Angewandte Chemie

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October 22, 2012

Volume 124, Issue 43

Pages 10829–11059

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    6. Ergäzung
    7. Berichtigung
    8. News
    9. Autoren-Profil
    10. Nachrichten
    11. Buchbesprechung
    12. Highlights
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Synthesis of Azepine Derivatives by Rhodium-Catalyzed Tandem 2,3-Rearrangement/Heterocyclization (Angew. Chem. 43/2012) (page 10829)

      Prof. Dr. Itaru Nakamura, Masashi Okamoto, Yoshinori Sato and Prof. Dr. Masahiro Terada

      Version of Record online: 17 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207154

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      Die Synthese von Heterocyclen über die Bildung eines Azametallacyclus aus einem N-Allenylnitron-Intermediat wird in der Zuschrift auf S. 10974 ff. von I. Nakamura et al. beschrieben. Das inhärent instabile Intermediat kann in situ durch katalytische 2,3-Umlagerung aus O-Propargyloximen erzeugt werden. Diese Tandemreaktion ähnelt einer Kniehangübung am Trapez.

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Gigantische Spin-Bahn-Effekte auf NMR-Verschiebungen in diamagnetischen Actinoid-Komplexen: Richtlinien für die Suche nach Uran(VI)-Hydridkomplexen (Angew. Chem. 43/2012) (page 10830)

      Dr. Peter Hrobárik, Veronika Hrobáriková, Anja H. Greif and Prof. Dr. Martin Kaupp

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207153

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      Gewusst wo! Die 1H-NMR-Verschiebungen bekannter diamagnetischer Komplexe lagen bisher im Bereich zwischen ungefähr −60 ppm und +20 ppm. In der Zuschrift auf S. 11042 ff. berechnen P. Hrobárik, M. Kaupp et al., dass die 1H-NMR-Verschiebungen der bisher nicht nachweisbaren Uran(VI)-Hydridkomplexe aufgrund gigantischer relativistischer Spin-Bahn-Effekte zwischen +40 ppm und über +150 ppm liegen. Da man nun weiß, in welchem Spektralbereich gesucht werden muss, könnte die Charakterisierung dieser neuen Verbindungsklasse sehr viel leichter fallen.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Polymersome Colloidosomes for Enzyme Catalysis in a Biphasic System (Angew. Chem. 43/2012) (page 11061)

      Dr. Zhipeng Wang, Matthijs C. M. van Oers, Prof. Dr. Floris P. J. T. Rutjes and Prof. Dr. Ir. Jan C. M. van Hest

      Version of Record online: 11 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207796

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      Eine Pickering-Emulsion die durch vollständig gepackte vernetzte Polymersome an der Wasser/Öl-Grenzfläche stabilisiert ist, wurde hergestellt und in einer enzymatischen Zweiphasenreaktion eingesetzt. In ihrer Zuschrift auf Seite 10904 ff. zeigen J. C. M. van Hest et al., dass die katalytische Leistung und Rezyklierbarkeit der Pickering-Emulsion durch die Einbringung eines Modellenzyms (CalB, rote Bandstruktur) in die Wasserphase oder in das Lumen der Polymersome erhöht wird.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: A Phenylboronate-Functionalized Polyion Complex Micelle for ATP-Triggered Release of siRNA (Angew. Chem. 43/2012) (page 11062)

      Mitsuru Naito, Dr. Takehiko Ishii, Dr. Akira Matsumoto, Dr. Kanjiro Miyata, Dr. Yuji Miyahara and Dr. Kazunori Kataoka

      Version of Record online: 11 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207797

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      Die Abgabe von small interfering RNA (siRNA) wird von K. Kataoka et al. in ihrer Zuschrift auf S. 10909 ff. beschrieben. siRNA, die in einer Phenylboronat-funktionalisierten Polyionenkomplexmicelle eingeschlossen ist, zeigt eine spezifische Bindung zwischen dem Phenylboronat und der 3′-Ribose-Einheit der siRNA, was den Komplex unter extrazellulären Bedingungen stabilisiert. Dieser Komplex wird bei Zugabe von ATP in einer Konzentration zerstört, die der in Zellen ähnelt.

  2. Editorial

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      Editorial: Die australische Chemie im Blick (pages 10832–10833)

      Prof. Colin L. Raston

      Version of Record online: 13 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204044

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  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    14. Aufsatz
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  4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    14. Aufsatz
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    1. Vor 50 Jahren in der Angewandten Chemie (page 10846)

      Version of Record online: 17 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207557

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. der 125. Jahrgang steht vor der Tür! Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  5. Ergäzung

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    14. Aufsatz
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      Ergäzung: A Sinter-Resistant Catalytic System Based on Platinum Nanoparticles Supported on TiO2 Nanofibers and Covered by Porous Silica (page 10848)

      Yunqian Dai, Dr. Byungkwon Lim, Dr. Yong Yang, Claire M. Cobley, Weiyang Li, Dr. Eun Chul Cho, Dr. Benjamin Grayson, Dr. Paul T. Fanson, Prof. Charles T. Campbell, Prof. Yueming Sun and Prof. Younan Xia

      Version of Record online: 17 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206806

      This article corrects:
  6. Berichtigung

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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
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      Berichtigung: D-Luciferinanaloga: eine vielfarbige Palette für die Biolumineszenzbildgebung (page 10848)

      Yuan-Qiang Sun, Jing Liu, Pi Wang, Jingyu Zhang and Prof. Wei Guo

      Version of Record online: 17 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206866

      This article corrects:

      D-Luciferinanaloga: eine vielfarbige Palette für die Biolumineszenzbildgebung1

      Vol. 124, Issue 34, 8554–8556, Version of Record online: 13 JUL 2012

  7. News

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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
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  8. Autoren-Profil

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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    1. Julius Rebek, Jr. (pages 10856–10857)

      Version of Record online: 29 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203994

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      „Sollte ich im Lotto gewinnen, würde ich weiter Chemie machen. Mein Lieblingsort auf der Welt ist das sechste Pariser Arrondissement …“ Dies und mehr von und über Julius Rebek, Jr. finden Sie auf Seite 10856.

  9. Nachrichten

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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
  10. Buchbesprechung

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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    1. Organic Chemistry. Von David R. Klein. (pages 10859–10860)

      Annaliese K. Franz

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206161

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      John Wiley & Sons, Hoboken, 2011. 1360 S., geb., 67.90 €.—ISBN 978-0471756149

  11. Highlights

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    3. Editorial
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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    12. Highlights
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    1. 5-Hydroxymethylcytosin

      Die Sequenzierung der sechsten Base (5-Hydroxymethylcytosin): basenaufgelöste Bestimmung durch selektive DNA-Oxidation (pages 10862–10865)

      Dr. Peter Schüler and Dr. Aubry K. Miller

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204768

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      Zwei neue Sequenzierungsmethoden nutzen die Tatsache, dass Natriumbisulfit sowohl die deformylierende Desaminierung von 5-Formylcytosin (5fC) als auch die decarboxylierende Desaminierung von 5-Carboxycytosin (5caC) bewirkt (siehe Bild). Durch Verbindung dieses Reaktionsverhaltens mit der selektiven Oxidation von DNA ermöglichen diese Methoden zum ersten Mal eine basenaufgelöste DNA-Sequenzierung von 5-Hydroxymethylcytosin (5hmC).

    2. Materialwissenschaften

      Photoinduzierte Stimulierung und Unterdrückung von Phasenübergängen in Flüssigkristallen (pages 10866–10868)

      Dr. S. Krishna Prasad

      Version of Record online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204619

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      Alles Formsache: Durch Licht geschaltete Änderungen von Eigenschaften eines Mediums sind nicht nur für die Grundlagenforschung hochinteressant, sondern lassen sich auch für die Datenspeicherung und die Entwicklung von molekularen Bauelementen nutzen. Ausgehend von einer neuen Veröffentlichung über lichtinduzierte Flüssigphase-Flüssigkristall-Umwandlungen (siehe Bild) wird ein Überblick über diese Phasenübergänge gegeben.

  12. Kurzaufsatz

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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    1. C-H-Bindungsaktivierung

      Katalytische, milde und selektive Oxyfunktionalisierung von linearen Alkanen: aktuelle Herausforderungen (pages 10870–10881)

      Mélanie Bordeaux, Dr. Anne Galarneau and Dr. Jullien Drone

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203280

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      Die Suche nach dem idealen Zustand: Es wurden bereits intensive Anstrengungen auf die Entwicklung von Katalysatoren für die C-H-Aktivierung von linearen Alkanen verwandt, die idealerweise die im Bild dargestellten Kriterien erfüllen sollen. Der Vergleich zwischen chemischen und enzymatischen Katalysatoren für die Oxyfunktionalisierung von Alkanen ist eine hilfreiche Strategie, um einen Einblick in die grundlegenden Mechanismen dieser Reaktionen zu gewinnen.

  13. Aufsatz

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    3. Editorial
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    1. Bildgebungsagentien

      Rot fluoreszierende Proteine: spezielle Anwendungen in der Bildgebung und Perspektiven (pages 10882–10897)

      Dr. Daria M. Shcherbakova, Dr. Oksana M. Subach and Dr. Vladislav V. Verkhusha

      Version of Record online: 31 JUL 2012 | DOI: 10.1002/ange.201200408

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      Auf verschiedenen Ebenen – vom einzelnen Molekül bis hin zu ganzen Organismen – können biologische Prozesse mithilfe moderner rot fluoreszierender Proteine (RFPs) untersucht werden. Herkömmliche und im langwelligen Rot fluoreszierende Proteine, RFPs mit einer großen Stokes-Verschiebung, fluoreszierende Schaltuhren, irreversibel mit Licht aktivierbare und reversibel mit Licht schaltbare RFPs werden gemeinsam mit spezifischen Bildgebungsansätzen diskutiert.

  14. Zuschriften

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    5. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
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    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    1. Gassensoren

      Mechanical Drawing of Gas Sensors on Paper (pages 10898–10903)

      Dr. Katherine A. Mirica, Jonathan G. Weis, Dr. Jan M. Schnorr, Dr. Birgit Esser and Prof. Dr. Timothy M. Swager

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206069

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      Schreib′s auf: Das mechanische Abreiben komprimierter einwandiger Kohlenstoffnanoröhren (SWCNTs) auf Papier führt zu Sensoren, die Sub-ppm-Konzentrationen von NH3-Gas detektieren können. Diese Herstellungsmethode ist einfach und preisgünstig. Sie ist vollständig lösungsmittelfrei und umgeht damit die Schwierigkeiten, die sich aus der inhärenten Instabilität vieler SWCNT-Dispersionen ergeben.

    2. Biokatalytische Nanoreaktoren

      Polymersome Colloidosomes for Enzyme Catalysis in a Biphasic System (pages 10904–10908)

      Dr. Zhipeng Wang, Matthijs C. M. van Oers, Prof. Dr. Floris P. J. T. Rutjes and Prof. Dr. Ir. Jan C. M. van Hest

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206555

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      Eine Polymersom-stabilisierte Pickering-Emulsion wurde hergestellt und in einer enzymatischen Zweiphasenreaktion eingesetzt. Zur Stabilisierung dienten vollständig gepackte vernetzte Polymersome an der Wasser-Öl-Grenzfläche. CalB als Modellenzym (rote Bandstruktur) wurde entweder in die Wasserphase oder in das Lumen der Polymersome der Pickering-Emulsion eingebracht (siehe Bild), was seine katalytische Leistung und Wiederverwendbarkeit erhöhte.

    3. siRNA-Freisetzung

      A Phenylboronate-Functionalized Polyion Complex Micelle for ATP-Triggered Release of siRNA (pages 10909–10913)

      Mitsuru Naito, Dr. Takehiko Ishii, Dr. Akira Matsumoto, Dr. Kanjiro Miyata, Dr. Yuji Miyahara and Dr. Kazunori Kataoka

      Version of Record online: 21 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203360

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      Die Bindung zwischen Phenylboronat und der 3′-Ribose einer siRNA, die in einer Phenylboronat-funktionalisierten Polyionenkomplexmicelle eingeschlossen ist (siehe Schema), stabilisiert diesen Komplex unter Bedingungen, die der extrazellulären Umgebung entsprechen. Die Zugabe von ATP zerstört den Komplex bei einer Konzentration, die der in Zellen ähnelt.

    4. Protein-Festkörper-NMR-Spektroskopie

      Backbone Assignment of Fully Protonated Solid Proteins by 1H Detection and Ultrafast Magic-Angle-Spinning NMR Spectroscopy (pages 10914–10917)

      Dr. Alessandro Marchetti, Dr. Stefan Jehle, Michele Felletti, Dr. Michael J. Knight, Yao Wang, Dr. Zhi-Qiang Xu, Dr. Ah Young Park, Prof. Gottfried Otting, Dr. Anne Lesage, Prof. Lyndon Emsley, Prof. Nicholas E. Dixon and Dr. Guido Pintacuda

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203124

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      Schmale 1H-NMR-Linien werden mithilfe von schneller Drehung im magischen Winkel (60 kHz) für vollständig protonierte Proteinproben im festen Zustand erhalten. Die Analyse mittelgroßer mikrokristalliner und nichtkristalliner Proteine gelingt ohne Deuterierung der Probe. Dieser Ansatz ermöglicht die Zuordnung der 1H-, 15N-, 13Cα- und 13CO-Resonanzen des Rückgrats und liefert Informationen über das Vorliegen kleiner 1H-1H-Abstände.

    5. Wasserspaltung

      p-Type InP Nanopillar Photocathodes for Efficient Solar-Driven Hydrogen Production (pages 10918–10922)

      Min Hyung Lee, Kuniharu Takei, Junjun Zhang, Rehan Kapadia, Maxwell Zheng, Yu-Ze Chen, Junghyo Nah, Tyler S. Matthews, Yu-Lun Chueh, Joel W. Ager and Prof. Ali Javey

      Version of Record online: 23 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203174

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      Perfekte Textur: Der Einfluss der Oberflächen-Nanotexturierung, der TiO2-Passivierung und des Ru-Cokatalysators auf die photoelektrochemische Wasserstoffentwicklung durch p-InP-Photokathoden wurde untersucht. Höhere Stromdichten und günstigere Onset-Potentiale werden nach Oberflächen-Nanotexturierung beobachtet. NHE=Normalwasserstoffelektrode.

    6. Mikrofluidische Bioanalytik

      Programmable Magnetic Tweezers and Droplet Microfluidic Device for High-Throughput Nanoliter Multi-Step Assays (pages 10923–10927)

      Dr. Anaïs Ali-Cherif, Dr. Stefano Begolo, Dr. Stéphanie Descroix, Dr. Jean-Louis Viovy and Dr. Laurent Malaquin

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203862

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      Ein Mikrofluidiksystem, das Tröpfchen (weniger als 100 nL) und magnetische Partikel zusammen prozessiert, wurde für die schnelle heterogene Parallelanalyse entwickelt. Magnetische Pinzetten ermöglichen alle Manipulationen, die ein Immunassay braucht (Einfang, Extraktion, Mischen und Spülen). Erblich bedingte Schilddrüsenunterfunktion kann so mit einer Empfindlichkeit von 14 pM untersucht werden.

    7. Funktionelle Materialien

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      Perovskite B-Site Compositional Control of [110]p Polar Displacement Coupling in an Ambient-Pressure-Stable Bismuth-based Ferroelectric (pages 10928–10933)

      Michelle R. Dolgos, Umut Adem, Alicia Manjon-Sanz, Xinming Wan, Tim P. Comyn, Timothy Stevenson, James Bennett, Andrew J. Bell, T. Thao Tran, P. Shiv Halasyamani, John B. Claridge and Matthew J. Rosseinsky

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203884

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      Ausgelenkt: Eine neuer Blei-freier Bismutperowskit wurde bei Umgebungsdruck in der polaren Pmc21-Struktur gebildet. Messungen liefern Beweise für Ferroelektrizität und Piezoelektrizität. Das Material zeichnet sich durch eine Rotation der Polarisationsrichtung abseits der [111]p-Achse aus und ist somit für das Design von Materialien mit morphotroper Phasengrenze interessant.

    8. Nanopartikel-Selbstorganisation

      PbS–Organic Mesocrystals: The Relationship between Nanocrystal Orientation and Superlattice Array (pages 10934–10939)

      Dr. Paul Simon, Dr. Elena Rosseeva, Dr. Igor A. Baburin, M. Sc. Lydia Liebscher, Dr. Stephen G. Hickey, Dr. Raul Cardoso-Gil, Prof. Dr. Alexander Eychmüller, Prof. Dr. Rüdiger Kniep and Dr. Wilder Carrillo-Cabrera

      Version of Record online: 25 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204583

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      Der Ordnung halber: Mikrometergroße PbS-organische Mesokristalle zeigen eine langreichweitige Nanopartikel-Ordnung innerhalb einer fcc-Überstruktur, verbunden mit einer bevorzugten Ausrichtung von abgestumpften PbS-Oktaedern (siehe Bild). Das Konzept der Bildung und Strukturierung mesokristalliner Materialien wird an diesem System perfekt veranschaulicht.

    9. Photolumineszenz

      Piezochromic Luminescence Based on the Molecular Aggregation of 9,10-Bis((E)-2-(pyrid-2-yl)vinyl)anthracene (pages 10940–10943)

      Yujie Dong, Dr. Bin Xu, Jibo Zhang, Xiao Tan, Lijuan Wang, Jinlong Chen, Dr. Hongguang Lv, Dr. Shanpeng Wen, Dr. Bao Li, Dr. Ling Ye, Prof. Dr. Bo Zou and Prof. Dr. Wenjing Tian

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204660

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      Ein Chamäleon unter Druck: Das beobachtete piezochrome Verhalten der Titelverbindung (BP2VA) hängt von ihrem molekularen Aggregationszustand ab, insbesondere von der Stärke der π-π-Wechselwirkung zwischen den Anthracenringen benachbarter Moleküle. Beim Zermahlen von BP2VA oder bei der Einwirkung von Druck ändert die Verbindung ihren Aggregationszustand, begleitet von einer Rotverschiebung der Fluoreszenzemission von Grün über Orange nach Rot (siehe Bild).

    10. Elektrokatalyse

      Hydroxide Ion Conducting Antimony(V)-Doped Tin Pyrophosphate Electrolyte for Intermediate-Temperature Alkaline Fuel Cells (pages 10944–10948)

      Prof. Dr. Takashi Hibino, Dr. Yanbai Shen, Masakazu Nishida and Dr. Masahiro Nagao

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205022

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      Ionenleiter: In der Reihe von synthetisierten Sn1–xAxP2O7-Verbindungen (AV=V, Nb, Ta und Sb) zeigte Sn0.92Sb0.08P2O7 (siehe Bild) die beste Hydroxidionenleitfähigkeit bei Temperaturen von 50 bis 200 °C (0.08 S cm−1 bei 100 °C und 0.05 S cm−1 bei 200 °C). Diese hohe Leitfähigkeit wurde auch unter den Betriebsbedingungen von Brennstoffzellen beobachtet.

    11. Materialsynthese

      “Hard–Soft” Synthesis of SrCrO3−δ Superstructure Phases (pages 10949–10952)

      Dr. Angel M. Arévalo-López, Dr. Jennifer A. Rodgers, Mark S. Senn, Dr. Falak Sher, James Farnham, William Gibbs and Prof. J. Paul Attfield

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206203

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      Dichte metastabile Phasen, die unter „harten“ Hochdruck-Bedingungen erhalten wurden, können Instabilitäten wie ungewöhnliche Oxidationsstufen oder Koordinationsumgebungen enthalten, die durch „weiche“ Niedrigtemperatur-Chemie teilweise abgebaut werden können. Die Synthese von SrCrO2.8- (siehe Bild, links) und SrCrO2.75-Phasen (rechts) aus dem Hochdruck-Perowskit SrCrO3 führt zum Wechsel der Cr4+-Koordination von oktaedrisch zu tetraedrisch.

    12. Abbildung lebender Zellen

      Monitoring β-Secretase Activity in Living Cells with a Membrane-Anchored FRET Probe (pages 10953–10957)

      Drew S. Folk, Justin C. Torosian, Sunhee Hwang, Prof. Dr. Dewey G. McCafferty and Prof. Katherine J. Franz

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206673

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      Anschalten! β-MAP ist eine empfindliche FRET-Sonde, die für das mit der Alzheimer-Krankheit assoziierte Enzym β-Sekretase (BACE) spezifisch ist. Nach Hydrolyse durch BACE fluoresziert die Sonde und ermöglicht die räumliche und zeitliche Echtzeit-Analyse der enzymatischen Aktivität in lebenden Zellen. Ohne mutierte Zelllinien oder Antikörper zu benötigen, wurde mit β-MAP die zelluläre Wirksamkeit eines beschriebenen Inhibitors bestätigt.

    13. Proteinstabilisierung

      Self-Healing Microencapsulation of Biomacromolecules without Organic Solvents (pages 10958–10961)

      Dr. Samuel E. Reinhold, Dr. Kashappa-Goud H. Desai, Dr. Li Zhang, Karl F. Olsen and Prof. Steven P. Schwendeman

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206387

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      Alle Ausgänge verschließen! Die konventionelle Verkapselung von Biomakromolekülen in Poly(milchsäure-co-glycolsäure) (PLGA) erfordert mehrere Verfahrensschritte, die das Molekül schädigen können. Dagegen verläuft eine selbstheilungsbasierte Verkapselung in PLGA ohne Beschädigung des Proteins, was dessen Stabilisierung und langsame Freisetzung ermöglicht.

    14. Synthesemethoden

      Photo-fluorodecarboxylation of 2-Aryloxy and 2-Aryl Carboxylic Acids (pages 10962–10965)

      Joe C. T. Leung, Claire Chatalova-Sazepin, Julian G. West, Montserrat Rueda-Becerril, Prof. Jean-François Paquin and Prof. Glenn M. Sammis

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206352

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      Die Fluorierung bringt es ans Licht: Die Titelreaktion erfordert lediglich eine wässrige alkalische Lösung von Selectfluor und die Bestrahlung mit Licht. Die Methode kann eine Vielzahl neutraler und elektronenarmer 2-Aryloxy- und 2-Arylessigsäuren in Fluormethylether (siehe Schema) bzw. Benzylfluoride überführen. Der Mechanismus beginnt vermutlich mit der Photoanregung des Arylrests, an die sich ein Einelektronentransfer anschließt.

    15. C-C-Kupplung

      Synthesis of Aromatic α-Aminoesters: Palladium-Catalyzed Long-Range Arylation of Primary Cmath image[BOND]H Bonds (pages 10966–10969)

      Sam Aspin, Anne-Sophie Goutierre, Dr. Paolo Larini, Dr. Rodolphe Jazzar and Prof. Dr. Olivier Baudoin

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206237

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      Fernsteuerung: Die Titelreaktion ermöglicht die β- bis ζ-Arylierung von α-Aminosäureestern mit Arylbromiden. Die Reaktion findet selektiv an der endständigen Position der linearen Alkylkette statt und liefert nach Debenzylierung präparativ nützliche (Hetero)arylalanine (siehe Schema).

      Corrected by:

      Berichtigung: Berichtigung: Synthesis of Aromatic α-Aminoesters: Palladium-Catalyzed Long-Range Arylation of Primary C sp 3[BOND]H Bonds

      Vol. 125, Issue 5, 1394, Version of Record online: 23 JAN 2013

    16. Organometallkatalyse

      Synthesis of Five- and Six-Membered Benzocyclic Ketones through Intramolecular Alkene Hydroacylation Catalyzed by Nickel(0)/N-Heterocyclic Carbenes (pages 10970–10973)

      Yoichi Hoshimoto, Yukari Hayashi, Haruka Suzuki, Dr. Masato Ohashi and Prof. Sensuke Ogoshi

      Version of Record online: 25 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206186

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      Ringschluss mit Hilfestellung: Bei der Titelreaktion kommt es selbst ohne die Hilfe chelatisierender Heteroatomsubstituenten nicht zur Decarbonylierung. Mechanistische Studien sprechen für die Beteiligung eines Oxanickelacyclus an der Hydroacylierung. cod=C

    17. Heterocyclen

      Synthesis of Azepine Derivatives by Rhodium-Catalyzed Tandem 2,3-Rearrangement/Heterocyclization (pages 10974–10977)

      Prof. Dr. Itaru Nakamura, Masashi Okamoto, Yoshinori Sato and Prof. Dr. Masahiro Terada

      Version of Record online: 31 AUG 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205285

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      Ein einfacher Weg zu N-Heterocyclen: Die effiziente Synthese von Azepinderivaten gelingt durch eine Rh-katalysierte Tandem-2,3-Umlagerung, die mit einer Heterocyclisierung von N-Allenylnitron-Intermediaten einhergeht. cod=Cyclooctadien. tppms=Natriumdiphenylphosphanylbenzol-3-sulfonat.

    18. Naturstoffe

      Strophasterols A to D with an Unprecedented Steroid Skeleton: From the Mushroom Stropharia rugosoannulata (pages 10978–10980)

      Jing Wu, Dr. Shinji Tokuyama, Dr. Kaoru Nagai, Dr. Nobuhiro Yasuda, Dr. Keiichi Noguchi, Tetsuo Matsumoto, Dr. Hirofumi Hirai and Prof. Dr. Hirokazu Kawagishi

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205351

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      Wirkstoff aus dem Riesenträuschling: Vier neue Verbindungen wurden aus dem im Titel genannten Pilz isoliert. Sie enthalten ein Gerüst (siehe z. B. 1), das bei Steroiden bisher nicht beobachtet wurde. Nach ersten Bioaktivitätsstudien kann 1 Nervenzellen durch Abdämpfen von ER-Stress (ER: endoplasmatisches Retikulum) schützen und weist schwache Aktivität gegen methicillinresistente Bakterien (Staphylococcus aureus) auf.

    19. Dehydrierende Kupplung

      Iron-Facilitated Oxidative Dehydrogenative C[BOND]O Bond Formation by Propargylic Cmath image[BOND]H Functionalization (pages 10981–10984)

      Teng Wang, Wang Zhou, Hang Yin, Dr. Jun-An Ma and Dr. Ning Jiao

      Version of Record online: 9 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205779

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      Heißes Paar: Propargylazide und Carbonsäuren wurden mithilfe einer eisenkatalysierten dehydrierenden C-O-Bindungsbildung verknüpft (siehe Schema). Auf diese Art ist die Funktionalisierung propargylischer Cmath image-H-Bindungen unter milden Bedingungen möglich, wobei die Azido-Einheit auch als Hilfsgruppe bei der C-H-Aktivierung dienen könnte.

    20. Dominoreaktionen

      Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Borylative Aldol Cyclizations of Enone Diones (pages 10985–10989)

      Dr. Alan R. Burns, Jorge Solana González and Dr. Hon Wai Lam

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205899

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      Hoch funktionalisierte Bicyclen entstehen, wenn Enondione in Gegenwart eines chiralen Kupfer(I)-Bisphosphan-Komplexes und B2(pin)2 eine diastereo- und enantioselektive Desymmetrisierung eingehen. Die Produkte sind wertvolle Substrate für weitere Umwandlungen. pin=Pinakolat, Cy=Cyclohexyl.

    21. NHC-Komplexe

      Transition Metal Complexes of Anionic N-Heterocyclic Dicarbene Ligands (pages 10990–10993)

      Rebecca A. Musgrave, Robert S. P. Turbervill, Mark Irwin and Dr. Jose M. Goicoechea

      Version of Record online: 7 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206100

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      Verbrückt über zwei Carbene: Die Reaktion von :C[N(2,6-iPr2C6H3)CH]2 (IPr) mit Mn3(mes)6 (mes=2,4,6-Trimethylphenyl) führt zu dem trigonal-planar koordinierten Komplex [Mn(IPr)(mes)2], der mit Kaliumgraphit in THF zu der polymeren Dicarbenspezies K[{:C[N(2,6-iPr2C6H3)]2(CH)C}2Mn(mes)(thf)]⋅THF reduziert wird. Dies ist der erste beschriebene Übergangsmetallkomplex mit N-heterocyclischen Dicarbenliganden. C dunkelgrau, H hellgrau, Mn rot, N blau.

    22. Phosphorkationen

      Lewis Base Stabilized Oxophosphonium Ions (pages 10994–10998)

      Arthur D. Hendsbee, Nick A. Giffin, Yaoting Zhang, Prof. Dr. Cory C. Pye and Prof. Dr. Jason D. Masuda

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206112

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      Oxo allenthalben: Monomere Oxophosphoniumionen wurden aus N-heterocyclischen Phospheniumionen und Triethylamin oder Pyridin-N-oxiden hergestellt (siehe Bild; Dipp=2,6-Diisopropylphenyl). Ihre Strukturen wurden durch Einkristall-Röntgenkristallographie bestätigt.

    23. Strukturaufklärung

      Unconventional Reactivity of Imidazolylidene Pyridylidene Ligands in Iridium(III) and Rhodium(III) Complexes (pages 10999–11003)

      Candela Segarra, Dr. Elena Mas-Marzá, Dr. Míriam Benítez, Dr. José A. Mata and Prof. Eduardo Peris

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206175

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      Erwarte das Unerwartete: Die Reaktion von Imidazoliumpyridinium-Salzen mit [{IrCp*Cl2}2] und [{RhCp*Cl2}2] lieferte eine Serie von Komplexen. Neben den erwarteten Bis(NHC)-Komplexen wurden auch Spezies beobachtet, die aus der C-C-Kupplung zwischen den Pyridyliden- und den Cp*-Liganden hervorgehen (siehe Schema; Cp*=Pentamethylcyclopentadienyl).

    24. Naturstoffe

      Total Synthesis of the Nominal Didemnaketal A (pages 11004–11008)

      Prof. Dr. Fu-Min Zhang, Dr. Lei Peng, Hui Li, Ai-Jun Ma, Jin-Bao Peng, Jing-Jing Guo, Dengtao Yang, Si-Hua Hou, Prof. Dr. Yong-Qiang Tu and Prof. Dr. William Kitching

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203406

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      Falsche Identität: Die Synthese eines Naturstoffs, den Faulkner und Mitarbeiter vor zwei Jahrzehnten beschrieben, machte die Revision einiger stereochemischer Zuweisungen erforderlich. Die Schlüsselschritte der flexiblen Synthese, die Zugang zu stereodefinierten Analoga für die biologische Evaluierung bietet, sind eine Julia-Kupplung, eine Suzuki-Miyaura-Reaktion und eine Wittig-Olefinierung (siehe Schema; MOM, PMB und TBS sind Schutzgruppen).

    25. Synthesemethoden

      Characterization and Utility of N-Unsubstituted Imines Synthesized from Alkyl Azides by Ruthenium Catalysis (pages 11009–11013)

      Jin Hee Lee, Sreya Gupta, Wook Jeong, Prof. Young Ho Rhee and Prof. Jaiwook Park

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204483

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      Fluoreszenzlicht wird genutzt, um einen chemoselektiven Zugang zu den cis/trans-Isomeren N-unsubstituierter Imine zu erhalten. Die Synthese wird als Ein-Topf-Sequenz aus Imin-Bildung und asymmetrischer Allylierung von Benzylazid mit 1 als Katalysator geführt. Ipc=Isopinocampheyl.

    26. Asymmetrische Synthesen

      N-(Diazoacetyl)oxazolidin-2-thiones as Sulfur-Donor Reagents: Asymmetric Synthesis of Thiiranes from Aldehydes (pages 11014–11018)

      Dr. Israel Cano, Dr. Enrique Gómez-Bengoa, Dr. Aitor Landa, Dr. Miguel Maestro, Dr. Antonia Mielgo, Iurre Olaizola, Prof. Dr. Mikel Oiarbide and Prof. Dr. Claudio Palomo

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204771

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      Nicht Oxirane, sondern Thiirane können hoch stereoselektiv über RhII-katalysierte Cycloadditionen zwischen Aldehyden und N-Acyloxazolidinthionen mit einer Diazogruppe in der Seitengruppe erhalten werden. Die Produkte sind vielseitige, in α- und β-Stellung S-funktionalisierte Bausteine mit zwei benachbarten Stereozentren.

    27. Synthesemethoden

      An Efficient Route to Polysubstituted Tetrahydronaphthols: Silver-Catalyzed [4+2] Cyclization of 2-Alkylbenzaldehydes and Alkenes (pages 11019–11023)

      Prof. Dr. Shifa Zhu, Renxiao Liang, Prof. Dr. Huanfeng Jiang and Dr. Wanqing Wu

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204798

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      Silberkugel: Eine stereoselektive Synthesemethode für polysubstituierte Tetrahydronaphthole unter [Ag+]/NPO-Katalyse wurde entwickelt. Die Reaktionen verlaufen über eine beispiellose [4+2]-Cyclisierung von 2-(2-Formylphenyl)ethanon mit einem Alken und gelingen in sowohl inter- als auch intramolekularer Weise. NPO=Pyridin-N-oxid.

    28. Homogene Katalyse

      The Thiolate-Catalyzed Intermolecular Crossed Tishchenko Reaction: Highly Chemoselective Coupling of Two Different Aromatic Aldehydes (pages 11024–11028)

      Simon P. Curran and Prof. Stephen J. Connon

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206343

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      Gekreuzte Produkte: Ortho-substituierte Benzaldehyde reagieren mit anderen aromatischen Aldehyden in einer hochselektiven, atomökonomischen Tischtschenko-Disproportionierung (siehe Schema) in Gegenwart eines einfach zugänglichen, günstigen Thiolat-basierten Katalysators. Die Methode weist eine auffallend hohe Substratbreite und hohe Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen auf.

    29. Dicarbaporphyrinoide

      Two-Step Synthesis of Stable Dioxadicarbaporphyrins from Bis(3-indenyl)methane (pages 11029–11033)

      Prof. Dr. Timothy D. Lash, Aaron D. Lammer and Prof. Dr. Gregory M. Ferrence

      Version of Record online: 23 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206385

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      Porphyrin ohne N: Bilin-Analoga und verwandte aromatische Dicarbaporphyrinoide wurden ausgehend von Bis(3-indenyl)methan hergestellt. Obwohl alle vier Pyrrolringe des Porphyrinmakrocyclus ersetzt wurden (durch je zwei Furan- und Inden-Einheiten), präsentiert das System Porphyrin-ähnliche UV/Vis-Spektren und hoch diatrope Charakteristika.

    30. Asymmetrische Katalyse

      Enantioselective Rhodium-Catalyzed Synthesis of Branched Allylic Amines by Intermolecular Hydroamination of Terminal Allenes (pages 11034–11037)

      Dr. Michael L. Cooke, Kun Xu and Prof. Dr. Bernhard Breit

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206594

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      Die atomökonomische Synthese von verzweigten allylischen Aminen gelingt durch die Rhodium-katalysierte enantioselektive Hydroaminierung von monosubstituierten Allenen mit Anilinen (siehe Schema). Anders als bei früheren Hydroaminierungen linearer Allene liefert das eingesetzte RhI-Josiphos-Katalysatorsystem die Produkte mit nahezu perfekter Regioselektivität, hohen Ausbeuten und guter Enantioselektivität. cod=1,5-Cyclooctadien, Cy=Cyclohexyl, DCE=1,2-Dichlorethan.

    31. B,N-Heterocyclen

      Photoisomerisierung von 1,2-Dihydro-1,2-azaborin – eine Matrixisolationsstudie (pages 11038–11041)

      Dr. Sarah A. Brough, Ashley N. Lamm, Prof. Dr. Shih-Yuan Liu and Prof. Dr. Holger F. Bettinger

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203546

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      Isoliertes Produkt: Die Photoisomerisierung von 1,2-Dihydro-1,2-azaborin in Neon-, Argon- oder Xenonmatrices bei 4 K mit UV-Licht (253.7 nm) im Rahmen einer Matrixisolationsstudie liefert die Dewar-Form als einziges Photoprodukt, im Einklang mit den berechneten Schwingungsspektren möglicher Isomere des 1,2-Dihydro-1,2-azaborins.

    32. Actinoid-Komplexe

      Gigantische Spin-Bahn-Effekte auf NMR-Verschiebungen in diamagnetischen Actinoid-Komplexen: Richtlinien für die Suche nach Uran(VI)-Hydridkomplexen (pages 11042–11046)

      Dr. Peter Hrobárik, Veronika Hrobáriková, Anja H. Greif and Prof. Dr. Martin Kaupp

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204634

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      Ein Blick in die richtige (NMR-)Richtung: 13C- und 1H-Verschiebungen in Uran(VI)-Komplexen werden in noch nie dagewesenen Hochfrequenzbereichen vorhergesagt, bedingt durch unerwartet starke Spin-Bahn-Effekte. Basierend auf relativistischen quantenchemischen Rechnungen wird die Untersuchung neuer Spektralbereiche zur Identifizierung solcher neuartiger Verbindungen angeregt.

    33. Naturstoffsynthese

      Enantioselektive Totalsynthese des Diterpens (+)-Cubiten (pages 11047–11050)

      Dr. Kristina Simon, M. Sc. Johannes Wefer, Dr. Elisabeth Schöttner and Prof. Dr. Thomas Lindel

      Version of Record online: 25 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205143

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      Überzüchtetes Skelett: Die enantioselektive Totalsynthese des Diterpens (+)-Cubiten aus der Termite Cubitermes sp. verläuft über einen [8.2.2]-Bicyclus, gefolgt von dessen Fragmentierung zum zwölfgliedrigen Monocyclus. Es wird perfekte Stereokontrolle der Isopropenyl-substituierten Positionen erreicht.

    34. Methantrisamidine

      Synthese, Struktur, Tautomerie und Reaktivität von Methantrisamidinen (pages 11051–11055)

      Benjamin Gutschank, Prof. Stephan Schulz, Michael Marcinkowski, Prof. Georg Jansen, Dipl.-Ing. Heinz Bandmann, Dieter Bläser and Dr. Christoph Wölper

      Version of Record online: 20 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205030

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      Beide tautomeren Formen eines Methantrisamidins wurden erstmals röntgenkristallographisch und durch Ab-initio-Rechnungen strukturell charakterisiert (siehe Strukturen; grau C, rot H, blau N). Ihre vielfältige Reaktivität als Protonenakzeptoren und als multianionische Liganden wurde demonstriert.

    35. Porphyrinmetallierung

      Bestimmung der Aktivierungsenergie für die Selbstmetallierungsreaktion von 2H-Tetraphenylporphyrin auf Cu(111) (pages 11056–11059)

      Stefanie Ditze, Michael Stark, Martin Drost, Dr. Florian Buchner, Prof. Dr. Hans-Peter Steinrück and Dr. Hubertus Marbach

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205464

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      Das einfache Auszählen individueller Moleküle in Rastertunnelmikroskopiebildern nach definierten Heizschritten ermöglicht die Bestimmung der kinetischen Parameter und der Aktivierungsenergie komplexer Oberflächenreaktionen. Das Verfahren wird an der Metallierungsreaktion von 2H-Tetraphenylporphyrin (2HTPP) mit Substratatomen auf Cu(111) demonstriert.

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