Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 5

January 27, 2012

Volume 124, Issue 5

Pages 1105–1306

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Innenrücktitelbild
    5. Rücktitelbild
    6. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    7. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    8. News
    9. Autoren-Profil
    10. Nachrichten
    11. Buchbesprechung
    12. Highlights
    13. Kurzaufsatz
    14. Aufsatz
    15. Zuschriften
    16. Vorschau
    1. Titelbild: Vorhersage der Ligandenerkennung in einem Geruchsrezeptor durch Kombination von ortsgerichteter Mutagenese und dynamischer Homologie-Modellierung (Angew. Chem. 5/2012) (page 1105)

      Dr. Lian Gelis, Dr. Steffen Wolf, Prof. Dr. Hanns Hatt, Prof. Dr. Eva M. Neuhaus and Prof. Dr. Klaus Gerwert

      Version of Record online: 7 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201107509

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      Stofferkennung beim Riechen beruht auf der Bildung bestimmter Wasserstoffbrücken zwischen Rezeptor und Duftstoff. Wie bei zwei Tänzern bewegt sich der Ligand stetig in der Bindetasche, während das Protein wechselnde Seitenketten zur Bindung anbietet. In der Zuschrift auf S. 1300 ff. analysieren K. Gerwert et al. diese dynamische Interaktion für den Riechrezeptor hOR2AG1 durch dynamische Homologie-Modellierung, ortsgerichtete Mutagenese und Ca2+-Imaging. Tänzer: Laila und Leandro Oliver.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Sub-Micrometer Vaterite Containers: Synthesis, Substance Loading, and Release (Angew. Chem. 5/2012) (page 1106)

      Dr. Bogdan V. Parakhonskiy, Dr. Albrecht Haase and Prof. Renzo Antolini

      Version of Record online: 7 NOV 2011 | DOI: 10.1002/ange.201107543

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      Aufnahme und Speicherung von Substanzen gelingen in der porösen Struktur submikrometergroßer Vateritpartikel, die durch eine Modifizierung der Parameter beim Kristallwachstum erhalten werden. B. V. Parakhonskiy et al. identifizieren in der Zuschrift auf S. 1221 ff. die Umwandlung von Vaterit in Calcit in wässrigen Lösungen als einen Freisetzungsmechanismus. Weil die Freisetzung der verkapselten Substanz über das umgebende Medium gesteuert werden kann, steht somit ein kostengünstiges und vielseitiges Wirkstofftransport-System zur Verfügung.

  3. Innenrücktitelbild

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    1. Innenrücktitelbild: Remarkable Adsorption Capacity of CuCl2-Loaded Porous Vanadium Benzenedicarboxylate for Benzothiophene (Angew. Chem. 5/2012) (page 1307)

      Nazmul Abedin Khan and Prof.Dr. Sung Hwa Jhung

      Version of Record online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201108254

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      Ein metallorganisches Gerüstmaterial, das mit Kupfer(II)-chlorid beladen ist, wird zur Entschwefelung verwendet. In der Zuschrift auf S. 1224 ff. berichten S. H. Jhung und N. A. Khan über das bemerkenswerte Adsorptionsvermögen von CuCl2/V-Benzoldicarboxylat (V-BDC). Grund ist die einfache Reduktion von CuII zu CuI mit VIII aus V-BDC. Dieser Ansatz liefert neue Einblicke in die Redoxreaktionen metallorganischer Gerüstmaterialien und kann bei der Entschwefelung flüssiger Brennstoffe Anwendung finden.

  4. Rücktitelbild

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    1. Rücktitelbild: Single-Particle and Ensemble Diffusivities—Test of Ergodicity (Angew. Chem. 5/2012) (page 1308)

      M. Sc. Florian Feil, Dr. Sergej Naumov, Prof. Dr. Jens Michaelis, Dr. Rustem Valiullin, Prof. Dr. Dirk Enke, Prof. Dr. Jörg Kärger and Prof. Dr. Christoph Bräuchle

      Version of Record online: 19 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201108621

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      Übereinstimmung zwischen den mittleren quadratischen Verschiebungen, die für dasselbe Molekül während aufeinanderfolgender Zeitintervalle sowie für alle Moleküle im selben Zeitintervall bestimmt wurden, ergibt sich aus dem Ergodentheorem. In der Zuschrift auf S. 1178 ff. bestätigen C. Bräuchle et al. dieses Prinzip der Thermodynamik mithilfe von Diffusionsuntersuchungen unter Verwendung von Fluoreszenzmikroskopie und NMR-Spektroskopie mit gepulsten Feldgradienten.

  5. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Bas de Bruin (page 1128)

      Version of Record online: 6 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201107429

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      „Der wichtigste wissenschaftliche Fortschritt der letzten 100 Jahre war die Quantenmechanik. Der größte wissenschaftliche Fortschritt des nächsten Jahrzehnts wird die Entdeckung einer drahtlosen Schnittstelle zwischen unserem Gehirn und dem Internet sein …“ Dies und mehr von und über Bas de Bruin finden Sie auf Seite 1128.

  9. Nachrichten

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  10. Buchbesprechung

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    1. Periodic Tales. A Cultural History of the Elements, from Arsenic to Zinc. Von Hugh Aldersey-Williams. (pages 1130–1131)

      Matthias Driess

      Version of Record online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201108295

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      HarperCollins, New York, 2011. 448 S., geb., 25.99 €.—ISBN 978-0061824722

  11. Highlights

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    1. Radiochemie

      Neue Strategien für die 18F-Radiochemie (pages 1132–1135)

      Dr. Ryan Littich and Dr. Peter J. H. Scott

      Version of Record online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106785

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      Radiotracer: Der zunehmende Bedarf an neuartigen Radiopharmazeutika kann nur durch die Entwicklung neuer Ansätze zur Isotopenmarkierung erfüllt werden. Zu diesem Zweck wurden in jüngster Zeit effektive Strategien und Reagentien für die nukleophile und elektrophile 18F-Radiomarkierung eingeführt, die hier vorgestellt werden (siehe Bild).

    2. Selbstorganisation

      Designregeln für die Selbstorganisation: von einem ebenen Netzwerk zu einem archimedischen Körper (pages 1136–1138)

      Prof. Leonard R. MacGillivray

      Version of Record online: 2 JAN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201107282

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      In einem Käfig: Ausgehend von einer neuen Arbeit von Ward et al. wird ein Überblick über unterschiedliche Ansätze zur Synthese archimedischer und platonischer Körper gegeben, z. B. durch Selbstorganisation über Wasserstoffbrücken oder durch Koordinationschemie.

  12. Kurzaufsatz

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    1. Synthesechemie

      Leitstruktur-orientierte Synthese: eine Alternative für die Synthesechemie (pages 1140–1149)

      Dr. Alan Nadin, Dr. Channa Hattotuwagama and Dr. Ian Churcher

      Version of Record online: 3 JAN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201105840

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      Wegweisend: Die Leitstruktur-orientierte Synthese (LOS) ist ein einfaches neues Konzept unter Anwendung von Reaktionen, die eine effiziente Herstellung diverser Sätze kleiner, polarer Verbindungen als Ausgangspunkte für die Wirkstoffentwicklung ermöglichen. Ein Großteil der existierenden Synthesemethoden kann dies nicht leisten, und daher bietet sich die große Chance, durch die Entwicklung weiterer, eher Leitstruktur-orientierter Synthesen an der Suche nach neuen Medikamenten mitzuwirken.

  13. Aufsatz

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    1. Terpene

      Terpen-Biosynthese: Modularitätsregeln (pages 1150–1163)

      Prof. Dr. Eric Oldfield and Dr. Fu-Yang Lin

      Version of Record online: 18 NOV 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103110

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      Natürliches Baukastenprinzip: Bei der Bestimmung von Struktur, Funktion und Inhibierung der an der Bildung von Terpenen und Isoprenoiden beteiligten Enzyme wurden in jüngster Zeit einige Fortschritte erzielt. Die meisten dieser Enzyme sind aus Kombinationen von α-, β-, γ-, δ-, ε- und/oder ζ-Domänenstrukturen modular aufgebaut, sodass Genfusion, Exonverlust und Rekombination bei der Genese dieser Enzyme eine wichtige Rolle zukommt. Die Aufklärung dieser Strukturen erleichtert die gezielte Suche nach Inhibitoren.

  14. Zuschriften

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    15. Zuschriften
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    1. Selbstheilende Materialien

      Self-Healing of Chemical Gels Cross-Linked by Diarylbibenzofuranone-Based Trigger-Free Dynamic Covalent Bonds at Room Temperature (pages 1164–1168)

      Keiichi Imato, Dr. Masamichi Nishihara, Takeshi Kanehara, Dr. Yoshifumi Amamoto, Prof. Atsushi Takahara and Prof. Hideyuki Otsuka

      Version of Record online: 3 NOV 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104069

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      Mit Diarylbibenzofuranon-Einheiten quervernetzte Polymere wurden durch Polyaddition synthetisiert. Der Bindungsaustausch der Gele und ihre makroskopische Selbstheilung wurden an Luft bei Raumtemperatur im Dunkeln erreicht. Die makroskopische Verbindung komplett getrennter Teile war erfolgreich (siehe Bild).

    2. Gentransfer

      Reactive and Bioactive Cationic α-Helical Polypeptide Template for Nonviral Gene Delivery (pages 1169–1173)

      Dr. Nathan P. Gabrielson, Dr. Hua Lu, Dr. Lichen Yin, Dr. Dong Li, Prof. Dr. Fei Wang and Prof. Dr. Jianjun Cheng

      Version of Record online: 7 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104262

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      Erhöhtes Transferaufkommen: Poly(γ-(4-vinylbenzyl)-L-glutamat) (PVBLG) dient als ein reaktives Templat zum Aufbau einer Bibliothek kationischer α-helicaler Polypeptide (PVBLGn-X) für den Gentransfer. Das beste PVBLGn-X-Polymer war 12-mal aktiver als Polyethylenimin (PEI). Vorläufige Daten zeigen zweierlei: Die Helizität der Polypeptide scheint ein entscheidender Faktor für ihre Aktivität zu sein, und erhöhte Membranruptur ist die wahrscheinliche Quelle ihrer Transfektionseffizienz. RLU=relative Lichteinheit.

    3. Nanomaterialien

      Controlled Doping of MS2 (M=W, Mo) Nanotubes and Fullerene-like Nanoparticles (pages 1174–1177)

      Lena Yadgarov, Dr. Rita Rosentsveig, Dr. Gregory Leitus, Dr. Ana Albu-Yaron, Dr. Alexey Moshkovich, Dr. Vladislav Perfilyev, Dr. Relja Vasic, Prof. Anatoly I. Frenkel, Dr. Andrey N. Enyashin, Prof. Dr. Gotthard Seifert, Prof. Lev Rapoport and Prof. Reshef Tenne

      Version of Record online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105324

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      Schmierfähige Nanopartikel: Was geschieht, wenn man halbleitende hohle Fulleren-artige MoS2- und WS2-Nanopartikel dotiert? Die Dotierung dieser Nanopartikel mit Rhenium führte zu einem deutlichen Anstieg der Leitfähigkeit, einer reduzierten Agglomeration und einer starken Verringerung von Reibung und Abrieb (siehe Bild) bis hin zur Superschmierfähigkeit.

    4. Einzelmolekülspektroskopie

      Single-Particle and Ensemble Diffusivities—Test of Ergodicity (pages 1178–1181)

      M. Sc. Florian Feil, Dr. Sergej Naumov, Prof. Dr. Jens Michaelis, Dr. Rustem Valiullin, Prof. Dr. Dirk Enke, Prof. Dr. Jörg Kärger and Prof. Dr. Christoph Bräuchle

      Version of Record online: 14 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105388

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      Um das Ergodentheorem experimentell zu bestätigen, wurden die Diffusionskoeffizienten von Gastmolekülen in einem nanostrukturierten porösen Glasmaterial mit zwei konzeptionell unterschiedlichen Methoden unter identischen Bedingungen gemessen. Die Daten, die durch direkte Beobachtung der diffundierenden Farbstoffmoleküle (rote Kreise) in Einzelmolekülexperimenten erhalten wurden, stimmen mit dem durch gepulste Feldgradienten-NMR-Spektroskopie (schwarze Quadrate) bestimmten Ensemblewert überein.

    5. Mesoporöses Organosiliciumoxid

      Mesoporous Organosilica Hybrids Consisting of Silica-Wrapped π–π Stacking Columns (pages 1182–1186)

      Dr. Norihiro Mizoshita, Dr. Takao Tani, Prof. Hiroshi Shinokubo and Dr. Shinji Inagaki

      Version of Record online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105394

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      Eine neue Klasse periodischer mesoporöser Organosiliciumoxide (PMO) mit π-Stapelanordnung der organischen Gruppen im Gerüst wurde unter Verwendung scheibenförmiger Vorstufen mit hydrophobem Perylenbisimid(PBI)-Kern aufgebaut (siehe Bild). Die PBI-verbrückten PMOs verfügen über Excitonenkopplung und bilden bei der Dotierung mit Elektronen effizient bewegliche Radikalspins in den Porenwänden.

    6. Zerschnittenes Graphen

      Strain-Induced Orientation-Selective Cutting of Graphene into Graphene Nanoribbons on Oxidation (pages 1187–1190)

      Liang Ma, Prof. Jinlan Wang and Dr. Feng Ding

      Version of Record online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105920

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      In Streifen: Die Erzeugung definierter Graphennanobänder (GNRs) ist eine Voraussetzung für viele Anwendungen dieses Materials. Ab-initio-Rechnungen zufolge bilden auf Graphen adsorbierte O-Atome unter externer Zugspannung in eine Richtung parallele Epoxyketten, die beim folgenden Zerschneiden durch Sauerstoff GNRs ergeben. Ungespanntes Graphen liefert dagegen Quantenpunkte (siehe Bild).

    7. Molekulare Funktionseinheiten

      A Photon-Fueled DNA Nanodevice that Contains Two Different Photoswitches (pages 1191–1194)

      Dr. Hidenori Nishioka, Prof. Dr. Xingguo Liang, Tomohiro Kato and Prof. Dr. Hiroyuki Asanuma

      Version of Record online: 15 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106093

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      Wippende DNA: Die lichtschaltbare Azobenzolcarbonsäure 1 wechselt bei Bestrahlung mit sichtbarem Licht reversibel zwischen der trans-Form und der thermisch stabilen cis-Form. Eine photonengetriebene DNA-Nanoeinheit, die sich bei Bestrahlung mit Licht unterschiedlicher Wellenlänge wie eine Wippe bewegt, wurde durch Modifizieren von DNA-Oligonucleotiden mit einer Kombination aus 1 und einem üblichen Azobenzol erzeugt.

    8. Nanokonjugate

      ImmunoPods: Polymer Shells with Native Antibody Cross-Links (pages 1195–1198)

      Dr. Ke Zhang, Dan Zheng, Liangliang Hao, Joshua I. Cutler, Evelyn Auyeung and Prof. Chad A. Mirkin

      Version of Record online: 15 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106313

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      Nanohülsen, die mit Antikörpern gegen HER2 funktionalisiert sind („ImmunoPods“, siehe Schema), wurden durch Adsorption der Proteine an Gold-Nanopartikel und ihre katalytische Vernetzung mit einem coadsorbierten Polymer über Propargylethergruppen synthetisiert. Beim Auflösen des Goldtemplats bleiben die hohlen Polymernanohülsen-Protein-Konjugate zurück. ImmunoPods sind bioaktiv und können Krebszellen, die das HER2-Antigen exprimieren, erkennen.

    9. Vesikel

      Polymersomes in Polymersomes: Multiple Loading and Permeability Control (pages 1199–1202)

      Maïté Marguet, Lise Edembe and Prof. Sébastien Lecommandoux

      Version of Record online: 21 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106410

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      Verkapselte Kapseln: Eine Emulsions-Zentrifugations-Methode ermöglicht die Herstellung von „PiPs“ (siehe Bild) oder Polymervesosomen. Dieser einfache Zugang zu biomimetischen kompartimentalisierten Strukturen erlaubt die Verkapselung mehrerer verschiedener und sogar inkompatibler Substanzen (was neue Möglichkeiten im kombinatorischen Wirkstofftransport bietet) sowie eine ausgezeichnete Steuerung der Permeationseigenschaften.

    10. Molekulare Funktionseinheiten

      Fine-Tuning Conformational Motion of a Self-Assembled Metal–Organic Macrocycle by Multiple C[BOND]H⋅⋅⋅Anion Hydrogen Bonds (pages 1203–1207)

      Ting-Zheng Xie, Cheng Guo, Prof. Dr. Shu-Yan Yu and Prof. Dr. Yuan-Jiang Pan

      Version of Record online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106504

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      Anionenschalter: Die intramolekulare konformative Bewegung eines bistabilen selbstorganisierten Metall-organischen Makrocyclus kann reversibel durch Anionen mithilfe mehrerer Wasserstoffbrücken geschaltet werden (siehe Bild; Pd orange, N blau, O rot). Die mit einem Nitrat-Ion fixierte molekulare Schale kann durch Zugabe eines Tetraphenylborat-Ions zu einem partiellen Sessel geöffnet werden.

    11. Anellierung

      Triptycene Diols: A Strategy for Synthesizing Planar π Systems through Catalytic Conversion of a Poly(p-phenylene ethynylene) into a Poly(p-phenylene vinylene) (pages 1208–1212)

      Brett VanVeller, Dale Robinson and Prof. Timothy M. Swager

      Version of Record online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106985

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      Durch Ringschluss gefestigt: Die Synthese einer neuen Klasse von Poly(p-phenylenvinylenen) mit anellierten Alkeneinheiten ausgehend von den Poly(p-phenylenethinylenen) beruht auf einer goldvermittelten Cycloisomerisierung der Alkineinheiten mit anhängenden Hydroxygruppen (siehe Schema). Die Ketten der Produkte sind entschieden starrer und stärker planar, was sich an deutlichen Änderungen der photophysikalischen Eigenschaften ablesen lässt.

    12. Organokatalyse

      An Achiral-Acid-Induced Switch in the Enantioselectivity of a Chiral cis-Diamine-Based Organocatalyst for Asymmetric Aldol and Mannich Reactions (pages 1213–1216)

      Dr. Shin A. Moteki, Jianwei Han, Satoru Arimitsu, Dr. Matsujiro Akakura, Dr. Keiji Nakayama and Prof. Dr. Keiji Maruoka

      Version of Record online: 21 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201107239

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      Wohin soll es gehen? Zwei verschiedene Enantiomere wurden mit einem einzigen Organokatalysator synthetisiert, je nachdem ob der Reaktion eine achirale organische Säure zugesetzt wurde oder nicht. Die Säure könnte die Orientierung des Substrats am Katalysatorzentrum verändern und so eine effiziente Chiralitätsumkehr in Aldol- und Mannich-Produkten bewirken.

    13. Highly Diastereo- and Enantioselective Mannich Reactions of Synthetically Flexible Ketimines with Secondary Amine Organocatalysts (pages 1217–1220)

      Dr. Taichi Kano, Sunhwa Song, Dr. Yasushi Kubota and Prof. Keiji Maruoka

      Version of Record online: 15 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201107375

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      Je nach KatalysatorL-Prolin oder ein axial-chirales Aminosulfonamid – liefert die hoch diastereo- und enantioselektive Mannich-Reaktion eines Ketimins mit Aldehyden fast stereoisomerenrein syn- oder anti-Mannich-Produkte mit tetrasubstituierten Stereozentren (siehe Schema; Tf=Trifluormethansulfonyl).

    14. Nanobehälter

      Sub-Micrometer Vaterite Containers: Synthesis, Substance Loading, and Release (pages 1221–1223)

      Dr. Bogdan V. Parakhonskiy, Dr. Albrecht Haase and Prof. Renzo Antolini

      Version of Record online: 6 OCT 2011 | DOI: 10.1002/ange.201104316

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      Kleinraumtransporter: Sub-μm-Vateritpartikel (siehe Bild) wurden unter Variation der Parameter des Kristallwachstums synthetisiert. Ihre Porosität ermöglicht die Beladung mit und Speicherung von verschiedenen Stoffen. Deren Freisetzung gelingt durch Rekristallisation zu Calcit in wässriger Lösung und kann durch die Eigenschaften des Immersionsmediums gesteuert werden. Damit steht ein einfaches, kostengünstiges und vielseitiges System für den Wirkstofftransport zur Verfügung.

    15. Metall-organische Gerüstmaterialien

      Remarkable Adsorption Capacity of CuCl2-Loaded Porous Vanadium Benzenedicarboxylate for Benzothiophene (pages 1224–1227)

      Nazmul Abedin Khan and Prof.Dr. Sung Hwa Jhung

      Version of Record online: 25 NOV 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105113

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      Ein molekulares Sieb: Ein mit CuCl2 beladenes Metall-organisches Gerüstmaterial (MOF), MIL-47, zeigte die höchste Adsorptionskapazität für Benzothiophen. Grund ist das Vorliegen von CuI-Ionen, die durch die Reduktion von CuII- mit VIII-Ionen in MIL-47 entstehen. Das modifizierte MOF konnte erfolgreich zur Entschwefelung eines flüssigen Brennstoffs verwendet werden (siehe Bild).

    16. Oligodesoxynucleotide

      Polyvalent Immunostimulatory Nanoagents with Self-Assembled CpG Oligonucleotide-Conjugated Gold Nanoparticles (pages 1228–1232)

      Min Wei, Dr. Nan Chen, Dr. Jiang Li, Min Yin, Le Liang, Prof. Yao He, Prof. Haiyun Song, Prof. Chunhai Fan and Prof. Qing Huang

      Version of Record online: 21 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105187

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      Transportvehikel: Gold-Nanopartikel (AuNPs) werden als Träger für die nichtinvasive Einschleusung von synthetischen Cytosinphosphatguanosin(CpG)-Oligodesoxynucleotiden (ODNs) in Zellen genutzt. Verglichen mit nichtkonjugierten einsträngigen CpG-ODNs erhöhen selbstorganisierte polyvalente CpG-AuNP-Konjugate die Effizienz der Zelleinschleusung und stimulieren die Sekretion von Cytokinen (siehe Bild).

    17. Homogene Katalyse

      The Deformability of Polymers: The Role of Disordered Mesomorphic Crystals and Stress-Induced Phase Transformations (pages 1233–1237)

      Prof. Claudio De Rosa and Prof. Finizia Auriemma

      Version of Record online: 21 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105289

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      Kristalle in Polymeren: Die γ-Form von isotaktischem Polypropylen zeigt eine ungewöhnlich gute Duktilität aufgrund des Auftretens eines spannungsinduzierten Übergangs von der γ-Form in die Mesophase. Der Befund liefert einen Mechanismus, demzufolge mechanische Energie in latente Schmelzwärme umgewandelt wird, die ein lokales Schmelzen der Kristalle mit anschließender Umkristallisation in der Mesophase bewirkt (siehe Bild).

    18. Strukturaufklärung

      Two Different Packing Arrangements of Antiparallel Polyalanine (pages 1238–1241)

      Prof. Dr. Tetsuo Asakura, Michi Okonogi, Kumiko Horiguchi, Dr. Akihiro Aoki, Dr. Hazime Saitô, Dr. David P. Knight and Prof. Dr. Mike P. Williamson

      Version of Record online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105356

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      Zwei β-Faltblatt-Anordnungen: Die antiparallele Kristallpackung von Polyalaninen hängt von der Polymerlänge ab: Kurze Polymere mit sechs Alaninresten oder weniger liegen in einer rechteckigen Packung vor, längere Polymere dagegen in einer gestapelten (siehe Schema). Die Aufklärung dieser Strukturen hilft möglicherweise bei der Erklärung der physikalischen und biologischen Eigenschaften von Polyalaninen.

    19. Biosynthese

      Enzymatic Total Synthesis of Defucogilvocarcin M and Its Implications for Gilvocarcin Biosynthesis (pages 1242–1246)

      Dr. Pallab Pahari, Prof. Dr. Madan K. Kharel, Dr. Micah D. Shepherd, Prof. Dr. Steven G. van Lanen and Prof. Dr. Jürgen Rohr

      Version of Record online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201105882

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      Teamwork: Defucogilvocarcin M (1, siehe Schema) wurde in einer Eintopfreaktion unter Einwirkung von 15 Enzymen aus E. coli und den Gilvocarcin-, Jadomycin- und Ravidomycin-Biosynthesewegen aus Acetyl-CoA und Malonyl-CoA synthetisiert. Die Enzymmischung wurde systematisch vereinfacht und variiert, um die komplexen Schritte der späten Gilvocarcin-Biosynthese zu beleuchten.

    20. Katalytische Wasseroxidation

      The Mechanism of O[BOND]O Bond Formation in Tanaka’s Water Oxidation Catalyst (pages 1247–1250)

      Soumya Ghosh and Prof. Dr. Mu-Hyun Baik

      Version of Record online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106337

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      Oh-oh! Der Mechanismus der Wasseroxidation durch Tanakas Katalysator (siehe Schema) wurde mit quantenchemischen Methoden studiert. Für die Bildung einer O-O-Bindung zwischen den beiden terminalen Oxogruppen des Katalysators fehlt demnach jegliche thermodynamische Triebkraft. Der redoxaktive Chinonligand unterstützt dagegen die Anlagerung eines Wassermoleküls an eines der Rutheniumzentren und erleichtert so die Freisetzung von O2.

    21. Reaktionskaskaden

      One-Pot Arylative Epoxidation of Ketones by Employing Amphoteric Bromoperfluoroarenes (pages 1251–1253)

      Zhou Li and Prof. Vladimir Gevorgyan

      Version of Record online: 15 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106969

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      Im Eintopfverfahren gelingt die Synthese von Perfluoraryloxiranen 2 durch die arylierende Epoxidierung enolisierbarer Ketone 1 mit Brompentafluorbenzol (PFPBr) und dessen Derivaten (3). PFPBr dient in dieser hoch effizienten diastereoselektiven Epoxidierung als Äquivalent für Br+ und PFP. Die Reaktion ergibt nützliche Polyfluoraryloxirane und kann leicht im größeren Maßstab ausgeführt werden.

    22. α-Chirale Allylsilane

      Nickel-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, Aldehydes, and a Silylborane Leading to α-Chiral Allylsilanes (pages 1254–1257)

      Dr. Nozomi Saito, Ayami Kobayashi and Prof. Dr. Yoshihiro Sato

      Version of Record online: 15 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201107360

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      Drei Komponenten vereinigt die nickelkatalysierte asymmetrische Kupplung von 1,3-Dienen, Aldehyden und einem Silylboran in Gegenwart eines chiralen Phosphoramidit-Liganden. Die Reaktion verläuft über die σ-Bindungsmetathese eines intermediären Oxanickelacyclus mit dem Silylboran unter hoch diastereo- und enantioselektiver Bildung von α-chiralen Allylsilanderivaten.

    23. Synthesemethoden

      Stereoarrays with an All-Carbon Quaternary Center: Diastereoselective Desymmetrization of Prochiral Malonaldehydes (pages 1258–1261)

      Dr. Bruno Linclau, Elena Cini, Catherine S. Oakes, Dr. Solen Josse, Dr. Mark Light and Dr. Victoria Ironmonger

      Version of Record online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201107370

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      Durch Chelatisierung von MgBr2„gezähmte“ prochirale Malonaldehyde gehen diastereoselektive Monoadditionen mit Allylstannanen ein (siehe Schema; PG=Schutzgruppe, TBDMS=tert-Butyldiphenylmethylsilyl, Tr=Trityl). Durch die anschließende Addition eines zweiten Nucleophils in demselben Reaktionsgefäß gelangt man hoch diastereoselektiv zu unsymmetrischen Produkten mit bis zu fünf benachbarten Stereozentren (eines davon ein quartäres Kohlenstoffzentrum).

    24. DNA-Nachweis

      Distinguishing DNA by Analog-to-Digital-like Conversion by Using Optofluidic Lasers (pages 1262–1265)

      Dr. Yuze Sun and Prof. Dr. Xudong Fan

      Version of Record online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201107381

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      Laserscharf: Eine hoch empfindliche Technik kann einen DNA-Zielstrang von Strängen mit nur einer abweichenden Base unterscheiden. Kleine Unterschiede der Signale, die bei der Hybridisierung der verschiedenen Stränge mit einem molekularen Leuchtfeuer („molecular beacon“, MB; siehe Bild) entstehen, werden dabei durch eine Laseremission verstärkt; dieser Prozess ist einer Analog-Digital-Umwandlung vergleichbar.

    25. Enzymkatalyse

      Bridging between Organocatalysis and Biocatalysis: Asymmetric Addition of Acetaldehyde to β-Nitrostyrenes Catalyzed by a Promiscuous Proline-Based Tautomerase (pages 1266–1269)

      Ellen Zandvoort, Dr. Edzard M. Geertsema, Bert-Jan Baas, Prof. Dr. Wim J. Quax and Dr. Gerrit J. Poelarends

      Version of Record online: 21 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201107404

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      Nichtnatürliche Schönheit: Das Enzym 4-Oxalocrotonat-Tautomerase (4-OT) zeigt eine nichtnatürliche Aktivität, indem es eine Michael-Addition von Acetaldehyd an Nitrostyrol katalysiert. Die Reaktion verläuft wahrscheinlich über die Bildung eines Enamins zwischen dem N-terminalen Prolin von 4-OT und Acetaldehyd in Anlehnung an organokatalysierte Reaktionen. Eine hohe Stereoselektivität, geringe Katalysatormengen und Durchführbarkeit in Wasser zeichnen die Methode aus.

    26. Synthesemethoden

      Highly Regioselective Copper-Catalyzed Benzylic C[BOND]H Amination by N-Fluorobenzenesulfonimide (pages 1270–1273)

      Zhikun Ni, Prof. Dr. Qian Zhang, Tao Xiong, Yiying Zheng, Yan Li, Hongwei Zhang, Prof. Dr. Jingping Zhang and Prof. Dr. Qun Liu

      Version of Record online: 15 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201107427

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      Eine Synthesestrategie für vielfältige Benzylamine besteht in der praktischen und effektiven kupferkatalysierten Aminierung von Substraten mit benzylischen Methylengruppen (siehe Schema; DCE=1,2-Dichlorethan). Xylole können unter diesen Bedingungen Diaminierungen eingehen. In dieser Reaktion werden erstmals primäre gegenüber sekundären benzylischen C-H-Bindungen bevorzugt.

    27. Asymmetrische Katalyse

      A Highly Diastereo- and Enantioselective Reaction for Constructing Functionalized Cyclohexanes: Six Contiguous Stereocenters in One Step (pages 1274–1277)

      Dengjian Shi, Yinjun Xie, Han Zhou, Prof. Dr. Chungu Xia and Prof. Dr. Hanmin Huang

      Version of Record online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201107495

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      Sechs auf einen Streich: Sechs benachbarte Stereozentren, darunter ein quartäres, sowie drei C-C-Bindungen werden durch eine neue kupferkatalysierte Tandemreaktion eingeführt, wobei starre chirale Diaminliganden für hervorragende Stereoselektivitäten sorgen (vollständige Diastereoselektivität und hohe Enantioselektivität). Unter milden Reaktionsbedingungen werden die Produkte in hohen Ausbeuten erhalten (siehe Schema).

    28. Goldkatalyse

      A Highly Efficient Gold-Catalyzed Oxidative C[BOND]C Coupling from C[BOND]H Bonds Using Air as Oxidant (pages 1278–1281)

      Jin Xie, Huamin Li, Jiecong Zhou, Prof. Yixiang Cheng and Prof. Chengjian Zhu

      Version of Record online: 15 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201107605

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      „Tief Luftholen“ ist angesagt für die Titelreaktion, die Amine unter milden Bedingungen mit Nitroalkanen und nichtmodifizierten Ketonen kuppelt, denn dabei dient Luft alleine als Oxidationsmittel. Der praktische Prozess kommt mit geringen Katalysatormengen aus und liefert die Produkte nach kurzen Reaktionszeiten in guten Ausbeuten.

    29. Naturstoffe

      Isolierung und Totalsynthese der Icumazole und Noricumazole – antimykotische Antibiotika und Kationenkanalblocker aus Sorangium cellulosum (pages 1282–1286)

      Jenny Barbier, Dr. Rolf Jansen, Dr. Herbert Irschik, Dr. Stefan Benson, Dr. Klaus Gerth, Bettina Böhlendorf, Prof. Dr. Gerhard Höfle, Prof. Dr. Hans Reichenbach, Jens Wegner, Dr. Carsten Zeilinger, Prof. Dr. Andreas Kirschning and Prof. Dr. Rolf Müller

      Version of Record online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106435

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      Gemeinsame Anstrengung: Das antifungisch wirkende Icumazol A und der Kaliumkanalblocker Noricumazol A sowie ihre glycosylierten Derivate sind neue, strukturell verwandte Sekundärmetabolite aus Sorangium cellulosum. Ihre Strukturen wurden durch eine Kombination aus spektroskopischen Methoden, Derivatisierungen, Fragmentierungen und schließlich der Totalsynthese von Noricumazol A aufgeklärt.

    30. Naturstoffsynthese

      Totalsynthese von (+)-Lactiflorin durch intramolekulare [2+2]-Photocycloaddition (pages 1287–1290)

      Dr. Ping Lu and Prof. Dr. Thorsten Bach

      Version of Record online: 21 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106889

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      Erleuchtende Synthese: Eine lichtinduzierte intramolekulare [2+2]-Photocycloaddition (1[RIGHTWARDS ARROW]2) ist Schlüsselschritt einer stereoselektiven Synthese von (+)-Lactiflorin (3) und dem entsprechenden Triacetat. Durch Vergleich mit den literaturbekannten analytischen Daten war eine eindeutige Strukturaufklärung des Naturstoffs möglich, für den drei unterschiedliche Strukturen vorgeschlagen worden waren.

    31. C-H-Bindungsfunktionalisierung

      Aerobe Palladium(II)-katalysierte 5-endo-trig-Cyclisierung als ein Einstieg in die diastereoselektive C-2-Alkenylierung von Indolen mit tri- und tetrasubstituierten Doppelbindungen (pages 1291–1295)

      Sandeep R. Kandukuri, Dr. Julia A. Schiffner and Prof. Dr. Martin Oestreich

      Version of Record online: 23 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201106927

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      Derendo-Trick: Ein endo-Ringschluss auf das trigonale β-Kohlenstoffatom eines an das Indolstickstoffatom angeknüpften α,β-ungesättigten Akzeptors und eine nachgeschaltete Amidspaltung erlauben die diastereoselektive C-2-Alkenylierung von Indolen mit vollständig substituierten Doppelbindungen. Die Carboxygruppe dient als präparativ nützliche, vorübergehende Verknüpfungsstelle (siehe Schema).

    32. Synthesemethoden

      Up the Hill: Selektive Doppelbindungsisomerisierung von terminalen 1,3-Dienen zu Z-1,3-Dienen oder 2Z,4E-Dienen (pages 1296–1299)

      Dipl.-Chem. Florian Pünner, Dipl.-Chem. Anastasia Schmidt and Prof. Dr. Gerhard Hilt

      Version of Record online: 15 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201107512

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      Entgegen allen Erwartungen: Zwei unterschiedliche Cobaltkatalysatorsysteme führen zu der selektiven Isomerisierung von 1,3-Dienen. Im Fall der [Co(Py-Imin)]-katalysierten Reaktion werden hochselektiv Z-1,3-Diene erhalten. Durch die Katalysatorvorstufe [CoBr2(dpppMe2)] werden eine Doppelbindungswanderung und Isomerisierung katalysiert, die zu 2Z,4E-konfigurierten 2,4-Dienen führen (siehe Schema).

    33. Strukturbiologie

      Vorhersage der Ligandenerkennung in einem Geruchsrezeptor durch Kombination von ortsgerichteter Mutagenese und dynamischer Homologie-Modellierung (pages 1300–1304)

      Dr. Lian Gelis, Dr. Steffen Wolf, Prof. Dr. Hanns Hatt, Prof. Dr. Eva M. Neuhaus and Prof. Dr. Klaus Gerwert

      Version of Record online: 5 DEC 2011 | DOI: 10.1002/ange.201103980

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      Der richtige Riecher: Durch dynamische Homologie-Modellierung konnte eine Liganden-Bindenische in einem dreidimensionalen Modell eines Geruchsrezeptors vorhergesagt werden. Die Vorhersage konnte experimentell durch Funktionsstudien an punktmutierten Rezeptormutanten bestätigt werden. Mithilfe des Modells ließen sich Bindungs- und Aktivierungseigenschaften des Rezeptors sogar gezielt umprogrammieren.

  15. Vorschau

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    16. Vorschau
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      Vorschau: Angew. Chem. 6/2012 (page 1306)

      Version of Record online: 24 JAN 2012 | DOI: 10.1002/ange.201290007

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