Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 34

August 20, 2012

Volume 124, Issue 34

Pages 8521–8792

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigung
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Synthesis of 1-Octanol and 1,1-Dioctyl Ether from Biomass-Derived Platform Chemicals (Angew. Chem. 34/2012) (page 8521)

      Dipl.-Chem. Jennifer Julis and Prof. Dr. Walter Leitner

      Version of Record online: 14 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206126

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      Primäre Alkohole mittlerer Kettenlänge sind wichtige Industrieprodukte. J. Julis und W. Leitner beschreiben in ihrer Zuschrift auf S. 8743 ff. einen neuen katalytischen Reaktionsweg zur Synthese der linearen primären C8-Alkoholprodukte 1-Octanol und 1,1-Dioctylether ausgehend von aus Biomassen erhaltenen Plattformchemikalien. Das Titelbild zeigt das Konzept und die Resultate des retrosynthetischen Ansatzes. Die Blasen stehen für Anwendungsbereiche der Produkte.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Microwave-Assisted Synthesis of Biofunctional and Fluorescent Silicon Nanoparticles Using Proteins as Hydrophilic Ligands (Angew. Chem. 34/2012) (page 8522)

      Dr. Yiling Zhong, Fei Peng, Xinpan Wei, Yanfeng Zhou, Jie Wang, Xiangxu Jiang, Dr. Yuanyuan Su, Shao Su, Prof. Shuit-Tong Lee and Prof. Yao He

      Version of Record online: 18 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205217

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      Fluoreszierende Siliciumnanopartikel (SiNPs, glänzende Kugeln im Bild), die mit biologischen Molekülen modifiziert sind, werden unter Mikrowellenbestrahlung (kleine Wellen) hergestellt, wie Y. He, S. T. Lee et al. in der Zuschrift auf S. 8613 ff. beschreiben. Die Synthesestrategie eröffnet dem Design multifunktionaler Siliciumnanostrukturen interessante Perspektiven.

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      Innenrücktitelbild: Direct Detection of Discharge Products in Lithium–Oxygen Batteries by Solid-State NMR Spectroscopy (Angew. Chem. 34/2012) (page 8795)

      Dr. Michal Leskes, Nicholas E. Drewett, Dr. Laurence J. Hardwick, Prof. Peter G. Bruce, Prof. Gillian R. Goward and Prof. Clare P. Grey

      Version of Record online: 24 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205558

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      Die Charakterisierung der Produkte von elektrochemischen Prozessen in der Lithium-Sauerstoff-Batterie ist ein notwendiger Schritt vor der Weiterentwicklung in ein nutzbares Energiespeichersystem. In ihrer Zuschrift auf S. 8688 ff. setzen C. P. Grey et al. 17O-angereichertes Sauerstoff-Gas ein, um die auf der Oberfläche der Kohlenstoffelektrode in verschiedenen Elektrolyten abgeschiedenen Produkte mithilfe von Festkörper-NMR-Spektroskopie identifizieren zu können.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Electrochemical Milling and Faceting: Size Reduction and Catalytic Activation of Palladium Nanoparticles (Angew. Chem. 34/2012) (page 8796)

      Yan-Xin Chen, Dr. Alessandro Lavacchi, Prof. Sheng-Pei Chen, Dr. Francesco di Benedetto, Dr. Manuela Bevilacqua, Dr. Claudio Bianchini, Prof. Paolo Fornasiero, Dr. Massimo Innocenti, Dr. Marcello Marelli, Dr. Werner Oberhauser, Prof. Shi-Gang Sun and Dr. Francesco Vizza

      Version of Record online: 24 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205477

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      Ein ionischer Flüssigkristall (LC) mit kolumnarer Struktur kann effektiv Kohlenstoffnanoröhren dispergieren. Dabei richten sich die LC-Säulen spontan und homöotrop auf einem Glassubstrat aus. In ihrer Zuschrift auf S. 8628 ff. zeigen Y. Yamamoto, T. Aida et al., dass sich beim Scheren dieses Komposits sowohl die Nanoröhren als auch die LC-Säulen in Scherrichtung anordnen (links), und eine anisotrope elektrische Leitfähigkeit wird beobachtet. Beim Tempern des gescherten Komposits richten sich nur die LC-Säulen homöotrop aus (rechts).

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Martin Jansen (pages 8546–8548)

      Version of Record online: 19 APR 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201596

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      „Ich begutachte wissenschaftliche Arbeiten gerne, weil ich dabei mein besserwisserisches Talent entfalten kann. Das größte Problem, dem Wissenschaftler gegenüberstehen, ist verkannte Genies zu sein. …“ Dies und mehr von und über Martin Jansen finden Sie auf Seite 8546.

  7. Nachrichten

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    1. Enantioselective Homogeneous Supported Catalysis. Herausgegeben von Radovan Šebesta. (pages 8551–8552)

      Miquel A. Pericàs

      Version of Record online: 4 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203645

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      Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2011. 290 S., geb., 132.99 £.—ISBN 978-1849733427

  9. Highlights

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Biolumineszenz

      D-Luciferinanaloga: eine vielfarbige Palette für die Biolumineszenzbildgebung (pages 8554–8556)

      Yuan-Qiang Sun, Jing Liu, Pi Wang, Jingyu Zhang and Prof. Wei Guo

      Version of Record online: 13 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203565

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      Eine farbenprächtige Mischung: Drei Klassen von Luciferinanaloga wurden in letzter Zeit beschrieben – Alkylaminoluciferine, Aminoselenoluciferin und Luciferine mit Benzimidazolgerüst (siehe Schema). Diese Analoga weisen ausgezeichnete Biolumineszenzeigenschaften auf und bergen ein großes Potenzial für die Biolumineszenzbildgebung.

    2. Metall-organische Gerüste

      Dotierung von Metall-organischen Gerüststrukturen mit Lichtemittern (pages 8557–8559)

      Dr. Paolo Falcaro and Prof. Dr. Shuhei Furukawa

      Version of Record online: 4 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203719

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      Raumaufteilung mit roten Würfeln: Die Dotierung von Metall-organischen Gerüststrukturen mit einer weiteren Metallkomponente bietet eine Möglichkeit, ihre Eigenschaften abzustimmen. In neuesten Arbeiten konnten rot leuchtende Europiumionen als anorganische Knotenpunkte der Gerüste eingeführt werden. Das Dotierungselement beeinflusst die Topologie des Gerüsts nicht, verbessert aber dessen Lichtemission.

  10. Kurzaufsatz

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    13. Zuschriften
    1. Intelligente Nanoroboter

      Die phantastische Reise: Nanoroboter mit Eigenantrieb (pages 8560–8571)

      Samudra Sengupta, Dr. Michael E. Ibele and Dr. Ayusman Sen

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202044

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      Zukunftsmusik? Nanoroboter sind künstliche Nanostrukturen, die sich mithilfe chemischer Treibstoffe über lange Strecken bewegen können und befähigt sind, komplexe Aufgaben auszuführen. Sie können durch chemische und Lichtgradienten gelenkt werden, Fracht transportieren und kollektives Verhalten zeigen. Mögliche Anwendungen reichen von der Echtzeitrekonfiguration elektronischer Anordnungen bis hin zur gezielten Reparatur von Zellbestandteilen.

  11. Aufsatz

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    13. Zuschriften
    1. Biochemische Photoschalter

      Lichtgesteuerte Werkzeuge (pages 8572–8604)

      Clara Brieke, Falk Rohrbach, Prof. Dr. Alexander Gottschalk, Prof. Dr. Günter Mayer and Prof. Dr. Alexander Heckel

      Version of Record online: 24 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202134

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      Im Rampenlicht: Systeme, die mit Licht als Triggersignal reguliert werden können, lassen sich für äußerst komplexe Experimente verwenden, in denen das Ausmaß bzw. räumliche und zeitliche Aspekte einer Aktivierung untersucht werden sollen. Irreversible Photospaltung, reversibles Photoschalten oder genetisch exprimierbare Systeme stellen drei Möglichkeiten dar, den Trigger mit einem Effekt zu verknüpfen.

  12. Zuschriften

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Wirkstoff-Design

      An Amphiphilic Dendrimer for Effective Delivery of Small Interfering RNA and Gene Silencing In Vitro and In Vivo (pages 8606–8612)

      Tianzhu Yu, Dr. Xiaoxuan Liu, Dr. Anne-Laure Bolcato-Bellemin, Yang Wang, Cheng Liu, Dr. Patrick Erbacher, Prof. Fanqi Qu, Dr. Palma Rocchi, Dr. Jean-Paul Behr and Dr. Ling Peng

      Version of Record online: 24 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203920

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      Ein amphiphiles Dendrimer, das Alkylketten und Poly(amidoamin)-Dendronen trägt, vereint die Merkmale von Lipid- und Dendrimer-Vektoren und bildet Hitzeschockprotein-27-siRNA-Komplexe, die in nichtviralen In-vitro- und In-vivo-Prostatakrebsmodellen eine Genstummschaltung ermöglichen und zu Anti-Krebs-Aktivität führen (siehe Bild). Dieses Dendrimer kann alternativ zur Behandlung verschiedener Krankheiten verwendet werden.

    2. Nanopartikel

      Microwave-Assisted Synthesis of Biofunctional and Fluorescent Silicon Nanoparticles Using Proteins as Hydrophilic Ligands (pages 8613–8617)

      Dr. Yiling Zhong, Fei Peng, Xinpan Wei, Yanfeng Zhou, Jie Wang, Xiangxu Jiang, Dr. Yuanyuan Su, Shao Su, Prof. Shuit-Tong Lee and Prof. Yao He

      Version of Record online: 4 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202085

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      Schützende Hülle: Biofunktionale und fluoreszierende Siliciumnanopartikel (SiNPs) für die Zellmarkierung (siehe Bild) können mithilfe einer mikrowellengestützten Methode schnell produziert werden. Die SiNPs sind in Wasser dispergierbar, hochfluoreszierend und biokompatibel sowie photo-, pH- und lagerstabil. Die Methode eröffnet neue Wege für das Design multifunktionaler SiNPs und verwandter Siliciumnanostrukturen.

    3. Hybridnanomaterialien

      Discotic Ionic Liquid Crystals of Triphenylene as Dispersants for Orienting Single-Walled Carbon Nanotubes (pages 8618–8622)

      Jeongho Jay Lee, Dr. Akihisa Yamaguchi, Dr. Md. Akhtarul Alam, Prof. Dr. Yohei Yamamoto, Prof. Dr. Takanori Fukushima, Dr. Kenichi Kato, Prof. Dr. Masaki Takata, Dr. Norifumi Fujita and Prof. Dr. Takuzo Aida

      Version of Record online: 23 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203284

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      Orientiert und leitfähig: Auf Triphenylen basierende diskotische ionische Flüssigkristalle (ILCs) mit sechs Imidazoliumresten dispergieren reine einwandige Kohlenstoffnanoröhren (SWNTs). Bei columnar angeordnetem ILC entsteht dabei eine makroskopische homöotrope kolumnare Orientierung. Die Kombination von Scheren und Tempern hat drei unterschiedliche Orientierungszustände zur Folge, die die Anisotropie der elektrischen Leitfähigkeit bestimmen.

    4. Organokatalyse

      Cooperative Assistance in Bifunctional Organocatalysis: Enantioselective Mannich Reactions with Aliphatic and Aromatic Imines (pages 8623–8627)

      Dr. Nicolas Probst, Dr. Ádám Madarász, Dr. Arto Valkonen, Dr. Imre Pápai, Prof. Dr. Kari Rissanen, Antti Neuvonen and Prof. Dr. Petri M. Pihko

      Version of Record online: 9 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203852

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      Auf Grundlage von Röntgenkristallstrukturen wurden difunktionelle Thioharnstoffkatalysatoren mit aktivierender intramolekularer Wasserstoffbrücke entwickelt und in einer hoch enantioselektiven Mannich-Reaktion von Malonaten mit aliphatischen wie auch aromatischen Iminen eingesetzt (siehe Schema; Boc=tert-Butoxycarbonyl).

    5. Elektrokatalyse

      Electrochemical Milling and Faceting: Size Reduction and Catalytic Activation of Palladium Nanoparticles (pages 8628–8632)

      Yan-Xin Chen, Dr. Alessandro Lavacchi, Prof. Sheng-Pei Chen, Dr. Francesco di Benedetto, Dr. Manuela Bevilacqua, Dr. Claudio Bianchini, Prof. Paolo Fornasiero, Dr. Massimo Innocenti, Dr. Marcello Marelli, Dr. Werner Oberhauser, Prof. Shi-Gang Sun and Dr. Francesco Vizza

      Version of Record online: 13 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203589

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      Leistungssteigerung durch Mahlen: Eine Methode wird vorgestellt, mit der die katalytische Aktivität von trägerfixierten Metallnanopartikeln gesteigert werden kann, wie z. B. von Palladium-Nanopartikeln für die elektrokatalytische Oxidation von Ethanol (siehe Bild). Die größere katalytische Leistung wird der größeren aktiven Oberfläche und der Bildung von Facetten mit höherem Index durch das Mahlen der Nanopartikel zugeschrieben.

    6. Festphasensynthesen

      An Integrated Chip for the High-Throughput Synthesis of Transcription Activator-like Effectors (pages 8633–8636)

      Zhao Wang, Juan Li, Huang Huang, Gancheng Wang, Mingjun Jiang, Shenyi Yin, Changhong Sun, Hanshuo Zhang, Dr. Fengfeng Zhuang and Dr. Jianzhong Jeff Xi

      Version of Record online: 23 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203597

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      So viel einfacher: Transkriptionsaktivator-ähnliche Effektoren (TALEs) sind programmierbare Proteine, die eine DNA-Sequenz spezifisch erkennen. Frühere Ansätze zur Synthese von TALEs waren schwierig und zeitaufwendig. Die hier vorgestellte Festphasensynthesestrategie (siehe Schema) ermöglicht eine schnelle und einfache Reinigung des Ligationsprodukts.

    7. Nano-Bio-Bildgebung

      Tracking Bisphosphonates through a 20 mm Thick Porcine Tissue by Using Surface-Enhanced Spatially Offset Raman Spectroscopy (pages 8637–8639)

      Hai-nan Xie, Dr. Ross Stevenson, Prof. Nicholas Stone, Dr. Aaron Hernandez-Santana, Dr. Karen Faulds and Prof. Duncan Graham

      Version of Record online: 4 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203728

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      Suchhilfe: Das oberflächenverstärkte Raman-Streuungs(SERS)-Signal einer Nanomarkierung wurde durch eine 20 mm dicke Schweinemuskelgewebeschicht hindurch von einer dünnen, feinverteilten Schicht dieser bisphosphonatfunktionalisierten Markierung auf einer Knochenprobe durch SESORS (surface-enhanced spatial offset Raman spectroscopy) erhalten (siehe Bild). Dieses Verfahren ist vielversprechend für die nichtinvasive In-vivo-Verfolgung von Bisphosphonatwirkstoffen.

    8. Molekulare Motoren

      B13+: A Photodriven Molecular Wankel Engine (pages 8640–8643)

      Dr. Jin Zhang, Dr. Alina P. Sergeeva, Dr. Manuel Sparta and Prof. Anastassia N. Alexandrova

      Version of Record online: 9 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202674

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      Ein molekularer Wankel-Motor, die Doppelringstruktur B13+, wird durch zirkular-polarisierte Infrarotstrahlung angetrieben. Rechnungen zeigen, wie der Strahleneinfall eine gelenkte unidirektionale Rotation des äußeren Rings mit einer Rotationsfrequenz in der Größenordnung von 300 GHz verursacht.

    9. Superelektrophile

      Superelectrophilic Amidine Dications: Dealkylation by Triflate Anion (pages 8644–8647)

      Luka S. Kovacevic, Christopher Idziak, Augustinas Markevicius, Callum Scullion, Michael J. Corr, Dr. Alan R. Kennedy, Dr. Tell Tuttle and Prof. Dr. John A. Murphy

      Version of Record online: 13 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202990

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      Superelektrophile: Formamide, die bei der Behandlung mit Trifluormethansulfonsäureanhydrid (Tf2O) superelektrophile Amidin-Dikationen ergeben, wurden entworfen. Die Dikationen waren so elektrophil, dass sie in situ durch das Triflat-Anion desalkyliert wurden (siehe Schema). Mithilfe von DFT-Rechnungen wurden die mechanistischen Details der Desalkylierung ermittelt.

    10. Photomechanische Stellbewegung

      Unusual Reversible Photomechanical Actuation in Polymer/Nanotube Composites (pages 8648–8652)

      Xuemei Sun, Wei Wang, Longbin Qiu, Wenhan Guo, Prof. Yanlei Yu and Prof. Huisheng Peng

      Version of Record online: 10 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201975

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      Ein azobenzolhaltiger flüssigkristalliner Polymer-Kohlenstoffnanoröhren-Kompositstreifen wurde synthetisiert, der bei Bestrahlung mit UV-Licht schnell und reversibel verformt wird. Die ausgerichteten Nanoröhren verleihen dem Komposit außerdem eine viel größere mechanische Stärke, als man bei reinen flüssigkristallinen Polymeren findet, und eine sehr hohe elektrische Leitfähigkeit.

    11. Nanostrukturen

      Microfluidic Synthesis of Palladium Nanocrystals Assisted by Supercritical CO2: Tailored Surface Properties for Applications in Boron Chemistry (pages 8653–8656)

      Dr. Thomas Gendrineau, Dr. Samuel Marre, Dr. Michel Vaultier, Dr. Mathieu Pucheault and Dr. Cyril Aymonier

      Version of Record online: 18 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203083

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      Auf der Oberfläche: Eine Bibliothek von organisch-anorganischen Palladium-Nanokristallen wurde in einem Mikrofluidiksystem unter überkritischen Bedingungen synthetisiert. Die Nanokatalysatoren zeigten je nach Art der Liganden mittlere bis exzellente Aktivitäten in CAr-B- und CAr-CAr-Kupplungen.

    12. siRNA-Transport

      You have full text access to this OnlineOpen article
      Maximizing the Potency of siRNA Lipid Nanoparticles for Hepatic Gene Silencing In Vivo (pages 8657–8661)

      Dr. Muthusamy Jayaraman, Dr. Steven M. Ansell, Dr. Barbara L. Mui, Dr. Ying K. Tam, Dr. Jianxin Chen, Dr. Xinyao Du, Dr. David Butler, Dr. Laxman Eltepu, Dr. Shigeo Matsuda, Dr. Jayaprakash K. Narayanannair, Dr. Kallanthottathil G. Rajeev, Dr. Ismail M. Hafez, Dr. Akin Akinc, Dr. Martin A. Maier, Dr. Mark A. Tracy, Dr. Pieter R. Cullis, Dr. Thomas D. Madden, Dr. Muthiah Manoharan and Dr. Michael J. Hope

      Version of Record online: 10 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203263

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      Der Einfluss des pKS-Werts von ionisierbaren Lipiden auf den siRNA-Transport durch Lipidnanopartikel in vivo wurde anhand zahlreicher Modifikationen der Lipid-Kopfgruppen studiert. Dabei wurde ein Zusammenhang zwischen pKS-Wert und Stummschaltung des Maus-FVII-Gens (FVII ED50) gefunden: pKS-Werte von 6.2–6.5 erwiesen sich als optimal (siehe Diagramm). Für das wirksamste kationische Lipid betrug ED50 etwa 0.005 mg kg−1 in Mäusen und <0.03 mg kg−1 in Primaten (außer Menschen).

    13. Fluoreszierende Nanopartikel

      White Fluorescence from Core–Shell Silica Nanoparticles (pages 8662–8665)

      Jeremy Malinge, Dr. Clémence Allain, Arnaud Brosseau and Prof. Pierre Audebert

      Version of Record online: 18 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203374

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      Ins Weiße getroffen: Die Verkapselung einer Naphthalimid-Einheit im Kern von Siliciumdioxidnanopartikeln ergibt Nanokügelchen mit einer starken grünen Excimer-Emission. Mit der blauen Emission des monomeren Naphthalimids und der gelben Fluoreszenz des Tetrazin-Akzeptors an der Partikelschale summiert sich diese Emission zu einer intensiven weißen Fluoreszenz bei UV-Anregung (330 nm) auf.

    14. Metall-organische Gerüste

      Two Zeolite-Type Frameworks in One Metal–Organic Framework with Zn24@Zn104 Cube-in-Sodalite Architecture (pages 8666–8669)

      Fei Bu, Dr. Qipu Lin, Dr. Quanguo Zhai, Le Wang, Dr. Tao Wu, Dr. Shou-Tian Zheng, Prof. Dr. Xianhui Bu and Prof. Dr. Pingyun Feng

      Version of Record online: 12 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203425

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      Zwei in einem: Ein Metall-organisches Gerüst aus drei verschiedenen anorganischen Bausteinen (Zn4O-Tetramere, Zn3(OH)-Trimere und Zn-Monomere) weist eine verschachtelte Käfig-in-Käfig- und Gerüst-in-Gerüst-Architektur auf (siehe Bild). 24 Zn4O-Tetramere und acht Zn-Monomere bilden einen Sodalith-Käfig, in welchen ein kubischer Käfig aus acht Zn3(OH)-Trimeren eingebettet ist. Acht monomere Zn2+-Zentren verbinden die beiden Käfige miteinander.

    15. Antiaromatische Porphyrine

      Gram-Scale Synthesis of Nickel(II) Norcorrole: The Smallest Antiaromatic Porphyrinoid (pages 8670–8673)

      Tomohiro Ito, Yosuke Hayashi, Prof. Dr. Soji Shimizu, Prof. Dr. Ji-Young Shin, Prof. Dr. Nagao Kobayashi and Prof. Dr. Hiroshi Shinokubo

      Version of Record online: 18 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204395

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      Klein ist wunderschön: Das ringverengte Porphyrin-Derivat Norcorrol wurde effizient an einem Nickel-Templat synthetisiert. Der resultierende Norcorrol-Komplex ist zwar nach der Hückel-Regel deutlich antiaromatisch, erwies sich aber als stabil und konnte durch Oxidation in einen aromatischen Oxacorrol-Komplex überführt werden.

    16. Bor-Heterocyclen

      Photochemical Synthesis of a Ladder Diborole: A New Boron-Containing Conjugate Material (pages 8674–8678)

      Juan F. Araneda, Benedikt Neue, Prof. Warren E. Piers and Masood Parvez

      Version of Record online: 9 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204367

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      Die Leiter hinauf: Die reduktive Cyclisierung von Alkinylhalogenboranen führte statt zum erwarteten Leiter-artigen Diborol zum thermodynamisch weniger günstigen Bisbenzocycloborabutyliden. Die photochemische Umwandlung zum Leiter-artigen Diborol gelang jedoch leicht bei Bestrahlung mit Licht von 254 nm.

    17. Synthesemethoden

      Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Thioamides: Expeditious Access to Enantioenriched 1,5-Benzothiazepines (pages 8679–8682)

      Takanori Ogawa, Dr. Naoya Kumagai and Prof. Dr. Masakatsu Shibasaki

      Version of Record online: 16 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204365

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      Transferleistung: Die Titelreaktion verläuft unter Protonentransferbedingungen in Gegenwart eines Katalysators, der aus käuflichen Vorstufen hergestellt wurde, unter hoch enantioselektiver Bildung des gewünschten Produkts. Sie ist kompatibel mit einer freien Aminogruppe und eröffnet so den raschen Zugang zu enantiomerenangereicherten 1,5-Benzothiazepinen.

    18. Supramolekulare Netzwerke

      Hierarchical Self-Assembly of Polycyclic Heteroaromatic Stars into Snowflake Patterns (pages 8683–8687)

      Dr. Stefan-S. Jester, Dr. Eva Sigmund, Lisa M. Röck and Prof. Dr. Sigurd Höger

      Version of Record online: 23 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204006

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      Sternenhimmel: Die zweidimensionalen Muster der polycyclischen heteroaromatischen Sternmoleküle 1 auf Graphit variieren mit der Länge der Seitenketten. Bei n=12 führt eine frustrierte Selbstorganisation zu hierarchisch organisierten Überstrukturen: Bis zu 10 Moleküle bilden dreieckförmige Aggregate, die sich zu dichten hexagonalen Mustern mit sehr großen Gitterkonstanten (15.5 nm) anordnen.

    19. Lithium-Sauerstoff-Batterien

      Direct Detection of Discharge Products in Lithium–Oxygen Batteries by Solid-State NMR Spectroscopy (pages 8688–8691)

      Dr. Michal Leskes, Nicholas E. Drewett, Dr. Laurence J. Hardwick, Prof. Peter G. Bruce, Prof. Gillian R. Goward and Prof. Clare P. Grey

      Version of Record online: 11 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202183

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      Genau hingeschaut: 7Li- und 17O-NMR-Spektroskopie im Festkörper ist ein nützliches Verfahren zur Charakterisierung der Produkte, die in einer Lithium-Sauerstoff-Batterie entstehen – ein wichtiger Schritt auf dem Weg zu anwendungstauglichen Zellen. Weil Lithiumperoxid, das gewünschte Produkt des Entladeschritts, eine unverwechselbare 17O-NMR-Signatur aufweist, kann es eindeutig identifiziert werden.

    20. Schutzgruppen

      Microwave-Assisted Deacylation of Unactivated Amides Using Ammonium-Salt-Accelerated Transamidation (pages 8692–8695)

      Yuhei Shimizu, Dr. Hiroyuki Morimoto, Ming Zhang and Prof. Dr. Takashi Ohshima

      Version of Record online: 10 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202354

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      Eine Reagentienkombination aus einem Ammoniumsalz und Ethylendiamin vermittelt die Desacylierung nichtaktivierter Amide zu den entsprechenden Aminen in hohen Ausbeuten und ohne den Einsatz von starken Säuren oder Basen. Die Reaktion verläuft ohne besondere Vorsichtsmaßnahmen gegen Luft und Feuchtigkeit und toleriert eine Bandbreite an funktionellen Gruppen.

    21. Katalysator-Screening

      Screening Rhodium Metallopeptide Libraries “On Bead”: Asymmetric Cyclopropanation and a Solution to the Enantiomer Problem (pages 8696–8700)

      Ramya Sambasivan and Prof. Zachary T. Ball

      Version of Record online: 9 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202512

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      An Kügelchen gebundene Rhodium-Metallopeptidkatalysatoren für die asymmetrische Cyclopropanierung wurden in einem Hochdurchsatz-Screening auf 96-er Titerplatten geprüft. Verschiedene Sequenzen natürlicher L-Aminosäuren ergaben dabei jedes der beiden Produktenantiomere (siehe Bild). Nicht nur Styrolderivate wurden hoch enantioselektiv umgesetzt, sondern auch Vinylether- und Vinylamin-Derivate.

    22. Asymmetrische Hydrierungen

      Highly Enantioselective Hydrogenation of β,β-Disubstituted Nitroalkenes (pages 8701–8704)

      Shengkun Li, Kexuan Huang, Bonan Cao, Jiwen Zhang, Prof. Wenjun Wu and Prof. Xumu Zhang

      Version of Record online: 13 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202715

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      Vielseitige Bausteine für die chemische Synthese – und zwar die Nitroalkane 2 – werden durch die asymmetrische Hydrierung der β-Aryl-β-Alkyl-Nitroalkene 1 in enantiomerenreiner Form erhalten.

    23. Radikale

      α,n-Didehydrotoluenes by Photoactivation of (Chlorobenzyl)trimethylsilanes: An Alternative to Enyne–Allenes Cyclization (pages 8705–8708)

      Dr. Stefano Protti, Dr. Davide Ravelli, Dr. Barbara Mannucci, Prof. Angelo Albini and Prof. Maurizio Fagnoni

      Version of Record online: 13 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202794

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      Doppelt radikal: Die photochemische Aktivierung von (Chlorbenzyl)trimethylsilanen bietet einen neuartigen Zugang zu α,n-Didehydrotoluol(DHT)-Diradikalen. Die Reaktion verläuft unter Chlorid-Abgabe und Eliminierung der SiMe3+-Gruppe. Die in Lösung gebildeten Produkte weisen auf die intermediäre Bildung der drei isomeren α,n-DHTs hin.

    24. Zintl-Cluster

      [Ge9{Si(SiMe3)3}3{SnPh3}]: A Tetrasubstituted and Neutral Deltahedral Nine-Atom Cluster (pages 8709–8712)

      Feng Li, Dr. Alvaro Muñoz-Castro and Prof. Slavi C. Sevov

      Version of Record online: 23 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202906

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      Neutrales Gebiet erreicht: Die Titelverbindung, der erste tetrasubstituierte deltaedrische Zintl-Cluster (siehe Bild; Ge grün, Si violett, Sn blau), ist kein Ion mehr, sondern ein neutrales Molekül. Sie entsteht durch die Umsetzung des trisilylierten Anions mit Ph3SnCl.

    25. CO2-Hydrierung

      Continuous-Flow Hydrogenation of Carbon Dioxide to Pure Formic Acid using an Integrated scCO2 Process with Immobilized Catalyst and Base (pages 8713–8716)

      Sebastian Wesselbaum, Dr. Ulrich Hintermair and Prof. Dr. Walter Leitner

      Version of Record online: 13 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203185

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      Doppelrolle für CO2: Reine Ameisensäure lässt sich aus CO2 und H2 kontinuierlich in einem integrierten Verfahren erhalten (siehe Schema). Dabei werden ein immobilisierter metallorganischer Rutheniumkomplex und eine nichtflüchtige Base in einer ionischen Flüssigkeit (IL) mit überkritischem (sc) CO2 kombiniert, das gleichzeitig als Reaktant und Extraktionsmittel fungiert.

    26. Silylene

      An Acyclic Imino-Substituted Silylene: Synthesis, Isolation, and its Facile Conversion into a Zwitterionic Silaimine (pages 8717–8721)

      Prof. Dr. Shigeyoshi Inoue and Dr. Kinga Leszczyńska

      Version of Record online: 18 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203257

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      Auf zwei unterschiedlichen Wegen wurde ein neuartiges Silylen hergestellt, das von einem Cp*- und einem Imidazolin-2-iminato-Liganden stabilisiert wird. In der Röntgenkristallstruktur wird das Silicium(II)-Zentrum von einem η2-Cp*-Liganden und dem Stickstoffatom eines Imidazolin-2-iminato-Liganden koordiniert. Das Silylen reagiert leicht mit B(C6F5)3 zu einem stabilen Boranaddukt, das eine zwitterionische Resonanzstruktur aufweist.

    27. Solarzellen

      A Supramolecular Complex in Small-Molecule Solar Cells based on Contorted Aromatic Molecules (pages 8722–8725)

      Dr. Seok Ju Kang, Dr. Jong Bok Kim, Chien-Yang Chiu, Dr. Seokhoon Ahn, Dr. Theanne Schiros, Stephanie S. Lee, Dr. Kevin G. Yager, Dr. Michael F. Toney, Prof. Yueh-Lin Loo and Prof. Colin Nuckolls

      Version of Record online: 13 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203330

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      „Kugelgelenk“-Motiv: Das verzerrte Dibenzotetrathienocoronen 6-DBTTC bildet mit dem C70-Fulleren PC70BM einen Komplex, der in die amorphe Phase von PC70BM eingebettet ist. Die Materialien können über Lösungsverfahren in organische Solarzellen integriert werden. Die Leistungsumwandlungseffizienz ist für ein 6-DBTTC/PC70BM-Verhältnis von 1:2 maximal. Die Bildung des supramolekularen Komplexes beeinflusst die Ladungstrennung in der aktiven Schicht direkt.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: A Supramolecular Complex in Small-Molecule Solar Cells based on Contorted Aromatic Molecules

      Vol. 125, Issue 28, 7202, Version of Record online: 4 JUL 2013

    28. Molekularer Encoder

      Orthogonal Addressable Monolayers for Integrating Molecular Logic (pages 8726–8729)

      Graham de Ruiter and Prof. Milko E. van der Boom

      Version of Record online: 24 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203342

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      Einstecken und loslegen: Mit zwei einzelnen Monolagen (molekularen Chips) werden integrierte Schaltkreise nachgebildet. Diese Monolagen können einzeln mit identischen Eingaben adressiert werden. Durch die Kombination ihrer optischen Ausgaben werden die Ein-/Ausgabe-Merkmale eines molekularen Encoders erhalten. Da die Encoderfunktion nur vorliegt, wenn beide Chips aktiv sind, verhält sich das Gerät nach dem Plug-and-Play-Prinzip (In=Eingabe; siehe Bild).

    29. Cycloadditionen

      An Expeditious Route to Eight-Membered Heterocycles By Nickel-Catalyzed Cycloaddition: Low-Temperature C sp 2[BOND]C sp 3 Bond Cleavage (pages 8730–8734)

      Puneet Kumar, Kainan Zhang and Prof. Dr. Janis Louie

      Version of Record online: 17 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203521

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      Cool bleiben: 3-Azetidinon reagiert mit einer Vielzahl an Diinen in einer durch Ni/IPr katalysierten Cycloaddition zu Dihydroazocinen (siehe Schema; IPr=1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazoliden). Die Reaktion erfordert einen anspruchsvollen Cinline image-Cinline image-Bindungsbruch und verläuft trotzdem überraschenderweise bei niedriger Temperatur.

    30. Photokatalyse

      Acceptorless Photocatalytic Dehydrogenation for Alcohol Decarbonylation and Imine Synthesis (pages 8735–8738)

      Dr. Hung-An Ho, Kuntal Manna and Prof. Aaron D. Sadow

      Version of Record online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203556

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      Die metallorganisch katalysierte photokatalytische dehydrierende Decarbonylierung von primären Alkoholen zu Alkanen, CO und H2 wird mit Blick auf die Umsetzung hochoxygenierter Materialien neuerlich untersucht (siehe Schema). Methanol, Ethanol, Benzylalkohol und Cyclohexanmethanol werden einfach decarbonyliert. Die Photokatalysatoren sind auch in der Dehydrierung von Aminen aktiv und liefern N-Alkylaldimine und H2.

    31. Grüne Chemie

      The Facile Reduction of Carbon Dioxide to Carbon Monoxide with an Amido-Digermyne (pages 8739–8742)

      Jiaye Li, Markus Hermann, Prof. Dr. Gernot Frenking and Prof. Cameron Jones

      Version of Record online: 13 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203607

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      Ohne Sprudel: Eine Digermin-Verbindung mit einer Ge-Ge-Einzelbindung wird zur quantitativen Reduktion von CO2 zu CO bei Temperaturen um −40 °C verwendet. Der Reaktionsmechanismus wird spektroskopisch und rechnerisch untersucht und ist an eine metastabile Zwischenstufe gebunden (siehe Bild; Ar*=C6H2{C(H)Ph2}2Me-2,6,4).

    32. Biogene Alkohole

      Synthesis of 1-Octanol and 1,1-Dioctyl Ether from Biomass-Derived Platform Chemicals (pages 8743–8747)

      Dipl.-Chem. Jennifer Julis and Prof. Dr. Walter Leitner

      Version of Record online: 6 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203669

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      Die goldene Mitte: Ein katalytischer Reaktionsweg zur Synthese der linearen primären C8-Alkohole 1-Octanol und Dioctylether aus Furfural und Aceton wurde auf Basis einer retrosynthetischen Analyse entwickelt. Dies eröffnet einen allgemeinen Zugang zu Alkoholen mittlerer Kettenlänge aus Kohlenhydrat-Rohstoffen.

    33. Heterogene Katalyse

      Ceria in Hydrogenation Catalysis: High Selectivity in the Conversion of Alkynes to Olefins (pages 8748–8751)

      Gianvito Vilé, Dr. Blaise Bridier, Jonas Wichert and Prof. Javier Pérez-Ramírez

      Version of Record online: 18 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203675

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      Aktiv und selektiv: Cerdioxid zeigt eine hohe Aktivität und Selektivität bei der Hydrierung von Alkinen zu Olefinen in der Gasphase (siehe Bild). Dieses Verhalten hat direkten Einfluss auf die Reinigung von Olefinströmen und stellt den Einsatz dieses faszinierenden Oxids als Katalysator für die selektive Hydrierung anderer funktioneller Gruppen in Aussicht.

    34. Goldkatalyse

      Gold-Catalyzed One-Step Construction of 2,3-Dihydro-1H-Pyrrolizines with an Electron-Withdrawing group in the 5-position: A Formal Synthesis of 7-Methoxymitosene (pages 8752–8755)

      Dr. Ze-Yi Yan, Dr. Yuanjing Xiao and Prof. Dr. Liming Zhang

      Version of Record online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203678

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      Bicyclische Dihydropyrrolizine mit einer elektronenziehenden Gruppe (EWG) in 5-Stellung sind durch eine goldkatalysierte Umwandlung von linearen Azidoeninen direkt zugänglich. Dabei dient das Azid als Nitrenvorstufe, die Regioselektivität wird durch elektronische Merkmale gesteuert, und unbeständige 1-Azapentadienium-Ionen werden erzeugt und gehen pericyclische Reaktionen ein. Das Verfahren wurde in einer formalen Synthese von 7-Methoxymitosen angewendet (siehe Schema).

    35. Polyphosphorverbindungen

      Iodine Activation of Coordinated White Phosphorus: Formation and Transformation of 1,3-Dihydride-2-iodidecyclotetraphosphane (pages 8756–8759)

      Dr. Pierluigi Barbaro, Dr. Carla Bazzicalupi, Dr. Maurizio Peruzzini, Dr. Stefano Seniori Costantini and Prof. Dr. Piero Stoppioni

      Version of Record online: 18 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203908

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      Doppelte Stabilisierung: Bisher unbekannte Polyphosphorverbindungen werden durch Aktivierung von zwischen zwei CpRu(PPh3)2-Einheiten koordiniertem weißem Phosphor (P4) mit Iod und anschließende Hydrolyse erhalten. Alle Polyphosphorverbindungen (P4H2I, P4H2, P3H5; siehe Schema, Cp=Cyclopentadienyl) sind durch Koordination an zwei Ruthenium-Zentren stabilisiert.

    36. Gasphasenreaktionen

      Sequential Methyl–Fluorine Exchange Reactions of Siloxide Ions in the Gas Phase (pages 8760–8763)

      Thiago C. Correra and José M. Riveros

      Version of Record online: 10 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203970

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      Trimethylsiloxid-Ionen tauschen in Gegenwart von NF3 in der Gasphase durch eine ungewöhnliche sequenzielle Metathesereaktion Methylgruppen gegen Fluorid aus. Rechnungen sprechen für einen Mechanismus mit interner nucleophiler Verdrängung in drei Schritten, wobei der fünffach koordinierten Siliconatspezies (siehe Bild) eher die Rolle eines Übergangszustands als die eines Intermediats zukommt.

    37. Rhodium-Katalyse

      Alkynoate Synthesis through the Vinylogous Reactivity of Rhodium(II) Carbenoids (pages 8764–8767)

      Dr. Damien Valette, Dr. Yajing Lian, John P. Haydek, Dr. Kenneth I. Hardcastle and Prof. Dr. Huw M. L. Davies

      Version of Record online: 16 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204047

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      Siloxygruppen-Wanderung: Ein Rhodium(II)-Carbenoid-Ansatz wurde für die Synthese von Alkinoaten entwickelt (siehe Schema). Diese Umwandlung kombiniert die Addition von Enolethern an die vinyloge Position von β-siloxysubstituierten Vinyldiazo-Derivaten mit einer Siloxygruppen-Wanderung und gibt die Produkte als einzelne Diastereomere.

    38. Kohlenhydrate

      A Chemoenzymatic Total Synthesis of the Neurogenic Starfish Ganglioside LLG-3 Using an Engineered and Evolved Synthase (pages 8768–8771)

      Dr. Jamie R. Rich and Prof. Stephen G. Withers

      Version of Record online: 23 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204578

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      Ein LLG-3-Oligosaccharid-Fluorid (siehe Schema) kann chemoenzymatisch aufgebaut und durch künstlich erzeugte Endoglycoceramidase-Glycosynthase mit verschiedenen Sphingosinen gekuppelt werden. Die lyso-Gangliosid-Produkte werden acyliert, um individuelle Isomere, die im heterogenen Isolat identifiziert wurden, sowie modifizierte Glycosphingolipide zu erhalten.

    39. Asymmetrische Katalyse

      A Catalytic Asymmetric Ring-Expansion Reaction of Isatins and α-Alkyl-α-Diazoesters: Highly Efficient Synthesis of Functionalized 2-Quinolone Derivatives (pages 8772–8775)

      Wei Li, Prof. Dr. Xiaohua Liu, Xiaoyu Hao, Yunfei Cai, Dr. Lili Lin and Prof. Dr. Xiaoming Feng

      Version of Record online: 23 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204594

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      Asymmetrische Expansion: Ein Sc(OTf)3-Katalysator mit einem N,N′-Dioxid-basierten Liganden bewirkt die katalytische asymmetrische Ringerweiterung der Titelverbindungen. Dabei werden unter milden Reaktionsbedingungen hoch funktionalisierte 2-Chinolone mit einem chiralen quartären C4-Stereozentrum in hoher Ausbeute und mit hoher Selektivität erhalten (siehe Schema; Tf=Trifluormethansulfonyl).

    40. Spiroverbindungen

      Palladium-Mediated Phosphine-Dependent Chemoselective Bisallylic Alkylation Leading to Spirocarbocycles (pages 8776–8779)

      Dr. Hervé Clavier, Dr. Laurent Giordano and Dr. Alphonse Tenaglia

      Version of Record online: 24 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204629

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      Überall Cyclen: Die Selektivität der Umwandlung von 1,3-Dionen zu Carbocyclen durch Palladium-katalysierte bisallylische Alkylierungen hängt sehr vom Phosphan ab, das verwendet wird (siehe Schema). Darüber hinaus können die synthetisierten Vinylcyclopentene durch allylische C-C-Bindungsspaltung einfach in Cycloheptadiene umgesetzt werden.

    41. Allylthioethersynthese

      Enantioselektive Allylthioethersynthese: Einfluss von Phosphorsäuredibutylester auf die Iridium-katalysierte enantiokonvergente allylische Substitution (pages 8780–8783)

      Markus Roggen and Prof. Dr. Erick M. Carreira

      Version of Record online: 25 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202092

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      Alle Wege führen nach Rom: Enantiomerenangereicherte Allylthioether wurden aus chiralen racemischen Allylalkoholen hergestellt. Die Kombination eines Ir-(P,Alken)-Komplexes mit Phosphorsäuredibutylester ist für eine hohe Selektivität erforderlich. Mechanistische Studien deckten eine enantiokonvergente Umsetzung auf, in der die Substratenantiomere entlang unterschiedlicher Reaktionsketten zum gleichen Produkt reagieren (siehe Schema; cod=1,5-Cyclooctadien).

    42. Synthesemethoden

      Milde metallfreie Tandem-α-Alkylierung/Cyclisierung von N-Benzylcarbamaten mit einfachen Olefinen (pages 8784–8788)

      Dr. Heinrich Richter, Dr. Roland Fröhlich, Dr. Constantin-Gabriel Daniliuc and Dr. Olga García Mancheño

      Version of Record online: 13 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202379

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      Sanft zum Erfolg! Eine chemoselektive oxidative α-C(sp3)-H-Alkylierung/Cyclisierung von N-Benzylcarbamaten mit einfachen mono-, di- und trisubstituierten Olefinen wurde entwickelt. Die Verwendung von TEMPO-Oxoammoniumsalzen als Oxidationsmittel ermöglicht die Durchführung der Reaktion unter milden Bedingungen, vermeidet den Einsatz von Metallkatalysatoren und erspart eine vorherige Aktivierung der Substrate in der α-Position zum Stickstoffatom.

    43. Radikalcyclisierungen

      Enantioselektive Titan(III)-katalysierte reduktive Cyclisierung von Ketonitrilen (pages 8789–8792)

      Dr. Jan Streuff, Markus Feurer, Plamen Bichovski, Georg Frey and Urs Gellrich

      Version of Record online: 23 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204469

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      Bitte reduzieren! Die Titelreaktion liefert α-Hydroxyketone, die ein Strukturmerkmal vieler biologisch aktiver Naturstoffe sind, in guten Ausbeuten und hohen Enantioselektivitäten. Das kommerziell erhältliche Ansa-Titanocen 1 wird als effizienter Katalysator für diesen Prozess eingesetzt, der vermutlich über die Addition eines Ketylradikals an ein Nitril verläuft.

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