Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 39

September 24, 2012

Volume 124, Issue 39

Pages 9839–10079

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Magnesium Borohydride: From Hydrogen Storage to Magnesium Battery (Angew. Chem. 39/2012) (page 9839)

      Dr. Rana Mohtadi, Dr. Masaki Matsui, Dr. Timothy S. Arthur and Dr. Son-Jong Hwang

      Article first published online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206771

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      Reversible elektrochemische Magnesiumabscheidung und -auflösung in einem Mg(BH4)2-Elektrolyt sind das Thema der Zuschrift von R. Mohtadi und Mitarbeitern auf S. 9918 ff. Dabei wurden hohe Coulomb-Effizienzen bis 94 % erreicht. Der Mg(BH4)2-Elektrolyt wurde genutzt, um die erste wiederaufladbare Magnesiumbatterie mit einem Borhydrid zu konstruieren.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Hexaphyrin Fused to Two Anthracenes (Angew. Chem. 39/2012) (page 9840)

      Koji Naoda, Hirotaka Mori, Dr. Naoki Aratani, Byung Sun Lee, Prof. Dr. Dongho Kim and Prof. Dr. Atsuhiro Osuka

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206773

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      π-expandierte Porphyrinoide in denen aromatische Strukturteile an den Porphyrinring kondensiert sind, rücken zunehmend in den Blickpunkt. In ihrer Zuschrift auf S. 9994 ff. berichten D. Kim, A. Osuka et al. über die Bildung eines Hexaphyrins, das mit zwei Anthracenylsubstituenten oxidativ kondensiert wurde. Das rechteckige konjugierte System verleiht dem kondensierten Hexaphyrin eine bemerkenswerte rotverschobene und eine ungewöhnlich scharfe Q-Banden-ähnliche Absorption bei 1467nm. (Photos: kyoto-design.jp)

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Magnesium Nanocrystals Embedded in a Metal–Organic Framework: Hybrid Hydrogen Storage with Synergistic Effect on Physi- and Chemisorption (Angew. Chem. 39/2012) (page 10081)

      Dae-Woon Lim, Dr. Ji Woong Yoon, Keun Yong Ryu and Prof. Myunghyun Paik Suh

      Article first published online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206983

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      Hexagonale Magnesium-Nanokristallplättchen (Mg NCs) wurden in einem porösen Metall-organischen Gerüst (MOF) erzeugt. In ihrer Zuschrift auf S. 9952 ff. berichten M. P. Suh et al. über die Adsorption von Wasserstoff durch Mg NCs@MOF über Physi- und Chemisorption. Im Vergleich zum ursprünglichen MOF erhöht Mg NCs@MOF die isostere Wärme und Aufnahmekapazität der H2-Physisorption und verringert die Chemisorptions/Desorptions-Temperaturen um 200 K im Vergleich zu einfachem Mg-Pulver.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Zwei ineinander umwandelbare Strukturen erklären die spektroskopischen Eigenschaften des Wasser oxidierenden Enzyms des Photosystems II im S2-Zustand (Angew. Chem. 39/2012) (page 10082)

      Dr. Dimitrios A. Pantazis, Dr. William Ames, Dr. Nicholas Cox, Prof. Dr. Wolfgang Lubitz and Prof. Dr. Frank Neese

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206873

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      Die strukturelle Flexibilität von Wasseroxidase wurde durch eine Kombination aus Quantenchemie und Spektroskopie gezeigt. In ihrer Zuschrift auf S. 10074 ff. berichten D. A. Pantazis, F. Neese et al., dass der Kern des photosynthetischen Sauerstoff produzierenden Komplexes in zwei ineinander umwandelbaren Strukturen mit unterschiedlichen spektroskopischen Merkmalen vorliegt. Damit wird das Rätsel der beiden ineinander überführbaren Signale im S2-Oxidationszustand des Katalysators gelöst, und der Weg zu einem tieferen Verständnis seiner Funktion wird geebnet.

  2. Editorial

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    12. Aufsatz
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  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 50 Jahren in der Angewandten Chemie (page 9856)

      Article first published online: 19 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206764

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. der 125. Jahrgang steht vor der Tür! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  5. News

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    1. Dietmar Stalke (pages 9868–9869)

      Article first published online: 13 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202478

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      „Wenn ich kein Wissenschaftler wäre, wäre ich Schreiner oder Goldschmied. Mein Lieblingsgericht ist die Bratwurst vom Göttinger Weihnachtsmarkt …“ Dies und mehr von und über Dietmar Stalke finden Sie auf Seite 9868.

  7. Nachrichten

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    12. Aufsatz
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    1. Nanotechnology. An Introduction. Von Jeremy J. Ramsden. (page 9871)

      Thomas Schimmel

      Article first published online: 19 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206358

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      Elsevier, Amsterdam, 2011. 288 S., geb., 71.95 €.—ISBN 978-0080964478

  9. Highlights

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Organokatalyse

      Asymmetrische Synthese von Cyclobutanen über eine formale, durch Dienaminkatalyse kontrollierte [2+2]-Cycloaddition (pages 9872–9874)

      Dr. Alejandro Parra, Dr. Silvia Reboredo and Dr. José Alemán

      Article first published online: 22 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203489

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      Abgefangen: Eine Kombination von Aminkatalyse und Aktivierung durch Wasserstoffbrücken findet Anwendung in zwei neuen Methoden, um die mit enantioselektiven organokatalysierten formalen [2+2]-Cycloadditionen verbundenen Probleme durch eine kooperative Katalyse zu lösen. Diese beiden neuen Reaktionen werden Möglichkeiten eröffnen, entsprechende Reaktivitäten auch bei anderen organokatalytischen Cycloadditionen zu finden.

    2. Leitfähigkeit

      Können wir das Molekül in der molekularen Elektronik verstehen? (pages 9875–9877)

      Prof. Steven L. Bernasek

      Article first published online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204516

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      Der Einsatz von Molekülen als Komponente in elektronischen Funktionseinheiten verspricht die ultimative Miniaturisierung, verbunden mit einer flexiblen Anpassung der molekularen Komponente über organische Synthese. Eine Prüfung von Metall/Molekül/Metall-Kontakten (siehe Abbildung) zeigt aber, dass die organische Funktionalität nur einen geringen Einfluss auf die Leitfähigkeit und das Gleichrichtungsverhalten hat. Somit ist eine Abstimmbarkeit von molekularelektronischen Funktionseinheiten zu bezweifeln.

  10. Kurzaufsatz

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Wasserchemie

      Einkernige Katalysatoren zur Wasseroxidation (pages 9878–9885)

      Dr. Dennis G. H. Hetterscheid and Prof. Dr. Joost N. H. Reek

      Article first published online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202948

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      Ein-Kern-Spaltung von H2O: Einkernige Wasseroxidationskatalysatoren können ähnliche Turnover-Frequenzen erreichen wie das Sauerstoff entwickelnde Zentrum von Photosystem II. Mehrere dieser Katalysatoren werden präsentiert, ebenso wie Untersuchungen, in denen sie Teil einer Baueinheit sind, die bei Bestrahlung mit sichtbarem Licht Wasser spaltet (siehe Schema) – ein erster wichtiger Schritt hin zur effizienten Umwandlung von Sonnenenergie in Brennstoff.

  11. Aufsatz

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    1. Asymmetrische Organokatalyse

      Katalyse mit primären Cinchona-Aminen zur asymmetrischen Funktionalisierung von Carbonylverbindungen (pages 9886–9909)

      Prof. Dr. Paolo Melchiorre

      Article first published online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201109036

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      Erstklassige Wahl: Nach nur fünf Jahren hat die Katalyse mit primären Cinchona-Aminen hinsichtlich Effizienz und Zuverlässigkeit beinahe das Niveau der Aminokatalyse mit Prolin-Katalysatoren erreicht. Einer der zentralen Vorteile dieser Strategie ist die einzigartige Möglichkeit, Reaktionen zwischen sterisch anspruchsvollen Carbonylverbindungen zu katalysieren.

  12. Zuschriften

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Molekulare Rezeptoren

      99TcO4: Selective Recognition and Trapping in Aqueous Solution (pages 9910–9914)

      Prof. Roger Alberto, Dr. Greta Bergamaschi, Dr. Henrik Braband, Dr. Thomas Fox and Dr. Valeria Amendola

      Article first published online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205313

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      Mini-Castor-Behälter: Beispiellose Affinität und Spezifität für radioaktives 99TcO4 in wässriger Lösung wurde für einen p-Xylylazacryptanden in der sechsfach protonierten Form nachgewiesen (siehe Schema). Die Molekülstruktur des Komplexes im Kristall zeigt, dass das Anion in den Hohlraum des Käfigs passt und dass die Bildung mehrerer H-Brücken mit protonierten Aminogruppen das Addukt stabilisiert.

    2. Clusterverbindungen

      Synthesis of Gold–Silver Luminescent Honeycomb Aggregates by Both Solvent-Based and Solvent-Free Methods (pages 9915–9917)

      Dr. M. Carmen Blanco, Dr. Jéssica Cámara, Prof. Dr. M. Concepción Gimeno, Prof. Dr. Antonio Laguna, Prof. Stuart L. James, Dr. M. Cristina Lagunas and Dr. M. Dolores Villacampa

      Article first published online: 24 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204859

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      Wabenstruktur: Heterometallcluster (siehe Struktur: Au(C[TRIPLE BOND]CPh)2 gelb/rot, Ag2 blau) mit starker Lumineszenz wurden ausgehend von der Metalloligand-Einheit [Au(C[TRIPLE BOND]CPh)PPh3] mithilfe von lösungsmittelbasierten und -freien Reaktionen synthetisiert. Die Aggregate werden allein durch Acetylid-Metall- oder Metall-Metall-Wechselwirkungen stabilisiert, und die Zahl ihrer Metallkerne lässt sich durch Zugabe verschiedener Donorliganden steuern.

    3. Elektrochemie

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      Magnesium Borohydride: From Hydrogen Storage to Magnesium Battery (pages 9918–9921)

      Dr. Rana Mohtadi, Dr. Masaki Matsui, Dr. Timothy S. Arthur and Dr. Son-Jong Hwang

      Article first published online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204913

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      Mehr als ein Wasserstoffspeicher: Die erste reversible Abscheidung/Ablösung von Magnesium auf/von einem anorganischen Salz wurde bei einem Magnesiumborhydrid-Elektrolyten beobachtet. In Dimethoxyethan als Solvens wurde eine hohe Coulomb-Effizienz bis 94 % erreicht. Dieser Mg(BH4)2-Elektrolyt wurde in einer wiederaufladbaren Magnesiumbatterie verwendet.

    4. Hypergolische Substanzen

      Graphene and Graphene Oxide Can “Lubricate” Ionic Liquids based on Specific Surface Interactions Leading to Improved Low-Temperature Hypergolic Performance (pages 9922–9925)

      Parker D. McCrary, Preston A. Beasley, Spencer A. Alaniz, Chris S. Griggs, Dr. Rachel M. Frazier and Prof. Dr. Robin D. Rogers

      Article first published online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205126

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      Weltraumtaugliche Schmiermittel: Graphen und Graphenoxid (r-GO) können das Tieftemperaturverhalten hypergolischer ionischer Flüssigkeiten drastisch verbessern, indem sie deren Viskosität reduzieren. Entscheidend dabei ist, dass die Art des Graphens auf die spezifische Funktionalität der IL abgestimmt wird.

    5. Biosynthese

      Regio- and Stereoselective Oxidative Phenol Coupling in Aspergillus niger (pages 9926–9929)

      Dr. Christian Gil Girol, Dr. Katja M. Fisch, Dr. Thorsten Heinekamp, Jun.-Prof. Dr. Stefan Günther, Dr. Wolfgang Hüttel, Prof. Dr. Jörn Piel, Prof. Dr. Axel A. Brakhage and Prof. Dr. Michael Müller

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203603

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      Aus zwei mach' eins: Aspergillus niger produziert Kotanin (siehe Schema) durch Dimerisierung des monomeren, von einer Polyketid-Synthase (PKS) abgeleiteten 7-Demethylsiderins. Über einen kombinierten Ansatz aus Bioinformatikstudien und Gendeletionsexperimenten wurde der für die Kotanin-Produktion zuständige Biosynthesecluster identifiziert. Homologiemodellierung und Substrat-Docking liefern eine Erklärung für die regio- und stereoselektive Phenolkupplung.

    6. CO2-Reduktion

      An Organic Hydride Transfer Reaction of a Ruthenium NAD Model Complex Leading to Carbon Dioxide Reduction (pages 9930–9933)

      Dr. Hideki Ohtsu and Prof. Koji Tanaka

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204348

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      Über der Lösung eines Rutheniumkomplexes mit dem NADH-Modell 1 als Ligand (schwarz in der rechten Strukturformel) wird CO2 zu HCO2 reduziert. Der Hydridtransfer wird durch die Zugabe von Benzoat ausgelöst, das an 1 bindet und dadurch dessen Reduktionswirkung erhöht. Eine photokatalytische Variante der Reaktion mit Triethanolamin als stöchiometrischem Reagens wurde entwickelt.

    7. Imaging-Substanzen

      Metal Carbonyl–Gold Nanoparticle Conjugates for Live-Cell SERS Imaging (pages 9934–9937)

      Dr. Kien Voon Kong, Zhiyong Lam, Wenda Douglas Goh, Prof. Weng Kee Leong and Prof. Malini Olivo

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204349

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      Konjugate aus metallorganischen Osmiumcarbonyl-Clustern und Gold-Nanopartikeln (siehe Bild) zeigen ein starkes Carbonylsignal in der oberflächenverstärkten Raman-Spektroskopie. Die Einfachheit der Biofunktionalisierung sowie die hohe Stabilität und gute Dispergierbarkeit in wässriger Lösung machen diese Konjugate zu exzellenten Kandidaten für biomedizinische Anwendungen, wie am Beispiel der Abbildung lebender Zellen durch Carbonylsignale von OM-NP(PEG)-L-Konjugaten gezeigt wird.

    8. mRNA-Spleißen

      An RNA Splicing Enhancer that Does Not Act by Looping (pages 9938–9941)

      Helen Lewis, Andrew J. Perrett, Dr. Glenn A. Burley and Prof. Dr. Ian C. Eperon

      Article first published online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202932

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      Wechselwirken Proteine, die an eine Enhancer-Position der prä-mRNA gebunden sind, direkt mit der Spleißstelle durch Diffusion (Schleifenbildung), oder spielt das Intron eine Rolle (siehe Schema)? Durch Einbau einer PEG-Brücke zwischen einer Enhancer-Sequenz und alternativen Spleißstellen lässt sich die Wechselwirkung dieser beiden Elemente studieren. Das Intron erweist sich als essenziell für die Enhancer-Aktivität, wodurch Schleifenbildung ausgeschlossen wird.

    9. CO2-Einlagerung

      Low-Energy Selective Capture of Carbon Dioxide by a Pre-designed Elastic Single-Molecule Trap (pages 9942–9946)

      Dr. Mario Wriedt, Julian P. Sculley, Andrey A. Yakovenko, Dr. Yuguang Ma, Dr. Gregory J. Halder, Prof. Dr. Perla B. Balbuena and Prof. Dr. Hong-Cai Zhou

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202992

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      Einzelmolekülfalle: Die einfache Aktivierung der wasserbeständigen Metall-organischen Gerüststruktur PCN-200 öffnet eine neue Route für die selektive CO2-Einlagerung durch responsive Adsorption. Der elastische CO2-Einfang wurde anhand von Adsorptionsisothermen für einzelne Komponenten und binäre Gasmischung sowie kristallographische Studien bestätigt.

    10. Biegsame Materialien

      Soft Janus Colloidal Crystal Film (pages 9947–9951)

      Dr. Syuji Fujii, Dr. Michael Kappl, Prof. Dr. Hans-Jürgen Butt, Tatsuya Sugimoto and Prof. Dr. Yoshinobu Nakamura

      Article first published online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204358

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      Zwei Seiten der Medaille: Weiche „Janus“-artige Kolloidkristallfilme wurden mithilfe von Polystyrol(PS)-Partikeln an der Luft-Wasser-Grenzfläche als Templat für eine biegsame Polypyrrolschicht gefertigt. Nach dem Entfernen der PS-Partikel verblieb ein Film mit Femtoliter-Schalen in gleichmäßiger Anordnung. Dieser zweidimensionale Kolloidkristallfilm lässt sich auch auf gekrümmte Substrate übertragen.

    11. Wasserstoffspeicherung

      Magnesium Nanocrystals Embedded in a Metal–Organic Framework: Hybrid Hydrogen Storage with Synergistic Effect on Physi- and Chemisorption (pages 9952–9955)

      Dae-Woon Lim, Dr. Ji Woong Yoon, Keun Yong Ryu and Prof. Myunghyun Paik Suh

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206055

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      Hexagonale Magnesium-Nanokristallplättchen (MgNCs) wurden in einem porösen Metall-organischen Gerüst (MOF, siehe Bild) erzeugt. Das MgNC@MOF-Komposit speichert Wasserstoff durch Physi- und Chemisorption; dabei setzt es die isostere Wärme der H2-Physisorption sowie die H2-Chemisorptions-/Desorptions-Temperaturen deutlich herab.

    12. Nahinfrarot-Bildgebungsverfahren

      In Vivo Fluorescence Imaging with Ag2S Quantum Dots in the Second Near-Infrared Region (pages 9956–9959)

      Guosong Hong, Dr. Joshua T. Robinson, Yejun Zhang, Shuo Diao, Alexander L. Antaris, Prof. Qiangbin Wang and Prof. Hongjie Dai

      Article first published online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206059

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      Auf den Quantenpunkt gebracht: Ag2S-Quantenpunkte mit heller NIR-Fluoreszenz und einer Oberflächenbeschichtung aus verzweigtem PEG (siehe Schema) wurden für die Bildgebung in lebenden Kleintieren synthetisiert. Dank ihrer langen Zirkulationsdauer (ca. 4 h) wurden die QDs von Tumoren mit ungefähr 10 % der injizierten Dosis pro Gramm aufgenommen. Mäuse schieden die injizierten QDs hauptsächlich über den biliären Weg aus.

    13. Palladium-Katalyse

      Activator-Free Olefin Oligomerization and Isomerization Reactions Catalyzed by an Air- and Water-Tolerant Wacker Oxidation Intermediate (pages 9960–9962)

      Matthew S. Winston, Paul F. Oblad, Dr. Jay A. Labinger and Prof. John E. Bercaw

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206215

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      Ein luftstabiles, Hydroxy-verbrücktes α-Diimin-Pd-Dimer geht in Gegenwart von Olefinen eine Selbstaktivierung ein und bildet einen Katalysator für die Olefin-Oligomerisation und -Isomerisierung (siehe Schema). Prinzipiell wird unter Wacker-Oxidation eines Olefins zu einem Keton ein kationisches Pd-Hydrid erzeugt, wobei mit C4+-Olefinen in geringerem Ausmaß allylische C-H-Aktivierung, β-H-Transfer und Dien-Bildung beobachtet werden.

    14. Naturstoffsynthese

      Total Synthesis of (−)-Jiadifenin (pages 9963–9966)

      Dr. Yang Yang, Dr. Xingnian Fu, Dr. Jianwei Chen and Prof. Dr. Hongbin Zhai

      Article first published online: 24 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203176

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      Das ABCD der Ringe: (−)-Jiadifenin wurde in achtzehn Schritten ausgehend von 1-[(E)-(4′-Brom-2′-butenyl)oxy]-4-methoxybenzol synthetisiert. Schlüsselschritte waren 1) eine Ireland-Claisen-Umlagerung zu Bildung der quartären Zentren C5 und C6, 2) eine intramolekulare Pauson-Khand-Reaktion (IMPKR), um die Ringe A und B zu erzeugen, und 3) eine [2+2]-Photocycloaddition, die das ausschließlich kohlenstoffsubstituierte quartäre Zentrum C9 einführt.

    15. Kaskadenkatalyse

      Synthesis of Tetrahydropyridazines by a Metal–Carbene-Directed Enantioselective Vinylogous N[BOND]H Insertion/Lewis Acid-Catalyzed Diastereoselective Mannich Addition (pages 9967–9971)

      Dr. Xinfang Xu, Dr. Peter Y. Zavalij and Prof. Michael P. Doyle

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203962

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      Eine vielseitige Kaskade aus Reaktionen, die hochsubstituierte 1,2,3,6-Tetrahydropyridazine in hoher Ausbeute und mit guter Diastereokontrolle sowie bis zu 97 % ee liefert, wurde entwickelt. Sie wird durch eine RhII-katalysierte Zersetzung von Diazosubstraten und eine anschließende Folge aus vinyloger N-H-Insertion und Lewis-Säure-katalysierter Mannich-Addition ausgelöst.

    16. Hydrostannylierung

      Studies on the Mechanism of B(C6F5)3-Catalyzed Hydrostannylation of Propargylic Alcohol Derivatives (pages 9972–9975)

      Martins S. Oderinde and Prof. Michael G. Organ

      Article first published online: 24 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204060

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      Doppelter H-Verlust: Die Lewis-Säure B(C6F5)3 katalysiert die regio- und stereoselektive Hydrostannylierung von Propargylalkoholen (siehe Schema). Zunächst abstrahiert sie ein Hydrid vom Stannan unter Bildung eines Borhydrid/Stannylkation-Paars, dessen Stabilität von Solvens und Liganden abhängt. Deuteriummarkierung zeigt, dass das Alkenylkation sein Hydrid im nächsten Schritt nicht vom Borhydrid, sondern von einem zweiten Stannanmolekül erhält.

    17. Metallacyclen

      Synthesis and Characterization of a Metallapyridyne Complex (pages 9976–9979)

      Tongdao Wang, Dr. Hong Zhang, Feifei Han, Dr. Ran Lin, Prof. Dr. Zhenyang Lin and Prof. Dr. Haiping Xia

      Article first published online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204073

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      Osmium-Zentrum: Bei dem ersten m-Metallapyridin und dem ersten Metallapyrid-in handelt es sich um metallverbrückte polycyclische benzenoide Metallaarene, in denen das Übergangsmetallzentrum beiden Sechsringen zugehört. Ein Metallabenzol wird als Ausgangsmaterial für die Synthese höherer Metallaarene verwendet (siehe Schema).

    18. Enantioselektive Synthese

      Enantioselective Synthesis and Stereoselective Ring Opening of N-Acylaziridines (pages 9980–9983)

      Jennifer Cockrell, Christopher Wilhelmsen, Heather Rubin, Allen Martin and Prof. Jeremy B. Morgan

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204224

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      Die kinetische Racematspaltung von N-Acylaziridinen gelingt durch nucleophile Ringöffnung mit (R)-BINOL als chiralem Modifikator unter Bor-katalysierten Bedingungen (siehe Schema; Ar=3,5-Dinitrophenyl). Das verbrauchte Enantiomer des Aziridins kann zu einem enantiomerenangereicherten 1,2-Chloramid weiter umgesetzt werden, und (R)-BINOL wird zurückgewonnen.

    19. Dominoreaktionen

      Expeditious Synthesis of Tetrasubstituted Helical Alkenes by a Cascade of Palladium-Catalyzed C[BOND]H Activations (pages 9984–9988)

      Dr. Hongqiang Liu, Mohamed El-Salfiti and Prof. Dr. Mark Lautens

      Article first published online: 24 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204226

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      Nach einem modularen Ansatz wurden tetrasubstituierte helicale Alkene hergestellt. Dabei ermöglicht eine intermolekulare, Pd-katalysierte und Norbornen-vermittelte Dominoreaktion die Bildung dreier C-C-Bindungen in einem einzigen Arbeitsschritt über eine Sequenz aus C-H-Aktivierung, Carbopalladierung und erneuter C-H-Aktivierung.

    20. Synthesemethoden

      Reductive Cleavage of the Cmath image[BOND]Cmath image Bond of Secondary Benzyl Alcohols: Rhodium Catalysis Directed by N-Containing Groups (pages 9989–9993)

      Kang Chen, Hu Li, Zhi-Quan Lei, Yang Li, Wen-He Ye, Li-Sheng Zhang, Prof. Jian Sun and Prof. Dr. Zhang-Jie Shi

      Article first published online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204338

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      Sauberer Schnitt: Ein kationischer RhIII-Katalysator spaltet in Gegenwart von H2 reduktiv die C-C-Bindung in 1,1-Biarylmethanolen (siehe Schema; DG=dirigierende Gruppe). Eine Reihe von funktionellen Gruppen wird toleriert, und im Katalysezyklus tritt vermutlich ein fünfgliedriger Rhodacyclus auf, der in eine reduzierende RhIII-Hydridspezies umgewandelt wird.

    21. Porphyrinoide

      Hexaphyrin Fused to Two Anthracenes (pages 9994–9997)

      Koji Naoda, Hirotaka Mori, Dr. Naoki Aratani, Byung Sun Lee, Prof. Dr. Dongho Kim and Prof. Dr. Atsuhiro Osuka

      Article first published online: 2 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204446

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      Goldstandard: Ein Bis(AuIII)-Komplex mit der Titelverbindung wurde synthetisiert und charakterisiert (siehe Schema; DDQ=2,3-Dichlor-5,6-dicyan-1,4-benzochinon, Tf=Trifluormethansulfonyl). Wegen des effektiven konjugierten Netzwerks über das flache, elongierte, rechteckige Molekül hinweg zeigt der Komplex eine rotverschobene, scharfe, Q-Banden-artige Bande bei 1467 nm, mehrfache reversible Redoxpotentiale und einen großen Wert für den Zweiphotonenabsorptionsquerschnitt.

    22. Quantencomputer

      A Synthetic Two-Spin Quantum Bit: g-Engineered Exchange-Coupled Biradical Designed for Controlled-NOT Gate Operations (pages 9998–10002)

      Dr. Shigeaki Nakazawa, Dr. Shinsuke Nishida, Dr. Tomoaki Ise, Dr. Tomohiro Yoshino, Dr. Nobuyuki Mori, Dr. Robabeh D. Rahimi, Prof. Dr. Kazunobu Sato, Prof. Dr. Yasushi Morita, Dr. Kazuo Toyota, Prof. Dr. Daisuke Shiomi, Prof. Dr. Masahiro Kitagawa, Dr. Hideyuki Hara, Dr. Patrick Carl, Dr. Peter Höfer and Prof. Dr. Takeji Takui

      Article first published online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204489

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      Ein Quantengatter: Ein System aus zwei gekoppelten Elektronenspins, das für einfache Quantencomputer-Operationen verwendet werden kann, wurde durch Cokristallisation des Diradikals 1 mit einem isomorphen Wirtmolekül hergestellt. Die beiden schwach austauschgekoppelten Quantenbits – Ziel-Qubit (blau) und Kontroll-Qubit (rot) – bilden ein System aus vier Elektronenspinzuständen, in dem der Elektronenspin-Übergang mit zwei schwarzen Pfeilen markiert ist.

    23. Photokatalyse

      Water Oxidation Using a Particulate BaZrO3-BaTaO2N Solid-Solution Photocatalyst That Operates under a Wide Range of Visible Light (pages 10003–10007)

      Prof. Dr. Kazuhiko Maeda and Prof. Dr. Kazunari Domen

      Article first published online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204635

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      Ihren kleinen Bandlücken zum Trotz (1.7–1.8 eV) sind feste BaZrO3-BaTaO2N-Lösungen mit Zr/Ta≤0.1 zur photokatalytischen Wasseroxidation und -reduktion schon bei Bestrahlung mit Wellenlängen oberhalb 660 nm befähigt. Die Spaltung von Wasser in H2 und O2 mithilfe von Sonnenenergie wurde in einer photoelektrochemischen Zelle mit der festen BaZrO3-BaTaO2N-Lösung als Anode und einem Pt-Draht als Kathode nachgewiesen.

    24. Carbohalogenierung

      A Conjunctive Carboiodination: Indenes by a Double Carbopalladation–Reductive Elimination Domino Process (pages 10008–10010)

      Dr. Xiaodong Jia, David A. Petrone and Prof. Dr. Mark Lautens

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204716

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      Verlustfreie Synthese: Ein Pd0-katalysierter intermolekularer/intramolekularer Dominoprozess, der durch eine Carbohalogenierung abgeschlossen wird, wurde entworfen. Zwei neue C-C-Bindungen, eine neue C-I-Bindung und ein fünfgliedriger Ring werden in einem einzigen Schritt gebildet, und alle Atome der Ausgangsverbindungen werden in das Produkt eingebaut (siehe Schema).

    25. Organische Solarzellen

      Stable Dyes Containing Double Acceptors without COOH as Anchors for Highly Efficient Dye-Sensitized Solar Cells (pages 10011–10014)

      Jiangyi Mao, Nannan He, Dr. Zhijun Ning, Dr. Qiong Zhang, Fuling Guo, Long Chen, Dr. Wenjun Wu, Prof. Jianli Hua and Prof. He Tian

      Article first published online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204948

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      Der Elektronenakzeptor 2-(1,1-Dicyanmethylen)rhodanin bietet als Ankergruppe für organische Farbstoffe eine vielversprechende Alternative zu Cyanacrylsäure. Beispielsweise konnte eine langzeitstabile Farbstoffsolarzelle auf RD-II-Basis mit einem Gesamtwirkungsgrad von 7.11 % erhalten werden.

    26. Naturstoffsynthese

      Total Syntheses of Amphidinolides B, G, and H (pages 10015–10018)

      Akihiro Hara, Ryo Morimoto, Yuki Iwasaki, Dr. Tsuyoshi Saitoh, Dr. Yuichi Ishikawa and Prof. Dr. Shigeru Nishiyama

      Article first published online: 24 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204992

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      Nicht eins, nicht zwei, sondern drei: Die drei Titelverbindungen, die in Nanogramm-Mengen gegen Tumorzelllinien wirksam sind, wurden durch Totalsynthesen hergestellt. Neben einem Protokoll zur Dien-Konstruktion kamen ein diastereoselektiver Aldolprozess und Ringschlussmetathesen (RCM) zum Aufbau der 26- und 27-gliedrigen Makrolactonringe zur Anwendung.

    27. Energetische Materialien

      Tris(triazolo)benzene and Its Derivatives: High-Density Energetic Materials (pages 10019–10023)

      Dr. Venugopal Thottempudi, Dr. Farhad Forohor, Dr. Damon A. Parrish and Prof. Dr. Jean'ne M. Shreeve

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205134

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      Hochleistungssprengstoff: Tris(triazolo)benzol wurde synthetisiert und in seine Trinitro- und Trichlorderivate umgewandelt (siehe Schema; R=NO2, Cl). Die Bildungswärmen dieser stickstoffreichen Verbindungen wurden berechnet und mit experimentell bestimmten Dichten kombiniert, um die Detonationsdrücke und -geschwindigkeiten zu ermitteln. Die Verbindungen zeigen hohe Dichten, gute thermische Stabilität, hohe Bildungswärmen und mittlere bis gute Detonationseigenschaften.

    28. Asymmetrische Katalyse

      Synthesis of Enantiomerically Enriched Imidazolidin-2-Ones through Asymmetric Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions (pages 10024–10028)

      Brett A. Hopkins and Prof. Dr. John P. Wolfe

      Article first published online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205233

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      Positiver Wassereffekt: Ein Katalysator aus [Pd2(dba)3] (dba=Dibenzylidenaceton) und (S)-Siphos-PE bewirkt die enantioselektive Kupplung von N-Allylharnstoffen mit Arylbromiden zu 4-substituierten Imidazolidin-2-onen. Zusätze von Wasser führen zu deutlich erhöhten Enantioselektivitäten mit elektronenarmen Arylhalogenidsubstraten. Es wird vermutet, dass die reduktive Eliminierung unter C-C-Bindungsbildung der enantioselektive Schritt dieser Reaktionen ist.

    29. Goldkatalyse

      One-Pot Gold-Catalyzed Synthesis of Azepino[1,2-a]indoles (pages 10029–10033)

      Gianpiero Cera, Stefano Piscitelli, Dr. Michel Chiarucci, Prof. Giancarlo Fabrizi, Dr. Antonella Goggiamani, Rubén S. Ramón, Prof. Dr. Steven P. Nolan and Prof. Marco Bandini

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205463

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      Als außergewöhnlich effektiver Katalysator für die Eintopfsynthese tricyclischer Azepinoindole in einer neuartigen Kaskadenreaktion erwies sich ein Komplex aus Gold(I) und einem N-heterocyclischen Carben (IPr=1,3-Di(isopropylphenyl)imidazol-2-yliden). Einfach verfügbare Substrate, hohe Chemoselektivität, gute Ausbeuten und Wasser als einziges stöchiometrisches Begleitprodukt sind einige der Hauptvorteile dieser Methode.

    30. Solarzellen

      Efficient Dye-Sensitized Solar Cells Based on Hydroquinone/Benzoquinone as a Bioinspired Redox Couple (pages 10034–10037)

      Dr. Ming Cheng, Prof. Xichuan Yang, Dr. Fuguo Zhang, Dr. Jianghua Zhao and Prof. Licheng Sun

      Article first published online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205529

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      Ein Hybridelektrolyt mit Tetramethylammonium (TMA) und dem Redoxpaar Hydrochinon/Benzochinon ist durchsichtiger als die üblichen I/I3-Elektrolyte und absorbiert kaum im sichtbaren Spektralbereich. Farbstoffsolarzellen mit diesem Hybridelektrolyt erzielen höhere Wirkungsgrade bei der Umwandlung von Licht in Elektrizität. FTO=Fluordotiertes Zinnoxid.

    31. Silicate

      Aqueous Alkali-Metal Silicate Anions Containing Fully Condensed Four-Coordinate Sites (pages 10038–10041)

      Dr. Christopher T. G. Knight, Dr. Raymond J. Balec and Prof. Stephen D. Kinrade

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205606

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      Auffallende Abwesenheit: 29Si-NMR-Studien belegen, dass hoch kondensierte, vierfach koordiniertes Silicium enthaltende Anionen in konzentrierten Alkalimetallsilicatlösungen vorkommen, liefern aber keine Hinweise auf die Existenz von speziellen Zeolith-Bausteinen. Die Ergebnisse sprechen dafür, dass die Silicatpolymerisation einfach durch stufenweise Kondensation von Monosilicat-Tetraedern erfolgt.

    32. C-H-Aktivierung

      Rhodium-Catalyzed Direct C[BOND]H Amination of Benzamides with Aryl Azides: A Synthetic Route to Diarylamines (pages 10042–10046)

      Jaeyune Ryu, Kwangmin Shin, Sae Hume Park, Ji Young Kim and Prof. Dr. Sukbok Chang

      Article first published online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205723

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      All inclusive: In der Titelreaktion von Benzamiden und Ketoximen dienen Arylazide als Quelle für die Amineinheit. Der intermolekulare Prozess verfügt über eine große Substratbreite bei ausgezeichneter Verträglichkeit mit funktionellen Gruppen, liefert die Diarylamine in hohen Ausbeuten, erfordert keine zusätzlichen Oxidationsmittel und setzt N2 als einziges weiteres Produkt frei.

    33. Kreuzkupplungen

      Nickel-Catalyzed Kumada Reaction of Tosylalkanes with Grignard Reagents to Produce Alkenes and Modified Arylketones (pages 10047–10051)

      Ji-Cheng Wu, Lu-Bing Gong, Dr. Yuanzhi Xia, Ren-Jie Song, Ye-Xiang Xie and Prof. Dr. Jin-Heng Li

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205969

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      Neuer Zugang zu Alkenen: Die Kumada-Kreuzkupplung von Grignard-Reagentien mit Tosylalkanen bietet einen neuen, selektiven Zugang zu Alkenen ausgehend von Alkyl-Elektrophilen (siehe Schema).

    34. Enzymkatalyse

      Oxidation von Aldehyden mit Alkoholdehydrogenasen (pages 10052–10055)

      Dr. Paul Könst, Dr. Hedda Merkens, Dr. Selin Kara, Svenja Kochius, Dr. Andreas Vogel, Dr. Ralf Zuhse, Dr. Dirk Holtmann, Prof. Dr. Isabel W. C. E. Arends and Dr. Frank Hollmann

      Article first published online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203219

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      Neuigkeiten von alten Bekannten: Alkoholdehydrogenasen (ADHs) sind etablierte Redoxbiokatalysatoren, die noch für Überraschungen gut sind. Sie können auch für die Oxidation von Aldehyden verwendet werden, was anhand der oxidativen dynamischen Racematspaltung von Profenaldehyden demonstriert wird. In Gegenwart eines effizienten Cofaktor-Regenerationssystems werden Aldehyde mit hoher Selektivität oxidiert.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Oxidation von Aldehyden mit Alkoholdehydrogenasen

      Vol. 124, Issue 48, 12094, Article first published online: 21 NOV 2012

    35. Schwache Wechselwirkungen

      Diskrete und ausgedehnte Supersandwich-Strukturen auf der Basis schwacher Wechselwirkungen zwischen Phosphor und Quecksilber (pages 10056–10059)

      Martin Fleischmann, Claudia Heindl, Michael Seidl, Dr. Gábor Balázs, Dr. Alexander V. Virovets, Dr. Eugenia V. Peresypkina, Mitsukimi Tsunoda, Dr. François P. Gabbaï and Prof. Dr. Manfred Scheer

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204686

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      ABABAB… oder …-ABA-ABA-…: Addukte mit polymeren (links) oder diskreten Supersandwich-Strukturen (rechts) entstehen aus Lösungen des dreikernigen Quecksilberkomplexes [(o-C6F4Hg)3] (A) mit dem Tripeldecker-Komplex [(CpMo)2(μ-η66-P6)] (B) im festen Zustand. Diese Anordnungen beruhen auf P⋅⋅⋅Hg-Wechselwirkungen zwischen gegenüberliegenden Atomen der P6-Einheiten und den Hg3-Einheiten (siehe Bild; P violett, Hg gelb, C grau, Hg orange, Mo rot, F grün).

    36. Lanthanoid-Anisotropie

      Unterscheidung von hoch anisotropem TbIII und DyIII mit 57Fe-Mößbauer-Spektroskopie (pages 10060–10063)

      Dr. Valeriu Mereacre

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204838

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      Die Anisotropie der Lanthanoide in drei Koordinationsverbindungen unterschiedlicher Topologie, die FeIII und LnIII (DyIII und TbIII) enthalten (siehe Diagramm; Clusterkerne), wurde mithilfe von 57Fe-Mößbauer-Spektroskopie untersucht. In der gleichen Kristallfeldumgebung zeigen Dy- und Tb-Ionen unterschiedliche Grade an Anisotropie, die qualitativ mit einer indirekten Methode ermittelt werden können.

    37. Dimetallorganyle

      InCl3-katalysierte Synthese von 1,2-dimetallierten Verbindungen durch direkte Insertion von Aluminium- oder Zinkpulver (pages 10064–10068)

      Tobias D. Blümke, Thomas Klatt, Prof. Dr. Konrad Koszinowski and Prof. Dr. Paul Knochel

      Article first published online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205169

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      Was Zink kann, kann Aluminium erst recht: Eine katalytische Menge InCl3 ermöglicht die Herstellung von 1,2-dimetallierten Verbindungen durch Insertion von Aluminium oder Zink in aromatische 1,2-Dibromide oder 1,2-Bromtriflate (siehe Schema). Die 1,2-Dimetallorganyle können in Cu- or Pd-katalysierten Acylierungen, Allylierungen und Kreuzkupplungen eingesetzt werden.

    38. Diborene

      Selektive Herstellung Basen-stabilisierter Diborene und deren η2-Side-on-Koordination an Silber(I) (pages 10069–10073)

      Dipl.-Chem. Philipp Bissinger, Prof. Dr. Holger Braunschweig, Dipl.-Chem. Alexander Damme, Dr. Thomas Kupfer and Dr. Alfredo Vargas

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204449

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      Ein vereinfachter Zugang zu mit N-heterocyclischen Carbenen stabilisierten Diborenen durch reduktive Kupplung geeigneter Monoborane (Beispiel siehe Schema; Dur=2,3,5,6-Tetramethylphenyl) wurde realisiert. Die Gegenwart von B-B-Mehrfachbindungssystemen in den dunkelroten Diborenen wurde experimentell und theoretisch belegt. Die Umsetzung mit AgCl lieferte eine AgI-Spezies mit einem Diborenliganden in einem Olefin-artigen η2-Koordinationsmodus.

    39. Photosystem II

      Zwei ineinander umwandelbare Strukturen erklären die spektroskopischen Eigenschaften des Wasser oxidierenden Enzyms des Photosystems II im S2-Zustand (pages 10074–10079)

      Dr. Dimitrios A. Pantazis, Dr. William Ames, Dr. Nicholas Cox, Prof. Dr. Wolfgang Lubitz and Prof. Dr. Frank Neese

      Article first published online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204705

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      Aus der Kristallstruktur des Photosystems II abgeleitete DFT-Modelle zeigen, dass der Sauerstoff produzierende Komplex im S2-Zustand in zwei Formen existiert, die energetisch ähnlich und ineinander umwandelbar sind. Damit wird eine seit langem offene Frage zur Spektroskopie dieses Zustands beantwortet: Eine Form ergibt das Multilinien-EPR-Signal bei g=2.0 (rechts im Bild; rot O, violett Mn, gelb Ca), die andere das g≥4.1-Signal (links).

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