Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 38

September 17, 2012

Volume 124, Issue 38

Pages 9593–9835

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachruf
    8. Buchbesprechung
    9. Highlights
    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Convergent Asymmetric Synthesis of (+)-Aureothin Employing an Oxygenase-Mediated Resolution Step (Angew. Chem. 38/2012) (page 9593)

      Matthias Henrot, Dr. Martin E. A. Richter, Dr. Jacques Maddaluno, Prof. Dr. Christian Hertweck and Dr. Michaël De Paolis

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206228

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      Maximierte Konvergenz ist der Schlüssel beim Aufbau des Kohlenstoffgerüsts des hochfunktionalisierten Naturstoffs (+)-Aureothin, wie C. Hertweck und M. De Paolis et al. in ihrer Zuschrift auf S. 9725 ff. berichten. Der letzte Schritt in der Synthese ist die regiodivergente parallele kinetische Racematspaltung der Vorstufe durch In-vivo-Behandlung mit einer Cytochrom-P450-Monooxygenase. (Hintergrundphotographie von Nico Überschaar; die Autoren danken außerdem Martin E. A. Richter und Jonathan Rangapanaiken für ihren Beitrag zum Titelbild.)

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Confining Sulfur in Double-Shelled Hollow Carbon Spheres for Lithium–Sulfur Batteries (Angew. Chem. 38/2012) (page 9594)

      Chaofeng Zhang, Hao Bin Wu, Dr. Changzhou Yuan, Prof. Zaiping Guo and Prof. Xiong Wen (David) Lou

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206229

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      Doppelschalige “weiche” Kohlenstoffkugeln wurden synthetisiert, um Schwefel in einem Nanokomposit mit großer Oberfläche und Porosität einzuschließen, wie X. W. Lou et al. in der Zuschrift auf S. 9730 ff. beschreiben. Die höhere Belastbarkeit des Kohlenstoff-Schwefel-Nanokomposits kann mit einem effizienten Elektronen-/Ionentransport, einer besseren Einlagerung von Schwefel/Polysulfiden und einer stabilen Struktur erklärt werden. Diese Eigenschaften machen es zu einer idealen Kathode für Lithium-Schwefel-Batterien.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Selective Visual Detection of TNT at the Sub-Zeptomole Level (Angew. Chem. 38/2012) (page 9837)

      Ammu Mathew, Dr. P. R. Sajanlal and Prof. Thalappil Pradeep

      Version of Record online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206929

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      Die Grenzen der Empfindlichkeit zu erreichen und dabei die Selektivität aufrechtzuerhalten, bleibt eine wichtige Aufgabe. In ihrer Zuschrift auf S. 9734 ff. berichten T. Pradeep et al. über eine Technik, welche die Detektion weniger Moleküle von Trinitrotoluol (TNT) mithilfe einzigartig geformter anisotroper Partikel (“Mesoblumen”) ermöglicht, die die Lumineszenz von an ihnen gebundenen Silberclustern verstärken. TNT wechselwirkt mit dem Rinderserumalbumin, das die Cluster schützt, und löscht so die Lumineszenz, wodurch seine Detektion möglich wird.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Surface-Immobilized Single-Site Iridium Complexes for Electrocatalytic Water Splitting (Angew. Chem. 38/2012) (page 9838)

      Dr. Khurram Saleem Joya, Dr. Navaneetha K. Subbaiyan, Prof. Francis D'Souza and Prof. Huub J. M. de Groot

      Version of Record online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206833

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      Die katalytische Wasserspaltung kann, analog zur Photosynthese, Elektronen und Protonen für die Herstellung sauberer und erneuerbarer Brennstoffe wie Wasserstoff liefern. K. S. Joya, H. J. M. de Groot et al. stellen in ihrer Zuschrift auf S. 9739 ff. isoliert auf einer Oberfläche immobilisierte Iridiumkomplexe vor, die als Elektrokatalysatoren schnell und mit Umsatzzahlen von >200 000 H2 und O2 erzeugen.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 9608)

      Version of Record online: 13 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206660

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. der 125. Jahrgang steht vor der Tür! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  4. News

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    1. Jianbo Wang (page 9620)

      Version of Record online: 13 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202058

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      „Mit achtzehn wollte ich Landwirt werden. Wenn ich ein Tier wäre, wäre ich ein Pandabär. …“ Dies und mehr von und über Jianbo Wang finden Sie auf Seite 9620.

  6. Nachruf

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    11. Zuschriften
    1. William Standish Knowles (1917–2012) (pages 9621–9622)

      David Ager, Albert Chan, Scott Laneman and John Talley

      Version of Record online: 7 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205394

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  7. Buchbesprechung

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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. Introduction to Membrane Science and Technology. Von Heinrich Strathmann. (page 9623)

      Benny Freeman

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205786

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      Wiley-VCH, Weinheim, 2011. 524 S., geb., 75.00 €.—ISBN 978-3527324514

  8. Highlights

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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. Asymmetrische Katalyse

      Einfach und dennoch herausfordernd: Neues zur asymmetrischen Synthese von Spiroketalen (pages 9624–9626)

      Michael Wilsdorf and Prof. Dr. Hans-Ulrich Reißig

      Version of Record online: 30 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203847

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      Eindrucksvolle und elegante Lösungsansätze für die enantioselektive Synthese von Spiroketalen aus achiralen Vorläufern wurden vor kurzem vorgestellt. Sie nutzen Methoden aus der Metall- und Organokatalyse und lassen auf ein großes Anwendungspotenzial hoffen.

    2. Gekoppelte Oszillatoren

      Synchronisation und komplexe Dynamik von Oszillatoren mit verzögerter Pulskopplung (pages 9627–9628)

      Prof. Markus Bär, Prof. Eckehard Schöll and Prof. Alessandro Torcini

      Version of Record online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205214

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      Finger am Puls: Eine systematische experimentelle Studie von pulsgekoppelten chemischen Oszillatoren mit Zeitverzögerung bestätigt überraschend viele theoretische Vorhersagen zum dynamischen Verhalten eines Paares pulsgekoppelter Oszillatoren, wie z. B. das Auftreten von gegenphasigen (AP) und phasengleichen Oszillationen (IP), komplexe „Bursting“-Oszillationen (C) und Oszillatorunterdrückung (OS). Die Ergebnisse sind relevant für die Neurowissenschaften und andere biologische Disziplinen.

  9. Aufsatz

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    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. Polyoxometallate

      Edelmetalle in Polyoxometallaten (pages 9630–9649)

      Dr. Natalya V. Izarova, Prof. Michael T. Pope and Prof. Ulrich Kortz

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202750

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      Veredelt: Polyoxometallate, die Edelmetallionen enthalten (Ru, Os, Rh, Pd, Pt, Ag und Au), bilden eine strukturell reichhaltige Klasse von Verbindungen. Neben den klassischen Heteropolyanionen (Vanadaten, Molybdaten, Wolframaten), in denen die Edelmetalle als Heteroatome vorliegen, kennt man seit kurzem auch einen neue Unterklasse der Polyoxometallate mit Edelmetallen als Addenda-Atomen.

  10. Zuschriften

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    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    10. Aufsatz
    11. Zuschriften
    1. Asymmetrische Katalyse

      Highly Enantioselective Catalytic [6+3] Cycloadditions of Azomethine Ylides (pages 9650–9654)

      Marco Potowski, Jonathan O. Bauer, Prof. Dr. Carsten Strohmann, Dr. Andrey P. Antonchick and Prof. Dr. Herbert Waldmann

      Version of Record online: 14 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204394

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      Unter Kontrolle: Hoch funktionalisierte chirale anellierte Piperidinderivate mit acht Stereozentren bilden sich effizient über eine hoch enantioselektive [6+3]/[4+2]-Eintopfsequenz. Teil dieser Sequenz ist die erste enantioselektive [6+3]-Cycloaddition von Azomethin-Yliden mit Fulvenen.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Highly Enantioselective Catalytic [6+3] Cycloadditions of Azomethine Ylides

      Vol. 125, Issue 29, 7484, Version of Record online: 11 JUL 2013

    2. Synthesemethoden

      SN2′ Alkylation of Cyclopropanols via Homoenolates (pages 9655–9658)

      Dr. Pragna Pratic Das, Dr. Ken Belmore and Prof. Dr. Jin Kun Cha

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205190

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      Eine stereoselektive SN2′-Alkylierung von Cyclopropanolen mit gemischten Kupfer-Zink-Reagentien öffnet einen bequemen Weg zu enantiomerenreinen Ketohomoenolaten, die mit Elektrophilen (El+) unter Knüpfung von C-C-Bindungen reagieren. M=Metall.

    3. Diwasserstoffkomplexe

      Computational Evidence for a New Type of η2-H2 Complex: When Main-Group Elements Act in Concert To Emulate Transition Metals (pages 9659–9662)

      László Könczöl, Eszter Makkos, Dr. Didier Bourissou and Dr. Dénes Szieberth

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204794

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      Seitlich und doch mittendrin: Berechnungen der Reaktion eines Diphosphanylborans mit H2 belegen, dass die Reaktion, anders als bei anderen frustrierten Lewis-Paaren, über einen symmetrischen H2-Komplex verläuft. Es liegt eine ungewöhnliche Bindungssituation vor: eine Side-on-Koordination von H2 an das Borzentrum und schwache Kontakte zu den peripheren Phosphandonorgruppen (siehe berechnete Struktur).

    4. Organokatalyse

      Highly Efficient Organosuperbase-Catalyzed Mannich-type Reactions of Sulfonylimidates with Imines: Successful Use of Aliphatic Imines as Substrates and a Unique Reaction Mechanism (pages 9663–9667)

      Junya Nakano, Koichiro Masuda, Dr. Yasuhiro Yamashita and Prof. Dr. Shū Kobayashi

      Version of Record online: 29 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204572

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      Organische Superbasen katalysieren Mannich-Reaktionen von Sulfonylimidaten mit leicht herstellbaren Boc-geschützten Iminen. Die gewünschten Produkte entstehen in hohen Ausbeuten und mit guten anti-Selektivitäten. Mechanistische Studien zeigen, dass die Katalyse nach einer Induktionsperiode einsetzt und dass die organische Superbase als Initiator fungiert.

    5. RNA-Strukturen

      Investigation of RNA–Ligand Interactions by 19F NMR Spectroscopy Using Fluorinated Probes (pages 9668–9672)

      Thomas Lombès, Dr. Roba Moumné, Dr. Valéry Larue, Elise Prost, Marjorie Catala, Dr. Thomas Lecourt, Prof. Frédéric Dardel, Dr. Laurent Micouin and Dr. Carine Tisné

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204083

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      Molekulare Paparazzi: Die Wechselwirkung unmarkierter RNA mit unmarkierten Liganden (rotes Sechseck) lässt sich 19F-NMR-spektroskopisch unter Verwendung fluorierter Diamine (grüner Stern) als Reporter verfolgen (siehe Schema). Diese Technik ermöglicht auch die Visualisierung des „Conformational Capture“ eines RNA-Schalters durch seinen Liganden.

    6. C-F-Aktivierung

      Umpolung of Fluoroform by C[BOND]F Bond Activation: Direct Difluoromethylation of Lithium Enolates (pages 9673–9676)

      Toshiaki Iida, Ryota Hashimoto, Dr. Kohsuke Aikawa, Dr. Shigekazu Ito and Prof. Dr. Koichi Mikami

      Version of Record online: 29 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203588

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      Doppelagent: Die direkte α-Difluormethylierung von Lithiumenolaten mit einem umgepolten Fluoroform – einem Difluormethylcarbokation – führt zur Bildung eines quartären, vollständig C-substituierten Kohlenstoffzentrums. Späte Übergangsmetalle sind nicht nötig, und die Reaktion umfasst die Aktivierung von inerten C-F-Bindungen mit anschließender C-C-Bindungsbildung.

    7. Asymmetrische Autokatalyse

      Observation of a Transient Intermediate in Soai’s Asymmetric Autocatalysis: Insights from 1H NMR Turnover in Real Time (pages 9677–9680)

      Dr. Timo Gehring, Dr. Michela Quaranta, Dr. Barbara Odell, Prof. Donna G. Blackmond and Dr. John M. Brown

      Version of Record online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203398

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      Auf frischer Tat ertappt: 1H-NMR-Spektroskopie wurde genutzt, um das Verschwinden der Reaktanten und die Bildung der Produkte in der Induktions- und „Burst“-Phase der autokatalytischen Soai-Reaktion zu verfolgen. Ein kurzlebiges Intermediat wurde bei 0 °C beobachtet und als ein Alkoxyacetal, gebildet aus einem Aldehyd und zwei Alkoxid- Einheiten, identifiziert (siehe Bild).

    8. Heterogene Katalyse

      A Highly Reactive and Sinter-Resistant Catalytic System Based on Platinum Nanoparticles Embedded in the Inner Surfaces of CeO2 Hollow Fibers (pages 9681–9684)

      Dr. Kyunghwan Yoon, Dr. Yong Yang, Dr. Ping Lu, Dr. Dehui Wan, Hsin-Chieh Peng, Dr. Kimber Stamm Masias, Dr. Paul T. Fanson, Prof. Charles T. Campbell and Prof. Younan Xia

      Version of Record online: 29 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203755

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      Hohle Ceroxidfasern mit auf ihren Innenoberflächen eingebetteten Pt-Nanopartikeln (Pt-NPs) bilden sich durch sequenzielles Abscheiden von Pt-NPs und CeO2-Hüllen auf elektrogesponnenen Polystyrolfasern mit nachfolgender Kalzinierung an Luft bei 400 °C. Trotz relativ geringer Pt-Beladung ist die Turnover-Frequenz der CO-Oxidation durch dieses System um zwei bis drei Größenordnungen höher als die anderer Systeme; die Reaktivität bleibt stabil bis 700 °C.

    9. Kreuzkupplungen

      Rational Design of a Palladium-Catalyzed Csp–Csp Cross-Coupling Reaction Inspired by Kinetic Studies (pages 9685–9689)

      Yue Weng, Ben Cheng, Chuan He and Prof. Aiwen Lei

      Version of Record online: 29 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204112

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      Mit wenig hoch hinaus: Eine Pd-katalysierte Csp-Csp-Kreuzkupplung terminaler Alkine mit 1-Bromacetylenen liefert beim Einsatz geringer Katalysatormengen (0.0001 bis 0.01 Mol-% Pd) unter milden Bedingungen hoch selektiv die Produkte in guten bis hervorragenden Ausbeuten (siehe Schema; TBAB=Tetrabutylammoniumbromid, TON=Wechselzahl).

    10. Proteinstrukturen

      Structure and Charge-State Dependence of the Gas-Phase Ionization Energy of Proteins (pages 9690–9694)

      Dr. Alexandre Giuliani, Dr. Aleksandar R. Milosavljević, Dr. Konrad Hinsen, Dr. Francis Canon, Dr. Christophe Nicolas, Dr. Matthieu Réfrégiers and Dr. Laurent Nahon

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204435

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      Photoionisierung von Protein-Ionen: Die mithilfe von VUV-Synchrotronstrahlung ermittelte Ionisierungsenergie mehrfach protonierter Proteinkationen in der Gasphase scheint mit dem Ladungszustand z des Proteins und seiner Tertiärstruktur zu korrelieren. Ein einfaches elektrostatisches Modell erklärt diese Befunde und ermöglicht Vorhersagen über den mittleren Radius Rm des Protein-Ions aus der Ionisierungsenergie und umgekehrt.

    11. Niedrigkoordinierte Kationen

      Weak Arene Stabilization of Bulky Amido-Germanium(II) and Tin(II) Monocations (pages 9695–9699)

      Jiaye Li, Dr. Christian Schenk, Dipl.-Chem. Florian Winter, Dr. Harald Scherer, Dr. Nils Trapp, Dipl.-Chem. Alexander Higelin, B. Sc. Sarah Keller, Prof. Dr. Rainer Pöttgen, Prof. Dr. Ingo Krossing and Prof. Cameron Jones

      Version of Record online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204601

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      Sorgfältig abgeschirmt: Germanium(II)- und Zinn(II)-Monokationen, die durch einen sehr sperrigen Amidoliganden und ein sehr schwach koordinierendes Anion stabilisiert sind, werden beschrieben (siehe Bild; E=Ge, Sn; PF=[Al{OC(CF3)3}4]). Die Metallzentren gehen schwache intramolekulare η2-Aren-Wechselwirkungen ein, und erste Reaktivitätsstudien unterstreichen die Elektrophilie der Kationen.

    12. Photokatalyse

      A Visible-Light-Mediated Oxidative C[BOND]N Bond Formation/Aromatization Cascade: Photocatalytic Preparation of N-Arylindoles (pages 9700–9704)

      Dr. Soumitra Maity and Prof. Dr. Nan Zheng

      Version of Record online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205137

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      Nur Licht und Luft: N-Arylindole unterschiedlicher Struktur lassen sich ausgehend von leicht erhältlichen o-Styrylanilinen durch Photokatalyse mit sichtbarem Licht synthetisieren. Die an Luft durchgeführte Reaktion wird von [Ru(bpz)3](PF6)2 (bpz=2,2′-Bipyrazin) vermittelt und verläuft unter C-N-Kupplung und Aromatisierung (siehe Schema). Mit geeignet substituierten Substraten kann auch eine 1,2-Kohlenstoffwanderung in diese Reaktionskaskade eingebaut werden.

    13. Synthesemethoden

      Three-component Oxytrifluoromethylation of Alkenes: Highly Efficient and Regioselective Difunctionalization of C[DOUBLE BOND]C Bonds Mediated by Photoredox Catalysts (pages 9705–9709)

      Yusuke Yasu, Dr. Takashi Koike and Prof. Dr. Munetaka Akita

      Version of Record online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205071

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      Sonnige Aussichten: Photoredoxkatalyse mit sichtbarem Licht ermöglicht die einfache vicinale Difunktionalisierung von Alkenen durch Oxytrifluormethylierung. Entscheidend dabei ist die sorgfältige Wahl der CF3-Quelle. Nucleophile wie Wasser, Alkohole und Carbonsäuren können in dieser hoch effizienten (2–4 h) und regioselektiven (100 %) Umwandlung unter Einwirkung von LED- oder natürlichem Sonnenlicht eingesetzt werden. SET=Einelektronentransfer.

    14. Goldkatalyse

      A Diversity-Oriented Approach to Spiroindolines: Post-Ugi Gold-Catalyzed Diastereoselective Domino Cyclization (pages 9710–9713)

      Sachin G. Modha, Amit Kumar, Dipak D. Vachhani, Jeroen Jacobs, Prof. Sunil K. Sharma, Prof. Virinder S. Parmar, Prof. Dr. Luc Van Meervelt and Prof. Dr. Erik V. Van der Eycken

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205052

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      Mit Ugi zu Spiro: Ein diversitätsorientierter Ansatz aus einer Ugi-Vierkomponentenreaktion und einer diastereoselektiven Gold(I)-katalysierten Dominocyclisierung liefert komplexe Spiroindoline unter milden Bedingungen. Unterschiedlich substituierte Spiroindoline wurden in guten bis exzellenten Ausbeuten sowie mit vollständiger Diastereoselektivität synthetisiert.

    15. Totalsynthese

      A Concise Synthesis of (−)-Aplyviolene Facilitated by a Strategic Tertiary Radical Conjugate Addition (pages 9714–9718)

      Dr. Martin J. Schnermann and Prof. Larry E. Overman

      Version of Record online: 24 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204977

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      Zweite Generation: Eine verbesserte Synthese des umgelagerten Diterpens Aplyviolen wird beschrieben. Der Schlüsselschritt ist die Addition eines tertiären Trialkylradikals, erzeugt durch photoredoxvermittelte Fragmentierung eines N-(Acyloxy)phthalimids, an α-Chlorpentenon (siehe Schema). Der Prozess liefert ein quartäres Stereozentrum und vereinigt dabei zwei Bausteine von erheblicher Komplexität.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: A Concise Synthesis of (−)-Aplyviolene Facilitated by a Strategic Tertiary Radical Conjugate Addition

      Vol. 126, Issue 10, 2561, Version of Record online: 25 FEB 2014

    16. Synthesemethoden

      Forming Tertiary Organolithiums and Organocuprates from Nitrile Precursors and their Bimolecular Reactions with Carbon Electrophiles to Form Quaternary Carbon Stereocenters (pages 9719–9724)

      Dr. Martin J. Schnermann, Nicholas L. Untiedt, Dr. Gonzalo Jiménez-Osés, Prof. Kendall N. Houk and Prof. Larry E. Overman

      Version of Record online: 24 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205001

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      Unstabilisierte tertiäre Organolithium-Zwischenstufen können auf einfache Weise durch reduktive Decyanierung von Nitrilen hergestellt und, ebenso wie ihre abgeleiteten Cuprate, in nützlichen Ausbeuten mit C-Radikalen gekuppelt werden (siehe Beispiel). Chirale tertiäre Organolithium- und Organocuprat-Derivate von substituierten cis-Perhydroazulenen und cis-Perhydropentalenen reagieren mit Elektrophilen mit hoher Diastereoselektivität über die stärker gehinderte konkave Seite.

    17. Naturstoffsynthese

      Convergent Asymmetric Synthesis of (+)-Aureothin Employing an Oxygenase-Mediated Resolution Step (pages 9725–9729)

      Matthias Henrot, Dr. Martin E. A. Richter, Dr. Jacques Maddaluno, Prof. Dr. Christian Hertweck and Dr. Michaël De Paolis

      Version of Record online: 16 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204259

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      Enzymatischer Stups: Die Desymmetrisierung von α,α′-Dimethoxy-γ-pyron ermöglicht den konvergenten und schnellen Aufbau des kompletten Kohlenstoffgerüsts von (+)-Aureothin (siehe Schema). Der letzte Schritt in der Synthese der Zielverbindung ist die regiodivergente parallele kinetische Racematspaltung mithilfe der Cytochrom-P450-Monooxygenase AurH, die den enantionmerenreinen Naturstoff liefert.

    18. Kathodenmaterialien

      Confining Sulfur in Double-Shelled Hollow Carbon Spheres for Lithium–Sulfur Batteries (pages 9730–9733)

      Chaofeng Zhang, Hao Bin Wu, Dr. Changzhou Yuan, Prof. Zaiping Guo and Prof. Xiong Wen (David) Lou

      Version of Record online: 17 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205292

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      Schwefelgefüllte Kügelchen: Ein neuartiger Kohlenstoff-Schwefel-Nanokomposit enthält Schwefel innerhalb von doppelschaligen, „weichen“ Kohlenstoff-Hohlkugeln (siehe Bild) mit großer Oberfläche und Porosität. Dieses Material zeigt eine herausragende elektrochemische Leistungsfähigkeit als Kathodenmaterial für Lithium-Schwefel-Batterien.

    19. Sensoren

      Selective Visual Detection of TNT at the Sub-Zeptomole Level (pages 9734–9738)

      Ammu Mathew, Dr. P. R. Sajanlal and Prof. Thalappil Pradeep

      Version of Record online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203810

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      Eins zu eins: Der visuelle Nachweis von 2,4,6-Trinitrotoluol und Hg2+ im Zeptomol-Bereich und darunter gelingt mithilfe eines Hybridmaterials. Die hierfür genutzte Ein-Partikel-ein-Molekül-Technik könnte die ultimative Lösung für die selektive Detektion kleinster Substanzspuren bieten.

    20. Wasserspaltung

      Surface-Immobilized Single-Site Iridium Complexes for Electrocatalytic Water Splitting (pages 9739–9743)

      Dr. Khurram Saleem Joya, Dr. Navaneetha K. Subbaiyan, Prof. Francis D'Souza and Prof. Huub J. M. de Groot

      Version of Record online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203560

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      Wasser zu Sauerstoff: Ein System für die molekulare elektrokatalytische Wasseroxidation wurde durch Immobilisierung von Monoiridiumkomplexen (siehe Bild; L=PO3H2 oder COOH) auf einer Oberfläche aus Indiumzinnoxid (ITO) erhalten. Dieses System imitiert das Photosystem II, da es hohe Umsatzraten von Sauerstoff aufweist. Für O2 zeigt der Katalysator bei der elektrochemischen katalytischen Wasserspaltung Umsatzraten über 210 000 und Umsatzfrequenzen über 6.7 s−1.

    21. Biosensoren

      Continuous Stochastic Detection of Amino Acid Enantiomers with a Protein Nanopore (pages 9744–9747)

      Dr. Arnold J. Boersma and Prof. Dr. Hagan Bayley

      Version of Record online: 29 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205687

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      Ein stochastischer Abtastprozess: Zwischen enantiomeren Aminosäuren kann unterschieden werden, wenn die Aminosäuren in einem Proteinhohlraum an einen CuII-Komplex gebunden werden, der eine chirale Umgebung bereitstellt. Der Anstieg des Enantiomerenüberschusses während einer enzymatischen katalytischen Racematspaltung kann in Echtzeit beobachtet werden.

    22. Homogene Katalyse

      Cobalt-Catalyzed Addition of Arylzinc Reagents to Alkynes to Form ortho-Alkenylarylzinc Species through 1,4-Cobalt Migration (pages 9748–9752)

      Boon-Hong Tan, Jinghua Dong and Prof. Naohiko Yoshikai

      Version of Record online: 24 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204388

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      Ein Cobalt-Xantphos-Komplex katalysiert die Addition eines Arylzinkreagens an ein nichtaktiviertes internes Alkin. Die Reaktion beinhaltet wahrscheinlich die Insertion des Alkins in eine Arylcobaltspezies mit anschließender 1,4-Wanderung des Cobaltfragments von der Vinyl- zur Aryleinheit, gefolgt von Transmetallierung mit dem Arylzinkreagens. Die resultierende ortho-Alkenylaryl-Zinkspezies reagiert mit Elektrophilen zu in 2-Stellung funktionalisierten 1-Alkenyl-Arenen.

    23. Naturstoffe

      Symbiotic Cooperation in the Biosynthesis of a Phytotoxin (pages 9753–9756)

      Dr. Kirstin Scherlach, Benjamin Busch, Gerald Lackner, Prof. Dr. Uta Paszkowski and Prof. Dr. Christian Hertweck

      Version of Record online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204540

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      Arbeitsteilung: Mit einer Kombination genetischer, mikrobieller und chemischer Analysen wurde das Rätsel der zweifachen Epoxidierung in der Biosynthese von Rhizoxin gelöst, dem Stoff, der Reiskeimlingsfäule hervorruft. Die bakteriellen Endosymbionten von Rhizopus microsporus vermitteln die erste Epoxidierung mithilfe einer Cytochrom-P450-Monooxygenase. Der zweite Oxiranring wird vom Pilz (dem Wirt) eingeführt und resultiert in einem wirksameren Phytotoxin.

    24. Mikromaschinen

      Enzymatic Sculpting of Nanoscale and Microscale Surface Topographies (pages 9757–9761)

      Jen-Huang Huang, Prof. Arul Jayaraman and Prof. Victor M. Ugaz

      Version of Record online: 24 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204600

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      Lithographie-freies Ätzen komplexer Oberflächenmerkmale gelingt, indem man das Enzym Proteinase K (PK) unter Steuerung durch Rinderserumalbumin (BSA) ein bioabbaubares Polymer verdauen lässt. Dieser Prozess wurde dazu verwendet, eine Baueinheit zum membranlosen Filtrieren für die größenbasierte Isolierung und Anreicherung von Zellen aus Vollblut zu konstruieren.

    25. Lumineszenz

      pH-Responsive Luminescent Lanthanide-Functionalized Gold Nanoparticles with “On–Off” Ytterbium Switchable Near-Infrared Emission (pages 9762–9765)

      Laura K. Truman, Dr. Steve Comby and Prof. Thorfinnur Gunnlaugsson

      Version of Record online: 29 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200887

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      Ein pH-Indikator: Im Nahinfraroten (NIR) emittierende Lanthanoid-funktionalisierte Gold-Nanopartikel wurden durch Selbstorganisation zwischen einem YbIII-Cyclen-Komplex und Xylenolorange an der Goldoberfläche erhalten (siehe Bild). Optisches Anregen des Xylenolorange mit sichtbarem Licht (bis 600 nm) sensibilisiert die YbIII-zentrierte NIR-Emission, die reversibel als Funktion des pH-Werts an- und ausgeschaltet werden kann.

    26. Katalytische Oxidation

      Alkali-Metal-Promoted Pt/TiO2 Opens a More Efficient Pathway to Formaldehyde Oxidation at Ambient Temperatures (pages 9766–9770)

      Changbin Zhang, Fudong Liu, Yanping Zhai, Hiroko Ariga, Nan Yi, Yongchun Liu, Prof. Kiyotaka Asakura, Prof. Maria Flytzani-Stephanopoulos and Prof. Hong He

      Version of Record online: 29 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202034

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      Zugesetzte Alkalimetallionen erhöhen die Aktivität des Pt/TiO2-Katalysators bei der HCHO-Oxidation erheblich, indem sie eine atomar dispergierte Pt-O(OH)x-Alkalimetall-Spezies stabilisieren und einen Niedertemperaturreaktionsweg öffnen. Die atomar dispergierte Pt-O(OH)x-Na-Spezies aktiviert H2O effektiv und katalysiert die einfache Reaktion zwischen Oberflächen-OH- und Formiatspezies zu den Endprodukten.

    27. Wirkstofftransportsysteme

      Supramolecular Peptide Amphiphile Vesicles through Host–Guest Complexation (pages 9771–9775)

      Dezhi Jiao, Jin Geng, Xian Jun Loh, Debapratim Das, Tung-Chun Lee and Dr. Oren A. Scherman

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202947

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      Trickreiches Triggern: Durch Wirt-Gast-Komplexierung von Pyren-markierten Peptiden und Viologenlipid mit Cucurbit[8]uril wurden supramolekulare Peptidamphiphile hergestellt. Die Amphiphile selbstorganisieren zu Vesikeln, die auf verschiedene externe Auslösereize ansprechen. Ein An- und Ausschalten der Fluoreszenz und Cytotoxizität wurde in vitro demonstriert.

    28. Asymmetrische Organokatalyse

      Manifestation of Felkin–Anh Control in Enantioselective Acyl Transfer Catalysis: Kinetic Resolution of Carboxylic Acids (pages 9776–9780)

      Xing Yang, Peng Liu, Prof. K. N. Houk and Prof. Vladimir B. Birman

      Version of Record online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203327

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      Unter Kontrolle: Das klassische polare Felkin-Anh-Modell wurde erstmals zur Untersuchung der Diastereoselektivität bei Acetylierungsreaktionen verwendet (siehe Schema). Berechnungen belegen, dass stereoelektronische Effekte die Enantioselektivität während der asymmetrischen katalytischen Alkoholyse von acyclischen Anhydriden kontrollieren.

    29. Sensoren

      A Mechanically Controlled Indicator Displacement Assay (pages 9781–9784)

      Dr. Keita Sakakibara, Leo A. Joyce, Dr. Taizo Mori, Takuya Fujisawa, Dr. Shagufta H. Shabbir, Dr. Jonathan P. Hill, Prof. Eric V. Anslyn and Prof. Katsuhiko Ariga

      Version of Record online: 29 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203402

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      Ein Indikatorverdrängungsassay funktioniert in der Weise, dass man eine als Wirt wirkende Monoschicht zusammendrückt und so den resonanten Fluoreszenzenergietransfer (FRET) zwischen Wirt und Indikator anschaltet. Zugesetzte D-Glucose verdrängt den Indikator und löscht somit den FRET.

    30. Weiche Materie

      Bidirectional Nanoparticle Crossing of Oil–Water Interfaces Induced by Different Stimuli: Insight into Phase Transfer (pages 9785–9789)

      Dr. Antonio Stocco, Munish Chanana, Ge Su, Dr. Peter Cernoch, Prof. Bernard P. Binks and Prof. Dayang Wang

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203493

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      Tauschgeschäfte: Der bidirektionale spontane Transfer von stimuliresponsiven, mit Polymerbürsten beschichteten Goldnanopartikeln (AuNPs) durch die Öl-Wasser-Phasengrenzfläche wurde realisiert (siehe Bild). Der Transfer der AuNPs vom Wasser zum Öl wird durch die Ionenstärke des Wassers bestimmt, während der Transfer vom Öl zum Wasser nur unter 5 °C stattfindet.

    31. Biosensoren

      A Selective Fluorescent Probe for Carbon Monoxide Imaging in Living Cells (pages 9790–9794)

      Jing Wang, Jason Karpus, Boxuan Simen Zhao, Zheng Luo, Prof. Dr. Peng R. Chen and Prof. Dr. Chuan He

      Version of Record online: 28 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203684

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      Eine genetisch codierte Fluoreszenzsonde vermag selektiv Kohlenmonoxid in lebenden Zellen zu detektieren. Die Sonde, genannt COSer (CO-Sensor), besteht aus einem zirkular permutierten, gelb fluoreszierenden Protein (cpYFP), das in die regulatorische Domäne des bakteriellen, CO erkennenden Proteins CooA, das der Sonde die selektive CO bindende Eigenschaft verleiht, eingebaut ist.

    32. Intrazelluläre pH-Messung

      Localized Intracellular pH Measurement Using a Ratiometric Photoinduced Electron-Transfer-Based Nanosensor (pages 9795–9799)

      María J. Marín, Dr. Francisco Galindo, Dr. Paul Thomas and Prof. David A. Russell

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203866

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      Intrazelluläre Analyse: Änderungen in der Wasserstoffionenkonzentration können zu zellulären Störungen führen. Die Bestimmung des intrazellulären pH-Werts in begrenzten Bereichen (siehe A und B) ist somit wichtig. Acide Organellen werden mit einem auf photoinduziertem Elektronentransfer basierenden pH-Nanosensor untersucht. Konfokale Fluoreszenzmikroskopie und Spektroskopie ermöglichen die lokale pH-Messung in lebenden Zellen.

    33. Clusterverbindungen

      Temperature-Dependent Fluorescence of Cu5 Metal Clusters: A Molecular Thermometer (pages 9800–9803)

      Prof. Daniele Cauzzi, Dr. Roberto Pattacini, Dr. Massimiliano Delferro, Dr. Francesca Dini, Prof. Corrado Di Natale, Prof. Roberto Paolesse, Dr. Sara Bonacchi, Dr. Marco Montalti, Dr. Nelsi Zaccheroni, Dr. Matteo Calvaresi, Prof. Francesco Zerbetto and Prof. Luca Prodi

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204052

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      Warm oder kalt? Ein Cu5-Metallcluster hat markante photophysikalische Eigenschaften, die in Lösung und Festkörper zwischen −45 und +80 °C in einer temperaturabhängigen Fluoreszenzquantenausbeute und Lebensdauer angeregter Zustände resultieren. Der Komplex ermöglicht eine beispiellose Genauigkeit der Temperaturbestimmung durch Fluoreszenzmessungen und eignet sich damit für Anwendungen z. B. in der Biologie und den (Nano)materialwissenschaften.

    34. Proteindynamik

      Conformer Selection and Intensified Dynamics During Catalytic Turnover in Chymotrypsin (pages 9804–9807)

      Peter Liuni, Araby Jeganathan and Dr. Derek J. Wilson

      Version of Record online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204903

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      Intensivierte Suche: In Enzymen ist die Konformationsdynamik mit der katalytischen Reaktionskoordinate gekoppelt. Ein neues Verfahren wurde verwendet, um die katalysatorgekoppelte Dynamik in Chymotrypsin zu verfolgen; dabei wurde entdeckt, dass bei manchen Enzymen die Katalyse durch ein verstärktes, aber ungerichtetes Durchlaufen von Konformationen nach der Substratbindung beschleunigt wird.

    35. Nanobiomaterialien

      Multifunctional Hybrid Nanoconjugates for Efficient In Vivo Delivery of Immunomodulating Oligonucleotides and Enhanced Antitumor Immunity (pages 9808–9811)

      Ji Hyun Kim, Young-Woock Noh, Min Beom Heo, Mi Young Cho and Prof. Dr. Yong Taik Lim

      Version of Record online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204989

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      Erfolgreich kombiniert: Multifunktionelle Hybridnanokonjugate (HNCs) aus Polymernanopartikeln und Quantenpunkten (QDs), die mit CpG-Oligonucleotiden (als Ligand für TLR9) und STAT3-siRNAs (zum Unterdrücken der Immunantwort) konjugiert sind, wurden synthetisiert (siehe Schema). Diese HNCs verstärken die Antitumor-Immunantwort von dendritischen Zellen und tumortragenden Mäusen synergistisch.

    36. Naturstoffsynthese

      Enantioselective Total Synthesis of the Reported Structures of (−)-9-epi-Presilphiperfolan-1-ol and (−)-Presilphiperfolan-1-ol: Structural Confirmation and Reassignment and Biosynthetic Insights (pages 9812–9816)

      Allen Y. Hong and Prof. Brian M. Stoltz

      Version of Record online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205276

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      Wenn epi doch nicht epi ist! Die erste Totalsynthese der beschriebenen Strukturen von 9-epi-Presilphiperfolan-1-ol und Presilphiperfolan-1-ol wurde abgeschlossen. Schlüsselschritte sind die katalytische asymmetrische Alkylierung eines neuartigen Dien-Elektrophils mit anschließender C2-Ringkontraktion und eine intramolekulare Diels-Alder-Cycloaddition zur Bildung des dichten tricyclischen Kerns. Die Synthesestudie führt zur Strukturrevision des Presilphiperfolan-1-ols (siehe Schema).

    37. Photochemie

      Photoswitchable Exciton Coupling in Merocyanine–Diarylethene Multi-Chromophore Hydrogen-Bonded Complexes (pages 9817–9821)

      Prof. Dr. Shiki Yagai, Kazunori Iwai, Prof. Dr. Takashi Karatsu and Prof. Dr. Akihide Kitamura

      Version of Record online: 29 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205504

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      Licht an: Die Photokontrolle von J-artigen Excitonen-Wechselwirkungen gelingt mithilfe von Chromophoren (siehe Bild). Wasserstoffverbrückte Merocyanin-Farbstoffe lassen sich durch photoinduzierten Ringschluss/Ringöffnung von Diarylethen-Rezeptoren reversibel schalten. Die Zugabe von Bismelamin-Rezeptoren, die eine H-Aggregation induzieren, ermöglicht die partielle wechselseitige Umwandlung zwischen J- und H-artiger Excitonenkopplung.

    38. Enantioselektive Fluorierung

      A Doubly Axially Chiral Phosphoric Acid Catalyst for the Asymmetric Tandem Oxyfluorination of Enamides (pages 9822–9826)

      Dr. Takashi Honjo, Dr. Robert J. Phipps, Dr. Vivek Rauniyar and Prof. F. Dean Toste

      Version of Record online: 29 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205383

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      Doppelagent: Die enantioselektive Tandem-Oxyfluorierung von Enamiden mit einem doppelt axial-chiralen Phosphorsäurekatalysator wird beschrieben. Die chirale Phosphorsäure katalysiert sowohl den Fluorierungsschritt (in einem Phasentransferprozess) als auch die Addition an das entstehende Imin (in einer Brønsted-Säure-Katalyse).

    39. Nanomaterialien

      Synthese von “Patchwork”-Graphen aus Glucose (pages 9827–9830)

      Dr. Xin-Hao Li, Dr. Simon Kurasch, Prof.Dr. Ute Kaiser and Prof.Dr. Markus Antonietti

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203207

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      „Patchwork“-Graphen: Ein einfaches Syntheseverfahren ohne Katalysator und Lösungsmittel wandelt Glucose direkt in polykristalline Kohlenstoffschichten um, die aus 2–15 nm großen „Kristallflecken“ zusammengesetzt sind. Diese Graphene weisen eine hohe Leitfähigkeit und eine große spezifische Oberfläche auf und sind unerwartet gut aus Lösung verarbeitbar.

    40. Proteinsynthese

      Sequentielle α-Ketosäurehydroxylamin(KAHA)-Ligationen: Synthese C-terminaler Varianten des Modifikationsproteins UFM1 (pages 9831–9835)

      Ayodele O. Ogunkoya, Dr. Vijaya R. Pattabiraman and Prof. Dr. Jeffrey W. Bode

      Version of Record online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204144

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      3 für 3: Die sequentielle α-Ketosäurehydroxylamin(KAHA)-Ligation mit 5-Oxaprolin eröffnet den einfachen Zugang zu C-terminalen Amiden, Carbonsäuren und maskierten Thioestern des Modifikationsproteins UFM1 (Ubiquitin-Faltungsmodifikator 1). Die Fmoc-Schützung eines N-terminalen 5-Oxaprolins erlaubt den Zusammenbau von Proteinen mit mehr als 80 Aminosäuren ausgehend von einfach zugänglichen, mittelgroßen Proteinsegmenten in einem Zwei-Topf-Prozess.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Sequentielle α-Ketosäurehydroxylamin(KAHA)-Ligationen: Synthese C-terminaler Varianten des Modifikationsproteins UFM1

      Vol. 126, Issue 45, 12200, Version of Record online: 22 SEP 2014

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