Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 41

October 8, 2012

Volume 124, Issue 41

Pages 10343–10563

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Ergänzung
    5. Berichtigung
    6. News
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    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Zirconium-Metalloporphyrin PCN-222: Mesoporous Metal–Organic Frameworks with Ultrahigh Stability as Biomimetic Catalysts (Angew. Chem. 41/2012) (page 10343)

      Dawei Feng, Dr. Zhi-Yuan Gu, Dr. Jian-Rong Li, Dr. Hai-Long Jiang, Zhangwen Wei and Prof. Dr. Hong-Cai Zhou

      Version of Record online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206772

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      Säurebeständige und wasserstabile MOFs mit sehr weiten 1D-Kanälen zeigen biomimetische katalytische Aktivität. In ihrer Zuschrift auf S. 10453 ff. berichten H.-C. Zhou und Mitarbeiter über Synthese, Charakterisierung und Katalysestudien einer Reihe isostruktureller MOFs, die sie als PCN-222 bezeichnen. Die Kombination eines Zirconiumclusters mit einem Eisenporphyrinderivat führt zu PCN-222(Fe), das die Oxidation einiger Peroxidase-Substrate hoch effektiv katalysiert.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Genetic Incorporation of a Metal-Chelating Amino Acid as a Probe for Protein Electron Transfer (Angew. Chem. 41/2012) (page 10344)

      Xiaohong Liu, Jiasong Li, Jianshu Dong, Cheng Hu, Weimin Gong and Jiangyun Wang

      Version of Record online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206874

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      Elektronentransferreaktionen des Grün fluoreszierenden Proteins (GFP) aus Quallen können nach Einbau des Metallionen chelatisierenden Tyrosinderivats pyTyr leichter beobachtet werden. In ihrer Zuschrift auf S. 10407 ff. zeigen W. M. Gong, J. Y. Wang et al., dass der lichtinduzierte Elektronentransfer zwischen dem an pyTyr gebundenen CuII-Ion und dem GFP-Chromophor auf der Nanosekundenskala erfolgt und vom Abstand abhängig ist.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Intermolecular Oxidative Annulation of 2-Aminoanthracenes to Diazaacenes and Aza[7]helicenes (Angew. Chem. 41/2012) (page 10565)

      Kiyohiko Goto, Ryuichi Yamaguchi, Dr. Satoru Hiroto, Hiroshi Ueno, Prof. Dr. Tsuyoshi Kawai and Prof. Dr. Hiroshi Shinokubo

      Version of Record online: 24 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207155

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      Im 19. Jahrhundert synthetisierte F. F. Runge einen schwarzen Stoff durch Oxidation von Anilin, den W. H. Perkin “Anilinschwarz” nannte – heute ist es ein bekannter schwarzer Farbstoff. In der Zuschrift auf S. 10479 ff. diskutieren H. Shinokubo et al. einen neuen Aspekt dieser Reaktion aromatischer Amine, die selektive Bildung von Diazaacenen und Azahelicenen aus Aminoanthracen-Derivaten. Die Produktverteilung kann über die Reaktionsbedingungen gesteuert werden.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Observation of Subcellular Metabolite Gradients in Single Cells by Laser Ablation Electrospray Ionization Mass Spectrometry (Angew. Chem. 41/2012) (page 10566)

      Jessica A. Stolee, Dr. Bindesh Shrestha, Getachew Mengistu and Prof. Akos Vertes

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206834

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      Zellmikroschnitte und Laserablations-Elektrosprayionisations-Massenspektrometrie (LAESI-MS) ermöglichen in Kombination die Erstellung von Metabolitenprofilen für Zellkompartimente. A. Vertes und Mitarbeiter untersuchen in ihrer Zuschrift auf S. 10532 ff. aufgeschnittene Zellen in ihrer natürlichen Gewebsumgebung mit LAESI-MS und entdecken dabei große Metabolitengradienten zwischen Zellkern und Zellplasma. In großen Kompartimenten wie dem Zellkern wurden über 30 Metaboliten detektiert.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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      Ergänzung: Reaktionen frustrierter Lewis-Paare mit konjugierten Inonen – selektive Hydrierung der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung (page 10359)

      Dr. Bao-Hua Xu, Dr. Gerald Kehr, Dr. Roland Fröhlich, Birgit Wibbeling, Birgitta Schirmer, Prof. Dr. Stefan Grimme and Prof. Dr. Gerhard Erker

      Version of Record online: 1 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206415

      This article corrects:
  4. Berichtigung

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      Berichtigung: The Benzyne Aza-Claisen Reaction (page 10360)

      Alastair A. Cant, Guillaume H. V. Bertrand, Jaclyn L. Henderson, Lee Roberts and Michael F. Greaney

      Version of Record online: 1 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206624

      This article corrects:

      The Benzyne Aza-Claisen Reaction1

      Vol. 121, Issue 28, 5301–5304, Version of Record online: 12 JUN 2009

  5. News

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    1. Chengde Mao (page 10366)

      Version of Record online: 21 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203437

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      „Mein Motto ist: Einfach ist schön. Mein Lieblingsgetränk ist grüner Tee …“ Dies und mehr von und über Chengde Mao finden Sie auf Seite 10366.

  7. Nachrichten

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    12. Aufsatz
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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Genentech. The Beginnings of Biotech. Von Sally Smith Hughes. (page 10368)

      Ernst-Ludwig Winnacker

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206934

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      University of Chicago Press, 2011. 232 S., geb., 25.00 $.—ISBN 978-0226359182

  9. Highlights

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Alkendifunktionalisierung

      Intramolekulare Alkoxycyanierungen und Alkoxyacylierungen: Neue Alkendifunktionalisierungen für den Aufbau von Sauerstoffheterocyclen (pages 10370–10371)

      Prof. Dr. John P. Wolfe

      Version of Record online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204470

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      Funktionalisierte Dihydrobenzofurane können durch intramolekulare Alkoxycyanierung und Alkoxyacylierung von Alkenen erhalten werden (siehe Schema). In beiden Umwandlungen wird die selektive Aktivierung einer O-FG-Bindung durch die Verwendung eines Übergangsmetallkatalysators erreicht. Diese Umwandlungen stellen einen konzeptionell neuen Ansatz zur metallkatalysierten Alkendifunktionalisierung dar.

    2. Molekulare Motoren

      Ein Anlasser für den molekularen Wankelmotor (pages 10372–10373)

      Prof. Dr. Gabriel Merino and Prof. Dr. Thomas Heine

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206188

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      Jetzt springt er an! Ein Anlasser für den kleinsten bekannten molekularen Motor, B13+, wurde gefunden. Durch ein äußeres Laserfeld von zirkular polarisiertem Licht mit geeigneter Frequenz kann die gegenläufige Rotation des inneren zum äußeren Ring des ebenen π-aromatischen Doppelringsystems geschaltet werden. Die Frage ist nun, ob diese Idee auch auf andere Systeme in der Nanotechnologie übertragbar sein wird.

  10. Kurzaufsatz

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    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Koordinationschemie

      Redoxaktive Liganden in der Katalyse (pages 10374–10380)

      Dr. Vijayendran K. K. Praneeth, Dr. Mark R. Ringenberg and Prof. Thomas R. Ward

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204100

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      Beidhändiges Jonglieren: Das Beherrschen katalytischer Mehrelektronenprozesse ist von entscheidender Bedeutung für die Entwicklung nachhaltiger Energiesysteme. Hier lohnt ein Blick in die Natur, wo redoxaktive Metalle mit redoxaktiven Mediatoren oder Liganden kombiniert werden, und die resultierenden Katalysen (Wasserspaltung, CO2-Reduktion, C-H-Aktivierung) mit niedrigen kinetischen Barrieren ablaufen. Neuere Beispiel homogener Katalysen mit redoxaktiven Liganden werden zusammengefasst.

  11. Aufsatz

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    12. Aufsatz
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    1. C-H-Aktivierung

      Ohne dirigierende Gruppen: übergangsmetallkatalysierte C-H-Aktivierung einfacher Arene (pages 10382–10401)

      Nadine Kuhl, Dr. Matthew N. Hopkinson, Dr. Joanna Wencel-Delord and Prof. Dr. Frank Glorius

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203269

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      Es geht auch ohne: Um die Anwendung moderner C-H-Aktivierungen zu erweitern, sind eine hohe Reaktivität und Selektivität essenziell. Während die meisten Transformationen auf dem Einsatz von dirigierenden Gruppen (DG) beruhen und zu ortho-funktionalisierten Produkten führen, ist die Entwicklung zuverlässiger alternativer Strategien von äußerster Wichtigkeit. Fortschritte und Trends dieses neuen Gebiets werden hier beschrieben.

  12. Zuschriften

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Photobiophysik

      Absorption by Isolated Ferric Heme Nitrosyl Cations In Vacuo (pages 10402–10406)

      Dr. Jean Ann Wyer and Prof. Steen Brøndsted Nielsen

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206213

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      So gut wie unschuldig: In photobiophysikalischen Studien zu Häm-Eisen-Nitrosylkomplexen ähnelten die Absorptionsspektren der sechsfach koordinierten Komplexe mit NO und Met oder Cys denjenigen des fünffach koordinierten Fe-Häm(NO)+-Komplexions. Weil die Absorptionsspektren verwandter Proteine mit Histidin als proximalem Ligand denen der gasförmigen Komplexe ähnlich sind, übt die Protein-Mikroumgebung nur einen geringen Effekt auf den energieärmsten Übergang des Porphyrinmakrocyclus aus.

    2. Metalloprotein-Engineering

      Genetic Incorporation of a Metal-Chelating Amino Acid as a Probe for Protein Electron Transfer (pages 10407–10411)

      Xiaohong Liu, Jiasong Li, Jianshu Dong, Cheng Hu, Weimin Gong and Jiangyun Wang

      Version of Record online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204962

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      ET trifft Qualle: Die Einführung der Metallionen chelatisierenden Aminosäure pyTyr in Grün fluoreszierendes Protein (GFP) aus Quallen ermöglicht einen abstandsabhängigen photoinduzierten Elektronentransfer (ET) vom GFP-Chromophor auf ein gebundenes CuII-Ion binnen einer Nanosekunde. Eine Kristallstruktur von GFP mit pyTyr an einer bestimmten Position offenbart die strukturelle Grundlage für die nanomolare Bindungsaffinität von pyTyr für CuII-Ionen.

    3. Dimetallnanokristalle

      Synthesis of Pd-Rh Core–Frame Concave Nanocubes and Their Conversion to Rh Cubic Nanoframes by Selective Etching of the Pd Cores (pages 10412–10416)

      Shuifen Xie, Dr. Ning Lu, Prof. Zhaoxiong Xie, Dr. Jinguo Wang, Prof. Moon J. Kim and Prof. Younan Xia

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206044

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      Nur Ecken und Kanten: Indem man Keimbildung und Anlagerung von Rh-Atomen auf die Ecken und Kanten von Pd-Würfeln beschränkt, können Kern-Rahmen-Nanokristalle mit konkaven Seitenflächen erhalten werden. Die Pd-Kerne wurden anschließend selektiv durch oxidatives Ätzen entfernt, sodass würfelförmige Rh-Nanorahmen mit ausgesprochen offener Struktur verblieben (siehe Bild).

    4. Asymmetrische Katalyse

      Organocatalytic Activation of Polycyclic Aromatic Compounds for Asymmetric Diels–Alder Reactions (pages 10417–10420)

      Dr. Hao Jiang, Dr. Carles Rodríguez-Escrich, Tore Kiilerich Johansen, Dr. Rebecca L. Davis and Prof. Karl Anker Jørgensen

      Version of Record online: 13 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205836

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      Der Anglerfisch-Katalysator: Die Aktivierung von Anthracenen durch Aminokatalyse (siehe Schema) ermöglicht [4+2]-Cycloadditionen mit gleichzeitigem Aromatizitätsverlust bei Raumtemperatur und niedriger Katalysatorkonzentration. Eine hoch enantioselektive Diels-Alder-Reaktion von Anthracenen mit Nitroalkenen als Dienophilen wurde ebenfalls entwickelt.

    5. Synthesemethoden

      Rhodium-Catalyzed Cross-Aldol Reaction: In Situ Aldehyde-Enolate Formation from Allyloxyboranes and Primary Allylic Alcohols (pages 10421–10425)

      Luqing Lin, Kumiko Yamamoto, Dr. Shigeki Matsunaga and Prof. Dr. Motomu Kanai

      Version of Record online: 13 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205680

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      Katalytischer Dip: Ein Rh/dippf-Katalysator überführt bei Umgebungstemperatur Aldehyde in Enolborane durch Isomerisierung von Allyloxy- und Homoallyloxyboranen. Eine Ein-Topf-Sequenz aus Isomerisierung und gekreuzter Aldolreaktion liefert die Addukte in guter Ausbeute mit syn-Selektivität. Auch primäre Allyl- und Homoallylalkohole konnten direkt eingesetzt werden.

    6. Molekulare Diversität

      Efficient Assembly of Iminodicarboxamides by a “Truly” Four-Component Reaction (pages 10426–10429)

      Kareem Khoury, Dr. Mantosh K. Sinha, Dr. Tadamichi Nagashima, Eberhardt Herdtweck and Prof. Alexander Dömling

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205366

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      Unbegrenzte Möglichkeiten: Ähnlich wie eine Galaxie aus Millionen von Sternen besteht, kann ein System von Mehrkomponentenreaktionen (MCRs) in Millionen von Verbindungen resultieren. Die MCR von α-Aminosäuren, Oxoverbindungen, Isocyaniden und Aminen führt zu zahllosen und diversen Verbindungen und hat folglich ein enormes Potenzial für die Wirkstoffentwicklung und das Katalysator-Screening.

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Efficient Assembly of Iminodicarboxamides by a “Truly” Four-Component Reaction

      Vol. 125, Issue 21, 5535, Version of Record online: 10 MAY 2013

    7. Adsorption

      An MoSx Structure with High Affinity for Adsorbate Interaction (pages 10430–10434)

      Dr. Dezheng Sun, M. Sc. Wenhao Lu, Dr. Duy Le, M. Sc. Quan Ma, M. Sc. Maral Aminpour, Dr. Marisol Alcántara Ortigoza, Sarah Bobek, M. Sc. John Mann, M. Sc. Jonathan Wyrick, Dr. Talat S. Rahman and Dr. Ludwig Bartels

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205258

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      Eine Mo2S3-Monolage kann auf einer Kupfer(111)-Oberfläche in Coexistenz mit dreieckigen MoS2-Inseln und -Monolagen gezüchtet werden. Rastertunnelmikroskopie zeigt, dass Anthrachinon bevorzugt auf der Mo2S3-Monolage adsorbiert und eine komprimierte Adsorbatlage bildet, bevor es andere Oberflächenbereiche, inklusive der reaktiven Randbereiche der MoS2-Inseln, besetzt.

    8. Festkörper-NMR-Spektroskopie

      Hydrogen Bonding in Alzheimer’s Amyloid-β Fibrils Probed by 15N{17O} REAPDOR Solid-State NMR Spectroscopy (pages 10435–10438)

      Prof. Oleg N. Antzutkin, Dr. Dinu Iuga, Dr. Andrei V. Filippov, Robert T. Kelly, Dr. Johanna Becker-Baldus, Prof. Steven P. Brown and Prof. Ray Dupree

      Version of Record online: 13 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203595

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      Nach selektiver Markierung mit 17O und 15N wurden mithilfe von 15N{17O}-REAPDOR-NMR-Spektroskopie intermolekulare C[DOUBLE BOND]17O⋅⋅⋅H[BOND]15N-Wasserstoffbrücken in Ac-Aβ(16–22)-NH2- (siehe Schema) und Aβ(11–25)-Amyloidfibrillen untersucht, die mit der Alzheimer-Krankheit in Verbindung gebracht werden. Die Methode, die eine Bestätigung für die Struktur dieser Fibrillen lieferte, könnte auch im Zusammenhang mit anderen biologischen Proben nützlich sein.

    9. Bakterielle Alkaloide

      Bacterial Synthesis of Diverse Indole Terpene Alkaloids by an Unparalleled Cyclization Sequence (pages 10439–10443)

      Dr. Zhongli Xu, Martin Baunach, Dr. Ling Ding and Prof. Dr. Christian Hertweck

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204087

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      Indolterpene in Form gebracht: Genanalyse, Aufklärung der Biosynthesepfade und heterologe Rekonstitution liefern erste Einblicke in die bakterielle Indolosesquiterpenoid-Biosynthese und deuten auf die Beteiligung einer neuartigen Terpencyclase und einer Indoloxygenase beim Aufbau von Indosespen-, Xiamycin- und Sespenin-Ringsystemen hin. Im Zuge einer heterologen Exprimierungsstudie wurden darüber hinaus C-C- und C-N-verknüpfte Xiamycin-Dimere entdeckt.

    10. Peptidcyclisierung

      Cyclization of Peptides by using Selenolanthionine Bridges (pages 10444–10448)

      Dr. Aline Dantas de Araujo, Dr. Mehdi Mobli, Prof. Glenn F. King and Prof. Paul F. Alewood

      Version of Record online: 18 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204229

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      Lanthionin-Brücken sind wichtige Strukturelemente in natürlichen Lantibiotika, sie können aber auch in Peptide eingeführt werden, um deren biologische Aktivität und metabolische Stabilität zu erhöhen. Die Makrocyclisierung von Peptiden durch intramolekulare Cystein-Thiolierung ist oft ein schwieriges Unterfangen, kann aber gelingen, wenn Cystein durch das reaktivere isostere Selenocystein ersetzt wird.

    11. DNA-Nanostrukturen

      Fabrication of ssDNA/Oligo(ethylene glycol) Monolayers and Complex Nanostructures by an Irradiation-Promoted Exchange Reaction (pages 10449–10452)

      M. Nuruzzaman Khan, Vinalia Tjong, Prof. Ashutosh Chilkoti and Prof. Dr. Michael Zharnikov

      Version of Record online: 17 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204245

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      Kreatives Gestalten: Ein Verfahren zur Herstellung gemischter Monoschichten von thiolierter einzelsträngiger DNA (ssDNA) und Oligo(ethylenglycolen) (OEG-ATs) mit zahlreichen Zusammensetzungen und beliebig geformten ssDNA/OEG-AT-Mustern (siehe Bild oben) wurde entwickelt. Eine Kombination dieses Verfahrens mit Oberflächen-initiierter enzymatischer Polymerisation ermöglicht die Bildung komplexer 3D-DNA-Nanostrukturen mit hoher räumlicher Präzision (unten).

    12. Poröse Koordinationsnetzwerke

      Zirconium-Metalloporphyrin PCN-222: Mesoporous Metal–Organic Frameworks with Ultrahigh Stability as Biomimetic Catalysts (pages 10453–10456)

      Dawei Feng, Dr. Zhi-Yuan Gu, Dr. Jian-Rong Li, Dr. Hai-Long Jiang, Zhangwen Wei and Prof. Dr. Hong-Cai Zhou

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204475

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      Biomimetisches MOF: Die hochstabilen MOFs PCN-222(M) (M=Fe, Mn, Co, Ni, Cu und Zn) mit offenen Metallzentren und besonders großen 1D-Kanälen enthalten achtfach verknüpfte Zr6-Cluster und redoxaktive Metalloporphyrinmotive. PCN-222(Fe) zeigt Peroxidase-ähnliche Aktivität in wässriger Lösung und oxidiert eine Reihe von Substraten hocheffizient in biomimetischer Weise.

    13. Visualisierung von Elektroden

      4D Visualization of a Cathode Catalyst Layer in a Polymer Electrolyte Fuel Cell by 3D Laminography–XAFS (pages 10457–10460)

      Dr. Takahiro Saida, Dr. Oki Sekizawa, Nozomu Ishiguro, Dr. Masato Hoshino, Dr. Kentaro Uesugi, Prof. Dr. Tomoya Uruga, Prof. Dr. Shin-ichi Ohkoshi, Prof. Dr. Toshihiko Yokoyama and Prof. Dr. Mizuki Tada

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204478

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      Die vierdimensionale Visualisierung der Katalysatorlagen einer Pt/C-Kathode in Membranelektrodenanordnungen (MEAs) gelang mithilfe einer neuartigen Methode, der laminographischen XAFS-Spektroskopie. Die Methode ermöglicht die Bildgebung der 3D-Verteilung des Pt-Nanopartikelkatalysators, und auch die chemischen Zustände von Pt-Katalysatoren in frischen und abgebauten MEAs lassen sich zerstörungsfrei verfolgen.

    14. Nanotechnologie

      Creation of Pure Nanodrugs and Their Anticancer Properties (pages 10461–10464)

      Dr. Hitoshi Kasai, Dr. Tatsuya Murakami, Yoshikazu Ikuta, Yoshitaka Koseki, Dr. Koichi Baba, Prof. Hidetoshi Oikawa, Prof. Hachiro Nakanishi, Dr. Masahiro Okada, Mitsuru Shoji, Prof. Minoru Ueda, Prof. Hiroshi Imahori and Prof. Mitsuru Hashida

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204596

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      Ein wasserunlöslicher Wirkstoff kann in Form von Nanopartikeln vom menschlichen Körper aufgenommen werden. Mithilfe einer Umfällungsmethode wurden 50 nm große Nanopartikel aus dimerisiertem SN-38, einem antitumoraktiven Camptothecin-Derivat, erhalten. Die Partikel bilden stabile wässrige Dispersionen und können in Krebszellen eindringen, um deren Fortpflanzung stärker zu hemmen als Irinotecan.

    15. Kristall-Engineering

      Elastic and Bendable Caffeine Cocrystals: Implications for the Design of Flexible Organic Materials (pages 10465–10469)

      Soumyajit Ghosh and Prof. Dr. C. Malla Reddy

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204604

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      Federnde Kristalle: Cokristalle aus Koffein, 4-Chlor-3-nitrobenzoesäure und Methanol (1:1:<1) weisen eine verzahnte Struktur mit schwachen Wechselwirkungen in den drei Raumrichtungen auf und lassen sich elastisch und reversibel biegen. Die langreichweitige Ordnung im Kristall bleibt auch nach vielen Biegezyklen erhalten, was Anwendungen als flexibles organisches Material in Aussicht stellt.

    16. Selbstreinigende Materialien

      Self-Cleaning Functional Molecular Materials (pages 10470–10474)

      M. B. Avinash, Elisabeth Verheggen, Prof. Dr. Carsten Schmuck and Dr. T. Govindaraju

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204608

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      Waschen und Polieren: Ein einfaches lösungsbasiertes Verfahren führt über eine spontane hierarchische Aggregation zu Mikroanordnungen eines Naphthalindiimid-Derivats. Mithilfe dieser Methode wurden weiterhin selbstreinigende Oberflächen mit sehr kleinem Abgleitwinkel (3°) und sehr kleiner Hysterese für den Kontakwinkel (1°) erhalten.

    17. Photokatalyse

      Visible Light Photocatalysis of [2+2] Styrene Cycloadditions by Energy Transfer (pages 10475–10478)

      Dr. Zhan Lu and Prof. Tehshik P. Yoon

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204835

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      Ein neuer Weg: Styrole gehen in Gegenwart eines Iridium(III)-Polypyridyl-Komplexes (siehe Schema) bei Bestrahlung mit sichtbarem Licht [2+2]-Cycloadditionen ein. Anders als bei früher beschriebenen Photoredoxkatalysen durch sichtbares Licht wird hier die Photosensibilisierung durch einen Energietransfer ausgelöst und nicht durch einen Elektronentransfer.

    18. Oligoacene

      Intermolecular Oxidative Annulation of 2-Aminoanthracenes to Diazaacenes and Aza[7]helicenes (pages 10479–10482)

      Kiyohiko Goto, Ryuichi Yamaguchi, Dr. Satoru Hiroto, Hiroshi Ueno, Prof. Dr. Tsuyoshi Kawai and Prof. Dr. Hiroshi Shinokubo

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204863

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      Welcher Weg ist der richtige? Die Produktverteilung der effizienten Oxidation von 2-Aminoanthracen-Derivaten zu Pyrazin- und Pyrrol-verbrückte Bisanthracenen kann durch Additive kontrolliert werden (siehe Schema; TFA=Trifluoressigsäure, DDQ=2,3-Dichlor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon). Das Pyrrol-verbrückte Dimer ist ein Aza[7]helicen mit stabiler helikaler Konformation.

    19. Asymmetrische Synthese

      Enantioselective Aza-Morita–Baylis–Hillman Reactions of Acrylonitrile Catalyzed by Palladium(II) Pincer Complexes having C2-Symmetric Chiral Bis(imidazoline) Ligands (pages 10483–10487)

      Kengo Hyodo, Prof. Shuichi Nakamura and Prof. Norio Shibata

      Version of Record online: 17 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204891

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      Schlicht effizient: Eine Aza-Morita-Baylis-Hillman-Reaktion zwischen Acrylnitril und verschiedenen Iminen in Gegenwart chiraler Phebim-PdII-Komplexe (1) ergibt die Produkte in hervorragenden Ausbeuten und Enantioselektivitäten (siehe Schema). Somit steht ein leichtes und effizientes Syntheseverfahren für funktionalisierte α-Methylen-β-aminonitrile und deren Derivate zur Verfügung.

    20. Aromatizität

      Reactions of Metal–Metal Quintuple Bonds with Alkynes: [2+2+2] and [2+2] Cycloadditions (pages 10488–10492)

      Dr. Hong-Zhang Chen, Shih-Cheng Liu, Chun-Hsu Yen, Prof. Dr. Jen-Shiang K. Yu, Yun-Jen Shieh, Ting-Shen Kuo and Prof. Dr. Yi-Chou Tsai

      Version of Record online: 14 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205027

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      Dritter Flügel: Das Molybdänamidinat 1 mit Fünffachbindung reagiert mit zwei Äquivalenten 1-Pentin in einer [2+2+2]-Cycloaddition zu dem ersten benzanellierten Produkt des Typs 2, dessen C4Mo2-Ringe aromatischen Charakter haben. Umsetzungen von 1 mit inneren Alkinen ergaben [2+2]-Cycloaddukte im Verhältnis 2:1 und 1:1 nach einem ähnlichen Mechanismus wie bei der Bildung von 2.

    21. Totalsynthese

      Convergent Chemical Synthesis of Proteins by Ligation of Peptide Hydrazides (pages 10493–10496)

      Dr. Ge-Min Fang, Jia-Xing Wang and Prof. Dr. Lei Liu

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203843

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      Rasche Vereinigung: Eine allgemein anwendbare Strategie für die konvergente chemische Synthese von Proteinen aus Peptidsegmenten wurde entwickelt. Die Peptidhydrazid-Zwischenstufen können kostengünstig hergestellt werden, und die neue Strategie wurde zur Synthese des 142 Aminosäuren langen Modellproteins RpS25 aus sechs Peptidsegmenten eingesetzt. PG=Schutzgruppe.

    22. Solarzellen

      A Selenium-Based Cathode for a High-Voltage Tandem Photoelectrochemical Solar Cell (pages 10497–10500)

      Jin Qian, Prof. Ke-Jian Jiang, Dr. Jin-Hua Huang, Dr. Qi-Sheng Liu, Prof. Lian-Ming Yang and Prof. Yanlin Song

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204108

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      Unter Hochspannung: Eine Selen-basierte Photokathode wurde entwickelt, die in einer photoelektrochemischen Zelle eine hohe Leerlaufspannung Voc von 318 mV und eine Effizienz von 0.34 % aufweist. Ein höherer Voc-Wert von 940 mV bei einer Effizienz von 0.98 % resultierte, wenn die Photokathode in einer Tandemsolarzelle mit einer üblichen farbstoffsensibilisierten N719-Photoanode verwendet wurde.

    23. Chiralität

      Planar-Chiral [7]Orthocyclophanes (pages 10501–10504)

      Prof. Dr. Katsuhiko Tomooka, Chisato Iso, Dr. Kazuhiro Uehara, Dr. Masaki Suzuki, Rie Nishikawa-Shimono and Dr. Kazunobu Igawa

      Version of Record online: 13 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204484

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      Planare Chiralität weisen die [7]Orthocyclophane 1, die eine E-olefinische ansa-Kette enthalten, bei Umgebungstemperatur auf. Ihre stereochemische Stabilität hängt stark von der X-Gruppe ab, und inter- und intramolekulare Umwandlungen von 1 (für X=NTs) liefern in stereospezifischer Weise eine Vielzahl von stickstoffhaltigen chiralen Verbindungen. Ts=4-Toluolsulfonyl.

    24. Asymmetrische Fluorierung

      Enantioselective Synthesis of β,γ-Unsaturated α-Fluoroesters Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes (pages 10505–10509)

      Dr. Yu-Ming Zhao, Man Sing Cheung, Prof. Dr. Zhenyang Lin and Prof. Dr. Jianwei Sun

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204521

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      NHC trifft auf F: NHC-gebundene Enolate reagieren in einer katalytischen asymmetrischen Fluorierung zu β,γ-ungesättigten α-Fluorestern, die mit guter Effizienz und Stereoselektivität erhalten werden (siehe Schema; NFSI=N-Fluorbenzolsulfonimid). Mit dieser Strategie werden mögliche Probleme wie Fluorierung in γ-Position und Difluorierung umgangen. Experimentelle Befunde zusammen mit DFT-Rechnungen liefern Einblicke in den Reaktionsmechanismus.

    25. Synthesemethoden

      Catalyst-Controlled Chemoselective Arylation of 2-Aminobenzimidazoles (pages 10510–10513)

      Dr. Satoshi Ueda and Prof. Dr. Stephen L. Buchwald

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204710

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      Welches N darf es sein? Die chemoselektive und komplementäre Pd- und Cu-katalysierte N-Arylierung von 2-Aminobenzimidazolen wird beschrieben. Die selektive N-Arylierung der Aminogruppe gelang mit einer Pd-katalysierten Methode, während zur selektiven N-Arylierung des Azol-Stickstoffatoms ein Cu-katalysierter Prozess zum Einsatz kam.

    26. Räumlich fixierte Nanokatalysatoren

      A Template Carbonization Strategy to Synthesize Ordered Mesoporous Silica Microspheres with Trapped Sulfonated Carbon Nanoparticles for Efficient Catalysis (pages 10514–10518)

      Qin Yue, Minghong Wang, Jing Wei, Prof. Dr. Yonghui Deng, Tianyi Liu, Prof. Dr. Renchao Che, Prof. Dr. Bo Tu and Prof. Dr. Dongyuan Zhao

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204719

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      Eine Karbonisierungsstrategie aus verdampfungsinduzierter Aggregation, In-situ-Karbonisierung und Sulfonierung wurde zur Synthese von geordneten mesoporösen SiO2-Mikrokügelchen mit eingeschlossenen sulfonierten Kohlenstoffnanopartikeln genutzt. Die SO3H-haltigen Mikrokügelchen sind exzellente Katalysatoren für die Kondensation von Benzaldehyd mit Ethylenglycol.

    27. Metall-organische Gerüste

      Automated Diffraction Tomography for the Structure Elucidation of Twinned, Sub-micrometer Crystals of a Highly Porous, Catalytically Active Bismuth Metal–Organic Framework (pages 10519–10522)

      Mark Feyand, Dr. Enrico Mugnaioli, Frederik Vermoortele, Bart Bueken, Dr. Johannes M. Dieterich, Tim Reimer, Dr. Ute Kolb, Prof. Dr. Dirk de Vos and Prof. Dr. Norbert Stock

      Version of Record online: 13 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204963

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      Ein kombinierter Ansatz: Ein stabiles hochporöses Bismut-haltiges Metall-organisches Gerüst (CAU-7) wurde synthetisiert und seine Struktur durch eine Kombination aus Elektronenbeugung, Rietveld-Verfeinerung und DFT-Rechnungen bestimmt. Die Verbindung ist in der Hydroxymethylierung von Furan katalytisch aktiv (siehe Bild).

    28. Goldkatalyse

      Gold-Catalyzed Functionalization of Unactivated C(sp3)[BOND]H Bonds by Hydride Transfer Facilitated by Alkynylspirocyclopropanes (pages 10523–10527)

      Prof. Dr. José Barluenga, Dr. Rita Sigüeiro, Dr. Rubén Vicente, Prof. Dr. Alfredo Ballesteros, Prof. Dr. Miguel Tomás and Prof. Dr. Miguel A. Rodríguez

      Version of Record online: 13 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205051

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      Golden Gate: Anhand von Alkinylspirocyclopropanen wurde ein goldkatalysierter Hydridtransfer von nichtaktivierten C(sp3)-H-Bindungen auf elektronisch neutrale Alkine entwickelt. Verschiedene interessante carbocyclische Strukturen sind selektiv zugänglich, vorausgesetzt die Reaktionsbedingungen werden entsprechend gewählt. Mechanistische Studien stützen einen Verlauf über sequenzielle goldkatalysierte C-H- und C-C-Bindungsspaltungen.

    29. Organometallchemie

      Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation of Organometallic Species with Trifluoromethanesulfanamides (pages 10528–10531)

      François Baert, Julie Colomb and Dr. Thierry Billard

      Version of Record online: 13 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205156

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      Doch so einfach? Direkte Trifluormethansulfanylierungen bereiten oft Probleme, weil es an hinreichend beständigen und gut handhabbaren Reagentien fehlt. Trifluormethansulfanamide bieten nun in Kombination mit leicht zugänglichen Grignard-Reagentien auch in der Fluorchemie wenig versierten Chemikern eine Möglichkeit, Trifluormethylthioether zu synthetisieren.

    30. Analytische Methoden

      Observation of Subcellular Metabolite Gradients in Single Cells by Laser Ablation Electrospray Ionization Mass Spectrometry (pages 10532–10535)

      Jessica A. Stolee, Dr. Bindesh Shrestha, Getachew Mengistu and Prof. Akos Vertes

      Version of Record online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205436

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      Mikroschnitte und Analysen von Zellen durch die Titeltechnik wurden genutzt, um die Kompartimentalisierung von Metaboliten in subzellulären Domänen zu untersuchen. Experimente an Pflanzen-Epidermiszellen weisen auf deutlich unterschiedliche Metabolitenprofile für Zellkern und Zytoplasma hin. Die Technik kann auch auf andere Zellarten angewendet werden und könnte mechanistische Einblicke liefern, die im Zusammenhang mit Krankheiten und Wirkstofftransport wichtig sind.

    31. Heterocyclen

      Gallium(III)-Catalyzed Three-Component (4+3) Cycloaddition Reactions (pages 10536–10539)

      Xinping Han, Hui Li, Prof. Dr. Russell P. Hughes and Prof. Dr. Jimmy Wu

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205238

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      Ohne Umweg zu Indolen: Die Titelreaktion liefert Cyclohepta[b]indol-Derivate in einem einzigen Schritt bei Raumtemperatur (siehe Schema) ohne Ausschluss von Luft und Feuchtigkeit. DFT-Rechnungen sprechen für eine stufenweise Cyclisierung, und die Vielseitigkeit der Methode wird mit dem zügigen Aufbau einer Bibliothek von Cyclohepta[b]indol-Analoga demonstriert.

    32. Biosensoren

      Continuous Evolution Profiles for Electronic-Tongue-Based Analysis (pages 10540–10544)

      Dr. Yanxia Hou, Maria Genua, Dr. Dayane Tada Batista, Dr. Roberto Calemczuk, Dr. Arnaud Buhot, Pauline Fornarelli, Dr. Jamal Koubachi, Prof. David Bonnaffé, Els Saesen, Dr. Cédric Laguri, Dr. Hugues Lortat-Jacob and Dr. Thierry Livache

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205346

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      Eine „elektronische Zunge“ entsteht durch Selbstorganisation auf der Oberfläche eines SPR-Imaging-Prismas (SPR=Oberflächenplasmonenresonanz) mit Kombinationen einfacher Bausteine. Der kombinatorische Array detektiert Proteine in Lösung (siehe Schema) unter Verwendung von SPR-Imaging zur Beobachtung der Wechselwirkungen. Das Signal von jedem Spot hängt von dessen Zusammensetzung und vom zugegebenen Protein ab und korreliert mit der Reaktion der Nachbar-Spots.

    33. C-H-Aktivierung

      Synthesis of Hexahydroindoles by Intramolecular Cmath image[BOND]H Alkenylation: Application to the Synthesis of the Core of Aeruginosins (pages 10545–10548)

      Dr. Julien Sofack-Kreutzer, Dr. Nicolas Martin, Dr. Alice Renaudat, Dr. Rodolphe Jazzar and Prof. Dr. Olivier Baudoin

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205403

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      Vorstoß zum Kern: Pd-katalysierte intramolekulare Cmath image-H-Arylierungen wurden auf Alkenylierungen ausgeweitet. Die Methode ist bemerkenswert selektiv und liefert nützliche Hexahydroindole, wie durch die Synthese des Octahydroindolkerns der Aeruginosin-Naturstofffamilie veranschaulicht wurde (siehe Schema).

    34. Bindungsstärkenmodulation

      Experimental Documentation of the Structural Consequences of Hydrogen-Bonding Interactions to the Proximal Cysteine of a Cytochrome P450 (pages 10549–10553)

      Dr. Piotr J. Mak, Dr. Yuting Yang, Dr. Sangchoul Im, Prof. Lucy A. Waskell and Prof. James R. Kincaid

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205912

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      Reaktivitätskontrolle: Mit Resonanz-Raman-Spektroskopie wurde erstmals experimentell nachgewiesen, dass die Einführung eines H-Brücken-Donors in die proximale Tasche eines Cytochroms P450, das mit dem axialen Cysteinthiolat-Liganden wechselwirkt, die Fe-S-Streckschwingung um 6 cm−1 schwächt (siehe Bild). Der vermutete trans-Effekt auf gebundene exogene Liganden wird ebenfalls bestätigt.

    35. Organokatalyse

      Struktur und Reaktivität O-methylierter Breslow-Intermediate (pages 10554–10558)

      M. Sc. Biplab Maji and Prof. Dr. Herbert Mayr

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204524

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      So nah wie möglich: Da Breslow-Intermediate üblicherweise in der Keto-Form vorliegen, können ihre O-geschützten Tautomeren als ihre engsten isolierbaren Verwandten angesehen werden. Ihre Synthese und Struktur sowie die Kinetik ihrer Reaktionen mit Elektrophilen wurden untersucht.

    36. Selbstorganisierte Monoschichten

      Parallele Abbildung und templatfreie Strukturierung selbstorganisierter Monoschichten mit weichen linearen Mikroelektrodenarrays (pages 10559–10563)

      Andreas Lesch, Britta Vaske, Frank Meiners, Dmitry Momotenko, Dr. Fernando Cortés-Salazar, Prof. Dr. Hubert H. Girault and Prof. Dr. Gunther Wittstock

      Version of Record online: 17 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205347

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      Reagentien für die Modifizierung von selbstorganisierten Monoschichten werden an einem Array aus acht individuell adressierbaren Elektroden lokal erzeugt. Das Elektrodenarray ist aus einem weichen Polymermaterial gefertigt, das den Einsatz bei gleichzeitigem mechanischen Kontakt mit der empfindlichen Monoschicht ermöglicht, ohne dass Defekte hervorgerufen werden. Dadurch lassen sich das zeitaufwendige horizontale Ausrichten des Substrats vermeiden und die Rasterzeiten verkürzen.

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