Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 35

August 27, 2012

Volume 124, Issue 35

Pages 8797–9030

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Essay
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Molecular Composition of Sub-stoichiometrically Labeled α-Synuclein Oligomers Determined by Single-Molecule Photobleaching (Angew. Chem. 35/2012) (page 8797)

      Niels Zijlstra, Dr. Christian Blum, Dr. Ine M. J. Segers-Nolten, Dr. Mireille M. A. E. Claessens and Prof. Dr. Vinod Subramaniam

      Article first published online: 13 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205691

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      Amyloid-Krankheiten sind durch die Selbstorganisation von monomeren Proteinen zu supramolekularen Aggregaten gekennzeichnet. V. Subramaniam et al. beschreiben in ihrer Zuschrift auf S. 8951 ff. eine neue Methode zur Untersuchung der Zusammensetzung dieser Proteinaggregate, die das Photobleichen einzelner Moleküle mit dem substöchiometrischen Markieren durch Fluorophore verbindet. Das Titelbild zeigt die Aggregation von markierten/unmarkierten Monomeren und die anschließende Analyse einzelner Aggregate.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Freestanding Tin Disulfide Single-Layers Realizing Efficient Visible-Light Water Splitting (Angew. Chem. 35/2012) (page 8798)

      Dr. Yongfu Sun, Hao Cheng, Shan Gao, Dr. Zhihu Sun, Dr. Qinghua Liu, Qin Liu, Fengcai Lei, Dr. Tao Yao, Dr. Jingfu He, Prof. Shiqiang Wei and Prof. Yi Xie

      Article first published online: 31 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205557

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      Die effektive Spaltung von Wasser mit Licht ist mit einer Photoelektrode möglich, die aus SnS2-Schichten mit einer Dicke von drei Atomen besteht. In ihrer Zuschrift auf S. 8857 ff. beschreiben S. Q. Wei, Y. Xie et al. die Synthese von SnS2-Schichten über eine skalierbare Abblättermethode. Die Photoelektrode zeigt einen Wirkungsgrad von 38.7 % und ist somit besser als die meisten berichteten Elektroden.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Control of a Living Radical Polymerization of Methacrylates by Light (Angew. Chem. 35/2012) (page 9031)

      Dr. Brett P. Fors and Prof. Dr. Craig J. Hawker

      Article first published online: 13 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206022

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      Lebende radikalische Polymerisationen können mit einem externen Stimulus reguliert werden, wodurch sie nützlicher sind und viele Anwendungen vereinfacht werden. In der Zuschrift auf S. 8980 ff. beschreiben B. P. Fors und C. J. Hawker eine lebende radikalische Polymerisation, die mit sichtbarem Licht dynamisch aktiviert und desaktiviert werden kann. Das Bild zeigt die Aktivierung eines Polymerkettenendes durch einen Iridiumkatalysator bei Bestrahlung und das ohne Bestrahlung nicht aktive Kettenende.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Self-Assembly of Vertically Aligned Gold Nanorod Arrays on Patterned Substrates (Angew. Chem. 35/2012) (page 9032)

      Thibaut Thai, Dr. Yuanhui Zheng, Soon Hock Ng, Dr. Stephen Mudie, Dr. Matteo Altissimo and Prof. Udo Bach

      Article first published online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205559

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      Die Selbstorganisation von präzise platzierten, großflächigen Anordnungen aufrecht stehender Goldnanostäbe wird von U. Bach et al. in ihrer Zuschrift auf S. 8862 ff. durch einen Nanofabrikationsprozess auf der Basis von Konvektions- und Kapillarkräften erreicht. Die Funktionalisierung der Nanostäbe kann genutzt werden, um die Wechselwirkungsenergien zwischen den Partikeln untereinander sowie zwischen Partikel und Substrat so einzustellen, dass eine hexagonal dichteste Packung resultiert.

  2. Editorial

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    11. Essay
    12. Aufsatz
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      Die Zukunft der medizinischen Chemie (pages 8800–8801)

      Dr. Torsten Hoffmann and Prof. Dr. Rainer Metternich

      Article first published online: 3 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201677

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 35/2012 (pages 8803–8816)

      Article first published online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201290062

  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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  5. News

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    1. Ayyappanpillai Ajayaghosh (page 8822)

      Article first published online: 8 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201268

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      „Mit achtzehn wollte ich Arzt werden. Ich warte auf die Entdeckung eines Verfahrens, mit dem CO2 und H2O mit Sonnenlicht in Kohlenhydrate überführt werden können. …“ Dies und mehr von und über Ayyappanpillai Ajayaghosh finden Sie auf Seite 8822.

  7. Nachrichten

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  8. Buchbesprechung

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
  9. Highlights

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    11. Essay
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Lewis-Base-Katalyse

      β-Lactone durch katalytische asymmetrische Heterodimerisierung von Ketenen (pages 8826–8828)

      Prof. Eugenia Marqués-López and Prof. Mathias Christmann

      Article first published online: 24 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204026

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      Einfach, aber effektiv: 65 Jahre nach den ersten Studien über die Ketendimerisierung wurde eine asymmetrische Heterodimerisierung von zwei Ketenen entwickelt (siehe Schema). Dabei wird die konkurrierende Homodimerisierung des monosubstituierten Keten-Donors (blau) durch dessen langsame Zugabe zum disubstituierten Akzeptor (rot) in den Hintergrund gedrängt.

    2. Inhibitoren

      Reversible und kovalente Inhibition eines Zielproteins (pages 8829–8831)

      M. Sc. Chang-Uk Lee and Dr. Tom N. Grossmann

      Article first published online: 13 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203341

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      Elektronenarme Michael-Akzeptoren finden Anwendung bei reversiblen Additions-/Eliminierungsreaktionen mit Thiolen. Derartige Elektrophile wurden verwendet, um einen bekannten irreversibel bindenden Kinaseinhibitor in einen kovalent und reversibel wirkenden Inhibitor zu überführen. Dieser Ansatz könnte zur Entwicklung hochaffiner und -selektiver Inhibitoren führen, welche die mit irreversibler Inhibition verbundenen toxikologischen Risiken umgehen.

  10. Essay

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    11. Essay
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Wirkstoffentwicklung

      Hat die Chemie eine Zukunft bei therapeutischen Innovationen? (pages 8832–8837)

      Dr. Bernard Meunier

      Article first published online: 6 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202506

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      Keineswegs aus der Mode sind niedermolekulare, synthetisch-chemische Wirkstoffe. Obgleich Biopharmazeutika zunehmend in den Fokus der Öffentlichkeit geraten sind, bleiben klassische Wirkstoffe weiterhin eine starke Kraft in der pharmazeutischen Industrie. Kostengünstige niedermolekulare Wirkstoffe tragen entscheidend dazu bei, ein bezahlbares Gesundheitswesen aufrechtzuerhalten.

  11. Aufsatz

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    11. Essay
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Immunoproteasom

      Inhibitoren für das konstitutive Proteasom und das Immunoproteasom: aktuelle und zukünftige Tendenzen in der Medikamentenentwicklung (pages 8838–8850)

      Eva Maria Huber and Prof. Dr. Michael Groll

      Article first published online: 18 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201616

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      Abbaustopp: Kürzlich wurden die ersten Immunoproteasom-spezifischen Inhibitoren entwickelt. Da der affinste Hemmstoff bei Autoimmunerkrankungen therapeutisch wirksam ist, erschließt dies neue Anwendungsgebiete für Proteasominhibitoren. Struktur-Affinitäts-Studien mit den Kristallstrukturen des Immunoproteasoms (siehe Bild) und des konstitutiven Proteasoms erleichtern zukünftige Wirkstoff-Entwicklungen.

  12. Zuschriften

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    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Synthesemethoden

      Retention of Stereochemistry in Gold-Catalyzed Formal [4+3] Cycloaddition of Epoxides with Arenynamides (pages 8852–8856)

      Somnath Narayan Karad, Dr. Sabyasachi Bhunia and Prof. Dr. Rai-Shung Liu

      Article first published online: 23 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203723

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      Gold kann mehr: [4+3]-Cycloadditionen von Areninamiden und Epoxiden mit hoher Substratbreite werden durch Goldkatalyse ermöglicht (siehe Schema; Ms=Methansulfonyl). Ein SN2-artiger Vorderseitenangriff des Phenyls an den Oxiranring bedingt vermutlich die Retention der Konfiguration.

    2. Wasserspaltung

      Freestanding Tin Disulfide Single-Layers Realizing Efficient Visible-Light Water Splitting (pages 8857–8861)

      Dr. Yongfu Sun, Hao Cheng, Shan Gao, Dr. Zhihu Sun, Dr. Qinghua Liu, Qin Liu, Fengcai Lei, Dr. Tao Yao, Dr. Jingfu He, Prof. Shiqiang Wei and Prof. Yi Xie

      Article first published online: 24 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204675

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      Manipulation auf atomarer Ebene: Drei Atome dicke Zinndisulfid-Einzelschichten wurden durch Abblättern hergestellt (siehe Bild). Die SnS2-Schichten haben eine größere Zustandsdichte an der Valenzbandkante. Eine Photoelektrode aus diesem Material erreicht bei der Umwandlung von sichtbarem Licht einen Wirkungsgrad von 38.7 %, der höher ist als die meisten veröffentlichten Werte.

    3. Nanofabrikation

      Self-Assembly of Vertically Aligned Gold Nanorod Arrays on Patterned Substrates (pages 8862–8865)

      Thibaut Thai, Dr. Yuanhui Zheng, Soon Hock Ng, Dr. Stephen Mudie, Dr. Matteo Altissimo and Prof. Udo Bach

      Article first published online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204609

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      Dicht gepackte Nanostäbe: Ein Selbstorganisationsprozess auf der Basis von Konvektions- und Kapillarkräften wurde genutzt, um lithographisch vorgegebene Bereiche mit Anordnungen aufrecht stehender Goldnanostäbe zu versehen (siehe Bild). Die hexagonal dichteste Packung der Goldnanostäbe erzeugt ein ideales Substrat für die oberflächenverstärkte Raman-Spektroskopie.

    4. Helices hybrider Peptide

      Structural Characterization of Backbone-Expanded Helices in Hybrid Peptides: (αγ)n and (αβ)n Sequences with Unconstrained β and γ Homologues of L-Val (pages 8866–8869)

      Krishnayan Basuroy, Bhimareddy Dinesh, Prof. Narayanaswamy Shamala and Prof. Padmanabhan Balaram

      Article first published online: 25 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204436

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      Lern Deine αβγ's: Die kristallographische Charakterisierung mehrerer oligomerer Peptide enthüllte die Vielfalt an Wasserstoffbrückenmustern in rückgraterweiterten hybriden Helices (siehe Schema; C grau, H weiß, O rot, N blau). C12-Helices traten in der Reihe der αγ-Peptide für n=2–8 auf. Dagegen fanden sich in αα- und αβ-Peptidsequenzen C10- bzw. eine Mischung aus C14- und C15-Helices.

    5. Wirkstofftransport

      Dual-Function CXCR4 Antagonist Polyplexes To Deliver Gene Therapy and Inhibit Cancer Cell Invasion (pages 8870–8873)

      Jing Li, Yu Zhu, Dr. Stuart T. Hazeldine, Prof. Chunying Li and Prof. David Oupický

      Article first published online: 31 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203463

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      Gut kombiniert: Ein biologisch abbaubares Polykation mit Bicyclam-Strukturmotiv, das als CXCR4-Antagonist wirkt, lässt auf eine Kombination der Krebs-Chemotherapie mit der Gen- oder siRNA-Therapie hoffen. In dieser Doppelfunktion verhindert das Polykation das Eindringen von Krebszellen, indem es die CXCL12-stimulierte CXCR4-Aktivierung inhibiert (siehe Schema), und es bringt zugleich effizient und sicher therapeutische DNA in die Krebszellen ein.

    6. Biomimetische Synthesen

      DNA/Polymeric Micelle Self-Assembly Mimicking Chromatin Compaction (pages 8874–8877)

      Kaka Zhang, Prof. Ming Jiang and Prof. Daoyong Chen

      Article first published online: 24 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203483

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      Lieber Faser als Kette: Zusammenlagerungen aus DNA und Kern-Schale-Polymermicellen wandeln sich von langen Perlenketten-Strukturen zu kürzeren monodispersen Kern-Schale-Nanofasern mit Spulenform (siehe Bild). Dieser Selbstorganisationsprozess führt zu eindimensionalen Nanomaterialien mit bestimmten Abmessungen und Zusammensetzungen.

    7. Nanopartikel

      Carbon-Coated Single-Crystal LiMn2O4 Nanoparticle Clusters as Cathode Material for High-Energy and High-Power Lithium-Ion Batteries (pages 8878–8882)

      Sanghan Lee, Yonghyun Cho, Prof. Hyun-Kon Song, Prof. Kyu Tae Lee and Prof. Jaephil Cho

      Article first published online: 2 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203581

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      Elektrisierende Ergebnisse: Die Entladungsrate von Lithiumionenbatterien (LIBs) lässt sich durch Verkleinern der Abmessungen des aktiven Materials erhöhen, was allerdings zu LIBs mit unzureichenden Elektrodendichten führen würde. Dieses Problem wurde gelöst, indem kohlenstoffbeschichtete einkristalline LiMn2O4-Nanopartikelcluster als LIB-Kathodenmaterial synthetisiert wurden; dieses Material kann auf dem Stromkollektor dicht gepackt werden.

    8. Porphyrinoide

      Unique Interaction between Directly Linked Laminated π Planes in the Benzonorrole Dimer (pages 8883–8886)

      Dr. Motoki Toganoh, Yasunori Kawabe, Prof. Dr. Hidemitsu Uno and Prof. Dr. Hiroyuki Furuta

      Article first published online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203712

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      Ganz verschieden: Zwei neue Benzonorrol-Dimere mit direkter Verknüpfung weisen kleine Ebenenabstände unter 3.5 Å auf. Doch während in der oxidierten Form (links) eine starke π-π-Wechselwirkung vorliegt, war diese in der reduzierten Form (rechts) vernachlässigbar – trotz des kleineren π-π-Abstands.

    9. Photochemie

      Probing the Barrier for Internal Rotation of the Retinal Chromophore (pages 8887–8891)

      Dr. Yoni Toker, Dr. Annette Svendsen, Dr. Anastasia V. Bochenkova and Prof. Lars H. Andersen

      Article first published online: 24 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203746

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      Molekulare Kalorimetrie an Ionen: Eine Methode zum Messen von Wärmekapazitäten isolierter gasförmiger Chromophore wird vorgestellt und auf eine protonierte Retinal-Schiff-Base angewendet (siehe Bild). Das Potenzial dieser Methode zur Untersuchung interner Rotationsbarrieren wird diskutiert.

    10. Anodenmaterialien

      A Highly Cross-Linked Polymeric Binder for High-Performance Silicon Negative Electrodes in Lithium Ion Batteries (pages 8892–8897)

      Bonjae Koo, Hyunjung Kim, Younghyun Cho, Prof. Kyu Tae Lee, Prof. Nam-Soon Choi and Prof. Jaephil Cho

      Article first published online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201568

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      Ein vernetztes Polymer als Bindemittel (rot im Bild) verhindert mechanische Brüche in negativen Siliciumelektroden. Silicium-Nanopulver in einem 3D-Gerüst aus Polyacrylsäure und Natriumcarboxymethylcellulose zeigt eine hohe reversible Kapazität (>2000 mAh g−1) nach 100 Zyklen bei 30 °C und behält eine hohe Kapazität und Stromdichte bei.

    11. Gesteuerte Aggregation

      Signatures of the Rayleigh-Plateau Instability Revealed by Imposing Synthetic Perturbations on Nanometer-Sized Liquid Metals on Substrates (pages 8898–8902)

      Dr. Jason Fowlkes, Scott Horton, Dr. Miguel Fuentes-Cabrera and Prof. Philip D. Rack

      Article first published online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202113

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      Musterbildung auf mehreren Längenskalen ist eine Grundvoraussetzung, um die Funktion einer präzisen Nanoanordnung auf die Meso- und die Mikroskala zu übertragen. Methoden mit Selbstorganisation und gesteuerter Aggregation könnten dabei helfen, Anordnungen aus Nanopartikeln einer bestimmten Form in genau kontrolliertem Abstand voneinander zu verwirklichen. Das Entnetzen eines 10 Å dicken Films aus flüssigem Kupfer auf Graphit wurde in Moleküldynamiksimulationen auf der Nanoskala untersucht.

    12. Bionanotechnologie

      Nonblinking Plasmonic Quantum Dot Assemblies for Multiplex Biological Detection (pages 8903–8907)

      Dr. Fayi Song, Peter S. Tang, Holly Durst, Prof. Dr. David T. Cramb and Prof. Dr. Warren C. W. Chan

      Article first published online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201872

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      Schichtweise Polyelektrolyt-Abscheidung, bei der die stöchiometrische Zusammensetzung und der Abstand zwischen Quantenpunkten (QDs) und Goldnanopartikeln (GNPs) genau eingestellt wird, liefert die Titelsysteme. Die Konjugation biologischer Erkennungsmoleküle an diese Nano-Strichcodes ermöglicht eine gezielte Einschleusung in Zellen und eine verlängerte Verweilzeit bei minimaler Toxizität.

    13. Rasterkraftmikroskopie

      Direct Visualization of the Movement of a Single T7 RNA Polymerase and Transcription on a DNA Nanostructure (pages 8908–8912)

      Dr. Masayuki Endo, Koichi Tatsumi, Kosuke Terushima, Yousuke Katsuda, Kumi Hidaka, Prof. Yoshie Harada and Prof. Hiroshi Sugiyama

      Article first published online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201890

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      Schnappschüsse der Transkription: Die Bewegung eines T7-RNA-Polymerase(RNAP)-Moleküls entlang eines DNA-Doppelstrang(dsDNA)-Templats auf einer DNA-Origami-Plattform (grün, siehe Schema) wurde mit Hochgeschwindigkeits-AFM verfolgt. An einem dsDNA-Templat mit einer Länge von einer Kilobase, das den T7-Promotor enthielt, wurden AFM-Bilder von der Transkription durch die RNAP aufgenommen, und die produzierte biotinylierte RNA wurde durch Streptavidin-Markierung nachgewiesen.

    14. Clusterverbindungen

      High-Nuclearity Silver Ethynide Clusters Assembled with Phosphonate and Metavanadate Precursors (pages 8913–8916)

      Dr. Yun-Peng Xie and Prof. Thomas C. W. Mak

      Article first published online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202195

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      Riesige gemischte Cluster entstehen aus einem mehrkernigen supramolekularen Silber(I)-tert-butylethinid-Baustein und phosphonatfunktionalisierten Oxovanadaten als Oberflächenkomponente. Verschiedene anionische Spezies können bei diesem Prozess als Template eingeschlossen werden. Das Bild zeigt ein Ag36-Clusteranion, in dem ein Chloridion (Kugel) und zwei [(O2)(V2O6)]4−-Ionen (dunkelgrün) verkapselt sind. Ag blau, O rot, P gelb, V grün.

    15. Biokatalyse

      Facilitated Substrate Channeling in a Self-Assembled Trifunctional Enzyme Complex (pages 8917–8920)

      Dr. Chun You, Suwan Myung and Y.-H. Percival Zhang

      Article first published online: 23 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202441

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      Drei Enzyme – Triosephosphatisomerase (orange im Bild), Aldolase (cyan) und Fructose-1,6-bisphosphatase (violett) –, die Dockerine (rot) enthalten, lagern sich durch Wechselwirkung mit den drei verschiedenen Cohesinen (grün) eines Mini-Scaffoldin-Proteins zu einem statischen trifunktionalen Enzymkomplex zusammen. Der synthetische Enzymkomplex zeigt bessere Reaktionsgeschwindigkeiten als die unkomplexierte Mischung aus den drei Enzymen bei gleicher Enzymkonzentration.

    16. Metall-organische Gerüststrukturen

      Reversible Interpenetration in a Metal–Organic Framework Triggered by Ligand Removal and Addition (pages 8921–8925)

      Sang Beom Choi, Dr. Hiroyasu Furukawa, Dr. Hye Jin Nam, Prof. Duk-Young Jung, Dr. Young Ho Jhon, Dr. Allan Walton, Dr. David Book, Prof. Michael O'Keeffe, Prof. Omar M. Yaghi and Prof. Jaheon Kim

      Article first published online: 17 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202925

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      Reversibles Ineinander: Kristalle des Metall-organischen Gerüsts MOF-123 [Zn7O2(NBD)5(DMF)2] haben eine dreidimensionale poröse Struktur, in der DMF-Liganden (rosa im Bild) in kleine Kanäle hineinragen. Entfernt man diese Liganden, so resultiert das doppelt verzahnte Gerüst MOF-246 [Zn7O2(NBD)5], das auf DMF-Zugabe hin wieder in MOF-123 übergeht. NBD=2-Nitrobenzol-1,4-dicarboxylat.

    17. Selektive Heteroepitaxie

      Selective Heteroepitaxial Nanocrystal Growth of Rare Earth Fluorides on Sodium Chloride: Synthesis and Density Functional Calculations (pages 8926–8929)

      Dr. Feng Wang, Prof. Dr. Ling-Dong Sun, Jun Gu, Ye-Fu Wang, Dr. Wei Feng, Yi Yang, Prof. Dr. Jianfang Wang and Prof. Dr. Chun-Hua Yan

      Article first published online: 17 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203069

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      Selektives Wachstum: NaYF4 bildet mit NaCl keine Kern-Schale-Strukturen, sondern wächst an den acht Ecken der NaCl-Nanowürfel, was zu einer Acht-in-eins-Käfigstruktur führt. Nach Dichtfunktionalrechnungen wird die Flächenselektivität durch die Grenzflächenenergie bestimmt, die sich wiederum aus dem Anionenzwang und der Koordinationszahl der Grenzflächen-Y3+-Ionen ergibt.

    18. Funktionalisierte Nanopartikel

      Imageable Antigen-Presenting Gold Nanoparticle Vaccines for Effective Cancer Immunotherapy In Vivo (pages 8930–8935)

      In-Hyun Lee, Ho-Keun Kwon, Sukyung An, Daejin Kim, Sunghyun Kim, Mi Kyung Yu, Prof. Jae-Hyuk Lee, Dr. Tae-Sup Lee, Prof. Sin-Hyeog Im and Prof. Sangyong Jon

      Article first published online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203193

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      Goldnanopartikel (AuNPs) wurden mit einem rot fluoreszierenden Protein (RFP, rosafarbene Formen im Bild) als Modellantigen und einem Oligonukleotid (CpG), das die Immunantwort stimuliert, funktionalisiert. Diese AuNPs ermöglichten bei Verwendung als Krebsimpfstoffe in einem Tumormodell den effizienten Transport eines Antigens zum Zielort, die Verfolgung des Impfstoffs mithilfe nichtinvasiver klinischer Bildgebung sowie Vorbeugung und Behandlung von Krebs.

    19. Wirkstofftransport

      Photocontrolled Targeted Drug Delivery: Photocaged Biologically Active Folic Acid as a Light-Responsive Tumor-Targeting Molecule (pages 8936–8940)

      Nien-Chu Fan, Prof. Fong-Yu Cheng, Prof. Ja-an Annie Ho and Prof. Chen-Sheng Yeh

      Article first published online: 25 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203339

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      Lichtkontrolliert: Ein Wirkstoff gegen Krebs (rote Punkte im Bild) wurde in bioabbaubaren Nanopartikeln eingeschlossen, die photoaktivierbare Folsäuregruppen auf der Oberfläche tragen. Nach Bestrahlung wird die Photoschutzgruppe (grün) abgespalten, und die freie Folsäuregruppe, ein tumorbindendes Agens, bindet an Folsäurerezeptoren auf Zelloberflächen und führt so zu spezifischer Aufnahme durch die Zielzellen.

    20. Asymmetrische Katalyse

      Organocatalytic Asymmetric Direct Cmath image[BOND]H Functionalization of Ethers: A Highly Efficient Approach to Chiral Spiroethers (pages 8941–8945)

      Zhi-Wei Jiao, Dr. Shu-Yu Zhang, Prof. Chuan He, Prof. Yong-Qiang Tu, Prof. Shao-Hua Wang, Prof. Fu-Min Zhang, Dr. Yong-Qiang Zhang and Hui Li

      Article first published online: 31 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204274

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      Spiroverbindungen: Eine organokatalytische asymmetrische Cmath image-H-Funktionalisierung racemischer cyclischer Ether in α-Stellung gelingt in Gegenwart katalytischer Mengen eines Imidazolidinons und einer starken Säure. Der hoch enantioselektive Tandemprozess aus 1,5-Hydridtransfer und Cyclisierung öffnet einen Zugang zu chiralen Spiroethern mit vielfältigen Strukturen (siehe Schema).

    21. Cyclisierungen

      Oxime Radical Promoted Dioxygenation, Oxyamination, and Diamination of Alkenes: Synthesis of Isoxazolines and Cyclic Nitrones (pages 8946–8950)

      Prof. Dr. Bing Han, Xiu-Long Yang, Dr. Ran Fang, Prof. Dr. Wei Yu, Chao Wang, Xiao-Yong Duan and Shuai Liu

      Article first published online: 24 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203799

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      Mit Diethyl-DEAD und TEMPO gelang die intramolekulare Addition von Oximradikalen an C[DOUBLE BOND]C-Bindungen zur Bildung von 4,5-Dihydroisoxazolen. Die Reaktion verläuft über eine 5-exo-trig-Cyclisierung unter C-O-Kupplung. γ,δ-Ungesättigte Ketoxime reagierten ebenfalls und ergaben cyclische Nitrone. Die Reaktion ist ein metallfreier Ansatz für die vicinale Difunktionalisierung nichtaktivierter Alkene.

    22. Einzelmoleküluntersuchungen

      Molecular Composition of Sub-stoichiometrically Labeled α-Synuclein Oligomers Determined by Single-Molecule Photobleaching (pages 8951–8954)

      Niels Zijlstra, Dr. Christian Blum, Dr. Ine M. J. Segers-Nolten, Dr. Mireille M. A. E. Claessens and Prof. Dr. Vinod Subramaniam

      Article first published online: 13 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200813

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      Proteine bleichen: Experimente zum Photobleichen von einzelnen Molekülen kombiniert mit dem substöchiometrischen Markieren durch Fluorophore ermöglichen es, die Zahl der Monomere zu bestimmen, die ein bestimmtes α-Synuclein-Oligomer bilden. Dieses α-Synuclein-Oligomer liegt als eine einzelne, wohldefinierte Spezies aus 31 Monomeren vor (siehe Bild).

    23. Elektrostatische Maskierung

      Temporary Electrostatic Impairment of DNA Recognition: Light-Driven DNA Binding of Peptide Dimers (pages 8955–8959)

      Adrián Jiménez-Balsa, Dr. Elena Pazos, Borja Martínez-Albardonedo, Prof. José L. Mascareñas and Prof. M. Eugenio Vázquez

      Article first published online: 31 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201627

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      Negativ geladene Anhängsel – zum Beispiel Glu8-Sequenzen – an einem Peptiddimer, das sich vom GCN4-Transkriptionsfaktor ableitet, verhindern dessen Bindung an DNA. Die spezifische DNA-Erkennung lässt sich aber durch Bestrahlung mit UV-Licht wiederherstellen, wenn eine photolabile Brücke zwischen dem aciden Anhängsel und dem DNA bindenden Peptid eingebaut wird.

    24. H2-Aktivierung

      Hydrogen Activation by an Intramolecular Boron Lewis Acid/Zirconocene Pair (pages 8960–8963)

      Dr. Santhosh Kumar Podiyanachari, Dr. Roland Fröhlich, Dr. Constantin G. Daniliuc, Prof. Dr. Jeffrey L. Petersen, Dr. Christian Mück-Lichtenfeld, Dr. Gerald Kehr and Prof. Dr. Gerhard Erker

      Article first published online: 30 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202218

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      Wasserstoffspaltung: Die Reaktion des Zirconiumkomplexes A mit dem Piers-Boran [HB(C6F5)2] liefert den ungewöhnlichen Borylalkin-Zirconocenkomplex B, der Diwasserstoff aktivieren kann und dabei den doppelt Hydrido-verbrückten Alkinzirconiumkomplex C ergibt.

    25. Kreuzkupplungen

      Iron-Catalyzed Alkyl–Alkyl Suzuki–Miyaura Coupling (pages 8964–8967)

      Dr. Takuji Hatakeyama, Toru Hashimoto, Dr. Kalum K. A. D. S. Kathriarachchi, Takeshi Zenmyo, Dr. Hirofumi Seike and Prof. Masaharu Nakamura

      Article first published online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202797

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      Eine chemoselektive Suzuki-Miyaura-Kupplung von primären und sekundären Alkylhalogeniden wurde unter Verwendung eines Eisen/Xantphos-Katalysators realisiert. Die primären und sekundären Alkylbromide reagieren in guten Ausbeuten zu den Kupplungsprodukten. Auch langkettige Fettsäurederivate können synthetisiert werden (siehe Schema; acac=Acetylacetonato).

    26. Asymmetrische Cyclopropanierungen

      Highly Diastereo- and Enantioselective Cyclopropanation of 1,2-Disubstituted Alkenes (pages 8968–8971)

      Jun Li, Dr. Sai-Hu Liao, Hu Xiong, Dr. You-Yun Zhou, Dr. Xiu-Li Sun, Yue Zhang, Xiao-Guang Zhou and Prof. Dr. Yong Tang

      Article first published online: 24 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203218

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      Um ihre C2-Symmetrie zu brechen, wurden Bis(oxazolin)-Liganden für die kupferkatalysierte asymmetrische Cyclopropanierung von 1,2-disubstituierten Alkenen mit angehängten Gruppen versehen. Unter milden Bedingungen konnten sowohl cis- als auch trans-1,2-substituierte Alkene hoch diastereo- und enantioselektiv in die entsprechenden 1,2,3-trisubstituierten Cyclopropane umgewandelt werden (siehe Schema).

    27. Nanostrukturen

      Morphology- and Phase-Controlled Iron Oxide Nanoparticles Stabilized with Maleic Anhydride Grafted Polypropylene (pages 8972–8975)

      Qingliang He, Dr. Tingting Yuan, Prof. Dr. Suying Wei, Neel Haldolaarachchige, Dr. Zhiping Luo, Prof. Dr. David P. Young, Dr. Airat Khasanov and Prof. Dr. Zhanhu Guo

      Article first published online: 31 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203347

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      Andere Form, anderer Magnetismus: Ferromagnetische γ-Fe2O3-Nanodrähte (linkes Bild) mit einer Sättigungsmagnetisierung (Ms) von 54.0 emu g−1 und einer Koerzität von 518 Oe bei Raumtemperatur sowie superparamagnetische hohle α-Fe2O3-Nanopartikel (rechts) mit Ms = 2.9 emu g−1 bei Raumtemperatur wurden durch thermische Zersetzung von [Fe(CO)5] synthetisiert. Dabei wirkte auf Polypropylen verankertes Maleinanhydrid als Stabilisator.

    28. Organometallverbindungen

      Binding of Molecular Magnesium Hydrides to a Zirconocene–Enyne Template (pages 8976–8979)

      Dipl.-Chem. Georg Bender, Dipl.-Chem. Thomas Wiegand, Prof. Hellmut Eckert, Dr. Roland Fröhlich, Dr. Constantin G. Daniliuc, Dr. Christian Mück-Lichtenfeld, Sylvester Ndambuki, Prof. Dr. Tom Ziegler, Dr. Gerald Kehr and Prof. Dr. Gerhard Erker

      Article first published online: 30 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203372

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      Ein Enin-Zirconium-Komplex stabilisiert molekulares Magnesiumhydrid (MgH2) und sogar das molekulare Alkylmagnesiumhydrid nC4H9MgH. Die Systeme zeigen eine π-Komplexierung des Olefins mit dem Magnesiumzentrum (siehe Schema; Cp=Cyclopentadienyl).

    29. Polymerisationen

      Control of a Living Radical Polymerization of Methacrylates by Light (pages 8980–8983)

      Dr. Brett P. Fors and Prof. Dr. Craig J. Hawker

      Article first published online: 13 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203639

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      An, aus: Eine lebende radikalische Polymerisation, die ppm-Konzentrationen eines Iridium-Photoredoxkatalysators verwendet, ermöglicht die Steuerung des Kettenwachstums mithilfe von sichtbarem Licht (siehe Schema; Pn=Polymerkette, X=Halogen, M=Monomer). Der Prozess wird durch Licht aktiviert und deaktiviert, gestattet die Einstellung von Molekulargewicht und Molekulargewichtsverteilung und toleriert verschiedene funktionelle Gruppen.

    30. Asymmetrische Katalyse

      Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Quaternary Proline Derivatives by 1,3-Dipolar Cycloaddition of α-Silylimines (pages 8984–8988)

      Jorge Hernández-Toribio, Silvia Padilla, Dr. Javier Adrio and Prof. Dr. Juan C. Carretero

      Article first published online: 30 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203828

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      Prolin im Visier: Die Titelreaktion von α-Silyliminen mit aktivierten Olefinen verläuft in Gegenwart eines CuI/DTBM-Segphos-Katalysatorsystems hoch dia- und enantioselektiv. Der Prozess führt direkt zu hoch enantiomerenangereicherten 5-unsubstituierten Prolinderivaten mit quartären Zentren in α-Stellung. TMS=Trimethylsilyl, DTBM-Segphos=5,5′-Bis[di(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphanyl]-4,4′-bi-1,3-benzodioxol.

    31. Highly Enantioselective Hetero-Diels–Alder Reaction of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-dienes with Aldehydes Catalyzed by Chiral Disulfonimide (pages 8989–8993)

      Dr. Joyram Guin, Dr. Constantinos Rabalakos and Prof. Dr. Benjamin List

      Article first published online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204262

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      Sperrig mit F: Die Titelreaktion mit 1 Mol-% des neuen chiralen Perfluorisopropyl-substituierten Disulfonimid-Katalysators 1 liefert 2,6-disubstituierte und 2,5,6-trisubstituierte Dihydropyrone in guten Ausbeuten und mit ausgezeichneten Enantiomerenverhältnissen. Die Methode stellte ihre Nützlichkeit durch die erste enantioselektive Synthese eines wirksamen Aromatase-Inhibitors unter Beweis.

    32. Organokatalyse

      Enantioselective Synthesis of Tertiary α-Hydroxy Phosphonates Catalyzed by Carbohydrate/Cinchona Alkaloid Thiourea Organocatalysts (pages 8994–8997)

      Shasha Kong, Weidong Fan, Guiping Wu and Prof. Dr. Zhiwei Miao

      Article first published online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204287

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      Eine Prise Zucker: Für die asymmetrische Addition von Trimethylsilylcyanid an α-Ketophosphonate wurde der neue difunktionelle, Kohlenhydrat- und Cinchonin-substituierte Thioharnstoff 1 entworfen. Die Produkte dieser Addition konnten zu tertiären α-Hydroxyphosphonaten hydrolysiert werden, die in hervorragenden Enantioselektivitäten erhalten wurden.

    33. Synthesemethoden

      A Versatile Synthesis of Meyers’ Bicyclic Lactams from Furans: Singlet-Oxygen-Initiated Reaction Cascade (pages 8998–9001)

      Dr. Dimitris Kalaitzakis, Dr. Tamsyn Montagnon, Ioanna Alexopoulou and Prof. Dr. Georgios Vassilikogiannakis

      Article first published online: 24 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204419

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      In einem Rutsch: Die bicyclischen Meyers-Lactame sind in hoher Ausbeute aus Furanen zugänglich, wenn eine durch Singulettsauerstoff initiierte Eintopfreaktionskaskade genutzt wird (siehe Schema; TFA=Trifluoressigsäure). Das Synthesepotenzial dieser Methode ist erheblich, denn sie bietet einen einfachen Zugang zu einer Vielzahl an Furanen mit unterschiedlichsten Substituenten.

    34. Homogene Katalyse

      Enantioselective Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acids Catalyzed by Iridium Complexes with Chiral Spiro Aminophosphine Ligands (pages 9002–9005)

      Prof. Shou-Fei Zhu, Yan-Bo Yu, Shen Li, Li-Xin Wang and Prof. Qi-Lin Zhou

      Article first published online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204363

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      Hoch aktiv: Iridium-Komplexe mit chiralen Spiro-Aminophosphanliganden wurden synthetisiert und als Katalysatoren für die asymmetrische Hydrierung von α-substituierten Acrylsäuren eingesetzt (siehe Schema). Die Komplexe waren hochaktive Katalysatoren mit Umsatzfrequenzen bis 6000 h−1, und die Katalysatormenge konnte auf 0.01 Mol-% gesenkt werden.

    35. Synthesemethoden

      Iridium-Catalyzed Oxidant-Free Dehydrogenative C[BOND]H Bond Functionalization: Selective Preparation of N-Arylpiperidines through Tandem Hydrogen Transfers (pages 9006–9010)

      Kedong Yuan, Fan Jiang, Zeyneb Sahli, Dr. Mathieu Achard, Dr. Thierry Roisnel and Dr. Christian Bruneau

      Article first published online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204582

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      Staffelübergabe: Ein atomökonomischer Tandem-Wasserstoffautotransfer unter Iridium(III)-Katalyse wurde zur effizienten Synthese von N-Arylpiperidinen aus leicht zugänglichen Anilinen, Diolen und Aldehyden eingesetzt (siehe Schema). Das Verfahren ist auch mit dem Einsatz des umweltverträglichen Lösungsmittels Diethylcarbonat kompatibel.

    36. N-Heterocyclische Carbene

      C-N-Bindungsspaltung und Ringerweiterung N-heterocyclischer Carbene durch Hydrosilane (pages 9011–9015)

      David Schmidt, Johannes H. J. Berthel, Sabrina Pietsch and Prof. Dr. Udo Radius

      Article first published online: 31 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204333

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      Ringerweiterung von NHCs! Die Reaktion N-heterocyclischer Carbene (NHCs) mit Hydrosilanen Ph4−nSiHn (n=1, 2, 3) führt zu einem vollständigen Aufbrechen des Heterocyclus unter Silyleninsertion in eine der C-N-Bindungen des Carbens (siehe Schema; R=Alkyl, Aryl).

    37. Goldkatalyse

      Gold-katalysierte Synthese von Furanen und Furanonen aus Schwefel-Yliden (pages 9016–9020)

      Dr. Xueliang Huang, Dr. Bo Peng, Dr. Marco Luparia, Luis F. R. Gomes, Prof. Dr. Luís F. Veiros and Dr. Nuno Maulide

      Article first published online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203637

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      Ein goldener Schalter: Eine Gold-katalysierte Synthese von Heterocyclen durch Kupplung doppelt stabilisierter Schwefel-Ylide mit Alkinen wurde entwickelt. Die Reaktivität lässt sich durch einfaches Modifizieren der elektronenziehenden Reste am Schwefel-Ylid so schalten, dass entweder Furane oder Furanone mit quartären Kohlenstoffzentren gebildet werden (siehe Schema).

    38. Radikalchemie

      Nachhaltige stereoselektive Radikalreduktion durch katalytischen H-Atom-Transfer (HAT) (pages 9021–9024)

      Prof. Dr. Andreas Gansäuer, Max Klatte, Gerhard M. Brändle and Prof. Dr. Joachim Friedrich

      Article first published online: 2 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202818

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      Alles cyclisch! Ein Katalysecyclus und cyclische Übergangszustände machen einen neuen und nachhaltigen HAT in stereoselektiven Radikalreduktionen erst möglich. Ungiftige, leicht zugängliche Silane sind die eigentlichen Reduktionsmittel für Epoxide, die von difunktionellen Titanocen(III)-hydriden katalytisch geöffnet werden.

    39. Bioorganometallchemie

      Über die biologischen Eigenschaften von Alkinyl(phosphan)gold(I)-Komplexen (pages 9025–9030)

      Andreas Meyer, Prof. Dr. Christoph P. Bagowski, Dr. Malte Kokoschka, Dr. Maria Stefanopoulou, Dr. Hamed Alborzinia, Suzan Can, M. Sc. Danielle H. Vlecken, Prof. Dr. William S. Sheldrick, Prof. Dr. Stefan Wölfl and Prof. Dr. Ingo Ott

      Article first published online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202939

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      Goldene Zeiten für Metallwirkstoffe? Alkinyl(triphenylphosphan)gold(I)-Komplexe zeigen interessante biologische Aktivität und haben ein vielversprechendes Potenzial für die Wirkstoffentwicklung. Sie stellen starke Hemmstoffe des Enzyms Thioredoxin-Reduktase dar, lösen zellwachstumshemmende Effekte bei kultivierten Tumorzellen aus, beeinflussen den Tumorzellmetabolismus und die mitochondriale Atmung und bewirken antiangiogene Effekte in Zebrafischembryos.

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