1. Frank Würthner (pages 6414–6415)

      Article first published online: 15 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201949

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      „Auf meine Karriere rückblickend würde ich sagen, dass sich so mancher Umweg gelohnt hat. Mit achtzehn wollte ich gerne Chemie studieren, musste aber zuerst zur Bundeswehr …“ Dies und mehr von und über Frank Würthner finden Sie auf Seite 6415.

  10. Nachrichten

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  11. Buchbesprechung

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    15. Aufsatz
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    1. Supramolecular Photochemistry. Controlling Photochemical Processes. Herausgegeben von V. Ramamurthy und Yoshihisa Inoue. (pages 6417–6418)

      Alberto Credi

      Article first published online: 15 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202588

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      John Wiley & Sons, Hoboken 2011. 640 S., geb., 129.00 €.—ISBN 978-0470230534

  12. Highlights

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    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
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    1. Bakterielle Kommunikation

      Auf den Spuren der bakteriellen Interspezies-Kommunikation (pages 6420–6422)

      Dr. Roberta J. Worthington and Prof. Dr. Christian Melander

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202440

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      Das universelle Signalmolekül von Bakterien, Autoinducer-2 (AI-2), leitet sich von 4,5-Dihydroxy-2,3-pentandion (DPD) ab, das ein komplexes Gleichgewicht aus verschiedenen Formen bildet (siehe Schema). Jetzt wurde durch NMR-Spektroskopie gezeigt, dass die Strukturvielfalt von DPD über einen weiten pH-Bereich noch größer ist als bislang vermutet.

    2. Lewis-saure Cyclophane

      Boracyclophane: Lewis-saure Makrocyclen (pages 6423–6425)

      Prof. Dr. François P. Gabbaï

      Article first published online: 25 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201660

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      Ein p-dotiertes konjugiertes Cyclophan: Die sechs Boratome eines kürzlich beschriebenen Cyclophans (siehe Bild) verleihen diesem neuartigen Makrocyclus einzigartige Eigenschaften. Der Makrocyclus geht sechs aufeinanderfolgende reversible Reduktionen zum Hexaanion ein. Er kann auch sechs nucleophile Anionen binden, ein Prozess, der mit einer Fluoreszenzlöschung einhergeht und dem Makrocyclus einen elektronenreichen Charakter gibt.

  13. Kurzaufsatz

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    1. Molekülgerüste

      Mehrfache orthogonale Konjugationen mit Molekülgerüsten: Anwendung in der chemischen Biologie und Wirkstoff-Forschung (pages 6426–6432)

      David M. Beal and Dr. Lyn H. Jones

      Article first published online: 19 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200002

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      Mehr Werkzeuge bitte! Die Auswahl an Transformationen, die die Chemie an der Schnittstelle zur Biologie bereitstellt, ist vor allem im pharmazeutischen Umfeld immer noch unzureichend. Unlängst wurden heteropolyfunktionelle Molekülgerüste (im Bild als Taschenmesser dargestellt) entwickelt, die sich für sequenzielle Klick-Reaktionen eignen und von großem Nutzen in der chemischen Biologie und für chemisch aktivierte Biotherapeutika sein können.

  14. Aufsatz

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    1. Supramolekulare Chemie

      Molekülverbände von Perylenbisimid-Farbstoffen in Wasser (pages 6434–6455)

      Daniel Görl, Dr. Xin Zhang and Prof. Dr. Frank Würthner

      Article first published online: 9 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108690

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      In Wasser können amphiphile Perylenbisimid-Farbstoffe mittels starker hydrophober Wechselwirkungen faszinierende funktionelle Nanostrukturen bilden. Dieser Aufsatz beschreibt die aktuellen Entwicklungen in der Selbstorganisation von Perylenbisimiden in Wasser zu π-π-gestapelten Molekülverbänden.

  15. Zuschriften

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    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
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    1. Elektrochemie

      Dynamic Electrochemistry in Flame Plasma Electrolyte (pages 6456–6461)

      Atif Elahi, Dr. Toks Fowowe and Dr. Daren J. Caruana

      Article first published online: 15 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200226

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      Chemie in Flammen: Über dynamische Gasphasen-Elektrochemie in einem flammenionisierten Medium als Elektrolyt wird berichtet (siehe Bild). Mit dieser Methode ist es möglich, Redoxreaktionen außerhalb der Potentialgrenzen, die durch das Lösungsmittel konventioneller elektrochemischer Flüssigphasenreaktionen gesetzt sind, durchzuführen.

    2. Gasförmige Organometallverbindungen

      A Combined Gas-Phase Photoelectron Spectroscopic and Theoretical Study of Zeise’s Anion and Its Bromine and Iodine Analogues (pages 6462–6466)

      Gao-Lei Hou, Hui Wen, Dr. Kenneth Lopata, Dr. Wei-Jun Zheng, Dr. Karol Kowalski, Dr. Niranjan Govind, Dr. Xue-Bin Wang and Dr. Sotiris S. Xantheas

      Article first published online: 8 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201959

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      Licht auf Zeise: In einer Studie des Zeise-Anions, [PtCl3(C2H4)], und seiner Brom- und Iodanaloga werden aus spektralen Merkmalen abgeleitete Informationen über die elektronische Struktur der Spezies mithilfe von Coupled-Cluster-Rechnungen zugeordnet. Den Rechnungen zufolge nimmt die Elektronenbindungsenergie mit der Halogengröße ab und gibt es eine synergistische η2-Wechselwirkung zwischen C2H4 und den PtX3-Anionen.

    3. Photoschaltbarer Magnetismus

      A Light-Induced Phase Exhibiting Slow Magnetic Relaxation in a Cyanide-Bridged [Fe4Co2] Complex (pages 6467–6470)

      Dr. Masayuki Nihei, Yuki Okamoto, Yoshihiro Sekine, Dr. Norihisa Hoshino, Dr. Takuya Shiga, Dr. Isiah Po-Chun Liu and Prof. Dr. Hiroki Oshio

      Article first published online: 3 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202225

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      Einzelmolkülmagnete: Ein Cyanid-verbrückter sechskerniger Eisen(III)-Cobalt(II)-Komplex Komplex zeigt bei 220 K einen Spinübergang, der an einen thermischen Elektronentransfer gekoppelt ist. Lichteinstrahlung bei tiefer Temperatur (LT; HT=hohe Temperatur) erzeugt einen metastabilen Zustand, der beim Messen der magnetischen Suszeptibilität (χm; siehe Bild) langsame magnetische Relaxation aufwies.

    4. Heteronanostrukturen

      One-Pot Controlled Synthesis of Hexagonal-Prismatic Cu1.94S-ZnS, Cu1.94S-ZnS-Cu1.94S, and Cu1.94S-ZnS-Cu1.94S-ZnS-Cu1.94S Heteronanostructures (pages 6471–6474)

      Dr. Shi-Kui Han, Ming Gong, Hong-Bin Yao, Ze-Ming Wang and Prof. Dr. Shu-Hong Yu

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202128

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      Komplexe hexagonal-prismatische Cu1.94S-ZnS-Heteronanostrukturen wurden mithilfe eines Kolloidverfahrens synthetisiert. Ausgehend von CuI und [Zn(S2CNEt2)2] in Oleylamin als Vorstufen wurden Strukturen vom Typ Cu1.94S-ZnS, Cu1.94S-ZnS-Cu1.94S und Cu1.94S-ZnS-Cu1.94S-ZnS-Cu1.94S in Schrauben-, Hantel- und Sandwichform erhalten.

    5. RNA-Strukturen

      Strong and Selective Binding of Amiloride to an Abasic Site in RNA Duplexes: Thermodynamic Characterization and MicroRNA Detection (pages 6475–6478)

      Dr. Yusuke Sato, Toshiki Ichihashi, Dr. Seiichi Nishizawa and Prof. Dr. Norio Teramae

      Article first published online: 15 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201790

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      Fest gebunden: Die Bindungsaffinität von Amilorid zur abasischen (AP-)Stelle in einer Doppelstrang-RNA (siehe Bild) ist zwei Größenordnungen besser als die Affinität der entsprechenden AP-Stelle in einer Doppelstrang-DNA. Die beobachtete hohe Bindungsaffinität zur Doppelstrang-RNA ensteht durch einen Enthalpie-Gewinn. Die bindungsinduzierte Fluoreszenz des Amilorids kann zum Nachweis von microRNA verwendet werden.

    6. Selbstorganisation

      Thermoresponsive Assembly of Charged Gold Nanoparticles and Their Reversible Tuning of Plasmon Coupling (pages 6479–6483)

      Yiding Liu, Xiaogang Han, Le He and Prof. Yadong Yin

      Article first published online: 23 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201816

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      Geladene kolloidale Goldnanopartikel (AuNPs) können abhängig von der Temperatur in wässriger Lösung aggregieren und deaggregieren und zeigen eine Plasmonenkopplung, die reversibel und thermoresponsiv abgestimmt werden kann. Das reversible Abstimmen geschieht durch die Manipulation der elektrostatischen Wechselwirkung mithilfe des temperaturabhängigen Zeta-Potentials der geladenen Goldpartikel (siehe die Extinktionsspektren einer Goldnanopartikel-Dispersion).

    7. Nanoröhren

      Biosupramolecular Nanowires from Chlorophyll Dyes with Exceptional Charge-Transport Properties (pages 6484–6488)

      Dr. Sanchita Sengupta, Dr. Daniel Ebeling, Dr. Sameer Patwardhan, Dr. Xin Zhang, Dr. Hans von Berlepsch, Dr. Christoph Böttcher, Dr. Vladimir Stepanenko, Dr. Shinobu Uemura, Carsten Hentschel, Prof. Dr. Harald Fuchs, Dr. Ferdinand C. Grozema, Prof. Dr. Laurens D. A. Siebbeles, Prof. Dr. Alfred R. Holzwarth, Prof. Dr. Lifeng Chi and Prof. Dr. Frank Würthner

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201961

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      Leitende Röhren: Selbstgeordnete Nanoröhren eines Bakteriochlorophylls erinnern an natürliche chlorosomale lichtsammelnde Verbände. Abgeschieden auf einem nichtleitenden Siliciumoxid-Wafer als Substrat (siehe Bild, braun) und nach Kontaktierung mit einem leitenden Polymer (gelb) zeigen diese Chlorin-Nanoröhren außergewöhnliche Ladungstransporteigenschaften.

    8. Photolumineszenz

      Crystal-Plane-Dependent Photoluminescence of Pentacene 1D Wire and 2D Disk Crystals (pages 6489–6494)

      Ji Eun Park, Minhyeok Son, Misun Hong, Gyeongjin Lee and Hee Cheul Choi

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201971

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      1D leuchtet, 2D nicht: Pentacen zeigt eine netzebenenabhängige Photolumineszenz (PL), wie anhand hochkristalliner stab- und scheibenförmiger Strukturen demonstriert wird, die durch Verdampfung/Kondensation/Umkristallisation (VCR) hergestellt wurden. Obwohl Stäbe und Scheiben identische trikline Kristallstrukturen aufweisen, photolumineszieren nur die Stäbe aufgrund des Vorhandenseins von „PL-aktiven“ (010)-Ebenen.

    9. Nanoröhren-Toxikologie

      Degree of Chemical Functionalization of Carbon Nanotubes Determines Tissue Distribution and Excretion Profile (pages 6495–6499)

      Dr. Khuloud T. Al-Jamal, Dr. Antonio Nunes, Dr. Laura Methven, Dr. Hanene Ali-Boucetta, Dr. Shouping Li, Dr. Francesca M. Toma, Dr.  M. Antonia Herrero, Dr. Wafa' T. Al-Jamal, Dr. Huub M. M. ten Eikelder, Dr. Julie Foster, Prof. Stephen Mather, Prof. Maurizio Prato, Dr. Alberto Bianco and Prof. Kostas Kostarelos

      Article first published online: 23 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201991

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      So wird man die Röhren los: Die Retention funktionalisierter mehrwandiger Nanoröhren (MWNTs) in Mausorganen wurde durch berechnete Einphotonenemissionstomographie und quantitative Szintigraphie ermittelt (siehe Schema). Eine stärkere Funktionalisierung der MWNTs erhöhte die renale Clearance, während bei weniger starker Funktionalisierung eine Akkumulation im retikuloendothelialen System auftrat.

    10. Metall-Metall-Mehrfachbindungen

      An Electron-Rich Molybdenum–Molybdenum Quintuple Bond Spanned by One Lithium Atom (pages 6500–6503)

      Shin-Cheng Liu, Wei-Lun Ke, Prof. Dr. Jen-Shiang K. Yu, Ting-Shen Kuo and Prof. Dr. Yi-Chou Tsai

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200122

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      Nimm fünf: Ein einzigartiger, fünffach gebundener Dimolybdän-Komplex [Mo2(μ-Li){μ-HC(N-2,6-Et2C6H3)2}3] (siehe Bild) wurde synthetisiert und charakterisiert. Die Mo-Mo-Wechselwirkung schließt ein unerwartetes verbrückendes Li+-Ion mit ein. Berechnungen zeigen, dass das verbrückende Li+-Ion die Mo-Mo-Bindungslänge nicht beeinflusst (2.0612(4) Å), aber eine relativ kleine effektive Mo-Mo-Bindungsordnung von 3.67 bewirkt.

    11. Mechanochrome Lumineszenz

      A Dipeptide-Based Multicolored-Switching Luminescent Solid Material: When Molecular Assemblies Meet Mechanochemical Reaction (pages 6504–6507)

      Ming-Jun Teng, Prof. Xin-Ru Jia, Dr. Xiao-Fang Chen and Prof. Yen Wei

      Article first published online: 15 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200320

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      Farbschemata: Ein mechanochromes Material aus zwei Arten von Peptiden, die mit einer Pyrengruppe bzw. Rhodamin-B-Einheiten funktionalisiert sind, kann mehrere Lumineszenzfarben wie Blau, Grün und Rötlich annehmen (siehe Bild). Das mechanochrome Verhalten beruht auf einer Kombination von Strukturänderungen in molekularen Aggregaten und chemischen Strukturen.

    12. Cycloadditionen

      A Mild Benzannulation through Directed Cycloaddition Reactions (pages 6508–6511)

      James D. Kirkham, Dr. Roger J. Butlin and Prof. Joseph P. A. Harrity

      Article first published online: 16 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200917

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      Arenborane leicht gemacht: Cycloadditionen mit Alkinylboranen zur Bildung aromatischer Difluorborane wurden entwickelt, die unter sehr viel milderen und effizienteren Reaktionsbedingungen als mit konventionellen Methoden durchgeführt werden können (siehe Schema). Die aromatischen Borane lassen sich leicht in eine Reihe nützlicher Produkte überführen.

    13. Katalytische Mikrokügelchen

      A General Approach to Mesoporous Metal Oxide Microspheres Loaded with Noble Metal Nanoparticles (pages 6512–6516)

      Zhao Jin, Manda Xiao, Dr. Zhihong Bao, Prof. Peng Wang and Prof. Jianfang Wang

      Article first published online: 26 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201106948

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      Katalytische Mikrokügelchen: Ein allgemeiner und einfacher Zugang zu mesoporösen Metalloxidmikrokügelchen, die mit Edelmetallnanopartikeln beladen sind (siehe TEM-Aufnahme im Bild), wird vorgestellt. Unter 18 Oxid/Edelmetall-Katalysatoren lieferten TiO2-Mikrokügelchen mit 0.1 Mol-% Pd bei der Reduktion von 4-Nitrophenol mit NaBH4 die höchste Umsatzfrequenz (siehe Bild).

    14. Biomineralisierung

      Controlling Nanostructures of Mesoporous Silica Fibers by Supramolecular Assembly of Genetically Modifiable Bacteriophages (pages 6517–6521)

      Prof. Chuanbin Mao, Fuke Wang and Binrui Cao

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107824

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      Ein nützlicher Virus: Monodisperse faserartige Bakteriophagen ordnen sich zu einem hexagonalen Gitter an, das als Templat für SiO2-Nanostrukturen diente. Entfernen der Bakteriophagen-Struktur durch Kalzinieren führte zur Bildung einer neuen Klasse mesoporöser SiO2-Fasern mit Porenstrukturen, die durch die Struktur der Bakteriophagen definiert sind (siehe Bild).

    15. Künstliche Zellen

      Protein Expression, Aggregation, and Triggered Release from Polymersomes as Artificial Cell-like Structures (pages 6522–6526)

      Chiara Martino, Dr. Shin-Hyun Kim, Dr. Louise Horsfall, Dr. Alireza Abbaspourrad, Dr. Susan J. Rosser, Prof. Jonathan Cooper and Prof. David A. Weitz

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201443

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      Zum Bersten gespannt: Ein Zytoskelettprotein (rote Punkte im Schema) wird in künstlichen Zellen bestehend aus biokompatiblen Polymersomen mit eingeschlossener Expressionsmaschinerie und Aminosäure-Bausteinen exprimiert. Die Freisetzung der Proteine kann durch einen negativen osmotischen Schock ausgelöst werden.

    16. Graphen

      Linking Photo- and Redoxactive Phthalocyanines Covalently to Graphene (pages 6527–6531)

      Dr. Maria-Eleni Ragoussi, Jenny Malig, Georgios Katsukis, Dr. Benjamin Butz, Prof. Erdmann Spiecker, Dr. Gema de la Torre, Prof. Tomás Torres and Prof. Dirk M. Guldi

      Article first published online: 16 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201452

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      „Grünes“ Graphen: Ein lichtsammelndes und elektronendonierendes Phthalocyanin wurde erstmals an die Basalebene eines wenige Schichten umfassenden Graphens kovalent gebunden (siehe Bild). Untersuchungen der physikochemischen Eigenschaften offenbaren eine ultraschnelle Ladungstrennung vom photoangeregten Phthalocyanin zum Graphen, an die sich eine langsamere Ladungsrekombination anschließt.

    17. Supramolekulare Systeme

      Consequences of Cooperativity in Racemizing Supramolecular Systems (pages 6532–6537)

      Seda Cantekin, Dr. Huub M. M. ten Eikelder, Dr. Albert J. Markvoort, Martijn A. J. Veld, Peter A. Korevaar, Prof. Dr. Mark M. Green, Dr. Anja R. A. Palmans and Prof. Dr. E. W. Meijer

      Article first published online: 16 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201701

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      Auxiliar mit Befehlsgewalt: Das kooperativ helicale Aggregate bildende Phg-BTA (siehe Schema) zeigt in Gegenwart von Basen ein beispielloses Racemisierungsverhalten. Unter thermodynamischer Kontrolle resultiert der Zusatz geringer Mengen eines chiralen Auxiliars zur Mischung in einer Deracemisierung, die schließlich einen Enantiomerenüberschuss von 32 % erreicht. Die Ergebnisse werden mithilfe eines theoretischen Modells erklärt.

    18. Fluoreszenzsonden

      A Tunable Ratiometric pH Sensor Based on Carbon Nanodots for the Quantitative Measurement of the Intracellular pH of Whole Cells (pages 6538–6541)

      Dr. Wen Shi, Prof. Dr. Xiaohua Li and Prof. Dr. Huimin Ma

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202533

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      Voll im Bilde: Kohlenstoffnanopunkte, die mit zwei Fluoreszenzfarbstoffen markiert sind, fungieren als ratiometrische pH-Sensoren zur Messung intrazellulärer pH-Werte. Die Nanosensoren zeigen gute Biokompatibilität und Dispergierbarkeit. Quantitative Analysen an intakten HeLa-Zellen und von pH-Fluktuationen im Zusammenhang mit oxidativem Stress wurden durchgeführt.

    19. Peptidkonformationen

      Defying Entropy: Forming Large Head-to-Tail Macrocycles in the Gas Phase (pages 6542–6544)

      Marcus Tirado and Prof. Nicolas C. Polfer

      Article first published online: 22 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202405

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      Spektrale Fingerabdrücke: Kollisionsinduzierte Dissoziation (CID) von protonierten Peptiden in der Gasphase führt zu linearen Ionenfragmenten mit fünfgliedrigem Oxazolon-Ring am terminalen Kohlenstoff-Atom. Mit Infrarotspektroskopie wird gezeigt, dass kleinere Fragmente eine Oxazolonstruktur bilden. Für mittlere und große Fragmente wird Kopf-Schwanz-Isomerisierung zu Makrocyclen beobachtet (siehe Bild).

    20. Asymmetrische Organokatalyse

      Aminocatalytic Enantioselective 1,6 Additions of Alkyl Thiols to Cyclic Dienones: Vinylogous Iminium Ion Activation (pages 6545–6548)

      Xu Tian, Dr. Yankai Liu and Prof. Dr. Paolo Melchiorre

      Article first published online: 22 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202392

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      Fernübertragung: In Gegenwart chiraler Amine werden 2,4-Dienone an der δ-Position für den Angriff eines Nucleophils aktiviert, was als Katalyse über ein vinyloges Iminiumion bezeichnet wird. Hier wird die 1,6-Addition von Alkylthiolen an β-substituierte cyclische Dienone unter Katalyse durch ein Cinchona-basiertes primäres Amin vorgestellt, die hoch stereoselektiv und mit einer hohen Selektivität für die δ-Position abläuft.

    21. Energieautarke Detektoren

      Self-Powered Ultrasensitive Nanowire Photodetector Driven by a Hybridized Microbial Fuel Cell (pages 6549–6552)

      Dr. Qing Yang, Ying Liu, Zetang Li, Zongyin Yang, Xue Wang and Prof. Zhong Lin Wang

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202008

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      Ein integriertes System aus einem Mehrfarben-Hybridphotodetektor (Kohlenstofffaser und ZnO-Nanodraht (NW)) wird durch eine mikrobielle Brennstoffzelle angetrieben (siehe Bild; PMMA=Polymethylmethacrylat, E=Elektrode). Dieser Photodetektor ohne externe Stromquelle kann Licht selbst bei einer Intensität im nW cm−2-Bereich mit einer Empfindlichkeit von mehr als 300 A W−1 detektieren.

    22. Selbstorganisation an Grenzflächen

      Interfacial Self-Assembly of Water-Soluble Cationic Porphyrins for the Reduction of Oxygen to Water (pages 6553–6557)

      Astrid J. Olaya, Dr. Delphine Schaming, Prof. Dr. Pierre-Francois Brevet, Prof. Dr. Hirohisa Nagatani, Dr. Hai-Jun Xu, Dr. Michel Meyer and Prof. Dr. Hubert H. Girault

      Article first published online: 22 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202266

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      Katalytischer Grenzgänger: Die Anordnung von wasserlöslichem Cobalt-tetrakis(N-methylpyridinium-4-yl)porphyrin [CoTMPyP]4+ an „weichen“ Grenzflächen wird durch seine Grenzflächenwechselwirkung mit dem lipophilen Anion (C6F5)4B stabilisiert (siehe Bild). Die resultierende supramolekulare Struktur ist hoch aktiv in der katalytischen Vier-Elektronen-Reduktion von Sauerstoff.

    23. Photoisomerisierung

      Bidirectional Photocontrol of Peptide Conformation with a Bridged Azobenzene Derivative (pages 6558–6561)

      Dr. Subhas Samanta, Prof. Chuanguang Qin, Dr. Alan J. Lough and Prof.  G. Andrew Woolley

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202383

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      Es geht in beide Richtungen: Ein Thiol-reaktiver Netzbildner, der auf einem verbrückten Azobenzolderivat basiert, ermöglicht die photoreversible Steuerung der Peptidkonformation durch Bestrahlung mit violettem (407 nm) und grünem Licht (500–550 nm; siehe Bild). Der große Abstand der Absorptionsbanden der cis- (gelb) und trans-Isomere (rot) ermöglicht ein vollständiges bidirektionales Photoschalten.

    24. Biosensoren

      The Biochemiresistor: An Ultrasensitive Biosensor for Small Organic Molecules (pages 6562–6565)

      Dr. Leo M. H. Lai, Dr. Ian Y. Goon, Kyloon Chuah, Dr. May Lim, Prof. Dr. Filip Braet, Prof. Dr. Rose Amal and Prof. Dr. J. Justin Gooding

      Article first published online: 25 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202350

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      Höchstempfindlich: Ein widerstandsbasierter Biosensor nutzt goldbedeckte magnetische Nanopartikel (Au@MNPs), die mit antibiotischem Enrofloxin (dunkelblau im Bild) markiert sind, das an Anti-Enrofloxin als Analyt (blau) bindet. Die Au@MNPs können magnetisch zwischen Elektroden angeordnet werden, und der gemessene Widerstand R ist eine Funktion der Analytkonzentration.

    25. Multiplettfreie NMR-Spektren

      Decoupling Two-Dimensional NMR Spectroscopy in Both Dimensions: Pure Shift NOESY and COSY (pages 6566–6569)

      Dr. Juan A. Aguilar, Adam A. Colbourne, Dr. Julia Cassani, Dr. Mathias Nilsson and Prof. Gareth A. Morris

      Article first published online: 15 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108888

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      Eine höhere Auflösung in 2D-NMR-Spektren resultiert aus dem Zusammenfallen von 2D-Multiplett- zu 2D-Singulettsignalen dank der Kombination von 2D-Techniken mit homonuklearer Breitbandentkopplung und Kovarianzverfahren (siehe Bild). Die Methode sollte sowohl bei der manuellen wie auch der automatisierten Strukturbestimmung von Nutzen sein.

    26. Metallhaltige DNA

      AgI Ion Mediated Formation of a C–A Mispair by DNA Polymerases (pages 6570–6572)

      Tatsuya Funai, Yuki Miyazaki, Megumi Aotani, Eriko Yamaguchi, Dr. Osamu Nakagawa, Dr. Shun-ichi Wada, Prof. Hidetaka Torigoe, Prof. Akira Ono and Prof. Hidehito Urata

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109191

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      Mit Silber zu A–C: In Gegenwart von AgI-Ionen baut eine DNA-Polymerase Desoxyadenosin (aus dATP) gegenüber einem Cytosinrest im Templatstrang unter Bildung des Volllängenprodukts ein (siehe Schema). Das bedeutet, dass DNA-Polymerasen ein C-AgI-A-Basenpaar dem thermodynamisch stabileren C-AgI-C-Basenpaar vorziehen.

    27. Enantiospezifische Katalyse

      Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Trifluoromethylated Allylic Alcohols: Mechanistic Evidence for an Enantiospecific Pathway (pages 6573–6576)

      Vincent Bizet, Prof. Dr. Xavier Pannecoucke, Prof. Dr. Jean-Luc Renaud and Dr. Dominique Cahard

      Article first published online: 15 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200827

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      Kein Seitenwechsel: Eine Syntheseroute zu chiralen β-CF3-substituierten, gesättigten Carbonylverbindungen nutzt Ru-Komplexe, um effizient die Redoxisomerisierung CF3-haltiger Allylalkohole durch intramolekularen, suprafacialen, enantiospezifischen 1,3-H-Transfer zu katalysieren (siehe Schema). Diese Methode wurde zur enantioselektiven Synthese von (S)-CF3-Citronellol genutzt.

    28. Heterocyclen

      Facile Preparation of Indoles and 1,2-Benzothiazine 1,1-Dioxides: Nucleophilic Addition of Sulfonamides to Bromoacetylenes and Subsequent Palladium-Catalyzed Cyclization (pages 6577–6580)

      Masahito Yamagishi, Ken Nishigai, Azusa Ishii, Dr. Takeshi Hata and Prof. Dr. Hirokazu Urabe

      Article first published online: 13 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201024

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      Brom in der Doppelrolle: Das Bromatom in 1-Brom-1-alkinen fungiert als elektronenziehende Gruppe, um die nukleophile Addition von Sulfonamiden zu bewirken. Auch bei der anschließenden Palladium-katalysierten Cyclisierung der entstehenden (Z)-2-(Sulfonylamino)-1-bromalkene zu Stickstoffheterocyclen spielt es eine entscheidende Rolle (siehe Schema).

    29. DNA in organischen Solventien

      Structure Formation and Catalytic Activity of DNA Dissolved in Organic Solvents (pages 6581–6585)

      Prof. Dr. Hiroshi Abe, Naoko Abe, Dr. Aya Shibata, Keiji Ito, Prof. Dr. Yoshiyuki Tanaka, Mika Ito, Dr. Hisao Saneyoshi, Prof. Dr. Satoshi Shuto and Prof. Dr. Yoshihiro Ito

      Article first published online: 22 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201111

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      Chancengleichheit: Indem Polyethylenglycol an das 5′-Ende von DNA gebunden wird (PEG-DNA), wird diese in einer Vielzahl organischer Lösungsmittel solubilisiert, wobei laut CD-Spektren G-Quadruplexe entstehen. Ein Komplex aus Eisen(III)-protoporphyrin IX (Hämin) und der G-Quadruplex-bildenden PEG-DNA katalysierte eine Oxidation in Methanol (siehe Schema).

    30. Asymmetrische Katalyse

      Highly Stereoselective Synthesis of α-Alkyl-α-Hydroxycarboxylic Acid Derivatives Catalyzed by a Dinuclear Zinc Complex (pages 6586–6589)

      Prof. Dr. Barry M. Trost and Dr. Keiichi Hirano

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201116

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      Ein zweikerniger Zink-ProPhenol-Katalysator ermöglicht enantioselektive Nitro-Michael-Reaktionen mit Oxazol-4(5H)-onen als nucleophilem Reaktionspartner (siehe Schema, Nap=2-Naphthyl). Diese Arbeit zeigt die Nützlichkeit der Familie der ProPhenol-Liganden. Die Anpassbarkeit dieser Liganden erwies sich bei der Optimierung der Reaktionsbedingungen als entscheidend, um exzellente Stereoselektivitäten zu erhalten.

    31. Naturstoffsynthese

      Enantioselective Total Synthesis of Marine Diterpenoid Clavulactone (pages 6590–6593)

      Dr. Zhen-Yu Yang, Hong-Ze Liao, Kang Sheng, Dr. Yong-Fei Chen and Prof. Dr. Zhu-Jun Yao

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201369

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      Schlüsselschritte der Synthese von Clavulacton sind die Bildung der enantiomerenreinen Cyclopentan-Vorstufe durch Epoxid-Umlagerung und intramolekulare Carbonyl-En-Reaktion, der Aufbau des 3,4-Dihydro-2H-pyrans durch intermolekulare Hetero-Diels-Alder-Reaktion, die Schließung des elfgliedrigen Rings und schließlich der Aufbau der Lactoneinheit durch chemoselektive Oxidation einer allylischen C(sp3)-H-Gruppe.

    32. C-H-Funktionalisierung

      Catalytic C[BOND]H Amination with Aromatic Amines (pages 6594–6598)

      Raymond T. Gephart III, Daria L. Huang, Mae Joanne B. Aguila, Graham Schmidt, Andi Shahu and Prof. Timothy H. Warren

      Article first published online: 15 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201921

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      Auch mit Anilinen: Ein β-Diketiminato-Kupfer(I)-Komplex katalysiert die C-H-Aminierung von Anilinen ohne Oxidation zu den Diazenen (ArN[DOUBLE BOND]NAr; siehe Schema). Insbesondere elektronenarme Aniline widerstehen der Diazenbildung und eignen sich für die Aminierung nichtaktivierter C-H-Bindungen. Auch N-Alkylaniline nehmen an C-H-Aminierungen teil.

    33. Synthesemethoden

      Gold-Catalyzed Cascade Cyclizations of 1,6-Diynyl Carbonates to Benzo[b]fluorenes Involving Arylation of Oxocarbenium Ion Intermediates and Decarboxylative Etherification (pages 6599–6603)

      Yifeng Chen, Ming Chen and Prof. Yuanhong Liu

      Article first published online: 16 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201799

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      Umgelagert: Die beschriebenen goldkatalysierten Cycloisomerisierungen führen unter milden Bedingungen zu hochsubstituierten Benzo[b]fluorenen (siehe Schema). Experimente zeigen, dass intermediäre Oxocarbeniumionen, die bei der goldkatalysierten 3,3-Umlagerung und 6-endo-dig-Cyclisierung entstehen, nach intramolekularer Arylierung und anschließender decarboxylierender Etherbildung die endgültigen Ether-Produkte liefern.

    34. Wärmeleiter

      Polymer/Boron Nitride Nanocomposite Materials for Superior Thermal Transport Performance (pages 6604–6607)

      Wei-Li Song, Ping Wang, Dr. Li Cao, Ankoma Anderson, Dr. Mohammed J. Meziani, Andrew J. Farr and Prof. Dr. Ya-Ping Sun

      Article first published online: 15 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201689

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      Kompositfilme aus Bornitrid-Nanoschichten in Epoxypolymeren weisen exzellente Wärmeleitfähigkeiten auf, die den Werten von Polymer/Graphen-Kompositen nahekommen. Ähnlich hohe Werte bei niedrigeren BN-Gehalten wurden erzielt, wenn die Nanoschichten durch einfaches mechanisches Strecken in einer Polyvinylalkohol-Matrix ausgerichtet wurden (siehe Bild).

    35. Proteinmodifikationen

      Chemoselective Ligation of Sulfinic Acids with Aryl-Nitroso Compounds (pages 6608–6611)

      Dr. Mauro Lo Conte and Dr. Kate S. Carroll

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201812

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      Gelungenes Comeback: Die ineffiziente Kondensation von Sulfinsäuren mit Arylnitrosoverbindungen wurde in einen chemoselektiven Prozess verwandelt, der Sulfinsäuren in stabile cyclische Sulfonamid-Analoga überführt (siehe Schema). Diese Ligation verläuft unter wässrigen Bedingungen rasch und in hohen Ausbeuten und ebnet den Weg für die Entwicklung von Methoden zum Sulfinsäurenachweis in biologischen Systemen.

    36. Nanokristallwachstum

      Elektronenspinresonanz-Untersuchungen zum Wachstumsmechanismus von NaYF4:Gd-Nanokristallen (pages 6612–6616)

      Dr. Rajesh Komban, Dr. Johann P. Klare, Benjamin Voss, Jörg Nordmann, Prof. Dr. Heinz-Jürgen Steinhoff and Prof. Dr. Markus Haase

      Article first published online: 22 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201025

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      Dotierte Nanokristalle aus NaYF4 und NaGdF4 werden als Upconversion-Lumineszenzmarker und als Kontrastmittel für die Kernspintomographie diskutiert. Eine Untersuchung des Wachstumsmechanismus von NaYF4:Gd- und NaGdF4-Nanokristallen mithilfe von ESR-Spektroskopie ergab, dass die Bildung dieser Partikel in der üblichen Ölsäure-basierten Synthese nach einem Auflösungs-Rekristallisations-Mechanismus verläuft und nicht durch Aggregation oder gerichtete Zusammenlagerung kleinerer Partikel.

    37. Direkte N-Trifluormethylierung

      Direkte elektrophile N-Trifluormethylierung von Azolen mit einem hypervalenten Iodreagens (pages 6617–6621)

      Katrin Niedermann, Natalja Früh, Remo Senn, Barbara Czarniecki, Dr. René Verel and Prof. Dr. Antonio Togni

      Article first published online: 22 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201572

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      Seltene CF3-Übertragung: Verschiedene elektronenreiche Stickstoffheterocyclen (Pyrazole, Triazole und Tetrazole) werden auf effiziente Weise mit einem hypervalenten Iodreagens direkt N-trifluormethyliert. Die besten Reaktionsbedingungen umfassen eine In-situ-Silylierung des Substrats mit nachfolgender säurekatalysierter CF3-Übertragung. Diese Methode eröffnet einen einfachen Zugang zu einer Reihe von neuen sowie bisher schwierig oder gar nicht zugänglichen NCF3-Verbindungen.

    38. Epigenetik

      Mechanismus und Stammzellaktivität der Decarboxylierung von 5-Carboxycytosin, bestimmt mittels Isotopenverfolgung (pages 6622–6626)

      Stefan Schiesser, Benjamin Hackner, Toni Pfaffeneder, Markus Müller, Dr. Christian Hagemeier, Dr. Matthias Truss and Prof. Dr. Thomas Carell

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202583

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      Alles auf Null: Stammzellen scheinen epigenetische Information durch eine Decarboxylierung der neu entdeckten Base 5-Carboxycytosin (caC) zu löschen (siehe Schema). Die Reaktion umfasst vermutlich einen nukleophilen Angriff der C5-C6-Doppelbindung.

    39. Biomaterialien

      Artifizielle Eierstiele, hergestellt aus rekombinant produziertem Florfliegenseidenprotein (pages 6627–6630)

      Felix Bauer and Prof. Dr. Thomas Scheibel

      Article first published online: 16 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200591

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      Ei am Stiel: Florfliegen schützen ihre Eier vor Fraßfeinden auf kleinen Stielen (siehe Bild). Die Stiele haben gute mechanische Eigenschaften und anders als die meisten Seiden eine Cross-β-Struktur. Aus einem artifiziellen und rekombinant hergestellten Protein nach dem Vorbild eines sequenzierten Florfliegen-Eierstielproteins konnte ein künstlicher Stiel produziert werden, der 90 % der Zugfestigkeit eines natürlichen Stiels aufweist.

    40. Naturstoffsynthese

      Stereoselektive Totalsynthese von Herbicidin C und Aureonuclemycin durch späte N-Glykosylierung (pages 6631–6634)

      Dominik Hager, Peter Mayer, Christian Paulitz, Jörg Tiebes and Prof. Dr. Dirk Trauner

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201826

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      Besser spät als nie! Zwei Herbicidine, die zu einer prominenten Familie der Nukleosidantibiotika gehören, wurden erstmals synthetisiert. Der Syntheseweg umfasst eine stereoselektive C-Glykosylierung mit mehreren reagenskontrollierten stereoselektiven Transformationen und schließt mit einer überraschend einfachen, hochdiastereoselektiven N-Glykosylierung ab.

    41. Kationischer Phosphor

      Endlich positiv: [P9]+[Al{OC(CF3)3}4], das Salz eines homopolyatomaren Phosphorkations (pages 6635–6637)

      Dr. Tobias Köchner, Dipl.-Chem. Tobias A. Engesser, Dr. Harald Scherer, Prof. Dr. Dietmar A. Plattner, Dr. Alberto Steffani and Prof. Dr. Ingo Krossing

      Article first published online: 25 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201262

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      Durch die richtige Kombination eines Oxidationsmittels ([NO]+) und eines schwach koordinierenden Anions ([Al{OC(CF3)3}4]) wurde mit [P9]+ das erste reine Phosphorkation in kondensierter Phase hergestellt. [P9]+ besteht aus zwei P5-Käfigen, die über ein gemeinsames Phosphoniumatom zu einem D2d-symmetrischen Zintl-Cluster verknüpft sind. Der Nachweis erfolgte durch NMR- (siehe Bild), Raman- und IR-Spektroskopie, Massenspektrometrie und quantenchemische Rechnungen.

  16. Vorschau

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Innenrücktitelbild
    5. Rücktitelbild
    6. Editorial
    7. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    8. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    9. News
    10. Autoren-Profil
    11. Nachrichten
    12. Buchbesprechung
    13. Highlights
    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    17. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 27/2012 (page 6638)

      Article first published online: 21 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201290049

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