Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 40

October 1, 2012

Volume 124, Issue 40

Pages 10083–10340

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigungen
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Highlights
    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
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      Titelbild: Epidithiol Formation by an Unprecedented Twin Carbon–Sulfur Lyase in the Gliotoxin Pathway (Angew. Chem. 40/2012) (page 10083)

      Daniel H. Scharf, Pranatchareeya Chankhamjon, Dr. Kirstin Scherlach, Dr. Thorsten Heinekamp, Dr. Martin Roth, Prof. Dr. Axel A. Brakhage and Prof. Dr. Christian Hertweck

      Article first published online: 13 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206982

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      Der pathogene Pilz Aspergillus fumigatus produziert das berüchtigte Toxin Gliotoxin. In der Zuschrift auf S. 10211 ff. klären C. Hertweck et al. einen Schlüsselschritt in der Biosynthese der transannularen Disulfidbrücke auf, die für die schädigende Wirkung von Gliotoxin verantwortlich ist. Ein einzelnes Enzym, GliI, ist in der Lage, zwei C-S-Bindungen eines Bis(cysteinyl)-Addukts gleichzeitig zu spalten, wobei ein Dithiol, Ammoniak und Pyruvat entstehen. Elektronenmikroskopische Aufnahme: J. Schmaler-Ripcke, Jena.

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      Innentitelbild: Hysteretic Three-Step Spin Crossover in a Thermo- and Photochromic 3D Pillared Hofmann-type Metal–Organic Framework (Angew. Chem. 40/2012) (page 10084)

      Dr. Natasha F. Sciortino, Dr. Katrin R. Scherl-Gruenwald, Dr. Guillaume Chastanet, Dr. Gregory J. Halder, Dr. Karena W. Chapman, Prof. Jean-François Létard and Prof. Cameron J. Kepert

      Article first published online: 23 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207301

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      Multistabile molekulare Materialien bieten vielversprechende Perspektiven für die Erforschung von Festkörperphänomenen und Anwendungen in molekularen Funktionseinheiten. In der Zuschrift auf S. 10301 ff. stellen C. J. Kepert et al. eine Metall-organische Gerüststruktur mit einem einzigartigen dreistufigen Spin-Crossover vor. Der Übergang erstreckt sich über vier Spinzustände und zwei Temperaturbereiche, in denen das Material formal tristabil ist, d. h., drei der vier Zustände sind innerhalb jedes dieser Bereiche stabil und könnten thermisch individuell angesteuert werden. Graphik: Karl Mutimer.

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      Innenrücktitelbild: Kann gehinderter intramolekularer Schwingungsenergietransfer nichtergodisches Verhalten mittelgroßer Ionenpaare bewirken? (Angew. Chem. 40/2012) (page 10341)

      Dr. Christopher J. Shaffer, Dr. Ágnes Révész, Dr. Detlef Schröder, Ing. Lukáš Severa, Dr. Filip Teplý, Dr. Emilie-Laure Zins, Mgr. Lucie Jašíková and Dr. Jana Roithová

      Article first published online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207222

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      Zu viel Wärme in nichtkovalenten Komplexen führt zu nichtergodischem Verhalten in Ionenpaaren aus Stickstoff-haltigen Kationen und Triflat-Gegenionen. In der Zuschrift auf S. 10196 ff. zeigen D. Schröder et al. mittels IR-Spektroskopie an masseselektierten Ionen, dass der Effekt durch eine unvollständige intramolekulare Schwingungsenergieverteilung verursacht wird, die zu einem lokalen “Überhitzen” der Triflat-Gegenionen führt. PS: Finden Sie die versteckte Widmung im Bild! Die Auflösung gibt es auf der Homepage des ChemViews Magazine (http://www.chemviews.org).

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      Rücktitelbild: The Impact of Ligand Reorganization on Cerium(III) Oxidation Chemistry (Angew. Chem. 40/2012) (page 10342)

      Jerome R. Robinson, Dr. Patrick J. Carroll, Prof. Patrick J. Walsh and Prof. Eric J. Schelter

      Article first published online: 13 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206981

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      Die Steuerung der Liganden-Reorganisation ist eine neue Strategie in der Redoxchemie von Cer(III) und ermöglicht die Vorhersage von Reaktionsprodukten. In der Zuschrift auf S. 10306 ff. berichten P. J. Walsh, E. J. Schelter et al. über Alkalimetall/Cer-Dimetallkomplexe mit modulierter Reorganisation der Liganden. Das Bild illustriert – unter dem wachsamen Auge der Göttin – den Elektronentransfer zwischen zwei Komplexen in der Umgebung des Planetoiden Ceres.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 10098)

      Article first published online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206868

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. der 125. Jahrgang steht vor der Tür. Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  4. Berichtigungen

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      Berichtigung: Enantioselective Synthesis of Tertiary α-Hydroxy Phosphonates Catalyzed by Carbohydrate/Cinchona Alkaloid Thiourea Organocatalysts (page 10100)

      Shasha Kong, Weidong Fan, Guiping Wu and Prof. Dr. Zhiwei Miao

      Article first published online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206661

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      Berichtigung: Asymmetrische dipolare Kopplungen aus Festkörper-NMR-Messungen geben Einblick in die Bewegung von Seitenketten in Proteinen (page 10101)

      Dr. Paul Schanda, Matthias Huber, Dr. Jérôme Boisbouvier, Prof. Dr. Beat H. Meier and Prof. Dr. Matthias Ernst

      Article first published online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206663

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  5. News

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    1. Atsuhiro Osuka (pages 10110–10111)

      Article first published online: 25 MAY 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203104

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      „Wenn ich kein Wissenschaftler wäre, wäre ich Maler. Der wichtigste wissenschaftliche Fortschritt der letzten 100 Jahre war das Haber-Bosch-Verfahren …“ Dies und mehr von und über Atsuhiro Osuka finden Sie auf Seite 10110.

  7. Nachrichten

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    10. Kurzaufsatz
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    1. Radikalenzyme

      Wasserstoffbrücken führen das kurzlebige 5′-Desoxyadenosylradikal zum Tatort (pages 10114–10116)

      Prof. Dr. Wolfgang Buckel, Dr. Peter Friedrich and Prof. Dr. Bernard T. Golding

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205299

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      Geführte Wanderung: Eine neue Arbeit zeigt, wie das 5′-Desoxyadenosylradikal (siehe Struktur) durch Homolyse der Co-C-σ-Bindung des ans Enzym gebundenen Coenzyms B12 erzeugt wird und wie es durch Pseudorotation der Ribose und Wasserstoffbrücken zum Substrat geführt wird.

    2. Bormaterialien

      Erzwungene Planarität: eine Strategie für stabile, borhaltige π-konjugierte Materialien (pages 10117–10119)

      Juan F. Araneda, Dr. Benedikt Neue and Prof. Dr. Warren E. Piers

      Article first published online: 29 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205265

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      Planierungsarbeiten: Mithilfe einer neuen Strategie lassen sich die B-C-Bindungen in borhaltigen π-konjugierten Materialien stabilisieren. Der Einschluss des Bors in eine starre, planarisierte Umgebung (siehe Schema) liefert, wie Yamaguchi et al. zeigten, luft- und feuchtigkeitsstabile Organoborane, in denen eine vollständige Konjugation des p-Orbitals des Bors mit dem organischen π-Gerüst besteht.

  9. Kurzaufsatz

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    10. Kurzaufsatz
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    1. Asymmetrische Katalyse

      Silylketenimine – vielseitige Nucleophile für die katalytische asymmetrische Synthese (pages 10120–10132)

      Prof. Dr. Scott E. Denmark and Dr. Tyler W. Wilson

      Article first published online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202139

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      Vielfältig verwendbar: Dieser Kurzaufsatz fasst die Entwicklung von Silylketeniminen und ihre derzeitigen Anwendungen in katalytischen enantioselektiven Reaktionen zusammen. Die einzigartige Struktur von Keteniminen ermöglicht verschiedenste Reaktionsmuster und bietet Lösungen für aktuelle Probleme beim enantioselektiven Aufbau von quartären Kohlenstoffstereozentren und Kreuz-Benzoinaddukten (siehe Schema; Pg=Schutzgruppe).

  10. Aufsatz

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    10. Kurzaufsatz
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Batterien

      Lithiumbatterien und elektrische Doppelschichtkondensatoren: aktuelle Herausforderungen (pages 10134–10166)

      Prof. Nam-Soon Choi, Dr. Zonghai Chen, Dr. Stefan A. Freunberger, Dr. Xiulei Ji, Prof. Yang-Kook Sun, Prof. Khalil Amine, Prof. Gleb Yushin, Prof. Linda F. Nazar, Prof. Jaephil Cho and Prof. Peter G. Bruce

      Article first published online: 10 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201429

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      Moderne Energiespeicher wie Lithiumbatterien und elektrische Doppelschichtkondensatoren sind ein zentrales Gebiet der wissenschaftlichen Grundlagenforschung. Es gilt, neue Materialien und elektrochemische Reaktionen zu entdecken und ein besseres Verständnis der Prozesse zu erlangen, auf denen die Funktion dieser Energiespeichereinheiten beruht. Zwei brandaktuelle Entwicklungen sind die Li-Luft- (siehe Bild) und Li-Schwefel-Batterie.

  11. Zuschriften

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Elektronentransfer

      Photoinduzierter reduktiver Elektronentransfer in LNA:DNA-Hybriden: Kompromiss aus Konformation und Basenstapelung (pages 10168–10172)

      Dipl.-Chem. Ulrike Wenge, Prof. Jesper Wengel and Prof. Hans-Achim Wagenknecht

      Article first published online: 3 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204901

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      Fixieren, aber nicht zu stark: LNA-Einheiten („locked“ oder verbrückte Nucleinsäuren) in LNA:DNA-Hybriden üben einerseits einen klar negativen Effekt auf den Elektronentransfer (ET) aus, zwingen aber andererseits die Nucleinsäurestruktur in den A-Typ, der eine bessere Basenstapelung im Vergleich zum normalen B-Typ ermöglicht und dadurch den ET positiv beeinflusst. Dies ist ein wichtiges Resultat für das Design von Nucleinsäuren für die molekulare Elektronik.

    2. Heterodimetallkomplexe

      Reversible Insertion von Platin in Münzmetall-Halogen-Bindungen (pages 10173–10176)

      Jürgen Bauer, Prof. Dr. Holger Braunschweig, Alexander Damme and Dr. Krzysztof Radacki

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205438

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      M & M: Durch die reversible Insertion eines Platinkomplexes in Münzmetall-Halogen-Bindungen wurde eine Reihe von allein aus Metallen bestehenden Lewis-Paaren erhalten, die also nicht durch zusätzliche Brücken stabilisiert sind. In den Lewis-Paaren koordiniert das Lewis-basische Platin(0)-Fragment an kationische Kupfer-, Silber- und Gold-Lewis-Säuren (siehe Schema; M=Cu, Ag, Au; Cy=Cyclohexyl).

    3. Borheterocyclen

      Metall-vermittelte Synthese von 1,4-Di-tert-butyl-1,4-azaborin (pages 10177–10180)

      Prof. Dr. Holger Braunschweig, Alexander Damme, Dr. J. Oscar C. Jimenez-Halla, Bernd Pfaffinger, Dr. Krzysztof Radacki and Dr. Justin Wolf

      Article first published online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205795

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      Klavierstück im 1,4-Takt: Während 1,2-Azaborine schon lange bekannt sind, weiß man noch wenig über ihre 1,3- und 1,4-Gegenstücke. Jetzt gelang die einfache, kontrollierte Synthese von 1,4-Di-tert-butyl-1,4-azaborin ausgehend von Acetylen und Di-tert-butyliminoboran über eine Metall-vermittelte formale [2+2+2]-Cycloaddition. Ein η4-1,2-Azaboret-Klavierhockerkomplex wurde als Reaktionsintermediat identifiziert.

    4. Energetische Materialien

      2,4,6-Trinitrotoluol ist ein unempfindlicher, energiereicher Brennstoff und Binder für schmelzgießbare Täuschkörperformulierungen (pages 10181–10184)

      Dr. Ernst-Christian Koch, Volker Weiser and Evelin Roth

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204808

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      Täuschungsmanöver: Schmelzgießbare pyrotechnische Mischungen auf der Basis von 2,4,6-Trinitrotoluol (TNT)/KClO4 (Flamme siehe Bild) zeigen als spektral angepasste Täuschkörperformulierungen eine deutlich bessere Leistung und deutlich geringere Empfindlichkeit als herkömmliche Infrarotscheinziele auf der Basis von pyrotechnischen Sätzen oder zweibasigen Treibladungspulvern.

    5. Heterogene Katalyse

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      Lokale katalytische Zündung der CO-Oxidation auf individuellen niedrig-indizierten Pt- und Pd-Oberflächen: kombinierte PEEM-, MS- und DFT-Untersuchungen (pages 10185–10189)

      Diana Vogel, Dr. Christian Spiel, Prof. Dr. Yuri Suchorski, Adriana Trinchero, Prof. Dr. Robert Schlögl, Prof. Dr. Henrik Grönbeck and Prof. Dr. Günther Rupprechter

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204031

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      Die lokale Kinetik der CO-Oxidation auf einzelnen Körnern polykristalliner Proben wurde mit Photoemissionselektronenmikroskopie und DFT-Rechnungen untersucht. Es wird gezeigt, dass die katalytische Zündung auf Pd(hkl)-Domänen leichter erfolgt als auf den entsprechenden Pt(hkl)-Domänen. Die isotherme Bestimmung kinetischer Übergänge, wie üblicherweise in der Oberflächenwissenschaft durchgeführt, ist völlig konsistent mit der isobaren Verfolgung der Reaktivität in der technischen Katalyse.

    6. Molekulare Nanoschalter

      Der Carboxylat-Twist – Aufklärung hysteretischer Bistabilität eines High-Spin-Dieisen(II)-Komplexes mithilfe von Mößbauer-Spektroskopie (pages 10190–10195)

      Boris Burger, Dr. Serhiy Demeshko, Dr. Eckhard Bill, Dr. Sebastian Dechert and Prof. Dr. Franc Meyer

      Article first published online: 10 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202759

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      In der Zange eines präorganisierten Dieisen(II)-Gerüsts zeigt ein Carboxylatligand temperaturabhängiges dynamisches Verhalten („Carboxylat-Twist“; siehe Schema). Die Kippbewegung bedingt eine Fluktuation des elektrischen Feldgradienten und somit gemittelte Mößbauer-Resonanzen bei höherer Temperatur. Der Prozess führt, ohne Beteiligung von Spin-Crossover oder Valenztautomerie, zu magnetischer und spektroskopischer Hysterese.

    7. Ionenpaare

      Kann gehinderter intramolekularer Schwingungsenergietransfer nichtergodisches Verhalten mittelgroßer Ionenpaare bewirken? (pages 10196–10199)

      Dr. Christopher J. Shaffer, Dr. Ágnes Révész, Dr. Detlef Schröder, Ing. Lukáš Severa, Dr. Filip Teplý, Dr. Emilie-Laure Zins, Mgr. Lucie Jašíková and Dr. Jana Roithová

      Article first published online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203441

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      Kommunikationsproblem: Infrarot-Spektren masseselektierter Ionenpaare in der Gasphase deuten darauf hin, dass die intramolekulare Umverteilung von Schwingungsenergie in einigen dieser nichtkovalenten Spezies (insbesondere in solchen mit Triflaten) nachhaltig gestört ist. Die Hinderung des Energieflusses bewirkt ein nichtergodisches Verhalten innerhalb einer Zeitspanne, die für die Bildung neuer chemischer Bindungen ausreicht.

    8. Wirkstoffentwicklung

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      Entwicklung eines Peptids zur selektiven Aktivierung von Proteinphosphatase-1 in lebenden Zellen (pages 10200–10206)

      Dr. Jayanta Chatterjee, Prof. Monique Beullens, Dr. Rasa Sukackaite, Junbin Qian, Dr. Bart Lesage, Dr. Darren J. Hart, Prof. Mathieu Bollen and Dr. Maja Köhn

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204308

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      Das erste zellpenetrierende Peptid, das die Proteinphosphatase-1 (PP1) in lebenden Zellen aktiviert, wurde entwickelt. Aktivierte PP1 dephosphoryliert ihre Substrate schnell und wirkt so der Aktivität der entsprechenden Kinasen entgegen. Die Aktivierung von PP1 bietet somit eine neue Strategie zur Inhibierung der Ser/Thr-Kinase-Aktivität bei pathologisch erhöhter Signaltransduktion.

    9. Künstliche Membranen

      Dynamisches Oberflächen-Imprinting: hochaffine Peptid-Bindungsstellen durch induzierte Organisation von synthetischen Membranrezeptoren (pages 10207–10210)

      Dr. Benjamin Gruber, M. Sc. Stefan Balk, Dr. Stefan Stadlbauer and Prof. Dr. Burkhard König

      Article first published online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205701

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      Dynamische Rezeptor-Ligand-Interaktionen an biologischen Membranen spielen eine Schlüsselrolle bei der Kommunikation von Zellen. Synthetische Membranen mit künstlichen Rezeptoren wurden entwickelt, die sich in Gegenwart von externen Liganden dynamisch organisieren und ein spezifisches Signal erzeugen (siehe Bild).

    10. Schwefelhaltige Naturstoffe

      Epidithiol Formation by an Unprecedented Twin Carbon–Sulfur Lyase in the Gliotoxin Pathway (pages 10211–10215)

      Daniel H. Scharf, Pranatchareeya Chankhamjon, Dr. Kirstin Scherlach, Dr. Thorsten Heinekamp, Dr. Martin Roth, Prof. Dr. Axel A. Brakhage and Prof. Dr. Christian Hertweck

      Article first published online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205041

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      Zwei auf einmal: Die Aufklärung des Schlüsselschritts in der Biosynthese von Gliotoxin, dem berüchtigten Virulenzfaktor des Humanpathogens Aspergillus fumigatus, gibt Einblicke in die Bildung eines Epidithiols. Die Isolierung eines Bis(cystein)-S-Konjugats aus einer ΔgliI-Mutante und In-vitro-Studien belegen, dass GliI zwei C-S-Bindungen auf einmal spaltet, wodurch Ammoniak und Pyruvat freigesetzt werden.

    11. Asymmetrische Synthese

      Highly Enantio- and Diastereoselective Reactions of γ-Substituted Butenolides Through Direct Vinylogous Conjugate Additions (pages 10216–10220)

      Wen Zhang, Davin Tan, Richmond Lee, Guanghu Tong, Wenchao Chen, Baojian Qi, Prof. Dr. Kuo-Wei Huang, Prof. Dr. Choon-Hong Tan and Prof. Dr. Zhiyong Jiang

      Article first published online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205872

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      Die Stärke der Schwachen: Ein von L-tert-Leucin abgeleiteter Amin-Thioharnstoff-Katalysator (siehe Schema, grüner Kasten) vermittelt die asymmetrische vinyloge konjugierte Addition zwischen γ-Aryl- und -Alkyl-substituierten Butenoliden und den gezeigten Butenamiden und Enoaten. Rechnungen belegen, dass die bevorzugte Stereochemie eine Folge der schwachen nichtbindenden Wechselwirkungen ist, die den Übergangszustand stabilisieren.

    12. Siliciumchemie

      The Elusive Silyliumylidene [ClSi:]+ and Silathionium [ClSi[DOUBLE BOND]S]+ Cations Stabilized by Bis(Iminophosphorane) Chelate Ligand (pages 10221–10224)

      Dr. Yun Xiong, Dr. Shenglai Yao, Prof. Dr. Shigeyoshi Inoue, Dr. Elisabeth Irran and Prof. Dr. Matthias Driess

      Article first published online: 10 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205840

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      Donor-Akzeptor-Trümpfe: Das Chlorsilyliumyliden-Salz 2 mit dreifach koordiniertem Silicium(II)-Atom ist über einen Ligandenaustausch zwischen NHC[BOND]SiCl2 und dem elektronenreichen Bis(ylid)-Liganden 1 zugänglich. Das Kation in 2 repräsentiert eine donorstabilisierte Form des [ClSi:]-Kations und konnte vollständig charakterisiert werden, einschließlich Röntgenstrukturanalyse. Oxidation von 2 mit elementarem Schwefel ergibt 3 als einziges Produkt.

    13. Liganden-Design

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      Using Ligand-Mapping Simulations to Design a Ligand Selectively Targeting a Cryptic Surface Pocket of Polo-Like Kinase 1 (pages 10225–10228)

      Yaw Sing Tan, Dr. Paweł Śledź, Dr. Steffen Lang, Christopher J. Stubbs, Dr. David R. Spring, Prof. Chris Abell and Dr. Robert B. Best

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205676

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      Ein Verfahren mit expliziter Ligandenkartierung war geeignet, um eine unerkannt gebliebene hydrophobe Tasche in der Polo-like Kinase 1 (Plk1) zu entdecken. Ein neuartiger Ligandenbindungsmodus konnte vorhergesagt und für den Entwurf eines neuen Liganden mit hoher Affinität für Plk1 genutzt werden. Eine Röntgenstrukturanalyse bestätigt eine spezifische Bindung des Liganden in der vorgesehenen Tasche.

    14. Kristall-Engineering

      Crystal Engineering of a Microporous, Catalytically Active fcu Topology MOF Using a Custom-Designed Metalloporphyrin Linker (pages 10229–10232)

      Le Meng, Qigan Cheng, Chungsik Kim, Wen-Yang Gao, Lukasz Wojtas, Yu-Sheng Chen, Prof. Michael J. Zaworotko, Prof. X. Peter Zhang and Prof. Shengqian Ma

      Article first published online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205603

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      Das 12-fach verknüpfte Metall-organische Gerüst (MOF) MMPF-3 wurde ausgehend von einem Cobalt(II)-Porphyrin erzeugt und enthält dieselben polyedrischen supramolekularen Bausteine wie das prototypische fcu-MOF-1. Die Nanohohlräume von MMPF-3 verfügen jeweils über achtzehn katalytisch aktive Cobaltzentren, und die hohe Dichte von ca. fünf Cobaltzentren pro nm3 sorgt dafür, dass MMPF-3 anderen MOFs in der katalytischen Epoxidierung von trans-Stilben überlegen ist.

    15. Benzolhexafluorid

      The Synthesis of η-1,2,3,4,5,6-Hexafluorocyclohexane (Benzene Hexafluoride) from Benzene (pages 10233–10235)

      Alastair J. Durie, Prof. Alexandra M. Z. Slawin, Dr. Tomas Lebl and Prof. David O'Hagan

      Article first published online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205577

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      Berühmte Vorfahren: In ihren Synthesen von Hexachlor- bzw. Hexabromcyclohexan im frühen 19. Jahrhundert waren Faraday und Mitscherlich von Benzol ausgegangen. Ebenfalls ausgehend von Benzol wurde nun das η-1,2,3,4,5,6-Hexafluorcyclohexan (Benzolhexafluorid; siehe Röntgenstruktur eines Dimers im Kristall) in fünf Stufen synthetisiert.

    16. Tumortherapeutika

      A Liposomal System Capable of Generating CO2 Bubbles to Induce Transient Cavitation, Lysosomal Rupturing, and Cell Necrosis (pages 10236–10240)

      Min-Fan Chung, Ko-Jie Chen, Hsiang-Fa Liang, Zi-Xian Liao, Wei-Tso Chia, Prof. Younan Xia and Prof. Hsing-Wen Sung

      Article first published online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205482

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      Blasen, die Membranen brechen: Nach Endozytose und intrazellulärer Überführung in Lysosome können Ammoniumbicarbonat enthaltende Liposome thermisch induziert CO2-Blasen freisetzen (siehe Schema), die schnell wachsen und in sich zusammenstürzen. Dieser Prozess, bei dem vorübergehend Hohlräume erzeugt werden, kann die Lysosomenmembran schädigen, was zur Freisetzung lysosomaler Proteasen und somit zur Zellnekrose führt.

    17. Templatsynthesen

      Using Host–Guest Complexation to Fold a Flexible Linear Organic String: Kinetically Controlled Syntheses of [3]Catenanes and a Five-Membered Molecular Necklace (pages 10241–10245)

      Chia-Fong Chang, Chun-Ju Chuang, Prof. Chien-Chen Lai, Yi-Hung Liu, Prof. Shie-Ming Peng and Prof. Sheng-Hsien Chiu

      Article first published online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205498

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      Ringe und Ketten: Drei [3]Catenane und eine fünfteilige Perlenkette ([5]MN) mit bis zu 60- bzw. 92-gliedrigen Ringen als zentralen Einheiten wurden synthetisiert. Die Synthese ging von den entsprechenden Komplexen aus, in denen die eingefädelten flexiblen linearen Gäste in ungefähr rechten Winkeln gebogen waren, um kinetisch kontrollierte Makrocyclisierungen zu erleichtern.

    18. Metall-organische Gerüste

      On Demand: The Singular rht Net, an Ideal Blueprint for the Construction of a Metal–Organic Framework (MOF) Platform (pages 10246–10250)

      Dr. Jarrod F. Eubank, Dr. Farid Nouar, Ryan Luebke, Dr. Amy J. Cairns, Dr. Lukasz Wojtas, Dr. Mohamed Alkordi, Dr. Till Bousquet, Matthew R. Hight, Dr. Juergen Eckert, Dr. Jan P. Embs, Dr. Peter A. Georgiev and Prof. Dr. Mohamed Eddaoudi

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201202

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      Dank ihres außergewöhnlichen Charakters ist die rht-MOF-Plattform, die auf dem einzigen Netz beruht, das 3- und 24-fach verknüpfte Knoten aufweist, ein ideales Ziel für die Kristallchemie. Die auf diese Weise mögliche Kontrolle deutet auf einen beispiellosen Weg zu isoretikulären funktionellen Materialien für bestimmte Anwendungen hin, wobei keine Durchdringung befürchtet werden muss.

    19. Angeregte Zustände

      Controllably Tuning Excited-State Energy in Ternary Hosts for Ultralow-Voltage-Driven Blue Electrophosphorescence (pages 10251–10255)

      Chunmiao Han, Zhensong Zhang, Dr. Hui Xu, Jing Li, Dr. Guohua Xie, Dr. Runfeng Chen, Prof. Yi Zhao and Prof. Wei Huang

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202702

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      Eine Serie von Wirtverbindungen mit Dibenzofurangerüst und unterschiedlicher Zahl an konjugierten Gruppen wurde synthetisiert. Durch gezieltes Abstimmen der optischen und elektrischen Eigenschaften der Derivate konnten Leuchtdioden erhalten werden, die bei niedrigen Betriebsspannungen hoch effizient blau elektrophosphoreszieren.

    20. Intelligente Materialien

      Patterned Superomniphobic–Superomniphilic Surfaces: Templates for Site-Selective Self-Assembly (pages 10256–10260)

      Sai P. R. Kobaku, Dr. Arun K. Kota, Dr. Duck Hyun Lee, Dr. Joseph M. Mabry and Prof. Anish Tuteja

      Article first published online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202823

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      Intelligente Oberflächen: Strukturierte superomniphobe und superomniphile Oberflächen wurden hergestellt. Die möglichen Anwendungen dieser Oberflächen sind vielfältig, z. B. für Mikroreaktoren zur Verbesserung des Wärmetransfers beim Kondensieren und Sieden von Flüssigkeiten mit niedriger Oberflächenspannung und zur Herstellung von maßgeschneiderten Polymerarrays und Mikropartikeln unterschiedlicher Größe und Form.

    21. Kernresonanzsonden

      Design of a 13C Magnetic Resonance Probe Using a Deuterated Methoxy Group as a Long-Lived Hyperpolarization Unit (pages 10261–10264)

      Tomohiro Doura, Ryunosuke Hata, Dr. Hiroshi Nonaka, Prof. Kazuhiro Ichikawa and Prof. Shinsuke Sando

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202885

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      Das Geheimnis eines langen Lebens: Die vollständig deuterierte 13C-markierte Methoxygruppe (13CD3O) wird als neue funktionelle Gruppe mit langlebiger Hyperpolarisierung für die Entwicklung einer empfindlichen 13C-Kernresonanzsonde beschrieben. Die entsprechende Methode wurde für den Nachweis von hypochloriger Säure genutzt.

    22. Imaging-Substanzen

      Near-Infrared Emitting Radioactive Gold Nanoparticles with Molecular Pharmacokinetics (pages 10265–10269)

      Chen Zhou, Dr. Guiyang Hao, Patrick Thomas, Dr. Jinbin Liu, Dr. Mengxiao Yu, Shasha Sun, Prof. Dr. Orhan K. Öz, Prof. Dr. Xiankai Sun and Prof. Dr. Jie Zheng

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203031

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      Eine molekulare Sonde: Glutathion-beschichtete Nahinfrarot-emittierende radioaktive Goldnanopartikel wurden synthetisiert, die das pharmakokinetische Verhalten niedermolekularer Kontrastmittel zeigen. Die Nanopartikel haben kurze Verteilungs- und lange Ausscheidungshalbwertszeiten und könnten damit in der Einzelphotonen-Emissionstomographie (SPECT) und in der Fluoreszenzbildgebung Anwendung finden (siehe Bild).

    23. Struktur-Aktivitäts-Beziehungen

      Effect of the Peptide Moiety of Lipid II on Bacterial Transglycosylase (pages 10270–10273)

      Hao-Wei Shih, Yi-Fan Chang, Wei-Jing Li, Fan-Chun Meng, Chia-Ying Huang, Dr. Che Ma, Dr. Ting-Jen R. Cheng, Prof. Dr. Chi-Huey Wong and Dr. Wei-Chieh Cheng

      Article first published online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204038

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      Gegen die Wand: Lipid-II-Analoga mit modifizierten Peptideinheiten wurden als Substrate der bakteriellen Transglycosylase getestet. D-Lactat und L-Alanin an den ersten beiden Positionen (siehe Schema), und insbesondere deren Methylgruppen, sind essenziell für die Substratbindung. Dieses Ergebnis ist bedeutsam für die Entwicklung von Antibiotika als Hemmer der Zellwand-Biosynthese.

    24. Asymmetrische Katalyse

      Homochiral Crystallization of Metal–Organic Silver Frameworks: Asymmetric [3+2] Cycloaddition of an Azomethine Ylide (pages 10274–10278)

      Xu Jing, Dr. Cheng He, Dapeng Dong, Linlin Yang and Prof. Chunying Duan

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204530

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      Enantiomere Silber-basierte MOFs wurden durch homochirale Kristallisation von Cinchonin- und Cinchonidin-Enantiomeren als chirale Addukte mit Silber erhalten. Diese Metall-organischen Gerüste (MOFs) zeigen exzellente katalytische Aktivitäten in asymmetrischen [3+2]-Cycloadditionen (siehe Schema) und ergeben Produkte mit hoher Enantioselektivität.

    25. Protein-Engineering

      Unnatural Amino Acid Mutagenesis of Fluorescent Proteins (pages 10279–10282)

      Dr. Feng Wang, Dr. Wei Niu, Prof. Jiantao Guo and Prof. Peter G. Schultz

      Article first published online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204668

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      Tyrosin 66 eines grünfluoreszierenden Proteins (GFP) wurde durch nichtnatürliche Aminosäuren, die Boronat-, Azid-, Nitro- und Ketogruppen tragen, ersetzt. Allgemein ist equation image dieser GFP-Mutanten verglichen mit equation image von GFP blauverschoben, und die Fluoreszenzintensität der Boronat-Variante nimmt nach Oxidation zu (siehe Schema). Mit den Röntgenkristallstrukturen der Keto- und Boronat-GFP-Mutanten können ihre veränderten Fluoreszenzeigenschaften erklärt werden.

    26. Polymerisation in Gerüststrukturen

      Confined Polymerization in Porous Organic Frameworks with an Ultrahigh Surface Area (pages 10283–10287)

      Prof. Angiolina Comotti, Dr. Silvia Bracco, Martino Mauri, Sergio Mottadelli, Prof. Teng Ben, Prof. Shilun Qiu and Prof. Piero Sozzani

      Article first published online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205618

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      Verzahnte Nanokomposite entstehen durch Polymerisation von Acrylnitril im Inneren eines porösen Feststoffs mit sehr großer Oberfläche (>5000 m2 g−1). Das resultierende Material zeigt eine außergewöhnliche Grenzfläche mit einheitlicher Verzahnung von Strukturen am Größenlimit einzelner molekularer Einheiten. Die eingeschlossenen Polyacrylnitril-Ketten konnten in lichtabsorbierende polykonjugierte leiterförmige Polymere umgewandelt werden.

    27. Naturstoffe

      Potentially Biomimetic Total Synthesis and Relative Stereochemical Assignment of (±)-Gracilamine (pages 10288–10291)

      Songchuan Tian, Dr. Weiwei Zi and Prof. Dr. Dawei Ma

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205711

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      Gra„z“il: Die Totalsynthese von Gracilamin umfasst eine intramolekulare [3+2]-Cycloaddition zum Aufbau der beiden kondensierten fünfgliedrigen Ringe und eine Debenzylierungs-/Ringöffnungs-Reaktion, die zum Aldehyd-Intermediat führt (siehe Schema). Der Erfolg der Synthese ist ein Indiz für die Richtigkeit des vorgeschlagenen Biosynthesewegs.

    28. Polymere Heterokontakte

      A Facile Band Alignment of Polymeric Carbon Nitride Semiconductors to Construct Isotype Heterojunctions (pages 10292–10296)

      Jinshui Zhang, Mingwen Zhang, Dr. Rui-Qing Sun and Prof. Xinchen Wang

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205333

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      Kontaktaufnahme: Rein organische isotype Heterokontakte mit effizienterer Ladungstrennung und verlängerter Ladungsträgerlebensdauer werden beim Abgleich der Elektronenbänder polymerer Kohlenstoffnitrid-Halbleiter (CN und CNS, siehe Schema) erhalten. Die polymeren Heterostrukturen zeigen exzellente Eigenschaften in der heterogenen Photokatalyse, wie an einem Testsystem zur Wasserstofferzeugung demonstriert wird.

    29. Donor-Akzeptor-Systeme

      Isolable Phosphanylidene Phosphorane with a Sterically Accessible Two-Coordinate Phosphorus Atom (pages 10297–10300)

      Brian A. Surgenor, Prof. Michael Bühl, Prof. Alexandra M. Z. Slawin, Prof. J. Derek Woollins and Dr. Petr Kilian

      Article first published online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204998

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      Zugängliches “P”: Ein stabiles Phosphanylidenphosphoran mit sterisch nicht abgeschirmtem, zweifach koordiniertem Phosphor wird vorgestellt (siehe Struktur). Bei der Koordination an Pd0 offenbaren sich Phosphan-Donor- und Phosphiniden-Akzeptor-Eigenschaften (R3P[RIGHTWARDS ARROW]PR′) sowie eine Phosphiniden-artige Reaktivität.

    30. Multistabile MOFs

      Hysteretic Three-Step Spin Crossover in a Thermo- and Photochromic 3D Pillared Hofmann-type Metal–Organic Framework (pages 10301–10305)

      Dr. Natasha F. Sciortino, Dr. Katrin R. Scherl-Gruenwald, Dr. Guillaume Chastanet, Dr. Gregory J. Halder, Dr. Karena W. Chapman, Prof. Jean-François Létard and Prof. Cameron J. Kepert

      Article first published online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204387

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      Multistabilität wird bei einem Metall-organischen Gerüstmaterial beobachtet, das einen einzigartigen dreistufigen Spin-Crossover mit einer thermischen Hysterese von 20 K eingeht (siehe Bild). Der stufenweise Übergang ist mit einer dreistufigen Strukturänderung gekoppelt, die vier spezifische Strukturzustände definiert. Das Material zeigt außerdem einen reversiblen photoinduzierten Spin-Crossover.

    31. Seltenerdmetall-Redoxchemie

      The Impact of Ligand Reorganization on Cerium(III) Oxidation Chemistry (pages 10306–10310)

      Jerome R. Robinson, Dr. Patrick J. Carroll, Prof. Patrick J. Walsh and Prof. Eric J. Schelter

      Article first published online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203481

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      Umgebungseinflüsse: Die Bedeutung der Liganden-Reorganisation für die Redoxchemie von CeIII wurde anhand einer Reihe von Cer(III)-Alkalimetall-1,1′- Binolat-Komplexen untersucht. Elektrochemische Eigenschaften und chemische Reaktivität lassen sich durch die Wahl des Metalls M gezielt einstellen.

    32. Olefin-Reduktion

      Metal-free Catalytic Olefin Hydrogenation: Low-Temperature H2 Activation by Frustrated Lewis Pairs (pages 10311–10315)

      Lutz Greb, Dr. Pascual Oña-Burgos, Birgitta Schirmer, Prof. Dr. Stefan Grimme, Prof. Dr. Douglas W. Stephan and Dr. Jan Paradies

      Article first published online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204007

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      Schwache Nukleophile für starke Aktivierung: Die reversible Aktivierung von molekularem Wasserstoff wurde mit dem elektronenarmen Phosphan (C6F5)PPh2 in Kombination mit der Lewis-Säure B(C6F5)3 bei −80 °C erreicht. Die katalytische Hydrierung von Olefinen verläuft über eine Protonierung und den anschließenden Angriff eines Hydrids. Elektronenarme Phosphane und Diarylamine erwiesen sich als praktikable Lewis-Basen und ermöglichten Umsetzungen mit 10 bis 5 Mol-% Katalysator.

    33. Photochemie

      Synthesis of Fluorinated Tricyclic Scaffolds by Intramolecular [2+2] Photocycloaddition Reactions (pages 10316–10319)

      Dr. Diego A. Fort, Dr. Thomas J. Woltering, Dr. Matthias Nettekoven, Dr. Henner Knust and Prof. Dr. Thorsten Bach

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204080

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      Fabelhaftes Fluor: Die Synthese der fluorierten Produkte 1 und 2 mit einer [2+2]-Photocycloaddition gelang leicht nach Optimierung der Bestrahlungsbedingungen. Die elektronenarme Trifluorolefin-Einheit reagierte intramolekular zu den Produkten 1 (neun Beispiele, d.r.>95:5). Die Reaktion wurde auch untersucht nach Modifizierung von Position 2 der Seitenkette mit einem Fluoratom oder zwei Fluoratomen (z. B. für die Synthese von Produkt 2).

    34. Chemie der Gruppe-12-Elemente

      NHC-Stabilized Triorganozincates: Syntheses, Structures, and Transformation to Abnormal Carbene–Zinc Complexes (pages 10320–10323)

      Dr. Yuzhong Wang, Dr. Yaoming Xie, Mariham Y. Abraham, Robert J. Gilliard Jr., Dr. Pingrong Wei, Dr. Charles F. Campana, Prof. Dr. Henry F. Schaefer III, Prof. Dr. Paul von R. Schleyer and Prof. Dr. Gregory H. Robinson

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204712

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      Ein- bis dreikernige NHC-koordinierte (NHC=N-heterocyclisches Carben) Triorganozinkate wurden synthetisiert. Kettenförmiges NHC-Triorganozinkat (siehe Schema, links) wurde durch Reaktion mit MeOTf in einen Zinkring (rechts) mit abnormen Carbenliganden (aNHC) überführt. Die Verbindung schließt eine Lücke bei aNHC-Komplexen der Gruppe-12-Elemente.

    35. Elektrochemie

      Nitroxide Radicals as Highly Reactive Redox Mediators in Dye-Sensitized Solar Cells (pages 10324–10327)

      Dr. Fumiaki Kato, Akitomo Kikuchi, Takumi Okuyama, Prof. Kenichi Oyaizu and Prof. Hiroyuki Nishide

      Article first published online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205036

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      Ausgetauscht: Das 2-Azaadamantan-N-oxyl-Radikal (siehe Bild) erweist sich als stabiler und hochreaktiver Redoxmediator in Farbstoffsolarzellen-Elektrolyten. Das Radikal hat ein geeignetes Redoxpotential und zeigt signifikant hohe Diffusionsgeschwindigkeitskonstanten sowie heterogene Elektronentransfer- und Elektronenaustauschgeschwindigkeiten. Mit dem Elektrolyt werden exzellente photovoltaische Leistungen erzielt.

    36. Asymmetrische Hydrierung

      Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Pyridinium Salts (pages 10328–10331)

      Zhi-Shi Ye, Mu-Wang Chen, Qing-An Chen, Lei Shi, Ying Duan and Prof. Yong-Gui Zhou

      Article first published online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205187

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      Hoch effiziente iridiumkatalysierte asymmetrische Hydrierungen einfacher 2-substituierter Pyridiniumsalze ergeben chirale 2-substituierte Piperidine mit bis zu 93 % ee (siehe Schema). Entscheidendes Merkmal dieser Strategie ist die Aktivierung der Pyridine als Pyridiniumsalze, um eine Hemmung durch das Substrat zu verhindern und die Reaktivität zu erhöhen.

    37. Totalsynthese

      Chemical Synthesis of a Heparan Sulfate Glycopeptide: Syndecan-1 (pages 10332–10336)

      Dr. Bo Yang, Dr. Keisuke Yoshida, Dr. Zhaojun Yin, Hang Dai, Herbert Kavunja, Dr. Mohammad H. El-Dakdouki, Suttipun Sungsuwan, Steven B. Dulaney and Prof. Dr. Xuefei Huang

      Article first published online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205601

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      Erster im Ziel: Entscheidend bei der Synthese der hochkomplexen Titelverbindung (siehe Struktur) waren die verwendeten Schutzgruppen sowie die Sequenz für die Bildung der Glycosyl-Verknüpfungen und die Schutzgruppenabspaltung. Diese erste Synthese eines Heparansulfat-Glycopeptids öffnet einen Zugang für andere Mitglieder dieser Molekülklasse.

    38. Eisen-Nanokatalyse

      In Situ Generated Iron Oxide Nanocrystals as Efficient and Selective Catalysts for the Reduction of Nitroarenes using a Continuous Flow Method (pages 10337–10340)

      Dr. David Cantillo, Dr. Mostafa Baghbanzadeh and Prof. Dr. C. Oliver Kappe

      Article first published online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205792

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      Das beste beider Welten: Die Vorteile der homogenen und heterogenen Nanokatalyse werden in einem kontinuierlichen Flussverfahren kombiniert, bei dem hoch reaktive kolloidale Fe3O4-Nanokristalle in situ erzeugt werden, die lange genug in Lösung bleiben, um die effiziente und selektive Reduktion von Nitroarenen zu Anilinen zu vermitteln (siehe Schema). Nach Abschluss der Reaktion aggregieren die Nanopartikel, sodass sie mithilfe eines Magneten entfernt werden können.

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