Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 37

September 10, 2012

Volume 124, Issue 37

Pages 9321–9589

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachrichten
    8. Nachruf
    9. Buchbesprechungen
    10. Highlights
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Solution-Phase and Magnetic Approach towards Understanding Iron Gall Ink-like Nanoassemblies (Angew. Chem. 37/2012) (page 9321)

      Dr. Harshita Kumari, Dr. Steven R. Kline, Dr. Cindi L. Dennis, Andrew V. Mossine, Dr. Rick L. Paul, Prof. Carol A. Deakyne and Prof. Jerry L. Atwood

      Version of Record online: 29 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206327

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      Den Eisengallustinten verwandte Verbindungen – Eisenkomplexe von Pyrogallol[4]arenen – wurden mithilfe einer Kombination aus magnetischen Untersuchungen und In-situ-Neutronenbeugung strukturell charakterisiert, wie J. L. Atwood und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 9397 ff. mitteilen. Das Titelbild zeigt das Verblassen eines alten Manuskripts, das mit Eisengallustinten aus Eisenkomplexen von polyphenolischen Gerbsäuren, möglicherweise Gallussäuren oder Pyrogallolen, verfasst wurde.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: A Series of Isoreticular, Highly Stable, Porous Zirconium Oxide Based Metal–Organic Frameworks (Angew. Chem. 37/2012) (page 9322)

      Dr. V. Guillerm, F. Ragon, Dr. M. Dan-Hardi, Dr. T. Devic, Dr. M. Vishnuvarthan, Dr. B. Campo, Dr. A. Vimont, Dr. G. Clet, Prof. Q. Yang, Prof. G. Maurin, Prof. G. Férey, Dr. A. Vittadini, Dr. S. Gross and Dr. Christian Serre

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206021

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      Wasserdichte MOFs entstehen durch Reaktion von ZrCl4 mit der entsprechenden Dicarbonsäure. In der Zuschrift auf S. 9401 ff. demonstrieren C. Serre et al., dass die Mitglieder dieser neuen Serie von isoretikulären Metall-organischen Gerüsten (MOFs) hydrophob und Lewis-acide sind sowie ein eindimensionales Porensystem aufweisen. Diese MOFs zeigen zudem eine höhere hydrothermische und mechanische Beständigkeit als ihre polymorphen UiO-MOF-Gegenstücke.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Selective Reduction of Aqueous Protons to Hydrogen with a Synthetic Cobaloxime Catalyst in the Presence of Atmospheric Oxygen (Angew. Chem. 37/2012) (page 9591)

      Fezile Lakadamyali, Dr. Masaru Kato, Dr. Nicoleta M. Muresan and Dr. Erwin Reisner

      Version of Record online: 29 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206125

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      Die wirtschaftliche Spaltung von Wasser in den Treibstoff H2 und das Nebenprodukt O2 erfordert kostengünstige Katalysatoren, die in wässriger Lösung und in Gegenwart von O2 arbeiten. In ihrer Zuschrift auf S. 9515 ff. demonstrieren E. Reisner et al., dass ein synthetischer Cobaltkatalysator unter den äußerst anspruchsvollen Bedingungen pH-neutralen Wassers und atmosphärischen Sauerstoffs elektro- und photokatalytisch H2 produziert. Das Bild zeigt die Präferenz des Katalysators für hydratisierte Protonen sowie die Entwicklung von H2-Bläschen bei Bestrahlung mit sichtbarem Licht an der Luft.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Protein-Assisted One-Pot Synthesis and Biofunctionalization of Spherical Gold Nanoparticles for Selective Targeting of Cancer Cells (Angew. Chem. 37/2012) (page 9592)

      Dr. Miriam Colombo, Dr. Serena Mazzucchelli, Veronica Collico, Svetlana Avvakumova, Laura Pandolfi, Prof. Fabio Corsi, Prof. Francesca Porta and Dr. Davide Prosperi

      Version of Record online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206129

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      Eine rekombinante Protein-A-Variante (grün) wurde von F. Porta, D. Prosperi et al. in ihrer Zuschrift auf S. 9406 ff. als Templat bei der Synthese sphärischer Goldnanopartikel (rot) genutzt. Zugleich wurden monoklonale Antikörper (blau) auf der Oberfläche der Nanopartikel in einer Orientierung immobilisiert, die für die Erkennung durch spezifische Zellrezeptoren optimal ist. Bild: Enzo Fezzuoglio.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    12. Aufsatz
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    1. Kendall N. Houk (pages 9346–9347)

      Version of Record online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204793

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      „Nach was ich in einer Publikation als erstes schaue, ist eine denkwürdige Entdeckung, die zu einer neuen Idee führt. Das Wichtigste, was ich von meinen Eltern gelernt habe, ist beständig für seine Ziele zu arbeiten und das Leben zu genießen (egal was passiert) …“ Dies und mehr von und über Kendall N. Houk finden Sie auf Seite 9346.

  6. Nachrichten

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  7. Nachruf

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Rolf Appel (19212012) (page 9350)

      Edgar Niecke and Alexander C. Filippou

      Version of Record online: 13 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205250

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  8. Buchbesprechungen

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Proton-Coupled Electron Transfer. A Carrefour of Chemical Reactivity Traditions. RSC Catalysis Series. Herausgegeben von Sebastião Formosinho und Mónica Barroso. (pages 9351–9352)

      Ally Aukauloo

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205397

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      Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2012. 157 S., geb., 121.99 £.—ISBN 978-1849733168

    2. X-ray Photoelectron Spectroscopy. An Introduction to Principles and Practices. Von Paul van der Heide. (page 9352)

      Axel Knop-Gericke

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205395

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      John Wiley & Sons, Hoboken 2012. 264 S., geb., 77.90 €.—ISBN 978-1118062531

  9. Highlights

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Indol-Synthese

      Effiziente und vielseitige Indol-Synthese aus Enaminen und Iminen mithilfe dehydrierender Kreuzkupplung (pages 9354–9356)

      Dr. Zhuangzhi Shi and Prof. Dr. Frank Glorius

      Version of Record online: 17 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205079

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      Wie die Fischer! Eine effiziente Pd-katalysierte Indol-Synthese verläuft unter intramolekularer dehydrierender Kreuzkupplung von N-Aryliminen und milden Bedingungen mit molekularem Sauerstoff als alleinigem Oxidans. Sie nutzt Aniline und Ketone als Startmaterialien (und damit den gleichen retrosynthetischen Schnitt wie die Fischer-Indol-Synthese) und dürfte eine verbreitete Route zur Indol-Synthese werden.

    2. Praktikable Lithiierungen

      Überwindung der Limitierungen für die Lithiierung von Organoborverbindungen durch kontinuierliche Prozessführung (pages 9357–9359)

      Dr. Aman A. Desai

      Version of Record online: 31 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203554

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      Was für ein Prozess! Die hier vorgestellten Arbeiten belegen die prinzipielle Möglichkeit, die Lithiierung zur Synthese von Organoborverbindungen kontinuierlich durchzuführen (siehe Schema).

  10. Kurzaufsatz

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Heterocyclen

      N,N-Dimethylformamid: ein vielseitiger Baustein für die Synthese (pages 9360–9371)

      Shengtao Ding and Dr. Ning Jiao

      Version of Record online: 28 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200859

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      Eierlegende Wollmilchsau: N,N-Dimethylformamid (DMF) ist nicht nur ein effizientes polares Lösungsmittel, es kann auch eine Reihe von Gruppen wie CHO, CHNMe2, C(O)NMe2 oder NMe2 für chemische Reaktionen zur Verfügung stellen (siehe Schema). In diesem Kurzaufsatz werden neue Entwicklungen zur Verwendung von DMF als Reaktant vorgestellt.

  11. Aufsatz

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Reduktive Kupplung

      Jenseits von Samariumdiiodid: Perspektiven für Lanthanoid(II)-vermittelte Reduktionen (pages 9372–9390)

      Dr. Michal Szostak and Prof. Dr. David J. Procter

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201065

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      Nimm II: Auf zweiwertigen Lanthanoiden basierende Elektronentransferreagentien jenseits des klassischen Samarium(II)-iodids (SmI2, Kagansches Reagens) erhalten zunehmend Aufmerksamkeit als neue Hilfsmittel bei der Übertragung von Elektronen und dem leistungsfähigen und präzisen Dirigieren radikalischer Reaktionsprozesse (siehe Schema).

  12. Zuschriften

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Polymerisationen in Biozeolithen

      Porous Dipeptide Crystals as Polymerization Nanoreactors (pages 9392–9396)

      Dr. Gaetano Distefano, Prof. Angiolina Comotti, Dr. Silvia Bracco, Dr. Mario Beretta and Prof. Piero Sozzani

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204178

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      Kanalisierung einer Polymerisation: Dipeptidkristalle wurden als „Reaktoren“ für Polymerisationen verwendet. Die Monomere werden in den porösen Kristallen absorbiert, und anschließende γ-Bestrahlung erzeugt Polymere mit hohen Molekulargewichten. Die Kristallkanäle bewirken einen stereoselektiven Reaktionsverlauf, der 1,4-trans-Polydiene und isotaktisches Polyacrylnitril mit entsprechender Fasermorphologie liefert (siehe Schema).

    2. Röhrenförmige Aggregate

      Solution-Phase and Magnetic Approach towards Understanding Iron Gall Ink-like Nanoassemblies (pages 9397–9400)

      Dr. Harshita Kumari, Dr. Steven R. Kline, Dr. Cindi L. Dennis, Andrew V. Mossine, Dr. Rick L. Paul, Prof. Carol A. Deakyne and Prof. Jerry L. Atwood

      Version of Record online: 13 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204776

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      Metallhaltige Röhren: Die Strukturen mehrerer Eisen-haltiger C-Methylpyrogallol[4]aren(PgC1)-Nanoaggregate wurden in fester Phase und in Lösung untersucht. Die Aggregate haben eine röhrenförmige Architektur mit Eisen als Gerüstbestandteil (siehe Bild; grau C, rot O, türkis/blau Fe), und magnetische Analysen weisen auf eine gekippte oder spiralförmige Anordnung der Eisenzentren hin.

    3. Metall-organische Gerüste

      A Series of Isoreticular, Highly Stable, Porous Zirconium Oxide Based Metal–Organic Frameworks (pages 9401–9405)

      Dr. V. Guillerm, F. Ragon, Dr. M. Dan-Hardi, Dr. T. Devic, Dr. M. Vishnuvarthan, Dr. B. Campo, Dr. A. Vimont, Dr. G. Clet, Prof. Q. Yang, Prof. G. Maurin, Prof. G. Férey, Dr. A. Vittadini, Dr. S. Gross and Dr. Christian Serre

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204806

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      Gut beschirmte MOFs: Eine neue Serie von hydrophoben isoretikulären porösen Zirconiumoxid-Dicarboxylat-MOFs wurde entwickelt (siehe Bild, Zr blaue Polyeder, O rot, C schwarz). Die Materialien zeichnen sich durch ein eindimensionales Porensystem, eine seltene Kombination von Lewis-Acidität und hydrophobem Charakter sowie eine höhere hydrothermische und mechanische Stabilität als ihre polymorphen UiO-MOF-Gegenstücke aus.

    4. Goldnanopartikel

      Protein-Assisted One-Pot Synthesis and Biofunctionalization of Spherical Gold Nanoparticles for Selective Targeting of Cancer Cells (pages 9406–9409)

      Dr. Miriam Colombo, Dr. Serena Mazzucchelli, Veronica Collico, Svetlana Avvakumova, Laura Pandolfi, Prof. Fabio Corsi, Prof. Francesca Porta and Dr. Davide Prosperi

      Version of Record online: 25 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204699

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      Alles hängt irgendwie zusammen: Eine kleine Variante von Protein A (rot im Bild) wurde als Templat für die Synthese und Biofunktionalisierung von Goldnanopartikeln (AuNPs) genutzt. Die funktionalisierten AuNPs konnten in definierter Orientierung an Antikörper (grün, Trastuzumab; TZ) binden, was sie für eine selektive Zellmarkierung aufgrund spezifischer Erkennungsprozesse mit Membranrezeptoren interessant macht.

    5. Asymmetrische Katalyse

      Aromatic Spiroketal Bisphosphine Ligands: Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Racemic Morita–Baylis–Hillman Adducts (pages 9410–9416)

      Xiaoming Wang, Fanye Meng, Yan Wang, Dr. Zhaobin Han, Prof. Dr. Yong-Jun Chen, Prof. Dr. Li Liu, Dr. Zheng Wang and Prof. Dr. Kuiling Ding

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204925

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      Rückgrat zeigen: Das Spiroketal-Rückgrat des Diphosphan-Liganden 1 gewährleistet gute Regio- und Enantioselektivitäten in der Palladium-katalysierten asymmetrischen allylischen Aminierung von racemischen Morita-Baylis-Hillman-Addukten mit aromatischen Aminen. Die Methode bietet eine einfache und effiziente Synthese von Vorstufen für optisch aktive β-Lactame, einschließlich des Cholesterinsenkers Ezetimib.

    6. Ferroelektrische Nanoplättchen

      Self-Templated Synthesis of Single-Crystal and Single-Domain Ferroelectric Nanoplates (pages 9417–9421)

      Chunying Chao, Dr. Zhaohui Ren, Dr. Yihan Zhu, Zhen Xiao, Zhenya Liu, Dr. Gang Xu, Jiangquan Mai, Dr. Xiang Li, Dr. Ge Shen and Dr. Gaorong Han

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204792

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      Freistehende einkristalline PbTiO3-Nanoplättchen (siehe Bild) wurden durch einfache Hydrothermalsynthese hergestellt. Für die Bildung der Nanoplättchen wird ein „selbsttemplatiertes“ Kristallwachstum postuliert. Sie weisen ferroelektrische eindomänige Strukturen auf, deren Polarisationsbereiche durch Schreib- und Leseprozesse manipuliert werden können. Die Nanoplättchen sind außerdem wirksame Katalysatoren in der Oxidation von Kohlenmonoxid.

    7. Naturstoffsynthese

      Chemical Synthesis of Aspidosperma Alkaloids Inspired by the Reverse of the Biosynthesis of the Rhazinilam Family of Natural Products (pages 9422–9425)

      Lindsay McMurray, Dr. Elizabeth M. Beck and Prof. Matthew J. Gaunt

      Version of Record online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204151

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      Pyrrolreduktion: Wiederholte metallkatalysierte C-H-Funktionalisierungen erleichtern die Synthese eines hoch substituierten Pyrrolderivats, das in den Sekundärmetaboliten Rhazinilam umgewandelt werden konnte. Eine anschließende reduktive transannulare Reaktionskaskade lieferte das natürliche Pyrrolidin-Alkaloid Aspidospermidin.

    8. Fluoreszenzbildgebung

      Multiplexed In Situ Immunofluorescence Using Dynamic DNA Complexes (pages 9426–9430)

      Dr. Ryan M. Schweller, Jan Zimak, Dr. Dzifa Y. Duose, Dr. Amina A. Qutub, Prof. Walter N. Hittelman and Dr. Michael R. Diehl

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204304

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      DNA-basierte Radierer: Strangverdrängungsreaktionen zwischen dynamischen DNA-Sonden (die Fluoreszenzfarbstoffe (★) und Löscherdomänen (•) tragen) und DNA-Antikörper-Konjugaten erzeugen ablösbare Immunfluoreszenz-Reporterkomplexe, die in fixierten Zellen zusammengelagert (1. Bild) und getrennt (2. Bild) werden können. Mit diesem System können verschiedene Zielproteine nacheinander in derselben Zelle abgebildet werden (3. Bild).

    9. Fluoreszierende Nanopartikel

      Amphiphilic Egg-Derived Carbon Dots: Rapid Plasma Fabrication, Pyrolysis Process, and Multicolor Printing Patterns (pages 9431–9435)

      Jing Wang, Dr. Cai-Feng Wang and Prof. Su Chen

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204381

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      Aus Hühnereiern werden in einem Plasmaverfahren amphiphile Kohlenstoffpunkte (CDs) mit starker blauer Fluoreszenz erhalten. Die CDs eignen sich als „fluoreszierende Kohlenstofftinten“ für den mehrfarbigen Tintenstrahl- und Seidensiebdruck (siehe Bild).

    10. Wirkstoff-Design

      A Small Molecule Promotes Mitochondrial Fusion in Mammalian Cells (pages 9436–9439)

      Dr. Danling Wang, Dr. Jianing Wang, Dr. Ghislain M. C. Bonamy, Dr. Shelly Meeusen, Richard G. Brusch, Carolina Turk, Dr. Pengyu Yang and Prof. Dr. Peter G. Schultz

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204589

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      Mitochondriendynamik: Durch ein bildgebendes Verfahren konnte eine niedermolekulare Verbindung, M1, identifiziert werden, die spezifisch die Fusion fragmentierter Mitochondrien fördert und Zellen vor dem durch Mitochondrienfragmentierung ausgelösten Zelltod schützt. Mechanistische Untersuchungen zeigen, dass M1 das Gleichgewicht der Mitochondriendynamik in Richtung der Fusion verschiebt (siehe Bild).

    11. Reaktionsdynamik

      Protein Motions Are Coupled to the Reaction Chemistry in Coenzyme B12-Dependent Ethanolamine Ammonia Lyase (pages 9440–9444)

      Henry J. Russell, Dr. Alex R. Jones, Dr. Sam Hay, Dr. Gregory M. Greetham, Dr. Michael Towrie and Prof. Nigel S. Scrutton

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202502

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      Die Rolle der Proteindynamik in der Katalyse wird kontrovers diskutiert. Infrarot-Daten aus ultraschneller Blitzlichtphotolyse und Stopped-Flow-Messungen zeigen, dass es nicht nur Schwingungskopplung zwischen dem Cofaktor und dem Protein der B12-abhängigen Ethanolamin-Ammoniak-Lyase zu geben scheint, sondern dass auch Proteinbewegungen auftreten, die an die Reaktion nach dem Anbinden des Substrats gekoppelt sind (siehe Bild).

    12. Wirkstoffentwicklung

      Application of Fragment Screening and Merging to the Discovery of Inhibitors of the Mycobacterium tuberculosis Cytochrome P450 CYP121 (pages 9445–9450)

      Sean A. Hudson, Dr. Kirsty J. McLean, Dr. Sachin Surade, Dr. Yong-Qing Yang, Prof. David Leys, Dr. Alessio Ciulli, Prof. Andrew W. Munro and Prof. Chris Abell

      Version of Record online: 13 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202544

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      Teile des Puzzles: Ein fragmentbasierter Ansatz wurde erstmals zur Untersuchung von Cytochrom-P450-Enzymen (CYPs) in der Wirkstoffentwicklung eingesetzt (siehe Schema). Die Experimente bieten neue Einblicke in die Bindungsstellen des CYP121-Enzyms aus Mycobacterium tuberculosis und führten zu einer vielversprechenden neuen Leitverbindung.

    13. DNA-Strukturen

      A Molecular Translator that Acts by Binding-Induced DNA Strand Displacement for a Homogeneous Protein Assay (pages 9451–9454)

      Feng Li, Prof. Hongquan Zhang, Chong Lai, Prof. Xing-Fang Li and Prof. X. Chris Le

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202677

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      Protein rein, DNA raus: Ein „bindungsinduzierter molekularer Übersetzer“ (siehe Bild) kann die Eingabe eines Zielproteins in die Ausgabe einer DNA umwandeln, die detektiert und möglicherweise zum Aufbau von Nanobausteinen genutzt werden kann. Die erfolgreiche molekulare Übersetzung wird durch bindungsinduzierte DNA-Assemblierung auf einem Goldnanopartikel (AuNP) vermittelt, wodurch eine effiziente zielabhängige Strangverdrängung erreicht wird.

    14. Topologische magnetische Isomere

      Crystal-to-Crystal Transformation of Magnets Based on Heptacyanomolybdate(III) Involving Dramatic Changes in Coordination Mode and Ordering Temperature (pages 9455–9458)

      Dr. Qing-Lun Wang, Heather Southerland, Dr. Jian-Rong Li, Dr. Andrey V. Prosvirin, Dr. Hanhua Zhao and Prof. Dr. Kim R. Dunbar

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203309

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      Mit und ohne H2O: Zwei ungewöhnliche Magnete aus [Mo(CN)7]4−-Baueinheiten und MnII-Brücken bilden in topologischer Hinsicht unterschiedliche 3D-Gerüste. Die Umwandlung des einen Gerüsts in das andere wird durch Dehydratisierung ausgelöst und verläuft als Einkristall-zu-Einkristall-Prozess (siehe Bild; Mn dunkelrot, Mo rosa, C grün, N blau, O rot).

    15. Koordinationschemie

      Paramagnetic NMR Shifts for Saddle-Shaped Five-Coordinate Iron(III) Porphyrin Complexes with Intermediate-Spin Structure (pages 9459–9463)

      Ching-Chin Chen and Prof. Peter P.-Y. Chen

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203308

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      Berechenbares Ergebnis: DFT-Rechnungen und Spinverteilungsanalysen wurden angewendet, um für planare und sattelförmige Eisen(III)-Porphyrin-Komplexe (siehe Bild) die Spinpopulation und das Ausmaß der Wechselwirkungen zwischen Metall- und Porphyrinorbitalen zu bestimmen. Die Ergebnisse erklären die großen Unterschiede in der chemischen Verschiebung der meso-Kohlenstoffatome, die für verschiedene Porphyrinliganden beobachtet wurden.

    16. Metall-organische Gerüststrukturen

      Post-Synthetic Modification of Porphyrin-Encapsulating Metal–Organic Materials by Cooperative Addition of Inorganic Salts to Enhance CO2/CH4 Selectivity (pages 9464–9468)

      Zhenjie Zhang, Wen-Yang Gao, Dr. Lukasz Wojtas, Prof. Dr. Shengqian Ma, Prof. Dr. Mohamed Eddaoudi and Prof. Dr. Michael J. Zaworotko

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203594

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      Alles wird verstaut: Biphenyl-3,4′,5-tricarboxylat reagiert mit Cd(NO3)2 in Gegenwart von meso-Tetra(N-methyl-4-pyridyl)porphintetratosylat zu dem mikroporösen Metall-organischen Material (MOM) porph@MOM-11, das kationische Porphyrine und Lösungsmittel in abwechselnden offenen Kanälen einlagert. Porph@MOM-11 verfügt über Bindestellen für Kationen und Anionen, was die kooperative stöchiometrische Aufnahme anorganischer Salze (M+Cl) erleichtert.

    17. Koordinationschemie

      Unraveling the Coordination Geometry of Copper(II) Ions in Aqueous Solution through Absorption Intensity (pages 9469–9472)

      Susana Gómez-Salces, Dr. Fernando Aguado, Dr. Rafael Valiente and Prof. Fernando Rodríguez

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202033

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      Starke Farben: Die Solvatationsstruktur von Kupfer(II)-Ionen in Wasser kann mit optischer Absorptionsspektroskopie bestimmt werden. Im Fokus steht dabei die Absorptionsintensität (grün: Cs2Cu(SO4)2⋅6 H2O, schwarz: CuSO4⋅5 H2O, rot: Cu2+ in wässriger Lösung und blau: Cu2+ im Glas). Ein dynamisches Modell, das auf einem Jahn-Teller-verzerrten Komplex beruht, beschreibt die Koordination der Kupfer(II)-Ionen in Hydrat-Kristallen und wässriger Lösung.

    18. Intermetallische Verbindungen

      Isolated Pd Sites on the Intermetallic PdGa(111) and PdGa(equation imageequation imageequation image) Model Catalyst Surfaces (pages 9473–9477)

      Jan Prinz, Dr. Roberto Gaspari, Dr. Carlo A. Pignedoli, Dr. Jochen Vogt, Prof. Dr. Peter Gille, Dr. Marc Armbrüster, Prof. Dr. Harald Brune, Dr. Oliver Gröning, Dr. Daniele Passerone and Dr. Roland Widmer

      Version of Record online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203787

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      Kratzen an der Oberfläche: Die hohe Selektivität von PdGa-Katalysatoren für die partielle Hydrierung von Acetylen wurde mit einem kombinierten experimentellen und computergestützten Ansatz untersucht. Die gegenüberliegenden (111)- und equation image-Oberflächen zeigen eine sehr unterschiedliche Anordnung katalytischer Zentren.

    19. Chemische Biologie

      “Self-Immolative” Spacer for Uncaging with Fluorescence Reporting (pages 9478–9481)

      Dr. Raphaël Labruère, Dipl.-Chem. Ahmed Alouane, Dr. Thomas Le Saux, Dr. Isabelle Aujard, Dr. Philippe Pelupessy, Dr. Arnaud Gautier, Sylvie Dubruille, Dr. Frédéric Schmidt and Prof. Dr. Ludovic Jullien

      Version of Record online: 28 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204032

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      Selbstzerstörerisches Verhalten: Ein verzweigter, photoaktivierbarer Spacer mit der Fähigkeit zur Selbstzerlegung (siehe Schema, graues Rechteck) setzt bei Photoaktivierung schnell und simultan eine gewünschte Verbindung (grün) und einen Fluorophor (rot) frei. Gemäß einer kinetischen Analyse ist dies die schnellste bisher bekannte Zerlegung eines Spacers.

    20. Naturstoffsynthese

      Development of an Alkaloid–Pyrone Annulation: Synthesis of Pleiomaltinine (pages 9482–9485)

      Robert E. Ziegler, Shin-Jowl Tan, Prof. Dr. Toh-Seok Kam and Prof. Dr. John A. Porco Jr.

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204093

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      Fusionspläne: Alkaloid-Pyrone wurden über eine neuartige Pyron-Anellierung von β-Carbolinen und Indolen mit 3-Siloxy-4-pyronen hergestellt. Dieses Verfahren ermöglichte eine Synthese des Alkaloid-Pyrons Pleiomaltinin ausgehend von Pleiocarpamin.

    21. DNA-basierte Katalyse

      Enantioselective Diels–Alder Reactions with G-Quadruplex DNA-Based Catalysts (pages 9486–9489)

      Changhao Wang, Dr. Guoqing Jia, Dr. Jun Zhou, Yinghao Li, Dr. Yan Liu, Dr. Shengmei Lu and Prof. Dr. Can Li

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204850

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      DNA hat das Kommando: Eine enantioselektive Diels-Alder-Reaktion gelingt mit Katalysatoren auf der Basis humaner telomerer G-Quadruplex-DNA (G4DNA). Die absolute Konfiguration des Produkts lässt sich umkehren, indem die Konformation der G4DNA von antiparallel nach parallel gewechselt wird.

    22. Enzymmechanismen

      Single Amino Acid Substitution Reveals Latent Photolyase Activity in Arabidopsis cry1 (pages 9490–9494)

      Dr. Sarah Burney, Dr. Ringo Wenzel, Priv.-Doz. Dr. Tilman Kottke, Thomas Roussel, Dr. Nathalie Hoang, Dr. Jean-Pierre Bouly, Prof. Dr. Robert Bittl, Prof. Dr. Joachim Heberle and Prof. Dr. Margaret Ahmad

      Version of Record online: 13 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203476

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      Enzym-Verwandlung: Der Austausch einer einzigen Aminosäure (D396N) in einer konservierten Sequenz von Arabidopsis-Cryptochrom-1 (Atcry1) vermittelt diesem Enzym die Fähigkeit zur Reparatur von Einzelstrang-DNA in vitro und eine Photolyase-Aktivität (siehe Diagramm). Die Proteinmutante bewirkt die Photoreduktion von Flavin zur vollständig reduzierten anionischen Form und ähnelt in dieser Hinsicht Photolyasen und nicht mehr Wildtyp-Cryptochromen.

    23. Methanreformierung

      The Active Phase of Nickel/Ordered Ce2Zr2Ox Catalysts with a Discontinuity (x=78) in Methane Steam Reforming (pages 9495–9499)

      Dr. Mizuki Tada, Dr. Shenghong Zhang, Dr. Sachin Malwadkar, Nozomu Ishiguro, Jun-ichi Soga, Dr. Yasutaka Nagai, Dr. Keitaro Tezuka, Prof. Dr. Hideo Imoto, Prof. Dr. Shinya Otsuka-Yao-Matsuo, Prof. Dr. Shin-ichi Ohkoshi and Prof. Dr. Yasuhiro Iwasawa

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205167

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      Höchst einflussreich: Eine einzigartige diskontinuierliche Eigenschaft und eine aktive Phase wurden für Legierungskatalysatoren aus Ni und geordnetem Ce2Zr2Ox (x=7–8) bei der Methandampfreformierung beobachtet. Die katalytische Leistung von Ni/Ce2Zr2Ox hing erheblich von der Phase und dem Sauerstoffgehalt des Ce2Zr2Ox-Trägers ab.

    24. Naturstoffe

      Convergent Total Syntheses of Callipeltosides A, B, and C (pages 9500–9505)

      James R. Frost, Dr. Colin M. Pearson, Dr. Thomas N. Snaddon, Dr. Richard A. Booth and Prof. Steven V. Ley

      Version of Record online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204868

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      Drei auf einen Streich: Die Synthese der gesamten Callipeltosid-Familie von Naturstoffen wird beschrieben. Der Schlüsselschritt ist die Kupplung des Dienin- mit dem Pyran-Fragment durch eine diastereoselektive Alkenylzink-Addition, die einen raschen Zugang zum gemeinsamen Aglycon ermöglicht. Die Konjugation des jeweiligen L-konfigurierten Zuckers führte zur ersten Totalsynthese von Callipeltosid B (siehe Schema) und zu den Synthesen der Callipeltoside A und C.

    25. C-H-Aktivierung

      Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Annulation through C[BOND]H Activation: Total Synthesis of (±)-Antofine, (±)-Septicine, (±)-Tylophorine, and Rosettacin (pages 9506–9510)

      Dr. Xianxiu Xu, Yu Liu and Prof. Cheol-Min Park

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204970

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      Anellierung: Die effiziente Synthese von 3-Hydroxyalkyl-Isochinolonen und 6-Hydroxyalkyl-2-Pyridonen wird durch die intramolekulare Anellierung von Hydroxamsäureestern mit angebundenen Alkin-Einheiten ermöglicht (siehe Schema, Cp*=Pentamethylcyclopentadienyl). Die Reaktion zeichnet sich durch hohe Regioselektivität, große Substratbreite und exzellente Verträglichkeit mit funktionellen Gruppen aus, verläuft unter milden Bedingungen mit geringer Katalysatorkonzentration und benötigt kein externes Oxidationsmittel.

    26. Proteinmodifikation

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      Efficient N-Terminal Labeling of Proteins by Use of Sortase (pages 9511–9514)

      Daniel J. Williamson, Dr. Martin A. Fascione, Dr. Michael E. Webb and Dr. W. Bruce Turnbull

      Version of Record online: 13 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204538

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      Die Reversibilität von Transpeptidasereaktionen bereitet Probleme bei der N-terminalen Markierung von Proteinen. Depsipeptidsubstrate der Sortase A setzen bei der Ligation Alkohol-Begleitprodukte frei, die schlechte Nukleophile für die Rückreaktion sind. Proteine mit einem ungehinderten N-terminalen Glycinrest können mit einem nur geringen Überschuss des Markierungsreagens effizient markiert werden (siehe Schema).

    27. Wasserspaltung

      Selective Reduction of Aqueous Protons to Hydrogen with a Synthetic Cobaloxime Catalyst in the Presence of Atmospheric Oxygen (pages 9515–9518)

      Fezile Lakadamyali, Dr. Masaru Kato, Dr. Nicoleta M. Muresan and Dr. Erwin Reisner

      Version of Record online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204180

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      Protonen bevorzugt: Ein Cobalt-Katalysator wurde entwickelt, der bei Raumtemperatur, in pH-neutralem Wasser und in der Gegenwart von atmosphärischem O2 elektro- und photokatalytisch H2 entwickelt (siehe Schema). Der Katalysator hat eine respektable Faraday'sche Ausbeute unter N2 und unter 21 % O2 in N2 und kann unter homogenen und heterogenen Bedingungen eingesetzt werden.

    28. Synthesemethoden

      Preparation of Organotrifluoroborate Salts: Precipitation-Driven Equilibrium under Non-Etching Conditions (pages 9519–9522)

      Alastair J. J. Lennox and Prof. Dr. Guy C. Lloyd-Jones

      Version of Record online: 17 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203930

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      Schnell, einfach und sicher können Trifluoroborate aus MF (M: z. B. K), RCO2H und einer Borsäure in handelsüblichen Glasgeräten hergestellt werden – im Gegensatz zu herkömmlichen Verfahren mit korrosiven HF/MF- oder MHF2-Reagentien (siehe Bild; links/rechts). Die Verwendung von L-(+)-Weinsäure als Alkalimetallschwamm ist entscheidend und ermöglicht die Isolierung von RBF3M durch eine einfache Sequenz aus Rühren, Filtrieren und Verdampfen.

    29. Quantenmechanik

      Tunneling Governs Intramolecular Proton Transfer in Thiotropolone at Room Temperature (pages 9523–9526)

      Deepthi Jose and Prof. Dr. Ayan Datta

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203355

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      Erfolgreich getunnelt: Der schnelle und temperaturabhängige intramolekulare Protonentransfer in Thiotropolon erfolgt ausschließlich durch quantenmechanisches Tunneln (siehe Bild). In Tropolon ist die Tunnelbarriere dagegen kleiner und breiter, was zu niedrigeren Protonentransfergeschwindigkeiten bei Temperaturen unter 240 K führt.

    30. Festkörperstrukturen

      Two-Dimensional Antiferromagnetism in the [Mn3+xO7][Bi4O4.5−y] Compound with a Maple-Leaf Lattice (pages 9527–9531)

      Almaz Aliev, Prof. Marielle Huvé, Dr. Silviu Colis, Dr. Marie Colmont, Prof. Aziz Dinia and Dr. Olivier Mentré

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203775

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      Die modulare Verbindung [Mn3+xO7][Bi4O4.5−y] enthält ein selten beobachtetes Ahornblatt-Gitter aus kantenverknüpften Mn3+/4+-Ionen (siehe Bild). Die Verbindung zeigt einen magnetischen Übergang bei 210 K ohne Anzeichen einer Néel-Ordnung, was auf 2D-Antiferromagnetismus innerhalb der Gitterebenen hinweist.

    31. Synthesemethoden

      Regioselective Cyclizations Utilizing a Gold-Catalyzed [3,3] Propargyl Ester Rearrangement (pages 9532–9536)

      Dr. John W. Cran and Prof. Marie E. Krafft

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203923

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      Oder umgekehrt? Eine neue Strategie ermöglicht die regioselektive Synthese ungesättigter Carbocyclen durch chemoselektive Aktivierung eines zwitterionischen Rauhut-Currier-Surrogats, das durch die goldkatalysierte [3,3]-sigmatrope Umlagerung von Propargylestern entsteht. Indem die regiochemischen Verhältnisse im Propargylester umgekehrt werden, gelingt die Synthese endo- oder exocyclischer Enone.

    32. Radikalionen

      A Triphenylamine Double-Decker: From a Delocalized Radical Cation to a Diradical Dication with an Excited Triplet State (pages 9537–9540)

      Yuichiro Yokoyama, Daisuke Sakamaki, Dr. Akihiro Ito, Prof. Dr. Kazuyoshi Tanaka and Dr. Motoo Shiro

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204106

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      Die Redoxeigenschaften und elektronischen Strukturen polykationischer Spezies wurden anhand eines Triphenylamin(TPA)-Doppeldeckers studiert. Diese Verbindung ist stark elektronendonierend, und der Spin im Radikalkation ist über das gesamte Gerüst delokalisiert, trotz Fehlens direkter transannularer π-π-Wechselwirkungen zwischen den beiden TPA-Decks. Ungeachtet der meta-Phenylen-Verbrückung hat das diradikalische Dikation einen Singulettcharakter.

    33. Mehrkomponentenreaktionen

      Rhodium-Catalyzed Three-Component Cross-Addition of Silylacetylenes, Alkynyl Esters, and Electron-Deficient Alkenes or Isocyanates (pages 9541–9545)

      Yuki Hoshino, Yu Shibata and Prof. Dr. Ken Tanaka

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204646

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      Geschickte Kreuzung: Ein kationischer RhI/(cod)2-Komplex katalysiert die chemo-, regio- und stereoselektive Titelreaktion mit elektronenarmen Alkenen zu substituierten 1,3-Dienen. Eine analoge gekreuzte Dreikomponentenaddition mit Isocyanaten statt Alkenen wurde ebenfalls entwickelt.

    34. Metallate

      Zwitterionic Stabilization of a Reactive Cobalt Tris-Isocyanide Monoanion by Cation Coordination (pages 9546–9550)

      Alex E. Carpenter, Grant W. Margulieux, Matthew D. Millard, Dr. Curtis E. Moore, Dr. Nils Weidemann, Prof. Dr. Arnold L. Rheingold and Prof. Dr. Joshua S. Figueroa

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205058

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      Traditionsbruch: Das Kation [Ph3P[DOUBLE BOND]N[DOUBLE BOND]PPh3]+ ([PPN]+) bildet eine stabilisierende η2-Aren-Wechselwirkung mit dem koordinativ ungesättigten Tris(isocyanid)-Monoanion [Co(CNArMes2)3] (ArMes2=2,6-(2,4,6-Me3C6H2)C6H3); Co violett, N hellviolett, P orange). Das resultierende Zwitterion ist eine Quelle für [Co(CNArMes2)3]-Anionen für nukleophile Additionen, Kohlenstoff-Element-Bindungsaktivierungen und vielstufige Decarbonylierungen.

    35. Ion-Oberfläche-Reaktionen

      Peptide Cross-Linking at Ambient Surfaces by Reactions of Nanosprayed Molecular Cations (pages 9551–9555)

      Abraham K. Badu-Tawiah, Anyin Li, Fred P. M. Jjunju and Prof. R. Graham Cooks

      Version of Record online: 17 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205044

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      Synthese mit Ionen unter Umgebungsbedingungen: Peptide werden fast augenblicklich und quantitativ vernetzt, wenn man sie als Lösung in Mikrotröpfchen auf eine Oberfläche mit dem Vernetzungsreagens sprüht (siehe Bild). Die Reaktion kann in einer offenen Laborumgebung durchgeführt werden, und auch die umgekehrte Vorgehensweise ist möglich.

    36. Homogene Katalyse

      Efficient Reduction of Esters to Aldehydes through Iridium-Catalyzed Hydrosilylation (pages 9556–9558)

      Chen Cheng and Prof. Dr. Maurice Brookhart

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205154

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      DIBALH wird übertrumpft: Eine neue Methode für die Reduktion von Estern zu Aldehyden über Silylacetal-Zwischenstufen umfasst eine einstufige Hydrosilylierung mit dem leicht verfügbaren Iridium-Komplex [{Ir(coe)2Cl}2] als Katalysator (siehe Schema; coe=Cycloocten). Durch die geringen Katalysatormengen, milden Reaktionsbedingungen, hohen Umsätze und das breite Substratspektrum ist die Methode eine überlegene Alternative zur Esterreduktion mit DIBALH.

    37. Dominoreaktionen

      Kurze Synthese von Acetal-geschützten 1,3-syn-Diolen durch einen Tandemprozess aus Halbacetalbildung und Tsuji-Trost-Reaktion (pages 9559–9562)

      Dr. Liang Wang and Prof. Dr. Dirk Menche

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203911

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      Eine neue Dominosequenz ermöglicht den schnellen Aufbau von Acetal-geschützten 1,3-syn-Diolen. Wie in einer konvergenten Synthese eines Polyolfragments aus dem Makrolid-Antibiotikum RK-397 gezeigt, öffnet das Verfahren einen schnellen und stereoselektiven Zugang zu Diol-Motiven, die in Polyketiden vorkommen.

    38. Organozinkreagentien

      Luftstabile feste aromatische und heterocyclische Zinkreagentien durch hochselektive Metallierungen für Negishi-Kreuzkupplungen (pages 9563–9567)

      Dr. Christos I. Stathakis, M. Sc. Sebastian Bernhardt, B. Sc. Valentin Quint and Prof. Dr. Paul Knochel

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204526

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      Durch dirigierte Metallierung mit TMPMgCl⋅LiCl (TMP=2,2,6,6-Tetramethylpiperidid) und nachfolgende Transmetallierung mit Zn(OPiv)2 lassen sich (Hetero)arylzinkpivalate herstellen. Bei Entfernen des Solvens erhält man einfach handhabbare Pulver, die über 4 h an Luft einen Großteil ihrer Aktivität bewahren und exzellent in Negishi-Kreuzkupplungen reagieren.

    39. NHC-Katalyse

      Enantioselektive NHC-katalysierte Anellierung von trisubstituierten Enalen und cyclischen N-Sulfonyliminen über α,β-ungesättigte Acylazoliumionen (pages 9568–9572)

      Alberto G. Kravina, Jessada Mahatthananchai and Prof. Dr. Jeffrey W. Bode

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204145

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      Bitte alle einsteigen! Eine neue Reaktion von Enalen und cyclischen Sulfonyliminen – als Nukleophile! – ist die erste hoch enantioselektive NHC-katalysierte Anellierung von trisubstituierten Enalen. Das katalytisch erzeugte α,β-ungesättigte Acylazoliumion geht eine Reaktion mit dem Enamintautomer des Imins über eine Aza-Claisen-Umlagerung ein.

    40. Biosynthese

      Eine Semipinakol-Umlagerung – katalysiert durch ein Enzymsystem mit difunktioneller FAD-abhängiger Monooxygenase (pages 9573–9576)

      Dr. Yohei Katsuyama, Dr. Kirsten Harmrolfs, Dr. Dominik Pistorius, Dr. Yanyan Li and Prof. Dr. Rolf Müller

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204138

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      Doppelt Aua: Die Biosynthese von Aurachinen umfasst eine ungewöhnliche Farnesylwanderung. In-vitro-Analysen des Enzymsystems zufolge katalysiert AuaG eine Sequenz aus Epoxidierung und Semipinakol-Umlagerung (siehe Schema); dann wird von der Ketoreduktase AuaH die Rearomatisierung katalysiert. AuaGH erweist sich somit als Enzymsystem mit dualer Funktion für die Durchführung von Semipinakol-Umlagerungen.

    41. Photoaktive Bioisostere

      Benzoylphosphonat-basierte, photoaktive Phosphotyrosinpeptidmimetika zur funktionellen Modulierung von Proteintyrosinphosphatasen und hochspezifischen Markierung von SH2-Domänen (pages 9577–9583)

      Dr. André Horatscheck, M. Sc. Stefan Wagner, Dipl.-Ing. Jutta Ortwein, Dr. Boo Geun Kim, Dr. Michael Lisurek, Dr. Samuel Beligny, Anja Schütz and Prof. Dr. Jörg Rademann

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201475

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      Ein Lichtschalter für Phosphotyrosin erkennende Domänen: Die Bestrahlung des bioisosteren Benzoylphosphonats genügt, um die biologische Aktivität von Zielproteinen „auszuknipsen“ oder gezielt eine kovalente Markierung anzubringen (siehe Schema). Mögliche Anwendungen für photoaktive Bioisostere finden sich in der funktionellen Zellbiologie, der Bioanalytik und der Proteomforschung.

    42. Elektrokatalyse

      Die Rolle von koadsorbiertem CO und OH bei der Elektrooxidation von Ameisensäure auf Pt(111) (pages 9584–9589)

      Dr. Wang Gao, Dr. Jonathan E. Mueller, Prof. Dr. Qing Jiang and Prof. Dr. Timo Jacob

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203078

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      Die synergetische Rolle von koadsorbiertem CO und OH zur Promotierung der HCOOH-Elektrooxidation an Pt(111) wurde untersucht, indem die Details der mechanistischen Reaktionsabläufe mithilfe der Dichtefunktionaltheorie aufgelöst wurden. Anhand abgeleiteter kinetischer Modelle konnten die Oberflächenphänomene entlang der experimentellen Cyclovoltammetriemessungen von 0.0 bis 1.2 V auf atomarer Ebene aufgelöst werden.

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