Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 36

September 3, 2012

Volume 124, Issue 36

Pages 9033–9319

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachrichten
    8. Nachruf
    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Essay
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Funktionalisierung von C-H-Bindungen: neue Synthesemethoden für Naturstoffe und Pharmazeutika (Angew. Chem. 36/2012) (page 9033)

      Prof. Dr. Junichiro Yamaguchi, Atsushi D. Yamaguchi and Prof. Dr. Kenichiro Itami

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206131

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      Die Funktionalisierung von C-H-Bindungen hat sich zu einem nützlichen Werkzeug bei der Synthese pharmazeutisch wichtiger Verbindungen und biologisch aktiver Naturstoffe entwickelt. J. Yamaguchi, K. Itami und A. D. Yamaguchi zeigen im Aufsatz auf S. 9092 ff., wie auf diesem Weg der Gipfel (die Zielverbindungen) höchst einfach erreicht werden kann. In einer Reihe von Untersuchungen konnte nicht nur die Synthese nützlicher Molekülbauteile optimiert werden, sondern sie änderten auch die Art, wie Chemiker ihre Synthesen planen und ausführen.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Kinetics of the Fischer–Tropsch Reaction (Angew. Chem. 36/2012) (page 9034)

      Dr. Albert J. Markvoort, Prof. Dr. Rutger A. van Santen, Prof. Dr. Peter A. J. Hilbers and Prof. Dr. Emiel J. M. Hensen

      Version of Record online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206130

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      In der Fischer-Tropsch-Synthese ist die Entwicklung eines Katalysators zur Maximierung des Kettenwachstums und des Kohlenmonoxidumsatzes eine Herausforderung. In der Zuschrift auf S. 9149 ff. zeigen A. J. Markvoort et al., dass starkes Kettenwachstum und hoher Umsatz in einem Modell mit zwei Reaktionszentren, einem für die Dissoziation und einem für das Kettenwachstum, erreicht werden. Nur mit diesem Modell kann für den Carbid-Mechanismus eine Vergiftung des Katalysators durch die wachsenden Ketten verhindert werden.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Reconfigurable Three-Dimensional DNA Nanostructures for the Construction of Intracellular Logic Sensors (Angew. Chem. 36/2012) (page 9321)

      Hao Pei, Le Liang, Guangbao Yao, Dr. Jiang Li, Prof. Qing Huang and Prof. Chunhai Fan

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206132

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      Intrazelluläre Logikgatter werden mit einer Reihe rekonfigurierbarer tetraedrischer DNA-Nanostrukturen aufgebaut, die auf Ionen, niedermolekulare Verbindungen und komplementäre DNA-Stränge reagieren. In der Zuschrift auf S. 9154 ff. schildern C. Fan et al. den Aufbau von logischen AND-, OR-, XOR- und INH-Gattern sowie eine komplexe Halbaddier-Operation. Sie nutzen diese DNA-Logikgatter auch zum ATP-Nachweis in lebenden Zellen.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Hunting for the Magnesium(I) Species: Formation, Structure, and Reactivity of some Donor-Free Grignard Compounds (Angew. Chem. 36/2012) (page 9322)

      Tomasz Kruczyński, Dr. Nikolay Pushkarevsky, Dr. Patrick Henke, Dr. Ralf Köppe, Dr. Elke Baum, Prof. Dr. Sergey Konchenko, Prof. Dr. Jerzy Pikies and Prof. Dr. Hansgeorg Schnöckel

      Version of Record online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206128

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      Bereits vor 100 Jahren erkannte man das Potenzial der Grignard-Verbindungen, was 1912 in der Verleihung des Nobelpreises an F. A. V. Grignard kulminierte. Obwohl Grignard-Reagentien heute breite Anwendung in der organischen Synthese finden, ist die genaue Natur der Redoxprozesse ausgehend vom Mg-Metall über MgI-Spezies noch immer nicht völlig verstanden. H. Schnöckel et al. zeigen in der Zuschrift auf S. 9159 ff. experimentell, dass MgR/MgX-Radikale an der Bildung von Grignard-Verbindungen beteiligt sind.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    13. Aufsatz
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    1. Michael Tsapatsis (page 9056)

      Version of Record online: 9 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202071

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      „Mit achtzehn wollte ich Chemieingenieur werden. Auf meine Karriere rückblickend hoffe ich aufgrund des bisher gemachten Fortschritts, dass Molekularsiebfilme zu einer weitverbreiteten energieeffizienten Trenntechnik werden. …“ Dies und mehr von und über Michael Tsapatsis finden Sie auf Seite 9056.

  6. Nachrichten

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    1. Thomas Kauffmann (1924–2012) (page 9058)

      Hans J. Schäfer

      Version of Record online: 6 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205689

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  8. Buchbesprechung

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Introduction to Strategies for Organic Synthesis. Von Laurie S. Starkey. (page 9059)

      Mark Rizzacasa

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204936

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      John Wiley & Sons, Hoboken, 2012. 360 S., Broschur, 43.90 €.—ISBN 978-0470484098

  9. Highlights

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    11. Essay
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Asymmetrische Katalyse

      Katalytische enantioselektive Synthese sekundärer Alkylboronat-Bausteine mit und ohne Metalle (pages 9060–9062)

      Dr. James A. Bull

      Version of Record online: 23 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203876

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      Mit oder ohne: Chirale sekundäre Alkylboronate können jetzt durch enantioselektive katalytische Methoden synthetisiert werden, z. B. durch konjuguierte Addition unter metallfreien Bedingungen mit einem NHC-Katalysator oder durch Iridium-katalysierte Hydrierung. Diese Methoden erweitern die Anwendungsmöglichkeiten sekundärer Alkylboronate als chirale Bausteine für die Bindungsbildung mit sp3-Kohlenstoffatomen beträchtlich.

    2. Homogene Katalyse

      Gold in der Totalsynthese: Alkine als Carbonylersatz (pages 9063–9065)

      Dr. William E. Brenzovich Jr.

      Version of Record online: 13 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204598

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      Goldene Zeiten: Jüngste Entwicklungen im Bereich der Goldkatalyse ermöglichen die Verwendung von Alkinen als Carbonyläquivalente in der Synthese von komplexen und empfindlichen Naturstoffen und bringen dadurch Flexibilität in die Syntheseplanung. Das Verständnis der Reaktion und ein neues Katalysatordesign schaffen Bedingungen, die auch für Intermediate im späten Stadium geeignet sind.

  10. Essay

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Organische Synthese

      Black-Swan-Ereignisse in der organischen Synthese (pages 9066–9080)

      Dr. William A. Nugent

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202348

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      Verbreitet sich ein Forschungsgebiet „wie ein Virus“, geht dies zumeist mit Veränderungen in der Lehrmeinung einher. Oft finden sich dann in der älteren Literatur nachträglich Indizien, dass die konventionelle Vorstellung nicht richtig sein konnte. Diese Antezedentien werden als „Black-Swan“-Ereignisse bezeichnet. Das Bild zeigt die virusartige Verbreitung der Forschungen zur homogenen Goldkatalyse.

  11. Kurzaufsatz

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Trifluormethylierung

      Die “Renaissance” der radikalischen Trifluormethylierung (pages 9082–9090)

      Prof. Dr. Armido Studer

      Version of Record online: 13 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202624

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      Privilegierte Struktureinheit: Der CF3-Substituent findet sich in vielen Wirkstoffen, Wirkstoffkandidaten und Agrochemikalien. Dieser Kurzaufsatz hebt jüngste Entwicklungen auf dem Gebiet der radikalischen Trifluormethylierung von Alkenen und Arenen hervor. Wichtige ältere Beiträge werden dabei ebenfalls diskutiert.

  12. Aufsatz

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    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
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    1. Synthesestrategien

      Funktionalisierung von C-H-Bindungen: neue Synthesemethoden für Naturstoffe und Pharmazeutika (pages 9092–9142)

      Prof. Dr. Junichiro Yamaguchi, Atsushi D. Yamaguchi and Prof. Dr. Kenichiro Itami

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201666

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      Im Idealfall: Die direkte Funktionalisierung von C-H-Bindungen hat sich in jüngster Zeit zu einer wirksamen und idealen Methode entwickelt, mit der Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff- Heteroatom-Bindungen geknüpft werden können. Der Aufsatz gibt einen Überblick über die Strategien, die durch Funktionalisierung von C-H-Bindungen die Synthese von biologisch aktiven Verbindungen wie Naturstoffen und pharmazeutischen Zielsubstanzen ermöglichen.

  13. Zuschriften

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    11. Essay
    12. Kurzaufsatz
    13. Aufsatz
    14. Zuschriften
    1. Bioorganometallchemie

      A Metal-Based Inhibitor of Tumor Necrosis Factor-α (pages 9144–9148)

      Dr. Chung-Hang Leung, Hai-Jing Zhong, Hui Yang, Zhen Cheng, Daniel Shiu-Hin Chan, Victor Pui-Yan Ma, Prof. Ruben Abagyan, Dr. Chun-Yuen Wong and Dr. Dik-Lung Ma

      Version of Record online: 13 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202937

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      Steckt in der Tasche: Ein cyclometallierter Iridium(III)-Bichinolin-Komplex lagert sich an die Protein-Protein-Grenzfläche des Trimers von Tumornekrosefaktor α (TNF-α) an (siehe Bild; C gelb, N blau, Ir dunkelgrün), wie in Molekülmodellierungsstudien bestätigt wurde. Beide Enantiomere des Iridiumkomplexes sind in vitro ähnlich wirksam wie der stärkste niedermolekulare TNF-α-Inhibitor.

    2. Heterogene Katalyse

      Kinetics of the Fischer–Tropsch Reaction (pages 9149–9153)

      Dr. Albert J. Markvoort, Prof. Dr. Rutger A. van Santen, Prof. Dr. Peter A. J. Hilbers and Prof. Dr. Emiel J. M. Hensen

      Version of Record online: 24 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203282

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      Lange Kohlenstoffketten: Monomere Kohlenstoff-Zwischenstufen, die sich zu langkettigen Kohlenwasserstoffen (siehe Bild) selbstorganisieren, wurden auf katalytisch aktiven Oberflächen bei vollständig reversiblem Kettenwachstum kinetisch untersucht. Mithilfe von Brønsted-Evans-Polanyi-Beziehungen kann das maximale Kettenwachstum als Funktion der Oberflächenreaktivität vorhergesagt werden.

    3. DNA-Computer

      Reconfigurable Three-Dimensional DNA Nanostructures for the Construction of Intracellular Logic Sensors (pages 9154–9158)

      Hao Pei, Le Liang, Guangbao Yao, Dr. Jiang Li, Prof. Qing Huang and Prof. Chunhai Fan

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202356

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      Bio-logisch: Logikgatter aus dreidimensionalen DNA-Nanotetraedern reagieren auf verschiedene Ionen, niedermolekulare Verbindungen und kurze DNA-Stränge. Durch Einbau dynamischer Sequenzen in eine oder mehrere Tetraederkanten lässt sich ein FRET-Signal in der Art von AND-, OR-, XOR-, INH- und Halbaddier-Logikgattern generieren (siehe Schema). Diese DNA-Logikgatter wurden auch für die intrazelluläre Detektion von ATP eingesetzt.

    4. Radikalreaktionen

      Hunting for the Magnesium(I) Species: Formation, Structure, and Reactivity of some Donor-Free Grignard Compounds (pages 9159–9163)

      Tomasz Kruczyński, Dr. Nikolay Pushkarevsky, Dr. Patrick Henke, Dr. Ralf Köppe, Dr. Elke Baum, Prof. Dr. Sergey Konchenko, Prof. Dr. Jerzy Pikies and Prof. Dr. Hansgeorg Schnöckel

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204997

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      Magnesiumbromidradikale wurden als Hochtemperaturmoleküle hergestellt und als metastabile Lösung abgefangen, da die scheinbar einfache Reduktion der donorfreien Grignard-Verbindungen fehlschlug. Dennoch konnte die entscheidende Rolle von Magnesium(I)-Spezies während der Bildung von Grignard-Verbindungen experimentell demonstriert werden.

    5. Kristallwachstum

      Understanding the Formation and Evolution of Ceria Nanoparticles Under Hydrothermal Conditions (pages 9164–9167)

      Christoffer Tyrsted, Kirsten Marie Ørnsbjerg Jensen, Espen Drath Bøjesen, Dr. Nina Lock, Dr. Mogens Christensen, Prof. Dr. Simon J. L. Billinge and Prof. Dr. Bo Brummerstedt Iversen

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204747

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      Überkritisches Wachstum: Die Bildung von Cer(IV)-dioxid-Nanopartikeln während der Hydrothermalsynthese wurde in situ mithilfe von Totalstreuung und Pulverdiffraktometrie untersucht. Die Keimbildung von kristallinen Cer(IV)-dioxid-Nanopartikeln geht von bisher unbekannten dimeren Cer-Komplexen aus. Unter überkritischen Bedingungen war ein deutlich beschleunigtes Nanopartikelwachstum zu beobachten.

    6. Lithiumbatterien

      Nano-Structured Phosphorus Composite as High-Capacity Anode Materials for Lithium Batteries (pages 9168–9171)

      Dr. Li Wang, Dr. Xiangming He, Dr. Jianjun Li, Wenting Sun, Dr. Jian Gao, Dr. Jianwei Guo and Prof. Changyin Jiang

      Version of Record online: 2 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204591

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      Ein Hauch von Rot: Die Adsorption von rotem Phosphor in porösem Kohlenstoff ergibt ein Kompositanodenmaterial für Lithiumionenbatterien. Der amorphe Nanophosphor innerhalb der Kohlenstoffmatrix lagert Lithium hoch reversibel mit hohen Coulomb-Effizienzen und einer stabilen Kapazität von 750 mAh pro Gramm Komposit ein (siehe Bild).

    7. Fullerene

      Pushing Fullerene Absorption into the Near-IR Region by Conjugately Fusing Oligothiophenes (pages 9172–9175)

      Dr. Zuo Xiao, Gang Ye, Ying Liu, Shan Chen, Dr. Qian Peng, Qiqun Zuo and Prof. Dr. Liming Ding

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203981

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      Aus zwei mach eins: Die π-Elektronensysteme von Fulleren und einem Oligothiophen wurden konjugativ unter Öffnung des Fullerenkäfigs verknüpft. Dabei entstanden neue Fulleren-Oligothiophen-Chromophore mit deutlich verbesserter Lichtabsorption über einen breiten Spektralbereich. Die Bandlücke des Fullerens ließ sich chemisch auf ca. 1 eV einstellen.

    8. Molekulare Funktionseinheiten

      An Air-Stable Low-Bandgap n-Type Organic Polymer Semiconductor Exhibiting Selective Solubility in Perfluorinated Solvents (pages 9176–9180)

      Dr. Youhei Takeda, Dr. Trisha L. Andrew, Dr. Jose M. Lobez, A. Jolene Mork and Prof. Dr. Timothy M. Swager

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204066

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      Ein n-dotierter polymerer Halbleiter, Poly(2,3-bis(perfluorohexyl)thieno[3,4-b]pyrazin), wurde durch Pd-katalysierte Polykondensation in einem mehrphasigen Lösungsmittelsystem synthetisiert. Dies ist das erste Beispiel für einen n-dotieren polymeren Halbleiter, der ausschließlich in fluorierten Lösungsmitteln löslich ist. Der Halbleiter wurde zur Fertigung organischer Feldeffekttransistoren genutzt (siehe Bild).

    9. Wirkstofftransport

      Phosphatase-Triggered Fusogenic Liposomes for Cytoplasmic Delivery of Cell-Impermeable Compounds (pages 9181–9185)

      Dr. J. P. Michael Motion, Dr. Juliane Nguyen and Prof. Francis C. Szoka

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204198

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      Lizenz zur Fusion! Ein phosphoryliertes Fusionspeptid kann eine Membranfusion vermitteln, wenn seine Phosphatgruppen (grüne Dreiecke) durch Phosphatasen (blaue Kreise) entfernt werden; die Folge ist eine Abgabe des Liposominhalts an das Cytosol. Dieser Freisetzungsprozess könnte hilfreich sein, um zielspezifische Lipid-Nanotransporter zu entwerfen.

    10. Nanoblätter

      An Effective Method for the Fabrication of Few-Layer-Thick Inorganic Nanosheets (pages 9186–9190)

      Zhiyuan Zeng, Dr. Ting Sun, Dr. Jixin Zhu, Dr. Xiao Huang, Dr. Zongyou Yin, Dr. Gang Lu, Zhanxi Fan, Prof. Qingyu Yan, Prof. Huey Hoon Hng and Prof. Hua Zhang

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204208

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      Einlagern und Abblättern von Lithium: Anorganische, wenige Schichten dicke Nanoblätter (BN, NbSe2, WSe2, Sb2Se3 und Bi2Te3) wurden aus den geschichteten Bulk-Vorstufen durch kontrollierte elektrochemische Lithium-Einlagerung hergestellt. Die Bedingungen für die Lithium-Einlagerung wurden systematisch optimiert, um qualitativ hochwertige BN- und NbSe2-Nanoblätter zu gewinnen.

    11. Rationales Wirkstoffdesign

      Cephalosporin-3′-diazeniumdiolates: Targeted NO-Donor Prodrugs for Dispersing Bacterial Biofilms (pages 9191–9194)

      Dr. Nicolas Barraud, Dr. Bharat G. Kardak, Dr. Nageshwar R. Yepuri, Dr. Robert P. Howlin, Dr. Jeremy S. Webb, Dr. Saul N. Faust, Prof. Staffan Kjelleberg, Dr. Scott A. Rice and Dr. Michael J. Kelso

      Version of Record online: 13 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202414

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      Kampf gegen Biofilme: Mit NO-Donoren lässt sich ein bakterieller Biofilm dispergieren, und damit können mitverabreichte Antibiotika die empfindlicheren freien Zellen töten. Das chemisch stabile Cephalosporin-3′-diazeniumdiolat-NO-Donor-Pharmakon (siehe Schema) wird durch bakterielle β-Lactamasen aktiviert und erleichtert diese zweistufige Biofilmentfernung.

    12. Oberflächenchemie

      Adsorbate Alignment in Surface Halogenation: Standing Up is Better than Lying Down (pages 9195–9199)

      Dr. Kai Huang, Dr. Iain R. McNab, Prof. Dr. John C. Polanyi and Dr. Jody (S. Y.) Yang

      Version of Record online: 2 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202772

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      Der Bromatomtransfer von 1-Brompropan und 1-Brompentan auf eine Siliciumoberfläche [Si(111)-7×7] wurde in Abhängigkeit von der Ausrichtung des physisorbierten Adsorbats (siehe Bild; links vertikal, recht horizontal ausgerichtetes 1-Brompentan) mithilfe von Rastersondenmikroskopie untersucht. Sowohl in thermischen als auch in elektroneninduzierten Bromierungen erwies sich die vertikale Ausrichtung als reaktiver.

    13. Reaktive Sauerstoffspezies

      Hydrogen Peroxide Induced Activation of Gene Expression in Mammalian Cells using Boronate Estrone Derivatives (pages 9200–9204)

      Jeane M. Govan, Andrew L. McIver, Chad Riggsbee and Prof. Dr. Alexander Deiters

      Version of Record online: 31 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203222

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      Mit Bor keine Bindung: Ein Genschalter wurde entwickelt, bei dem die Genexprimierung in Gegenwart von H2O2 aktiviert wird (siehe Schema). Durch den Einsatz eines Estrogens mit Boronsäureester-Schutzgruppe findet eine Genexprimierung über die Bindung an den Estrogenrezeptor erst dann statt, wenn die Schutzgruppe durch Einwirkung von H2O2 entfernt wird. Das System ist ein hoch empfindlicher und spezifischer H2O2-Sensor.

    14. Kreuzkupplungen

      C[BOND]O Cross-Coupling of Activated Aryl and Heteroaryl Halides with Aliphatic Alcohols (pages 9205–9208)

      Peter E. Maligres, Jing Li, Shane W. Krska, John D. Schreier and Izzat T. Raheem

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203460

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      Robust und allgemein anwendbar ist ein Katalysatorsystem für die Alkoxylierung aktivierter halogenierter Heteroarene mit primären, sekundären und ausgewählten tertiären Alkoholen, bei der keiner der Kupplungspartner im Überschuss eingesetzt werden muss (siehe Schema). Das Katalysatorsystem ist verträglich mit vielen funktionellen Gruppen, wirkt überaus regioselektiv und stellt keine Anforderungen an die Reihenfolge der Reagentienzugabe.

    15. DNA-Logikgatter

      Molecular Logic Gates for DNA Analysis: Detection of Rifampin Resistance in M. tuberculosis DNA (pages 9209–9211)

      Evan M. Cornett, Eleanor A. Campbell, George Gulenay, Evan Peterson, Neha Bhaskar and Dr. Dmitry M. Kolpashchikov

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203708

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      Elementar, mein lieber Watson! Eine Kombination aus YES- und OR-Logikgattern wurde eingesetzt, um DNA-Sequenzen des Wildtyps von Mycobacterium tuberculosis (Mtb) und einer Rifampin-resistenten (Rifr) Mutante in einem parallelen Echtzeit-Fluoreszenzassay zu unterscheiden.

    16. DNA-Nanotechnologie

      Discovery of the DNA “Genetic Code” for Abiological Gold Nanoparticle Morphologies (pages 9212–9216)

      Dr. Zidong Wang, Longhua Tang, Li Huey Tan, Prof. Dr. Jinghong Li and Prof. Dr. Yi Lu

      Version of Record online: 2 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203716

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      DNA bringt Partikel in Form: Der Zusatz von homogenen DNA-Oligonucleotiden oder solchen mit gemischten Basen bei der Synthese von Goldnanopartikeln ausgehend von Goldnanoprismen kann die Form und Oberflächenrauigkeit der resultierenden Goldnanopartikel vorgeben. Das Bild zeigt den Effekt der einzelnen DNA-Basen und ihrer Kombinationen auf die Partikelform.

    17. Enzymsubstrate

      Profiling of Substrates for Zinc-dependent Lysine Deacylase Enzymes: HDAC3 Exhibits Decrotonylase Activity In Vitro (pages 9217–9221)

      Dr. Andreas S. Madsen and Prof. Christian A. Olsen

      Version of Record online: 14 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203754

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      Ein systematisches Screening der Aktivitäten der elf humanen zinkabhängigen Lysin-Deacylasen gegen eine Reihe fluorogener Substrate (siehe Schema) ergab wiederum geeignete Substrate für Screenings der Histon-Deacetylasen HDAC10 und HDAC11. Darüber hinaus wurde gefunden, dass HDAC3 im Komplex mit dem Nuklearrezeptor-Corepressor 1 (HDAC3-NCoR1) Decrotonylase-Aktivität in vitro zeigt.

    18. Asymmetrische Katalysen

      Enantioselective H-Bond-Directing Approach for Trienamine-mediated Reactions in Asymmetric Synthesis (pages 9222–9226)

      Dr. Łukasz Albrecht, Fabio Cruz Acosta, Dr. Alberto Fraile, Dr. Anna Albrecht, Jannie Christensen and Prof. Dr. Karl Anker Jørgensen

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204790

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      In die richtige Richtung: Die vorgestellte enantioselektive Synthese von funktionalisierten Tetrahydroxanthonen basiert auf einer Trienamin-vermittelten Cycloaddition zwischen 2,4-Dienalen und aktivierten Chromonen. Die Kontrolle des stereochemischen Ausgangs der Reaktion wird durch Einsatz eines H-Brücken-dirigierenden Aminokatalysators ermöglicht.

    19. Synthesemethoden

      Baeyer–Villiger Oxidation and Oxidative Cascade Reactions with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Lipophilic Li[B(C6F5)4] and Ca[B(C6F5)4]2 (pages 9227–9230)

      Dr. Muhammet Uyanik, Daisuke Nakashima and Prof. Dr. Kazuaki Ishihara

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204286

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      Effizient und selektiv: Zwei lipophile Katalysatoren fanden Anwendung bei Baeyer-Villiger-Oxidationen unter Bildung von Lactonen in hohen Ausbeuten (siehe Schema). Reaktionskaskaden unter Beteiligung solcher Oxidationen lieferten selektiv entweder ungesättigte Carbonsäuren oder Hydroxylactone in hohen Ausbeuten ausgehend von β-Silylcyclohexanonen.

    20. Phosphorkomplexe

      [Co(η5-P5){η2-P2H(mes)}]2−: A Phospha-Organometallic Complex Obtained by the Transition-Metal-Mediated Activation of the Heptaphosphide Trianion (pages 9231–9234)

      Caroline M. Knapp, Bethan H. Westcott, Melissa A. C. Raybould, Dr. John E. McGrady and Dr. Jose M. Goicoechea

      Version of Record online: 29 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203980

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      Phosphor statt Kohlenstoff: Die chemische Aktivierung des Heptaphosphid-Trianions mit [Co(PEt2Ph)2(mes)2] (siehe Bild; 1) führt zu dem neuartigen Phospha-„Organometall“-Komplex [Co(η5-P5){η2-P2H(mes)}]2− (2). Das Produkt, ein diamagnetischer Cobaltkomplex, enthält ebenso viele Phosphoratome wie der Ausgangscluster, dessen Käfig wurde jedoch aufgebrochen.

    21. C-H-Aktivierung

      Ligand-Accelerated Activation of Strong C[BOND]H Bonds of Alkanes by a (Salen)ruthenium(VI)–Nitrido Complex (pages 9235–9238)

      Dr. Wai-Lun Man, Dr. William W. Y. Lam, Dr. Hoi-Ki Kwong, Dr. Shek-Man Yiu and Prof. Tai-Chu Lau

      Version of Record online: 31 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204136

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      Kinetische Untersuchungen der intermolekularen Aktivierung starker C-H-Bindungen von Alkanen durch (Salen)ruthenium(VI)-Nitrid ergaben, dass der erste, geschwindigkeitsbestimmende Schritt, die Wasserstoffübertragung (HAT) vom Alkan zu RuVI[TRIPLE BOND]N, zur Bildung von RuV[DOUBLE BOND]NH und RC.HCH2R führt. Die anschließenden Schritte verlaufen über N-Anbindung oder Olefinierung.

    22. Oxidative Aminierung

      α-Amination of Aldehydes Catalyzed by In Situ Generated Hypoiodite (pages 9239–9243)

      Jie-Sheng Tian, Kang Wai Jeffrey Ng, Jiun-Ru Wong and Prof. Teck-Peng Loh

      Version of Record online: 31 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204215

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      Die metallfreie Aminierung verschiedener Aldehyde wird mit Hypoiodit katalysiert, das mithilfe von kommerziell erhältlichem Natriumpercarbonat erzeugt wird. Dieser Oxidationsprozess läuft unter milden Reaktionsbedingungen ab, hat eine große Substratbreite und führt nicht zu toxischen Nebenprodukten durch das verwendete Cooxidationsmittel.

    23. Kreuzkupplungen

      Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Alkyl Halides and Tosylates with Secondary and Tertiary Alkyl Grignard Reagents (pages 9244–9247)

      Peng Ren, Lucas-Alexandre Stern and Prof. Dr. Xile Hu

      Version of Record online: 31 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204275

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      Alkyl plus Alkyl: Unter Kupferkatalyse gelingen hoch effiziente Kreuzkupplungen von Alkylelektrophilen mit sekundären und tertiären Alkyl-Grignard-Reagentien. Die Methode zeichnet sich durch eine große Substratbreite aus und ist gut mit funktionellen Gruppen verträglich.

    24. Ionische Gele

      One-Step Synthesis of Thermosensitive Nanogels Based on Highly Cross-Linked Poly(ionic liquid)s (pages 9248–9252)

      Dr. Yubing Xiong, Jingjiang Liu, Yujiao Wang, Hong Wang and Prof. Rongmin Wang

      Version of Record online: 2 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202957

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      Ein Gel für alle Fälle: Temperaturempfindliche Nanogele auf der Grundlage hoch vernetzter polymerer ionischer Flüssigkeiten (CLPNs) wurden in einem Schritt durch die Copolymerisation eines Imidazolium-Monomers und eines Netzbildners in selektiven Lösungsmitteln erhalten. Temperaturänderungen bewirkten reversible Nanogel-Makrogel-Übergänge der CLPNs in Methanol (siehe Bild).

    25. Bildgebungsagentien

      Hydrogels Incorporating GdDOTA: Towards Highly Efficient Dual T1/T2 MRI Contrast Agents (pages 9253–9256)

      Dr. Thomas Courant, Dr. Valérie Gaëlle Roullin, Dr. Cyril Cadiou, Dr. Maïté Callewaert, Prof. Marie Christine Andry, Christophe Portefaix, Prof. Christine Hoeffel, Marie Christine de Goltstein, Dr. Marc Port, Dr. Sophie Laurent, Prof. Luce Vander Elst, Prof. Robert Muller, Prof. Michaël Molinari and Prof. Françoise Chuburu

      Version of Record online: 2 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203190

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      Kein Platz zum Taumeln: In Polysaccharid-Nanopartikeln verkapseltes Gadolinium-DOTA (GdDOTA⊂NPs) zeigt eine hohe Relaxivität (r1=101.7 s−1 mM−1 pro Gd3+-Ion bei 37 °C und 20 MHz), die auf eine effiziente Gd-Beladung, ein vermindertes Taumeln des Gd-Komplexes und die Hydrogeleigenschaften der Nanopartikel zurückgeführt werden kann. Die Nanopartikel wurden als duales T1/T2-Kontrastmittel in C6-Zellen erprobt (siehe Bild).

    26. Grenzflächen

      The Formation of Percolative Composites with a High Dielectric Constant and High Conductivity (pages 9257–9261)

      Mingsong Wang, Prof. Jiliang Zhu, Dr. Wenliang Zhu, Bo Zhu, Jing Liu, Prof. Xiaohong Zhu, Yunti Pu, Ping Sun, Zifan Zeng, Xuhai Li, Dr. Daqing Yuan, Dr. Shengyun Zhu and Prof. Giuseppe Pezzotti

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203389

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      Hart an der Grenze: Die Dielektrizitätskonstante und elektrische Leitfähigkeit eines Komposits aus zwei Isolatoren – Poly(1,1-difluorethylen) (gelb im Bild) und K2CO3 (weiß) – erhöhen sich drastisch in der Nähe der Perkolationsschwelle fc (f=K2CO3-Konzentration). Dieses Phänomen lässt sich durch Grenzflächenperkolation interpretieren, die durch die Bildung chemisch aktivierter Grenzflächen verursacht wird.

    27. Photoelektrolyse

      Hydrogen Production Using a Molybdenum Sulfide Catalyst on a Titanium-Protected n+p-Silicon Photocathode (pages 9262–9265)

      Dr. Brian Seger, Anders B. Laursen, Dr. Peter C. K. Vesborg, Dr. Thomas Pedersen, Prof. Ole Hansen, Prof. Søren Dahl and Prof. Ib Chorkendorff

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203585

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      Preiswerter Ersatz: Eine Titan-Schutzschicht auf Silicium macht es möglich, Silicium unter stark oxidierenden Bedingungen einzusetzen, ohne dass Oxidation eintritt. Nach elektochemischer Abscheidung von Molybdänsulfid wurde die Ti-geschützte n+p-Siliciumelektrode als Photokathode zur Wasserspaltung verwendet und zeigte eine deutlich verbesserte Effizienz.

    28. Reaktive Zwischenstufen

      Characterization of a Thiolato Iron(III) Peroxy Dianion Complex (pages 9266–9270)

      Dr. Aidan R. McDonald, Dr. Katherine M. Van Heuvelen, Dr. Yisong Guo, Dr. Feifei Li, Prof. Dr. Emile L. Bominaar, Prof. Dr. Eckard Münck and Prof. Dr. Lawrence Que Jr.

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203602

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      Nucleophiles Oxidans: Die Reaktion eines Thiolatoeisen(II)-Komplexes 1 mit Superoxid in aprotischem Solvens bei −90 °C ergibt ein neuartiges Thiolatoeisen(III)-Peroxid-Intermediat 2 mit ungewöhnlich hoher Nucleophilie. 2 ist ein Isomer des Thiolatoeisen(II)-Superoxid-Intermediats der Reaktion von Superoxid-Reduktase mit Superoxid.

    29. Indol-Synthese

      Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides (pages 9271–9274)

      Qing-Qing Yang, Cong Xiao, Dr. Liang-Qiu Lu, Jing An, Fen Tan, Bin-Jie Li and Prof. Dr. Wen-Jing Xiao

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203657

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      Ein einfacher Prozess unter milden Bedingungen ermöglicht die direkte und effiziente Synthese von strukturell diversen Indolen. Der Ansatz umfasst eine Kaskadenreaktion von Schwefelyliden und N-(ortho-Chlormethyl)arylamiden (siehe Schema).

    30. Asymmetrische Katalyse

      An Asymmetric Aerobic Aza-Wacker-Type Cyclization: Synthesis of Isoindolinones Bearing Tetrasubstituted Carbon Stereocenters (pages 9275–9279)

      Guoqiang Yang, Chaoren Shen and Prof. Wanbin Zhang

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203693

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      Das Lösungsmittel ist entscheidend: Die hier vorgestellte enantioselektive Variante der Aza-Wacker-Cyclisierung liefert Isoindolinone mit vierfach substituierten α-Kohlenstoffzentren (siehe Schema; tfa=Trifluoracetat). Dabei ist ein stark koordinierendes Lösungsmittel essenziell für die Katalysatoraktivität und die Stereoselektivität der Reaktion (bis 99 % ee).

    31. Photoinduzierter Elektronentransfer

      Room-Temperature Photoinduced Electron Transfer in a Prussian Blue Analogue under Hydrostatic Pressure (pages 9280–9282)

      Dr. Jean-Daniel Cafun, Julien Lejeune, Dr. François Baudelet, Dr. Paul Dumas, Dr. Jean-Paul Itié and Prof. Anne Bleuzen

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203943

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      Raus aus der Kälte: Der CoIIIFeII-Zustand eines CoFe-Preußischblau-Analogons geht bei Raumtemperatur unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht (532 nm) einen CoIII[BOND]FeII[RIGHTWARDS ARROW](CoII[BOND]FeIII)*-Elektronentransfer ein (siehe Schema). Dieses Verhalten wurde mithilfe von energiedispersiver Röntgen-Absorptionsspektroskopie an den Co- und Fe-K-Kanten des piezoinduzierten CoIIIFeII-Zustands bestätigt.

    32. Nichtkovalente Wechselwirkungen

      Evidence for C[BOND]H Hydrogen Bonding in Salts of tert-Butyl Cation (pages 9283–9285)

      Prof.Dr. Evgenii S. Stoyanov, Irina V. Stoyanova, Dr. Fook S. Tham and Prof. Dr. Christopher A Reed

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203958

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      Einfluss aus der Nachbarschaft: Eine Kombination aus C[BOND]H⋅⋅⋅Anion-Wasserstoffbrücken und hyperkonjugativer Ladungsdelokalisierung erklärt, warum die IR-Spektren des tert-Butyl-Kations sich mit dem vorhandenen Anion verändern (siehe die hochauflösende Röntgenstruktur). Zwischen νCH für das Kation und der Basizität des Carboran-Anions gemäß der νNH-Skala besteht ein linearer Zusammenhang.

    33. Organokatalyse

      α-Selective Organocatalytic Synthesis of 2-Deoxygalactosides (pages 9286–9289)

      Edward I. Balmond, Dr. Diane M. Coe, Dr. M. Carmen Galan and Dr. Eoghan M. McGarrigle

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204505

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      α bevorzugt: Ein Harnstoff wirkt als effizienter Organokatalysator für die Glycosylierung geschützter Galactale unter Bildung von Oligosacchariden mit 2-Desoxymonosaccharid-Einheit (siehe Schema; PG=Schutzgruppe). Die Reaktion ist hoch stereoselektiv für α-Verknüpfungen und verläuft über einen syn-Additionsmechanismus.

    34. Biokatalyse

      Redox Self-Sufficient Biocatalyst Network for the Amination of Primary Alcohols (pages 9290–9293)

      Johann H. Sattler, Michael Fuchs, Katharina Tauber, Dr. Francesco G. Mutti, Prof. Dr. Kurt Faber, Dr. Jan Pfeffer, Dr. Thomas Haas and Prof. Dr. Wolfgang Kroutil

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204683

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      Maschinen in Gang gebracht: Eine biokatalytische redoxneutrale Kaskade zur Herstellung terminaler primärer Amine aus primären Alkoholen und Ammoniak wurde in einer einstufigen Eintopfreaktion entwickelt (siehe Bild). Mit dem künstlichen biokatalytischen Netzwerk wurden langkettige 1,ω-Alkandiole bei einem Umsatz von bis zu 99 % in Diamine umgewandelt.

    35. Naturstoffe

      Synthetic Studies on Chartelline C: Stereoselective Construction of the Core Skeleton (pages 9294–9297)

      Dr. Kotaro Iwasaki, Rentaro Kanno, Dr. Toshiharu Morimoto, Dr. Tohru Yamashita, Dr. Satoshi Yokoshima and Prof. Tohru Fukuyama

      Version of Record online: 2 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204726

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      Von großen und kleinen Ringen: Die im Titel genannte Synthese umfasst die intramolekulare Mitsunobu-Reaktion eines Nosylamids, eine stereoselektive β-Lactam-Bildung und die Einführung der Enamideinheit durch Selenoxid-Eliminierung. Der stereochemische Verlauf der Alkylierung zur β-Lactam-Bildung wird durch eine sekundäre Hydroxygruppe am zehngliedrigen Ring gesteuert.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Synthetic Studies on Chartelline C: Stereoselective Construction of the Core Skeleton

      Vol. 126, Issue 15, 3843, Version of Record online: 3 APR 2014

    36. Nanostrukturen

      A Yolk–Shell Nanoreactor with a Basic Core and an Acidic Shell for Cascade Reactions (pages 9298–9302)

      Yan Yang, Dr. Xiao Liu, Xiaobo Li, Dr. Jiao Zhao, Dr. Shiyang Bai, Dr. Jian Liu and Prof. Qihua Yang

      Version of Record online: 2 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204829

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      Hohle Nanopartikel mit beweglichem Kern, die eine saure Schale und einen basischen Kern haben, wurden mithilfe einer Organosilan-unterstützten selektiven Ätzmethode hergestellt und als effiziente Nanoreaktoren in der Katalyse einer Deacetalisierungs/Henry-Kaskadenreaktion mit hoher Aktivität und Selektivität eingesetzt. Diese Strategie ist vielversprechend für das Design multifunktioneller Nanoreaktoren für Kaskadenreaktionen.

    37. Naturstoffe

      Total Synthesis of (−)-Quinocarcin by Gold(I)-Catalyzed Regioselective Hydroamination (pages 9303–9306)

      Hiroaki Chiba, Dr. Shinya Oishi, Prof. Dr. Nobutaka Fujii and Prof. Dr. Hiroaki Ohno

      Version of Record online: 13 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205106

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      Unter Kontrolle: Die neue und enantioselektive Totalsynthese von (−)-Chinocarcin umfasst einige klug ausgefeilte Schritte: die hoch stereoselektive Bildung des 2,5-cis-Pyrrolidins durch intramolekulare Aminierung, eine selektive substratkontrollierte 6-endo-dig-Alkinhydroaminierung mit einem kationischen AuI-Katalysator und eine Lewis-Säure-vermittelte Sequenz aus Ringöffnung und Halogenierung.

    38. Amidbildung

      Eine einfache Synthese von sterisch gehinderten und elektronenarmen, sekundären Amiden aus Isocyanaten (pages 9307–9310)

      Gabriel Schäfer, Coraline Matthey and Prof. Dr. Jeffrey W. Bode

      Version of Record online: 13 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204481

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      Groß und stark: Die direkte Kupplung von Grignard-Reagentien an Isocyanate ist ein einfacher und robuster Ansatz für die Synthese von sterisch gehinderten und elektronenarmen, sekundären Amiden. Die Produkte entstehen in hohen Ausbeuten und ohne Gebrauch von Reagentienüberschuss und benötigen keine chromatographische Reinigung.

    39. Aptamer-Affinitätsmarkierung

      Aptamer-basierte Affinitätsmarkierung von Proteinen (pages 9311–9315)

      Dr. Jan L. Vinkenborg, Prof. Günter Mayer and Prof. Michael Famulok

      Version of Record online: 2 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204174

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      Vielseitig anwendbar ist die Aptamer-basierte Affinitätsmarkierung (ABAL) von Proteinen mit Aptameren. ABAL kann lichtabhängig zur hochspezifischen kovalenten vernetzenden Anbindung von Aptameren an ihre Zielstrukturen und für die Anreicherung von Aptamer/Protein-Komplexen in vitro, in Zelllysaten und auf der Oberfläche lebender Zellen eingesetzt werden und ebnet neue Wege zur Untersuchung von Aptamer-Wechselwirkungen in biologischen Kontexten.

    40. Photoreaktionen auf Oberflächen

      (Bio)Molekulare Oberflächenmuster durch photoinduzierte Oxim- Ligation (pages 9316–9319)

      Thomas Pauloehrl, Dr. Guillaume Delaittre, Dr. Michael Bruns, Maria Meißler, Prof. Dr. Hans G. Börner, Prof. Dr. Martin Bastmeyer and Prof. Dr. Christopher Barner-Kowollik

      Version of Record online: 13 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202684

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      In einer neuartigen Photokonjugationsstrategie über eine Oxim-Ligation erzeugt ein photochemischer Entschützungsprozess mit niederenergetischem Licht eine freie Aldehyd-Funktionalität, die mit Aminooxy-funktionalisierten Komponenten weiterreagiert. Die räumliche Kontrolle der Reaktion wurde nach der Musterung einer Oberfläche mit einem fluorierten Marker und einem GRGSGR-Peptid durch Flugzeit-Sekundärionen-Massenspektrometrie nachgewiesen.

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