Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 42

October 15, 2012

Volume 124, Issue 42

Pages 10567–10825

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigungen
    6. Ergänzung
    7. News
    8. Autoren-Profil
    9. Nachrichten
    10. Nachruf
    11. Buchbesprechung
    12. Highlights
    13. Korrespondenz
    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Multivalenz als chemisches Organisations- und Wirkprinzip (Angew. Chem. 42/2012) (page 10567)

      Dr. Carlo Fasting, Prof. Christoph A. Schalley, Dr. Marcus Weber, Prof. Oliver Seitz, Prof. Stefan Hecht, Prof. Beate Koksch, Dr. Jens Dernedde, Prof. Christina Graf, Prof. Ernst-Walter Knapp and Prof. Rainer Haag

      Version of Record online: 10 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207626

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      Multivalentes Binden von dendritischem Polyglycerolsulfat (dPGS) an den Adhäsionsrezeptor L-Selectin auf der Oberfläche von Leukozyten verhindert deren Adhäsion an aktivierte Gefäßendothelzellen. Bei einer überschießenden Entzündungsreaktion reduziert die dPGS-Behandlung die Leukozytenwanderung erheblich und ist so eine hocheffektive entzündungshemmende Verbindung. Mehr Informationen zum Thema Multivalenz sind im Aufsatz von R. Haag et al. auf S. 10622 ff. zu finden. Titelbildgestaltung: Achim Wiedekind; Hintergrundbild basierend auf einer Grafik von Juan Gaertner/shutterstock.com.

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      Innentitelbild: Thermally Assisted Photonic Inversion of Supramolecular Handedness (Angew. Chem. 42/2012) (page 10568)

      Anesh Gopal, Mohamed Hifsudheen, Dr. Seiichi Furumi, Prof. Masayuki Takeuchi and Prof. Ayyappanpillai Ajayaghosh

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207156

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      Wärme und Licht von der Sonne könnten auf die molekulare Chiralität und supramolekulare Händigkeit von Gebilden der Natur wie Muschelschalen einen großen Einfluss haben. A. Ajayaghosh et al. demonstrieren in der Zuschrift auf S. 10657 ff., dass die inhärente Helizität eines synthetischen photochromen molekularen Assoziats durch die Einwirkung von Wärme und Licht umgekehrt werden kann. Ein Modell, das diesen Prozess mit einer Deformation und anschließenden Rückbildung erklärt, wird vorgestellt.

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      Innenrücktitelbild: Laponite-Blau: eine Lösung für Unlösliches (Angew. Chem. 42/2012) (page 10827)

      Dr. Marina M. Lezhnina, Tobias Grewe, Dr. Hardo Stoehr and Prof. Dr. Ulrich Kynast

      Version of Record online: 10 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207513

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      Nanoskalige Silicatplättchen können als Träger für den Transfer unpolarer Moleküle in wässrige Lösungen dienen. In ihrer Zuschrift auf S. 10805 ff. stellen M. M. Lezhnina, U. Kynast et al. ein “farbenfrohes” Beispiel vor: ein wasserlösliches Hybridmaterial aus einem synthetischen Nanosilicat und dem Farbstoff Indigo, der in seinem ursprünglichen Zustand bekanntermaßen unlöslich ist. Die aus den Lösungen erhaltenen Pulver erinnern an das antike Maya-Blau.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: High Antitumor Activity of Highly Resistant Salan–Titanium(IV) Complexes in Nanoparticles: An Identified Active Species (Angew. Chem. 42/2012) (page 10828)

      Sigalit Meker, Katrin Margulis-Goshen, Ester Weiss, Prof. Shlomo Magdassi and Prof. Edit Y. Tshuva

      Version of Record online: 13 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207152

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      Antitumoraktive Metallowirkstoffe basierend auf biologisch freundlichem Titan(IV) bieten attraktive Alternativen zur derzeit genutzten Platin-basierten Chemotherapie. In der Zuschrift auf S. 10667 ff. berichten E. Y. Tshuva, S. Magdassi et al. über die hohe Antikrebs-Aktivität wasserresistenter, in Nanopartikel formulierter Salan-Titan(IV)-Verbindungen. Eine zelluläre aktive Spezies wurde ebenfalls identifiziert.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 10580)

      Version of Record online: 10 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207259

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. der 125. Jahrgang steht vor der Tür. Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  4. Berichtigungen

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      Berichtigung: Formal Asymmetric Synthesis of Echinopine A and B (page 10585)

      Dr. Philippe A. Peixoto, Dr. Rene Severin, Dr. Chih-Chung Tseng and Prof. Dr. David Y.-K. Chen

      Version of Record online: 10 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207026

      This article corrects:

      Formal Asymmetric Synthesis of Echinopine A and B1

      Vol. 123, Issue 13, 3069–3072, Version of Record online: 18 FEB 2011

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      Berichtigung: Polarization Rotation in the Monoclinic Perovskite BiCo1−xFexO3 (page 10585)

      Dr. Kengo Oka, Tsukasa Koyama, Tomoatsu Ozaaki, Prof. Dr. Shigeo Mori, Prof. Dr. Yuichi Shimakawa and Prof. Dr. Masaki Azuma

      Version of Record online: 10 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205466

      This article corrects:

      Polarization Rotation in the Monoclinic Perovskite BiCo1−xFexO31

      Vol. 124, Issue 32, 8101–8104, Version of Record online: 2 JUL 2012

  5. Ergänzung

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      Ergänzung: C[BOND]H Activation in S-Alkenyl Sulfoximines: An Endo 1,5-Hydrogen Migration (page 10585)

      Xuefeng Gao, Vikram Gaddam, Erich Altenhofer, Rama Rao Tata, Zhengxin Cai, Nattawut Yongpruksa, Aswin K. Garimallaprabhakaran and Prof. Michael Harmata

      Version of Record online: 10 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206823

      This article corrects:

      C[BOND]H Activation in S-Alkenyl Sulfoximines: An Endo 1,5-Hydrogen Migration1

      Vol. 124, Issue 28, 7122–7125, Version of Record online: 22 JUN 2012

  6. News

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  7. Autoren-Profil

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    1. Noritaka Mizuno (pages 10592–10593)

      Version of Record online: 13 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203438

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      „Meine Mottos sind ,sei naiv‘ und ,sei kreativ‘. Meine liebste Art einen Urlaub zu verbringen, ist an einem Bergbach zu fischen …“ Dies und mehr von und über Noritaka Mizuno finden Sie auf Seite 10592.

  8. Nachrichten

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  9. Nachruf

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    1. Ivano Bertini (1940–2012) (page 10595)

      Claudio Luchinat

      Version of Record online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205977

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  10. Buchbesprechung

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    1. Circular Dichroism and Magnetic Circular Dichroism Spectroscopy for Organic Chemists. Von Nagao Kobayashi, Atsuya Muranaka und John Mack. (page 10596)

      Babak Borhan

      Version of Record online: 10 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206318

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      Royal Society of Chemistry, 2011. 216 S., geb., 99.99 £.—ISBN 978-1847558695

  11. Highlights

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    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    1. Palladiumkatalyse

      Zweikernige Palladiumkomplexe – Vorstufen oder Katalysatoren? (pages 10598–10600)

      Dr. Robert S. Paton and Dr. John M. Brown

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205417

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      Berechnungen helfen: Ein neuerer Beitrag der Gruppe um Schoenebeck hat die meisten Zweifel daran ausgeräumt, dass die in der Kupplungschemie häufig verwendeten dimeren LPdIBr-Katalysatoren über eine vorherige formale Reduktion zu LPd0-Spezies reagieren. Umgekehrt können L2Pd0-Katalysatoren durch eine Oxidation aktiviert werden. In anderen Fällen kann eine zweikernige Spezies auch während des Katalysezyklus fortbestehen.

    2. Solarenergie

      Ein solider Fortschritt für Farbstoffsolarzellen (pages 10601–10603)

      Prof. Udo Bach and Torben Daeneke

      Version of Record online: 13 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205437

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      Feste Alternative: Festkörper-Farbstoffsolarzellen erreichen zum ersten Mal eine vergleichbare Effizienz wie ihre Gegenstücke mit flüssigem Elektrolyten. Der p-Halbleiter CsSnI3 wurde als exzellenter Ersatz für den konventionellen flüssigen I/I3-Redoxelektrolyten eingeführt. Das Bild zeigt einen Querschnitt der Festkörper-Farbstoffsolarzelle auf CsSnI3-Basis.

  12. Korrespondenz

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    13. Korrespondenz
    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    1. Protonenleitfähigkeit (1)

      Limits of Proton Conductivity (pages 10604–10606)

      Dr. Klaus-Dieter Kreuer and Andreas Wohlfarth

      Version of Record online: 15 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203887

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      Parasitärer Strom scheint die Ursache für die „höchste Protonenleitfähigkeit“ eines Materials zu sein, über die bis heute berichtet wurde. Kreuer und Wohlfarth bestätigen diesen Verdacht, indem sie die Leitfähigkeit desselben Materials nach unterschiedlicher Vorbereitung messen. Des Weiteren erklären sie die Grenzen der Protonenleitfähigkeit und erläutern die Probleme, die sich bei der Bestimmung der Leitfähigkeit kleiner Objekte (z.B. Whiskers; siehe Bild) ergeben.

    2. Protonenleitfähigkeit (2)

      Reply: High Proton Conductivity of Water Channels in a Highly Ordered Nanowire (pages 10607–10608)

      Noah Johnson and Prof. Dr. Hai-Feng Ji

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205225

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      Nanodrähte aus Trimesinsäure und Melamin sind nachweislich protonenleitend, das Ausmaß der Leitfähigkeit hängt jedoch stark von der Qualität der Nanodrähte, der Probenvorbereitung und den Messbedingungen ab. Diese Probleme müssen gelöst werden, um reproduzierbare Ergebnisse zu erhalten und damit diese neue Familie protonenleitender Materialien praktisch nutzen zu können.

  13. Kurzaufsatz

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    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    1. Gaschromatographie

      Die umfassende zweidimensionale Gaschromatographie – eine neue Dimension für analytische Trennwissenschaften (pages 10610–10621)

      Dr. Cornelia Meinert and Prof. Dr. Uwe J. Meierhenrich

      Version of Record online: 10 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200842

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      Analytik in drei Dimensionen: Die Entdeckung, dass mehrdimensionale Chromatogramme erzeugt werden, indem Analyten über zwei verschiedene stationäre Phasen getrennt werden, die über einen Modulator miteinander verschaltet sind, führte zur Einführung der umfassenden Gaschromatographie (GC×GC). Die erhöhte Auflösung der GC×GC gegenüber jener der traditionellen GC ist für diverse Anwendungen hilfreich, einschließlich der Trennung von Enantiomeren.

  14. Aufsatz

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    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    1. Multivalenz

      Multivalenz als chemisches Organisations- und Wirkprinzip (pages 10622–10650)

      Dr. Carlo Fasting, Prof. Christoph A. Schalley, Dr. Marcus Weber, Prof. Oliver Seitz, Prof. Stefan Hecht, Prof. Beate Koksch, Dr. Jens Dernedde, Prof. Christina Graf, Prof. Ernst-Walter Knapp and Prof. Rainer Haag

      Version of Record online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201114

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      Gemeinsam ist man stärker: Multivalente Strukturen dienen in einer Vielzahl biologischer Systeme dazu, eine starke, aber auch reversible Bindung zwischen zwei Objekten zu erzielen. Die chemische Realisierung dieses natürlichen Prinzips der organisierten Mehrfachbindung ermöglicht es beispielsweise, multivalente Wirkstoffe für die effektive Inhibition der viralen Zelladhäsion zu entwickeln.

  15. Zuschriften

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    14. Kurzaufsatz
    15. Aufsatz
    16. Zuschriften
    1. Photopharmakologie

      Azo-Propofols: Photochromic Potentiators of GABAA Receptors (pages 10652–10656)

      Marco Stein, Simon J. Middendorp, Valentina Carta, Ervin Pejo, Douglas E. Raines, Stuart A. Forman, Erwin Sigel and Dirk Trauner

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205475

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      Bei Licht Bewegung: GABAA-Rezeptoren sind ligandenkontrollierte Chloridionenkanäle, die auf γ-Aminobuttersäure (GABA) reagieren, dem bedeutendsten inhibierenden Neurotransmitter des Zentralnervensystems bei Säugern. Azobenzolderivate von Propofol, wie Verbindung 1 (siehe Schema), erhöhen GABA-induzierte Ströme in der Dunkelform und verlieren diese Eigenschaft, wenn sie bestrahlt werden. Sie funktionieren so als photochrome Verstärker. Verbindung 1 wurde als lichtabhängiges Anästhetikum in Kaulquappen verwendet.

    2. Photoschaltbare Helizität

      Thermally Assisted Photonic Inversion of Supramolecular Handedness (pages 10657–10661)

      Anesh Gopal, Mohamed Hifsudheen, Dr. Seiichi Furumi, Prof. Masayuki Takeuchi and Prof. Ayyappanpillai Ajayaghosh

      Version of Record online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205332

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      Chirale Kommunikation zwischen Molekülen mithilfe von Licht, Wärmezufuhr (Δ) und Kühlung () wird an einem photoresponsiven supramolekularen Assoziat gezeigt. Dies führt zu einer Tendenz in der Helizität des Komplexes, was einen reversiblen Wechsel der makroskopischen Händigkeit zur Folge hat, wie die Vorzeichenumkehr der emittierten zirkular polarisierten Lumineszenz belegt.

      • thumbnail image
    3. Stereoselektive Katalyse

      Counteranion-Directed Catalysis in the Tsuji–Trost Reaction: Stereocontrolled Access to 2,5-Disubstituted 3-Hydroxy-Tetrahydrofurans (pages 10662–10666)

      Dr. Martin Arthuis, Rodolphe Beaud, Prof. Dr. Vincent Gandon and Dr. Emmanuel Roulland

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205479

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      Wasserstoffbrücken können eine wichtige Rolle in der metallorganischen Katalyse spielen, wie mit der Titelreaktion gezeigt wird, in der ein Gegenion die Cyclisierung durch Bildung von Wasserstoffbrücken lenkt, die sehr wahrscheinlich ein Proton der π-Allyl/Palladium-Spezies einschließen. Die Reaktion ermöglicht den Zugang zu vier von acht Stereoisomeren von 2,5-disubstituierten 3-Hydroxy-Tetrahydrofuranen und damit zu Fragmenten komplexer Naturstoffe.

    4. Wirkstoff-Forschung

      High Antitumor Activity of Highly Resistant Salan–Titanium(IV) Complexes in Nanoparticles: An Identified Active Species (pages 10667–10669)

      Sigalit Meker, Katrin Margulis-Goshen, Ester Weiss, Prof. Shlomo Magdassi and Prof. Edit Y. Tshuva

      Version of Record online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205973

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      Das nanoformulierte dreikernige Hydrolyseprodukt eines Bis(alkoxo)-Salan-TiIV-Komplexes zeigt hohe Antitumoraktivität (siehe Bild). Weitere hochstabile einkernige Derivate zeigen ebenfalls hohe Aktivität nach ihrer Formulierung in Nanopartikeln und bestätigen damit, dass TiIV hohe Zytotoxizität mit kontrollierter biologischer Funktion bereitstellen kann.

    5. Einzelmolekülbildgebung

      Single-Molecule Visualization of the Hybridization and Dissociation of Photoresponsive Oligonucleotides and Their Reversible Switching Behavior in a DNA Nanostructure (pages 10670–10674)

      Dr. Masayuki Endo, Yangyang Yang, Dr. Yuki Suzuki, Kumi Hidaka and Prof. Hiroshi Sugiyama

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205247

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      Bilderrahmen für DNA: Ein Paar photoresponsiver Oligonucleotide mit Azobenzoleinheiten wurde im Hohlraum einer DNA-Nanostruktur in einen DNA-Doppelstrang eingeführt (siehe Schema). Die beiden dsDNAs, die sich in der Mitte berühren, werden durch UV-Bestrahlung dissoziiert und durch sichtbares Licht wieder hybridisiert. Diese Vorgänge konnten mit Hochgeschwindigkeits-Rasterkraftmikroskopie direkt verfolgt werden.

    6. Quantenpunkt-Biokonjugate

      Conjugation of Transferrin to Azide-Modified CdSe/ZnS Core–Shell Quantum Dots using Cyclooctyne Click Chemistry (pages 10675–10679)

      Dr. Christine Schieber, Alessandra Bestetti, Dr. Jet Phey Lim, Anneke D. Ryan, Dr. Tich-Lam Nguyen, Robert Eldridge, Dr. Anthony R. White, Prof. Paul A. Gleeson, Dr. Paul S. Donnelly, Prof. Spencer J. Williams and Prof. Paul Mulvaney

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202876

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      Eine difunktionelle Brücke verbindet azidmodifizierte Quantenpunkte (QDs), mit denen sie eine spannungsvermittelte Azid-Alkin-Cycloaddition eingeht, und Biomoleküle, zu denen eine Squaramid-Verknüpfung aufgebaut wird (siehe Schema). Transferrin-konjugierte QDs wurden von HeLa-Zellen aufgenommen, die den Transferrin-Rezeptor exprimieren.

    7. CO2-Fixierung

      Picking up 30 CO2 Molecules by a Porous Metal Oxide Capsule Based on the Same Number of Receptors (pages 10680–10683)

      Somenath Garai, Dr. Erhard T. K. Haupt, Dr. Hartmut Bögge, Dr. Alice Merca and Prof. Dr. Achim Müller

      Version of Record online: 24 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204089

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      30 Rezeptoren in Warteposition: In einer porösen (Fünfeck)12(Linker)30-Molybdänoxid-Kapsel (siehe Bild) können die 30 positiv geladenen Linker (fünf unbesetzte zur Illustration grün gezeigt, die übrigen tragen CO32−-Liganden) als Rezeptoren für neutrale und negativ geladene Liganden wirken. Beim Einblasen von CO2 in Lösungen der acetathaltigen Kapseln wird CO2 in Form von 30 koordinierten CO32−-Liganden aufgenommen.

    8. Antibiotikaresistenz

      Self-Resistance to an Antitumor Antibiotic: A DNA Glycosylase Triggers the Base-Excision Repair System in Yatakemycin Biosynthesis (pages 10684–10688)

      Dr. Hui Xu, Dr. Wei Huang, Dr. Qing-Li He, Zhi-Xiong Zhao, Feng Zhang, Prof. Dr. Renxiao Wang, Prof. Dr. Jingwu Kang and Prof. Dr. Gong-Li Tang

      Version of Record online: 17 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204109

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      Einschneidende Maßnahmen: Der Gencluster für die Yatakemycin-Biosynthese umfasst das ytkR2-Gen, das ein Protein mit Homologie zu einer kürzlich entdeckten bakteriellen DNA-Glycosylase codiert. Biochemische Untersuchungen sowie genetische Studien in vivo und Mutagenesestudien in vitro ergaben, dass YtkR2 die Bakterien durch spezifische Erkennung und Abspaltung der YTM-modifizierten Base resistent macht (siehe Schema).

    9. „Intelligente” Materialien

      A Smart Nanofiber Web That Captures and Releases Cells (pages 10689–10693)

      Young-Jin Kim, Dr. Mitsuhiro Ebara and Prof. Takao Aoyagi

      Version of Record online: 18 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204139

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      Im Netz gefangen: Photovernetzbare temperaturresponsive polymerbasierte Nanofasernetze wurden synthetisiert, die Zellen aufnehmen, einschließen und abgeben können. Diese Fähigkeit beruht auf der dynamischen Umwandlung der faserigen in eine Hydrogel-artige Struktur durch Einhüllungs- sowie An- und Abschwellprozesse als Reaktion auf externe Temperaturwechsel (siehe Bild).

    10. Metall-organische Gerüste

      Second-Order Nonlinear Optical Activity Induced by Ordered Dipolar Chromophores Confined in the Pores of an Anionic Metal–Organic Framework (pages 10694–10697)

      Jiancan Yu, Prof. Dr. Yuanjing Cui, Prof. Dr. Chuande Wu, Dr. Yu Yang, Prof. Dr. Zhiyu Wang, Prof. Dr. Michael O'Keeffe, Prof. Dr. Banglin Chen and Prof. Dr. Guodong Qian

      Version of Record online: 18 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204160

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      Frequenzverdopplung: Eine Strategie, mit der dipolare organische Chromophore in die Kanäle eines anionischen Metall-organischen Gerüsts (MOF) eingefügt werden, wurde zur Herstellung hochaktiver nichtlinear-optischer Materialien entwickelt (siehe Bild). Das MOF-Material zeigt eine Frequenzverdopplung mit einer Intensität von 18.3 relativ zu α-Quarz.

    11. Nanokristallnetzwerke

      Mesoporous Metal and Metal Alloy Particles Synthesized by Aerosol-Assisted Confined Growth of Nanocrystals (pages 10698–10702)

      Dr. Qiangfeng Xiao, Dr. Hiesang Sohn, Zheng Chen, Dr. Daniel Toso, Dr. Matthew Mechlenburg, Prof. Z. Hong Zhou, Dr. Eric Poirier, Dr. Anne Dailly, Prof. Haiqiang Wang, Prof. Zhongbiao Wu, Dr. Mei Cai and Prof. Yunfeng Lu

      Version of Record online: 23 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204289

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      Vom Tropfen zur „Kugel“: Eine Plattformtechnologie ermöglicht die schnelle und kontinuierliche Synthese mesoporöser Partikel (siehe Bild) aus Metallen und Metalllegierungen. Das Wachstum von Nanokristallen in Aerosoltröpfchen liefert diese Partikel mit definierter Zusammensetzung.

    12. Metall-organische Gerüste

      Organosilica-Functionalized Zeolitic Imidazolate Framework ZIF-90 Membrane with High Gas-Separation Performance (pages 10703–10707)

      Prof. Dr. Aisheng Huang, M. Sc. Nanyi Wang, Dr. Chunlong Kong and Prof. Dr. Jürgen Caro

      Version of Record online: 17 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204621

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      Eine saubere Trennung: Eine postsynthetische Funktionalisierung ermöglichte die Synthese einer hochselektiven permeablen Membran aus einem zeolithischen Imidazolatgerüst (ZIF-90). Die interkristallinen Membran-Defekte wurden minimiert, was eine höhere Trennselektivität bei gleicher Durchlässigkeit ergab.

    13. Wirkstoffbeladene Nanopartikel

      Targeted Cargo Delivery in Senescent Cells Using Capped Mesoporous Silica Nanoparticles (pages 10708–10712)

      Alessandro Agostini, Dr. Laura Mondragón, Dr. Andrea Bernardos, Prof. Ramón Martínez-Máñez, Dr. M. Dolores Marcos, Dr. Félix Sancenón, Dr. Juan Soto, Prof. Ana Costero, Dr. Cristina Manguan-García, Prof. Rosario Perona, Dr. Marta Moreno-Torres, Dr. Rafael Aparicio-Sanchis and Prof. José Ramón Murguía

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204663

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      Im Alter lernt man loszulassen: Die intrazelluläre kontrollierte Freisetzung von Molekülen in seneszierenden Zellen gelingt mithilfe von mesoporösen Siliciumdioxidnanopartikeln (MSNs) mit einem Galactooligosaccharid(GOS)-Bezug, der die eingeschlossenen Moleküle (rote Kugeln; siehe Schema) in den MSNs zurückhält. GOS ist ein Substrat des biologischen Markers Seneszenz-assoziierte β-Galactosidase (SA-β-gal), der den Freisetzungsvorgang beim Eintreten in SA-β-gal exprimierende Zellen auslöst.

    14. Materialwissenschaften

      Self-Healing Supramolecular Block Copolymers (pages 10713–10717)

      Dr. Jens Hentschel, Dr. Aaron M. Kushner, Dr. Joseph Ziller and Prof. Dr. Zhibin Guan

      Version of Record online: 17 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204840

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      Keine Angst, das wird schon wieder: Supramolekulare ABA-Triblockcopolymere, die durch Dimerisierung von Polystyrol-b-poly(n-butylacrylat)-AB-Diblockcopolymeren (PS-b-PBA) mit 2-Ureido-4-pyrimidinon-Endgruppen (UPy) synthetisiert wurden, ergeben ein Material, das die vorteilhaften mechanischen Eigenschaften thermoplastischer Elastomere mit der dynamischen Selbstheilungsfunktion supramolekularer Materialien verbindet.

    15. Gel-Nanowürfel

      Nano- and Microsized Cubic Gel Particles from Cyclodextrin Metal–Organic Frameworks (pages 10718–10721)

      Yuki Furukawa, Takumi Ishiwata, Prof. Dr. Kouta Sugikawa, Dr. Kenta Kokado and Prof. Dr. Kazuki Sada

      Version of Record online: 23 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204919

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      Als große Herausforderung gilt die Erzeugung von Gelpartikeln in „Bottom-up“-Verfahren. Über internes Vernetzen von Cyclodextrin-haltigen Metall-organischen Gerüsten wurden nun Zuckergele mit definierten Kanten erhalten, deren Würfelform die Form der Kristalle widerspiegelt. Diese Methode lieferte form- und größendefinierte Polymergele aus porösen Kristallen (siehe Bild).

    16. Bionanotechnologie

      Observation of Multiphoton-Induced Fluorescence from Graphene Oxide Nanoparticles and Applications in In Vivo Functional Bioimaging (pages 10722–10727)

      Dr. Jun Qian, Dan Wang, Fu-Hong Cai, Dr. Wang Xi, Li Peng, Zhen-Feng Zhu, Dr. Hao He, Prof. Ming-Lie Hu and Prof. Sailing He

      Version of Record online: 24 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206107

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      Leuchtende Organellen: Ein Femtosekundenlaser kann die multiphotoneninduzierte Lumineszenz von Graphenoxid-Nanopartikeln anregen. Damit ließen sich Fluss, Verteilung und Clearance intravenös injizierter GO-PEG-Nanopartikel in Blutgefäßen der Maus mittels Zweiphotonen-Bildgebung verfolgen. Auch die 3D-Verteilung von mikroinjizierten GO-PEG-Nanopartikeln in einem Maushirn wurde rekonstruiert.

    17. Stabilisierung von Vakzinen

      Eggshell-Inspired Biomineralization Generates Vaccines that Do Not Require Refrigeration (pages 10728–10731)

      Guangchuan Wang, Xiaofeng Li, Lijuan Mo, Zhiyong Song, Wei Chen, Yongqiang Deng, Hui Zhao, Ede Qin, Prof. Dr. Chengfeng Qin and Prof. Dr. Ruikang Tang

      Version of Record online: 24 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206154

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      Kein Kühlschrank nötig: Durch In-situ-Biomineralisation erhalten Vakzin-Partikel eine Schale, die ihre Thermostabilität erhöht. Im Unterschied zum blanken Vakzin (schwarze Quadrate) kann das biomineralisierte Vakzin (rote Kreise) ohne Kühlung bis zu einer Woche gelagert werden. Dabei behält es seine biologische Aktivität sowohl in vitro als auch in einem Mausmodell.

    18. Synthesemethoden

      A Polycomponent Metal-Catalyzed Aliphatic, Allylic, and Benzylic Fluorination (pages 10732–10735)

      Steven Bloom, Cody Ross Pitts, David Curtin Miller, Nathan Haselton, Maxwell Gargiulo Holl, Ellen Urheim and Prof. Thomas Lectka

      Version of Record online: 13 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203642

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      Große Kooperation: Die Titelreaktion mit einem Mehrkomponenten-Katalysesystem aus dem käuflichen Selectfluor, der Radikalquelle N-Hydroxyphthalimid, dem anionischen Phasentransferkatalysator KB(C6F5)4 und einem Kupfer(I)-Diimin-Komplex liefert selektiv die monofluorierten Produkte (siehe Beispiel), ohne dass ein Überschuss des Alkansubstrats eingesetzt werden müsste.

    19. Seltenerdmetallkomplexe

      Genuine Redox Isomerism in a Rare-Earth-Metal Complex (pages 10736–10739)

      Prof. Dr. Igor L. Fedushkin, Dr. Olga V. Maslova, Dr. Alexander G. Morozov, Dr. Sebastian Dechert, Dr. Serhiy Demeshko and Prof. Dr. Franc Meyer

      Version of Record online: 18 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204452

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      Redoxisomerie wurde erstmals für einen Lanthanoidkomplex beobachtet. Bei Temperatursenkung geht ein Elektron in [{(dpp-bian)Yb(μ-Cl)(dme)}2] (1) vom Metallzentrum auf den Liganden über (siehe Bild), was zu einer deutlichen Verkürzung der Yb-N-Bindungen und zum Auftreten eines hysteretischen Sprungs des magnetischen Moments führt. Die Kristallpackung ist dabei von entscheidender Bedeutung, weil zwei andere kristalline Modifikationen von 1 diesen Effekt nicht aufweisen.

    20. Indolsynthese

      Multicomponent Assembly of Highly Substituted Indoles by Dual Palladium-Catalyzed Coupling Reactions (pages 10740–10743)

      John M. Knapp, Jie S. Zhu, Prof. Dean J. Tantillo and Prof. Mark J. Kurth

      Version of Record online: 24 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204633

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      Drei, zwei, eins: Eine Pd-katalysierte Reaktion mit drei unabhängigen Komponenten lieferte in einer Eintopfreaktion hoch substituierte Indole. Dabei finden zwei Arten von Pd-katalysierter Kupplung mit einem einzigen katalytischen System statt: eine Buchwald-Hartwig-Reaktion und eine Aren-Alken-Kupplung. Quantenchemische Rechnungen geben Einblicke in den Mechanismus des letztgenannten Kupplungsschritts.

    21. Asymmetrische Synthese

      Regio- and Enantioselective Cobalt-Catalyzed Reductive [3+2] Cycloaddition Reaction of Alkynes with Cyclic Enones: A Route to Bicyclic Tertiary Alcohols (pages 10744–10747)

      Dr. Chu-Hung Wei, Dr. Subramaniyan Mannathan and Prof. Dr. Chien-Hong Cheng

      Version of Record online: 13 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205115

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      Ein Ring führt zum anderen: Eine außergewöhnliche cobaltkatalysierte regio- und enantioselektive reduktive [3+2]-Cycloaddition von cyclischen Enonen mit Alkinen ergibt bicyclische tertiäre Alkohole. Dafür wird ein möglicher Mechanismus über ein Cobaltacyclopenten-Intermediat vorgeschlagen.

    22. Naturstoffsynthese

      Enantioselective Formal Total Syntheses of Didehydrostemofoline and Isodidehydrostemofoline through a Catalytic Dipolar Cycloaddition Cascade (pages 10748–10751)

      Dr. Chao Fang, Dr. Charles S. Shanahan, Dr. Daniel H. Paull and Prof. Stephen F. Martin

      Version of Record online: 17 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205274

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      Süßer Kern: Die enantioselektive formale Totalsynthese der Titelverbindungen gelang in 24 Stufen ausgehend von 2-Desoxy-D-ribose. Die Synthese zeichnet sich durch eine neuartige Reaktionskaskade aus, die in einer intramolekularen dipolaren Cycloaddition zur Bildung des tricyclischen Kerns der Stemofolin-Alkaloide aus einer acyclischen Diazoimin-Zwischenstufe gipfelt.

    23. Bioorthogonale Chemie

      Genetically Encoded Cyclopropene Directs Rapid, Photoclick-Chemistry-Mediated Protein Labeling in Mammalian Cells (pages 10752–10756)

      Dr. Zhipeng Yu, Yanchao Pan, Dr. Zhiyong Wang, Prof. Dr. Jiangyun Wang and Prof. Dr. Qing Lin

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205352

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      In E.-coli- und Säugerzellen gelingt der ortsspezifische genetische Einbau einer Cyclopropen-Aminosäure CpK (siehe Schema) in Proteine mithilfe eines orthogonalen Aminoacyl-tRNA-Synthetase/tRNACUA-Paars (CpKRS/MbtRNACUA). Der Cyclopropenring reagiert schnell in einer photochemischen Klick-Reaktion und ermöglicht die Markierung der Proteine binnen ca. 2 min.

    24. Carbenoide

      A Nonmetal Approach to α-Heterofunctionalized Carbonyl Derivatives by Formal Reductive X[BOND]H Insertion (pages 10757–10761)

      Eric J. Miller, Wei Zhao, Jonathan D. Herr and Prof. Dr. Alexander T. Radosevich

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205604

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      Rein organisch: Die direkte reduktive Kupplung leicht zugänglicher und beständiger α-Ketoester mit protischen Pronucleophile zur Bildung von α-Alkoxy- und α-Aminoester-Derivaten (siehe Schema; X=OR, NR2) bietet eine bequeme metallfreie Alternative zur X-H-Insertion unter Zersetzung von Diazoverbindungen.

    25. Homogene Katalyse

      Access to Sultams by Rhodium(III)-Catalyzed Directed C[BOND]H Activation (pages 10762–10766)

      Manh V. Pham, Baihua Ye and Prof. Dr. Nicolai Cramer

      Version of Record online: 23 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206191

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      Die pharmazeutisch relevante Sulfonamidgruppe erweist sich als kompetente dirigierende Gruppe für [Cp*Rh(OAc)2]-katalysierte C-H-Funktionalisierungen. Umsetzungen der cyclometallierten Zwischenstufe mit internen Alkinen bieten Zugang zu einer breiten Auswahl von Sultamderivaten. Die Reaktionen ergeben hohe Ausbeuten und verlaufen am besten unter aeroben Bedingungen mit katalytischen Mengen CuOAc als Oxidationsvermittler. Cp*=C5Me5.

    26. Membranen

      Continuous Polycrystalline Zeolitic Imidazolate Framework-90 Membranes on Polymeric Hollow Fibers (pages 10767–10770)

      Andrew J. Brown, Dr. J. R. Johnson, Megan E. Lydon, Prof. William J. Koros, Prof. Christopher W. Jones and Prof. Sankar Nair

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206640

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      MOF-Mantel: Polykristalline ZIF-90-Membranen (Bild links) entstehen bei 65 °C aus methanolischen Vorstufenlösungen auf nanokristallgeimpften Oberflächen makroporöser Polyamid-Polyimid-Hohlfasern (rechts). Die ZIF-90-Membranen zeigen gute Trennleistungen für lineare gegenüber cyclischen Kohlenwasserstoffen sowie höhere Gaspermeationsselektivitäten als die Knudsen-Werte.

    27. Synthesemethoden

      Synthesis of 3-Oxaterpenoids and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Moluccanic Acid Methyl Ester (pages 10771–10775)

      Bin Li, Yin-Chang Lai, Dr. Yujun Zhao, Yiu-Hang Wong, Zhi-Liang Shen and Prof. Teck-Peng Loh

      Version of Record online: 17 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205981

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      Kaskaden: Eine InBr3-katalysierte intermolekulare Prins-Reaktion/Polyencyclisierung bietet einen einfachen Zugang zu 3-Oxaterpenoiden. Die Reaktion ist mit verschiedenen Aldehyden, Ketonen und Polyolefin-Alkohol-Substraten kompatibel. Zusätzlich gelang die Totalsynthese von (±)-Moluccansäuremethylester mit einer solchen Prins-Reaktion/Polyencyclisierung als Schlüsselreaktion.

    28. ortho- und meta-Magnesierung von funktionalisierten Anilinen und aminosubstituierten Pyridinen und Pyrazinen bei Raumtemperatur (pages 10776–10779)

      M. Sc. Gabriel Monzón, Dr. Ilaria Tirotta and Prof. Dr. Paul Knochel

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205465

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      Milde Bedingungen: Praktische ortho, meta- und sogar ortho,ortho′-Magnesierungen der Trifluoracetamide von Anilinen, Aminopyridinen und Aminopyrazinen gelingen mit TMPMgCl⋅LiCl oder TMP2Mg⋅2 LiCl bei Raumtemperatur. Die Magnesierungen sind mit verschiedenen Carbonylfunktionalitäten kompatibel und bieten Zugang zu polysubstituierten Aniliden in zufriedenstellenden Ausbeuten.

    29. Goldfluoride

      Untersuchung von Goldfluoriden und ihren Edelgaskomplexen durch Matrixisolationsspektroskopie und quantenchemische Rechnungen (pages 10780–10784)

      Prof. Xuefeng Wang, Prof. Dr. Lester Andrews, Knut Willmann, Dipl.-Chem. Felix Brosi and Dr. Sebastian Riedel

      Version of Record online: 23 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205072

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      Edelgase mit feinen Unterschieden: Matrixisolationsexperimente haben in Kombination mit quantenchemischen Rechnungen zur Identifizierung von zwei neuartigen Verbindungen geführt: des ersten offenschaligen binären Goldfluorids AuF2 sowie eines NeAuF-Komplexes. Darüber hinaus wurden ArAuF, AuF3, Au2F6 und monomeres AuF5 bei 4 K in Edelgasmatrizen isoliert und charakterisiert.

    30. Duale Aktivierung

      Vinylidengoldverbindungen: intermolekulare C(sp3)-H-Insertionen und Cyclopropanierungspfade (pages 10785–10789)

      Prof. Dr.  A. Stephen K. Hashmi, M. Sc. Marcel Wieteck, Dr. Ingo Braun, Dr. Matthias Rudolph and Dr. Frank Rominger

      Version of Record online: 17 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204015

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      Nichtaktivierte Alkane reagieren in intermolekularen C(sp3)-H-Insertionen mit hoch reaktiven Goldvinyliden-Spezies, die außerdem als Synthone für Alkyliden-Carbene betrachtet werden können. Beginnend mit einer Cyclopropanierung durch die Vinyliden-Spezies/das Alkyliden-Carbenoid, werden interessante Cyclobutenderivate über eine diastereoselektive Ringerweiterungskaskade in nur einem Syntheseschritt gebildet.

    31. Biosynthese

      Zusammenwirken zweier difunktionaler Enzyme bei Aufbau und Verknüpfung von Desoxyzuckern des Antitumor-Antibiotikums Mithramycin (pages 10790–10794)

      Dr. Guojun Wang, Dr. Pallab Pahari, Dr. Madan K. Kharel, Dr. Jing Chen, Prof. Dr. Haining Zhu, Prof. Dr. Steven G. Van Lanen and Prof. Dr. Jürgen Rohr

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205414

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      Zwei Tricks auf Lager: Zwei difunktionale Enzyme kooperieren bei Aufbau und Verknüpfung der beiden Zucker D-Olivose und D-Mycarose der Trisaccharidkette des Antikrebs-Antibiotikums Mithramycin: MtmC schließt die Biosynthese beider Zuckerbausteine ab, abhängig davon, welche der beiden MtmGIV-Aktivitäten unterstützt wird, und MtmGIV überträgt die Zucker auf zwei strukturell unterschiedliche Akzeptorsubstrate. Diese Entdeckung bereitet den Weg für die gezielte chemoenzymatische Herstellung verbesserter Mithramycin-Analoga.

    32. Gold(III)-Hydrid

      Ein thermisch stabiles Gold(III)-Hydrid: Synthese, Reaktivität und reduktive Kondensation als Weg zu Gold(II)-Komplexen (pages 10795–10798)

      Dragoş-Adrian Roşca, Dr. Dan A. Smith, Dr. David L. Hughes and Prof. Manfred Bochmann

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206468

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      Großes Gold mit kleinem Freund: Das erste thermisch stabile Gold(III)-Hydrid [(C N C)*AuH] wird beschrieben. Der Komplex insertiert Allene regioselektiv und bildet durch reduktive Kondensation mit [(C N C)*AuOH] den luftstabilen Gold(II)-Komplex [(C N C)*2Au2] mit einer kurzer nichtverbrückten Gold-Gold-Bindung.

    33. Inhibitoren

      Metall-Bis(2-picolyl)amin-Komplexe als Zustand-1(T)-Inhibitoren für aktiviertes Ras-Protein (pages 10799–10804)

      Dr. Ina C. Rosnizeck, Priv.-Doz. Dr. Michael Spoerner, Tobias Harsch, Dr. Sandra Kreitner, Dr. Daniel Filchtinski, Prof. Dr. Christian Herrmann, Dr. Daniel Engel, Prof. Dr. Burkhard König and Prof. Dr. Dr. Hans Robert Kalbitzer

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204148

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      Allosterische Stabilisierung: Metall(II)-Cyclene sind Inhibitoren für die Ras- Effektor-Wechselwirkung, da sie einen schwach Effektor-bindenden Konformationszustand (Zustand 1(T) in Ras) stabilisieren, und binden direkt im aktiven Zentrum. Der neue Zustand-1(T)-Inhibitor Zn2+-BPA (BPA=Bis(2-picolyl)amin) bindet außerhalb der Nukleotid-Bindetasche, stabilisiert aber trotzdem den Zustand 1(T) und kann so die Ras-Raf-Wechselwirkung unterbinden.

    34. Wassergelöstes Indigo

      Laponite-Blau: eine Lösung für Unlösliches (pages 10805–10809)

      Dr. Marina M. Lezhnina, Tobias Grewe, Dr. Hardo Stoehr and Prof. Dr. Ulrich Kynast

      Version of Record online: 5 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203236

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      Der Neutralfarbstoff Indigo bildet mit nanoskaligen Schichtsilicaten ein organisch-anorganisches Hybridmaterial (Scheiben mit blauen Kreisen; Kugeln symbolisieren freigesetzte Kationen) und löst sich auf diese Weise homogen in Wasser. Aus diesen Lösungen erhaltene Pulver ähneln dem antiken Maya-Blau. Die Methode ist auch auf andere hydrophobe Spezies anwendbar und könnte den Zugang zu einer neuartigen Lösungschemie mit photonischen und katalytischen Anwendungen eröffnen.

    35. Protein-Ligand-Wechselwirkungen

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      Markierungsfreie “Microscale Thermophoresis” zur Bestimmung von Bindestellen und Affinitäten bei Protein-Liganden-Wechselwirkungen (pages 10810–10814)

      Susanne A. I. Seidel, Dr. Christoph J. Wienken, Sandra Geissler, Dr. Moran Jerabek-Willemsen, Dr. Stefan Duhr, Alwin Reiter, Prof. Dirk Trauner, Prof. Dieter Braun and Dr. Philipp Baaske

      Version of Record online: 24 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204268

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      Kleine Mengen, keine Marker: Die Titelmethode nutzt die intrinsische Fluoreszenz von Proteinen, um die Bindungsaffinität von Liganden zu messen und deren Bindungsstelle zu bestimmen. Mit dieser Methode gelingt es, Wechselwirkungen mit sehr geringen Proteinmengen in Lösung zu studieren. Die Bindungen von Liganden an iGluR-Membranrezeptoren, niedermolekularen Inhibitoren an p38-Kinase, Aptameren an Thrombin und Ca2+-Ionen an Synaptotagmin wurden so quantifiziert.

    36. Enantiomerenangereicherte Amine

      Kinetische Racematspaltung von Stickstoffheterocyclen durch ein wiederverwendbares polymergebundenes Reagens (pages 10815–10819)

      Imants Kreituss, Yuta Murakami, Dr. Michael Binanzer and Prof. Jeffrey W. Bode

      Version of Record online: 18 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204991

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      Einfaches Schütteln eines racemischen Amins mit einem polymergebundenen Reagens bei Raumtemperatur bewirkt die kinetische Racematspaltung eines breiten Spektrums von N-Heterocyclen mit guten Selektivitäten. Die polymergebundenen Reagentien sind robust, einfach zu regenerieren und können dutzende Male wiederverwendet werden. Abspaltbare Acylgruppen eröffnen einen Zugang zu beiden Amin-Enantiomeren in einer einzigen Racematspaltung.

    37. Kombinatorische Biosynthese

      Aufbau einer biosynthetischen Polyketid-Bibliothek durch minimalinvasive Mutagenese (pages 10820–10825)

      Dr. Susanna Kushnir, Dipl.-Ing. (FH) Uschi Sundermann, Dr. Samir Yahiaoui, Dipl.-Ing. (FH) Andreas Brockmeyer, Dr. Petra Janning and Prof. Dr. Frank Schulz

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202438

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      Auf den Punkt mutiert: Eine Strategie der ortsgerichteten Mutagenese von Megasynthasen wurde zum Aufbau einer Polyketid-Substanzbibliothek genutzt. Dabei wurden einfache Redoxderivatisierungen (siehe Schema) eingesetzt, um das Bioaktivitätsprofil der Verbindungen zu verändern.

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