Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 124 Issue 50

December 7, 2012

Volume 124, Issue 50

Pages 12545–12795

  1. Titelbilder

    1. Top of page
    2. Titelbilder
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Vor Jahren in der Angewandten Chemie
    5. News
    6. Autoren-Profil
    7. Nachrichten
    8. Nachruf
    9. Buchbesprechung
    10. Highlights
    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. You have free access to this content
      Titelbild: Muscle-like Supramolecular Polymers: Integrated Motion from Thousands of Molecular Machines (Angew. Chem. 50/2012) (page 12545)

      Guangyan Du, Dr. Emilie Moulin, Dr. Nicolas Jouault, Prof. Dr. Eric Buhler and Prof. Dr. Nicolas Giuseppone

      Version of Record online: 4 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208497

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      Künstliche Muskeln können nach einem Bottom-up-Ansatz erzeugt werden, bei dem die kontrollierten Bewegungen einer sehr großen Zahl molekularer Maschinen gekoppelt werden. Das Titelbild zeigt eine Muskelfaser, aus der ein einkettiges supramolekulares Polymer aus Tausenden teleskopischer Rotaxane herausragt. N. Giuseppone et al. zeigen in der Zuschrift auf S. 12672 ff., wie die integrierte Funktionsweise dieser Rotaxane in einer amplifizierten Bewegung resultiert. (Graphik von Mathieu Lejeune.)

    2. You have free access to this content
      Innentitelbild: In Situ Probing of Newly Synthesized Peptidoglycan in Live Bacteria with Fluorescent D-Amino Acids (Angew. Chem. 50/2012) (page 12546)

      Erkin Kuru, H. Velocity Hughes, Dr. Pamela J. Brown, Edward Hall, Srinivas Tekkam, Prof. Felipe Cava, Prof. Miguel A. de Pedro, Prof. Yves V. Brun and Prof. Michael S. VanNieuwenhze

      Version of Record online: 23 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201209051

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      Das Fehlen einer globalen Strategie zur direkten Beobachtung der Orte aktiver Peptidoglykan-Synthese in lebenden Zellen hat bisher die Kenntnisse über die Peptidoglykan-Synthese und -Dynamik begrenzt. In der Zuschrift auf S. 12687 ff. beschreiben M. VanNieuwenhze, Y. V. Brun et al. eine Methode, die fluoreszenzmarkierte D-Aminosäuren für den schnellen und kovalenten Einbau und die Detektion von markierten Peptidoglykanen während der Zellwandsynthese in Echtzeit und in lebenden Bakterien nutzt.

    3. You have free access to this content
      Innenrücktitelbild: Quantum Soldering of Individual Quantum Dots (Angew. Chem. 50/2012) (page 12797)

      Dr. Xavier Roy, Christine L. Schenck, Dr. Seokhoon Ahn, Prof. Roger A. Lalancette, Prof. Latha Venkataraman, Prof. Colin Nuckolls and Dr. Michael L. Steigerwald

      Version of Record online: 3 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201209203

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      Elektrische Quantenpunkt-Schaltungen wurden durch die Verdrahtung von atomgenau definierten Metall-Chalkogenid-Clustern mit konjugierten molekularen Anschlüssen hergestellt. In ihrer Zuschrift auf S. 12641 ff. berichten L. Venkataraman, C. Nuckolls, M. L. Steigerwald et al. über die Herstellung von auf molekularer Ebene diskreten Quantenpunkten, die mit nanoskaligen Elektroden verbunden werden können. Das Bild zeigt eine Karikatur von Schrödinger, der ein Molekül in einen Computerchip lötet.

    4. You have free access to this content
      Rücktitelbild: Medication Detection by a Combinatorial Fluorescent Molecular Sensor (Angew. Chem. 50/2012) (page 12798)

      Dr. Bhimsen Rout, Linor Unger, Gad Armony, Dr. Mark A. Iron and Dr. David Margulies

      Version of Record online: 23 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201209049

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      Ein fluoreszierender molekularer Sensor kann die Funktion optischer kreuzreaktiver Sensoranordnungen imitieren. In ihrer Zuschrift auf S. 12645 ff. zeigen D. Margulies et al. die Anordnung einer Reihe nichtspezifischer fluoreszierender Rezeptoren auf einem einzigen Molekül. Das diagnostische Molekül erzeugt eindeutige optische Fingerabdrücke für verschiedene Pharmazeutika und ermöglicht die Analyse von Wirkstoff-Kombinationen und -Konzentrationen in Urinproben im Hochdurchsatz.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  3. Vor Jahren in der Angewandten Chemie

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    1. Vor 100 Jahren in der Angewandten Chemie (page 12560)

      Version of Record online: 4 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208887

      Zukunft braucht Herkunft – die Angewandte Chemie wird seit 1888 publiziert, d. h. der 125. Jahrgang steht vor der Tür. Ein Blick zurück kann Augen öffnen, zum Nachdenken und -lesen anregen oder ein Schmunzeln hervorlocken: Deshalb finden Sie an dieser Stelle wöchentlich Kurzrückblicke, die abwechselnd auf Hefte von vor 100 und vor 50 Jahren schauen.

  4. News

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    1. Shu-Hong Yu (page 12570)

      Version of Record online: 13 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205545

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      „Wenn ich kein Wissenschaftler wäre, wäre ich Fischer oder Bauer. Nach was ich in einer Publikation als erstes schaue ist die graphische Inhaltsangabe …“ Dies und mehr von und über Shu-Hong Yu finden Sie auf Seite 12570.

  6. Nachrichten

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    12. Zuschriften
  7. Nachruf

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Heinz A. Staab (19262012) (pages 12572–12574)

      Matthias W. Haenel

      Version of Record online: 4 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201208180

  8. Buchbesprechung

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. The Pauson-Khand Reaction. Scope, Variations and Applications. Herausgegeben von Ramon Rios Torres. (page 12575)

      Nina Kann

      Version of Record online: 4 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207470

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      John Wiley & Sons, Hoboken, 2012. 328 S., geb., 129.00 €.—ISBN 978-0470970768

  9. Highlights

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Nanopartikelketten

      Selbstorganisation und kolloidale Polymerisation von Polymer-Nanopartikel-Hybriden zu mesoskopischen Ketten (pages 12576–12578)

      Prof. Jeffrey Pyun

      Version of Record online: 19 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206245

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      Polymerbeschichtete Goldnanopartikel können zielgerichtet zu verlängerten mesoskopischen Ketten angeordnet werden. Hierbei lassen sich die Bedingungen so einstellen, dass die Verknüpfung der Polymerliganden zu zylinderförmigen Micellaggregaten führt. Diese Art der kolloidalen Polymerisation bietet einen neuen und vielseitigen Weg zu mesoskopischen Anordnungen von Nanopartikeln.

    2. Photokatalyse

      Ein hocheffizienter Photokatalysator – hydriertes schwarzes TiO2 für die photokatalytische Wasserspaltung (pages 12579–12581)

      Prof. Yun Hang Hu

      Version of Record online: 5 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206375

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      Schwarz-Weiß-Photokatalyse: Durch die Hydrierung von TiO2 kann dessen optische Absorption in den sichtbaren und infraroten Bereich verschoben und die Färbung von Weiß nach Schwarz verändert werden (siehe Spektren). Außerdem zeigt das hydrierte schwarze TiO2 eine hervorragende photokatalytische Aktivität bei der Wasserspaltung unter H2-Bildung.

  10. Aufsatz

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Totalsynthesen

      Wie Thiostrepton im Labor synthetisiert wurde (pages 12582–12604)

      K. C. Nicolaou

      Version of Record online: 3 DEC 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205576

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      Ein abenteuerliches Unterfangen: Die Synthese von Thiostrepton gelang im Jahre 2004. In diesem anschaulichen Bericht beschreibt der Autor die Labor-Odyssee mit ihren vielen interessanten Drehungen und Wendungen, die zu dieser denkwürdigen Totalsynthese geführt hat.

  11. Zuschriften

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    11. Aufsatz
    12. Zuschriften
    1. Metabolomik

      Complex Small-Molecule Architectures Regulate Phenotypic Plasticity in a Nematode (pages 12606–12611)

      Neelanjan Bose, Dr. Akira Ogawa, Dr. Stephan H. von Reuss, Joshua J. Yim, Dr. Erik J. Ragsdale, Prof. Ralf J. Sommer and Prof. Frank C. Schroeder

      Version of Record online: 19 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206797

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      Aus modifizierten Bausteinen des Primärmetabolismus, darunter auch ein ungewöhnliches Xylopyranose-Nucleosid (siehe Schema), baut der Nematode Pristionchus pacificus niedermolekulare Substanzen auf, die als Signalmoleküle die Entwicklung und Elastizität des adulten Phänotyps lenken. Sie sind Beispiele für die modulare Erzeugung struktureller Diversität in Metazoen.

    2. E/Z-Alken-Synthese

      Diastereodivergent Synthesis of Trisubstituted Alkenes through Protodeboronation of Allylic Boronic Esters: Application to the Synthesis of the Californian Red Scale Beetle Pheromone (pages 12612–12616)

      Matthew J. Hesse, Dr. Craig P. Butts, Prof. Christine L. Willis and Prof. Varinder K. Aggarwal

      Version of Record online: 5 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207312

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      E-Allylboronsäureester reagieren in einer hoch diastereoselektiven Protodeborierung mit TBAF⋅3 H2O zu Z-trisubstituierten Alkenen. Durch alternative Nutzung von KHF2/TsOH kann die Selektivität der Reaktion umgekehrt werden, um vorwiegend das E-Alken zu liefern (siehe Schema). Die Nützlichkeit der Methode wurde anhand der kurzen Synthese einer Komponente des Sexuallockstoffs der Kalifornischen roten Schildlaus gezeigt.

    3. Ligandendesign

      Single-Round, Multiplexed Antibody Mimetic Design through mRNA Display (pages 12617–12621)

      Dr. C. Anders Olson, Jeff Nie, Jonathan Diep, Dr. Ibrahim Al-Shyoukh, Prof. Terry T. Takahashi, Dr. Laith Q. Al-Mawsawi, Jennifer M. Bolin, Angela L. Elwell, Scott Swanson, Dr. Ron Stewart, Prof. James A. Thomson, Prof. H. Tom Soh, Prof. Richard W. Roberts and Prof. Ren Sun

      Version of Record online: 5 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207005

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      Nur ein Durchlauf: Die Antikörpermimetika-Herstellung mit der mRNA-Display-Methode in einem einzigen Durchlauf wird durch Kombination eines magnetischen Trennverfahrens (CFMS) zur hocheffektiven Anreicherung mit einem analytischen Sequenzierungsverfahren möglich. Dieser Ansatz umgeht iterative Selektionszyklen und liefert einen Weg zur vollautomatisierten Ligandengenerierung (siehe Bild).

    4. Biologische Reduktion

      Tracking the Bioreduction of Disulfide-Containing Cationic Dendrimers (pages 12622–12626)

      Lorine Brülisauer, Nadia Kathriner, Mark Prenrecaj, Dr. Marc A. Gauthier and Prof. Dr. Jean-Christophe Leroux

      Version of Record online: 5 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207070

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      Disulfide erhöhen die Transfektionseffizienz und vermindern die Toxizität kationischer Polymere für den Gentransport. Eine quantitative Analyse der biologischen Reduktion eines dendritischen Polykations in vier Zelllinien liefert wichtige Informationen für das Verständnis und die Optimierung biologisch reduzierbarer Wirkstoff- und Gentransportsysteme.

    5. Porphyrinoide

      Antiaromatic Hexaphyrins and Octaphyrins Stabilized by the Hydrogen-Bonding Interactions of meso-Imidazolyl Groups (pages 12627–12631)

      Hirotaka Mori, Young Mo Sung, Byung Sun Lee, Prof. Dr. Dongho Kim and Prof. Dr. Atsuhiro Osuka

      Version of Record online: 5 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207212

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      Beständige antiaromatische expandierte Porphyrine sind durch die Einführung von Imidazolylgruppen an meso-Positionen zugänglich, weil diese ein stabilisierendes Wasserstoffbrückennetz erzeugen (siehe Strukturen), das die elektronische Destabilisierung durch Antiaromatizität überkompensiert. Sowohl das [28]Hexaphyrin 1 als auch das [36]Octaphyrin 2, mit Imidazolylgruppen an zwei gegenüberliegenden meso-Positionen, sind stabile Hückel-Antiaromaten.

    6. Proteinkonformationen

      Real-Time Monitoring of Protein Conformational Dynamics in Solution Using Kinetic Capillary Electrophoresis (pages 12632–12636)

      Dr. Christopher M. Clouthier, Gleb G. Mironov, Dr. Victor Okhonin, Prof. Maxim V. Berezovski and Prof. Jeffrey W. Keillor

      Version of Record online: 6 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205575

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      Konformationsanalyse: Mittels Kapillarelektrophorese (CE) können langsam umwandelbare Proteinkonformere schnell getrennt werden. Die kinetische Analyse (koffen, kgeschlossen und Kd) der Elektropherogramme in Gegenwart und Abwesenheit von Effektor-Liganden ermöglicht die Messung kinetischer und thermodynamischer Konstanten, die mit Konformationsänderungen und dem Binden von Liganden assoziiert sind.

    7. Intelligente Materialien

      Engineering of Complex Order and the Macroscopic Deformation of Liquid Crystal Polymer Networks (pages 12637–12640)

      Laurens T. de Haan, Dr. Carlos Sánchez-Somolinos, Dr. Cees M. W. Bastiaansen, Dr. Albertus P. H. J. Schenning and Prof. Dr. Dirk J. Broer

      Version of Record online: 4 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205964

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      Auf- oder abwärts: Komplex strukturierte freistehende Polymerfilme mit einer dreidimensionalen molekularen Ordnung wurden durch Photoausrichtung polymerisierbarer Flüssigkristalle hergestellt. Die gebildeten Filme verformen sich beim Erhitzen zu Kegel- und Sattelformen.

    8. Molekulare Elektronik

      Quantum Soldering of Individual Quantum Dots (pages 12641–12644)

      Dr. Xavier Roy, Christine L. Schenck, Dr. Seokhoon Ahn, Prof. Roger A. Lalancette, Prof. Latha Venkataraman, Prof. Colin Nuckolls and Dr. Michael L. Steigerwald

      Version of Record online: 7 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206301

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      Verbundene Quantenpunkten: Elektrische Schaltungen aus einzelnen Quantenpunkten wurden durch die Verdrahtung von atomgenau definierten Metall-Chalkogenid-Clustern mit konjugierten molekularen Anschlüssen hergestellt. Die verdrahteten Cluster können elektronisch an nanoskopische Elektroden koppeln und so eingestellt werden, dass die Ladungstransfer-Charakteristika kontrolliert werden können (siehe Bild).

    9. Molekulare Diagnostik

      Medication Detection by a Combinatorial Fluorescent Molecular Sensor (pages 12645–12649)

      Dr. Bhimsen Rout, Linor Unger, Gad Armony, Dr. Mark A. Iron and Dr. David Margulies

      Version of Record online: 12 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206374

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      Ein diagnostisches Molekül, das mehrere Erkennungselemente und vier Fluoreszenzemissionskanäle enthält, ermöglichte die Identifizierung verschiedenster Pharmazeutika auf der Grundlage charakteristischer photophysikalischer Prozesse. Der molekulare Sensor (siehe vereinfachte Darstellung; ID=Identifizierung) wurde auch eingesetzt, um Wirkstoffkonzentrationen in Urinproben im Hochdurchsatz zu analysieren.

    10. Synergistische Apoptose

      Double-Effector Nanoparticles: A Synergistic Approach to Apoptotic Hyperthermia (pages 12650–12653)

      Dr. Dongwon Yoo, Heeyeong Jeong, Christian Preihs, Dr. Jin-sil Choi, Tae-Hyun Shin, Prof. Jonathan L. Sessler and Prof. Jinwoo Cheon

      Version of Record online: 8 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206400

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      Hoch effiziente apoptotische Hyperthermie ergeben magnetische Nanopartikel, die in einer Doppelfunktion sowohl reaktive Sauerstoffspezies (ROS) als auch Wärme erzeugen. Durch die ROS werden Krebszellen verwundbarer für die anschließende Wärmebehandlung: 100 mm3 große implantierte Tumore in Mäusen werden nach 30 min Hyperthermiebehandlung bei 43 °C binnen 8 Tagen vollständig eliminiert.

    11. Wirkstofftransport

      Enzyme-Responsive Controlled Release of Covalently Bound Prodrug from Functional Mesoporous Silica Nanospheres (pages 12654–12657)

      Dr. Amirali Popat, Dr. Benjamin P. Ross, Dr. Jian Liu, Siddharth Jambhrunkar, Prof. Freddy Kleitz and Prof. Shi Zhang Qiao

      Version of Record online: 5 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206416

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      Enzymvermittelte Freisetzung: Die Funktionalisierung von mesoporösen SiO2-Nanopartikeln mit Sulfasalazin (SZ), einem Prodrug der 5-Aminosalicylsäure (5-ASA; siehe Schema) und von Sulfapyridin, ergibt enzymresponsive Nanotransporter. In Gegenwart des Kolon-spezifischen Enzyms Azo-Reduktase (orange) werden 5-ASA und Sulfapyridin effizient freigesetzt.

    12. Metall-organische Gerüste

      Spectroscopic Evidence for the Structure Directing Role of the Solvent in the Synthesis of Two Iron Carboxylates (pages 12658–12662)

      Tadeja Birsa Čelič, Dr. Mojca Rangus, Dr. Károly Lázár, Prof. Venčeslav Kaučič and Prof. Nataša Zabukovec Logar

      Version of Record online: 13 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204573

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      Kristall-Engineering: Die Synthese der Metall-organischen Gerüstverbindungen MIL-100(Fe) und MIL-45(Fe) wurde spektroskopisch untersucht. Die Produkte wurden unter identischen Bedingungen durch Wechsel des Lösungsmittels von reinem Wasser zu einer Mischung aus Wasser und Aceton erhalten. Die Ausgangslösung, das Gel und das Endprodukt der Reaktion wurden mit Röntgenabsorptionsspektroskopie charakterisiert (siehe Bild).

    13. Elektrochemie

      Enhancing the Alkaline Hydrogen Evolution Reaction Activity through the Bifunctionality of Ni(OH)2/Metal Catalysts (pages 12663–12666)

      Dr. N. Danilovic, Dr. Ram Subbaraman, Dr. D. Strmcnik, Dr. Kee-Chul Chang, Dr. A. P. Paulikas, Dr. V. R. Stamenkovic and Dr. Nenad M. Markovic

      Version of Record online: 5 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204842

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      Im Alkalischen aktiv: Die Aktivität von Nickel-, Silber- und Kupferkatalysatoren für die elektrochemische Umwandlung von Wasser zu Wasserstoff in alkalischer Lösung wurde durch Modifizieren der Metalloberflächen mit Ni(OH)2 erhöht (siehe Bild; I=Stromdichte und η=Überpotential). Die Reaktionsgeschwindigkeit für die H2-Entwicklung an einer mit Ni(OH)2-modifizierten Nickel-Elektrode ist viermal höher als die an einer reinen Nickeloberfläche.

    14. Weiche Materie

      Photo- and Thermoresponsive Polymersomes for Triggered Release (pages 12667–12671)

      Dr. Esther Amstad, Prof. Dr. Shin-Hyun Kim and Prof. Dr. David A. Weitz

      Version of Record online: 5 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206531

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      Mikrofluidik: Wärme- und lichtresponsive Polymersome wurden mithilfe einer mikrofluidischen Kapillartechnik hergestellt. Die verkapselten Stoffe können selektiv von den wärmeresponsiven Polymersomen abgegeben werden, wenn sie Temperaturen von und über 40 °C ausgesetzt sind, wogegen lichtresponsive Polymersome die verkapselten Stoffe selektiv freisetzen, wenn sie mit Laserlicht bestrahlt werden (siehe Bild; NP=Nanopartikel).

    15. Nanotechnologie

      Muscle-like Supramolecular Polymers: Integrated Motion from Thousands of Molecular Machines (pages 12672–12676)

      Guangyan Du, Dr. Emilie Moulin, Dr. Nicolas Jouault, Prof. Dr. Eric Buhler and Prof. Dr. Nicolas Giuseppone

      Version of Record online: 18 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206571

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      Mini-Muskeln: Doppelt aufgefädelte Rotaxane können in Gegenwart von Zink- oder Eisenionen mit koordinierenden Einheiten verknüpft und polymerisiert werden. pH-Wechsel lösen ein kooperatives Zusammenziehen (oder Dehnen) der einzelnen Rotaxane aus, bei dem sich die Konturlängen der muskelähnlichen supramolekularen Ketten um mehrere Mikrometer ändern (siehe Bild).

    16. Pluripotenz

      A Novel Small Molecule Facilitates the Reprogramming of Human Somatic Cells into a Pluripotent State and Supports the Maintenance of an Undifferentiated State of Human Pluripotent Stem Cells (pages 12677–12681)

      Dr. Jungwoon Lee, Yan Xia, Mi-Young Son, Guanghai Jin, Binna Seol, Min-Jeong Kim, Dr. Myung Jin Son, Misol Do, Minho Lee, Prof. Dongsup Kim, Prof. Kyeong Lee and Dr. Yee Sook Cho

      Version of Record online: 4 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206691

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      Pluripotenz-Booster: RSC133, ein neues synthetisches Derivat von Indolacrylsäure/Indolpropionsäure, zeigt zweifache Aktivität, indem es Histondeacetylase und DNA-Methyltransferase inhibiert. Außerdem verbessert es wirksam die Reprogrammierung von menschlichen somatischen Zellen in einen pluripotenten Zustand und unterstützt Wachstum und Erhaltung von humanen pluripotenten Stammzellen (hPSCs).

    17. Bindungstheorie

      Confirmation of an Early Postulate: B[BOND]C[BOND]B Two-Electron–Three-Center Bonding in Organo(hydro)boranes (pages 12682–12686)

      Alexander Hübner, Dr. Martin Diefenbach, Dr. Michael Bolte, Dr. Hans-Wolfram Lerner, Prof. Dr. Max C. Holthausen and Prof. Dr. Matthias Wagner

      Version of Record online: 14 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207335

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      Bor kann's auch: Das erste dimere Organo(hydro)boran mit B-B-verbrückendem Arylring wurde charakterisiert (siehe Bild; B grün/blau, C schwarz/grau). Die Verbindung enthält eine B-C-B-Zweielektronen-Dreizentren-Bindung und weitgehend ungestörte aromatische π-Elektronensysteme.

    18. Fluoreszenzbildgebung

      In Situ Probing of Newly Synthesized Peptidoglycan in Live Bacteria with Fluorescent D-Amino Acids (pages 12687–12691)

      Erkin Kuru, H. Velocity Hughes, Dr. Pamela J. Brown, Edward Hall, Srinivas Tekkam, Prof. Felipe Cava, Prof. Miguel A. de Pedro, Prof. Yves V. Brun and Prof. Michael S. VanNieuwenhze

      Version of Record online: 10 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206749

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      Unter Beobachtung: Die Toleranz von Zellen für den Einbau unterschiedlicher nichtnatürlicher D-Aminosäuren wird genutzt, um Peptidoglycan (PG) in verschiedenen Bakterien zu markieren. Die nichttoxischen D-Aminosäuren markieren bevorzugt die Orte aktiver PG-Synthese und ermöglichen so die zeitliche und räumliche Beobachtung der Zellwand-Dynamik in Bakterien. HCC=7-Hydroxycumarin, NBD=7-Nitrobenzofurazan, TAMRA=Carboxytetramethylrhodamin.

    19. Legierung

      A Strategy for Designing a Concave Pt–Ni Alloy through Controllable Chemical Etching (pages 12692–12696)

      Yuen Wu, Dingsheng Wang, Zhiqiang Niu, Pengcheng Chen, Gang Zhou and Prof. Yadong Li

      Version of Record online: 6 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207491

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      Oktaedrische Pt-Ni-Nanopartikel (NPs) werden durch einen koordinationsunterstützten chemischen Ätzprozess in konkave Pt3Ni-NPs überführt (siehe Schema). Die korrodierten konkaven Pt-Ni-NPs haben eine größere Dichte von niederkoordinierten Atomen an Kristallstufen – ein wichtiger Faktor in der heterogenen Katalyse.

    20. Enzymmarkierung

      Novel Activity-Based Probes for Broad-Spectrum Profiling of Retaining β-Exoglucosidases In Situ and In Vivo (pages 12697–12701)

      Wouter W. Kallemeijn, Kah-Yee Li, Dr. Martin D. Witte, André R. A. Marques, Dr. Jan Aten, Saskia Scheij, Jianbing Jiang, Lianne I. Willems, Tineke M. Voorn-Brouwer, Cindy P. A. A. van Roomen, Roelof Ottenhoff, Dr. Rolf G. Boot, Hans van den Elst, Marthe T. C. Walvoort, Dr. Bogdan I. Florea, Dr. Jeroen D. C. Codée, Prof. Dr. Gijsbert A. van der Marel, Prof. Dr. Johannes M. F. G. Aerts and Prof. Dr. Herman S. Overkleeft

      Version of Record online: 8 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207771

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      Top-Marke: Aktivitätsbasierte Sonden vom Cyclophellitolaziridin-Typ ermöglichen die hochempfindliche Visualisierung von β-Glucosidasen aus Säugern (GBA1, GBA2, GBA3, and LPH) und verschiedenen anderen Lebewesen (siehe Bild). Mithilfe dieser Sonden lassen sich β-Exoglucosidasen studieren, und Konfigurationsisomere des Cyclophellitolaziridin-Kerns könnten aktivitätsbasierte Sonden für andere Glycosidasefamilien ergeben.

    21. Multifunktionelle Materialien

      A Multifunctional Porous Organic Schottky Barrier Diode (pages 12702–12705)

      Sasanka Dalapati, Rajat Saha, Sankar Jana, Astam K. Patra, Dr. Asim Bhaumik, Dr. Sanjay Kumar and Dr. Nikhil Guchhait

      Version of Record online: 5 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205439

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      Mesoporöse Materialien: Ein multifunktionelles poröses organisches Material (ANPPIT; siehe Bild) wurde synthetisiert und charakterisiert. Die Multifunktionalität der Verbindung wurde aus Messungen der Stickstoffadsorption, der gastabhängigen Lumineszenz und der elektrischen Leitfähigkeit abgeleitet.

    22. Kreuzkupplungen

      Organocatalytic Amidation and Esterification of Aldehydes with Activating Reagents by a Cross-Coupling Strategy (pages 12706–12709)

      Dr. Bin Tan, Dr. Narihiro Toda and Prof. Dr. Carlos F. Barbas III

      Version of Record online: 7 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205921

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      Bildung bei Bedarf: Die Titelreaktion nutzt N-Hydroxyimide, Hexafluor-2-propanol und Sulfonimide. Die gebildeten Zwischenstufen können direkt in Amide oder Ester überführt werden. Diese einfache Methode verwendet leicht erhältliche Ausgangsverbindungen, und die neu entdeckten aktivierenden Reagentien sollten breite Anwendung in der Synthese von Amiden und Estern finden.

    23. Radikalreaktionen

      Transition-Metal-Free Alkoxycarbonylation of Aryl Halides (pages 12710–12713)

      Hua Zhang, Renyi Shi, Anxing Ding, Lijun Lu, Borui Chen and Prof. Aiwen Lei

      Version of Record online: 5 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206518

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      Vermisst jemand ein Metall? Die Titelreaktion mit 1,10-Phenanthrolin als Additiv wurde für die Synthese von Benzoesäure-tert-butylestern entwickelt. Sie toleriert verschiedene funktionelle Gruppen und ist auch auf Heteroaryliodide als Substrate anwendbar. Erste mechanistische Studien deuten auf das Auftreten radikalischer Intermediate hin.

    24. Indolchemie

      FeCl3-Mediated Friedel–Crafts Hydroarylation with Electrophilic N-Acetyl Indoles for the Synthesis of Benzofuroindolines (pages 12714–12718)

      Rodolphe Beaud, Dr. Régis Guillot, Prof.Dr. Cyrille Kouklovsky and Dr. Guillaume Vincent

      Version of Record online: 5 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206611

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      Indol kann auch anders: Die regioselektive C3-Hydroarylierung von N-Acetylindolen mit nucleophilen Arenen in Gegenwart von FeCl3 zeigt den Indolkern in der ungewohnten Rolle des Elektrophils in einer Friedel-Crafts-Reaktion. Diese Indol-Umpolung eröffnet einen direkten Zugang zum tetracyclischen Benzofuroindolin-Strukturmotiv des natürlichen Antitumorwirkstoffs Diazonamid A.

    25. Kreuzkupplungen

      Copper-Promoted Trifluoromethylation of Primary and Secondary Alkylboronic Acids (pages 12719–12722)

      Jun Xu, Bin Xiao, Chuan-Qi Xie, Dong-Fen Luo, Prof. Lei Liu and Prof. Yao Fu

      Version of Record online: 9 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206681

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      Neue Kombination: Die Titelreaktion unter Verwendung von TMSCF3 erweitert das Spektrum übergangsmetallkatalysierter Trifluormethylierungen an sp3-hybridisierten Kohlenstoffzentren. Sie stellt auch eine der ersten kupferkatalysierten C-C-Kreuzkupplungen von Alkylboronsäurederivaten dar.

    26. Borverbindungen

      Synthesis of Boron-Substituted Diaryliodonium Salts and Selective Transformation into Functionalized Aryl Boronates (pages 12723–12726)

      Dr. Motoki Ito, Itsuki Itani, Yosuke Toyoda, Dr. Koji Morimoto, Dr. Toshifumi Dohi and Prof. Dr. Yasuyuki Kita

      Version of Record online: 8 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206917

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      Eine Boronatfunktion wird bereitgehalten von Diaryliodoniumsalzen, die aus Arylboronaten und hypervalenten Iod(III)-Reagentien in Fluoralkoholen über zwei alternative Verfahren erhältlich sind: Umwandlung einer Aryl-C-H-Bindung und Bor-Iod(III)-Austausch (siehe Schema; FG=funktionelle Gruppe). Die Salze konnten ohne Verlust der Borgruppe in katalysatorfreien wie auch metallkatalysierten Reaktionen funktionalisiert werden.

    27. C-F-Aktivierung

      Zirconocene Dichloride Catalyzed Hydrodefluorination of Cmath image[BOND]F bonds (pages 12727–12731)

      Dr. Shuhui Yow, Sarah J. Gates, Dr. Andrew J. P. White and Dr. Mark R. Crimmin

      Version of Record online: 6 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207036

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      Man nehme zwei Metalle: Vierfach koordinierte Aluminiumdihydride wie 1 sind das Reduktionsmittel in der selektiven Titelreaktion. Der Heterodimetallkomplex 2 wurde isoliert und als katalytisch aktive Spezies identifiziert.

    28. Peroxidokomplexe

      Hydrogenation of a Rhodium Peroxido Complex by Formate Derivatives: Mechanistic Studies and the Catalytic Formation of H2O2 from O2 (pages 12732–12737)

      Gregor Meier and Prof. Dr. Thomas Braun

      Version of Record online: 4 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207073

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      Hydrierung von Disauerstoff: Der Rhodiumperoxidokomplex 1, erzeugt aus 2 und Disauerstoff, kann mit Diwasserstoffquellen unter Bildung von Wasserstoffperoxid reduziert werden. In einem Katalyseexperiment bei Normaldruck und Raumtemperatur wurde Wasserstoffperoxid in Gegenwart von 1 aus Disauerstoff und Ammoniumformiat erhalten (siehe Schema).

    29. Synthesemethoden

      Transition-Metal-Free Aerobic Oxidative Cleavage of C[BOND]C Bonds in α-Hydroxy Ketones and Mechanistic Insight to the Reaction Pathway (pages 12738–12742)

      Hui Liu, Chao Dong, Zeguang Zhang, Peiyu Wu and Prof. Dr. Xuefeng Jiang

      Version of Record online: 5 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207206

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      Klarer Schnitt: Für die Titelreaktion wurde O2, das ideale Oxidans, als einziges Oxitationsmittel verwendet. Das Dimerintermediat (siehe Schema) und Isotopenmarkierungsexperimente mit 18O2 konnten teilweise den Reaktionsmechanismus aufklären.

    30. Membranen

      Reversible Sensing of the Anticoagulant Heparin with Protamine Permselective Membranes (pages 12743–12746)

      Gastón A. Crespo, Majid Ghahraman Afshar and Prof. Eric Bakker

      Version of Record online: 4 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207444

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      Eine permselektive Membranelektrode ermöglicht den schnellen und operativ reversiblen Nachweis des Polypeptid-Polykations Protamin in physiologischen Proben. Die Konzentration des Gerinnungshemmers Heparin in unverdünnten Vollblutproben kann über die Zugabe eines bekannten Überschusses seines Antidots Protamin ermittelt werden.

    31. Boolesche Logik

      Using Thermally Regenerable Cerium Oxide Nanoparticles in Biocomputing to Perform Label-free, Resettable, and Colorimetric Logic Operations (pages 12747–12751)

      Youhui Lin, Can Xu, Prof. Dr. Jinsong Ren and Prof. Dr. Xiaogang Qu

      Version of Record online: 7 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207587

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      Ein markierungsfreies und zurücksetzbares kolorimetrisches Logiknetz baut auf thermisch regenerierbaren Cerdioxidnanopartikeln und biokatalytischen Reaktionen auf. Die Kopplung schaltbarer CeO2-Nanopartikel mit biologischen Recheneinheiten könnte molekulare Erkennungsereignisse in kolorimetrische Signale umwandeln und zurücksetzbare Logikgatter ermöglichen.

    32. Uranylkomplexe

      Controlled Deprotection and Reorganization of Uranyl Oxo Groups in a Binuclear Macrocyclic Environment (pages 12752–12755)

      Guy M. Jones, Prof. Polly L. Arnold and Dr. Jason B. Love

      Version of Record online: 6 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207609

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      Anschalten der UV-Reaktivität: Der silylierte Dioxouran(V)-Komplex [(Me3SiOUO)2(L)2] (A) ist inert gegen Oxidation, kann aber nach Zweielektronenreduktion zu [(Me3SiOUO)2(L)]2− (1) zu [OU(μ-O)2UO(L)2]2− (2) mit wiederhergestelltem Uranylcharakter desilyliert werden. Beim Entfernen der Silylgruppe zeigt sich eine neue Redox- und Oxoumlagerungschemie des Urans unter Rückbildung des Uranylmotivs sowie der Beteiligung des UVI/V-Paars an einer Disauerstoffreduktion.

    33. Nanopartikelgradient

      A Simple Route to Hierarchically Assembled Micelles and Inorganic Nanoparticles (pages 12756–12760)

      Dr. Wei Han, Dr. Myunghwan Byun, Bo Li, Dr. Xinchang Pang and Prof. Zhiqun Lin

      Version of Record online: 7 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207902

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      Micellares Streifenmuster: Hierarchische Aggregate aus Micellen des amphiphilen Diblockcopolymers Polystyrol-block-poly(4-vinylpyridin) (PS-b-P4VP) entstehen beim Verdampfen einer Toluollösung von PS-b-P4VP in beengtem Raum (siehe Schema) durch spontane Selbstorganisation der Micellen. Die Methode liefert mikroskopische Streifen aus nanometergroßen PS-b-P4VP-Micellen.

    34. RNA-Erkennung

      Triple-Helical Recognition of RNA Using 2-Aminopyridine-Modified PNA at Physiologically Relevant Conditions (pages 12761–12764)

      Thomas Zengeya, Dr. Pankaj Gupta and Dr. Eriks Rozners

      Version of Record online: 4 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207925

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      Peptidnucleinsäuren mit Thymidin- und 2-Aminopyridin(M)-Nucleobasen bilden stabile und sequenzselektive Dreifachhelices mit doppelsträngiger RNA unter physiologisch relevanten Bedingungen. Die M-modifizierte PNA zeigt einzigartige RNA-Selektivität: Sie hat eine um zwei Größenordnungen höhere Affinität für die doppelsträngigen RNAs als für die analogen DNA-Sequenzen.

    35. Spinübergänge

      Cooperative Spin Transition in a Mononuclear Manganese(III) Complex (pages 12765–12769)

      Dr. Paulo N. Martinho, Brendan Gildea, Michelle M. Harris, Dr. Tibebe Lemma, Dr. Anil D. Naik, Dr. Helge Müller-Bunz, Prof. Tia E. Keyes, Prof. Dr. Yann Garcia and Dr. Grace G. Morgan

      Version of Record online: 5 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205573

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      Ein 8 K großes Hysteresefenster kennzeichnet den vollständigen, kooperativen Spinübergang in einem einkernigen MnIII-Komplex. Raman-Spektren, die beim Aufheizen und beim Abkühlen bei der gleichen Temperatur aufgenommen wurden, bestätigen die elektronische Bistabilität innerhalb der Hystereseschleife. Grund ist ein Ordnungs-Unordnungs-Übergang im PF6-Gegenion, der sich auf die H-Brücken-gebundenen 1D-Ketten auswirkt, die benachbarte Kationen verbinden.

    36. Peptidstrukturen

      Analyse von Sekundärstrukturen in Peptiden mithilfe photoaktivierbarer Aminosäureanaloga (pages 12770–12774)

      Dr. Knut Kölbel, Dr. Christian H. Ihling and Prof. Dr. Andrea Sinz

      Version of Record online: 26 OCT 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205308

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      Photochemische Quervernetzung diente zur Fixierung intramolekularer Kontakte in Peptiden (siehe Bild). Der Einbau Diazirin-markierter Aminosäureanaloga in Kombination mit hochauflösender Massenspektrometrie ermöglichte das „Einfrieren“ transienter Turn-Konformationen in Peptiden, die genaue Charakterisierung ihrer Selbstinteraktion sowie die Unterscheidung stabiler von transienten Wechselwirkungen.

    37. Photoionisierungen

      Kontraintuitiver Einfluss einer Protonierung auf die Photoionisierung eines Radikalanions (pages 12775–12777)

      Prof. Dr. Martin Goez and Christoph Kerzig

      Version of Record online: 4 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201206605

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      Die Protonierung eines Radikalanions M.− erleichtert seine Photoionisierung mit grünem Licht in starkem Maß, obwohl die Energetik für das resultierende Ketylradikal MH. wesentlich ungünstiger ist. Die Zustandssymmetrie der Radikalspezies, welche das ionisierende Photon absorbiert, könnte die Erklärung sein.

    38. Asymmetrische Katalyse

      Organokatalytische, hochenantioselektive vinyloge Mukaiyama- Michael-Reaktion acyclischer Dienolsilylether (pages 12778–12781)

      Vaishali Gupta, Dr. Sai Sudhir V., Dr. Tanmay Mandal and Prof. Dr. Christoph Schneider

      Version of Record online: 6 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207058

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      Jetzt auch acyclisch: Die erste katalytische, enantioselektive, vinyloge Michael-Reaktion linearer, acyclischer Dienolsilylether gelang nach dem Prinzip der Iminiumionen-Katalyse und lieferte 1,7-Dioxoverbindungen in einer Stufe in guten Ausbeuten sowie völlig regio- und hoch enantioselektiv. γ-Substituierte Dienolsilylether ergaben mit guter Diastereoselektivität Produkte mit zwei neuen Stereozentren (siehe Schema; Ms=Mesityl, PNBA=para-Nitrobenzoesäure).

    39. Platin-Auflösung

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      Die Auflösung von Platin – Grenzen für den Einsatz zur elektrochemischen Energieumwandlung? (pages 12782–12785)

      Angel A. Topalov, Dr. Ioannis Katsounaros, Dr. Michael Auinger, Dr. Serhiy Cherevko, Josef C. Meier, Dr. Sebastian O. Klemm and Dr. Karl J. J. Mayrhofer

      Version of Record online: 4 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201207256

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      Einer der wichtigsten Degradationsmechanismen z. B. in Wasserstoff-Luft-Brennstoffzellen – die Auflösung von Pt – wurde unter potentiostatischen wie potentiodynamischen Bedingungen untersucht. Die hoch empfindliche und zeitaufgelöste Verfolgung der Pt-Auflösung ermöglicht die Unterscheidung zwischen anodischen und kathodischen Auflösungsprozessen im Zuge von Potentialtransienten wie auch chronoamperometrischen Experimenten sowie eine präzise Quantifizierung der Menge an aufgelöstem Pt.

    40. Oberflächenstrukturierung

      Immobilisierung von Liposomen und Vesikeln auf strukturierten Oberflächen mithilfe eines Coiled-Coil-Peptidbindungsmotivs (pages 12786–12790)

      Dr. Jens Voskuhl, Dr. Christian Wendeln, M. Sc. Frank Versluis, M. Sc. Eva-Corinna Fritz, M. Sc. Oliver Roling, M. Sc. Harshal Zope, Dr. Christian Schulz, Dipl.-Phys. Stefan Rinnen, Prof. Dr. Heinrich F. Arlinghaus, Prof. Dr. Bart Jan Ravoo and Dr. Alexander Kros

      Version of Record online: 26 SEP 2012 | DOI: 10.1002/ange.201204836

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      Gemusterte Oberflächen: Eine azidterminierte Monoschicht wurde durch Mikrokontaktdruck mit einem Oligopeptid der Sequenz (EIAALEK)3 strukturiert. Die Peptidsequenz bildet mit einem komplementären Peptid der Sequenz (KIAALKE)3 stabile Coiled-Coil-Heterodimere. Durch Modifizieren von Liposomen und Cyclodextrinvesikeln mit dem K-Peptid ist es möglich, diese mit guter Selektivität an den strukturierten Oberflächen zu immobilisieren.

    41. Amyloide

      Festkörper-NMR-Spektroskopie an funktionellen Amyloiden eines Pilz-Hydrophobins: Hinweise auf einen geordneten β-Faltblattkern bei genereller struktureller Heterogenität (pages 12791–12795)

      Vanessa K. Morris, Rasmus Linser, Karyn L. Wilde, Anthony P. Duff, Margaret Sunde and Ann H. Kwan

      Version of Record online: 5 NOV 2012 | DOI: 10.1002/ange.201205625

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      Wasserabweisend: Hydrophobine sind Proteine aus Pilzen, die amphipathische fibrilläre Monolagen mit amyloiden Eigenschaften und einer hydrophoben Seite so wasserabweisend wie Teflon bilden. Festkörper-NMR-Studien an EAS-Hydrophobin-Fibrillen belegen für die Amyloidbildung im Kontext des gesamten funktionellen Amyloids eine partielle molekulare Reorganisation und einen geordneten, β-Faltblatt-reichen Kern.

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