Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 28

July 9, 2012

Volume 124, Issue 28

Pages 6901–7154

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Innenrücktitelbild
    5. Rücktitelbild
    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. Berichtigung
    9. News
    10. Autoren-Profil
    11. Nachrichten
    12. Buchbesprechung
    13. Highlights
    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    17. Vorschau
    1. Titelbild: P-Stereogenic Secondary Iminophosphorane Ligands and Their Rhodium(I) Complexes: Taking Advantage of NH/PH Tautomerism (Angew. Chem. 28/2012) (page 6901)

      Dr. Thierry León, Magda Parera, Prof. Anna Roglans, Prof. Antoni Riera and Prof. Xavier Verdaguer

      Article first published online: 3 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204515

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      Sekundäre Iminophosphorane liegen in einem Tautomerengleichgewicht vor. In ihrer Zuschrift auf S. 7057 ff. stellen A. Riera, X. Verdaguer und Mitarbeiter P-stereogene Iminophosphorane als konfigurationsstabile und oxidationsresistente Ligandenvorstufen vor. Im Titelbild ist das Gleichgewicht als Tauziehen dargestellt: In Lösung überwiegt die PH-Form, doch in Gegenwart eines Metalls verschieben sich die Verhältnisse zugunsten der PIII-Form, und die NH-Mannschaft gewinnt!

  2. Innentitelbild

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    3. Innentitelbild
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    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    11. Nachrichten
    12. Buchbesprechung
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    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    17. Vorschau
    1. Innentitelbild: C[BOND]H Activation in S-Alkenyl Sulfoximines: An Endo 1,5-Hydrogen Migration (Angew. Chem. 28/2012) (page 6902)

      Xuefeng Gao, Vikram Gaddam, Erich Altenhofer, Rama Rao Tata, Zhengxin Cai, Nattawut Yongpruksa, Aswin K. Garimallaprabhakaran and Prof. Michael Harmata

      Article first published online: 22 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204561

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      Ein Hydridtransfer der über einen 6-endo-trig-Prozess verläuft, initiiert eine intramolekulare Redoxreaktion. In ihrer Zuschrift auf S. 7122 ff. zeigen M. Harmata et al., dass das Erhitzen von N-Alkyl-, N-Allyl- und N-Benzyl-substituierten S-Alkenylsulfoximinen unter bestimmten Bedingungen zur Bildung von NH-S-Alkylsulfoximinen führt. Die Intermediate der Reaktion können außerdem einen Zugang zu vier- und sechsgliedrigen heterocyclischen Ringen sowie zu einer neuen Klasse chiraler Diene schaffen.

  3. Innenrücktitelbild

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    1. Innenrücktitelbild: Electrochemical Mapping Reveals Direct Correlation between Heterogeneous Electron-Transfer Kinetics and Local Density of States in Diamond ElectrodesZ203057 (Angew. Chem. 28/2012) (page 7155)

      Hollie V. Patten, Katherine E. Meadows, Dr. Laura A. Hutton, James G. Iacobini, Dario Battistel, Kim McKelvey, Dr. Alexander W. Colburn, Dr. Mark E. Newton, Prof. Julie V. Macpherson and Prof. Patrick R. Unwin

      Article first published online: 3 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204563

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      Verschiedene Mikroskopietechniken wurden verwendet, um die elektrochemischen Reaktionsgeschwindigkeiten mit den entsprechenden Dotierungsgraden polykristalliner Bor-dotierter Diamantelektroden in Verbindung zu setzen. In ihrer Zuschrift auf S. 7108 ff. kombinieren P. R. Unwin, J. V. Macpherson et al. Daten aus hochauflösender Mikro-Raman- und Elektronen-Mikroskopie, um zu zeigen, dass die räumlich heterogene Elektronentransferkinetik direkt mit der lokalen Dichte elektronischer Zustände korreliert.

  4. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Bioinspired Total Synthesis of Agelastatin A (Angew. Chem. 28/2012) (page 7156)

      Jeremy Chris P. Reyes and Prof. Dr. Daniel Romo

      Article first published online: 28 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204757

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      Enzymatische Umwandlungen gelingen manchmal auch im Labor, wenn man die Reagentien und Reaktionsbedingungen klug auswählt. In ihrer Zuschrift auf S. 6976 ff. beschreiben J. C. P. Reyes und D. Romo eine biologisch inspirierte Syntheseroute für Agelastatin A, ein einzigartiges tetracyclisches Pyrrol-2-aminoimidazol-Alkaloid. Die Effizienz der Route, in welcher der C-Ring des Naturstoffs vor dem B-Ring aufgebaut wird, legt eine Bedeutung für die Biosynthese nahe.

  5. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  6. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 6916)

      Article first published online: 4 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204233

  7. Berichtigung

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      Berichtigung: Synthesis of [18F]BODIPY: Bifunctional Reporter for Hybrid Optical/Positron Emission Tomography Imaging (page 6919)

      Dr. J. Adam Hendricks, Dr. Edmund J. Keliher, Dongpeng Wan, Dr. Scott A. Hilderbrand, Prof. Ralph Weissleder and Prof. Ralph Mazitschek

      Article first published online: 4 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203411

      This article corrects:

      Synthesis of [18F]BODIPY: Bifunctional Reporter for Hybrid Optical/Positron Emission Tomography Imaging1

      Vol. 124, Issue 19, 4681–4684, Article first published online: 3 APR 2012

  8. News

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    1. Jinbo Hu (page 6924)

      Article first published online: 25 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201016

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      „Wenn ich kein Wissenschaftler wäre, wäre ich ein Archäologe. Meine größte Motivation sind mein Interesse und meine Neugier …“ Dies und mehr von und über Jinbo Hu finden Sie auf Seite 6924.

  10. Nachrichten

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    1. Neue Fellows der Royal Society (page 6925)

      Article first published online: 18 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204220

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  11. Buchbesprechung

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    1. Fragments of Fullerenes and Carbon Nanotubes. Designed Synthesis, Unusual Reactions, and Coordination Chemistry. Herausgegeben von Marina A. Petrukhina und Lawrence T. Scott. (page 6926)

      Fabien Durola

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202888

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      John Wiley & Sons, Hoboken 2011. 440 S., geb., 119.00 €.—ISBN 978-0470569085

  12. Highlights

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    1. Elektrostatische Aufladung

      Die Unvorhersehbarkeit der elektrostatischen Aufladung (pages 6928–6929)

      Prof. Daniel J. Lacks

      Article first published online: 31 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202896

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      Prickelnde Berührung: Die elektrostatische Aufladung, die auftritt, wenn sich zwei Oberflächen berühren, ist seit Jahrtausenden bekannt und jedem vertraut. Trotzdem ist das wissenschaftliche Verständnis dieses Phänomens unzureichend, und es ist nicht möglich, zuverlässig vorherzusagen, welche Oberfläche sich positiv und welche sich negativ aufladen wird. Neueste Arbeiten zeigen, warum die elektrostatische Aufladung niemals vorherzusagen sein könnte.

    2. Pflanzliche Polyphenole

      Resveratrol: Die Geschichte geht weiter (pages 6930–6932)

      Prof. Dr. Stéphane Quideau, Dr. Denis Deffieux and Dr. Laurent Pouységu

      Article first published online: 21 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203059

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      A votre santé! Der Mechanismus, über den Resveratrol, ein im Rotwein vorkommendes Polyphenol, alterungshemmende Stoffwechselvorgänge auslöst, wurde aufgedeckt. Chung und Mitarbeiter fanden, dass Resveratrol cAMP-Phosphodiesterasen inhibiert und dadurch eine Signalkaskade in Gang setzt, die zur Aktivierung des Enzyms Sirtuin 1 führt.

  13. Kurzaufsatz

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    1. Photoredoxkatalyse

      Photoredoxkatalyse mit sichtbarem Licht (pages 6934–6944)

      Jun Xuan and Prof. Dr. Wen-Jing Xiao

      Article first published online: 18 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200223

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      Im Rampenlicht: Die Photoredoxkatalyse mit sichtbarem Licht (siehe Bild, S=Substrate, P=Produkte) hat sich zu einer leistungsfähigen und effizienten Methode für die organische Synthesechemie entwickelt. Vor allem in den letzten ein bis zwei Jahren wurden spektakuläre Fortschritte auf diesem Gebiet erzielt.

  14. Aufsatz

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    1. Ubiquitinkonjugate

      Die Chemie und Biologie des Ubiquitin-Signals (pages 6946–6969)

      Liat Spasser and Ashraf Brik

      Article first published online: 13 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200020

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      Trotz zahlreicher Bemühungen sind auf dem Gebiet der Ubiquitinierung wichtige Fragen noch ungelöst. Eine große Hürde besteht in der Schwierigkeit, homogene Ubiquitin-Biokonjugate zugänglich zu machen. Jüngste Erfolge bei chemischen und semisynthetischen Strategien bieten nun Lösungen für dieses Problem, indem sie die Produktion ausreichend großer Mengen solcher Konjugate ermöglichen.

  15. Zuschriften

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    15. Aufsatz
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    1. Lichtsammelsysteme

      Nanopatterning of Mesoporous Inorganic Oxide Films for Efficient Light Harvesting of Dye-Sensitized Solar Cells (pages 6970–6975)

      Dr. Jeonghun Kim, Jong Kwan Koh, Byeonggwan Kim, Prof. Dr. Jong Hak Kim and Prof. Dr. Eunkyoung Kim

      Article first published online: 8 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202428

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      Pasten und elastomere Nanostempel werden verwendet, um auf einfache Weise Nanomuster in mesoporösen Filmen aus anorganischen Oxiden zu erzeugen. Die Muster können Licht einfangen und verbessern die Lichtsammeleffizienz in Farbstoffsolarzellen (DSSCs) deutlich. Iodfreie Festkörper-DSSCs zeigten eine um 40 % erhöhte Stromdichte und waren hoch effizient (7.03 %).

    2. Naturstoffsynthesen

      Bioinspired Total Synthesis of Agelastatin A (pages 6976–6979)

      Jeremy Chris P. Reyes and Prof. Dr. Daniel Romo

      Article first published online: 11 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200959

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      Über C und B zu A: Zwei Cyclisierungen eines Keramadin-Analogons mit potenzieller Relevanz für die Biosynthese führen zu Agelastatin A (siehe Schema): Die diastereoselektive 5-exo-trig-Cyclisierung oder Nazarov-Cyclisierung einer roten N-Acyliminium-Zwischenstufe baut die drei benachbarten Stereozentren des Cyclopentanrings C auf, und über eine durch Kieselgel vermittelte Cyclisierung des Nagelamid-J-Analogons gelangt man dann zu Agelastatin A.

    3. Mehrkomponentenreaktionen

      Exploration of Forbidden Povarov Processes as a Source of Unexpected Reactivity: A Multicomponent Mannich–Ritter Transformation (pages 6980–6983)

      Sara Preciado, Esther Vicente-García, Salomé Llabrés, Prof. F. Javier Luque and Prof. Rodolfo Lavilla

      Article first published online: 31 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202927

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      Geheimes Fenster: Povarov-Prozesse mit geometrisch oder elektronisch eingeschränkten Iminen ergeben nicht die Anti-Bredt-Tetrahydrochinoline, sondern führen über neuartige Reaktionswege zu hoch funktionalisierten Strukturen (siehe Schema; LA=Lewis-Säure). Die Untersuchung dieser „verbotenen“ Wege kann sich bei der Entdeckung neuer Mehrkomponentenreaktionen als nützlich erweisen.

    4. Gekoppelte Oszillatoren

      Pulse-Coupled Chemical Oscillators with Time Delay (pages 6984–6987)

      Prof. Viktor Horvath, Prof. Pier Luigi Gentili, Prof. Vladimir K. Vanag and Prof. Irving R. Epstein

      Article first published online: 5 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201962

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      Finger am Puls: In einem System aus zwei pulsgekoppelten Belousov-Zhabotinsky-Oszillatoren führen eine Zeitverzögerung oder die Verstärkung der Kopplungsstärke zu neuen dynamischen Phänomenen (siehe Bild; Oszillatoren rot/blau), z. B. einer schnellen gegenphasigen Oszillation. Diese Phänomene, die bei diffusiv gekoppelten Systemen nicht vorkommen, geben Hinweise, wie eine solche Pulskopplung an Synapsen erfolgt.

    5. Molekulare Kapseln

      Guanidinium Binding Modulates Guest Exchange within an [M4L6] Capsule (pages 6988–6991)

      Salvatore Zarra, Dr. Maarten M. J. Smulders, Quentin Lefebvre, Dr. Jack K. Clegg and Dr. Jonathan R. Nitschke

      Article first published online: 8 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202665

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      Einlasskontrolle: Ein Metall-organisches Containermolekül bindet Guanidiniumkationen (blau) zwischen den Sulfonatgruppen an seiner Peripherie und nimmt Gastmoleküle wie Cyclopentan und Cyclohexan in seinem Hohlraum (rot) auf. Kinetikstudien ergeben eine lineare Beziehung zwischen der Menge an gebundenen Guanidiniumionen und der Geschwindigkeit des Gast-Austauschs.

    6. Chirale Nanomaterialien

      Hard Templating of Nanocrystalline Titanium Dioxide with Chiral Nematic Ordering (pages 6992–6996)

      Kevin E. Shopsowitz, Alexander Stahl, Dr. Wadood Y. Hamad and Prof. Mark J. MacLachlan

      Article first published online: 25 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201113

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      Anatas-TiO2-Nanokristalle wurden zu mesoporösen Filmen mit chiraler nematischer Fernordnung und großer Oberfläche (150–230 m2 g−1) organisiert. Wegen ihrer chiralen Struktur reflektieren die Anatasfilme selektiv circular polarisiertes Licht und erscheinen irisierend. Die Materialien replizieren Strukturmerkmale des Siliciumoxidtemplats auf der Nanometer- bis Millimeter-Längenskala.

    7. Festkörper-NMR-Spektroskopie

      In Situ Solid-State NMR Spectroscopy of Protein in Heterogeneous Membranes: The Baseplate Antenna Complex of Chlorobaculum tepidum (pages 6997–7001)

      M. Sc. Natalia V. Kulminskaya, Dr. Marie Ø. Pedersen, Dr. Morten Bjerring, Dr. Jarl Underhaug, Assoc. Prof. Dr. Mette Miller, Assoc. Prof. Dr. Niels-Ulrik Frigaard, Dr. Jakob T. Nielsen and Prof. Dr. Niels Chr. Nielsen

      Article first published online: 8 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201160

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      Eine clevere Kombination: CsmA-Proteine in der heterogenen Umgebung des Chlorobaculum-tepidum-Photorezeptors wurden durch In-situ-Festkörper-NMR-Spektroskopie untersucht. Durch Kombination von 2D- und 3D-NMR-Spektren können 90 % der CsmA-Resonanzen zugeordnet werden, die basierend auf chemischen Verschiebungsdaten Informationen über die Struktur und Konformation von CsmA im CsmA-Bacteriochlorophyll-a-Komplex liefern (siehe Bild).

    8. Niedermolekulare Sonden

      Chemical Probes for the Recognition of Cannabinoid Receptors in Native Systems (pages 7002–7005)

      Dr. Lidia Martín-Couce, Prof. Dr. Mar Martín-Fontecha, Dr. Óscar Palomares, Dr. Leyre Mestre, Dr. Arnau Cordomí, Dr. Miriam Hernangomez, Sara Palma, Prof. Dr. Leonardo Pardo, Dr. Carmen Guaza, Prof. Dr. María L. López-Rodríguez and Dr. Silvia Ortega-Gutiérrez

      Article first published online: 11 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200467

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      Rezeptoren sichtbar gemacht: Die beschriebenen biotinmarkierten niedermolekularen Sonden mit exzellenten Affinitäten für den CB1- und CB2-Cannabinoid-Rezeptor (CB1R und CB2R) ermöglichen die direkte Visualisierung dieser Rezeptoren in nativen zellulären Systemen einschließlich Neuronen (siehe Bild), Mikroglia und Immunzellen. Die Methode könnte helfen, die Komplexität des endogenen Cannabinoidsystems aufzuklären.

    9. Enzymkatalyse

      Mechanism of the Prokaryotic Transmembrane Disulfide Reduction Pathway and Its In Vitro Reconstitution from Purified Components (pages 7006–7009)

      Dr. Goran Malojčić, Dr. Eric R. Geertsma, Dr. Maurice S. Brozzo and Prof. Dr. Rudi Glockshuber

      Article first published online: 5 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201337

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      Dsb-Verbindung: Der Redoxpfad, der Reduktionsäquivalente aus dem bakteriellen Cytoplasma über die innere Membran zu den drei reduktiven Dsb-Pfaden im ansonsten oxidierenden Periplasma überführt (siehe Schema; TR=Thioredoxin-Reduktase, Trx=Thioredoxin) wurde aus den aufgereinigten Komponenten rekonstituiert. Der Transfer der Reduktionsäquivalente über die Membran wurde nachgewiesen, und Details des Mechanismus wurden aufgeklärt.

    10. Bildgebungsreagentien

      Fluorochrome-Functionalized Magnetic Nanoparticles for High-Sensitivity Monitoring of the Polymerase Chain Reaction by Magnetic Resonance (pages 7010–7013)

      Dr. David Alcantara, Dr. Yanyan Guo, Dr. Hushan Yuan, Dr. Craig J. Goergen, Dr. Howard H. Chen, Dr. Hoonsung Cho, Prof. Dr. David E. Sosnovik and Prof. Dr. Lee Josephson

      Article first published online: 8 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201661

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      Leicht zu sehen: Magnetische Nanopartikel mit Fluorochromen (rot), die in DNA (grün) interkalieren, bilden Mikroaggregate mit durch eine Polymerasekettenreaktion (PCR) erzeugter DNA. Diese Aggregate können schon nach wenigen PCR-Zyklen durch Kernspintomographie detektiert werden.

    11. Genstummschaltung

      Cyclic Caged Morpholinos: Conformationally Gated Probes of Embryonic Gene Function (pages 7014–7017)

      Dr. Sayumi Yamazoe, Dr. Ilya A. Shestopalov, Dr. Elayne Provost, Prof. Dr. Steven D. Leach and Prof. Dr. James K. Chen

      Article first published online: 11 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201690

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      Licht macht aktiv: Morpholino-basierte Antisense-Reagentien mit cyclisierten Oligonucleotiden können genutzt werden, um die Genexpression in Zebrafischembryos und -larven auf photochemischem Weg zu aktivieren (siehe Schema). Durch Einsatz dieser Reagentien wurde der zeitliche Ablauf der Entwicklung von exokrinen Zellen im Pankreas untersucht.

    12. Hochdurchsatz-Screening

      Rapid Catalyst Identification for the Synthesis of the Pyrimidinone Core of HIV Integrase Inhibitors (pages 7018–7021)

      Dr. Ana Bellomo, Dr. Nihan Celebi-Olcum, Dr. Xiaodong Bu, Dr. Nelo Rivera, Dr. Rebecca T. Ruck, Dr. Christopher J. Welch, Prof. Dr. Kendall N. Houk and Dr. Spencer D. Dreher

      Article first published online: 11 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201720

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      Ein Tag und ein Experimentator genügen, um mit einem mikroskaligen Hochdurchsatzexperiment 475 Versuche auszuführen sowie MISER-chromatographisch auszuwerten und so zwei leistungsstarke Katalysesysteme für den Aufbau der Titelverbindung 1 zu identifizieren. Die Resultate stützen einen Mechanismus mit Einelektronentransfer.

    13. Strukturmodellierung

      Efficient Modeling of Symmetric Protein Aggregates from NMR Data (pages 7022–7025)

      Dr. Benjamin Bardiaux, Dr. Barth-Jan van Rossum, Prof. Michael Nilges and Prof. Hartmut Oschkinat

      Article first published online: 31 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201783

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      Ein effizienter Ansatz zur Bestimmung der Struktur symmetrischer Proteinaggregate aus Flüssig- und Festphasen-NMR-Daten wird vorgestellt. Jede Art von Symmetrie kann behandelt werden (cyclische oder Dieder-Symmetrien, helicale Symmetrien, kristallographische Symmetrien). Da von der Zufallsstruktur des Monomers ausgegangen wird, wird dessen 3D-Struktur nicht benötigt.

    14. Selbstorganisation

      Ribbons, Vesicles, and Baskets: Supramolecular Assembly of a Coil–Plate–Coil Emeraldicene Derivative (pages 7026–7030)

      Dr. Mingfeng Wang, Dr. Ali Reza Mohebbi, Dr. Yanming Sun and Prof. Fred Wudl

      Article first published online: 6 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201796

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      Selbstassoziate der Titelverbindung 1 ändern sich von definierten Bändern über Vesikel zu Körben (siehe Bild) bei Verringerung der Konzentration in Tetrahydrofuran. Elektronenmikroskopie zeigte eine einzigartige selbstorganisierte Struktur: Körbe werden von gebogenen und eingewickelten nanometerdünnen Bändern gebildet. Die Selbstorganisation des π-konjugierten Moleküls 1 ermöglicht den Aufbau von Nano/Mikrostrukturen mit günstigen optoelektronischen Eigenschaften.

    15. Biosensoren

      Aptamer-Based Origami Paper Analytical Device for Electrochemical Detection of Adenosine (pages 7031–7034)

      Hong Liu, Dr. Yu Xiang, Prof. Yi Lu and Prof. Richard M. Crooks

      Article first published online: 25 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202929

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      Paper-Biosensoren: Ein Origami-Sensor kann auf ein Blatt Papier gedruckt, zu einer dreidimensionalen Fluidikeinheit gefaltet und durch thermisches Laminieren versiegelt werden. Das im Kanal eingeschlossene Aptamer bindet einen Analyt und setzt ein Enzym frei, wodurch ein Signal erzeugt wird, das mit einem Digitalmultimeter detektiert werden kann.

    16. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of Neurymenolide A Based on a Gold-Catalyzed Synthesis of 4-Hydroxy-2-pyrones (pages 7035–7039)

      Dr. Wojciech Chaładaj, Dr. Matthieu Corbet and Prof. Alois Fürstner

      Article first published online: 4 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203180

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      Mit viel Gefühl: Zur selektiven Synthese des ungewöhnlich empfindlichen α-Pyron-Cyclophans Neurymenolid A müssen die gewählten Katalysatoren zwischen sechs verschiedenen ungesättigten Gruppen unterscheiden können, ohne die Anordnung der methylenverknüpften π-Systeme zu verändern. Die Kombination aus einer neuen goldkatalysierten Pyronsynthese und einer molybdänkatalysierten Ringschluss-Alkinmetathese war dieser Herausforderung gewachsen.

    17. Supramolekulare Metallocyclen

      Dizincation of a 2-Substituted Thiophene: Constructing a Cage with a [16]Crown-4 Zincocyclic Core (pages 7040–7043)

      Liam Balloch, Jennifer A. Garden, Dr. Alan R. Kennedy, Prof. Robert E. Mulvey, Dr. Toni Rantanen, Dr. Stuart D. Robertson and Prof. Victor Snieckus

      Article first published online: 8 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203344

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      Metalldetektor: Ein schalenförmiges Nanomolekül (siehe Bild; S gelb, C grau, Zn blau), das einen ungewöhnlichen 16-atomigen [ZnC3]4-Ring in Form einer „Antikrone“ enthält, wurde durch die Isolierung einer dizinkierten 2-substituierten Thiophen-Zwischenstufe gefunden. Im Zuge üblicher Tandemfunktionalisierungsmethoden wäre diese Spezies unentdeckt geblieben.

    18. Reaktionszwischenstufen

      Formation and Characterization of Gaseous Adducts of Carbon Dioxide to Magnesium, (CO2)MgX (X=OH, Cl, Br) (pages 7044–7047)

      Héloïse Dossmann (Soldi-Lose), Carlos Afonso, Denis Lesage, Jean-Claude Tabet and Einar Uggerud

      Article first published online: 6 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201108477

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      Doppelte Fixierung: Der Magnesiumkomplex XMg(η2-O2C) mit reduziertem CO2 wurde in der Gasphase untersucht. Bei Reaktion mit Wasser wird CO abgespalten und bei Umsetzung mit Alkylhalogeniden CH3 addiert. Letztere Reaktion verdeutlicht den nucleophilen Charakter des Kohlenstoffatoms in XMg(η2-O2C) für SN2-Reaktionen.

    19. Eisen-Katalyse

      Iron-Catalyzed Reductive Radical Cyclization of Organic Halides in the Presence of NaBH4: Evidence of an Active Hydrido Iron(I) Catalyst (pages 7048–7052)

      Audrey Ekomié, Guillaume Lefèvre, Prof. Louis Fensterbank, Dr. Emmanuel Lacôte, Prof. Max Malacria, Dr. Cyril Ollivier and Dr. Anny Jutand

      Article first published online: 11 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200589

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      Aus Eisen gemacht: Eisen(II)-Komplexe wie FeCl2 und [FeCl2(dppe)2] (dppe= 1,2-Bisdiphenylphosphanylethan) sind effiziente Präkatalysatoren für die radikalische Cyclisierung von ungesättigten Iodiden und Bromiden in der Gegenwart von NaBH4 (siehe Schema). Cyclovoltammetriemessungen lassen vermuten, dass die Reaktion über einen radikalischen Mechanismus mit einer anionischen Hydrido-Eisen(I)-Spezies als Schlüsselintermediat verläuft.

    20. Moleküldynamik

      Nuclear Spin Conversion to Probe the Methyl Rotation Effect on Hydrogen-Bond and Vibrational Dynamics (pages 7053–7056)

      Rolando R. Lozada-Garcia, Dr. Justinas Ceponkus, Dr. Michèle Chevalier, Dr. Wutharath Chin, Dr. Jean-Michel Mestdagh and Dr. Claudine Crépin

      Article first published online: 6 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200727

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      Acetylaceton ist ein bemerkenswertes Beispiel für ein Molekül, in dem Bewegungen mit großer Amplitude gekoppelt sind (Methylgruppentorsion und intramolekulare Wasserstoffbrücken). Für die Untersuchung des Protonentunnelns wurde dieses Molekül in festem Parawasserstoff isoliert. Eine beobachtete Kernspin-Umkehr in den Methylgruppen belegt in Kombination mit IR-Spektren die Kopplung zwischen hochfrequenten Moden und Bewegungen mit großer Amplitude.

    21. Phosphorliganden

      P-Stereogenic Secondary Iminophosphorane Ligands and Their Rhodium(I) Complexes: Taking Advantage of NH/PH Tautomerism (pages 7057–7061)

      Dr. Thierry León, Magda Parera, Prof. Anna Roglans, Prof. Antoni Riera and Prof. Xavier Verdaguer

      Article first published online: 13 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201031

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      P-stereogene sekundäre Iminophosphorane (SIPs) mit einer Sulfonylgruppe am Stickstoffatom wurden entwickelt. In Gegenwart einer Rhodiumquelle wird das Gleichgewicht vom ansonsten bevorzugten PH-Tautomer hin zum PIII-Tautomer verschoben, sodass der SIP-Ligand über das P- und ein O-Atom koordinieren kann. Die resultierenden Rh-Komplexe vermitteln die [2+2+2]-Cycloaddition von Endiinen mit endständigen Alkinen.

    22. Rhodiumchemie

      Isolation of a PBP-Pincer Rhodium Complex Stabilized by an Intermolecular C[BOND]H σ Coordination as the Fourth Ligand (pages 7062–7066)

      Maki Hasegawa, Dr. Yasutomo Segawa, Prof. Dr. Makoto Yamashita and Prof. Dr. Kyoko Nozaki

      Article first published online: 4 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201916

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      Komplexe ohne Ende: Ein hoch reaktiver quadratisch-planarer Rhodiumkomplex mit 16 Valenzelektronen wurde isoliert. Durch intermolekulare Wechselwirkungen zwischen Rhodium und der C-H-Bindung eines weiteren Moleküls, das als vierter Ligand bindet, entstehen kontinuierliche Festkörperstrukturen. Die oxidative Addition der O-H-Bindung von Phenol oder eines primären Alkylalkohols ergibt den entsprechenden Hydrido(phenoxido)rhodium(III)- bzw. Carbonylrhodium(I)-Komplex.

    23. Phenolsynthese

      Alternating-Current Electrolysis for the Production of Phenol from Benzene (pages 7067–7071)

      Dr. Byungik Lee, Hiroto Naito, Dr. Masahiro Nagao and Prof. Takashi Hibino

      Article first published online: 8 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202159

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      Es funktioniert in beide Richtungen: Phenol wurde sowohl durch anodische als auch durch kathodische Benzoloxidation an der VxOy-Sn0.9In0.1P2O7-Elektrode einer elektrochemischen Zelle erhalten, was die Verwendung der Wechselstromelektrolyse zur Phenolproduktion ermöglicht. Mit dieser Elektrolyse wird Phenol effizienter und selektiver erhalten als durch Gleichstromelektrolyse.

    24. Cyclopropanierungen

      Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes That Contain Fluorinated Tertiary Stereogenic Carbon Centers: A Chiral α-Fluoro Carbanion Strategy (pages 7072–7076)

      Xiao Shen, Dr. Wei Zhang, Lei Zhang, Tao Luo, Xiaolong Wan, Dr. Yucheng Gu and Prof. Dr. Jinbo Hu

      Article first published online: 11 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202451

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      Ein fluoriertes Sulfoximin (siehe Schema; Ts=p-Toluolsulfonyl) wurde synthetisiert und als erstes chirales Fluormethylenierungsreagens eingesetzt, um Cyclopropane mit fluorsubstituierten tertiären Kohlenstoff-Stereozentren in guten Ausbeuten und Diastereoselektivitäten sowie mit ausgezeichneten Enantioselektivitäten zu erhalten.

    25. C-C-Bindungsspaltung

      FeCl2-Promoted Cleavage of the Unactivated C[BOND]C Bond of Alkylarenes and Polystyrene: Direct Synthesis of Arylamines (pages 7077–7081)

      Chong Qin, Tao Shen, Conghui Tang and Dr. Ning Jiao

      Article first published online: 11 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202464

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      Mit Eisen zum Amin: Eine effiziente Strategie zur Einführung von Stickstoffgruppen unter C-C-Bindungsspaltung führt auf direktem Weg zu Arylaminen. Verschiedene Alkylazide und Alkylarene, wie etwa auch das industriell produzierte Cumol, können umgesetzt werden. Außerdem stellt die Methode eine mögliche Strategie zum Abbau von Polystyrol dar.

    26. Einzelmolekülmagnete

      A High Anisotropy Barrier in a Sulfur-Bridged Organodysprosium Single-Molecule Magnet (pages 7082–7086)

      Dr. Floriana Tuna, Charlene A. Smith, Dr. Michael Bodensteiner, Dr. Liviu Ungur, Prof. Liviu F. Chibotaru, Prof. Eric J. L. McInnes, Prof. Richard E. P. Winpenny, Prof. David Collison and Dr. Richard A. Layfield

      Article first published online: 8 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202497

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      Die schwefelverbrückten Dimere [{Cp′2Ln(μ-SSiPh3)}2] (Ln=Gd (1), Dy (2); Cp′=η5-C5H4Me) wurden durch Transmetallierung von [Cp′3Ln] mit Ph3SiSLi synthetisiert. Verbindung 2 ist ein Einzelmolekülmagnet mit langsamer Relaxation der Magnetisierung bis hinauf zu 40 K und einer Anisotropiebarriere von Ueff=133 cm−1. Ab-initio-Rechnungen geben Einblicke in die Eigenschaften von 2 und ähnlichen Einzelmolekülmagneten.

    27. Energetische Materialien

      Periodate Salts as Pyrotechnic Oxidizers: Development of Barium- and Perchlorate-Free Incendiary Formulations (pages 7087–7089)

      Dr. Jared D. Moretti, Dr. Jesse J. Sabatini and Gary Chen

      Article first published online: 25 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202589

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      Periodat lässt es krachen: In Barium- und Perchlorat-freien Formulierungen, die beständig gegen verschiedene Zündungsstimuli sind, erwiesen sich KIO4 und NaIO4 als ausgezeichnete pyrotechnische Oxidationsmittel. Den Periodatsalzen steht wegen ihrer geringen Hygroskopie und hohen chemischen Reaktivität ein weites Feld an militärischen und zivilen Feuerwerksanwendungen offen.

    28. Naturstoffsynthese

      Enantioselective and Collective Syntheses of Xanthanolides Involving a Controllable Dyotropic Rearrangement of cis-β-Lactones (pages 7090–7094)

      Dr. Weiwu Ren, Yichao Bian, Ziyang Zhang, Dr. Hai Shang, Pengtao Zhang, Yuejie Chen, Prof. Dr. Zhen Yang, Dr. Tuoping Luo and Prof. Dr. Yefeng Tang

      Article first published online: 4 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202643

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      Tauschgeschäft: Eine skalierbare, atomökonomische, enantio- und diastereoselektive Synthese von trisubstituierten γ-Butyrolactonen, bei der cis-β-Lactone eine dyotrope Umlagerung vom Wagner-Meerwein-Typ eingehen (siehe Schema), ermöglichte auch effiziente und schutzgruppenfreie formale Synthesen und Totalsynthesen vieler Xanthanolid-Naturstoffe.

    29. Silberkatalyse

      C[BOND]C Bond Formation with Carbon Dioxide Promoted by a Silver Catalyst (pages 7095–7098)

      Prof. Dr. Satoshi Kikuchi, Kohei Sekine, Tomonobu Ishida and Prof. Dr. Tohru Yamada

      Article first published online: 4 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201399

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      Ein katalytisches System aus Silberbenzoat und 7-Methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en (MTBD) katalysiert die Reaktion von Kohlendioxid mit verschiedenen alkinsubstituierten Ketonen (siehe Schema). Die Synthese liefert die entsprechenden γ-Lactone unter milden Bedingungen in guten bis hohen Ausbeuten.

    30. Synthesemethoden

      Copper-Mediated and Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and 1,3-Azoles: Double C[BOND]H Activation (pages 7099–7103)

      Mayuko Nishino, Dr. Koji Hirano, Prof. Dr. Tetsuya Satoh and Prof. Dr. Masahiro Miura

      Article first published online: 31 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201491

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      Eine neue Bronzezeit: Die beschriebene kupfervermittelte Kreuzkupplung mit doppelter C-H-Aktivierung bietet Zugang zu präparativ wertvollen indolhaltigen Biheteroarylen. Die leicht anzubringende und abspaltbare 2-Pyrimidyl-Gruppe dient als dirigierende Gruppe. Bei der katalytischen Variante wird als ideales Cooxidans atmosphärischer Sauerstoff verwendet (siehe Schema).

    31. Brennstoffzellen-Katalysatoren

      Electron Promotion by Surface Functional Groups of Single Wall Carbon Nanotubes to Overlying Metal Particles in a Fuel-Cell Catalyst (pages 7104–7107)

      Patraporn Luksirikul, Karaked Tedsree, Mark G. Moloney, Malcolm L. H. Green and Shik Chi Edman Tsang

      Article first published online: 6 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201589

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      Tanz auf dem Vulcan: Funktionelle Gruppen auf einwandigen Kohlenstoff-Nanoröhren (SWNTs) können die Aktivität eines Edelmetalls für die Oxidation von Ameisensäure deutlich beeinflussen. So verdoppeln Phenolatgruppen die Aktivität von 20 % Pd gegenüber unmodifizierten SWNTs. Dieser Katalysator ist 14-mal aktiver als der kommerzielle Katalysator aus 10 % Pd auf Vulcan.

    32. Elektrochemische Bildgebung

      Electrochemical Mapping Reveals Direct Correlation between Heterogeneous Electron-Transfer Kinetics and Local Density of States in Diamond Electrodes (pages 7108–7112)

      Hollie V. Patten, Katherine E. Meadows, Dr. Laura A. Hutton, James G. Iacobini, Dario Battistel, Kim McKelvey, Dr. Alexander W. Colburn, Dr. Mark E. Newton, Prof. Julie V. Macpherson and Prof. Patrick R. Unwin

      Article first published online: 13 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203057

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      Leitfähige Kohlenstoffmaterialien: Eine Kombination von Mikroskopietechniken zeigt, dass die lokalen heterogenen Elektronentransferraten leitfähiger Diamant-Elektroden mit der lokalen Dichte elektronischer Zustände korrelieren. Dieses Elektroaktivitätsmodell ist für die Entwicklung von elektrochemischen Methoden basierend auf leitfähigem Diamant bedeutsam und zeigt den Einfluss der Elektrodenstruktur auf die elektrochemische Kinetik (siehe Bild).

    33. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic Asymmetric Synthesis of Spirooxindoles by a Mannich-Type Reaction of Isothiocyanato Oxindoles (pages 7113–7116)

      Shota Kato, Tatsuhiko Yoshino, Prof. Dr. Masakatsu Shibasaki, Prof. Dr. Motomu Kanai and Dr. Shigeki Matsunaga

      Article first published online: 4 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203005

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      Einfacher Zugang: Ein Strontium/Schiff-Base-Komplex als Katalysator der Titelreaktion ermöglichte einen einfachen Zugang zu enantiomerenangereicherten Spiro[imidazolidin-4,3′-oxindolen] sowie – über eine zweistufige Umwandlung ausgehend vom Mannich-Addukt – zu einem Spiro[imidazolin-4,3′-oxindol].

    34. Supramolekulare Chemie

      Self-Healing Supramolecular Gels Formed by Crown Ether Based Host–Guest Interactions (pages 7117–7121)

      Mingming Zhang, Dr. Donghua Xu, Xuzhou Yan, Jianzhuang Chen, Shengyi Dong, Bo Zheng and Prof. Dr. Feihe Huang

      Article first published online: 31 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203063

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      Automatische Reparatur: Ein Polymer mit Dibenzo[24]Krone-8-Einheiten (violett im Bild) als Seitenarmen wurde durch zwei Bisammoniumsalze (grün) unter Nutzung von Wirt-Gast-Wechselwirkungen zu supramolekularen Gelen verknüpft. Beide Gele sind Materialien, die auf externe Auslöser reagieren, hier auf Änderungen des pH-Wertes, und sind zudem selbstheilend, wie für das Auge sichtbar ist und mit Rheologie-Messungen gezeigt wurde.

    35. Wasserstofftransfer

      C[BOND]H Activation in S-Alkenyl Sulfoximines: An Endo 1,5-Hydrogen Migration (pages 7122–7125)

      Xuefeng Gao, Vikram Gaddam, Erich Altenhofer, Rama Rao Tata, Zhengxin Cai, Nattawut Yongpruksa, Aswin K. Garimallaprabhakaran and Prof. Michael Harmata

      Article first published online: 22 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203258

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      Intramolekulare Redoxreaktion: Das Erhitzen von N-Alkyl, N-Allyl- und N-Benzyl-substituierten S-Alkenylsulfoximinen führt unter bestimmten Bedingungen zur Bildung von NH-S-Alkylsulfoximinen. Die intramolekulare Redoxreaktion umfasst einen Hydridtransfer, der durch einen 6-endo-trig-Prozess erfolgt. Die Intermediate der Reaktion können außerdem einen Zugang zu vier- und sechsgliedrigen heterocyclischen Ringen sowie einer neuen Klasse chiraler Diene eröffnen.

      Corrected by:

      Ergänzung: Ergänzung: C[BOND]H Activation in S-Alkenyl Sulfoximines: An Endo 1,5-Hydrogen Migration

      Vol. 124, Issue 42, 10585, Article first published online: 10 OCT 2012

    36. Siliciumchemie

      Bis[N,N′-diisopropylbenzamidinato(−)]silicon(II): A Silicon(II) Compound with Both a Bidentate and a Monodentate Amidinato Ligand (pages 7126–7129)

      Dipl.-Chem. Konstantin Junold, Dipl.-Chem. Johannes A. Baus, Dr. Christian Burschka and Prof. Dr. Reinhold Tacke

      Article first published online: 31 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203109

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      Die reduktive Eliminierung von HCl aus dem λ6-Silicium(IV)-Komplex 1 führt zur λ3-Silicium(II)-Spezies 2, einem neuen Typ von donorstabilisiertem Silylen. Die Reaktionen von 2 mit [W(CO)6] oder I2 ergeben den λ5-Silicium(II)-Komplex 3 bzw. den λ6-Silicium(IV)-Komplex 4.

    37. Zinkate

      Higher-Order Zincates as Transmetalators in Alkyl–Alkyl Negishi Cross-Coupling (pages 7130–7133)

      Lucas C. McCann, Dr. Howard N. Hunter, Prof. Dr. Jason A. C. Clyburne and Prof. Dr. Michael G. Organ

      Article first published online: 8 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203547

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      Negishi-Kupplung revidiert: Alkylzinkate höherer Ordnung wurden in Negishi-Kupplungen mit Alkylbromiden eingesetzt, und es gelang erstmals eine Kupplung in reinem THF, d. h. ohne Salz-Additive oder ein stark dielektrisches Cosolvens. Dies weist darauf hin, dass es die Zinkate höherer Ordnung sind, die die Transmetallierung mit Pd eingehen, und nicht irgendeine der anderen im Schlenk-Gleichgewicht vorliegenden Spezies.

    38. Durchflusschemie

      Kontinuierliche Synthese und Aufreinigung durch direkte Kopplung eines Durchflussreaktors mit “Simulated-Moving-Bed”- Chromatographie (pages 7134–7137)

      Dr. Alexander G. O'Brien, Zoltán Horváth, Dr. François Lévesque, Dr. Ju Weon Lee, Prof. Dr. Andreas Seidel-Morgenstern and Prof. Dr. Peter H. Seeberger

      Article first published online: 6 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202795

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      Kontinuierliche Synthese trifft auf kontinuierliche Aufreinigung, um reine Produkte aus Reaktionsmischungen zu isolieren. Durch Koppeln eines Flussreaktors mit einem Chromatographiemodul kann in der nucleophilen aromatischen Substitution von 2,4-Difluornitrobenzol mit Morpholin als Beispielreaktion ein Monosubstitutionsprodukt kontinuierlich und in reiner Form produziert werden.

    39. Palladium-Katalyse

      Palladium-katalysierte vicinale Difunktionalisierung von internen Alkenen zur diastereoselektiven Diaminsynthese (pages 7138–7141)

      Dr. Claudio Martínez and Prof. Dr. Kilian Muñiz

      Article first published online: 29 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201719

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      Interne Angelegenheit: Die erste allgemeingültige Palladium-Katalyse zur intermolekularen oxidativen Difunktionalisierung von internen Alkenen verwendet unterschiedliche Stickstoffquellen, die regio- und diastereoselektiv an das Alken addiert werden (siehe Schema). Die so erhaltenen Diamine können direkt in ein bekanntes Ligandenmotiv überführt werden.

    40. Proteomik

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      Aktivitätsbasierte Sondenmoleküle zur Untersuchung der Aktivität Flavin-abhängiger Oxidasen und zum Zielprotein-Profiling von Monoaminooxidase-Inhibitoren (pages 7142–7147)

      Joanna M. Krysiak, Johannes Kreuzer, Prof. Dr. Peter Macheroux, Prof. Dr. Albin Hermetter, Prof. Dr. Stephan A. Sieber and Prof. Dr. Rolf Breinbauer

      Article first published online: 11 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201955

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      Profil zeigen: Neuartige aktivitätsbasierte Sonden wurden entwickelt, die selektiv Monoaminooxidasen A und B in lebenden Zellen markieren. Mit diesen Sonden konnte gezeigt werden, dass der gegen Parkinson eingesetzte MAO-Inhibitor Deprenyl trotz seines kovalenten Wirkmechanismus eine einzigartige Proteinspezifität aufweist.

    41. Struktur von Vaterit

      Ab-initio-Strukturbestimmung von Vaterit mit automatischer Beugungstomographie (pages 7148–7152)

      Dr. Enrico Mugnaioli, Iryna Andrusenko, Timo Schüler, Dr. Niklas Loges, Dr. Robert E. Dinnebier, Martin Panthöfer, Prof. Dr. Wolfgang Tremel and Dr. Ute Kolb

      Article first published online: 8 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200845

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      Das Mineral Vaterit ist Gegenstand umfangreicher Diskussionen“ ist eine typische Aussage, wie man sie in Lehrbüchern zur anorganischen Chemie findet. Das Polymorph des Calciumcarbonats hat eine Schlüsselrolle in Verwitterungs- und Biomineralisationsprozessen, liegt jedoch stets in für die Strukturaufklärung nicht geeigneten verwachsenen Nanokristallen vor. Nun gelang die Strukturaufklärung von Vaterit anhand eines nicht einmal 50 nm großen Kristalls mithilfe der Elektronenbeugungstomographie.

  16. Vorschau

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
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    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. Berichtigung
    9. News
    10. Autoren-Profil
    11. Nachrichten
    12. Buchbesprechung
    13. Highlights
    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    17. Vorschau
    1. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 29/2012 (page 7154)

      Article first published online: 4 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201290053

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