Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 44

October 29, 2012

Volume 124, Issue 44

Pages 11063–11332

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigung
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Enhancing the Light Harvesting Capability of a Photosynthetic Reaction Center by a Tailored Molecular Fluorophore (Angew. Chem. 44/2012) (page 11063)

      Dr. Francesco Milano, Dr. Rocco Roberto Tangorra, Dr. Omar Hassan Omar, Dr. Roberta Ragni, Dr. Alessandra Operamolla, Prof. Angela Agostiano, Prof. Gianluca M. Farinola and Dr. Massimo Trotta

      Version of Record online: 11 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207837

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      Eine hybride Photosynthesemaschine die Sonnenenergie zur Photokonversion nutzen kann, beschreiben G. M. Farinola, M. Trotta et al. in der Zuschrift auf S. 11181 ff. Das einfachste Photosyntheseprotein, das Sonnenlicht in andere Energieformen überführen kann, wird kovalent mit einem maßgeschneiderten organischen Farbstoff funktionalisiert. Der so erhaltene funktionelle Hybridkomplex übertrifft das natürliche System bei der Konversion und der Lichtsammelfähigkeit. (Foto von Francesca Suaria)

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: Selective RNA Versus DNA G-Quadruplex Targeting by In Situ Click Chemistry (Angew. Chem. 44/2012) (page 11064)

      Dr. Marco Di Antonio, Giulia Biffi, Angelica Mariani, Dr. Eun-Ang Raiber, Dr. Raphaël Rodriguez and Prof. Shankar Balasubramanian

      Version of Record online: 11 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207794

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      Das rationale Design niedermolekularer Verbindungen, die selektiv auf eine definierte RNA wirken, ist eine schwierige Aufgabe; solche Sonden könnten aber die zeitlich hochaufgelöste Untersuchung von RNA-Funktionen in Zellen ermöglichen. In der Zuschrift auf S. 11235 ff. identifizieren R. Rodriguez, S. Balasubramanian et al. mit In-situ-Klickchemie eine niedermolekulare Substanz, die selektiv mit Telomerwiederholungseinheiten enthaltender RNA (TERRA) über die Erkennung der G-Quadruplex-Struktur wechselwirkt. Mit demselben Ansatz wurde ein verwandtes Analogon erkannt, das hoch effizient die entsprechende DNA adressiert.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: The Reaction Coordinate of a Bacterial GH47 α-Mannosidase: A Combined Quantum Mechanical and Structural Approach (Angew. Chem. 44/2012) (page 11333)

      Andrew J. Thompson, Dr. Jerome Dabin, Javier Iglesias-Fernández, Dr. Albert Ardèvol, Dr. Zoran Dinev, Assoc. Prof. Spencer J. Williams, Dr. Omprakash Bande, Dr. Aloysius Siriwardena, Carl Moreland, Dr. Ting-Chou Hu, David K. Smith, Prof. Harry J. Gilbert, Prof. Carme Rovira and Prof. Gideon J. Davies

      Version of Record online: 12 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207917

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      Mannosidasen sind Glycosid-Hydrolasen, die bei der Hydrolyse der Glycosidbindung speziellen stereoelektronischen Herausforderungen begegnen. In der Zuschrift auf S. 11159 ff. zeigen C. Rovira, G. J. Davies et al. mit QM/MM-Rechnungen, unterstützt durch Röntgenstrukturdaten des Enzyms mit Liganden, die dem Substrat, dem Übergangszustand und dem Produkt ähneln, dass die Freie-Energie-Hyperfläche eines isolierten α-Mannosids am Enzym in eine einzige konformative Reise entlang der Reaktionskoordinate geformt wird.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Ceria Nanoparticles that can Protect against Ischemic Stroke (Angew. Chem. 44/2012) (page 11334)

      Dr. Chi Kyung Kim, Taeho Kim, In-Young Choi, Min Soh, Dr. Dohoung Kim, Young-Ju Kim, Dr. Hyunduk Jang, Hye-Sung Yang, Dr. Jun Yup Kim, Dr. Hong-Kyun Park, Dr. Seung Pyo Park, Sangseung Park, Dr. Taekyung Yu, Prof. Byung-Woo Yoon, Prof. Seung-Hoon Lee and Prof. Taeghwan Hyeon

      Version of Record online: 11 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207798

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      Ceroxidnanopartikel können als Radikalfänger für reaktive Sauerstoffspezies wirken. In der Zuschrift auf S. 11201 ff. zeigen S.-H. Lee, T. Hyeon et al., dass einheitliche 3 nm große PEGylierte Ceroxidnanopartikel vor ischämischem Hirninfarkt schützen und das Ausmaß der Apoptose verringern können. Optimale Dosen der Ceroxidnanopartikel verringern das Infarktvolumen und verlangsamen den ischämischen Zelltod. Die Nanopartikel wandern in vivo zum Ort des Infarkts.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigung
    6. News
    7. Autoren-Profil
    8. Nachrichten
    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 11078)

      Version of Record online: 24 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207702

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. der 125. Jahrgang “steht vor der Tür!” Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  4. Berichtigung

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      Berichtigung: A Multicolor Nanoprobe for Detection and Imaging of Tumor-Related mRNAs in Living Cells (page 11080)

      Dr. Na Li, Chenyang Chang, Wei Pan and Prof. Bo Tang

      Version of Record online: 24 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206766

      This article corrects:

      A Multicolor Nanoprobe for Detection and Imaging of Tumor-Related mRNAs in Living Cells1

      Vol. 124, Issue 30, 7544–7548, Version of Record online: 2 JUL 2012

  5. News

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  6. Autoren-Profil

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Gerard Meijer (page 11088)

      Version of Record online: 21 JUN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203997

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      „Der beste Rat, der mir je gegeben wurde, war meinem Herzen zu folgen. Ich begutachte wissenschaftliche Arbeiten gerne, weil das ein ausgezeichneter Weg ist, um in der Forschung auf dem Laufenden zu bleiben. …“ Dies und mehr von und über Gerard Meijer finden Sie auf Seite 11088.

  7. Nachrichten

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
  8. Buchbesprechung

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Supramolecular Polymer Chemistry. Herausgegeben von Akira Harada. (page 11091)

      Hans-Werner Schmidt

      Version of Record online: 10 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206234

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      Wiley-VCH, Weinheim, 2011. 372 S., geb., 139.00 €.—ISBN 978-3527323210

  9. Highlights

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    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigung
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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Asymmetrische Katalyse

      Chirale Aryl-Kupfer(III)-Elektrophile: neue Möglichkeiten für katalytische enantioselektive Arylierungen und Dominoprozesse (pages 11092–11094)

      Dr. Sophie Rousseaux, Dr. Emmanuel Vrancken and Prof. Dr. Jean-Marc Campagne

      Version of Record online: 23 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205805

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      „Chirale Arylkation“-Synthone sind aus Diaryliodoniumsalzen und katalytischen Mengen chiraler Kupferkomplexe leicht zugänglich. Die Reagentien eröffnen neue Möglichkeiten für asymmetrische Arylierungsreaktionen und können auch in Dominoprozessen eingesetzt werden.

    2. Graphen

      Graphen aus Molekülen (pages 11095–11096)

      Prof. Armin Gölzhäuser

      Version of Record online: 23 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205955

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      Schritt für Schritt: Im „molekularen“ Ansatz zur Bildung von Graphen werden Vorstufenmoleküle zu zweidimensionalen Zwischenstufen vernetzt und diese anschließend zu Graphen pyrolysiert. Damit werden qualitativ hochwertige Graphenprodukte, wie sie für technische Anwendungen dringend benötigt werden, zugänglich.

  10. Kurzaufsatz

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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Synthesemethoden

      Katalytische asymmetrische Halogenfunktionalisierung von Alkenen – eine kritische Betrachtung (pages 11098–11113)

      Prof. Dr. Scott E. Denmark, William E. Kuester and Dr. Matthew T. Burk

      Version of Record online: 25 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204347

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      Die Rückkehr der Salzbildner: Katalytische enantioselektive Varianten von Halogenfunktionalisierungen sind bekannt, aber trotz wichtiger Durchbrüche erst die Anfänge eines im Entstehen begriffenen Gebiets. Hier werden die Herausforderungen, die mit der Entwicklung allgemein anwendbarer und hoch enantioselektiver Halogenfunktionalisierungen einhergehen, kritisch analysiert. Verschiedene Katalysearten und Strategien zur asymmetrischen Induktion werden vorgestellt.

  11. Aufsatz

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    5. Berichtigung
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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Selektive Katalyse

      Katalytische selektive Synthese (pages 11114–11152)

      Jessada Mahatthananchai, Dr. Aaron M. Dumas and Prof. Dr. Jeffrey W. Bode

      Version of Record online: 25 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201201787

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      Katalysatorkontrollierte Selektivität ist in der enantioselektiven Synthese gut etabliert, in katalytischen regio-, chemo- und produktselektiven Reaktionen aber weniger ausgeprägt. Dieser Aufsatz gibt einen Überblick darüber, wie durch die Auswahl des Katalysators unter sonst fast identischen Bedingungen eine Ausgangsverbindung in zwei oder mehr verschiedene Produkte umgewandelt werden kann.

  12. Zuschriften

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    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. Berichtigung
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    11. Kurzaufsatz
    12. Aufsatz
    13. Zuschriften
    1. Strukturaufklärung

      Single Nanoscale Cluster Species Revealed by 1H NMR Diffusion-Ordered Spectroscopy and Small-Angle X-ray Scattering (pages 11154–11158)

      Anna F. Oliveri, Matthew E. Carnes, Matthew M. Baseman, Erik K. Richman, Prof. Dr. James E. Hutchison and Prof. Dr. Darren W. Johnson

      Version of Record online: 10 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206386

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      Eine gelöste Struktur: Der millimolar konzentrierte Cluster [{Ga133-OH)6(μ-OH)18(H2O)24}(NO3)15] behält in einem wässrigen polaren Lösungsmittel seine diskrete Nanostruktur. SAXS-Daten bestätigen die Ga13-Struktur in Dimethylsulfoxid (DMSO). NMR-Spektren für die Hydroxid- und Wasserliganden des Ga13-Clusters lassen auf einen hydrodynamischen Radius des Clusters von (11.2±0.8) Å schließen (siehe Bild).

    2. Computerchemie

      The Reaction Coordinate of a Bacterial GH47 α-Mannosidase: A Combined Quantum Mechanical and Structural Approach (pages 11159–11163)

      Andrew J. Thompson, Dr. Jerome Dabin, Javier Iglesias-Fernández, Dr. Albert Ardèvol, Dr. Zoran Dinev, Assoc. Prof. Spencer J. Williams, Dr. Omprakash Bande, Dr. Aloysius Siriwardena, Carl Moreland, Dr. Ting-Chou Hu, David K. Smith, Prof. Harry J. Gilbert, Prof. Carme Rovira and Prof. Gideon J. Davies

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205338

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      Informationen über mögliche Inhibitionsstrategien und Mannosidsynthesen liefert eine Konformationsanalyse der enzymatischen Mannosidhydrolyse. Strukturen in atomarer Auflösung entlang der Reaktionskoordinate machen deutlich, wie eine invertierende α-Mannosidase ihr Substrat und den Übergangszustand verzerrt. QM/MM-Rechnungen zeigen die Verformung der Freie-Energie-Fläche von isolierter α-D-Mannose bei der enzymatischen Umsetzung, für die nur ein konformativer Reaktionsverlauf möglich wird.

    3. DNA-Strukturen

      Tri-G-Quadruplex: Controlled Assembly of a G-Quadruplex Structure from Three G-Rich Strands (pages 11164–11167)

      Dr. Jun Zhou, Dr. Anne Bourdoncle, Dr. Frédéric Rosu, Dr. Valérie Gabelica and Dr. Jean-Louis Mergny

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205390

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      Drei Stränge und zwei Ionen: Beim Aufbau eines Tri-G-Quadruplexes aus den drei DNA-Strängen T1–T3 wurden durch Duplexbildung unter Zusatz von Li+-Ionen die G-reichen Abschnitte nahe zueinander gebracht (siehe Schema). Die definierte G-Quadruplex-Struktur, die nach Zugabe von Na+-Ionen entstand, wurde gelelektrophoretisch und spektroskopisch charakterisiert.

    4. Fluoreszenzsonden

      DNA Detection Based on Fluorogenic Nanospheres (pages 11168–11171)

      Xin Shu, Yonghui Liu and Prof. Dr. Jin Zhu

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205628

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      Fluorogene Nanokügelchen (grün) werden an DNA (lila) konjugiert und zum Nachweis von Ziel-DNA (hellblau) verwendet. Nach Zugabe von N-Butylmorpholin (in den Tröpfchen) lösen sich die Nanokügelchen unter Freisetzung von Fluorophoren auf, und im Fall einer DNA-Hybridisierung kommt es zu einer blauen Fluoreszenz. Die Trennung von DNA-Hybridisierung und Signalverstärkung ermöglicht hohe Empfindlichkeiten (100 zmol) und Selektivitäten.

    5. Adsorption von Stickoxiden

      Entropy-Driven Chemisorption of NOx on Phosphotungstic Acid (pages 11172–11175)

      Steven Heylen, Lennart Joos, Prof. Tatjana N. Parac-Vogt, Prof. Veronique Van Speybroeck, Prof. Christine E. A. Kirschhock and Prof. Johan A. Martens

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205636

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      Berechnungen der freien Energie belegen, dass die Aufnahme von Stickoxiden durch Heteropolysäuren entropiegetrieben ist, da bei Austausch von H5O2+ durch NO+ mehr Gasmoleküle freigesetzt als adsorbiert werden. P gelb, W blau, O rot, H rosa, N kleine blaue Kugeln.

    6. Zell-Targeting

      Click and Pick: Identification of Sialoside Analogues for Siglec-Based Cell Targeting (pages 11176–11180)

      Cory D. Rillahan, Dr. Erik Schwartz, Ryan McBride, Prof. Valery V. Fokin and Prof. James C. Paulson

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205831

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      Liganden per Klick: Azide und alkinylierte Sialinsäuren (violette Raute) wurden in Hochdurchsatz-Klick-Reaktionen zum Aufbau einer Bibliothek von Sialinsäureanaloga eingesetzt. Die Bibliothek wurde auf einen Mikroarray gedruckt, und Screening mit Sialinsäure bindenden Proteinen der Siglec-Familie führte zur Identifizierung hochaffiner Liganden für Siglec-9 und Siglec-10.

    7. Hybrid-Photosynthesekomplexe

      Enhancing the Light Harvesting Capability of a Photosynthetic Reaction Center by a Tailored Molecular Fluorophore (pages 11181–11185)

      Dr. Francesco Milano, Dr. Rocco Roberto Tangorra, Dr. Omar Hassan Omar, Dr. Roberta Ragni, Dr. Alessandra Operamolla, Prof. Angela Agostiano, Prof. Gianluca M. Farinola and Dr. Massimo Trotta

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203404

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      Wissen, worauf es ankommt: Das einfachste Photosyntheseprotein, das Sonnenlicht in andere Energieformen umwandelt, wurde kovalent mit einem maßgeschneiderten organischen Farbstoff verknüpft, um einen voll funktionsfähigen Hybridkomplex zu erhalten, der das natürliche System hinsichtlich der Lichtsammlung und -umwandlung übertrifft.

    8. Supramolekulare Chemie

      Induced Self-Assembly of a Tetrathiafulvalene-Based Open-Shell Dyad through Intramolecular Electron Transfer (pages 11186–11190)

      Dr. Judith Guasch, Dr. Luca Grisanti, Dr. Vega Lloveras, Dr. José Vidal-Gancedo, Manuel Souto, Dayana C. Morales, Dr. Marta Vilaseca, Dr. Cristina Sissa, Prof. Anna Painelli, Dr. Imma Ratera, Prof. Concepció Rovira and Prof. Jaume Veciana

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203448

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      Ein organischer Schalter: Eine offenschalige Dyade bestehend aus einem radikalischen Perchlortriphenyl-Elektronenakzeptor und einem Tetrathiafulvalen-Elektronendonor, die über eine Vinylen-π-Brücke verbunden sind, wurde synthetisiert (siehe Bild). Die durch den intramolekularen Elektronentransfer ausgelöste Selbstorganisation der Dyade wurde in Lösung untersucht.

    9. Wassermodellierung

      Proton Defect Solvation and Dynamics in Aqueous Acid and Base (pages 11191–11194)

      Dr. Seyit Kale and Prof.Dr. Judith Herzfeld

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203568

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      Ein Kommen und Gehen: Das neue Modellierungsverfahren LEWIS für reaktives und polarisierbares Wasser ermöglicht die Simulation einer statistisch zuverlässigen Zahl an Protonensprung-Ereignissen für Konzentrationen im praktischen Bereich. Mithilfe von LEWIS wurden Protonentransferintermediate in wässrigen Säuren und Basen untersucht (links bzw. rechts im Bild).

    10. Supramolekulare Katalyse

      Mechanistic Insights into a Supramolecular Self-Assembling Catalyst System: Evidence for Hydrogen Bonding during Rhodium-Catalyzed Hydroformylation (pages 11195–11200)

      Urs Gellrich, Dr. Wolfgang Seiche, Dr. Manfred Keller and Prof. Dr. Bernhard Breit

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203768

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      Die strukturelle Integrität und Flexibilität, die aus intermolekularen Wasserstoffbrücken resultiert, führt zu den herausragenden Eigenschaften des 6-Diphenylphosphinopyridin-(2H)-1-on-Liganden (siehe Bild) in der Rhodium-katalysierten Hydroformylierung endständiger Alkene. Dies wurde durch eine Kombination aus spektroskopischen Methoden und DFT-Rechnungen nachgewiesen.

    11. Therapeutika

      Ceria Nanoparticles that can Protect against Ischemic Stroke (pages 11201–11205)

      Dr. Chi Kyung Kim, Taeho Kim, In-Young Choi, Min Soh, Dr. Dohoung Kim, Young-Ju Kim, Dr. Hyunduk Jang, Hye-Sung Yang, Dr. Jun Yup Kim, Dr. Hong-Kyun Park, Dr. Seung Pyo Park, Sangseung Park, Dr. Taekyung Yu, Prof. Byung-Woo Yoon, Prof. Seung-Hoon Lee and Prof. Taeghwan Hyeon

      Version of Record online: 11 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203780

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      Einheitliche 3 nm große Cerdioxidnanopartikel können vor ischämischen Hirninfarkten schützen, indem sie reaktive Sauerstoffspezies (ROS) abfangen und die Apoptose zurückdrängen. PEGylierte Cerdioxidnanopartikel waren in vitro gegen ROS-induzierten Zelltod wirksam. Optimale Dosen solcher Nanopartikel verringerten das Infarktvolumen und verlangsamten den ischämischen Zelltod.

    12. Metall-organische Gerüstmaterialien

      Enhanced Stability in Rigid Peptide-Based Porous Materials (pages 11206–11210)

      Dr. Carlos Martí-Gastaldo, Dr. John E. Warren, Dr. Kyriakos C. Stylianou, Natasha L. O. Flack and Prof. Matthew J. Rosseinsky

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203929

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      Aufgepeppt: Ungeachtet der intrinsischen konformativen Flexibilität von Peptiden verhält sich [Zn(Gly–Thr)2] wie ein robustes poröses Metall-organisches Gerüstmaterial. Die Starrheit stammt von der Aminosäuresequenz im Dipeptid, das innerhalb der Gerüststruktur seine konformative Flexibilität arretiert.

    13. Spin-Crossover

      Four-Site Cooperative Spin Crossover in a Mononuclear FeII Complex (pages 11211–11214)

      Dr. Anders Lennartson, Prof. Andrew D. Bond, Dr. Stergios Piligkos and Prof. Christine J. McKenzie

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204207

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      Vier polymorphe Formen eines einkernigen FeII-Komplexes mit einer N4S2-Koordinationsumgebung wurden charakterisiert. Zwei davon zeigen einen über vier Positionen kooperativen Spin-Crossover (SCO). Die Gegenwart von S-Donoratomen in SCO-aktiven Verbindungen ist ungewöhnlich, und weitere Untersuchungen von FeII-Komplexen auf SCO-Aktivität sind angebracht.

    14. Sensoren

      Room-Temperature Hydrogen Sensing with Heteronanostructures Based on Reduced Graphene Oxide and Tin Oxide (pages 11215–11219)

      Dr. Patrícia A. Russo, Dr. Nicola Donato, Dr. Salvatore Gianluca Leonardi, Seunghwan Baek, Dr. Donato E. Conte, Prof. Giovanni Neri and Prof. Nicola Pinna

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204373

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      Es liegt was in der Luft … Ein Nanokomposit aus dispergierten SnO2- und Pt-Nanopartikeln auf reduziertem Graphenoxid (siehe TEM-Bild) zeigt ein sehr starkes Ansprechverhalten auf Wasserstoff in Konzentrationen zwischen 0.5 und 3 % in der Luft, bei Ansprechzeiten von 3–7 s und Erholungszeiten von 2–6 s. Der Sensor wurde über einen einfachen mikrowellenunterstützten nichtwässrigen Sol-Gel-Prozess hergestellt.

    15. Molekulare Chiralität

      Detection of Molecular Chirality by Induced Resonance Raman Optical Activity in Europium Complexes (pages 11220–11223)

      Dr. Shigeki Yamamoto and Dr. Petr Bouř

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204765

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      Signalverstärkung: Mit der Methode der induzierten resonanten optischen Raman-Aktivität (IRROA) konnte in Gegenwart eines Europiumkomplexes molekulare Chiralität (siehe Bild) 104-fach empfindlicher als mit konventioneller nichtresonanter Schwingungs-ROA detektiert werden. Die Methode eignet sich für die Bestimmung der absoluten Konfiguration und des Enantiomerenüberschusses von organischen und biologisch relevanten Verbindungen.

    16. Gel-Luft-Elektroden

      From Li–O2 to Li–Air Batteries: Carbon Nanotubes/Ionic Liquid Gels with a Tricontinuous Passage of Electrons, Ions, and Oxygen (pages 11224–11229)

      Dr. Tao Zhang and Prof. Haoshen Zhou

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204983

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      Neue Batterien: Der Einbau von einwandigen Kohlenstoff-Nanoröhren (SWNTs) in ein vernetztes Gel (CNG) aus einer ionischen Flüssigkeit (IL) bewirkt, dass sich die normale dreiphasige reaktive Grenzschicht über das gesamte Gel ausweitet (siehe Bild). Damit werden hohe spezifische Energien erreicht, und die Batterie kann an der Umgebungsluft betrieben werden.

    17. π-Konjugierte Polymere

      A Strategy for Revealing the Packing in Semicrystalline π-Conjugated Polymers: Crystal Structure of Bulk Poly-3-hexyl-thiophene (P3HT) (pages 11230–11234)

      Dr. Dmytro Dudenko, Dr. Adam Kiersnowski, Dr. Jie Shu, Dr. Wojciech Pisula, Prof. Dr. Daniel Sebastiani, Prof. Dr. Hans Wolfgang Spiess and Dr. Michael Ryan Hansen

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205075

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      Gekippt oder nicht gekippt: Die Kristallstruktur von P3HT (Phase I) wurde mit einer Kombination aus Röntgenbeugung, Festkörper-NMR-Spektroskopie und DFT-Rechnungen bestimmt. Die Ergebnisse zeigen, dass das halbleitende Polymer in der monoklinen Raumgruppe P21/c mit nicht-gekippten π-Stapeln im Abstand von 3.9 Å kristallisiert (siehe Bild).

    18. Bioorganische Chemie

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      Selective RNA Versus DNA G-Quadruplex Targeting by In Situ Click Chemistry (pages 11235–11240)

      Dr. Marco Di Antonio, Giulia Biffi, Angelica Mariani, Dr. Eun-Ang Raiber, Dr. Raphaël Rodriguez and Prof. Shankar Balasubramanian

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206281

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      Alles klickt zusammen: Mittels kupferfreier 1,3-dipolarer Cycloaddition einer Serie von Alkin- und Azid-Bausteinen mit einer nicht-Watson-Crick-artigen DNA-Sekundärstruktur als Katalysator gelang die Identifizierung einer potenten Telomer-erkennenden niedermolekularen Verbindung (siehe Bild). Die Methode ist allgemein anwendbar und liefert niedermolekulare Sonden, die selektiv zwischen einer gegebenen RNA oder DNA unterscheiden können.

    19. Photoelektrochemie

      Self-Enhanced Electrochemiluminescence of an Iridium(III) Complex: Mechanistic Insight (pages 11241–11244)

      Kalen N. Swanick, Sébastien Ladouceur, Prof. Dr. Eli Zysman-Colman and Prof. Dr. Zhifeng Ding

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206074

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      Verbesserter Luminophor: Die 16fach verstärkte Elektrochemilumineszenz (ECL) eines Iridiumkomplexes wird beschrieben. Drei angeregte Zustände wurden in den Emissionsspektren beobachtet (siehe Bild). Die ECL-Ausbeute dieses Komplexes ist die höchste, die für einen Iridiumkomplex bisher ermittelt wurde.

    20. Photochemie

      Photonic Engineering of Hybrid Metal–Organic Chromophores (pages 11245–11249)

      Mickaël P. Busson, Brice Rolly, Dr. Brian Stout, Dr. Nicolas Bonod, Dr. Jérôme Wenger and Dr. Sébastien Bidault

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205995

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      Ein vergoldeter Farbstoff: Die Fluoreszenzeigenschaften organischer Farbstoffmoleküle konnten in Wasser über die elektromagnetischen Felder dimerer DNA-Gold-Nanopartikel (siehe Bild) eingestellt werden. Die gereinigten Suspensionen der metallorganischen Chromophore zeigten erstaunliche photophysikalische Eigenschaften, z. B. kurze Lebensdauern und niedrige Quantenausbeuten bei hoher Helligkeit.

    21. Pyrrolsynthese

      Multicomponent Synthesis of Pyrroles from Cyclopropanes: A One-Pot Palladium(0)-Catalyzed Dehydrocarbonylation/Dehydration (pages 11250–11253)

      William J. Humenny, Polydoros Kyriacou, Katarina Sapeta, Avedis Karadeolian and Dr. Michael A. Kerr

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206177

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      Wandlungsfähige Ringe: Cycloadditionen von Nitronen mit 1-Carboallyloxy-1-carbomethoxycyclopropanen ergeben Tetrahydro-1,2-oxazine, die sich wiederum über eine Tsuji-Dehydrocarbonylierung in Dihydro-1,2-oxazine umwandeln (siehe Schema; dba=Dibenzylidenaceton). Der Zusatz einer Base zum Reaktionsgemisch führt daraufhin glatt zur Bildung von Pyrrolen. Als Resultat wurde eine flexible Dreikomponentensynthese für vierfach substituierte Pyrrole entwickelt.

    22. Synthesemethoden

      Oxidative Geminal Functionalization of Organoboron Compounds (pages 11254–11258)

      Zhi He, Piera Trinchera, Dr. Shinya Adachi, Jeffrey D. St. Denis and Prof. Dr. Andrei K. Yudin

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206501

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      Tolerant: Stabile Acylboronate mit MIDA-Borylgruppen (MIDA=N-Methyliminodiacetyl; [B]) wurden durch aufeinanderfolgende oxidative Manipulationen am borgebundenen Kohlenstoffzentrum (grün im Schema) synthetisiert. Chemoselektive Reaktionen dieser acylierten Organoborbausteine führten zu einer Reihe multifunktionalisierter Borderivate und ermöglichten Zugang zu wertvollen borylierten Heterocyclen (siehe Schema).

    23. Heterogene Katalyse

      Production of p-Xylene from Biomass by Catalytic Fast Pyrolysis Using ZSM-5 Catalysts with Reduced Pore Openings (pages 11259–11262)

      Dr. Yu-Ting Cheng, Dr. Zhuopeng Wang, Christopher J. Gilbert, Prof. Wei Fan and Prof. George W. Huber

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205230

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      Weniger ist mehr: Die nasschemische Ablagerung von Kieselsäure auf ZSM-5-Katalysatoren führt zu verengten Porenöffnungen, was wiederum die Selektivität für p-Xylol gegenüber den anderen Xylolen in der schnellen katalytischen Pyrolyse von Furan und 2-Methylfuran auf über 90 % erhöht (siehe Schema). Die p-Xylol-Selektivität in der Pyrolyse von Kiefernholz steigt von 51 % mit sprühgetrocknetem Gallium-ZSM-5 auf 72 % mit einem Katalysator mit modifizierter Porenöffnung.

    24. Synthesemethoden

      Diastereoselective Metal-Catalyzed Synthesis of C-Aryl and C-Vinyl Glycosides (pages 11263–11266)

      Dr. Lionel Nicolas, Dr. Patrick Angibaud, Dr. Ian Stansfield, Dr. Pascal Bonnet, Dr. Lieven Meerpoel, Dr. Sébastien Reymond and Prof. Dr. Janine Cossy

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204786

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      Cobalt katalysiert diastereoselektive Kreuzkupplungen von 1-Bromglycosiden mit Aryl- oder Vinyl-Grignard-Reagentien. Der leicht handzuhabende und billige Katalysator [Co(acac)3]/tmeda (acac=Acetylacetonat, tmeda=N,N′-Tetramethylethylendiamin) führt zu vollständiger α-Selektivität in der Mannose- und Galactose-Reihe und zu α/β-Verhältnissen von 1.3:1 bis 3:1 in der Glucose-Reihe.

    25. Glycoside

      Dissecting the Influence of Oxazolidinones and Cyclic Carbonates in Sialic Acid Chemistry (pages 11267–11271)

      Dr. Pavan K. Kancharla, Chandrasekhar Navuluri and Prof. Dr. David Crich

      Version of Record online: 13 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204400

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      Polarisierende Wirkung: Die thermische Gleichgewichtseinstellung für 1 und eine massenspektrometrische Analyse von Sialylphosphaten sprechen dafür, dass das 4O,5N-Oxazolidinon- und das 4,5-O-Carbonat-System den anomeren Effekt und den Sialidierungsmechanismus durch ihr Dipolmoment in der Ebene des Pyranoserings beeinflussen. Die elektronenziehende Wirkung destabilisiert 2 und begünstigt assoziative Glycosylierungsmechanismen. TEMPO=2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-N-oxid.

    26. Expandierte Phthalocyanine

      Superazaporphyrins: Meso-Pentaazapentaphyrins and One of Their Low-Symmetry Derivatives (pages 11272–11276)

      Dr. Taniyuki Furuyama, Yosuke Ogura, Dr. Kenji Yoza and Prof. Dr. Nagao Kobayashi

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203191

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      Porphyrin plus: Drei Pentaazapentaphyrin-Derivate, Superazaporphyrine (SAzPs) sowie ein Superphthalocyanin (SPc) und ein gemischtes Derivat mit niedrigerer Symmetrie, wurden hergestellt und charakterisiert. Decaaryl-SAzPs verfügen über eine verzerrte (4n+2)π-Struktur, und ihre Q-Banden treten um λ=840–880 nm auf. Die Verbindungen sind vergleichsweise luftbeständig.

    27. Hydridosilicat-σ-Komplexe

      Stabilization of ArSiH4 and SiH62− Anions in Diruthenium Si[BOND]H σ-Complexes (pages 11277–11283)

      Mark C. Lipke and Prof. T. Don Tilley

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201202328

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      Die Hydridosilicat-Anionen [ArSiH4] und [SiH6]2− werden als Liganden in den Si-H-σ-Dirutheniumkomplexen [{(PhBPPh3)Ru}2(μ-Cl)(μ-η33-H4SiAr)] (Ar=2-MeOC6H4, Mes, Ph) bzw. [{(PhBPPh3)Ru}2(μ-η44-H6Si)] stabilisiert. Diese Komplexe entstehen unter milden Bedingungen und konnten durch Einkristall-Röntgenstrukturanalyse (siehe Bild für den [SiH6]2−-Komplex), NMR- und IR-Spektroskopie sowie Rechnungen charakterisiert werden.

    28. Polymersome

      Encapsulation of Biomacromolecules within Polymersomes by Electroporation (pages 11284–11287)

      Dr. Linge Wang, Luca Chierico, Daniel Little, Nisa Patikarnmonthon, Zhou Yang, Prof. Dr. Mimoun Azzouz, Dr. Jeppe Madsen, Prof. Dr. Steven P. Armes and Prof. Dr. Giuseppe Battaglia

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204169

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      Biologische Makromoleküle lassen sich durch gezielte zeitliche Destabilisierung der Vesikelmembran in vorgebildete Polymersome einschließen. Morphologie und Größe des Polymersoms sind nach der Elektroporierung unverändert, was für die Rückbildung der Polymersom-Membran spricht. Die Oberflächenladung der Biomakromoleküle spielt im Elektroporierungsprozess eine zentrale Rolle.

    29. Biosensoren

      Back-Scattering Interferometry: An Ultrasensitive Method for the Unperturbed Detection of Acetylcholinesterase–Inhibitor Interactions (pages 11288–11292)

      Gabrielle L. Haddad, Sherri C. Young, Ned D. Heindel, Prof. Darryl J. Bornhop and Prof. Robert A. Flowers II

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203640

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      Eine Serie von Inhibitoren der Acetylcholinesterase (AChE) wurde mithilfe von Rückstreuinterferometrie (BSI) untersucht. Enzym-Konzentrationen von nur 100 pM (22 000 Moleküle AChE) können nachgewiesen werden. Die Methode wurde über den Nachweis doppelt bindender Wechselwirkungen genutzt, um Bibliotheken von AChE-Inhibitoren, Wirkstoffen mit hoher Wirksamkeit gegen die Alzheimer-Erkrankung, zu durchmustern. E = Enzym, I = Inhibitor, S = Substrat.

    30. Konjugierte Polymere

      Controllable Processes for Generating Large Single Crystals of Poly(3-hexylthiophene) (pages 11293–11297)

      Khosrow Rahimi, Dr. Ioan Botiz, Dr. Natalie Stingelin, Navaphun Kayunkid, Dr. Michael Sommer, Felix Peter Vinzenz Koch, Ha Nguyen, Dr. Olivier Coulembier, Prof. Philippe Dubois, Prof. Martin Brinkmann and Prof. Günter Reiter

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205653

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      Kristallzüchtung: Eine einfache „Self-Seeding“-Strategie ermöglicht die Bildung großer Einkristalle von langen, regioregulären Poly(3-hexylthiophen)-Ketten aus Lösung. Durch geeignete Kristallisation bilden Materialien, die sich in der Regioregularität und im Molekulargewicht unterscheiden, monoklinische Form-II-Kristalle mit verzahnten Hexyl-Seitenketten (siehe Bild).

    31. Künstliche Biosynthese

      Heterologous Expression and Manipulation of Three Tetracycline Biosynthetic Pathways (pages 11298–11302)

      Peng Wang, Dr. Woncheol Kim, Dr. Lauren B. Pickens, Xue Gao and Prof. Yi Tang

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205426

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      Ein sehr gefälliger Wirt: Drei Tetracyclin-Biosynthesewege wurden in dem heterologen Wirt Streptomyces lividans K4-114 überexprimiert. Durch die Inaktivierung verschiedener Gene und die Charakterisierung der resultierenden Biosyntheseintermediate wurden neue Tetracyclin modifizierende Enzyme identifiziert.

    32. Katalyse mit Seltenerdelementen

      [(NHC)Yb{N(SiMe3)2}2]-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Silanes with Amines (pages 11303–11306)

      Weilong Xie, Hongfan Hu and Prof. Dr. Chunming Cui

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205317

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      Selten aktiv: [(NHC)Yb{N(SiMe3)2}2]-Addukte (NHC=N-heterocyclisches Carben) sind effiziente Katalysatoren für die katalytische dehydrierende Kreuzkupplung von Silanen mit primären und sekundären Aminen. Die Reaktion gelingt unter milden Bedingungen und liefert die Silylamine in hohen Ausbeuten (82–100 %). Die katalytische Aktivität und Selektivität der Seltenerdmetallsilylamide kann über die Sterik des NHC-Liganden moduliert werden.

    33. Analysemethoden

      Using Smell To Triage Samples in Point-of-Care Assays (pages 11307–11310)

      Hemakesh Mohapatra and Prof. Scott T. Phillips

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207008

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      Der Geruch von Erfolg: Mit 1 können Geruch (Ethanthiol) und Fluoreszenz (7-Hydroxycumarin-Derivat) parallel ausgelesen werden. Analysesysteme auf seiner Basis selektieren zuerst nach dem Geruch und quantifizieren danach die positiven Proben nach ihrer Fluoreszenz. Eine wichtige Eigenschaft von 1 ist die übereinstimmende Empfindlichkeit der zwei Auslesesignale. Das Reagens kann kleinste Mengen nachweisen und wurde für die Detektion von Enzymen genutzt.

    34. Gold-Katalyse

      Anionen-induzierte enantioselektive Cyclisierung von Diinamiden zu Pyrrolidinen durch kationische Gold-Komplexe (pages 11311–11314)

      Asmaa Kamal Mourad, Juliane Leutzow and Dr. Constantin Czekelius

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205416

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      Chirale Anionen erforderlich: Zur Desymmetrisierung von 1,4-Diinamiden wurden optisch aktive, von substituiertem Binol-Hydrogenphosphat abgeleitete Gold-Komplexe erfolgreich eingesetzt. Dieses Verfahren eröffnet einen Zugang zu synthetisch wertvollen, chiralen Methylenpyrrolidinen mit einem vollständig Kohlenstoff-substituierten, quartären Stereozentrum.

    35. Synthesemethoden

      Dominoreaktionen Donor-Akzeptor-substituierter Cyclopropane zur Synthese 3,3′-verknüpfter Oligopyrrole und Pyrrolo[3,2-e]indole (pages 11315–11318)

      Dipl.-Chem. Johannes Kaschel, Dipl.-Chem. Tobias F. Schneider, Dipl.-Chem. Daniel Kratzert, Prof. Dr. Dietmar Stalke and Priv.-Doz. Dr. Daniel B. Werz

      Version of Record online: 28 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205880

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      O aus-, N einwechseln: Elektronenreiche Oligopyrrole und Pyrrolo[3,2-e]indole werden über einen Dominoprozess erhalten, der durch die Reaktion Donor-Akzeptor-substituierter Cyclopropane ausgelöst wird. Bis zu sieben Wassermoleküle werden dabei eliminiert, was die Einführung von Stickstoff und die Bildung von aromatischen Untereinheiten ermöglicht.

    36. Organoaluminiumreagentien

      Direkte Pd-katalysierte Kreuzkupplung von funktionalisierten Organoaluminiumreagentien (pages 11319–11323)

      Klaus Groll, Tobias D. Blümke, Andreas Unsinn, Diana Haas and Prof. Dr. Paul Knochel

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205987

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      Kreuzkupplung mit Aluminium: Mit [Pd(tmpp)2Cl2] (tmpp=Tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphan) als Katalysator und THF/DMF als Solvens gehen zahlreiche Aryl-, Heteroaryl-, Benzyl- und Alkylaluminiumreagentien eine Kreuzkupplung mit Aryl- oder Heteroaryliodiden, -bromiden, -nonaflaten und in besonderen Fällen -chloriden und -triflaten ein (Beispiel siehe Schema). Diese Kreuzkupplung toleriert freie NH2- und Nitrogruppen sowie Aldehyde, Ketone und Ester.

    37. Modifizierte RNA-Nukleoside

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      Eine isotopenbasierte Analyse modifizierter tRNA-Nukleoside korreliert die Modifikationsdichte mit der Translationseffizienz (pages 11324–11328)

      M. Chem. Caterina Brandmayr, Dipl.-Chem. Mirko Wagner, Dr. Tobias Brückl, Dr. Daniel Globisch, Dr. David Pearson, M. Sc. Andrea Christa Kneuttinger, Dipl.-Chem. Veronika Reiter, Dr. Antje Hienzsch, Dipl.-Biol. Susanne Koch, M. Sc. Ines Thoma, Dipl.-Chem. Peter Thumbs, Dr. Stylianos Michalakis, Dr. Markus Müller, Prof. Dr. Martin Biel and Prof. Dr. Thomas Carell

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201203769

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      Nützliche Vielfalt: Die Quantifizierung modifizierter tRNA-Nukleobasen in verschiedenen Geweben von Maus und Schwein zeigt einen gewebespezifischen Gesamtmodifikationsgehalt. Dieser Modifikationsgehalt korreliert mit den Raten der In-vitro-Proteinsynthese. Dies lässt auf einen direkten Zusammenhang zwischen dem Modifikationsniveau der tRNA und einer gewebespezifischen Translationseffizienz schließen.

    38. RNA-Reparatur

      Ein RNA-Deaminase-Konjugat ermöglicht die selektive Reparatur von Punktmutationen (pages 11329–11332)

      Dr. Thorsten Stafforst and Marius F. Schneider

      Version of Record online: 4 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206489

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      Auf Fehlersuche: Durch Konjugation mit einer kurzen RNA gelingt es, eine Deaminasedomäne so zu modifizieren, dass sie mRNA-Substrate ortsselektiv erkennt und deaminiert. Die Methode ermöglicht die hochselektive Reparatur von Punktmutationen in mRNA durch gerichtete Editierung.

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